KR20070116927A - 폴리이소시아네이트 연속 제조 장치 - Google Patents

폴리이소시아네이트 연속 제조 장치 Download PDF

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KR20070116927A
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미쓰이 가가쿠 폴리우레탄 가부시키가이샤
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Abstract

폴리아민과 폴리이소시아네이트와의 바람직하지 못한 부반응을 억제하기 위해서 폴리아민과 염화카르보닐을 공급한 후 재빨리 접촉시킴으로써, 부생성물을 저감시켜, 폴리이소시아네이트의 수율 향상을 도모할 수 있고, 폴리이소시아네이트 연속 제조 장치를 제공하기 위해, 순환 라인(7)에서 반응액의 유동 방향을 따라서 원료 혼합부(8), 고전단 펌프(3), 반응기(4), 송액 펌프(5) 및 냉각기(6)를 순차 개재하여 닫힌 라인을 구성한다. 이 장치(1)에서는, 원료 혼합부(8)에서의 폴리아민과 염화카르보닐의 공급 후, 폴리아민과 반응액과의 접촉을 최소한으로 억제한 상태에서 그 반응액을 고전단 펌프(3)에 의해 전단한다. 이로써, 부생성물인 우레아체의 생성을 저감시켜, 폴리이소시아네이트의 수율 향상을 도모할 수 있다.

Description

폴리이소시아네이트 연속 제조 장치{APPARATUS FOR CONTINUOUSLY PRODUCING POLYISOCYANATE}
본 발명은 폴리우레탄의 원료가 되는 폴리이소시아네이트 연속 제조 장치에 관한 것이다.
폴리우레탄의 원료로서 이용되는 폴리이소시아네이트는 폴리아민과 염화카르보닐을 이소시아네이트화 반응시킴으로써 공업적으로 제조되고 있다.
이러한 폴리이소시아네이트는, 공업적으로는 폴리아민을 포함하는 폴리아민 용액, 염화카르보닐을 포함하는 염화카르보닐 용액, 및 용매를 연속적으로 반응기에 공급하여 반응시키고, 반응기에서 생성된 폴리이소시아네이트를 반응기로부터 연속적으로 유출시키도록 하여 제조되고 있다(예컨대, 하기 특허문헌 1 참조).
또한, 폴리아민과 염화카르보닐을 직접 반응기에 공급하여 반응시키면 고온으로 되어 부반응이 일어나기 쉽기 때문에, 반응기로부터 유출하는 반응액의 일부를 재차 반응기로 순환시키고, 그 순환 라인에 폴리아민과 염화카르보닐을 공급하여, 순환 라인에 개재된 냉각 장치에 의해서 저온에서 반응시키고, 이어서 그 반응액을 고온 하에서 반응시켜, 효율적으로 폴리이소시아네이트를 얻는 기술이 알려져 있다(예컨대, 하기 특허문헌 2 참조).
<특허문헌 1>
일본 특허 공개2004-035492호 공보
<특허문헌 2>
일본 특허 공개 소57-165358호 공보
<발명이 해결하고자 하는 과제>
이리하여, 폴리아민과 염화카르보닐의 반응에서는 우선 폴리아민과 염화카르보닐의 접촉에 의해 카르바모일클로라이드가 순식간에 생성되고, 이어서 그 카르바모일클로라이드가 서서히 이소시아네이트로 변환된다. 카르바모일클로라이드는 유기 용매에 녹기 어려우며, 그 때문에 유기 용매 중에서 폴리아민과 염화카르보닐이 접촉하면 슬러리로 된다.
한편, 반응액의 순환 라인에 폴리아민과 염화카르보닐을 공급하면, 순환하는 반응액 중의 폴리이소시아네이트와 폴리아민과의 반응에 의해서 부생성물인 우레아체가 생성되어, 폴리이소시아네이트의 수율이 저하된다고 하는 문제점이 있다.
그 때문에, 순환 라인에 공급된 폴리아민과 염화카르보닐을 재빨리 접촉시켜, 카르바모일클로라이드의 균일한 슬러리를 생성시킬 필요가 있다.
본 발명의 목적은, 폴리아민과 폴리이소시아네이트의 바람직하지 못한 부반응을 억제하기 위해서, 폴리아민과 염화카르보닐을 공급 후 재빠르게 접촉시킴으로써 부생성물을 저감시켜, 폴리이소시아네이트의 수율 향상을 도모할 수 있는, 폴리이소시아네이트 연속 제조 장치를 제공하는 데에 있다.
<과제를 해결하기 위한 수단>
상기 목적을 달성하기 위해서, 본 발명의 폴리이소시아네이트 연속 제조 장치는, 폴리아민과 염화카르보닐을 반응시켜 폴리이소시아네이트를 연속적으로 제조하는 폴리이소시아네이트 연속 제조 장치에 있어서, 반응조와, 반응액을 상기 반응조에 대하여 순환시키는 순환 수단을 구비하고, 상기 순환 수단은,
1) 반응액이 순환하는 순환 라인과,
2) 상기 순환 라인에 폴리아민을 공급하는 폴리아민 공급 수단,
3) 상기 순환 라인에 염화카르보닐을 공급하는 염화카르보닐 공급 수단,
4) 상기 폴리아민 공급 수단으로부터 상기 순환 라인에 공급된 폴리아민, 상기 염화카르보닐 공급 수단으로부터 상기 순환 라인에 공급된 염화카르보닐을, 순환하는 반응액의 존재 하에서 접촉시키는 폴리아민과 염화카르보닐의 접촉 수단, 및
5) 상기 접촉 수단에서 접촉된 염화카르보닐 및 폴리아민과, 순환하는 반응액을, 전단에 의해서 혼합하는 혼합 수단을 구비하는 것을 특징으로 한다.
이 장치에서는, 우선, 폴리아민과 염화카르보닐이 폴리아민 공급 수단과 염화카르보닐 공급 수단에 의해서 순환 라인에 각각 공급된 후에, 접촉 수단에 있어서 순환하는 반응액의 존재 하에서 접촉된다. 이어서, 접촉된 염화카르보닐 및 폴리아민과 순환하는 반응액이 혼합 수단에 의해 전단으로써 혼합된다. 그리고, 이 전단에 의해서, 반응액 중에 있어서 폴리아민과 염화카르보닐이 미세한 액적으로 되어 접촉하기 때문에, 카르바모일클로라이드 및 폴리아민염산염의 균일한 슬러리를 순식간에 생성시킬 수 있다. 그 때문에, 순환하는 반응액 중의 폴리이소시아네이트와 폴리아민과의 반응을 억제할 수 있어, 부생성물인 우레아체의 생성을 저감시켜, 폴리이소시아네이트의 수율 향상을 도모할 수 있다.
또한, 이 장치에서는, 상기 순환 수단에 있어서, 상기 폴리아민 공급 수단으로부터 상기 순환 라인에 공급된 폴리아민과 순환하는 반응액 중의 폴리이소시아네이트를 실질적으로 반응시키지 않는 것이 적합하다.
폴리아민 공급 수단으로부터 순환 라인에 공급된 폴리아민과 순환하는 반응액 중의 폴리이소시아네이트를 실질적으로 반응시키지 않도록 하면, 부생성물인 우레아체의 생성이 실질적으로 없어, 폴리이소시아네이트의 수율 향상을 한층 더 도모할 수 있다.
또한, 이 장치에서는, 상기 접촉 수단과 상기 혼합 수단 사이의 거리가 1000 mm 이하인 것이 적합하다.
접촉 수단과 혼합 수단 사이의 거리가 과도하게 길면, 순환 라인을 순환하는 반응액과 폴리아민 공급 수단으로부터 순환 라인에 공급된 폴리아민이 난류 혼합에 의해 접촉하는 기회가 증가하여, 부생성물인 우레아체의 생성을 조장한다.
그러나, 이와 같이, 접촉 수단과 혼합 수단 사이의 거리가 1000 mm 이하라면, 순환 라인을 순환하는 반응액과 폴리아민 공급 수단으로부터 순환 라인에 공급된 폴리아민과의 난류 혼합에 의한 접촉을 저감시킬 수 있어, 부생성물인 우레아체의 생성을 보다 억제할 수 있다.
또한, 이 장치에서는, 상기 폴리아민 공급 수단으로부터 상기 순환 라인에 공급되는 폴리아민의, 상기 폴리아민 공급 수단의 단면에서의 선속도가 0.5∼10 m/sec이며, 상기 염화카르보닐 공급 수단으로부터 상기 순환 라인에 공급되는 염화카르보닐의, 상기 염화카르보닐 공급 수단의 단면에서의 선속도가 0.5∼10 m/sec이고, 상기 접촉 수단에 공급되기 직전의 상기 순환 라인 중의 반응액의 선속도가 0.3∼5 m/sec인 것이 적합하다.
이 장치에 있어서, 폴리아민의 폴리아민 공급 수단의 단면에서의 선속도가 0.5∼10 m/sec이며, 염화카르보닐의 염화카르보닐 공급 수단의 단면에서의 선속도가 0.5∼10 m/sec이고, 순환 라인 중의 반응액의 선속도가 0.3∼5 m/sec라면, 폴리이소시아네이트의 수율 향상을 도모할 수 있다.
한편, 이 장치에 있어서, 상기 접촉 수단에서부터 상기 혼합 수단까지, 상기 폴리아민 공급 수단으로부터 공급된 폴리아민과, 상기 염화카르보닐 공급 수단으로부터 공급된 염화카르보닐과, 반응액이 실질적으로 3층을 형성하고 있는 것이 적합하다.
접촉 수단에서부터 혼합 수단까지의 사이, 폴리아민 공급 수단으로부터 공급된 폴리아민과, 염화카르보닐 공급 수단으로부터 공급된 염화카르보닐과, 반응액이 실질적으로 3층을 형성하고 있으면, 폴리아민 공급 수단으로부터 공급된 폴리아민과, 반응액 중의 폴리이소시아네이트가 접촉하는 기회의 저감을 도모할 수 있다.
또한, 이 장치에서, 상기 폴리아민 공급 수단은, 상기 순환 라인 내에 유출측 단부가 삽입되는 폴리아민 공급관으로 이루어지고, 상기 염화카르보닐 공급 수단은, 상기 순환 라인 내에 유출측 단부가 삽입되는 염화카르보닐 공급관으로 이루어지고, 상기 폴리아민 공급관의 유출측 단부는, 상기 순환 라인의 내벽면 근방에 배치되어, 상기 접촉 수단에서부터 상기 혼합 수단으로 향하는 반응액의 흐름에 대하여 하류측으로 향하여 개구되어 있고, 상기 염화카르보닐 공급관의 유출측 단부는, 상기 폴리아민 공급관의 유출측 단부로부터 공급되는 폴리아민의 유출액으로 향하여 개구되어 있는 것이 적합하다.
폴리아민 공급관의 유출측 단부가, 순환 라인의 내벽면 근방에 배치되어, 접촉 수단에서 혼합 수단으로 향하는 반응액의 흐름에 대하여 하류측으로 향하여 개구되어 있고, 또한, 염화카르보닐 공급관의 유출측 단부가, 폴리아민 공급관의 유출측 단부로부터 공급되는 폴리아민의 유출액으로 향하여 개구되어 있으면, 폴리아민 공급관으로부터 공급되는 폴리아민의 유출액이, 순환 라인의 내벽면과, 염화카르보닐 공급관의 유출측 단부로부터 공급되는 염화카르보닐에 의해서 둘러싸이기 때문에, 반응액과의 접촉이 억제되어, 그 반응액 중의 폴리이소시아네이트와 공급되는 폴리아민과의 반응이 방지되어, 폴리이소시아네이트의 수율 향상을 도모할 수 있다.
또한, 이 장치에서는, 상기 순환 라인 도중에는 냉각 장치가 개재되어 있어, 상기 순환 라인에 있어서의 폴리아민 및 염화카르보닐의 공급 후의 반응액의 온도를 120℃ 이하로 하는 것이 적합하다.
순환 라인에 있어서의 폴리아민 및 염화카르보닐 공급 후의 반응액의 온도를 120℃ 이하로 하면, 부생성물인 우레아체의 생성을 보다 억제할 수 있다.
<발명의 효과>
본 발명의 폴리이소시아네이트 연속 제조 장치에 따르면, 순환하는 반응액 중의 폴리이소시아네이트와 폴리아민과의 반응을 억제할 수 있어, 부생성물인 우레아체의 생성을 저감시켜, 폴리이소시아네이트의 수율 향상을 도모할 수 있다.
도 1은 폴리이소시아네이트 연속 제조 장치의 한 실시형태를 도시하는 개략 구성도이다.
도 2는 도 1에 도시하는 폴리이소시아네이트 연속 제조 장치의 원료 혼합부를 도시하는 개략 구성도이다.
도 3은 폴리이소시아네이트 연속 제조 장치의 다른 실시형태를 도시하는 개략 구성도이다.
<부호의 설명>
1 : 폴리이소시아네이트 연속 제조 장치
2 : 순환부
3 : 고전단 펌프
4 : 반응기
7 : 순환 라인
8 : 원료 혼합부
9 : 폴리아민 공급관
10 : 염화카르보닐 공급관
11 : 폴리아민 공급관의 유입측 단부
12 : 폴리아민 공급관의 개구부
13 : 염화카르보닐 공급관의 유입측 단부
14 : 염화카르보닐 공급관의 개구부
도 1은 폴리이소시아네이트 연속 제조 장치의 한 실시형태를 도시하는 개략 구성도이다.
도 1에 있어서, 이 폴리이소시아네이트 연속 제조 장치(1)는 저온반응형의 장치 구성을 지니고, 반응조로서의 반응기(4)와 이 반응기(4)에 대하여 반응액을 순환시키는 순환 수단으로서의 순환부(2)를 구비하고 있다.
순환부(2)는, 순환 라인(7)과, 접촉 수단으로서의 원료 혼합부(8)와, 폴리아민 공급 수단으로서의 폴리아민 공급관(9)과, 염화카르보닐 공급 수단으로서의 염화카르보닐 공급관(10)과, 혼합 수단으로서의 고전단 펌프(3)와, 송액 펌프(5)와, 냉각 장치로서의 냉각기(6)를 구비하고 있다.
순환 라인(7)은 상류측(이하, 「상류측」 및 「하류측」은 특별히 언급이 없는 한, 반응액의 유동 방향을 기준으로 함) 단부 및 하류측 단부가 반응기(4)에 접속되는 닫힌 라인으로서 형성되어 있으며, 반응기(4)에 대하여 반응액을 순환시킨다.
원료 혼합부(8)는 폴리아민 공급관(9) 및 염화카르보닐 공급관(10)이 접속되어 있는 순환 라인(7)의 일부분으로서 구성되어 있다.
폴리아민 공급관(9)은 폴리아민을 수송하는 내식성의 강관으로 이루어지며, 그 유입측 단부가 폴리아민을 저장하는 도시하지 않은 폴리아민 저장 탱크에 접속되고, 그 유출측 단부(11)가 원료 혼합부(8)에 접속되어 있다.
보다 구체적으로는, 도 2에 도시하는 바와 같이, 폴리아민 공급관(9)은 순환 라인(7)의 근방에 있어서는 유출측 단부(11)측이 순환 라인(7)에 대하여 서서히 근접하도록 비스듬하게 배치되며, 그 유출측 단부(11)가 순환 라인(7)의 한쪽 측에서부터 순환 라인(7) 내에 경사 상태로 삽입되고 있다. 그리고, 유출측 단부(11)는 반응액의 유동 방향(순환 방향)을 따르도록 하류측으로 향하여 굴곡되게 형성되어, 순환 라인(7) 내에 있어서의 한쪽 측의 내벽면 근방에 배치되어 있다. 이로써, 폴리아민 공급관(9)의 개구부(12)는 하류측으로 향하여 개구된다.
염화카르보닐 공급관(10)은 염화카르보닐을 수송하는 내식성의 강관으로 이루어지며, 그 유입측 단부가 염화카르보닐을 저장하는 도시하지 않은 염화카르보닐 저장 탱크에 접속되고, 그 유출측 단부(13)가 원료 혼합부(8)에 접속되어 있다.
보다 구체적으로는, 염화카르보닐 공급관(10)은 순환 라인(7)에 대하여 폴리아민 공급관(9)의 반대쪽인 다른 쪽 측에 배치되며, 순환 라인(7)의 근방에 있어서는 유출측 단부(13)측이 순환 라인(7)에 대하여 서서히 근접하도록 비스듬하게 배치되고, 그 유출측 단부(13)측이 순환 라인(7)의 다른 쪽 측에서부터 순환 라인(7) 내에 경사 상태로 삽입되어 있다. 한편, 염화카르보닐 공급관(10)의 순환 라인(7)에 대한 삽입 위치는 폴리아민 공급관(9)의 순환 라인(7)에 대한 삽입 위치와 순환 라인(7)의 직경 방향에 있어서 대향하도록 배치되어 있다.
그리고, 염화카르보닐 공급관(10)의 유출측 단부(13)는 반응액의 유동 방향 에 대하여 경사져, 그대로 똑바르게 뻗으며, 유출측 단부(13)의 개구부(14)가 폴리아민 공급관(9)의 개구부(12)의 근방에 배치되어, 폴리아민 공급관(9)의 개구부(12)로부터 공급되는 폴리아민의 유출액으로 향해서 개구되어 있다. 보다 구체적으로는, 염화카르보닐 공급관(10)의 개구부(14)는 폴리아민 공급관(9)의 개구부(12)의 다른 쪽 측에 배치되며, 염화카르보닐 공급관(10)의 개구부(14)의 직경 방향 일단부가 폴리아민 공급관(9)의 개구부(12)의 근방 혹은 약간 상류측에 배치되고, 염화카르보닐 공급관(10)의 개구부(14)의 직경 방향 타단부가 폴리아민 공급관(9)의 개구부(12)보다도 하류측에 배치되는 것이 적합하다.
고전단 펌프(3)는, 도 1에 도시하는 바와 같이, 순환 라인(7)에 있어서 원료 혼합부(8)의 하류측에 개재되어 있으며, 전단력에 의해서 반응액 중에 슬러리(폴리아민 및 염화카르보닐의 접촉에 의해 생성되는 카르바모일클로라이드 및 폴리아민염산염의 슬러리)를 고분산시킬 수 있으면, 특별히 제한되지 않지만, 예컨대 원심식 펌프나 회전식 펌프가 이용된다.
원심식 펌프에서는, 케이싱 내에서의 임펠러(impeller)의 고속 회전에 의해서 슬러리를 고전단한다. 원심식 펌프에서는 바람직하게는 캔드 펌프가 이용된다.
회전식 펌프에서는, 케이싱 내에서의 톱니바퀴, 칸막이판 또는 스크류의 고속 회전에 의해서 슬러리를 고전단한다. 회전식 펌프에서는 바람직하게는 기어 펌프가 이용된다.
고전단 펌프(3)의 회전수는 적절하게 설정되는데, 예컨대 1000∼5000 min-1 이다.
또한, 이 고전단 펌프(3)는 폴리아민 공급관(9)의 유출측 단부(11)의 개구부(12)와의 사이의 이격 거리(L)가 1000 mm 이하, 바람직하게는 500 mm 이하, 더욱 바람직하게는 250 mm 이하가 되도록 배치되어 있다. 이격 거리(L)가 이것보다 길면, 순환 라인(7)을 순환하는 반응액과 폴리아민 공급관(9)으로부터 순환 라인(7)에 공급된 폴리아민이 난류 혼합에 의해 접촉하는 기회가 증가하여, 부생성물인 우레아체의 생성을 조장할 우려가 있지만, 이 이격 거리(L) 이하라면, 순환 라인(7)을 순환하는 반응액과 폴리아민 공급관(9)으로부터 순환 라인(7)에 공급된 폴리아민과의 난류 혼합에 의한 접촉을 저감시킬 수 있어, 부생성물인 우레아체의 생성을 억제할 수 있다.
반응기(4)는 순환 라인(7)에 있어서 고전단 펌프(3)의 하류측에 개재되어 있다. 이 반응기(4)는 공급된 폴리아민과 염화카르보닐을 이소시아네이트화 반응시킬 수 있으면, 특별히 제한되지 않으며, 예컨대 교반 날개가 구비된 연속식 반응기가 이용된다. 또한, 반응기(4)는 바람직하게는 다단조로서 구성되며, 그 경우에는 도 1에 도시하는 반응기(4)는 제1 단의 반응기가 되고, 다음 공정에는 도시하지 않은 제2 단의 반응기가 접속되고 있다.
송액 펌프(5)는 순환 라인(7)에 있어서 반응기(4)의 하류측에 개재되어 있다. 이 송액 펌프(5)는 반응액을 수송할 수 있으면, 특별히 제한되지 않으며, 상기한 원심식 펌프나 회전식 펌프, 나아가서는 왕복식 펌프 등이 이용된다.
냉각기(6)는 순환 라인(7)에 있어서 송액 펌프(5)의 하류측(송액 펌프(5)의 토출측)에 개재되어 있다. 이 송액 펌프(5)는 반응액을 냉각할 수 있으면, 특별히 제한되지 않으며, 예컨대 냉매(냉각수)가 순환되는 열교환기 등이 이용된다.
이 냉각기(6)에서는, 순환 라인(7)에 있어서의 폴리아민 및 염화카르보닐의 공급 후의 반응액의 온도를 120℃ 이하로 하도록 반응액을 냉각하고 있다.
그리고, 이 순환부(2)에서는, 전술한 바와 같이, 순환 라인(7) 도중에, 반응액의 유동 방향을 따라서, 원료 혼합부(8)와, 고전단 펌프(3)와, 반응기(4)와, 송액 펌프(5)와, 냉각기(6)가 순차 배치되어 있으며, 순환 라인(7) 중의 반응액이 이들을 순환한다.
그리고, 이 폴리이소시아네이트 연속 제조 장치(1)에서는, 우선 원료 혼합부(8)에 있어서, 폴리아민 공급관(9)으로부터 원료 혼합부(8)에 폴리아민이 공급되는 동시에, 염화카르보닐 공급관(10)으로부터 원료 혼합부(8)에 염화카르보닐이 공급된다.
폴리아민은 폴리아민 저장 탱크에 있어서 폴리아민 그대로 또는 폴리아민 용액으로서 조제되고 있다. 폴리아민 용액은 폴리아민을 유기 용매로 용해함으로써 조제되고 있다. 한편, 폴리아민 그대로로 저장되고 있는 경우는, 폴리아민 공급관(9)에 구비된 유기 용매 혼합부에서 혼합되어 폴리아민 용액으로서 조제되어, 폴리아민 공급관(9)으로부터 원료 혼합부(8)에 폴리아민 용액으로서 공급된다.
폴리아민은 폴리우레탄의 제조에 이용되는 폴리이소시아네이트에 대응하는 폴리아민으로, 특별히 제한되지 않으며, 예컨대 폴리메틸렌폴리페닐렌폴리이소시아네이트(MDI)에 대응하는 폴리메틸렌폴리페닐렌폴리아민(MDA), 톨릴렌디이소시아네 이트(TDI)에 대응하는 톨릴렌디아민(TDA) 등의 방향족 디아민, 예컨대 크실릴렌디이소시아네이트(XDI)에 대응하는 크실릴렌디아민(XDA), 테트라메틸크실릴렌디이소시아네이트(TMXDI)에 대응하는 테트라메틸크실릴렌디아민(TMXDA) 등의 방향지방족 디아민, 예컨대 비스(이소시아나트메틸)노르보르난(NBDI)에 대응하는 비스(아미노메틸)노르보르난(NBDA), 3-이소시아나트메틸-3,5,5-트리메틸시클로헥실이소시아네이트(IPDI)에 대응하는 3-아미노메틸-3,5,5-트리메틸시클로헥실아민(IPDA), 4,4'-메틸렌비스(시클로헥실이소시아네이트)(H12MDI)에 대응하는 4,4'-메틸렌비스(시클로헥실아민)(H12MDA), 비스(이소시아나트메틸)시클로헥산(H6XDI)에 대응하는 비스(아미노메틸)시클로헥산(H6XDA) 등의 지환족 디아민, 예컨대 헥사메틸렌디이소시아네이트(HDI)에 대응하는 헥사메틸렌디아민(HDA) 등의 지방족 디아민 및 폴리메틸렌폴리페닐폴리이소시아네이트(미정제 MDI, 폴리메릭 MDI)에 대응하는 폴리메틸렌폴리페닐폴리아민 등에서 적절하게 선택된다.
이 폴리이소시아네이트 연속 제조 장치(1)는 특히 방향족 디아민에서 방향족 디이소시아네이트를 제조하는 데에 적합하다.
유기 용매는 폴리아민 및 폴리이소시아네이트를 용해하고, 또한 이들에 대하여 불활성이라면, 특별히 제한되지 않으며, 예컨대 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소, 예컨대 클로로톨루엔, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 할로겐화탄화수소, 예컨대 초산부틸, 초산아밀 등의 에스테르류, 예컨대 메틸이소부틸케톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류 등을 들 수 있다. 바람직하게는 디클로로벤젠을 들 수 있다.
또한, 폴리아민 용액은 폴리아민의 5∼50 중량%, 보다 바람직하게는 5∼30 중량%의 유기 용매의 용액으로서 조제된다.
염화카르보닐은 염화카르보닐 저장 탱크에 있어서 염화카르보닐 그대로로 혹은 염화카르보닐 용액으로서 조제되고 있으며, 염화카르보닐 공급관(10)으로부터 원료 혼합부(8)에 염화카르보닐 그대로로 혹은 염화카르보닐 용액으로서 공급된다. 또한, 염화카르보닐은 염화카르보닐 그 자체 또는 염화카르보닐 용액으로서 공급되는 것이 적합하다.
염화카르보닐 용액은 염화카르보닐(COCl2)을 유기 용매로 용해함으로써 조제되고 있다. 유기 용매는 상기한 유기 용매, 바람직하게는, 폴리아민 용액과 동일한 유기 용매가 이용된다. 또한, 염화카르보닐 용액은 염화카르보닐 10 중량% 이상의 유기 용매의 용액으로서 조제된다.
그리고, 폴리아민 용액은 폴리아민 공급관(9)으로부터 원료 혼합부(8)에 공급 속도(폴리아민 공급관(9)의 개구부(12)의 단면에서의 선속도) 0.5∼10 m/s, 바람직하게는 공급 속도 0.5∼5 m/s로 공급되고, 염화카르보닐 또는 그 용액은 염화카르보닐 공급관(10)으로부터 원료 혼합부(8)에 공급 속도(염화카르보닐 공급관(10)의 개구부(14)의 단면에서의 선속도) 0.5∼10 m/s, 바람직하게는 공급 속도 0.5∼5 m/s로 공급된다. 또한, 원료 혼합부(8)에 공급되는 반응액은 공급 속도(원료 혼합부(8)에 공급되기 직전의 순환 라인(7) 중의 반응액의 선속도) 0.3∼5 m/s, 바람직하게는 공급 속도 0.5∼3 m/s로 공급된다. 각 공급 속도를 전술한 바와 같이 설정하면, 폴리이소시아네이트의 수율 향상을 도모할 수 있다.
한편, 폴리아민 용액과 염화카르보닐 또는 그 용액은 염화카르보닐/폴리아민이 2/1∼60/1(몰비), 바람직하게는 2/1∼20/1(몰비)이 되는 화학양론비로 공급된다.
원료 혼합부(8)에서는 도 2에 도시하는 바와 같이, 폴리아민 공급관(9)으로부터 공급되는 폴리아민 용액이 그 개구부(12)로부터 유입되는 동시에, 염화카르보닐 공급관(10)으로부터 공급되는 염화카르보닐 또는 그 용액이 그 개구부(14)로부터 유입되어, 이들이 순환하는 반응액의 존재 하에서 접촉하도록 공급된다. 보다 구체적으로는, 폴리아민 공급관(9)의 개구부(12)로부터 유입된 폴리아민 용액은 한쪽 측에 있어서 순환 라인(7)의 내벽면에 의해서 그 상류측에서 순환되어 오는 반응액과의 접촉이 억제된다. 또한, 그 다른 쪽 측에서는, 염화카르보닐 또는 그 용액이 염화카르보닐 공급관(10)의 개구부(14)로부터 폴리아민 공급관(9)의 개구부(12)로부터 유입하는 폴리아민 용액으로 향해서 유입하기 때문에, 그 유입된 염화카르보닐 또는 그 용액에 의해서 둘러싸여, 그 상류측에서 순환되어 오는 반응액과의 접촉이 억제된다.
즉, 폴리아민 공급관(9)으로부터 공급되는 폴리아민 용액이 순환 라인(7)의 내벽면과, 염화카르보닐 공급관(10)의 개구부(14)로부터 유입되는 염화카르보닐 또는 그 용액에 의해서 둘러싸이기 때문에, 반응액과의 접촉이 억제되어, 그 반응액 중의 폴리이소시아네이트와 공급되는 폴리아민 용액 중의 폴리아민과의 반응이 방지된다. 그 결과, 부생성물이 되는 우레아체의 생성을 방지할 수 있어, 폴리이소시 아네이트의 수율 향상을 도모할 수 있다.
한편, 원료 혼합부(8)에 있어서, 공급된 폴리아민 용액과 염화카르보닐 또는 그 용액은, 전술한 바와 같이 폴리아민 용액이 염화카르보닐 또는 그 용액에 의해서 둘러싸인 액층 상태에 있다.
그리고, 원료 혼합부(8)에 있어서, 공급된 폴리아민 용액과 염화카르보닐 또는 그 용액은, 도 1에 도시하는 바와 같이, 반응액과 함께 고전단 펌프(3)에 반송된다.
한편, 원료 혼합부(8)에서부터 고전단 펌프(3)까지의 사이는, 폴리아민 용액과, 염화카르보닐 또는 그 용액과, 반응액이 실질적으로 3층을 형성하고 있으며, 이로써, 폴리아민 용액과 반응액 중의 폴리이소시아네이트가 접촉하는 기회의 저감을 도모할 수 있다.
고전단 펌프(3)에서는, 공급된 폴리아민 용액 및 염화카르보닐 또는 그 용액과, 반응액이, 고전단 펌프(3)에 의해 고전단으로 혼합된다. 이 전단에 의해서, 반응액 중에 있어서, 폴리아민 용액 중의 폴리아민과 염화카르보닐 또는 그 용액 중의 염화카르보닐이 미세한 액적으로 되어 접촉하기 때문에, 유기 용매에 녹기 어려운 카르바모일클로라이드 및 폴리아민염산염의 균일한 슬러리가 순식간에 생성되어, 그 슬러리가 균일한 상태로 반응액 중에 고분산된다. 그 때문에, 그 후, 고전단 펌프(3)에서부터 반응기(4)에 이르기까지의 순환 라인(7) 내에 있어서, 반응액 중의 폴리이소시아네이트와 공급된 폴리아민 용액 중의 폴리아민과의 반응을 억제할 수 있어, 부생성물인 우레아체의 생성을 저감시켜, 폴리이소시아네이트의 수율 향상을 도모할 수 있다.
그리고, 반응액은 슬러리가 고분산된 상태로 반응기(4)에 반송되기 때문에, 반응기(4)에서는, 폴리아민염산염과 그 용액 중의 염화카르보닐과의 반응이 촉진되고, 또한, 생성된 카르바모일클로라이드가 서서히 폴리이소시아네이트로 변환된다.
한편, 이 반응기(4)가 다단연속식 반응기의 제1 단의 반응기인 경우에는, 그 반응 온도가 예컨대 120℃ 이하, 바람직하게는 50℃에서 100℃로 제어된다.
그리고, 반응기(4)에서 반응된 반응액(즉, 반응에 의해 생성된 폴리이소시아네이트, 반응 도중의 카르바모일클로라이드, 폴리아민의 염산염 및 염화카르보닐, 유기 용매를 포함하는 반응액)은 그 일부가 순환 라인(7)을 통해 송액 펌프(5)로부터 순환되고, 나머지가 반송 라인(15)을 통해 다음 공정(반응기(4)가 다단연속식 반응기의 제1 단의 반응기인 경우에는, 제2 단의 반응기)으로 반송된다. 반송 라인(15)에 대해서는 특별히 구애되는 것은 아니며, 예컨대 반응기(4)로부터의 오버플로나 압력에 의한 송액 혹은 송액 펌프(5)를 이용하여 순환 라인(7)의 일부로부터 빼내거나 함으로써 다음 공정으로 반송한다.
순환되는 반응액은 송액 펌프(5)에 의해서 냉각기(6)로 반송되어, 냉각기(6)에 의해서 예컨대, 120℃ 이하, 바람직하게는 50∼100℃로 냉각된 후, 원료 혼합부(8)에 반송되고, 다시 원료 혼합부(8)에서 폴리아민 공급관(9)으로부터 폴리아민 용액이 공급되고, 염화카르보닐 공급관(10)으로부터 염화카르보닐 또는 그 용액이 공급된다.
원료 혼합부(8)에는 냉각기(6)에 의해서 냉각된 반응액이 유입되기 때문에, 보다 한층 더 부생성물인 우레아체의 생성이 억제된다.
한편, 상기한 실시형태에서는, 본 발명의 혼합 수단으로서 고전단 펌프(3)를 이용했지만, 전술한 바와 같이, 별도로 송액 펌프(5)가 구비되어 있으면, 본 발명의 혼합 수단으로서 고전단 펌프(3) 대신에, 폴리아민과 염화카르보닐을 전단에 의해서 접촉시킬 수 있는 다른 전단 수단, 예컨대 교반기나 혼합기 등을 이용하는 것도 가능하다.
더욱이, 상기 실시형태에 있어서, 송액 펌프(5)를 구비하지 않고서, 고전단 펌프(3)가 송액 펌프(5)를 겸할 수도 있다. 그 경우에는 도 3에 도시한 바와 같이, 원료 혼합부(8)는 반응액의 유동 방향에 있어서 반응기(4)에서부터 고전단 펌프(3)에 이르는 도중에 배치되고, 고전단 펌프(3)에서부터 반응조(4)에 이르는 도중에 냉각기(6)가 배치된다.
본 발명의 폴리이소시아네이트 연속 제조 장치는, 폴리우레탄의 원료로서 이용되는 폴리이소시아네이트를 공업적으로 제조하기 위해서 적합하게 이용할 수 있다.

Claims (7)

  1. 폴리아민과 염화카르보닐을 반응시켜 폴리이소시아네이트를 연속적으로 제조하는 폴리이소시아네이트 연속 제조 장치로서,
    반응조와, 반응액을 상기 반응조에 대하여 순환시키는 순환 수단을 구비하고, 상기 순환 수단은,
    1) 반응액이 순환하는 순환 라인,
    2) 상기 순환 라인에 폴리아민을 공급하는 폴리아민 공급 수단,
    3) 상기 순환 라인에 염화카르보닐을 공급하는 염화카르보닐 공급 수단,
    4) 상기 폴리아민 공급 수단으로부터 상기 순환 라인에 공급된 폴리아민과, 상기 염화카르보닐 공급 수단으로부터 상기 순환 라인에 공급된 염화카르보닐을, 순환하는 반응액의 존재 하에서 접촉시키는 폴리아민과 염화카르보닐의 접촉 수단, 및
    5) 상기 접촉 수단에서 접촉된 염화카르보닐 및 폴리아민과, 순환하는 반응액을, 전단에 의해 혼합하는 혼합 수단
    을 구비하는 것을 특징으로 하는 폴리이소시아네이트 연속 제조 장치.
  2. 제1항에 있어서, 상기 순환 수단에서, 상기 폴리아민 공급 수단으로부터 상기 순환 라인에 공급된 폴리아민과, 순환하는 반응액 중의 폴리이소시아네이트를 실질적으로 반응시키지 않는 것을 특징으로 하는 폴리이소시아네이트 연속 제조 장 치.
