KR20100053090A - 플루오렌 그룹을 포함하는 알칼리 가용성 수지 중합체와, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 네가티브형 감광성 수지 조성물 - Google Patents

플루오렌 그룹을 포함하는 알칼리 가용성 수지 중합체와, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 네가티브형 감광성 수지 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 플루오렌 그룹을 포함하는 알칼리 가용성 수지 중합체와, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 네가티브형 감광성 수지 조성물에 관한 것으로, 하기 화학식 1의 화합물과 아크릴산 또는 메타크릴산의 반응에 의한 플루오렌계 화합물을, 하기 화학식 4의 화합물과 하기 화학식 5의 화합물을 단위체로 하는 알칼리 가용성 바인더 수지에 반응시킨 플루오렌을 포함하는 알칼리 가용성 바인더 수지 중합체에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112008078162219-PAT00001
(상기 식에서, X는 탄소 1 ~ 3 의 알킬렌, 에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드로 이루어진 군에서 선택된 하나이다.)
[화학식 4]
Figure 112008078162219-PAT00002
(상기 식에서, R2는 수소, 탄소 1 ~ 3 의 알킬기 또는 알콕시기이고, A는 페닐기, 벤질 옥시 카보닐기, 메틸 옥시 카보닐기, 에틸 옥시 카보닐기, 이소부틸 옥시 카보닐기, t-부틸 옥시 카보닐기, 사이클로 헥실 옥시 카보닐기 또는 이소보닐 옥시 카보닐기이다.)
[화학식 5]
Figure 112008078162219-PAT00003
(상기 식에서, R3은 수소, 탄소 1 ~ 3 의 알킬기 또는 알콕시기이다.)
본 발명에 따른 중합체에 의하면, 감도, 내화학성 및 상용성이 우수한 감광성 수지 조성물을 제공할 수 있다.
플루오렌, 알칼리 가용성 수지, 감광성 수지 조성물, 감도, 내화학성, 상용성

Description

플루오렌 그룹을 포함하는 알칼리 가용성 수지 중합체와, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 네가티브형 감광성 수지 조성물{ALKALI SOLUBLE RESIN POLYMER WITH FLUORENE GROUP, METHOD OF MANUFACTURING THE POLYMER AND NEGATIVE PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION INCLUDING THE POLYMER}
본 발명은 플루오렌 그룹을 포함하는 알칼리 가용성 수지 중합체와, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 네가티브형 감광성 수지 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 아크릴계 바인더 수지에 플루오렌 그룹을 포함하는 화합물을 반응시킴으로써 적절한 분자량 및 산가를 갖는 플로렌계 수지 중합체에 관한 것이다.
일반적으로 감광성 수지 조성물은 액정표시장치를 구성하는 컬러 필터, 블랙 매트릭스, 오버코트 및 컬럼 스페이서 등과 같은 분야에서 다양하게 사용될 수 있으며, 그 중에서 특히 플루오렌 그룹을 포함하는 카도계 바인더수지는 고감도이면서 내열성, 내화학성 등이 우수하여 블랙 매트릭스를 형성하는 감광성 수지 조성물에 많이 사용되고 있다.
하지만 기존에 알려져 있는 플루오렌계 수지의 합성방법은 플루오렌기를 포함하는 디에폭시 화합물에 아크릴산을 반응시켜 디올 화합물을 얻은 후, 이를 산이무수물과 반응시키는 것인데, 이러한 합성방법은 최종적으로 알콜기와 무수물기가 반응하면서 액시드 그룹을 형성시키기 때문에 중합반응이 진행될수록 분자량과 함께 산가도 크게 증가한다는 단점이 있다.
따라서 이와 같은 종래의 플루오렌계 수지 중합체는 분자량 대비 높은 산가를 갖고 있기 때문에 블랙 매트릭스용 감광성 수지 조성물에 적용했을 때, 현상시 패턴 깎임 현상 및 패턴 끝단의 탈락이 심해져 전체적인 패턴의 직진성을 저하시키며, 감광성 수지 조성물 내의 다른 화합물과의 상용성도 좋지 못한 문제점을 발생시킨다.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로, 산기를 포함하는 아크릴계 바인더 수지에 플루오렌 그룹을 포함하는 화합물을 반응시킴으로써, 적절한 분자량 및 산가를 갖는 플로렌계 수지 중합체를 제공하는 것을 그 목적으로 한다.
