KR20100030959A - 발광 다이오드 소자의 봉지재 또는 렌즈용 실록산 고분자 및 이를 포함하는 고분자 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 발광 다이오드 소자의 봉지재 또는 렌즈용 실록산 고분자 및 이를 포함하는 고분자 조성물에 관한 것으로, 구체적으로 하기 화학식 1로 표시되는 알케닐 실록산 고분자 또는 하이드로젠 실록산 고분자를 포함한다.
[화학식 1]
상기 식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 H, 메틸(Methyl), 에틸(Ethyl), 페닐(Phenyl) 또는 C2~C6 알케닐(alkenyl)이고; X1 및 Y1은 각각 독립적으로 C0~C6 알킬렌 (alkylene), C2~C6 알케닐렌(alkenylene), C2~C6 알키닐렌(alkynylene), NH 또는 O이고; m은 1 이상이며; 상기 반복 단위 또는 이와 공중합되는 다른 반복 단위가 적어도 하나의 C2~C6 알케닐(alkenyl)기 또는 C2~C6 알케닐렌기를 포함하는 알케닐 실록산 고분자이거나, 상기 반복 단위 또는 이와 공중합되는 다른 반복 단위가 적어도 하나의 H-Si 결합을 포함하는 하이드로젠 실록산 고분자이다.
알케닐, 실록산, H-Si 결합, 발광 다이오드, 봉지재, 렌즈
Description
본 발명은 발광 다이오드 소자의 봉지재 또는 렌즈용 실록산 고분자에 관한 것으로, 구체적으로는 발광 다이오드 (Light Emitting Diode, LED) 소자의 보호, 봉지 및 광학렌즈로 사용될 수 있는 고굴절율 상에서도 내열성 및 내자외선성이 우수하며, 동시에 고강도를 나타내는 실록산 고분자 및 이를 포함하는 고분자 조성물에 관한 것이다.
발광 다이오드는 수명(life time)이 길고, 고휘도, 저전압의 특성을 지니며, 소형화 및 발광 조절이 용이하고, 빠른 스위칭(switching) 응답속도를 가지며, 방수구조가 가능하다. 따라서, 상기와 같은 특장점으로 인해 발광 다이오드는 이동전화(mobile), 액정소자(Liquid Crystal Display, LCD), 백 라이트 유닛(Back Light Unit, BLU), 자동차 산업, 실내·외 조명 및 해양산업용 조명기구 등에 널리 이용되고 있는 실정이다. 특히, 발광 다이오드는 액정소자(LCD) 및 액정 디스플레이의 백라이트 (LCD BLU)로 사용되는 백색 발광 소자에 가장 널리 응용된다. 이와 같은 백색 발광 다이오드로는 청색 내지 자외선 스펙트럼으로 발광하는 갈륨나이트라이계 LED가 형광 물질과 결합된 소자 또는 적, 녹, 황 LED가 서로 결합한 소자 등의 형태로 이용된다.
발광 다이오드는 무기화합물 반도체 칩과 전극이 투명 보호 수지로 봉지(sealing)된 형태를 갖으며, 청색 LED로 백색광을 내는 경우에는 황색 이트륨 알루미늄 가네트(YAG, Y3Al5O12) 형광체를 투명 보호 수지와 혼합하여 봉지한 형태를 갖는다.
종래 발광 다이오드 소자의 봉지재로는 일본 공개 특허 1995-099345와 같이 일반적으로 투명성이 높고 경제성이 우수한 에폭시 수지가 폭넓게 사용되어왔다. 그러나 에폭시 수지는 투광도는 우수하지만 내열성이나 내자외선성이 상대적으로 취약하여 자외선이 에폭시 봉지재에 조사되는 경우에 에폭시 고분자의 결합이 변형되거나 일부 파괴 되어 광학적 및 화학적 특성을 저하시키는 결과를 보인다. 그 결과 봉지재가 점차 산화되어 황색을 띄게 되는 황변현상이 생기고, 열에 의한 크랙 등이 발생하며, 이에 의해 발광 다이오드의 수명은 짧아지게 된다.
한편, 일본 공개 특허 2002-314142에서는 상기와 같은 에폭시 봉지재의 단점을 극복하기 위하여 실리콘 수지를 봉지재로 사용하였지만, 개시된 실리콘 수지는 봉지재에서 요구되는 기계적 강도를 만족하지 못하고 있다. 또한, 높은 굴절율 상에서는 우수한 내열성 또는 내자외선성의 유지가 여전히 쉽지 않고, 봉지재에 요구되는 기계적 강도를 동시에 만족하는 것은 어렵다.
