KR20100137503A - 중성 전이 금속 착체를 포함하는 광전자 콤포넌트 - Google Patents
중성 전이 금속 착체를 포함하는 광전자 콤포넌트 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 전자 콤포넌트에서의 에미터 또는 흡수체로서의 조성물의 용도에 관한 것으로, 조성물은 제 1 중성 전이 금속 착체 및 제 2 중성 전이 금속 착체를 가진다. 본 발명에 따라서, 제 1 전이 금속 착체 및 제 2 전이 금속 착체는 함께 컬러상 구조를 형성한다. 본 발명은 또한 상기 조성물을 가지는 전자 콤포넌트의 제조 방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은 광전자 콤포넌트용 조성물의 용도에 관한 것으로, 조성물은 제 1 중성 전이 금속 착체 및 제 2 중성 전이 금속 착체를 포함한다. 본 발명은 또한 이러한 종류의 광전자 콤포넌트의 제조 공정 및 이러한 종류의 착체를 포함하는 광전자 콤포넌트에 관한 것이다.
일렉트로루미네센트 화합물은 유기 발광 다이오드 (소위 OLED) 의 핵심을 나타낸다. 반대 전하인 전하 캐리어들이 만나는 경우 과도한 에너지를 각각의 일렉트로루미네센트 화합물에 전달하는 여기자 (exciton) 가 형성된다는 조건부로, 이들 화합물은 빈번하게, 적합한 전하 캐리어가 내부에서 발생 및 수송되는 성질이 일반적으로 있는, 중합성 재료 내에 내장되거나 또는 중합성 재료에 화학적으로 결합된다. 이 일렉트로루미네센트 화합물은 이후 특정 전자 여기 상태로 전달될 수 있으며, 전자 여기 상태는 이후 광 방출 (light emission) 에 의해 가능한 한 완전히 그리고 무-방사 (radiation-free) 비활성화 프로세스를 방지하면서 관련 바닥 상태로 전환된다.
몇 가지 예외는 따로하고, 적합한 전구체 여기로부터의 에너지 전달에 의해 또한 형성될 수도 있는 전자 여기 상태는 단일항 상태 또는 삼중항 상태 중 어느 상태일 수 있다. 2가지 상태는 스핀 통계에 기인해서 비 1:3으로 일반적으로 점유되기 때문에, 단일항 상태로부터의 방출의 경우, 발생된 여기자의 최대 25% 만이 방출을 발생시키며, 이는 형광 (fluorescence) 으로 알려져 있으며 유기의, 중금속이 없는 화합물의 경우 주로 발생한다. 반대로, 인광 (phosphorescence) 으로 알려져 있고 유기 전이금속 화합물의 경우 주로 발생하는 삼중항 방출의 경우, 모든 여기자가 광으로서 활용, 전환 및 에미팅되어 (삼중항 수확 (triplet harvesting)), 그 결과 동시에 여기되고 에너지적으로 삼중항 상태 이상인 단일항 상태가 삼중항 상태로 완전히 전환 (계간 전이 (intersystem crossing)) 되고 무-방사 동시발생 프로세스가 여전히 중요하지 않는 한, 이 경우의 내부 양자 수율은 수치 100% 를 달성할 수 있다. 즉, 삼중항 에미터는 원칙적으로 보다 효율적인 전기발광체이어야 하며, 유기 발광 다이오드에서 높은 광 수율을 확복하기에 보다 적합해야 한다.
매우 효율적인 삼중항 에미터에 대한 집중적인 연구에도 불구하고, 무-방사 발생 프로세스가 거의 항상 원하는 인광과 동시에 발생하기 때문에, 광 수율이 100%의 한계까지 확장하는 단지 몇 개의 화합물이 지금까지 개시되어 왔다. 지금까지 개시되어온 매우 효율적인 삼중항 에미터는 보통, 주기율표의 6 내지 11족으로부터 대부분 유래하고, 대부분 소정의 π 전자-함유 리간드를 가지는, 일부 중금속의 착체이다.
상기 착체의 경우, 금속-리간드 결합의 성질과 강도, 및 리간드의 성질이 무-방사 및 방사성 비활성화 사이의 상호작용에 중요한 영향을 미치고, 이로써, 각각의 경우 달성될 수 있는 발광 양자 수율에 중요한 영향을 미치지만, 그러나 이들 양이 특정 화합물에 대해 명확하게 예측하기에는 사실상 불가능하다는 것을 알아냈다. 이것은, 높은 발광 양자 수율을 가지는 적합한 삼중항 에미터, 및 적절한 방출 컬러와 방출 수명에 대한 연구가 현재 여전히 실질적으로 실증적으로 추진되고 있다는 결과를 가진다.
이들 에미터 분자는 순수 유기 또는 유기금속 분자를 사용하여 다양한 방법으로 얻을 수 있다. 유기 전이금속 물질, 소위 삼중항 에미터를 포함하는 OLED 의 광 수율이 순수 유기 재료보다 실질적으로 더 우수할 수 있음을 볼 수 있다. 이러한 특성 때문에, 유기 전이금속 재료의 추가 개발이 지극히 중대하다.
다른 중요한 목적은 태양 에너지의 전기 에너지로의 효율적인 전환이다. 디바이스 구성의 관련 필요조건은 OLED 의 구성에 대한 필요조건과 유사한 필요조건이 많다. 즉, 애노드로부터 들어오는 정공 및 캐소드로부터 들어오는 전자가 염료 (= 유기금속 에미터) 에서 재결합여 광을 에미팅하는 OLED 에 관심을 가져야 한다. 반대로, 태양광에 의해 여기된 염료 분자로부터 시작하는 태양 전지 (OSC) 의 경우, 어떠한 추가 광 방출도 발생하지 않으나, 대신에 정공 및 전자가 형성되어 애노드 및 캐소드로 각각 이동하는 것이 확보되어야 한다.
이하, 도면의 도시를 참조하여 본 발명을 보다 더 상세히 설명한다.
도 1은 유기 발광 디바이스 (OLED) 의 작용을 도식적으로 나타낸 도면이다.
도 2는 유기 태양 전지 (OSC) 의 작용을 도식적으로 나타낸 도면이다.
도 3은 Pt(phen)(CN)2 및 Pt(bph)(CO)2 의 순수 올리고머의 방출 스펙트럼, 및 Pt(phen)(CN)2 및 Pt(bph)(CO)2 의 혼합물의 방출 스펙트럼을 도시한다 (박층의 성막 (deposition) 이 200℃ 에서의 진공 승화에 의해 유리 표면 상에 수행됨) .
도 4는 진공 승화에 의해 도포될 수 있는, 본 발명에 의한 에미터층을 가지는 OLED 디바이스의 일 예를 도시한다 (층 두께 데이터는 예시적인 수치임).
도 5는 습식 화학법에 의해 도포될 수 있는, 본 발명에 의한 에미터층을 가지는 OLED 디바이스의 일 예를 도시한다 (층 두께 데이터는 예시적인 수치임).
도 6은 OSC 디바이스의 일반적인 구성 원리를 도시한다.
도 7은 본 발명에 의한 흡수층을 가지는 OSC 디바이스의 일 예를 도시한다 (층 두께 데이터는 예시적인 수치임).
도 1은 유기 발광 디바이스 (OLED) 의 작용을 도식적으로 나타낸 도면이다.
도 2는 유기 태양 전지 (OSC) 의 작용을 도식적으로 나타낸 도면이다.
도 3은 Pt(phen)(CN)2 및 Pt(bph)(CO)2 의 순수 올리고머의 방출 스펙트럼, 및 Pt(phen)(CN)2 및 Pt(bph)(CO)2 의 혼합물의 방출 스펙트럼을 도시한다 (박층의 성막 (deposition) 이 200℃ 에서의 진공 승화에 의해 유리 표면 상에 수행됨) .
도 4는 진공 승화에 의해 도포될 수 있는, 본 발명에 의한 에미터층을 가지는 OLED 디바이스의 일 예를 도시한다 (층 두께 데이터는 예시적인 수치임).
도 5는 습식 화학법에 의해 도포될 수 있는, 본 발명에 의한 에미터층을 가지는 OLED 디바이스의 일 예를 도시한다 (층 두께 데이터는 예시적인 수치임).
도 6은 OSC 디바이스의 일반적인 구성 원리를 도시한다.
도 7은 본 발명에 의한 흡수층을 가지는 OSC 디바이스의 일 예를 도시한다 (층 두께 데이터는 예시적인 수치임).
유기 태양 전지에서의 광전류의 발생을 이끄는 프로세스 (이 프로세스는 복수의 "기본" 단계로 구성됨) 에서, 먼저 입사광의 광자가 흡수층에서 염료 분자에 의해 흡수된다. 이로써 염료 분자는 전기적으로 여기된다. 분자는 바닥 상태와 여기 상태 (여기자) 에서 상이한 레독스 (redox) 성질을 가지기 때문에, 흡수층의 HOMO/LUMO 위치에 대해 적합하게 선택된 정공 수송층과 전자 수송층의 HOMO 및 LUMO 위치의 경우, 전하 분리가 흡수층 내에서 또는 층 바운더리 중 하나에서 발생한다. 이로써 형성된 전자 및 정공은 각각의 전자 수송층 및 정공 수송층을 통해 전극 방향으로 이동하고, 전극에서 전압이 형성되게 한다. 이 기능적 원리는 디바이스에서 사용되는 물질의 필요조건을 발생시킨다.
i) 근-IR 영역까지 가능하다면, 전체 가시 스펙트럼 영역에 대한 염료의 매우 높은 흡수
ii) 이 목적을 위해 제공된 층들의 상대적으로 우수한 정공 및 전자 도전성
iii) 흡수층에서의 우수한 여기자 수송
iv) 효과적이고 빠른 여기자 해리 및 전자-정공 재결합을 방지하기 위해 흡수층으로부터 또는 계면 중 하나로부터 멀리 전하 캐리어를 수송
효율적인 OSC 의 제조에서의 종래 기술에 기재된 문제점은 하기 두가지 이유때문에 기본적으로 일어난다.
i) 가시에서 근적외 스펙트럼 영역까지의 광 흡수가 높은 재료의 부족, 및
ii) 광흡수층의 내부에서 계면까지, 예를 들어 여기자 분리가 발생하는 계면까지 여기자의 이동을 보장하는, 높은 여기자 확산 길이를 가지는 재료의 부족
주어진 파장 λ에서 재료의 광 흡수 커패시터는 Lambert-Beer 법칙에 의해 주어진다.