본 발명은 상기의 목적을 달성하기 위한 것으로, 하기 화학식 1의 화합물과 아크릴산 또는 메타크릴산의 반응에 의한 플루오렌계 화합물을, 하기 화학식 4의 화합물과 하기 화학식 5의 화합물을 단위체로 하는 알칼리 가용성 바인더 수지에 반응시킨 플루오렌을 포함하는 알칼리 가용성 바인더 수지 중합체를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112008078162219-PAT00004
(상기 식에서, X는 탄소 1 ~ 3 의 알킬렌, 에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드로 이루어진 군에서 선택된 하나이다.)
[화학식 4]
Figure 112008078162219-PAT00005
(상기 식에서, R2는 수소, 탄소 1 ~ 3 의 알킬기 또는 알콕시기이고, A는 페닐기, 벤질 옥시 카보닐기, 메틸 옥시 카보닐기, 에틸 옥시 카보닐기, 이소부틸 옥시 카보닐기, t-부틸 옥시 카보닐기, 사이클로 헥실 옥시 카보닐기 또는 이소보닐 옥시 카보닐기이다.)
[화학식 5]
Figure 112008078162219-PAT00006
(상기 식에서, R3은 수소, 탄소 1 ~ 3 의 알킬기 또는 알콕시기이다.)
또한, 상기 바인더 수지 중합체는 하기 화학식 6으로 표시되는 중합체인 것을 특징으로 한다.
[화학식 6]
Figure 112008078162219-PAT00007
(상기 식에서, X는 탄소 1 ~ 3 의 알킬렌, 에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드로 이루어진 군에서 선택된 하나이고, R1 및 R3은 수소, 탄소 1 ~ 3 의 알킬기 또는 알콕시기이고, R2는 수소, 탄소 1 ~ 3 의 알킬기 또는 알콕시기이고, A는 페닐기, 벤질 옥시 카보닐기, 메틸 옥시 카보닐기, 에틸 옥시 카보닐기, 이소부틸 옥시 카보닐기, t-부틸 옥시 카보닐기, 사이클로 헥실 옥시 카보닐기 또는 이소보닐 옥시 카보닐기이고, a, b, c 는 몰 혼합비로서, 각각 10 ~ 40이다.)
또한, 상기 바인더 수지 중합체의 산가는 30 ~ 150KOHmg/g이고, 폴리스티렌 환산 중량평균분자량이 3000 ~ 30000g/mol인 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명은 하기 화학식 1의 화합물과 아크릴산 또는 메타크릴산을 반응시켜 하기 화학식 2의 화합물을 수득하는 단계; 하기 화학식 4의 화합물과 하기 화학식 5의 화합물을 중합하여 알칼리 가용성 바인더 수지를 제조하는 단계; 및 상기 화학식 2의 화합물 및 상기 알칼리 가용성 바인더 수지를 반응시켜 플루오렌을 포함하는 알칼리 가용성 바인더 수지 중합체를 제조하는 방법을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112008078162219-PAT00008
(상기 식에서, X는 탄소 1 ~ 3 의 알킬렌, 에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드로 이루어진 군에서 선택된 하나이다.)
[화학식 2]
Figure 112008078162219-PAT00009
(상기 식에서, X는 탄소 1 ~ 3 의 알킬렌, 에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드로 이루어진 군에서 선택된 하나이고, R1은 수소, 탄소 1 ~ 3 의 알킬기 또는 알콕시기이다.)
