KR20140038662A - 흡습제 및 이를 포함하는 광학소자용 보호막 형성 조성물 - Google Patents
흡습제 및 이를 포함하는 광학소자용 보호막 형성 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 흡습제 및 이를 포함하는 광학소자용 보호막 형성 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 수분의 유입을 차단하면서 광을 차단하지 않고 연성기재에 적용가능하며, 광학 소자의 열화를 방지하여 장기간 발광 특성을 유지할 수 있는 흡습제 및 이를 포함하는 광학소자용 보호막 형성 조성물을 제공한다.
Description
본 발명은 흡습제 및 이를 포함하는 광학소자용 보호막 형성 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 수분의 유입을 차단하면서 광을 차단하지 않고 연성기재에 적용가능하며, 광학 소자의 열화를 방지하여 장기간 발광 특성을 유지할 수 있는 흡습제 및 이를 포함하는 광학소자용 보호막 형성 조성물에 관한 것이다.
일반적으로 광학소자는 외부 광원을 필요로 하지 않고, 스스로 발광하는 발광 소자로, 특히, 높은 발광 효율을 가지며, 휘도 및 시야각이 뛰어나며 응답속도가 빠르다는 장점을 갖지만, 대기 중의 수분이나 산소가 발광소자의 내측으로 유입되어 전극이 산화되거나 소자 자체의 열화가 진행되면서 수명이 단축된다는 단점이 있다. 이에, 수분과 산소에 안정한 발광소자를 제작하기 위한 다양한 연구가 진행되고 있다.
한편, 유기 이엘 소자는 일정 기간 유기 이엘 소자를 구동한 때 발광 휘도, 발광 효율 및 발광 균일성과 같은 발광 특성이 초기 단계(stage)의 경우와 비교하여 현저히 열화된다는 문제점이 있다. 이러한 발광 특성의 열화 원인의 예에는, 유기 이엘 소자 내로 침투한 산소에 의한 전극의 산화, 구동 중 발열에 의해 야기된 유기 재료의 산화분해, 및 유기 재료의 변성이 포함된다. 발광 특성 열화의 원인에는 구조의 기계적 열화가 추가적으로 포함되는데, 예를 들어 구조의 계면의 박리는 산소 및 수분의 영향으로 인해 발생하고 또한 구동 중 열 발생 및 고온환경이 각 구성요소의 열팽창 계수의 차이로 인한 구조의 계면에서의 응력 발생을 유발하여 계면의 박리로 이어진다.
이러한 문제점을 방지하기 위하여, 수분 및 산소와의 접촉을 억제하기 위해 유기 이엘 소자를 밀봉하는 다양한 기술이 연구되었다. 예를 들어, 도 1에 도시된 바와 같이, 기재(1)와 이 기재상에 형성된 투명 전극(3), 유기기능층(4) 및 금속 캐소드 전극(5)을 포함하는 유기 이엘 소자를 구비하는 화소 영역(picture element area) 상에 흡습제(6)가 내벽에 접착된 밀봉 캡(2)을 놓고, 내부를 질소 기체(9)로 채우고, 접착제(7)를 사용하여 밀봉캡을 기재(1)에 고정시킴으로써 유기 EL 소자에 수분이 도달하는 것을 방지하는 방법이 개시되어 있다.
이때 흡습제로는 다양한 물질들이 연구되어 왔는데, 산화바륨 (BaO) 또는 산화칼슘(CaO)과 같은 알칼리 토금속 산화물은 실리카 겔 또는 제올라이트와 같은 물리적으로 물을 흡착하는 물 흡습제와는 달리 화학 반응에 의해 확실히 물분자를 포획할 수 있고 고온에서 물분자를 방출시키지 않기 때문에 널리 연구되어왔다.
그러나, 이들 물 흡습제는 이들이 무기 화합물의 입자이고 소자 내에 접착되기 위해 오목한 기재를 필요로 하고, 따라서 생성된 소자가 두꺼워진다는 단점이 있다. 또한, 알칼리 토금속 산화물은 불투명하므로 기재(1) 측으로부터 디스플레이 광을 내보내는 소위 하부 발광형 디스플레이 소자에 적용될 수 있다. 그러나, 알칼리토 금속 산화물이 기재(1)의 반대쪽인 밀봉 캡(2) 측으로 디스플레이 광을 방출하는 소위 상부 발광형 디스플레이 소자에 적용되는 경우, 흡습제(6)에 의해 발광이 차단될 수 있으므로 흡습제(6)는 이미지 화소 영역(image picture area)으로 들어가지 않도록 배치되어야만 하고 설치 장소가 제공되어야만 한다.
상부 발광형 디스플레이 소자에 흡습제를 적용하기 위해서는, 예를 들어, 투명하고 물 흡수 특성을 갖는 폴리비닐 알코올 및 나일론과 같은 중합체를 물 흡습제로서 적용하는 것을 쉽게 생각할 수 있다. 그러나, 이들 중합체는 물을 물리적으로 흡착하고 상기한 바와 같은 충분한 물 흡수 특성을 갖지 않는다.
또한, 일본 공개특허 제2001-357973호에는 상부 발광형 구조에서 광투과 특성에 불리하게 영향을 미치지 않도록 배치되는 미립자형 물 흡습제를 사용하는 것이 또한 개시되어 있고, 일본 공개특허 제2002-56970호에는 입자 크기가 유기 이엘 소자의 발광 파장보다 작은 물 흡습제가 분산되어 있는 플라스틱 기재를 사용하는 것이 기재되어 있다. 그러나, 무기 입자는 배치하기가 어렵고 1차 입자로서 균일하게 분산되기가 어려우므로, 광 산란으로 인한 투과성의 저하를 피할 수 없다.
본 발명의 주된 목적은 광학소자에 수분의 유입을 차단하면서 광을 차단하지 않아 광투과율이 우수하고, 연성 디스플레이에 적용이 가능한 흡습제 및 이를 포함하는 광학소자용 보호막 형성 조성물을 제공하는데 있다.
본 발명은 또한, 상기 광학소자용 보호막 형성 조성물을 이용하여 흡습제 기능과 물리적 화학적 충격에서 소자를 보호할 수 있는 기능을 동시에 수행할 수 있는 광학소자용 보호막 형성 조성물을 제공하는데 있다 .
본 발명은 상기 흡습제와 광학소자용 보호막 형성 조성물을 이용하여 광학 소자의 열화를 방지하여 장기간 발광 특성을 유지할 수 있도록 하는 광학소자를 제공하는데 있다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 흡습제를 제공한다.
<화학식 1>
상기 화학식 1에서, M은 3가 금속이고, R은 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 독립적으로 탄소원자수가 1 내지 6인 알킬기, 아릴기 또는 시클로알킬기이며, R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 독립적으로, 수산화기, 탄소원자수가 1 내지 12인 알킬기, 아릴기 또는 시클로알킬기이며, m은 5 내지 1,000의 정수이고, n은 2 내지 400의 정수이다.
바람직한 형태의 본 발명은 광학소자에 사용되기 위한 광투과율 측면에서, 상기 흡습제는 550nm에서 측정한 광투과율이 80% 이상인 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명은 또한, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 촉매를 포함하는 광학소자용 보호막 형성 조성물을 제공한다.
<화학식 1>
상기 화학식 1에서, M은 3가 금속이고, R은 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 독립적으로 탄소원자수가 1 내지 6인 알킬기, 아릴기 또는 시클로알킬기이며, R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 독립적으로, 수산화기, 탄소원자수가 1 내지 12인 알킬기, 아릴기 또는 시클로알킬기이며, m은 5 내지 1,000의 정수이고, n은 2 내지 400의 정수이며,
<화학식 3>
상기 화학식 3에서, R은 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 독립적으로, 탄소원자수가 1 내지 6인 알킬기, 아릴기 또는 시클로알킬기이며, m은 10 내지 50의 정수이고, n은 1 내지 5의 정수이다.
바람직한 형태의 본 발명은 광학소자에 수분의 유입을 효율적으로 차단하기 위해 상기 촉매는 백금, 팔라듐, 티타늄 퍼옥사이드 및 지르코늄 퍼옥사이드로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.
더욱 바람직한 형태의 본 발명은 광학소자용 보호막을 효율적으로 형성시키기 위해, 상기 광학소자용 보호막 형성 조성물은 화학식 1로 표시되는 화합물 70 ~ 90 중량%, 화학식 3으로 표시되는 화합물 8 ~ 30 중량% 및 촉매 0.01 ~ 5중량%를 포함하는 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명은 또한, 광학소자용 보호막 형성 조성물로 제조되는 광학소자용 보호막을 제공한다.
바람직한 형태의 본 발명은 광학소자에 사용되기 위한 광투과율 측면에서, 상기 보호막은 550nm에서 측정한 광투과율이 80% 이상인 것을 특징으로 할 수 있다.
더욱 바람직한 형태의 본 발명은 광학 소자의 열화를 방지하여 장기간 발광 특성을 유지할 수 있다는 측면에서, 상기 광학소자는 유기 발광소자, 반도체, 액정표시장치, 플라즈마 디스플레이 장치 및 태양전지로 구성된 군에서 선택되는 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명은 또한, 상기 흡습제를 포함하는 광학소자 및 광학소자용 보호막을 포함하는 광학소자를 제공한다.
본 발명에 따르면, 광학소자에 수분의 유입을 차단하면서 광을 차단하지 않아 광투과율이 우수하고, 연성 디스플레이에 적용이 가능한 흡습제 및 이를 포함하는 광학소자용 보호막 형성 조성물을 제공할 수 있고, 또한, 상기 흡습제 및 이를 포함하는 광학소자용 보호막 형성 조성물을 이용함으로써 광학 소자의 열화를 방지하여 장기간 발광 특성을 유지할 수 있도록 하는 광학소자용 보호막 및 이를 포함하는 광학소자를 제공할 수 있다.
도 1은 종래의 광학소자용 보호막이 포함된 유기 발광소자(OLED)의 개략적인 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 구현예에 따른 광학소자용 보호막이 포함된 유기 발광소자(OLED)의 개략적인 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 구현예에 따른 광학소자용 보호막이 포함된 유기 발광소자(OLED)의 개략적인 단면도이다.
다른 식으로 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 모든 기술적 및 과학적 용어들은 본 발명이 속하는 기술분야에서 숙련된 전문가에 의해서 통상적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가진다. 일반적으로, 본 명세서에서 사용된 명명법 은 본 기술분야에서 잘 알려져 있고 통상적으로 사용되는 것이다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 발명은 일 관점에서, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 흡습제에 관한 것이다.
<화학식 1>
상기 화학식 1에서, M은 3가 금속이고, R은 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 독립적으로 탄소원자수가 1 내지 6인 알킬기, 아릴기 또는 시클로알킬기이며, R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 독립적으로, 수산화기, 탄소원자수가 1 내지 12인 알킬기, 아릴기 또는 시클로알킬기이며, m은 5 내지 1,000의 정수이고, n은 2 내지 400의 정수이다.
보다 구체적으로, 본 발명은 수분의 유입을 차단하면서 광을 차단하지 않고 연성기재에 적용 가능한 광학소자용 흡습제를 제공한다.
상기 화학식 1에서, 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기, 트리데실기, 테트라데실기, 펜타데실기, 헥사데실기, 헵타데실기, 옥타데실기, 노나데실기, 이코실기, 헨이코실기 및 도코실기일 수 있고, 바람직하게는 메틸기, 에틸기 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, sec-부틸기 및 tert-부틸기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1에서, 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 톨릴기, 4-시아노페닐기, 비페닐기, o, m, p-테르페닐기, 나프틸기, 안트라닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 9-페닐안트라닐기, 9,10-디페닐안트라닐기, 피레닐기 등을 들 수 있고, 바람직하게는 페닐기, 톨릴기, 4-시아노페닐기, 비페닐기 및 o, m, p-테르페닐기일 수 있다.
상기 화학식 1에서, 시클로알킬기는 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 노르보난기, 아다만탄기, 4-메틸시클로헥실기, 4-시아노시클로헥실기 등을 들 수 있고, 바람직하게는 시클로펜틸기, 시클로헥실기 및 노르보난기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1에서, m은 200 내지 500의 정수이고, n은 100 내지 200의 정수인 것이 작업의 용이성 측면에서 바람직하다.
상기 화학식 1에서, 3가 금속은 Al, Ga, In, Ti 등일 수 있고, 바람직하게는 Al 및 Ga일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 초기 흡습력이 우수하고, 액상 타입으로서, 종래의 분말 타입의 흡습제보다 빠르게 수분과 반응하여 포수 능력이 향상될 수 있으며, 장기간에 걸쳐 수분의 영향을 받지 않아 광학소자에 적용하였을 때 안정적인 발광 특성을 유지할 수 있다.
아울러, 본 발명의 흡습제는 550nm에서 측정한 광투과율이 80%이상인 것이 소자 상부로도 발광할 수 있어, 양면 발광형 유기 발광소자(OLED)와 같은 디스플레이에 적용될 수 있다.
한편, 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물과 하기 화학식 4로 합성하여 용이하게 제조할 수 있다.
<화학식 2>
상기 화학식 2에서, R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 독립적으로, 수산화기, 탄소원자수가 1 내지 12인 알킬기, 아릴기 또는 시클로알킬기이며, M은 5 내지 1,000의 정수이고, N은 2 내지 400의 정수이다.
<화학식 4>
MR1
상기 화학식 4에서, M은 3가 금속이고, 보다 바람직하게는 Al, Ga, In 또는 Ti이고, R1은 메톡시기, 에톡시기, 부톡시기, 헥실옥시기, 시클로헥실옥시기, 옥틸옥시기, 2-에틸헥실옥시기, 데실옥시기, 라우릴옥시기, 미리스틸옥시기, 세틸옥시기, 이소스테아릴옥시기, 이소보르닐옥시기, 콜레스테록시기, 폴리옥시알킬렌 모노알길 에스테르기, 폴리옥시알킬렌 모노알킬 에테록시기, 폴리옥시에틸렌 모노라우릴 에스테록시기, 폴리옥시에틸렌 모노메틸 에테록시기, 폴리옥시프로필렌 모노부틸 에테록시기 및 폴리테트라히드로푸란 모노메틸 에테록시기으로 구성된 군에서 선택될 수 있고, 바람직하게는 메톡시기, 에톡시기, 부톡시기, 헥실옥시기 등의 탄소원자수 1 내지 6인 알콕시기일 수 있다. 상기 알콕시기의 탄소원자수가 6을 초과하는 경우, 화학식 2와 반응 후 부산물의 끓는 점이 높아 반응 후 잔류할 가능성이 있다.
본 발명은 다른 관점에서, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물 및 촉매를 포함하는 광학소자용 보호막 형성 조성물에 관한 것이다.
<화학식 1>
상기 화학식 1에서, M은 3가 금속이고, R은 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 독립적으로 탄소원자수가 1 내지 6인 알킬기, 아릴기 또는 시클로알킬기이며, R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 독립적으로, 수산화기, 탄소원자수가 1 내지 12인 알킬기, 아릴기 또는 시클로알킬기이며, m은 5 내지 1,000의 정수이고, n은 2 내지 400의 정수이며,
<화학식 3>
상기 화학식 3에서, R은 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 독립적으로, 탄소원자수가 1 내지 6인 알킬기, 아릴기 또는 시클로알킬기이며, m은 10 내지 50의 정수이고, n은 1 내지 5의 정수이다.
보다 구체적으로, 본 발명은 이상 설명한 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물 및 촉매를 포함하는 광학소자용 보호막 형성 조성물을 제공한다. 이때, 전술된 화학식 1로 표시되는 화합물은 광학소자용 보호막 형성 조성물 총중량에 대하여, 70 ~ 90중량%를 포함한다. 만일, 화학식 1로 표시되는 화합물이 조성물 총중량에 대하여 70중량% 미만 포함될 경우, 흡습량이 작아 충분한 신뢰성을 얻을 수 없고, 90중량%를 초과하여 포함될 경우에는 첨가되는 화학식 3의 함량이 상대적으로 적어 경화도가 낮아지는 문제점이 발생될 수 있다.
한편, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 화학식 1로 표시되는 화합물의 가교역할을 수행하는 것으로, 광학소자용 보호막 형성 조성물 총중량에 대하여, 8 ~ 30중량%를 포함한다. 만일, 화학식 3으로 표시되는 화합물이 조성물 총중량에 대하여 8중량% 미만으로 포함될 경우, 경화도가 낮아지는 문제점이 발생될 수 있고, 30중량%를 초과하여 포함될 경우에는 흡습량이 작아 신뢰성이 저하될 수 있다.
상기 광학소자용 보호막 형성 조성물의 촉매는 경화를 촉진시키는 역할로, 100℃ 이하의 온도에서도 경화를 진행시켜 광학소자 제조시, 광학소자의 손상을 방지할 수 있다. 상기 촉매는 조성물 총중량에 대하여, 0.01 ~ 5중량%를 포함하는 것으로, 0.01중량% 미만으로 포함될 경우, 경화도가 낮아지는 문제점이 발생될 수 있고, 5중량%를 초과하여 포함될 경우에는 촉매의 미반응물들이 남아 신뢰성이 저하될 수 있다.
상기 촉매의 구체적인 예로는 백금, 팔라듐 등의 백금족 촉매와 티타늄 퍼옥사이드, 지르코늄 퍼옥사이드 등의 과산화 금속일 수 있고, 저온에서 반응성 및 보관 안정성이 좋은 백금이 바람직하다.
본 발명에 따른 광학소자용 보호막 조성물은 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물, 화학식 3으로 표시되는 화합물 및 촉매 이외에도 임의의 목적에 따라 선택적으로 첨가제를 포함할 수 있다. 상기 첨가제로는 본 발명이 속한 분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별히 한정하지 않고 사용할 수 있으며, 구체적으로 개질제, 무기충전제, 산화방지제 등을 들 수 있다.
본 발명에 따른 광학소자용 보호막 형성 조성물은 화학식 1로 표시되는 흡습제, 화학식 3으로 표시되는 가교제 및 촉매를 함유시켜 종래 흡습 기능뿐만 아니라, 전면 합착제(접착제) 역할을 할 수 있어 광학소자 전면에 합착됨에 따라 광학소자 내부에 틈(gap)을 형성하지 않아 외부의 충격이나 4인치 이상의 대면적시 상판 그래스(glass)가 쳐지는 것을 방지할 수 있고, 100℃이하의 저온에서도 경화가 진행되어 소자의 손상을 방지할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 광학소자용 보호막 형성 조성물은 무용매 타입으로 광학소자에 직접 코팅할 수 있어 사용이 용이한 동시에 아웃게싱(outgasing)이 적어 광학소자의 손상을 최소화하여 장기간 발광특성을 유지할 수 있다. 즉, 활성용매들을 사용하여 제조된 조성물을 광학소자에 적용할 경우, 소량이라도 광학소자에 잔류하면 광학소자에 다크스팟을 일으킬 수 있는 요소가 되며, 이로 인하여 광학소자의 발광특성을 저해하게 되는 문제점이 발생될 수 있다.
본 발명은 또 다른 관점에서 광학소자용 보호막 형성 조성물로 제조되는 보호막에 관한 것으로, 상기 보호막은 550nm에서 측정한 광투과율이 80%이상인 것이 소자 상부로도 발광될 수 있어, 광학소자에 적용에 적합하다.
보다 구체적으로, 도 2를 참조하여 설명하면, 기판(10)상에는 양극(20), 유기층(30) 및 광투과형 음극(40)이 적층되고, 그 상부로 무기수분 배리어층(50)이 형성되어 소자부가 형성된다. 상기 무기수분배리어층(50) 상에서 상기 유기층(30)과 음극(40)을 둘러싸는 위치에 본 발명의 흡습제를 포함하는 보호막(60)가 둘러싸며 형성되고 상부에는 밀봉기판(80)이, 주위에는 자외선 경화형 봉지제(70)가 설치될 수 있다.
상기 광학소자용 보호막을 형성할 때, 본 발명에 따른 광학소자용 보호막 형성 조성물을 열가소성 수지와 혼합하여 상기 무기수분배리어층(50) 상에 직접 코팅하거나, 밀봉기판(80)하부에 코팅하여 무기수분배리어층(50)과 합착할 수 있다. 상기 열가소성 수지는 소자부와 밀봉 기판상이의 공간을 채워 외부의 물리적인 충격을 방지할 수 있도록 수분함량이 100ppm 이하이고, 연화점이 50 ~ 200℃인 것일 수 있다. 상기 열가소성 수지의 구체적인 예로는 에틸렌 비닐아세테이트(ethylene vinyl acetate; EVA), 폴리스틸렌(PS), 폴리프로필렌(PP), 폴리에틸렌(PE) 피리핀 등을 들 수 있다.
상기 광학소자용 보호막 형성 조성물은 밀봉기판(80) 사이의 공간을 채움으로써 외부의 물리적인 충격을 방지할 수 있고, 상기 광학소자용 보호막 형성 조성물로 제조된 보호막은 수분흡수율이 높아 발광소자의 수명을 향상시킬 수 있으며, 또한 물리적, 화학적 충격에 소자를 보호하는 동시에 박막 코팅이 가능하므로, 연성 디스플레이에도 연성을 저해하지 않으므로 무리 없이 적용될 수 있다.
상기 기판(10), 양극(20), 유기층(30), 광투과형 음극(40), 무기수분배리어층(50), 자외선 경화형 봉지제(70) 및 밀봉기판(80)으로는 특별히 한정되는 것은 아니며, 유기 발광소자에 적용되는 공지된 재료를 사용할 수 있다.
본 발명은 또 다른 관점에서, 전술한 흡습제 또는 광학소자용 보호막을 포함하는 광학소자에 관한 것이다.
본 발명에 따른 흡습제 또는 광학소자용 보호막은 유기발광소자(OLED) 뿐만 아니라 반도체, 액정표시장치(Liquid Crystal Display : LCD), 플라즈마 디스플레이 장치(Plasma Display panel : PDP) 및 태양전지의 봉지 공정에 적용할 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예를 통하여 보다 상세히 설명하나, 본 발명의 범위가 하기 실시예로 한정되는 것은 아니다.
제조예
1:
흡습제
(화학식 1로 표시되는 화합물) 제조
옥타메틸사이클로테트라실록산(octamethylcyclotetrasiloxane, 삼호 CNE) 148.5g와 테트라메틸테트라비닐사이클로테트라실록산(tetramethyltetravinylcyclotetrasiloxane, 삼호 CNE) 1.5g을 황산 0.7ml를 가하여 90℃에서 2시간 동안 합성한 후 흡습제를 사용하여 수분을 제거하고, 톨루엔을 사용하여 축합반응으로 생성된 수분을 제거하여 중량평균분자량 500g/mol의 화합물을 수득하였다. 이와 같이 수득된 화합물 300g을 톨루엔 300g에 첨가하고, 여기에 알루미늄 부톡사이드 50g를 혼합하여 24시간 동안 800rpm으로 강하게 교반하였다. 상기 교반한 후 증발기(evaporater)를 이용하여 150℃에서 2시간 동안 감압하여 흡습제(R: CH3, R1: CH3, R2: CH3, M: 400, N: 200, M: Al)를 제조하였다.
실시예
1 내지 3
제조예 1에서 제조된 흡습제(이하, '화합물 (A)'로 칭함), 화학식 3으로 표시되는 화합물(삼호 CNE H2000, 이하, '화합물 (B)'로 칭함) 및 촉매(삼호 CNE PT 500)를 하기 표 1에 나타낸 함량으로 혼합하여 광학소자용 보호막 형성 조성물을 제조하였다.
이와 같이 제조된 광학소자용 보호막 형성 조성물을 스핀코팅 방법으로 0.7mm 유기 발광소자에 직접 코팅하여 시트로 성형한 후에, 밀봉 기판과 합착 후 90℃에서 30분 동안 가열하여 경화시켜, 두께 20㎛의 보호막을 형성하였다.
| 구분 | 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 |
| 화합물 A | 90 | 80 | 70 |
| 화합물 Bⓐ | 9.9 | 19.9 | 29.9 |
| 촉매ⓑ | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
| ⓐ : 삼호 CNE H2000 ⓑ : 삼호 CNE PT 500 |
|||
비교예
1
산화칼슘(CaO)으로부터 얻어진 흡습제(Aldrich) 100 중량부에 대하여, 파라핀 20 중량부를 60℃로 가열하여 혼합한 뒤 밀봉 기판에 20㎛ 두께로 코팅 후 80℃에서 파라핀를 연화시켜 유기 발광소자에 보호막을 형성하였다.
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 보호막에 대하여, 하기와 같이 물성을 측정하였으며, 그 결과는 하기 표 2와 같다.
(1) 수분흡수율
25℃ RH 90% 항온 항습기에서 상기 실시예 및 비교예에서 제조된 유기 발광소자를 보관하면서 시간 경과에 따른 수분 흡수량을 측정하고 하기 식 1로 흡수율을 계산하였다.
<식 1>
(시간 경과 후 무게 - 초기 무게)/초기 무게 × 100
(2) 광투과율
25℃ RH 90% 항온 항습기에서 상기 실시예 및 비교예에서 제조된 보호막을 2시간 보관 후 550nm에서 수분 흡수 전후의 광투과율을 측정하였다.
(3) 소자 수명
70℃ RH 80% 항온 항습기에서 상기 실시예 및 비교예에서 제조된 흡습제 및 OLED를 보관 후 시간 경과에 따를 발광 세기가 50%로 감소한 시간을 나타내었다.
| 구분 |
수분흡수율(%) | 광투과율(%) | 소자수명 (h) |
|||||
| 30분 | 1시간 | 2시간 | 3시간 | 4시간 | 흡습 전 | 흡습 후 | ||
| 실시예 1 | 74 | 78 | 81 | 81.4 | 81.3 | 99 | 96 | 1,300 |
| 실시예 2 | 69 | 76 | 78 | 78 | 78 | 99 | 97 | 2,000 |
| 실시예 3 | 60 | 71 | 72 | 72 | 72 | 99 | 97 | 1,700 |
| 비교예 1 | 38 | 46 | 52 | 54 | 58 | 86 | 80 | 1,100 |
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 실시예 1 내지 실시예 3은 비교예 1에 비하여, 수분흡수율, 광투과율 및 소자수명이 우수한 것으로 나타남에 따라, 본 발명의 흡습제 및 보호막 형성 조성물은 유기발광소자, 반도체, 액정표시장치, 플라즈마 디스플레이 장치, 태양전지 등에 유용하게 사용될 수 있음을 알 수 있었다.
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시양태일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.
10: 기판 20: 양극
30: 유기층 40: 광투과형 음극
50: 무기수분배리어층 60: 보호막
70: 자외선 경화형 봉지제 80: 밀봉기판
30: 유기층 40: 광투과형 음극
50: 무기수분배리어층 60: 보호막
70: 자외선 경화형 봉지제 80: 밀봉기판
Claims (9)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 흡습제:
<화학식 1>
상기 화학식 1에서, M은 3가 금속이고, R은 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 독립적으로 탄소원자수가 1 내지 6인 알킬기, 아릴기 또는 시클로알킬기이며, R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 독립적으로, 수산화기, 탄소원자수가 1 내지 12인 알킬기, 아릴기 또는 시클로알킬기이며, m은 5 내지 1,000의 정수이고, n은 2 내지 400의 정수임.
- 제1항에 있어서, 상기 흡습제는 550nm에서 측정한 광투과율이 80% 이상인 것을 특징으로 하는 흡습제.
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물 및 촉매를 포함하는 광학소자용 보호막 형성 조성물:
<화학식 1>
상기 화학식 1에서, M은 3가 금속이고, R은 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 독립적으로 탄소원자수가 1 내지 6인 알킬기, 아릴기 또는 시클로알킬기이며, R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 독립적으로, 수산화기, 탄소원자수가 1 내지 12인 알킬기, 아릴기 또는 시클로알킬기이며, m은 5 내지 1,000의 정수이고, n은 2 내지 400의 정수이며,
<화학식 3>
상기 화학식 3에서, R은 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 독립적으로, 탄소원자수가 1 내지 6인 알킬기, 아릴기 또는 시클로알킬기이며, m은 10 내지 50의 정수이고, n은 1 내지 5의 정수임.
- 제3항에 있어서, 상기 촉매는 백금, 팔라듐, 티타늄 퍼옥사이드 및 지르코늄 퍼옥사이드로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 광학소자용 보호막 형성 조성물.
- 제3항에 있어서, 상기 광학소자용 보호막 형성 조성물은 화학식 1로 표시되는 화합물 70 ~ 90 중량%, 화학식 3으로 표시되는 화합물 8 ~ 30 중량% 및 촉매 0.01 ~ 5중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 광학소자용 보호막 형성 조성물.
- 제3항 내지 제5항 중 어느 한 항의 광학소자용 보호막 형성 조성물로 형성되는 광학소자용 보호막.
- 제6항에 있어서, 상기 광학소자용 보호막은 550nm에서 측정한 광투과율이 80% 이상인 것을 특징으로 하는 광학소자용 보호막.
- 제1항 또는 제2항의 흡습제를 포함하는 광학소자.
- 제6항의 광학소자용 보호막을 포함하는 광학소자.
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