여기서 I = 투과광의 강도, I0 = 입사광의 강도, c = 흡수 물질의 농도, 및 d = 재료 내의 광 경로 길이, 및 ε(λ) = 몰 흡광 계수
입사광의 99% 가 흡수된다는, 즉, I/I0 = 0.01 또는 -log(I/I0 ) = 2이고, 반사를 무시한다는 가정하에, 그리고 수치 c = 5 mol/l (본 발명의 화제가 되고 있는 금속 착체 또는 조성물의 통상의 고체 농도) 이고, d = 100 nm (OSC 에서의 광흡수층의 두께) 이라는 가정하에, 필수 몰 흡광 계수는 적어도 104/mol-1cm-1 내지 105/mol-1cm-1 로 추정될 수 있다.
하지만, OSC 재료로서 지금까지 사용된 전이금속 착체의 ε(λ) 값은 통상 단지 103/mol-1cm-1 내지 104/mol-1cm-1 (가시 영역에서 흡수 밴드의 최대에서 측정) 이다 .
따라서, 본 발명은 물질, 특히 OLED 용 에미터 물질 또는 OSC 용 흡수 염료를 제공하는 목적에 기초하며, 이것으로 종래 기술의 단점이 극복될 수 있거나, 또는 특히 방사력이 높고 성능저하가 낮은 OLED 및 흡수가 높은 OSC 가 제조될 수 있다.
사각-평면상 (square-planar) 또는 준-사각-평면상 (quasi-square-planar) 조직을 가지는 Pt(II) 중심은 Pt-Pt 상호작용을 형성하고 빈번하게 컬럼상 (columnar) 구조를 형성하는 경향이 강하며, 이것은 또한 올리고머 또는 응집체 (aggregate) 로 알려져 있다 [1-5]. 이 거동은, 중성의 경우 (예를 들어, (RNC)2Pt(CN)2 착체의 경우), 또한 하전된 착체 (예를 들어 [Pt(CN)4]2-) 의 경우 모두 관측될 수 있다. 후자에서, 이들 컬럼상 구조는 착체 음이온의 유사한 전하에도 불구하고 형성된다 [5].
이러한 종류의 화합물은 고체 상태에서 (다소 보다 높은 에너지에서) 극심한 방출 및 매우 극심한 흡수를 발휘하며, 이것은 Pt-Pt 상호작용으로부터 발생하는 전자 상태에 상응한다 [5-10]. 방출 및 흡수 파장은 컬럼상 구조에서 Pt-Pt 분리에 의해 대부분 결정되고, 이들은 하전된 착체의 경우 반대이온의 변화에 의해, 또는 중성 착체의 경우 리간드 또는 리간드 상의 치환기의 변화에 의해 구체적으로 제어될 수 있다.
본 발명자는 놀랍게도, 방출 및 흡수 성질의 변경이 중성 전이금속 착체들, 특히 Pt(II) 착체들의 단순한 혼합 (조합) 에 의해 또한 달성될 수 있음을 알아냈다. 이를 위해, 2개 이상의 중성 전이금속 착체 화합물, 예를 들어, Pt(II) 착체 화합물이, 예를 들어, 광전자 콤포넌트의 방출층 또는 흡수층으로서, 동시에 진공에서 증발되고 표면 상에 성막된다. 이것은 컬럼상 구조로서의 화합물 또는 조성물의 빌드-업 (이는 당업자에 의해 응집체 또는 올리고머로 알려져 있음) 을 제공하며, 각각의 순수 화합물과 비교하여 상이한 금속-금속 분리 (예를 들어, Pt-Pt 분리) 를 가진다. 이로써, 방출 파장은, 화합물 및 그 혼합비의 적합한 선택을 통해 가변될 수 있다. 모든 가능한 혼합 형태의 임의의 원하는 수의 물질이 광전자 콤포넌트의 방출층에서 성막될 수 있다.
이들 혼합물의 기본적인 장점은, 그 중에서도, 방출 또는 흡수 파장의 가능한 변화 또는 조정, 그리고 특히 높은 방출 강도의 달성 가능성이다.
본 발명이 기초하는 목적은 광전자 콤포넌트의 조성물, 특히 그 에미터층 또는 흡수체 층에서의 그 사용에 의해 달성되고, 조성물은 제 1 중성 전이금속 착체 및 제 1 중성 전이금속 착체와 상이한 제 2 중성 전이금속 착체를 포함하거나, 또는 제 1 중성 전이금속 착체 및 제 1 중성 전이금속 착체와 상이한 제 2 중성 전이금속 착체로 이루어진다. 또한, 추가 중성 전이금속 착체가 임의의 원하는 수로 조성물에 존재할 수 있거나, 또는 조성물이 또한 추가 중성 전이금속 착체를 임의의 원하는 수로, 바람직하게 총 5개까지의 수로, 특히 바람직하게 본 명세서에 기재된 종류 중 2개, 3개 또는 4개의 상이한 중성 전이금속 착체를 더 포함할 수 있다. 또한, 전이금속을 함유하지 않는 추가 화합물이 존재할 수도 있다.
이로써 조성물은 전기 에너지를 광 에너지로 전환하거나 또는 광 에너지를 전기 에너지로 전환하는데 쓰인다.
본 발명에 따라서, 제 1 중성 전이금속 착체 및 제 2 중성 전이금속 착체는, 모두 사각-평면상 구조 또는 준-사각-평면상 구조를 가지고 및/또는 함께 컬럼상 구조를 형성하는 성질을 가진다. 용어 컬럼상 구조는 당업자에게 알려져 있다. 이러한 종류의 구조는 또한 문헌 [1-5] 에서 응집체 또는 올리고머로 알려져 있다. 컬럼상 구조의 존재는 X-선 구조에서 금속-금속 분리를 결정함으로써 실증적으로 결정될 수 있다. 백금 착체인 경우 3.7Å 미만, 특히 약 3.5Å 미만인 경우, 컬럼상 구조가 존재한다고 결론낼 수 있다. 컬럼상 구조의 존재의 결정을 위한 추가 방법은 광발광 스펙트럼의 측정이다. 이를 위해, 이 스펙트럼은 다양한 농도의 용액에서 측정된다. 광발광 스펙트럼의 최대가 보다 높은 농도에서 쉬프트하면, 컬럼상 구조가 존재하는 것으로 결론낼 수 있다. 전이금속 착체가 용액에서 측정하기 위한 적절히 높은 용해도를 가지지 않는다면, 측정은 또한 매트릭스 재료에서 다양한 농도로 필름으로 수행될 수도 있다. 상이한 방법은 서로에서 야기되는 편차가 약간 발생할 수도 있기 때문에, 방출에 참여하지 않는 비활성 매트릭스와 함께, 필름 내 농도의 함수로서 광발광 스펙트럼의 최대에서의 쉬프트가, 특히 이 애플리케이션을 위해서 이해되어야 한다.
컬럼상 구조는 또한 끊어질 수도 있다. 따라서, 본 발명에 의한 조성물은 연속되는 컬럼상 구조를 가질 필요가 없으나, 대신에 부분적으로는 컬럼상 구조를 가질 수 있다.
본 발명에 의한 조성물의 제 1 전이금속 착체 및 제 2 전이금속 착체는 사각-평면상 구조 또는 준-사각-평면상 구조를 가진다. 여기서 컬럼상 구조는, 제 1 전이금속 착체의 (점유) d 오비탈을 제 2 전이금속 착체의 (점유) d 오비탈로 오버랩하고, 동일하게 (올리고머) 의 컬럼의 길이방향을 따라 (비점유) p 오비탈을 오버랩하는 것을 특징으로 한다. 이 모델은 이러한 종류의 구조에서의 금속-금속 상호작용을 설명할 수 있게 한다.
이 애플리케이션을 위해서, 사각-평면상 구조는 리간드의 4개의 배위 원자 및 금속이 평면에 있는 구조를 의미하기 위해 취해진다. 이 애플리케이션을 위해서, 준-사각-평면상 구조는 리간드의 4개의 배위 원자 및 금속이 대략 평면에 있는 구조를 의미하기 위해 취해진다. 하지만, 이것은 테트라헤드론 또는 사각-피라디드 구조 측으로 살짝 왜곡될 수 있다. 이 애플리케이션을 위해서, 평면상 구조로부터 30°까지의 편차는 여전히 준-평면상 구조라 불릴 것이다. 착체의 정확한 지오메트리는 양자-역학적 계산 (가우시안 2003 프로그램 및 Hartree-Fork / LanL2MB 방법을 이용한 지오메트리 최적화) 에 의해 결정될 수 있다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 제 1 전이금속 착체 및 제 2 전이금속 착체는 d8 전자 구조를 가진다. 이들 착체는 일반적으로 사각-평면상 또는 준-사각 평면상 지오메트리를 가진다.
본 발명의 특히 바람직한 실시형태에서, 사각-평면상 전이금속 착체 및/또는 준-사각 평면상 전이금속 착체는 1가, 2가 또는 3가의 금속 중심을 가진다.
본 발명의 더욱 바람직한 실시형태에서, 제 1 전이금속 착체 및 제 2 전이금속 착체는 Pt(II) 착체, Rh(I) 착체, Ir(I) 착체, Au(III) 착체, Pd(II) 착체, Au(I) 착체 및 Ag(I) 착체로부터 선택된다. 이들 착체의 대부분은 d8 전자 구조를 가진다.
특히, 이러한 종류의 사각-평면상 또는 준-사각-평면상 전이금속 착체는, 본 발명에 따라서, 일반 화학식 I 내지 VI 의 구조를 가진다.
여기서
M 은 Pt(II), Pd(II), Rh(I), Ir(I) 또는 Au(III) 이고,
L1 - L4 는 서로 독립적으로 임의 종류의 적합한 리간드이며, 중성이거나, 또는 음으로 또는 양으로 하전될 수 있으며, 전이금속 착체는 전체적으로 중성이어야 한다.
