KR20100017378A - Ｚ-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물 - Google Patents

Ｚ-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20100017378A
KR20100017378A KR1020097024629A KR20097024629A KR20100017378A KR 20100017378 A KR20100017378 A KR 20100017378A KR 1020097024629 A KR1020097024629 A KR 1020097024629A KR 20097024629 A KR20097024629 A KR 20097024629A KR 20100017378 A KR20100017378 A KR 20100017378A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
azeotrope
hexafluoro
butene
composition
azeotropic
Prior art date
Application number
KR1020097024629A
Other languages
English (en)
Inventor
마르크 엘. 로빈
Original Assignee
이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 filed Critical 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니
Publication of KR20100017378A publication Critical patent/KR20100017378A/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/149—Mixtures of blowing agents covered by more than one of the groups C08J9/141 - C08J9/143
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D1/00—Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
    • A62D1/0028—Liquid extinguishing substances
    • A62D1/0057—Polyhaloalkanes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D1/00—Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
    • A62D1/0092—Gaseous extinguishing substances, e.g. liquefied gases, carbon dioxide snow
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/141—Hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143—Halogen containing compounds
    • C08J9/144—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
    • C08J9/146—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only only fluorine as halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/30—Materials not provided for elsewhere for aerosols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C09K5/045—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/12—Organic compounds only containing carbon, hydrogen and oxygen atoms, e.g. ketone or alcohol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/14—Saturated hydrocarbons, e.g. butane; Unspecified hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/14—Saturated hydrocarbons, e.g. butane; Unspecified hydrocarbons
    • C08J2203/142—Halogenated saturated hydrocarbons, e.g. H3C-CF3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2207/00—Foams characterised by their intended use
    • C08J2207/04—Aerosol, e.g. polyurethane foam spray
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/104—Carboxylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/12—Hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/12—Hydrocarbons
    • C09K2205/122—Halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/12—Hydrocarbons
    • C09K2205/126—Unsaturated fluorinated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/22—All components of a mixture being fluoro compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Business, Economics & Management (AREA)
  • Emergency Management (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fire-Extinguishing Compositions (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
  • Organic Insulating Materials (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Abstract

공비 또는 공비-유사 조성물이 개시된다. 공비 또는 공비-유사 조성물은 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과, 메틸 포르메이트, 펜탄, 2-메틸부탄, 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, 다이메톡시메탄, 또는 사이클로펜탄의 혼합물이다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 발포제로서 사용하여 열가소성 또는 열경화성 폼을 제조하는 방법이 또한 개시된다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 사용하여 냉동을 생성하는 방법이 또한 개시된다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 용매로서 사용하는 방법이 또한 개시된다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 사용하여 에어로졸 제품을 제조하는 방법이 또한 개시된다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 열전달 매질로 사용하는 방법이 또한 개시된다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 사용하여 화재를 소화 또는 진화하는 방법이 또한 개시된다. 그러한 공비 또는 공비-유사 조성물을 유전체로서 사용하는 방법이 또한 개시된다.
공비, 공비-유사, 헥사플루오로, 부텐, 발포제, 냉동, 열전달, 화재, 유전체

