KR20080009732A - 모유 지방 대체물 - Google Patents

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Abstract

모유 지방 (HMF) 대체물, 이의 제조 방법, 이의 용도 및 이를 함유하는 지방 블렌드 및 유아용 분유를 개시한다. 본 발명의 지방 기재 조성물은 sn-2 위치에 결합된 지방산 잔기의 50％ 미만이 포화되고/되거나, 글리세롤 골격의 sn-2 위치에 결합된 포화 지방산 잔기의 양이 포화 지방산 잔기의 총량의 약 43.5％ 미만인 식물 유래의 트리글리세리드의 혼합물을 포함한다. 전형적으로는, 글리세롤 골격의 sn-2 위치에 결합된 포화 지방산은 실질적으로 모두 팔미트산 잔기이다. 또한 25％ 이상 또는 30％ 이상의 본 발명의 지방 기재 조성물과 각각 75％ 이하 또는 70％ 이하의 1종 이상의 식물성 오일의 블렌드를 포함하는 대체 HMF 조성물을 개시한다. 또한 지방 기재 조성물 및 블렌드의 제조 방법을 개시한다. 지방 기재 조성물 또는 대체 모유 지방 조성물을 포함하는 유아용 분유를 추가로 개시한다.
모유 지방 (HMF) 대체물, 지방 기재 조성물, 유아용 분유, 트리글리세리드, 팔미트산 잔기

Description

모유 지방 대체물 {Human Milk Fat Substitutes}
본 발명은 모유 지방 대체물, 이의 제조 방법, 이의 용도 및 이를 함유하는 지방 블렌드 및 유아(infant)용 분유에 관한 것이다.
본 출원에서 언급된 모든 문헌 및 그 문헌에 인용된 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 인용된다.
지질은 일반적으로 생명체의 기본 구조(building block)이다. 이것은 막, 세포 및 조직의 기본 구조로서, 즉각 또는 저장된 에너지 공급원으로서, 생화학적 신호물 뿐만 아니라 다양한 다른 생분자에 대한 전구체로서 사용된다. 모든 생화학적 과정에서 지질은 중요한 역할을 한다.
많은 지질, 특히 트리글리세리드는 매일 인간 영양분으로 소모된다. 대부분의 경우, 이 지질은 대사되어 에너지 저장, 다른 지질 또는 생분자의 생합성을 위한 전구체를 위해 사용된다. 지질의 소모 동안 및 소모 후에, 대사 경로에서 지질의 최후까지 모두에서, 지질은 다른 영양분 또는 이의 대사 생성물과 상호작용한다.
모유, 및 대부분의 유아용 분유에서, 음식물 열량의 약 50％는 지방으로서 신생아에게 공급된다. 이 유지방 중 98％ 초과는 글리세롤에 에스테르화된 포화 지방산 및 불포화 지방산을 함유하는 트리글리세리드의 형태이다.
모유 지방 중의 지방산은 글리세롤 골격에 매우 특이적인 위치 분포를 갖는다. 이 특이적인 배열이 영양분 흡수의 효율에 중요한 역할을 한다고 알려져 있다.
팔미트산 (C16:0)은 성숙한 모유 중의 지방산의 20 내지 25％를 구성하는 우세한 포화 지방산 (SAFA)이다. 이 지방산의 70 내지 75％는 트리글리세리드의 sn-2 위치에 에스테르화된다. 반대로, 유아용 분유를 제조하는데 매우 일반적으로 사용되는 식물성 오일 중의 팔미트산은 sn-1 및 sn-3 위치에 에스테르화되고, sn-2 위치는 불포화 지방산에 의해서 우세하게 채워진다.
리놀레산 (18:2) 및 리놀렌산 (C18:3)은 동물 조직에서 합성될 수 없고 음식물, 즉 결국 식물로부터 얻어져야 한다. 이들은 성장, 생식 및 건강에 대한 "필수 지방산"라고 지칭되는 절대적인 요건이다. 모유 중의 트리글리세리드에서, 총 C 18:3의 5 내지 20％ 및 총 C18:2의 20 내지 23％는 글리세롤 골격의 sn-2 위치에 에스테르화된다 (문헌 [Lopez-Lopez A. (2002) European Journal of Clinical Nutrition, 56:1242-54; Innis S.M. (1994) Lipids, 29:541-5]).
유아에 의한 트리글리세리드 소화
신생아의 트리글리세리드 소화 과정은 복잡하다. 이것은 위 또는 혀의 리파제에 의해 촉매화된 위상(gastric phase)에 의해서 개시된다 (문헌 [Hamosh M. (1990) Nutrition, 6:421-8]). 이 초기 지질분해는 장상(intestinal phase) 소화 동안 췌장 콜리파제 의존성 리파제의 최대 활성을 가능하게 한다. 췌장 리파제계는 높은 위치 특이성으로 트리글리세리드를 공격한다. 지질분해는 sn-1 및 sn-3 위치에서 우세하게 일어나서, 2개의 유리 지방산 및 2-모노글리세리드를 산출한다 (문헌 [Mattson F.H. & Beck L.H. (1956) J. Biol. Chem., 219:735-740]). 모노글리세리드는 이의 구성 지방산에 관계없이 잘 흡수된다. 이에 비해, 유리 지방산의 흡수는 이의 화학적 구조에 따라서 매우 달라진다. 단일불포화 및 다중불포화 지방산은 사슬 길이에 탄소가 12개 이하인 포화 지방산과 같이 잘 흡수된다. 부분적으로, 장의 pH에서 칼슘 또는 마그네슘과 같은 미네랄과 수화 지방산 비누를 형성하는 경향 및 체온 초과의 융점 (약 63℃)으로 인해서 (문헌 [Small D.M. (1991) Annu.Rev. Nutr., 11:413-434]), 유리 장쇄 포화 지방산, 즉, 팔미트산의 흡수 계수는 비교적 낮다 (문헌 [Jensen C. et al. (1988) Am. J. Clin. Nutr., 43:745- 51]).
몇몇 연구는 트리글리세리드 sn-2 위치에 존재하는 경우의 팔미트산의 바람직한 흡수를 증명하였다 (문헌 [Lien E.L. et al. (1997) J. Ped. Gastr. Nutr., 52(2):167-174; Carnielli V.P. et al. (1995) Am. J. Clin. Nutr., 61:1037-1042; Innis S.M. et al. (1993) Am. J. Clin. Nutr., 57:382-390; Filer L.J. et al. (1969) J. Nutr., 99:293-8]). 모유 및 분유의 팔미트산 흡수를 비교하는 연구는 팔미트산의 흡수가 모유에서 더 높다고 결론지었다 (문헌 [Chappel J.E. et al. (1986) J. Pediatr., 108:439-447; Hanna F.M. et al. (1970) Pediatr., 45:216-224, Tommarelli R.M., et al. (1968) J. Nutr., 95:583-90]). 분유 수유 유아에 비해서 모유 수유 유아에서의 지방 및 칼슘의 높은 흡수는 2가지 요인, 즉 모유 중의 지질분해 효소 (담즙 염 자극성 리파제)의 존재 및 트리글리세리드의 sn-2 위치의 팔미트산이 비교적 높은 비율이라는 것에서 기인한다 (문헌 [Hernell O. et al. (1988) Perinatal Nutrition. New York: Academic Press., 259-272; Wang C.S. et al. (1983) J. Biol. Chem., 258:9197-9202]). 보다 높은 팔미트산 흡수는, sn-1,3 위치에 우세하게 에스테르화된 팔미트산을 함유하는 것보다 트리글리세리드의 sn-2 위치에 에스테르화된 팔미트산이 풍부한 분유로 얻어진다 (문헌 [Lopez-Lopez A. et al. (2001) Early Hum. Dev., 65:S83-S94]).
팜 올레인과 대두유 (높은 수준의 sn-1,3 위치의 팔미트산)의 블렌드를 함유하는 분유, 및 대두유와 코코넛유 (낮은 수준의 팔미트산)의 블렌드를 함유하는 분유가 수유되는 유아에 의한 지방 및 칼슘의 흡수를 비교하는 연구는, 모유 지방의 것과 유사한 비율의 팔미트산 및 올레산을 제공함에도 불구하고, 팜 올레인과 대두유의 혼합물이 보다 적게 흡수되는 것을 나타내었다 (문헌 [Nelson SE. et al. (1996) Am. J. Clin. Nutr., 64:291-296]). 또다른 연구는 라드 중의 높은 비율의 sn-2 팔미틴이 화학적인 무작위화에 의해서 33％로 감소되는 경우 라드를 함유하는 분유가 수유되는 유아에서 지방 흡수가 감소된다는 것을 나타내었다 (문헌 [Filer (1969) id ibid.]).
sn-2 모노글리세리드로서 흡수된 지방산의 약 70％는 재에스테르화 동안 원래 위치에 유지되어 장 세포 내에서 트리글리세리드를 형성하기 때문에 장강으로부터 흡수된 모노글리세리드의 조성이 순환 지질의 지방산 분포에 중요하다 (문헌 [Small (1991) id ibid.]).
새끼 돼지에서의 연구는 sn-2 모노글리세리드로서 재배열된 트리글리세리드를 갖는 분유로부터 흡수되는 경우, 팔미트산은 장세포 내의 트리글리세리드 재조합 과정 및 플라즈마 지단백질 트리글리세리드 내의 분비 동안 유지된다는 증거를 제공하였다 (문헌 [Innis S.M. et al. (1995) J. Nutr., 125:73-81]). 그것은 또한 모유 및 유아용 분유 중의 포화 지방산의 분포가 유아 플라즈마 트리글리세리드 및 인지질의 지방산 분포를 결정한다는 것을 나타내었다 (문헌 [Innis S.M. et al. (1994) Lipids., 29:541-545]).
출생 후 일년 동안 유아의 체중은 출생때의 3배가 되고 신장은 50％까지 증가한다. 이들의 빠르게 증가되는 골격 부피의 요건을 충족시키기 위해서, 성장기 유아는 칼슘의 생물학적 공급원을 필요로 한다. 분유 수유 유아의 경우, 칼슘의 유용성은 분유의 조성에 의존한다 (문헌 [Ostrom K.M. et al. (2002) J. Am. Coll. Nutr., 21(6):564-569]).
상기에 언급한 바와 같이, 트리글리세리드의 소화는 sn-1 및 3 위치에서의 지질분해 및 유리 지방산 및 2-모노글리세리드의 형성을 포함한다. 대부분의 유아용 분유의 경우에서와 같이 팔미트산이 sn-1,3 위치에 존재하는 경우, 팔미트산은 불용성 칼슘 비누를 형성하는 경향이 있는 유리 지방산으로서 방출된다. 이에 비해, 모유에서와 같이 sn-2 위치에 에스테르화된 팔미트산은 칼슘 비누를 형성할 수 없다 (문헌 [Small (1991) id ibid.]).