리간드 L1 - L4 는 화학식 I 내지 VI 의 전이금속 착체의 형성이 가능한 방식으로 설계되어야 한다. 특히, L1 - L4 가 낮은 입체 장애를 유발하여야, 전이금속 착체의 중심들 사이에서의 금속-금속 상호작용, 즉, 컬럼상 구조의 형성이 방해받지 않는다. 상술한 화학식 I 내지 VI 에 따라서, 리간드는 한자리, 두자리, 세자리, 또는 네자리일 수 있다. 적합한 리간드의 예를 아래에 나타낸다.
리간드 L1 - L4 의 결합 원자는 바람직하게 sp2 또는 sp 혼성화를 가지며, 그 이유는 이러한 종류의 리간드가 매우 평평하고 컬럼 형성을 방해하지 않기 때문이다. 따라서 이들 리간드는 적층 방향으로 π전자를 가진다. sp2 혼성화를 가지는 리간드의 예는 이민 (R-N=CR'R") 및 방향족 이민 (예를 들어, 피리딘) 이고; sp2 탄소 원자를 포함하는 바람직한 리간드는 비페닐 또는 탈양자화된 2차 아민 (예를 들어, 피라졸) 이다. sp 혼성화를 가지는 리간드의 예는 R-C≡N, R-C≡C-, R-N≡C 이다. 배위 원자 부근에 있지 않는 라디칼 R은 다소 큰 입체 장애 (예를 들어, tBu-N≡C) 를 유발할 수 있다. 따라서, 결합 원자에서 sp3 혼성화를 가지는 리간드 (예를 들어, 아민, 포스핀 등) 는 덜 바람직하다. 하지만, 사각-평면상 또는 준-사각-평면상 구조를 가지는 화학식 I 내지 VI 중 하나의 전이 금속 착체가 형성될 수 있고, 착체가 컬럼상 구조를 형성할 수 있다면, 가능하다.
중성의 한자리 리간드의 예는 이민, 카르보닐, 이소니트릴, 니트릴, 아민, 포스핀, 아르신, R2S, R2Se 및 N-헤테로환 카르벤 (특히, 아르두엔고 (Arduengo) 카르벤) 이다. L1 및 L2 는 바람직하게 서로 연결되며, 두자리 리간드 (
, II 참고)를 형성한다. 이를 위해서, 
-디이민, 디아민, 디이소니트릴, 디니트릴, 방향족 N-산화물 또는 한자리 리간드의 조합물이 특히 적합하다.
이롭게는 하기 구조 VII를 가지는 
-디이민 리간드가 특히 바람직하며, 각각의 경우 질소는 금속에 배위한다:
유닛 A 및 B 는 또한 추가 브릿지에 의해 결합되어, 새로운 방향족 또는 지환족 고리가 형성될 수도 있다.
화학식들에 의한 
-디이민 리간드의 상기 표현은 하기 예로 나타낸다.
R1 - R8 은 각각, 서로 동일하거나 또는 서로 독립적일 수 있는 치환기이다. 이들은 H, D, F, Cl, Br, I, CHO, C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2, S(=O)Ar1, S(=O)2Ar1, CR2=CR2Ar1, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR')2, B(R')2, B(N(R')2)2, OSO2R', 탄소 원자가 1 - 40 개인 직쇄 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알콕시, 또는 탄소 원자가 3 - 40 개인 분지형 또는 환형 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알콕시기 (이중 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있으며, 여기서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R'C=CR', C≡C, Si(R')2, Ge(R')2, Sn(R')2, C=O, C=S, C=Se, C=NR', P(=O)(R'), SO, SO2, NR', O, S 또는 CONR' 로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 또는 방향족 고리 원자 5 - 60 개인 방향족 또는 헤테로방향족 고리 계 (각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R'로 치환될 수 있음), 또는 방향족 고리 원자 5 - 60 개인 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기 (이는 하나 이상의 라디칼 R'로 치환될 수 있음), 또는 이들 계의 조합물로 이루어지는 그룹으로부터 선택되고; 여기서 2 이상의 인접 치환기는 또한 서로 일환 또는 다환, 지방족 또는 방향족 고리 계를 형성할 수도 있다.
Ar1 은 각각의 경우 동일하게 또는 상이하게 방향족 고리 원자 5 - 40 개의 방향족 또는 헤테로방향족 고리 계 (이는 하나 이상의 라디칼 R'로 치환될 수 있음) 를 나타낸다. 또한, 각각의 경우 R'는 동일하게 또는 상이하게 H, D, CN 또는 탄소 원자 1 - 20 개인 지방족, 방향족 및/또는 헤테로방향족 탄화수소 라디칼을 나타내며, 여기서 또한 H 원자는 F로 대체될 수 있고; 2 이상의 인접 치환기 R'는 여기서 또한 서로 일환 또는 다환, 지방족 또는 방향족 고리 계를 형성할 수도 있다.
본 발명의 실시형태에서, 리간드 L1 - L4 는 중성의 한자리 리간드일 수 있다. 하지만, 착체는 전체적으로 본 발명에 따라서 중성이어야 한다. 이들은 바람직하게 일산화 탄소, 이소니트릴, 예컨대, tert-부틸 이소니트릴, 시클로헥실 이소니트릴, 아다만틸 이소니트릴, 페닐 이소니트릴, 메시틸 이소니트릴, 2,6-디메틸페닐 이소니트릴, 2,6-디이소프로필페닐 이소니트릴, 2,6-디-tert-부틸페닐 이소니트릴, 아민, 예컨대, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 모르폴린, 포스핀, 예컨대, 트리플루오로포스핀, 트리메틸포스핀, 트리시클로헥실포스핀, 트리-tert-부틸포스핀, 트리페닐포스핀, 트리스(펜타플루오로페닐)포스핀, 포스파이트, 예컨대, 트리메틸포스파이트, 트리에틸포스파이트, 아르신, 예컨대, 트리플루오로아르신, 트리메틸아르신, 트리시클로헥실아르신, 트리-tert-부틸아르신, 트리페닐아르신, 트리스(펜타플루오로페닐)아르신, 스티빈, 예컨대, 트리플루오로스티빈, 트리메틸스티빈, 트리시클로헥실스티빈, 트리-tert-부틸스티빈, 트리페닐스티빈, 트리스(펜타플루오로페닐)스티빈, 및 함질소 헤테로환, 예컨대, 피리딘, 피리다진, 피라진, 피리미딘, 트리아진으로부터 선택된다.
본 발명의 다른 실시형태에서, 리간드 L1 - L4 는 음으로 하전된 한자리 리간드일 수 있다. 하지만, 착체는 전체적으로 본 발명에 따라서 중성이어야 한다. 이들은 바람직하게, 수소화물, 중수소화물, 할로겐화물 F, Cl, Br 및 I, 알킬아세틸라이드, 예컨대, 메틸-C≡C-, tert-부틸-C≡C-, 아릴아세틸라이드, 예컨대, 페닐-C≡C-, 시안화물, 시아네이트, 이소시아네이트, 티오시아네이트, 이소티오시아네이트, 지방족 또는 방향족 알콕시드, 예컨대, 메톡시드, 에톡시드, 프로폭시드, 이소프로폭시드, tert-부톡시드, 페녹시드, 지방족 또는 방향족 티오알콕시드, 예컨대, 티오메톡시드, 티오에톡시드, 티오프로폭시드, 티오이소프로폭시드, tert-티오부톡시드, 티오페녹시드, 아미드, 예컨대, 디메틸아미드, 디에틸아미드, 디이소프로필아미드, 모르폴리드, 카르복실레이트, 예컨대, 아세테이트, 트리플루오로아세테이트, 프로피오네이트, 벤조에이트, 아릴기 (예를 들어, 페닐: C6H5 -), 알케닐기, CH3 -, NO3 - 또는 NO2 - 및 음이온성의, 함질소 헤테로환, 예컨대, 피롤리드, 이미다졸리드, 피라졸리드로부터 선택된다. 이들 기 중에서 알킬기는 바람직하게 C1-C20-알킬기, 특히 바람직하게 C1-C10-알킬기, 매우 특히 바람직하게 C1-C4-알킬기이다. 아릴기는 또한 헤테로아릴기를 의미하는 것으로 취해진다. 이들 기는 상기와 같이 정의된다.
바람직한 2가 음이온성 또는 3가 음이온성 리간드는 O2 -, S2 -, 니트렌이며, 이는 R-N=M (여기서 R 은 일반적으로 치환기, 또는 N3 - 을 나타냄) 의 형태로 배위를 이끈다.
본 발명을 위해서, 비하전 및 음으로 하전된 리간드가 또한 조합되어 두자리의 1가 음으로 하전된 리간드 (
또는 
) 를 형성하는 것이 가능하다. 이러한 리간드 군은 보다 정확하게 아래에서 정의된다.