[화학식 4]
Figure 112008078162219-PAT00010
(상기 식에서, R2는 수소, 탄소 1 ~ 3 의 알킬기 또는 알콕시기이고, A는 페닐기, 벤질 옥시 카보닐기, 메틸 옥시 카보닐기, 에틸 옥시 카보닐기, 이소부틸 옥시 카보닐기, t-부틸 옥시 카보닐기, 사이클로 헥실 옥시 카보닐기 또는 이소보닐 옥시 카보닐기이다.)
[화학식 5]
Figure 112008078162219-PAT00011
(상기 식에서, R3은 수소, 탄소 1 ~ 3 의 알킬기 또는 알콕시기이다.)
또한, 본 발명은 상기의 알칼리 가용성 바인더 수지 중합체, 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물, 광개시제, 및 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
또한, 상기 구성성분의 함량은 알칼리 가용성 바인더 수지 중합체 1 ~ 20중량부, 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물 0.5 ~ 10중량부, 광개시제 0.1 ~ 5중량부, 및 용매 10 ~ 95중량부인 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 수지 조성물은 네가티브형 칼라필터용 감광재 또는 블랙매트릭스용 감광재로 사용되며, 이 경우 착색제 0.5 ~ 20중량부를 더 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물은 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 또는 폴리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트인 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 광개시제는 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시페닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(피플로닐)-6-트리아진, 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐 (2-히드록시)프로필 케톤, 벤조페논, 또는 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논인 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 용매는 메틸 에틸 케톤, 프로필렌 글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 또는 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르인 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 플루오렌 그룹을 포함하는 알칼리 가용성 수지 중합체에 의하면, 감도 및 내화학성이 우수하며, 감광성 수지 조성물 내의 다른 화합물과의 상용성이 우수한 알칼리 가용성 수지 중합체를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공 할 수 있다.
본 발명은 하기 화학식 1의 화합물과 아크릴산 또는 메타크릴산의 반응에 의한 플루오렌계 화합물을, 하기 화학식 4의 화합물과 하기 화학식 5의 화합물을 단위체로 하는 알칼리 가용성 바인더 수지에 반응시킨 플루오렌을 포함하는 알칼리 가용성 바인더 수지 중합체에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112008078162219-PAT00012
(상기 식에서, X는 탄소 1 ~ 3 의 알킬렌, 에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드로 이루어진 군에서 선택된 하나이다.)
[화학식 4]
Figure 112008078162219-PAT00013
(상기 식에서, R2는 수소, 탄소 1 ~ 3 의 알킬기 또는 알콕시기이고, A는 페 닐기, 벤질 옥시 카보닐기, 메틸 옥시 카보닐기, 에틸 옥시 카보닐기, 이소부틸 옥시 카보닐기, t-부틸 옥시 카보닐기, 사이클로 헥실 옥시 카보닐기 또는 이소보닐 옥시 카보닐기이다.)
[화학식 5]
Figure 112008078162219-PAT00014
(상기 식에서, R3은 수소, 탄소 1 ~ 3 의 알킬기 또는 알콕시기이다.)
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표기되는 플루오렌 골격을 갖는 디에폭시 화합물과 아크릴산 또는 메타크릴산을 적절한 비율로 반응시켜 하기 화학식 2로 표기되는 화합물을 합성한 후, 이를 적절한 분자량 및 산가를 갖는 아크릴계 바인더 수지와 반응시킴으로써 하기 화학식 6 과 같은 바인더 수지를 제공한다. 상기 아크릴계 바인더 수지는 하기 화학식 4 및 화학식 5의 단량체가 중합된 것이다.
[화학식 1]
Figure 112008078162219-PAT00015
(상기 식에서, X는 탄소 1 ~ 3 의 알킬렌, 에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드로 이루어진 군에서 선택된 하나이다.)
[화학식 2]
Figure 112008078162219-PAT00016
(상기 식에서, X는 탄소 1 ~ 3 의 알킬렌, 에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드로 이루어진 군에서 선택된 하나이고, R1은 수소, 탄소 1 ~ 3 의 알킬기 또는 알콕시기이다.)