몇몇의 연구는 트리글리세리드의 sn-1,3 위치에 놓인 팔미트산을 높은 수준으로 함유하는 분유와 칼슘 흡수의 감소 사이의 상관관계를 보여주었다 (문헌 [Nelson S.E. et al. (1998) J. Amer. Coll. Nutr., 17:327-332; Lucas A. et al. (1997) Arch. Dis. Child., 77:F178-F187; Carnielli V.P. et al. (1996) J. Pediatr. Gastroenterol. Nutr. 23:553-560; Ostrom (2002) id ibid.; Hanna (1970) id ibid.]). 또한, 모유에서와 같이 팔미트산을 sn-2 위치에 우세하게 함유한 음식물 트리글리세리드가 건강아에서 뿐만 아니라 조산아에서의 지방 및 칼슘의 장 흡수에 유의한 이로운 효과를 가진다는 것이 밝혀졌다 (문헌 [Carnielli (1996) id ibid.; Carnielli (1995) id ibid.; Lucas (1997) id ibid.]). Sn-1,3 위치에 높은 수준으로 팔미트산을 함유하는 분유가 수유되는 유아는 더 많은 양의 칼슘을 변 배설하여, 팔미트산을 낮은 수준으로 함유하는 분유가 수유되는 유아에 비해서 칼슘의 흡수율이 더 낮았다 (문헌 [Nelson (1996) id ibid.]). 칼슘의 변 배설은 지방의 변 배설과 큰 관련이 있다. 이 연구는 또한 유아에게 팔미트산을 sn-1,3 위치에 높은 수준으로 함유하는 분유를 수유하는 경우 소변 인 배설이 증가되고 인 보유가 감소된다는 것을 나타내었다. 이러한 발견은 아마도 뼈에서 퇴적을 위한 칼슘의 유용성이 낮다는 것을 반영한다.
칼슘 흡수에서 비누 형성의 영향은 중요할 수 있다. 많은 유아용 분유는 실질적으로 사용가능한 모든 칼슘과 비누를 형성하기에 충분한 포화 지방산을 함유한다.
분유 수유와 관련된 또다른 중요한 문제는 정상아 및 조산아 모두에서의 변비이며, 이것은 조산아에서 생명을 위협하는 합병증을 일으킬 수 있다. 이에 비해서, 변비는 모유 수유기 유아에서는 드물다. 모유 수유 및 분유 수유 유아 대변의 경도 및 조성을 비교하는 연구는 칼슘 지방산 비누가 대변 경도와 양의 상관 관계에 있는 것을 나타내었다. 분유 수유 유아의 대변은 모유 수유 유아의 것보다 훨씬 더 딱딱하고, 이것이 포화 지방산의 상이한 취급을 제안하였다 (문헌 [Quinlan PT. et al. (1995) J. Pediatr. Gastr. and Nutr., 20:81-90]).
칼슘 흡수의 감소 및 대변이 딱딱해지는 현상을 극복하고자 하는 시도에서, 유아용 분유 제조사들은 팔미트산을 라우르산으로 대체하고, 일부 경우에는 다중불포화 지방산 함량을 증가시킴으로써 지방산 프로파일을 변경하려고 시도하였다. 연구는 음식물의 지방산 조성이 유아 조직을 발달시키는데 영향이 있어서 (문헌 [Widdowson E.M. (1975) Br. Med. J., 1:633-5; Carlson S.E. et al. (1986) Am. J. Clin. Nutr., 44:798-804; Innis S.M. et al (1990) Am. J. Clin. Nutr., 5:994-1000; Koletzko B. et al. (1989) Eur. J. Pediatr., 148:669-75], 이로 인해서 지단백질 및 지질 대사가 모유 수유 유아와 분유 수유 유아 간에 차이가 있음을 나타내었다 (문헌 [Putnam J.C. et al. (1982) Am. J. Clin. Nutr., 36:106-114; Innis S.M. et al. (1992) Am. Coll. Nutr., 11:63S-8S; Van Biervliet J.P. et al. (1981) Acta. Paediatr. Scand., 70:851-6]).
이니스(Innis) 및 동료 [Innis (1993) id ibid.]들은, 팜유 (sn-1,3 위치가 우세함)로부터의 C8 내지 C14, C16, 또는 합성 트리글리세리드 (sn-2 위치가 우세함)로부터의 C16 포화 지방산을 유사한 양으로 함유하는 3종의 분유를 비교한 경우, 유아용 분유 중의 포화 지방산의 사슬 길이가 음식물 올레산, 리놀레산 및 알파-리놀렌산의 대사에 영향을 미친다는 것을 보여주었다. 이 연구는 또한 모유 트리글리세리드 중의 C16의 sn-2 배열이 흡수를 비롯한 확장된 독특한 특성을 갖는 것 같다는 것을 보여주었다. 이것은 HDL과 콜레스테롤 농도, 및 콜레스테롤 에스테르 지방산 조성에 대한 효과를 포함한다.
EP 0 209 327에는 유아용 분유에서 대체 지방으로서 사용하기에 적합한 대체 유지방 조성물이 기재되어 있다. 청구된 지방 조성물에서, 총 포화 지방산 잔기의 43.5％ 이상은 트리글리세리드의 sn-2 위치에 결합된다. 추가로, sn-2 위치를 차지하는 지방산의 50％ 이상은 포화되어 있다. 이 특허의 지방 조성물은 높은 수준의 포화 지방산, 구체적으로는 팔미트산을 특징으로 하는 오일 또는 지방으로부터 제조된다.
EP 0 495 456에는 또한 대체 모유 지방 조성물이 개시되어 있다. 청구된 조성물은 조성물에 함유된 트리글리세리드의 sn-2 위치에 존재하는 총 포화 지방산을 40％ 이상 갖는다. 이 지방 조성물은 또한 0.2 내지 7％의 리놀렌산 잔기 (C18:3, ω-3)를 포함하고, 이것의 70％가 글리세롤 잔기의 sn-1 및 3-위치에 결합된 것을 특징으로 한다. EP 0 495 456의 지방 조성물은 또한 포화 지방산, 특히 팔미트산이 풍부한 트리글리세리드 공급원의 에스테르교환에 의해서 제조된다. 팜유의 상부 분획물과 같은 이 공급원은 80％ 초과, 심지어는 90％를 초과하는 수준으로 팔미트산을 함유한다.
미국 특허 제5,658,768호에는 포화 지방산 잔기의 40％ 초과가 sn-2 위치에 존재하는 트리글리세리드 조성물을 제조하는 다단계의 방법이 개시되어 있다. 대부분의 단계는 효소적 개질을 포함한다.
출원인의 WO2004/036987에는 모유 지방과 매우 유사하고/하거나 모유 지방 대체 조성물을 수득하기 위해서 비교적 낮은 수준으로 사용될 수 있는 지방 조성물이 개시되어 있다. 이 조성물은 또한 팔미트산이 풍부한 트리글리세리드 공급원으로부터 시작하여 제조된다.
상기한 지방 조성물은 모유 지방 (HMF)과 높은 수준으로 유사한 모유 지방 대체물의 제조에 사용될 수 있고 이어 발전된 유아용 분유의 생성에 사용될 수 있지만, 생성된 HMF 대체물은 매우 비싸므로, 시판용 유아용 분유를 제조하는데 사용하는 것은 비실용적이다.
본 출원의 발명자들은 유아용 분유에 사용되는 총 지방 블렌드에 본 발명의 합성 기재 조성물을 비교적 낮은 수준으로 사용함으로써, 상기 WO2004/036987에서 기재한 독특한 지방 조성물을 제조하는데 비용의 문제를 해결하였고, HMF와 매우 높은 수준으로 유사한 HMF 대체물을 제공하였다.
비용의 장애를 극복하는 또다른 접근은 sn-2 위치에 존재하는 총 포화 지방산을 비교적 높은 수준으로 제공하여 총 포화 지방산의 40％ 초과 (그러나 50％ 미만임)가 sn-2 위치에 존재하는 지방 조성물을 산출하는 HMF 대체물을 제공하는 것이다. 이러한 HMF 대체물은 예를 들어 EP 0 209 327 또는 EP 0 495 456에 기재된 바와 같이 지방 기재 조성물을 단순하고 가격 효율적인 식물성 오일로 고희석시킴으로써 제조된다. 그러나, 이 블렌드는 총 팔미트산에 대한 sn-2 팔미트산의 비율 (약 40 내지 43％)이 HMF에서 발견될 수 있는 것 (약 70％)보다 낮다. 그럼에도 불구하고, 임상 연구 (문헌 [Lien et al. Journal of Pediatric Gastroenterology and Nutrition 1997, 167-74])는 이 블렌드가 단지 식물성 오일의 블렌드를 기재로 하는 유아용 분유보다 높은 칼슘 및 지방산 흡수를 제공한다는 것을 나타내었다. 모유 지방과 매우 유사한 대체물이 출원인의 상기 WO2004/036987 (InFat 1, Table I)에 기재되어 있다. 모든 경우에, sn-2 위치에 존재하는 포화 지방산이 40％ 이상인 것을 특징으로 하는 이 HMF 대체물은 sn-2 팔미트산 수준이 높을 뿐만 아니라 총 팔미트산에 대한 sn-2 팔미트산의 비율이 높은 지방 기재를 다양한 식물성 트리글리세리드로 희석시켜 포화 지방산의 40％ 이상이 sn-2 위치에 결합된 블렌드를 생성함으로써 수득된다. 상기 비율은 보통 40 내지 45％이다. 이 HMF 대체물의 제조에 사용되는 지방 기재는 팔미트산이 풍부한 트리글리세리드를 올레산이 풍부한 과량의 유리 지방산 혼합물과 에스테르교환 반응시켜 제조된다.
본 발명의 목적은 우수한 HMF 모방물의 이점을 갖지만 가격 효율적으로 제조되는 신규한 지방 기재 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 추가의 목적은 다양한 유아용 분유에 사용하기에 적합한 HMF 모방성 지방 기재 및 지방 블렌드를 저비용으로 제조하는 신규한 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 이들 및 다른 목적은 설명이 진행됨에 따라 명백해질 것이다.