가능한 두자리 중성의, 1가의 또는 2가의 음으로 하전된 리간드 (상기 화학식 II 및 III 에서 리간드 
및/또는 
) 는 바람직하게, 디아민, 예컨대, 에틸렌디아민, N,N,N',N'-테트라메틸에틸렌디아민, 프로필렌디아민, N,N,N',N'-테트라메틸프로필렌디아민, cis- 또는 trans-디아미노시클로헥산, cis- 또는 trans-N,N,N',N'-테트라메틸디아노시클로헥산, 이민, 예컨대, 2-[(1-(페닐이미노)에틸]피리딘, 2-[(1-(2-메틸페닐이미노)에틸]-피리딘, 2-[(1-(2,6-디이소프로필페닐이미노)에틸]피리딘, 2-[(1-(메틸이미노)에틸]피리딘, 2-[(1-(에틸이미노)에틸]피리딘, 2-[(1-(이소프로필이미노)에틸]피리딘, 2-[(1-(tert-부틸이미노)에틸]피리딘, 디이민, 예컨대, 1,2-비스(메틸이미노)에탄, 1,2-비스(에틸이미노)에탄, 1,2-비스(이소프로필이미노)에탄, 1,2-비스(tert-부틸이미노)에탄, 2,3-비스(메틸이미노)부탄, 2,3-비스(에틸이미노)부탄, 2,3-비스(이소프로필이미노)부탄, 2,3-비스(tert-부틸이미노)부탄, 1,2-비스(페닐이미노)에탄, 1,2-비스(2-메틸페닐이미노)에탄, 1,2-비스(2,6-디이소프로필페닐이미노)에탄, 1,2-비스(2,6-디-tert-부틸페닐이미노)에탄, 2,3-비스(페닐이미노)부탄, 2,3-비스(2-메틸페닐이미노)부탄, 2,3-비스(2,6-디이소프로필페닐이미노)부탄, 2,3-비스(2,6-디-tert-부틸페닐이미노)부탄, 2개의 질소 원자를 함유하는 헤테로환, 예컨대, 2,2'-비피리딘, o-페난트롤린, 디포스핀, 예컨대, 비스디페닐포스피노메탄, 비스디페닐포스피노에탄, 비스(디페닐포스피노)프로판, 비스(디메틸포스피노)메탄, 비스(디메틸포스피노)에탄, 비스(디메틸포스피노)프로판, 비스(디에틸포스피노)메탄, 비스(디에틸포스피노)에탄, 비스(디에틸포스피노)프로판, 비스(디-tert-부틸포스피노)메탄, 비스(디-tert-부틸포스피노)에탄, 비스(tert-부틸포스피노)프로판, 1,3-디케톤으로부터 유도된 1,3-디케토네이트 및 그 질소 동족체 (homologue), 예컨대, 아세틸아세톤, 벤조일아세톤, 1,5-디페닐아세틸아세톤, 디벤조일메탄, 비스(1,1,1-트리플루오로아세틸)메탄, 3-케토에스테르로부터 유도된 3-케토네이트, 예컨대, 에틸 아세토아세테이트, 아미노카르복실산으로부터 유도된 카르복실레이트, 예컨대, 피리딘-2-카르복실산, 퀴놀린-2-카르복실산, 글리신, N,N-디메틸글리신, 알라닌, N,N-디메틸아미노알라닌, 살리실이민으로부터 유도된 살리실이미네이트, 예컨대, 메틸살리실이민, 에틸살리실이민, 페닐살리실이민, 디알코올로부터 유도된 디알코올레이트, 예컨대, 에틸렌글리콜, 1,3-프로필렌 글리콜, 디티올로부터 유도된 디티올레이트, 예컨대, 1,2-에틸렌디티올, 1,3-프로필렌디티올, 디카르복실레이트, 예컨대, 옥살레이트, SO4 2-, 디아릴기, 예컨대, 2,2'-비페닐렌, 디알키닐, 디알케닐 기, 비스(피라졸릴)보레이트, 비스(이미다졸릴)보레이트, 8-히드록시퀴놀리네이트 또는 상기 한자리 리간드의 조합물로부터 선택된다.
하기 구조 화학식은 이러한 종류의 리간드의 예를 나타내며, 별표로 나타낸 원자는 금속과 결합을 형성하는 원자이다.
또한, 금속과 함께 적어도 하나의 금속-탄소 결합을 가지는 환금속화된 (cyclometallated) 5원 고리를 포함하는 두자리의 1가 음이온성 리간드가 바람직하다. 이들은, 특히, 유기 일렉트로루미네센트 디바이스용 인광 금속 착체의 분야에서 일반적으로 사용되는 리간드, 즉, 페닐피리딘, 나프틸피리딘, 페닐퀴놀린, 페닐이소퀴놀린 등의 리간드 등이며, 이들 각각은 상술된 라디칼 중 하나 이상에 의해 치환될 수 있다. 이러한 종류의 리간드 다수는 인광 일렉트로루미네센트 디바이스 분야의 당업자들에게 알려져 있으며, 그리고 당업자들은 진보적인 단계없이 상술한 착체에 대한 리간드로서 이러한 종류의 추가 리간드를 선택할 수 있다.
상기 화학식 IV 에 따라서, 한자리 리간드 L1, L2 및 L3 은 본 발명의 실시형태에서, 조합되어 세자리 리간드를 형성할 수 있고, 여기서 예를 들어, L1 및 L2 는 중성이며 L3 은 1가 음으로 하전된 리간드를 나타낸다. 이로써 소위 집게발 (pincer) 착체가 획득된다. 또한, 예를 들어, 하나의 2가 음으로 하전된 세자리 리간드 (L1 및 L2 는 각각 1가의 음으로 하전되고, L3은 중성) 를 포함하는 집게발 착체를 사용하는 것도 가능하다. 화학식 IV 에 대해서 하기 예를 나타낸다.
조합 
및 
이 사용된다면, 화학식 III은 화학식 I로 존재한다. 조성물에서 2개의 두자리 리간드 
및 
는 동일하거나 또는 상이할 수 있다. 리간드는 전기적으로 중성인 착체가 발생하는 방식으로 설계되어야 한다.
상술된 환금속화한 리간드는 두자리의 1가 음으로 하전된 리간드로서, 특히 아래의 사실에 의해 구별된다.
1) 환금속화한 리간드는 한편은 sp2 탄소 원자를 통해서 다른 한편은 질소 원자를 통해 결합한다 (아래 화학식 참조). 유닛 A 및 B 는 5원 또는 6원 고리로 이루어지거나 또는 개방쇄일 수 있다. 구성성분 Z1-Z4, Z6-Z8, Z9-Z12 및 Z14-Z16 은 분절 CR(X) (R(X) = 서로 동일하거나 또는 서로 독립적일 수 있는 유기기) 또는 N 으로 구성되며, 구성성분 Z6-Z8 및 Z14-Z16 의 경우에는 추가로 또한 NR, O 또는 S 로 구성된다. Z5 및 Z13 은 C 또는 N 이다. 금속과 결합을 형성하는 원자는 "*" 로 나타낸다. 제 2 유닛과 연결되는 원자는 "#"로 나타낸다.
이러한 종류의 환금속화한 리간드의 예는 아래에 나타낸다.
R1 - R8 은 각각 치환기이며, 서로 동일하거나 또는 서로 독립적으로 상이할 수 있다. 이들은 R1 - R8 에 대해 상술한 치환기로부터 선택된다.
2) 환금속화한 리간드는 한편은 sp2 탄소 원자를 통해서 다른 한편은 카르벤 탄소 원자를 통해 결합한다 (아래 화학식 참조). 유닛 B 는 5원 또는 6원 고리로 구성될 수 있지만, 개방쇄일 수도 있다. 구성성분 Z1-Z4, Z5-Z7 은 분절 CR(X) (R(X) = 서로 동일하거나 또는 서로 독립적일 수 있는 유기기) 또는 N 으로 구성된다. 구성성분 Z5-Z7 의 경우에는, 추가로 또한 NR, O 또는 S 로 구성될 수도 있다. "*" 는 금속과 결합을 형성하는 원자를 나타낸다. "#"는 제 2 고리에 연결되는 원자를 나타낸다. 이러한 종류의 화합물은 하기와 같이 정의될 수 있다.
이러한 종류의 환금속화한 리간드의 예는 아래에 나타낸다.
R1 - R6 은 각각 치환기이며, 서로 동일하거나 또는 서로 독립적으로 상이할 수 있다. 이들은 R1 - R6 에 대해 상술한 치환기로부터 선택된다.
방출을 이끄는 상태는 필수적으로 금속-금속 상호작용으로부터 발생하기 때문에, 본 발명에 의한 조성물의 일부인 전이금속 착체의 리간드는, 본 발명의 일 실시형태에서, 어떠한 발색 π 계도 가지지 않는다.
상기 화학식에서,
NL1 - NL3 = 중성의 한자리 리간드, 및
AL1 - AL3 = 음이온성의 한자리 리간드.
중성의 한자리 리간드의 예는, 예를 들어, 카르보닐 CO, 니트릴 NCR', 이소니트릴 CNR" 및 옥사졸이다. 또한, (상기에서 정의된) 큰 유기기 R로 치환되는 니트릴 또는 이소니트릴을 사용하는 것이 또한 가능하다. 적합한 중성 리간드는 또한 N, P, S, O, As 또는 Se 를 통해 배위하는 화합물이다.
음이온성의 한자리 리간드의 예는, 예를 들어, 시안화물 CN-, 염화물 Cl-, 브롬화물 Br-, 요오드화물 I-, RS-, RO-, SCN-, OCN-, 아릴기, 알케닐기, 알키닐기 또는 보레이트이다.
조성물의 특히 바람직한 중성의 전이금속 착체는 예를 통해서 아래에 언급된다. 본 발명의 바람직한 실시형태에서, 본 발명에 의한 조성물은 아래에 언급된 전이금속 착체들 중 적어도 하나, 바람직하게는 적어도 2개를 포함한다. 또한, 예를 들어 WO 05/042550 에 개시된 착체와 같이, 네자리 리간드를 포함하는 금속 착체가 특히 바람직하다.
Ir(I) 착체
Rh(I) 착체
Pt(II) 착체
Pd(II) 착체
Au(III) 착체
상기에 도시된 구조의 라디칼은 라디칼 R1 - R8 에 대해 상술한 것과 동일한 의미를 가진다.
본 발명에 의한 용도에서, 조성물의 제 1 중성 전이금속 착체는 바람직하게 상술된 화합물 1 - 271 중 하나이다. 다른 실시형태에서, 조성물의 제 2 중성 전이금속 착체도 또한 상술한 화합물 1 - 271 이다. 조성물이 제 3, 제 4 및/또는 제 5 중성 전이금속 착체를 포함하는 경우에도, 또한 바람직하게 상술된 화합물 1 - 271 중 하나이다. 하지만, 사각-평면상 또는 준-사각-평면상 구조를 가지고 및.또는 컬럼상 구조를 형성할 수 있는 한, 그것은 원칙적으로 임의의 중성 전이금속 착체, 특히 상술한 형태의 중성 전이금속 착체일 수 있다.