[화학식 4]
Figure 112008078162219-PAT00017
(상기 식에서, R2는 수소, 탄소 1 ~ 3 의 알킬기 또는 알콕시기이고, A는 페닐기, 벤질 옥시 카보닐기, 메틸 옥시 카보닐기, 에틸 옥시 카보닐기, 이소부틸 옥시 카보닐기, t-부틸 옥시 카보닐기, 사이클로 헥실 옥시 카보닐기 또는 이소보닐 옥시 카보닐기이다.)
[화학식 5]
Figure 112008078162219-PAT00018
(상기 식에서, R3은 수소, 탄소 1 ~ 3 의 알킬기 또는 알콕시기이다.)
[화학식 6]
Figure 112008078162219-PAT00019
(상기 식에서, X는 탄소 1 ~ 3 의 알킬렌, 에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드로 이루어진 군에서 선택된 하나이고, R1 및 R3은 수소, 탄소 1 ~ 3 의 알킬기 또는 알콕시기이고, R2는 수소, 탄소 1 ~ 3 의 알킬기 또는 알콕시기이고, A는 페닐기, 벤질 옥시 카보닐기, 메틸 옥시 카보닐기, 에틸 옥시 카보닐기, 이소부틸 옥시 카보닐기, t-부틸 옥시 카보닐기, 사이클로 헥실 옥시 카보닐기 또는 이소보닐 옥시 카보닐기이고, a, b, c 는 몰 혼합비로서, 각각 10 ~ 40이다.)
본 발명의 일실시예로 상기 화학식 2 에서 X가 메틸렌기이고, R1이 수소인 경우 하기 화학식 3 과 같이 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112008078162219-PAT00020
또한, 보다 구체적으로 하기 화학식 7 과 같이 표기되는 바인더를 포함한다.
[화학식 7]
Figure 112008078162219-PAT00021
(상기 식에서, a, b, c 는 몰 혼합비로서, 각각 10 ~ 40이다.)
본 발명에 따른 플루오렌 화합물을 포함하는 아크릴계 알칼리 가용성 수지는 산가가 30 ~ 150 KOH mg/g 인 것이 바람직하며, 중량 평균 분자량이 3,000 ~ 30,000 g/mol 의 범위를 갖는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명은 하기와 같은 플루오렌을 포함하는 알칼리 가용성 바인더 수 지 중합체의 제조방법을 제공한다.
하기 화학식 1의 화합물과 아크릴산 또는 메타크릴산을 반응시켜 하기 화학식 2의 화합물을 수득하는 단계;
하기 화학식 4의 화합물과 하기 화학식 5의 화합물을 중합하여 알칼리 가용성 바인더 수지를 제조하는 단계; 및
상기 화학식 2의 화합물 및 상기 알칼리 가용성 바인더 수지를 반응시켜 플루오렌을 포함하는 알칼리 가용성 바인더 수지 중합체를 제조하는 방법.
[화학식 1]
Figure 112008078162219-PAT00022
(상기 식에서, X는 탄소 1 ~ 3 의 알킬렌, 에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드로 이루어진 군에서 선택된 하나이다.)
[화학식 2]
Figure 112008078162219-PAT00023
(상기 식에서, X는 탄소 1 ~ 3 의 알킬렌, 에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드로 이루어진 군에서 선택된 하나이고, R1은 수소, 탄소 1 ~ 3 의 알킬기 또는 알콕시기이다.)
[화학식 4]
Figure 112008078162219-PAT00024
(상기 식에서, R2는 수소, 탄소 1 ~ 3 의 알킬기 또는 알콕시기이고, A는 페닐기, 벤질 옥시 카보닐기, 메틸 옥시 카보닐기, 에틸 옥시 카보닐기, 이소부틸 옥시 카보닐기, t-부틸 옥시 카보닐기, 사이클로 헥실 옥시 카보닐기 또는 이소보닐 옥시 카보닐기이다.)
[화학식 5]
Figure 112008078162219-PAT00025
(상기 식에서, R3은 수소, 탄소 1 ~ 3 의 알킬기 또는 알콕시기이다.)