따라서, 봉지재에서 요구되는 우수한 기계적 강도를 제공할 뿐만 아니라, 상기 종래 기술의 결점을 해소하여 우수한 광학적 투명성, 내열성 및 내자외선성도 동시에 유지하는 수지 조성물의 개발이 요구되고 있다. 특히, 발광 다이오드용 광학 재료는 광효율을 증가시키기 위하여 1.5 이상의 굴절율을 가지는 고굴절 수지 내지는 고굴절 경화물이 요구되는바, 상기와 같은 기술적 이점을 유지하면서도 상대적으로 높은 굴절율을 나타내는 고분자 및 이를 포함하는 고분자 조성물의 개발이 요구되고 있다.
이에, 본 발명의 목적은 고굴절율 상에서 내열성, 내자외선성, 투명성이 우수하게 유지되면서도, 기계적 강도가 우수한 발광 다이오드용 고분자 및 이를 포함하는 고분자 조성물을 제공하는 것이다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 발광 다이오드 소자의 봉지재 또는 렌즈용 실록산 고분자 및 이를 포함하는 고분자 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 발광 다이오드 소자의 봉지재 또는 렌즈용 알케닐 실록산 고분자는 하기 화학식 1의 반복 단위를 포함한다.
[화학식 1]
상기 식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 H, 메틸(Methyl), 에틸(Ethyl), 페닐(Phenyl) 또는 C2~C6 알케닐(alkenyl)이고; X1 및 Y1은 각각 독립적으로 C0~C6 알킬렌 (alkylene), C2~C6 알케닐렌(alkenylene), C2~C6 알키닐렌(alkynylene), NH 또는 O이고; m은 1 이상이며; 상기 반복 단위 또는 이와 공중합되는 다른 반복 단위가 적어도 하나의 C2~C6 알케닐(alkenyl)기 또는 C2~C6 알케닐렌기를 포함한다.
또한, 본 발명은 다른 구현예에 따는 발광 다이오드 소자의 봉지재 또는 렌즈용 하이드로젠 실록산 고분자는 하기 화학식 2의 반복 단위를 포함한다.
[화학식 2]
상기 식에서, R3 및 R4는 각각 독립적으로 H, 메틸(Methyl), 에틸(Ethyl), 페닐(Phenyl) 또는 C2~C6 알케닐(alkenyl)이고; X2 및 Y2는 각각 독립적으로 C0~C6 알킬렌(alkylene), C2~C6 알케닐렌(alkenylene), C2~C6 알키닐렌(alkynylene), NH 또는 O이고; n은 1 이상이며; 상기 반복 단위 또는 이와 공중합되는 다른 반복 단위가 적어도 하나의 H-Si 결합을 포함한다.
본 발명자들의 실험결과 상기와 같은 화학식 1 또는 화학식 2의 반복 단위를 포함하는 알케닐 실록산 고분자 또는 하이드로젠 실록산 고분자는 우수한 내열성, 내자외선성 및 투명성을 유지하면서도, 고강도를 나타냄이 확인되었다. 특히, 이들 실록산 고분자는 상대적으로 높은 굴절율 상에서도 우수한 특성을 유지할 수 있으므로, 발광 다이오드 소자의 광학 재료, 예를 들어, 봉지재 또는 렌즈용으로 바람 직하게 사용될 수 있다.
한편, 상기 화학식 1의 반복 단위를 포함하는 알케닐 실록산 고분자는 적어도 하나 이상의 알케닐기 또는 알케닐렌기를 포함하는 바, 이러한 알케닐 실록산 고분자의 R1, R2, X1 또는 Y1의 하나 이상이 알케닐기 또는 알케닐렌기로 되면, 상기 화학식 1의 반복 단위가 알케닐기 및 알케닐렌기를 갖지 않는 실란 모노머에서 유래한 반복 단위와 공중합될 수 있다.