본 발명의 더욱 바람직한 실시형태에서, 본 발명에 의한 조성물은 배타적으로 (100% 정도까지) 제 1 전이금속 착체 및 제 2 전이금속 착체로 이루어지며, 추가 구성성분은 존재하지 않는다. 이들 2가지 구성성분의 비는 보통 원하는 대로이며, 즉, 예를 들어 0.001% : 99.999%, 10% : 90%, 20% : 80%, 30% : 70%, 40% : 60%, 50% : 50%, 60% : 40%, 70% : 30%, 80% : 20%, 90% : 10% 또는 99.999% : 0.001% 일 수 있다. 2가지 구성성분의 비는 40% : 60% 내지 60% : 40%, 특히 50% : 50% 가 바람직하다. 사용되는 각 전이금속 착체들의 최적비는 루틴 (routine) 실험에 의해서 당업자에 의해 용이하게 결정될 수 있다. 당업자는 보통 방출 컬러, 방출 수명, 흡수 에너지 및/또는 흡수 강도에 따라서 최적화한다.
본 발명의 다른 실시형태에서, 조성물의 사용시 제 1 전이금속 착체 및 제 2 전이금속 착체의 총 비율은 1% 내지 100% 미만, 바람직하게 10% 내지 90%, 특히 바람직하게 20% 내지 80% 이다. 100% 에 대한 나머지는 적어도 하나의 추가 (제 3, 제 4 및/또는 제 5 의) 중성 전이금속 착체 및/또는 추가 구성성분, 예를 들어, 도펀트 또는 호스트 재료로 이루어진다.
다른 양태에서, 본 발명은 제 1 중성 전이금속 착체 및 제 2 중성 전이금속 착체를 포함하는 조성물을 포함하는 전자 콤포넌트에 관한 것으로, 제 1 전이금속 착체 및 제 2 전이금속 착체는 모두 컬럼상 구조를 형성한다.
이러한 종류의 콤포넌트는 유기 발광 콤포넌트, 유기 다이오드, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터 및 유기 발광 디바이스로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 콤포넌트로서 형성되거나 또는 구현될 수 있다.
콤포넌트가 유기 태양 전지 (OSC) 의 형태인 경우, 조성물은 흡수층에서 배열되거나 또는 흡수층의 일부이다. 제 1 전이금속 착체 및 제 2 전이금속 착체는 여기서 함께 조성물의 10% 내지 100% 를 구성한다. 나머지 90% 내지 0% 는 OSC 의 매트릭스 재료이며, 이는 정공 및 전자를 수송하는데 쓰인다. 조성물은 또한 추가 전이금속 착체를 포함할 수 있으며, OSC 의 흡수층에서의 조성물의 비율은 적어도 10%, 바람직하게 20% 내지 50%, 특히 바람직하게 50% 초과이다.
콤포넌트가 유기 일렉트로루미네센트 디바이스 (OLED) 의 형태인 경우에는, 조성물은 방출층에서 배열되거나 또는 에미터층의 일부이다. 이러한 형태의 OLED 의 실시형태에서, 제 1 전이금속 착체 및 제 2 전이금속 착체는 함께 조성물의 1% 내지 100% 를 구성하며, 추가 구성성분은 존재하지 않는다. 이들 2가지 구성성분의 비율은 보통 원하는 대로이며, 즉, 예를 들어 10% : 90%, 20% : 80%, 30% : 70%, 40% : 60%, 50% : 50%, 60% : 40%, 70% : 30%, 80% : 20% 또는 90% : 10% 일 수 있다. 0.001% : 99.999% 의 분포 또는 그 반대도 또한 가능하다. 사용되는 각 전이금속 착체들의 최적비는 루틴 실험에 의해서 당업자에 의해 용이하게 결정될 수 있다.
본 발명에 의한 OLED 의 대체되는 실시형태에서, 제 1 전이금속 착체 및 제 2 전이금속 착체는 함께 조성물의 1% 내지 100% 미만, 바람직하게 조성물의 1% 내지 10% 를 구성한다. 100%에서 빠진 1% 내지 90% 는 OLED 의 매트릭스 재료이며, 정공 또는 전자를 수송하는데 쓰인다. 매트릭스 재료는 또한, 본 발명에 의한 물질 조성물이 우수한 정공 수송성 및 전자 수송성을 가지기 때문에, 비활성일 수도 있다. 조성물은 또한 추가 전이금속 착체를 포함할 수 있으며, OLED 의 방출층에서의 조성물의 비율은 적어도 1%, 바람직하게 적어도 10% 내지 50%, 특히 바람직하게 50% 초과이다. 방출 컬러 및 다른 방출 성질은 전이금속 착체 조성물의 구성성분의 변경에 의해 결정된다.
적합한 매트릭스 재료는 케톤, 예를 들어, WO 04/013080, WO 04/093207, WO 06/005627 또는 비공개 출원 DE 102008033943.1 에 의한 케톤, 트리아릴아민, 카르바졸 유도체, 예를 들어, WO 05/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527 또는 WO 08/086851 에 개시되어 있는 카르바졸 유도체 또는 CBP (N,N-비스카르바졸릴비페닐), 인돌로카르바졸 유도체, 예를 들어, WO 07/063754 또는 WO 08/056746 에 의한 인돌로카르바졸 유도체, 아자카르바졸, 예를 들어, EP 1617710, EP 1617711 , EP 1731584, JP 2005/347160 에 의한 아자카르바졸, 바이폴라 매트릭스 재료, 예를 들어, WO 07/137725 에 의한 바이폴라 매트릭스 재료, 실란, 예를 들어 WO 05/111172 에 의한 실란, 아자보롤 (azaborole) 또는 붕소산 에스테르, 예를 들어, WO 06/117052 에 의한 아자보롤 또는 붕소산 에스테르, 트리아진 유도체, 예를 들어, 비공개 출원 DE 102008036982.9, WO 07/063754 또는 WO 08/056746 에 의한 트리아진 유도체, 또는 아연 착체, 예를 들어, DE 102007053771.0 에 의한 아연 착체, 또는 이들 재료의 혼합물로부터 선택된다.
본 발명에 의한 OLED 의 바람직한 실시형태에서, 제 1 전이금속 착체는 Pd(II) 착체 이고, 제 2 전이금속 착체는 Pt(II) 착체, Ir(I) 착체, Rh(I) 착체 및 Au(III) 착체로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 착체이다. 여기서 제 1 전이금속 착체의 비율이 90% 내지 99.999% 이고, 제 2 전이금속 착체의 비율이 10% 내지 0.001% 인 것이 특히 바람직하다. 즉, 예를 들어 청색 방출 컬러가 달성될 수 있다.
OLED 의 더욱 바람직한 실시형태에서, 제 1 전이금속 착체는 화학식 137 내지 264 의 Pd(II) 착체 이고, 제 2 전이금속 착체는 화학식 15 내지 136 의 Pt(II) 착체, 화학식 1 내지 7 의 Ir(I) 착체, 화학식 8 내지 14 의 Rh(I) 착체 및 화학식 265 내지 271 의 Au(III) 착체로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 착체이다. 여기서 제 1 전이금속 착체의 비율이 90% 내지 99.999% 이고, 제 2 전이금속 착체의 비율이 10% 내지 0.001% 인 것이 특히 바람직하다. 조성물에서의 상이한 전이금속 착체의 수와 무관하게, 이 실시형태에 따라서 OLED 의 에미터층에서의 조성물의 비율은 바람직하게 10% 내지 0.001% 이고, 여기서 100% 에 대한 나머지는 매트릭스 재료 및/또는 도펀트에 의해 구성된다.
다른 양태에서, 본 발명은 상기 전자 콤포넌트의 제조 공정에 관한 것이다. 이러한 종류의 공정은 상기 기재에 의한 조성물의 고체 지지체 재료에 대한 도포에 의해 구별된다. 도포는 용액의 조합에 의한 습식-화학법에 의해서, 콜로이드 현탁에 의해서 및/또는 진공 승화에 의해 수행될 수 있다. 도핑은 또한 이 프로세스의 일부로서 수행될 수도 있다. 이러한 종류의 프로세스 수행에 대한 세부내용은 당업자에게 알려져 있다.
특히, 비승화성 착체는 용액으로부터 프로세싱될 수 있다. 이를 위해, 원하는 혼합비의 화합물의 혼합물은 적합한 용매에 용해되고, 표준법 (스핀 코팅, 잉크-제트 인쇄, 닥터 블레이딩) 에 의해 박층으로서 기판 (콤포넌트, 디바이스) 에 도포된다. 본 발명에 의한 불용성 조성물은 콜로이드 현탁에 의해 도포될 수 있으며, 이는 많은 조성물을 원하는 대로 포함할 수 있다. 본 발명에 의한 조성물의 컬럼상 구조의 올리고머 가닥은, 초음파 처리에 의한 현탁 및 적합한 나노필터를 통한 여과 이전에 원하는 길이로 단축될 수 있다.
하기 프로세스가 제조시 일반적으로 바람직하다.
1층 이상이 승화 프로세스에 의해 도포되는 것을 특징으로 하는 유기 광전자 콤포넌트가 더욱 바람직하다. 재료는 여기서 10-5 mbar 아래, 바람직하게 10-6 mbar 아래의 압력의 진공 승화 유닛에서 증착 (vapour-deposition) 된다. 하지만, 압력이 또한 보다 낮을 수 있으며, 예를 들어, 10-7 mbar 미만일 수 있음이 언급되어야 한다.
마찬가지로, 1층 이상이 OVPD (유기 기상 증착) 프로세스에 의해 또는 캐리어-가스 승화의 도움으로 도포되는 것을 특징으로 하는 유기 광전자 콤포넌트도 바람직하다. 재료는 여기서 10-5 mbar 내지 1 bar 의 압력에서 도포된다. 이 프로세스의 특별한 경우는 OVJP (유기 증기 제트 인쇄) 프로세스이며, 여기서 재료가 노즐을 통해 직접 도포되고 이로써 구조화된다 (예를 들어, M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301).