종래의 플루오렌계 수지 중합체는 플루오렌 그룹을 포함하는 디올 화합물과 산이무수물이 반응하여 얻어지는 시스템이기 때문에 반응이 진행되면서 중합체의 분자량과 함께 산가도 함께 높아진다는 단점이 있다. 따라서, 본 발명은 상기 문제점을 개선하기 위해, 적절한 분자량 및 산가를 갖는 아크릴계 바인더 수지를 먼저 합성한 후에, 다음 반응에서 플루오렌계 화합물을 반응시키는 합성 방법을 사용하여, 플루오렌 그룹이 갖는 고감도, 내열성, 내화학성 등의 장점은 유지하면서 적당한 분자량 및 산가를 갖는 바인더 수지를 합성할 수 있도록 한 것이다.
또한, 본 발명은,
a) 상기 플루오렌을 포함하는 알칼리 가용성 바인더 수지 중합체 1 내지 20 중량부;
b) 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물 0.5 내지 10 중량부;
c) 광개시제 0.1 내지 5중량부; 및
d) 용매 10 내지 95 중량부
로 함유되어 있는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
또한, 네가티브형 칼라필터용 감광재와 블랙 매트릭스용 감광재의 경우는 그 외의 첨가제로서 착색제 0.5 내지 20 중량부를 포함한다.
상기 b)의 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물로는 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트 등의 화합물 중에서 선택될 수 있다.
상기 c)의 광개시제로는 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시페닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(피플로닐)-6-트리아진 등의 트리아진 화합물; 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐 (2-히드록시)프로필 케톤 등의 아세토페논계 화합물; 벤조페논, 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논 등의 벤조페논계 화합물 등에서 선택되는 1종 이상의 화합물이 사용될 수 있다.
상기 d)의 용매로는 메틸 에틸 케톤, 프로필렌 글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 디프로필렌 글리 콜 모노메틸 에테르 등이 사용될 수 있다.
그 외에 감광성 수지 조성물에 포함될 수 있는 착색제로 흑색안료, 레드안료, 옐로우안료, 블루안료, 바이올렛안료 등에서 1 내지 2종 이상을 사용할 수 있다. 흑색안료의 예로는 카본블랙, 티탄블랙 등이 있고, 컬러안료로는 프탈로시아닌 그린, 프탈로시아닌 블루, 페릴렌 블랙, 리놀 옐로우, 빅토리아 퓨어 블루 등이 있다.
이하, 본 발명의 실시예를 통해 본 발명에 대해 상세히 설명한다.
[실시예]
[합성예 1]
(플루오렌계 화합물의 합성)
9,9-비스페놀플루오렌디글리시딜에테르 104g과 아크릴산 16g, 테트라부틸 암모늄 브로마이드 0.7g, 열중합 금지제 MEHQ 0.08g 을 120g의 3-메톡시부틸 아세테이트와 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 5 : 5 혼합 용매와 함께 교반하고, 반응기 내부에 산소를 흘려주며 반응기를 110℃로 가열하였다. 10시간 후 반응을 종료하여 플루오렌계 화합물을 얻었다. (고형분 47.93%, 분자량 534 g/mol)
[합성예 2]
(알칼리 가용성 수지의 중합)
벤질 메타아크릴레이트 70g, 메타아크릴산 20g, 3-머켑토프로핀산 2g 을 300g의 3-메톡시부틸 아세테이트와 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 5 : 5 혼합 용매에 혼합하고 질소 분위기 하에서 반응기의 온도를 60℃로 높였다. 혼합물의 온도가 60℃가 되었을 때 열중합 개시제인 AIBN 3.2g을 넣고 12시간 동안 교반하였다. 12시간 후, 중합 수율 98.5%, 분자량 6,000 g/mol, 고형분 25% 의 아크릴계 바인더 수지를 얻었다.
이 고분자 용액의 온도를 다시 80℃로 높인 후, 합성예 1에서 합성한 플루오렌계 화합물 35g을 넣고 110℃에서 12 시간 동안 교반하여 분자량 7,000 g/mol, 산가 98, 고형분 27% 의 플루오렌계 알칼리 가용성 바인더 수지를 얻었다.