<발명의 개요>
제1 양태에서, 본 발명은 sn-2 위치에 결합된 지방산 잔기의 50％ 미만이 포화되고/되거나 글리세롤 골격의 sn-2 위치에 결합된 포화 지방산 잔기의 양이 포화 지방산 잔기의 총량의 약 43.5％ 미만이며, 상기 지방산 잔기가 C12, C12, C16 또는 C16 산, 임의로 다른 지방산, 및 2종 이상의 산을 포함하는 이들의 임의의 혼합물인 것을 특징으로 하는, 식물 유래의 트리글리세리드의 혼합물을 포함하는 효소적으로 제조된 지방 기재 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 지방 기재 조성물의 바람직한 실시양태에서, 글리세롤 골격의 sn-2 위치에 결합된 포화 지방산은 실질적으로 모두 팔미트산 잔기이다. 특히, 글리세롤 골격의 sn-2 위치의 포화 지방산의 60％ 이상, 바람직하게는 75％ 이상, 보다 바람직하게는 85％ 이상은 팔미트산 잔기이다.
본 발명의 지방 기재 조성물의 특정 실시양태에서, sn-1 및 sn-3 위치의 불포화 지방산 잔기의 40％ 이상, 바람직하게는 45 내지 65％는 올레산 잔기이다. 특히, sn-1 및 sn-3 위치의 불포화 지방산 잔기의 45％ 이상, 바람직하게는 54 내지 65％은 올레산 잔기이다. 별법으로, 상기 sn-1 및 sn-3 위치의 불포화 지방산 잔기의 35％ 이상, 바람직하게는 40 내지 52％는 올레산 잔기이다.
또한, 본 발명의 지방 기재 조성물에서 sn-1 및 sn-3 위치의 불포화 지방산 잔기의 5％ 이상, 바람직하게는 7 내지 15％는 리놀레산 잔기일 수 있다. 구체적으로, sn-1 및 sn-3 위치의 불포화 지방산 잔기의 9％ 이상, 바람직하게는 10 내지 20％은 리놀레산 잔기이다. 별법으로, sn-1 및 sn-3 위치의 불포화 지방산 잔기의 4％ 이상, 바람직하게는 5 내지 10％는 리놀레산 잔기이다.
본 발명의 지방 기재 조성물의 또다른 특정 실시양태에서, sn-1 및 sn-3 위치의 총 지방산 잔기의 약 0.2 내지 약 15％, 바람직하게는 약 7％ 내지 약 14％, 보다 바람직하게는 약 11％ 내지 약 12.5％는 라우르산 잔기이다.
추가의 양태에서, 본 발명은 25％ 이상 또는 30％ 이상의 본 발명의 지방 기재 조성물과 각각 75％ 이하 또는 70％ 이하의 1종 이상의 식물성 오일의 블렌드를 포함하는 대체 모유 지방 조성물에 관한 것이다. 식물성 오일은 대두유, 팜나무유, 캐놀라유, 코코넛유, 팜씨유, 해바라기유, 옥수수유 및 평지씨유로 이루어진 군에서 선택될 수 있지만, 이에 제한되지는 않는다. 이 오일은 하기에 상술될 바와 같이 지방 기재 조성물과 혼합하기 전에 무작위화될 수 있다.
본 발명의 대체 모유 지방 조성물의 특정 실시양태에서, 총 팔미트산 잔기의 약 33％ 내지 약 45％, 바람직하게는 약 36％ 내지 약 43％, 보다 바람직하게는 약 40％는 글리세롤 골격의 sn-2 위치에 결합된다.
추가의 양태에서, 본 발명은 본 발명의 지방 기재 조성물 또는 대체 모유 지방 조성물을 포함하는 유아용 분유, 특히 1종 이상의 단백질 성분 및 1종 이상의 지방 성분을 포함하는 유아용 분유에 관한 것이며, 상기 지방 성분은 본 발명의 지방 기재 조성물 또는 대체 모유 지방 조성물이며, 분유는 또한 임의로 비타민, 미네랄, 뉴클레오타이드, 아미노산 및 탄수화물, 및 임의의 다른 영양적으로 유익한 구성성분을 포함한다.
추가의 양태에서, 본 발명은
(a) 불용성 촉매의 존재 하에서, 포화산, 바람직하게는 팔미트산의 함량이 실질적으로 낮은, 바람직하게는 총 지방산 중 60％ 미만, 보다 바람직하게는 57％ 미만, 보다 더 바람직하게는 53％ 미만인 트리글리세리드 혼합물을 올레산이 풍부한 유리 불포화 지방산 공급원과 반응시키며, 여기서 상기 유리 지방산 대 상기 글리세리드 혼합물의 비율이 약 1.5:1 내지 약 1:1인 단계,
(b) 촉매를 제거하는 단계,
(c) 과량의 유리 지방산을 증류하는 단계,
(d) 임의로 오일을 표백시키는 단계, 및
(e) 임의로 단계 (d)의 생성물을 탈취시키는 단계
를 포함하는, 상기에 정의한 바와 같은 본 발명의 지방 기재 조성물을 제조하기 위한 제1 방법에 관한 것이다.
임의로, 트리글리세리드 혼합물은 (sn-2 위치에 결합된 포화 지방산의 양을 증가시킴으로써) sn-2 위치를 포화 지방산으로 풍부하게 하기 위해서 반응 전에 무작위화된다. 무작위화는 염기성 또는 산성 촉매를 사용함으로써 화학적으로, 또는 비선택적인 리파제를 사용함으로써 효소적으로 수행될 수 있다.
본 발명의 제1 방법은 임의로 탈취 단계 (e) 전에 분류(fractionation) 단계를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 이 방법에 사용되는 트리글리세리드 혼합물은 바람직하게는 48 내지 57％의 포화 지방산, 바람직하게는 팔미트산을 함유할 수 있다.
본 발명의 제1 방법에 사용된 유리 지방산 공급원은 바람직하게는 약 2 내지 5％의 C16:0, 60 내지 80％의 C18:1 및 1 내지 4％의 C18:0 지방산을 포함할 수 있다.
다른 추가의 실시양태에서, 본 발명은 바람직하게는 본 발명의 지방 기재 조성물을 약 0.4:1 내지 약 4:1의 비율로 1종 이상의 식물성 오일과 혼합하여 글리세롤 골격의 sn-2 위치에 결합된 포화 지방산 잔기의 양이 포화 지방산 잔기의 총량의 약 33％ 내지 약 43.5％, 바람직하게는 약 43％, 보다 바람직하게는 약 40％인 블렌드를 얻는 것을 포함하는, 상기에 정의한 바와 같은 본 발명의 대체 모유 지방 조성물의 제조 방법에 관한 것이다.
별법으로, 본 발명의 지방 기재 조성물은 약 2.3:1 내지 약 1:1의 비율로 식물성 오일과 혼합되어 글리세롤 골격의 sn-2 위치에 결합된 포화 지방산 잔기의 양이 포화 지방산 잔기의 총량의 약 33％ 내지 약 40％인 블렌드를 생성한다.
대체 모유 지방을 제조하는 데 사용되는 혼합된 식물성 오일은 sn-2 위치에 에스테르화된 팔미트산 잔기를 33％ 갖도록 임의로 무작위화된다. 무작위화는 포화 지방산 잔기의 총량 중 sn-2 위치에 결합된 포화 지방산 잔기의 바람직한 비율을 포함하는 유아용 분유를 위한 대체 유지방 조성물을 제조하는데 필요한 지방 기재의 양을 유의하게 감소시킬 수 있다. 이 실시양태는 주요하게 경제적으로 중요하다. 언급된 바와 같이, 혼합된 식물성 오일의 무작위화는 염기성 또는 산성 촉매를 사용하여 화학적으로, 또는 비선택적인 리파제를 사용하여 효소적으로 수행될 수 있다.
또다른 양태에서, 본 발명은
(a) 불용성 촉매의 존재 하에서, 팔미트산 함량이 높은, 바람직하게는 총 지방산의 70％ 이상, 보다 바람직하게는 80％ 이상인 트리글리세리드 혼합물을 동일양 또는 보다 적은 양의, 올레산이 풍부한 유리 불포화 지방산 공급원 및 탄소 원자수가 14 이하인 포화지방산, 바람직하게는 라우르산과 반응시키며, 여기서 상기 유리 지방산 대 상기 글리세리드 혼합물의 비율이 약 1:1 내지 약 2:1인 단계,
(b) 촉매를 제거하는 단계,
(c) 과량의 유리 지방산을 증류하는 단계,
(d) 임의로 오일을 표백시키는 단계, 및
(e) 임의로 단계 (d)의 생성물을 탈취시키는 단계
를 포함하는, 상기에 정의한 바와 같은 본 발명의 지방 기재 조성물을 제조하기 위한 제2 방법에 관한 것이다.
본 발명의 제1 방법에서와 같이, 트리글리세리드 혼합물은 글리세롤 골격의 sn-2 위치에 포화 지방산 잔기를 풍부하게 하기 위해서 반응 전에 임의로 무작위화된다. 무작위화는 산성 또는 염기성 촉매 (예를 들어 나트륨 메톡사이드)를 사용함으로써 화학적으로, 또는 비선택적인 리파제를 사용함으로써 효소적으로 일반적인 에스테르교환 반응 공정에 의해 수행될 수 있다.
본 발명의 제2 방법에서, 상기 유리 불포화 지방산 공급원은 바람직하게는 탄소 원자수가 14 이하인 포화 지방산, 바람직하게는 라우르산을 약 10％ 내지 약 25％ 함유한다.
본 발명의 제2 방법은 또한 임의로 탈취 단계 (e) 전에 분류 단계를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 제2 방법의 특정 실시양태에서, 트리글리세리드 혼합물은 75％ 이상의 팔미트산을 함유할 수 있다. 유리 지방산 공급원은 총 지방산의 약 5 내지 25％의 C12:0, 0.05 내지 2％의 C14:0, 1 내지 5％의 C16:0, 55 내지 75％의 C18:1 및 1 내지 5％의 C18:0 지방산을 함유할 수 있다.
다른 추가의 양태에서, 본 발명은 바람직하게는 약 0.4:1 내지 약 4:1의 비율로 본 발명의 지방 기재 조성물을 1종 이상의 식물성 오일과 혼합하여 글리세롤 골격의 sn-2 위치에 결합된 포화 지방산 잔기의 양이 포화 지방산 잔기의 총량의 약 33％ 내지 약 43.5％, 바람직하게는 약 43％, 보다 바람직하게는 약 40％인 블렌드를 얻는, 상기에 정의한 바와 같은 본 발명의 대체 모유 지방 조성물의 제조 방법에 관한 것이다.
별법으로, 본 발명의 지방 기재 조성물은 약 2.3:1 내지 약 1:1의 비율로 식물성 오일과 혼합되어 글리세롤 골격의 sn-2 위치에 결합된 포화 지방산 잔기의 양이 포화 지방산 잔기의 총량의 약 33％ 내지 약 40％인 블렌드를 생성한다.
