KR20080072751A - 유기실세스퀴옥산의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
유기실세스퀴옥산을 포함하는 조성물을 제조하는 공정은 하기의 단계를 포함한다:
1. 무기 모노머를 형성하기 위해, 식 RSiY3 (여기서, R은 유기기, R-Si 결합은 비가수분해성 결합, 각 Y기는 다른 Y기와 같거나 다르고, Si-OH 결합을 형성하기 위하여 각 Si-Y 결합이 가수분해될 수 있도록 화학적-반응성인 기로부터 선택됨)의 제 1 가수분해성 무기 모노머 전구체를 적어도 50 몰% 포함하는 가수분해성 무기 모노머 전구체를 부분적으로 가수분해하고, 그리고 무기 올리고머를 포함하는 액체 조성물을 형성하기 위해 무기 모노머를 부분적으로 축합하는 단계;
2. 무기 모노머의 완전한 축합 이전에, 액체 조성물을 단계(1)에서 사용한 물과 단계(1)에서 무기 모노머의 축합에 의하여 유리된 물을 합하여, 존재하는 모든 가수분해성 무기 모노머 전구체를 완전히 가수분해하는데 요구되는 물의 화학양론적 양을 초과하는 물에 급랭(quenching)하는 단계; 및
3. 조성물을 건조(drying)시키는 단계.
유기실세스퀴옥산, 가수분해성 무기 모노머 전구체, 축합, 중합반응
Description
본 발명은 유기실세스퀴옥산의 제조 방법, 및 우수한 광학적 특성을 유지하는 동시에, 벌크(bulk) 물질로서 기재에 기계적 및 화학적 손상에 대한 내성을 부여하도록 기재에 보호코팅을 제공하기 위하여 유기실세스퀴옥산을 포함하는 조성물의 용도에 관한 것이다.
유기실세스퀴옥산은 식 (RSiO1 .5)n(여기서, n은 4 이상의 짝수임)의 실리콘-산소 기재 골격구조체이다. 예를 들면, 화학식(RSiO1 .5)8의 화합물이 팔면체 바구니(cage) 구조를 가지는 것과 같이, 매우 특이한 구조를 가지는 유기실세스퀴옥산은, 당업계에서 유기올리고실세스퀴옥산 또는 다면체 올리고머 실세스퀴옥산(또는 POSS®)으로 나타낸다.
유기실세스퀴옥산은 예를 들면, 우수한 내마모성을 갖는 코팅처럼, 우수한 기계적 특성을 제공하는 가능성을 가지고, 그리고 예를 들면, 가수분해 안정성 또는 UV 열화에 대한 안정성에 의하여 구현된 것처럼, 우수한 화학적 내성을 갖도록 배합될 수 있다. 이를 비롯한 특성들은 유기실세스퀴옥산이 다양한 기재, 특히 무 게, 분쇄 경향 또는 유리의 비용이 그것의 사용을 금기하는 많은 상황에서 유리의 대체용으로 통상적으로 사용되는, 아크릴 폴리머 및 폴리카보네이트와 같은, 폴리머-기재 물질을 위한 보호코팅제로서 유용하게 만든다.
유기실세스퀴옥산의 제조 및 변형을 위한 많은 공정은 문헌에 개시되어 있고, 하기를 포함한다:
(1) 부분적으로 또는 완전히 축합된 구조의 제조;
(2) 부분적으로 또는 완전히 축합된 구조의 관능화; 및
(3) 하나 이상의 유기 관능기를 함유하는 구조의 제조.
그러한 공정의 예시는 Brown 등, J. Am. Chem. Soc.(1965) 87:4313-4317 및 Feher 등, J. Am. Chem. Soc.(1989) 111:1741-1748에 개시되어 있다. 일반적으로, 특이하고 한정된 바구니 구조를 매우 천천히 제조하기 위하여, 전형적으로 수개월에 걸쳐, 용매에 매우 낮은 모노머(monomer) 농도를 사용하고 많은 양의 물을 거기에 첨가하여 진행한다. 따라서, 제조된 물질은 느린 제조에 관련된 상당한 비용 때문에, 예를 들면, 보호코팅 분야에서 적용이 제한된다.
기본 유기실세스퀴옥산 구조에 관능성 유기 리간드의 결합은 많은 방법을 통하여 수행되어 왔다. 이러한 맥락에서, 용어 "관능성"은 최종 물질에 특히 기계적 및/또는 화학적 특성을 부여하데 작용하는 유기 기들을 설명하는데 사용된다. 예를 들면, 유기 리간드의 결합은 하기에 의하여 수행된다:
(1) 기존 완전히 축합된 구조에서 관능기의 치환;
(2) 완전히 축합된 구조에서 관능기의 분리 및 삽입;
(3) 부분적으로 축합된 구조에 관능기의 첨가; 및
(4) 구조의 조작 동안 관능기의 결합.
이러한 공정의 예시는 US-A-5047492 및 US-A-5484867에 개시되어 있다.
상기 방법의 마지막 단계(4)는 드물게 수행되나, 상호-가수분해 및 비관능성 유기기를 함유하는 실란 전구체와 특히 중합시키는 능력을 가진 관능성 유기기를 함유하는 실란 전구체와의 축합을 포함한다. 그러나, 이러한 관능화된 유기실세스퀴옥산 제조는 천천히 진행한다.
따라서, 유기실세스퀴옥산의 제조공정과, 선행기술에 기재된 긴 반응시간을 필요로 하지 않고, 따라서 이러한 물질들을 더욱 비용-효율 기반의 산업에서 이용할 수 있게 하는, 유기실세스퀴옥산을 포함하는 조성물을 제공하는 것이 바람직하다.
발명의 요약
본 발명의 첫 번째 측면에 따라서, 유기실세스퀴옥산을 포함하는 조성물을 제조하는 공정은 하기의 단계를 포함한다:
(1) 무기 모노머를 형성하기 위해, 식 RSiY3(여기서, R은 유기기, R-Si 결합은 비가수분해성 결합, 각 Y기는 다른 Y기와 같거나 다르고, Si-OH 결합을 형성하기 위하여 각 Si-Y 결합이 가수분해될 수 있도록 화학적-반응성인 기로부터 선택됨)의 제 1 가수분해성 무기 모노머 전구체를 적어도 50 몰% 포함하는 가수분해성 무기 모노머 전구체를 부분적으로 가수분해하고, 그리고 무기 올리고머를 포함하는 액체 조성물을 형성하기 위해 무기 모노머를 부분적으로 축합하는 단계;
(2) 무기 모노머의 완전한 축합 이전에, 액체 조성물을 단계(1)에서 사용한 물과 단계(1)에서 무기 모노머의 축합에 의하여 유리된 물을 합하여, 존재하는 모든 가수분해성 무기 모노머 전구체를 완전히 가수분해하는데 요구되는 물의 화학양론적 양을 초과하는 양의 물에 급랭(quenching)하는 단계; 및
(3) 조성물을 건조(drying)시키는 단계.
본 발명의 공정은 다양한 유기실세스퀴옥산-기반 조성물이 조절되고 빠르게 생산되도록 한다. 조성물은 하나 이상의 유기 관능기를 가지는 및/또는 완전하게 또는 불완전하게 축합된 구조를 가지는 유기실세스퀴옥산을 포함할 수 있다. 나아가, 조성물은 오직 유기올리고실세스퀴옥산 만을 포함하거나 포함하지 않을 수 있다.
본 발명의 두 번째 측면에 따라서, 유기실세스퀴옥산을 포함하는 조성물이 상기 공정에 의하여 얻어진다.
본 발명의 다른 측면은 상기 조성물의 다양한 기재에의 적용, 코팅된 기재, 상기 조성물로부터 만들어진 물품, 및 결합제로서 상기 조성물의 사용을 포함한다.
본 발명의 조성물은 다양한 기재, 특히 플라스틱 기재에 내마모성, 가수분해 안정성 및 UV 열화에 대한 안정성을 부여하는 코팅을 제공할 수 있고, 그리고 거기에 결합된 관능기의 성질과 그것들의 제조에서 사용된 조건에 의존하는 다른 특성을 갖도록 잘 조정될 수 있다.
발명의 상세한 설명
일반적으로, 본 발명의 공정은 두-단계로 이루어진 가수분해/축합반응과 이어지는 건조, 및 생성된 조성물의 선택적인 경화(curing)를 포함한다. 제 1 단계에서, 적어도 50 몰%는 식 RSiY3("제 1" 가수분해성 모노머 전구체"로 나타냄)를 갖는, 가수분해성 무기 모노머 전구체는 최종 유기실세스퀴옥산 분자의 단위체를 이루는 무기 올리고머를 형성하기 위하여, 부분적으로 가수분해되고 완전한 축합이 아닌, 일부 축합을 하게 된다.
공정의 제 2 단계에서, 무기 올리고머는 무기 올리고머의 빠른 축합을 야기하는데 영향을 미치는, 상대적으로 많은 양의 물을 첨가(또는 물에 첨가)하여 급랭된다. 축합에 주어진 시간과 사용된 조건에 따라서 축합도는 올리고머의 축합이 완전히 끝날 때까지, 다소 변할 수 있다.
건조, 및 임의의 경화, 제조된 조성물에 형성된 최종 구조의 정확한 성질은 대충 어림짐작해야하나, 얻어진 유용한 기계적 및 화학적 성질을 제공하는데 중요한 것은 아니다.
