JPWO2017204079A1 - ブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物、ブラックカラムスペーサ及び画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]カルボキシル基を有する構成単位(a)と(メタ)アクリロイルオキシ基を有する構成単位(b−1)及びカルボキシル基と反応する官能基を有する構成単位(b−2)からなる群から選択される少なくとも1種の構成単位とを有する樹脂(A)、溶剤(B)、光重合開始剤(C)並びに着色剤(D)を含有することを特徴とするブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物。
[2]前記樹脂(A)が、芳香環骨格を有する構成単位(c)を更に有することを特徴とする[1]に記載のブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物。
[3]前記樹脂(A)が、炭素原子数7〜20の橋かけ脂環式炭化水素基を有する構成単位(d)を更に有することを特徴とする[1]又は[2]に記載のブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物。
[4]前記芳香環骨格が、ビフェニル骨格、ナフタレン骨格及びアントラセン骨格からなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする[2]に記載のブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物。
[5]前記カルボキシル基と反応する官能基が、オキセタニル基、エポキシ基又はイソシアナト基の少なくとも1種の官能基であることを特徴とする[1]〜[4]の何れかに記載のブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物。
[6]前記カルボキシル基が、不飽和カルボン酸由来のカルボキシル基、多塩基酸由来のカルボキシル基又は多塩基酸無水物由来のカルボキシル基であることを特徴とする[1]〜[5]の何れかに記載のブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物。
[7]前記樹脂(A)の不飽和基当量が200〜2000g/モルであることを特徴とする[1]〜[6]の何れかに記載のブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物。
[8]前記着色剤(D)が、無機黒色顔料と有機黒色顔料とを含むことを特徴とする[1]〜[7]の何れかに記載のブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物。
[9]前記樹脂(A)を1〜20質量%、前記溶剤(B)を50〜94質量%、前記光重合開始剤(C)を0.01〜5質量%及び前記着色剤(D)を3〜30質量%含有することを特徴とする[1]〜[8]の何れかに記載のブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物。
[10]反応性希釈剤(E)を1〜20質量%更に含有することを特徴とする[9]に記載のブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物。
[11][1]〜[10]の何れかに記載のブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物を硬化したことを特徴とするブラックカラムスペーサ。
[12][11]に記載のブラックカラムスペーサを備えることを特徴とする画像表示装置。
以下、本発明のブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物について詳細に説明する。
本発明のブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物は、カルボキシル基を有する構成単位(a)と(メタ)アクリロイルオキシ基を有する構成単位(b−1)及びカルボキシル基と反応する官能基を有する構成単位(b−2)からなる群から選択される少なくとも1種の構成単位とを有する樹脂(A)、溶剤(B)、光重合開始剤(C)並びに着色剤(D)を含有する。
本発明で用いる樹脂(A)は、カルボキシル基を有する構成単位(a)と、(メタ)アクリロイルオキシ基を有する構成単位(b−1)及びカルボキシル基と反応する官能基を有する構成単位(b−2)からなる群から選択される少なくとも1種の構成単位とを有する。本明細書において、「構成単位」とは、樹脂(A)の主鎖を形成するモノマー単位を意味する。更に、樹脂(A)の主鎖を形成するモノマー単位に別のモノマーが付加して側鎖を形成している場合には、主鎖のモノマー単位と側鎖を形成するモノマー単位とを合わせて一つの「構成単位」とする。従って、本発明で用いる樹脂(A)には、一つの構成単位中にカルボキシル基と(メタ)アクリロイルオキシ基とを有するものも含まれる。なお、本明細書において、一つの構成単位中にカルボキシル基と(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する場合には、構成単位(a、b−1)と表記することがある。