또한, 상기 화학식 2의 반복 단위를 포함하는 하이드로젠 실록산 고분자는 적어도 하나 이상의 H-Si 결합을 포함하는데, 이러한 하이드로젠 실록산 고분자의 R3, R4, X2 또는 Y2의 하나 이상이 수소로 되면, 상기 화학식 2의 반복 단위는 H-Si결합이 없는 실란 모노머에서 유래한 반복 단위와 공중합될 수 있다. 이때, 상기 실란 모노머는 수소기, 메틸기, 비닐기 또는 페닐기를 갖으며, 졸-겔(sol-gel) 중합이 가능한 형태이면 특별히 구성의 제한은 없다. 이러한 실란 모노머로는 하기에 예시된 것을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
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상기와 같은 실란 모노머에서 유래한 반복 단위와 공중합되어 있는 알케닐 실록산 고분자의 가능한 예들은 하기와 같은 것들이 있을 수 있다. 즉, 상기 화학식 1의 X1, Y1, R1 및 R2의 적어도 하나가 C2~C6 알케닐기 또는 C2~C6 알케닐렌기이고, 상기 화학식 1의 반복 단위와 공중합된 반복 단위는 C2~C6 알케닐(alkenyl) 및 C2~C6 알케닐렌기를 갖지 않는 실록산 고분자; 또는
상기 화학식 1의 X1, Y1, R1 및 R2는 C2~C6 알케닐(alkenyl)기 및 C2~C6 알케닐렌기가 아니고, 상기 화학식 1의 반복 단위와 공중합된 반복 단위는 적어도 하나의 C2~C6 알케닐(alkenyl) 및 C2~C6 알케닐렌기를 갖는 실록산 고분자가 그 예이다.
또한, 상기와 같은 실란 모노머에서 유래한 반복 단위와 공중합되어 있는 하이드로젠 실록산 고분자의 가능한 예들은 하기와 같은 것들이 있을 수 있다. 즉, 상기 화학식 2의 R3 및 R4의 적어도 하나가 수소이고, 상기 화학식 2의 반복 단위와 공중합된 반복 단위는 H-Si 결합을 갖지 않는 실록산 고분자; 또는
상기 화학식 2의 R3 및 R4는 수소가 아니고, 상기 화학식 2의 반복 단위와 공중합된 반복 단위는 적어도 하나의 H-Si 결합을 갖는 실록산 고분자가 그 예이다.
한편, 상기 알케닐 실록산 고분자 또는 하이드로젠 실록산 고분자는 중량 평균 분자량의 크기에 상관없이 사용할 수 있으나, 바람직하게는 중량 평균 분자량이 200 내지 200,000 인 것을 사용할 수 있고, 더욱 바람직하게는 500 내지 100,000인 것을 사용할 수 있다. 중량 평균 분자량이 200 내지 200,000인 경우, 고분자 수지의 기계적 강도 및 굴절율 등이 최적화될 수 있다.
한편, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 알케닐 실록산 고분자, 상기 화학식 2로 표시되는 하이드로젠 실록산 고분자 또는 이들의 혼합물을 포함하는 발광 다이오드 소자의 봉지재 또는 렌즈용 고분자 조성물을 제공한다.
고분자 조성물에 포함되는 화학식 1로 표시되는 알케닐 실록산 고분자와 화학식 2로 표시되는 하이드로젠 실록산은 각각 또는 이들의 혼합물의 수소/비닐기의 비가 0.5 내지 2.0 으로 될 수 있다. 상기 수소/비닐기의 비가 0.5 미만인 경우에는 고분자 조성물의 기계적 강도가 저하되며, 2.0을 초과하는 경우에는 내열성이 나빠질 수 있다.
또한, 상기 고분자 조성물은 추가적으로 금속 화합물 촉매를 추가로 포함할 수 있다. 금속 화합물 촉매는 화학식 1로 표시되는 알케닐 실록산 고분자와 화학식 2로 표시되는 하이드로젠 실록산 고분자 사이의 수소 및 비닐기의 부가 반응을 촉진시키기 위한 목적으로 추가될 수 있다. 이 때, 추가되는 금속 화합물 촉매는 고분자 수지 조성물의 부가 반응에 통상 사용되는 것이라면 구성의 한정이 없이 선택될 수 있다. 바람직하게는 백금, 로듐, 팔라듐, 루테늄 및 이리듐으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상의 금속 화합물 촉매를 사용할 수 있으며, 가장 바람직하게는 백금 화합물 촉매를 사용할 수 있다.
백금 화합물 촉매로는 염화 백금산, 염화 백금산과 알코올의 반응 생성물, 백금-올레핀 착물, 백금-비닐 실록산 착물, 백금-케톤 착물, 백금-포스핀 착물 등이 사용될 수 있으며, 염화 백금산이나 백금-비닐실록산 착물이 바람직하게 사용될 수 있다.
첨가되는 금속 화합물 촉매의 양은 상기 고분자 조성물의 알케닐 실록산 고분자 또는 하이드로젠 실록산 고분자에 포함된 수소와 비닐기의 몰수 중 보다 작은 몰수를 기준으로, 0.0001 당량 내지 0.1 당량으로 될 수 있다. 바람직하게는, 상기 금속 화합물 촉매의 양이 0.0002 당량 내지0.05 당량이 될 수 있고, 더욱 바람직하게는 0.0005 당량 내지 0.02 당량이 될 수 있다. 금속 화합물 촉매가 0.0001 당량 미만으로 첨가되는 경우에는 수소와 비닐기의 반응이 잘 수행되지 않아, 그 결과 고분자 조성물의 기계적 강도가 저하될 수 있고, 0.1 당량을 초과하여 첨가되는 경우 고분자 조성물의 사용시 투명성이 저하될 수 있다.
