KR100694019B1 - 유기 전계 발광소자용 패키징 재료 - Google Patents
유기 전계 발광소자용 패키징 재료 Download PDFInfo
- Publication number
- KR100694019B1 KR100694019B1 KR1020060015103A KR20060015103A KR100694019B1 KR 100694019 B1 KR100694019 B1 KR 100694019B1 KR 1020060015103 A KR1020060015103 A KR 1020060015103A KR 20060015103 A KR20060015103 A KR 20060015103A KR 100694019 B1 KR100694019 B1 KR 100694019B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- linear
- branched
- alkyl group
- getter
- Prior art date
Links
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 title description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 11
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000006294 amino alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000005353 silylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000002009 alkene group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 55
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 10
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 6
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920001197 polyacetylene Polymers 0.000 claims description 5
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 4
- 229920006350 polyacrylonitrile resin Polymers 0.000 claims description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 claims description 2
- 229920013716 polyethylene resin Polymers 0.000 claims description 2
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 claims description 2
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 20
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N Calcium oxide Chemical compound [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 8
- 239000010408 film Substances 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 6
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 6
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- -1 octadecyl lithium (n-octadecyl lithium) Chemical compound 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 4
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 3
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 3
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BOOWJVJIQHIJNI-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Mg]CCCCCCCCCCCCCCCCCC Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Mg]CCCCCCCCCCCCCCCCCC BOOWJVJIQHIJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 2
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- KJJBSBKRXUVBMX-UHFFFAOYSA-N magnesium;butane Chemical compound [Mg+2].CCC[CH2-].CCC[CH2-] KJJBSBKRXUVBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadec-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940038384 octadecane Drugs 0.000 description 2
- LIHMNYGLPRSWNG-UHFFFAOYSA-N octadecylaluminum Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Al] LIHMNYGLPRSWNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXHAZAOZCQDUFE-UHFFFAOYSA-N 1,18-dibromooctadecane Chemical compound BrCCCCCCCCCCCCCCCCCCBr WXHAZAOZCQDUFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical group 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- RSHAOIXHUHAZPM-UHFFFAOYSA-N magnesium hydride Chemical compound [MgH2] RSHAOIXHUHAZPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910012375 magnesium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 238000000879 optical micrograph Methods 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000004441 surface measurement Methods 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 238000000411 transmission spectrum Methods 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- FPTXIDMSUMCELA-UHFFFAOYSA-N trioctadecylalumane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Al](CCCCCCCCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCCCCCCCC FPTXIDMSUMCELA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/01—Recovery of luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/80—Constructional details
- H10K59/87—Passivation; Containers; Encapsulations
- H10K59/874—Passivation; Containers; Encapsulations including getter material or desiccant
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 발명은 흡습성 유기금속 화합물을 포함하는 포함하는 패키징용 재료에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 하기 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 흡습성 유기 금속 화합물을 포함하는 유기 전계 발광소자용 게터에 관한 것이다.
[화학식 1]
M1-(R1)n
[화학식 2]
R2-(M2)m
상기 식에서,
상기 M1은 1A족의 알칼리 금속, 2A족의 알칼리 토금속, 및 3A족의 금속으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 M2은 1A 족의 알칼리 금속이고,
R1은 각각 독립적으로 선형 알킬기, 가지형 알킬기, 고리형 알킬기, 선형 알콕시 알킬기, 가지형 알콕시 알킬기, 알키닐기, 선형 알킬티오 알킬기, 가지형 알킬티오 알킬기, 아미노 알킬기, 선형 또는 가지형 실릴 알킬기, 선형 또는 가지형 아릴 알킬기, 선형 또는 가지형 헤테로 아릴 알킬기, 방향족기, 및 헤테로 방향족기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 유기기이고,
상기 R1 중에서 방향족기, 및 헤테로 방향족기는 각각 독립적으로 선형 알킬기, 가지형 알킬기, 고리형 알킬기, 알콕시기, 선형 알콕시 알킬기, 가지형 알콕시 알킬기, 선형 알킬티오 알킬기, 가지형 알킬티오 알킬기, 아미노 알킬기, 아미노기, 및 실릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기를 포함하거나 포함하지 않을 수 있고,
R2는 각각 독립적으로 선형 알킬렌, 가지형 알킬렌, 고리형 알킬렌, 선형 알콕시 알킬렌, 가지형 알콕시 알킬렌, 알켄기, 선형 알킬티오 알킬렌, 가지형 알킬티오 알킬렌, 아미노 알킬렌, 선형 또는 가지형 실릴 알킬렌, 선형 또는 가지형 아릴 알킬렌, 선형 또는 가지형 헤테로 아릴 알킬렌, 방향족기, 및 헤테로 방향족기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 유기기이고,
상기 R2 중에서 방향족기, 및 헤테로 방향족기는 각각 독립적으로 선형 알킬기, 가지형 알킬기, 고리형 알킬기, 알콕시기, 선형 알콕시 알킬기, 가지형 알콕시 알킬기, 선형 알킬티오 알킬기, 가지형 알킬티오 알킬기, 아미노 알킬기, 아미노기, 및 실릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기를 포함하거나 포함하지 않을 수 있고,
상기 n은 M1의 종류에 따라 결정되는 1 ~ 3의 정수이고,
상기 m은 R2의 종류에 따라 결정되는 2 ~ 4의 정수이다.
본 발명의 게터는 흡습 활성도가 높은 유기금속 화합물을 포함하기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 외부로부터 침투되는 수분에 의한 다크 스폿(dark spot)의 발생 및 성장 억제 효과가 우수하고, 소자의 수명을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 게터는 빛에 대한 투과도가 좋아서, 배면발광(Bottom emission) 및 전면발광(Top emission)용 게터로 사용하기에 적합하다.
투명 게터, 패키징용 재료, 수분, 박막, 전계 발광 소자
Description
도 1은 본 발명의 실시예 14 내지 15에 따라 제조된 유기 EL소자의 단면도이다.
도 2는 본 발명의 실시예 1 내지 3 및 실시예 8에 따라 제조된 게터의 투과도(Transmittance) 스펙트럼을 나타낸 그림이다.
도 3은 본 발명의 실시예 14, 15 및 비교예 3, 4에 따라 제조된 유기 EL소자의 700 시간 가속조건 시험 결과를 나타낸 광학 현미경 사진이다.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명>
1 ... 유기 EL 소자 11 ... 투명 유리 기판
12 ... 애노드 13 ... 정공 주입층
14 ... 정공 수송층 15 ... 청색 발광층
16 ... 전자 수송층 17 ... 전자 주입층
18 ... 캐소드 21 ... 금속캔
22 ... 게터 23 ... 밀봉재
[산업상 이용분야]
본 발명은 수분을 흡수할 수 있는 유기 금속 화합물을 포함하는 패키징용 재료에 관한 것으로서, 외부로부터 침투되는 수분에 의한 다크 스폿(dark spot)의 발생과 성장 억제 효과가 우수하고, 빛에 대한 투과도가 좋은 유기전계발광소자(유기 EL 소자)용 게터에 관한 것이다.
[종래기술]
유기 전자 전계발광소자(Organic LED)는 넓은 시야각, 저소비전력, 높은 색재현성등과 같은 많은 장점들을 가지고 있지만, 외부로부터 침투하는 수분에 의해 소자특성이 저하되므로, 소자의 수명을 향상시키기 위해서는 봉지공정 시 수분을 흡습 할 수 있는 건조제를 소자 내부에 장착하는 것이 바람직하다.
이러한 건조제를 통상적으로 게터(getter)라 한다.
수분을 흡수하기 위한 건조제로는 산화칼슘(CaO), 산화바륨(BaO), 염화칼슘(CaCl2), 오산화인(P2O5), 분자체(molecular shieve) 등과 같은 흡습성이 있는 분말상의 무기 충진제(inorganic filler)를 수분투과성 봉지에 담아 밀봉시켜 장착하거나, 분말을 압축한 펠리트(pellet)형태, 또는 분말을 고분자 바인더에 혼합하여 필름형태로 만들어 사용하는 방법 등이 있다.
충진제를 투습성 봉지 안에 담아 사용되는 방법은 그 두께가 필름형태에 비해 두껍고, 고온에서의 봉지 팽창(swelling)현상과 충진제 분말이 이탈되어 소자위 로 떨어지는 단점이 있으며, 펠리트 형태의 제작방식은 박막 제조가 어렵고, 내구성이 떨어지는 단점이 있다.
무기 충진제와 고분자 바인더를 혼합하여 제조되는 필름형태의 첨가제는 그 구성이 단순하고, 수백 마이크로 이하의 박막으로 제조 될 수 있는 장점들이 있으나, 게터로부터 분말상이 이탈되는 현상이 발생되고, 거의 대부분의 무기 충진제들이 빛을 투과하지 못하는 불투명 소재들로서 배면발광용 불투명 게터로 사용되며, 빛의 높은 투과도를 필요로 하는 전면발광용 소자에는 적용하기가 어려운 단점이 있다.
종래의 수분흡습용 게터에 관해 특허로써 일본 특개평 9-148066 및 유럽특허 EP 776147호는 산화칼슘(CaO) 등과 같은 무기계 건조 수단을 이용하여 유기EL소자 내에 건조제를 구비하여 밀봉하는 것으로 수명 개선을 도모하였다.
미국 특허공개 2002-0183431는 비표면적이 큰 금속산화물들을 무기 충진제로 사용하여 고분자 바인더와 혼합 및 연신 공정 등을 거쳐 필름을 제작하는 필름형 게터 기술이 기재되어 있다.
일본 특개 2003-144830에는 투명성을 주기 위하여 알콕시드기 등과 같은 치환체가 금속과 결합된 고리형, 또는 선형 금속 유기화합물을 게터로 사용한 예가 기재되어 있다.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 본 발명의 목적은 흡습성 유기금속 화합물을 포함하여 투명하면서도 기존의 유기전계발광 소자용 게 터 물질 보다 수분과의 반응 활성도가 훨씬 뛰어나 우수한 초기 흡습 속도를 나타내며, 박막의 필름형태 또는 봉지의 여분의 공간부 위에 충진하는 형태로 사용할 수 있는 유기 전계발광소자용 게터를 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 흡습성 유기 금속 화합물을 포함하는 유기 전계 발광소자용 게터를 제공한다.
이하, 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.
본 발명의 유기전계발광소자용 게터에 포함되는 유기금속 화합물은 하기 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택된다.
[화학식 1]
M1-(R1)n
[화학식 2]
R2-(M2)m
상기 식에서,
상기 M1은 1A족의 알칼리 금속, 2A족의 알칼리 토금속, 및 3A족의 금속으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 M2은 1A 족의 알칼리 금속이고,
R1은 각각 독립적으로 선형 알킬기, 가지형 알킬기, 고리형 알킬기, 선형 알콕시 알킬기, 가지형 알콕시 알킬기, 알키닐기, 선형 알킬티오 알킬기, 가지형 알킬티오 알킬기, 아미노 알킬기, 선형 또는 가지형 실릴 알킬기, 선형 또는 가지형 아릴 알킬기, 선형 또는 가지형 헤테로 아릴 알킬기, 방향족기, 및 헤테로 방향족기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 유기기이고,
상기 R1 중에서 방향족기, 및 헤테로 방향족기는 각각 독립적으로 선형 알킬기, 가지형 알킬기, 고리형 알킬기, 알콕시기, 선형 알콕시 알킬기, 가지형 알콕시 알킬기, 선형 알킬티오 알킬기, 가지형 알킬티오 알킬기, 아미노 알킬기, 아미노기, 및 실릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기를 포함하거나 포함하지 않을 수 있고,
R2는 각각 독립적으로 선형 알킬렌, 가지형 알킬렌, 고리형 알킬렌, 선형 알콕시 알킬렌, 가지형 알콕시 알킬렌, 알켄기, 선형 알킬티오 알킬렌, 가지형 알킬티오 알킬렌, 아미노 알킬렌, 선형 또는 가지형 실릴 알킬렌, 선형 또는 가지형 아릴 알킬렌, 선형 또는 가지형 헤테로 아릴 알킬렌, 방향족기, 및 헤테로 방향족기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 유기기이고,
상기 R2 중에서 방향족기, 및 헤테로 방향족기는 각각 독립적으로 선형 알킬기, 가지형 알킬기, 고리형 알킬기, 알콕시기, 선형 알콕시 알킬기, 가지형 알콕시 알킬기, 선형 알킬티오 알킬기, 가지형 알킬티오 알킬기, 아미노 알킬기, 아미노 기, 및 실릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기를 포함하거나 포함하지 않을 수 있고,
상기 n은 M1의 종류에 따라 결정되는 1 ~ 3의 정수이고,
상기 m은 R2의 종류에 따라 결정되는 2 ~ 4의 정수이다.
보다 바람직하게는 상기 R1 이 각각 독립적으로 탄소수 1 ~ 20인 선형 알킬기, 탄소수 3 ~ 20인 가지형 알킬기, 탄소수 3 ~ 12의 고리형 알킬기, 탄소수가 2 ~ 20이고 산소수가 1 ~20인 선형 알콕시 알킬기, 탄소수가 3 ~ 20이고 산소수가 1 ~ 20인 가지형 알콕시 알킬기, 탄소수가 2 ~ 20이고 황원자수가 1 ~20인 선형 알킬티오 알킬기, 탄소수가 3 ~ 20이고 황원자수가 1 ~20인 가지형 알킬티오 알킬기, 탄소수가 3 ~ 20이고 질소수가 1 ~20 인 아미노 알킬기, 탄소수 3 ~ 20인 선형 또는 가지형 실릴 알킬기, 탄소수 6 ~ 14의 방향족을 1개 이상 포함하는 선형 또는 가지형 아릴 알킬기, 탄소수 4 ~ 16의 헤테로 방향족을 1개 이상 포함한 선형 또는 가지형 헤테로 아릴 알킬기, 탄소수 6 ~ 14의 방향족기, 및 탄소수 4 ~ 16의 헤테로 방향족기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 유기기이고,
상기 R1 중에서 방향족기, 및 헤테로 방향족기는 각각 독립적으로 탄소수 1 ~ 20의 선형 알킬기, 탄소수 3 ~ 20의 가지형 알킬기, 탄소수 3 ~ 12의 고리형 알킬기, 탄소수 1 ~ 20의 알콕시기, 탄소수가 2 ~ 20이고 산소수가 1 ~20인 선형 알콕시 알킬기, 탄소수가 3 ~ 20이고 산소수가 1 ~ 20인 가지형 알콕시 알킬기, 탄소수 가 2 ~ 20이고 황원자수가 1 ~ 20인 선형 알킬티오 알킬기, 탄소수가 3 ~ 20이고 황원자수가 1 ~ 20인 가지형 알킬티오 알킬기, 탄소수가 3 ~ 20이고 질소수가 1 ~ 20 인 아미노 알킬기, 탄소수 2 ~ 20인 아미노기, 및 탄소수 3 ~ 20 인 실릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기를 포함하거나 포함하지 않을 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 유기금속 화합물 중에서 상기 유기기 R1은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20인 선형 알킬기, 탄소수 3 내지 20인 가지형 알킬기, 및 탄소수 3 ~ 12의 고리형 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것이 가장 바람직하다.
상기 화학식 2의 유기기 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 ~ 20인 선형 알킬렌, 탄소수 3 ~ 20인 가지형 알킬렌, 탄소수 3 ~ 12의 고리형 알킬렌, 탄소수가 2 ~ 20이고 산소수가 1 ~20인 선형 알콕시 알킬렌, 탄소수가 3 ~ 20이고 산소수가 1 ~ 20인 가지형 알콕시 알킬렌, 탄소수가 2 ~ 20이고 황원자수가 1 ~20인 선형 알킬티오 알킬렌, 탄소수가 3 ~ 20이고 황원자수가 1 ~20인 가지형 알킬티오 알킬렌, 탄소수가 3 ~ 20이고 질소수가 1 ~20 인 아미노 알킬렌, 탄소수 3 ~ 20인 선형 또는 가지형 실릴 알킬렌, 탄소수 6 ~ 14의 방향족을 1개 이상 포함하는 선형 또는 가지형 아릴 알킬렌, 탄소수 4 ~ 16의 헤테로 방향족을 1개 이상 포함한 선형 또는 가지형 헤테로 아릴 알킬렌, 탄소수 6 ~ 14의 방향족기, 및 탄소수 4 ~ 16의 헤테로 방향족기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 유기기이고,
상기 R2 중에서 방향족기, 및 헤테로 방향족기는 각각 독립적으로 탄소수 1 ~ 20의 선형 알킬기, 탄소수 3 ~ 20의 가지형 알킬기, 탄소수 3 ~ 12의 고리형 알킬기, 탄소수 1 ~ 20의 알콕시기, 탄소수가 2 ~ 20이고 산소수가 1 ~20인 선형 알콕시 알킬기, 탄소수가 3 ~ 20이고 산소수가 1 ~ 20인 가지형 알콕시 알킬기, 탄소수가 2 ~ 20이고 황원자수가 1 ~ 20인 선형 알킬티오 알킬기, 탄소수가 3 ~ 20이고 황원자수가 1 ~ 20인 가지형 알킬티오 알킬기, 탄소수가 3 ~ 20이고 질소수가 1 ~ 20 인 아미노 알킬기, 탄소수 2 ~ 20인 아미노기, 및 탄소수 3 ~ 20 인 실릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기를 포함하거나 포함하지 않을 수 있다.
또한, 상기 화학식 2의 유기금속 화합물 중에서 상기 유기기 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20인 선형 알킬렌, 탄소수 3 내지 20인 가지형 알킬렌, 및 탄소수 3 ~ 12의 고리형 알킬렌으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것이 가장 바람직하다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기 금속 화합물에서 M1이 Li, Na, 및 K 등과 같은 1A족의 알칼리 금속류인 경우에는 치환기 R1이 하나(n=1)이고, 상기 M1이 Mg, 및 Ca 등과 같은 2A족의 알칼리 토금속류인 경우에는 치환기 R이 두 개(n=2)이고, 상기 중심금속 M1이 Al 등과 같은 3A족 금속인 경우에는 치환기 R이 세 개(n=3)가 된다.
상기 화학식 1 및 2로 표시되는 유기 금속 화합물의 M1-R1, 또는 M2-R2 결합은 금속과 탄소의 직접 결합으로 이루어지는 것이 바람직하다.
본 발명의 게터는 상기 바인더 없이 유기금속 화합물만을 포함하여 봉지 캡의 오목부 등에 충진되는 형태로 적용될 수 있으며, 게터용 바인더와 함께 혼합되는 형태로 사용될 수도 있다.
본 발명의 게터에 사용 가능한 바인더는 폴리아세틸렌계 수지, 실리콘계 수지, 폴리아세틸렌-실리콘 공중합체, 불소계 수지, 폴리에틸렌계 수지, 폴리아미드계 수지, 폴리에스테르계 수지, 친수성기를 가지는 폴리올레핀계 수지, 폴리아크릴계 수지, 폴리아크릴로니트릴 수지, 에폭시수지, 및 UV경화수지로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인 것이 바람직하며, 유기금속 화합물의 흡습 활성도를 저하시키지 않기 위해서는 우수한 기체투과성과 내구성을 가지는 폴리아세틸렌계 수지, 실리콘계 수지, 및 폴리아세틸렌-실리콘 공중합체로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인 것이 더 바람직하다.
상기 유기금속 화합물과 바인더를 포함하는 유기 전계발광소자용 게터는 우수한 수분 제거 특성을 확보하기 위하여 전체 게터 중량에 대하여 1 중량% 이상의 유기금속 화합물을 포함하는 것이 바람직하고, 게터의 박막 특성 및 우수한 내구성을 위해서는 99 중량%이하의 유기금속 화합물을 포함하는 것이 바람직하다. 또한, 가장 바람직한 필름 특성과 수분 제거특성을 나타내기 위해서는 상기 유기금속 화합물을 20 내지 80 중량%로 포함하는 것이 더 바람직하다.
또한, 본 발명의 게터는 우수한 수분 제거 특성을 유지하기 위해서 두께가 10 ㎛이상인 것이 바람직하고, 충분한 내구성을 확보하기 위해서는 40 ㎛이상의 두께를 가지는 박막 필름인 것이 더 바람직하며, 소자의 부피를 줄이고, 불필요한 재료의 낭비를 막기 위해서는 1000 ㎛ 이하의 두께를 가지는 것이 바람직하다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예 일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
실시예 1 (노르말-옥타데실 리튬 게터의 제조)
진공 상태에서 가열 건조한 50 ml 둥근바닥 플라스크에 리튬 리본 0.2 g(28.8 mmol)을 넣은 후 질소를 충전하였다. 여기에 무수 디에틸 에테르 8 ml를 가한 후 0 ℃에서 교반하였다.
무수 디에틸 에테르 4ml에 노르말-1-브로모옥타테칸 4.0g(12.0 mmol)을 녹인 용액을 준비하고, 실린지를 이용하여 상기 용액을 0 ℃에서 10분간 상기 플라스크에 천천히 가한 후, 0 ℃에서 6시간 동안 교반하고, 반응 온도를 실온(약 25 ℃)으로 하여 6시간 동안 더 반응 하였다.
상기 반응 완료 후에 무수 질소 분위기 하에서 상기 반응생성물을 여과하여 과잉으로 사용된 리튬과 생성된 리튬 브로마이드를 제거한 후, 여과액을 감압 농축하였다.
상기 과정에서 얻어진 노르말-옥타데실 리튬(n-octadecyl lithium)은 연갈색 의 고체였으며, 수율은 2.5g (81%)이었다. 상기 얻어진 반응생성물은 무수 노르말 헥산 9.7 ml에 녹인 후, 무수, 질소 분위기 하에서 냉장 보관하였다. 상기 화합물의 구조는 1H-NMR을 통하여 확인하였다.
1H-NMR (300MHz, (C2D5)2O) : δ 0.96(t, 3H), δ 1.33(m, 2H), δ 1.28 ~ 1.30(m, 28H), δ 1.31 ~ 1.32(m, 4H)
실시예 2 (트리옥타데실 알루미늄 게터의 제조)
진공 상태에서 가열 건조한 25 ml 둥근바닥 플라스크에 Al/Mg합금(15% Al) 0.2 g을 넣은 후, 질소를 충전하고 환류 콘덴서를 설치하였다. 여기에 무수 디에틸에테르 8 ml를 가한 후, 상온에서 교반 하였다.
상기 반응액이 서서히 환류 되도록 한 후, 노르말-1-브로모옥타데칸 (4.6g, 13.8 mmol)을 무수 디에틸에테르 6 ml에 녹인 용액을 실린지를 이용하여 천천히 가하였다. 상기 노르말-1-브로모옥타데칸과 금속이 완전히 반응하고 나면 디에틸에테르를 증류하여 제거하고, 생성물을 고 진공 하에서 감압 증류하여 얻었다.
상기 얻어진 트리옥타데실 알루미늄(Trioctadecyl Aluminium)은 흰색의 고체였으며, 수율은 2.7g (75%)였다. 화합물의 구조는 1H-NMR을 통하여 확인하였다.
1H-NMR (300MHz, (C2D5)2O) : δ 0.97(t, 9H), δ 1.34(m, 6H), δ 1.26 ~ 1.31(m, 84H), δ 1.31 ~ 1.33 (m, 12H)
실시예 3 (디옥타데실 마그네슘 게터의 제조)
진공 상태에서 가열 건조한 25 ml 둥근바닥 플라스크를 둥근바닥 플라스크에 마그네슘하이드라이드(MgH2) 0.30g을 넣은 후 질소를 충전하고 무수 테크라하이드로퓨란 13 ml를 가하였다. 여기에 1-옥타데센 5.90g을 무수 테트라하이드로퓨란 12 ml에 녹여 천천히 가한 후, 환류 가열하면서 4시간 동안 반응했다.
반응 후 반응액을 상온으로 냉각 시킨 후 감압 증류하여 테트라하이드로퓨란을 제거하였다. 여기에 무수 노르말 헥산을 가하여 녹인 후 녹지 않는 고체를 무수 질소 분위기 하에서 여과하고 여과액을 감압 농축하였다.
상기 방법으로 얻어진 디옥타데실 마그네슘(Dioctadecyl magnesium)은 연갈색의 고체였으며, 수율은 4.78g (79%)이었다. 상기 화합물의 구조는 1H-NMR을 통하여 확인하였다.
1H-NMR (300MHz, (C2D5)2O ) : δ 0.96(t, 6H), δ 1.34(m, 4H), δ 1.27 ~ 1.30(m, 56H), δ 1.31~1.33(m, 8H)
실시예 4 (1,18-디리튬옥타데칸 게터의 제조)
진공 상태에서 가열 건조한 50 ml 둥근바닥 플라스크에 리튬조각(granule) (0.2g, 28.8 mmol)을 넣은 후 질소를 충전하였다. 여기에 무수 디에틸 에테르 8 ml를 가한 후, 0 ℃에서 교반하였다.
무수 디에틸에테르 4 ml에 1,18-디브로모옥타데칸 2.38 g(6.00 mmol)을 녹인 용액을 준비하고, 실린지를 이용하여 상기 용액을 0 ℃에서 10분간 상기 플라스크에 천천히 가한 후, 0 ℃에서 6시간 동안 교반하고, 반응 온도를 실온(약 25 ℃)으로 하여 6시간 동안 더 반응 하였다.
상기 반응 완료 후에 무수 질소 분위기하에서 여과하여 반응하지 않은 리튬과 생성된 리튬브로마이드를 제거한 후 여과액을 감압 농축하였다.
상기 과정에서 얻어진 1,18-디리튬옥타데칸(1,18-dilithiumoctadecane)은 연갈색의 고체 였으며, 수율은 1.2g(72 %)였다. 화합물의 구조는 1H-NMR을 통하여 확인하였다.
1H-NMR (300MHz, (C2D5)2O ): δ 1.33(m, 4H), δ 1.28 ~ 1.30(m, 28H), δ 1.32(m, 4H)
실시예 5 (노르말 부틸 리튬을 포함하는 게터의 제조)
폴리 아세틸렌 바인더 0.1 g과 무수 톨루엔 1.0 g을 무수 분위기의 고순도 질소(99.9999%)상태에서 교반하여 기포를 제거하고, 바인더를 완전히 녹여서 바인더 용액을 제조하였다.
상기 바인더 용액에 헥산에 녹인1.6M 노르말 부틸 리튬(1.6M n-Butyl lithium in n-Hexane) 용액(Aldrich) 0.98 ml을 첨가하여 코팅용 슬러리(Slurry)를 제조하였다.
상기 제조된 슬러리를 스크린 프린터(Screen printer) 코팅법을 이용하여 두께 80 ㎛인 게터 박막의 형태로 제조하였으며, 상기 게터 박막을 1 cm × 1 cm의 크기로 절단하여 시료를 준비하였다.
실시예 6 (디부틸 마그네슘을 포함하는 게터의 제조)
헵탄에 녹인 1.0M 디부틸 마그네슘(1.0M Dibutyl Magnesium in heptane) 용액(Aldrich) 0.72 ml을 이용하여 상기 실시예 5와 동일한 방법으로 80㎛인 게터 박막을 제조하였으며, 상기 게터 박막을 1 cm × 1 cm의 크기로 절단하여 시료를 준비하였다.
실시예 7 (트리에틸 알루미늄을 포함하는 게터의 제조)
헥산에 녹인 1.0M 트리에틸 알루미늄(1.0M Triethyl Aluminum in Hexane) (Aldrich)용액 0.88 ml을 이용하여 상기 실시예 5와 동일한 방법으로 80㎛인 게터 박막을 제조하였으며, 상기 게터 박막을 1 cm × 1 cm의 크기로 절단하여 시료를 준비하였다.
실시예 8 내지 11 (실시예 1 내지 4의 유기금속 화합물을 포함하는 필름형 게터의 제조)
상기 실시예 1 내지 4에 따라 제조된 화합물을 이용하여 실시예 5와 동일한 방법으로 각각 80 ㎛인 게터 박막을 제조하였으며, 상기 게터 박막을 1 cm × 1 cm의 크기로 절단하여 시료를 준비하였다.
실시예 12 (칼슘옥사이드와 옥타데실 알루미늄을 포함하는 게터의 제조)
헥산에 녹인 1.0M 옥타데실 알루미늄(Octadecyl Aluminum) 용액 0.13 ml 와 칼슘옥사이드(CaO) 0.1g을 이용하여 상기 실시예 5와 동일한 방법으로 80㎛인 게터 박막을 제조하였으며, 상기 게터 박막을 1 cm × 1 cm의 크기로 절단하여 시료를 준비하였다.
실시예 13 (칼슘옥사이드와 1,18-디리튬옥타데칸 리튬을 포함하는 게터의 제조)
헥산에 녹인 1.0M 1,18-디리튬옥타데칸 리튬(1,18-Dilithiumoctadecane)용액 0.38 ml와 칼슘옥사이드(CaO) 0.1g을 이용하여 상기 실시예 5와 동일한 방법으로 80㎛인 게터 박막을 제조하였으며, 상기 게터 박막을 1 cm × 1 cm의 크기로 절단하여 시료를 준비하였다.
[게터의 투명도 테스트]
상기 실시예 1 내지 3, 및 실시예 8에 따라 제조된 게터의 투명도는 JASCO사의 측정장비 UV/VIS 스펙트로포토미터(spectrophotometer) (모델명 : V-550)를 사용하여 측정하였다. 실시예 1 내지 3에 따른 게터의 경우에는 Quartz막 위에 유기금속 화합물자체를 80 ㎛ 두께로 코팅하였으며, 실시예 8에 따른 게터의 경우에는 Quartz막 위에 박막 시료를 코팅하였다.
상기 실시예 1 내지 3, 및 실시예 8에 따라 제조된 게터의 투과도(transmittance ; %T)를 도 2에 나타내었다.
도 2에 따르면 본 발명의 유기 금속 화합물을 포함하는 게터는 가시광선 영역인 400 nm ~ 800 nm의 전 파장 영역에서 모두 95 %이상의 투과도를 나타내었으며, 실시예 1의 경우 98 %이상의 투과도를 나타내었고, 실시예 8에 따라 제조된 필름형 게터의 경우도 95 %이상의 투과도를 나타내어 투명도가 우수한 것으로 평가되었다.
비교예 1 (무기 산화물을 이용한 게터의 제조 1)
폴리 아세틸렌 바인더 1 g과 산화칼슘 1.5 g을 무수분위기의 고순도 질소(99.9999%)상태에서 교반기를 사용하여 1시간 동안 혼합하여 슬러리를 제조하였다.
상기 제조된 슬러리(Slurry)를 이용하여 두께 100㎛인 게터 박막을 제조하였으며, 상기 게터 박막을 1 cm × 1 cm의 크기로 절단하여 시료를 준비하였다.
비교예 2(무기 산화물을 이용한 게터의 제조 2)
폴리아크릴로니트릴 수지 1 g과 산화칼슘 1.5 g을 이용하여 상기 비교예 1에 따라 동일한 방법으로 두께가 100 ㎛인 게터 박막을 제조하였으며, 상기 게터 박막을 1 cm × 1 cm의 크기로 절단하여 시료를 준비하였다.
[게터의 수분 흡착량 테스트]
상기 비교예 1, 2, 및 실시예 5 내지 11에 따라 제조된 게터 시료의 수분 흡착량은 SMS(Surface Measurement System)사의 DVS(Dynamic Vapor Sorption) [모델명 Advantage 1] 측정 장비를 사용하여 측정하였다.
흡습 활성물질의 이론적 흡습량에 대한 게터의 흡습량의 비는 하기 표 1에 정리하였다. 표 1은 구체적으로 실시예 5 내지 11의 우수한 게터 특성을 설명하기 위해 비교예 1, 2와의 정량적인 수분 흡습량 관계를 표로 나타내었다.
본원발명의 게터에 포함되는 흡습성 유기금속 화합물의 이론적인 흡습 메커니즘은 하기 반응식 1 및 2와 같다. 흡습성 유기금속 화합물과 물 분자는 금속의 배위 수 만큼 당량으로 반응하므로, 게터에 포함된 흡습성 유기금속 화합물의 이론적 흡습량은 반응식 1 및 2로부터 계산된 물 분자의 몰수와 물의 분자량을 곱하는 방법으로 계산될 수 있다. 이러한 계산방식은 비교예의 CaO에 대해서도 동일하게 적용된다.
[반응식 1]
M1-(R1)n + nH2O -> M1(OH)n + nR1H
[반응식 2]
R2-(M2)m + mH2O -> mM2OH + R2(H)m
[표 1]
| 게터 | 두께 (㎛) | 넓이 (㎠) | 전체중량 (㎎) | 흡습제 | 실제 흡습량 (㎎) | 이론 흡습량 (㎎) | 흡습률 (%) | |
| 구분 | 중량 (㎎) | |||||||
| 실시예 5 | 80 | 1×1 | 8.10 | M-R | 4.86 | 1.39 | 1.37 | 101 |
| 실시예 6 | 80 | 1×1 | 8.32 | M-R | 4.99 | 1.29 | 1.30 | 99 |
| 실시예 7 | 80 | 1×1 | 8.21 | M-R | 4.92 | 2.28 | 2.33 | 98 |
| 실시예 8 | 80 | 1×1 | 8.16 | M-R | 4.90 | 0.37 | 0.34 | 108 |
| 실시예 9 | 80 | 1×1 | 8.23 | M-R | 4.94 | 0.32 | 0.33 | 97 |
| 실시예 10 | 80 | 1×1 | 8.19 | M-R | 4.91 | 0.33 | 0.34 | 97 |
| 실시예 11 | 80 | 1×1 | 8.29 | M-R | 4.97 | 0.71 | 0.67 | 106 |
| 실시예 12 | 80 | 1×1 | 8.17 | CaO+M-R | 5.47 | 1.01 | 1.07 | 95 |
| 실시예 13 | 80 | 1×1 | 8.15 | CaO+M-R | 5.46 | 1.186 | 1.25 | 95 |
| 비교예 1 | 100 | 1×1 | 9.96 | CaO | 5.97 | 1.55 | 1.92 | 80.7 |
| 비교예 2 | 100 | 1×1 | 5.92 | CaO | 3.55 | 0.25 | 1.14 | 21.9 |
상기 표 1에서 M-R은 유기금속 화합물을 의미한다.
상기 표 1 에서 보는 것과 같이, 본 발명의 유기 금속 화합물을 이용한 게터의 이론 흡습량에 따른 실제 흡습량 비율을 나타내는 흡습률은 모두 95% 이상을 나타내어, 종래의 무기 충진제를 포함하는 게터에 비해 매우 우수함을 알 수 있다.
실시예 14 (실시예 5의 게터를 포함하는 유기EL 소자의 제조)
상기 표 1에 나타낸 실시예 5의 게터를 유기 EL소자의 게터로 사용하여 소자특성을 확인하였다.
상기 유기 EL 소자의 단면은 도 1과 같다. 도 1을 참조하여 상기 유기 EL 소자를 설명하면, 투명한 유리 기판(11) 상에 애노드(12)로써 1800 Å 두께의 ITO(Indium Tin Oxide)전극을 스퍼터링법으로 형성한 다음, 포토 리소그래피법을 사용하여 원하는 형상으로 애노드를 패터닝하였다.
이어서 10-7 torr의 진공 상태에서 애노드(12) 상부에 4,4',4"-트리스(N-3-메틸페닐-N-페닐-아미노)-트리페닐아민 (m-MTDATA)를 정공 주입층(13)으로 600Å, N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)벤지딘(NPB)를 정공 수송층(14)으로 150Å, 청색 발광층(15)으로 4, 4-비스(2,2-다이페닐-에씬-1-일)-다이페닐(4,4'-bis(2,2- diphenyl-ethen -1-yl)-diphenyl : DPVBi)를 300 Å, 전자 수송층(16)으로 트리스-(8-히드록시-퀴놀리놀레이토)-알루미늄 (Alq3)을 250Å 두께로 형성하였다.
이어서 전자 주입층(17)으로 리튬 플루오라이드(LiF)를 10Å, 캐소드(18)로 알루미늄을 2,000Å 두께로 증착하여 발광 면적 2 mm×3 mm를 갖는 유기 EL 소자를 구비하였다.