(I)カルボキシル基を有する構成単位(a)と(メタ)アクリロイルオキシ基を有する構成単位(b−1)とを有する樹脂(A)は、10〜70モル%の構成単位(a)と10〜80モル%の構成単位(b−1)とを有することが好ましく、20〜60モル%の構成単位(a)と15〜70モル%の構成単位(b−1)とを有することがより好ましい。
(II)カルボキシル基を有する構成単位(a)とカルボキシル基と反応する官能基を有する構成単位(b−2)とを有する樹脂(A)は、10〜80モル%の構成単位(a)と10〜70モル%の構成単位(b−2)とを有することが好ましく、20〜70モル%の構成単位(a)と15〜60モル%の構成単位(b−2)とを有することがより好ましい。
(III)カルボキシル基を有する構成単位(a)と(メタ)アクリロイルオキシ基を有する構成単位(b−1)とカルボキシル基と反応する官能基を有する構成単位(b−2)とを有する樹脂(A)は、10〜70モル%の構成単位(a)と10〜70モル%の構成単位(b−1)と10〜50モル%の構成単位(b−2)とを有することが好ましく、20〜60モル%の構成単位(a)と20〜60モル%の構成単位(b−1)と20〜40モル%の構成単位(b−2)とを有することがより好ましい。
(IV)カルボキシル基と(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する構成単位(a、b−1)と(メタ)アクリロイルオキシ基を有する構成単位(b−1)とカルボキシル基と反応する官能基を有する構成単位(b−2)とを有する樹脂(A)は、10〜80モル%の構成単位(a、b−1)と10〜80モル%の構成単位(b−1)と1〜10モル%の構成単位(b−2)を有することが好ましく、20〜70モル%の構成単位(a、b−1)と15〜70モル%の構成単位(b−1)と1〜5モル%の構成単位(b−2)を有することがより好ましい。
(メタ)アクリロイルオキシ基を有する構成単位(b−1)が10モル%以上であれば、耐溶剤性、現像性が良好になるため好ましい。一方、(メタ)アクリロイルオキシ基を有する構成単位(b−1)の比率が前記上限値以下であれば、現像時の残渣の発生を抑止できるため好ましい。
カルボキシル基と反応する官能基を有する構成単位(b−2)が10モル%以上であれば、耐溶剤性が良好となるため好ましい。一方、カルボキシル基と反応する官能基を有する構成単位(b−2)の比率が前記上限値以下であれば、保存安定性が良好となるため好ましい。
芳香環骨格を有する構成単位(c)を導入する場合、樹脂(A)の構成単位の0モル%超〜50モル%であることが好ましく、0モル%超〜40モル%であることがより好ましい。
炭素原子数7〜20の橋かけ脂環式炭化水素基を有する構成単位(d)を導入する場合、樹脂(A)の構成単位の0モル%超〜40モル%であることが好ましく、0モル%超〜30モル%であることがより好ましい。
それ以外の構成単位を導入する場合、樹脂(A)の構成単位の0モル%超〜60モル%であることが好ましく、0モル%超〜50モル%であることがより好ましい。
本発明で用いる溶剤(B)は、樹脂(A)を溶解することができ且つ樹脂(A)と反応しない不活性な溶剤であれば特に限定されず、任意に選択することができる。また、溶剤(B)は、後述の反応性希釈剤と相溶性を有することが好ましい。溶剤(B)としては、樹脂(A)を製造する際に用いることができる溶媒と同じものを用いることができる。溶剤(B)としては、プロピレングリコールモノメチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテートが好ましい。
本発明で用いる光重合開始剤(C)としては、特に限定されないが、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル等のベンゾイン化合物;アセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、1,1−ジクロロアセトフェノン、4−(1−t−ブチルジオキシ−1−メチルエチル)アセトフェノン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−プロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタノン−1等のアセトフェノン化合物;2−メチルアントラキノン、2−アミルアントラキノン、2−t−ブチルアントラキノン、1−クロロアントラキノン等のアントラキノン化合物;キサントン、チオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、2−クロロチオキサントン等のキサントン化合物;アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタール等のケタール化合物;ベンゾフェノン、4−(1−t−ブチルジオキシ−1−メチルエチル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラキス(t−ブチルジオキシカルボニル)ベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物;アシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。これらの光重合開始剤は、単独で用いてもよいし、又は2種以上を用いてもよい。
本発明で用いる着色剤(D)は、溶剤(B)に溶解又は分散するものであれば特に限定されないが、例えば、染料及び顔料が挙げられる。染料及び顔料は、単独で用いてもよいし、2種以上を用いてもよいし、又は染料と顔料とを組み合わせて用いてもよい。本発明のブラックカラムスペーサを形成する場合、ブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物は、溶剤(B)及びアルカリ現像液に対する溶解性、他の成分との相互作用並びに遮光性の観点から、黒色顔料を着色剤(D)として含むことが好ましい。
樹脂(A)の配合量は、感光性樹脂組成物全体に対して、1〜20質量%であることが好ましく、5〜15質量%であることがより好ましい。樹脂(A)の配合量が1質量%以上であれば、良好な光硬化性を有するため好ましい。一方、樹脂(A)の配合量が20質量%以下であれば、良好な塗布性を有するため好ましい。
溶剤(B)の配合量は、感光性樹脂組成物全体に対して、50〜94質量%であることが好ましく、60〜90質量%であることがより好ましい。溶剤(B)の配合量が50質量%以上であれば、良好な塗布性を有するため好ましい。一方、溶剤(B)の配合量が94質量%以下であれば、塗膜に十分な膜厚を持たせられるため好ましい。
光重合開始剤(C)の配合量は、感光性樹脂組成物全体に対して、0.01〜5質量%であることが好ましく、0.1〜2質量%であることがより好ましい。光重合開始剤(C)の配合量が0.01質量%以上であれば、レジストに硬化性を持たせられるため好ましい。一方、光重合開始剤(C)の配合量が5質量%以下であれば、現像後の残渣が生じにくいため好ましい。
着色剤(D)の配合量は、感光性樹脂組成物全体に対して、3〜30質量%であることが好ましく、5〜20質量%であることがより好ましい。着色剤(D)の配合量が3質量%以上であれば、遮光性を有するため好ましい。一方、着色剤(D)の配合量が30質量%以下であれば、現像後の残渣が生じにくいため好ましい。
反応性希釈剤(E)は、分子内に少なくとも一つのエチレン性不飽和基を有する化合物である。中でもエチレン性不飽和基を複数有する化合物が好ましい。反応性希釈剤(E)は、ブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物の必須成分ではない。しかしながら、反応性希釈剤(E)を樹脂(A)と併用することにより、ブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物から形成される塗膜の膜強度や、基材に対する密着性を向上させることができる。
次に、本発明のブラックカラムスペーサについて詳細に説明する。
本発明のブラックカラムスペーサは、上述のブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物を硬化したものである。具体的には、まず、ブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物を基板上に塗布して樹脂層(塗布膜)を形成する。その後、所定のパターンのハーフトーンマスクを介して、樹脂層を露光して、露光部分を光硬化させる。そして、未露光部分及び半露光部をアルカリ現像液で現像してブラックカラムスペーサを形成する。その後、必要に応じて、ブラックカラムスペーサをポストベークする。
本発明の画像表示装置は、上述のブラックカラムスペーサを備える画像表示装置である。画像表示装置の具体例としては、液晶表示装置、有機EL表示装置等が挙げられる。画像表示装置を製造するにあたっては、上述のブラックカラムスペーサを形成すること以外は制限はなく、常法に従って製造を行うことができる。
攪拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計及びガス導入管を備えたフラスコに、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート139gを加え、フラスコ内を窒素ガス置換しながら攪拌し、120℃に昇温させた。
次いで、トリシクロデカニルメタクリレート 22.0g(0.1モル)、ベンジルメタクリレート 70.0g(0.4モル)及びメタクリル酸 43.0g(0.5モル)からなるモノマー混合物に、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(重合開始剤、日油株式会社製、パーブチル(登録商標)O) 6.6gを添加したものを別途用意した。このモノマー及び重合開始剤の混合物を、滴下ロートから2時間にわたってフラスコ中に滴下した。滴下終了後、120℃で更に2時間攪拌して共重合反応を行い、樹脂(A)の前駆体を合成した。その後、フラスコ内を空気に置換して、グリシジルメタクリレート 21.3g(0.15モル)、トリフェニルホスフィン(触媒) 0.5g及びブチルヒドロキシトルエン(重合禁止剤) 0.5gを、上記の樹脂(A)前駆体溶液中に投入した。その後、110℃で10時間にわたり反応を続けて、樹脂(A)の溶液を得た。この樹脂を「樹脂(A−1)」とする。この樹脂溶液中に含まれる樹脂(A−1)の酸価は126KOHmg/gであり、重量平均分子量は10000、不飽和基当量は1100であった。
この樹脂溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを更に添加して、合成例1の樹脂(A−1)溶液(固形分濃度40質量%)を調製した。なお、固形分とは、樹脂溶液を130℃で2時間加熱したときの加熱残分を意味し、樹脂(A−1)と重合開始剤とが主成分となる。
攪拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計及びガス導入管を備えたフラスコに、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート140gを加え、フラスコ内を窒素ガス置換しながら攪拌し、120℃に昇温させた。
次いで、トリシクロデカニルメタクリレート 66.0g(0.3モル)、スチレン 31.2g(0.3モル)及びグリシジルメタクリレート 56.8g(0.4モル)からなるモノマー混合物に、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(重合開始剤、日油株式会社製、パーブチル(登録商標)O) 7.3gを添加したものを別途用意した。このモノマー及び重合開始剤の混合物を、滴下ロートから2時間にわたってフラスコ中に滴下した。滴下終了後、120℃で更に2時間攪拌して共重合反応を行い、樹脂(A)の前駆体を生成させた。その後、フラスコ内を空気に置換して、アクリル酸 28.8g(0.4モル)、トリフェニルホスフィン(触媒) 0.6g及びブチルヒドロキシトルエン(重合禁止剤) 0.6gを、上記の樹脂(A)前駆体溶液中に投入した。その後、110℃で10時間にわたり反応を続けた。次いで、フラスコ内にテトラヒドロフタル酸無水物 38.0g(0.25モル)を添加し、110℃で3時間にわたり反応を続けて、樹脂(A)の溶液を得た。この樹脂を「樹脂(A−2)」とする。この樹脂溶液中に含まれる樹脂(A−2)の酸価は65KOHmg/gであり、重量平均分子量は9400、不飽和基当量は600であった。合成例1と同様にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して、合成例2の樹脂(A−2)溶液(固形分濃度40質量%)を調製した。
攪拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計及びガス導入管を備えたフラスコに、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 191gを加え、フラスコ内を窒素ガス置換しながら攪拌し、100℃に昇温させた。
次いで、トリシクロデカニルメタクリレート 22.0g(0.1モル)、メチルメタクリレート 50.0g(0.5モル)、メタクリル酸 21.5g(0.25モル)及びグリシジルメタクリレート 21.3g(0.15モル)からなるモノマー混合物に、アゾビスイソブチロニトリル 12.6gを添加したものを別途用意した。このモノマー及び重合開始剤の混合物を、滴下ロートから2時間にわたってフラスコ中に滴下した。滴下終了後、100℃で更に2時間攪拌して共重合反応を行い、樹脂(A)の溶液を得た。この樹脂を「樹脂(A−3)」とする。この樹脂溶液中に含まれる樹脂(A−3)の酸価は100KOHmg/gであり、重量平均分子量は8400であった。合成例1と同様にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して、合成例3の樹脂(A−3)溶液(固形分濃度40質量%)を調製した。
攪拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計及びガス導入管を備えたフラスコに、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 226gを加え、フラスコ内を窒素ガス置換しながら攪拌し、70℃に昇温させた。
次いで、トリシクロデカニルメタクリレート 22.0g(0.1モル)、メチルメタクリレート 50.0g(0.5モル)、メタクリル酸 21.5g(0.25モル)及び2−イソシアナトエチルメタアクリレートとε−カプロラクタムとの反応生成物 40.2g(0.15モル)からなるモノマー混合物に、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(重合開始剤、和光純薬工業株式会社製、V−65) 13.0gを添加したものを別途用意した。このモノマー及び重合開始剤の混合物を、滴下ロートから2時間にわたってフラスコ中に滴下した。滴下終了後、70℃で更に2時間攪拌して共重合反応を行い、樹脂(A)の溶液を得た。この樹脂を「樹脂(A−4)」とする。この樹脂溶液中に含まれる樹脂(A−4)の酸価は85KOHmg/gであり、重量平均分子量は8800であった。合成例1と同様にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して、合成例4の樹脂(A−4)溶液(固形分濃度40質量%)を調製した。
モノマー及び重合開始剤の混合物として、トリシクロデカニルメタクリレート 41.8g(0.19モル)、ベンジルメタクリレート 24.6g(0.14モル)、メタクリル酸 57.6g(0.67モル)及びt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(重合開始剤、日油株式会社製、パーブチル(登録商標)O) 12.4gからなる混合物を用い、グリシジルメタクリレートの添加量を42.6g(0.3モル)に変更した以外は合成例1と同様にして樹脂(A)の溶液を得た。この樹脂を「樹脂(A−5)」とする。この樹脂溶液中に含まれる樹脂(A−5)の酸価は124KOHmg/gであり、重量平均分子量は10000、不飽和基当量は600であった。合成例1と同様にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して、合成例5の樹脂(A−5)溶液(固形分濃度40質量%)を調製した。
モノマー及び重合開始剤の混合物として、トリシクロデカニルメタクリレート 52.8g(0.24モル)、エトキシ化o−フェニルフェノールアクリレート 53.6g(0.2モル)、メタクリル酸 48.2g(0.56モル)及びt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(重合開始剤、日油株式会社製、パーブチル(登録商標)O) 5.7gからなる混合物を用い、グリシジルメタクリレートの添加量を24.1g(0.17モル)に変更した以外は合成例1と同様にして樹脂(A)の溶液を得た。この樹脂を「樹脂(A−6)」とする。この樹脂溶液中に含まれる樹脂(A−6)の酸価は125KOHmg/gであり、重量平均分子量は9200、不飽和基当量は1100であった。合成例1と同様にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して、合成例6の樹脂(A−6)溶液(固形分濃度40質量%)を調製した。
t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(重合開始剤、日油株式会社製、パーブチル(登録商標)O)の添加量を4.7gに変更した以外は合成例2と同様にして樹脂(A)の溶液を得た。この樹脂を「樹脂(A−7)」とする。この樹脂溶液中に含まれる樹脂(A−7)の酸価は65KOHmg/gであり、重量平均分子量は15000、不飽和基当量は600であった。
t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(重合開始剤、日油株式会社製、パーブチル(登録商標)O)の添加量を2.3gに変更した以外は合成例2と同様にして樹脂(A)の溶液を得た。この樹脂を「樹脂(A−8)」とする。この樹脂溶液中に含まれる樹脂(A−8)の酸価は65KOHmg/gであり、重量平均分子量は30000、不飽和基当量は600であった。
モノマー及び重合開始剤の混合物として、トリシクロデカニルメタクリレート 39.6g(0.18モル)、メチルメタクリレート 57.0g(0.57モル)、メタクリル酸 7.7g(0.09モル)、グリシジルメタクリレート 22.7g(0.16モル)及びアゾビスイソブチロニトリル 14.0gからなる混合物を用いた以外は合成例3と同様にして樹脂(A)の溶液を得た。この樹脂を「樹脂(A−9)」とする。この樹脂溶液中に含まれる樹脂(A−9)の酸価は30KOHmg/gであり、重量平均分子量は8500であった。
モノマー及び重合開始剤の混合物として、トリシクロデカニルメタクリレート 22.0g(0.1モル)、メチルメタクリレート 42.0g(0.42モル)、2−エチルヘキシルアクリレート 11.0g(0.06モル)、メタクリル酸 22.4g(0.26モル)、グリシジルメタクリレート 22.7g(0.16モル)及びアゾビスイソブチロニトリル 13.2gからなる混合物を用いた以外は合成例3と同様にして樹脂(A)の溶液を得た。この樹脂を「樹脂(A−10)」とする。この樹脂溶液中に含まれる樹脂(A−10)の酸価は100KOHmg/gであり、重量平均分子量は8700であった。
(1)共重合体の調製
N−フェニルマレイミド 64.1g、メタクリル酸 18.8g、グリシジルメタクリレート 10.3g及びスチレン 6.8gからなるモノマー混合物、溶媒としてのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 300g並びにラジカル重合開始剤としての2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル) 2gを、還流冷却器及び撹拌機を装備した500mL丸底フラスコの中に入れた。温度を70℃まで上昇させ、共重合体を生成する重合のために混合物を5時間撹拌した。このようにして生成した共重合体の酸価は80KOHmg/gであり、重量平均分子量は11000であった。
スピロ[フルオレン−9,9’−キサンテン]−3’,6’−ジオール 125.4g及びt−ブチルアンモニウムブロミド 0.1386gを、3000mL丸底フラスコに入れて混合した。エピクロロヒドリン 78.6gを更に添加し、混合物を90℃に加熱して反応を実施した。液体クロマトグラフィー分析により、スピロ[フルオレン−9,9’−キサンテン]−3’,6’−ジオールの完全な消費を確認した後、反応体を30℃に冷却し、50% NaOH水溶液(3当量)をゆっくりと添加した。液体クロマトグラフィー分析により、エピクロロヒドリンの完全な消費を確認した後、ジクロロメタンを用いて反応体を抽出し、3回洗浄した。有機層を、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、ジクロロメタンを減圧下で留去した。ジクロロメタンとメタノールとの混合物溶媒(50:50、v/v)を用いて粗生成物を結晶化させた。
(1)で得られた共重合体と(2)で得られたキサンテン骨格構造を有する化合物とを固形分比が6:4となるように混合して、比較合成例1の樹脂溶液を調製した。
合成例に記載された、酸価、不飽和基当量及び重量平均分子量は、以下に記載する方法によって得られた値である。
(1)酸価:JIS K6901 5.3.2に従ってブロモチモールブルーとフェノールレットの混合指示薬を用いて測定された樹脂(A)の酸価である。樹脂(A)1g中に含まれる酸性成分を中和するのに要する水酸化カリウムのmg数を意味する。
(2)不飽和基当量:重合性不飽和結合のモル数当たりの重合体の質量であり、モノマーの使用量に基づいて算出した計算値である。
(3)重量平均分子量(Mw):ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いて、下記条件にて測定した標準ポリスチレン換算した重量平均分子量を意味する。
カラム:ショウデックス(登録商標) LF−804+LF−804(昭和電工株式会社製)
カラム温度:40℃
試料:共重合体の0.2%テトラヒドロフラン溶液
展開溶媒:テトラヒドロフラン
検出器:示差屈折計(ショウデックス(登録商標) RI−71S)(昭和電工株式会社製)
流速: 1mL/min
合成例1〜10、比較合成例1の樹脂溶液及び市販の樹脂溶液を用いて、下記表1及び2の配合(質量%基準)により、実施例1〜10及び比較例1〜2のブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物を調製した。比較例1は、特許文献2に対応する例である。なお、下記配合において、樹脂(A)の量には、調製時に用いた溶剤は含まれない。樹脂(A)の溶液に含まれていた溶剤の量は、配合成分としての溶剤(B)の中に合算されている。表1及び2中、V259MEは、フルオレン型エポキシ型アクリレート/酸無水物重合付加体のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(樹脂成分等56.5質量%)、新日鐵化学株式会社製V259MEであり、PGMEAは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートであり、OXE 01は、1.2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]、BASF社製IRGACURE OXE 01であり、ミルベース1は、ラクタム系有機ブラック(BASF社製)を含むミルベース、顔料濃度18質量%であり、ミルベース2は、カーボンブラックを含むミルベース、顔料濃度25質量%であり、DPHAは、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、新中村工業株式会社製A−DPHであり、KBM−403は、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、信越シリコーン製KBM−403である。
以下に示す方法により着色剤分散性を評価した。
まず、実施例1〜10及び比較例1〜2のブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物を10cm×10cmのIZO基板上に、塗膜の厚さが1.5μmとなるようにスピンコートした。この後、90℃で3分間加熱することにより溶剤を揮発させた。次に、塗膜の全面をウシオ電機株式会社製マルチライトML−251D/Bと照射光学ユニットPM25C−100を用いて露光(露光量50mJ/cm2)し、光硬化させた。その後、0.2質量%の水酸化カリウム水溶液で120秒間現像し、更に230℃で30分間ポストベークすることで、目的とする硬化塗膜を得た。透過濃度計(361T、X−lite社)を用いることにより、厚さ1μmの硬化塗膜についての光学密度(Optical Density:OD)を測定した。結果を表2に示す。光学密度が高いほど着色剤分散性に優れているといえる。
光学密度と同様の方法で基板上に2.5μmの塗膜を作製し現像時間100秒から150秒の間の塗膜の厚さの減少率を小坂研究所製触針式段差計T4000Mを用いて測定した。結果を表2に示す。塗膜の厚さの減少率が大きいほど優れた現像マージンを有しているといえる。
光学密度の評価に使用したブラックカラムスペーササンプルを基材から剥離し、1cm×1cmの大きさに切断してN−メチルピロリドン5mLが入っているガラス瓶に入れ、100℃のオーブン中で15分間放置した後、色抜けの有無を下記基準に従って評価した。結果を表2に示す。
○:肉眼で観察時、色抜けが全くない
×:肉眼で観察時、色抜けが非常に多い
現像マージンの評価で作製したブラックカラムスペーサを25℃において、圧縮変位及び弾性回復率を、弾性測定装置(DUH−W201S、株式会社島津製作所)を以下の測定条件に従って用いることにより測定した。
パターンを押す押圧体として、50μmの直径を有する平らな押圧体を、荷重を負荷−除荷する方法で用いた。弾性回復率は、比較した群間で識別可能な結果を得るために300mNの荷重を加える試験で測定した。3gf/秒の荷重速度及び3秒の保持時間を一定に維持した。弾性回復率に関して、平らな押圧体に3秒間一定に荷重をかけ、次に、荷重前後のパターンの実際の弾性回復率を、三次元厚さ測定装置を用いることにより測定した。弾性回復率は、10分の回復時間の経過後に回復した距離の、一定の力を加えた際に圧縮された距離(圧縮変位)に対する比を意味し、それは次式で表される。
弾性回復率(%)=[(回復距離/圧縮変位)×100]
結果を表3及び4に示す。
Claims (12)
- カルボキシル基を有する構成単位(a)と(メタ)アクリロイルオキシ基を有する構成単位(b−1)及びカルボキシル基と反応する官能基を有する構成単位(b−2)からなる群から選択される少なくとも1種の構成単位とを有する樹脂(A)、溶剤(B)、光重合開始剤(C)並びに着色剤(D)を含有することを特徴とするブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物。
- 前記樹脂(A)が、芳香環骨格を有する構成単位(c)を更に有することを特徴とする請求項1に記載のブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物。
- 前記樹脂(A)が、炭素原子数7〜20の橋かけ脂環式炭化水素基を有する構成単位(d)を更に有することを特徴とする請求項1又は2に記載のブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物。
- 前記芳香環骨格が、ビフェニル骨格、ナフタレン骨格及びアントラセン骨格からなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項2に記載のブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物。
- 前記カルボキシル基と反応する官能基が、オキセタニル基、エポキシ基又はイソシアナト基の少なくとも1種の官能基であることを特徴とする請求項1〜4の何れか一項に記載のブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物。
- 前記カルボキシル基が、不飽和カルボン酸由来のカルボキシル基、多塩基酸由来のカルボキシル基又は多塩基酸無水物由来のカルボキシル基であることを特徴とする請求項1〜5の何れか一項に記載のブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物。
- 前記樹脂(A)の不飽和基当量が200〜2000g/モルであることを特徴とする請求項1〜6の何れか一項に記載のブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物。
- 前記着色剤(D)が、無機黒色顔料と有機黒色顔料とを含むことを特徴とする請求項1〜7の何れか一項に記載のブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物。
- 前記樹脂(A)を1〜20質量%、前記溶剤(B)を50〜94質量%、前記光重合開始剤(C)を0.01〜5質量%及び前記着色剤(D)を3〜30質量%含有することを特徴とする請求項1〜8の何れか一項に記載のブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物。
- 反応性希釈剤(E)を1〜20質量%更に含有することを特徴とする請求項9に記載のブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜10の何れか一項に記載のブラックカラムスペーサ形成用感光性樹脂組成物を硬化したことを特徴とするブラックカラムスペーサ。
- 請求項11に記載のブラックカラムスペーサを備えることを特徴とする画像表示装置。
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