또한 이들 실시양태에서, 혼합된 식물성 오일은 sn-2 위치에 에스테르화된 총 팔미트산 잔기가 약 33％이도록 임의로 무작위화된다. 무작위화는 생성된 대체 HMF 제제에서 포화 지방산 잔기의 총량 중 sn-2 위치에 결합된 포화 지방산 잔기의 바람직한 비율을 얻기 위해 필요한 지방 기재의 양을 유의하게 감소시킬 수 있다. 혼합된 식물성 오일의 무작위화는 염기성 또는 산성 촉매를 사용하여 화학적으로, 또는 비선택적인 리파제를 사용하여 효소적으로 수행될 수 있다.
또다른 양태에서, 본 발명은
(a) 불용성 촉매의 존재 하에서, 팔미트산의 함량이 총 지방산 중 30％ 이상, 바람직하게는 40％ 이상, 보다 바람직하게는 50％ 초과, 보다 더 바람직하게는 70％ 초과인 트리글리세리드 혼합물을 총 유리 지방산 중 팔미트산을 10％ 미만, 바람직하게는 5％ 미만으로 함유하는 유리 지방산과 반응시키며, 여기서 상기 유리 지방산 대 상기 글리세리드 혼합물의 비율이 약 5:1 내지 약 1:1인 단계,
(b) 촉매를 제거하는 단계,
(c) 과량의 유리 지방산을 증류하는 단계,
(d) 임의로 오일을 표백시키는 단계, 및
(e) 임의로 단계 (d)의 생성물을 탈취시키는 단계
를 포함하는, HMP 모방 조성물의 제조 방법 관한 것이다.
수득된 생성물은 총 지방산 중 0 내지 20％, 바람직하게는 10 내지 15％의 C12:0 지방산; 총 지방산 중 0 내지 15％, 바람직하게는 5 내지 10％의 C14:0 지방산; 총 지방산 중 8 내지 30％, 바람직하게는 20 내지 25％의 C16:0 지방산; 총 지방산 중 1 내지 6％, 바람직하게는 3 내지 5％의 C18:0 지방산; 총 지방산 중 20 내지 50％, 바람직하게는 30 내지 40％의 C18:1 지방산; 총 지방산 중 5 내지 30％, 바람직하게는 10 내지 20％의 C18:2 지방산; 총 지방산 중 0.2 내지 4％, 바람직하게는 1.5 내지 3％의 C18:3 지방산을 갖고, 다른 지방산은 총 지방산의 10％ 미만, 바람직하게는 5％ 미만의 수준으로 존재한다. 이 생성물의 주요 이점은 임의의 추가의 블렌딩없이 유아용 분유에 대한 구성요소로서 사용하기에 적합하다는 것이다.
임의로, sn-2 위치의 포화 지방산 잔기를 증가시키기 위해 반응 전에, 공급원 트리글리세리드 혼합물은 화학적으로 또는 효소적으로 무작위화된다.
또한, 본 발명은 HMF와 유사하며 본 발명의 방법에 의해 수득가능한 HMF의 대체물로 작용할 수 있는 지방 조성물에 관한 것이다. 바람직하게는, 이러한 HMF 대체 조성물은 유아 영양, 바람직하게는 HMF의 지방산 프로파일을 모방한 유아 영양, 가장 바람직하게는 지방산 비누 형성을 통한 칼슘의 손실을 최소화시키는 유아 영양을 위해 적합한 지방산 프로파일을 특징으로 할 수 있으며, 여기서 상기 조성물은 총 포화 지방산에 대해 sn-2 포화 지방산이 33％ 이상, 바람직하게는 40％ 이상, 보다 바람직하게는 45％ 초과, 더욱 더 바람직하게는 50％ 초과, 가장 바람직하게는 59％ 초과이다. 이러한 조성물은 총 팔미트산에 대한 sn-2 팔미트산 비율이 40％ 이상, 바람직하게는 43％ 초과, 보다 바람직하게는 45％ 초과이다.
또한 추가로, 본 발명은 유아용 분유를 위한 대체 모유 지방 조성물의 제조에서의 본 발명의 지방 기재 조성물 또는 본 발명의 임의의 방법에 의해 제조된 지방 기재 조성물의 용도에 관한 것이다.
또한 추가의 양태에서, 본 발명은 대체 HMF 조성물의 제조 방법에 관한 것이다. 이러한 방법은 적합한 지방 기재 조성물을 1종 이상의 식물성 오일과 혼합하는 것을 포함하며, 여기서 식물성 오일은 지방 기재 조성물과 혼합되기 전에 무작위화된다. 적합한 지방 기재는 입체특이 선택성 리파제의 존재하에서 글리세리드를 유리 지방산과 반응시킴으로써 생성되는 구조 지질의 혼합물이다. 이러한 지방 기재는 총 지방산 중 0 내지 20％, 바람직하게는 10 내지 15％의 C12:0 지방산; 총 지방산 중 0 내지 15％, 바람직하게는 5 내지 10％의 C14:0 지방산; 총 지방산 중 20 내지 55％의 C16:0 지방산 (이중, 38％ 초과가 sn-2 위치에서 에스테르화됨); 총 지방산 중 1 내지 7％, 바람직하게는 3 내지 5％의 C18:0 지방산; 총 지방산 중 25 내지 65％, 바람직하게는 30 내지 40％의 C18:1 지방산; 총 지방산 중 2 내지 40％, 바람직하게는 10 내지 20％의 C18:2 지방산; 총 지방산 중 0 내지 8％, 바람직하게는 1.5 내지 3％의 C18:3 지방산을 가지며, 다른 지방산은 총 지방산의 8％ 미만, 바람직하게는 5％ 미만의 수준으로 존재한다.
식물성 오일은 대두유, 팜나무유, 캐놀라유, 코코넛유, 팜씨유, 해바라기유, 옥수수유 및 평지씨유로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
이러한 양태에서, 대체 모유 지방을 제조하기 위해 사용되는 혼합 식물성 오일은 무작위화된다. 무작위화는 글리세롤 골격의 sn-2 위치에서 에스테르화된 팔미트산 잔기가 33％ 있는 오일을 생성한다. 무작위화는 포화 지방산 잔기의 총량 중 sn-2 위치에 결합된 포화 지방산 잔기의 목적하는 비율을 갖는 유아용 분유를 위한 대체 유 지방 조성물을 제조하는데 필요한 지방 기재의 양을 현저하게 감소시키는 것을 가능하게 한다. 이러한 실시양태는 주요하게 경제적으로 중요하다. 상기에 기재된 다른 실시양태에서와 같이, 혼합 식물성 오일의 무작위화는 염기성 또는 산성 촉매를 사용하여 화학적으로 또는 비선택성 리파제를 사용하여 효소적으로 수행될 수 있다.
블렌딩 오일의 무작위화는 그중에서도 특히 비용 효율성 이외에 또다른 중요한 양태이다. 천연 오일 기여도에 비해, 무작위화된 블렌딩 오일은 HMF과의 유사성이 더 높은 γ-리놀렌산 (C18:3) 및 리놀레산 (C18:2) 분포에 기여할 수 있다.
지방 기재 조성물 및 오일은 생성 블렌드의 목적하는 프로파일에 의해 결정될 수 있는 적합한 비율로 혼합된다. 예를 들면, 글리세롤 골격의 sn-2 위치에 결합된 포화된 지방산 잔기의 양이 포화 지방산 잔기의 총량의 약 33％ 내지 약 43.5％, 바람직하게는 약 43％, 보다 바람직하게는 약 40％인 블렌드를 생성하기 위해, 지방 기재 조성물 및 블렌딩 오일은 약 0.13:1 내지 약 4:1의 비율로 혼합될 수 있다. 별법으로, 글리세롤 골격의 sn-2 위치에 결합된 포화 지방산 잔기의 양은 43.5％를 초과한다. 이에 따라, 구성성분의 비율은 목적하는 지방산 프로파일 또는 사전 결정된 지방산 프로파일을 갖는 블렌드를 생성하기 위해 변경될 수 있다.
또한 추가의 양태에서, 본 발명은 (a) 불용성 촉매의 존재하에서 총 지방산 중 팔미트산 함량이 약 35％ 초과인 지방산의 적합한 프로파일을 갖는 무작위화된 트리글리세리드 혼합물을 총 유리 지방산 중 공급원의 팔미트산 함량이 10％ 미만인 적합한 유리 불포화 지방산 공급원과 반응시키며, 여기서 상기 유리 지방산 대 상기 글리세리드 혼합물의 비율이 약 7:1 내지 약 1:1인 단계, (b) 촉매를 제거하는 단계, (c) 과량의 유리 지방산을 증류하는 단계, 임의로 (d) 오일을 표백시키는 단계, 및 임의로 (e) 단계 (d)의 생성물을 탈취시키는 단계를 포함하는, 유아용 분유의 구성성분으로서 사용하기에 적합한 지방 기재 조성물의 제조 방법에 관한 것이다. 트리글리세리드 혼합물의 무작위화는 염기성 또는 산성 촉매를 사용하여 화학적으로 또는 비선택성 리파제를 사용하여 효소적으로 수행될 수 있다.
이제, 본 발명은 특히 바람직한 실시양태의 보조로 더 상세하게 설명될 것이다.
<바람직한 실시양태의 상세한 설명>
영양적으로 유익하며 HMF 대체물을 제조하기에 저렴한 것을 연구하여, 본 발명자들은 포화된 sn-2 지방산을 50％ 미만 갖는 것을 특징으로 하는 신규한 지방 기재 조성물을 개발했다. 이러한 신규한 HMF 대체물은 비교적 팔미트산을 적게 함유하는 트리글리세리드의 에스테르교환 반응에 의해 제조될 수 있다. 지방 기재 조성물은 총 포화 지방산 (특히, 팔미트산) 수준이 HMF와 유사하고, 총 포화 지방산 (팔미트산)에 대한 sn-2 포화 지방산 (실질적으로, 팔미트산)의 비율이 33％ 초과, 및 바람직하게는 43.5％ 미만, 보다 바람직하게는 40％ 미만인 것을 특징으로 하는 지방 블렌드 (최종적으로, 유아용 분유 성분으로서 즉시 사용됨)를 제조하기 위해 사용될 수 있다. 이러한 지방 기재 조성물, 이의 제조 방법, 및 이의 다양한 용도는 본 발명의 제1 양태를 구성한다.
