KR20080067985A - 보습제 조성물 - Google Patents

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KR20080067985A
KR20080067985A KR1020080005298A KR20080005298A KR20080067985A KR 20080067985 A KR20080067985 A KR 20080067985A KR 1020080005298 A KR1020080005298 A KR 1020080005298A KR 20080005298 A KR20080005298 A KR 20080005298A KR 20080067985 A KR20080067985 A KR 20080067985A
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데쓰야 야마모토
겐야 이시다
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다카사고 고료 고교 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은 성분(A)로서 화학식 1의 멘톨 유도체 및 p-멘탄-3,8-디올로부터 선택된 하나 이상의 성분을 함유하는 보습제 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 보습제 조성물은 우수한 보습 효과를 제공한다.
화학식 1
Figure 112008004005843-PAT00001
위의 화학식 1에서,
R은 메틸 그룹 및 하이드록실 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 탄소수 2 내지 5의 알킬렌 그룹이고,
n은 1 내지 3의 정수이다.
보습제 조성물, 멘톨 유도체, p-멘탄-3,8-디올, 보습 기능, 향료, 화장품, 토일레트리 제품, 입욕제, 약제

Description

보습제 조성물{Humectant composition}
본 발명은 보습제 조성물 및 당해 보습제 조성물이 혼입된 피부 외용제에 관한 것이다.
향장품(fragrance or cosmetic product), 토일레트리 제품(toiletry product), 입욕제, 약제 등으로 표현되는, 피부에 사용하기 위한 외용제의 효능을 보유하고 이의 사용감을 유지하기 위해서, 외용제의 습기를 유지할 필요가 있다. 이러한 목적의 보습제로서, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세롤, 1,3-부탄디올, 소르비톨 등이 통상적으로 사용되어 오고 있다. 또한, 제품 요구의 다양화에 따라 나트륨 피롤리돈카복실레이트 및 나트륨 히알루로네이트와 같은 새로운 보습제가 개발되었다[참조: Shin Keshohingaku ( New Cosmetic Science ), 2nd edition, pages 152-156, Takeo Mitsui에 의해 편집, Nanzando에 의해 발행, January 18, 2001].
본 발명의 목적은 피부 외용제를 위한 신규한 보습제 조성물을 제공하는 것이다.
보습 효과에 대한 집중적인 연구 결과, 특정 멘톨 유도체 및 p-멘탄-3,8-디올로부터 선택된 하나 이상의 성분이 함유되는 경우, 극히 장기간 동안 보습성을 유지할 수 있는 것으로 밝혀졌고, 이에 의해 본 발명이 완성되었다. 즉, 본 발명은 특정 멘톨 유도체 및 p-멘탄-3,8-디올로부터 선택된 하나 이상의 성분을 함유하는 보습제 조성물 및 당해 보습제 조성물이 혼입된 피부 외용제에 관한 것이다.
본 발명에 따르면, 보습 효과가 우수한 보습제 조성물이 제공될 수 있고, 당해 조성물을 함유하는 피부 외용제는 장기간 동안 습기를 유지할 수 있다.
즉, 본 발명은 다음 (1) 내지 (10)에 관한 것이다.
(1) 성분(A)로서 화학식 1의 멘톨 유도체 및 p-멘탄-3,8-디올로부터 선택된 하나 이상의 성분을 포함하는 보습제 조성물:
Figure 112008004005843-PAT00002
위의 화학식 1에서,
R은 메틸 그룹 및 하이드록실 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 탄소수 2 내지 5의 알킬렌 그룹이고,
n은 1 내지 3의 정수이다.
(2) 멘톨 유도체가 화학식 2의 1-멘톨 유도체인 (1)에 따르는 보습제 조성물:
Figure 112008004005843-PAT00003
위의 화학식 2에서,
R은 메틸 그룹 및 하이드록실 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 탄소수 2 내지 5의 알킬렌 그룹이고,
n은 1 내지 3의 정수이다.
(3) 성분(A)가 3-(1-멘톡시)프로판-1,2-디올, 2-(1-멘톡시)에탄-1-올, 3-(1-멘톡시)프로판-1-올, 2-메틸-3-(1-멘톡시)프로판-1,2-디올, 2-(2-1-멘톡시에틸)에 탄올 및 p-멘탄-3,8-디올로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 성분인, (1) 또는 (2)에 따르는 보습제 조성물.
(4) 성분(B)로서 화학식 3의 세라마이드로부터 선택된 하나 이상의 성분을 추가로 포함하는, (1) 내지 (3) 중의 어느 하나에 따르는 보습제 조성물:
Figure 112008004005843-PAT00004
위의 화학식 3에서,
R1은 하이드록실 그룹 및/또는 이중 결합을 가질 수 있는 탄소수 9 내지 23의 알킬 그룹이고,
R2는 하이드록실 그룹 및/또는 이중 결합을 가질 수 있는 탄소수 14 내지 30의 아실 그룹 또는 아세틸 그룹이다.
(5) 추가의 성분(C)로서 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세롤, 디에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 1,3-부틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 소르비톨, 말티톨, 나트륨 락테이트, 나트륨 2-피롤리돈-5-카복실레이트, 콘드로이틴 설페이트, 히알루론산, 나트륨 히알루로네이트, 콜라겐, 율무씨 추출물 및 치토산 유도체로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 성분을 추가로 포함하는, (1) 내지 (4) 중의 어느 하나에 따르는 보습제 조성물.
(6) (1) 내지 (5) 중의 어느 하나에 따르는 보습제 조성물 0.0001중량% 내지 10중량%가 혼입되어 있는 피부 외용제.
(7) 향장품, 토일레트리 제품, 입욕제 또는 약제인, (6)에 따르는 피부 외용제.
