KR20090088912A - 항진균 활성을 갖는 트리아졸 유도체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약학 조성물 - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (7)
- 하기 화학식 1의 화합물, 또는 이의 광학 이성질체 또는 약제학적으로 허용가능한 염:화학식 1상기 식에서,Ar은 하나 이상의 할로겐 또는 C1-C4 할로알킬로 치환된 페닐이고;R1은 수소, 불소 또는 C1-C4 알킬이며;R2, R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 알콕시, 니트로, 시아노, 아미노, 히드록시, -NR5R6, -CONR5R6, -CH2-CO-R5, -CH2 -OCO-R5, -CO-R5, -COOR5, -C(=NR5)NHR7, -C(=NR7)OR7, -SOzR7, -NR5SO2R7 또는 아릴 C1-C4 알킬을 나타내고, 여기서 아릴은 페닐 또는 나프틸로서 하나 이상의 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 할로알콕시, 니트로, 시아노, 히드록시 또는 히드록시메틸기로 치환될 수 있되, 다만 R4는 상기한 치환기로부터 각각 독립적으로 동일하거나 상이하게 선택될 수 있는 둘 이상의 치환기일 수 있고;R5는 수소, C1-C4 알킬, C3-C6 시클로알킬, -COCF3, 또는 R2에서 정의된 바와 동일한 아릴 C1-C4 알킬을 나타내고;R6는 수소, -CONH2, -COCH3, -CN 또는 -(C1-C4 알킬)-NH2를 나타내고;R7은 C1-C4 알킬, C3-C6 시클로알킬, 또는 R2에서 정의된 바와 동일한 아릴 C1-C4 알킬을 나타내고;Z는 0,1 또는 2를 나타내고;X는 하나 이상의 할로겐으로 치환되거나 치환되지 않은, 포화 또는 불포화의 분지되거나 분지되지 않은 C1-C4 지방족 탄화수소, O, NR2, CONR2, R2-O, R2-NR3, R2-OR3, R2-CO-R3, 또는 O 또는 C1-4 알킬로 치환되거나 치환되지 않은 Q-P이고, 여기서 Q는 연결기이거나 CO 또는 C1-4 알킬일 수 있고, P는 질소 또는 산소가 하나 이상 포함된 5-7원의 헤테로 고리를 나타내고;A, B, D, E 및 G는 각각 독립적으로 질소 또는 탄소를 나타내며, 이들은 함께 페닐, 피리딘, 피리미딘 또는 트리아진을 형성할 수 있으며; 상기 A 함유 고리와 X는 임의적으로 함께 융합하여 고리를 형성할 수 있다.
- 제 1 항에 있어서,C1-C4 알킬은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸 또는 tert-부틸기이고;C1-C4의 할로알킬은 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 클로로메틸, 브로모메틸, 요오도메틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 2-클로로에틸, 2,2-디클로로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 펜타클로로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 3-클로로프로필, 3,3-디클로로프로필, 3,3,3-트리클로로프로필, 2,2,3,3,3-펜타클로로프로필, 3-플루오로프로필, 3,3-디플루오로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필, 헵타플루오로프로필, 4-클로로부틸, 4-플루오로부틸, 4-요오도부틸 또는 4-브로모부틸이고;C3-C6 시클로알킬은 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실이고;C1-C4 알콕시는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, sec-부톡시 또는 tert-부톡시이며;C1-C4 할로알콕시는 트리플루오로메톡시, 플루오로메톡시, 2-클로로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2-요오도에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 펜타플루오로에톡시, 3-플루오로프로폭시, 3-클로로프 로폭시, 2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로폭시, 헵타플루오로프로폭시, 4-플루오로부톡시, 또는 4-클로로부톡시이며, 할로겐은 플루오로, 클로로, 브로모 또는 요오도 원자를 나타내며;아릴 C1-C4 알킬은 C1-C4 알킬기의 수소원자가 아릴기로 치환된 기를 의미하며, 아릴은 페닐 또는 나프틸인 것을 특징으로 하는, 화학식 1의 화합물, 또는 이의 광학 이성질체 또는 약제학적으로 허용가능한 염.
- 제 1 항에 있어서,R2, R3 및 R4가 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C4 알콕시, 니트로, 시아노, 아미노 또는 히드록시를 나타내되, 다만 R4는 상기한 치환기로부터 각각 독립적으로 동일하거나 상이하게 선택될 수 있는 둘 이상의 치환기일 수 있는 것을 특징으로 하는, 화학식 1의 화합물, 또는 이의 광학 이성질체 또는 약제학적으로 허용가능한 염.
- 제 1 항에 있어서,하기 화합물들로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는, 화학식 1의 화합물, 또는 이의 광학 이성질체 또는 약제학적으로 허용가능한 염:1-(4-클로로페닐)-3-(1-((2R,3R)-3-(2,4-디플루오로페닐)-3-히드록시-4-(1H- 1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-일)-1H-피라졸-4-일)이미다졸리딘-2-온 (화합물 1),4-((E)-2-(1-((2R,3R)-3-(2,4-디플루오로페닐)-3-히드록시-4-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-일)-1H-피라졸-4-일)비닐)벤조니트릴 (화합물 2),(2R,3R)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(4-(4-플루오로벤질아미노)-1H-피라졸-1-일)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (화합물 3),(2R,3R)-3-(4-(4-클로로벤질아미노)-1H-피라졸-1-일)-2-(2,4-디플루오로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (화합물 4),(2R,3R)-3-(4-(4-클로로페닐아미노)메틸)-1H-피라졸-1-일)-2-(2,4-디플루오로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (화합물 5),(2R,3R)-3-(4-(4-브로모페닐아미노)메틸)-1H-피라졸-1-일)-2-(2,4-디플루오로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (화합물 6),(2R,3R)-3-(4-(4-니트로페닐아미노)메틸)-1H-피라졸-1-일)-2-(2,4-디플루오로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (화합물 7),(2R,3R)-3-(4-(4-클로로페닐)(메틸)아미노)메틸)-1H-피라졸-1-일)-2-(2,4-디플루오로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (화합물 8),(2R,3R)-3-(4-(4-브로모페닐)(메틸)아미노)메틸)-1H-피라졸-1-일)-2-(2,4-디플루오로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (화합물 9),(2R,3R,E)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(4-(4-플루오로벤질리덴아미노)-1H-피라졸-1-일)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (화합물 10),N-(1-((2R,3R)-3-(2,4-디플루오로페닐)-3-히드록시-4-(1H-1,2,4-트리아졸-1- 일)부탄-2-일)-1H-피라졸-4-일)-4-플루오로벤즈아미드 (화합물 11),4-클로로-N-(1-((2R,3R)-3-(2,4-디플루오로페닐)-3-히드록시-4-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-일)-1H-피라졸-4-일)-벤즈아미드 (화합물 12),4-클로로-N-(1-((2R,3R)-3-(2,4-디플루오로페닐)-3-히드록시-4-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-일)-1H-피라졸-4-일)-N-메틸벤즈아미드 (화합물 13),N-(4-클로로페닐)-1-((2R,3R)-3-(2,4-디플루오로페닐)-3-히드록시-4-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-일)-N-메틸-1H-피라졸-4-카복사마이드 (화합물 14),(4-클로로페닐)-1-((2R,3R)-3-(2,4-디플루오로페닐)-3-히드록시-4-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-일)-1H-피라졸-4-일)메타논 (화합물 15),1-(4-클로로페닐)-2-(1-((2R,3R)-3-(2,4-디플루오로페닐)-3-히드록시-4-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-일)-1H-피라졸-4-일아미노)에타논 (화합물 16),1-(2,2-디에톡시에틸)-1-(1-((2R,3R)-3-(2,4-디플루오로페닐)-3-히드록시-4-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-일)-1H-피라졸-4-일)-3-(4-플루오로페닐)우레아 (화합물 17),3-(4-클로로페닐)-1-(2,2-디에톡시에틸)-1-(1-((2R,3R)-3-(2,4-디플루오로페닐)-3-히드록시-4-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-일)-1H-피라졸-4-일)우레아 (화합물 18),1-(2,2-디에톡시에틸)-1-(1-((2R,3R)-3-(2,4-디플루오로페닐)-3-히드록시-4-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-일)-1H-피라졸-4-일)-3-(4-트리플루오로메틸)페닐)우레아 (화합물 19),3-(4-tert-부틸페닐)-1-(2,2-디에톡시에틸)-1-(1-((2R,3R)-3-(2,4-디플루오로페닐)-3-히드록시-4-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-일)-1H-피라졸-4-일)우레아 (화합물 20),3-(2,4-디클로로페닐)-1-(2,2-디에톡시에틸)-1-(1-((2R,3R)-3-(2,4-디플루오로페닐)-3-히드록시-4-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-일)-1H-피라졸-4-일)우레아 (화합물 21),1-(1-((2R,3R)-3-(2,4-디플루오로페닐)-3-히드록시-4-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-일)-1H-피라졸-4-일)-3-(4-플루오로페닐)-1H-이미다다졸-2(3H)-온 (화합물 22),3-(4-클로로페닐)-1-(1-((2R,3R)-3-(2,4-디플루오로페닐)-3-히드록시-4-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-일)-1H-피라졸-4-일)-1H-이미다졸-2(3H)-온 (화합물 23),1-(1-((2R,3R)-3-(2,4-디플루오로페닐)-3-히드록시-4-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-일)-1H-피라졸-4-일)-1H-3-(4-트리플루오로메틸)페닐)이미다졸-2(3H)-온 (화합물 24),3-(4-tert-부틸페닐)-1-(1-((2R,3R)-3-(2,4-디플루오로페닐)-3-히드록시-4-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-일)-1H-피라졸-4-일)-1H-이미다졸-2(3H)-온 (화합물 25),3-(2,4-디클로로페닐)-1-(1-((2R,3R)-3-(2,4-디플루오로페닐)-3-히드록시-4-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-일)-1H-피라졸-4-일)-1H-이미다졸-2(3H)-온 (화합 물 26),(2R,3R)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(4-((4-(4-플루오로페닐)피페라진-1-일)메틸)-1H-피라졸-1-일)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (화합물 27),(2R,3R)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(4-((4-(4-니트로페닐)피페라진-1-일)메틸)-1H-피라졸-1-일)-1-(1H-1,2,4-프리아졸-1-일)부탄-2-올 (화합물 28),1-(4-클로로페닐)-4-((1-(2R,3R)-3-(3,4-디플루오로페닐)-3-히드록시-4-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-일)-1H-피라졸-4-일)메틸)피페라진-2-온 (화합물 29),(1-(2R,3R)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-히드록시-4-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-일)-1H-피라졸-4-일)(4-(4-플루오로페닐)피페라진-1-일)메타논 (화합물 30),(4-(4-클로로페닐)피페라진-1-일)(1-((2R,3R)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-히드록시-4-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-일)-1H-피라졸-4-일)메타논 (화합물 31),(1-(2R,3R)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-히드록시-4-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-일)-1H-피라졸-4-일)(4-(4-니트로페닐)피페라진-1-일)메타논 (화합물 32),(1-((2R,3R)-3-(2,4-디플루오로페닐)-3-히드록시-4-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-일)-N-(4-플루오로페닐)-5-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (화합물 33),N-(4-클로로페닐)-(1-((2R,3R)-3-(2,4-디플루오로페닐)-3-히드록시-4-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-일)-5-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (화합물 34),N-(4-클로로페닐)-1-((2R,3R)-3-(2,4-디플루오로페닐)-3-히드록시-4-(1H- 1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-일)-N,5-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (화합물 35),(4-(4-클로로페닐)피페라진-1-일)(1-((2R,3R)-3-(2,4-디플루오로페닐)-3-히드록시-4-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-일)-5-메틸-1H-피라졸-4-일)메타논 (화합물 36),(1-((2R,3R)-3-(2,4-디플루오로페닐)-3-히드록시-4-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-일)-5-메틸-1H-피라졸-4-일)(4-(4-니트로페닐)피페라진-1-일)메타논 (화합물 37),(2R,3R)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(4-(4-플루오로펜에틸)-1H-피라졸-1-일)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (화합물 38),(2R,3R)-3-(4-(4-클로로펜에틸)-1H-피라졸-1-일)-2-(2,4-디플루오로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (화합물 39),(2R,3R,E)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(4-(4-플루오로스티릴)-1H-피라졸-1-일)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (화합물 40),(2R,3R,E)-3-(4-(4-클로로스티릴)-1H-피라졸-1-일)-2-(2,4-디플루오로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (화합물 41),(2R,3R,E)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(4-(4-니트로스티릴)-1H-피라졸-1-일)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (화합물 42),(2R,3R,E)-2-(2,4-리플루오로페닐)-3-(4-(4-트리플루오로메틸)스티릴)-1H-피라졸-1-일)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (화합물 43),(2R,3R,E)-3-(4-(3,4-디클로로스티릴)-1H-피라졸-1-일)-2-(2,4-디플루오로페 닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (화합물 44),(2R,3R)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(4-(4-플루오로페닐)에티닐)-1H-피라졸-1-일)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (화합물 45),(2R,3R)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(4-(2,4-디플루오로페닐)에티닐)-1H-피라졸-1-일)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (화합물 46),(2R,3R)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(4-(4-플루오로-3-메틸페닐)에티닐)-1H-피라졸-1-일)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (화합물 47),4-((1-((2R,3R)-3-(2,4-디플루오로페닐)-3-히드록시-(4-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-일)-1H-피라졸-4-일)에티닐)벤조니트릴 (화합물 48),(2R,3R)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(4-(4-플루오로벤질)-1H-피라졸-1-일)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (화합물 49),(2R,3R)-3-(4-(4-클로로벤질)-2-(2,4-디플루오로페닐)-1H-피라졸-1-일)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (화합물 50),(2R,3R,E)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(4-(2-(피리딘-2-일)비닐)-1H-피라졸-1-일)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (화합물 51),(2R,3R,E)-2-(2,4-디플루오로페닐)-,3-(4-(2-(피리딘-3-일)비닐)-1H-피라졸-1-일)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (화합물 52),(2R,3R,E)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(4-(2-(피라진-2-일)비닐)-1H-피라졸-1-일)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (화합물 53),(2R,3R,E)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(4-(2-(6-메틸피리딘-2-일)비닐)-1H-피 라졸-1-일)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (화합물 54),(2R,3R,E)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(4-(2-(5-니트로피리딘-2-일)비닐)-1H-피라졸-1-일)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (화합물 55),(2R,3R,E)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(4-(2-(3-메틸-5-니트로피리딘-2-일)비닐)-1H-피라졸-1-일)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (화합물 56),(2R,3R,E)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(4-(2-(6-니트로피리딘-3-일)비닐)-1H-피라졸-1-일)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (화합물 57),5-(((E)-2-(1-((2R,3R)-3-(2,4-디플루오로페닐)-3-히드록시-4-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-일)-1H-피라졸-4-일)비닐)니코티노니트릴 (화합물 58),(2R,3R,E)-3-(4-(2-(5-클로로피리딘-2-일)비닐)-1H-피라졸-1-일)-2-(2,4-디플루오로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (화합물 59),(2R,3R)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(4-(피리딘-2-일에티닐)-1H-피라졸-1-일)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (화합물 60),(2R,3R)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(4-(피리딘-3-일에티닐)-1H-피라졸-1-일)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (화합물 61),(2R,3R)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(4-(5-리트로피리딘-2-일에티닐)-1H-피라졸-1-일)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부한-2-올 (화합물 62),(2R,3R)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(4-(6-니트로피리딘-3-일에티닐)-1H-피라졸-1-일)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (화합물 63),(2R,3R)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(4-(3-메틸-5-니트로피리딘-2-일에티닐)- 1H-피라졸-1-일)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (화합물 64),(2R,3R)-3-(4-((5-클로로피리딘-2-일)에티닐)-1H-피라졸-1-일)-2-(2,4-디플루오로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (화합물 65),(2R,3R)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(4-(퀴놀린-4-일)-1H-피라졸-1-일)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (화합물 66),(2R,3R)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(4-(퀴녹살린-3-일)-1H-피라졸-1-일)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (화합물 67), 및(2R,3R)-3-(4-(벤조퓨란-2-일)-1H-피라졸-1-일)-2-(2,4-디플루오로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (화합물 68).
- 하기 화학식 2의 화합물을 염기의 존재하에 하기 화학식 3의 화합물과 반응시켜 하기 화학식 4의 화합물을 제조하고, 이로부터 화학식 1의 화합물을 제조하는 것을 포함하는, 하기 화학식 1의 화합물의 제조방법:화학식 1화학식 2화학식 3화학식 4상기 식에서,Ar, A, B, D, E, G, X, R1, R2, R3 및 R4는 제 1 항에서 정의한 바와 같고, Y는 -NO2, -B(OH)2, -B(OC(CH3)2)2, -CHO, Cl, Br, I, -CH2Cl, -CH2Br, -CO2H,-NH2, -COCl, -CH=CH2 또는 -CE≡CH의 치환체이다.
- 제 5 항에 있어서,염기가 수소나트륨, 탄산칼륨 및 메톡시나트륨 중에서 선택되는 무기염기 또는 트리에틸아민 또는 1,8-디아자비시클로[5,4,0]운데크-7엔(DBU) 중에서 선택된 유기염기인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 따른 화합물, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약제학적으로 허용가능한 염을 포함하는, 진균성 감염 질병 치료용 약학 조성물.
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