한편, 본 발명의 구체적인 예에 의한 고분자 조성물은 상기의 금속 화합물 촉매 외에도, 조성물의 사용목적을 손상시키지 않는 범위 내에서 무기질 충전제, 경화 지연제, 내열성 향상제, 및 유기용매 등의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.
무기질 충전제는 고분자 조성물의 기계적 강도 또는 굴절율의 향상을 위해서 사용되며, 실리카, 알루미나, 수산화알루미늄, 산화티탄, 알콕시티탄, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 질화알루미늄, 산화마그네슘, 산화지르코늄, 질화붕소 및 질화규소 등이 사용될 수 있다. 이때, 조성물의 기계적 강도를 높이기 위한 목적이라면 실리카를, 굴절율 향상을 위해서는 산화티탄 또는 알콕시티탄을 선택하여 사용할 수 있다.
상기의 경화 지연제로는 특별히 제한은 없으나 아세틸렌(acetylene) 계열이 사용될 수 있으며, 바람직하게는 2-메틸-3-부틴-2-올(2-Methyl-3-butyn-2-ol) 또는 1-에티닐-1-씨클로헥산올(1-ethynyl-1-cyclohexanol)에서 선택되어 사용될 수 있다.
내열향상제로는 통상 사용되는 금속산화물, 금속유기산염, 전이금속 등이 별 다른 한정 없이 사용될 수 있으며, 바람직하게는 세륨 산화물이 사용될 수 있다.
유기 용매로는 특별히 제한은 없으나 톨루엔, 크실렌 등의 벤젠계 용매 내지는 1부타놀(1-butanol), 2부타놀(2-butanol), 이소부틸알코올(isobutanol), 이소펜틸알코올(isopentanol), 이소프로필알코올(isopropanol) 등의 알코올계 용매가 바람직하게 사용될 수 있다.
한편, 상기 고분자 조성물은 부가적으로 무기 형광체, 노화 방지제, 라디칼 금지제, 자외선 흡수제, 접착성 개량제, 난연제, 계면 활성제, 보존 안전성 개량제, 오존 열화 방지제, 광 안정제, 증점제, 가소제, 커플링제, 산화 방지제, 열안정제, 도전성 부여제, 대전 방지제, 방사선 차단제, 핵제, 인계 과산화물 분해제, 윤활제, 안료, 금속 불활성제 및 물성 조정제 등에서 선택되는 어느 하나 이상의 보조 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.
또한, 본 발명은 또 다른 구현예에 따라 상기에서 열거된 고분자 조성물의 경화물을 제공한다. 상기 구현예의 일 실시예에 의한 경화물은 상기에서 열거된 고분자 조성물을 30 내지 250oC의 온도조건에서, 1분 내지 24시간 열경화하여 제조될 수 있다. 경화 시간 및 온도는 사용되는 금속 화합물 촉매의 종류나 양에 따라 상기 범위에서 선택하여 적용할 수 있으며, 바람직하게는 80 내지 200oC의 온도 조건에서, 10분 내지 5시간 동안 열경화할 수 있다.
열경화 온도가 30oC 미만이면, 경화시간이 오래 걸리고 경화가 잘 되지 않으 며, 열경화 온도가 250oC를 초과하면 열에 의한 황변의 문제점이 생긴다. 또한, 1분 미만의 시간으로는 고분자 조성물의 경화가 일어나지 않으며, 24시간 초과로 열경화하는 경우 경화물의 물리적 강도가 떨어진다.
또한, 본 발명은 상술한 고분자 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 발광 다이오드 소자용 봉지재 및 렌즈를 제공한다. 이 때, 상기 발광 다이오드 소자의 렌즈 및 봉지재는 상술한 고분자 조성물 또는 이의 경화물을 사용하여 통상적인 방법으로 제조될 수 있고, 이들의 형태나 종류 역시 특히 제한되지 않는다.
상술한 고분자 조성물 또는 이의 경화물은 이미 상술한 바와 같이 높은 굴절율 상에서도 내열성, 내자외선성 및 투명성이 우수하게 유지되며, 강도 등의 기계적 특성이 높게 나타나, 이로부터 얻어진 봉지재, 렌즈 및 이를 포함하는 발광 다이오드 소자는 우수한 특성을 나타낼 수 있다.