(8) (1) 내지 (5) 중의 어느 하나에 따르는 보습제 조성물 0.0001중량% 내지 20중량%가 혼입되어 있는 향료 조성물(fragrance composition).
(9) (8)에 따르는 향료 조성물 0.0001중량% 내지 10중량%가 혼입되어 있는 피부 외용제.
(10) 향장품, 토일레트리 제품, 입욕제 또는 약제인, (9)에 따르는 피부 외용제.
본 발명에서 활성 성분으로서 사용되는 성분(A), 즉 화학식 1의 멘톨 유도체 및 p-멘탄-3,8-디올로서는, 3-(멘톡시)프로판-1,2-디올, 2-(멘톡시)에탄-1-올, 3-(멘톡시)프로판-1-올, 2-메틸-3-(멘톡시)프로판-1,2-디올, 2-(2-멘톡시에틸)에탄올, p-멘탄-3,8-디올 등을 특별히 언급할 수 있다.
또한, 본 발명의 보습제 조성물에서, 화학식 1의 멘톨 유도체는 바람직하게는 화학식 2의 1-멘톨 유도체이다.
화학식 2
Figure 112008004005843-PAT00005
위의 화학식 2에서,
R은 메틸 그룹 및 하이드록실 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 탄소수 2 내지 5의 알킬렌 그룹이고,
n은 1 내지 3의 정수이다.
화학식 2의 1-멘톨 유도체의 구체적인 예로는 3-(1-멘톡시)프로판-1,2-디올, 2-(1-멘톡시)에탄-1-올, 3-(1-멘톡시)프로판-1-올, 2-메틸-3-(1-멘톡시)프로판-1,2-디올 및 2-(2-1-멘톡시에틸)에탄올이 있다.
이들 화합물은 단독으로 또는 둘 이상의 혼합물로서 사용될 수 있다. 이들 화합물은 무색이고 거의 무취의 오일성 물질이며 통상적인 피부 외용제와의 상용성이 매우 높다.
이들 화합물 중에서, 3-(1-멘톡시)프로판-1,2-디올 및 p-멘탄-3,8-디올이 특히 바람직한데, 왜냐하면, 이들은 보습성이 우수하고, 향장품, 토일레트리 제품, 입욕제 또는 약제와 같은 피부 외용제에 사용되는 경우에 보습 효과면에서 우수하기 때문이다.
화학식 1의 3-(1-멘톡시)프로판-1,2-디올이 냉감(cool feeling) 효과를 갖는다는 것은 JP-A-58-88334, JP-A-47-16647 등에 이미 기재되어 있고, 당해 성분이 향 보유 효과를 갖는다는 것은 JP-A-2002-88391에 이미 기재되어 있다. 그러나, 상기 화학식 1의 멘톨 유도체 및/또는 p-멘탄-3,8-디올이 보습 효과를 갖고 다양한 피부 외용제의 보습성을 상당히 향상시키는 효과를 갖는 것을 암시하는 보고서는 없다.
본 발명에서 사용되는 상기 화학식 1 및/또는 2의 화합물은 공지된 화합물이 다. 예를 들면, 3-(멘톡시)프로판-1,2-디올은 JP-A-58-88334에 기재된 방법에 따라서 합성할 수 있고; 2-(멘톡시)에탄-1-올은 영국 특허 제1,315,626호에 기재된 방법에 따라서 합성할 수 있으며; 3-(멘톡시)프로판-1-올은 JP-A-2001-294546에 기재된 방법에 따라서 합성할 수 있고; 2-메틸-3-(멘톡시)프로판-1,2-디올은 JP-A-9-217083에 기재된 방법에 따라서 합성할 수 있고; 2-(2-멘톡시에틸)에탄올은 JP-A-2005-343915에 기재된 방법에 따라서 합성할 수 있고; p-멘탄-3,8-디올은 JP-A-11-130710에 기재된 방법에 따라서 합성할 수 있다.
본 발명의 보습제 조성물에서, 화학식 3의 세라마이드로부터 선택된 하나 이상의 성분이 성분(B)로서 추가로 첨가되어 보습 효과가 향상된 보습제 조성물을 제조할 수 있다.
화학식 3
Figure 112008004005843-PAT00006
위의 화학식 3에서,
R1은 하이드록실 그룹 및/또는 이중 결합을 가질 수 있는 탄소수 9 내지 23의 알킬 그룹이고,
R2는 하이드록실 그룹 및/또는 이중 결합을 가질 수 있는 탄소수 14 내지 30의 아실 그룹 또는 아세틸 그룹이다.
상기 화학식 3의 세라마이드는 특별히 제한되지 않지만, 이의 구체적인 예로 는 2-아세틸아미노옥타데칸-1,3-디올, 2-테트라데카노일아미노옥타데칸-1,3-디올, 2-헥사데카노일아미노옥타데칸-1,3-디올, 2-옥타데카노일아미노옥타데칸-1,3-디올, 2-에이코사노일아미노옥타데칸-1,3-디올, 2-올레오일아미노옥타데칸-1,3-디올, 2-리놀레노일아미노옥타데칸-1,3-디올, 2-(2-하이드록시헥사데카노일)아미노옥타데칸-1,3-디올, 2-(3-하이드록시헥사데카노일)아미노옥타데칸-1,3-디올, 2-아세틸아미노헥사데칸-1,3-디올, 2-테트라데카노일아미노헥사데칸-1,3-디올, 2-헥사데카노일아미노헥사데칸-1,3-디올, 2-옥타데카노일아미노헥사데칸-1,3-디올, 2-에이코사노일아미노헥사데칸-1,3-디올, 2-올레오일아미노헥사데칸-1,3-디올, 2-리놀레노일아미노헥사데칸-1,3-디올, 2-(2-하이드록시헥사데카노일)아미노헥사데칸-1,3-디올, 2-아세틸아미노옥타데칸-1,3,4-트리올 및 2-옥타데카노일아미노옥타데칸-1,3,4-트리올이 있다.