Description

Ｚ-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물{AZEOTROPIC AND AZEOTROPE-LIKE COMPOSITIONS OF Z-1,1,1,4,4,4-HEXAFLUORO-2-BUTENE}
본 출원은 2007년 4월 27일자로 출원된 미국 특허 출원 제60/926617호, 2007년 5월 16일자로 출원된 미국 특허 출원 제60/930467호, 제60/930445호 및 제60/930383호, 2007년 5월 24일자로 출원된 미국 특허 출원 제60/931960호 및 제60/931875호, 2007년 9월 7일자로 출원된 미국 특허 출원 제60/967874호, 2007년 10월 5일자로 출원된 미국 특허 출원 제60/962203호, 2007년 10월 22일자로 출원된 미국 특허 출원 제60/999871호의 우선권을 주장한다.
본 발명은 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 또는 공비-유사 조성물에 관한 것이다.
많은 산업들이 오존을 고갈시키는 클로로플루오로카본(CFC) 및 하이드로클로로플루오로카본(HCFC)의 대체물을 찾기 위하여 지난 수십년 동안 연구해오고 있다. CFC와 HCFC는 에어로졸 추진제, 냉매, 세정제, 열가소성 및 열경화성 폼(foam)을 위한 팽창제, 열전달 매질, 기체 유전체, 소화제 및 진화제, 동력 사이클 작동 유체, 중합 매질, 미립자 제거 유체, 담체 유체, 버핑(buffing) 연마제, 및 변위 건 조제로서의 그들의 용도를 포함한 광범위한 응용에서 채용되어 왔다. 이들 다용도의 화합물을 위한 대체물을 찾는 데 있어서, 많은 산업들이 하이드로플루오로카본(HFC)의 사용으로 전환하였다.
HFC는 성층권 오존의 파괴에는 기여하지 않지만, "온실 효과"에의 그들의 기여 - 즉, 그들은 지구 온난화에 기여한다 - 로 인하여 염려스러운 것이다. 지구 온난화에 대한 그들의 기여 결과, HFC는 감시 하에 있게 되었으며, 그들의 광범위한 사용이 또한 미래에는 제한될 수 있다. 따라서, 성층권 오존의 파괴에 기여하지 않으며 또한 낮은 지구 온난화 지수(global warming potential, GWP)를 갖는 조성물에 대한 필요성이 있다. 1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 (CF3CH=CHCF3, FC-1336mzz)과 같은 소정의 하이드로플루오로올레핀이 두 목표 모두를 충족하는 것으로 여겨진다.
발명의 개요
본 출원은 8가지 상이한 유형의 공비 또는 공비-유사 혼합물을 포함한다.
본 발명은 (a) Z-FC-1336mzz 및 (b) 메틸 포르메이트로 본질적으로 이루어지며, 여기서 메틸 포르메이트는 Z-FC-1336mzz와 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기 위한 유효량으로 존재하는 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한 (a) Z-FC-1336mzz 및 (b) 펜탄으로 본질적으로 이루어지며, 여기서 펜탄은 Z-FC-1336mzz와 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기 위한 유효량으로 존재하는 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한 (a) Z-FC-1336mzz 및 (b) 2-메틸부탄 (아이소펜탄)으로 본질적으로 이루어지며, 여기서 아이소-펜탄은 Z-FC-1336mzz와 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기 위한 유효량으로 존재하는 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한 (a) Z-FC-1336mzz 및 (b) 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄 (CF3CH2CF2CH3, HFC-365mfc)으로 본질적으로 이루어지며, 여기서 HFC-365mfc는 Z-FC-1336mzz와 공비-유사 혼합물을 형성하기 위한 유효량으로 존재하는 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한 (a) Z-FC-1336mzz 및 (b) 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌으로 본질적으로 이루어지며, 여기서 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌은 Z-FC-1336mzz와 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기 위한 유효량으로 존재하는 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한 (a) Z-FC-1336mzz 및 (b) 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판 (CF3CH2CF2H, HFC-245fa)으로 본질적으로 이루어지며, 여기서 HFC-245fa는 Z-FC-1336mzz와 공비-유사 혼합물을 형성하기 위한 유효량으로 존재하는 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한 (a) Z-FC-1336mzz 및 (b) 다이메톡시메탄 (CH3OCH2OCH3, 메틸랄)으로 본질적으로 이루어지며, 여기서 다이메톡시메탄은 Z-FC-1336mzz와 공비-유사 혼합물을 형성하기 위한 유효량으로 존재하는 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한 (a) Z-FC-1336mzz 및 (b) 사이클로펜탄 (c-C5H10)으로 본질적 으로 이루어지며, 여기서 사이클로펜탄은 Z-FC-1336mzz와 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기 위한 유효량으로 존재하는 조성물을 제공한다.
도 1은 약 50.1℃의 온도에서 Z-FC-1336mzz와 메틸 포르메이트로 본질적으로 이루어지는 공비 및 공비-유사 조성물의 그래프.
도 2는 약 19.9℃의 온도에서 Z-FC-1336mzz와 펜탄으로 본질적으로 이루어지는 공비 및 공비-유사 조성물의 그래프.
도 3는 약 19.9℃의 온도에서 Z-FC-1336mzz와 아이소펜탄으로 본질적으로 이루어지는 공비 및 공비-유사 조성물의 그래프.
도 4는 약 50.0℃의 온도에서 Z-FC-1336mzz와 HFC-365mfc로 본질적으로 이루어지는 공비-유사 조성물의 그래프.
도 5는 약 50.1℃의 온도에서 Z-FC-1336mzz와 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌으로 본질적으로 이루어지는 공비 및 공비-유사 조성물의 그래프.
도 6은 약 20.0℃의 온도에서 Z-FC-1336mzz와 HFC-245fa로 본질적으로 이루어지는 공비-유사 조성물의 그래프.
도 7은 약 50.0℃의 온도에서 Z-FC-1336mzz와 다이메톡시메탄으로 본질적으로 이루어지는 공비-유사 조성물의 그래프.
도 8은 약 50℃의 온도에서 Z-FC-1336mzz와 사이클로펜탄으로 본질적으로 이루어지는 공비 및 공비-유사 조성물의 그래프.
많은 응용에서, 순수한 단일 성분 또는 공비 또는 공비-유사 혼합물의 사용이 바람직하다. 예를 들어, 발포제 조성물(폼 팽창제 또는 폼 팽창 조성물로 또한 알려짐)이 순수한 단일 성분 또는 공비 또는 공비-유사 혼합물이 아닐 때, 조성물은 폼 형성 공정에서 그 적용 동안에 변할 수 있다. 조성물의 그러한 변화는 처리에 악영향을 주거나 응용에서 열등한 성능을 야기할 수 있다. 또한, 냉동 응용에서, 냉매는 종종 샤프트 시일(shaft seal), 호스(hose) 연결부, 납땜된 결합부(joint) 및 파단선에서의 누출을 통해 작동 동안에 손실된다. 게다가, 냉매는 냉동 장비에서의 유지보수 절차 동안에 대기로 방출될 수 있다. 냉매가 순수한 단일 성분 또는 공비 또는 공비-유사 조성물이 아니라면, 냉매 조성물은 냉동 장비로부터 대기로 누출되거나 배출될 때 변할 수 있다. 냉매 조성물의 변화는 냉매가 가연성이 되게 하거나 열등한 냉동 성능을 갖게 할 수 있다. 따라서, 이들 및 다른 응용에서 공비 또는 공비-유사 혼합물, 예를 들어 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 (Z-CF3CH=CHCF3, Z-FC-1336mzz)을 함유한 공비 또는 공비-유사 혼합물의 사용에 대한 필요성이 있다.
이하에서 설명되는 실시 형태의 상세 사항을 다루기 전에, 몇몇 용어를 정의하거나 명확히 하기로 한다.
FC-1336mzz는 두 가지 배위 이성체 중 하나인 E 또는 Z로서 존재할 수 있다. 본 명세서에 사용되는 FC-1336mzz는 이성체 Z-FC-1336mzz 또는 E-FC-1336mzz 뿐만 아니라, 그러한 이성체의 임의의 조합 또는 혼합물을 말한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, "포함하다", "포함하는", "함유하다", "함유하는", "갖는다", "갖는"이라는 용어 또는 이들의 임의의 다른 변형은 비배타적인 포함을 망라하고자 한다. 예를 들어, 요소들의 목록을 포함하는 공정, 방법, 용품, 또는 장치는 반드시 그러한 요소만으로 제한되지는 않고, 명확하게 열거되지 않거나 그러한 공정, 방법, 용품, 또는 장치에 내재적인 다른 요소를 포함할 수도 있다. 또한, 명백히 반대로 기술되지 않는다면, "또는"은 포괄적인 '또는'을 말하며 배타적인 '또는'을 말하는 것은 아니다. 예를 들어, 조건 A 또는 B는 하기 중 어느 하나에 의해 만족된다: A는 참 (또는 존재함)이고 B는 거짓 (또는 존재하지 않음), A는 거짓 (또는 존재하지 않음)이고 B는 참 (또는 존재함), A 및 B 둘 모두가 참 (또는 존재함).
또한, 부정관사("a" 또는 "an")의 사용은 본 명세서에서 설명되는 요소 및 구성요소를 설명하기 위해 이용된다. 이는 단지 편의상 그리고 본 발명의 범주의 전반적인 의미를 제공하기 위해 행해진다. 이러한 기재는 하나 또는 적어도 하나를 포함하는 것으로 이해되어야 하고, 단수형은 그가 달리 의미하는 것이 명백하지 않으면 복수를 또한 포함한다.
달리 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용되는 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 숙련자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 갖는다. 본 명세서에서 설명되는 것과 유사하거나 등가인 방법 및 재료가 본 발명의 실시 형태의 실시 또는 시험에서 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 재료가 후술된다. 본 명세서에서 언급되는 모든 간행물, 특허 출원, 특허, 및 다른 참조 문헌은 특정 구절이 인용되지 않으면 전체적으로 참고로 본 명세서에 통합된다. 상충되는 경우에는, 정의를 포함한 본 명세서가 좌우할 것이다. 추가적으로, 재료, 방법, 및 실시예는 단지 예시적인 것이며 제한하고자 하는 것은 아니다.
Z-FC-1336mzz는 공지의 화합물이며, 그 제조 방법은 예를 들어 본 명세서에 전체적으로 참고로 포함된 2007년 4월 26일자로 출원된 미국 특허 출원 제60/926293호 [FL1346 US PRV]에 개시되었다.
본 출원은 Z-FC-1336mzz를 포함하는 공비 또는 공비-유사 조성물을 포함한다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 조성물은 (a) Z-FC-1336mzz 및 (b) 메틸 포르메이트로 본질적으로 이루어지며; 여기서 메틸 포르메이트는 Z-FC-1336mzz와 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기 위한 유효량으로 존재한다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 조성물은 (a) Z-FC-1336mzz 및 (b) 펜탄으로 본질적으로 이루어지며; 여기서 펜탄은 Z-FC-1336mzz와 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기 위한 유효량으로 존재한다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 조성물은 (a) Z-FC-1336mzz 및 (b) 아이소 펜탄으로 본질적으로 이루어지며; 여기서 아이소펜탄은 Z-FC-1336mzz와 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기 위한 유효량으로 존재한다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 조성물은 (a) Z-FC-1336mzz 및 (b) HFC-365mfc로 본질적으로 이루어지며; 여기서 HFC-365mfc는 Z-FC-1336mzz와 공비-유사 혼합물을 형성하기 위한 유효량으로 존재한다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 조성물은 (a) Z-FC-1336mzz 및 (b) 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌으로 본질적으로 이루어지며; 여기서 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌은 Z-FC-1336mzz와 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기 위한 유효량으로 존재한다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 조성물은 (a) Z-FC-1336mzz 및 (b) HFC-245fa로 본질적으로 이루어지며; 여기서 HFC-245fa는 Z-FC-1336mzz와 공비-유사 혼합물을 형성하기 위한 유효량으로 존재한다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 조성물은 (a) Z-FC-1336mzz 및 (b) 다이메톡시메탄으로 본질적으로 이루어지며; 여기서 다이메톡시메탄은 Z-FC-1336mzz와 공비-유사 혼합물을 형성하기 위한 유효량으로 존재한다.
