KR20080036934A

KR20080036934A - 안트라센 유도체, 및 안트라센 유도체를 사용한 발광 소자,발광 장치, 전자 기기

Info

Publication number: KR20080036934A
Application number: KR1020070106689A
Authority: KR
Inventors: 마사카주 에가와; 사치코 가와카미; 하루에 오사카; 쯔네노리 스즈키; 료지 노무라
Original assignee: 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼
Priority date: 2006-10-24
Filing date: 2007-10-23
Publication date: 2008-04-29
Also published as: EP1918350A3; EP1918350B1; US8110980B2; US20100164376A1; US7674914B2; DE602007008337D1; KR101457882B1; US20080103315A1; EP1918350A2

Abstract

신규한 안트라센 유도체를 제공하는 것을 목적으로 한다. 또한, 발광 효율이 높은 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다. 또한, 수명이 긴 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다. 또한, 이들 발광 소자를 사용함으로써, 수명이 긴 발광 장치 및 전자 기기를 제공하는 것을 목적으로 한다.

화학식 1의 안트라센 유도체를 제공한다. 또한, 화학식 1의 안트라센 유도체는 발광 효율이 높기 때문에, 발광 소자에 사용함으로써, 발광 효율이 높은 발광 소자를 수득할 수 있다. 또한, 화학식 1의 안트라센 유도체를 발광 소자에 사용함으로써, 수명이 긴 발광 소자를 수득할 수 있다.

화학식 1

안트라센 유도체, 발광 효율, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기.

Description

안트라센 유도체, 및 안트라센 유도체를 사용한 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기{Anthracene derivative, and light emitting element, light emitting device, electronic device using anthracene derivative}

본 발명은 안트라센 유도체, 및 안트라센 유도체를 사용한 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기에 관한 것이다.

유기 화합물은 무기 화합물과 비교하여, 다양한 구조를 취할 수 있고, 적절한 분자설계에 의해 여러 가지 기능을 갖는 재료를 합성할 수 있을 가능성이 있다. 이러한 이점으로부터, 최근, 기능성 유기재료를 사용한 포토일렉트로닉스나 일렉트로닉스에 주목되고 있다.

예를 들면, 유기 화합물을 기능성 재료로서 사용한 일렉트로닉스 디바이스의 예로서, 태양 전지나 발광 소자, 유기 트랜지스터 등을 들 수 있다. 이들은 유기 화합물의 전기물성 및 광물성을 이용한 디바이스이며, 특히 발광 소자는 놀라운 발전을 보이고 있다.

발광 소자의 발광 기구는 한 쌍의 전극 사이에 발광층을 삽입하여 전압을 인가함으로써, 캐소드로부터 주입된 전자 및 애노드로부터 주입된 정공이 발광층의 발광 중심에서 재결합하여 분자 여기자를 형성하고, 그 분자 여기자가 기저상태로 완화될 때에 에너지를 방출하여 발광한다고 한다. 여기 상태로는 1중항 여기와 3중항 여기가 알려져 있으며, 발광은 어느 여기 상태를 거쳐서도 가능하다고 생각된다.

이러한 발광 소자의 소자 특성을 향상시키기 위해서는 재료에 의존한 문제가 많아, 이들을 극복하기 위해서 소자 구조의 개량이나 재료 개발 등이 수행되고 있다.

예를 들면, 특허문헌 1에서는 녹색 발광을 나타내는 안트라센 유도체에 관해서 기재되어 있다. 그렇지만, 특허문헌 1에서는 안트라센 유도체의 PL 스펙트럼을 개시할 뿐이며, 발광 소자에 적용한 경우에, 어떠한 소자 특성을 나타낼지는 개시되어 있지 않다.

또한, 특허문헌 2에서는 안트라센 유도체를 전하 수송층으로서 사용한 발광 소자에 관해서 기재되어 있다. 그렇지만, 특허문헌 2에서는 발광 소자의 수명에 관해서는 기재되어 있지 않다.

상품화를 근거로 하면 장수명화는 중요한 과제이고, 또한 더욱 좋은 특성을 갖는 발광 소자의 개발이 요망된다.

[특허문헌 1] 미국 특허출원공개 제2005/0260442호 명세서

[특허문헌 2] 일본 공개특허공보 제2004-91334호

상기 문제를 감안하여, 본 발명은 신규한 안트라센 유도체를 제공하는 것을 목적으로 한다.

또한, 발광 효율이 높은 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다. 또한, 수명이 긴 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다. 또한, 이들 발광 소자를 사용함으로써, 저소비 전력의 발광 장치 및 전자 기기를 제공하는 것을 목적으로 한다. 또한, 이들 발광 소자를 사용함으로써, 수명이 긴 발광 장치 및 전자 기기를 제공하는 것을 목적으로 한다.

본 발명의 하나는 화학식 1의 안트라센 유도체이다.

위의 화학식 1에서,

B¹ 및 B²는 각각 할로겐, 할로알킬기, 시아노기, 아실기, 카복실기, 아실옥시기, 알콕시기, 피리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기 및 옥사졸릴기 중의 어느 하 나이고,

A는 화학식 1a 내지 화학식 1c 중의 어느 하나의 치환기이다.

위의 화학식 1a 내지 1c에서,

Ar¹¹ 내지 Ar¹³은 각각 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

α는 탄소수 6 내지 25의 아릴렌기이고,

Ar²¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

R³¹은 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 25의 아릴기 중의 어느 하나이고,

R³²는 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 25의 아릴기 중의 어느 하나이고,

Ar³¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

β는 탄소수 6 내지 25의 아릴렌기이고,

R⁴¹ 및 R⁴²는 각각 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 25의 아릴기 중의 어느 하나이다.

또한, 본 발명의 하나는 화학식 2의 안트라센 유도체이다.

위의 화학식 2에서,

B¹ 및 B²는 각각 할로겐, 할로알킬기, 시아노기, 아실기, 카복실기, 아실옥시기, 알콕시기, 피리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기 및 옥사졸릴기 중의 어느 하나이고,

A는 화학식 2a 내지 화학식 2c 중의 어느 하나의 치환기이다.

위의 화학식 2a 내지 2c에서,

Ar¹¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

R¹¹ 내지 R²⁴는 각각 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 15의 아릴기 중의 어느 하나이고,

Ar²¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

R³³ 내지 R³⁷은 각각 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 15의 아릴기 중의 어느 하나이고,

Ar³¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

R⁴¹ 및 R⁴²는 각각 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 25의 아릴기 중의 어느 하나이고,

R⁴³ 내지 R⁴⁶은 각각 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 15의 아릴기 중의 어느 하나이다.

또한, 본 발명의 하나는 화학식 3의 안트라센 유도체이다.

위의 화학식 3에서,

B¹ 및 B²는 각각 할로겐, 할로알킬기, 시아노기, 아실기, 카복실기, 아실옥 시기, 알콕시기, 피리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기 및 옥사졸릴기 중의 어느 하나이고,

A는 화학식 3a 내지 화학식 3c의 어느 하나의 치환기이다.

위의 화학식 3a 내지 3c에서,

Ar¹¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

R²⁵ 내지 R²⁶은 각각 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 15의 아릴기 중의 어느 하나이고,

Ar²¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

Ar³¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

또한, 본 발명의 하나는 화학식 4의 안트라센 유도체이다.

위의 화학식 4에서,

A는 화학식 4a 내지 화학식 4c 중의 어느 하나의 치환기이다.

위의 화학식 4a 내지 4c에서,

Ar¹¹은 페닐기, 1-나프틸기 및 2-나프틸기 중의 어느 하나이고,

R²⁵ 및 R²⁶은 각각 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 15의 아릴기 중의 어느 하나이고,

Ar²¹은 페닐기, 1-나프틸기 및 2-나프틸기 중의 어느 하나이고,

Ar³¹은 페닐기, 1-나프틸기 및 2-나프틸기 중의 어느 하나이고,

또한, 본 발명의 하나는 화학식 5의 안트라센 유도체이다.

위의 화학식 5에서,

A는 화학식 5a 내지 화학식 5c 중의 어느 하나의 치환기이다.

위의 화학식 5a 내지 5c에서,

Ar¹¹ 내지 Ar¹³은 각각 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

α는 탄소수 6 내지 25의 아릴렌기이고,

Ar²¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

Ar³¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

β는 탄소수 6 내지 25의 아릴렌기이고,

또한, 본 발명의 하나는 화학식 6의 안트라센 유도체이다.

위의 화학식 6에서,

A는 화학식 6a 내지 화학식 6c 중의 어느 하나의 치환기이다.

위의 화학식 6a 내지 6c에서,

Ar¹¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

Ar²¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

Ar³¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

또한, 본 발명의 하나는 화학식 7의 안트라센 유도체이다.

위의 화학식 7에서,

A는 화학식 7a 내지 화학식 7c 중의 어느 하나이다.

위의 화학식 7a 내지 7c에서,

Ar¹¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

Ar²¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

Ar³¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

또한, 본 발명의 하나는 화학식 8의 안트라센 유도체이다.

위의 화학식 8에서,

B¹ 및 B²는 각각 할로겐, 할로알킬기, 시아노기, 아실기, 카복실기, 아실옥시기, 알콕시기, 피리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기 및 옥사졸릴기 중의 어느 하나 이고,

A는 화학식 8a 내지 화학식 8c 중의 어느 하나의 치환기이다.

위의 화학식 8a 내지 8c에서,

또한, 상기 구성에 있어서, B¹ 내지 B²는 각각 할로겐 또는 할로알킬기인 것이 바람직하다. 특히, 플루오로기 또는 트리플루오로메틸기인 것이 바람직하다.

또한, 상기 구성에 있어서, B¹과 B²는 동일 구조를 갖는 치환기인 것이 바람직하다.

또한, 본 발명의 하나는 상기 안트라센 유도체를 사용한 발광 소자이다. 구체적으로는, 한 쌍의 전극 사이에 상술한 안트라센 유도체를 갖는 것을 특징으로 하는 발광 소자이다.

또한, 본 발명의 하나는 한 쌍의 전극 사이에 발광층을 갖고, 발광층은 상기 안트라센 유도체를 갖는 것을 특징으로 하는 발광 소자이다. 특히, 상기 안트라센 유도체를 발광물질로서 사용하는 것이 바람직하다. 요컨대, 상기 안트라센 유도체 가 발광하는 구성으로 하는 것이 바람직하다.

일반적으로 유기 화합물을 사용한 발광 소자의 전극에 전압을 인가하여 구동시키면, 발광층에서는 전자보다도 정공이 많아지는(정공 과다 상태) 경우가 많다. 이것은 통상, 유기 화합물층에 대해서는 홀이 주입되기 쉽고, 또한 유기 화합물층 중에서는 홀이 수송되기 쉽기 때문이다. 발광층이 이러한 정공 과다 상태로 된 경우, 캐리어 균형이 무너져 전자와 홀의 재결합 확률이 저하되기 때문에, 높은 발광 효율이 수득되지 않는다. 그렇지만, 본 발명의 안트라센 유도체는 최저 공궤도 준위(LUMO 준위)가 낮고, 전자 트랩성을 나타내기 때문에, 본 발명의 안트라센 유도체를 발광물질로서 사용함으로써, 발광층이 정공 과다 상태가 되는 것을 억제할 수 있다. 이 때문에, 발광층에 있어서의 전자와 정공의 재결합 확률이 높아져서, 발광 효율이 높은 발광 소자를 수득할 수 있다.

또한, 본 발명의 하나는, 제1 전극과 제2 전극의 사이에 전자 수송층과 정공 수송층을 갖고, 전자 수송층과 정공 수송층의 사이에 제1 층과 제2 층을 갖고, 제1 층은 제1 유기 화합물과 제2 유기 화합물을 갖고, 제2 층은 제3 유기 화합물과 제4 유기 화합물을 갖고, 제1 층은 제2 층의 제1 전극측에 형성되어 있고, 제2 유기 화합물은 전자 수송성을 갖고, 제3 유기 화합물은 상기 안트라센 유도체이고, 제4 유기 화합물은 전자 수송성을 갖고, 제1 유기 화합물의 발광색과 제3 유기 화합물의 발광색은 같은 색 계통이고, 제1 전극 쪽이 제2 전극보다도 전위가 높아지도록, 제1 전극과 제2 전극에 전압을 인가함으로써, 제1 유기 화합물로부터의 발광이 수득되는 것을 특징으로 하는 발광 소자이다.

상술한 안트라센 유도체는 전자 흡인기를 갖고, 최저 공궤도 준위(LUMO 준위)가 낮다. 그 때문에, 다른 유기 화합물에 대하여 전자 트랩성을 갖기 때문에, 제2 전극으로부터 주입된 전자를 트랩하여, 캐리어 균형이 개선되고, 발광 소자의 발광 효율이 향상된다. 또한, 캐리어 균형이 개선되어 있기 때문에, 수명이 긴 발광 소자를 수득할 수 있다.

또한, 본 발명의 하나는, 제1 전극과 제2 전극의 사이에 전자 수송층과 정공 수송층을 갖고, 전자 수송층과 정공 수송층의 사이에 제1 층과 제2 층을 갖고, 제1 층은 제1 유기 화합물과 제2 유기 화합물을 갖고, 제2 층은 제3 유기 화합물과 제4 유기 화합물을 갖고, 제1 층은 제2 층의 제1 전극측에 형성되어 있고, 제1 유기 화합물은 상기 안트라센 유도체이고, 제2 유기 화합물은 전자 수송성을 갖고, 제3 유기 화합물은 전자 트랩성을 갖고, 제4 유기 화합물은 전자 수송성을 갖고, 제1 유기 화합물의 발광색과 제3 유기 화합물의 발광색은 같은 색 계통이고, 제1 전극 쪽이 제2 전극보다도 전위가 높아지도록, 제1 전극과 제2 전극에 전압을 인가함으로써, 제1 유기 화합물로부터의 발광이 수득되는 것을 특징으로 하는 발광 소자이다.

상기 구성에 있어서, 제3 유기 화합물은 제4 유기 화합물의 최저 공궤도 준위보다 0.3eV 이상 낮은 최저 공궤도 준위를 갖는 것이 바람직하다.

또한, 본 발명의 하나는, 제1 전극과 제2 전극의 사이에 전자 수송층과 정공 수송층을 갖고, 전자 수송층과 정공 수송층의 사이에 제1 층과 제2 층을 갖고, 제1 층은 제1 유기 화합물과 제2 유기 화합물을 갖고, 제2 층은 제3 유기 화합물과 제4 유기 화합물을 갖고, 제1 층은 제2 층의 제1 전극측에 형성되어 있고, 제1 유기 화 합물은 상기 안트라센 유도체이고, 제2 유기 화합물은 전자 수송성을 갖고, 제3 유기 화합물은 정공 수송성을 갖고, 제4 유기 화합물은 전자 수송성을 갖고, 제2 층에 있어서, 제3 유기 화합물보다도 제4 유기 화합물이 많이 포함되어 있고, 제1 유기 화합물의 발광색과 제3 유기 화합물의 발광색은 같은 색 계통이고, 제1 전극 쪽이 제2 전극보다도 전위가 높아지도록, 제1 전극과 제2 전극에 전압을 인가함으로써, 제1 유기 화합물로부터의 발광이 수득되는 것을 특징으로 하는 발광 소자이다.

상기 구성에 있어서, 제3 유기 화합물의 최저 공궤도 준위와 제4 유기 화합물의 최저 공궤도 준위의 차는 0.3eV보다 작은 것이 바람직하다.

또한, 상기 구성에 있어서, 제1 유기 화합물의 발광 스펙트럼의 피크치와 제3 유기 화합물의 발광 스펙트럼의 피크치의 차이는 30nm 이내인 것이 바람직하다.

또한, 본 발명의 하나는, 제1 전극과 제2 전극의 사이에 전자 수송층과 정공 수송층을 갖고, 전자 수송층과 정공 수송층의 사이에 제1 층과 제2 층을 갖고, 제1 층은 제1 유기 화합물과 제2 유기 화합물을 갖고, 제2 층은 제3 유기 화합물과 제4 유기 화합물을 갖고, 제1 층은 제2 층의 제1 전극측에 형성되어 있고, 제1 유기 화합물은 상기 안트라센 유도체이고, 제2 유기 화합물은 전자 수송성을 갖고, 제3 유기 화합물은 상기 안트라센 유도체이고, 제4 유기 화합물은 전자 수송성을 갖고, 제1 전극 쪽이 제2 전극보다도 전위가 높아지도록, 제1 전극과 제2 전극에 전압을 인가함으로써, 제1 유기 화합물로부터의 발광이 수득되는 것을 특징으로 하는 발광 소자이다.

상기 구성에 있어서, 제 1 층과 제2 층은 접하여 형성되어 있는 것이 바람직 하다.

또한, 본 발명의 발광 장치는 상술한 발광 소자를 갖는 것을 특징으로 한다. 이러한 발광 소자는 한 쌍의 전극 사이에 발광물질을 포함하는 층을 갖고, 이 발광물질을 포함하는 층에는 상기 안트라센 유도체가 포함되는 것을 특징으로 한다. 또한, 본 발명의 발광 장치는 발광 소자의 발광을 제어하는 제어수단을 갖는 것을 특징으로 한다. 또한, 본 명세서 중에 있어서의 발광 장치는 화상 표시 디바이스, 발광 디바이스, 또는 광원(조명장치를 포함함)을 포함한다. 또한, 패널에 커넥터, 예를 들면, FPC(Flexible printed circuit) 또는 TAB(Tape Automated Bonding) 테이프 또는 TCP(Tape Carrier Package)가 장착된 모듈, TAB 테이프나 TCP의 앞에 프린트 배선판이 설치된 모듈, 또는 발광 장치에 COG(Chip On Glass) 방식에 의해 IC(집적회로)가 직접 실장된 모듈도 모두 발광 장치에 포함하는 것으로 한다.

또한, 본 발명의 발광 소자를 표시부에 사용한 전자 기기도 본 발명의 범주에 포함시키는 것으로 한다. 따라서, 본 발명의 전자 기기는 표시부를 갖고, 표시부는 상술한 발광 소자와 발광 소자의 발광을 제어하는 제어수단을 구비한 것을 특징으로 한다.

본 발명의 안트라센 유도체는 발광 효율이 높다. 따라서, 본 발명의 안트라센 유도체를 발광 소자에 사용함으로써, 발광 효율이 높은 발광 소자를 수득할 수 있다. 또한, 본 발명의 안트라센 유도체를 발광 소자에 사용함으로써, 수명이 긴 발광 소자를 수득할 수 있다.

또한, 본 발명의 안트라센 유도체를 사용함으로써, 저소비 전력의 발광 장치 및 전자 기기를 수득할 수 있다. 또한, 본 발명의 안트라센 유도체를 사용함으로써, 수명이 긴 발광 장치 및 전자 기기를 수득할 수 있다.

이하, 본 발명의 실시 형태에 관해서 도면을 사용하여 상세하게 설명한다. 단, 본 발명은 이하의 설명에 한정되지 않으며, 본 발명의 취지 및 그 범위로부터 벗어나지 않고 그 형태 및 상세를 여러 가지로 변경할 수 있는 것은 당업자라면 용이하게 이해된다. 따라서, 본 발명은 이하에 제시하는 실시 형태의 기재내용에 한정하여 해석되지 않는다.

실시 형태 1

본 실시 형태에서는 본 발명의 안트라센 유도체에 관해서 설명한다.

본 발명의 안트라센 유도체는 전자 흡인기 또는 헤테로방향족기를 갖는 페닐기를 갖는 안트라센 유도체이다. 구체적으로는, 화학식 1의 안트라센 유도체이다. 화학식 1

위의 화학식 1에서,

A는 화학식 1a 내지 화학식 1c 중의 어느 하나의 치환기이다.

화학식 1a

화학식 1b

화학식 1c

위의 화학식 1a 내지 1c에서,

Ar¹¹ 내지 Ar¹³은 각각 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

α는 탄소수 6 내지 25의 아릴렌기이고,

Ar²¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

Ar³¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

β는 탄소수 6 내지 25의 아릴렌기이고,

화학식 1에 있어서, B¹ 내지 B²로 표시되는 치환기로서는 불소 등의 할로겐, 트리플루오로메틸기 등의 할로알킬기, 시아노기, 카복실기, 아세틸기 등의 아실기, 아세톡시기 등의 아실옥시기, 메톡시기 등의 알콕시기, 피리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 옥사졸릴기 등을 들 수 있다. 예를 들면, 화학식 20a 내지 화학식 20l의 치환기를 들 수 있다.

또한, 피리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기 또는 옥사졸릴기의 치환 위치는 특히 한정되지 않는다.

또한, 화학식 1a에 있어서, Ar¹¹ 내지 Ar¹³으로 표시되는 치환기로서는, 예를 들면, 화학식 21a 내지 화학식 21j의 치환기를 들 수 있다.

또한, 화학식 1a에 있어서, α로 표시되는 치환기로서는, 예를 들면, 화학식 22a 내지 화학식 22i의 치환기를 들 수 있다.

따라서, 화학식 1a의 치환기로서는, 예를 들면, 화학식 31a 내지 화학식 31aa의 치환기를 들 수 있다.

또한, 화학식 1b에 있어서, Ar²¹로 표시되는 치환기로서는, 예를 들면, 화학식 23a 내지 화학식 23i의 치환기를 들 수 있다.

또한, 화학식 1b에 있어서, R³¹로 표시되는 치환기로서는, 예를 들면, 화학식 24a 내지 화학식 24r의 치환기를 들 수 있다.

또한, 화학식 1b에 있어서, R³²로 표시되는 치환기로서는, 예를 들면, 화학식 25a 내지 화학식 25q의 치환기를 들 수 있다.

따라서, 화학식 1b의 치환기로서는, 예를 들면, 화학식 32a 내지 화학식 32ap의 치환기를 들 수 있다.

또한, 화학식 1c에 있어서, Ar³¹로 표시되는 치환기로서는, 예를 들면, 화학식 26a 내지 화학식 26i의 치환기를 들 수 있다.

또한, 화학식 1c에 있어서, β로 표시되는 치환기로서는, 예를 들면, 화학식 27a 내지 화학식 27j의 치환기를 들 수 있다.

또한, 화학식 1c에 있어서, R⁴¹ 내지 R⁴²로 표시되는 치환기로서는, 예를 들면, 화학식 28a 내지 화학식 28r의 치환기를 들 수 있다.

따라서, 화학식 1c의 치환기로서는, 예를 들면, 화학식 33a 내지 화학식 33ah의 치환기를 들 수 있다.

또한, 화학식 1의 안트라센 유도체중, 화학식 2의 안트라센 유도체인 것이 바람직하다.

화학식 2

위의 화학식 2에서,

A는 화학식 2a 내지 화학식 2c 중의 어느 하나의 치환기이다.

화학식 2a

화학식 2b

화학식 2c

위의 화학식 2a 내지 2c에서,

Ar¹¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

Ar²¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

Ar³¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

또한, 화학식 1의 안트라센 유도체중, 화학식 3의 안트라센 유도체인 것이 바람직하다.

화학식 3

위의 화학식 3에서,

A는 화학식 3a 내지 화학식 3c 중의 어느 하나의 치환기이다.

화학식 3a

화학식 3b

화학식 3c

위의 화학식 3a 내지 3c에서,

Ar¹¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

Ar²¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

Ar³¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

또한, 화학식 1의 안트라센 유도체중, 화학식 4의 안트라센 유도체인 것이 바람직하다.

화학식 4

위의 화학식 4에서,

A는 화학식 4a 내지 화학식 4c의 어느 하나의 치환기이다.

화학식 4a

화학식 4b

화학식 4c

위의 화학식 4a 내지 4c에서,

상기 화학식 1 내지 화학식 4에 있어서, B¹과 B²는 동일 구조를 갖는 치환기인 것이 바람직하다. 동일 구조를 갖는 치환기이기 때문에, 합성이 용이해진다.

또한, 상기 화학식 1 내지 화학식 4에 있어서, A는 안트라센 골격의 2 위치 에 결합하고 있는 것이 바람직하다. 2 위치에 결합하고 있는 것에 의해서, A와 페닐기 간의 입체 장해가 저감된다.

요컨대, 화학식 5의 안트라센 유도체인 것이 바람직하다.

화학식 5

위의 화학식 5에서,

A는 화학식 5a 내지 화학식 5c의 어느 하나의 치환기이다.

화학식 5a

화학식 5b

화학식 5c

위의 화학식 5a 내지 5c에서,

Ar¹¹ 내지 Ar¹³은 각각 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

α는 탄소수 6 내지 25의 아릴렌기이고,

Ar²¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

Ar³¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

β는 탄소수 6 내지 25의 아릴렌기이고,

또한, 화학식 6의 안트라센 유도체인 것이 바람직하다.

화학식 6

위의 화학식 6에서,

A는 화학식 6a 내지 화학식 6c 중의 어느 하나의 치환기이다.

화학식 6a

화학식 6b

화학식 6c

위의 화학식 6a 내지 6c에서,

Ar¹¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

Ar²¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

Ar³¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

또한, 화학식 7의 안트라센 유도체인 것이 바람직하다.

화학식 7

위의 화학식 7에서,

A는 화학식 7a 내지 화학식 7c 중의 어느 하나의 치환기이다.

화학식 7a

화학식 7b

화학식 7c

위의 화학식 7a 내지 7c에서,

Ar¹¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

Ar²¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

Ar³¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

또한, 화학식 8의 안트라센 유도체인 것이 바람직하다.

화학식 8

위의 화학식 8에서,

A는 화학식 8a 내지 화학식 8c 중의 어느 하나의 치환기이다.

화학식 8a

화학식 8b

화학식 8c

위의 화학식 8a 내지 8c에서,

또한, 상기 화학식 5 내지 화학식 8에 있어서, B¹과 B²는 동일 구조를 갖는 치환기인 것이 바람직하다. 동일 구조를 갖는 치환기이기 때문에, 합성이 용이해진다.

화학식 1의 안트라센 유도체의 구체예로서는 화학식 101 내지 화학식 160, 화학식 201 내지 화학식 260 및 화학식 301 내지 화학식 360의 안트라센 유도체를 들 수 있다. 단, 본 발명은 이들에 한정되지 않는다.

화학식 101 내지 화학식 160의 안트라센 유도체는 화학식 1에 있어서, A가 화학식 1a인 경우의 구체예이고, 화학식 201 내지 화학식 260의 안트라센 유도체는 화학식 1에 있어서, A가 화학식 1b인 경우의 구체예이고, 화학식 301 내지 화학식 360의 안트라센 유도체는 화학식 1에 있어서, A가 화학식 1c인 경우의 구체예이다.

본 발명의 안트라센 유도체의 합성방법으로서는 여러 가지 반응의 적용이 가능하다. 예를 들면, 하기의 반응식 1a 내지 1e 및 2a 내지 2c에 나타내는 합성반응을 실시함으로써 합성할 수 있다.

카바졸을 골격에 포함하는 화합물(화합물 A)과, N-브로모석신산이미드(NBS), N-요오드석신산이미드(NIS), 브롬(Br₂), 요오드화칼륨(KI), 요오드(I₂) 등의 할로겐 또는 할로겐원을 반응시켜, 3-할로겐화카바졸을 골격에 포함하는 화합물(화합물 B)을 합성한 후, 또한 팔라듐 촉매(Pd 촉매) 등의 금속 촉매나, 동 등의 금속, 1가의 동 등의 금속 화합물을 사용한 아릴아민과의 커플링 반응을 실시함으로써 화합물 C를 수득한다. 반응식 1a에 있어서, 할로겐원소(X¹)는 요오드 또는 브롬인 것이 바 람직하다. 또한, R³¹은 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 25의 아릴기 중의 어느 하나이다. 또한, R³²는 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기이다. 또한, Ar¹¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이다.

카바졸을 골격에 포함하는 화합물(화합물 D)과 방향족 화합물의 디할로겐화물을 반응시켜, N-(할로겐화아릴)카바졸을 골격에 포함하는 화합물(화합물 E)을 합성한 후, 또한 화합물 E를 팔라듐 촉매(Pd 촉매) 등의 금속 촉매나, 동 등의 금속, 1가의 동 등의 금속 화합물을 사용하여 아릴아민과 커플링 반응을 실시함으로써 화합물 F를 수득한다. 반응식 1b에 있어서, 방향족 화합물의 디할로겐화물의 할로겐원소(X², X³)는 요오드 또는 브롬인 것이 바람직하다. 또한, X²와 X³은 같거나 다를 수 있다. 또한, R⁴¹ 및 R⁴²는 각각 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 25의 아릴기 중의 어느 하나이다. 또한, β는 탄소수 6 내지 25의 아릴렌기이다. 또한, Ar³¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이다.

1-아미노안트라퀴논 또는 2-아미노안트라퀴논(화합물 G)을 샌드마이어(Sandmeyer) 반응에 의해, 안트라퀴논의 할로겐화물(화합물 H)을 합성한다. 안트라퀴논의 할로겐화물(화합물 H)을 아릴리튬과 반응시킴으로써, 9,10-디하이드로안트라센 유도체의 디올체(화합물 I)를 합성한다. 9,10-디하이드로안트라센 유도체의 디올체(화합물 I)를 포스핀산나트륨·1수화물, 요오드화칼륨, 아세트산을 사용하여, 탈 OH 반응을 실시함으로써, 9,10-디아릴할로겐화안트라센(화합물 J)을 합성한다.

또한, 반응식 1c 내지 1e에 있어서, X⁴는 할로겐원소이다. 또한, B¹ 내지 B²는 각각 할로겐, 할로알킬기, 시아노기, 아실기, 카복실기, 아실옥시기, 알콕시기, 피리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기 및 옥사졸릴기 중의 어느 하나이다.

반응식 1e로 합성한 화합물 J를 사용하여, 반응식 2a의 반응에 의해, 본 발명의 안트라센 유도체를 합성할 수 있다. 화합물 J와 아릴아민을, 팔라듐 촉매(Pd 촉매) 등의 금속 촉매나, 동 등의 금속, 1가의 동 등의 금속 화합물을 사용하여, 커플링 반응시킴으로써, 화학식 1-1a의 본 발명의 안트라센 유도체를 합성할 수 있다. 반응식 2a에 있어서, B¹ 내지 B²는 각각 할로겐, 할로알킬기, 시아노기, 아실기, 카복실기, 아실옥시기, 알콕시기, 피리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기 및 옥사졸릴기 중의 어느 하나이고, Ar¹¹ 내지 Ar¹³은 각각 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고, α는 탄소수 6 내지 25의 아릴렌기이다. 또한, 화학식 1-1a의 화합물은 상술한 화학식 1에 있어서의 A가 화학식 1a인 경우에 대응한다.

반응식 1a로 합성한 화합물 C 및 반응식 1e로 합성한 화합물 J를 사용하여, 반응식 2b에 나타내는 반응에 의해, 본 발명의 안트라센 유도체를 합성할 수 있다. 화합물 C와 화합물 J를, 팔라듐 촉매(Pd 촉매) 등의 금속 촉매나, 동 등의 금속, 1가의 동 등의 금속 화합물을 사용하여, 커플링 반응시킴으로서, 화학식 1-2a의 본 발명의 안트라센 유도체를 합성할 수 있다. 반응식 2b에 있어서, B¹ 내지 B²는 각각 할로겐, 할로알킬기, 시아노기, 아실기, 카복실기, 아실옥시기, 알콕시기, 피리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기 및 옥사졸릴기 중의 어느 하나이고, Ar²¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고, R³¹은 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 25의 아릴기 중의 어느 하나이고, R³²는 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 25의 아릴기 중의 어느 하나이다. 또한, 화학식 1-2a의 화합물은 상술한 화학식 1에 있어서의 A가 화학식 1b인 경우에 대응한다.

반응식 1b로 합성한 화합물 F 및 반응식 1e로 합성한 화합물 J를 사용하여, 반응식 2c의 반응에 의해, 본 발명의 안트라센 유도체를 합성할 수 있다. 화합물 F와 화합물 J를, 팔라듐 촉매(Pd 촉매) 등의 금속 촉매나, 동 등의 금속, 1가의 동 등의 금속 화합물을 사용하여, 커플링 반응시킴으로써, 화학식 1-3a의 본 발명의 안트라센 유도체를 합성할 수 있다. 반응식 2c에 있어서, B¹ 내지 B²는 각각 할로겐, 할로알킬기, 시아노기, 아실기, 카복실기, 아실옥시기, 알콕시기, 피리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기 및 옥사졸릴기 중의 어느 하나이고, Ar³¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고, β는 탄소수 6 내지 25의 아릴렌기이고, R⁴¹ 내지 R⁴²는 각각 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 25의 아릴기 중의 어느 하나이 다. 또한, 화학식 1-3a의 화합물은 상술한 화학식 1에 있어서의 A가 화학식 1c인 경우에 대응한다.

본 발명의 안트라센 유도체는 전자 흡인기, 또는 헤테로방향족기를 갖는 페닐기를 가짐으로써, 발광 효율이 높다. 요컨대, 전자 흡인기를 도입함으로써, 대단히 높은 효율을 나타내는 발광 재료를 수득할 수 있다. 또한, 전자 흡인기로서는, 불소가 높은 전기 음성도를 가지기 때문에 바람직하다.

또한, 본 발명의 안트라센 유도체는 발광 효율이 높고, 가시광을 발광한다. 구체적으로는 청록 내지 황록색으로 발광한다. 따라서, 발광 소자에 적합하게 사용할 수 있다.

상술한 바와 같이, 일반적으로 유기 화합물을 사용한 발광 소자는 정공 과다 상태가 되기 쉽다. 그렇지만, 본 발명의 안트라센 유도체는 최저 공궤도 준위(LUMO 준위)가 낮고, 전자 트랩성을 나타내기 때문에, 발광층이 홀 과다 상태가 되는 것을 억제할 수 있다. 본 발명의 안트라센 유도체를 발광물질로서 사용함으로써, 발광층이 정공 과다 상태가 되는 것을 억제할 수 있다. 이 때문에, 본 발명의 안트라센 유도체를 발광물질로서 사용함으로써, 발광층에 있어서의 전자와 정공의 재결합 확률이 높아지고, 발광 효율이 높은 발광 소자를 수득할 수 있다. 또한, 본 발명의 안트라센 유도체에 있어서, B¹ 내지 B²는 높은 전자 트랩성을 제공할 수 있는 불소인 것이 바람직하다.

또한, 본 발명의 안트라센 유도체는 고효율의 녹색 발광이 가능하기 때문에, 풀 컬러 디스플레이에 적합하게 사용할 수 있다. 또한, 수명이 긴 녹색 발광이 가 능하기 때문에, 풀 컬러 디스플레이에 적합하게 사용할 수 있다.

또한, 본 발명의 안트라센 유도체는 고효율의 발광이 가능이기 때문에, 다른 발광 재료와 조합함으로써, 백색 발광을 수득하는 것도 가능하다. 예를 들면, NTSC 색도 좌표의 적색(R), 녹색(G), 청색(B)의 발광을 사용하여 백색 발광을 수득하고자 하는 경우, 대략 적색(R):녹색(G):청색(B)=1:6:3의 비율로 각 색의 발광을 혼합하지 않으면 백색이 되지 않는다. 요컨대, 녹색 발광이 가장 많이 필요하여, 고효율의 녹색 발광이 수득되는 본 발명의 안트라센 유도체는 백색 발광의 발광 장치에 적합하다.

또한, 본 발명의 안트라센 유도체는 화학식 1과 같이, 안트라센 골격에 치환기 A가 1개만 결합하고 있다. 그 때문에, 안트라센 골격에 치환기 A가 2개 결합하고 있는 2치환체와 비교하여, 단파장의 발광이 가능하다. 또한, 2치환체는 분자량이 대단히 커지기 때문에, 증착법에 의해 성막하는 것이 어렵지만, 본 발명의 안트라센 유도체는 증착법에 의해 성막할 수 있다. 또한, 2치환체의 합성은 1치환체인 본 발명의 안트라센 유도체보다도 높은 비용이 요구된다.

또한, 발광 소자에 적용한 경우, 본 발명자들은 1치환체를 사용하는 편이 2치환체를 사용하는 것보다도 수명이 길게 되는 것을 발견하였다. 따라서, 본 발명의 안트라센 유도체를 발광 소자에 적용함으로써, 수명이 긴 발광 소자를 수득할 수 있다.

또한, 본 발명의 안트라센 유도체는 산화환원 반응을 반복하여도 안정하다. 따라서, 본 발명의 안트라센 유도체를 발광 소자에 사용함으로써, 수명이 긴 발광 소자를 수득할 수 있다.

실시 형태 2

본 발명의 안트라센 유도체를 사용한 발광 소자의 한가지 형태에 관해서 도 1a를 사용하여 이하에 설명한다.

본 발명의 발광 소자는 한 쌍의 전극 사이에 복수의 층을 갖는다. 당해 복수의 층은 전극으로부터 이격된 부위에 발광 영역이 형성되도록, 요컨대 전극으로부터 이격된 부위에서 캐리어의 재결합이 수행되도록, 캐리어 주입성이 높은 물질이나 캐리어 수송성이 높은 물질로 이루어진 층을 조합하여 적층된 것이다.

본 형태에 있어서, 발광 소자는, 제1 전극(102), 제2 전극(104) 및 제1 전극(102)과 제2 전극의 사이에 형성된 EL층(103)으로 구성되어 있다. 또한, 본 형태에서는 제1 전극(102)은 애노드로서 기능하고, 제2 전극(104)은 캐소드로서 기능하는 것으로 하여, 이하 설명한다. 요컨대, 제1 전극(102) 쪽이 제2 전극(104)보다도 전위가 높아지도록, 제1 전극(102)과 제2 전극(104)에 전압을 인가하였을 때에 발광이 수득되는 것으로서, 이하에 설명한다.

기판(101)은 발광 소자의 지지체로서 사용된다. 기판(101)으로서는, 예를 들면, 유리, 또는 플라스틱 등을 사용할 수 있다. 또한, 발광 소자의 제작공정에서 지지체로서 기능하는 것이면, 이들 이외의 것일 수 있다.

제1 전극(102)으로서는 일 함수의 크기(구체적으로는 4.0eV 이상) 금속, 합금, 도전성 화합물 및 이들의 혼합물 등을 사용하는 것이 바람직하다. 구체적으로 는, 예를 들면, 산화인듐-산화주석(ITO:Indium Tin Oxide), 규소 또는 산화규소를 함유한 산화인듐-산화주석, 산화인듐-산화아연(IZO:Indium Zinc Oxide, 산화텅스텐 및 산화아연을 함유한 산화인듐(IWZO) 등을 들 수 있다. 이들의 도전성 금속 산화물막은 통상 스퍼터에 의해 성막되지만, 졸겔법 등을 응용하여 제작하여도 상관없다. 예를 들면, 산화인듐-산화아연(IZO)막은 산화인듐에 대하여 1 내지 20중량%의 산화아연을 첨가한 타깃을 사용하여 스퍼터링법에 의해 형성할 수 있다. 또한, 산화텅스텐 및 산화아연을 함유한 산화인듐(IWZO)막은 산화인듐에 대하여 산화텅스텐을 0.5 내지 5중량%, 산화아연을 0.1 내지 1중량% 함유한 타깃을 사용하여 스퍼터링법에 의해 형성할 수 있다. 그 밖에, 금(Au), 백금(Pt), 니켈(Ni), 텅스텐(W), 크롬(Cr), 몰리브덴(Mo), 철(Fe), 코발트(Co), 동(Cu), 팔라듐(Pd), 또는 금속의 질화물(예를 들면, 질화티탄) 등을 들 수 있다.

EL층(103)은 층의 적층구조에 관해서는 특히 한정되지 않고, 전자 수송성이 높은 물질 또는 정공 수송성이 높은 물질, 전자 주입성이 높은 물질, 정공 주입성이 높은 물질, 바이폴러성(전자 및 정공의 수송성이 높은 물질)의 물질 등으로 이루어진 층과, 본 실시 형태에서 제시하는 발광층을 적절하게 조합하여 구성할 수 있다. 예를 들면, 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 저지층(홀 블로킹층), 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 적절하게 조합하여 구성할 수 있다. 본 실시 형태에서는 EL층(103)은 제1 전극(102)의 위에 순차로 적층한 정공 주입층(111), 정공 수송층(112), 발광층(113) 및 전자 수송층(114)을 갖는 구성에 관해서 설명한다. 각 층을 구성하는 재료에 관해서 이하에 구체적으로 제시한다.

정공 주입층(111)은 정공 주입성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 몰리브덴 산화물이나 바나듐 산화물, 루테늄 산화물, 텅스텐 산화물, 망간 산화물 등을 사용할 수 있다. 그 밖에 프탈로시아닌(약칭: H₂Pc)이나 동프탈로시아닌(CuPC) 등의 프탈로시아닌계의 화합물, 4,4'-비스[N-(4-디페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: DPAB), 4,4'-비스(N-{4-[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]페닐}-N-페닐아미노)비페닐(약칭: DNTPD) 등의 방향족 아민 화합물, 또는 폴리(에틸렌디옥시티오펜)/폴리(스티렌설폰산)(PEDOT/PSS) 등의 고분자 등에 의해서도 정공 주입층(111)을 형성할 수 있다.

또한, 정공 주입층(111)으로서, 정공 수송성이 높은 물질에 수용성 물질을 함유시킨 복합재료를 사용할 수 있다. 또한, 정공 수송성이 높은 물질에 수용성 물질을 함유시킨 것을 사용함으로써, 전극의 일 함수에 따르지 않고 전극을 형성하는 재료를 선택할 수 있다. 요컨대, 제1 전극(102)으로서 일 함수가 큰 재료 뿐만아니라, 일 함수가 작은 재료를 사용할 수 있다. 수용성 물질로서는 7,7,8,8-테트라시아노-2,3,5,6-테트라플루오로퀴노디메탄(약칭: F₄-TCNQ), 클로라닐 등을 들 수 있다. 또한, 전이금속 산화물을 들 수 있다. 또한, 원소주기표에 있어서의 제4족 내지 제8족에 속하는 금속의 산화물을 들 수 있다. 구체적으로는 산화바나듐, 산화니오브, 산화탄탈, 산화크롬, 산화몰리브덴, 산화텅스텐, 산화망간, 산화레늄은 전자 수용성이 높기 때문에 바람직하다. 그 중에서도 특히, 산화몰리브덴은 대기 중에서도 안정하고, 흡습성이 낮으며, 취급하기 쉽기 때문에 바람직하다.

복합재료에 사용하는 유기 화합물로서는 방향족 아민 화합물, 카바졸 유도체, 방향족 탄화수소, 올리고머, 덴드리머, 고분자 화합물 등, 여러 가지 화합물을 사용할 수 있다. 또한, 복합재료에 사용하는 유기 화합물로서는, 정공 수송성이 높은 유기 화합물인 것이 바람직하다. 구체적으로는, 1O^-6㎠/Vs 이상의 정공 이동도를 갖는 물질인 것이 바람직하다. 단, 전자보다도 정공의 수송성이 높은 물질이면, 이들 이외의 것을 사용할 수도 있다. 이하에서는 복합재료에 사용할 수 있는 유기 화합물을 구체적으로 열거한다.

예를 들면, 방향족 아민 화합물로서는, N,N'-디(p-톨릴)-N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민(약칭: DTDPPA), 4,4'-비스[N-(4-디페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: DPAB), 4,4'-비스(N-{4-[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]페닐}-N-페닐아미노)비페닐(약칭: DNTPD), 1,3,5-트리스[N-(4-디페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]벤젠(약칭: DPA3B) 등을 들 수 있다.

복합재료에 사용할 수 있는 카바졸 유도체로서는 구체적으로는, 3-[N-(9-페닐카바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카바졸(약칭: PCzPCA1), 3,6-비스[N-(9-페닐카바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카바졸(약칭: PCzPCA2), 3-[N-(1-나프틸)-N-(9-페닐카바졸-3-일)아미노]-9-페닐카바졸(약칭: PCzPCN1) 등을 들 수 있다.

또한, 4,4'-디(N-카바졸릴)비페닐(약칭: CBP), 1,3,5-트리스[4-(N-카바졸릴)페닐]벤젠(약칭: TCPB), 9-[4-(N-카바졸릴)]페닐-10-페닐안트라센(약칭: CzPA), 1,4-비스[4-(N-카바졸릴)페닐]-2,3,5,6-테트라페닐벤젠 등을 사용할 수 있다.

또한, 복합재료에 사용할 수 있는 방향족 탄화수소로서는, 예를 들면, 2-3급 -부틸-9,10-디(2-나프틸)안트라센(약칭: t-BuDNA), 2-3급-부틸-9,10-디(1-나프틸)안트라센, 9,10-비스(3,5-디페닐페닐)안트라센(약칭: DPPA), 2-3급-부틸-9,10-비스(4-페닐페닐)안트라센(약칭: t-BuDBA), 9,10-디(2-나프틸)안트라센(약칭: DNA), 9,10-디페닐안트라센(약칭: DPAnth), 2-3급-부틸안트라센(약칭: t-BuAnth), 9,10-비스(4-메틸-1-나프틸)안트라센(약칭: DMNA), 2-3급-부틸-9,10-비스[2-(1-나프틸)페닐]안트라센, 9,10-비스[2-(1-나프틸)페닐]안트라센, 2,3,6,7-테트라메틸-9,10-디(1-나프틸)안트라센, 2,3,6,7-테트라메틸-9,10-디(2-나프틸)안트라센, 9,9'-비안트릴, 10,10'-디페닐-9,9'-비안트릴, 10,10'-비스(2-페닐페닐)-9,9'-비안트릴, 10,10'-비스[(2,3,4,5,6-펜타페닐)페닐]-9,9'-비안트릴, 안트라센, 테트라센, 루브렌, 페릴렌, 2,5,8,11-테트라(3급-부틸)페릴렌 등을 들 수 있다. 또한, 그 밖에, 펜타센, 코로넨 등도 사용할 수 있다. 이와 같이, 1 ×1O^-6㎠/Vs 이상의 정공 이동도를 갖고, 탄소수 14 내지 42인 방향족 탄화수소를 사용하는 것이 보다 바람직하다.

또한, 복합재료에 사용할 수 있는 방향족 탄화수소는, 비닐 골격을 가질 수 있다. 비닐기를 갖고 있는 방향족 탄화수소로서는, 예를 들면, 4,4'-비스(2,2-디페닐비닐)비페닐(약칭: DPVBi), 9,10-비스[4-(2,2-디페닐비닐)페닐]안트라센(약칭: DPVPA) 등을 들 수 있다.

또한, 폴리(N-비닐카바졸)(약칭: PVK)이나 폴리(4-비닐트리페닐아민)(약칭: PVTPA) 등의 고분자 화합물을 사용할 수 있다.

정공 수송층(112)은 정공 수송성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 정공 수 송성이 높은 물질로서는, 예를 들면, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: NPB)이나 N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민(약칭: TPD), 4,4',4''-트리스(N,N-디페닐아미노)트리페닐아민(약칭: TDATA), 4,4',4''-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트리페닐아민(약칭: MTDATA), 4,4'-비스[N-(스피로-9,9'-비플루오렌-2-일)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: BSPB) 등의 방향족 아민 화합물 등을 사용할 수 있다. 여기에 언급한 물질은 주로 10^-6㎠/Vs 이상의 정공 이동도를 갖는 물질이다. 단, 전자보다도 정공의 수송성이 높은 물질이면, 이들 이외의 것을 사용할 수도 있다. 또한, 정공 수송성이 높은 물질을 포함하는 층은 단층인 것뿐만 아니라, 상기 물질로 이루어진 층이 2층 이상 적층한 것일 수 있다.

발광층(113)은 발광성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 본 실시 형태에서 제시하는 발광 소자는 발광층(113)이 실시 형태 1에서 제시한 본 발명의 안트라센 유도체를 포함한다. 본 발명의 안트라센 유도체는 청록색 내지 황록색의 고효율의 발광을 나타내기 때문에, 발광성이 높은 물질로서 발광 소자에 적합하게 사용할 수 있다.

전자 수송층(114)은 전자 수송성이 높은 물질을 사용할 수 있다. 예를 들면, 트리스(8-퀴놀리놀레이토)알루미늄(약칭: Alq), 트리스(4-메틸-8-퀴놀리놀레이토)알루미늄(약칭: Almq₃), 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리네이토)베릴륨(약칭: BeBq₂), 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이토)(4-페닐페놀레이토)알루미늄(약칭: BAlq) 등, 퀴놀린 골격 또는 벤조퀴놀린 골격을 갖는 금속 착체 등으로 이루어진 층이다. 또한, 그 밖에 비스[2-(2-하이드록시페닐)벤즈옥사졸레이토]아연(약칭: Zn(BOX)₂), 비스[2-(2-하이드록시페닐)벤조티아졸레이토]아연(약칭: Zn(BTZ)₂) 등의 옥사졸계, 티아졸계 배위자를 갖는 금속 착체 등도 사용할 수 있다. 또한, 금속 착체 이외에도, 2-(4-비페니릴)-5-(4-3급-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(약칭: PBD)이나, 1,3-비스[5-(p-3급-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]벤젠(약칭: OXD-7), 3-(4-비페니릴)-4-페닐-5-(4-3급-부틸페닐)-1,2,4-트리아졸(약칭: TAZ), 바소페난트롤린(약칭: BPhen), 바소쿠프로인(약칭: BCP) 등도 사용할 수 있다. 여기에 언급한 물질은 주로 10^-6㎠/Vs 이상의 전자 이동도를 갖는 물질이다. 또한, 정공보다도 전자의 수송성이 높은 물질이면, 상기 이외의 물질을 전자 수송층으로서 사용하여도 상관없다. 또한, 전자 수송층은 단층인 것뿐만 아니라, 상기 물질로 이루어진 층이 2층 이상 적층한 것일 수 있다.

제2 전극(104)을 형성하는 물질로서는 일 함수가 작은(구체적으로는 3.8eV 이하) 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물 등을 사용할 수 있다. 이러한 캐소드 재료의 구체예로서는, 원소주기표의 제1 족 또는 제2 족에 속하는 원소, 즉 리튬(Li)이나 세슘(Cs) 등의 알칼리 금속, 및 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr) 등의 알칼리토류 금속, 및 이들을 포함하는 합금(MgAg, AlLi)을 들 수 있다. 유로퓸(Eu), 이테르븀(Yb) 등의 희토류 금속 및 이들을 포함하는 합금 등도 적합하다. 그렇지만, 제2 전극(104)과 전자 수송층의 사이에, 전자 주입을 촉진하 는 기능을 갖는 층을 형성함으로써, 일 함수의 대소에 관계없이, Al, Ag, ITO, 규소 또는 산화규소를 함유한 산화인듐-산화주석 등 여러 가지 도전성 재료를 제2 전극(104)으로서 사용할 수 있다.

또한, 전자 주입을 촉진하는 기능을 갖는 층으로서는 플루오르화리튬(LiF), 플루오르화 세슘(CsF), 플루오르화칼슘(CaF₂) 등과 같은 알칼리 금속 또는 알칼리토류 금속 또는 이들의 화합물을 사용할 수 있다. 또한, 전자 수송성을 갖는 물질로 이루어진 층중에 알칼리 금속 또는 알칼리토류 금속 또는 이들의 화합물을 함유시킨 것(예를 들면, Alq 중에 마그네슘(Mg)을 함유시킨 것 등)을 사용할 수 있다. 특히, 전자 주입층으로서, 전자 수송성을 갖는 물질로 이루어진 층중에 알칼리 금속 또는 알칼리토류 금속을 함유시킨 것을 사용함으로써, 제2 전극(104)으로부터의 전자 주입이 효율 좋게 발생하기 때문에 보다 바람직하다.

또한, EL층(103)의 형성방법으로서는 건식법, 습식법을 막론하고, 여러 가지 방법을 사용할 수 있다. 예를 들면, 진공증착법, 잉크젯법 또는 스핀 도포법 등을 사용하여도 상관없다. 또한, 각 전극 또는 각 층마다 다른 성막방법을 사용하여 형성하여도 상관없다.

이상과 같은 구성을 갖는 본 발명의 발광 소자는, 제1 전극(102)과 제2 전극(104)의 사이에 전압을 가함으로써, 발광성이 높은 물질을 포함하는 층인 발광층(113)에 있어서 정공과 전자가 재결합하여 발광하는 것이다. 요컨대, 발광층(113)에 발광 영역이 형성되는 구성으로 되어 있다.

발광은 제1 전극(102) 또는 제2 전극(104)의 어느 한쪽 또는 양쪽을 통하여 외부로 추출된다. 따라서, 제1 전극(102) 또는 제2 전극(104)의 어느 한쪽 또는 양쪽은 투광성을 갖는 전극으로 이루어진다. 제1 전극(102)만이 투광성을 갖는 전극인 경우, 도 1a에 도시하는 바와 같이, 발광은 제1 전극(102)을 통하여 기판측으로부터 추출된다. 또한, 제2 전극(104)만이 투광성을 갖는 전극인 경우, 도 1b에 도시하는 바와 같이, 발광은 제2 전극(104)을 통하여 기판과 반대측으로부터 추출된다. 제1 전극(102) 및 제2 전극(104)이 모두 투광성을 갖는 전극인 경우, 도 1c에 도시하는 바와 같이, 발광은 제1 전극(102) 및 제2 전극(104)을 통하여, 기판측 및 기판과 반대측의 양쪽으로부터 추출된다.

또한, 제1 전극(102)과 제2 전극(104)의 사이에 형성되는 층의 구성은 위에서 기술한 것에 한정되지 않는다. 발광 영역과 금속이 근접함으로써 발생하는 소광(消光) 현상을 막도록, 제1 전극(102) 및 제2 전극(104)으로부터 이격된 부위에 정공과 전자가 재결합하는 발광 영역을 형성한 구성이면, 상기 이외의 것일 수 있다.

요컨대, 층의 적층 구조에 관해서는 상기 구조에 한정되지 않고, 전자 수송성이 높은 물질 또는 정공 수송성이 높은 물질, 전자 주입성이 높은 물질, 정공 주입성이 높은 물질, 바이폴러성(전자 및 정공의 수송성이 높은 물질)의 물질, 정공 블록 재료 등으로 이루어진 층을, 본 발명의 안트라센 유도체와 자유롭게 조합하여 구성할 수 있다.

도 2에 도시하는 발광 소자는 기판(301) 상에, 캐소드로서 기능하는 제1 전극(302), 전자 수송층(311), 발광층(312), 정공 수송층(313), 정공 주입층(314), 애노드로서 기능하는 제2 전극(304)이 순차로 적층된 구성으로 되어 있다.

본 실시 형태에 있어서는 유리, 플라스틱 등으로 이루어진 기판 상에 발광 소자를 제작하고 있다. 하나의 기판 상에 이러한 발광 소자를 복수 제작함으로써, 패시브 매트릭스형의 발광 장치를 제작할 수 있다. 또한, 유리, 플라스틱 등으로 이루어진 기판 상에, 예를 들면, 박막 트랜지스터(TFT)를 형성하고, TFT와 전기적으로 접속된 전극 상에 발광 소자를 제작할 수 있다. 이로써, TFT에 의해서 발광 소자의 구동을 제어하는 액티브 매트릭스형의 발광 장치를 제작할 수 있다. 또한, TFT의 구조는 특히 한정되지 않는다. 스태거형의 TFT이거나 역스태거형의 TFT일 수 있다. 또한, TFT에 사용하는 반도체의 결정성에 관해서도 특히 한정되지 않고, 비정질 반도체를 사용할 수 있고, 결정성 반도체를 사용할 수도 있다. 또한, TFT 기판에 형성되는 구동용 회로에 관해서도, N형 및 P형의 TFT로 이루어진 것일 수 있고, 또는 N형 또는 P형의 어느 한쪽으로부터만 이루어진 것일 수 있다.

본 발명의 안트라센 유도체는 고효율의 청록색 내지 황록색의 발광을 나타내기 위해서, 본 실시 형태에 제시하는 것처럼, 다른 발광성 물질을 가하지 않고 발광층으로서 사용할 수 있다.

본 발명의 안트라센 유도체는 발광 효율이 높기 때문에, 발광물질로서 사용함으로써, 발광 효율이 높은 발광 소자를 수득할 수 있다. 또한, 본 발명의 안트라센 유도체를 발광물질로서 사용한 발광 소자는 발광 효율이 높기 때문에, 저소비 전력의 발광 소자를 수득할 수 있다. 또한, 본 발명의 안트라센 유도체를 발광 소자에 사용함으로써, 수명이 긴 발광 소자를 수득할 수 있다.

위에서 기술한 바와 같이, 유기 화합물을 사용한 발광 소자의 대부분은 정공 과다 상태가 되기 쉽다. 그렇지만, 본 발명의 안트라센 유도체는 최저 공궤도 준위(LUMO 준위)가 낮고, 전자 트랩성을 나타내기 때문에, 발광층이 홀 과다 상태가 되는 것을 억제할 수 있다. 따라서, 본 발명의 안트라센 유도체를 발광물질로서 사용함으로써, 발광층에 있어서의 전자와 정공의 재결합 확률이 높아지고, 발광 효율이 높은 발광 소자를 수득할 수 있다.

또한, 본 발명의 안트라센 유도체를 사용한 발광 소자는 고효율의 녹색 발광이 가능하기 때문에, 풀 컬러 디스플레이에 적합하게 사용할 수 있다. 또한, 수명이 긴 녹색 발광이 가능하기 때문에, 풀 컬러 디스플레이에 적합하게 사용할 수 있다.

또한, 본 발명의 안트라센 유도체를 사용한 발광 소자는 고효율의 녹색 발광이 가능하기 때문에, 다른 발광재료와 조합함으로써, 백색 발광을 수득하는 것도 가능하다. 예를 들면, NTSC 색도 좌표의 적색(R), 녹색(G), 청색(B)의 발광을 사용하여 백색 발광을 수득하고자 하는 경우, 대략 적색(R):녹색(G):청색(B)=1:6:3의 비율로 각 색의 발광을 혼합하지 않으면 백색이 되지 않는다. 요컨대, 녹색 발광이 가장 많이 필요하여, 고효율의 녹색 발광이 수득되는 본 발명의 안트라센 유도체는 발광 장치에 적합하다.

실시 형태 3

본 실시 형태에서는 실시 형태 2에서 제시한 구성과 다른 구성의 발광 소자 에 관해서 설명한다.

본 실시 형태에서는 도 1에 도시하는 발광층(113)을, 본 발명의 안트라센 유도체를 다른 물질로 분산시킨 구성으로 함으로써, 본 발명의 안트라센 유도체로부터의 발광을 수득할 수 있다. 본 발명의 안트라센 유도체는 청록색 내지 황록색의 발광을 나타내기 때문에, 청록색 내지 황록색의 발광을 나타내는 발광 소자를 수득할 수 있다.

여기에서, 본 발명의 안트라센 유도체를 분산시키는 물질로서는, 여러 가지 재료를 사용할 수 있고, 실시 형태 2에서 언급한 정공 수송이 높은 물질이나 전자 수송성이 높은 물질 외에, 4,4'-비스(N-카바졸릴)비페닐(약칭: CBP)이나, 2,2',2"-(1,3,5-벤젠트리일)트리스[1-페닐-1H-벤조이미다졸](약칭: TPBI), 9,10-디(2-나프틸)안트라센(약칭: DNA), 2-3급-부틸-9,10-디(2-나프틸)안트라센(약칭: t-BuDNA), 9-[4-(N-카바졸릴)]페닐-10-페닐안트라센(약칭: CzPA), 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이토)(4-페닐페놀레이토)알루미늄(III)(약칭: BAlq), 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: NPB) 등을 들 수 있다. 또한, 이들을 조합하여 사용할 수도 있다.

본 발명의 안트라센 유도체는 발광 효율이 높기 때문에, 발광물질로서, 발광 소자에 사용함으로써, 발광 효율이 높은 발광 소자를 수득할 수 있다. 또한, 본 발명의 안트라센 유도체를 발광물질로서 사용한 발광 소자는 발광 효율이 높기 때문에, 저소비 전력의 발광 소자를 수득할 수 있다. 또한, 본 발명의 안트라센 유도체를 발광 소자에 사용함으로써, 수명이 긴 발광 소자를 수득할 수 있다.

