KR20080081208A - A2b 아데노신 수용체 길항제로서의 퓨린 유도체 - Google Patents
A2b 아데노신 수용체 길항제로서의 퓨린 유도체 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20080081208A KR20080081208A KR1020087020714A KR20087020714A KR20080081208A KR 20080081208 A KR20080081208 A KR 20080081208A KR 1020087020714 A KR1020087020714 A KR 1020087020714A KR 20087020714 A KR20087020714 A KR 20087020714A KR 20080081208 A KR20080081208 A KR 20080081208A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- aryl
- heteroaryl
- amino
- alkyl
- heterocyclyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/16—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/12—Antidiarrhoeals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Psychology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
Description
성분 | 중량 범위(%) | 바람직한 범위 (%) | 가장 바람직한 것 |
활성 성분 | 50-95 | 70-90 | 75 |
미소결정성 셀룰로오스 (충전제) | 1-35 | 5-15 | 10.6 |
메타크릴산 공중합체 | 1-35 | 5-12.5 | 10.0 |
수산화나트륨 | 01-1.0 | 0.2-0.6 | 0.4 |
히드록시프로필 메틸셀룰로오스 | 0.5-5.0 | 1-3 | 2.0 |
마그네슘 스테아레이트 | 0.5-5.0 | 1-3 | 2.0 |
Claims (7)
- A2B 아데노신 수용체 길항제를 사용한 치료에 의해 완화가능한 포유동물의 질환 상태의 치료에 유용한 조성물의 제조를 위해 하기 화학식 I 의 화합물을 사용하는 방법:[화학식 I][식 중,R1 은 C2 -20 알케닐, C2 -20 알키닐, C1 -6 알콕시, C3 -20 시클로알킬, C3 -20 시클로알케닐, C2 -41 아실, C2 -41 아실아미노, C2 -41 아실옥시, 아미노, 아미노카르보닐, C2 -7 알콕시카르보닐아미노, 아지도, 시아노, 할로겐, 히드록시, 케토, 티오카르보닐, 카르복시, C2 -21 카르복시알킬, C6 -20 아릴티오, C1 -15 헤테로아릴티오, C1 -40 헤테로시클릴티오, 티올, C1 -20 알킬티오, C6 -20 아릴, C6 -20 아릴옥시, C1 -15 헤테로아릴, 아미노술포닐, 아미노카르보닐아미노, C1 -15 헤테로아릴옥시, C1 -40 헤테로시클릴, C1 -40 헤테로 시클로옥시, 히드록시아미노, C1 -6 알콕시아미노, 니트로, -SO-C1 -20 알킬, -SO-C6 -20 아릴, -SO-C1 -15 헤테로아릴, -SO2-C1 -20 알킬, -SO2-C6 -20 아릴 및 -SO2-C1 -15 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5 개의 치환체로 치환될 수 있는 C1 -20 알킬 또는 기 -Y-Z {식 중, Y 는 공유결합 또는 C1 -20 알킬, C2 -20 알케닐, C2 -20 알키닐, C1 -6 알콕시, C3 -20 시클로알킬, C3 -20 시클로알케닐, C2 -41 아실, C2 -41 아실아미노, C2 -41 아실옥시, 아미노, 아미노카르보닐, C2 -7 알콕시카르보닐아미노, 아지도, 시아노, 할로겐, 히드록시, 케토, 티오카르보닐, 카르복시, C2 -21 카르복시알킬, C6 -20 아릴티오, C1-15 헤테로아릴티오, C1 -40 헤테로시클릴티오, 티올, C1 -20 알킬티오, C6 -20 아릴, C6 -20 아릴옥시, C1 -15 헤테로아릴, 아미노술포닐, 아미노카르보닐아미노, C1 -15 헤테로아릴옥시, C1 -40 헤테로시클릴, C1 -40 헤테로시클로옥시, 히드록시아미노, C1 -6 알콕시아미노, 니트로, -SO-C1 -20 알킬, -SO-C6 -20 아릴, -SO-C1 -15 헤테로아릴, -SO2-C1 -20 알킬, -SO2-C6-20 아릴 및 -SO2-C1 -15 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5 개의 치환체로 치환될 수 있는 C1 -20 알킬렌이고, Z 는 C1 -20 알킬, C2 -20 알케닐, C2 -20 알키닐, C1 -6 알콕시, C3 -20 시클로알킬, C3 -20 시클로알케닐, C2 -41 아실, C2 -41 아실아미노, C2-41 아실옥시, 아미노, 아미노카르보닐, C2 -7 알콕시카르보닐아미노, 아지도, 시아 노, 할로겐, 히드록시, 케토, 티오카르보닐, 카르복시, C2 -21 카르복시알킬, C6 -20 아릴티오, C1 -15 헤테로아릴티오, C1 -40 헤테로시클릴티오, 티올, C1 -20 알킬티오, C6 -20 아릴, C6 -20 아릴옥시, C1 -15 헤테로아릴, 아미노술포닐, 아미노카르보닐아미노, C1 -15 헤테로아릴옥시, C1 -40 헤테로시클릴, C1 -40 헤테로시클로옥시, 히드록시아미노, C1 -6 알콕시아미노, 니트로, -SO-C1 -20 알킬, -SO-C6 -20 아릴, -SO-C1 -15 헤테로아릴, -SO2-C1 -20 알킬, -SO2-C6 -20 아릴 및 -SO2-C1 -15 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5 개의 치환체로 치환될 수 있는, C3 -20 시클로알킬, C6 -20 아릴, C1 -15 헤테로아릴, C1-40 헤테로시클릴, C2 -20 알케닐 또는 C2 -20 알키닐이다}인데, 단 Y 가 공유결합인 경우 