상기의 유기EL소자 기판에 실시예 5에 따라 제조된 게터(22)가 접착된 스테인레스 금속캔(21)을 고순도 질소(99.9999%)가 충진된 드라이 분위기 중에서 자외선 경화법을 이용하여 에폭시 수지(23)로 밀봉하여, 게터가 구비된 유기EL소자를 완성하였다.
실시예 15 (실시예 8의 게터를 포함하는 유기EL 소자의 제조)
실시예 8의 게터를 이용한 것을 제외하고는 상기 실시예 14와 같은 구성으로 유기 EL 소자를 제작하였다.
비교예 3 (비교예 1의 게터를 포함하는 유기 EL 소자의 제조)
비교예 1의 게터를 이용한 것을 제외하고는 상기 실시예 14와 같은 구성으로 유기 EL 소자를 제작하였다.
비교예 4 (비교예 2 의 게터를 포함하는 유기 EL 소자의 제조)
비교예 2의 게터를 이용한 것을 제외하고는 상기 실시예 14와 같은 구성으로 유기 EL 소자를 제작하였다.
[유기 EL 소자의 고온 고습 특성 측정]
상기 실시예 14 내지 15, 비교예 3 및 4에 따라 제작된 유기 EL소자를 60℃, 85 % 습도의 가속 조건 속에 700시간이 경과 될 때까지 방치하였다. 상기 고온, 고습과 같은 가속조건 시험에서의 700시간은 상온, 상습에서의 수만 시간이상에 상당한다.
상기 가속 조건 속에서 시간 경과에 따라 미량의 수분에 의해 발광부에 생성되는 비발광부(이하 "다크스폿"이라고 함)를 50배의 배율을 갖는 광학 현미경으로 확인하였으며, 그 결과를 도 3에 도시하였다.
도 3에서 보는 것과 같이, 실시예 14 내지 15에 따라 제작된 유기 EL 소자는 700시간이 경과 될 때까지 발광부의 다크스폿 생성이 없었다. 비교예 3의 경우 300 시간 범위에서는 다크스폿의 생성이 없었으나, 약 500시간이 되면서 미세한 다크스폿의 생성이 관찰되며, 700시간에는 다크스폿의 성장을 확인할 수 있다. 500시간 이하에서는 본 발명의 실시예 14, 15와 비교예 3 모두가 우수한 흡습특성을 보이나, 500시간이 지나면서 비교예 3의 경우 흡습 활성체로 사용된 무기 충진물이 수분으로 포화되어 더 이상의 흡습능력을 발휘하지 못해 다크스폿이 생성되기 시작 한 것으로 확인되었다. 이는 본 발명의 게터가 우수한 흡습 활성도와 큰 흡습용량을 갖는다는 것을 의미한다.
반면에, 비교예 4에 따른 유기 EL 소자의 발광부는 100시간이 경과되면서부터 미세 수분에 의한 다크스폿이 생성되었고, 시간이 계속 경과됨에 따라 다크스폿의 생성 및 성장이 더욱 심해져 700 시간에서는 발광부의 대부분에서 다크스폿이 생성되어 발광 특성이 저하된 것을 볼 수 있다.
본 발명의 게터는 흡습 활성도가 높은 유기금속 화합물을 포함하기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 외부로부터 침투되는 수분에 의한 다크 스폿(dark spot)의 발생 및 성장 억제 효과가 우수하고, 소자의 수명을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 게터는 빛에 대한 투과도가 좋아서, 배면발광(Bottom emission) 및 전면발광(Top emission)용 게터로 사용하기에 적합하다.
Claims (7)
- 하기 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 흡습성 유기 금속 화합물을 포함하는 유기 전계 발광소자용 게터.[화학식 1]M1-(R1)n[화학식 2]R2-(M2)m상기 식에서,상기 M1은 1A족의 알칼리 금속, 2A족의 알칼리 토금속, 및 3A족의 금속으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,상기 M2은 1A 족의 알칼리 금속이고,R1은 각각 독립적으로 선형 알킬기, 가지형 알킬기, 고리형 알킬기, 선형 알콕시 알킬기, 가지형 알콕시 알킬기, 알키닐기, 선형 알킬티오 알킬기, 가지형 알킬티오 알킬기, 아미노 알킬기, 선형 또는 가지형 실릴 알킬기, 아실기, 에스테르기, 아미드기, 선형 또는 가지형 아릴 알킬기, 선형 또는 가지형 헤테로 아릴 알킬기, 방향족기, 및 헤테로 방향족기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 유기 기이고,상기 R1 중에서 방향족기, 및 헤테로 방향족기는 각각 독립적으로 선형 알킬기, 가지형 알킬기, 고리형 알킬기, 알콕시기, 선형 알콕시 알킬기, 가지형 알콕시 알킬기, 선형 알킬티오 알킬기, 가지형 알킬티오 알킬기, 아미노 알킬기, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 알데히드기, 아실기, 에스테르기, 아미드기, 아미노기, 및 실릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기를 포함하거나 포함하지 않을 수 있고,R2는 각각 독립적으로 선형 알킬렌, 가지형 알킬렌, 고리형 알킬렌, 선형 알콕시 알킬렌, 가지형 알콕시 알킬렌, 알켄기, 선형 알킬티오 알킬렌, 가지형 알킬티오 알킬렌, 아미노 알킬렌, 선형 또는 가지형 실릴 알킬렌, 선형 또는 가지형 아릴 알킬렌, 선형 또는 가지형 헤테로 아릴 알킬렌, 방향족기, 및 헤테로 방향족기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 유기기이고,상기 R2 중에서 방향족기, 및 헤테로 방향족기는 각각 독립적으로 선형 알킬기, 가지형 알킬기, 고리형 알킬기, 알콕시기, 선형 알콕시 알킬기, 가지형 알콕시 알킬기, 선형 알킬티오 알킬기, 가지형 알킬티오 알킬기, 아미노 알킬기, 아미노기, 및 실릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기를 포함하거나 포함하지 않을 수 있고,상기 n은 M1의 종류에 따라 결정되는 1 ~ 3의 정수이고,상기 m은 R2의 종류에 따라 결정되는 2 ~ 4의 정수이다.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1 및 2로 표시되는 유기 금속 화합물의 M1-R1 및 R2-M2 결합은 금속-탄소의 직접 결합인 유기 전계 발광소자용 게터.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 유기기 R1이 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20인 선형 알킬기, 탄소수 3 내지 20인 가지형 알킬기, 및 탄소수 3 ~ 12의 고리형 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 유기 전계 발광소자용 게터.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 2의 유기기 R2가 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20인 선형 알킬렌, 탄소수 3 내지 20인 가지형 알킬렌, 및 탄소수 3 ~ 12의 고리형 알킬렌으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 유기 전계 발광소자용 게터.