[합성예 3]
(알칼리 가용성 수지의 중합)
스티렌 50g, 메타아크릴산 20g, 3-머켑토프로핀산 2g 을 300g의 3-메톡시부틸 아세테이트와 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 5 : 5 혼합 용매에 혼합하고 질소 분위기 하에서 반응기의 온도를 60℃로 높였다. 혼합물의 온도가 60℃가 되었을 때 열중합 개시제인 AIBN 2.6g을 넣고 12시간 동안 교반하였다. 12시간 후, 중합 수율 95.5%, 분자량 6,000 g/mol, 고형분 25% 의 아크릴계 바인더 수지를 얻었다.
이 고분자 용액의 온도를 다시 80℃로 높인 후, 합성예 1에서 합성한 플루오 렌계 화합물 35g을 넣고 110℃에서 12 시간 동안 교반하여 분자량 7,000g/mol, 산가 95, 고형분 26.5% 의 플루오렌계 알칼리 가용성 바인더 수지를 얻었다.
[비교 합성예 1]
(알칼리 가용성 수지의 중합)
벤질 메타아크릴레이트 70g, 메타아크릴산 20g, 3-머켑토프로핀산 2g 을 300g의 3-메톡시부틸 아세테이트와 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 5 : 5 혼합 용매에 혼합하고 질소 분위기 하에서 반응기의 온도를 60℃로 높였다. 혼합물의 온도가 60℃가 되었을 때 열중합 개시제인 AIBN 3.2g을 넣고 12시간 동안 교반하였다. 12시간 후, 중합 수율 98.5%, 분자량 6,000 g/mol, 고형분 25% 의 아크릴계 바인더 수지를 얻었다.
이 고분자 용액의 온도를 다시 80℃로 높이고, 테트라부틸암모늄 브로마이드 1g 과 열중합 금지제인 MEHQ 0.1g을 넣고 30분간 교반한 후, 글리시딜 메타아크릴레이트 12g 을 넣고 110℃에서 12 시간 동안 교반하여 분자량 6,500g/mol, 산가 95, 고형분 25.5% 의 아크릴계 알칼리 가용성 바인더 수지를 얻었다.
[비교 합성예 2]
(알칼리 가용성 수지의 중합)
스티렌 50g, 메타아크릴산 20g, 3-머켑토프로핀산 2g 을 300g의 3-메톡시부틸 아세테이트와 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 5 : 5 혼합 용매에 혼합하고 질소 분위기 하에서 반응기의 온도를 60℃로 높였다. 혼합물의 온도가 60℃가 되었을 때 열중합 개시제인 AIBN 2.6g을 넣고 12시간 동안 교반하였다. 12시간 후, 중합 수율 95.5%, 분자량 6,000 g/mol, 고형분 25% 의 아크릴계 바인더 수지를 얻었다.
이 고분자 용액의 온도를 다시 80℃로 높인 후, 테트라부틸암모늄 브로마이드 1g 과 열중합 금지제인 MEHQ 0.1g을 넣고 30분간 교반한 후, 글리시딜 메타아크릴레이트 12g 을 넣고 110℃에서 12 시간 동안 교반하여 분자량 6,500g/mol, 산가 92, 고형분 25.9% 의 아크릴계 알칼리 가용성 바인더 수지를 얻었다.
[실시예 1]
상기 합성예 2 에서 합성한 플루오렌계 바인더 수지 20 중량부를 카본 블랙 분산액 100 중량부, 광개시제인 CGI-242 5 중량부, 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트 40 중량부, 용매인 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 80 중량부를 혼합하여 3시간 정도 교반한 후, 감광성 수지 조성물을 준비하였다.
[실시예 2]
상기 합성예 3 에서 합성한 플루오렌계 바인더 수지 20 중량부를 상기 실시예 1에서 사용된 것과 동일한 조성으로 하여 혼합하고, 3시간 정도 교반한 후, 감광성 수지 조성물을 준비하였다.