따라서, 제1 실시양태에서, 본 발명은 종래 기술에 기재되어 있는 바와 같이 출발 물질은 팔미트산이 풍부하지 않지만, 트리글리세리드 원료 물질로서의 식물성 오일의 배합물이 팔미트산 함량이 약 50％이며 총 포화 지방산 함량이 60％ 미만인, 에스테르교환 공정에 의한 지방 농축액의 제조 방법에 관한 것이다. 두 예시적인 트리글리세리드 출발 물질의 조성을 하기 표 1에 나타냈다.
Figure 112007084819966-PCT00001
지방 기재 조성물을 생성하기 위해, 이러한 원료 물질은 적합한 특이적 1,3-리파제를 사용하는 에스테르교환 공정에서 출발 물질로서 사용될 수 있으며, 이어서 상기에 기재된 것과 같은 HMF 대체물 (대용물)을 제조하는데 사용될 수 있다. 이러한 대체물은 총 팔미트산에 대한 sn-2 팔미트산의 비율이 33％를 초과하여 제한된 HMF 유사성을 제공하여, 유아의 칼슘 및 에너지 공급원으로서 사용되는 지방산의 흡수를 개선한다. 본 발명의 이러한 HMF 대체물은 유아용 분유에서 사용되는 식물성 오일의 단순 블렌드보다 개선된 칼슘 흡수를 나타내며, 최대 sn-2 팔미트산 대 총 팔미트산 비율이 바람직하게는 1:3 (33％)이며, 총 팔미트산에 대한 sn-2 팔미트산의 비율이 50％ 초과인 것과 같은 종래 기술 지방 기재로부터 제조된 HMF 대체물에 비해 더 낮은 비용으로 제조된다.
상기에 기재된 팔미트산 저함유 원료 물질 트리글리세리드는 에스테르교환 반응 전에 무작위화되고 (하기에 기재한 바와 같음) 비교적 다량의 올레산을 함유하는 유리 지방산 혼합물과 실시예 1에서와 같이 1.5:1 (FFA 대 트리글리세리드)의 비율 또는 실시예 2에서와 같이 1:1의 심지어 더 낮은 비율로 추가로 반응할 수 있다. 종래 기술 조성물은 통상적으로 5:1의 비율 또는 3:1만큼 낮은 비율 (FFA 대 지방)임을 주지할 수 있다. 실시예 1 및 2의 트리글리세리드로부터 제조된 지방 기재의 지방산 조성물 (FAC)을 하기 표 2에 기재하였다.
Figure 112007084819966-PCT00002
약어: FAC는 지방산 조성물이고; SAFA는 포화 지방산이고; FFA는 유리 지방산임.
두 실시예에서, 생성 지방 기재는 sn-2 포화 지방산 (SAFA) 함량이 50％ 미만이며, 총 팔미트산에 대한 sn-2 팔미트산의 비율이 또한 50％ 미만이다.
이러한 지방 기재는 총 포화 FA에 대한 sn-2 포화 FA 비율이 33％ (실시예 2의 지방 기재를 사용하는 경우에는 39.3％)를 초과이며 총 팔미트산에 대한 sn-2 팔미트산 비율이 약 44％ (실시예 2의 지방 기재를 사용하는 경우에는 44.2％)인 최종 HMF 대체/대용물을 제조하기 위해 식물성 오일과 추가로 블렌딩될 수 있다.
하기 표 3 및 4에 실시예 2의 지방 기재의 블렌딩 및 블렌드 중의 세부적인 식물성 오일 및 블렌드의 조성을 기재하였다. 총 팔미트산 함량은 HMF에서 발견된 수준에 필적하는 22％이다.
Figure 112007084819966-PCT00003
Figure 112007084819966-PCT00004
따라서, 본 발명의 이러한 양태에 따라, 이러한 양태에서 사용되는 방법 및 트리글리세리드 조성물이 제공되며, 여기서 트리글리세리드는 팜유와 에스테르교환 반응된 팜 스테아린, 및 평지씨유와 에스테르교환 반응된 팜 스테아린 등의 블렌드이다. 생성 트리글리세리드 출발 물질의 전형적인 지방산 조성은 총 지방산 중 포화 지방산이 60％ 미만, 바람직하게는 약 48 내지 약 57％이다. 이러한 단계에서, sn-2 위치의 SAFA 대 총 SAFA 최대 비율은 약 1:3 (33％)이다. 사용되는 유리 지방산 (FFA)은 올레산이 풍부하고 포화 지방산이 적은 공급원이다. 전형적인 값은 C16:0 2 내지 5％, C18:1 60 내지 80％, C18:0 1 내지 4％이다. 가능한 공급원으로는 평지씨 지방산, 팜씨유 C18 분획물 지방산, 올레산 고함유 해바라기유 FFA 등이 있다. 또한, 2종 이상의 상이한 지방산의 공급원 사이의 배합이 가능하다. 트리글리세리드 (TAG) 대 FFA의 비율은 전형적으로 약 40:60 (TAG:FFA) 내지 약 50:50이다.
불포화 지방산의 sn 위치 1 및 3를 증가시키기 위해 사용되는 지방산은 본원에서 예시한 바와 같은 유리 지방산, 및 또한 지방산의 알킬 에스테르, 바람직하게는 메틸 또는 에틸 에스테르, 및 또한 글리세리드 에스테르로부터 유도될 수 있다.
추가의 양태에서, 본 발명은 트리글리세리드 공급원과 비교적 소량의 유리 지방산의 에스테르교환 반응에 의해 제조되는 지방 조성물에 관한 것이다. 또한, 유리 지방산 공급원은 올레산과 라우르산이 둘 다 풍부하다. 지방 기재가 에스테르교환 반응 동안 아주 과량의 불포화 지방산을 사용하여 제조될 수 있음은 종래 기술에 공지되어 있다. 지방에 대해 FFA 5배 이하의 과량이 사용되었다. 대개, FFA 대 지방 3:1 또는 2:1의 과량이 사용되었다. 모든 경우, 이러한 지방산 혼합물은 올레산, 및 또한 다른 C18 불포화 지방산이 풍부했다. 이러한 지방산 혼합물은 포화 지방산, 특히 라우르산을 함유하지 않았다. 본 발명에서는 연속 층 배치계에서 FFA 대 지방 1.5:1의 비율 및 심지어 1:1만큼 낮은 비율을 사용한다. 또한, 라우르산을 함유하는 지방산 혼합물을 사용하는 것은 불용성 칼슘 포화 지방산 착물이 형성되는 위험성을 증가시키지 않고 비교적 낮은 총 포화 지방산에 대한 sn-2 포화 지방산 비율을 유지하는 것을 가능하게 한다. 상기는 더 긴 C16 및 그 초과의 포화 지방산은 불용성 칼슘 착물을 형성하지만, 라우르산은 포화되어 있지만 불용성 칼슘 착물을 형성하지 않는다는 사실에 기인할 수 있다 (문헌 [Tantibhedhyangkul and Hashim (1978) Pediatrics. 61(4): 537-45; Finley and Davidson (1980) Pediatrics. 65(1): 132-8; Lien (1994) J. Pediatr. 125(5):S62-8; Lien et al. (1997) J Pediatr Gastroenterol Nutr. 25(2): 167-74]).
따라서, 제2 양태에서 본 발명은 올레산이 풍부하며 또한 라우르산이 비교적 풍부한 (3％ 초과) 지방산 혼합물을 소량 또는 동등 중량으로 사용하는 것을 특징으로 하는 지방 기재 농축액의 제조 방법에 관한 것이다. 트리글리세리드는 팔미트산이 바람직하게는 70％ 초과로 풍부하며, 매우 소량의 리놀렌산을 함유한다.
또한 이러한 실시양태에서, 팔미트산이 풍부한 트리글리세리드는 하기에 기재된 바와 같이 표준 화학적 또는 효소적 에스테르교환 공정에 의해 무작위화될 수 있다.
본 발명의 이러한 양태에서, 팔미트산이 풍부한 트리글리세리드는 비교적 고수준의 라우르산이 있는 지방산 혼합물과 반응되어, 총 SAFA에 대한 sn-2 SAFA 비율이 감소되며, 총 팔미트산에 대한 sn-2 팔미트산 비율이 높은 지방 기재로부터 수득되는 유사 블렌드에 비해 높은 총 팔미트산에 대한 sn-2 팔미트산 비율을 유지하고 유아에 의한 칼슘 및 지방산 섭취에 역영향을 미치지 않는다 (상기 참조).
에스테르교환 공정에서 지방산 및 트리글리세리드 사이의 비율은 1.5:1 (실시예 3, 표 5) 내지 2:1 (실시예 4, 표 6)이다.
Figure 112007084819966-PCT00005
Figure 112007084819966-PCT00006
실시예 3 및 4에서 볼 수 있는 바와 같이, 생성 지방 기재는 총 SAFA에 대한 sn-2 SAFA 비율이 43.5％ 미만이고, 총 팔미트산에 대한 sn-2 팔미트산 비율은 약 50％이다.
트리글리세리드는 80％ 이하의 팔미트산이 있는 요오드값 (IV)이 전형적으로 낮은 팜 스테아린이다. 트리글리세리드는 에스테르교환 반응된 팜 스테아린과 팜유, 팜 스테아린과 평지씨유, 팜유 등의 블렌드일 수 있다. 트리글리세리드의 총 SAFA에 대한 sn-2 SAFA의 비율은 최대 33％이다.
유리 지방산은 올레산이 풍부하고 C14 및 그 초과의 포화 장쇄 지방산이 적으며 라우르산이 증가된 공급원이다. 전형적인 값은 총 지방산 중 2 내지 5％의 C16:0, 60 내지 80％의 C18:1, 1 내지 4％의 C18:0, 5 내지 30％의 C12이다. 가능한 공급원으로는 평지씨 지방산, 팜씨유 C18 분획물 지방산, 라우르 오일 (예컨대, 팜씨유 및 코코넛유), 올레익 고함유 해바라기유 유리 지방산 등이 있다. 또한, 2종 이상의 상이한 지방산의 공급원 사이의 배합이 가능하다.
하기 표 7에 표에 상세하게 나타낸 바와 같은 추가의 식물성 오일과 함께 실시예 4의 지방 기재를 기재로 하는 블렌드의 제조를 예시하였다. 실시예의 혼합 식물성 오일은 이를 하기에 기재된 바와 같은 지방 기재와 블렌딩하기 전에 무작위화되었다.
생성 블렌드의 지방산 조성은 하기 표 8에서 볼 수 있다. 블렌드의 총 SAFA에 대한 sn-2 SAFA는 37％이고, 총 팔미트산에 대한 sn-2 팔미트산은 44％이다. 따라서, 이러한 블렌드는 총 팔미트산에 대한 sn-2 팔미트산 비율, 총 팔미트산 함량 및 칼슘 섭취에 대한 최종 기여도가 총 팔미트산에 대한 sn-2 팔미트산 비율이 현저하게 더 높은 지방 기재로부터 수득되는 유사 블렌드에 필적한다.
