KR20110058002A - 1,4-부탄디올로부터 n-메틸 피롤리돈의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
Description
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- 금속산화물 촉매 하에, 1,4-부탄디올(BDO)을 수소 분위기 하에서 탈수소 반응하여 감마-부티로락톤을 제조하는 제 1공정 및 모노메틸아민(MMA) 수용액 및 감마-부티로락톤(GBL)을 반응기로 공급하여 상기 모노메틸아민과 감마-부티로락톤의 반응에 의해 생성된 N-메틸 피롤리돈(NMP)과 물을 분리하고, 분리된 물은 모노메틸아민과 혼합하여 상기 모노메틸아민 수용액을 제조하여 반응기로 도입하는 제 2공정을 포함하는 N-메틸 피롤리돈의 제조방법.
- 제 1항에 있어서,상기 제 1공정에 사용되는 금속산화물 촉매는 11족의 금속원소를 함유하는 산화물 군에서 1종 이상 선택되는 활성성분을 포함하는 것을 특징으로 하는 N-메틸 피롤리돈의 제조방법.
- 제 2항에 있어서,상기 제 1공정에 사용되는 금속산화물 촉매는 13족 및 14족의 금속원소를 함유하는 산화물 군에서 1종 이상 선택되는 활성성분을 갖는 담체를 더욱 포함하는 것을 특징으로 하는 N-메틸 피롤리돈의 제조방법.
- 제 2항에 있어서,상기 제 1공정에서 사용되는 금속산화물 촉매는 1족, 2족, 3족, 4족, 6족, 7족 및 12족의 금속원소를 함유하는 산화물 군에서 1종 이상 선택되는 활성성분을 갖는 조촉매를 더욱 포함하는 것을 특징으로 하는 N-메틸 피롤리돈의 제조방법.
- 제 1항에 있어서,상기 제 1공정에서 사용되는 금속산화물 촉매는 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 N-메틸 피롤리돈의 제조방법.[화학식 1]M1 aM2 bM3 cOx[상기 화학식 1에서, M1은 11족의 금속원소로부터 선택되는 1종 이상이며, M2는 13족 및 14족의 금속원소로부터 선택되는 1종 이상이며, M3는 1족, 2족, 3족, 4족, 6족, 7족 및 12족의 금속원소로부터 선택되는 1종 이상이며, 원소비로 a : b : c = 1 : 0~1.1 : 0~4.6 이고, x는 각 성분의 원자가 및 조성비에 따른 화학양론적 값이다.]
- 제 5항에 있어서,상기 M1은 Cu이며, M2는 Al 및 Si로부터 선택되는 1종 이상이며, M3는 Na, Mg, Ce, Cr, Mn 및 Zn으부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 N-메틸 피롤 리돈의 제조방법.
- 제 2항에 있어서,상기 제 1공정에서 생성되는 수소를 회수하는 것을 특징으로 하는 N-메틸 피롤리돈의 제조방법.
- 제 1항에 있어서,상기 제 2공정의 반응기 내부 온도는 260 내지 320℃이고, 압력은 50 내지 120 bar인 것을 특징으로 하는 N-메틸 피롤리돈의 제조방법.
- 제 1항에 있어서,상기 제 2공정에서 상기 분리된 물은 온도 100~300℃, 압력 0~70bar로 운전되는 하나 이상의 분리장치에서 회수되어 모노메틸아민 수용액을 제조하여 반응기로 공급하는 것을 특징으로 하는 N-메틸 피롤리돈의 제조방법.
- 제 1항에 있어서,상기 제 2공정의 반응시 사용되는 모노메틸아민(MMA) 수용액은 모노메틸아민(MMA) 25 내지 65 중량%와 물 35 내지 75 중량%로 이루어지는 것을 특징으로 하는 N-메틸 피롤리돈의 제조방법.
- 제 1항에 있어서,상기 제 2공정의 반응시 사용되는 모노메틸아민(MMA)은 81 내지 100%의 순도를 가지며, 불순물로 디메틸아민(DMA) 0 내지 19% 및 트리메틸아민(TMA) 0 내지 19%를 포함하는 것을 특징으로 하는 N-메틸 피롤리돈의 제조방법.
- 제 1항에 있어서,상기 제 2공정의 반응시 사용되는 모노메틸아민(MMA)은 감마-부티로락톤(GBL)에 대하여 1.001 내지 1.05 몰비로 투입되는 것을 특징으로 하는 N-메틸 피롤리돈의 제조방법.
- 제 1항에 있어서,상기 제 2공정의 반응시 사용되는 감마-부티로락톤(GBL)은 제1공정에서 촉매반응으로 제조되는 무정제 또는 정제 감마-부티로락톤(GBL)인 것을 특징으로 하는 N-메틸 피롤리돈의 제조방법.
- 제 13항에 있어서,상기 무정제 또는 정제 감마-부티로락톤(GBL)은 80.000 내지 99.999%의 순도를 가지며, 불순물로 C3 알콜, C4 알콜, 테트라하이드로퓨란, C3 알데히드, 하이드록시테트라하이드로퓨란 및 1,4-부탄다이올로부터 선택되는 하나 이상을 0.001 내지 10.000%로 포함하는 것을 특징으로 하는 N-메틸 피롤리돈의 제조방법.
- 제 1항에 있어서,상기 분리된 N-메틸 피롤리돈은 증류장치를 이용하여 정제되며, 이온교환수지를 통과시켜 1 ppb 이하의 금속 및 0.2 ㎛ 이상의 입자를 포함하지 않는 고순도 N-메틸 피롤리돈을 제조하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 N-메틸 피롤리돈의 제조방법.
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