또한, 1층 이상이, 예를 들어, 스핀 코팅에 의해서와 같이, 또는 예를 들어, 스크린 인쇄, 플렉소그래픽 인쇄 또는 오프셋 인쇄와 같은 임의의 원하는 인쇄 프로세스, 그러나 특히 바람직하게는 LITI (광 유도 열 이메징, 열 전사 인쇄) 또는 잉크-제트 인쇄를 통해서와 같이, 용액으로부터 제조되는 것을 특징으로 하는 유기 광전자 콤포넌트가 바람직하다. 이를 위해서 가용성 화합물이 필요하다. 화합물의 적합한 치환을 통해서 높은 용해도가 달성될 수 있다. 여기서 개별 재료의 용액을 도포하는 것이 가능할 뿐만 아니라, 복수의 화합물, 예를 들어, 매트릭스 재료 및 도펀트를 포함하는 용액을 도포하는 것도 가능하다.
유기 일렉트로루미네센트 디바이스는 또한 하이브리드 시스템으로서, 용액으로부터 1층 이상을 도포하고 1층 이상의 다른 층을 증착함으로써 제조될 수도 있다.
다른 양태에서, 본 발명은 조성물의 또는 화합물의 방출 및/또는 흡수 특성을 변경하기 위한 프로세스에 관한 것이다. 이것은, 본 발명에 따라서, 상술된 종류의 다양한 전이금속 착체를 혼합하거나, 또는 상기 기재에 따라서 조성물 또는 화합물에 도펀트를 도입함으로써 달성된다.
본 발명은 상기 기재에 따라 사각-평면상 또는 준-사각-평면상 구조를 가지고 및/또는 컬럼상 구조를 형성하는 적어도 하나의 제 1 중성 전이금속 착체 및 제 2 중성 전이금속 착체를 포함하며, 특히 OSC 또는 OLED 와 같은 전자 콤포넌트에 사용하기 위한 조성물에 관한 것이다.
상세한 설명, 청구범위 및 도면에 개시되어 있는 본 발명의 특징은, 독립적으로도, 또한 다양한 실시형태에서 본 발명을 달성하기 위한 임의의 원하는 조합으로도 모두 중요할 수 있다.
도 1
도 1에 도식적으로 도시되고 원리를 나타내는 유기 발광 디바이스 (OLED) 는 대부분 유기층으로 이루어진다. 도시된 OLED 는 (좌측에서 우측으로) 금속 캐소드를 가지며, 금속 캐소드는 전자 수송층에 인접하고, 전자 수송층 상에는 에미터층이 배열되어 있으며, 그 다음에는 정공 수송층이 있다. 정공 수송층은 투명하고 도전성의 애노드에 접속되어 있다.
예를 들어, 5V 내지 10V 의 전압에서, 음 전자는 예를 들어, 마그네슘/은 또는 알루미늄 캐소드의 형태의 도전성 금속층으로부터 얇은 전자 수송층으로 빠져나가 양의 애노드 방향으로 이동한다. 애노드는, 예를 들어, 투명하지만 전기적으로 도전성인 얇은 인듐 주석 산화물층으로 이루어지며, 애노드로부터 양 전하 캐리어, 소위 정공이 유기 정공 수송층으로 이동한다. 이들 정공은 전자와 비교하여 반대 방향으로 이동하고 보다 정확하게 음의 캐소드로 이동한다. 마찬가지로 유기 재료로 이루어지는 중심층인 에미터층에서 추가로 본 발명에 의한 특정 에미터 분자 또는 물질 조성물이 배치되고, 에미터층에서 또는 에미터층의 부근에서 2개의 전하 캐리어가 재결합하여, 중성이지만, 역동적으로 여기된 상태의 에미터가 된다. 여기된 상태는 이후 밝은 광 방출, 예를 들어, 청색, 녹색 또는 적색의 광 방출로 그 에너지를 방출한다. 원하다면, 에미터 분자가 정공 수송층 또는 전자 수송층에 배치되는 경우 독립적인 에미터층이 또한 생략될 수도 있다. 매우 효율적인 OLED 의 구성에 있어서 매우 중요한 것이, 사용되는 발광 재료 (에미터) 이다. 여기서 기재된 조성물은 OLED 에서 에미터로서 사용하기에 특히 적합하다.
도 2
유기 태양 전지 (OSC) 의 구조는 도 2에서 볼 수 있는 바와 같이 OLED 와 유사하다. 도시된 OSC 는 (좌측에서 우측으로) 금속 전극 (캐소드), 전자 수송층, 광흡수층, 정공 수송층 및 투명 전극 (애노드) 를 가진다. 유기 태양 전지에서 태양 에너지의 전기 에너지로의 효율적인 전환은 광흡수층에서의 흡수 염료 (흡수체) 의 사용에 기초한다. 본 발명에 의한 조성물은 흡수체를 나타낸다.
지금까지 알려진 OSC 에 있어서, (지구 표면에 도달하는 태양광의 효과적인 흡수를 위해) 가시에서 근 IR 까지의 스펙트럼 영역에서 높은 흡수를 가지는 재료의 부족이 주목되어야 한다. 이들 재료는 동일하게, 광 흡수 이후 흡수층 내의 해리 영역 또는 계면으로의 효과적인 전달을 달성하기 위해서 높은 여기자 확산 길이를 가져야 하며, 즉, 여기자 해리를 달성하기 위해서 여기자 이동이 충분히 빠르고 먼 것이 가능해야 한다.
여기서 도시된 전지는 샌드위치 지오메트리로 제작되어 있으며, 사용되는 양극은 투명한 반도체층이고, 보통 인듐 주석 산화물 (ITO) 로 이루어진다. 1층 이상의 유기층이 이 전극에 도포된다: 정공 수송층, 광 흡수층, 전자 흡수층 및 마지막으로 금속 음극.
복수의 층으로 구성되는 유기 태양 전지에서 광전류의 발생을 이끄는 프로세스는 요약하여 다음과 같다: 입사광의 광자가 흡수층의 염료 분자에 의해 흡수된다. 이로써 염료 분자는 전자적으로 여기된다. 분자가 바닥 상태와 여기 상태 (여기자) 에서 상이한 레독스 (redox) 성질을 가지기 때문에, 흡수층의 HOMO/LUMO 위치에 대해 적합하게 선택된 매트릭스 재료 또는 정공 수송층과 전자 수송층의 HOMO 및 LUMO 위치의 경우, 전하 분리가 흡수층 내에서 또는 층 바운더리 중 하나에서 발생한다. 이로써 형성된 전자 및 정공은 각각 전극 방향으로 전자 수송층 및 정공수송층을 통해 이동하여, 전극에서 전압이 형성되게 한다.
OSC 를 얻기 위해서 많은 기술 및 콤포넌트 아키텍쳐가 이미 제안되었다. 3가지 상이한 종류의 OSC 가 구별되어 있다.
1) 유기층이 소위 소분자로 이루어지는 OSC (SM 태양 전지는 일반적으로 진공 증착에 의해 제조됨)
2) 유기층이 폴리머로 이루어지는 OSC (폴리머 태양 전지는 스핀 코팅 또는 잉크-제트 인쇄에 의해 제조됨)
3) TiO2 의 매우 다공성인 전자 수송층을 가지는 염료-감응형 태양 전지.
염료-감응형 태양 전지는 TiO2 를 소성하고 그것을 염료로 코팅함으로써 제조된다 (소위 Gr
tzel 전지).
이들 3가지 상이한 OSC 종류 이외에, OSC 는 또한 그 기능적 원리가 상이할 수 있다. 일반적으로, 광자의 흡수는 전하의 분리에 의해 수반되고, 발생된 정공 또는 전자의 각 전극으로의 이동에 의해 수반된다. 전하 캐리어의 분리는 기능적 원리에 의존하여 상이한 방식으로 달성된다.
Gr
tzel 전지에서, 전극의 표면 상에 배치된 염료 분자는 감광제로서 기능한다. 광자의 흡수 이후, 여기된 염료 분자에서 TiO2-코팅된 전극까지 전자 전달이 발생한다. 산화된 염료 분자는 계속해서 전해질 내에 존재하는 레독스-활성 물질에 의해 또한 환원된다.
고체 상태 태양 전지 (헤테로접합, 벌크 헤테로접합 및 p-i-n 태양 전지) 에서, 전하 캐리어 (전자 및 정공) 는 콤포넌트의 상이한 층 사이의 계면에서 분리된다. 여기서 여기자는 정공 수송층 및 전자 수송층 사이의 계면에서 바로 형성될 수 있거나 (헤테로접합 태양 전지), 또는 추가 광활성 층이 도입된다 (p-i-n 태양 전지). 후자의 경우, 여기자가 광자의 흡수에 의해 이 광활성층 내부에서 발생된 다음, 정공 수송층 또는 전자 수송층의 방향으로 이동하며, 여기서 전하 분리가 이후 여러 다른 종류의 전자/정공 전달에 의해 계면에서 발생한다. 광활성층은 또한 벌크 헤테로접합의 형태로 구현될 수 있고, 이것은 정공 수송 재료 및 전자 수송 재료의 혼합물이다.
도 3
도 3은 실시예에서 설명된 실험의 측정 결과를 도시한다. 측정된 강도는 (2개의 순수 화합물 및 50% : 50% 혼합물의 그 조성물에 있어서) 파장수 또는 파수에 대해 플로팅된다.
도 4
도 4에 도시된 OLED 형태의 전자 콤포넌트가 콤포넌트의 층 1 내지 8을 참조하여 아래에 간략히 기재된다.
1. 사용된 지지체 재료는 유리이거나 또는 임의의 다른 적합한 고체 또는 플렉시블한 투명 재료일 수 있다.
2. ITO = 인듐 주석 산화물
3. HIL = 정공 주입층, CuPc = 프탈로시안화 구리
4. HTL = 정공 수송층, 
-NPD = N,N'-디페닐-N,N'-비스(1-나프틸)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민
5. 에미터 물질을 포함하는 에미터층 (EML 로 빈번히 약칭됨). 화합물은 진공 승화에 의해 공증착된다. 이 층은 본 발명에 의한 금속-착체 혼합물로 이루어지거나 또는 이를 포함한다. 조성물에서 금속-착체의 농도는 100% 일 수 있으며, 즉, 이 층은 이후 배타적으로 금속 착체 혼합물로 이루어진다. 하지만, 농도는 또한 1% 내지 <100% 의 범위일 수도 있다. 이 경우, 금속 착체는 적합하고, 또한 동시-증발된 매트릭스에 배치되고, 이는 예를 들어, OLED 기술에서 알려진 매트릭스 재료로 이루어진다 (예를 들어, M.E. Thompson et al., Chem. Mater., 2004, 16, 4743 참고).