Z 는 C2 -20 알케닐 또는 C2 -20 알키닐일 수 없고;R2 는 수소; C2 -41 아실; C2 -20 알케닐, C2 -20 알키닐, C1 -6 알콕시, C3 -20 시클로알킬, C3 -20 시클로알케닐, C2 -41 아실, C2 -41 아실아미노, C2 -41 아실옥시, 아미노, 아미노카르보닐, C2 -7 알콕시카르보닐아미노, 아지도, 시아노, 할로겐, 히드록시, 케토, 티오카르보닐, 카르복시, C2 -21 카르복시알킬, C6 -20 아릴티오, C1 -15 헤테로아릴티오, C1-40 헤테로시클릴티오, 티올, C1 -20 알킬티오, C6 -20 아릴, C6 -20 아릴옥시, C1 -15 헤테로아릴, 아미노술포닐, 아미노카르보닐아미노, C1 -15 헤테로아릴옥시, C1 -40 헤테로시 클릴, C1 -40 헤테로시클로옥시, 히드록시아미노, C1 -6 알콕시아미노, 니트로, -SO-C1 -20 알킬, -SO-C6 -20 아릴, -SO-C1 -15 헤테로아릴, -SO2-C1 -20 알킬, -SO2-C6 -20 아릴 및 -SO2-C1-15 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5 개의 치환체로 치환될 수 있는 C1 -20 알킬; 또는 기 -Y-Z {식 중, Y 는 공유결합 또는 C1 -20 알킬, C2 -20 알케닐, C2 -20 알키닐, C1 -6 알콕시, C3 -20 시클로알킬, C3 -20 시클로알케닐, C2 -41 아실, C2-41 아실아미노, C2 -41 아실옥시, 아미노, 아미노카르보닐, C2 -7 알콕시카르보닐아미노, 아지도, 시아노, 할로겐, 히드록시, 케토, 티오카르보닐, 카르복시, C2 -21 카르복시알킬, C6 -20 아릴티오, C1 -15 헤테로아릴티오, C1 -40 헤테로시클릴티오, 티올, C1 -20 알킬티오, C6 -20 아릴, C6 -20 아릴옥시, C1 -15 헤테로아릴, 아미노술포닐, 아미노카르보닐아미노, C1 -15 헤테로아릴옥시, C1 -40 헤테로시클릴, C1 -40 헤테로시클로옥시, 히드록시아미노, C1 -6 알콕시아미노, 니트로, -SO-C1 -20 알킬, -SO-C6 -20 아릴, -SO-C1 -15 헤테로아릴, -SO2-C1 -20 알킬, -SO2-C6 -20 아릴 및 -SO2-C1 -15 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5 개의 치환체로 치환될 수 있는 C1 -20 알킬렌이고, Z 는 C1 -20 알킬, C2 -20 알케닐, C2 -20 알키닐, C1 -6 알콕시, C3 -20 시클로알킬, C3 -20 시클로알케닐, C2-41 아실, C2 -41 아실아미노, C2 -41 아실옥시, 아미노, 아미노카르보닐, C2 -7 알콕시카르보닐아미노, 아지도, 시아노, 할로겐, 히드록시, 케토, 티오카르보닐, 카르복시, C2-21 카르복시알킬, C6 -20 아릴티오, C1 -15 헤테로아릴티오, C1 -40 헤테로시클릴티오, 티올, C1 -20 알킬티오, C6 -20 아릴, C6 -20 아릴옥시, C1 -15 헤테로아릴, 아미노술포닐, 아미노카르보닐아미노, C1 -15 헤테로아릴옥시, C1 -40 헤테로시클릴, C1 -40 헤테로시클로옥시, 히드록시아미노, C1 -6 알콕시아미노, 니트로, -SO-C1 -20 알킬, -SO-C6 -20 아릴, -SO-C1-15 헤테로아릴, -SO2-C1 -20 알킬, -SO2-C6 -20 아릴 및 -SO2-C1 -15 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5 개의 치환체로 치환될 수 있는, C3 -20 시클로알킬, C6 -20 아릴, C1 -15 헤테로아릴, C1 -40 헤테로시클릴, C2 -20 알케닐 또는 C2 -20 알키닐이다}인데, 단 Y 가 공유결합인 경우 Z 는 C2 -20 알케닐 또는 C2 -20 알키닐일 수 없으며;R3 은 수소; C2 -20 알케닐, C2 -20 알키닐, C1 -6 알콕시, C3 -20 시클로알킬, C3 -20 시클로알케닐, C2 -41 아실, C2 -41 아실아미노, C2 -41 아실옥시, 아미노, 아미노카르보닐, C2-7 알콕시카르보닐아미노, 아지도, 시아노, 할로겐, 히드록시, 케토, 티오카르보닐, 카르복시, C2 -21 카르복시알킬, C6 -20 아릴티오, C1 -15 헤테로아릴티오, C1 -40 헤테로시클릴티오, 티올, C1 -20 알킬티오, C6 -20 아릴, C6 -20 아릴옥시, C1 -15 헤테로아릴, 아미노술포닐, 아미노카르보닐아미노, C1 -15 헤테로아릴옥시, C1 -40 헤테로시클릴, C1 -40 헤테로시클로옥시, 히드록시아미노, C1 -6 알콕시아미노, 니트로, -SO-C1 -20 알킬, -SO-C6-20 아릴, -SO-C1 -15 헤테로아릴, -SO2-C1 -20 알킬, -SO2-C6 -20 아릴 및 -SO2-C1 -15 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5 개의 치환체로 치환될 수 있는 C1-20 알킬; 또는 기 -Y-Z1 {식 중, Y 는 공유결합 또는 C1 -20 알킬, C2 -20 알케닐, C2 -20 알키닐, C1 -6 알콕시, C3 -20 시클로알킬, C3 -20 시클로알케닐, C2 -41 아실, C2 -41 아실아미노, C2 -41 아실옥시, 아미노, 아미노카르보닐, C2 -7 알콕시카르보닐아미노, 아지도, 시아노, 할로겐, 히드록시, 케토, 티오카르보닐, 카르복시, C2 -21 카르복시알킬, C6 -20 아릴티오, C1 -15 헤테로아릴티오, C1 -40 헤테로시클릴티오, 티올, C1 -20 알킬티오, C6 -20 아릴, C6 -20 아릴옥시, C1 -15 헤테로아릴, 아미노술포닐, 아미노카르보닐아미노, C1 -15 헤테로아릴옥시, C1 -40 헤테로시클릴, C1 -40 헤테로시클로옥시, 히드록시아미노, C1 -6 알콕시아미노, 니트로, -SO-C1 -20 알킬, -SO-C6 -20 아릴, -SO-C1 -15 헤테로아릴, -SO2-C1-20 알킬, -SO2-C6 -20 