본 발명의 일부 실시 형태에서, 조성물은 (a) Z-FC-1336mzz 및 (b) 사이클로펜탄으로 본질적으로 이루어지며; 여기서 사이클로펜탄은 Z-FC-1336mzz와 공비 또는 공비-유사 혼합물을 형성하기 위한 유효량으로 존재한다.
유효량은 Z-FC-1336mzz와 조합될 때 공비 또는 공비-유사 혼합물의 형성을 초래하는 양을 의미한다. 이 정의는 각각의 성분의 양을 포함하는데, 상기 양은 공비 또는 공비-유사 조성물들이 상이한 압력들에서 그러나 가능한 상이한 비등점들을 가지고 계속 존재하는 한, 조성물에 가해지는 압력에 따라 변할 수 있다. 따라서, 유효량은 본 명세서에서 개시된 것 이외의 온도 또는 압력에서 공비 또는 공비-유사 조성물을 형성하는 본 발명의 조성물의 각각의 성분의 양, 예를 들어 중량 또는 몰 백분율로 표현될 수 있는 양을 포함한다.
당업계에서 인식되는 바와 같이, 공비 조성물은 두 가지 이상의 상이한 성분들의 혼합물이며, 상기 성분들은 주어진 압력 하에서 액체 형태일 때, 사실상 일정한 온도에서 비등할 것이며, 상기 온도는 개별 성분의 비등점보다 더 높거나 낮을 수 있으며, 상기 성분들은 비등을 겪는 전체 액체 조성물과 본질적으로 동일한 증기 조성물을 제공할 것이다. (예를 들어, 문헌[M. F. Doherty and M.F. Malone, Conceptual Design of Distillation Systems, McGraw-Hill (New York), 2001, 185-186, 351-359] 참조).
따라서, 공비 조성물의 본질적 특징은 주어진 압력에서 액체 조성물의 비등점이 일정하다는 것과, 비등하는 조성물 위의 증기의 조성이 본질적으로 비등하는 전체 액체 조성물의 조성이라는 것이다(즉, 액체 조성물의 성분들의 분별증류가 일어나지 않음). 공비 조성물의 각각의 성분의 비등점과 중량 백분율 둘 모두가 공비 조성물이 상이한 압력들에서의 비등에 처해질 때 변할 수 있음이 당업계에서 또한 인식된다. 따라서, 공비 조성물은 성분들 사이에 존재하는 특유한 관계 면에서 또는 성분들의 조성 범위의 면에서 또는 특정 압력에서의 일정한 비등점에 의해 특징지워지는 조성물의 각각의 성분의 정확한 중량 백분율 면에서 정의될 수 있다.
본 발명의 목적을 위하여, 공비-유사 조성물은 공비 조성물처럼 거동하는(즉, 일정한 비등 특징 또는 비등 또는 증발시에 분별증류하지 않는 경향을 갖는) 조성물을 의미한다. 따라서, 비등 또는 증발 동안, 증기와 액체 조성물은 그들이 조금이라도 변한다면, 단지 최소한 또는 무시할만한 정도로만 변한다. 이는 비등 또는 증발 동안 증기와 액체 조성물이 상당한 정도로 변하는 비-공비-유사 조성물과 대조된다.
부가적으로, 공비-유사 조성물은 사실상 압력 차이가 없는 이슬점 압력과 기포점 압력을 나타낸다. 즉, 주어진 온도에서 이슬점 압력과 기포점 압력의 차이는 작은 값일 것이다. 본 발명에서, (기포점 압력을 기준으로) 5 퍼센트 이하의 이슬점 압력과 기포점 압력의 차이를 갖는 조성물은 공비-유사인 것으로 간주된다.
시스템의 상대적 휘발성이 1.0에 근접할 때, 시스템은 공비 또는 공비-유사 조성물을 형성하는 것으로 정의된다는 것이 본 분야에서 인식된다. 상대적 휘발성은 성분 1의 휘발성 대 성분 2의 휘발성의 비이다. 증기 중의 성분의 몰 분율 대 액체 중의 그 성분의 몰 분율의 비가 그 성분의 휘발성이다.
임의의 두 화합물의 상대적 휘발성을 결정하기 위하여, PTx 방법으로 알려진 방법이 사용될 수 있다. 이 절차에서는, 공지의 부피의 셀에서의 전체 절대 압력이 두 화합물의 다양한 조성에 대해 일정한 온도에서 측정된다. PTx 방법의 사용은 본 명세서에 참고로 포함된 문헌["Phase Equilibrium in Process Design", Wiley-Interscience Publisher, 1970, written by Harold R. Null, on pages 124 to 126]에서 상세히 기술되어 있다.
이들 측정치는 액체상 비이상성(liquid phase nonideality)을 나타내기 위하여, 비-랜덤, 2-액체(Non-Random, Two-Liquid)(NRTL) 방정식과 같은 활성 계수 방정식 모델을 이용함으로써 PTx 셀 내의 평형 증기 및 액체 조성으로 전환될 수 있다. NRTL 방정식과 같은 활성 계수 방정식의 사용은 문헌["The Properties of Gases and Liquids," 4th edition, published by McGraw Hill, written by Reid, Prausnitz and Poling, on pages 241 to 387], 및 문헌["Phase Equilibria in Chemical Engineering," published by Butterworth Publishers, 1985, written by Stanley M. Walas, pages 165 to 244]에 상세히 기술되어 있다. 전술된 참고 문헌 둘 모두는 본 명세서에 참고로 포함된다. 임의의 이론 또는 설명에 의해 구애되고자 함이 없이, NRTL 방정식은 PTx 셀 데이터와 함께, 본 발명의 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐-함유 조성물의 상대적 휘발성을 충분히 예측할 수 있으며, 따라서 증류 컬럼과 같은 다단계 분리 장비에서 이들 혼합물의 거동을 예측할 수 있는 것으로 여겨진다.
Z-FC-1336mzz와 메틸 포르메이트가 공비 또는 공비-유사 조성물을 형성함이 실험을 통해 밝혀졌다.
이러한 2원 쌍의 상대적 휘발성을 결정하기 위하여, 전술된 PTx 방법이 사용되었다. 공지의 부피의 PTx 셀에서의 전체 절대 압력이 다양한 2원 조성에 대해 일정한 온도에서 측정되었다. 이어서 이들 측정치가 NRTL 방정식을 이용하여 셀에서의 평형 증기 및 액체 조성으로 환산되었다.
측정된 증기압 대 Z-FC-1336mzz/메틸 포르메이트 혼합물에 대한 PTx 셀 내의 조성이 도 1에 나타나 있으며, 도 1은 이 온도에서 조성 범위에 걸쳐 최고 압력을 갖는 약 20.4 몰% Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 및 79.6 몰% 메틸 포르메이트의 혼합물에 의해 나타내어지는 바와 같이 Z-FC-1336mzz와 메틸 포르메이트로 본질적으로 이루어지는 공비 및 공비-유사 조성물의 형성을 그래프로 예시한다. 이들 발견에 기초하여, Z-FC-1336mzz와 메틸 포르메이트가 (약 -20℃ 내지 약 100℃의 온도에서 그리고 약 10 ㎪(1.4 psia) 내지 약 779 ㎪(113 psia)의 압력에서 비등하는 공비 조성물을 형성하는) 약 25.4 몰% 내지 약 15.6 몰% Z-FC-1336mzz 및 약 74.6 몰% 내지 약 84.4 몰% 메틸 포르메이트 범위의 공비 조성물을 형성하는 것으로 계산되었다. 공비 조성물의 일부 실시 형태가 표 1에 열거되어 있다.
Figure 112009072678362-PCT00001
부가적으로, Z-FC-1336mzz 및 메틸 포르메이트를 함유한 공비-유사 조성물이 또한 형성될 수 있다. 그러한 공비-유사 조성물은 공비 조성물 부근에 존재한다. 공비-유사 조성물의 일부 실시 형태가 표 2에 열거되어 있다. 공비-유사 조성물의 추가의 실시 형태가 표 3에 열거되어 있다.
Figure 112009072678362-PCT00002
Figure 112009072678362-PCT00003
Z-FC-1336mzz와 펜탄이 공비 또는 공비-유사 조성물을 형성함이 실험을 통해 밝혀졌다. 이러한 2원 쌍의 상대적 휘발성을 결정하기 위하여, 전술된 PTx 방법이 사용되었다. 공지의 부피의 PTx 셀에서의 전체 절대 압력이 다양한 2원 조성에 대해 일정한 온도에서 측정되었다. 이어서 이들 측정치가 NRTL 방정식을 이용하여 셀에서의 평형 증기 및 액체 조성으로 환산되었다.
측정된 증기압 대 Z-FC-1336mzz/펜탄 혼합물에 대한 PTx 셀 내의 조성이 도 2에 나타나 있으며, 도 2는 19.9℃에서 조성 범위에 걸쳐 최고 압력을 갖는 약 50.0 몰% Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 및 50.0 몰% 펜탄의 혼합물에 의해 나타내어지는 바와 같이, 이 온도에서의 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과 펜탄으로 본질적으로 이루어지는 공비 및 공비-유사 조성물의 형성을 그래프로 예시한다.
이들 발견에 기초하여, Z-FC-1336mzz와 펜탄이 (약 -20℃ 내지 약 120℃의 온도에서 그리고 약 15 ㎪(2.2 psia) 내지 약 1255 ㎪(182 psia)의 압력에서 비등하는 공비 조성물을 형성하는) 약 48.2 몰% 내지 약 58.7 몰% Z-FC-1336mzz 및 약 51.8 몰% 내지 약 41.3 몰% 펜탄 범위의 공비 조성물을 형성하는 것으로 계산되었다. 공비 조성물의 일부 실시 형태가 표 4에 열거되어 있다.
Figure 112009072678362-PCT00004
부가적으로, Z-FC-1336mzz 및 펜탄을 함유한 공비-유사 조성물이 또한 형성될 수 있다. 그러한 공비-유사 조성물은 공비 조성물 부근에 존재한다. 공비-유사 조성물의 일부 실시 형태가 표 5에 열거되어 있다. 공비-유사 조성물의 추가의 실시 형태가 표 6에 열거되어 있다.
Figure 112009072678362-PCT00005
Figure 112009072678362-PCT00006
Z-FC-1336mzz와 아이소펜탄이 공비 또는 공비-유사 조성물을 형성함이 실험을 통해 밝혀졌다. 이러한 2원 쌍의 상대적 휘발성을 결정하기 위하여, 전술된 PTx 방법이 사용되었다. 공지의 부피의 PTx 셀에서의 전체 절대 압력이 다양한 2원 조성에 대해 일정한 온도에서 측정되었다. 이어서 이들 측정치가 NRTL 방정식을 이용하여 셀에서의 평형 증기 및 액체 조성으로 환산되었다.
측정된 증기압 대 Z-FC-1336mzz/아이소펜탄 혼합물에 대한 PTx 셀 내의 조성이 도 3에 나타나 있으며, 도 3은 19.9℃에서 조성 범위에 걸쳐 최고 압력을 갖는 약 40.0 몰% Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 및 60.0 몰% 아이소펜탄의 혼합물에 의해 나타내어지는 바와 같이 이 온도에서의 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과 아이소펜탄의 공비 및 공비-유사 조성물의 형성을 그래프로 예시한다.
이들 발견에 기초하여, Z-FC-1336mzz와 아이소펜탄이 (약 -20℃ 내지 약 120℃의 온도에서 그리고 약 19 ㎪(2.7 psia) 내지 약 1372 ㎪(199 psia)의 압력에서 비등하는 공비 조성물을 형성하는) 약 37.1 몰% 내지 약 48.6 몰% Z-FC-1336mzz 및 약 62.9 몰% 내지 약 51.4 몰% 아이소펜탄 범위의 공비 조성물을 형성하는 것으로 계산되었다. 공비 조성물의 일부 실시 형태가 표 7에 열거되어 있다.
Figure 112009072678362-PCT00007
부가적으로, Z-FC-1336mzz 및 아이소펜탄을 함유한 공비-유사 조성물이 또한 형성될 수 있다. 그러한 공비-유사 조성물은 공비 조성물 부근에 존재한다. 공비-유사 조성물의 일부 실시 형태가 표 8에 열거되어 있다. 공비-유사 조성물의 추가의 실시 형태가 표 9에 열거되어 있다.
Figure 112009072678362-PCT00008
Figure 112009072678362-PCT00009
Z-FC-1336mzz와 HFC-365mfc가 공비-유사 조성물을 형성함이 실험을 통해 밝혀졌다. 이러한 2원 쌍의 상대적 휘발성을 결정하기 위하여, 전술된 PTx 방법이 사용되었다. 공지의 부피의 PTx 셀에서의 전체 절대 압력이 다양한 2원 조성에 대해 일정한 온도에서 측정되었다. 이어서 이들 측정치가 NRTL 방정식을 이용하여 셀에서의 평형 증기 및 액체 조성으로 환산되었다.