Figure 112007084819966-PCT00007
Figure 112007084819966-PCT00008
추가의 실시양태에서, 본 발명은 추가의 식물성 오일 또는 다른 오일과의 사전 블렌딩 없이 유아용 분유의 지방 분획물로서 사용될 수 있고, HMF과 유사한 총 포화 지방산 (특히, 팔미트산) 수준 및 33％ 초과의 총 포화 지방산 (팔미트산)에 대한 sn-2 포화 지방산 (팔미트산)의 비율을 특징으로 하며, 유야 영양에 필요한 모든 필수 지방산을 함유하는 에스테르교환 지방 생성물에 관한 것이다.
추가의 양태에서, 본 발명은 먼저 적합한 지방 기재를 수득한 후 다른 구성성분과 블렌딩하는 것을 필요로 하지 않고, 지방산 조성 및 총 팔미트산에 대한 sn-2 팔미트산 비율 및 총 SAFA에 대한 sn-2 SAFA 비율이 상기에 기재된 블렌드와 유사한 HMF 대체물을 직접 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 이러한 양태에 따라, 에스테르교환 반응의 생성물은 식물성 오일의 단순 블렌드보다 개선된 그의 지방산 조성 및 비율에 의해 칼슘 및 지방산 섭취를 개선하는 유아용 분유를 위한 최종 HMF 대용물로서 사용될 수 있다.
상기는 적합한 트리글리세리드 혼합물 (이는 본원에 기재된 바와 같이 반응 전에 무작위화될 수 있음)을 고수준의 올레산, 및 HMF의 sn-1,3 지방산 프로파일을 실질적으로 모방하여 고안된 총 지방산 프로파일을 특징으로 하는 지방산 혼합물과 반응시킴으로써 달성될 수 있다. 목적하는 HMF 대체물의 표적 등급 및 HMF 유사성 수준에 따라, 트리글리세리드는 팔미트산 수준이 높거나 또는 더 낮을 수 있다 (상기에 기재된 바와 같음).
에스테르교환 반응에서 사용되는 지방산 혼합물은 라우르산, 미리스트산, 스테아르산과 같은 포화 지방산, 올레산, 팔미톨레산 및 리놀레산과 같은 단일 불포화 또는 이중 불포화 지방산, 리놀렌산, 아라키돈산, 도코사헥사엔산과 같은 다중 불포화 지방산 등을 비롯한 C8 내지 C24의 지방산을 포함할 수 있다.
목적하는 지방산 혼합물은 원료 트리글리세리드 공급원에 대한 실시예인 하기 표 9에 나타낸 바와 같이, 식물성 오일 및 지방을 혼합함으로써 수득된다. 이를 표준 절차를 사용하여 글리세롤 및 유리 지방산으로 분리하였다. 유도된 유리 지방산의 조성은 원료 트리글리세리드의 조성과 같다.
에스테르교환 반응에서 지방산 혼합물 및 트리글리세리드 사이의 비율은 5:1 내지 1:2, 바람직하게는 3:1 내지 1:1일 수 있으며, 반응은 생물촉매, 바람직하게는 고정화된 생물촉매, 바람직하게는 1,3-리파제 활성인 생물촉매를 사용하여 연속 층 방법 또는 고정 층 방법에 의해 수행될 수 있다.
이러한 방법은 본 출원인의 국제 특허 공개 제2004/036987호 및 유럽 특허 제209 327호 (상이한 블렌드)에 기재되어 있는 것과 같은 생성물을 생성할 수 있다.
생성 HMF 대체물은 총 팔미트산에 대한 sn-2 팔미트산 비율이 33％ 초과, 바람직하게는 40％ 초과, 및 80％ 이하일 수 있다.
하기 표 10에 실시예 5의 유리 지방산 혼합물 (표 9) 및 무작위화된 팜 올레인을 1.2:1의 비율로 사용하여 제조된 HMF 대체물을 예시하였다. HMF 대체물의 총 SAFA에 대한 sn-2 SAFA는 34.5％이고, 총 팔미트산에 대한 sn-2 팔미트산은 45.3％이다. 따라서, 이러한 조성물은 총 팔미트산에 대한 sn-2 팔미트산, 총 팔미트산 함량 및 칼슘 섭취에 대한 최종 기여도가 지방 기재로부터 수득되는 유사 블렌드에 필적한다.
Figure 112007084819966-PCT00009
Figure 112007084819966-PCT00010
추가의 양태에서, 본 발명은 생성 지방 기재 트리글리세리드 출발 물질의 무작위화, 및 생성 지방 기재 트리글리세리드 출발 물질을 지방 기재와 블렌딩하기 전의 혼합 오일의 무작위화에 관한 것이다. 본 발명의 이러한 두 양태는 하기에 더 상세하게 예시되고 논의되는 주요 장점이 있다. 영양제, 특히 유아, 영아, 걷기 시작하는 아이 및 소아를 위한 영양제의 제조를 위한 트리글리세리드 출발 물질의 무작위화 또는 유아용 분유의 제조에서 사용되는 블렌딩 오일의 무작위화는 그 자체로는 공지된 방법이나, 기존에 기재되지 않았다고 할 수 있다. 이는 본원에 나타낸 특유한 개발 중 하나이다.
바람직하게는, 지방 기재 조성물의 제조를 위한 출발 물질로서 작용하는 생성 트리글리세리드는 표준 에스테르교환 공정에 의해 산성 또는 염기성 촉매 (예를 들면, 나트륨 메톡사이드)를 사용하여 화학적으로 또는 비선택성 리파제를 사용하여 효소적으로 무작위화된다. 상기에 설명한 바와 같이, 무작위화에 의해, sn-2 위치의 포화 지방산은 지방 블렌드에서의 포화 지방산의 백분율에 도달할 것이다. sn-2 포화 지방산의 상승은 sn-2 포화 지방산이 더 풍부한 지방 기재에 기여하여, HMF 대체 블렌드에서 더 적은 양의 지방 기재를 사용하는 것이 가능해져, 비용이 현저하게 절감될 것이다.
예를 들면, 표준 팜유는 총 지방산 중 약 40％의 C16를 함유하며, 총 C16 중 단지 5 내지 20％의 C16이 sn-2 위치에서 에스테르화된다. 이어서 팜유를 무작위 에스테르교환 반응시키면, 총 C16 중 33％의 C16가 sn-2 위치에서 결합된다.
또다른 예로는 총 지방산 중 C16 함량이 79％이며 이중 단지 27.4％가 sn-2 위치에서 에스테르화된 팜 스테아린 IV 15가 있다. 나트륨 메톡사이드를 사용하여 화학적으로 무작위화된 후, 생성물은 총 지방산 중 C16 함량이 79％이고, 총 C16 중 sn-2 위치에서 에스테르화된 C16이 33％이다.
하기 표 11에서, 무작위화된 팜 스테아린을 사용하여 제조된 지방 기재와 무작위화되지 않은 팜 스테아린을 사용하여 제조된 지방 기재를 비교하였다. 팜 스테아린 대 유리 지방산의 비율 1:4로, 무작위화된 팜 스테아린 IV 15 및 무작위화되지 않은 팜 스테아린 IV 15를 시판 올레익 유리 지방산과 별도로 반응시켰다. 반응이 완료된 후, 촉매를 분리하고, 스팀 증류를 사용하여 유리 지방산을 제거하고, 트리글리세리드 분획물을 분석하였다. 표 11에서, 무작위화되지 않은 팜 스테아린을 사용하면 총 지방산 중 C16 지방산이 29.8％이며 이중 단지 63.1％가 sn-2 위치에서 에스테르화된 지방 기재가 생성됨이 증명되었다. 그러나, 무작위화된 팜 스테아린을 사용함으로써, 총 지방산 중 C16 지방산의 백분율 및 총 C16 중 sn-2 위치에서 에스테르화된 C16의 백분율이 각각 32.2％ 및 68.1％로 상승된다.
Figure 112007084819966-PCT00011
트리글리세리드 출발 물질의 무작위화는 또한 본 발명에 기재된 지방 기재가 아닌 지방 기재를 더 좋은 품질로 제조하는데 유익하다. 따라서, 또다른 실시양태에서, 본 발명은 원료 트리글리세리드 공급원이 화학적으로 또는 효소적으로 무작위화되는 지방 기재 조성물의 제조 방법에 관한 것이다.
바람직하게는, 블렌딩을 위해 사용되는 혼합 식물성 오일은 이를 지방 기재 조성물과 블렌딩하기 전에 화학적으로 또는 효소적으로 무작위화된다. 무작위화 방법은 오일 또는 지방의 지방산을 글리세롤 골격상의 3개의 sn-위치 사이에 무작위 분포시킨다. 따라서, 식물성 오일의 총 팔미트산에 대한 sn-2 팔미트산의 낮은 비율이 33％로 상승된다. 주로 특정 용도를 위해 이들의 물리적인 특성을 변화시키기 위해 (예를 들면, 지방의 융점을 변화시키기 위해), 무작위화 방법은 공업적으로 많은 오일 및 지방에 대해 일상적으로 수행된다. 그러나, 하기에 기재된 바와 같이, 본 발명의 이러한 양태에서 무작위화는 혼합 오일의 총 포화에 대한 sn-2 포화 비율을 개선하여, 블렌드의 총 포화에 대한 sn-2 포화 비율에 대한 혼합 오일의 부작용을 최소로 감소시키기 위해 수행된다.
블렌딩 오일의 총 C16 중 sn-2 위치의 C16의 백분율을 증가시키는 것은 특정 C16 백분율 및 총 팔미트산에 대한 sn-2 팔미트산의 특정 비율을 달성하기 위해 더 적은 지방 기재를 사용하는 것을 가능하게 한다. 지방 블렌드의 제조에서 하나의 주요한 비용 장애는 다량의 지방 기재를 사용하는 것이 필요하다는 점을 감안하면, 블렌딩 오일의 무작위화는 지방 블렌드의 제조에서 비용 절감을 위해 단순하면서 효과적인 방식이다. 하기 표 12는 약 21％의 C16을 함유하며 이중 42％가 sn-2 위치로 에스테르화된 전형적인 분유를 수득하기 위해, 블렌딩 오일이 무작위화되지 않은 경우에는 실시예 2 지방 기재가 65％ 필요함을 나타낸다. 하기 표 13은 42％가 sn-2 위치로 에스테르화된 21％의 C16을 수득하기 위해, 블렌딩 오일이 무작위화되는 경우에는 동일한 지방 기재가 단지 47％ 필요함을 나타낸다. 지방 기재의 필요량에서의 이러한 현저한 차이는 비용 절감 목적을 위해 무작위화된 블렌딩 오일을 사용하는 것이 중요함을 강조한다.
Figure 112007084819966-PCT00012
Figure 112007084819966-PCT00013
표 12 블렌드가 표 3의 블렌드보다 C16의 백분율 및 총 팔미트산에 대한 sn-2 팔미트산의 비율이 더 낮기 때문에, 표 12의 블렌드의 제조에는 표 3 블렌드의 제조를 위해 필요한 실시예 2 지방 기재보다 더 적은 실시예 2 지방 기재가 사용됨을 인지하는 것이 중요하다.
블렌딩 오일의 무작위화는 또한 본 발명에 기재된 지방 기재가 아닌 지방 기재로부터 제조된 블렌드를 위해 유익하다. 유럽 특허 제0 209 327호 또는 유럽 특허 제0 495 456호 또는 본 출원인의 국제 특허 공개 제2004/036987호에 기재되어 있는 지방 기재는 천연 식물성 오일이 아니라 무작위화된 식물성 오일과 블렌딩될 수 있다. 본 발명의 이러한 양태는 더 적은 지방 기재를 사용하여 블렌드 제조 비용을 절감하면서, 상기 언급된 특허에 기재되어 있는 것과 동일한 C16의 백분율 및 동일한 총 팔미트산 잔기에 대한 sn-2 팔미트산 잔기의 비율이 달성되는 것을 가능하게 한다.
하기 표 14는 유럽 특허 제0 209 327호 블렌드 2 조성물 (52.6％가 sn-2 위치로 에스테르화된 C16 26％)을 달성하기 위해, 상기 특허에서 사용되는 무작위화되지 않은 블렌딩 오일을 사용하면 유럽 특허 제0 209 327호의 샘플 1의 지방 기재가 50％ 필요함을 나타낸다. 하기 표 15에서 볼 수 있는 바와 같이, 본 발명의 무작위화된 블렌딩 오일을 사용함으로써, 52.6％가 sn-2 위치로 에스테르화된 C16 26％를 달성하기 위해 유럽 특허 제0 209 327호의 샘플 1의 지방 기재가 단지 43％ 필요하다. 지방 기재의 필요량에서의 이러한 현저한 차이 (14％ 절감)는 비용 절감 목적을 위해 또한 본 발명에 기재된 지방 기재가 아니며 본 발명의 대상이 아닌 지방 기재로부터 제조된 블렌드를 위해 무작위화된 블렌딩 오일을 사용하는 것이 중요하며 유리함을 증명한다.
하기 표 16은 무작위화된 블렌딩 오일을 사용함으로써 유럽 특허 제0 209 327호 (블렌드 1 내지 4)에 기재되어 있는 블렌드와 같은 블렌드에서 총 팔미트산 잔기 중 sn-2 팔미트산 잔기의 백분율을 개선하는 것이 가능함을 나타낸다.
Figure 112007084819966-PCT00014
Figure 112007084819966-PCT00015
Figure 112007084819966-PCT00016
블렌딩 오일의 무작위화는 그중에서도 특히 비용 효율성 이외에 또다른 중요한 양태를 갖는다. 천연 오일 기여도에 비해, 무작위화된 블렌딩 오일은 HMF과의 유사성이 더 높은 γ-리놀렌산 (C18:3) 및 리놀레산 (C18:2) 분포에 기여할 수 있다.
평지씨유 및 대두유는 식물성 리놀렌산의 주요 공급원이며, 유아용 분유의 제조에서 통상적으로 사용된다. 하기 표 17은 HMF, 천연 및 무작위화된 평지씨유 및 대두유 간의 리놀레산 및 리놀렌산의 sn-2 분포 차이를 나타낸다. 평지씨유에서는, 리놀렌산 잔기 45 내지 61％ 및 리놀레산 잔기 32 내지 47％가 sn-2 위치에서 에스테르화된다. 평지씨유의 리놀렌산 및 리놀레산의 분포는 HMF의 리놀렌산 및 리놀레산의 분포와 많이 다르다. HMF에서는, 단지 리놀렌산 5 내지 20％ 및 리놀레산 20 내지 23％가 sn-2 위치에서 에스테르화된다. 평지씨유의 무작위화는 sn-2 위치에서 결합된 γ-리놀렌산 33％ 및 리놀레산 33％을 생성하여, HMF에 대한 지방 대체물의 유사성을 개선한다.
대두유에서, 리놀렌산 (γ-리놀렌산 27 내지 29％가 sn-2 위치에서 결합됨)의 분포는 무작위화된 대두유의 분포 (33％)와 유사하다.
그러나, 천연 대두유에서는 리놀레산 40 내지 43％가 sn-2 위치에서 에스테르화되고, 무작위화된 대두유에서는 단지 리놀레산 33％가 sn-2 위치에서 에스테르화된다. HMF에서는, 단지 리놀레산 잔기 20 내지 23％가 sn-2 위치에서 결합된다. 따라서, 천연 대두유 대신에 무작위화된 대두유를 사용하는 것이 유사한 γ-리놀렌산 분포를 유지하면서 HMF의 리놀레산 분포와의 리놀레산 분포의 유사성을 개선한다.
Figure 112007084819966-PCT00017
혼합 식물성 오일의 무작위화는 산성 또는 염기성 촉매 (예를 들면, 나트륨 메톡사이드)를 사용하여 화학적으로 또는 비선택성 리파제를 사용하여 효소적으로 표준 에스테르교환 공정에 의해 수행될 수 있다.
본 발명의 상이한 양태의 모든 HMF 대체물은 유아용 분유의 지방 분획물로 및 유아 음식, 걷기 시작하는 유아 음식, 청소년 음식, 및 또한 성인 영양의 지방 분획으로서 사용될 수 있다.
용어 "지방" 및 "지질"은 상호교환가능하게 본원에서 사용된다.
본 발명의 범위하에서, 지질은 트리글리세리드 및 유도체, 예컨대 모노글리세리드 및 디글리세리드를 포함한다.
용어 "지방산", "지방 아실" 및 "지방산 잔기" (그리고, 특수 지방산이라 칭한 모든 이의 등가물)는 상호교환가능하게 본원에서 사용된다.
본원에서 사용되는 용어 "유아용 분유"는 유아용 분유 (신생아 내지 6개월 유아용), 후속(follow-up) 분유 (6 내지 12개월 영아) 및 성장(growing-up) 분유 (1 내지 3세 소아용)를 포함한다.
개시된 및 기재된 본 발명은 본원에 개시된 특정 실시예, 공정 단계 및 물질에 제한되지 않으며 이러한 공정 단계 및 물질이 일부 변경될 수 있는 것으로 이해되어야 한다. 또한, 본 발명의 범위는 단지 첨부된 청구의 범위 및 이의 등가물에 의해 제한되기 때문에, 본원에 사용된 용어는 단지 특정 실시양태를 기재하기 위해 사용되며 제한하려는 것이 아님을 이해해야 한다.
본 명세서 및 첨부된 청구의 범위에서 사용되는 단수 표현은 달리 명백하게 나타내지 않는 한 복수의 표현을 포함함을 알아야 한다.
본 명세서 및 하기 청구의 범위를 숙지하면, 문맥이 다른 것을 필요로 하지 않는 한, 단어 "포함한다" 및 "포함하는"과 같은 그의 변형은 명시된 정수 또는 단계, 또는 정수 또는 단계의 군의 포괄을 포함하는 의미이며, 임의의 다른 정수 또는 단계, 또는 정수 또는 단계의 군의 포괄을 배제하는 것이 아님을 이해할 것이다.
본원의 실시예는 본 발명자들이 본 발명의 양태를 수행하는데 사용한 기술의 대표적인 예이다. 이러한 기술은 본 발명의 실시를 위한 바람직한 실시양태의 예이며, 당업자들은 개시 내용에 비추어 본 발명의 정신 및 의도하는 범위에서 벗어나지 않고 다수의 변형이 만들어질 수 있음을 알 것이라는 것을 인지하여야 한다.

Claims (36)

  1. - sn-2 위치에 결합된 지방산 잔기의 50％ 미만이 포화되고/되거나
    - 글리세롤 골격의 sn-2 위치에 결합된 포화 지방산 잔기의 양이 포화 지방산 잔기의 총량의 약 43.5％ 미만인 것을 특징으로 하는,
    식물 유래의 트리글리세리드의 혼합물을 포함하는 효소적으로 제조된 지방 기재 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 글리세롤 골격의 sn-2 위치에 결합된 포화 지방산이 실질적으로 모두 팔미트산 잔기인 지방 기재 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 글리세롤 골격의 sn-2 위치의 포화 지방산의 60％ 이상, 바람직하게는 75％ 이상, 보다 바람직하게는 85％ 이상이 팔미트산 잔기인 지방 기재 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, sn-1 및 sn-3 위치의 불포화 지방산 잔기의 40％ 이상, 바람직하게는 45 내지 65％가 올레산 잔기인 지방 기재 조성물.
  5. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, sn-1 및 sn-3 위치의 불포화 지 방산 잔기의 45％ 이상, 바람직하게는 54 내지 65％가 올레산 잔기인 지방 기재 조성물.
  6. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, sn-1 및 sn-3 위치의 불포화 지방산 잔기의 35％ 이상, 바람직하게는 40 내지 52％가 올레산 잔기인 지방 기재 조성물.
  7. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, sn-1 및 sn-3 위치의 불포화 지방산 잔기의 5％ 이상, 바람직하게는 7 내지 15％가 리놀레산 잔기인 지방 기재 조성물.
  8. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, sn-1 및 sn-3 위치의 불포화 지방산 잔기의 9％ 이상, 바람직하게는 10 내지 20％가 리놀레산 잔기인 지방 기재 조성물.
  9. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, sn-1 및 sn-3 위치의 불포화 지방산 잔기의 4％ 이상, 바람직하게는 5 내지 10％가 리놀레산 잔기인 지방 기재 조성물.
  10. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, sn-1 및 sn-3 위치의 총 지방산 잔기의 약 0.2 내지 15％, 바람직하게는 약 7 내지 14％, 보다 바람직하게는 약 11 내지 12.5％가 라우르산 잔기인 지방 기재 조성물.
  11. 25％ 이상 또는 30％ 이상의 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항의 지방 기재 조성물과, 각각 75％ 이하 또는 70％ 이하의 임의로 무작위화된 1종 이상의 식물성 오일의 블렌드를 포함하는 대체 모유 지방 조성물.
  12. 제11항에 있어서, 상기 식물성 오일이 대두유, 팜나무유, 캐놀라유, 코코넛유, 팜씨유, 해바라기유, 옥수수유 및 평지씨유로 이루어진 군에서 선택될 수 있는 것인 대체 모유 지방 조성물.
  13. 제11항 또는 제12항에 있어서, 총 팔미트산 잔기의 약 33 내지 45％, 바람직하게는 약 36 내지 43％, 보다 바람직하게는 약 40％가 글리세롤 골격의 sn-2 위치에 결합된 것인 대체 모유 지방 조성물.
  14. 제11항 내지 제13항 중 어느 한 항의 대체 모유 지방 조성물 또는 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항의 지방 기재 조성물을 포함하는 유아용 분유(infant formula).
  15. 제11항 내지 제13항 중 어느 한 항의 대체 모유 지방 조성물 또는 제1항 내 지 제10항 중 어느 한 항의 지방 기재 조성물인 1종 이상의 지방 성분, 및 1종 이상의 단백질 성분을 포함하며, 임의로 비타민, 미네랄, 뉴클레오타이드, 아미노산 및 탄수화물을 더 포함하는 유아용 분유.
  16. (a) 불용성 촉매의 존재 하에서, 포화산, 바람직하게는 팔미트산의 함량이 낮은, 바람직하게는 총 지방산 중 60％ 미만, 보다 바람직하게는 53％ 미만인, 임의로는 화학적으로 또는 효소적으로 무작위화된 트리글리세리드 혼합물을 올레산이 풍부한 유리 불포화 지방산 공급원과 반응시키며, 여기서 상기 유리 지방산 대 상기 글리세리드 혼합물의 비율이 약 1.5:1 내지 약 1:1인 단계,
    (b) 촉매를 제거하는 단계,
    (c) 과량의 유리 지방산을 증류하는 단계,
    (d) 임의로 오일을 표백시키는 단계, 및
    (e) 임의로 단계 (d)의 생성물을 탈취시키는 단계
    를 포함하는, 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 지방 기재 조성물의 제조 방법.
  17. 제16항에 있어서, 탈취 단계 (e) 전에 분류(fractionation) 단계를 임의로 더 포함하는 방법.
  18. 제16항 또는 제17항에 있어서, 상기 트리글리세리드 혼합물이 총 지방산 중 의 80％ 이하, 바람직하게는 60％ 미만, 보다 바람직하게는 48 내지 57％의 포화 지방산, 바람직하게는 팔미트산을 함유하는 방법.
  19. 제16항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 유리 지방산 공급원이 약 2 내지 5％의 C16:0, 60 내지 80％의 C18:1 및 1 내지 4％의 C18:0 지방산을 함유하는 방법.
  20. 임의로는 지방 기재 조성물과 혼합하기 전에 화학적으로 또는 효소적으로 무작위화된 1종 이상의 식물성 오일과 제1항 내지 제10항 어느 한 항의 지방 기재 조성물을 혼합하는 단계를 포함하는, 제11항 내지 제13항 중 어느 한 항의 대체 모유 지방 조성물의 제조 방법.
  21. 제20항에 있어서, 상기 지방 기재 조성물을 약 0.4:1 내지 약 4:1의 비율로 상기 식물성 오일과 혼합하여, 글리세롤 골격의 sn-2 위치에 결합된 포화 지방산 잔기의 양이 포화 지방산 잔기의 총량의 약 33％ 내지 약 43.5％, 바람직하게는 약 43％, 보다 바람직하게는 약 40％인 블렌드를 생성하는 방법.
  22. 제20항에 있어서, 상기 지방 기재 조성물을 약 2.3:1 내지 약 1:1의 비율로 상기 식물성 오일과 혼합하여, 글리세롤 골격의 sn-2 위치에 결합된 포화 지방산 잔기의 양이 포화 지방산 잔기의 총량의 약 33％ 내지 약 40％인 블렌드를 생성하 는 방법
  23. (a) 불용성 촉매의 존재 하에서, 팔미트산 함량이 높은, 바람직하게는 총 지방산의 70％ 이상, 보다 바람직하게는 80％ 이상인, 임의로는 화학적으로 또는 효소적으로 무작위화된 트리글리세리드 혼합물을 동일양의 또는 보다 적은 양의, 올레산이 풍부한 유리 불포화 지방산 공급원 및 탄소 원자수가 14 이하인 포화 지방산, 바람직하게는 라우르산과 반응시키며, 여기서 상기 유리 지방산 대 상기 글리세리드 혼합물의 비율이 약 1:1 내지 약 2:1인 단계,
    (b) 촉매를 제거하는 단계,
    (c) 과량의 유리 지방산을 증류하는 단계,
    (d) 임의로 오일을 표백시키는 단계, 및
    (e) 임의로 단계 (d)의 생성물을 탈취시키는 단계
    를 포함하는, 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항의 지방 기재 조성물의 제조 방법.
  24. 제23항에 있어서, 상기 유리 불포화 지방산 공급원이 탄소 원자수가 14 이하인 포화 지방산, 바람직하게는 라우르산을 총 지방산의 약 10％ 내지 약 25％로 함유하는 방법.
  25. 제23항 또는 제24항에 있어서, 탈취 단계 (e) 전에 분류(fractionation) 단 계를 임의로 더 포함하는 방법.
  26. 제24항 또는 제25항에 있어서, 상기 트리글리세리드가 총 지방산 중 75％ 이상의 팔미트산을 함유하는 방법.
  27. 제23항 내지 제25항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 유리 지방산 공급원이 약 5 내지 25％의 C12:0, 0.05 내지 2％의 C14:0, 1 내지 5％의 C16:0, 55 내지 75％의 C18:1 및 1 내지 5 ％의 C18:0 지방산을 함유하는 방법.
  28. (a) 불용성 촉매의 존재 하에서, 팔미트산의 함량이 총 지방산의 30％ 이상, 바람직하게는 40％ 이상, 보다 바람직하게는 50％ 초과, 보다 바람직하게는 70％ 초과인, 임의로는 화학적으로 또는 효소적으로 무작위화된 트리글리세리드 혼합물을 팔미트산을 총 유리 지방산 중 10％ 미만, 바람직하게는 5％ 미만으로 함유하는 유리 불포화 지방산과 반응시키며, 여기서 상기 유리 지방산 대 상기 글리세리드 혼합물의 비율이 약 5:1 내지 약 1:1인 단계,
    (b) 촉매를 제거하는 단계,
    (c) 과량의 유리 지방산을 증류하는 단계,
    (d) 임의로 오일을 표백시키는 단계, 및
    (e) 임의로 단계 (d)의 생성물을 탈취시키는 단계
    를 포함하는, HMF의 조성과 실질적으로 유사한 조성을 갖는 지질 조성물의 제조 방법.
  29. 총 지방산 중 0 내지 20％, 바람직하게는 10 내지 15％의 C12:0 지방산; 총 지방산 중 0 내지 15％, 바람직하게는 5 내지 10％의 C14:0 지방산; 총 지방산 중 8 내지 30％, 바람직하게는 20 내지 25％의 C16:0 지방산; 총 지방산 중 1 내지 6％, 바람직하게는 3 내지 5％의 C18:0 지방산; 총 지방산 중 20 내지 50％, 바람직하게는 30 내지 40％의 C18:1 지방산; 총 지방산 중 5 내지 30％, 바람직하게는 10 내지 20％의 C18:2 지방산; 총 지방산 중 0.2 내지 4％, 바람직하게는 1.5 내지 3％의 C18:3 지방산을 가지며 다른 지방산은 총 지방산의 10％ 미만, 바람직하게는 5％ 미만의 수준으로 존재하는 것을 특징으로 하는 지질 조성물.
  30. 유아용 분유를 위한 대체 모유 지방 조성물의 제조에 있어서 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항의 지방 기재 조성물의 용도.
  31. 유아용 분유의 제조에 있어서 제11항 내지 제13항 중 어느 한 항의 지방 조성물 또는 제28항의 방법에 의해서 제조된 지방 조성물의 용도.
  32. 지방 기재 조성물과 혼합되기 전에 화학적으로 또는 효소적으로 무작위화된 1종 이상의 식물성 오일과 적합한 지방 기재 조성물을 혼합하는 것을 포함하는, 대체 HMF 조성물의 제조 방법.
  33. 제 32항에 있어서, 상기 지방 기재가 총 지방산 중 0 내지 20％, 바람직하게는 10 내지 15％의 C12:0 지방산; 총 지방산 중 0 내지 15％, 바람직하게는 5 내지 10％의 C14:0 지방산; 총 지방산 중 20 내지 55％의 C16:0 지방산 (이중, 38％ 초과가 sn-2 위치에서 에스테르화됨); 총 지방산 중 1 내지 7％, 바람직하게는 3 내지 5％의 C18:0 지방산; 총 지방산 중 25 내지 65％, 바람직하게는 30 내지 40％의 C18:1 지방산; 총 지방산 중 2 내지 40％, 바람직하게는 10 내지 20％의 C18:2 지방산; 총 지방산 중 0 내지 8％, 바람직하게는 1.5 내지 3％의 C18:3 지방산을 포함하며 다른 지방산은 총 지방산의 8％ 미만, 바람직하게는 5％ 미만의 수준으로 존재하는 구조화 지질의 혼합물인 방법.
  34. 제32항 또는 제33항에 있어서, 상기 식물성 오일이 대두유, 팜나무유, 캐놀라유, 코코넛유, 팜씨유, 해바라기유, 옥수수유 및 평지씨유로 이루어진 군에서 선택되는 것인 방법.
  35. 제32항 내지 제34항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 지방 기재 조성물 및 상기 오일을 적합한 비율, 바람직하게는 약 0.13:1 내지 약 4:1의 비율로 혼합하는 방법.
  36. (a) 불용성 촉매의 존재하에서, 총 지방산 중 팔미트산 함량이 바람직하게는 약 35％ 초과인 지방산의 적합한 프로파일을 갖는, 화학적으로 또는 효소적으로 무작위화된 트리글리세리드 혼합물을 총 유리 지방산 중 팔미트산 함량이 10％ 미만인 적합한 유리 불포화 지방산 공급원과 반응시키며, 여기서 상기 유리 지방산 대 상기 글리세리드 혼합물의 비율이 약 7:1 내지 약 1:1인 단계, (b) 촉매를 제거하는 단계, (c) 과량의 유리 지방산을 증류하는 단계, 임의로 (d) 오일을 표백시키는 단계, 및 임의로 (e) 단계 (d)의 생성물을 탈취시키는 단계를 포함하는, 유아용 분유의 구성성분으로서 사용하기 위한 지방 기재 조성물의 제조 방법.
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