본 발명의 발광 다이오드 소자의 봉지재 또는 렌즈용 실록산 고분자 및 이를 포함하는 고분자 조성물은 높은 굴절율 상에서도 내열성, 내자외선성 또는 투명성이 우수하게 유지되며, 강도 등의 기계적 특성이 높게 나타나, 발광 다이오드 소자용 광학 재료로서 바람직하게 사용될 수 있다.
따라서, 이로부터 얻어진 발광 다이오드는 이동전화(mobile), 액정소자(Liquid Crystal Display, LCD), 백 라이트 유닛(Back Light Unit, BLU), 자동차 산업, 실내·외 조명 및 해양산업용 조명기구 등의 다양한 산업에 유용하게 사용될 수 있다.
이하, 본 발명의 구체적인 실시예를 통하여 발명의 구성 및 효과를 보다 상세히 설명하기로 한다. 그러나 하기의 실시예는 발명을 보다 명확하게 이해시키기 위한 것일 뿐이며, 발명의 권리범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[
실시예
]
알케닐
실록산
고분자 및
하이드로젠
실록산
고분자의 혼합물을 포함하는 고분자 조성물 및 이에 의한
경화물의
제조
실시예 1. 알케닐 실록산 고분자 및 하이드로젠 실록산 고분자의 혼합물을 포함하는 고분자 조성물 및 이에 의한 경화물의 제조
1-1. 하기 화학식(1)의 비닐
실록산
고분자 단위체의 준비
질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 반응기에 2.0 당량의 활성화된 마그네슘(Mg)에 무수 테트라하이드로퓨란(Tetrahydrofuran, THF)을 넣고 잘 저은 후에, 1.0 당량의 1,4-디브로모벤젠(1,4-dibromobenzene)을 넣고 가열하여 그리냐르 시약(Grignard reagent)을 제조하였다. 제조된 그리냐르 시약을 2시간 정도 가열한 후, 온도를 상온으로 내리고 3.0 당량의 디클로로디메틸 실란(dichlorodimethylsilane)을 넣었다. 10시간 정도 더 가열한 후, 여분의 실란 모노머를 증류하였다. 상기의 여액에 핵산을 넣고 여과하여 생성 된 염을 제거하였다. 용매를 증류 한 뒤 염이 완전히 제거 될 때까지 핵산 / 여과를 반복 한 후 유기 용매를 제거하여 상기의 화합물을 제조하였다.
1HNMR (400MHz, CDCl3): δ 0.03 (s, 6H), 7.31~7.43 (m, 2H), 7.67~7.80 (m, 2H) ; Mw=4,700 ; PDI = 1.2
1-2. 비닐
실록산
고분자의 제조
물 및 톨루엔 (질량비로1:1) 혼합 용액에 상기 화학식 (1)의 화합물 : 디클로로메틸페닐실란(dichloro-methylphenylsilane) : 메틸트리클로로실란(phenyltrichlorosilane) : 디클로로메틸비닐실란(dichloromethylvinylsilane) = 2 : 2 : 2 : 1 의 몰비로 넣고 10시간 정도 가열하여 축합 반응을 수행하였다. 상온으로 온도를 내린 후에 클로로메틸실란(chlorotrimethylsilane)을 0.2 mol% 넣은 후, 2시간 정도 더 가열하였다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 내린 후 에테르(ether) / 물로 work-up 하여 실록산 고분자를 얻었다. 이렇게 하여 얻어진 비닐 실록산 고분자의 NMR 데이터는 하기와 같다.
1HNMR (400MHz, CDCl3): δ 0.01~0.29 (m, 21H), 5.66~5.75 (dd, 1H), 5.86~5.95 (dd, 1H), 6.08~6.17 (dd, 1H), 7.29~7.80 (m, 28H) ; Mw=51,200 ; PDI = 1.6
1-3. 하기 화학식 (2)의
하이드로젠
실록산
고분자의 단위체의 준비
질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 반응기에 2.0 당량의 활성화된 마그네슘(Mg)에 무수 데트라하이드로퓨란(Tetrahydrofuran, THF)을 넣고 잘 저어주었다. 여기에 1.0 당량의 1,4-디브로모벤젠(1,4-dibromobenzene)을 넣고 가열하여 그리냐르 시약(Grignard reagent)을 만들었다. 2시간 정도 가열 후 온도를 상온으로 내리고 3.0 당량의 디메톡시디메틸실란(dimethoxydimethylsilane)을 넣었다. 10시간 정도 가열 후 여분의 실란 모노머를 증류하였다. 상기의 여액에 핵산을 넣고 여과하여 생성 된 염을 제거하였다. 용매를 증류 한 뒤 염이 완전히 제거 될 때까지 핵산 / 여과를 반복 한 후 유기 용매를 제거하여 상기의 화합물을 제조하였다. 상기 화합물의 NMR 데이터는 하기와 같다.
1HNMR (400MHz, CDCl3): δ 0.03 (s, 48H), 3.89 (s, 3H), 7.31~7.43 (m, 16H), 7.60~7.75 (m, 16H) ; Mw=1,200 ; PDI = 1.1
1-4.
하이드로젠
실록산
고분자의 제조
물 및 톨루엔 (1:1) 혼합 용액에 상기 화학식 (2)의 화합물 : 디클로로메틸페닐실란(dichloromethylphenylsilane) : 디클로로메틸실란(dichloromethylsilane) = 2 : 2 : 1 의 몰비로 넣고 10시간 정도 가열하여 축합 반응을 수행하였다. 상온으로 온도를 내린 후에 클로로트리메틸실란(chlorotrimethylsilane)을 0.2 mol% 넣고 2시간 정도 더 가열하였다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 내린 후 에테르(ether) 및 물로 워크업(work-up)하여 실록산 고분자를 얻었다.
1HNMR (400MHz, CDCl3): δ 0.01~0.20 (m, 12.5H), 4.70 (s, 1H), 7.29~7.80 (m, 9H) ; Mw=12,000 ; PDI = 1.3
1-5.
알케닐
실록산
고분자 및
하이드로젠
실록산
고분자의 혼합물을 포함하는 고분자 조성물의 제조
1-2에 의한 비닐 실록산 고분자와 1-4에 의한 하이드로젠 실록산 고분자를 1:1 의 몰비로 혼합한 뒤에 염화 백금산 10ppm을 넣고 잘 교반하여, 알케닐 실록산 고분자 및 하이드로젠 실록산 고분자의 혼합물을 포함하는 고분자 조성물을 얻었다.
1-6.
알케닐
실록산
고분자 및
하이드로젠
실록산
고분자의 혼합물을 포함하는
경화물의
제조
상기 1-5의 고분자 조성물을 직경 5cm의 원형의 실린더형 알루미늄 용기에 넣고 150oC 오븐에서 1시간 정도 경화하여 투명한 경화물을 만들었다.
[
비교예
]
실록산
고분자 조성물 및 이에 의한
경화물의
제조
1-1. 제 1
실록산
고분자의 준비
물 및 톨루엔 (1:1) 혼합 용액에 디클로로메틸페닐실란(dichloromethylphenylsilane): 페닐트리클로로실란(phenyltrichlorosilane): 디클로로메틸비닐실란(dichloromethylvinylsilane) = 2 : 2 : 1 의 몰비로 넣고 10시간 정도 가열하여 축합 반응을 수행하였다. 상온으로 온도를 내린 후에 클로로트리메틸실란(chlorotrimethylsilane)을0.2 mol% 넣고 2시간 정도 더 가열하였다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 내린 후 에테르(ether) 및 물로 워크업(work-up) 하여 제1 실록산 고분자를 얻었다.
1HNMR (400MHz, CDCl3): δ 0.01~0.38 (m, 9.2H), 5.63~5.68 (dd, 1H), 5.79~5.88 (dd, 1H), 6.08~6.16 (dd, 1H), 7.20~7.80 (m, 20H) ; Mw=51,000 ; PDI = 2.0
1-2. 제 2
실록산
고분자의 준비
물 및 톨루엔 (1:1) 혼합 용액에 디클로로메틸페닐실란(dichloromethylphenylsilane): 디클로로메틸실란(dichloromethylsilane) = 2 : 1 의 몰비로 넣고 10시간 정도 가열하여 축합 반응을 수행하였다. 상온으로 온도를 내린 후에 클로로트리메틸실란(chlorotrimethylsilane) 0.2 mol%를 넣고 2시간 정도 더 가열하였다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 내린 후 에테르(ether) 및 물로 워크업(work-up) 하여 제 2실록산 고분자를 얻었다.
1HNMR (400MHz, CDCl3): δ 0.01~0.28 (m, 9.3H), 4.69 (s, 1H), 7.20~7.80 (m, 10H) ; Mw=10,900 ; PDI = 1.3
1-3. 제 1 및 제 2
실록산
고분자의 혼합물을 포함하는 고분자 조성물의 제조
1-1에 의한 제 1 실록산 고분자와 1-2에 의한 제 2 실록산 고분자를 1:1 의 몰비로 혼합한 뒤에 염화 백금산 10ppm을 넣고 잘 교반하여, 고분자 조성물을 얻었다.
1-4. 제 1 및 제 2
실록산
고분자의 혼합물을 포함하는
경화물의
제조
1-3에 의한 고분자 조성물을 직경 5cm의 원형의 실린더형 알루미늄 용기에 넣고 150oC 오븐에서 1시간 정도 경화하여 투명한 경화물을 만들었다.
[
실험예
]
실시예
및
비교예에
의한
경화물의
물성 비교 실험
상기 본 발명에 의한 실시예의 경화물 및 비교예에 의한 경화물의 물성을 비교하기 위하여, 하기와 같은 물성 실험을 하였다.
1-1. 내열성 테스트
실시예 및 비교예에 의한 경화물 시료를 250oC 오븐에서 24시간 놓아 두고, 이들 색상의 변화 여부로부터 내열성을 테스트를 진행하였다.
1-2.
내자외선성
테스트
실시예 및 비교예에 의한 경화물 시료에UV를 조사(일본 아이글라스사 UV-VIS spectrometer)(30mW/24h) 한 후, 경화막의 표면 열화 유무를 육안으로 관찰하여 내자외선성 테스트를 진행하였다.
1-3.
투명성(투과도)테스트
실시예 및 비교예에 의한 경화물 시료의 400~750nm 영역의 투광도를 UV 분광기(일본 Shimadzu사 UV-Vis spectrometer)를 이용하여 측정하였다
1-4. 경도 테스트
일본 Kobunshi 사 쇼어 경도 측정기를 이용하여, 실시예 및 비교예에 의한 경화물 시편에 대해 5회 이상 측정한 값들을 평균하여, Shore D값으로부터 경도를 측정하였다.
1-5.
굴절율
테스트
일본 Atago 사의 아베 굴절계를 이용하여, 실시예 및 비교예에 의한 경화물 시편에 대해 3회 이상 측정한 값들을 평균하여, 굴절율을 구하였다.
상기와 같은 물성 실험에 의해 측정한 실시예 및 비교예의 물성은 하기 표 1과 같다.
| 실시예 | 비교예 | |
| 내열성 | 변화 없음 | 변화 없음 |
| 내자외선성 | 변화 없음 | 변화 없음 |
| 투명성(투광도) | 100% | 100% |
| 경도(Shore D) | 76 | 52 |
| 굴절율 | 1.54 | 1.51 |
상기 표 1을 참조하면, 실시예의 고분자 조성물 및 경화물은 비교예에 비해 높은 굴절율 상에서도 내열성, 내자외선성 및 투명성이 우수하게 유지되며, 비교예에 비해 우수한 기계적 강도(경도)를 나타냄이 확인된다.
따라서, 이러한 실시예의 고분자 조성물 및 경화물을 포함하는 발광 다이오드 소자의 봉지재 및 렌즈 등은 우수한 특성을 나타내는 것으로 확인된다.
Claims (22)
- 하기 화학식 1의 반복 단위를 포함하는, 발광 다이오드 소자의 봉지재 또는 렌즈용 알케닐 실록산 고분자:[화학식 1]
상기 식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 H, 메틸(Methyl), 에틸(Ethyl), 페닐(Phenyl) 또는 C2~C6 알케닐(alkenyl)이고; X1 및 Y1은 각각 독립적으로 C0~C6 알킬렌 (alkylene), C2~C6 알케닐렌(alkenylene), C2~C6 알키닐렌(alkynylene), NH 또는 O이고; m은 1 이상이며; 상기 반복 단위 또는 이와 공중합되는 다른 반복 단위가 적어도 하나의 C2~C6 알케닐(alkenyl)기 또는 C2~C6 알케닐렌기를 포함한다. - 하기 화학식 2의 반복 단위를 포함하는, 발광 다이오드 소자의 봉지재 또는 렌즈용 하이드로젠 실록산 고분자:[화학식 2]
상기 식에서, R3 및 R4는 각각 독립적으로 H, 메틸(Methyl), 에틸(Ethyl), 페닐(Phenyl) 또는 C2~C6 알케닐(alkenyl)이고; X2 및 Y2는 각각 독립적으로 C0~C6 알킬렌(alkylene), C2~C6 알케닐렌(alkenylene), C2~C6 알키닐렌(alkynylene), NH 또는 O이고; n은 1 이상이며; 상기 반복 단위 또는 이와 공중합되는 다른 반복 단위가 적어도 하나의 H-Si 결합을 포함한다. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 화학식 1 또는 2의 반복 단위가 수소기, 메틸기, 비닐기 또는 페닐기를 갖는 실란 모노머에서 유래한 반복 단위와 공중합되어 있는 실록산 고분자.
- 제 3 항에 있어서, 상기 화학식 1의 X1, Y1, R1 및 R2의 적어도 하나가 C2~C6 알케닐기 또는 C2~C6 알케닐렌기이고, 상기 화학식 1의 반복 단위와 공중합된 반복 단위는 C2~C6 알케닐(alkenyl) 및 C2~C6 알케닐렌기를 갖지 않는 실록산 고분자.
- 제 3 항에 있어서, 상기 화학식 1의 X1, Y1, R1 및 R2는 C2~C6 알케닐(alkenyl)기 및 C2~C6 알케닐렌기가 아니고, 상기 화학식 1의 반복 단위와 공중합된 반복 단위는 적어도 하나의 C2~C6 알케닐(alkenyl) 및 C2~C6 알케닐렌기를 갖는 실록산 고분자.
- 제 3 항에 있어서, 상기 화학식 2의 R3 및 R4의 적어도 하나가 수소이고, 상기 화학식 2의 반복 단위와 공중합된 반복 단위는 H-Si 결합을 갖지 않는 실록산 고분자.
- 제 3 항에 있어서, 상기 화학식 2의 R3 및 R4는 수소가 아니고, 상기 화학식 2의 반복 단위와 공중합된 반복 단위는 적어도 하나의 H-Si 결합을 갖는 실록산 고분자.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 중량 평균 분자량이 200 내지 200,000인 실록산 고분자.
- 제 1 항의 알케닐 실록산 고분자, 제 2 항의 하이드로젠 실록산 고분자 또는 이들의 혼합물을 포함하는 발광 다이오드 소자의 봉지재 또는 렌즈용 고분자 조성물.
- 제 9 항에 있어서, 상기 알케닐 실록산 고분자 또는 상기 하이드로젠 실록산 고분자는 0.5 내지 2.0의 수소/비닐기의 비를 갖는 고분자 조성물.
- 제 9 항에 있어서, 상기 고분자 조성물은 백금, 로듐, 팔라듐, 루테늄 및 이리듐으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상의 금속 화합물 촉매를 추가로 포함하는 고분자 조성물.
- 제 11 항에 있어서, 상기 금속 화합물 촉매는 상기 알케닐 실록산 고분자 또는 상기 하이드로젠 실록산 고분자에 포함된 수소와 비닐기의 몰수 중 보다 작은 몰수를 기준으로, 0.0001 당량 내지 0.1 당량으로 포함되는 고분자 조성물.
- 제 9 항에 있어서, 무기질 충전제, 경화 지연제, 내열성 향상제, 및 유기 용매로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상의 첨가제를 추가로 포함하는 고분자 조성물.
- 제 13 항에 있어서, 무기질 충전제는 실리카, 알루미나, 수산화알루미늄, 산화티탄, 알콕시티탄, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 질화알루미늄, 산화마그네슘, 산화 지르코늄, 질화붕소 및 질화규소로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 고분자 조성물.
- 제 13 항에 있어서, 경화 지연제는 2-메틸-3-부틴-2-올(2-Methyl-3-butyn-2-ol) 또는 1-에티닐-1-씨클로헥산올(1-ethynyl-1-cyclohexanol)인 고분자 조성물.
- 제 13 항에 있어서, 내열성 향상제는 세륨 산화물인 고분자 조성물.
- 제 13 항에 있어서, 유기용매는 톨루엔, 크실렌, 1부타놀(1-butanol), 2부타놀(2-butanol), 이소부틸알코올(isobutanol), 이소펜틸알코올(isopentanol) 및 이소프로필알코올(isopropanol)로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 고분자 조성물.
- 제 9 항에 있어서, 무기 형광체, 노화 방지제, 라디칼 금지제, 자외선 흡수제, 접착성 개량제, 난연제, 계면 활성제, 보존 안전성 개량제, 오존 열화 방지제, 광 안정제, 증점제, 가소제, 커플링제, 산화 방지제, 열안정제, 도전성 부여제, 대전 방지제, 방사선 차단제, 핵제, 인계 과산화물 분해제, 윤활제, 안료, 금속 불활성제 및 물성 조정제로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 보조 첨가제를 추가로 포함하는 고분자 조성물.
- 제 9 항에 의한 고분자 조성물을 열경화한 경화물.
- 제 19 항에 있어서, 상기 고분자 조성물을 30 내지 250℃에서 1분 내지 24시간 동안 열경화하여 얻은 경화물.
- 제 9 항의 고분자 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 발광 다이오드 소자의 봉지재.
- 제 9 항의 고분자 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 발광 다이오드 소자의 렌즈.
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|---|---|---|---|
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