측정된 증기압 대 Z-FC-1336mzz/HFC-365mfc 혼합물에 대한 PTx 셀 내의 조성물이 도 4에 나타나 있으며, 도 4는 약 1 내지 99 몰% Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 및 약 1 내지 99 몰% HFC-365mfc의 혼합물에 의해 나타내어지는 바와 같이, 50.1℃에서의 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 및 HFC-365mfc의 공비-유사 조성물의 형성을 그래프로 예시한다.
공비-유사 조성물의 일부 실시 형태가 표 10에 열거되어 있다. 공비-유사 조성물의 추가의 실시 형태가 표 11에 열거되어 있다.
Figure 112009072678362-PCT00010
Figure 112009072678362-PCT00011
Z-FC-1336mzz와 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌이 공비 또는 공비-유사 조성물을 형성함이 실험을 통해 밝혀졌다. 이러한 2원 쌍의 상대적 휘발성을 결정하기 위하여, 전술된 PTx 방법이 사용되었다. 공지의 부피의 PTx 셀에서의 전체 절대 압력이 다양한 2원 조성에 대해 일정한 온도에서 측정되었다. 이어서 이들 측정치가 NRTL 방정식을 이용하여 셀에서의 평형 증기 및 액체 조성으로 환산되었다.
측정된 증기압 대 Z-FC-1336mzz/트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 혼합물에 대한 PTx 셀 내의 조성이 도 5에 나타나 있으며, 도 5는 50.1℃에서 조성의 범위에 걸쳐 최고 압력을 갖는 약 64.8 몰% Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 및 35.2 몰% 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌의 혼합물에 의해 나타내어지는 바와 같이, 이 온도에서의 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌의 공비 조성물의 형성을 그래프로 예시한다.
이들 발견에 기초하여, Z-FC-1336mzz와 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌이 (약 -20℃ 내지 약 120℃의 온도에서 그리고 약 11 ㎪(1.6 psia) 내지 약 1172 ㎪(170 psia)의 압력에서 비등하는 공비 조성물을 형성하는) 약 62.4 몰% 내지 약 71.0 몰% Z-FC-1336mzz 및 약 37.6 몰% 내지 약 29.0 몰% 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 범위의 공비 조성물을 형성하는 것으로 계산되었다. 공비 조성물의 일부 실시 형태가 표 12에 열거되어 있다.
Figure 112009072678362-PCT00012
부가적으로, Z-FC-1336mzz 및 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌을 함유한 공비-유사 조성물이 또한 형성될 수 있다. 그러한 공비-유사 조성물은 공비 조성물 부근에 존재한다. 공비-유사 조성물의 일부 실시 형태가 표 13에 열거되어 있다. 공비-유사 조성물의 추가의 실시 형태가 표 14에 열거되어 있다.
Figure 112009072678362-PCT00013
Figure 112009072678362-PCT00014
Z-FC-1336mzz와 HFC-245fa가 공비-유사 조성물을 형성함이 실험을 통해 밝혀졌다. 이러한 2원 쌍의 상대적 휘발성을 결정하기 위하여, 전술된 PTx 방법이 사용되었다. 공지의 부피의 PTx 셀에서의 전체 절대 압력이 다양한 2원 조성에 대해 일정한 온도에서 측정되었다. 이어서 이들 측정치가 NRTL 방정식을 이용하여 셀에서의 평형 증기 및 액체 조성으로 환산되었다.
측정된 증기압 대 Z-FC-1336mzz/HFC-245fa 혼합물에 대한 PTx 셀 내의 조성이 도 6에 나타나 있으며, 도 6은 대략 117 ㎪(17 psia)의 증기압을 가진 약 1 내지 21 몰% Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 및 약 79 내지 99 몰% HFC-245fa의 혼합물에 의해, 그리고 약 62 ㎪(9 psia)의 증기압을 가진 약 94 내지 99 몰% Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 및 1 내지 6 몰% HFC-245fa의 혼합물에 의해 나타내어지는 바와 같이, 19.9℃에서의 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과 HFC-245fa의 공비-유사 조성물의 형성을 그래프로 예시한다.
공비-유사 조성물의 일부 실시 형태가 표 15에 열거되어 있다. 공비-유사 조성물의 추가의 실시 형태가 표 16에 열거되어 있다.
Figure 112009072678362-PCT00015
Figure 112009072678362-PCT00016
Z-FC-1336mzz와 다이메톡시메탄이 공비-유사 조성물을 형성함이 실험을 통해 밝혀졌다. 이러한 2원 쌍의 상대적 휘발성을 결정하기 위하여, 전술된 PTx 방법이 사용되었다. 공지의 부피의 PTx 셀에서의 전체 절대 압력이 다양한 2원 조성에 대해 일정한 온도에서 측정되었다. 이어서 이들 측정치가 NRTL 방정식을 이용하여 셀에서의 평형 증기 및 액체 조성으로 환산되었다.
측정된 증기압 대 Z-FC-1336mzz/다이메톡시메탄 혼합물에 대한 PTx 셀 내의 조성이 도 7에 나타나 있으며, 도 7은 약 1 내지 99 몰% Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 및 약 1 내지 99 몰% 다이메톡시메탄의 혼합물에 의해 나타내어지는 바와 같이, 49.99℃ 및 약 155 ㎪(22.5 psia)에서의 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과 다이메톡시메탄의 공비-유사 조성물의 형성을 그래프로 예시한다.
공비-유사 조성물의 일부 실시 형태가 표 17에 열거되어 있다. 공비-유사 조성물의 추가의 실시 형태가 표 18에 열거되어 있다.
Figure 112009072678362-PCT00017
Figure 112009072678362-PCT00018
Z-FC-1336mzz와 사이클로펜탄이 공비 또는 공비-유사 조성물을 형성함이 실험을 통해 밝혀졌다. 이러한 2원 쌍의 상대적 휘발성을 결정하기 위하여, 전술된 PTx 방법이 사용되었다. 공지의 부피의 PTx 셀에서의 전체 절대 압력이 다양한 2원 조성에 대해 일정한 온도에서 측정되었다. 이어서 이들 측정치가 NRTL 방정식을 이용하여 셀에서의 평형 증기 및 액체 조성으로 환산되었다.
측정된 증기압 대 Z-FC-1336mzz/사이클로펜탄 혼합물에 대한 PTx 셀 내의 조성이 도 8에 나타나 있으며, 도 8은 49.97℃에서 조성의 범위에 걸쳐 최고 압력을 갖는 약 63.9 몰% Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 및 36.1 몰% 사이클로펜탄의 혼합물에 의해 나타내어지는 바와 같이, 이 온도에서의 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과 사이클로펜탄의 공비 조성물의 형성을 그래프로 예시한다.
이들 발견에 기초하여, Z-FC-1336mzz와 사이클로펜탄이 (약 -20℃ 내지 약 150℃의 온도에서 그리고 약 12 ㎪(1.7 psia) 내지 약 2082 ㎪(302 psia)의 압력에서 비등하는 공비 조성물을 형성하는) 약 64.2 몰% 내지 약 74.4 몰% Z-FC-1336mzz 및 약 35.8 몰% 내지 약 25.6 몰% 사이클로펜탄 범위의 공비 조성물을 형성하는 것으로 계산되었다. 공비 조성물의 일부 실시 형태가 표 18에 열거되어 있다.
[표 18]
Figure 112009072678362-PCT00019
부가적으로, Z-FC-1336mzz 및 사이클로펜탄을 함유한 공비-유사 조성물이 또한 형성될 수 있다. 그러한 공비-유사 조성물은 공비 조성물 부근에 존재한다. 공비-유사 조성물의 일부 실시 형태가 표 19에 열거되어 있다. 공비-유사 조성물의 추가의 실시 형태가 표 20에 열거되어 있다.
Figure 112009072678362-PCT00020
Figure 112009072678362-PCT00021
본 발명의 공비 또는 공비-유사 조성물은 요구되는 양을 혼합하거나 조합하는 것을 비롯한 임의의 편리한 방법에 의해 제조될 수 있다. 본 발명의 일 실시 형태에서, 공비 또는 공비-유사 조성물은 요구되는 성분 양을 칭량하고 그 후에 이들을 적절한 용기에서 조합함으로써 제조될 수 있다.
본 발명의 공비 또는 공비-유사 조성물은 에어로졸 추진제, 냉매, 용매, 세정제, 열가소성 및 열경화성 폼을 위한 발포제(폼 팽창제), 열전달 매질, 기체 유전체, 소화제 및 진화제, 동력 사이클 작동 유체, 중합 매질, 미립자 제거 유체, 담체 유체, 버핑 연마제, 및 변위 건조제로서의 그들의 용도를 포함한 광범위한 응용에서 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시 형태는 열가소성 또는 열경화성 폼의 제조 방법을 제공한다. 본 방법은 발포제로서 공비 또는 공비-유사 조성물을 사용하는 단계를 포함하며, 여기서 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과, 메틸 포르메이트, 펜탄, 2-메틸부탄, 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, 다이메톡시메탄 및 사이클로펜탄으로 이루어진 군으로부터 선택된 성분으로 본질적으로 이루어진다.
본 발명의 다른 실시 형태는 냉동 생성 방법을 제공한다. 본 방법은 공비 또는 공비-유사 조성물을 응축시키는 단계 및 그 후 상기 공비 또는 공비-유사 조성물을 냉각될 물체 주위에서 증발시키는 단계를 포함하며, 여기서 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과, 메틸 포르메이트, 펜탄, 2-메틸부탄, 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, 다이메톡시메탄 및 사이클로펜탄으로 이루어진 군으로부터 선택된 성분으로 본질적으로 이루어진다.
본 발명의 다른 실시 형태는 용매로서 공비 또는 공비-유사 조성물을 사용하는 방법을 제공하며, 여기서 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과, 메틸 포르메이트, 펜탄, 2-메틸부탄, 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, 다이메톡시메탄 및 사이클로펜탄으로 이루어진 군으로부터 선택된 성분으로 본질적으로 이루어진다.
본 발명의 다른 실시 형태는 에어로졸 제품의 제조 방법을 제공한다. 본 방법은 추진제로서 공비 또는 공비-유사 조성물을 사용하는 단계를 포함하며, 여기서 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과, 메틸 포르메이트, 펜탄, 2-메틸부탄, 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, 다이메톡시메탄 및 사이클로펜탄으로 이루어진 군으로부터 선택된 성분으로 본질적으로 이루어진다.
본 발명의 다른 실시 형태는 열전달 매질로서 공비 또는 공비-유사 조성물을 사용하는 방법을 제공하며, 여기서 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과, 메틸 포르메이트, 펜탄, 2-메틸부탄, 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, 다이메톡시메탄 및 사이클로펜탄으로 이루어진 군으로부터 선택된 성분으로 본질적으로 이루어진다.
본 발명의 다른 실시 형태는 화재를 소화하거나 진화하는 방법을 제공한다. 본 방법은 소화제 또는 진화제로서 공비 또는 공비-유사 조성물을 사용하는 단계를 포함하며, 여기서 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과, 메틸 포르메이트, 펜탄, 2-메틸부탄, 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, 다이메톡시메탄 및 사이클로펜탄으로 이루어진 군으로부터 선택된 성분으로 본질적으로 이루어진다.
본 발명의 다른 실시 형태는 유전체로서 공비 또는 공비-유사 조성물을 사용하는 방법을 제공하며, 여기서 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과, 메틸 포르메이트, 펜탄, 2-메틸부탄, 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, 다이메톡시메탄 및 사이클로펜탄으로 이루어진 군으로부터 선택된 성분으로 본질적으로 이루어진다.

