JP5478504B2 - N−メチルピロリドンの製造方法 - Google Patents
N−メチルピロリドンの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5478504B2 JP5478504B2 JP2010539279A JP2010539279A JP5478504B2 JP 5478504 B2 JP5478504 B2 JP 5478504B2 JP 2010539279 A JP2010539279 A JP 2010539279A JP 2010539279 A JP2010539279 A JP 2010539279A JP 5478504 B2 JP5478504 B2 JP 5478504B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- butyrolactone
- methylpyrrolidone
- catalyst
- producing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 64
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 39
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 188
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 119
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 74
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 60
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 58
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 21
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 claims description 21
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 18
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 claims 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 37
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 14
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 12
- 238000007039 two-step reaction Methods 0.000 description 12
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 10
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 10
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000005485 electric heating Methods 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 239000007806 chemical reaction intermediate Substances 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 2
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- JBQYATWDVHIOAR-UHFFFAOYSA-N tellanylidenegermanium Chemical compound [Te]=[Ge] JBQYATWDVHIOAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical group [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 230000005465 channeling Effects 0.000 description 1
- 229910001430 chromium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- JGDFBJMWFLXCLJ-UHFFFAOYSA-N copper chromite Chemical compound [Cu]=O.[Cu]=O.O=[Cr]O[Cr]=O JGDFBJMWFLXCLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001431 copper ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003913 materials processing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
- C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
- C07D207/267—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
直径1.27cm、長さ25.4cmである管型反応器に触媒A8gを満たし、反応器外部に電気加熱テープ(electrical heating tape)を付着し反応温度を240℃に維持した。
下記表1のように、反応圧力、反応温度、質量空間速度(WHSV)を変化させた以外は、実施例1と同一な方法でγ−ブチロラクトンを製造した。
1,4−ブタンジオール20gを高圧反応器(250ml)に入れて、E−113TU(CALSICAT社 Copper chromite触媒)触媒2g(1,4−ブタンジオール基準10重量%)を投入した後、5気圧になるように水素ガスを満たし、210℃で攪拌しながら3時間反応させた。
次の表2のように、触媒量および反応圧力を変化させたことを除いては、比較例1と同一な方法でγ−ブチロラクトンを製造した。
直径2.54cm、長さ15.24cmである管型反応器に触媒B90gを満たし、反応器外部に電気加熱テープ(electrical heating tape)を付着して反応温度を220℃に維持した。
次の表3のように、反応圧力、反応温度、質量空間速度(WHSV)、モル比を変化させた以外は、実施例6と同一な方法でγ−ブチロラクトンを製造した。
1,4−ブタンジオール20gを高圧反応器(250ml)に入れて、DEH−7(UOP社 Pt触媒)触媒4g(1,4−ブタンジオール基準20重量%)を投入した後、30気圧になるように窒素ガスを満たして220℃で攪拌しながら3時間反応させた。
次の表4のように、反応圧力および使用ガスを変化させたことを除いては、比較例3と同一な方法でγ−ブチロラクトンを製造した。
直径2.54cm、長さ15.24cmである管型反応器に触媒C98gを満たし、反応器外部に電気加熱テープ(electrical heating tape)を付着して反応温度を280℃に維持した。
次の表5のように、反応温度、反応圧力、質量空間速度(WHSV)、モル比を変化させた以外は、実施例14と同一な方法でN−メチルピロリドンを製造した。
直径2.54cm、長さ15.24cmである管型反応器に触媒D65gを満たし、反応器外部に電気加熱テープ(electrical heating tape)を付着して反応温度を300℃に維持した。
次の表6のように、反応温度、反応圧力、質量空間速度(WHSV)を変化させた以外は、実施例27と同一な方法でN−メチルピロリドンを製造した。
直径2.54cm、長さ15.24cmである管型反応器に触媒E40.9gを満たし、反応器外部に電気加熱テープ(electrical heating tape)を付着して反応温度を280℃に維持した。
次の表7のように、反応温度、反応圧力、質量空間速度(WHSV)を変化させた以外は、実施例33と同一な方法でN−メチルピロリドンを製造した。
1段階実施例で製造された高純度のGBLのみならず、純度が落ちるGBLを別途に製造して低い純度を有するGBLを使用した場合も、本願の金属酸化物触媒を使用した2段階反応進行時に問題がないことを示す実験を実施した。
次の表8のように、反応温度、質量空間速度(WHSV)を変化させた以外は、実施例37と同一な方法でN−メチルピロリドンを製造した。
1段階の実施例で製造された高純度のGBLのみならず、純度が落ちるGBLを別途に製造して低い純度を有するGBLを使用した場合も、本願の金属酸化物触媒を使用した2段階反応進行時に問題がないことを示す実験を実施した。また、一般的な40重量%のモノメチルアミン水溶液の含量より低い場合にも2段階反応進行に問題がなかった。
次の表9のように、反応温度、反応圧力、モル比を変化させた以外は、実施例40と同一な方法でN−メチルピロリドンを製造した。
1段階の実施例で製造された高純度のGBLのみならず、純度が落ちるGBLを別途に製造して低い純度を有するGBLを使用した場合も、本願の金属酸化物触媒を使用した2段階反応進行時に問題がないことを示す実験を実施した。また、一般的な40重量%のモノメチルアミン水溶液の含量より低い場合にも2段階反応進行に問題がなかった。
本実験も、1段階実施例で製造された高純度のGBLのみならず、純度が落ちるGBLを別途に製造して低い純度を有するGBLを使用した場合も、本願の金属酸化物触媒を使用した2段階反応進行時に問題がないことを示す実験を実施した。また、一般的な40重量%のモノメチルアミン水溶液の含量より低い場合にも2段階反応進行に問題がなかった。
Claims (10)
- 金属酸化物固体触媒存在下で、1,4−ブタンジオールを水素雰囲気下で脱水素反応してγ−ブチロラクトンを製造する第1工程、および
金属酸化物固体触媒存在下で、前記第1工程で得られたγ−ブチロラクトンを精製無しに直ちに導入してモノメチルアミンと脱水反応させる第2工程
を含む、高純度および高収率N−メチルピロリドンの製造方法であって、
前記第1工程で使用される固体触媒は、Cuを含有する酸化物群から1種以上選択される活性成分と、Siを含有する酸化物群から1種以上選択される活性成分を有する担体と、MgおよびCaを含有する酸化物群から1種以上選択される活性成分を有する助触媒とを含む、製造方法。 - 前記第2工程で使用される固体触媒は、Ti、W、Fe、Cu、Zn、AlおよびSiを含有する酸化物群から1種以上選択される活性成分を含む、請求項1に記載の高純度および高収率N−メチルピロリドンの製造方法。
- 前記第2工程で使用される固体触媒は、AlおよびSiを含有する酸化物群から1種以上選択される活性成分を有する担体をさらに含む、請求項2に記載の高純度および高収率N−メチルピロリドンの製造方法。
- 前記第1工程における1,4−ブタンジオール:水素は、1:0.1乃至1:5のモル比で添加する、請求項1に記載の高純度および高収率N−メチルピロリドンの製造方法。
- 前記第2工程におけるγ−ブチロラクトン:モノメチルアミンは、1:0.5乃至1:5のモル比で添加する、請求項1に記載の高純度および高収率N−メチルピロリドンの製造方法。
- 前記第1工程および第2工程における質量空間速度が、0.1乃至5.0hr−1である、請求項1に記載の高純度および高収率N−メチルピロリドンの製造方法。
- 前記第1工程は150乃至350℃の温度で行う、請求項1に記載の高純度および高収率N−メチルピロリドンの製造方法。
- 前記第2工程は150乃至400℃の温度で行う、請求項1に記載の高純度および高収率N−メチルピロリドンの製造方法。
- 前記第1工程における反応圧力が、常圧乃至20気圧である、請求項1に記載の高純度および高収率N−メチルピロリドンの製造方法。
- 前記第2工程における反応圧力が、常圧乃至100気圧である、請求項1に記載の高純度および高収率N−メチルピロリドンの製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2007-0134910 | 2007-12-21 | ||
KR1020070134910A KR100943528B1 (ko) | 2007-07-23 | 2007-12-21 | N-메틸피롤리돈의 제조방법 |
PCT/KR2008/005790 WO2009082086A1 (en) | 2007-12-21 | 2008-10-01 | Process for preparing of n-methyl pyrrolidone |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011507830A JP2011507830A (ja) | 2011-03-10 |
JP5478504B2 true JP5478504B2 (ja) | 2014-04-23 |
Family
ID=40801790
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010539279A Active JP5478504B2 (ja) | 2007-12-21 | 2008-10-01 | N−メチルピロリドンの製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5478504B2 (ja) |
CN (1) | CN101903344B (ja) |
TW (1) | TWI418542B (ja) |
WO (1) | WO2009082086A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103351321B (zh) * | 2013-06-20 | 2015-08-26 | 滨州裕能化工有限公司 | 一种nmp的连续生产方法 |
US10308603B2 (en) | 2015-07-31 | 2019-06-04 | Council Of Scientific & Industrial Research | Process for the selective production of N-methyl-2-pyrrolidone (NMP) |
CN105175306A (zh) * | 2015-08-13 | 2015-12-23 | 张铨望 | 一种n-甲基吡咯烷酮的合成方法 |
CN105237456B (zh) * | 2015-10-19 | 2017-12-22 | 北京石油化工学院 | 一种吡咯烷酮类产品的生产方法 |
JPWO2021045153A1 (ja) * | 2019-09-06 | 2021-03-11 | ||
CN112142641B (zh) * | 2020-09-14 | 2022-03-25 | 安徽英特力工业工程技术有限公司 | 一种采用固体强酸催化剂合成nmp的工艺 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1066979A (en) * | 1966-04-06 | 1967-04-26 | Leuna Werke Veb | Process for the production of ª†-butyrolactone |
JPS61246173A (ja) * | 1985-04-23 | 1986-11-01 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | γ−ブチロラクトンの製造方法 |
CN1054843C (zh) * | 1996-08-12 | 2000-07-26 | 中国石油化工总公司 | N-甲基吡咯烷酮的制备方法 |
JP4147741B2 (ja) * | 1999-12-21 | 2008-09-10 | 三菱化学株式会社 | アルコールの脱水素によるカルボニル化合物の製造方法 |
EP1160245B1 (en) * | 1999-12-21 | 2007-11-14 | Mitsubishi Chemical Corporation | Process for producing carbonyl compounds by dehydrogenation of alcohols |
-
2008
- 2008-10-01 CN CN200880121682.4A patent/CN101903344B/zh active Active
- 2008-10-01 WO PCT/KR2008/005790 patent/WO2009082086A1/en active Application Filing
- 2008-10-01 JP JP2010539279A patent/JP5478504B2/ja active Active
- 2008-10-02 TW TW97137898A patent/TWI418542B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101903344B (zh) | 2014-04-23 |
TW200927728A (en) | 2009-07-01 |
TWI418542B (zh) | 2013-12-11 |
CN101903344A (zh) | 2010-12-01 |
WO2009082086A1 (en) | 2009-07-02 |
JP2011507830A (ja) | 2011-03-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5478504B2 (ja) | N−メチルピロリドンの製造方法 | |
KR101103512B1 (ko) | 1,4-부탄디올로부터 n-메틸 피롤리돈의 제조방법 | |
CN102388009B (zh) | 生产1,6-己二醇的方法 | |
KR101619399B1 (ko) | 1,4-사이클로헥산디메탄올의 제조 방법 | |
JP6242878B2 (ja) | モノ−n−アルキル−ピペラジンの製造方法 | |
CN103044367B (zh) | 一种γ-丁内酯的生产方法 | |
EP1939190B1 (en) | Production of tetrahydrofuran from 1,4-butanediol | |
JPH09169732A (ja) | 4−アミノ−2,2,6,6−テトラ−メチルピペリジンの連続的製造方法 | |
KR100841604B1 (ko) | 테트라히드로푸란을 제조하는 방법 | |
KR100943528B1 (ko) | N-메틸피롤리돈의 제조방법 | |
CN111808054A (zh) | 一种离子液体的制备方法及其在环己酮合成中的应用 | |
KR100344962B1 (ko) | 무수말레인산을 원료로 한 감마 부티로락톤 제조방법 | |
JPS6011694B2 (ja) | 2―ピロリドンの製造法 | |
JPH0673042A (ja) | γ‐ブチロラクトンの製造方法 | |
CN113773182A (zh) | 一种合成6,8-二氯辛酸酯的方法 | |
WO2013012048A1 (ja) | 1,4-ブタンジオールの製造方法 | |
JP2585737B2 (ja) | テルペンアルコ―ルの製造方法 | |
JP4197763B2 (ja) | 無水2−アミノ−1−メトキシプロパンの製造方法 | |
JP3579923B2 (ja) | 脂環式ジケトン化合物の製造方法 | |
JP3741155B2 (ja) | 3−メチルテトラヒドロフランの製造方法 | |
KR100884315B1 (ko) | 이소프로판올의 제조방법 | |
US5347033A (en) | Preparation of 5-cyanovaleramide | |
CN112661619B (zh) | 一种制备环戊酮的方法 | |
KR101001332B1 (ko) | 감마부티로락톤의 제조방법 | |
JP3960504B2 (ja) | 非対称炭酸エステルの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110825 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130611 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130902 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131001 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131212 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140114 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140210 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5478504 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |