JP2016053185A - ブラックカラムスペーサ用感光性樹脂組成物、ブラックカラムスペーサ、表示装置、及びブラックカラムスペーサの形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アルカリ可溶性樹脂、光重合性モノマー、光重合開始剤、及び遮光剤を含有する、ブラックカラムスペーサ用感光性樹脂組成物において、アルカリ可溶性樹脂として、カルド構造を有する樹脂とアクリル系樹脂とを含む樹脂を用いる。
【選択図】なし
Description
本発明に係るブラックカラムスペーサ用感光性樹脂組成物(以下、単に「感光性樹脂組成物」という。)は、アルカリ可溶性樹脂、光重合性モノマー、光重合開始剤、及び遮光剤を含有し、上記アルカリ可溶性樹脂は、カルド構造を有する樹脂とアクリル系樹脂とを含む。以下、本発明に係る感光性樹脂組成物に含有される各成分について説明する。
本発明に係る感光性樹脂組成物は、(A)アルカリ可溶性樹脂として、(A1)カルド構造を有する樹脂と(A2)アクリル系樹脂とを含有する。(A1)カルド構造を有する樹脂と(A2)アクリル系樹脂との両方を含有することにより、ハーフトーンマスクを介して露光を行う場合に、十分に高さの差があるブラックカラムスペーサを形成できる。より具体的には、係る(A)アルカリ可溶性樹脂を用いることによって、感光性樹脂組成物からなる膜厚3μmの感光性樹脂層を50mJ/cm2の露光量で露光したときに得られるブラックカラムスペーサの膜厚HFTと10mJ/cm2の露光量で露光したときに得られるブラックカラムスペーサの膜厚HHTとの差ΔH(=HFT−HHT)が7000〜8000Åとなるような、感光性樹脂組成物を調製することができる。
また、上記式(a−1)中、mは、0〜20の整数を示す。
光重合性モノマーには、単官能モノマーと多官能モノマーとがある。
単官能モノマーとしては、(メタ)アクリルアミド、メチロール(メタ)アクリルアミド、メトキシメチル(メタ)アクリルアミド、エトキシメチル(メタ)アクリルアミド、プロポキシメチル(メタ)アクリルアミド、ブトキシメトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリル酸、フマル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、クロトン酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、tert−ブチルアクリルアミドスルホン酸、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−フェノキシ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピルフタレート、グリセリンモノ(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノ(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、2,2,2−トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート、フタル酸誘導体のハーフ(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらの単官能モノマーは、単独又は2種以上組み合わせて用いることができる。
光重合開始剤としては、特に限定されず、従来公知の光重合開始剤を用いることができる。
Rc23は、−Xc2−を介して隣接するベンゼン環の炭素原子の1つと結合して環構造を形成していてもよく、Rc23とRc24とが結合して環構造を形成していてもよい。
なお、Xc2がNRc53であり、Rc23が隣接するベンゼン環の炭素原子の1つと結合して、Xc2とともに5員環構造を形成する場合、光重合開始剤はカルバゾール骨格を有することになる。
本発明に係る感光性樹脂組成物は、遮光剤を含有する。遮光剤としては黒色顔料を用いることが好ましい。遮光剤として使用される黒色顔料としては、カーボンブラック、ペリレン系顔料、銀錫合金、チタンブラック、銅、鉄、マンガン、コバルト、クロム、ニッケル、亜鉛、カルシウム、銀等の金属酸化物、複合酸化物、金属硫化物、金属硫酸塩又は金属炭酸塩等、有機物、無機物を問わず各種の顔料を挙げることができる。これらの黒色顔料は2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明に係る感光性樹脂組成物は、光吸収剤を含有することが好ましい。
光吸収剤としては、特に限定されず、露光光を吸収することができるものを用いることができるが、特に、200〜450nmの波長領域の光を吸収するものが好ましい。例えば、ナフタレン化合物、ジナフタレン化合物、アントラセン化合物、フェナントロリン化合物、染料等が挙げられる。