6. ETL = 전자 수송 재료. 예를 들어, 증착가능한 AlQ3 이 사용될 수 있다. 두께, 예를 들어, 40nm.
7. 예를 들어, CsF 또는 LiF 의 매우 얇은 중간층이 전자 주입 배리어를 감소시키고 ETL 층을 보호한다. 이 층은 일반적으로 증착에 의해 도포된다. 더욱 간소화된 OLED 구조에 대해서, ETL, 및 CsF 또는 LiF 층이 선택적으로 생략될 수 있다.
8. 도전성 캐소드층이 증착에 의해 도포된다. Al 은 예를 나타낸다. 또한, Mg:Ag (10:1) 또는 다른 금속을 사용하는 것도 가능하다.
콤포넌트에 걸친 전압은, 예를 들어, 3 V 내지 15 V 이다.
도 5
도 5에 도시되고 습식-화학 방법에 의해 제조될 수 있는 OLED 형태의 전자 콤포넌트가 콤포넌트의 층 1 내지 7을 참조하여 아래에 간략히 기재된다.
1. 사용된 지지체 재료는 유리이거나 또는 임의의 다른 적합한 고체 또는 플렉시블한 투명 재료일 수 있다.
2. ITO = 인듐 주석 산화물
3. HTL = 정공 수송층, PEDOT/PSS = 폴리에틸렌디옥시티오펜/폴리스티렌술폰산 또는 신규한 HTL 재료 (예를 들어, DuPont). 이것은 수용성 정공 수송 재료이다.
4. 에미터 물질을 포함하는 에미터층 (EML). 화합물은 예를 들어, 유기 용매에서 용해될 수 있다. 이것은 하부의 PEDOT/PSS 층의 용해가 방지되게 한다. 금속-착체 혼합물 형태의 본 발명에 의한 조성물은 애플리케이션에 의존하여 1% 내지 100% (중량%) 일 수 있다. 본 발명에 의한 금속 착체 혼합물은 또한 에미터 매트릭스 재료에서 현탁체으로 도입될 수 있다 (예를 들어, PVK = 폴리비닐카르바졸 또는 CBP = 4,4'-비스-N-카르바졸릴비페닐). 이들 제작 변화는, 금속-착체 혼합물이 불용성인 경우 채용될 수 있다.
5. ETL = 전자 수송층. 예를 들어, 증착가능한 Alq3 이 사용될 수 있다. 두께, 예를 들어, 40nm.
6. 예를 들어, CsF 또는 LiF 의 매우 얇은 중간층이 전자 주입 배리어를 감소시키고 ETL 층을 보호한다. 이 층은 일반적으로 증착에 의해 도포된다. 간소화된 OLED 구조에 대해서, ETL, 및 CsF 또는 LiF 층이 선택적으로 생략될 수 있다.
7. 도전성 캐소드층이 증착에 의해 도포된다. Al 은 예를 나타낸다. 또한, Mg:Ag (10:1) 또는 다른 금속을 사용하는 것도 가능하다.
디바이스에 걸친 전압은, 예를 들어, 3 V 내지 15 V 이다.
이러한 종류의 OLED 는 당업자에게 알려져 있는 방법으로 제조된다. 예를 들어, 우수한 전력 효율이 ITO 전극, (예를 들어, PEDOT/PSS 를 포함하는) 정공 도전체, 본 발명에 의한 조성물을 포함하는 에미터층, 선택적으로 정곡 블록킹층, 전자 수송층, 전자 주입을 개선하기 위한 얇은 LiF 또는 CsF 중간층 및 금속 전극 (캐소드) 으로 이루어지는 통상의 OLED 층 구조에서 달성될 수 있다. 총 두께가 수 백 nm 인 이들 다양한 층이, 예를 들어, 유리 기판 또는 다른 지지체 재료에 도포될 수 있다.
도 6
도 6은 일반적인 조성의 OSC 콤포넌트에 대한 구성 원리를 도시한다 (층 1 ~ 6).
도 7
도 7은 본 발명에 의한 화합물을 포함하는 OSC 콤포넌트의 일 예를 도시한다. 나타낸 층 두께는 예시적이다.
1. 사용된 지지체 재료는 유리이거나 또는 임의의 다른 적합한 고체 또는 플렉시블한 투명 재료일 수 있다.
2. ITO = 인듐 주석 산화물
3. ETL = 전자 수송층, 예를 들어, C60 층 또는 n-도핑층
4. 본 발명에 의한 조성물의 형태로 흡수 재료를 포함하는 광 흡수층. 애플리케이션에 의존하여, 전이금속 착체(들)의 비율은 10% 내지 100% 일 수 있다. 제 1 실시형태에서, 흡수층은 금속-착체 화합물의 진공 승화 (동시-증발) 에 의해 도입되는 순수 금속-착체 혼합물로 이루어진다. 제 2 실시형태에서, 금속-착체 혼합물은 적합한 매트릭스 재료에서의 분산체로서 습식 화학 형태로 채용될 수 있다. 채용된 매트릭스 재료는 적합한 전자-도전성 물질 또는 정공-도전성 물질 (또한 2개의 혼합물) 일 수 있다. n-도전체 및 p-도전체 재료의 예가 아래에 주어진다.
5. HTL = 정공 수송층, MeO-TPD = N,N,N',N'-테트라키스-(4-메톡시페닐)벤지딘. HTL 매트릭스 재료는 또한 p-도펀트, 예를 들어, MeO-TPD + F4-TCNQ (테트라플루오로테트라시아노퀴노디메탄) 로 도핑될 수 있다.
6. 도전성 금속층이 증착에 의해 도포된다. 여기서 도시된 Au 이외에, 당업자에게 알려져 있는 다른 금속을 사용하는 것도 또한 가능하다.
OSC용 n-도전체 재료로서 바람직한 화합물은 다음과 같다.
OSC용 p-도전체 재료로서 바람직한 화합물은 다음과 같다.
일 양태에서, 본 발명은 제 1 전이금속 착체 및 제 2 전이금속 착체를 포함하는 조성물의 용도, 특히 OLED 또는 OSC 와 같은 광전자 콤포넌트에서의 용도에 관한 것이다.
다른 양태에서, 본 발명은 사각-평면상 또는 준-사각-평면상 전이금속 착체의 물질 조성물을 통해서 (OSC 의) 흡수 범위의 제어 또는 (OLED 의) 방출 범위의 제어를 허용한다.
본 발명에 따라 다양한 중성의, 예를 들어, Pt(II) 착체를 혼합함으로써 흡수 특성의 변경을 달성하는 것이 가능하다. 특히, 컬럼상 구조의 금속-금속 분리, 예를 들어, Pt-Pt 분리가 사실상 원하는 대로 달라질 수 있다. 이들 컬럼상 구조의 평균 사슬 길이도 또한 달라질 수 있다. 이로써 흡수 밴드의 위치가 넓은 영역에 걸쳐 구체적으로 제어될 수 있고, 흡수가 가시 스펙트럼 영역에서 근적외 영역까지에 대해 확장하는 물질 조성물을 조제하는 것이 가능하다.
특히, 방출이 백색 또는 청색 또는 적색 또는 IR 스펙트럼 영역인 OLED 를 제조하는 것이 가능하다.
그러한 혼합물은 또한 OSC 에서 사용하기에 아주 매우 적합하다. 활용될 수 있는 그 예는, 상술된 전이금속 착체 (모노머) 로부터 빌드-업된 모든 컬럼상 구조이다. OSC 에서, 제 1 및 제 2 전이금속 착체가 동일한 조성물, 특히 Pt(II) 비페닐 착체를 사용하는 것이 또한 가능하다.
사각-평면상 또는 준-사각-평면상 조직을 가지는 Pt(II) 중심은 금속-금속 상호작용을 형성하려는 경향이 매우 강하다. 형성된 컬럼상 구조는 모노머 유닛과 비교하여 새로운 전자 상태를 가지며, 그에 따라서 또한 새로운 흡수 밴드를 가진다. 상응하는 흡광 계수는 매우 높으며, 상기에서 요구되는 ε(λ) 범위에 있다. 또한, 선택된 물질 조성물에 의존하여, 흡수는 전체 가시 영역을 커버할 수 있으며, 일부의 경우 근 적외 역역으로 확장한다. 한편, 예를 들어, Pt(II) 착체로 이루어지는 컬럼상 구조는 매우 높은 여기자 이동도를 나타낸다.
하기 실시예에 의해 본 발명을 보다 더 상세히 설명하며, 이로써 본 발명을 제한하기는 원치 않는다.
실시예
실시예 1:
종래 기술로부터 이미 알려져 있는, 순수 구성성분 Pt(phen)(CN)2 [11] 및 Pt(bph)(CO)2 [12-14] (phen = 1,10-페난트롤린, bph = 2,2'-비페닐) 의 동시 진공 승화에 의해, 혼합층 형태의 상응하는 구성성분이 유리 기판에 도포된다.
파장 337 nm 의 광으로의 여기시, 혼합층은 λmax = 753 nm 에서 에미팅한다. 이로써 이 혼합층의 방출 최대는 순수 물질의 방출 최대들 사이에 있으며, 이것은 λmax = 716 nm (Pt(phen)(CN)2) 및 λmax = 782 nm (Pt(bph)(CO)2) 에서이다. 측정 결과는 도 3에 도시된다.
이들 혼합물의 주요 이점은, 그 중에서도, 방출 또는 흡수 파장의 조정 가능성, 및 특히 높은 방출 강도의 달성 가능성이다.
실시예 2-4: 본 발명에 의한 조성물을 포함하는 유기 일렉트로루미네센트 디바이스의 제조 및 특성
본 발명에 의한 일렉트로루미네센트 디바이스는 예를 들어, WO 05/003253 에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다. 다양한 OLED 에 대한 결과가 여기서 비교된다. 보다 나은 비교를 위해, 기본 구조, 사용된 재료 및 그 층 두께는 동일하다.
제 1 디바이스 예는 종래 기술에 따라서 비교 기준을 설명하며, 여기서 방출층은 적색 방출을 위해 호스트 재료 비스(9,9'-스피로비플루오렌-2-일)케톤 및 게스트 재료 (도펀트) TER 로 이루어진다. 또한, 본 발명에 의한 조성물을 포함하는 본 발명에 의한 OLED 도 기재된다. 하기 구조를 가지는 OLED 는 상기에서 언급된 일반적인 프로세스와 유사하게 제조된다.
정공 주입층 (HIL) 20 nm 의 2,2',7,7'-테트라키스(디-파라-톨릴아미 노)스피로-9,9'-비플루오렌
정공 수송층 (HTL) 20 nm 의 NPB (N-나프틸-N-페닐-4,4'-디아미노비페 닐)
방출층 (EML) 40 nm 의 매트릭스 재료: 스피로케톤 (SK)
(비스(9,9'-스피로비플루오렌-2-일)케톤)
도펀트: TER = lr(piq)2acac (10 % 도핑, 증착) 또 는 본 발명에 의한 조성물
전자 수송층 (ETL) 비교로서 20 nm 의 AlQ3 (트리스(퀴놀리네이토)알루 미늄(III))
캐소드 1 nm 의 LiF, 상부에서 150 nm 의 Al.
본 발명에 의한 TER, 스피로케톤 (SK) 및 화합물 TER-1 및 TER-2 의 구조를 명확히 하기 위해 아래에 도시한다.
여전히 비최적화된 이들 OLED 는 표준 방법에 의해 특징되며; 이를 위해 일렉트로루미네센스 스펙트럼, 휘도의 함수로서의 외부 양자 효율이 전류-전압-휘도 특징 라인 (IUL 특징 라인) 으로부터 계산되고, 수명이 결정된다.
결과는 표 1 에 나타낸다.
Claims (16)
- 전자 콤포넌트에서의 조성물의 용도로서,
상기 조성물은,
- 제 1 중성 전이금속 착체 및
- 제 2 중성 전이금속 착체를 포함하며,
상기 제 1 중성 전이금속 착체 및 상기 제 2 중성 전이금속 착체가 함께 컬럼상 (columnar) 구조를 형성하는, 전자 콤포넌트에서의 조성물의 용도. - 제 1 항에 있어서,
상기 제 1 중성 전이금속 착체 및 상기 제 2 중성 전이금속 착체는 사각-평면상 구조 또는 준-사각-평면상 (quasi-square-planar) 구조를 가지는 것을 특징으로 하는 전자 콤포넌트에서의 조성물의 용도. - 제 2 항에 있어서,
사각-평면상 구조를 가지는 전이금속 착체의 경우, d8 전자 구조가 컬럼상 구조의 형성을 유발 및 발생시키는 것을 특징으로 하는 전자 콤포넌트에서의 조성물의 용도. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 조성물은 에미터로서 또는 흡수체로서 사용되는 것을 특징으로 하는 전자 콤포넌트에서의 조성물의 용도. - 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제 1 중성 전이금속 착체 및 상기 제 2 중성 전이금속 착체는 Pt(II) 착체, Ir(I) 착체, Rh(I) 착체, Au(III) 착체, Pd(II) 착체, Au(I) 착체 및 Ag(I) 착체로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 전자 콤포넌트에서의 조성물의 용도. - 제 2 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 사각-평면상의 전이금속 착체 및/또는 상기 준-사각-평면상의 전이금속 착체는 화학식 I 내지 VI 중 하나를 가지며,
여기서 M = Pt(II), Rh(I), Ir(I), Au(III) 또는 Pd(II) 이고,
L1 - L4 = 적합한 리간드인 것을 특징으로 하는 전자 콤포넌트에서의 조성물의 용도. - 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 조성물에서의 상기 제 1 중성 전이금속 착체 및 상기 제 2 중성 전이금속 착체의 비율은 총 100% 이거나 또는 총 1% 내지 100% 미만인 것을 특징으로 하는 전자 콤포넌트에서의 조성물의 용도. - 조성물을 포함하는 전자 콤포넌트로서,
상기 조성물은,
- 제 1 중성 전이금속 착체 및
- 제 2 중성 전이금속 착체를 포함하며,
상기 제 1 중성 전이금속 착체 및 상기 제 2 중성 전이금속 착체는 함께 컬럼상 구조를 형성하는, 전자 콤포넌트. - 제 8 항에 있어서,
유기 발광 콤포넌트, 유기 다이오드, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터 및 유기 발광 다이오드로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 콤포넌트로서 형성되는, 전자 콤포넌트. - 제 8 항 또는 제 9 항에 있어서,
상기 제 1 중성 전이금속 착체 및 상기 제 2 중성 전이금속 착체는 상기 조성물의 총 1% 내지 100%, 바람직하게는 1 내지 10% 또는 10 내지 100% 를 구성하는, 전자 콤포넌트. - 제 8 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제 1 중성 전이금속 착체는 Pd(II) 착체이고, 상기 제 2 중성 전이금속 착체는 Pt(II) 착체, Ir(I) 착체, Rh(I) 착체 및 Au(III) 착체로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 착체인, 전자 콤포넌트. - 제 8 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 조성물에서 상기 제 1 중성 전이금속 착체의 비율은 90% 내지 99.999% 이고, 상기 조성물에서 상기 제 2 중성 전이금속 착체의 비율은 10% 내지 0.001% 인, 전자 콤포넌트. - 제 8 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제 1 중성 전이금속 착체는 화학식 137 내지 264의 Pd(II) 착체이고,
상기 제 2 중성 전이금속 착체는 화학식 15 내지 136 의 Pt(II) 착체, 화학식 1 내지 7 의 Ir(I) 착체, 화학식 8 내지 14의 Rh(I) 착체 및 화학식 265 내지 271 의 Au(III) 착체로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 착체인, 전자 콤포넌트. - 제 8 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 기재된 전자 콤포넌트의 제조 방법으로서,
지지체에 조성물을 도포 (application) 하며,
상기 조성물은,
- 제 1 중성 전이금속 착체 및
- 제 2 중성 전이금속 착체를 포함하고,
상기 제 1 중성 전이금속 착체 및 상기 제 2 중성 전이금속 착체는 함께 컬럼상 구조를 형성하는 것을 특징으로 하는 전자 콤포넌트의 제조 방법. - 전자 콤포넌트의 방출 및/또는 흡수 특성을 변경하는 방법으로서,
상기 전자 콤포넌트에서 전자 또는 정공을 수송하기 위해 매트릭스 재료 내부로 조성물을 도입하며,
상기 조성물은,
- 제 1 중성 전이금속 착체 및
- 제 2 중성 전이금속 착체를 포함하고,
상기 제 1 중성 전이금속 착체 및 상기 제 2 중성 전이금속 착체는 함께 컬럼상 구조를 형성하는 것을 특징으로 하는 전자 콤포넌트의 방출 및/또는 흡수 특성을 변경하는 방법. - 제 1 중성 전이금속 착체, 제 2 중성 전이금속 착체 및 선택적으로 매트릭스 재료를 포함하며,
상기 제 1 중성 전이금속 착체 및 상기 제 2 중성 전이금속 착체는 함께 컬럼상 구조를 형성하는, 조성물.
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| KR102085190B1 (ko) * | 2015-04-13 | 2020-03-05 | 더 유니버시티 오브 홍콩 | Oled 어플리케이션용 금 착물 |
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| KR102527229B1 (ko) * | 2017-05-10 | 2023-05-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| WO2019134651A1 (en) * | 2018-01-02 | 2019-07-11 | The University Of Hong Kong | Luminescent gold (iii) compounds with thermally stimulated delayed phosphorescence (tsdp) property for organic light-emitting devices and their preparation |
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|---|---|---|---|---|
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| GB0215375D0 (en) * | 2002-07-03 | 2002-08-14 | Univ Cambridge Tech | Organic-inorganic hybrid transistors |
| ITRM20020411A1 (it) | 2002-08-01 | 2004-02-02 | Univ Roma La Sapienza | Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
| JP4411851B2 (ja) | 2003-03-19 | 2010-02-10 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2004093207A2 (de) | 2003-04-15 | 2004-10-28 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen |
| US7740955B2 (en) | 2003-04-23 | 2010-06-22 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device and display |
| WO2004102724A1 (ja) * | 2003-05-13 | 2004-11-25 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | 光電変換素子 |
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| US7795801B2 (en) * | 2003-09-30 | 2010-09-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound |
| DE10350722A1 (de) * | 2003-10-30 | 2005-05-25 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
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| US20050164031A1 (en) * | 2004-01-26 | 2005-07-28 | Thompson Mark E. | Dual emitting dyads of heavy metal complexes as broad band emitters for organic LEDs |
| US7790890B2 (en) | 2004-03-31 | 2010-09-07 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device |
| DE102004023277A1 (de) * | 2004-05-11 | 2005-12-01 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz |
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| ITRM20040352A1 (it) | 2004-07-15 | 2004-10-15 | Univ Roma La Sapienza | Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
| US8674141B2 (en) * | 2005-05-03 | 2014-03-18 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent device and boric acid and borinic acid derivatives used therein |
| CN102633820B (zh) * | 2005-12-01 | 2015-01-21 | 新日铁住金化学株式会社 | 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件 |
| DE102006017485B4 (de) | 2006-04-13 | 2014-06-05 | Merck Patent Gmbh | Biphenyl-Metallkomplexe - Monomere und Oligomere Triplett-Emitter für OLED-Anwendungen |
| DE102006025777A1 (de) * | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102006030860A1 (de) * | 2006-07-04 | 2008-01-10 | Universität Regensburg | Oligomere von Isonitril-Metallkomplexen als Triplett-Emitter für OLED-Anwendungen |
| US8062769B2 (en) * | 2006-11-09 | 2011-11-22 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Indolocarbazole compound for use in organic electroluminescent device and organic electroluminescent device |
| DE102007002714A1 (de) * | 2007-01-18 | 2008-07-31 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
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