본 출원의 맥락에서, "가수분해성 무기 모노머 전구체"는 가수분해함에 의해 중합성 무기 모노머로 활성화되는 무기 분자를 의미하고, 이것은 유사한 가수분해된 또는 부분적으로 가수분해된 모노머와의 중축합에서, 무기 올리고머 및 궁극적으로 무기 망상구조를 형성한다. 용어 "무기"는 무기 성분의 전구체 분자, 통상적으로 예를 들면, 실리콘, 알루미늄, 티타늄, 지르코늄, 이트륨, 또는 다른 전이 금속 같은 산화물 세라믹 물질을 생성하는 것의 존재를 나타내기 위해 사용된다.
더 상세하게 공정의 제 1 단계를 고려하면, 제 1 가수분해성 무기 모노머 전구체, RSiY3는 다양한 물질로부터 선택될 수 있다. 그러나, R-Si 결합은 가수분해성이 아니어야 한다는 것이 중요한데, 그렇지 않으면 유기기 R이 최종 구조에 없을 것이기 때문이다. R기 자체가 화학적으로 안정하고, 특히 물 또는 습기의 존재시 가수분해에 안정한 것이 바람직하다. R기의 적합한 예시는 수소, 및 임의로 치환된 (시클로) 알킬, 아릴, 알케닐, 아미도, 에폭시, (메트) 아크릴, 스티렌, 니트릴, 무수화물, 에스터, 포스피노, 할라이드, 아미노, 머캅토 및 시아네이트기, 및 그들의 혼합물을 포함한다. 바람직하게 R기는 (시클로) 알킬, 아릴 및 알케닐 기로부터 선택되고, 임의로 에폭시, 비닐, (메트) 아크릴 및 시아네이트기 로부터 선택된 기로 치환된다.
R기의 크기는 최종 조성물이 코팅 조성물로서 적용 가능할 수 있는, 사실상 액체이도록 선택되는 것이 더 바람직하다.
제 1 가수분해성 무기 모노머 전구체의 Y기는, 비록 전형적으로 동일하지만, 서로 같거나 다를 수 있다. Si-Y 결합은 쉽게 가수분해되어 Si-OH 같은, 실라놀기를 형성하는 고 반응성 결합이다. Y기의 적합한 예시로는 알콕시, 아세톡시기, 아민 및 니트레이트기 및 할로겐 원자가 있다. 일단 형성되면, 실라놀기는 하기의 반응 순서에 따라서 다른 실라놀기와 물-유리(liberating) 반응을 통하여 축합될 수 있다:
RY3 - nSi(OH)n + (HO)nSiY3 - nR → RY3 -n(OH)n-1Si-O-Si(OH)n-1Y3 - nR
선택적으로, 축합은 다른 가수분해성 무기 모노머 전구체가 존재하면, 다음의 두 반응 경로에 나타내었듯이, 하기에 더 자세히 설명된 바와 같이, 헤테로 관능성 방법으로 진행할 수 있다.
-Si-OH + ClSi- → -Si-O-Si- + HCl
-Si-OH + ROSi- → -Si-O-Si- + ROH
본 발명의 공정은 식 RSiY3를 가지는, 단일 유형의 가수분해성 무기 모노머 전구체의 사용을 포함할 수 있다. 선택적으로, 다른 가수분해성 무기 모노머 전구체는 예를 들면, 유기기 R의 성질 및/또는 수 그리고/또는 가수분해성기 Y의 성질 및/또는 수와 다르게 사용될 수 있다.
한 예를 들면, 제 1 가수분해성 무기 모노머 전구체는 다른 R기, 예를 들면, RSiY3, R1SiY3 등을 가지며 사용될 수 있고, 여기서 R 및 R1 기는 최종 생성물에 특정의 기계적 및/또는 화학적 특성을 제공하도록 선택된다. 이런 점에서, 본 발명은 제 1 가수분해성 모노머 전구체의 두 다른 유형의 사용으로 제한되지 않고, 최종 생산물에 다른 R기의 원하는 결합 수준을 얻도록 공정에 충분한 조절이 유지되는 한, 모노머 전구체의 두 개 이상의 다른 유형 이상의 사용을 포함할 수 있다.
상기와 같이, 그리고, 다른 R 및/또는 Y기를 가지는 제 1 가수분해성 무기 모노머 전구체의 사용에 더하여 또는 선택적으로, 공정은 가수분해성 Y기의 수가 다른 가수분해성 무기 모노머의 사용을 포함할 수 있다. 특히, 일반식 RnSiY4 -n(여기서 n은 0, 2 또는 3이고, R은 예를 들면 상기 R에 주어진 기들로부터 선택된 유기기이고, R-Si 결합은 비가수분해성 결합이고, 및 R기는 서로 같거나 다르고, 그리고 각 Y기는 다른 Y기와 같거나 다르고, 각 Si-Y 결합을 Si-OH 결합을 형성하기 위해 가수분해성인 화학적-반응성 기로부터 선택됨)을 가지는 가수분해성 무기 모노머 전구체 및 그러한 모노머 전구체의 혼합물이 제 1 가수분해성 모노머 전구체, RSiY3에 더하여 사용될 수 있다. 따라서, 이러한 부가적인 모노머 전구체는 "제 2 가수분해성 무기 모노머 전구체"라 불린다.
예를 들면, 4개의 가수분해성 결합을 가지는 즉, 화학식 SiY4(n=0)을 가지는, 가수분해성 무기 모노머 전구체가 제 1 가수분해성 무기 모노머 전구체에 더하여 사용될 수 있다.
그 외에도, 또는 선택적으로, 공정은 제 1 가수분해성 무기 모노머 전구체보다 적은 가수분해성 결합을 가지는, 예를 들면, R2SiY2(n=2) 및 R3SiY(n=3) , 및 그들의 혼합물로부터 선택된 화학식을 가지는, 가수분해성 무기 모노머 전구체의 사용을 포함할 수 있다.
상기의 제 2 가수분해성 무기 모노머 중 어느 맥락에서, R기 및 Y기의 성질은 제 1 유기 모노머 전구체에 대해 정의된 바와 같다. 그러나, 명확하게는, 제 2 가수분해성 무기 모노머 전구체에서 R기 및/또는 Y기는 제 1 가수분해성 무기 모노머 전구체에 있는 R기 및/또는 Y기와 같거나 또는 다를 수 있다.
식 RSiY2 또는 R3SiY를 가지는 제 1 가수분해성 무기 모노머 전구체 및 제 2 가수분해성 무기 모노머 전구체의 적합한 예시는 하기를 포함한다:
(i) 트리메톡시실란, 트리-에톡시실란, 트리-n-프로폭시실란, 디메톡시실란, 디-에톡시실란, 디-이소-프로폭시실란, 모노메톡시실란, 모노에톡시실란, 모토부톡시실란, 메틸디메톡시실란, 에틸디에톡시실란, 디메틸메톡시실란, 디-이소-프로필-이소프로폭시실란, 메틸트리메톡시실란, 에틸트리에톡시-실란, n-프로필트리-n-프로폭시실란, 부틸트리부톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 디에틸디에톡시실란, 디-이소-프로필-디-이소-프로폭시실란, 디부틸디부톡시실란, 트리-메틸메톡시실란, 트리에틸에톡시실란, 트리-n-프로필-n-프로폭시실란, 트리부틸부톡시실란, 페닐트리메톡시-실란, 디페닐디에톡시실란 및 트리페닐메톡시실란 같은 (알킬) 알콕시실란;
(ii) 3-이소시아네이토프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이토프로필-트리에톡시실란, 3-이소시아네이토프로필메틸디메톡시실란, 3-이소시아네이토프로필에틸디에톡시실란, 3-이소시아네이토프로필디메틸-이소-프로폭시실란, 3-이소시아네이토프로필디에틸에톡시실란, 2-이소시아네이토에틸디에틸부톡시실란, 디(3-이소시아네이토프로필)디에톡시실란, 디(3-이소시아테이토프로필)메틸에톡시실란, 및 에톡시트리이소시아테이토실란 같은 이소시아네이토기를 가지는 (알킬) 알콕시실란;
(iii) 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 3-글리시독시프로필디메틸에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실) 에틸트리메톡시-실란, 및 3,4-에폭시부틸트리메톡시실란기를 같은 에폭시기를 가지는 (알킬) 알콕시실란;
(iv) 카복시메틸트리에톡시실란 및 카복시메틸에틸디에톡시실란 같은 카복실기를 가지는 (알킬)알콕시실란;
(v) 3-(트리에톡시실릴)-2-메트프로필숙신산 무수물 같은 산 무수물기를 가지는 알콕시실란;
(vi) 2-(4-클로로술포닐페닐)에틸트리에톡시실란 같은 산 할라이드기를 가지는 알콕시실란;
(vii) N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, 및 N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란같은 아미노기를 가지는 (알킬) 알콕시실란;
(viii) 3-머캅토프로필-트리메톡시-실란, 3-머캅토프로필트리에톡시실란, 2-머캅토에틸트리에톡시실란, 및 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란 같은 티올기를 가지는 (알킬) 알콕시실란;
(ix) 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 및 비닐메틸디에톡시실란 같은 비닐기를 가지는 (알킬) 알콕시실란;
(x) 3-메타크릴옥시-프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필-트리에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디메틸-실란 및 3-아크릴옥시프로필트리에톡시실란 같은 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트기를 가지는 (알킬) 알콕시실란;
(xi) 트리에톡시플루오로실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-브로모알킬알콕시실란, 및 2-클로로에틸메틸디메톡시실란 같은 할로겐 원자를 가지는 (알킬) 알콕시실란;
(xii) (3,3,3-트리플루오로프로필) 트리메톡시실란 및 1H,1H,2H,2H-퍼플루오로데실트리에톡시실란 같은 할로겐화 알킬 리간드를 가지는 (알킬) 알콕시실란; 및
(xiii) 이소프로필트리-이소프로폭시실란 및 트리-이소프로필이소프로폭시실란 같은 관능성기로서 알콕시기를 사용하는 (알킬) 알콕시실란.
상기 화합물에서 알킬기는 시클로알킬기, 아릴기 또는 알케닐기로 치환될 수 있고, 바람직하게 (메트) 아크릴레이트기 또는 에폭시기로 임의로 대체될 수 있다. 최종 생성물에 가수분해 안정성이 요구되는 경우, 가수분해성 R기를 가지는 이러한 가수분해성 모노머 전구체는 피해야 한다.
식 SiY4의 제 2 가수분해성 무기 모노머 전구체의 적합한 예시는 테트라메톡시실란, 테트라메톡시실란, 테트라이소프로폭시-실란 및 테트라부톡시실란 같은, 실리콘 테트라-알콕시를 포함한다.
공정은 또한 예를 들면, 식 MYn(여기서, M은 통상적으로 금속이고, n은 금속의 원자가이고, 및 각 Y기는 서로 같거나 다르고 그리고 M-Y 결합은 M-OH 결합으로 가수분해 가능하도록, 화학적-반응성 기로부터 선택됨)을 가지는, 실리콘 이외의 무기 원자를 함유하는 가수분해성 무기 모노머 전구체의 사용을 포함하거나 또는 선택적으로 포함할 수 있다.
이와 같은 물질의 적합한 예시는 하기를 포함한다.
i) 티타늄 테트라-n-프로폭시드, 티타늄 테트라-이소-프로폭시드 및 티타늄 테트라부톡시드 같은 티타늄 테트라-알콕시드;
ii) 알루미늄 트리-sec부톡시드, 알루미늄 트리-n-부톡시드, 알루미늄 트리-이소프로폭시드 같은 알루미늄 테트라-알콕시드;
(iii) 지르코늄 테트라-n-프로폭시드, 지르코늄 테트라-이소-프로폭시드 및 지르코늄 테트라부톡시드 같은 지르코늄 테트라-알콕시드; 및
iv) 구리 디메톡시드, 바륨 디메톡시드, 붕소 트리메톡시드, 갈륨 트리에톡시드, 게르마늄 테트라에톡시드, 납 테트라부톡시드, 탄탈룸 펜타-n-프로폭시드 및 텅스텐 헥사에톡시드 같은 금속 알콕시드.
공정은 또한 일반식 (R2Si)xY2(여기서, x≥l, R-Si 결합은 비가수분해성 결합 그리고 R은 상기 정의되고(및 각 R기는 다른 R기와 같거나 다를 수 있다) 및 Y는 Si-OH로 가수분해 가능한 각 Si-Y 결합을 갖는 화학적으로 반응성 기이다. 가수분해성 무기 모노머 전구체의 사용을 포함 또는 선택적으로 포함할 수 있다. Y기(서로 같거나 다를 수 있음)의 적합한 예시는 염소, 아세톡시, 아민, 옥심(즉, R2C=NOSi) 및 알콕시를 포함한다. 정수 x는 다중-실리콘 폴리머를 발생시킬 수 있도록, 1에서부터 큰수까지, 예를 들면 심지어 100 또는 그 이상까지 다양하다.
공정이 기존의 많은 가수분해성 기의 수와 다른 가수분해성 무기 모노머의 사용을 포함할 때, 코팅 적용에 가장 바람직한 특성을 얻기 위하여, 존재하는 전체 가수분해성 무기 모노머 전구체의 50 몰% 이상, 바람직하게는 60 몰% 이상, 더 바람직하게는 70 몰% 이상 및 가장 바람직하게는 80 몰% 이상 또는 더 많이, 예를 들면 90 몰% 이상이 제 1 가수분해성 무기 모노머 전구체 이어야한다는 것이 중요하다.
R기의 친수성/소수성 특성은 물에 노출될 때 최종 생산물의 행동을 결정할 것이다. 이 행동은 용매의 적절한 선택에 의하여 변경될 수 있다. 예를 들면, 테트라하이드로푸란 같은 비양자성과 비교해볼 때, 지방족 탄화수소의 물의 반발력 경향은 알콜 같은 양성자성 용매의 사용에 의하여 변할 수 있다.
공정이 다른 가수분해성 무기 모노머 전구체의 사용을 포함할 때, 최종 생성물에, 다른 가수분해성 무기 전구체의 가수분해는 존재하는 물 분자와의 경쟁을 피하도록 개별적으로 수행되는 것이 다른 바람직하고, 그렇지 않으면 이것은 모노머 및 특히 그것과 함께 결합된 유기기의 균일하지 않고 바람직하지 않은 분배를 가져온다. 개별적인 부분적 가수분해 이후, 형성된 다른 무기 올리고머는 하기의 급랭 단계 전에 함께 혼합된다.
가수분해성 무기 모노머 전구체를 가수분해하기 위하여, 물은 가수분해성 무기 모노머 전구체에 첨가되거나, 또는 인시투(in situ)에서 합성된다. 전형적으로, 가수분해는 물과 그리고, 임의로 유기 용매와의 균일 혼합물의 형성에 의해 얻어진다. 선택적으로, 전구체는 부분적으로 가수분해된 분자의 응집의 비조절 진행을 피하기 위하여, 조절된 방법으로 최종 용액에 첨가된 유기 용매와 물에서 용해될 수 있다. 적합한 유기 용매는 예를 들면, 알콜 같이, 100℃ 보다 낮은 비점을 가지는 저 비점 유기 액체를 포함한다.
바람직하게, 물과 가수분해성 모노머 전구제의 혼합물은 되도록 많은 전구체 분자가 물에 노출되는 것을 보장하고, 이로 인해 되도록 균일한 가수분해 및 축합을 얻도록 혼합된다.
바람직하지 않은 것으로서, 만약 물이 반응 혼합물에 있는 인시투에서 합성되어질 것이면, 이것은 예를 들면, 알콜을 가수분해성 무기 모노머 전구체 및 그 다음 아세트산 같은 약산에 그리고 조절된 방법으로 첨가하여 수행될 수 있다. 이러한 경우에, 그리고 상기와 같이, 다른 가수분해성 무기 모노머 전구체의 분리된 부분적인 가수분해가 수행되고 이어서 형성된 다른 무기 올리고머와 함께 혼합하는 것이 바람직하다.
촉매는 그 촉매가 무기 모노머 전구체와 반응하지 않고 또는 가수분해로 형성된 화합물의 성질에 영향을 미치지 않는다면, 가수분해성 무기 모노머 전구체의 가수분해를 개시하는데 사용될 수 있다. 적합한 촉매는 염산, 황산 및 질산 같은 미네랄 산을 포함한다. 오직 미량의 산이 본 목적을 위해 요구된다. 비록, 무기 모노머 전구체의 성질에 의존하지만, 가수분해는 자발적으로 진행할 수 있다.
가수분해에 사용된 물의 양은 일반적으로 각 무기 모노머 전구체 분자에 존재하는 가수분해성 결합의 적어도 하나를 가수분해하는데 충분해야 한다. 그러나, 바람직하게 물의 양과 가수분해 반응의 조건은, 이것이 공정의 제 2 단계에서 얻어진 구조의 종류를 결정하므로, 제 1 가수분해성 무기 모노머 전구체에 존재하는 가수분해성 결합의 오직 하나 또는 많아야 두 개의 가수분해를 얻도록 선택된다.
위에서 설명한 것처럼, 공정의 제 1 단계의 일부는 무기 올리고머를 형성하기 위하여 가수분해에서 형성된 모노머의 적어도 부분적 축합을 포함하나, 완전한 축합은 아니다. 발생하는 축합도는 예를 들면, NMR에 의하여 결정될 수 있다. 바람직하게 축합도는 제 1 가수분해성 모노머 전구체로부터 형성된 대부분의 올리고머가 R기의 각각 또는 일부가 같거나 다를 수 있는 하기의 화학식 중 하나를 갖는 것이다:
더 바람직하게 대부분의 올리고머는 화학식 (I)을 가지며, 그리고 가장 바람직하게 거의 모든 올리고머(예를 들면, 80 몰% 이상 또는 심지어 90 몰% 이상)가 화학식 (1)을 갖는다.
공정의 첫 번째 가수분해 단계는 최종 생성물에 요구되는 특성에 따라서, 예를 들면, 한 시간 이하 또는 수일이 걸릴 수 있는 것 같이, 반응시간이 다양할 수 있다. 반응시간이 길수록 생성된 무기 망상구조의 접속성이 커지고, 이에 따라 분자량이 커진다고 알려졌다.
일단 몇몇 축합이 발생하기에, 또는 원하는 축합도가 발생하기에 충분한 시간이 경과 하면, 혼합물은 존재하는 종류들을 충분히 가수분해하기 위하여 그리고 완전한 가수분해와 더 나아가 축합에 유리한 조건을 만들기 위하여 물에서 급랭된다. 생성된 구조의 상세한 성질은 사용된 가수분해성 무기 모노머 전구체의 성질 및 농도, 용매, 초기 가수분해 조건 및 공축합 조건(시간, 온도, pH)에 의존한다. 실제, 공정의 첫 단계의 가수분해 및 축합반응은 약 몇 분, 전형적으로 10분 이상, 내지 24시간 이상의 범위의 기간 동안 진행시킬 수 있다.
급랭은 바람직하게는 단일 단계로, 물을 공정의 첫 단계에서 얻어진 액상 조성물에 첨가하거나, 또는 액상 조성물을 물에 첨가하여 수행될 수 있다. 공정의 첫 단계에서 사용된 물과 그 단계에서 축합으로 인해 유리된 물의 결합으로, 급랭 단계에서 사용된 물의 양은 모든 가수분해성 무기 모노머의 전체 가수분해(예를 들면, 모든 가수분해성 결합에 대하여)를 수행하기 위하여 요구되는 물의 화학양론적 양보다 많아야 한다. 바람직하게, 물의 양은 이 화학양론적 양의, 두배 이상, 더 바람직하게는 다섯 배 이상이다. 또한 축합은 그 다음 최종 생성물에 요구되는 특성과, 그리고 이 생성물이 오직 부분적으로 축합되어야 하는지 또는 반드시 완전하게 축합 되어야 하는 것이 바람직한지에 따라, 전형적으로 약 수시간에서 수일까지, 교반(stirring)하면서 진행되게 한다.
최종 생성물은 그 다음 건조된다. 본 출원서의 맥락에서, "건조"는 유리수의 제거 및, 예를 들면 고온, 통상적으로, 40 내지 80℃로 가열함에 의한 휘발을 포함한다.
건조된 생성물은 그 다음 예를 들면, 코팅 조성물처럼, 또는 벌크 형태로 사용하기 위해 준비되거나, 또한 사용하기 전에 더욱 변형될 수 있다. 예를 들면, 생성물은 가교 결합(또는 경화)될 수 있으며 그리고/또는 유기 특성을 더욱 포함하도록 변경되어, 그에 의하여 최종 생성물의 특성을 변경할 수 있고 그리고/또는 사용하는 동안 추가의 반응을 감소시키거나 막기 위하여 탈수될 수 있다. 용매는 보존 기간을 증가시키기 위하여, 조성물에 첨가될 수 있다.
생성물의 가교 결합 또는 경화는 다양한 3-차원 구조를 형성하기 위하여, 종속 유기 R기를 통하여, 및/또는 잔류 실라놀에 의하여 얻어질 수 있다.
유기기의 가교 결합은 통상적인 방법 예를 들면, 분자 간 가교 결합보다는 분자 내 가교 결합을 증진시키기 위하여 선택된, 적합한 가교 결합제 또는 공정 조건, 또는 모두의 사용에 의하여 얻어질 수 있다. 예를 들면, 에폭시-함유 R기는 아민 같은 촉진제 또는 경화제로 작용하는 반응제를 사용하여, 또는 루이스산을 사용하면서 가교 결합 되거나, 또한 더욱 중합될 수 있다.
건조된 생성물은 많은 잔류 실라놀을 함유하지 않을 수 있으나, 그럼에도 불구하고 이들은 경화하는 동안이나 이들은 경화 이후 생성물의 행동에 영향을 미칠 수 있다. 이러한 잔류 실라놀의 몇몇 또는 전부 축합은, 생성물을 사용하는 동안에 추가의 축합이 생성물의 특성에 다양한 영향을 미치는 경우에 특히 바람직할 수 있다. 잔류 실라놀은 트리에톡시아민 같은 적합한 축합 촉매 또는 틴(II) 에틸 헥사노에이트 같은 틴 촉매의 사용에 의하여 또는 당업계에서 알려진 적합한 반응 조건을 선택하여, 자가-축합을 겪도록 할 수 있다.
선택적으로, 잔류 실라놀의 축합은 추가의 실라놀-함유 종 또는 생성물에 이미 존재하는 잔류 실라놀과 축합가능한 다른 종을 첨가하여 수행될 수 있다. 적합한 물질은 일반식 RnSiY'4 -n(여기서, n은 0 내지 3, R은 상기와 같은 유기기이고, 각각의 R-Si는 비-가수분해성 결합이고 각각의 R기는 같거나 각각의 R기와 서로 다르고, 및 Y'는 실라놀 축합 또는 다른 경로를 통하여 실록산을 형성시키는 화합물로, Y'기는 같거나 각각의 Y'기와 다르다).
예를 들면, 상기 축합에서 사용하기 위한 실라놀-함유 종은 일반식 RnSiY'4 -n(여기서, 각각의 Si-Y' 결합은 Si-OH로 가수분해 가능하고, Y'는 예를 들면, 제 1 가수분해성 무기 모노머 전구체의 측면에서 상기 Y로 제공된 기들로부터 선택된다)을 가지는 가수분해성 무기 모노머 전구체의 가수분해에 의하여 제조될 수 있다. 그러한 가수분해는 R2Si(OH)2 및 R3Si(OH)같은 화합물을 초래하나, 이제 제한되지는 않는다.
통상적으로, 이러한 실라놀-함유 종은 축합을 증진시키기 위하여, 틴(II) 에틸 헥사노에이트 같은 축합제의 존재하에 건조된 생성물에 첨가될 것이다.
잔류 실라놀의 축합에 영향을 미치기 위한 상기 다른 선택은 실라놀과 축합가능하고 일반식 RnSiY'4 -n(여기서, Si-Y' 결합은, 직접 또는 전혀 Si-OH로 가수분해가능하지 않음)을 가지는 다른 종을 첨가하는 것이다. 그러한 종은 유리 표면에 소수성을 부여하기 위한 유도제로 흔히 사용되는 물질을 포함하며, 그리고 그런 물질의 예시는 당업계에서 잘 알려져 있다. 예를 들면, 일반식 R3SiY'(여기서, R은 상기 정의된 바와 같고, Y'는 예를 들면, 염소이다)을 가지는 물질이 본 목적에 적합하다. 예를 들면, 그러한 유도제의 하나의 특정 예는 트리메틸클로로실란이다.
여전히 실란 축합에 영향을 미치는 다른 선택은 제 2 가수분해성 무기 모노머 전구체의 맥락에서 상기 정의된 바와 같이, 일반식(R2Si)xY2을 가지는 물질을 사용하는 것과, 이것을 건조된 생성물에 첨가하기 전에 가수분해하는 것이다.
축합에 의하여 잔류 실라놀 함량을 감소시키는 것에 더하여, 또는 대안으로서 이것을 부분적인 탈수, 및 바람직하게 실질적으로 완전한 탈수를 통하여 얻을 수 있다. 탈수는 당업계에서 알려진 통상적인 방법으로 수행된다. 예를 들면, 건조된 생성물은 테트라히이드로푸란(THF) 같은 안정한 용매와, 분자체를 통해 제거된 자유수에 용해될 수 있다. 선택적으로, 탈수는 또한 THF에서 용해되고 분자체 걸쳐 놓인 트리에틸아민 같은 축합 촉매의 사용에 의하여 촉진될 수 있다. 건조된 생성물의 탈수기간 이후에, 휘발성 용매는 증발되어 완전히 또는 부분적으로 탈수된 생성물을 남긴다.
상기에서, 잔류 실라놀의 추가의 축합은 건조된 생성물에서 수행되는 것으로 기술되어 왔으나, 몇몇 축합은 건조 전 또는 생성물의 완전한 건조 전에 수행되는 것이 바람직할 것이다. 예를 들면, 자유수를 제거하기 위하여 건조 후 적어도 부분적으로 탈수된 생성물에 축합에 영향을 미치는 것이 바람직할 것이다.
나아가, 탈수는 건조된 생성물에서 수행되는 것으로 상기 기재되어 있는 반면에, 적어도 부분적 탈수는 공정의 이전 단계에서 수행될 수 있다.
본 발명의 공정은 다양한 생성물 구조를 발생시킬 수 있다. 최종 생성물에서 "바구니" 또는 "사다리" 구조의 경향은 공정 파라미터, 예를 들면, 형성된 올리고머의 종류 및/ 농도; 이용한 용매; 혼합 단계의 시간 및 온도; 급랭 단계 동안의 농도; 급랭이 수행되는 시간 및 온도; 및 최종 생성물의 회수 방법에 의하여 조절된다.
생성물의 가교 결합 밀도는 이론적으로 100% 미만이어야 하며, 생성물은 여전히 반응성이라고 간주될 수 있고, 이것은 배출될 물질에 적용에 따라서 받아들일 수 있거나 받아들일 수 없다. 만약 받아드릴 수 없으면, 추가의 가교 결합을 수행하기 위한, 그리고 반응성을 감소시키기 위한 다양한 선택이 상기 기재되었다.
코팅 도포을 위하여, 유기(예를 들면, R)기를 통한 가교 결합은 코팅하기 전에 개시될 수 있으며, 그리고 예를 들면, 잘 알려진 조사(예, UV), 열적 또는 화학적 방법을 통하여, 기재에 코팅하기 전이나 코팅한 이후에 완성을 할 수 있다. 만약 가교 결합이 코팅하기 전에 완료되면, 조성물을 기재에 코팅하기 위하여 조성물을 용매에 용해시키고, 그 다음 코팅된 조성물을 건조시키기 위하여 용매를 증발시키는 것이 바람직하다.
가교 결합 또는 추가의 축합 전후에, 건조하여(공정의 세 번째 단계) 얻어진 생성물은 유기 모노머 또는 이후에 추가 중합될 수 있는 올리고머(일반적으로 하기에서, 중합성 유기 화합물"로 나타냄) 또는 라텍스 같은, 유기 폴리머와 혼합될 수 있다.
중합성 유기 종의 성질은 최종 생성물에 요구된 특성에 따라 선택된다. 통상적으로, 중합성 유기 종은 강도 및 내마모성 그리고, 원하는 투명성을 제공하도록 선택될 것이다. 나아가, 용매와 접촉시 팽창 또는 손상에 대한 저항성 같은, 화학적 내성이 요구되면, 예를 들면, 가교 결합, 폴리머 망상구조 같은 이차원 또는 삼차원을 형성할 수 있는 중합성 유기 종을 사용하는 것이 바람직하다. 그러한 중합성 유기 종은 중합반응 할 수 있는 두 개 이상의 반응 사이트를 가지므로, 이관능성 또는 삼관능성 반응성을 가지는 것으로 간주될 수 있다.
코팅 도포를 위하여, 바람직한 중합성 유기 화합물은 중합반응 후, 열경화성 폴리머를 형성하는 것이다. 적합한 중합성 유기 화합물의 예시는 카보네이트, 테레프탈레이트, 에폭시-함유 물질, 메틸(메트) 아크릴레이트, 우레탄 및 몇몇 우레탄 아크릴레이트와 같은 다른 이관능성 또는 삼관능성 모노머 같은 에스터, 불포화 지방족 하이드로카본 및 그들의 혼합물을 포함한다. 이소시아네이트 또는 디이소시아네이트 및 폴리올 같은 우레탄 전구체, 및 우레탄 아크릴레이트가 특히 바람직하다. 유기금속 모노머 또한 사용될 수 있으나, 이 경우에 이들은 가수분해성 결합을 함유하지 않을 것이다.
바람직하게, 중합성 유기 종은, 저 융해점을 가지는 열가소성 물질 또는 열경화성 물질에 코팅제로서 적용가능 하도록, 적합한 개시제의 첨가 후, 또는 예를 들면, UV 또는 IR 광선에 의한 조사, 또는 X-ray 또는 전자빔에 의한 충격에 의해, 비교적 낮은 온도 예를 들면, 150℃ 미만에서 중합시킨다.
중합성 유기 종의 중합반응은 중합성 유기 화합물의 성질에 의해 결정되는, 통상적인 방법으로 개시될 수 있다. 그것은 일반적으로 중합반응 개시제의 사용을 포함한다.
코팅 도포를 위하여, 실질적인 유기 중합반응은 보통 기재에 코팅한 이후까지 늦춰진다. 따라서, 열이 유기 중합반응을 개시하거나 가속화하기 위하여 사용되면, 온도는 코팅이 도포될 기재에 부작용을 주지 않도록 선택되어야 한다. 열가소성 또는 열경화성 기재의 경우에서, 상대적으로 낮은 온도, 통상적으로 150℃보다 낮고, 보다 통상적으로 30 내지 80℃의 범위의 온도가 사용되어야 한다. 화학적 중합반응 개시제가 사용되는 경우, 이것은 코팅 수행 바로 전, 또는 가능하면 도중까지 첨가를 늦추는 것을 의미할 수 있다.
최종 생성물에 결합된 유기 폴리머의 비율은 최종 생성물에서 요구되는 특성에 따라 좌우된다.
최종 생성물의 특성은 또한 당업계에서 통상적인 첨가제의 사용을 통하여 더욱 조절될 수 있다.
코팅 조성물로 사용될 때, 조성물은 디핑(dipping), 스프레이(spraying), 롤 코팅 또는 브러쉬 같은 통상적인 방법으로 기재에 적용될 수 있다. 조성물은 다양한 기재에 적용될 수 있으며, 예를 들면, 150℃ 이하의 상대적으로 낮은 용융점을 갖는 코팅 폴리머 물질이 특히 적합하다. 그러한 폴리머 물질의 예시는 폴리카보네이트, 폴리아크릴레이트 및 폴리테레프탈레이트와 같은 폴리에스테르, 폴리우레탄, 및 폴리아크릴 같은, 열가소성 물질 또는 열경화성 물질을 포함한다. 본 발명의 코팅 방법에 의하여 이런 물질에 부여되는 강화된 스크레치/마모 및 화학적 내성은 그것들을 지금보다 상당히 널리 사용되게 한다.
코팅 조성물은 또한 유리, 알루미늄, 황동 및 은 같은 연질 금속을 포함하는 금속, 세라믹 물질, 그리고 고무 및 나무 같은 천연 물질, 또는 이런 물질의 합성 대용물로부터 선택된 기재를 코팅하는데 사용될 수 있다. 특히 유리와 유리 대용품을 위한 코팅제로서 사용을 발견했다. 예를 들면, 그것은 빌딩 또는 예를 들면 자동차, 항공기 및 기차용 차량, 창문 및 유리창; 안경 렌즈; 카메라 렌즈; 보호 차양(visor); 광학 필터 및 광포장재(light casing), 예를 들면, 헤드램프 클러스터; 컴팩트 디스크; 예를 들면, 개인용 컴퓨터 및 핸드폰에 있는 디스플레이 스크린의 코팅; 그리고 백색 물품 예를 들면, 냉장고 및 세탁기의 보호, 및 황색 물품 예를 들면, 시청각 기구의 보호에 사용될 수 있다.
본 발명의 조성물은 또한 다양한 기재상에 촉매 코팅으로서의 사용을 발견했다. 이러한 적용을 위하여, 상기 조성물은 그것의 액상 성질을 유지하도록, 가교 결합되지 않는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물은 또한 두 개 이상의 물품의 결합시에의 사용을 발견했다. 예를 들면, 조성물은 하나 또는 각각 물품의 표면에 적용될 수 있고 상기 표면은 함께 결합되고 및 상기 조성물은 안전한 결합을 형성하기 위하여 경화된다.
본 발명의 공정은 또한 코팅제로서 보다는 벌크 물질로서 사용이 발견되는 물질을 제조할 수 있다. 이러한 경우에, 물질은 예를 들면, 몰딩에 의하여 형성될 수 있으며, 또는 그 반대로 다양한 다른 물품으로 만들어질 수 있다.
본 발명은 하기의 실시예에 의하여 더욱 설명된다.
실시예
1-
메타크릴레이트
실란
수지
인더스트리알 메틸레이티드 스피리트(IMS) 111.1g, 물 16.3g 및 37% 염산 0.16g의 혼합물을 완전히 교반하고, 그 다음 3-트리메톡시실릴프로필 메타크릴레이트 150.0g을 첨가하였다. 이 혼합물을 4시간 동안 강력하게 교반하였고, 그 다음 증류수 555g에 부었다(또는 급랭시켰다). 급랭된 혼합물을 큰 폴리프로필렌 용기에 붓기 전에 18시간 이상동안 강하게 교반하였고 물을 제거하기 위하여 약 6시간 동안 약 50℃에서 가열하였다. 그리고 나서 잔류 점성액(수지)을 회수하였다.
실시예
2-
메타크릴레이트
실란
코팅
실시예 1에서 제조된 수지 10.0g을 IMS 30.0g으로 희석하였고 광개시제 이가큐어(Irgacure)184 0.1g을 첨가하였다. 충분히 혼합한 후에 이 용액을 렉산 폴리카보네이트 플라그상에 플로 코팅하였다. 코팅된 플라그를 약 50℃에서 5분 동안 대기중에서 건조시켰고 그 다음 UV 광을 사용하여 경화하였다.
실시예 3- 메타크릴레이트 실란 및 우레탄 아크릴레이트 코팅
실시예 1에서 제조된 수지 9.0g을 인더스트리알 메틸레이티드 스피리트 27.0g으로 희석시키고 교반하여 균일 용액을 제공하였다. 이 용액을 지방족 우레탄 아크릴레이드 260GP25 1.0g과 광개시제 이가큐어 184 1.0g에 첨가하였다. 교반 이후 균일 용액을 얻기 위하여, 상기 액체를 렉산 폴리카보네이트 플라그상에서 플로코팅에 의하여 증착하였다. 코팅된 플라그를 약 50℃에서 5분 동안 대기중에서 건 조시키고 그 다음 UV 광을 사용하여 경화하였다.
실시예
4-
아크릴레이트
실란
수지
인더스트리알 메틸레이티드 스피리트(IMS) 117.8g, 물 17.3g 및 37% 염산 0.17g의 혼합물을 완전히 교반하고, 그 다음 3-트리메톡시실릴프로필 아크릴레이트 150.0g을 첨가하였다. 이 혼합물을 4시간 동안 강력하게 교반하고, 그 다음 증류수 570g에 부었다(또는 급랭시켰다). 급량된 혼합물을 큰 폴리프로필렌 용기에 붓기 전에 18시간 이상동안 강하게 교반하였고 물을 제거하기 위하여 약 6시간 동안 약 50℃에서 가열하였다. 그리고 나서 잔류 점성액(수지)을 회수하였다.
실시예
5-
아크릴레이트
실란
코팅
실시예 4에서 제조된 수지 10.0g을 IMS 30.0g으로 희석하였고 유동제로서 FC4430(3M 회사제품) 0.1g과 같은, 광개시제를 이가큐어184 0.1g에 첨가하였다. 충분히 혼합한 이후 이 용액을 렉산 폴리카보네이트 플라그상에서 플로 코팅하였다. 코팅된 플라그는 약 50℃에서 5분 동안 대기중에서 건조시키고 그 다음 UV 광을 사용하여 경화하였다.
실시예
6-
아크릴레이트
실란
및 우레탄
아크릴레이트
코팅
실시예 4에서 제조된 수지 9.0g을 인더스트리알 메틸레이티드 스피리트 27.0g으로 희석시키고 교반하여 균일 용액을 제공하였다. 이 용액을 지방족 우레탄 아크릴레이드 260GP25 1.0g과 광개시제 이가큐어 184 1.0g에 첨가하였다. 교반 이후에 균일 용액을 얻기 위하여, 상기 액체를 렉산 폴리카보네이트 플라그상에서 플로코팅에 의하여 증착하였다. 코팅된 플라그를 약 50℃에서 5분 동안 대기중에서 건조시키고 그 다음 UV 광을 사용하여 경화하였다.
실시예
7-에폭시
실란
수지
인더스트리알 메틸레이티드 스피리트(IMS) 77.9g와 증류수 11.4g의 혼합물을 완전히 교반하고, 그 다음 3-글리시독시프로필트리메톡시-실란 100.0g을 첨가하였다. 이 혼합물을 4시간 동안 강력하게 교반하였고, 그 다음 증류수 379g에 부었다(또는 급랭시켰다). 급랭된 혼합물을 큰 폴리프로필렌 용기에 붓기 전에 18시간 이상동안 강하게 교반하였고 물을 제거하기 위하여 약 6시간 동안 약 50℃에서 가열하였다. 그리고 나서 잔류 점성액(수지)을 회수하였다.
실시예
8-에폭시
실란
및
디아미노옥탄
코팅
실시예 7에서 제조된 수지 5.0g을 IMS 15.0g으로 희석하였고 교반하여 균일 용액을 제공하였다. 이 용액을 디아미노옥탄 1.08g에 첨가하였다. 혼합물을 5분 동안 강하게 교반하였고 그 다음 코팅제로서 렉산 폴리카보네이트 플라그상에 증착하였다. 코팅된 플라그를 그 다음 18시간 동안 130℃에서 대기중에서 건조시키고 경화하였다.
실시예
9-에폭시
실란
및
크실릴렌디아민
코팅
실시예 7에서 제조된 수지 5.0g을 IMS 15.0g으로 희석하였고 교반하여 균일 용액을 제공하였다. 이 용액을 크실릴렌디아민 1.02g에 첨가하였다. 혼합물을 5분 동안 강하게 교반하였고 그 다음 코팅제로서 렉산 폴리카보네이트 플라그상에 증착하였다. 코팅된 플라그를 그 다음 18시간 동안 130℃에서 대기중에서 건조시키고 경화하였다.
실시예
10-혼합된 에폭시-
페닐
실란
수지
성분 A 및 성분 B를 개별적으로 제조하였다.
성분A. 3-글리시독시프로필트리메톡시실란 7.0g를 비커에 넣고, IMS 5.5g과 물 0.80g의 결합 혼합물을 거기에 첨가하였다.
성분 B. 페닐트리메톡시실란 40.0g을 비커에 넣고, IMS 37.1g와 물 5.45g의 결합 혼합물을 거기에 첨가하였다.
성분 A 와 B를 약 1시간 동안 밀폐된 비커에서 각각 교반하였고, 이후에 이들을 결합시키고 밀폐된 비커에서 다시 약 4시간 동안 교반하였다. 이 혼합물을 강력하게 4시간 동안 교반하고, 그 다음 증류수 192g에 부었다(또는 급랭시켰다). 급랭된 혼합물을 큰 폴리프로필렌 용기에 붓기 전에 18시간 이상동안 강하게 교반하였고 물을 제거하기 위하여 약 6시간 동안 약 50℃에서 가열하였다. 그리고 나서 잔류 점성액(수지)을 회수하였다.
실시예
11-혼합된 에폭시-
페닐
실란
디아미노옥탄
코팅
실시예 10에서 제조된 수지 5.0g을 IMS 15.0g으로 희석시키고 교반하여 균일 용액을 제공하였다. 이 용액을 디아미노옥탄 0.17g에 첨가하였다. 혼합물을 5분 동안 강하게 교반하고 그 다음 코팅제로서 렉산 폴리카보네이트 플라그상에 증착하였다. 코팅된 플라그를 18시간 동안 130℃ 대기중에서 건조시켰다.
실시예
12-
시클로에폭시에폭시실란
수지
인더스트리알 메틸레이티드 스피리트(IMS) 44.9g와 증류수 6.59g의 혼합물을 완전히 교반하고, 그 다음 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시-실란 60.0g을 첨가하였다. 이 혼합물을 4시간 동안 강력하게 교반하였고, 그 다음 증류수 223g에 부었다(또는 급랭시켰다). 급랭된 혼합물을 큰 폴리프로필렌 용기에 붓기 전에 18시간 이상동안 강하게 교반하고 물을 제거하기 위하여 약 6시간 동안 약 50℃에서 가열하였다. 그리고 나서 잔류 점성액(수지)을 회수하였다.
실시예
13-
시클로헥실에폭시실란
디아미노옥탄
코팅
실시예 12에서 제조된 수지 5.0g을 IMS 15.0g으로 희석하였고 교반하여 균일 용액을 제공하였다. 이 용액을 디아미노옥탄 0.20g에 첨가하였다. 혼합물을 5분 동안 강하게 교반하고 그 다음 코팅제로서 렉산 폴리카보네이트 플라그상에 증착하였다. 코팅된 플라그를 그 다음 18시간 동안 130℃ 대기중에서 건조시키고 경화하였다.
실시예
14-
아미노실란
수지
인더스트리알 메틸레이티드 스피리트(IMS) 49.9g와 증류수 7.32g의 혼합물을 완전히 교반하였고, 그 다음 3-아미노프로필트리에톡시실란 60.0g을 첨가하였다. 이 혼합물을 4시간 동안 강력하게 교반하였고, 그 다음 증류수 234g에 부었다(또는 급랭시켰다). 급랭된 혼합물은 큰 폴리프로필렌 용기에 붓기 전에 18시간 이상동안 강하게 교반하고 물을 제거하기 위하여 약 6시간 동안 약 50℃에서 가열하였다. 그리고 나서 잔류 점성액(수지)을 회수하였다.
실시예
15-혼합된 에폭시 수지
성분 A 및 성분 B를 개별적으로 제조하였다.
성분A. 3-글리시독시프로필트리메톡시-실란 40.0g를 비커에 넣고, IMS 31.1g 과 물 4.57g의 결합 혼합물을 거기에 첨가하였다.
성분 B. 테트라에톡시실란 5.0g을 비커에 넣고, IMS 4.4g 및 물 0.65g의 결합 혼합물을 거기에 첨가하였다.
성분 A 와 B를 약 1시간 동안 밀폐된 비커에서 개별적으로 교반하였고, 이후에 이들을 결합시키고 밀폐된 비커에서 다시 약 4시간 동안 교반하였다. 혼합물을 4시간 동안 강력하게 교반하고, 그 다음 증류수 172g에 부었다(또는 급랭시켰다). 급랭된 혼합물은 큰 폴리프로필렌 용기에 붓기 전에 18시간 이상 동안 강하게 교반하였고 물을 제거하기 위하여 약 6시간 동안 약 50℃에서 가열하였다. 그리고 나서 잔류 점성액(수지)을 회수하였다.
실시예
16-수지의 탈수
실시예 4에서 제조된 수지 1.5g을 트리에틸아민 0.25g과 THF 4.5g의 혼합물로 용해하였다. 이 용액을 그 다음 건조된 4A 유형 분자체에 놓았다. 24시간 이후에, 용매는 증발되었고 탈수된 수지는 4.5g IMS에서 용해하였고 그리고 광개시제 이가큐어 184 0.1g을 첨가하였다. 충분히 혼합한 후에, 이 용액을 렉산 폴리카보네이트 플라그상에서 플로 코팅하였다. 코팅된 플라그는 5분 동안 공기 건조시켰고 그 다음 UV 광을 사용하여 경화하였다.
실시예
17-잔류
실라놀의
캡핑(
capping
)
실시예 4에서 제조된 수지 1.5g을 트리에틸아민 0.25g과 THF 4.5g 그리고 클로로트리메틸실란 0.25g의 혼합물에서 용해하였다. 24시간 이후에, 혼합물을 1㎛ 필터로 걸러 고체 클로라이드 염을 제거하였다. 용매를 증발시켰고 수지를 4.5g IMS에서 용해하였고 그리고 광개시제 이가큐어 184 0.1g을 첨가하였다. 충분히 혼합한 후에 이 용액을 렉산 폴리카보네이트 플라그상에서 플로 코팅하였다. 코팅된 플라그는 5분 동안 건조시켰고 그 다음 UV 광을 사용하여 경화하였다.
실시예 18- R 2 SiY 2 유형 실란을 가지는 잔류 실라놀의 캡핑
실시예 4에서 제조된 수지 1.5g을 트리에틸아민 0.25g과 THF 4.5g 그리고 디에톡시디메틸실란 0.5g의 혼합물에서 용해하였다. 이 용액을 그 다음 건조된 4A 유형 분자체에 놓았다. 24시간 이후에, 용매는 증발되었고 수지는 4.5g IMS에서 용해하였고 그리고 광개시제 이가큐어 184 0.1g를 첨가하였다. 충분히 혼합한 후에 이 용액을 렉산 폴리카보네이트 플라그상에 플로 코팅하여 참착시켰다. 코팅된 플라그를 5분 동안 공기 건조시켰고 그 다음 UV 광을 사용하여 경화하였다.
실시예
19-긴 사슬
실란을
가지는 잔류
실라놀의
캡핑
실시예 4에서 제조된 수지 1.5g을 트리에틸아민 0.25g과 THF 4.5g 그리고 하이드록시-말단 폴리디메틸실록산 (점도= 90-150 센티스토크) 2g의 혼합물에서 용해하였다. 이 용액을 그 다음 건조된 4A 유형 분자체에 놓았다. 24시간 이후에, 용매는 증발되었고 탈수된 수지는 4.5g IMS에서 용해하였고 그리고 광개시제 이가큐어 184 0.1g을 첨가하였다. 충분히 혼합한 후에 이 용액을 그 다음 렉산 폴리카보네이트 플라그상에서 플로 코팅하여 침착시켰다. 코팅된 플라그를 5분 동안 공기 건조시켰고 그 다음 UV 광을 사용하여 경화하였다.
실시예
20-졸에 대한
R
2
SiY
2
실란의
결합
인더스트리알 메틸레이티드 스피리트(IMS) 117.8g와 물 17.3g 그리고 37% 염산 0.17g의 혼합물을 완전히 교반하고, 그 다음 3-트리메톡시실릴프로필 아크릴레이트 150.0g을 첨가하였다. 이 혼합물을 240분 동안 강력하게 교반하였다. 개별적으로 인더스트리알 메틸레이티드 스피리트(IMS) 58.3g와 물 5.46g 그리고 37% 염산 0.1g의 혼합물을 완전히 교반하고, 그 다음 디에톡시디메틸실란 45.0g을 첨가하고 5분 동안 혼합하였다. 두 개의 실란 용액을 그 다음 혼합하였고 2시간 동안 함께 교반하고, 그 다음 증류수 570g에 부었다(또는 급랭시켰다). 급랭된 혼합물을 큰 폴리프로필렌 용기에 붓기 전에 18시간 이상동안 강하게 교반하고 물을 제거하기 위하여 약 6시간 동안 약 50℃에서 가열하였다. 그리고 나서 잔류 점성액(수지)을 회수하였다.
실시예
21-수지의 탈수-접착제/실란트로서 사용
실시예 4에서 제조된 수지 1.5g을 트리에틸아민 0.25g 과 THF 4.5g의 혼합물에서 용해하였다. 이 용액을 그 다음 건조된 4A 유형 분자체에 놓았다. 24시간 이후에, 용매는 증발되었고 탈수된 수지를 0.5g IMS에서 용해하였고 그리고 광개시제 이가큐어 184 0.1g을 우레탄 아크릴레이트 260Gp25 0.5g와 함께 첨가하였다. 충분히 혼합한 후에 용액을 그 다음 폴리에스터 시트상에 주사하였다. 두 번째 시트를 첫번째 위에 놓고 두개를 함께 압착하여 ~50㎛의 결합 라인을 얻었다. 샌드위치 구조는 그 다음 5분 동안 UV 광에서 경화되었고 수지 혼합물은 점착 밀봉을 제공하였다.
Claims (31)
- 유기실세스퀴옥산을 포함하는 조성물의 제조 방법으로, 상기 방법은:(1) 무기 모노머를 형성하기 위해, 식 RSiY3 (여기서, R은 유기기, R-Si 결합은 비가수분해성 결합, 각 Y기는 다른 Y기와 같거나 다르고, Si-OH 결합을 형성하기 위하여 각 Si-Y 결합이 가수분해될 수 있도록 화학적-반응성인 기로부터 선택됨)의 제 1 가수분해성 무기 모노머 전구체를 50 몰% 이상으로 포함하는 가수분해성 무기 모노머 전구체를 부분적으로 가수분해하고, 및 무기 올리고머를 포함하는 액체 조성물을 형성하기 위해 무기 모노머를 부분적으로 축합하는 단계;(2) 무기 모노머의 완전한 축합 이전에, 상기 액체 조성물을 단계(1)에서 사용한 물과 단계(1)에서 무기 모노머의 축합에 의하여 유리된 물을 합하여, 존재하는 모든 가수분해성 무기 모노머 전구체를 완전히 가수분해하는데 요구되는 물의 화학양론적 양을 초과하는 양의 물로 급랭(quenching)시키는 단계; 및(3) 조성물을 건조(drying)시키는 단계를 포함하는 방법.
- 제 1항에 있어서, 상기 가수분해성 무기 모노머 전구체는 제 1 가수분해성 무기 모노머 전구체를, 60 몰% 이상, 바람직하게는 70 몰% 이상, 및 더 바람직하게는 80 몰% 이상 포함하는 방법.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 제 1 가수분해성 무기 모노머 전구체에 있는 상기 R기는 가수분해에 안정한 방법.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 제 1 가수분해성 무기 모노머 전구체에 있는 상기 R기는 수소 및 (시클로)알킬, 아릴, 알케닐, 아미도, 에폭시, (메트) 아크릴, 스틸렌, 니트릴, 무수물, 에스터, 포스피노, 할라이드, 아미노, 머캅토 및 시아네이트기, 및 그들의 혼합물로부터 선택되는 방법.
- 제 1항 내지 제 4항 중 어느 한 항에 있어서, 제 1 가수분해성 모노머 전구체에 있는 상기 Y기는 알콕시, 아세톡시, 및 니트레이트기, 및 할로겐 원자로부터 선택되며, 바람직하게는 알콕시기인 방법.
- 제 1항 내지 제 5항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 (1)이 다른 가수분해성 무기 모노머 전구체를 부분적으로 가수분해하는 것을 포함할 때, 상기 다른 가수분해성 무기 모노머 전구체는 서로 분리되어 가수분해되고, 그 다음 생성된 다른 무기 모노머가 부분적으로 축합되고 및 그리고 나서 단계(2)를 수행하기 전에 생성된 액체 조성물이 혼합되는 방법.
- 제 1항 내지 제 6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제 1 가수분해성 모노머 전구체를 다른 R기를 가지는 분자를 포함하며, 여기서 바람직하게 상기 단계(1)에 서, 다른 제 1 가수분해성 모노머 전구체는 서로 분리되어 가수분해되고, 부분적으로 축합되며, 그리고 생성된 액체 조성물은 그 다음 단계 (2)를 수행하기 전에 함께 혼합되는 것인 방법.
- 제 1항 내지 제 7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 가수분해성 무기 모노머 전구체는 추가적으로 식 RnSiY4 -n, (여기서 n은 0, 2 또는 3이고, 각각의 R-Si 결합은 비가수분해성 결합이고, R은 예를 들면 유기기이고, 및 각 R기는 다른 R기와 서로 같거나 다르고, 그리고 각 Y기는 다른 Y기와 같거나 다르고, 각 Si-Y 결합이 Si-OH 결합으로 가수분해 가능하도록 화학적-반응성 기들로부터 선택된다)의 제 2 가수분해성 무기 모노머 전구체를 포함하고, 그리고 여기서 바람직하게 상기 단계(1)에서 제 1 및 제 2 가수분해성 모노머 전구체는 서로 분리되어 부분적으로 가수분해되고, 부분적으로 축합되고, 그리고 나서 생성된 액체 조성물은 단계 (2)를 수행하기 전에 혼합되는 방법.
- 제 8항에 있어서, 상기 제 2 가수분해성 무기 모노머 전구체는 식 SiY4인 방법.
- 제 1 항 내지 제 9항 중 어느 한 한에 있어서, 상기 가수분해성 무기 모노머 전구체는 추가적으로 식 MYn (여기서, M은 금속이고, n은 금속의 원자가이고, 및 각 Y기는 다른 Y기와 같거나 다르고 각 M-Y 결합이 M-OH 결합으로 가수분해 가능하도록 화학적-반응성 기들로부터 선택된다)을 가지는 가수분해성 모노머 전구체를 포함하고, 여기서 바람직하게 상기 단계 (1)에서 다른 가수분해성 모노머 전구체는 서로 분리되어 부분적으로 가수분해되며, 부분적으로 축합되고, 그리고 나서 생성된 액체 조성물은 단계(2)를 수행하기 전에 함께 혼합되는 방법.
- 제 1항 내지 제 10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 가수분해성 무기 모노머 전구체는 추가적으로 식 (R2Si)xY2 (여기서, x≥l, 각 R-Si 결합은 비가수분해성 결합이고, R은 유기기이고, 각 R기는 다른 R기와 같거나 다르고, 각 Y기는 다른 Y기와 같거나 다르고 각 Si-Y 결합이 Si-OH로 가수분해 가능하도록 화학적-반응성 기로부터 선택된다)의 가수분해성 모노머 전구체를 포함하고, 그리고 바람직하게 상기 단계 (1)에서 다른 가수분해성 모노머 전구체는 서로 분리되어 부분적으로 가수분해되며, 부분적으로 축합되고, 그리고 나서 생성된 액체 조성물은 단계 (2) 를 수행하기 전에 함께 혼합되는 방법.
- 제 1항 내지 제 11항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 단계 (1)에서 제 1 가수분해성 모노머 전구체의 80 몰% 이상, 바람직하게 90 몰% 이상은 가수분해되고 식 RY2-Si-O-SiY2R의 무기 올리고머를 형성하기 위하여 Si-Y 결합을 통하여 축합되는 방법.