위에서 기술한 바와 같이, 유기 화합물을 사용한 발광 소자의 대부분은 정공 과다의 상태가 되기 쉽다. 그렇지만, 본 발명의 안트라센 유도체는 최저 공궤도 준위(LUMO 준위)가 낮고, 전자 트랩성을 나타내기 때문에, 발광층이 홀 과다 상태가 되는 것을 억제할 수 있다. 따라서, 본 발명의 안트라센 유도체를 발광물질로서 사용함으로써, 발광층에 있어서의 전자와 정공의 재결합 확률이 높아지고, 발광 효율이 높은 발광 소자를 수득할 수 있다.

또한, 발광층(113) 이외는 실시 형태 2에 제시한 구성을 적절하게 사용할 수 있다.

실시 형태 4

본 실시 형태에서는 실시 형태 2 및 실시 형태 3에서 제시한 구성과 다른 구성의 발광 소자에 관해서 설명한다.

본 실시 형태에서는 도 1에서 도시한 발광층(113)을, 본 발명의 안트라센 유도체에 발광성의 물질을 분산시킨 구성으로 함으로써, 발광성의 물질로부터의 발광을 수득할 수 있다.

본 발명의 안트라센 유도체를 다른 발광성 물질을 분산시키는 재료로서 사용하는 경우, 발광성 물질에 기인한 발광색을 수득할 수 있다. 또한, 본 발명의 안트라센 유도체에 기인한 발광색과, 안트라센 유도체중에 분산되어 있는 발광성 물질에 기인한 발광색과의 혼색의 발광색을 수득할 수도 있다.

여기에서, 본 발명의 안트라센 유도체에 분산시키는 발광성 물질로서는 여러 가지 재료를 사용할 수 있다. 구체적으로는, 4-(디시아노메틸렌)-2-메틸-6-(p-디메틸아미노스티릴)-4H-피란(약칭: DCM1), 4-(디시아노메틸렌)-2-메틸-6-(쥬롤리딘-4-일-비닐)-4H-피란(약칭: DCM2), N,N-디메틸퀴나크리돈(약칭: DMQd), 루브렌 등의 형광을 발광하는 형광 발광성 물질을 사용할 수 있다. 또한, 아세틸아세토네이토)비스[2,3-비스(4-플루오로페닐)퀴녹살리네이토]이리듐(III)(약칭: Ir(Fdpq)₂(acac)), 2,3,7,8,12,13,17,18-옥타에틸-21H, 23H-포르피린백금(II)(약칭: PtOEP) 등의 인광을 발광하는 인광 발광성 물질을 적절하게 사용할 수 있다.

또한, 발광층(113) 이외는, 실시 형태 2에 제시한 구성을 적절하게 사용할 수 있다.

(실시 형태 5)

본 실시 형태에서는 실시 형태 2 내지 실시 형태 3에서 제시한 구성과 다른 구성의 발광 소자에 관해서 설명한다.

본 발명의 안트라센 유도체는 정공 수송성을 갖는다. 따라서, 애노드와 발광층의 사이에 본 발명의 안트라센 유도체를 포함하는 층을 사용할 수 있다. 구체적으로는, 실시 형태 2에서 제시한 정공 주입층(111)이나 정공 수송층(112)에 사용할 수 있다.

또한, 정공 주입층(111)에 본 발명의 안트라센 유도체를 사용하는 경우에는 본 발명의 안트라센 유도체와, 본 발명의 안트라센 유도체에 대하여 전자 수용성을 나타내는 무기 화합물을 복합시키는 것이 바람직하다. 이러한 복합층을 사용함으로써, 캐리어 밀도가 증대하기 때문에, 정공 주입성, 정공 수송성이 향상된다. 또한, 복합층을 정공 주입층(111)으로서 사용하는 경우, 정공 주입층(111)은 제1 전극(102)과 옴 접촉(ohmic contact)을 하는 것이 가능해져, 일 함수에 관계없이 제1 전극을 형성하는 재료를 선택할 수 있다.

복합재료에 사용하는 무기 화합물로서는 전이금속의 산화물인 것이 바람직하다. 또한 원소주기표에 있어서의 제4족 내지 제8족에 속하는 금속의 산화물을 들 수 있다. 구체적으로는, 산화바나듐, 산화니오브, 산화탄탈, 산화크롬, 산화몰리브덴, 산화텅스텐, 산화망간, 산화레늄은 전자 수용성이 높기 때문에 바람직하다. 그 중에서도 특히, 산화몰리브덴은 대기 속에서 안정하고, 흡습성이 낮고, 취급하 기 쉽기 때문에 바람직하다.

또한, 본 실시 형태는 다른 실시 형태와 적절하게 조합할 수 있다.

(실시 형태 6)

본 실시 형태에서는 실시 형태 2 내지 실시 형태 4에서 제시한 구성과 다른 구성의 발광 소자에 관해서 도 25를 사용하여 설명한다.

본 실시 형태에서 제시하는 발광 소자는 실시 형태 2에서 제시한 발광 소자에 있어서의 발광층(113)과 전자 수송층(114)의 사이에 새롭게 기능층(115)을 형성한 것이다.

또한, 본 실시 형태에 있어서, 발광층(113)은 제1 유기 화합물과 제2 유기 화합물을 갖는 구성인 것이 바람직하다. 요컨대, 발광성을 갖는 제1 유기 화합물이 제2 유기 화합물에 분산된 구성인 것이 바람직하다. 본 발명의 안트라센 유도체는 높은 발광 효율을 갖기 때문에, 발광성을 갖는 제1 유기 화합물로서 적합하게 사용할 수 있다.

본 발명의 안트라센 유도체를 분산하는 제2 유기 화합물로서는 실시 형태 3에서 제시한 바와 같이 여러 가지 재료를 사용할 수 있다. 본 실시 형태에서는 캐리어의 이동 속도를 제어하는 기능층을, 발광층과, 캐소드로서 기능하는 제2 전극의 사이에 형성하기 때문에, 발광층(113)은 전자 수송성인 것이 바람직하다. 요컨대, 정공 수송성보다도 전자 수송성 쪽이 높은 것이 바람직하다. 따라서, 발광층(113)에 포함되는 제2 유기 화합물로서는 전자 수송성의 유기 화합물인 것이 바 람직하다. 구체적으로는, 트리스(8-퀴놀리놀레이토)알루미늄(III)(약칭: Alq), 트리스(4-메틸-8-퀴놀리놀레이토)알루미늄(III)(약칭: Almq₃), 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리놀네이토)베릴륨(II)(약칭: BeBq₂), 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이토)(4-페닐페놀레이토)알루미늄(III)(약칭: BAlq), 비스(8-퀴놀리놀레이토)아연(II)(약칭: Znq), 비스[2-(2-벤즈옥사졸릴)페놀레이토]아연(II)(약칭: ZnPBO), 비스[2-(2-벤조티아졸릴)페놀레이토]아연(II)(약칭: Zn(BTZ)₂) 등의 금속 착체, 2-(4-비페니릴)-5-(4-3급-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(약칭: PBD), 1,3-비스[5-(p-3급-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]벤젠(약칭: OXD-7), 3-(4-비페닐릴)-4-페닐-5-(4-3급-부틸페닐)-1,2,4-트리아졸(약칭: TAZ), 2,2',2''-(1,3,5-벤젠트리일)트리스(1-페닐-1H-벤조이미다졸)(약칭: TPBI), 바소페난트롤린(약칭: BPhen), 바소쿠프로인(약칭: BCP) 등의 헤테로사이클릭 화합물이나, 9-[4-(l0-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카바졸(약칭: CzPA), 3,6-디페닐-9-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카바졸(약칭: DPCzPA), 9,10-비스(3,5-디페닐페닐)안트라센(약칭: DPPA), 9,10-디(2-나프틸)안트라센(약칭: DNA), 2-3급-부틸-9,10-디(2-나프틸)안트라센(약칭: t-BuDNA), 9,9'-비안트릴(약칭: BANT), 9,9'-(스틸벤-3,3'-디일)디페난트렌(약칭: DPNS), 9,9'-(스틸벤-4,4'-디일)디페난트렌(약칭: DPNS2), 3,3',3''-(벤젠-1,3,5-트리일)트리피렌(약칭: TPB3) 등의 축합 방향족 화합물을 사용할 수 있다. 또한, 4,4'-(퀴녹살린-2,3-디일)비스(N,N-디페닐아닐린)(약칭: TPAQn), 9,10-디페닐안트라센(약칭: DPAnth), N,N'-(퀴녹살린-2,3-디일디-4,1-페닐렌)비스(N-페닐-1,1'-비페닐-4-아 민)(약칭: BPAPQ), 4,4'-(퀴녹살린-2,3-디일)비스{N-[4-(9H-카바졸-9-일)페닐]-N-페닐아닐린}(약칭: YGAPQ) 등을 사용할 수 있다.

기능층(115)은 제3 유기 화합물과 제4 유기 화합물을 갖는다. 기능층(115)은 제2 전극(104)으로부터 주입된 전자의 이동 속도를 제어하는 작용을 갖는다.

통상, 발광층이 전자 수송성인 경우, 발광층내에서 전자가 관통하는 것을 막기 위해서, 전자 블록층을 발광층의 애노드측에 형성하는 경우가 많다. 그렇지만, 그 전자 블록 기능이 시간 경과에 따라 열화하면, 재결합영역이 전자 블록층내(또는 정공 수송층내)에까지 미쳐, 전류 효율의 저하(즉 휘도 열화)가 현저하게 된다. 한편, 본 실시 형태에서 제시하는 발광 소자의 경우, 기능층(115)은 전자의 이동 속도를 제어하여, 전자가 발광층을 관통하는 것을 막고 있다. 이 때문에, 발광 영역은 발광층내에 보유되고, 홀 수송층 등의 다른 층으로 확대되지 않는다. 그 결과, 가령 발광 소자를 장시간에 걸쳐 구동하더라도, 초기 상태에 있어서의 양호한 캐리어 균형을 유지할 수 있고, 구동에 따른 휘도 열화를 억제할 수 있다.

기능층(115)으로서는 복수의 구성이 가능하다. 첫번째의 구성으로서는 전자 수송성을 갖는 제4 유기 화합물에, 전자를 트랩하는 기능을 갖는 제3 유기 화합물을 첨가한 구성으로 할 수 있다. 이러한 구성의 경우, 캐소드로서 기능하는 제2 전극(104)으로부터 주입된 전자는 전자 수송층 등을 통하여, 기능층(115)에 주입된다. 기능층(115)에 주입된 전자는 제3 유기 화합물에 일시적으로 트랩되고, 그 이동이 느려져서, 그 결과, 재결합이 발광층(113)중에서만 완수하도록 발광층(113)으로의 전자 주입이 제어된다.

이러한 구성의 경우, 기능층(115)에 포함되는 제3 유기 화합물은 전자를 트랩하는 기능을 갖는 유기 화합물이다. 따라서, 제3 유기 화합물은 기능층(115)에 포함되는 제4 유기 화합물의 최저 공궤도 준위(LUMO 준위)보다 0.3eV 이상 낮은 최저 공궤도 준위(LUMO 준위)를 갖는 유기 화합물인 것이 바람직하다. 기능층(115)에 제3 유기 화합물이 포함되는 경우, 기능층이 제4 유기 화합물만으로 이루어진 경우와 비교하면, 기능층(115)에 있어서의 전자의 이동 속도는 작아진다. 요컨대, 제3 유기 화합물을 첨가함으로써, 전자의 이동 속도를 저하시키는 것이 가능해진다. 또한, 제3 유기 화합물의 농도를 제어함으로써, 전자의 이동 속도를 제어하는 것이 가능해진다. 또한, 제3 유기 화합물은 발광할 수도 있지만, 그 경우는 발광 소자의 색 순도를 유지하기 때문에, 제1 유기 화합물의 발광색과 제3 유기 화합물의 발광색은 동일계 색의 발광색인 것이 바람직하다.

기능층(115)에 포함되는 제3 유기 화합물로서는, 예를 들면, N,N'-디메틸퀴나크리돈(약칭: DMQd), N,N'-디페닐퀴나크리돈(약칭: DPQd), 9,18-디하이드로벤조[h]벤조[7,8] 퀴노[2,3-b]아크리딘-7,16-디온(약칭: DMNQd-1), 9,18-디하이드로-9,18-디메틸벤조[h]벤조[7,8] 퀴노[2,3-b]아크리딘-7,16-디온(약칭: DMNQd-2), 쿠마린 30, 쿠마린 6, 쿠마린 545T, 쿠마린 153 등의 청록색 내지 황록색의 발광을 나타내는 물질을 사용할 수 있다.

기능층(115)에 포함되는 제4 유기 화합물은 전자 수송성을 갖는 유기 화합물이다. 요컨대, 정공 수송성보다도 전자 수송성 쪽이 높은 물질이다. 구체적으로는, 트리스(8-퀴놀리놀레이토)알루미늄(III)(약칭: Alq), Almq₃, BeBq₂, BAlq, Znq, BAlq, ZnPBO, ZnBTZ 등의 금속 착체, PBD, OXD-7, TAZ, TPBI, BPhen, BCP 등의 헤테로사이클릭 화합물, CzPA, DPCzPA, DPPA, DNA, t-BuDNA, BANT, DPNS, DPNS2, TPB3 등의 축합 방향족 화합물을 사용할 수 있다. 그 중에서도 전자에 대하여 안정된 금속 착체인 것이 바람직하다. 또한, 앞서 언급한 것처럼, 제3 유기 화합물의 LUMO 준위는 제4 유기 화합물의 LUMO 준위보다 0.3eV 이상 낮은 것이 바람직하다. 따라서, 사용하는 제3 유기 화합물의 종류에 따라서, 그러한 조건을 만족시키도록 적절하게 제4 유기 화합물을 선택할 수 있다.

이상과 같은 구성을 갖는 본 발명의 발광 소자는 제1 전극(102)과 제2 전극(104)의 사이에 주어진 전위차에 의해 전류가 흐르고, EL층(103)에 있어서 정공과 전자가 재결합하여, 발광하는 것이다. 보다 구체적으로는, EL층(103)중의 발광층(113)으로부터, 발광층(113)과 기능층(115)의 계면에 걸쳐서 발광 영역이 형성되는 구성으로 되어 있다. 이 원리에 관하여, 이하에 설명한다.

제1 전극(102)으로부터 주입된 정공은 정공 주입층(111), 정공 수송층(112)을 통하여, 발광층(113)에 주입된다. 한편, 제2 전극(104)으로부터 주입된 전자는 전자 수송층(114)을 통하여, 캐리어의 이동을 제어하는 층인 기능층(115)에 주입된다. 기능층(115)에 주입된 전자는 전자 트랩성을 갖는 제3 유기 화합물에 의해, 전자의 이동이 느려진다. 느려진 전자는 발광층(113)에 주입되어, 정공과 재결합하여, 발광한다.

발광층(113)이 전자 수송성을 갖는 경우, 정공 수송층(112)으로부터 발광층(113)에 주입된 정공은 이동이 느려진다. 또한, 기능층(115)으로부터 발광 층(113)에 주입된 전자는 기능층(115)에서 이동이 느려지기 때문에, 발광층(113)에서도 이동이 느리다. 따라서, 이동이 느린 정공과 이동이 느린 전자가 발광층(113)에서 재결합하기 때문에, 재결합 확률이 높아져서, 발광 효율이 향상한다.

기능층(115)의 2번째의 구성으로서는 기능층(115)은 제3 유기 화합물과 제4 유기 화합물을 포함한다. 제4 유기 화합물은 제3 유기 화합물보다도 많이 포함되어 있고, 제4 유기 화합물과 제3 유기 화합물의 캐리어 수송의 극성은 다르다. 본 실시 형태에서는 캐리어의 이동을 제어하는 기능층을, 발광층보다도 캐소드로서 기능하는 제2 전극측에 형성하는 경우에 관해서 설명한다. 요컨대, 발광층(113)과 제2 전극(104)의 사이에 형성하는 경우에 관해서 설명한다.

발광층보다도 캐소드로서 기능하는 제2 전극측에 형성하는 경우, 제4 유기 화합물은 전자 수송성의 유기 화합물이고, 제3 유기 화합물은 정공 수송성의 유기 화합물인 것이 바람직하다. 요컨대, 제4 유기 화합물은 정공 수송성보다도 전자 수송성이 높은 물질이고, 제3 유기 화합물은 전자 수송성보다도 정공 수송성이 높은 물질인 것이 바람직하다. 또한, 제4 유기 화합물의 최저 공궤도 준위(LUMO 준위)와 제3 유기 화합물의 최저 공궤도 준위(LUMO 준위)의 차이는 0.3eV보다도 작은 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.2eV 이하이다. 요컨대, 열역학적으로는, 제4 유기 화합물과 제3 유기 화합물의 사이에서 캐리어인 전자의 이동이 용이한 것이 바람직하다.

이러한 구성의 경우, 위에서 기술한 바와 같이, 제4 유기 화합물은 전자 수송성의 유기 화합물인 것이 바람직하다. 구체적으로는, Alq, Almq₃, BeBq₂, BAlq, Znq, ZnPBO, ZnBTZ 등의 금속 착체, PBD, OXD-7, TAZ, TPBI, BPhen, BCP 등의 헤테로사이클릭 화합물, CzPA, DPCzPA, DPPA, DNA, t-BuDNA, BANT, DPNS, DPNS2, TPB3 등의 축합 방향족 화합물을 사용할 수 있다.

또한, 제3 유기 화합물로서는, 정공 수송성의 유기 화합물인 것이 바람직하다. 구체적으로는, 9,10-디페닐안트라센(약칭: DPAnth), 6,12-디메톡시-5,11-디페닐크리센과 같은 축합 방향족 탄화수소나, N,N-디페닐-9-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카바졸-3-아민(약칭: CzA1PA), 4-(10-페닐-9-안트릴)트리페닐아민(약칭: DPhPA), N,9-디페닐-N-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카바졸-3-아민(약칭: PCAPA), N,9-디페닐-N-{4-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]페닐}-9H-카바졸-3-아민(약칭: PCAPBA), N-(9,10-디페닐-2-안트릴)-N,9-디페닐-9H-카바졸-3-아민(약칭: 2PCAPA), NPB(또는 α-NPD), TPD, DFLDPBi, BSPB 등의 방향족 아민 화합물, 쿠마린 7, 쿠마린 30 등의 아미노기를 갖는 화합물을 사용할 수 있다.

이러한 조합에 의해, 제4 유기 화합물로부터 제3 유기 화합물로, 또는 제3 유기 화합물로부터 제4 유기 화합물로의 전자이동이 억제되고, 기능층(115)의 전자이동 속도를 억제할 수 있다. 또한, 기능층(115)은 제4 유기 화합물에 제3 유기 화합물을 분산시켜 구성되어 있기 때문에, 시간이 경과함에 따라 결정화나 응집이 생기기 어렵다. 따라서, 앞서 언급한 전자이동의 억제 효과도 시간이 경과함에 따라 변화하기 어렵게 되어, 그 결과 캐리어 균형도 시간이 경과함에 따라 변화하기 어렵게 된다. 이것이, 발광 소자의 수명의 향상, 요컨대, 신뢰성의 향상으로 연결된다.

또한, 상술한 조합 중에서도, 제4 유기 화합물로서 금속 착체를, 제3 유기 화합물로서 방향족 아민 화합물을 조합하는 것이 바람직하다. 금속 착체는 전자 수송성이 높은 데다가 쌍극자 모멘트가 크고, 한편으로 방향족 아민 화합물은 정공 수송성이 높은 데다가 비교적 쌍극자 모멘트가 작다. 이와 같이, 쌍극자 모멘트가 크고 다른 물질을 조합함으로써, 상술한 전자이동의 억제 효과는 보다 현저하게 된다. 구체적으로는, 제4 유기 화합물의 쌍극자 모멘트를 P₁, 제3 유기 화합물의 쌍극자 모멘트를 P₂로 하면, P₁/P₂≥3 또는 P₁/P₂≤O.33이 되는 조합이 바람직하다.

이상과 같은 구성을 갖는 본 발명의 발광 소자에 있어서도, 제1 전극(102)과 제2 전극(104)의 사이에 생긴 전위차에 의해 전류가 흐르고, EL층(103)에 있어서 정공과 전자가 재결합하여, 발광하는 것이다. 보다 구체적으로는, EL층(103)중의 발광층(113)으로부터, 발광층(113)과 기능층(115)의 계면 부근에 걸쳐서 발광 영역이 형성되는 구성으로 되어 있다. 이러한 원리에 관하여, 이하에 설명한다.

기능층(115)에 있어서, 전자 수송성의 유기 화합물인 제4 유기 화합물은 전자 수송성이기 때문에, 전자가 주입되기 쉽고, 전자가 근방의 제4 유기 화합물로 이동하기 쉽다. 요컨대, 제4 유기 화합물에 전자가 주입되는 속도, 및 제4 유기 화합물로부터 전자가 방출되는 속도(v)가 크다.

한편, 정공 수송성의 유기 화합물인 제3 유기 화합물은 제4 유기 화합물의 LUMO 준위와 가까운 LUMO 준위를 갖기 때문에, 열역학적으로는 전자가 주입될 수 있다. 그러나, 전자 수송성의 유기 화합물인 제4 유기 화합물로부터 정공 수송성 의 유기 화합물인 제3 유기 화합물에 전자가 주입되는 속도(v₁), 또는 제3 유기 화합물로부터 제4 유기 화합물로 전자가 주입되는 속도(v₂)는, 제4 유기 화합물로부터 근방의 제4 유기 화합물로 전자가 주입되는 속도(v)보다도 작다.

따라서, 층 전체로서는 제3 유기 화합물이 포함됨으로써, 제4 유기 화합물만으로 이루어진 층보다도 전자 수송 속도가 작아진다. 요컨대, 제3 유기 화합물을 첨가함으로써, 캐리어의 이동을 제어하는 것이 가능해진다. 또한, 제3 유기 화합물의 농도를 제어함으로써, 캐리어의 이동 속도를 제어하는 것이 가능해진다.

만약 상기 어느 구성의 기능층(115)도 형성하지 않은 종래의 발광 소자라면, 전자의 이동은 느려지지 않은 채로 발광층(113)에 주입되어, 발광층(113)과 정공 수송층(112)의 계면 부근까지 도달한다. 그 때문에, 발광 영역은 정공 수송층(112)과 발광층(113)의 계면 근방에 형성된다. 그 경우, 전자가 정공 수송층(112)으로까지 도달하여 버려, 정공 수송층(112)을 열화시킬 우려가 있다. 또한, 시간 경과에 따라 정공 수송층(112)에까지 도달하는 전자의 양이 늘어나면, 시간 경과에 따라 발광층내에서의 재결합 확률이 저하되기 때문에, 소자 수명의 저하(휘도의 시간 경과에 따른 열화)로 연결되어 버린다.

본 실시 형태에서 제시하는 발광 소자에 있어서는 기능층(115)이 더 형성되어 있는 점이 특징이다. 제2 전극(104)으로부터 주입된 전자는 전자 수송층(114)을 통하여 기능층(115)에 주입된다. 기능층(115)에 주입된 전자는 그 이동이 느려지고, 발광층(113)으로의 전자 주입량이 제어된다. 그 결과, 종래에는 정공 수송 층(112)과 발광층(113)의 계면 근방에 국재화되는 발광 영역이, 발광층(113)으로부터, 발광층(113)과 기능층(115)의 계면 부근에 걸쳐서 형성되게 된다. 따라서, 전자가 정공 수송층(112)에까지 도달하여, 정공 수송층(112)을 열화시킬 가능성이 낮아진다. 또한 정공에 관해서도, 발광층(113)에 있어서의 제2 유기 화합물이 전자 수송성이기 때문에, 정공이 전자 수송층(114)에까지 도달하여 전자 수송층(114)을 열화시킬 가능성은 낮다.

또한, 본 실시 형태에 있어서는 기능층(115)에 있어서, 단지 전자이동도가 느린 물질을 적용하는 것은 아니며, 전자 수송성을 갖는 유기 화합물에, 전자를 트랩하는 기능을 갖는 유기 화합물 또는 정공 수송성을 갖는 유기 화합물을 첨가하고 있는 점이 중요하다. 이러한 구성으로 함으로써, 단지 발광층(113)으로의 전자 주입을 제어할 뿐만 아니라, 그 제어된 전자 주입량이 시간 경과에 따라 변화하는 것을 억제할 수 있다. 또한, 발광층(113)에 있어서의 제2 유기 화합물이 전자 수송성이고, 또한 발광층(113)에는 발광물질인 제1 유기 화합물이 첨가되어 있기 때문에, 발광층(113)에 있어서의 정공의 양에 관해서도 시간 경과에 따라 변화하기 어렵다. 이상의 사실로부터 본 발명의 발광 소자는, 발광 소자에 있어서 시간 경과에 따라 캐리어 균형이 악화되어 재결합 확률이 저하되는 현상을 막을 수 있기 때문에, 소자 수명의 향상(휘도의 시간 경과에 따른 열화의 억제)으로 연결된다.

본 실시 형태에서 제시하는 발광 소자는 발광층과 정공 수송층의 계면 또는 발광층과 전자 수송층의 계면에 발광 영역이 국재화되어 있는 것은 아니며, 발광층의 중앙 부근에 발광 영역이 형성되어 있다. 따라서, 정공 수송층이나 전자 수송 층에 발광 영역이 근접하는 것에 의한 열화의 영향을 받지 않는다. 또한, 캐리어 균형의 시간 경과에 따른 변화(특히 전자 주입량의 시간 경과에 따른 변화)를 억제할 수 있다. 따라서, 열화가 적고, 수명이 긴 발광 소자를 수득할 수 있다.

또한, 기능층(115)에 포함되는 제3 유기 화합물의 발광색과, 발광층(113)에 포함되는 제1 유기 화합물의 발광색은 동일계 색의 발광색인 것이 바람직하다. 구체적으로는, 제3 유기 화합물의 발광 스펙트럼의 피크치와 제1 유기 화합물의 발광 스펙트럼의 피크치의 차이는 30nm 이내인 것이 바람직하다. 30nm 이내임으로써, 제3 유기 화합물의 발광색과 제1 유기 화합물의 발광색은, 동일계 색의 발광색이 된다. 따라서, 전압 등의 변화에 의해, 제3 유기 화합물이 발광한 경우에도, 발광색의 변화를 억제할 수 있다. 단, 반드시 제3 유기 화합물이 발광할 필요는 없다.

또한, 기능층(115)의 막 두께는 5nm 이상 20nm 이하인 것이 바람직하다. 지나치게 두꺼운 막 두께이면, 캐리어의 이동 속도를 저하시켜 버리고, 구동전압이 높아져 버린다. 또한, 지나치게 얇은 막 두께이면, 캐리어의 이동을 제어하는 기능을 실현할 수 없게 되어 버린다. 따라서, 5nm 이상 20nm 이하의 막 두께인 것이 바람직하다.

또한, 본 실시 형태에서 제시하는 발광 소자는, 제1 유기 화합물의 발광색과 제3 유기 화합물의 발광색은 동일계 색의 발광색이기 때문에, 제1 유기 화합물뿐만 아니라, 제3 유기 화합물이 발광하더라도, 거의 같은 색의 발광을 수득할 수 있다. 또한, 본 발명의 안트라센 유도체는 청록색 내지 황록색의 발광을 나타내기 때문에, 본 실시 형태에서 제시하는 소자 구조는 녹색계의 발광 소자에 대하여 특히 유 효하다. 녹색은 풀 컬러 디스플레이를 제작할 때는 가장 휘도가 필요한 색이기 때문에, 열화가 다른 색에 비하여 커져 버리는 경우가 있지만, 본 발명을 적용함으로써 그것을 개선할 수 있다.

실시 형태 7

본 실시 형태에서는 실시 형태 6에서 제시한 구성의 발광 소자의 기능층(115)에 본 발명의 안트라센 유도체를 사용한 구성에 관해서 설명한다.

실시 형태 6에서 제시한 발광 소자는 발광층(113)과 전자 수송층(114)의 사이에 새롭게 기능층(115)을 형성한 것이다. 본 발명의 안트라센 유도체는 기능층(115)에 적합하게 사용할 수 있다.

기능층(115)의 구성으로서는 전자 수송성을 갖는 제4 유기 화합물에, 전자를 트랩하는 기능을 갖는 제3 유기 화합물로서 안트라센 유도체를 첨가한 구성으로 할 수 있다. 이러한 구성의 경우, 캐소드로서 기능하는 제2 전극(104)으로부터 주입된 전자는 전자 수송층 등을 통하여, 기능층(115)에 주입된다. 기능층(115)에 주입된 전자는 제3 유기 화합물에 일시적으로 트랩되어, 그 이동이 느려지고, 발광층(113)으로의 전자 주입이 제어된다.

본 발명의 안트라센 유도체는 전자 흡인기를 갖고 있기 때문에, 낮은 LUMO 준위를 갖는다. 따라서, 제3 유기 화합물로서 적합하게 사용할 수 있다.

본 발명의 안트라센 유도체는 높은 발광 효율을 나타내기 때문에, 전압 등의 변화에 따라 제3 유기 화합물이 발광하는 경우에 있어서도 높은 발광 효율을 유지 할 수 있다. 따라서, 제3 유기 화합물로서 적합하게 사용할 수 있다.

또한, 본 발명의 안트라센 유도체를 기능층(115)의 제3 유기 화합물로서도 사용하는 경우, 발광층의 제1 유기 화합물은 본 발명의 안트라센 유도체일 수 있고, 다른 물질일 수도 있다. 특히, 제1 유기 화합물 및 제3 유기 화합물로서, 동일한 본 발명의 안트라센 유도체를 사용한 경우, 전압 등의 변화에 의한 발광색의 변화가 생기지 않기 때문에, 보다 바람직하다.

발광층의 제1 유기 화합물로서, 본 발명의 안트라센 유도체 이외의 물질을 사용하는 경우에는, 여러 가지 재료를 사용할 수 있다. 또한, 기능층(115)에 포함되는 제3 유기 화합물의 발광색과, 발광층(113)에 포함되는 제1 유기 화합물의 발광색은 동일계 색의 발광색인 것이 바람직하기 때문에, 제1 유기 화합물로서, 녹색계(청록색 내지 황록색)의 발광재료를 사용하는 것이 바람직하다.

구체적으로는, N-(9,10-디페닐-2-안트릴)-N,9-디페닐-9H-카바졸-3-아민(약칭: 2PCAPA), N-[9,10-비스(1,1'-비페닐-2-일)-2-안트릴]-N,9-디페닐-9H-카바졸-3-아민(약칭: 2PCABPhA), N-(9,10-디페닐-2-안트릴)-N,N',N'-트리페닐-1,4-페닐렌디아민(약칭: 2DPAPA), N-[9,10-비스(1,1'-비페닐-2-일)-2-안트릴]-N,N',N'-트리페닐-1,4-페닐렌디아민(약칭: 2 DPABPhA), 9,10-비스(1,1'-비페닐-2-일)-N-[4-(9H-카바졸-9-일)페닐]-N-페닐안트라센-2-아민(약칭: 2 YGABPhA), N,N,9-트리페닐안트라센-9-아민(약칭: DPhAPhA) 등을 들 수 있다.

본 실시 형태에서 제시한 발광 소자는 발광층과 정공 수송층의 계면 또는 발광층과 전자 수송층의 계면에 발광 영역이 국재화되어 있는 것은 아니며, 발광층의 중앙 부근에 발광 영역이 형성되어 있다. 따라서, 정공 수송층이나 전자 수송층에 발광 영역이 근접하는 것에 의한 열화의 영향을 받지 않는다. 또한, 캐리어 균형의 시간 경과에 따른 변화(특히 전자 주입량의 시간 경과에 따른 변화)를 억제할 수 있다. 따라서, 열화가 적고, 수명이 긴 발광 소자를 수득할 수 있다.

또한, 본 발명의 안트라센 유도체는 청록색 내지 황록색의 발광을 나타내기 때문에, 본 실시 형태에서 제시하는 소자 구조는 녹색계의 발광 소자에 대하여 특히 유효하다. 녹색은 풀 컬러 디스플레이를 제작할 때는 가장 휘도가 필요한 색이기 때문에, 열화가 다른 색에 비하여 커져 버리는 경우가 있지만, 본 발명을 적용함으로써 그것을 개선할 수 있다.

또한, 본 실시 형태에서 제시하는 발광 소자는 제1 유기 화합물의 발광색과 제3 유기 화합물의 발광색은 동일계 색의 발광색이기 때문에, 제1 유기 화합물뿐만 아니라, 제3 유기 화합물이 발광하여도, 거의 같은 정도의 색의 발광을 수득할 수 있다. 또한, 제3 유기 화합물로서, 실시 형태 1에서 제시한 안트라센 유도체를 사용함으로써, 제3 유기 화합물이 발광하더라도, 높은 발광 효율을 유지하는 발광 소자를 수득할 수 있다.

실시 형태 8

본 실시 형태는 본 발명에 따른 발광 유닛을 복수 적층한 구성의 발광 소자(이하, 적층형 소자라고 함)에 관해서, 도 3을 참조하여 설명한다. 이러한 발광 소자는, 제1 전극과 제2 전극의 사이에, 복수의 발광 유닛을 갖는 발광 소자이다.

도 3에 있어서, 제1 전극(501)과 제2 전극(502)의 사이에는 제1 발광 유닛(511)과 제2 발광 유닛(512)이 적층되어 있다. 제1 전극(501)과 제2 전극(502)은 실시 형태 2와 같은 것을 적용할 수 있다. 또한, 제1 발광 유닛(511)과 제2 발광 유닛(512)은 같은 구성이거나 다른 구성일 수 있고, 그 구성은 실시 형태 2 내지 실시 형태 7과 같은 것을 적용할 수 있다.

전하 발생층(513)에는 유기 화합물과 금속 산화물의 복합재료가 포함되어 있다. 이 유기 화합물과 금속 산화물의 복합재료는 실시 형태 2 또는 실시 형태 5에서 제시한 복합재료이고, 유기 화합물과 산화바나듐, 산화몰리브덴, 산화텅스텐 등의 금속 산화물을 포함한다. 유기 화합물로서는 방향족 아민 화합물, 카바졸 유도체, 방향족 탄화수소, 올리고머, 덴드리머, 고분자 화합물 등, 여러 가지 화합물을 사용할 수 있다. 또한, 유기 화합물로서는 정공 이동도가 1O^-6㎠/Vs 이상인 것을 적용하는 것이 바람직하다. 단, 전자보다도 정공의 수송성이 높은 물질이면, 이들 이외의 것을 사용할 수도 있다. 유기 화합물과 금속 산화물의 복합재료는 캐리어 주입성, 캐리어 수송성이 우수하기 때문에, 저전압 구동, 저전류 구동을 실현할 수 있다.

또한, 전하 발생층(513)은 유기 화합물과 금속 산화물의 복합재료와 다른 재료를 조합하여 형성할 수 있다. 예를 들면, 유기 화합물과 금속 산화물의 복합재료를 포함하는 층과, 전자 공여성 물질 중에서 선택된 하나의 화합물과 전자 수송 성이 높은 화합물을 포함하는 층을 조합하여 형성할 수도 있다. 또한, 유기 화합물과 금속 산화물의 복합재료를 포함하는 층과, 투명 도전막을 조합하여 형성할 수도 있다.

어느 것으로 하든, 제1 발광 유닛(511)과 제2 발광 유닛(512)에 삽입되는 전하 발생층(513)은 제1 전극(501)과 제2 전극(502)에 전압을 인가하였을 때에, 한쪽의 발광 유닛에 전자를 주입하고, 다른쪽의 측의 발광 유닛에 정공을 주입하는 것이면 좋다.

본 실시 형태에서는 2개의 발광 유닛을 갖는 발광 소자에 관해서 설명하였지만, 본 발명은 3개 이상의 발광 유닛을 적층한 발광 소자에 관해서도, 마찬가지로 적용할 수 있다. 본 실시 형태에 따른 발광 소자와 같이, 한 쌍의 전극 사이에 복수의 발광 유닛을 전하 발생층으로 구획하여 배치함으로써, 전류 밀도를 낮게 유지한 채로, 고휘도 발광시킬 수 있고, 그 결과, 수명이 긴 소자를 실현할 수 있다.

실시 형태 9

본 실시 형태에서는 본 발명의 안트라센 유도체를 사용하여 제작된 발광 장치에 관해서 설명한다.

본 실시 형태에서는 본 발명의 안트라센 유도체를 사용하여 제작된 발광 장치에 관해서 도 4를 사용하여 설명한다. 도 4a는 발광 장치를 도시하는 상면도이고, 도 4b는 도 4a를 A-A' 및 B-B'로 절단한 단면도이다. 이 발광 장치는 발광 소 자의 발광을 제어하는 것으로서, 점선으로 표시된 구동 회로부(소스측 구동회로; 601), 화소부(602), 구동 회로부(게이트측 구동회로; 603)를 포함한다. 또한, 604는 밀봉 기판이고, 605는 밀봉재이고, 밀봉재(605)로 둘러싸인 안쪽은 공간(607)으로 되어 있다.

리드(lead) 배선(608)은 소스측 구동회로(601) 및 게이트측 구동회로(603)에 입력되는 신호를 전송하기 위한 배선이고, 외부 입력단자가 되는 FPC(플렉시블 프린트 회로; 609)로부터 비디오 신호, 클록 신호, 스타트 신호, 리셋 신호 등을 받아들인다. 또한, 여기에서는 FPC밖에 도시되지 않지만, 이 FPC에는 프린트 배선기판(PWB)이 장착되어 있을 수 있다. 본 명세서에 있어서의 발광 장치에는 발광 장치 본체 뿐만 아니라, 그것에 FPC 또는 PWB가 장착된 상태도 포함하기로 한다.

다음에, 단면 구조에 관해서 도 4b를 사용하여 설명한다. 소자 기판(610) 상에는 구동 회로부 및 화소부가 형성되어 있지만, 여기에서는, 구동 회로부인 소스측 구동회로(601)와, 화소부(602)중의 하나의 화소가 도시되어 있다.

또한, 소스측 구동회로(601)는 n 채널형 TFT(623)과 p 채널형 TFT(624)를 조합한 CMOS 회로가 형성된다. 또한, 구동회로를 형성하는 TFT는 여러가지 CMOS회로, PMOS 회로 또는 NMOS 회로로 형성할 수도 있다. 또한, 본 실시예에서는 화소부와 동일한 기판 상에 구동회로를 형성한 드라이버 일체형을 제시하지만, 반드시 그렇게 할 필요는 없고, 구동회로를 기판 위가 아닌 외부에 형성할 수도 있다.

또한, 화소부(602)는 스위칭용 TFT(611)와, 전류제어용 TFT(612)와 드레인에 전기적으로 접속된 제1 전극(613)을 포함하는 복수의 화소에 의해 형성된다. 또 한, 제1 전극(613)의 말단부를 덮고서 절연물(614)이 형성되어 있다. 여기에서는 포지티브형의 감광성 아크릴 수지막을 사용함으로써 형성한다.

또한, 양호한 피복성을 수득하기 위해서, 절연물(614)의 상측 말단부 또는 하측 말단부에 곡률을 갖는 곡면이 형성되도록 한다. 예를 들면, 절연물(614)의 재료로서 포지티브형의 감광성 아크릴수지를 사용한 경우, 절연물(614)의 상측 말단부에만 곡률반경(0.2㎛ 내지 3㎛)을 갖는 곡면을 갖게 하는 것이 바람직하다. 또한, 절연물(614)로서, 빛의 조사에 의해서 에천트에 불용해성이 되는 네거티브형수지, 또는 빛의 조사에 의해서 에천트에 용해성이 되는 포지티브형 수지의 어느 것이나 사용할 수 있다.

제1 전극(613) 상에는, EL층(616) 및 제2 전극(617)이 각각 형성되어 있다. 여기에서, 애노드로서 기능하는 제1 전극(613)에 사용하는 재료로서는 일 함수가 큰 재료를 사용하는 것이 바람직하다. 예를 들면, ITO막, 또는 규소를 함유한 인듐주석 산화물막, 2 내지 20중량%의 산화아연을 포함하는 산화인듐막, 질화티탄막, 크롬막, 텅스텐막, Zn막, Pt막 등의 단층막 외에, 질화티탄막과 알루미늄을 주성분으로 하는 막의 적층, 질화티탄막과 알루미늄을 주성분으로 하는 막과 질화티탄막과의 3층 구조 등을 사용할 수 있다. 또한, 적층구조로 하면, 배선으로서의 저항도 낮고, 양호한 오믹 콘택트가 수득되어, 애노드로서 기능시킬 수 있다.

또한, EL층(616)은 증착 마스크를 사용한 증착법, 잉크젯법, 스핀 도포법 등의 여러 가지 방법으로써 형성된다. EL층(616)은 실시 형태 1에서 제시한 본 발명의 안트라센 유도체를 포함한다. 또한, EL층(616)을 구성하는 다른 재료로서는 저 분자 화합물, 올리고머, 덴드리머 또는 고분자 화합물일 수도 있다.

또한, EL층(616) 상에 형성되고, 캐소드로서 기능하는 제2 전극(617)에 사용하는 재료로서는, 일 함수가 작은 재료(Al, Mg, Li, Ca, 또는 이들의 합금이나 화합물, MgAg, MgIn, AlLi, LiF, CaF₂ 등)를 사용하는 것이 바람직하다. 또한, EL층(616)에서 생긴 빛이 제2 전극(617)을 투과시키는 경우에는, 제2 전극(617)으로서, 막 두께를 얇게 한 금속 박막과, 투명 도전막(ITO, 2 내지 20중량%의 산화아연을 포함하는 산화인듐, 규소 또는 산화규소를 함유한 산화인듐-산화주석, 산화아연(ZnO) 등)과의 적층을 사용할 수 있다.

또한, 밀봉재(605)로 밀봉 기판(604)을 소자 기판(610)과 접합함으로써, 소자 기판(610), 밀봉 기판(604) 및 밀봉재(605)로 둘러싸인 공간(607)에 발광 소자(618)가 구비된 구조로 되어 있다. 또한, 공간(607)에는 충전재가 충전되어 있고, 불활성 기체(질소나 아르곤 등)가 충전되는 경우 외에, 밀봉재(605)로 충전되는 경우도 있다.

또한, 밀봉재(605)에는 에폭시계 수지를 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 이들의 재료는 가능한 한 수분이나 산소를 투과하지 않는 재료인 것이 바람직하다. 또한, 밀봉 기판(604)에 사용하는 재료로서 유리 기판이나 석영 기판 외에, FRP(Fiberglass-Reinforced Plastics), PVF(폴리비닐플로라이드), 폴리에스테르 또는 아크릴수지 등으로 이루어진 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.

이상과 같은 프로세스에 의해, 본 발명의 안트라센 유도체를 사용하여 제작된 발광 장치를 수득할 수 있다.

본 발명의 발광 장치는 실시 형태 1에서 제시한 안트라센 유도체를 사용하고 있기 때문에, 우수한 특성을 구비한 발광 장치를 수득할 수 있다. 구체적으로는, 수명이 긴 발광 장치를 수득할 수 있다.

또한, 본 발명의 안트라센 유도체는 발광 효율이 높기 때문에, 저소비 전력의 발광 장치를 수득할 수 있다.

또한, 본 발명의 안트라센 유도체는 고효율의 녹색 발광이 가능하기 때문에, 풀 컬러 디스플레이에 적합하게 사용할 수 있다. 또한, 소비전력이 낮고, 수명이 긴 녹색 발광이 가능하기 때문에, 풀 컬러 디스플레이에 적합하게 사용할 수 있다.

또한, 본 발명의 안트라센 유도체는 고효율의 녹색 발광이 가능하기 때문에, 다른 발광재료와 조합함으로써, 백색 발광을 수득하는 것도 가능하다. 예를 들면, NTSC 색도 좌표의 적색(R), 녹색(G), 청색(B)의 발광을 사용하여 백색 발광을 수득하고자 하는 경우, 대략 적색(R):녹색(G):청색(B)=1:6:3의 비율로 각 색의 발광을 혼합하지 않으면 백색이 되지 않는다. 요컨대, 고휘도의 녹색 발광이 필요하고, 따라서, 고효율의 녹색 발광이 수득되는 본 발명의 안트라센 유도체는 발광 장치에 적합하다.

또한, 실시 형태 6 및 실시 형태 7에서 제시한 발광 소자는 열화가 적고, 수명이 긴 발광 소자이기 때문에, 그 발광 소자를 발광 장치에 사용함으로써, 수명이 보다 긴 발광 장치를 수득할 수 있다.

이상과 같이, 본 실시 형태에서는 트랜지스터에 의해서 발광 소자의 구동을 제어하는 액티브 매트릭스형의 발광 장치에 관해서 설명하였지만, 패시브 매트릭스 형의 발광 장치일 수 있다. 도 5에는 본 발명을 적용하여 제작한 패시브 매트릭스형의 발광 장치의 사시도 및 단면도를 도시한다. 도 5에 있어서, 기판(951) 상에는, 전극(952)과 전극(956)의 사이에는 발광 물질을 포함하는 층(955)이 형성되어 있다. 전극(952)의 말단부는 절연층(953)으로 덮여 있다. 그리고, 절연층(953) 상에는 격벽층(954)이 형성되어 있다. 격벽층(954)의 측벽은 기판면에 근접함에 따라, 한쪽의 측벽과 다른쪽의 측벽의 간격이 좁아지는 경사를 갖는다. 요컨대, 격벽층(954)의 단변 방향의 단면은 사다리꼴형이고, 밑변(절연층(953)의 면방향과 같은 방향을 향하여, 절연층(953)과 접하는 변)쪽이 윗변(절연층(953)의 면방향과 같은 방향을 향하여, 절연층(953)과 접하지 않는 변)보다도 짧다. 이와 같이, 격벽층(954)을 형성함으로써, 정전기 등에 기인한 발광 소자의 불량을 방지할 수 있다. 패시브 매트릭스형의 발광 장치에 있어서도, 본 발명의 발광 소자를 사용함으로써, 수명이 긴 발광 장치를 수득할 수 있다. 또한, 저소비 전력의 발광 장치를 수득할 수 있다.

실시 형태 10

본 실시 형태에서는 실시 형태 9에 제시하는 발광 장치를 포함하는 본 발명의 전자 기기에 관해서 설명한다. 본 발명의 전자 기기는 실시 형태 1에 제시한 안트라센 유도체를 포함하여, 수명이 긴 표시부를 갖는다. 또한, 소비전력이 저감된 표시부를 갖는다.

본 발명의 안트라센 유도체를 사용하여 제작된 발광 소자를 갖는 전자 기기 로서, 비디오 카메라, 디지털 카메라 등의 카메라, 고글형 디스플레이, 네비게이션 시스템, 음향재생장치(카오디오, 오디오 콤포넌트 스테레오 등), 컴퓨터, 게임기기, 휴대정보단말(모바일 컴퓨터, 휴대전화, 휴대형 게임기 또는 전자서적 등), 기록매체를 구비한 화상재생장치(구체적으로는 Digital Versatile Disc(DVD) 등의 기록매체를 재생하여, 그 화상을 표시할 수 있는 표시장치를 구비한 장치) 등을 들 수 있다. 이들 전자 기기의 구체예를 도 6에 도시한다.

도 6a는 본 발명에 따른 텔레비전 장치로서, 케이스(9101), 지지대(9102), 표시부(9103), 스피커부(9104), 비디오 입력단자(9105) 등을 포함한다. 이 텔레비전 장치에 있어서, 표시부(9103)는 실시 형태 2 내지 실시 형태 8에서 설명한 것과 같은 발광 소자를 매트릭스형으로 배열하여 구성되어 있다. 당해 발광 소자는 발광 효율이 높고, 수명이 긴 특징을 갖는다. 그 발광 소자로 구성되는 표시부(9103)도 같은 특징을 갖기 때문에, 이 텔레비전 장치는 화질의 열화가 적고, 저소비 전력화가 도모된다. 이러한 특징에 의해, 텔레비전 장치에 있어서, 열화 보상기능이나 전원회로를 대폭 삭감하거나, 또는 축소할 수 있기 때문에, 케이스(9101)나 지지대(9102)의 소형 경량화를 도모할 수 있다. 본 발명에 따른 텔레비전 장치는 저소비 전력, 고화질 및 소형 경량화가 도모되기 때문에, 각각에 의해주거 환경에 적합한 제품을 제공할 수 있다. 또한, 실시 형태 1에서 제시한 안트라센 유도체는 녹색 발광이 가능하기 때문에, 풀 컬러 표시 가능하고, 수명이 긴 표시부를 갖는 텔레비전 장치를 수득할 수 있다.

도 6b는 본 발명에 따른 컴퓨터이고, 본체(9201), 케이스(9202), 표시 부(9203), 키보드(9204), 외부접속 포트(9205), 포인팅 디바이스(9206) 등을 포함한다. 이러한 컴퓨터에 있어서, 표시부(9203)는 실시 형태 2 내지 실시 형태 8에서 설명한 것과 같은 발광 소자를 매트릭스형으로 배열하여 구성되어 있다. 당해 발광 소자는 발광 효율이 높고, 수명이 긴 특징을 갖는다. 그 발광 소자로 구성되는 표시부(9203)도 같은 특징을 갖기 때문에, 이 컴퓨터는 화질의 열화가 적고, 저소비 전력화가 도모된다. 이러한 특징에 의해, 컴퓨터에 있어서, 열화 보상기능이나 전원회로를 대폭 삭감하거나, 또는 축소할 수 있기 때문에, 본체(9201)나 케이스(9202)의 소형 경량화를 도모할 수 있다. 본 발명에 따른 컴퓨터는 저소비 전력, 고화질 및 소형 경량화가 도모되기 때문에, 환경에 적합한 제품을 제공할 수 있다. 또한, 실시 형태 1에서 제시한 안트라센 유도체는 녹색 발광이 가능하기 때문에, 풀 컬러 표시 가능하고, 수명이 긴 표시부를 갖는 컴퓨터를 수득할 수 있다.

도 6c는 본 발명에 따른 휴대전화이고, 본체(9401), 케이스(9402), 표시부(9403), 음성 입력부(9404), 음성 출력부(9405), 조작키(9406), 외부접속 포트(9407), 안테나(9408) 등을 포함한다. 이 휴대전화에 있어서, 표시부(9403)는 실시 형태 2 내지 실시 형태 8에서 설명한 것과 같은 발광 소자를 매트릭스형으로 배열하여 구성되어 있다. 당해 발광 소자는 발광 효율이 높고, 수명이 긴 특징을 갖는다. 그 발광 소자로 구성되는 표시부(9403)도 같은 특징을 갖기 때문에, 이 휴대전화는 화질 열화가 적고, 저소비 전력화가 도모된다. 이러한 특징에 의해, 휴대전화에 있어서, 열화 보상 기능이나 전원회로를 대폭 삭감하거나, 또는 축소할 수 있기 때문에, 본체(9401)나 케이스(9402)의 소형 경량화를 도모할 수 있다. 본 발명에 따른 휴대전화는 저소비 전력, 고화질 및 소형 경량화가 도모되기 때문에, 휴대에 적합한 제품을 제공할 수 있다. 또한, 실시 형태 1에서 제시한 안트라센 유도체는 녹색 발광이 가능하기 때문에, 풀 컬러 표시 가능하고, 수명이 긴 표시부를 갖는 휴대전화를 수득할 수 있다.

도 6d는 본 발명에 따른 카메라이고, 본체(9501), 표시부(9502), 케이스(9503), 외부접속 포트(9504), 리모콘 수신부(9505), 수상부(9506), 배터리(9507), 음성 입력부(9508), 조작키(9509), 접안부(9510) 등을 포함한다. 이 카메라에 있어서, 표시부(9502)는, 실시 형태 2 내지 실시 형태 8에서 설명한 것과 같은 발광 소자를 매트릭스형으로 배열하여 구성되어 있다. 당해 발광 소자는 발광 효율이 높고, 수명이 긴 특징을 갖는다. 그 발광 소자로 구성되는 표시부(9502)도 같은 특징을 갖기 때문에, 이 카메라는 화질의 열화가 적고, 저소비 전력화가 도모되고 있다. 이러한 특징에 의해, 카메라에 있어서, 열화 보상 기능이나 전원회로를 대폭 삭감하거나, 또는 축소할 수 있기 때문에, 본체(9501)의 소형 경량화를 도모할 수 있다. 본 발명에 따른 카메라는 저소비 전력, 고화질 및 소형 경량화가 도모되기 때문에, 휴대에 적합한 제품을 제공할 수 있다. 또한, 실시 형태 1에서 제시한 안트라센 유도체는 녹색 발광이 가능하기 때문에, 풀 컬러 표시 가능하고, 수명이 긴 표시부를 갖는 카메라를 수득할 수 있다.

이상과 같이, 본 발명의 발광 장치의 적용 범위는 극히 넓고, 본 발광 장치를 모든 분야의 전자 기기에 적용할 수 있다. 본 발명의 안트라센 유도체를 사용함으로써, 수명이 긴 표시부를 갖는 전자 기기를 제공할 수 있다.

또한, 본 발명의 발광 장치는 조명장치로서 사용할 수도 있다. 본 발명의 발광 소자를 조명장치로서 사용하는 한가지 형태를 도 7을 사용하여 설명한다.

도 7은 본 발명의 발광 장치를 백라이트로서 사용한 액정 표시 장치의 일례이다. 도 7에 도시한 액정 표시 장치는 케이스(901), 액정층(902), 백라이트(903), 케이스(904)를 갖고, 액정층(902)은 드라이버 IC(905)와 접속되어 있다. 또한, 백라이트(903)는 본 발명의 발광 장치가 사용되고, 단자(906)에 의해, 전류가 공급되어 있다.

본 발명의 발광 장치를 액정 표시 장치의 백라이트로서 사용함으로써, 발광 효율이 높고, 소비전력이 저감된 백라이트가 수득된다. 또한, 본 발명의 발광 장치는, 면발광의 조명장치로서 대면적화도 가능하기 때문에, 백라이트의 대면적화가 가능하고, 액정 표시 장치의 대면적화도 가능해진다. 더욱이, 본 발명의 발광 장치는 박형으로 저소비 전력이기 때문에, 표시장치의 박형화, 저소비 전력화도 가능해진다. 또한, 본 발명의 발광 장치는 수명이 길기 때문에, 본 발명의 발광 장치를 사용한 액정 표시 장치도 수명이 길다.

도 8은 본 발명을 적용한 발광 장치의 예이다. 도 8에서는 전기 스탠드를 조명장치로서 응용한 예를 도시한다. 도 8에 도시하는 전기 스탠드는 케이스(2001)와 광원(2002)을 갖고, 광원(2002)으로서 본 발명의 발광 장치가 사용된다. 본 발명의 발광 장치는 발광 효율이 높고, 수명이 길기 때문에, 전기 스탠드도 발광 효율이 높고, 수명이 길다.

도 9는 본 발명을 적용한 발광 장치의 예이다. 도 9에서는 실내의 조명장 치(3001)에 응용한 예를 도시하고 있다. 본 발명의 발광 장치는 대면적화도 가능하기 때문에, 대면적의 조명장치로서 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 발광 장치는 박형으로 저소비 전력이기 때문에, 박형화, 저소비 전력화의 조명장치로서 사용할 수 있다. 따라서, 본 발명에서 제작되는 발광 장치를, 실내의 조명장치(3001)로서 사용한 방에, 도 6a에서 설명한 것처럼, 본 발명에 따른 텔레비전 장치(3002)를 설치하여 공공방송이나 영화를 감상할 수 있다. 이러한 경우, 양 장치는 저소비 전력이기 때문에, 전기요금을 걱정하지 않고서, 밝은 방에서 박력 있는 영상을 감상할 수 있다.

실시예 1

본 실시예에서는 화학식 201의 본 발명의 안트라센 유도체인 9,10-비스(4-플루오로페닐)-2-[N-페닐-N-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)아미노]안트라센(약칭: 2PCAFPA)의 합성방법을 구체적으로 설명한다.

화학식 201

[단계 1] 2-브로모-9,10-비스(4-플루오로페닐)안트라센의 합성

(i)2-브로모-9,10-안트라퀴논의 합성

2-브로모-9,10-안트라퀴논의 반응식을 3a에 나타낸다.

브롬화동(II) 46g(206mmol), 아세토니트릴 500mL를 1L 3구 플라스크로 넣고, 아질산 3급-부틸 17.3g(168mmol)을 가하여 65℃로 가열하고, 2-아미노-9,10-안트라퀴논 25g(111.0mmol)을 가하여, 동일 온도에 6시간 교반하였다. 반응 후, 반응 혼합물을 3M-염산중에 붓고, 3시간 교반하여, 석출물을 여과하여, 물, 에탄올로 세정하였다. 잔여물을 톨루엔에 용해시켜 플로리딜, 셀라이트, 알루미나를 통하여 여과하고, 여과액을 농축하여, 클로로포름, 헥산에 의해 재결정한 결과, 2-브로모-9,10-안트라퀴논의 크림색 고체를 18.6g, 수율 58%로 수득하였다.

(ii)2-브로모-9,10-비스(4-플루오로페닐)-9,10-디하이드로-9,10-안트라센디올의 합성

2-브로모-9,10-비스(4-플루오로페닐)-9,10-디하이드로-9,10-안트라센디올의 반응식을 3b 및 3c에 나타낸다.

4-브로모플루오로벤젠 6.66g(38.1mmol)을 200mL 3구 플라스크에 넣어, 플라스크내를 질소 치환하여, 테트라하이드로푸란(THF) 50mL를 가하였다. 이 용액을 -78℃로 한 후, n-부틸리튬(1.6mol/L 헥산 용액) 23.8mL(38.1mmol)을 적가하여, 적가 후, 동일 온도에서 2시간 교반하였다. 이 반응 용액을, 2-브로모-9,10-안트라퀴논 5.00g(17.3mmol)을 THF 100mL에 용해시킨 용액에 실온에서 적가하여, 적가 종료 후, 반응 용액을 실온에서 24시간 교반하였다. 반응 종료 후, 반응 용액을 물로 세정하여, 수층을 아세트산에틸로 추출하고, 추출액과 유기층을 합쳐서 포화 식염수로 세정 후, 유기층을 황산마그네슘으로 건조하였다. 건조 후, 이 혼합물을 흡인 여과하여, 여과액을 농축한 결과, 2-브로모-9,10-비스(4-플루오로페닐)-9,10-디하이드로-9,10-안트라센디올을 갈색 오일상물로서 수득하였다.

(ii)2-브로모-9,10-비스(4-플루오로페닐)안트라센의 합성

2-브로모-9,10-비스(4-플루오로페닐)안트라센의 반응식을 3d에 나타낸다.

2-브로모-9,10-비스(4-플루오로페닐)-9,10-디하이드로-9,10-안트라센디올 8.32g(17.3mmol), 요오드화칼륨 5.17g(31.lmmol), 포스핀산나트륨-수화물 9.90 g(93.4mmol), 빙초산 50mL을 200mL 3구 플라스크에 넣고, 이 혼합물을 120℃에서 4시간 환류하였다. 그 반응 용액에 50% 포스핀산 용액 20mL을 가하여, 120℃에서 1시간 교반하였다. 반응 종료후, 반응 혼합물을 물로 세정하여, 수층을 아세트산에틸로 추출하고, 이 추출액과 유기층을 합쳐서, 황산마그네슘으로 건조하였다. 건조 후, 이 혼합물을 흡인 여과하여, 여과액을 농축하였다. 수득된 잔사를 톨루엔에 용해시켜 플로리딜, 셀라이트, 알루미나를 통하여 흡인 여과하고, 여과액을 농축하여 고체를 수득하였다. 수득된 고체를 클로로포름, 헥산에 의해 재결정한 결과, 2-브로모-9,10-비스(4-플루오로페닐)안트라센을 담황색 분말로서 7.2g, 수율 94%로 수득하였다.

[단계 2] N-페닐-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)아민(약칭: PCA)의 합성

(i)3-브로모-9-페닐카바졸의 합성

3-브로모-9-페닐카바졸의 반응식을 3e에 나타낸다.

2L 마이어 플라스크에, 9-페닐카바졸 24.3g(100mmol)를 넣어, 빙초산 600mL에 용해시키고, N-브로모석신산이미드 17.8g(100mmol)을 조금씩 가하여, 모두 가한 후, 실온에서 약 12시간 교반하였다. 이 빙초산 현탁액을 얼음물 1L에 교반하면서 적가한 결과, 백색 고체가 석출되었다. 이 백색 고체를 흡인 여과에 의해 회수하여, 물로 3회 세정하였다. 이 고체를 디에틸에테르 150mL에 용해하여, 포화 탄산수소나트륨 수용액, 물로 세정하였다. 이 유기층을 황산마그네슘으로 건조시켜, 여과하고, 수득된 여과액을 농축하여, 잔사를 메탄올 약 50mL에 용해시켰다. 석출한 백색 고체를 흡인 여과에 의해 회수하여 건조시킴으로써, 백색 분말의 3-브로모-9-페닐카바졸을 28.4g(수율 88%) 수득하였다.

(ii)N-페닐-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)아민(약칭: PCA)의 합성

N-페닐-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)아민(약칭: PCA)의 반응식을 3f에 나타낸다.

500mL 3구 플라스크에, 3-브로모-9-페닐카바졸을 19g(60mmol), 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0)을 340mg(0.6mmol), 1,1-비스(디페닐포스피노)페로센을 1.6g(3.0mmol), 나트륨 3급-부톡사이드를 13g(180mmol) 넣고, 질소 치환한 후, 탈수크실렌을 110mL, 아닐린을 7.0g(75 mmol) 가하였다. 이 혼합물을 질소 분위기하에서 90℃, 7.5시간 가열 교반하였다. 반응 종료 후, 반응 용액에 가열한 톨루엔 약500mL를 가하여, 이 현탁액을 플로리딜, 알루미나, 셀라이트를 통하여 여과하였다. 수득된 여과액을 농축하여, 잔사에 헥산, 아세트산에틸을 가하여 초음파를 조사하였다. 석출한 고체를 흡인여과에 의해 회수하여, 수득된 고체를 건조하여, 담갈색분말의 N-페닐-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)아민(약칭: PCA) 15g(수율 75%)을 수득하였다. 핵자기공명측정(NMR)에 의해서, 이 화합물이 N-페닐-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)아민(약칭: PCA)인 것을 확인하였다.

이 화합물의 ¹H NMR 데이터를 이하에 제시한다. ¹H NMR(300MHz, CDCl₃):δ=6.84(t, J=6.9Hz, 1H), 6.97(d, J=7.8Hz, 2H), 7.20-7.61(m, 13H), 7.90(s, 1H), 8.04(d, J=7.8Hz, 1H). 또한, ¹H NMR 차트를 도 10a, 도 10b에 도시한다. 또한, 도 10b는 도 10a에 있어서의 5.0ppm 내지 9.0ppm의 범위를 확대하여 나타낸 차트이다.

[단계 2] 2PCAFPA의 합성법

2PCAFPA의 반응식을 3g에 나타낸다.

2-브로모-9,10-비스(4-플루오로페닐)안트라센 2.0g(4.5mmol), N-페닐-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)아민(PCA) 1.7g(4.9mmol), 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0) 0.13g(0.23mmol), 나트륨 3급-부톡사이드 1.1g(11mmol)을 100mL 3구 플라스크에 넣어, 플라스크내를 질소 치환하였다. 이 혼합물로, 톨루엔 30mL, 트리(3급-부틸)포스핀(10% 헥산 용액) 0.45g(0.23mmol)을 가하였다. 이 반응 혼합물을 80℃에서 6시간 교반하였다. 반응 종료 후, 반응 혼합물을 물로 세정하여, 수층을 아세트산 에틸로 추출하고, 추출 용액을 유기층과 합쳐서, 황산마그네슘으로 건조하였다. 건조 후, 이 혼합물을 흡인 여과하여, 여과액을 농축하였다. 수득된 잔사를 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매: 톨루엔)에 의해 정제하고, 수득된 용액을 농축하여, 고체를 수득하였다. 수득된 고체를 클로로포름, 헥산에 의해 재결정한 결과, 9,10-비스(4-플루오로페닐)-2-[N-페닐-N-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)아미노]안트라센(약칭: 2PCAFPA)의 황색 분말을 2.0g, 수율 62%로 수득하였다. 핵자기공명측정(NMR)에 의해서, 이 화합물이 9,10-비스(4-플루오로페닐)-2-[N-페닐-N-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)아미노]안트라센(약칭: 2PCAFPA)인 것을 확인하였다.

이 화합물의 ¹H NMR 데이터를 이하에 제시한다. ¹H NMR(CDCl₃, 300 MHz):δ=6.87-7.03(m, 4H), 7.13-7.30(m, 14H), 7.40-7.51(m, 6H), 7.57-7.63(m, 6H), 7.89-7.97(m, 2H). 또한, ¹H NMR 차트를 도 11a, 도 11b에 도시한다. 또한, 도 11b는 도 11a에 있어서의 6.5ppm 내지 8.5ppm의 범위를 확대하여 나타낸 차트이다.

2PCAFPA의 열중량 측정-시차열분석(TG-DTA: Thermogravimetry-Differential Thermal Analysis)을 실시하였다. 측정에는 고진공 차동형 시차열천칭(DTA2410SA, 브루커·AXS 가부시키가이샤 제조)을 사용하였다. 10Pa의 감압하에서 측정한 결과, 중량과 온도의 관계(열중량 측정)로부터, 5% 중량 손실 온도는 255.5℃이고, 2PCAFPA는 높은 열안정성을 나타냄을 알 수 있다.

또한, 2PCAFPA의 톨루엔 용액의 흡수 스펙트럼을 도 12에 도시한다. 측정에는 자외가시 분광 광도계(V550형, 저팬 스펙트로스코피 코포레이션 제조)를 사용하 였다. 용액의 스펙트럼은 석영셀 속에서 측정하였다. 측정 직후의 스펙트럼으로부터 석영의 흡수 스펙트럼을 빼내어 수득된 흡수 스펙트럼을 도 12에 도시한다. 도 12에 있어서 횡축은 파장(nm), 종축은 흡수 강도(임의 단위)를 나타낸다. 톨루엔 용액의 경우에는 448nm 부근에 흡수가 보였다. 또한, 2PCAFPA의 톨루엔 용액(여기파장452nm)의 발광 스펙트럼을 도 13에 도시한다. 도 13에 있어서 횡축은 파장(nm), 종축은 발광강도(임의 단위)를 나타낸다. 최대 발광 파장은 톨루엔 용액의 경우에는 520nm(여기파장 452nm)이었다.

2PCAFPA의 산화환원 반응 특성을 사이클릭 볼타메트리(CV) 측정에 의해서 조사하였다. 또 측정에는 전기화학 검광자(형번: ALS 모델600A, B·A·S 인코포레이티드 제조)를 사용하였다.

CV 측정에 있어서의 용액은 용매로서 탈수 디메틸포름아미드(DMF)(99.8%, 카탈로그 번호; 22705-6, (주)알드리히 제조)를 사용하였다. 지지 전해질인 과염소산테트라-n-부틸암모늄(n-Bu₄NClO₄)(카탈로그 번호; T0836, 도쿄 케미탈 인더스트리 캄파니 리미티드 제조)을 100mmol/L의 농도가 되도록 DMF에 용해시켜, 전해 용액을 조정하였다. 또한, 측정대상을 1mmol/L의 농도가 되도록 전해 용액에 용해시켰다. 또한, 작용전극으로서는 백금 전극(PTE 백금 전극, B·A·S 인코포레이티드 제조)을, 카운터 전극으로서는 백금 전극(VC-3용 Pt 카운터 전극(5cm), B·A·S 인코포레이티드 제조)을, 참조 전극으로서는 Ag/Ag⁺전극(RE5 비수 용매계 참조 전극, B·A·S 인코포레이티드 제조)을 각각 사용하였다. 또한, 측정은 실온에서 수행하였 다.

2PCAFPA의 산화 반응 특성에 관해서는 다음과 같이 조사하였다. 참조 전극에 대한 작용전극의 전위를 -0.34V에서 0.60V까지 변화시킨 후, 0.60V에서 -0.34V까지 변화시키는 주사를 1사이클로 하여, 100사이클 측정하였다. 또한, 2PCAFPA의 환원 반응 특성에 관해서는 다음과 같이 조사하였다. 참조 전극에 대한 작용 전극의 전위를 -0.33V에서 -2.40V까지 변화시킨 후, -2.40V에서 -0.33V까지 변화시키는 주사를 1사이클로 하여, 100사이클 측정하였다. 또한, CV 측정의 스캔 속도는 0.1V/s로 설정하였다.

도 23에 2PCAFPA의 산화측의 CV 측정 결과를, 도 24에 2PCAFPA의 환원측의 CV 측정 결과를 각각 나타낸다. 도 23 및 도 24에 있어서, 횡축은 참조 전극에 대한 작용전극의 전위(V)를 나타내고, 종축은 작용 전극과 카운터 전극의 사이에 흐른 전류값(μA)을 나타낸다. 도 23으로부터, 0.35V(vs.Ag/Ag⁺) 부근에 산화를 나타내는 전류가 관측되었다. 또한, 도 24로부터, -2.14V(vs.Ag/Ag⁺) 부근에 환원을 나타내는 전류가 관측되었다.

100사이클의 측정을 반복함에도 불구하고, 산화 반응 및 환원 반응에 있어서, CV 곡선의 피크 위치나 피크 강도에 거의 변화가 보이지 않는다. 이 사실로부터, 본 발명의 안트라센 유도체는 산화 환원 반응의 반복에 대하여 극히 안정됨을 알 수 있다.

실시예 2

본 실시예에서는 본 발명의 발광 소자에 관해서, 도 14를 사용하여 설명한다. 실시예 2 내지 실시예 3에서 사용한 재료의 화학식을 이하에 나타낸다.

이하에, 본 실시예의 발광 소자의 제작방법을 나타낸다.

발광 소자 (1)

우선, 유리 기판(2101) 상에, 산화규소를 포함하는 인듐주석산화물(ITSO)을 스퍼터링법으로써 성막하여, 제1 전극(2102)을 형성하였다. 또한, 그 막 두께는 110nm로 하고, 전극 면적은 2mm×2mm로 하였다.

다음에, 제1 전극이 형성된 면이 하방이 되도록, 제1 전극이 형성된 기판을 진공 증착장치내에 설치된 기판 홀더에 고정하고, 진공 증착장치를 1O^-4Pa 정도까지 감압한 후, 제1 전극(2102) 상에, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: NPB)과 산화몰리브덴(VI)을 공증착함으로써, 유기 화합물과 무기 화합물을 포함하는 복합재료를 포함하는 층(2103)을 형성하였다. 그 막 두께는 50nm로 하고, NPB와 산화몰리브덴(VI)의 비율은, 중량비로 4:1(=NPB:산화몰리브덴)이 되도록 조절하였다. 또한, 공증착법이란 하나의 처리실내에서 복수의 증발원으로부터 동시에 증착을 실시하는 증착법이다.

다음에, 저항 가열을 사용한 증착법에 의해, 복합재료를 포함하는 층(2103) 상에 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: NPB)을 10nm의 막 두께가 되도록 성막하여, 정공 수송층(2104)을 형성하였다.

또한, 9-[4-(N-카바졸릴)]페닐-10-페닐안트라센(약칭: CzPA)과 화학식 201의 본 발명의 안트라센 유도체인 9,10-비스(4-플루오로페닐)-2-[N-페닐-N-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)아미노]안트라센(약칭: 2PCAFPA)을 공증착함으로써, 정공 수송층(2104) 상에 40nm의 막 두께의 발광층(2105)을 형성하였다. CzPA와 2PCAFPA의 중량비는 1:0.1(=CzPA:2PCAFPA)이 되도록 조절하였다.

그 후 저항 가열에 의한 증착법을 사용하여, 발광층(2105) 상에 트리스(8-퀴놀리놀레이토)알루미늄(약칭: Alq)을 30nm의 막 두께가 되도록 성막하여, 전자 수송층(2106)을 형성하였다.

또한, 전자 수송층(2106) 상에, 플루오르화리튬(LiF)을 1nm의 막 두께가 되 도록 성막하여, 전자 주입층(2107)을 형성하였다.

마지막으로, 저항 가열에 의한 증착법을 사용하여, 전자 주입층(2107) 상에 알루미늄을 200nm의 막 두께가 되도록 성막함으로써, 제2 전극(2108)을 형성함으로써, 발광 소자(1)를 제작하였다.

발광 소자(1)의 전류 밀도-휘도 특성을 도 15에 도시하고, 전압-휘도 특성을 도 16에 도시하고, 휘도-전류 효율 특성을 도 17에 도시한다. 또한, 1mA의 전류를 흘렸을 때의 발광 스펙트럼을 도 18에 도시한다. 발광 소자(1)는, 휘도 894cd/㎡일 때의 CIE 색도 좌표는 (x=0.35, y=0.60)이고, 녹색 발광이었다. 또한, 휘도 894cd/㎡일 때의 전류 효율은 15.3cd/A로, 높은 전류 효율을 나타내었다. 또한, 휘도 894cd/㎡일 때의 전압은 5.0V, 전류 밀도는 5.83mA/㎠, 파워 효율은 9.6(lm/W)이었다. 또한, 도 18에 도시하는 바와 같이, 1mA의 전류를 흘렸을 때의 최대 발광 파장은 533nm이었다.

따라서, 본 발명을 적용함으로써, 발광 효율이 높고, 소비전력이 저감된 발광 소자를 수득할 수 있다.

실시예 3

본 실시예에서는 본 발명의 발광 소자에 관해서, 도 14를 사용하여 설명한다. 이하에, 본 실시예의 발광 소자의 제작방법을 나타낸다.

발광 소자 (2)

우선, 유리기판(2101) 상에, 산화규소를 포함하는 인듐주석 산화물(ITSO)을 스퍼터링법으로써 성막하여, 제1 전극(2102)을 형성하였다. 또한, 그 막 두께는 110nm로 하고, 전극 면적은 2mm×2mm로 하였다.

다음에, 제1 전극이 형성된 면이 하방이 되도록, 제1 전극이 형성된 기판을 진공 증착장치내에 설치된 기판 홀더에 고정하여, 진공 증착장치를 10^-4Pa 정도까지 감압한 후, 제1 전극(2102)상에, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: NPB)과 산화몰리브덴(VI)을 공증착함으로써, 유기 화합물과 무기 화합물을 포함하는 복합재료를 포함하는 층(2103)을 형성하였다. 그 막 두께는 50nm로 하고, NPB와 산화몰리브덴(VI)의 비율은 중량비로 4:1(=NPB:산화몰리브덴)이 되도록 조절하였다.

그 후, 저항 가열에 의한 증착법을 사용하여, 발광층(2105) 상에 바소페난트롤린(약칭: BPhen)을 30nm의 막 두께가 되도록 성막하여, 전자 수송층(2106)을 형 성하였다.

또한, 전자 수송층(2106) 상에, 플루오르화리튬(LiF)을 1nm의 막 두께가 되도록 성막하여, 전자 주입층(2107)을 형성하였다.

마지막으로, 저항 가열에 의한 증착법을 사용하여, 전자 주입층(2107) 상에 알루미늄을 200nm의 막 두께가 되도록 성막함으로써, 제2 전극(2108)을 형성하여, 발광 소자(2)를 제작하였다.

발광 소자(2)의 전류 밀도-휘도 특성을 도 19에 도시하고, 전압-휘도 특성을 도 20에 도시하고, 휘도-전류 효율 특성을 도 21에 도시한다. 또한, 1mA의 전류를 흘렸을 때의 발광 스펙트럼을 도 22에 도시한다. 발광 소자(2)는 휘도 1920cd/㎡일 때의 CIE 색도 좌표는 (x=0.35, y=0.60)이고, 녹색 발광이었다. 또한, 휘도 19 20cd/㎡일 때의 전류 효율은 17.8 cd/A이고, 높은 전류 효율을 나타내었다. 또한, 휘도 1920cd/㎡일 때의 전압은 3.0V, 전류 밀도는 10.8mA/㎠, 파워 효율은 19(lm/W)이었다. 또한, 도 22에 도시하는 바와 같이, 1mA의 전류를 흘렸을 때의 최대 발광 파장은 534nm이었다.

실시예 4

본 실시예에서는 본 발명의 발광 소자에 관해서, 도 26을 사용하여 설명한다. 이하에, 본 실시예의 발광 소자의 제작방법을 나타낸다.

발광 소자(3)

우선, 유리 기판(2201) 상에, 산화규소를 포함하는 인듐주석 산화물(ITSO)을 스퍼터링법으로써 성막하여, 제1 전극(2202)을 형성하였다. 또한, 그 막 두께는 110nm로 하고, 전극 면적은 2mm×2mm로 하였다.

다음에, 제1 전극이 형성된 면이 하방이 되도록, 제1 전극이 형성된 기판을 진공 증착장치내에 설치된 기판 홀더에 고정하여, 진공 증착장치를 1O^-4Pa 정도까지 감압한 후, 제1 전극(2202) 상에, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: NPB)과 산화몰리브덴(VI)을 공증착함으로써, 유기 화합물과 무기 화합물을 포함하는 복합재료를 포함하는 층(2203)을 형성하였다. 그 막 두께는 50nm로 하고, NPB와 산화몰리브덴(VI)의 비율은, 중량비로 4:1(=NPB:산화몰리브덴)이 되도록 조절하였다.

다음에, 저항 가열을 사용한 증착법에 의해, 복합재료를 포함하는 층(2203) 상에 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: NPB)을 10nm의 막 두께가 되도록 성막하여, 정공 수송층(2204)을 형성하였다.

또한, 9-[4-(N-카바졸릴)]페닐-10-페닐안트라센(약칭: CzPA)과 N-(9,10-디페닐-2-안트릴)-N,9-디페닐-9H-카바졸-3-아민(약칭: 2PCAPA)을 공증착함으로써, 정공 수송층(2204)상에 30nm의 막 두께의 발광층(2205)을 형성하였다. CzPA와 2PCAPA의 중량비는 1:0.05(=CzPA:2PCAPA)이 되도록 조절하였다.

다음에, 트리스(8-퀴놀리놀레이토)알루미늄(약칭: Alq)과 화학식 201의 본 발명의 안트라센 유도체인 9,10-비스(4-플루오로페닐)-2-[N-페닐-N-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)아미노]안트라센(약칭: 2PCAFPA)을 공증착함으로써, 발광층(2205)상에 10nm의 막 두께의 기능층(2206)을 형성하였다. Alq와 2PCAFPA의 중량비는 1:0.1(=Alq:2PCAFPA)이 되도록 조절하였다.

그 후, 저항 가열에 의한 증착법을 사용하여, 기능층(2206) 상에 바소페난트롤린(약칭: BPhen)을 30nm의 막 두께가 되도록 성막하여, 전자 수송층(2207)을 형성하였다.

또한, 전자 수송층(2207) 상에, 플루오르화리튬(LiF)을 1nm의 막 두께가 되도록 성막하여, 전자 주입층(2208)을 형성하였다.

마지막으로, 저항 가열에 의한 증착법을 사용하여, 전자 주입층(2208) 상에 알루미늄을 200nm의 막 두께가 되도록 성막함으로써, 제2 전극(2209)을 형성하여, 발광 소자(3)를 제작하였다.

비교 발광 소자(4)

9-[4-(N-카바졸릴)]페닐-10-페닐안트라센(약칭: CzPA)과 N-(9,10-디페닐-2-안트릴)-N,9-디페닐-9H-카바졸-3-아민(약칭: 2PCAPA)을 공증착함으로써, 발광층(2205)을 40nm의 막 두께로 형성하여, 기능층(2206)을 형성하지 않는 구성으로 하였다. 다른 구성은 발광 소자(3)가 같다.

발광 소자(3)의 전류 밀도-휘도 특성을 도 27에 도시하고, 전압-휘도 특성을 도 28에, 휘도-전류 효율 특성을 도 29에 도시한다. 또한, 1mA의 전류를 흘렸을 때의 발광 스펙트럼을 도 30에 도시한다. 발광 소자(3)는 휘도 3320cd/㎡일 때의 CIE 색도 좌표는 (x=0.28, y=0.63)이고, 녹색 발광이었다. 또한, 휘도 3320cd/㎡일 때의 전류 효율은 17.7cd/A이고, 높은 전류 효율을 나타내었다. 또한, 휘도 3320cd/㎡일 때의 전압은 4.0V, 전류 밀도는 18.7mA/㎠, 파워 효율은 14(lm/W)이었다. 또한, 도 30에 도시하는 바와 같이, 1mA의 전류를 흘렸을 때의 최대 발광 파장은 514nm이었다.

또한, 발광 소자(3)에 관하여, 초기 휘도를 5000cd/㎡로서, 정전류 구동에 의한 연속 점등 시험을 한 결과를 도 31에 나타낸다. 종축은 5000cd/㎡을 100%로 하였을 때의 상대휘도(규격화 휘도)이다. 발광 소자(3)에 관하여, 초기 휘도를 5000cd/㎡로서 하여, 정전류 구동에 의한 연속 점등 시험을 실시한 결과, 1000시간 후라도 초기 휘도의 76%의 휘도를 유지하고 있어, 긴 수명을 가짐을 알 수 있다.

또한, 비교 발광 소자(4)의 전류 밀도-휘도 특성을 도 32에, 전압-휘도 특성을 도 33에, 휘도-전류 효율 특성을 도 34에 도시한다. 또한, 1mA의 전류를 흘렸을 때의 발광 스펙트럼을 도 35에 도시한다. 비교 발광 소자(4)는 휘도 3440cd/㎡일 때의 CIE 색도 좌표는 (x=0.29, y=0.62)이고, 녹색 발광이었다. 또한, 휘도 3440cd/㎡일 때의 전류 효율은 15.5cd/A이었다. 또한, 휘도 3440cd/㎡일 때의 전압은 3.2V, 전류 밀도는 22.2mA/㎠, 파워 효율은 16(lm/W)이었다. 또한, 도 35에 도시하는 바와 같이, 1mA의 전류를 흘렸을 때의 최대 발광 파장은 514nm이었다.

또한, 비교 발광 소자(4)에 관하여, 초기 휘도를 5000cd/㎡로 하여, 정전류 구동에 의한 연속 점등 시험을 실시한 결과를 도 36에 도시한다. 종축은, 5000cd/ ㎡을 100%로 하였을 때의 상대휘도(규격화 휘도)이다. 비교 발광 소자(4)에 관하여, 초기 휘도를 5000cd/㎡로 하여, 정전류 구동에 의한 연속 점등 시험을 실시한 결과, 120 시간 후의 휘도는 초기 휘도의 72%의 휘도이었다.

이상의 사실로부터, 본 발명을 적용함으로써, 높은 전류 효율의 발광 소자를 수득할 수 있었다. 또한, 발광 소자(3)와 비교 발광 소자의 연속 점등 시험결과를 비교하면, 본 발명을 적용함으로써 수명이 긴 발광 소자가 용이하게 수득됨을 알 수 있다.

도 1은 본 발명의 발광 소자를 설명하는 도면이다.

도 2는 본 발명의 발광 소자를 설명하는 도면이다.

도 3은 본 발명의 발광 소자를 설명하는 도면이다.

도 4는 본 발명의 발광 장치를 설명하는 도면이다.

도 5는 본 발명의 발광 장치를 설명하는 도면이다.

도 6은 본 발명의 전자 기기를 설명하는 도면이다.

도 7은 본 발명의 전자 기기를 설명하는 도면이다.

도 8은 본 발명의 조명장치를 설명하는 도면이다.

도 9는 본 발명의 조명장치를 설명하는 도면이다.

도 10은 N-페닐-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)아민(약칭: PCA)의 ¹H NMR 차트를 나타내는 도면이다.

도 11은 9,10-비스(4-플루오로페닐)-2-[N-페닐-N-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)아미노]안트라센(약칭: 2PCAFPA)의 ¹H NMR 차트를 나타내는 도면이다.

도 12는 9,10-비스(4-플루오로페닐)-2-[N-페닐-N-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)아미노]안트라센(약칭: 2PCAFPA)의 톨루엔 용액의 흡수 스펙트럼을 나타내는 도면이다.

도 13은 9,10-비스(4-플루오로페닐)-2-[N-페닐-N-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)아미노]안트라센(약칭: 2PCAFPA)의 톨루엔 용액의 발광 스펙트럼을 나타내는 도면이 다.

도 14는 실시예의 발광 소자를 설명하는 도면이다.

도 15는 발광 소자(1)의 전류 밀도-휘도 특성을 나타내는 도면이다.

도 16은 발광 소자(1)의 전압-휘도 특성을 나타내는 도면이다.

도 17은 발광 소자(1)의 휘도-전류 효율 특성을 나타내는 도면이다.

도 18은 발광 소자(1)의 발광 스펙트럼을 나타내는 도면이다.

도 19는 발광 소자(2)의 전류 밀도-휘도 특성을 나타내는 도면이다.

도 20은 발광 소자(2)의 전압-휘도 특성을 나타내는 도면이다.

도 21은 발광 소자(2)의 휘도-전류 효율 특성을 나타내는 도면이다.

도 22는 발광 소자(2)의 발광 스펙트럼을 나타내는 도면이다.

도 23은 9,10-비스(4-플루오로페닐)-2-[N-페닐-N-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)아미노]안트라센(약칭: 2PCAFPA)의 산화측의 CV 측정 결과를 나타내는 도면이다.

도 24는 9,10-비스(4-플루오로페닐)-2-[N-페닐-N-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)아미노]안트라센(약칭: 2PCAFPA)의 환원측의 CV 측정 결과를 나타내는 도면이다.

도 25는 본 발명의 발광 소자를 설명하는 도면이다.

도 26은 실시예의 발광 소자를 설명하는 도면이다.

도 27은 발광 소자(3)의 전류 밀도-휘도 특성을 나타내는 도면이다.

도 28은 발광 소자(3)의 전압-휘도 특성을 나타내는 도면이다.

도 29는 발광 소자(3)의 휘도-전류 효율 특성을 나타내는 도면이다.

도 30은 발광 소자(3)의 발광 스펙트럼을 나타내는 도면이다.

도 31은 발광 소자(3)의 연속 점등 시험을 한 결과를 나타내는 도면이다.

도 32는 비교 발광 소자(4)의 전류 밀도-휘도 특성을 나타내는 도면이다.

도 33은 비교 발광 소자(4)의 전압-휘도 특성을 나타내는 도면이다.

도 34는 비교 발광 소자(4)의 휘도-전류 효율 특성을 나타내는 도면이다.

도 35는 비교 발광 소자(4)의 발광 스펙트럼을 나타내는 도면이다.

도 36은 비교 발광 소자(4)의 연속 점등 시험을 실시한 결과를 나타내는 도면이다.

* 도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명 *

101: 기판 102: 제1 전극

103: EL층 104: 제2 전극

111: 정공 주입층 112: 정공 수송층

113: 발광층 114: 전자 수송층

115: 기능층 301: 기판

302: 제1 전극 303: EL층

304: 제2 전극 311: 전자 수송층

312: 발광층 313: 정공 수송층

314: 정공 주입층 501: 제1 전극

502: 제2 전극 511: 제1 발광 유닛

512: 제2 발광 유닛 513: 전하 발생층

601: 소스측 구동회로 602: 화소부

603: 게이트측 구동회로 604: 밀봉 기판

605: 밀봉재 607: 공간

608: 배선 609: FPC(플렉시블 프린트 회로)

610: 소자 기판 611: 스위칭용 TFT

612: 전류제어용 TFT 613: 제1 전극

614: 절연물 616: EL층

617: 제2 전극 618: 발광 소자

623: n 채널형 TFT 624: p 채널형 TFT

901: 케이스 902: 액정층

903: 백라이트 904: 케이스

905: 드라이버 IC 906: 단자

951: 기판 952: 전극

953: 절연층 954: 격벽층

955: 발광물질을 포함하는 층 956: 전극

2001: 케이스 2002: 광원

2101: 유리 기판 2102: 제1 전극

2103: 복합재료를 포함하는 층 2104: 정공 수송층

2105: 발광층 2106: 전자 수송층

2107: 전자 주입층 2108: 제2 전극

2201: 유리 기판 2202: 제1 전극

2203: 복합재료를 포함하는 층 2204: 정공 수송층

2205: 발광층 2206: 기능층

2207: 전자 수송층 2208: 전자 주입층

2209: 제2 전극 3001: 조명장치

3002: 텔레비전 장치 9101: 케이스

9102: 지지대 9103: 표시부

9104: 스피커부 9105: 비디오 입력단자

9201: 본체 9202: 케이스

9203: 표시부 9204: 키보드

9205: 외부접속 포트 9206: 포인팅 디바이스

9401: 본체 9402: 케이스

9403: 표시부 9404: 음성 입력부

9405: 음성 출력부 9406: 조작키

9407: 외부접속 포트 9408: 안테나

9501: 본체 9502: 표시부

9503: 케이스 9504: 외부접속 포트

9505: 리모콘 수신부 9506: 수상부

9507: 배터리 9508: 음성 입력부

9509: 조작키 9510: 접안부

Claims

화학식 1의 안트라센 유도체.

화학식 1

위의 화학식 1에서,

B¹ 및 B²는 각각 할로겐, 시아노기, 아실기, 카복실기, 아실옥시기, 알콕시기, 피리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기 및 옥사졸릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이고,

A는 화학식 1a 내지 화학식 1c 중의 어느 하나의 치환기이다.

화학식 1a

화학식 1b

화학식 1c

위의 화학식 1a 내지 1c에서,

Ar¹¹ 내지 Ar¹³은 각각 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

α는 탄소수 6 내지 25의 아릴렌기이고,

Ar²¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

R³¹은 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이고,

R³²는 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

Ar³¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

β는 탄소수 6 내지 25의 아릴렌기이고,

R⁴¹ 및 R⁴²는 각각 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이다.
제1항에 있어서, A가 화학식 2a 내지 2c 중의 어느 하나의 치환기인 화학식 1의 안트라센 유도체.

화학식 2a

화학식 2b

화학식 2c

위의 화학식 2a 내지 2c에서,

Ar¹¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

R¹¹ 내지 R²⁴는 각각 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 15의 아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이고,

Ar²¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

R³¹은 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이고,

R³³ 내지 R³⁷은 각각 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 15의 아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이고,

Ar³¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

R⁴¹ 및 R⁴²는 각각 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이고,

R⁴³ 내지 R⁴⁶은 각각 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 15의 아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이다.
제1항에 있어서, A가 화학식 3a 내지 3c 중의 어느 하나의 치환기인 화학식 1의 안트라센 유도체.

화학식 3a

화학식 3b

화학식 3c

위의 화학식 3a 내지 3c에서,

Ar¹¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

R²⁵ 내지 R²⁶은 각각 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 15의 아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이고,

Ar²¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

R³¹은 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이고,

Ar³¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

R⁴¹ 및 R⁴²는 각각 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이다.
제1항에 있어서, Ar¹¹, Ar²¹ 및 Ar³¹이 각각 페닐기, 1-나프틸기 및 2-나프틸기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나인 화학식 1의 안트라센 유도체.
화학식 5의 안트라센 유도체.

화학식 5

위의 화학식 5에서,

B¹ 및 B²는 각각 할로겐, 시아노기, 아실기, 카복실기, 아실옥시기, 알콕시기, 피리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기 및 옥사졸릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이고,

A는 화학식 5a 내지 화학식 5c 중의 어느 하나의 치환기이다.

화학식 5a

화학식 5b

화학식 5c

위의 화학식 5a 내지 5c에서,

Ar¹¹ 내지 Ar¹³은 각각 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

α는 탄소수 6 내지 25의 아릴렌기이고,

Ar²¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

R³¹은 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이고,

R³²는 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

Ar³¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

β는 탄소수 6 내지 25의 아릴렌기이고,

R⁴¹ 및 R⁴²는 각각 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이다.
제5항에 있어서, A가 화학식 6a 내지 6c 중의 어느 하나의 치환기인 화학식 5의 안트라센 유도체.

화학식 6a

화학식 6b

화학식 6c

위의 화학식 6a 내지 6c에서,

Ar¹¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

R¹¹ 내지 R²⁴는 각각 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 15의 아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이고,

Ar²¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

R³¹은 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이고,

R³³ 내지 R³⁷은 각각 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 15의 아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이고,

Ar³¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

R⁴¹ 및 R⁴²는 각각 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이고,

R⁴³ 내지 R⁴⁶은 각각 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 15의 아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이다.
제5항에 있어서, A가 화학식 7a 내지 7c 중의 어느 하나의 치환기인 화학식 5의 안트라센 유도체.

화학식 7a

화학식 7b

화학식 7c

위의 화학식 7a 내지 7c에서,

Ar¹¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

R²⁵ 및 R²⁶은 각각 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 15의 아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이고,

Ar²¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

R³¹은 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이고,

Ar³¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

R⁴¹ 내지 R⁴²는 각각 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이다.
제5항에 있어서, Ar¹¹, Ar²¹ 및 Ar³¹이 각각 페닐기, 1-나프틸기 및 2-나프틸기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나임을 특징으로 하는 화학식 5의 안트라센 유도체.
화학식 1의 안트라센 유도체를 한 쌍의 전극 사이에 포함하는 것을 특징으로 하는 발광 소자.

화학식 1

위의 화학식 1에서,

B¹ 및 B²는 각각 할로겐, 시아노기, 아실기, 카복실기, 아실옥시기, 알콕시 기, 피리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기 및 옥사졸릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이고,

A는 화학식 1a 내지 화학식 1c 중의 어느 하나의 치환기이다.

화학식 1a

화학식 1b

화학식 1c

위의 화학식 1a 내지 1c에서,

Ar¹¹ 내지 Ar¹³은 각각 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

α는 탄소수 6 내지 25의 아릴렌기이고,

Ar²¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

R³¹은 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이고,

R³²는 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

Ar³¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

β는 탄소수 6 내지 25의 아릴렌기이고,

R⁴¹ 및 R⁴²는 각각 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이다.
제9항에 있어서, A가 안트라센 골격의 2 위치에서 결합되어 있음을 특징으로 하는 발광 소자.
애노드, 애노드 위의 정공 수송층, 정공 수송층 위의 제1 층, 제1 층 위의 제2 층, 제2 층 위의 전자 수송층 및 전자 수송층 위의 캐소드를 포함하는 발광 소자에 있어서,

제1 층이 제1 유기 화합물을 포함하고,

제2 층이 제2 유기 화합물과 제3 유기 화합물을 포함하며,

제1 유기 화합물 및 제2 유기 화합물이 전자 수송성을 갖고,

제3 유기 화합물이 화학식 1의 안트라센 유도체임을 특징으로 하는 발광 소 자.

화학식 1

위의 화학식 1에서,

B¹ 및 B²는 각각 할로겐, 시아노기, 아실기, 카복실기, 아실옥시기, 알콕시기, 피리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기 및 옥사졸릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이고,

A는 화학식 1a 내지 화학식 1c 중의 어느 하나의 치환기이다.

화학식 1a

화학식 1b

화학식 1c

위의 화학식 1a 내지 1c에서,

Ar¹¹ 내지 Ar¹³은 각각 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

α는 탄소수 6 내지 25의 아릴렌기이고,

Ar²¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

R³¹은 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이고,

R³²는 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

Ar³¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

β는 탄소수 6 내지 25의 아릴렌기이고,

R⁴¹ 및 R⁴²는 각각 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이다.
제11항에 있어서, A가 안트라센 골격의 2 위치에서 결합되어 있음을 특징으로 하는 발광 소자.
제11항에 있어서, 제4 유기 화합물을 제1 층 속에 추가로 포함하고,

제3 유기 화합물의 발광 스펙트럼의 피크치와 제4 유기 화합물의 발광 스펙트럼의 피크치의 차이가 30nm 이내임을 특징으로 하는 발광 소자.
애노드, 애노드 위의 정공 운송층, 정공 운송층 위의 제1 층, 제1 층 위의 제2 층, 제2 층 위의 전자 수송층 및 전자 수송층 위의 캐소드를 포함하는 발광 소자에 있어서,

제1 층이 제1 유기 화합물과 제2 유기 화합물을 포함하고,

제2 층이 제3 유기 화합물을 포함하며,

제1 유기 화합물 및 제3 유기 화합물이 전자 수송성을 갖고,

제2 유기 화합물이 화학식 1의 안트라센 유도체임을 특징으로 하는 발광 소자.

화학식 1

위의 화학식 1에서,

B¹ 및 B²는 각각 할로겐, 시아노기, 아실기, 카복실기, 아실옥시기, 알콕시 기, 피리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기 및 옥사졸릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이고,

A는 화학식 1a 내지 화학식 1c 중의 어느 하나의 치환기이다.

화학식 1a

화학식 1b

화학식 1c

위의 화학식 1a 내지 1c에서,

Ar¹¹ 내지 Ar¹³은 각각 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

α는 탄소수 6 내지 25의 아릴렌기이고,

Ar²¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

R³¹은 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이고,

R³²는 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

Ar³¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

β는 탄소수 6 내지 25의 아릴렌기이고,

R⁴¹ 및 R⁴²는 각각 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이다.
제14항에 있어서, A가 안트라센 골격의 2 위치에서 결합되어 있음을 특징으로 하는 발광 소자.
제14항에 있어서, 제4 유기 화합물을 제2 층 속에 추가로 포함하고,

제4 유기 화합물의 최저 공궤도 준위(unoccupied molecular orbital level)가 제3 유기 화합물의 최저 공궤도 준위보다 0.3eV 이상 낮음을 특징으로 하는 발광 소자.
제14항에 있어서, 제4 유기 화합물을 제2 층 속에 추가로 포함하고,

제4 유기 화합물의 최저 공궤도 준위가 제3 유기 화합물의 최저 공궤도 준위 보다 0.3eV 이상 낮으며,

제2 유기 화합물의 발광 스펙트럼의 피크치와 제4 유기 화합물의 발광 스펙트럼의 피크치의 차이가 30nm 이내임을 특징으로 하는 발광 소자.
제14항에 있어서, 제4 유기 화합물을 제2 층 속에 추가로 포함하고,

제4 유기 화합물이 정공 수송성을 가짐을 특징으로 하는 발광 소자.
제14항에 있어서, 제4 유기 화합물을 제2 층 속에 추가로 포함하고,

제4 유기 화합물이 정공 수송성을 가지며,

제3 유기 화합물의 최저 공궤도 준위와 제4 유기 화합물의 최저 공궤도 준위의 차이가 바람직하게는 0.3eV 미만임을 특징으로 하는 발광 소자.
제14항에 있어서, 제4 유기 화합물을 제2 층 속에 추가로 포함하고,

제4 유기 화합물이 정공 수송층을 가지며,

제3 유기 화합물의 최저 공궤도 준위와 제4 유기 화합물의 최저 공궤도 준위의 차이가 바람직하게는 0.3eV 미만이고,

제2 유기 화합물의 발광 스펙트럼의 피크치와 제4 유기 화합물의 발광 스펙트럼의 피크치의 차이가 30nm 이내임을 특징으로 하는 발광 소자.
제14항에 있어서, 제4 유기 화합물을 제2 층 속에 추가로 포함하고,

제4 유기 화합물이 화학식 1의 안트라센 유도체임을 특징으로 하는 발광 소자.

화학식 1

위의 화학식 1에서,

B¹ 및 B²는 각각 할로겐, 시아노기, 아실기, 카복실기, 아실옥시기, 알콕시기, 피리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기 및 옥사졸릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이고,

A는 화학식 1a 내지 화학식 1c 중의 어느 하나의 치환기이다.

화학식 1a

화학식 1b

화학식 1c

위의 화학식 1a 내지 1c에서,

Ar¹¹ 내지 Ar¹³은 각각 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

α는 탄소수 6 내지 25의 아릴렌기이고,

Ar²¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

R³¹은 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이고,

R³²는 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

Ar³¹은 탄소수 6 내지 25의 아릴기이고,

β는 탄소수 6 내지 25의 아릴렌기이고,

R⁴¹ 및 R⁴²는 각각 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 및 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이다.
제14항에 있어서, 제4 유기 화합물을 제2 층 속에 추가로 포함하고,

제2 화합물이 제4 화합물과 동일함을 특징으로 하는 발광 소자.
표시부를 갖는 전자 기기에 있어서,

표시부가 발광 소자를 포함하고,

발광 소자가 제1항에 따르는 안트라센 유도체를 포함함을 특징으로 하는 전자 기기.
표시부를 갖는 전자 기기에 있어서,

표시부가 발광 소자를 포함하고,

발광 소자가 제5항에 따르는 안트라센 유도체를 포함함을 특징으로 하는 전자 기기.
제1항에 따르는 안트라센 유도체를 포함하는 발광 장치.