Claims (20)

  1. (a) Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐; 및
    (b) 메틸 포르메이트로 본질적으로 이루어지며,
    여기서 메틸 포르메이트는 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과 공비 조합을 형성하기 위한 유효량으로 존재하는 조성물.
  2. (a) Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐; 및
    (b) 메틸 포르메이트로 본질적으로 이루어지며,
    여기서 메틸 포르메이트는 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과 공비-유사 조합을 형성하기 위한 유효량으로 존재하는 조성물.
  3. (a) Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐; 및
    (b) 펜탄으로 본질적으로 이루어지며,
    여기서 펜탄은 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과 공비 조합을 형성하기 위한 유효량으로 존재하는 조성물.
  4. (a) Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐; 및
    (b) 펜탄으로 본질적으로 이루어지며,
    여기서 펜탄은 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과 공비-유사 조합을 형성 하기 위한 유효량으로 존재하는 조성물.
  5. (a) Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐; 및
    (b) 2-메틸부탄으로 본질적으로 이루어지며,
    여기서 2-메틸부탄은 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과 공비 조합을 형성하기 위한 유효량으로 존재하는 조성물.
  6. (a) Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐; 및
    (b) 2-메틸부탄으로 본질적으로 이루어지며,
    여기서 2-메틸부탄은 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과 공비-유사 조합을 형성하기 위한 유효량으로 존재하는 조성물.
  7. (a) Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐; 및
    (b) 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄으로 본질적으로 이루어지며,
    여기서 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄은 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과 공비-유사 조합을 형성하기 위한 유효량으로 존재하는 조성물.
  8. (a) Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐; 및
    (b) 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌으로 본질적으로 이루어지며,
    여기서 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌은 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐 과 공비 조합을 형성하기 위한 유효량으로 존재하는 조성물.
  9. (a) Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐; 및
    (b) 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌으로 본질적으로 이루어지며,
    여기서 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌은 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과 공비-유사 조합을 형성하기 위한 유효량으로 존재하는 조성물.
  10. (a) Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐; 및
    (b) 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판으로 본질적으로 이루어지며,
    여기서 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판은 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과 공비-유사 조합을 형성하기 위한 유효량으로 존재하는 조성물.
  11. (a) Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐; 및
    (b) 다이메톡시메탄으로 본질적으로 이루어지며,
    여기서 다이메톡시메탄은 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과 공비-유사 조합을 형성하기 위한 유효량으로 존재하는 조성물.
  12. (a) Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐; 및
    (b) 사이클로펜탄으로 본질적으로 이루어지며,
    여기서 사이클로펜탄은 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과 공비 조합을 형성하기 위한 유효량으로 존재하는 조성물.
  13. (a) Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐; 및
    (b) 사이클로펜탄으로 본질적으로 이루어지며,
    여기서 사이클로펜탄은 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과 공비-유사 조합을 형성하기 위한 유효량으로 존재하는 조성물.
  14. 발포제로서 공비 또는 공비-유사 조성물을 사용하는 단계를 포함하며,
    여기서 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과, 메틸 포르메이트, 펜탄, 2-메틸부탄, 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, 다이메톡시메탄 및 사이클로펜탄으로 이루어진 군으로부터 선택된 성분으로 본질적으로 이루어지는, 열가소성 또는 열경화성 폼(foam)의 제조 방법.
  15. 공비 또는 공비-유사 조성물을 응축시키는 단계 및
    그 후 상기 공비 또는 공비-유사 조성물을 냉각될 물체 주위에서 증발시키는 단계를 포함하며,
    여기서 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과, 메틸 포르메이트, 펜탄, 2-메틸부탄, 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, 다이메톡시메탄 및 사이클 로펜탄으로 이루어진 군으로부터 선택된 성분으로 본질적으로 이루어지는 냉동 생성 방법.
  16. 용매로서 공비 또는 공비-유사 조성물을 사용하는 단계를 포함하며,
    여기서 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과, 메틸 포르메이트, 펜탄, 2-메틸부탄, 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, 다이메톡시메탄 및 사이클로펜탄으로 이루어진 군으로부터 선택된 성분으로 본질적으로 이루어지는 방법.
  17. 추진제로서 공비 또는 공비-유사 조성물을 사용하는 단계를 포함하며,
    여기서 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과, 메틸 포르메이트, 펜탄, 2-메틸부탄, 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, 다이메톡시메탄 및 사이클로펜탄으로 이루어진 군으로부터 선택된 성분으로 본질적으로 이루어지는, 에어로졸 제품의 제조 방법.
  18. 열전달 매질로서 공비 또는 공비-유사 조성물을 사용하는 단계를 포함하며,
    여기서 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과, 메틸 포르메이트, 펜탄, 2-메틸부탄, 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, 다이메톡시메탄 및 사이클 로펜탄으로 이루어진 군으로부터 선택된 성분으로 본질적으로 이루어지는 방법.
  19. 소화제 또는 진화제로서 공비 또는 공비-유사 조성물을 사용하는 단계를 포함하며,
    여기서 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과, 메틸 포르메이트, 펜탄, 2-메틸부탄, 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, 다이메톡시메탄 및 사이클로펜탄으로 이루어진 군으로부터 선택된 성분으로 본질적으로 이루어지는, 화재 소화 또는 진화 방법.
  20. 유전체로서 공비 또는 공비-유사 조성물을 사용하는 단계를 포함하며,
    여기서 상기 공비 또는 공비-유사 조성물은 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐과, 메틸 포르메이트, 펜탄, 2-메틸부탄, 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, 다이메톡시메탄 및 사이클로펜탄으로 이루어진 군으로부터 선택된 성분으로 본질적으로 이루어지는 방법.
KR1020097024629A 2007-04-27 2008-04-28 Ｚ-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물 KR20100017378A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US92661707P 2007-04-27 2007-04-27
US60/926,617 2007-04-27