本発明に係る感光性樹脂組成物は、希釈のための有機溶剤を含有することが好ましい。有機溶剤としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン類;2−ヒドロキシプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル等の乳酸アルキルエステル類;2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチル部炭酸メチル、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、蟻酸n−ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸イソプロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類等が挙げられる。
本発明に係る感光性樹脂組成物は、必要に応じて、各種の添加剤を含有していてもよい。添加剤としては、増感剤、硬化促進剤、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、凝集防止剤、熱重合禁止剤、消泡剤、界面活性剤等が挙げられる。
本発明に係る感光性樹脂組成物は、上記の各成分を撹拌機で混合することにより調製される。なお、調製された感光性樹脂組成物が均一なものとなるよう、メンブランフィルタ等を用いて濾過してもよい。
≪スペーサ、表示装置、ブラックカラムスペーサの形成方法≫
本発明に係るブラックカラムスペーサは、本発明に係る感光性樹脂組成物から形成されたことを除き、従来のブラックカラムスペーサと同様である。また、本発明に係る表示装置は、本発明に係る感光性樹脂組成物から形成されたスペーサを備えることを除き、従来の表示装置と同様である。以下では、ブラックカラムスペーサの形成方法についてのみ説明する。
下記表1に示す各成分を混合し、固形分含有量が20質量%となるように溶剤に溶解して感光性樹脂組成物を調製した。なお、溶剤としては、溶剤全体中、メトキシブチルアセテートが65質量%、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PM)10質量%、シクロヘキサノン25質量%となるように調整した。
A−1:下記製造方法により得られた樹脂(固形分55%、溶剤:3−メトキシブチルアセテート)
DPHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
OXE02:エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾル−3−イル],1−(O−アセチルオキシム)(BASF製「IRGACURE OXE02」)
下記構造のペリレン系顔料の分散液(固形分含有量:20質量%、溶剤:3−メトキシブチルアセテート)を用いた。
まず、500ml四つ口フラスコ中に、ビスフェノールフルオレン型エポキシ樹脂(エポキシ当量235)235g、テトラメチルアンモニウムクロライド110mg、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール100mg、及びアクリル酸72.0gを仕込み、これに25ml/分の速度で空気を吹き込みながら90〜100℃で加熱溶解した。次に、溶液が白濁した状態のまま徐々に昇温し、120℃に加熱して完全溶解させた。この際、溶液は次第に透明粘稠になったが、そのまま撹拌を継続した。この間、酸価を測定し、1.0mgKOH/g未満になるまで加熱撹拌を続けた。酸価が目標値に達するまで12時間を要した。そして室温まで冷却し、無色透明で固体状の下記式(a−7)で表されるビスフェノールフルオレン型エポキシアクリレートを得た。
なお、この樹脂(A−1)は、上記式(a−1)で表される樹脂に相当する。
6インチのガラス基板(ダウ・コーニング製、1737ガラス)上に、実施例1、実施例2、及び比較例1〜3の感光性樹脂組成物を塗布した後、90℃で60秒間乾燥して感光性樹脂層を形成した。次いで、この感光性樹脂層に60mJ/cm2の露光量でghi線を照射した。そして、230℃で20分間、ホットプレート上でポストベークを行った。形成された遮光膜の膜厚は0.8μm、1.0μm、1.2μmの3水準であった。この遮光膜について、D200−II(Macbeth製)を用いて各膜厚におけるOD値を測定し、近似曲線にて1μmあたりのOD値を算出した。結果を表2に示す。