- 제1항에 있어서, 상기 게터는 폴리아세틸렌계 수지, 실리콘계 수지, 폴리아세틸렌-실리콘 공중합체, 불소계 수지, 폴리에틸렌계 수지, 폴리아미드계 수지, 폴리에스테르계 수지, 친수성기를 가지는 폴리올레핀계 수지, 폴리아크릴계 수지, 폴리아크릴로니트릴 수지, 에폭시수지, 및 UV경화수지로 이루어진 군에서 선택되는 1 종 이상의 바인더를 포함하는 것인 유기 전계 발광소자용 게터.
- 제5항에 있어서, 상기 게터는 상기 흡습성 유기금속 화합물을 1 내지 99 중량%로 포함하는 것인 유기 전계 발광소자용 게터.
- 제1항에 있어서, 상기 게터는 10 내지 1000 ㎛ 의 두께를 가지는 박막 필름인 유기 전계 발광소자용 게터.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020060015103A KR100694019B1 (ko) | 2006-02-16 | 2006-02-16 | 유기 전계 발광소자용 패키징 재료 |
| PCT/KR2006/005716 WO2007094559A1 (en) | 2006-02-16 | 2006-12-26 | Getter for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device including the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020060015103A KR100694019B1 (ko) | 2006-02-16 | 2006-02-16 | 유기 전계 발광소자용 패키징 재료 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR100694019B1 true KR100694019B1 (ko) | 2007-03-12 |
Family
ID=38103389
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020060015103A KR100694019B1 (ko) | 2006-02-16 | 2006-02-16 | 유기 전계 발광소자용 패키징 재료 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR100694019B1 (ko) |
| WO (1) | WO2007094559A1 (ko) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102362352B (zh) | 2009-03-23 | 2014-04-16 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 光电子器件 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0776147A1 (en) * | 1995-11-24 | 1997-05-28 | Pioneer Electronic Corporation | Organic EL element |
| JP2003144830A (ja) * | 2001-11-07 | 2003-05-20 | Futaba Corp | 乾燥剤 |
| WO2003096751A1 (en) * | 2002-05-10 | 2003-11-20 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Electroluminescent panel |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5513198A (en) * | 1993-07-14 | 1996-04-30 | Corning Incorporated | Packaging of high power semiconductor lasers |
| JPH09307146A (ja) * | 1996-05-14 | 1997-11-28 | Matsushita Electric Works Ltd | 熱電変換素子の製造方法 |
| JP2000195661A (ja) * | 1998-12-25 | 2000-07-14 | Tdk Corp | 有機ｅｌ素子 |
-
2006
- 2006-02-16 KR KR1020060015103A patent/KR100694019B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2006-12-26 WO PCT/KR2006/005716 patent/WO2007094559A1/en active Application Filing
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0776147A1 (en) * | 1995-11-24 | 1997-05-28 | Pioneer Electronic Corporation | Organic EL element |
| JP2003144830A (ja) * | 2001-11-07 | 2003-05-20 | Futaba Corp | 乾燥剤 |
| WO2003096751A1 (en) * | 2002-05-10 | 2003-11-20 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Electroluminescent panel |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2007094559A1 (en) | 2007-08-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100722464B1 (ko) | 패키징용 게터, 고활성 산화칼슘, 및 고활성 산화칼슘의제조방법 | |
| US6790381B2 (en) | Drying agent | |
| CN112225727B (zh) | 一种稠环化合物及有机电致发光器件 | |
| JP5031238B2 (ja) | フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子 | |
| CN106467526B (zh) | 一种含有氧杂蒽的有机化合物及其应用 | |
| KR100478520B1 (ko) | 청색 발광 화합물 및 이를 발색재료로 채용하고 있는 유기전계 발광 소자 | |
| CN112375053B (zh) | 一种化合物及有机电致发光器件 | |
| TW201012824A (en) | Light-emitting material comprising multinuclear complexes | |
| JP2000003783A (ja) | 有機ｅｌ表示装置 | |
| KR20070052287A (ko) | 투명성 건조제 | |
| JP3411864B2 (ja) | 有機ｅｌ表示装置 | |
| JP6438776B2 (ja) | 化合物、乾燥剤、封止構造及び有機ｅｌ素子 | |
| CN112979624A (zh) | 一种有机化合物及有机电致发光器件 | |
| KR100694019B1 (ko) | 유기 전계 발광소자용 패키징 재료 | |
| CN113429334B (zh) | 一种含有苯并菲并呋喃结构的化合物及其有机电致发光器件 | |
| KR100816345B1 (ko) | 게터용 흡습제 및 바인더, 이를 포함하는 디스플레이패키징용 게터 및 디스플레이 소자 | |
| CN107814726B (zh) | 一种含芴有机化合物及其有机发光器件 | |
| CN117143030A (zh) | 萘基取代吸电片段化合物、电子传输材料及应用 | |
| KR100694018B1 (ko) | 폴리아세틸렌을 포함하는 바인더, 이에 사용되는폴리아세틸렌 공중합체, 및 이를 포함하는 패키징용 재료 | |
| CN112375054B (zh) | 一种化合物及有机电致发光器件 | |
| CN114573597B (zh) | 一种具有多个大位阻基团围绕的含氮杂环化合物、发光材料及有机发光元件 | |
| CN113214091B (zh) | 一种化合物及有机电致发光器件 | |
| CN113200874B (zh) | 一种化合物及包含该化合物的有机电致发光器件 | |
| CN112300792B (zh) | 一种绿色主体材料及使用该种材料的有机电致发光器件 | |
| JP2000113990A (ja) | 有機ｅｌ素子および有機ｅｌ表示装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20120307 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20130131 Year of fee payment: 7 |
|
| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |