CN103689101B - 蚕蛹油来源的合成母乳脂肪替代品的制备方法 - Google Patents
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Abstract
蚕蛹油来源的合成母乳脂肪替代品的制备方法，其特征在于将蚕蛹油与油酸混合，加入脂肪酶，在水浴摇床中振荡反应而得；蚕蛹油与油酸混合质量比为1:1～1:9；脂肪酶占反应体系的质量比例为3%～12%；反应温度为25～90℃；反应时间为0.5h～10h。现阶段我国所用的HMFS大都依赖进口，国内自己生产的HMFS无法满足人们的需求，而本技术有利于国内自行大规模生产研制，减少进口压力。每年有大量的蚕蛹被闲置，有利于资源的合理利用。相比于传统原料制备的产品，蚕蛹油制备的HMFS中富含多不饱和脂肪酸亚油酸、α-亚麻酸，占72.25%，符合国家标准，更有助于婴儿生长发育。
Description
技术领域
本发明涉及生物催化领域，具体涉及一种富含亚麻酸的蚕蛹油来源母乳脂肪替代品的酶法制备工艺。
背景技术
现有技术：母乳脂肪替代品(Human milk fat substitute，HMFS)，化学结构如下式所示。
HMFS化学结构式
母乳是婴儿生长发育的最完美的食物。WHO建议在婴儿出生后，至少母乳哺育6个月，以保证婴儿生长发育、提高免疫力。母乳中含有约4～4.5％的脂肪，其中98％是甘油三酯。母乳中脂肪酸(FA)的种类复杂，饱和脂肪酸包括中链、中长链及长链饱和脂肪酸，如月桂酸(5～7％)、棕榈酸(20～24％)，硬脂酸(7.1～9％)；单不饱和脂肪酸包括油酸(31～38％)、棕榈油酸(2.5～3.8％)；n～3多不饱和脂肪酸含有亚油酸、α-亚麻酸以及二十二碳六烯酸(DHA，0.3～1.9％)等(中国油脂,2010,12(12)：12-15)。
但是，现代女性因为自身或环境的影响，不能保证进行母乳喂养(中华妇产科杂志,1995,30(10):618)。HMFS作为代替母乳的婴儿喂养食物，除了要能与母乳结构功能相近，提供母乳所能提供的营养物质之外，还必须给予婴幼儿更多有助于他们身体、智力发育的必要元素和有机物。因此，以母乳脂肪为参照目标的HMFS，模拟母乳脂肪甘油三酯结构，还原母乳脂肪酸种类、组成及分布，以满足人们对HMFS的需求(Food Technol.Biotechnol.2007,45(4):434～438)。
目前，现阶段市场上的HMFS主要有以下类型：
(1)牛乳代替母乳直接喂养。但牛乳的甘油三酯脂肪酸组成和分布与母乳脂肪有明显差异，牛乳脂肪中低碳链的饱和脂肪酸(C4～C10)含量较高，而多不饱和脂肪酸如亚油酸(C18:2)含量较低，其它的多不饱和脂肪酸亚麻酸(C18:3)等几乎没有。而且，牛乳中的饱和脂肪酸主要集中在Sn-1,3位上，而母乳中的饱和脂肪酸(主要是棕榈酸C16:0)大部分位于Sn-2位上(酶法制备人乳脂替代品的研究进展[J].2012.34(3):298-302)。因此，牛乳代替母乳直接喂养，难以被婴儿吸收，已被市场所淘汰；
(2)植物油制备HMFS。植物油的甘油三酯分布结构与母乳存在差异，如母乳甘油三酯类型主要为USU型，且棕榈酸主要存在于Sn-2位上。因此，以棕榈油为棕榈酸主要来源的混合植物油，只能达到脂肪酸组成与母乳脂肪接近，但不能达到与母乳脂肪结构相接近的水平(American Dairy Science Association,2007,90(4):2147-2154)，虽然说组成与HMFS有相似性，但是脂肪酸甘油三酯中分布结构的不同，导致了婴儿还是难以吸收，且易腐败，难以长时间储存；
(3)鱼油制备HMFS。专利101940241A中所述用湄公河三角洲鲶鱼油脂制备HMFS，虽然反应终产物中的Sn-2位上的棕榈酸含量也相对较高，可以达到与母乳脂肪中Sn-2位上棕榈酸含量一致，即达到60％以上，但是原材料鱼类易受环境污染，近海鱼类体内重金属超标，用于婴儿HMFS存在风险，并且食品安全性高的深海鱼类资源开发成本较高，所以以鱼油作为反应原料有待商榷；
(4)其他油脂混合进行酯交换。在专利US 4876107、US 4876107、EP 0496456中，分别用棕榈油脂与油酸、高油酸葵花籽油脂肪酸、大豆油油脂肪酸混合反应，但是混合油脂在脂肪酶催化下的酯交换反应制备的HMFS Sn-2位上的棕榈酸占总的棕榈酸含量只能达到约40％，国标中所要求的60％差距很大(Food Chem.2009,57(15),4657-4662)。此外，还有一些使用的是棕榈油，棕榈油中Sn-2位上的棕榈酸含量占总的棕榈酸的比例较低(≤33.3％)，通过酶法酯交换后产物中的Sn-2位上的棕榈酸含量较低；
(5)猪油制备HMFS。猪油作为中国人民使用最多的动物性油脂，以其为原料制备HMFS进行了许多研究。例如，以Sn-2位富含棕榈酸的猪油和混合脂肪酸为底物,以Lipozyme RM IM酶为催化剂，酶法制备脂肪酸组成和甘三酯结构均类似于母乳脂肪的替代品(中国油脂,2009,34(2):39-42)，但是其中猪油中含过多硬脂酸，易使产物结块，影响婴儿吸收。而且，猪油中亚油酸，亚麻酸过低，经过人工添加，易产生二次污染。
申请人前期发现，家蚕蛹提取出来的蚕蛹油是一种来源丰富、安全营养的天然油脂(European Journal of Lipid Science and Technology.2013,115(7):791-799)，其中甘油三酯结构与母乳脂肪十分接近，如Sn-2位棕榈酸能达到69.6％，与母乳中所含比例非常相似，Sn-2位上油酸含量也与母乳脂肪相近。蚕蛹油脂中含有14种脂肪酸成分，含量最高的是亚油酸(占总含量46.9％)，其中直链饱和脂肪酸(SFA)9种，包括棕榈酸、硬脂酸等，共占25.73％；单不饱和脂肪酸3种，包括十六烯酸、二十碳烯酸和十二烷烯酸，占2.12％；多不饱和脂肪酸2种，包括α-亚麻酸、亚油酸，占72.25％(Academic Periodical of Farm Products Processing，2011,2(2)：103-110)。亚麻酸是一种多功能保健品成分，是人体内合成DNA的原素，对增强智力和记忆力，保护视力有明显作用，同时还有持续降低血酯、胆固醇和抗血小板凝集作用，具有降血压和防治血栓形成，预防心血管疾病等功能，对于婴儿的生长发育，提高免疫力有很大的帮助。我国是蚕业大国，我国蚕蛹资源丰富，年产蚕蛹30万t以上，约占全世界总产量的80％。国内对蚕蛹的研究还停留在初级到中级阶段，蚕蛹油的利用率还有待开发，市场前景有待开发(食品工业,1997,5(5):42-43.)。综上所述，将其制备成HMFS是对蚕蛹油很好的开发利用。
发明内容
解决的技术问题：本方法提高了Sn-1,3位上不饱和脂肪酸的结合率，对于HMFS的功能提高有很大帮助。蚕蛹油Sn-2位上棕榈酸含量较高，能与母乳脂肪Sn-2位保持一致，即60％以上。由于蚕蛹油中已经含有亚麻酸和亚油酸，所以生产出的HMFS不用再添加其他的亚油酸和亚麻酸。
技术方案：蚕蛹油来源的合成母乳脂肪替代品的制备方法，将蚕蛹油与油酸混合，加入脂肪酶，在水浴摇床中振荡反应而得；蚕蛹油与油酸混合质量比为1:1～1:9；脂肪酶占反应体系的质量比例为3％～12％；反应温度为25～75℃；反应时间为0.5h～9h。
所述脂肪酶为：Lipozyme RM IM、Lipozyme IM60、Lipozyme IM20、Lipase SP435、LipaseSP382、Lipozyme TLIM或Novozym 435中的一种。
所述蚕蛹油与油酸混合质量比为1:3。
所述的家蚕来源于桑蚕。
所述反应温度为65℃。
所述反应时间为4h。
通过物理压榨法得到精制蚕蛹油。
有益效果：现阶段我国所用的HMFS大都依赖进口，国内自己生产的HMFS无法满足人们的需求，而本技术有利于国内自行大规模生产研制，减少进口压力。每年有大量的蚕蛹被闲置，有利于资源的合理利用。相比于传统原料制备的产品，蚕蛹油制备的HMFS中富含多不饱和脂肪酸亚油酸、α-亚麻酸，占72.25％，符合国家标准，更有助于婴儿生长发育。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
检测产物油酸、亚油酸的高效气相色谱条件为：采用Agilent 6820气相色谱仪，型号HP-INNOWAX，色谱柱长30m,外径0.25mm，内径0.25μm，初始温度80℃，柱箱最高温度200℃，后进样口最高温度250℃，后检测器最高温度280℃，加热23min，进样量为1μL。
其中，产物中得率计算方法为：
实施例1
本实施例说明以脂肪酶作催化剂催化酯化反应的过程。
将蚕蛹通过物理压榨法得到精制蚕蛹油。精制的蚕蛹油经过气相色谱测定，发现蚕蛹油中含有棕榈酸(C16:0)、棕榈油酸(C16:1)、硬脂酸(C18:0)、油酸(C18:0)、亚油酸(C18：2)和亚麻酸(C18：3)。经大量反应实验得出，在反应温度为65℃，摩尔比为1:5，反应酶占比例为5％，反应时间为2h时，各产物中脂肪酸含量达到最优。
将精制的蚕蛹油(6.5g)与油酸(8.46g)摩尔比1:5混合后，加入特异性脂肪酶LipozymeRM IM 5％(0.748g)，放入65℃水浴摇床中反应0.5h。反应结束后取出300μL，加入2mL正己烷和2mL 0.5mol KOH-甲醇溶液在65℃水浴摇床中反应1h，然后进行气相色谱检测，测得蚕蛹油中油酸结合率为49.2％。本实例中蚕蛹油测得各脂肪酸含量如下表1。
表1 实施例1中蚕蛹油测得各脂肪酸(FA)含量及Sn-1，2，3位各脂肪酸含量
实施例2
本实施例说明以脂肪酶作催化剂催化酯化反应的过程。
将精制的蚕蛹油(6.5g)与油酸(2.82g)摩尔比1:1混合后，加入特异性脂肪酶LipozymeRM IM 3％(0.449g)，放入65℃水浴摇床中反应2h。反应结束后取出300μL，加入2mL正己烷和2mL 0.5mol KOH-甲醇溶液在65℃水浴摇床中反应1h，然后进行气相色谱检测，测得蚕蛹油中油酸结合率为50.5％。本实例中蚕蛹油测得各脂肪酸含量如下表2。
表2 实施例2中蚕蛹油测得各脂肪酸(FA)含量及Sn-1，2，3位各脂肪酸含量
实施例3
本实施例说明以脂肪酶作催化剂催化酯化反应的过程。
将精制的蚕蛹油(6.5g)与油酸(8.46g)摩尔比1:5混合后，加入特异性脂肪酶LipozymeRM IM 5％(0.748g)，放入65℃水浴摇床中反应2h。反应结束后取出300μL，加入2mL正己烷和2mL 0.5mol KOH-甲醇溶液在65℃水浴摇床中反应1h，然后进行气相色谱检测，测得蚕蛹油中油酸结合率为54.4％。本实例中蚕蛹油测得各脂肪酸含量如下表3。
表3 实施例3中蚕蛹油测得各脂肪酸(FA)含量及Sn-1，2，3位各脂肪酸含量
本实例中测得的数据即为下表10中反应后蚕蛹油各脂肪酸含量数据来源
实施例4
本实施例说明以脂肪酶作催化剂催化酯交换反应的过程。
将精制的蚕蛹油(6.5g)与油酸(14.1g)摩尔比1:9混合后，加入特异性脂肪酶LipozymeRM IM 12％(1.348g)，放入65℃水浴摇床中反应9h。反应结束后取出300μL，加入2mL正己烷和2mL 0.5mol KOH-甲醇溶液在65℃水浴摇床中反应1h，然后进行气相色谱检测，测得蚕蛹油中油酸结合率为48.5％。本实例中蚕蛹油测得各脂肪酸含量如下表4。
表4 实施例4中蚕蛹油测得各脂肪酸(FA)含量及Sn-1，2，3位各脂肪酸含量
实施例5
本实施例说明以脂肪酶作催化剂催化酯交换反应的过程。
将精制的蚕蛹油(6.5g)与油酸(8.46g)摩尔比1:5混合后，加入特异性脂肪酶LipozymeRM IM 12％(1.348g)，放入75℃水浴摇床中反应0.5h。反应结束后取出300μL，加入2mL正己烷和2mL 0.5mol KOH-甲醇溶液在65℃水浴摇床中反应1h，然后进行气相色谱检测，测得蚕蛹油中油酸结合率为41.6％。本实例中蚕蛹油测得各脂肪酸含量如下表5。
表5 实施例5中蚕蛹油测得各脂肪酸(FA)含量及Sn-1，2，3位各脂肪酸含量
实施例6
本实施例说明以脂肪酶作催化剂催化酯交换反应的过程。
将精制的蚕蛹油(6.5g)与油酸(14.1g)摩尔比1:9混合后，加入特异性脂肪酶LipozymeRM IM 5％(0.748g)，放入25℃水浴摇床中反应2h。反应结束后取出300μL，加入2mL正己烷和2mL 0.5mol KOH-甲醇溶液在65℃水浴摇床中反应1h，然后进行气相色谱检测，测得蚕蛹油中油酸结合率为52.1％。本实例中蚕蛹油测得各脂肪酸含量如下表6。
表6 实施例6中蚕蛹油测得各脂肪酸(FA)含量及Sn-1，2，3位各脂肪酸含量
实施例7
本实施例说明以脂肪酶作催化剂催化酯交换反应的过程。将精制的蚕蛹油(6.5g)与油酸(2.82g)摩尔比1:1混合后，加入特异性脂肪酶Lipozyme RM IM 3％(0.449g)，放入90℃水浴摇床中反应2h。反应结束后取出300μL，加入2mL正己烷和2mL 0.5mol KOH-甲醇溶液在65℃水浴摇床中反应1h，然后进行气相色谱检测，测得蚕蛹油中油酸结合率为51.1％。本实例中蚕蛹油测得各脂肪酸含量如下表7。
表7 实施例7中蚕蛹油测得各脂肪酸(FA)含量及Sn-1，2，3位各脂肪酸含量
实施例8
本实施例说明以脂肪酶作催化剂催化酯交换反应的过程。将精制的蚕蛹油(6.5g)与油酸(2.82g)摩尔比1:1混合后，加入特异性脂肪酶Lipozyme RM IM 5％(0.748g)，放入25℃水浴摇床中反应9h。反应结束后取出300μL，加入2mL正己烷和2mL 0.5mol KOH-甲醇溶液在65℃水浴摇床中反应1h，然后进行气相色谱检测，测得蚕蛹油中油酸结合率为42.2％。本实例中蚕蛹油测得各脂肪酸含量如下表8。
表8 实施例8中蚕蛹油测得各脂肪酸(FA)含量及Sn-1，2，3位各脂肪酸含量
实施例9
本实施例说明以脂肪酶作催化剂催化酯交换反应的过程。
将精制的蚕蛹油(6.5g)与油酸(14.1g)摩尔比1:9混合后，加入特异性脂肪酶LipozymeRM IM 12％(0.449g)，放入25℃水浴摇床中反应10h。反应结束后取出300μL，加入2mL正己烷和2mL 0.5mol KOH-甲醇溶液在65℃水浴摇床中反应1h，然后进行气相色谱检测，测得蚕蛹油中油酸结合率为42.8％。本实例中蚕蛹油测得各脂肪酸含量如下表9。
表9 实施例9中蚕蛹油测得各脂肪酸(FA)含量及Sn-1，2，3位各脂肪酸含量
实施例10
本实施例说明以脂肪酶作催化剂催化酯交换反应的过程。
将精制的蚕蛹油(6.5g)与油酸(14.1g)摩尔比1:5混合后，加入特异性脂肪酶Lipozyme RMIM 3％(0.449g)，放入25℃水浴摇床中反应2h。反应结束后取出300μL，加入2mL正己烷和2mL 0.5mol KOH-甲醇溶液在65℃水浴摇床中反应1h，然后进行气相色谱检测，测得蚕蛹油中油酸结合率为46.9％。本实例中蚕蛹油测得各脂肪酸含量如下表10。
表10 实施例10中蚕蛹油测得各脂肪酸(FA)含量及Sn-1，2，3位各脂肪酸含量
实施例11
本实施例说明以脂肪酶作催化剂催化酯交换反应的过程。
将精制的蚕蛹油(6.5g)与油酸(14.1g)摩尔比1:9混合后，加入特异性脂肪酶LipozymeRM IM 5％(0.449g)，放入25℃水浴摇床中反应9h。反应结束后取出300μL，加入2mL正己烷和2mL 0.5mol KOH-甲醇溶液在65℃水浴摇床中反应1h，然后进行气相色谱检测，测得蚕蛹油中油酸结合率为50.1％。本实例中蚕蛹油测得各脂肪酸含量如下表11。
表11 实施例11中蚕蛹油测得各脂肪酸(FA)含量及Sn-1，2，3位各脂肪酸含量
表12反应前后蚕蛹油总脂肪酸及Sn-2位脂肪酸组成与母乳脂肪对照表
实施例3中测得的数据即为下表12中反应后蚕蛹油各脂肪酸含量数据来源。
a.中国乳品工业，2009，37(8)：41-44
表13制备出的HMFS与国标中甘油三酯指标的对比
实施例1-11中测得的数据即为下表13中反应后蚕蛹油各脂肪酸含量数据来源。
Claims (6)
1.蚕蛹油来源的合成母乳脂肪替代品的制备方法，其特征在于将蚕蛹油与油酸混合，加入脂肪酶，在水浴摇床中振荡反应而得；蚕蛹油与油酸混合质量比为1:1~1:9；脂肪酶占反应体系的质量比例为3%~12%；反应温度为25~75℃；反应时间为0.5h~9h。
2.根据权利要求1所述的蚕蛹油来源的合成母乳脂肪替代品的制备方法，其特征在于所述脂肪酶为：Lipozyme RM IM、Lipozyme IM60、Lipozyme IM20、Lipase SP435、Lipase SP382、Lipozyme TLIM或Novozym 435中的一种。
3.根据权利要求1所述的蚕蛹油来源的合成母乳脂肪替代品的制备方法，其特征在于所述的蚕蛹油来源于桑蚕。
4.根据权利要求1所述的蚕蛹油来源的合成母乳脂肪替代品的制备方法，其特征在于所述蚕蛹油与油酸混合质量比为1:3。
5.根据权利要求1所述的蚕蛹油来源的合成母乳脂肪替代品的制备方法，其特征在于所述反应温度为65℃。
6.根据权利要求1所述的蚕蛹油来源的合成母乳脂肪替代品的制备方法，其特征在于所述反应时间为2h。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
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Application publication date: 20140402 Assignee: Jiangsu runmeng Ecological Agriculture Development Co., Ltd Assignor: JIANGSU University OF SCIENCE AND TECHNOLOGY Contract record no.: X2020980007223 Denomination of invention: Preparation of synthetic breast milk fat substitute from silkworm chrysalis oil Granted publication date: 20150812 License type: Common License Record date: 20201029 |
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| EE01 | Entry into force of recordation of patent licensing contract | ||
| EC01 | Cancellation of recordation of patent licensing contract |
Assignee: Jiangsu runmeng Ecological Agriculture Development Co., Ltd Assignor: JIANGSU University OF SCIENCE AND TECHNOLOGY Contract record no.: X2020980007223 Date of cancellation: 20201222 |
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| EC01 | Cancellation of recordation of patent licensing contract |