아릴 및 -SO2-C1 -15 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5 개의 치환체로 치환될 수 있는 C1 -20 알킬렌이고, Z1 은 C1 -20 알킬, C2 -20 알케닐, C2 -20 알키닐, C1 -6 알콕시, C3 -20 시클로알킬, C3 -20 시클로알케닐, C2 -41 아실, C2 -41 아실아미노, C2 -41 아실옥시, 아미노, 아미노카르보닐, C2 -7 알콕시카르보닐아미노, 아지도, 시아노, 할로겐, 히드록시, 케토, 티오카르보닐, 카르복시, C2 -21 카르복시 알킬, C6 -20 아릴티오, C1 -15 헤테로아릴티오, C1 -40 헤테로시클릴티오, 티올, C1 -20 알킬티오, C6 -20 아릴, C6 -20 아릴옥시, C1 -15 헤테로아릴, 아미노술포닐, 아미노카르보닐아미노, C1 -15 헤테로아릴옥시, C1 -40 헤테로시클릴, C1 -40 헤테로시클로옥시, 히드록시아미노, C1 -6 알콕시아미노, 니트로, -SO-C1 -20 알킬, -SO-C6 -20 아릴, -SO-C1 -15 헤테로아릴, -SO2-C1 -20 알킬, -SO2-C6 -20 아릴 및 -SO2-C1 -15 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5 개의 치환체로 치환될 수 있는, C3 -20 시클로알킬, C6 -20 아릴, C1 -15 헤테로아릴, C1 -40 헤테로시클릴, C2 -20 알케닐, C2 -20 알키닐, 또는 기 -NRR [식 중, R 은 각각 독립적으로 수소, C1 -20 알킬, C3 -20 시클로알킬, C2 -21 카르복시알킬, C6 -20 아릴, C1 -15 헤테로아릴 및 C1 -40 헤테로시클릴로 이루어진 군에서 선택되며, 단 양 R 기가 모두 수소, 또는 기 -Y-Z {식 중, Y 는 C1 -20 알킬, C2 -20 알케닐, C2 -20 알키닐, C1 -6 알콕시, C3 -20 시클로알킬, C3 -20 시클로알케닐, C2 -41 아실, C2 -41 아실아미노, C2 -41 아실옥시, 아미노, 아미노카르보닐, C2 -7 알콕시카르보닐아미노, 아지도, 시아노, 할로겐, 히드록시, 케토, 티오카르보닐, 카르복시, C2 -21 카르복시알킬, C6 -20 아릴티오, C1-15 헤테로아릴티오, C1 -40 헤테로시클릴티오, 티올, C1 -20 알킬티오, C6 -20 아릴, C6 -20 아릴옥시, C1 -15 헤테로아릴, 아미노술포닐, 아미노카르보닐아미노, C1 -15 헤테로아릴 옥시, C1 -40 헤테로시클릴, C1 -40 헤테로시클로옥시, 히드록시아미노, C1 -6 알콕시아미노, 니트로, -SO-C1 -20 알킬, -SO-C6 -20 아릴, -SO-C1 -15 헤테로아릴, -SO2-C1 -20 알킬, -SO2-C6-20 아릴 및 -SO2-C1 -15 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5 개의 치환체로 치환될 수 있는 C1 -20 알킬렌이고, Z 는 C2 -20 알케닐, C2 -20 시클로알케닐 또는 C2 -20 알키닐이다}는 아니다]}인데, 단 Y 가 공유결합인 경우 Z 는 아미노, C2 -20 알케닐 또는 C2 -20 알키닐일 수 없고;R4 및 R6 은 독립적으로 수소; C2 -20 알케닐, C2 -20 알키닐, C1 -6 알콕시, C3 -20 시클로알킬, C3 -20 시클로알케닐, C2 -41 아실, C2 -41 아실아미노, C2 -41 아실옥시, 아미노, 아미노카르보닐, C2 -7 알콕시카르보닐아미노, 아지도, 시아노, 할로겐, 히드록시, 케토, 티오카르보닐, 카르복시, C2 -21 카르복시알킬, C6 -20 아릴티오, C1 -15 헤테로아릴티오, C1 -40 헤테로시클릴티오, 티올, C1 -20 알킬티오, C6 -20 아릴, C6 -20 아릴옥시, C1 -15 헤테로아릴, 아미노술포닐, 아미노카르보닐아미노, C1 -15 헤테로아릴옥시, C1 -40 헤테로시클릴, C1 -40 헤테로시클로옥시, 히드록시아미노, C1 -6 알콕시아미노, 니트로, -SO-C1-20 알킬, -SO-C6 -20 아릴, -SO-C1 -15 헤테로아릴, -SO2-C1 -20 알킬, -SO2-C6 -20 아릴 및 -SO2-C1 -15 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5 개의 치환체로 치 환될 수 있는 C1 -20 알킬; C1 -20 알킬, C2 -20 알케닐, C2 -20 알키닐, C1 -6 알콕시, C3 -20 시클로알킬, C3 -20 시클로알케닐, C2 -41 아실, C2 -41 아실아미노, C2 -41 아실옥시, 아미노, 아미노카르보닐, C2 -7 알콕시카르보닐아미노, 아지도, 시아노, 할로겐, 히드록시, 케토, 티오카르보닐, 카르복시, C2 -21 카르복시알킬, C6 -20 아릴티오, C1 -15 헤테로아릴티오, C1 -40 헤테로시클릴티오, 티올, C1 -20 알킬티오, C6 -20 아릴, C6 -20 아릴옥시, C1 -15 헤테로아릴, 아미노술포닐, 아미노카르보닐아미노, C1 -15 헤테로아릴옥시, C1 -40 헤테로시클릴, C1 -40 헤테로시클로옥시, 히드록시아미노, C1 -6 알콕시아미노, 니트로, -SO-C1-20 알킬, -SO-C6 -20 아릴, -SO-C1 -15 헤테로아릴, -SO2-C1 -20 알킬, -SO2-C6 -20 아릴 및 -SO2-C1 -15 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5 개의 치환체로 치환될 수 있는, C6 -20 아릴, C1 -15 헤테로아릴, 또는 C1 -40 헤테로시클릴이며;R5 는 수소; C2 -20 알케닐, C2 -20 알키닐, C1 -6 알콕시, C3 -20 시클로알킬, C3 -20 시클로알케닐, C2 -41 아실, C2 -41 아실아미노, C2 -41 아실옥시, 아미노, 아미노카르보닐, C2-7 알콕시카르보닐아미노, 아지도, 시아노, 할로겐, 히드록시, 케토, 티오카르보닐, 카르복시, C2 -21 카르복시알킬, C6 -20 아릴티오, C1 -15 헤테로아릴티오, C1 -40 헤테로시클릴티오, 티올, C1 -20 알킬티오, C6 -20 아릴, C6 -20 아릴옥시, C1 -15 헤테로아릴, 아 미노술포닐, 아미노카르보닐아미노, C1 -15 헤테로아릴옥시, C1 -40 헤테로시클릴, C1 -40 헤테로시클로옥시, 히드록시아미노, C1 -6 알콕시아미노, 니트로, -SO-C1 -20 알킬, -SO-C6-20 아릴, -SO-C1 -15 헤테로아릴, -SO2-C1 -20 알킬, -SO2-C6 -20 아릴 및 -SO2-C1 -15 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5 개의 치환체로 치환될 수 있는 C1-20 알킬; 할로; CF3; 니트로; 시아노; C1 -6 알콕시; C1 -6 티오알콕시; 기 -NRR [식 중, R 은 각각 독립적으로 수소, C1 -20 알킬, C3 -20 시클로알킬, C2 -21 카르복시알킬, C6-20 아릴, C1 -15 헤테로아릴 및 C1 -40 헤테로시클릴로 이루어진 군에서 선택되며, 단 양 R 기가 모두 수소, 또는 기 -Y-Z {식 중, Y 는 C1 -20 알킬, C2 -20 알케닐, C2 -20 알키닐, C1 -6 알콕시, C3 -20 시클로알킬, C3 -20 시클로알케닐, C2 -41 아실, C2 -41 아실아미노, C2-41 아실옥시, 아미노, 아미노카르보닐, C2 -7 알콕시카르보닐아미노, 아지도, 시아노, 할로겐, 히드록시, 케토, 티오카르보닐, 카르복시, C2 -21 카르복시알킬, C6 -20 아릴티오, C1 -15 헤테로아릴티오, C1 -40 헤테로시클릴티오, 티올, C1 -20 알킬티오, C6 -20 아릴, C6 -20 아릴옥시, C1 -15 헤테로아릴, 아미노술포닐, 아미노카르보닐아미노, C1 -15 헤테로아릴옥시, C1 -40 헤테로시클릴, C1 -40 헤테로시클로옥시, 히드록시아미노, C1 -6 알콕시아미노, 니트로, -SO-C1 -20 알킬, -SO-C6 -20 아릴, -SO-C1 -15 헤테로아릴, -SO2-C1 -20 알킬, -SO2-C6 -20 아릴 및 -SO2-C1 -15 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내 지 5 개의 치환체로 치환될 수 있는 C1 -20 알킬렌이고, Z 는 C2 -20 알케닐, C2 -20 시클로알케닐 또는 C2 -20 알키닐이다}는 아니다]; 기 -S(O)R [식 중, R 은 C2 -20 알케닐, C2 -20 알키닐, C1 -6 알콕시, C3 -20 시클로알킬, C3 -20 시클로알케닐, C2 -41 아실, C2 -41 아실아미노, C2 -41 아실옥시, 아미노, 아미노카르보닐, C2 -7 알콕시카르보닐아미노, 아지도, 시아노, 할로겐, 히드록시, 케토, 티오카르보닐, 카르복시, C2 -21 카르복시알킬, C6 -20 아릴티오, C1 -15 헤테로아릴티오, C1 -40 헤테로시클릴티오, 티올, C1 -20 알킬티오, C6 -20 아릴, C6 -20 아릴옥시, C1 -15 헤테로아릴, 아미노술포닐, 아미노카르보닐아미노, C1 -15 헤테로아릴옥시, C1 -40 헤테로시클릴, C1 -40 헤테로시클로옥시, 히드록시아미노, C1 -6 알콕시아미노, 니트로, -SO-C1 -20 알킬, -SO-C6 -20 아릴, -SO-C1 -15 헤테로아릴, -SO2-C1-20 알킬, -SO2-C6 -20 아릴 및 -SO2-C1 -15 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5 개의 치환체로 치환된 C1 -20 알킬, C1 -20 알킬, C2 -20 알케닐, C2 -20 알키닐, C1 -6 알콕시, C3 -20 시클로알킬, C3 -20 시클로알케닐, C2 -41 아실, C2 -41 아실아미노, C2 -41 아실옥시, 아미노, 아미노카르보닐, C2 -7 알콕시카르보닐아미노, 아지도, 시아노, 할로겐, 히드록시, 케토, 티오카르보닐, 카르복시, C2 -21 카르복시알킬, C6 -20 아릴티오, C1-15 헤테로아릴티오, C1 -40 헤테로시클릴티오, 티올, C1 -20 알킬티오, C6 -20 아릴, C6 -20 아릴옥시, C1 -15 헤테로아릴, 아미노술포닐, 아미노카르보닐아미노, C1 -15 헤테로아릴옥시, C1 -40 헤테로시클릴, C1 -40 헤테로시클로옥시, 히드록시아미노, C1 -6 알콕시아미노, 니트로, -SO-C1 -20 알킬, -SO-C6 -20 아릴, -SO-C1 -15 헤테로아릴, -SO2-C1 -20 알킬, -SO2-C6-20 아릴 및 -SO2-C1 -15 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5 개의 치환체로 치환된 C6 -20 아릴, 또는 C1 -15 헤테로아릴이다]; 기 -S(O)2R [식 중, R 은 C2 -20 알케닐, C2 -20 알키닐, C1 -6 알콕시, C3 -20 시클로알킬, C3 -20 시클로알케닐, C2 -41 아실, C2 -41 아실아미노, C2 -41 아실옥시, 아미노, 아미노카르보닐, C2 -7 알콕시카르보닐아미노, 아지도, 시아노, 할로겐, 히드록시, 케토, 티오카르보닐, 카르복시, C2-21 카르복시알킬, C6 -20 아릴티오, C1 -15 헤테로아릴티오, C1 -40 헤테로시클릴티오, 티올, C1 -20 알킬티오, C6 -20 아릴, C6 -20 아릴옥시, C1 -15 헤테로아릴, 아미노술포닐, 아미노카르보닐아미노, C1 -15 헤테로아릴옥시, C1 -40 헤테로시클릴, C1 -40 헤테로시클로옥시, 히드록시아미노, C1 -6 알콕시아미노, 니트로, -SO-C1 -20 알킬, -SO-C6 -20 아릴, -SO-C1-15 헤테로아릴, -SO2-C1 -20 알킬, -SO2-C6 -20 아릴 및 -SO2-C1 -15 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5 개의 치환체로 치환된 C1 -20 알킬, C1 -20 알킬, C2-20 알케닐, C2 -20 알키닐, C1 -6 알콕시, C3 -20 시클로알킬, C3 -20 시클로알케닐, C2 -41 아실, C2 -41 아실아미노, C2 -41 아실옥시, 아미노, 아미노카르보닐, C2 -7 알콕시카르보닐 아미노, 아지도, 시아노, 할로겐, 히드록시, 케토, 티오카르보닐, 카르복시, C2 -21 카르복시알킬, C6 -20 아릴티오, C1 -15 헤테로아릴티오, C1 -40 헤테로시클릴티오, 티올, C1-20 알킬티오, C6 -20 아릴, C6 -20 아릴옥시, C1 -15 헤테로아릴, 아미노술포닐, 아미노카르보닐아미노, C1 -15 헤테로아릴옥시, C1 -40 헤테로시클릴, C1 -40 헤테로시클로옥시, 히드록시아미노, C1 -6 알콕시아미노, 니트로, -SO-C1 -20 알킬, -SO-C6 -20 아릴, -SO-C1 -15 헤테로아릴, -SO2-C1 -20 알킬, -SO2-C6 -20 아릴 및 -SO2-C1 -15 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5 개의 치환체로 치환된 C6 -20 아릴, 또는 C1 -15 헤테로아릴이다]; 술폰아미드; C2 -41 아실아미노; C1 -20 알킬, C2 -20 알케닐, C2 -20 알키닐, C1 -6 알콕시, C3 -20 시클로알킬, C3 -20 시클로알케닐, C2 -41 아실, C2 -41 아실아미노, C2 -41 아실옥시, 아미노, 아미노카르보닐, C2 -7 알콕시카르보닐아미노, 아지도, 시아노, 할로겐, 히드록시, 케토, 티오카르보닐, 카르복시, C2 -21 카르복시알킬, C6 -20 아릴티오, C1 -15 헤테로아릴티오, C1 -40 헤테로시클릴티오, 티올, C1 -20 알킬티오, C6 -20 아릴, C6 -20 아릴옥시, C1 -15 헤테로아릴, 아미노술포닐, 아미노카르보닐아미노, C1 -15 헤테로아릴옥시, C1 -40 헤테로시클릴, C1 -40 헤테로시클로옥시, 히드록시아미노, C1 -6 알콕시아미노, 니트로, -SO-C1 -20 알킬, -SO-C6 -20 아릴, -SO-C1 -15 헤테로아릴, -SO2-C1 -20 알킬, -SO2- C6-20 아릴 및 -SO2-C1 -15 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5 개의 치환체로 치환될 수 있는, C2 -20 알케닐, C2 -20 알키닐, C6 -20 아릴, C1 -15 헤테로아릴 또는 C1-40 헤테로시클릴이고; 그리고X 는 산소, 황 또는 -NH- 이며,상기 식 중, C1 -15 헤테로아릴티오, C1 -15 헤테로아릴, C1 -15 헤테로아릴옥시, -SO-C1-15 헤테로아릴 및 -SO2-C1 -15 헤테로아릴은 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 4 개의 헤테로원자를 함유하고,C1 -40 헤테로시클릴티오, C1 -40 헤테로시클릴 및 C1 -40 헤테로시클로옥시는 산소, 질소, 인 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 10 개의 헤테로원자를 함유한다].
- 제 1 항에 있어서, 상기 질환 상태가 죽상동맥경화, 혈관생성, 당뇨성 망막변증, 암 및 천식으로부터 선택되는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 상기 질환 상태가 염증성 위장관 장애인 방법.
- 제 3 항에 있어서, 상기 염증성 위장관 장애가 설사인 방법.
- 제 1 항에 있어서, 상기 질환 상태가 신경계 장애인 방법.
- 제 5 항에 있어서, 상기 신경계 장애가 노인성 치매, 알쯔하이머 병 또는 파킨슨씨 병인 방법.
- 하나 이상의 약학적으로 허용가능한 부형제 및 치료적 유효량의 제 1 항의 화합물을 함유하는 약학적 조성물.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US30220801P | 2001-06-29 | 2001-06-29 | |
US60/302,208 | 2001-06-29 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020037017083A Division KR100883292B1 (ko) | 2001-06-29 | 2002-06-27 | A2b 아데노신 수용체 길항제로서의 퓨린 유도체 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20080081208A true KR20080081208A (ko) | 2008-09-08 |
KR100897219B1 KR100897219B1 (ko) | 2009-05-14 |
Family
ID=23166757
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020087020714A KR100897219B1 (ko) | 2001-06-29 | 2002-06-27 | A2b 아데노신 수용체 길항제로서의 퓨린 유도체 |
KR1020037017083A KR100883292B1 (ko) | 2001-06-29 | 2002-06-27 | A2b 아데노신 수용체 길항제로서의 퓨린 유도체 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020037017083A KR100883292B1 (ko) | 2001-06-29 | 2002-06-27 | A2b 아데노신 수용체 길항제로서의 퓨린 유도체 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6770651B2 (ko) |
EP (1) | EP1401837B1 (ko) |
JP (1) | JP4335000B2 (ko) |
KR (2) | KR100897219B1 (ko) |
AT (1) | ATE307132T1 (ko) |
CA (1) | CA2451244C (ko) |
DE (1) | DE60206756T2 (ko) |
DK (1) | DK1401837T3 (ko) |
ES (1) | ES2247356T3 (ko) |
HK (1) | HK1064096A1 (ko) |
WO (1) | WO2003002566A1 (ko) |
Families Citing this family (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ITRM20010465A1 (it) * | 2001-07-31 | 2003-01-31 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Derivati della triazolil-imidazopiridina e delle triazolilpurine utili come ligandi del recettore a2a dell'adenosina e loro uso come medicam |
WO2003051882A1 (en) * | 2001-12-18 | 2003-06-26 | Cv Therapeutics, Inc. | A2a adenosine receptor antagonists |
AU2003249604B2 (en) * | 2003-05-06 | 2011-06-30 | Gilead Sciences, Inc. | A2B adenosine receptor antagonists |
NL1023355C2 (nl) * | 2003-05-07 | 2004-11-09 | Oce Tech Bv | Hot melt inkt omvattend een mengsel van kleurstoffen. |
TWI372050B (en) | 2003-07-03 | 2012-09-11 | Astex Therapeutics Ltd | (morpholin-4-ylmethyl-1h-benzimidazol-2-yl)-1h-pyrazoles |
JP2006528199A (ja) * | 2003-07-22 | 2006-12-14 | シーブイ・セラピューティクス・インコーポレイテッド | A1アデノシン受容体拮抗薬 |
US8455489B2 (en) * | 2003-11-10 | 2013-06-04 | Exelixis, Inc. | Substituted pyrimidine compositions and methods of use |
EP1697363A2 (en) * | 2003-12-16 | 2006-09-06 | Ranbaxy Laboratories Limited | Purine compounds which can be used as phosphodiesterase (pde) type iv inhibitors |
AU2005321091B2 (en) | 2004-12-30 | 2012-04-12 | Astex Therapeutics Limited | Pyrazole compounds that modulate the activity of CDK, GSK and Aurora kinases |
ES2270715B1 (es) | 2005-07-29 | 2008-04-01 | Laboratorios Almirall S.A. | Nuevos derivados de pirazina. |
JP2009504803A (ja) | 2005-08-22 | 2009-02-05 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア | Tlrアゴニスト |
US20070225304A1 (en) * | 2005-09-06 | 2007-09-27 | Pharmacopeia Drug Discovery, Inc. | Aminopurine derivatives for treating neurodegenerative diseases |
ES2274712B1 (es) | 2005-10-06 | 2008-03-01 | Laboratorios Almirall S.A. | Nuevos derivados imidazopiridina. |
EP1968579A1 (en) | 2005-12-30 | 2008-09-17 | Astex Therapeutics Limited | Pharmaceutical compounds |
EP2700638A1 (en) * | 2006-05-31 | 2014-02-26 | The Regents Of the University of California | Purine analogs |
EP2049119A2 (en) | 2006-06-29 | 2009-04-22 | Astex Therapeutics Limited | Pharmaceutical combinations of 1-cyclopropyl-3-[3-(5-morphoolin-4-ylmethyl-1h-benzoimidazol-2-yl)-1h-1-pyrazol-4-yl]-urea |
US7470697B2 (en) * | 2006-09-01 | 2008-12-30 | Adenosine Therapeutics, Llc | Pyrrolo[3,2-D] pyrimidines that are selective antagonists of A2B adenosine receptors |
PL2125007T3 (pl) | 2007-02-07 | 2014-07-31 | Univ California | Koniugaty syntetycznych agonistów TLR i ich zastosowania |
WO2009052310A1 (en) * | 2007-10-16 | 2009-04-23 | Cv Therapeutics, Inc | A3 adenosine receptor antagonists |
WO2009099650A2 (en) * | 2008-02-07 | 2009-08-13 | Carson Dennis A | Treatment of bladder diseases with a tlr7 activator |
CN102015712A (zh) | 2008-03-26 | 2011-04-13 | 阿德维纳斯治疗私人有限公司 | 作为腺苷受体拮抗剂的杂环化合物 |
US20110118276A1 (en) * | 2008-07-16 | 2011-05-19 | Edward Leung | Methods of treating atherosclerosis |
EP2607365A1 (en) | 2009-02-11 | 2013-06-26 | The Regents of The University of California | Toll-like receptor modulators and treatment of diseases |
BRPI1009398A2 (pt) | 2009-03-13 | 2016-03-08 | Advinus Therapeutics Private Ltd | compostos de pirimidina fundida substituída |
EP2408775B1 (en) * | 2009-03-20 | 2015-06-17 | SIGMA-TAU Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A. | Oxidated derivatives of triazolylpurines useful as ligands of the adenosine a2a receptor and their use as medicaments |
WO2011055391A1 (en) | 2009-11-09 | 2011-05-12 | Advinus Therapeutics Private Limited | Substituted fused pyrimidine compounds, its preparation and uses thereof |
CA2802891A1 (en) | 2010-06-30 | 2012-01-05 | Gilead Sciences, Inc. | Use of a2b adenosine receptor antagonists for treating pulmonary hypertension |
US8940751B2 (en) | 2010-09-13 | 2015-01-27 | Advinus Therapeutics Private Limited | Purine compounds as prodrugs of A2B adenosine receptor antagonists, their process and medicinal applications |
DE102011005232A1 (de) | 2011-03-08 | 2012-09-13 | AristoCon GmbH & Co. KG | Adenosin und seine Derivate zur Verwendung in der Schmerztherapie |
AR085942A1 (es) | 2011-04-07 | 2013-11-06 | Gilead Sciences Inc | Uso de receptor de aadenosina para tratar la insuficiencia cardiaca y la arritmia en pacientes posinfarto de miocardio |
EP3226861A2 (en) * | 2014-12-05 | 2017-10-11 | Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) | Compounds for treating cystic fibrosis |
EP3450433B1 (en) * | 2016-04-26 | 2021-08-18 | Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd. | Purine derivatives as tlr7 inhibitors for treating e.g. systemic lupus erythematosus |
US11697851B2 (en) | 2016-05-24 | 2023-07-11 | The Regents Of The University Of California | Early ovarian cancer detection diagnostic test based on mRNA isoforms |
CN113645977A (zh) * | 2019-03-05 | 2021-11-12 | F-星治疗公司 | 化合物、组合物和疾病治疗方法 |
WO2024105159A1 (en) * | 2022-11-16 | 2024-05-23 | University Of Zurich | Ligands of the m6a-rna readers |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4954504A (en) * | 1986-11-14 | 1990-09-04 | Ciba-Geigy Corporation | N9 -cyclopentyl-substituted adenine derivatives having adenosine-2 receptor stimulating activity |
US6545002B1 (en) * | 1999-06-01 | 2003-04-08 | University Of Virginia Patent Foundation | Substituted 8-phenylxanthines useful as antagonists of A2B adenosine receptors |
MXPA02002262A (es) | 1999-08-31 | 2002-09-30 | Univ Vanderbilt | Antagonistas selectivos de los receptores adenosina a2b. |
ITRM20010465A1 (it) * | 2001-07-31 | 2003-01-31 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Derivati della triazolil-imidazopiridina e delle triazolilpurine utili come ligandi del recettore a2a dell'adenosina e loro uso come medicam |
US6897208B2 (en) * | 2001-10-26 | 2005-05-24 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Benzimidazoles |
WO2003051882A1 (en) * | 2001-12-18 | 2003-06-26 | Cv Therapeutics, Inc. | A2a adenosine receptor antagonists |
-
2002
- 2002-06-27 WO PCT/US2002/020631 patent/WO2003002566A1/en active IP Right Grant
- 2002-06-27 KR KR1020087020714A patent/KR100897219B1/ko active IP Right Grant
- 2002-06-27 AT AT02749704T patent/ATE307132T1/de active
- 2002-06-27 CA CA2451244A patent/CA2451244C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-27 EP EP02749704A patent/EP1401837B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-27 KR KR1020037017083A patent/KR100883292B1/ko active IP Right Grant
- 2002-06-27 JP JP2003508947A patent/JP4335000B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-27 ES ES02749704T patent/ES2247356T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-27 DE DE60206756T patent/DE60206756T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-27 US US10/184,494 patent/US6770651B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-06-27 DK DK02749704T patent/DK1401837T3/da active
-
2004
- 2004-04-30 US US10/837,290 patent/US7238700B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-09-09 HK HK04106852A patent/HK1064096A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK1401837T3 (da) | 2005-11-07 |
JP2004536102A (ja) | 2004-12-02 |
KR20040023634A (ko) | 2004-03-18 |
US7238700B2 (en) | 2007-07-03 |
DE60206756D1 (de) | 2006-03-02 |
ATE307132T1 (de) | 2005-11-15 |
DE60206756T2 (de) | 2006-07-13 |
US20030064999A1 (en) | 2003-04-03 |
HK1064096A1 (en) | 2005-01-21 |
US6770651B2 (en) | 2004-08-03 |
EP1401837A1 (en) | 2004-03-31 |
KR100883292B1 (ko) | 2009-02-11 |
US20040209899A1 (en) | 2004-10-21 |
KR100897219B1 (ko) | 2009-05-14 |
EP1401837B1 (en) | 2005-10-19 |
WO2003002566A1 (en) | 2003-01-09 |
CA2451244A1 (en) | 2003-01-09 |
CA2451244C (en) | 2012-01-17 |
ES2247356T3 (es) | 2006-03-01 |
JP4335000B2 (ja) | 2009-09-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100897219B1 (ko) | A2b 아데노신 수용체 길항제로서의 퓨린 유도체 | |
KR100937620B1 (ko) | A2b 아데노신 수용체 길항제 | |
US7521554B2 (en) | A2B adenosine receptor antagonists | |
US20090099212A1 (en) | A3 adenosine receptor antagonists | |
KR20060111467A (ko) | A2b 아데노신 수용체 안타고니스트 | |
WO2003006465A1 (en) | Partial and full agonist of a adenosine receptors | |
EP2121705A2 (en) | A2a adenosine receptor antagonists | |
EP1646390B1 (en) | A1 adenosine receptor antagonists | |
EP1456209B1 (en) | A2a adenosine receptor antagonists | |
ZA200403485B (en) | A2B adenosine receptor antagonists. | |
KR20060055453A (ko) | A2b 아데노신 수용체 길항제로서의 크산틴 유도체 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A107 | Divisional application of patent | ||
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20130423 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20140423 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20150424 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20160425 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20170425 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20180425 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20190424 Year of fee payment: 11 |