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020157012200A Division KR20150059799A (ko) 2007-04-27 2008-04-28 Ｚ-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20100017378A true KR20100017378A (ko) 2010-02-16

Family

ID=39629924

Family Applications (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020187026909A KR102067129B1 (ko) 2007-04-27 2008-04-28 Ｚ-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물
KR1020197031213A KR102171637B1 (ko) 2007-04-27 2008-04-28 Ｚ-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물
KR1020177015900A KR101903306B1 (ko) 2007-04-27 2008-04-28 Ｚ-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물
KR1020157012200A KR20150059799A (ko) 2007-04-27 2008-04-28 Ｚ-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물
KR1020097024629A KR20100017378A (ko) 2007-04-27 2008-04-28 Ｚ-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물

Family Applications Before (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020187026909A KR102067129B1 (ko) 2007-04-27 2008-04-28 Ｚ-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물
KR1020197031213A KR102171637B1 (ko) 2007-04-27 2008-04-28 Ｚ-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물
KR1020177015900A KR101903306B1 (ko) 2007-04-27 2008-04-28 Ｚ-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물
KR1020157012200A KR20150059799A (ko) 2007-04-27 2008-04-28 Ｚ-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물

Country Status (16)

Country Link
US (2) US7972524B2 (ko)
EP (3) EP3202464A3 (ko)
JP (2) JP5624882B2 (ko)
KR (5) KR102067129B1 (ko)
CN (2) CN101668566B (ko)
AU (1) AU2008246132A1 (ko)
BR (1) BRPI0807301A2 (ko)
CA (1) CA2680166C (ko)
CO (1) CO6241139A2 (ko)
ES (2) ES2638872T3 (ko)
HK (1) HK1141748A1 (ko)
MX (1) MX2009011471A (ko)
MY (5) MY170125A (ko)
PL (1) PL3461805T3 (ko)
SG (7) SG183047A1 (ko)
WO (1) WO2008134061A2 (ko)

Families Citing this family (58)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070098646A1 (en) 2005-11-01 2007-05-03 Nappa Mario J Aerosol propellants comprising unsaturated fluorocarbons
JP5349965B2 (ja) 2005-11-01 2013-11-20 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 不飽和フッ素化炭化水素類を含む溶媒組成物
MX2009011471A (es) * 2007-04-27 2009-11-10 Du Pont Composiciones azeotropicas y semejantes a un azeotropo de z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno.
EP2152833B1 (en) * 2007-06-12 2014-07-23 E. I. Du Pont de Nemours and Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of e-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
CN101815773B (zh) 2007-09-06 2014-05-07 纳幕尔杜邦公司 E-1,1,1,4,4,5,5,5-八氟-2-戊烯的共沸和类共沸组合物
MX2010005757A (es) 2007-11-29 2010-06-09 Du Pont Composiciones y uso de la composicion formadora de espuma de cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno en la preparacion de espumas a base de poliisocianato.
ES2559315T3 (es) * 2007-12-19 2016-02-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Composiciones formadoras de espuma que contienen una mezcla azeotrópica o similar a un azeótropo que contiene z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y formiato de metilo y sus usos en la preparación de espumas basadas en poliisocianato
CN102066521B (zh) * 2008-06-20 2013-11-13 纳幕尔杜邦公司 Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
ES2692332T3 (es) 2009-02-03 2018-12-03 The Chemours Company Fc, Llc Composiciones formadoras de espuma que contienen mezclas de cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y 1,1,1,3,3-pentafluoropropano, y sus usos en la preparación de espumas a base de poliisocianato
CA2761720C (en) 2009-06-02 2017-07-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
KR101685729B1 (ko) * 2009-06-03 2016-12-12 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 Ｃｉｓ-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐을 함유하는 칠러 장치, 및 그 안에서 냉각을 생성하는 방법
US20110147638A1 (en) * 2009-06-26 2011-06-23 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene, trans-1,2-dichloroethylene, and cyclopentane
FR2948678B1 (fr) * 2009-07-28 2011-10-14 Arkema France Procede de transfert de chaleur
FR2948679B1 (fr) 2009-07-28 2011-08-19 Arkema France Procede de transfert de chaleur
CA2774202C (en) * 2009-09-16 2017-11-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Composition comprising cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and trans-1,2-dichloroethylene, apparatus containing same and methods of producing cooling therein
WO2011034904A1 (en) 2009-09-16 2011-03-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Chiller apparatus containing trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and methods of producing cooling therein
US8846754B2 (en) * 2009-12-16 2014-09-30 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
US20110144216A1 (en) * 2009-12-16 2011-06-16 Honeywell International Inc. Compositions and uses of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
TW201139339A (en) * 2010-01-11 2011-11-16 Du Pont Azeotropic and azeotrope-like compositions of Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene, trans-1,2-dichloroethylene, and 1,1,1,3,3-pentafluorobutane
MX2012012390A (es) 2010-04-28 2012-11-30 Arkema Inc Metodo para mejorar la estabilidad de mezclas de polioles poliuretanicos que contienen un agente de soplado olefinico halogenado.
WO2012064477A2 (en) * 2010-11-10 2012-05-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 2-difluoromethoxy-1,1,1,2-tetrafluoroethane and uses thereof
EP3543311B1 (en) 2010-11-25 2022-11-09 Arkema France Use of compositions of chloro-trifluoropropene and hexafluorobutene
FR2968009B1 (fr) 2010-11-25 2012-11-16 Arkema France Fluides frigorigenes contenant du (e)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene
FR2968310B1 (fr) * 2010-12-03 2012-12-07 Arkema France Compositions a base de 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene et de 3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-ene
US8066901B1 (en) 2011-01-19 2011-11-29 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and water
TWI573971B (zh) 2011-01-31 2017-03-11 杜邦股份有限公司 使用包含ｚ－１，１，１，４，４，４－六氟－２－丁烯之工作流體製熱
FR2977256B1 (fr) 2011-07-01 2013-06-21 Arkema France Compositions de 2,4,4,4-tetrafluorobut-1-ene et de cis-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene
KR20140105797A (ko) * 2011-12-02 2014-09-02 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 Z-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐을 함유하는 폼 팽창제 조성물, 및 폴리우레탄 및 폴리아이소시아누레이트 중합체 폼의 제조에 있어서 그의 용도
CA2864802A1 (en) * 2012-02-17 2013-08-22 Mark L. Robin Azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and e-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and uses thereof
FR2989084B1 (fr) 2012-04-04 2015-04-10 Arkema France Compositions a base de 2,3,3,4,4,4-hexafluorobut-1-ene
CN102675579A (zh) * 2012-05-07 2012-09-19 南京宝新聚氨酯有限公司 一种聚氨酯反应组合物及采用该组合物制备的硬质泡沫的方法
BR112015002214A2 (pt) * 2012-08-01 2017-07-04 Du Pont composição e processos de preparação de uma espuma termoplástica ou termofixa, de produção de refrigeração, de produção de um produto em aerosol e para extinção ou supressão de incêndio
CN104540888A (zh) * 2012-08-15 2015-04-22 纳幕尔杜邦公司 2,3,3,4,4,4-六氟-1-丁烯和1,1,1,2,3,3-六氟丙烷的共沸和类共沸组合物及其用途
TW201414823A (zh) * 2012-09-19 2014-04-16 Du Pont 包含ｚ－１，１，１，４，４，４－六氟－２－丁烯及２，２－二氯－１，１，１－三氟乙烷之組合物及其使用方法
SG11201601921RA (en) 2013-10-08 2016-04-28 Chemours Co Fc Llc Azeotrope-like compositions of fo-e-1,3,4,4,4-pentafluoro-3-trifluoromethyl-1-butene and e-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and uses thereof
US9650596B2 (en) 2014-08-27 2017-05-16 Illinois Tool Works Inc. Non-flammable ternary cleaning compositions
US10266665B2 (en) * 2014-09-16 2019-04-23 The Chemours Company Fc, Llc Azeotropic and azeotrope-like compositions comprising Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and methyl perfluoropropyl ether
CN104262935A (zh) * 2014-09-18 2015-01-07 关志强 一种聚氨酯混合发泡剂
MX2017010065A (es) * 2015-02-06 2017-11-01 Chemours Co Fc Llc Composiciones que comrenden z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y usos de estas.
US9944839B2 (en) 2015-04-27 2018-04-17 Trane International Inc. Refrigerant compositions
WO2016176369A1 (en) * 2015-04-27 2016-11-03 Schultz Kenneth J Improving glide in refrigerant blends and/or azeotopic blends, alternatives to r123 refrigerant, and refrigerant compositions, methods, and systems thereof
CN108779384A (zh) * 2016-03-24 2018-11-09 科慕埃弗西有限公司 Z-1233zd的共沸和类共沸组合物
EP3243893B1 (en) 2016-05-10 2023-07-19 Trane International Inc. Lubricant blends to reduce refrigerant solubility
CN105985503B (zh) * 2016-06-20 2019-04-02 海信容声(广东)冰箱有限公司 一种负压发泡用聚氨酯反应组合物以及利用该组合物制备聚氨酯泡沫的方法
US20180022884A1 (en) * 2016-07-25 2018-01-25 Honeywell International Inc. Polyester polyol compositions containing hfo-1336mzzm (z)
US11505670B2 (en) 2016-11-17 2022-11-22 Covestro Llc Polyurethane foams co-blown with a mixture of a hydrocarbon and a halogenated olefin
US10920181B2 (en) 2017-05-03 2021-02-16 Illinois Tool Works Inc. Aerosol cleaning composition
US10407602B2 (en) 2017-11-30 2019-09-10 Trane International Inc. Low global warming potential refrigerants in liquid chillers
EP4227351A1 (en) * 2018-05-04 2023-08-16 The Chemours Company FC, LLC A process of forming a foam
WO2019232038A1 (en) * 2018-05-29 2019-12-05 Owens Corning Intellectual Capital, Llc Blowing agent compositions for insulating foams
JP7422740B2 (ja) * 2018-08-23 2024-01-26 ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー Ｚ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エンの共沸組成物及び共沸様組成物
WO2020150437A1 (en) * 2019-01-17 2020-07-23 The Chemours Company Fc, Llc Azeotrope and azeotrope-like compositions comprising (e)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene
EP3956417A1 (en) 2019-04-18 2022-02-23 The Chemours Company FC, LLC Fluorinated alkene systems
WO2020243384A1 (en) * 2019-05-29 2020-12-03 The Chemours Company Fc, Llc Blowing agent blends for thermoplastic polymers
CA3138904A1 (en) * 2019-06-24 2020-12-30 The Chemours Company Fc, Llc Blowing agent blends for thermoplastic polymers
JP7176493B2 (ja) * 2019-08-26 2022-11-22 トヨタ自動車株式会社 冷却液組成物及び冷却システム
CN114555752A (zh) * 2019-10-10 2022-05-27 科慕埃弗西有限公司 包含新戊烷和HFO-1336mzz的异构体的共沸和类共沸组合物
CN112795372B (zh) * 2021-04-08 2021-07-16 泉州宇极新材料科技有限公司 由链状氟化物和环状氟化物组成的共沸或类共沸组合物

Family Cites Families (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL251879A (ko) 1959-05-22 1900-01-01
DE1122697B (de) 1960-05-06 1962-01-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen auf Isocyanatbasis
US3884828A (en) 1970-10-15 1975-05-20 Dow Corning Propellants and refrigerants based on trifluoropropene
US3723318A (en) 1971-11-26 1973-03-27 Dow Corning Propellants and refrigerants based on trifluoropropene
FR2280360A1 (fr) 1974-08-02 1976-02-27 Sogeras Composition cosmetologique oxygenante
NL179914C (nl) 1975-11-04 1986-12-01 Dow Chemical Co Werkwijze voor het door extrusie vervaardigen van een schuimvoorwerp uit een thermoplastische alkenyl-aromatische kunsthars.
US4394491A (en) 1980-10-08 1983-07-19 The Dow Chemical Company Addition polymerizable adduct of a polymeric monoahl and an unsaturated isocyanate
FR2523956A1 (fr) 1982-03-26 1983-09-30 Ugine Kuhlmann Bis-(perfluoroalkyl)-1,2-ethenes ramifies, leur preparation et leur utilisation comme transporteurs d'oxygene convertisseur electromecanique
GB8516826D0 (en) 1985-07-03 1985-08-07 Dow Chemical Nederland Precursor compositions of nitrogen-containing polyols
US4704410A (en) 1986-06-30 1987-11-03 The Dow Chemical Company Molded rigid polyurethane foams prepared from aminoalkylpiperazine-initiated polyols
GB2220951B (en) 1988-07-08 1992-09-16 Isc Chemicals Ltd Cleaning and drying of electronic assemblies
US4945119A (en) 1989-05-10 1990-07-31 The Dow Chemical Company Foaming system for rigid urethane and isocyanurate foams
US5037572A (en) 1990-10-03 1991-08-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ternary azeotropic compositions of n-perfluorobutylethylene and trans-1,2-dichloroethylene with methanol or ethanol or isopropanol
US5204159A (en) 1991-03-29 1993-04-20 Tan Domingo K L Deformable, slip-free, anti-skid pads for snow and ice
US5164419A (en) 1991-05-20 1992-11-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Blowing agent and process for preparing polyurethane foam
JPH0585966A (ja) 1991-09-25 1993-04-06 Daikin Ind Ltd 冷 媒
JPH05179043A (ja) * 1991-11-18 1993-07-20 Daikin Ind Ltd フルオロブテンからなる発泡剤およびプラスチック発泡体の製造方法
US5194170A (en) * 1992-04-02 1993-03-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Binary azeotropic compositions of 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutane and either tran-1,2-dichloroethylene, cis 1,2-dichloroethylene, or 1-1 dichloroethane
US5332761A (en) 1992-06-09 1994-07-26 The Dow Chemical Company Flexible bimodal foam structures
WO1994012454A1 (en) * 1992-11-20 1994-06-09 Daikin Industries, Ltd. Process for producing 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1,1,1,4,4,4,-hexafluorobutane
DE4305163A1 (de) 1993-02-19 1994-08-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Hexafluorbuten
US5494601A (en) * 1993-04-01 1996-02-27 Minnesota Mining And Manufacturing Company Azeotropic compositions
US5578137A (en) * 1993-08-31 1996-11-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic or azeotrope-like compositions including 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane
US5977271A (en) 1994-09-02 1999-11-02 The Dow Chemical Company Process for preparing thermoset interpolymers and foams
FR2731436B1 (fr) 1995-03-09 1997-04-30 Atochem Elf Sa Utilisation d'hydrofluoroalcenes comme agents de nettoyage, et compositions utilisables a cet effet
US5674621A (en) * 1996-01-29 1997-10-07 Eastman Kodak Company Fuser members with an outermost layer of a fluorinated diamond like carbon
US5851436A (en) * 1996-06-13 1998-12-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nonafluoromethoxybutane compositions
CN1259878A (zh) 1997-06-11 2000-07-12 陶氏化学公司 吸收性挤出热塑性泡沫材料
ES2172159T3 (es) 1997-06-13 2002-09-16 Huntsman Int Llc Composiciones de isocianato para espumas de poliuretano expandidas.
US5908822A (en) 1997-10-28 1999-06-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions and processes for drying substrates
US6610250B1 (en) 1999-08-23 2003-08-26 3M Innovative Properties Company Apparatus using halogenated organic fluids for heat transfer in low temperature processes requiring sterilization and methods therefor
JP2004512406A (ja) 2000-10-24 2004-04-22 ダウ　グローバル　テクノロジーズ　インコーポレイティド 水を必要としないマルチモーダル熱可塑性ポリマーフォームの調製方法およびそれより調製されたフォーム
DE10055084A1 (de) 2000-11-07 2002-06-13 Basf Ag Flexible, offenzellige, mikrozelluläre Polymerschäume
JP4974442B2 (ja) * 2000-12-22 2012-07-11 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー パーフルオロブチルエチレン含有の共沸混合物
EP2314653A3 (en) 2002-10-25 2014-07-23 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US7279451B2 (en) 2002-10-25 2007-10-09 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US7161049B2 (en) * 2002-12-13 2007-01-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for purifying hydrofluoropropanes
US6969701B2 (en) 2004-04-16 2005-11-29 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane
US20080019926A1 (en) 2004-04-19 2008-01-24 Marie-Pierre Krafft Lung Surfactant Supplements
WO2006094304A2 (en) * 2005-03-04 2006-09-08 E.I. Dupont De Nemours And Company Refrigeration/air-conditioning apparatus powered by an engine exhaust gas driven turbine
CN103462894A (zh) 2005-03-16 2013-12-25 霍尼韦尔国际公司 药物递送制剂、装置和方法
US20060245944A1 (en) * 2005-03-21 2006-11-02 Leck Thomas J Cooling apparatus powered by a ratioed gear drive assembly
US20070077488A1 (en) 2005-10-04 2007-04-05 Kaimin Chen Power capability of a cathode
US7708903B2 (en) 2005-11-01 2010-05-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
US8287752B2 (en) 2005-11-01 2012-10-16 E I Du Pont De Nemours And Company Fire extinguishing and fire suppression compositions comprising unsaturated fluorocarbons
JP5349965B2 (ja) 2005-11-01 2013-11-20 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 不飽和フッ素化炭化水素類を含む溶媒組成物
US20070100010A1 (en) 2005-11-01 2007-05-03 Creazzo Joseph A Blowing agents for forming foam comprising unsaturated fluorocarbons
KR20080114758A (ko) * 2006-02-28 2008-12-31 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 세정 분야를 위한 플루오르화 화합물을 포함하는 공비 조성물
KR20090087966A (ko) * 2006-12-15 2009-08-18 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 냉동 성능을 위하여 최적화된 ζ- 및 ε-이성체 비를 가진 1,2,3,3,3-펜타플루오로프로펜을 포함하는 조성물
US8618339B2 (en) 2007-04-26 2013-12-31 E I Du Pont De Nemours And Company High selectivity process to make dihydrofluoroalkenes
MX2009011471A (es) * 2007-04-27 2009-11-10 Du Pont Composiciones azeotropicas y semejantes a un azeotropo de z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno.
EP2152833B1 (en) * 2007-06-12 2014-07-23 E. I. Du Pont de Nemours and Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of e-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
JP2010534253A (ja) 2007-07-20 2010-11-04 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー シス−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン発泡成形用組成物、およびポリイソシアネートベースの発泡体の製造における組成物の使用
US20100210747A1 (en) 2007-07-20 2010-08-19 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions and use of trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene foam-forming composition in the preparation of polyisocyanate-based foams
CN101815773B (zh) 2007-09-06 2014-05-07 纳幕尔杜邦公司 E-1,1,1,4,4,5,5,5-八氟-2-戊烯的共沸和类共沸组合物
MX2010005757A (es) 2007-11-29 2010-06-09 Du Pont Composiciones y uso de la composicion formadora de espuma de cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno en la preparacion de espumas a base de poliisocianato.
ES2559315T3 (es) * 2007-12-19 2016-02-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Composiciones formadoras de espuma que contienen una mezcla azeotrópica o similar a un azeótropo que contiene z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y formiato de metilo y sus usos en la preparación de espumas basadas en poliisocianato

Also Published As

Publication number Publication date
CN102604145A (zh) 2012-07-25
EP2139568A2 (en) 2010-01-06
MX2009011471A (es) 2009-11-10
SG183047A1 (en) 2012-08-30
JP5624882B2 (ja) 2014-11-12
WO2008134061A3 (en) 2009-01-29
EP3202464A3 (en) 2017-11-29
EP3461805A1 (en) 2019-04-03
KR102171637B1 (ko) 2020-10-29
CN101668566B (zh) 2012-03-28
KR101903306B1 (ko) 2018-10-01
US7972524B2 (en) 2011-07-05
US20110240903A1 (en) 2011-10-06
EP2139568B1 (en) 2017-06-07
AU2008246132A1 (en) 2008-11-06
MY170092A (en) 2019-07-04
KR20170081259A (ko) 2017-07-11
KR102067129B1 (ko) 2020-01-17
BRPI0807301A2 (pt) 2014-05-06
SG183037A1 (en) 2012-08-30
HK1141748A1 (ko) 2010-11-19
KR20190122894A (ko) 2019-10-30
JP5827673B2 (ja) 2015-12-02
SG183045A1 (en) 2012-08-30
US20100078585A1 (en) 2010-04-01
CA2680166A1 (en) 2008-11-06
MY170125A (en) 2019-07-05
WO2008134061A2 (en) 2008-11-06
PL3461805T3 (pl) 2023-02-27
KR20150059799A (ko) 2015-06-02
CN101668566A (zh) 2010-03-10
MY170123A (en) 2019-07-05
MY170102A (en) 2019-07-05
EP2139568B8 (en) 2018-04-25
CA2680166C (en) 2015-01-13
EP3202464A2 (en) 2017-08-09
CO6241139A2 (es) 2011-01-20
KR20180105745A (ko) 2018-09-28
CN102604145B (zh) 2015-02-18
SG183041A1 (en) 2012-08-30
EP3461805B1 (en) 2022-11-16
JP2010526171A (ja) 2010-07-29
JP2014088570A (ja) 2014-05-15
SG183038A1 (en) 2012-08-30
ES2932622T3 (es) 2023-01-23
ES2638872T3 (es) 2017-10-24
SG183040A1 (en) 2012-08-30
SG183039A1 (en) 2012-08-30
MY170074A (en) 2019-07-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102067129B1 (ko) Ｚ-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물
KR101434710B1 (ko) Ｅ-１,１,１,４,４,４-헥사플루오로-２-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물
KR101527244B1 (ko) Ｅ-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐의 공비 및 공비-유사 조성물
JP6051281B2 (ja) Ｚ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンの共沸および共沸混合物様組成物
KR101731128B1 (ko) Ｚ-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물
KR20130094722A (ko) E-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물
KR20140053845A (ko) 특정 할로올레핀을 포함하는 공비 및 공비-유사 조성물 및 이의 용도
KR20120102812A (ko) Ζ-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 및 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄의 공비 및 공비-유사 조성물
TWI643834B (zh) 含ｈｆｏ－ｅ－１，３，４，４，４－五氟－３－三氟甲基－１－丁烯及ｅ－１－氯－３，３，３－三氟丙烯的類共沸組成物及其應用
AU2017201144B8 (en) Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
KR20170041245A (ko) Hfo-e-1,3,4,4,4-펜타플루오로-3-트라이플루오로메틸-1-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물 및 이의 용도

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
AMND Amendment
E902 Notification of reason for refusal
AMND Amendment
E601 Decision to refuse application
J201 Request for trial against refusal decision
A107 Divisional application of patent
AMND Amendment
B601 Maintenance of original decision after re-examination before a trial
J301 Trial decision

Free format text: TRIAL NUMBER: 2015101001959; TRIAL DECISION FOR APPEAL AGAINST DECISION TO DECLINE REFUSAL REQUESTED 20150408

Effective date: 20160820