6インチのガラス基板(ダウ・コーニング製、1737ガラス)上に、実施例1、実施例2、及び比較例1〜3の感光性樹脂組成物を塗布した後、90℃で60秒間乾燥して、膜厚3.0μmの感光性樹脂層を形成した。次いで、この感光性樹脂層に、マスクサイズ30μmのネガマスクを介して、50mJ/cm2の露光量でghi線を選択的に照射し、0.05質量%のKOH水溶液を用いて23℃で70秒間、スプレー現像することにより、ブラックカラムスペーサを形成した。その後、230℃で20分間、ホットプレート上でポストベークを行った。
そして、ポストベーク後のブラックカラムスペーサの最下部における径Bと、最上部近傍(最下部から95%の膜厚部分)における径Tとを測定し、下記式によりT/B比を算出した。T/B比50超を「○」と判定し、50以下を「×」と判定した。結果を表2に示す。
T/B比=(T/B)×100
6インチシリコンウエハ上に、実施例1、実施例2、及び比較例1〜3の感光性樹脂組成物を塗布した後、90℃で60秒間乾燥して感光性樹脂層を形成した。次いで、この感光性樹脂層に60mJ/cm2の露光量でghi線を照射した。そして、230℃で20分間、ホットプレート上でポストベークを行った。形成された遮光膜の膜厚は1.0μmであった。この遮光膜について、誘電率測定装置SSM495(日本SSM製)を用いて、遮光膜の膜厚方向の真空に対する比誘電率(1kHzにおけるもの)を測定した。結果を表2に示す。
6インチのガラス基板(ダウ・コーニング製、1737ガラス)上に、実施例1、実施例2、及び比較例1〜3の感光性樹脂組成物を塗布した後、90℃で60秒間乾燥して、膜厚3.0μmの感光性樹脂層を形成した。次いで、この感光性樹脂層に、マスクサイズ30μmのネガマスクを介して、ghi線を選択的に照射した。露光量は5〜50mJ/cm2とした。次いで、0.05質量%のKOH水溶液を用いて23℃で70秒間、スプレー現像することにより、ブラックカラムスペーサを形成した。その後、230℃で20分間、ホットプレート上でポストベークを行った。
そして、露光量5mJ/cm2の場合と50mJ/cm2の場合とにおけるポストベーク後のブラックカラムスペーサの高さの差を求めることにより、ハーフトーン特性(ΔH)の指標とした。結果を表2に示す。
6インチのガラス基板(ダウ・コーニング製、1737ガラス)上に、実施例1、実施例2、及び比較例1〜3の感光性樹脂組成物を塗布した後、90℃で60秒間乾燥して、膜厚3.0μmの感光性樹脂層を形成した。次いで、この感光性樹脂層に、マスクサイズ30μmのネガマスクを介して、50mJ/cm2の露光量でghi線を選択的に照射し、0.05質量%のKOH水溶液を用いて23℃で70秒間スプレー現像することにより、ブラックカラムスペーサを形成した。現像時間は、未露光部が完全に溶解されるまでの時間(BP:ブレイクポイント)を基準として、BPの約1.5倍とした。その後、230℃で20分間、ホットプレート上でポストベークを行った。
そして、露光量50mJ/cm2にてブラックカラムスペーサを形成可能な最小マスク寸法を調べ、密着性の指標とした。結果を表2に示す。
Claims (9)
- アルカリ可溶性樹脂、光重合性モノマー、光重合開始剤、及び遮光剤を含有し、
前記アルカリ可溶性樹脂が、カルド構造を有する樹脂とアクリル系樹脂とを含むブラックカラムスペーサ用感光性樹脂組成物。 - 前記カルド構造を有する樹脂と前記アクリル系樹脂との比が質量基準で99:1〜1:99である請求項1記載のブラックカラムスペーサ用感光性樹脂組成物。
- 前記遮光剤がペリレン系黒色顔料を含む請求項1又は2記載のブラックカラムスペーサ用感光性樹脂組成物。
- さらに光吸収剤を含有する請求項1から3のいずれか1項記載のブラックカラムスペーサ用感光性樹脂組成物。
- 該ブラックカラムスペーサ用感光性樹脂組成物からなる膜厚3μmの感光性樹脂層を50mJ/cm2の露光量で露光したときに得られるブラックカラムスペーサの膜厚HFTと5mJ/cm2の露光量で露光したときに得られるブラックカラムスペーサの膜厚HHTとの差ΔH(=HFT−HHT)が7000〜8000Åである請求項1から4のいずれか1項記載のブラックカラムスペーサ用感光性樹脂組成物。
- 請求項1から5のいずれか1項記載のブラックカラムスペーサ用感光性樹脂組成物から形成されたブラックカラムスペーサ。
- 請求項6記載のブラックカラムスペーサを備える表示装置。
- 請求項1から5のいずれか1項記載のブラックカラムスペーサ用感光性樹脂組成物を基板上に塗布し、感光性樹脂層を形成する塗布工程と、
前記感光性樹脂層を所定のスペーサのパターンに応じて露光する露光工程と、
露光後の感光性樹脂層を現像して、スペーサのパターンを形成する現像工程と、を含むブラックカラムスペーサの形成方法。 - 前記露光工程において、ハーフトーンマスクを介して露光が行われる、請求項8記載のブラックカラムスペーサの形成方法。
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