CN114573597B - 一种具有多个大位阻基团围绕的含氮杂环化合物、发光材料及有机发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种具有多个大位阻基团围绕的含氮杂环化合物及其应用以及包含该含氮杂环化合物的有机电致发光器件和有机光/色转换元件,所述含氮杂环化合物具备下述通式(1)或通式(2)所表示的结构:本发明提供的含氮杂环化合物用于有机电致发光器件和有机光/色转换元件。优选地,所述含氮杂环化合物在所述有机电致发光器件和有机光/色转换元件中作为发光层的客体材料。通过以含氮杂环化合物为核,四周连接有大位阻基团,具有多个大位阻基团围绕的含氮杂环化合物,能够有效提升器件和元件的色纯度和寿命。从而为获得高性能蓝光提供了一种可行性方案。
Description
技术领域
本发明涉及显示技术领域下的有机电致发光和有机光/色转换技术领域,特别涉及一种含氮杂环化合物及其应用,以及包含该含氮杂环化合物的有机电致发光器件和有机光/色转换元件。
背景技术
有机电致发光器件(OLED:Organic Light Emitting Devices),是一种类似三明治结构的电流驱动式薄膜器件,在阳极和阴极之间夹杂单层或者多层有机功能材料层。OLED在电场的作用下,阳极产生的空穴和阴极产生的电子就会发生移动,分别向空穴传输层和电子传输层注入,迁移到发光层相遇复合,产生能量激子,从而激发发光分子最终产生可见光。OLED具有视角广、色域广、响应时间短、成本低廉、生产工艺简单等特点,可以制作成大尺寸和/或柔性超薄面板,是一种发展迅速的新型显示技术,目前已经广泛应用于电视、手机、电脑、车载显示、照明等显示产品中,还将进一步应用在大尺寸显示、柔性屏等创意显示产品中。
目前显示产品中应用的主流OLED器件主要由不同功能层构建的红、绿、蓝三原色器件,通过电路控制从而实现全彩显示。而在红、绿、蓝三原色器件中,蓝光器件的开发最难,特别是市场对蓝光的性能要求越来越高。通常,器件有四个指标:低电压、高效率、高色纯、长寿命,如何能够同时实现低电压、高效率、高色纯、长寿命等指标是行业追求的目标。
此外,近年来为打破上述OLED显示实现技术中已有的技术壁垒,出现了一种OLED背光板结合有机光/色转换元件来实现全彩显示的技术。其中有机光/色转换元件主要由一层有机发光层及其支撑结构组成,是基于有机发光材料光致发光特性的一种光学元件。当高能激发光入射有机光/色转换元件的发光层时,激发其中的发光分子,最终产生与入射的激发光不同的发射光,通过这一过程可以实现改变光的光谱分布,从而改变光的颜色、色纯度等。上述新型显示技术以深蓝光OLED作为激发源,将有机光/色转换元件集成到显示面板内部,通过激发绿光和红光的光/色转换元件,分别获得所需的绿光和红光发射,而蓝光的有机光/色转换元件则负责改善作为激发源的深蓝光,消除其中有害的高能部分,提高蓝光质量,最后三者搭配实现全彩显示。这一技术路线所涉及的有机光/色转换层材料,同样追求高效率、高色纯、长寿命等指标。
因此,本领域亟需开发一类蓝光OLED发光材料,一方面来实现低电压、高效率、高色纯、长寿命的有机电致发光器件,另一方面来获得高效率、高色纯、长寿命的有机光/色转换元件。基于此种考虑,本发明采用一种含氮杂环化合物来提升元器件的色纯度、工作寿命。通过以含氮杂环化合物为核,四周连接有大位阻基团,得到了光谱分布窄并处在蓝光附近的荧光分子,由于发光核心具有位阻基团保护,能有效抑制发光过程中发光元器件内各类物种的影响,从而改善分子发光特性、保护发光层,减慢发光层老化,延长元器件的工作寿命。
发明内容
为解决上述技术问题,本发明提供了:1)一种具有多个大位阻基团围绕的含氮杂环化合物,其特征在于,所述含氮杂环化合物具备下述通式(1)或通式(2)所表示的结构:
通式(1)中,所述R1~R4彼此独立地表示大位阻基团、小分子量基团或氢,并且R1~R4中至少一者表示大位阻基团;
其中,大位阻基团选自经取代或未取代的芳基、经取代或未取代的杂芳基;
小分子量基团选自C1~C6烷基、金刚烷基、苯基,
通式(2)中,所述R5~R6彼此独立地表示大位阻基团或氢,并且R5~R6中至少一者表示大位阻基团;
其中,大位阻基团选自经取代或未取代的芳基、经取代或未取代的杂芳基;
所述A~H表示CH或者N。
2)根据上述1)所述的含氮杂环化合物,其特征在于,通式(1)中R1、R2中一者为氢,另一者为所述大位阻基团;
R3、R4中一者为氢,另一者为所述大位阻基团、小分子量基团或氢。
3)根据上述1)或2)所述的含氮杂环化合物,其特征在于,所述含氮杂环化合物选自下述结构式I至VI中任意一种:
4)根据上述1)或2)所述的含氮杂环化合物,其特征在于,所述大位阻基团选自经烷基取代或未取代的苯基、经烷基取代或未取代的萘基、经烷基取代或未取代的四氢萘基、经烷基取代或未取代的茚烷基、经烷基取代或未取代的芴基、经烷基取代或未取代的噻吩基、经烷基取代或未取代的苯并噻吩基、经苯基取代或未取代的噻吩基。
5)根据上述1)或2)所述的含氮杂环化合物,其特征在于,所述大位阻基团选自下述结构式中的任一种:
6)根据上述1)或2)所述的含氮杂环化合物,其特征在于,所述小分子量基团选自甲基、乙基、异丙基、异丁基、叔丁基、金刚烷基、苯基。
7)—种发光材料,其特征在于,所述发光材料包含上述1)~6)中任一项所述的含氮杂环化合物。
8)一种有机光/色转换元件,其特征在于,所述有机光/色转换元件包括衬底或液体池,以及位于衬底上或液体池/室中的至少一层的固体或液体有机层,所述固体或液体有机层中包含上述1)~6)中任一项所述的含氮杂环化合物。
9)一种有机电致发光器件,其特征在于,所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的至少一层的有机薄膜,所述有机薄膜中包含上述1)~6)中任一项所述的含氮杂环化合物。
本发明的有益效果包括,在发光材料中引入大位阻基团,能够有效提升器件的色纯和寿命。从而为获得高性能蓝光提供了一种可行性方案。
附图说明
此处所说明的附图用来提供对本申请的进一步理解,构成本申请的一部分,本申请的示意性实施例及其说明用于解释本申请,并不构成对本申请的不当限定。在附图中:
图1为本发明含氮杂环化合物应用的有机电致发光器件结构示意图,其中,器件各层结构代表含义如下:1、透明基板层,2、ITO阳极层,3、空穴注入层,4、空穴传输层A,5、空穴传输层B(或者电子阻挡层),6、发光层,7、电子传输层B(或者空穴阻挡层),8、电子传输层A,9、电子注入层,10、阴极反射电极层。
图2为本发明含氮杂环化合物应用的(a)固体有机光/色转换元件和(b)液体有机光/色转换元件结构示意图,其中,元件各结构代表含义如下:1、透明衬底;2、透明液体池/室;3、固体有机层;4、液体有机层。
具体实施方式
下面将以多个合成实施例为例来进一步说明本发明的原理和特征,所举的实施例只用于解释本发明,但并非用于限定本发明的范围。
以下所列举的式(1)的具体化合物的合成方法,除非另有说明,都在保护性气体气氛下在无水溶剂中进行。
合成实施例1:化合物E1合成
将5-氯吲哚3.03g(20mmol,1.0eq)、4-氯-2-溴苯甲醛4.39g(20mmol,1.0eq)、氢碘酸5mL(40mmol,55%水溶液)和100mL乙腈,搅拌溶解,回流反应24小时。停止反应,冷却至室温,过滤得滤饼,滤液中加入100ml去离子水,用乙酸乙酯萃取三次,旋蒸除去溶剂得,与滤饼合并。加入碘单质10.16(40mmol,2.0eq)和100mLN,N-二甲基甲酰胺,搅拌溶解,160°反应48小时。停止反应,冷却至室温,加入400ml硫代硫酸钠饱和水溶液,搅拌后过滤,乙醇淋洗三次,得到4.65g中间体M1,直接用于下一步合成。质谱测得分子量为m/z=705.1(M+H)+。
将4.65g(6.6mmol,1.0eq)的中间体M1与碘化亚铜0.25g(1.32mmol,0.2eq)、六亚甲基四胺0.27g(1.98mmol,0.3eq)、碳酸铯10.76g(33mmol,5.0eq)混合,加入50mL邻二氯苯,回流反应24小时。停止反应,冷却至室温,过滤得滤饼,乙醇淋洗三次,得到3.95g中间体MM1,直接用于下一步合成。质谱测得分子量为m/z=543.2(M+H)+。
将3.25g(6.0mmol,1.0eq)的中间体MM1与2,4,6-三甲基苯硼酸4.92g(30mmol,5.0eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯0.22g(0.24mmol,0.04eq)、2-二叔丁基膦-2',4',6'-三异丙基联苯0.41g(0.96mmol,0.16eq)、碳酸铯11.74g(36mmol,6.0eq)混合,加入20mL二甲苯和40mLN,N-二甲基甲酰胺,回流反应48小时。停止反应,冷却至室温,过滤得滤饼,硅胶柱分离,二氯甲烷/石油醚(1:2)淋洗,旋干溶剂,真空干燥得到4.82g目标产物E1,最终产率55%,黄绿色固体,质谱测得分子量为m/z=878.2(M+H)+。
合成实施例2:化合物E51合成
将5-氯吲哚3.03g(20mmol,1.0eq)、3-甲基-2-溴苯甲醛3.98g(20mmol,1.0eq)、氢碘酸5mL(40mmol,55%水溶液)和100mL乙腈,搅拌溶解,回流反应24小时。停止反应,冷却至室温,过滤得滤饼,滤液中加入100ml去离子水,用乙酸乙酯萃取三次,旋蒸除去溶剂得,与滤饼合并。加入碘单质10.16(40mmol,2.0eq)和100mLN,N-二甲基甲酰胺,搅拌溶解,160°反应48小时。停止反应,冷却至室温,加入400ml硫代硫酸钠饱和水溶液,搅拌后过滤,乙醇淋洗三次,得到3.98g中间体M51,直接用于下一步合成。质谱测得分子量为m/z=664.2(M+H)+。
将3.98g(6.0mmol,1.0eq)的中间体M51与碘化亚铜0.23g(1.2mmol,0.2eq)、六亚甲基四胺0.25g(1.8mmol,0.3eq)、碳酸铯9.78g(30mmol,5.0eq)混合,加入50mL邻二氯苯,回流反应24小时。停止反应,冷却至室温,过滤得滤饼,乙醇淋洗三次,得到2.76g中间体MM51,直接用于下一步合成。质谱测得分子量为m/z=502.4(M+H)+。
将2.76g(5.5mmol,1.0eq)的中间体MM51与2,4,6-三甲基苯硼酸2.71g(16.5mmol,5.0eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯0.10g(0.11mmol,0.02eq)、2-二叔丁基膦-2',4',6'-三异丙基联苯0.19g(0.44mmol,0.08eq)、碳酸铯7.17g(22mmol,4.0eq)混合,加入20mL二甲苯和40mLN,N-二甲基甲酰胺,回流反应48小时。停止反应,冷却至室温,过滤得滤饼,硅胶柱分离,二氯甲烷/石油醚(1:2)淋洗,旋干溶剂,真空干燥得到3.48g目标产物E1,最终产率52%,黄绿色固体,质谱测得分子量为m/z=669.9(M+H)+。
类似的反应,可以制备以下化合物:
表1
以下根据本发明的优选方案对涉及到的有机电致发光器件和有机光/色转换元件的膜层功能进行说明。
根据本发明的优选方案对涉及到的有机电致发光器件的膜层功能进行说明。
本发明方案所述的有机电致发光器件包含阳极层、阴极层以及阳极和阴极之间的至少一层的有机层。或者,有机层由多层有机化合物层叠构成的膜层。有机层还可以含有无机化合物。
本发明方案所述的有机电致发光器件的有机层中至少一层是发光层。有机层除了发光层,也可以包含其它功能层,例如在阳极层与发光层之间可以存在一层或者多层空穴注入层、空穴传输层、或者电子阻挡层,在两层发光层之间存在激子阻挡层或者具有类似功能的中间层也是可行的,在发光层和阴极层之间存在一层或者多层空穴阻挡层、电子传输层、或者电子注入层。应予说明,这些功能层不是必然存在的。
本发明所述的有机电致发光器件可以是荧光器件,也可以是荧光和磷光混合器件;可以是具有单一发光的器件,也可以是具有多个发光单元的串联型器件;此外,可以是单色发光器件,也可以是混合色器件,也可以是白色发光器件。
发光层可以包含多个客体材料和多个主体材料。客体材料可以是荧光材料、磷光材料或者热活化延迟荧光材料。主体材料是指在发光层中占有绝大多数组成成分的基质材料。应予说明,客体材料和主体材料的选择并不取决于其分子结构,而是根据主客体材料的组合进行区分。
根据上述实施方案优选如下有机电致发光器件,本发明含氮杂环化合物作为客体材料使用。上述实施方案的本发明含氮杂环化合物的用途同样适用于有机电子器件。
在本发明的一种优选实施方案中,有机电致发光器件中本发明含氮杂环化合物作为客体材料使用。其中,作为客体材料使用时,此处所述的有机电致发光器件的发光层中,本发明含氮杂环化合物可以单一使用,也可以多种客体材料混合使用。应予说明,多种客体材料共同使用时,至少一个客体材料是本发明含氮杂环化合物,其他客体材料可以是业内已知的客体材料或者其它已经公开的或者未公开的客体材料。使用方式可以采用预先混合方式或者共同蒸镀的方式。这类多种客体材料混合使用的有机电致发光器件工作时,可以是其中所含的一种或多种本发明含氮杂环化合物发光,也可以是其中所含的一种或多种本发明含氮杂环化合物和一种或多种其他客体材料共同发光。
在本发明的优选实施方案中,有机电致发光器件的发光层中客体材料和主体材料的混合物掺杂比例,客体材料的总含量优选0.1重量%~30重量%。
根据本发明的优选方案对涉及到的有机光/色转换元件的膜层功能进行说明。
本发明方案所述的有机光/色转换元件包含至少一种具有光/色转换功能的功能结构,此处所述的功能结构可以是由多层有机材料层叠构成的多层结构,也可以是由一种或多种有机材料混合构成的单层结构。此处所述的有机材料可以只含有有机化合物,也可以同时含有有机化合物和无机化合物。
本发明方案所述的有机光/色转换元件的功能结构中至少一层是转换层,用于转换光/色。功能结构中除了转换层,也可以包含其它功能层,例如在转换层两侧可以存在保护层或者具有类似功能的单层或多层辅助层,转换层与支撑结构接触的位置可以存在表面改性层或者具有类似功能的单层或多层辅助层。应予说明,这些辅助层不是必然存在的,各层形貌不是必然平整的。
本发明方案所述的有机光/色转换元件的功能结构可以是全液体结构,可以是全固体结构,也可以是同时含有固体、液体和气体三者中两种或三种全部的结构。
转换层可以是固体结构,也可以是液体结构。转换层可以包含多个客体材料和多个主体材料。客体材料可以是荧光材料、磷光材料或者热活化延迟荧光材料。主体材料是指在转换层中占有绝大多数组成成分的基质材料,可以是液体,也可以是固体。应予说明,客体材料和主体材料的选择并不取决于其分子结构,而是根据主客体材料的组合进行区分。
根据上述实施方案优选如下有机光/色转换元件,本发明含氮杂环化合物作为客体材料使用。上述实施方案的本发明含氮杂环化合物的用途同样适用于有机光学器件。
在本发明的一种优选实施方案中,有机光/色转换元件中本发明含氮杂环化合物作为客体材料使用。其中,作为客体材料使用时,此处所述的有机光/色转换元件的转换层中,本发明含氮杂环化合物可以单一使用,也可以多种客体材料混合使用。应予说明,多种客体材料共同使用时,至少一个客体材料是本发明含氮杂环化合物,其他客体材料可以是业内已知的客体材料或者其它已经公开的或者未公开的客体材料。使用方式可以采用预先混合方式或者共同喷涂或共同蒸镀的方式。这类多种客体材料混合使用的有机光/色转换元件工作时,可以是其中所含的一种或多种本发明含氮杂环化合物发光,也可以是其中所含的一种或多种本发明含氮杂环化合物和一种或多种其他客体材料共同发光。
在本发明的优选实施方案中,有机光/色转换元件的转换层中客体材料和主体材料的混合物掺杂比例,客体材料的总含量优选0.1重量%~30重量%。
本领域普通技术人员通常已知这些方法,并且能够在不付出创造性劳动的情况下,将这些方法应用于包含本发明化合物的有机电致发光器件。
以下通过器件实施例1~20和器件比较例1~2详细说明本发明化合物在有机电致发光器件中的应用效果,用以验证本发明的化合物的在本领域的技术进展和有益效果。实施例和比较例只是进一步详细地阐述本发明,但本发明所述不受技术条件限制。
器件实施例1:将30mm×30mm×1.1mm的带氧化铟锡(ITO)透明电极(阳极)的玻璃基板在异丙醇中进行超声波清洗5分钟后,进行紫外光(UV)-臭氧清洗30分钟。ITO的膜厚为130nm。将清洗后的上述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,抽真空至1×10-5~1×10-6Pa,在ITO透明导电层上蒸镀空穴注入层(HIL),膜厚20nm。在该空穴注入层之上蒸镀空穴传输层(HTL),膜厚35nm。继而,在该空穴传输层之上蒸镀电子阻挡层(EBL),膜厚5nm。继而,在该电子阻挡层之上共蒸镀发光层(EML),膜厚20nm。发光层(EML)采用多源共蒸镀的方式蒸镀发光层的客体材料和主体材料,其中一种或多种的客体材料的掺杂浓度通过共同蒸镀控制。为保证客体材料的掺杂浓度准确性,需要等待客体材料和主体材料的蒸镀速率稳定后,再打开遮挡隔板,进行多源共蒸镀。然后在该发光层之上蒸镀空穴阻挡层(HBL),膜厚5nm。然后在该空穴阻挡层之上蒸镀电子传输材料(ETL):8-羟基喹啉锂(Liq)=1:1作为电子传输层,膜厚30nm。此外,在该ETL之上蒸镀电子注入性电极(EIL)Liq,膜厚1nm。然后,在该EIL之上蒸镀金属阴极铝(Al),膜厚80nm。实施例1的有机电致发光器件结构如图1所示,图1还显示了各功能层的叠加顺序及作用。
所述有机电致发光器件原则上具有以下层结构:基底(阳极)/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/空穴阻挡层(HBL)/电子传输层(ETL)/电子注入层(EIL)/阴极。所述有机电致发光器件中的有机化合物的确切结构示于表2。
表2用于有机电致发光器件的材料
器件实施例1:
ITO(130nm)/HATCN(20nm)/HTL-M(35nm)/EBL-M(5nm)/EML-H:E49(20nm,1重量%)/HBL-M(5nm)/ETL-M:Liq(30nm,50重量%)/Liq(1nm)/Al(80nm)。
器件实施例2~20与器件实施例1的区别仅在于将有机电致发光器件中的发光层中所用的本发明化合物E49替换为本发明的其它化合物,具体详见表3。
比较例1~2:
本比较例与实施例1相比,不同之处在于有机电致发光器件中的发光层中所用的本发明化合物E49变更为业内公知且已商业化应用的DPAVBi和TPPDA,所得器件性能测试数据如表3所示。
通过标准方法表征所述有机电致发光器件。为了这个目的,确定电致发光光谱国际照明委员会标准色彩模式坐标(CIE,以CIEx值和CIEy值度量)、电流效率(以cd/A度量)、功率效率(以lm/W度量)和外量子效率(EQE,以%度量),其作为发光密度的函数从呈现朗伯发射特征的电流/电压/发光密度特征线(IUL特征线)计算。在1000cd/m2的亮度下确定所需的电压V1000。CE1000表示在1000cd/m2下达到的电流效率。最后,EQE1000表示在1000cd/m2的工作亮度下的外量子效率,T95表示器件在1000cd/m2的起始亮度下器件亮度减弱到95%的工作时间。将本发明的实施例1~20和比较例1~2的器件性能总结如表3所示。
表3
从表3中可以看出,相对于现有技术,使用本发明的其中一类材料,器件实施例1-20,可以在保持有机电致发光器件的低驱动电压、较高效率的同时,使CIE坐标更靠近BT.2020标准CIE(0.131,0.046),并且提高了寿命。如E31所在器件实施例18相比于比较例1,T95提升了15.2%,且拥有CIE(0.12,0.08)。
以下通过元件实施例21~30和元件比较例3~4详细说明本发明化合物在有机光/色转换元件中的应用效果,用以验证本发明的化合物的在本领域的技术进展和有益效果。实施例和比较例只是进一步详细地阐述本发明,但本发明所述不受技术条件限制。
元件实施例21:固体的有机光/色转换元件的蒸镀方式制造
将30mm×30mm×1.1mm的玻璃基板在异丙醇中进行超声波清洗5分钟后,安装于真空蒸镀装置的基板架,抽真空至1×10-5~1×10-6Pa,在玻璃基板上采用多源共蒸镀的方式蒸镀转换层,膜厚100nm,主体材料采用TPSBA,客体材料采用E49,其中客体材料的掺杂浓度为5重量%。实施例21的有机光/色转换元件结构如图2(a)所示。所述有机光/色转换元件中的有机化合物的确切结构示于表4。
元件实施例22~25与器件实施例21的区别仅在于将有机光/色转换元件中的转换层中所用的本发明化合物E49替换为本发明的其它化合物,具体详见表5。
元件比较例3与器件实施例21的区别仅在于将有机光/色转换元件中的转换层中所用的本发明化合物E49替换为业内公知且已商业化应用的DPAVBi,所得器件性能测试数据如表3所示。
元件实施例26:固体的有机光/色转换元件的喷涂方式制造
将30mm×30mm×1.1mm的玻璃基板在异丙醇中进行超声波清洗5分钟后,安装于旋涂装置的基板架。将客体材料与主体材料溶解在溶剂中,客体材料采用E49,主体材料采用PMMA,掺杂浓度为5重量%,溶剂采用二氯甲烷。为保证客体材料的掺杂浓度准确性,需要等待客体材料和主体材料稳定溶解在溶剂中,且形成客体材料的饱和溶液,再将溶液喷洒到上述玻璃基板上,进行旋涂。实施例26的有机光/色转换元件结构如图2(a)所示。所述有机光/色转换元件中的有机化合物的确切结构示于表4。
元件实施例27~30与元件实施例26的区别仅在于将有机光/色转换元件中的转换层中所用的本发明化合物E49替换为本发明的其它化合物,具体详见表5。
元件比较例4与元件实施例26的区别仅在于将有机光/色转换元件中的转换层中所用的本发明化合物E49替换为业内公知且已商业化应用的DPAVBi,所得器件性能测试数据如表3所示。
元件实施例31:液体的有机光/色转换元件的制造
将上表面中央带有5mm×5mm×1mm深的液体池的30mm×30mm×2mm大小的玻璃基板在异丙醇中进行超声波清洗5分钟。将客体材料溶解在作为主体材料的溶剂中,客体材料采用E49,主体材料采用甲苯,掺杂浓度为5重量%。为保证客体材料的掺杂浓度准确性,需要等待客体材料稳定溶解在主体材料中,再取其中20μL的溶液滴在上述玻璃基板的液体池中,并使溶液在液体池中铺展完全。实施例26的有机光/色转换元件结构如图2(b)所示。所述有机光/色转换元件中的有机化合物的确切结构示于表4。
元件实施例32~35与器件实施例31的区别仅在于将有机光/色转换元件中的转换层中所用的本发明化合物E49替换为本发明的其它化合物,具体详见表5。
元件比较例5与元件实施例31的区别仅在于将有机光/色转换元件中的转换层中所用的本发明化合物E49替换为业内公知且已商业化应用的DPAVBi,所得器件性能测试数据如表3所示。
所述有机光/色转换元件原则上具有单层的主客体掺杂形式的转换层,所述有机光/色转换元件中的有机化合物的确切结构示于表4。
表4用于有机光/色转换元件的材料
通过将本领域已知的一种以DMAC-DPS作为发光客体材料的有机电致发光器件发射的CIE(0.16,0.20)的光作为入射光源表征所述有机光/色转换元件。为了这个目的,确定透过和光致发光混合光谱的国际照明委员会标准色彩模式坐标(CIE,以CIEx值和CIEy值度量)、荧光转换率(FC,以%度量)。CIE1000表示在1000cd/m2的发射光亮度下的国际照明委员会标准色彩模式坐标,FC1000表示在1000cd/m2的发射光亮度下的荧光转换率,T98表示器件在1000cd/m2的发射光亮度下元件荧光转换率减弱到初始值的98%的工作时间。将本发明的实施例21~35的元件性能总结如表3所示。
表5
从表5中可以看出,使用本发明的其中一类材料,元件实施例21-36,可以在保持的较高荧光转换率、较长寿命的同时,使DMAC-DPS有机电致发光器件原有发光转换为CIE坐标更靠近BT.2020标准CIE(0.131,0.046)蓝光。如E39所在元件实施例22相比于比较例1,拥有比CIE(0.15,0.16)更蓝的CIE(0.14,0.08),更好地改善了CIE(0.16,0.20)光源的色纯度。
通过表3和表5可以看出,在客体材料上引入含氮杂环化合物并连接有大位阻基团,能够有效提升有机电致发光器件和有机光/色转换元件蓝光色纯度,使有机电致发光器件和有机光/色转换元件拥有长寿命。这为业界提供了一种优良的有机电致发光器件和有机光/色转换元件材料。应当理解,这里描述的各种实施例仅作为示例,并无意图限制本发明的范围。因此,如本领域技术人员所显而易见的,所要求保护的本发明可以包括本文所述的具体实施例和优选实施例的变化。本文所述的材料和结构中的许多可以用其它材料和结构来取代,而不脱离本发明的精神。应理解为,关于本发明为何起作用的各种理论无意为限制性的。
Claims (7)
1.一种具有多个大位阻基团围绕的含氮杂环化合物,其特征在于,所述含氮杂环化合物具备下述通式(1)或通式(2)所表示的结构:
通式(1)中,所述R1~R4彼此独立地表示大位阻基团、小分子量基团或氢,并且R1~R4中至少一者表示大位阻基团;
小分子量基团选自C1~C6烷基、苯基,
通式(2)中,所述R5~R6彼此独立地表示大位阻基团或氢,并且R5~R6中至少一者表示大位阻基团;
所述A~H表示CH或者N,
其中,所述大位阻基团选自下述结构式中的任一种:
2.根据权利要求1所述的含氮杂环化合物,其特征在于,通式(1)中R1、R2中一者为氢,另一者为所述大位阻基团;
R3、R4中一者为氢,另一者为所述大位阻基团、小分子量基团或氢。
3.根据权利要求1或2所述的含氮杂环化合物,其特征在于,所述含氮杂环化合物选自下述结构式I至VI中任意一种:
4.根据权利要求1或2所述的含氮杂环化合物,其特征在于,所述小分子量基团选自甲基、乙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苯基。
5.一种发光材料,其特征在于,所述发光材料包含权利要求1~4中任一项所述的含氮杂环化合物。
6.一种有机光/色转换元件,其特征在于,所述有机光/色转换元件包括衬底或液体池,以及位于衬底上或液体池/室中的至少一层的固体或液体有机层,所述固体或液体有机层为发光层,其中包含权利要求1~4中任一项所述的含氮杂环化合物作为发光层客体材料使用。
7.一种有机电致发光器件,其特征在于,所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的至少一层的有机薄膜为发光薄膜,所述有机薄膜中包含权利要求1~4中任一项所述的含氮杂环化合物作为发光客体材料使用。
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