- 제 1항 내지 제 12항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 (1)의 가수분해에서 사용된 물의 양과 단계 (1)에서 축합에 의하여 유리된 물의 혼합물인, 단계(2)에서 사용된 물의 양은, 존재하는 모든 가수분해성 모노머 전구체를 완전히 가수분해하는데 요구되는 물의 화학양론적 양의 2배 이상, 및 바람직하게는 5배 이상인 방법.
- 제 1항 내지 제 13항 중 어느 한 항에 있어서, 탈수된 조성물을 얻기 위하여, 단계 (3)에서 얻은 조성물을 탈수하는 단계(4)를 포함하는 방법.
- 제 1항 내지 제 14항 중 어느 한 항에 있어서, 가교-결합된 조성물을 얻기 위하여, 조성물에 존재하는 잔류 실라놀에 의하여 단계 (3)에서 얻어진 조성물을 가교결합하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 13항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 (3)에서 얻어진 조성물을 유기 모노머 또는 올리고머와 혼합하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
- 제 14항에 있어서, 단계(4)에서 얻은 탈수된 조성물을 유기 모노머 또는 올리고머와 혼합하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
- 제 15항에 있어서, 얻은 가교-결합된 조성물을 유기 모노머 또는 올리고머와 혼합하는 단계를 추가로 포함하는 단계.
- 제 16항 내지 제 18항 중 어느 한 항에 있어서, 유기 모노머 또는 올리고머를 중합시키는 단계를 추가로 포함하는 방법.
- 제 1항 내지 제 13항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 (3)에서 얻은 조성물을 액체 유기 폴리머와 혼합하는 단계를 포함하는 방법.
- 제 14항에 있어서, 단계 (4)에서 얻어진 탈수된 조성물을 액체 유기 폴리머와 혼합하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
- 제 15항에 있어서, 얻어진 가교-결합된 조성물을 액체 유기 폴리머와 혼합하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
- 제 1항 내지 제 13항 중 어느 한 항에 있어서, 가교-결합된 조성물을 얻기 위하여, R기에 의해 단계 (3)에서 얻은 조성물을 가교-결합하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
- 제 14항에 있어서, 가교-결합된 조성물을 얻기 위하여, R기에 의해 단계 (4)에서 얻은 조성물을 가교-결합하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
- 제 1항 내지 제 24항 중 어느 한 항에서 따른 방법에 의하여 얻을 수 있는 유기실세스퀴옥산을 포함하는 조성물.
- 제 1항 내지 제24항 중 어느 한 항에 따른 방법에 의하여 얻을 수 있는 조성물을 기재에 적용하고 및 임의로 조성물을 가교-결합하는 것을 포함하는, 기재에 코팅을 제공하는 방법.
- 제 1항 내지 제 18항 중 어느 한 항에 따른 방법에 의하여 얻을 수 있는 조성물을 기재에 적용하고, 유기 모노머 또는 올리고머를 중합시키고, 그리고 임의로 조성물을 가교-결합하는 것을 포함하는, 기재에 코팅을 제공하는 방법.
- 제 26항 또는 제 27항에 있어서, 상기 기재는 폴리카보네이트 및 아크릴 수지 같은, 열가소성 폴리머 기재로부터 선택되는 것인 방법.
- 제 26항 또는 제 27항에 있어서, 상기 기재는 알루미늄, 황동 및 은과 같은 연질 금속을 포함하는, 금속으로부터 선택되는 방법.
- 제 25항에서 정의된 바와 같은 조성물을 성형하는 것을 포함하는, 물품의 성형 방법.
- 제 1항 내지 제24항 중 어느 한 항에 따른 방법에 의하여 얻을 수 있는 조성물을 하나 또는 각 물품의 표면에 적용하고, 상기 표면을 서로 접촉시키고, 그리고 나서 결합을 형성하기 위하여 조성물을 가교-결합하는 것을 포함하는, 둘 이상의 물품을 함께 결합하는 방법.
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10683313B2 (en) | 2016-03-17 | 2020-06-16 | Lg Chem, Ltd. | Polyhedral oligomeric silsesquioxane and preparation method thereof |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20100003493A1 (en) * | 2007-10-10 | 2010-01-07 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Radiation curable coating compositions, related coatings and methods |
| US20110045725A1 (en) * | 2009-08-24 | 2011-02-24 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Film-forming compositions, related processes and coated substrates |
| GB0922285D0 (en) | 2009-12-22 | 2010-02-03 | Rolls Royce Plc | Hydrophobic surface |
| GB0922308D0 (en) | 2009-12-22 | 2010-02-03 | Rolls Royce Plc | Hydrophobic surface |
| CN102834404B (zh) * | 2010-03-01 | 2016-03-09 | 赢创德固赛有限公司 | 多面体低聚倍半硅氧烷(poss)-连接的配体 |
| US8927652B2 (en) * | 2012-12-07 | 2015-01-06 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating compositions for food and beverage containers |
| JP6213126B2 (ja) * | 2012-10-25 | 2017-10-18 | セントラル硝子株式会社 | 接着性組成物およびその接着方法、および接着後の剥離方法 |
| WO2014119282A1 (ja) * | 2013-01-29 | 2014-08-07 | 日本曹達株式会社 | 有機シラン系組成物 |
| ES2819077T3 (es) | 2013-08-09 | 2021-04-14 | Leibniz Institut Fuer Neue Mat Gemeinnuetzige Gmbh | Formación de coloides metálicos modificados en superficie |
| RU2643367C1 (ru) * | 2017-05-11 | 2018-02-01 | Акционерное общество "Государственный Ордена Трудового Красного Знамени научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений" (АО "ГНИИХТЭОС") | Способ получения метил(фенил) силоксановых олигомеров с концевыми трифенилсилильными группами |
| CN109880561A (zh) * | 2017-12-06 | 2019-06-14 | 上海本诺电子材料有限公司 | 一种环氧树脂灌封胶组合物及其制备方法 |
| CN109111124A (zh) * | 2018-09-12 | 2019-01-01 | 江苏世泰实验器材有限公司 | 一种防粘连盖玻片及其制备方法 |
| US20210187781A1 (en) * | 2019-12-19 | 2021-06-24 | Woodholdings Environmental, Inc. | Method of improving the hydrophobic properties of cellulosic materials without leaving an acidic residue |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| FR1469072A (fr) * | 1965-12-21 | 1967-02-10 | Gen Electric | Polymères contenant des unités siloxanes cycliques, et procédé pour leur préparation |
| FR1469074A (fr) | 1965-12-22 | 1967-02-10 | Clip porte-clés | |
| US3450672A (en) | 1967-01-12 | 1969-06-17 | Gen Electric | Organosilsesquioxanes and a method for making them |
| US4999397A (en) | 1989-07-28 | 1991-03-12 | Dow Corning Corporation | Metastable silane hydrolyzates and process for their preparation |
| JP2904317B2 (ja) * | 1991-10-11 | 1999-06-14 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン樹脂の製造方法 |
| JPH07278497A (ja) * | 1994-04-08 | 1995-10-24 | Daihachi Chem Ind Co Ltd | 被覆用塗料組成物 |
| US5426168A (en) * | 1994-04-29 | 1995-06-20 | Dow Corning Corporation | Method of preparing an organically-modified, heat-curable silicone resin and the resin produced thereby |
| WO1997049775A1 (fr) * | 1996-06-24 | 1997-12-31 | Catalysts & Chemicals Industries Co., Ltd. | Fluide de revetement pour revetement transparent, substrat comportant un revetement transparent et utilisation de ces derniers |
| DE19800023A1 (de) * | 1998-01-02 | 1999-07-08 | Huels Silicone Gmbh | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Polyorganosiloxanen |
| JP3385217B2 (ja) * | 1998-08-05 | 2003-03-10 | 日本合成化学工業株式会社 | シリコン含有水性コーティング剤組成物の製造法 |
| EP1208105B1 (en) | 1999-08-04 | 2006-10-04 | Hybrid Plastics | Process for the formation of polyhedral oligomeric silsesquioxanes |
| GB9923747D0 (en) * | 1999-10-07 | 1999-12-08 | Welding Inst | Composite materials,their production and uses |
| KR100382702B1 (ko) | 2000-09-18 | 2003-05-09 | 주식회사 엘지화학 | 유기실리케이트 중합체의 제조방법 |
| JP3648183B2 (ja) * | 2001-08-29 | 2005-05-18 | 聡 澤村 | 透明シリコーン系被膜形成組成物及びその硬化方法。 |
| JP2004038142A (ja) | 2002-03-03 | 2004-02-05 | Shipley Co Llc | ポリシロキサンを製造する方法及びそれを含むフォトレジスト組成物 |
| SG102047A1 (en) | 2002-05-02 | 2004-02-27 | Dso Nat Lab | Ladder-like silicone polymers |
| JP2004284221A (ja) | 2003-03-24 | 2004-10-14 | Sumitomo Chem Co Ltd | 硬化被膜付き透明基材及びそのための硬化性組成物 |
| JP2005122815A (ja) | 2003-10-16 | 2005-05-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 磁気記録媒体 |
| CN101568546A (zh) * | 2005-08-16 | 2009-10-28 | 杂混复合塑料公司 | 以烯烃基团官能化的多面体低聚倍半硅氧烷硅烷醇和硅氧化物的制备 |
-
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