[비교예 1]
상기 비교 합성예 1 에서 합성한 아크릴계 바인더 수지 20 중량부를 상기 실시예 1에서 사용된 것과 동일한 조성으로 하여 혼합하고, 3시간 정도 교반한 후, 감광성 수지 조성물을 준비하였다.
[비교예 2]
상기 비교 합성예 2 에서 합성한 아크릴계 바인더 수지 20 중량부를 상기 실시예 1에서 사용된 것과 동일한 조성으로 하여 혼합하고, 3시간 정도 교반한 후, 감광성 수지 조성물을 준비하였다.
[실험예]
실시예 1, 실시예 2, 비교예 1 및 비교예 2 에서 제조한 각각의 감광성 수지 조성물 용액을 유리 기판 위에 스핀 코팅하고, 110℃에서 90초간 전열 처리하여 1.5㎛ 두께의 도막을 형성한 후, 이 도막 위에 포토마스크를 덮고 100mJ/cm2 의 에너지로 노광시킨 후, 25℃의 0.04% KOH 수용액으로 60초간 현상하였다. 현상 후, 230℃ 컨벡션 오븐에서 30분간 건조 과정을 거친 후, 패턴의 상태를 관찰하였다.
상기 실험예에서 얻어진 각각의 패턴 상태를 광학 현미경으로 관찰하여 상용성 및 감도, NMP용액에 대한 내화학성을 측정하여 하기 표 1 과 같이 비교해보았다.
상용성 내화학성 감도
실시예 1 OK ○ 14 ㎛
실시예 2 OK ○ 12 ㎛
비교예 1 OK △ 20 ㎛
비교예 2 OK △ 17 ㎛
상기 표 1에서 내화학성은 상기 실시예 및 비교 실시예에서 얻어진 각 기판을 NMP 용액에 40℃에서 30분간 담근 후 코팅막의 외관 변화를 관찰한 것으로 표기하였는데, 이때 외관 변화가 없는 것을 양호(ㅇ), 약간의 상태변화가 감지되는 것을 보통(△), 외관이 박리되거나 용제 색깔이 변질된 것을 불량(X)으로 표기한 것이다.
또한, 표 1에서 감도는 노광 및 현상 공정을 마친 후 남아있는 최소 픽셀의 크기이며, 상용성은 감광성 수지 조성물을 구성하는 다른 화합물과 혼합했을 때의 침전 발생 유무 및 혼합액의 투명도 등을 육안으로 관찰한 결과이다.
상기 표 1의 결과에서 확인할 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 플루오렌 그룹을 포함하는 알칼리 가용성 수지 중합체는 기존의 아크릴계 알칼리 가용성 수지 대비 동등 이상의 상용성을 갖으면서, 내화학성 및 감도가 우수하여 네가티브형 감광성 수지 조성물에 적용시 효과적이다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1의 화합물과 아크릴산 또는 메타크릴산의 반응에 의한 플루오렌계 화합물을, 하기 화학식 4의 화합물과 하기 화학식 5의 화합물을 단위체로 하는 알칼리 가용성 바인더 수지에 반응시킨 플루오렌을 포함하는 알칼리 가용성 바인더 수지 중합체.
    [화학식 1]
    Figure 112008078162219-PAT00026
    (상기 식에서, X는 탄소 1 ~ 3 의 알킬렌, 에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드로 이루어진 군에서 선택된 하나이다.)
    [화학식 4]
    Figure 112008078162219-PAT00027
    (상기 식에서, R2는 수소, 탄소 1 ~ 3 의 알킬기 또는 알콕시기이고, A는 페닐기, 벤질 옥시 카보닐기, 메틸 옥시 카보닐기, 에틸 옥시 카보닐기, 이소부틸 옥 시 카보닐기, t-부틸 옥시 카보닐기, 사이클로 헥실 옥시 카보닐기 또는 이소보닐 옥시 카보닐기이다.)
    [화학식 5]
    Figure 112008078162219-PAT00028
    (상기 식에서, R3은 수소, 탄소 1 ~ 3 의 알킬기 또는 알콕시기이다.)
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 바인더 수지 중합체는 하기 화학식 6으로 표시되는 중합체인 것을 특징으로 하는 알칼리 가용성 바인더 수지 중합체.
    [화학식 6]
    Figure 112008078162219-PAT00029
    (상기 식에서, X는 탄소 1 ~ 3 의 알킬렌, 에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드로 이루어진 군에서 선택된 하나이고, R1 및 R3은 수소, 탄소 1 ~ 3 의 알킬기 또는 알콕시기이고, R2는 수소, 탄소 1 ~ 3 의 알킬기 또는 알콕시기이고, A는 페닐기, 벤질 옥시 카보닐기, 메틸 옥시 카보닐기, 에틸 옥시 카보닐기, 이소부틸 옥시 카보닐기, t-부틸 옥시 카보닐기, 사이클로 헥실 옥시 카보닐기 또는 이소보닐 옥시 카보닐기이고, a, b, c 는 몰 혼합비로서, 각각 10 ~ 40이다.)
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 바인더 수지 중합체의 산가는 30 ~ 150KOHmg/g이고, 폴리스티렌 환산 중량평균분자량이 3000 ~ 30000g/mol인 것을 특징으로 하는 알칼리 가용성 바인더 수지 중합체.
  4. 하기 화학식 1의 화합물과 아크릴산 또는 메타크릴산을 반응시켜 하기 화학식 2의 화합물을 수득하는 단계;
    하기 화학식 4의 화합물과 하기 화학식 5의 화합물을 중합하여 알칼리 가용성 바인더 수지를 제조하는 단계; 및
    상기 화학식 2의 화합물 및 상기 알칼리 가용성 바인더 수지를 반응시켜 플루오렌을 포함하는 알칼리 가용성 바인더 수지 중합체를 제조하는 방법.
    [화학식 1]
    Figure 112008078162219-PAT00030
    (상기 식에서, X는 탄소 1 ~ 3 의 알킬렌, 에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드로 이루어진 군에서 선택된 하나이다.)
    [화학식 2]
    Figure 112008078162219-PAT00031
    (상기 식에서, X는 탄소 1 ~ 3 의 알킬렌, 에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드로 이루어진 군에서 선택된 하나이고, R1은 수소, 탄소 1 ~ 3 의 알킬기 또는 알콕시기이다.)
    [화학식 4]
    Figure 112008078162219-PAT00032
    (상기 식에서, R2는 수소, 탄소 1 ~ 3 의 알킬기 또는 알콕시기이고, A는 페닐기, 벤질 옥시 카보닐기, 메틸 옥시 카보닐기, 에틸 옥시 카보닐기, 이소부틸 옥시 카보닐기, t-부틸 옥시 카보닐기, 사이클로 헥실 옥시 카보닐기 또는 이소보닐 옥시 카보닐기이다.)
    [화학식 5]
    Figure 112008078162219-PAT00033
    (상기 식에서, R3은 수소, 탄소 1 ~ 3 의 알킬기 또는 알콕시기이다.)
  5. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항의 알칼리 가용성 바인더 수지 중합체, 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물, 광개시제, 및 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물.
  6. 제 5항에 있어서,
    상기 구성성분의 함량은 알칼리 가용성 바인더 수지 중합체 1 ~ 20중량부, 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물 0.5 ~ 10중량부, 광개시제 0.1 ~ 5중량부, 및 용매 10 ~ 95중량부인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  7. 제 6항에 있어서,
    상기 수지 조성물은 네가티브형 칼라필터용 감광재 또는 블랙매트릭스용 감광재로 사용되며, 이 경우 착색제 0.5 ~ 20중량부를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  8. 제 5항에 있어서,
    상기 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물은 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 또는 폴리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  9. 제 5항에 있어서,
    상기 광개시제는 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시페닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(피플로닐)-6-트리아진, 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐 (2-히드록시)프로필 케톤, 벤조페논, 또는 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  10. 제 5항에 있어서,
    상기 용매는 메틸 에틸 케톤, 프로필렌 글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 또는 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
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