특히, 화학식 3의 세라마이드로서 D-에리트로(erythro) 구조를 갖는 화학식 4의 광학 활성 천연 세라마이드가 바람직하게 사용된다.
Figure 112008004005843-PAT00007
위의 화학식 4에서,
R1은 하이드록실 그룹 및/또는 이중 결합을 가질 수 있는 탄소수 9 내지 23의 알킬 그룹이고,
R2는 하이드록실 그룹 및/또는 이중 결합을 가질 수 있는 탄소수 14 내지 30의 아실 그룹 또는 아세틸 그룹이다.
화학식 4의 화합물은 특별히 제한되지 않지만, 이의 구체적인 예로는 (2S,3R)-2-아세틸아미노옥타데칸-1,3-디올, (2S,3R)-2-테트라데카노일아미노옥타데칸-1,3-디올, (2S,3R)-2-헥사데카노일아미노옥타데칸-1,3-디올, (2S,3R)-2-옥타데카노일아미노옥타데칸-1,3-디올, (2S,3R)-노나데카노일아미노옥타데칸-1,3-디올, (2S,3R)-2-에이코사노일아미노옥타데칸-1,3-디올, (2S,3R)-2-올레오일아미노옥타데칸-1,3-디올, (2S,3R)-2-리놀레노일아미노옥타데칸-1,3-디올, (2S,3R)-2-(2-하이드록시헥사데카노일)아미노옥타데칸-1,3-디올, (2S,3R)-2-(3-하이드록시헥사데카노일)아미노옥타데칸-1,3-디올, (2S,3R)-2-아세틸아미노헥사데칸-1,3-디올, (2S,3R)-2-테트라데카노일아미노헥사데칸-1,3-디올, (2S,3R)-2-헥사데카노일아미노헥사데칸-1,3-디올, (2S,3R)-2-옥타데카노일아미노헥사데칸-1,3-디올, (2S,3R)-2-노나데카노일아미노헥사데칸-1,3-디올, (2S,3R)-2-에이코사노일아미노헥사데칸-1,3-디올, (2S,3R)-2-올레오일아미노헥사데칸-1,3-디올, (2S,3R)-2-리놀레노일아미노헥사데칸-1,3-디올, (2S,3R)-2-(2-하이드록시헥사데카노일)아미노헥사데칸-1,3-디올, (2S,3S,4R)-2-아세틸아미노옥타데칸-1,3,4-트리올 및 (2S,3S,4R)-2-옥타데카노일아미노옥타데칸-1,3,4-트리올이 있다.
이들 중에서, (2S,3R)-2-옥타데카노일아미노옥타데칸-1,3-디올 및 (2S,3R)-2-아세틸아미노옥타데칸-1,3-디올이 특히 바람직하다.
본 발명의 보습제 조성물에서, 화학식 3 또는 화학식 4의 세라마이드는 단독으로 사용되거나 둘 이상의 혼합물로서 사용될 수 있다.
화학식 3 또는 화학식 4의 세라마이드는 난용성 물질이고, 물에 거의 불용성이다. 또한, 이들은 대기압하에 실온에서 오일성 성분들에 용해시키기 어렵고, 이에 따라 미세한 결정 또는 무정형 고형물을 침전시킨다.
따라서, 화학식 3 또는 화학식 4의 세라마이드는 이를 사용하기 위해서 가용성화하는 것이 바람직하고, 이들은 JP-A-11-12118, JP-A-2001-348320, JP-A-2004-331595 등에 기재되어 있는 방법에 따라서 가용성화할 수 있다.
본 발명의 보습제 조성물에서, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세롤, 디에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 1,3-부틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 소르비톨, 말티톨, 나트륨 락테이트, 나트륨 2-피롤리돈-5-카복실레이트, 콘드로이틴 설페이트, 히알루론산, 나트륨 히알루로네이트, 콜라겐, 율무씨 추출물 및 치토산 유도체로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 성분을 추가의 성분(C)로서 추가로 첨가할 수 있고, 이에 따라 보습 효과가 더욱 향상된 보습제 조성물을 제조할 수 있다.
본 발명의 보습제 조성물에서, 향료 조성물 또는 피부 외용제에 혼입된 성분(A)로서의 멘톨 유도체 및/또는 p-멘탄-3,8-디올, 성분(B)로서의 세라마이드 및 추가 성분(C)의 양 및 이들의 사용 방법은 이들이 혼입되는 향료 조성물 또는 피부 외용제의 유형, 이의 의도되는 목적 등에 따라서 적합하게 최적으로 선택될 수 있다. 성분(A)가 향료 조성물에 혼입되는 경우, 이의 양은, 향료 조성물의 총량을 기준으로 하여, 바람직하게는 0.0001중량% 내지 20중량%, 보다 바람직하게는 0.001중량% 내지 10중량%이다. 성분(A)를 함유하는 향료 조성물이 피부 외용제에 혼입되는 경우, 이는 통상적으로, 피부 외용제의 총 조성물을 기준으로 하여, 0.0001중량% 내지 10중량%, 특히 0.001중량% 내지 3중량%의 농도로 사용되는 것이 바람직하다. 또한, 성분(B)가 향료 조성물에 혼입되는 경우, 이의 양은, 향료 조성물의 총량을 기준으로 하여, 바람직하게는 0.01중량% 내지 5중량%, 보다 바람직하게는 0.1중량% 내지 1중량%이다. 성분(B)를 함유하는 향료 조성물이 피부 외용제에 혼입되는 경우, 이는 통상적으로, 피부 외용제의 총 조성물을 기준으로 하여, 0.01중량% 내지 5중량%, 특히 0.1중량% 내지 1중량%의 농도로 사용되는 것이 바람직하다. 또한, 성분(C)가 향료 조성물에 혼입되는 경우, 이의 양은, 향료 조성물의 총량을 기준으로 하여, 바람직하게는 0.01중량% 내지 5중량%, 보다 바람직하게는 0.1중량% 내지 1중량%이다. 성분(C)를 함유하는 향료 조성물이 피부 외용제에 혼입되는 경우, 이는 통상적으로, 피부 외용제의 총 조성물을 기준으로 하여, 0.001중량% 내지 5중량%, 특히 0.1중량% 내지 1중량%의 농도로 사용되는 것이 바람직하다.
한편, 피부 외용제에 직접 혼입시키는 경우, 이들은 피부 외용제의 유형 및 이의 의도되는 목적에 따라 임의의 양으로 혼입될 수 있다. 그러나, 성분(A)가 피부 외용제에 혼입되는 경우, 이는 피부 외용제의 총 조성물을 기준으로 하여, 0.0001중량% 내지 10중량%, 특히 0.0005중량% 내지 1중량%의 농도로 사용되는 것이 바람직하다. 또한, 성분(B)가 피부 외용제에 혼입되는 경우, 이는 피부 외용제의 총 조성물을 기준으로 하여, 0.0001중량% 내지 5중량%, 특히 0.0005중량% 내지 1중 량%의 농도로 사용되는 것이 바람직하다. 또한, 성분(C)가 피부 외용제에 혼입되는 경우, 이는 피부 외용제의 총 조성물을 기준으로 하여, 0.0001중량% 내지 50중량%, 특히 0.0005중량% 내지 30중량%의 농도로 사용되는 것이 바람직하다.
본 발명의 보습제 조성물에 혼입되는, 향료 조성물에 사용될 수 있는 향료는 특별히 제한되지 않고, 합성 아로마 화학약품 및 천연 아로마 화학약품 둘 모두 사용될 수 있다. 예를 들면, 문헌[참조: Arctander S., Perfume and Flavor Chemicals, Montclair, N.J.에 의해 발행 (U.S.A.), 1969]에 기재되어 있는 각종 향료 성분을 사용할 수 있다.
본 발명의 향료 조성물에 사용될 수 있는 상기 향료 및 최근에 통상적인 향료를 아래에 기재한다. 통상적인 천연 아로마 화학약품의 예로는 천연 에센셜 오일, 예를 들면, 아니스(anise)씨, 일랑 일랑, 엘레미(elemi), 오리스(orris), 오렌지, 갈바눔(galbanum), 클라리 세이지(clary sage), 클로브, 코리앤더(coriander), 샌달우드, 시트로넬라, 시나몬, 스피어민트(spearmint), 시더우드(cedarwood), 게라늄, 샐러리, 탄제린, 통카콩(tonka bean), 네로리(nerori), 바이올렛, 파출리(patchouli), 복숭아, 베티베르(vetiver), 페티트그레인(petitgrain), 페퍼민트, 페루 발삼(Peru balsam), 버가못(bergamot), 유칼립투스, 라일락, 라즈베리(raspberry), 라벤더, 은방울꽃, 레몬, 레몬그라스(lemongrass), 라임 및 장미; 및 동물성 아로마 화학약품, 예를 들면, 용연향, 카스토리움(castoreum), 사향 및 머스크가 있다.
통상적인 합성 아로마 화학약품의 예로는 탄화수소, 예를 들면, 피 넨(pinene), 리모넨(limonene), 카리오필렌(caryophyllen), 론기폴렌(longifolene) 및 미르센(myrcene); 알코올, 예를 들면, 시스-3-헥센올, 레보산돌(Levosandol)[다카사고 고료 고교 가부시키가이샤(Takasago International Corporation)], p-3급-부틸로사이클로헥산올, 시트로넬롤, 게라니올, 네롤, 리날룰, 디하이드로리날룰, 테트라하이드로리날룰, 디하이드로미르세놀, 테트라하이드로미르세놀, 멘톨, 테르피노올, 보르네올, 이소보르네올, 이소칸필 사이클로헥산올, 파르네솔, 세도롤, 벤질 알코올, α-페닐에틸 알코올, β-페닐에틸 알코올, 페녹시에틸 알코올, 신남산 알코올, 아밀신남산 알코올, 티몰 및 유게놀(eugenol); 에테르, 예를 들면, 시네올, 에스트라골, β-나프톨 메틸 에테르, β-나프톨 에틸 에테르, 디페닐 옥사이드, 세도롤 메틸 에테르, 이소아밀 페닐에틸 에테르, 암브록산(Ambroxan)[가오 코포레이션(Kao Corporation)], 그리살바(Grisalva)(IFF), 로즈 옥사이드, 디하이드루스 옥사이드, 리모넨 옥사이드, 멘토푸란 및 앰버코어(Ambercore)(가오 코포레이션); 알데히드, 예를 들면, C9 내지 C12 알데히드, 시트로넬랄, 시트랄, 하이드록시시트로넬랄, 디메틸테트라하이드로벤즈알데히드, 미락(Myrac) 알데히드(IFF), 코바놀(Kovanol)(다카사고 고료 고교 가부시키가이샤), 베른알데히드(Vernaldehyde)[기바우단 에스에이(Givaudan SA)], 벤즈알데히드, 사이클라멘 알데히드, 수자랄(Suzaral)(다카사고 고료 고교 가부시키가이샤), 릴리알(Lilial)(기바우단 에스에이), 신남산 알데히드, 메틸신남산 알데히드, 아밀신남산 알데히드, 헥실신남산 알데히드, 바닐린, 에틸바닐린 헬리오트로핀 및 헬리오부퀘트(Heliobuquet)(다카사고 고료 고교 가부시키가이샤); 케톤, 예를 들면, 시스-자 스몬, 디하이드로자스민, 메틸 디하이드로자스모네이트[헤디온(Hedion); 피르메니치 에스에이(Firmenich SA)], 사이클로텐, 다마세논(damascenone), 다마손(damascone), 다이나손(dynascone), 이오논(ionone), 메틸이오논, 이론(irone), 캐쉬메란(Cashmeran)(IFF), 이소 E 수퍼(Iso E Super)(IFF), 카르본, 멘톤, 아세틸세드렌, 이소-론기폴라논, 라스베리 케톤, 아세토페논 및 벤조페논; 에스테르, 예를 들면, γ-운데카락톤, 쿠마린, 리날릴 포르메이트, 시트로넬릴 포르메이트, 리날릴 아세테이트, 시트로넬릴 아세테이트, 게라닐 아세테이트, 테르페닐 아세테이트, 세드릴 아세테이트, p-3급-부틸사이클로헥실 아세테이트[벨테넥스(Veltenex); IFF], 2-3급-부틸사이클로헥실 아세테이트[벨독스(Veldox); IFF], 트리사이클로데세닐 아세테이트(에리카 아세테이트; 다카사고 고료 고교 가부시키가이샤), 벤질 아세테이트, 페닐알릴 아세테이트, 스티랄릴 아세테이트, 이소아밀 아세테이트, 로세페논, 디메틸벤질카비닐 아세테이트, 자스말(Jasmal)(IFF), 벤질 벤조에이트, 벤질 살리실레이트, 헥실 살리실레이트, 메틸 아트라레이트, 메틸 안트라닐레이트, 디메틸 안트라닐레이트, 에틸 안트라닐레이트, 오란티올(Auranthiol)(기바우단 에스에이), 에틸 트리메틸사이클로헥산카복실레이트[테사론(THESARON); 다카사고 고료 고교 가부시키가이샤] 및 프루이테이트(Fruitate)(가오 코포레이션); 및 머스크, 예를 들면, 무스콘, 무스콜, 시베톤, 사이클로펜타데카논, 사이클로헥사데카논[암브레톤(Ambreton); 다카사고 고료 고교 가부시키가이샤], 사이클로펜타데카놀라이드, 10-옥사헥사데카놀라이드, 에틸렌 브라실레이트(머스크 T; 다카사고 고료 고교 가부시키가이샤), 에틸렌 도데칸디오에이트, 셀레스톨리드(Celestolid)(IFF), 토날리드(Tonalid)(PFW), 갈락솔리드(Galaxolide)(IFF), 트라세올라이드(Traseolide)[퀘스트 인터내셔널(Quest International)] 및 판톨리드(Phantolid)(PFW)가 있다. 이들 향료는 단독으로 사용되거나, 둘 이상을 혼합함으로써 혼합 향료로서 사용될 수 있다.
또한, 하나 이상의 통상적으로 사용되는 향료 보유제를 혼합시킬 수 있고, 이들을, 예를 들면, 프로필렌 글리콜, 글리세롤, 헥실렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 벤질 벤조에이트, 트리에틸 시트레이트, 디에틸 프탈레이트, 헤르콜린(Hercolyn)(메틸 아비에테이트) 등과 함께 사용할 수도 있다.
본 발명의 피부 외용제는 다양한 기재(base)와 본 발명의 보습제 조성물 또는 본 발명의 보습제 조성물이 혼입된 향료 조성물을 혼합하여 제조한다. 본 발명의 보습제 조성물 및 본 발명의 보습제 조성물이 혼입된 향료 조성물은 상용성이 우수하므로, 고체, 액체, 에멀젼, 젤, 포움(foam) 등의 임의의 형태를 갖는 기재를, 이들이 피부 외용제를 위해 통상적으로 사용되는 기재인 한, 사용할 수 있다. 기재의 예로는 물; 알코올, 예를 들면, 에탄올, 이소프로필 알코올, 세틸 알코올 및 스테아릴 알코올; 다가 알코올, 예를 들면, 프로필렌 글리콜, 글리세롤 및 1,3-부탄디올; 에스테르, 예를 들면, 이소프로필 미리스테이트, 프로필렌 글리콜 모노스테아레이트 및 글리세롤 트리카프레이트; 동물성 및 식물성 지방 및 오일, 예를 들면, 캐스터유, 올리브유, 라놀린, 스쿠알란 및 경랍 왁스; 미네랄유, 예를 들면, 파라핀 및 액체 파라핀; 지방산, 예를 들면, 라우르산, 12-하이드록시스테아르산 및 베헨산; 실리콘유, 에어로졸 추진제; 및 고형 담체, 예를 들면, 실리카, 활석 및 합성 수지 분말이 있다.
또한, 본 발명의 보습제 조성물을 함유하거나 본 발명의 보습제 조성물이 혼입된 향료 조성물을 함유하는 본 발명의 피부 외용제에서, 통상적으로 사용되는 기타 성분들, 예를 들면, 각종 화장 성분, 보습제, 증점제, 자외선 흡수제, 방부제, 항산화제, 착색 물질 및 계면활성제를 임의로 함유시킬 수 있다. 본 발명의 피부 외용제는 임의의 형태일 수 있고, 목적하는 제조 형태, 예를 들면, 용액 시스템, 가용성화 시스템, 에멀젼 시스템, 분말 분산액 시스템, 물-오일 2상 시스템 또는 물-오일-분말 3상 시스템이 본 발명의 보습제 조성물 또는 본 발명의 보습제 조성물이 함유된 향료 조성물과 적합하게 선택된 상기 기재 및 기타 성분과 혼합하여 수득될 수 있다. 본 발명의 피부 외용제는 또한 임의의 제품 형태를 취할 수 있고, 페이셜 화장품, 예를 들면, 에어로졸, 분무제, 로션, 에멀젼 및 페이셜 마스크; 메이크업 화장품, 예를 들면, 파운데이션, 립스틱 및 아이 쉐도우; 바디 화장품; 아로마틱 화장품; 스킨 클리너, 예를 들면, 메이크업 리무버 및 바디 샴푸; 및 연고 등으로서 사용될 수 있다. 제제의 제조방법으로서, 통상적인 방법이 사용될 수 있고, 이의 예로는 문헌[참조: Koshohin Kagaku ( Fragrance Science)-Riron to Jissai ( Theory and Practice ), Takeo Murata and Hiroshi Hirota, Fragrance Journal (Sept. 25, 1990); Keshohin Seizai Jitsuyo Binran ( Practical Manual of Cosmetic Preparations ), Kokichi Hikime, Nikko Chemical Co., Ltd. (1982)] 등에 기재되어 있는 방법이 있다.
이렇게 수득된 피부 외용제는 이의 용도에 따라 통상적인 방법으로 사람 피 부에 도포될 수 있다.
또한, 본 발명의 피부 외용제는 냉감 효과가 우수하여 이러한 냉감 효과를 요하는 용도에 유용하다. 이러한 용도로, 본 발명에 따르는 멘톨 유도체 및/또는 p-멘탄-3,8-디올 중에서 3-(1-멘톡시)프로판-1,2-디올 및 p-멘탄-3,8-디올을 사용하는 것이 바람직하다.
실시예
본 발명은 다음 실시예 및 시험 실시예를 참조로 더욱 상세히 설명되지만, 본 발명이 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되어서는 안 된다.
시험 실시예 1
방법: 표 1에 기재된 크림을 제조하고, 각각의 샘플을 슬라이드 글라스에 얇게 도포하여 시험 샘플을 제조하였다. 실온(25℃/60% RH)에서 6시간 동안 방치한 후, 각각의 샘플의 중량을 측정하여 수분 증발량을 분석하였다. 각각의 샘플을 3회 시험하고, 이의 평균값으로부터 보습율을 측정하였다. 시험 결과를 표 2에 기재한다.
크림
성분 실시예 1 비교 실시예 1
스테아르산 1.00 1.00
콜레스테릴 이소스테아레이트 2.00 2.00
조조바 오일(jojoba oil) 4.00 4.00
스쿠알란 8.00 8.00
소르비탄 세스퀴올레에이트 0.80 0.80
폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노스테아레이트(20 E.O.) 1.20 1.20
1,3-부틸렌 글리콜 5.00 5.00
파라옥시벤조에이트 0.25 0.25
L-아르기닌 0.40 0.40
카복시비닐 중합체 0.20 0.20
향료 0.05 0.05
3-(멘톡시)프로판-1,2-디올 3.00 -
정제수 총 100.00으로 되도록 하는 잔여량 총 100.00으로 되도록 하는 잔여량
시험 결과
평균 보습율(%)
실시예 1 25.4
비교 실시예 1 21.0
표 2로부터 알 수 있는 바와 같이, 3-(멘톡시)프로판-1,2-디올이 혼입된 샘플(실시예 1)이 보습 기능이 우수한 것으로 확인되었다.
시험 실시예 2
방법: 표 3에 기재된 연화제 밀크를 제조하고, 이들 각각을 65mg/cm2의 양으로 팔뚝 안쪽에 도포하였다. 건조를 위해서 10분 동안 방치한 후, 컨덕턴스 값을 30분 동안 시간에 따라 측정하였다(n=3).
시험 결과를 표 4에 기재한다(단위: μs).
연화제 밀크
성분 실시예 2 비교 실시예 2
스테아르산 1.00 1.00
콜레스테릴 이소스테아레이트 2.00 2.00
조조바 오일 4.00 4.00
스쿠알란 8.00 8.00
소르비탄 세스퀴올레에이트 0.80 0.80
폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노스테아레이트(20 E.O.) 1.20 1.20
1,3-부틸렌 글리콜 5.00 5.00
파라옥시벤조에이트 0.25 0.25
L-아르기닌 0.40 0.40
카복시비닐 중합체 0.20 0.20
향료 0.05 0.05
3-(멘톡시)프로판-1,2-디올 3.00 -
정제수 총 100.00으로 되도록 하는 잔여량 총 100.00으로 되도록 하는 잔여량
시험 결과
실험 개시시 로션 도포 후 경과 시간
5 6 7 10 15 25 30
실시예 2 39 329 392 347 272 207 161 94
비교 실시예 2 31 323 272 222 174 145 125 69
표 4로부터 알 수 있는 바와 같이, 3-(멘톡시)프로판-1,2-디올이 혼입된 샘플(실시예 2)은 연속적으로 높은 컨덕턴스 값을 갖고 우수한 보습 기능을 나타내는 것으로 확인되었다.
시험 실시예 3
표 3에 기재된 연화제 밀크를 각각 시험 실시예 2에서와 동일한 방식으로 팔뚝 안쪽에 도포하고, 30분 동안 건조시켰다. 증류수 액적을 그 부위에 떨어뜨려 10초 동안 물을 공급한 후, 닦았다. 이어서, 컨덕턴스 값을 15분 동안 시간에 따라서 측정하였다(n=3).
결과를 표 5에 기재한다.
시험 결과
물 도포 후 경과 시간
5 10 15
실시예 2 169 94 69
비교 실시예 2 73 58 39
표 5로부터 알 수 있는 바와 같이, 3-(멘톡시)프로판-1,2-디올이 혼입된 샘플(실시예 2)이 도포된 부위가 높은 보습 기능을 나타내었다.
시험 실시예 4
방법: 3-(멘톡시)프로판-1,2-디올이 p-멘탄-3,8-디올로 대체된 것을 제외하고는 표 3에 기재된 성분과 동일한 성분을 갖는 연화제 밀크를 제조하였다(실시예 3 및 비교 실시예 3). 각각을 65mg/cm2의 양으로 팔뚝 안쪽에 도포하고, 시험 실시예 3에서와 동일한 방식으로 평가하였다.
결과를 표 6에 기재한다.
시험 결과
물 도포 후 경과 시간
5 10 15
실시예 3 150 87 66
비교 실시예 3 79 65 43
표 6으로부터 알 수 있는 바와 같이, p-멘탄-3,8-디올이 우수한 보습 기능을 갖는 것으로 확인되었다.
제조 실시예 1
(2S,3R)-2-옥타데카노일아미노옥타데칸-1,3-디올(R1이 C15H31이고 R2가 C17H35인 화학식 4의 화합물), (2S,3R)-2-아세틸아미노옥타데칸-1,3-디올(R1이 C15H31이고 R2가 CH3인 화학식 4의 화합물), 콜레스테롤 및 콜레스테릴 12-하이드록시스테아레이트를 2:1:1:2의 중량비로 혼합하였다. 당해 혼합물을 클로로포름에 용해시키고 균질화하였다. 이어서, 용매를 완전히 제거하고, 공기 중에서 방치하여 냉각시켜 페이스트성 혼합물을 수득하였다. 생성된 혼합물은 액정 구조를 갖는 지질 조성물이다.
제조 실시예 2
방법: 제조 실시예 1에서 수득한 지질 조성물을 표 7에 제시한 고급 이미지를 갖는 크림용 플로랄 그린(floral green)형 향료 조성물에 0.4중량%의 양으로 가하여 크림용 향료 조성물을 제조하였다. 표 8의 제형에 따라서 모델 크림 20g을 제조하고, 크림용 향료 조성물 0.2g을 혼입시켜 크림을 제조하였다(실시예 4). 또한, 표 8의 제형에 따라서 모델 크림 20g을 제조하고, 지질 조성물이 첨가되지 않은 크림용 향료 조성물을 혼입시켜 크림(1) 0.2g을 비교 실시예 4로서 제조하였다.
크림용 향료 조성물
성분 중량부
하이드록시시트로넬랄 (로리날(Laurinal): 다카사고 고료 고교 가부시키가이샤) 리날룰 리날릴 아세테이트 네롤리돌 장미향을 갖는 향수 기재(다카사고 고료 고교 가부시키가이샤) 이소캄필 사이클로헥산올 (산탈렉스(Santalex): 다카사고 고료 고교 가부시키가이샤) 토날리드(PFW) 혼합 기재(다카사고 고료 고교 가부시키가이샤) 벤질 살리실레이트 시트로넬롤 갈락솔리드(IFF) 메틸 디하이드로자스모네이트 (헤디온: 피르메치 에스에이) 헬리오날(IFF) 디하이드로미르세놀 디프로필렌 글리콜 파르네솔 시스-3-헥세닐 살리실레이트 릴리알(기바우단 에스에이) 2-(멘톡시)에탄-1-올 2.0 2.0 3.0 3.0 15.0 3.0 1.0 5.5 7.0 1.0 4.0 5.0 14.5 3.0 10.0 1.5 4.5 5.5 10.0
크림
성분 중량부
스테아르산 1.00
콜레스테릴 이소스테아레이트 2.00
조조바 오일 4.00
스쿠알란 8.00
소르비탄 세스퀴올레에이트 0.80
폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노스테아레이트(20 E.O.) 1.20
1,3-부틸렌 글리콜 5.00
파라옥시벤조에이트 0.25
L-아르기닌 0.40
카복시비닐 중합체 0.20
크림용 향료 조성물 1.00
정제수 총 100.00으로 되도록 하는 잔여량
시험 실시예 5
방법: 표 8에 기재된 크림을 슬라이드 글라스에 얇게 도포하여 시험 샘플을 제조하였다. 실온(25℃/60% RH)에서 6시간 동안 방치한 후, 각각의 샘플의 중량을 측정하여 수분 증발량을 분석하였다. 각각의 샘플을 3회 시험하고, 이의 평균값으로부터 보습율을 측정하였다. 시험 결과를 표 9에 기재한다.
시험 결과
평균 보습율(%)
실시예 4 27.0
비교 실시예 4 23.1
표 9로부터 알 수 있는 바와 같이, 3-(멘톡시)프로판-1,2-디올을 함유하는 향료 조성물이 혼입된 샘플(실시예 4)이 우수한 보습 기능을 가지는 것으로 확인되었다.
실시예 5
통상적인 방법에 따라서, 컨디셔닝 샴푸 100g을 제조하였다.
컨디셔닝 샴푸
성분 중량부
나트륨 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르 설페이트 14.00
라우르산 아미드 프로필베타인 4.00
코코넛유 지방산 디에탄올아미드 3.00
양이온화 셀룰로스 0.50
에틸렌 글리콜 디스테아레이트 1.00
파라옥시벤조에이트 0.25
시트르산 충분량
나트륨 2-피롤리돈-5-카복실레이트 0.50
향료 0.50
p-멘탄-3,8-디올 1.00
정제수 총 100.00으로 되도록 하는 잔여량
실시예 6
통상적인 방법에 따라서, 헤어 린스 100g을 제조하였다.
헤어 린스
성분 중량부
스테아릴트리메틸암모늄 클로라이드 1.00
세탄올 3.00
메틸폴리실록산 1.00
폴리옥시에틸렌 스테아릴 에테르 1.00
프로필렌 글리콜 5.00
파라옥시벤조에이트 0.25
콘드로이틴 설페이트 0.05
수산화나트륨 충분량
시트르산 충분량
향료 0.50
3-(멘톡시)프로판-1,2-디올 0.01
정제수 총 100.00으로 되도록 하는 잔여량
실시예 7
통상적인 방법에 따라서, 헤어 컨디셔너 100g을 제조하였다.
헤어 컨디셔너
성분 중량부
스테아릴트리메틸암모늄 클로라이드 0.50
디스테아릴디메틸암모늄 클로라이드 1.50
조조바 오일 2.50
세탄올 4.50
액체 라놀린 2.00
폴리옥시에틸렌 스테아릴 에테르 1.50
농축 글리세롤 7.00
파라옥시벤조에이트 0.25
나트륨 하이드록사이드 충분량
시트르산 충분량
향료 0.50
2-(멘톡시)에탄-1,2-디올 0.50
(2S,3R)-옥타데카노일아미노옥타데칸-1,3-디올 0.10
정제수 총 100.00으로 되도록 하는 잔여량
실시예 8
통상적인 방법에 따라서, 헤어 토닉(hair tonic) 100g을 제조하였다.
헤어 토닉
성분 중량부
시알리드(sialid) 추출물 2.00
L-멘톨 0.10
히노키티올 0.01
향료 0.10
파라옥시벤조에이트 0.20
폴리옥시에틸렌 수소화 캐스터유 0.50
3-(멘톡시)프로판-1,2-디올 0.02
정제수 총 100.00으로 되도록 하는 잔여량
실시예 9
통상적인 방법에 따라서, 액체 입욕제 100g을 제조하였다.
액체 입욕제
성분 중량부
디프로필렌 글리콜 50.00
1,3-부틸렌 글리콜 10.00
파라옥시벤조에이트 0.20
향료 1.00
3-(멘톡시)프로판-1,2-디올 0.05
정제수 총 100.00으로 되도록 하는 잔여량
실시예 10
통상적인 방법에 따라서, 액체 바디 솝(body soap) 100g을 제조하였다.
액체 바디 솝
성분 중량부
라우르산 3.00
미리스트산 1.00
폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르 아세트산 2.00
N-코코일-L-글루탐산 12.00
폴리에틸렌 글리콜 1000 3.00
농축 글리세롤 12.00
크산탄검 1.00
규산 무수물 0.02
10% 수산화칼륨 수용액 0.80
10% 폴리비닐피롤리돈 수용액 0.02
아크릴아미드-아크릴산-디메틸 클로라이드-디알릴 암모늄 공중합체 3.00
나트륨 아스파르테이트 0.05
카라기난(carrageenan) 0.02
캐스터유 0.30
가교결합형 폴리에테르 개질된 실리콘 혼합물 1.00
페녹시에탄올 0.50
향료 0.50
3-(멘톡시)프로판-1,2-디올 0.50
정제수 총 100.00으로 되도록 하는 잔여량
본 발명은 이의 특정 양태를 참조로 상세히 설명되었지만, 당해 분야의 숙련가는 본 발명의 범위를 벗어나지 않으면서 다양한 변화 및 변형이 이루어질 수 있음을 인지할 것이다.
본원은 2007년 1월 17일자로 출원된 일본 특허원 제2007-008321호에 근거하며, 이를 본원에 참고로 인용한다.
또한, 본 명세서에서 언급된 모든 참조문헌을 인용한다.

Claims (10)

  1. 성분(A)로서 화학식 1의 멘톨 유도체 및 p-멘탄-3,8-디올로부터 선택된 하나 이상의 성분을 포함하는 보습제 조성물.
    화학식 1
    Figure 112008004005843-PAT00008
    위의 화학식 1에서,
    R은 메틸 그룹 및 하이드록실 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 탄소수 2 내지 5의 알킬렌 그룹이고,
    n은 1 내지 3의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, 멘톨 유도체가 화학식 2의 1-멘톨 유도체인 보습제 조성물.
    화학식 2
    Figure 112008004005843-PAT00009
    위의 화학식 2에서,
    R은 메틸 그룹 및 하이드록실 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 탄소수 2 내지 5의 알킬렌 그룹이고,
    n은 1 내지 3의 정수이다.
  3. 제1항에 있어서, 성분(A)가 3-(1-멘톡시)프로판-1,2-디올, 2-(1-멘톡시)에탄-1-올, 3-(1-멘톡시)프로판-1-올, 2-메틸-3-(1-멘톡시)프로판-1,2-디올, 2-(2-1-멘톡시에틸)에탄올 및 p-멘탄-3,8-디올로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 성분인 보습제 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 성분(B)로서 화학식 3의 세라마이드로부터 선택된 하나 이상의 성분을 추가로 포함하는 보습제 조성물.
    화학식 3
    Figure 112008004005843-PAT00010
    위의 화학식 3에서,
    R1은 하이드록실 그룹 및/또는 이중 결합을 가질 수 있는 탄소수 9 내지 23의 알킬 그룹이고,
    R2는 하이드록실 그룹 및/또는 이중 결합을 가질 수 있는 탄소수 14 내지 30의 아실 그룹 또는 아세틸 그룹이다.
  5. 제1항에 있어서, 추가의 성분(C)로서 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세롤, 디에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 1,3-부틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 소르비톨, 말티톨, 나트륨 락테이트, 나트륨 2-피롤리돈-5-카복실레이트, 콘드로이틴 설페이트, 히알루론산, 나트륨 히알루로네이트, 콜라겐, 율무씨 추출물 및 치토산 유도체로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 성분을 추가로 포함하는 보습제 조성물.
  6. 제1항에 따르는 보습제 조성물 0.0001중량% 내지 10중량%가 혼입되어 있는 피부 외용제.
  7. 제6항에 있어서, 향장품, 토일레트리 제품, 입욕제 또는 약제인 피부 외용제.
  8. 제1항에 따르는 보습제 조성물 0.0001중량% 내지 20중량%가 혼입되어 있는 향료 조성물.
  9. 제8항에 따르는 향료 조성물 0.0001중량% 내지 10중량%가 혼입되어 있는 피부 외용제.
  10. 제9항에 있어서, 향장품, 토일레트리 제품, 입욕제 또는 약제인 피부 외용 제.
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