  3. 제1항에 있어서, 상기 접촉 수단과 상기 혼합 수단 사이의 거리가 1000 mm 이하인 것을 특징으로 하는 폴리이소시아네이트 연속 제조 장치.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 폴리아민 공급 수단으로부터 상기 순환 라인에 공급되는 폴리아민의, 상기 폴리아민 공급 수단의 단면에서의 선속도가 0.5∼10 m/sec이며,
    상기 염화카르보닐 공급 수단으로부터 상기 순환 라인에 공급되는 염화카르보닐의, 상기 염화카르보닐 공급 수단의 단면에서의 선속도가 0.5∼10 m/sec이고,
    상기 접촉 수단에 공급되기 직전의 상기 순환 라인 중의 반응액의 선속도가 0.3∼5 m/sec인 것
    을 특징으로 하는 폴리이소시아네이트 연속 제조 장치.
  5. 제1항에 있어서, 상기 접촉 수단에서부터 상기 혼합 수단까지, 상기 폴리아민 공급 수단으로부터 공급된 폴리아민, 상기 염화카르보닐 공급 수단으로부터 공급된 염화카르보닐 및 반응액이 실질적으로 3층을 형성하고 있는 것을 특징으로 하는 폴리이소시아네이트 연속 제조 장치.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 폴리아민 공급 수단은, 상기 순환 라인 내에 유출측 단부가 삽입되는 폴리아민 공급관으로 이루어지고,
    상기 염화카르보닐 공급 수단은, 상기 순환 라인 내에 유출측 단부가 삽입되는 염화카르보닐 공급관으로 이루어지며,
    상기 폴리아민 공급관의 유출측 단부는, 상기 순환 라인의 내벽면 근방에 배치되어, 상기 접촉 수단에서 상기 혼합 수단으로 향하는 반응액의 흐름에 대하여 하류측으로 향하여 개구되어 있고,
    상기 염화카르보닐 공급관의 유출측 단부는, 상기 폴리아민 공급관의 유출측 단부로부터 공급되는 폴리아민의 유출액으로 향하여 개구되어 있는 것
    을 특징으로 하는 폴리이소시아네이트 연속 제조 장치.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 순환 라인의 도중에 냉각 장치가 개재되어 있고,
    상기 순환 라인에서의 폴리아민 및 염화카르보닐 공급 후의 반응액의 온도를 120℃ 이하로 하는 것
    을 특징으로 하는 폴리이소시아네이트 연속 제조 장치.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20130138833A (ko) * 2011-05-09 2013-12-19 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 알데히드 화합물의 제조 방법

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20090005606A1 (en) * 2007-06-27 2009-01-01 H R D Corporation High shear process for the production of cumene hydroperoxide
US7479576B1 (en) * 2007-06-27 2009-01-20 H R D Corporation Method of hydrogenating aldehydes and ketones
CN103191686A (zh) * 2013-03-28 2013-07-10 黄彩平 一种循环反应装置
WO2017001322A1 (de) 2015-06-29 2017-01-05 Covestro Deutschland Ag Verfahren zur herstellung von polyisocyanaten
CN110327848B (zh) * 2019-05-29 2022-02-18 江苏蓝丰生物化工股份有限公司 一种用于光气化反应的装置、光气化反应的生产工艺
CN112473597B (zh) * 2020-11-06 2022-08-02 河南省中泰石化有限公司 一种粉末涂料用饱和聚酯树脂生产设备及其生产方法
JP2022137704A (ja) * 2021-03-09 2022-09-22 アシザワ・ファインテック株式会社 分散粉砕装置

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2822373A (en) * 1958-02-04 Amine
JPS3510774B1 (ko) 1954-12-01 1960-08-08
US3381025A (en) * 1964-06-29 1968-04-30 Hodogaya Chemical Co Ltd Process for preparing isocyanates
GB1255637A (en) 1967-12-01 1971-12-01 Du Pont Manufacture of organic isocyanates
US3781320A (en) * 1971-02-09 1973-12-25 Du Pont Process for manufacture of organic isocyanates
US3801518A (en) * 1972-02-28 1974-04-02 Du Pont Flexible polyurethane foam having improved compression set
DE2624285C2 (de) * 1976-05-31 1987-03-12 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von organischen Isocyanaten
US4289732A (en) * 1978-12-13 1981-09-15 The Upjohn Company Apparatus for intimately admixing two chemically reactive liquid components
JPS5748954A (en) * 1980-09-10 1982-03-20 Mitsui Toatsu Chem Inc Preparation of organic isocyanates
JPS57165358A (en) 1981-04-07 1982-10-12 Mitsui Toatsu Chem Inc Continuous preparaion of organic isocyanate
US4422976A (en) * 1981-04-07 1983-12-27 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Continuous preparation of organic isocyanates
DE19804915A1 (de) * 1998-02-07 1999-08-12 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Methylendi(phenylamin) und Methylendi(phenylisocyanat)
DE10032269A1 (de) * 2000-07-03 2002-01-31 Basf Ag Verfahren und Vorrichtung zur Verringerung von Nebenprodukten bei der Vermischung von Eduktströmen
DE10129233A1 (de) * 2001-06-19 2003-01-02 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten
DE10133729A1 (de) * 2001-07-11 2003-01-23 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von (cyclo)aliphatischen Diisocyanaten
DE10133728A1 (de) * 2001-07-11 2003-01-23 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von (cyclo)aliphatischen Diisocyanaten
JP2004035492A (ja) 2002-07-04 2004-02-05 Mitsui Takeda Chemicals Inc 芳香族ポリイソシアネートの製造装置および製造方法
DE10359627A1 (de) * 2003-12-18 2005-07-21 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Diisocyanaten
US20070175333A1 (en) * 2006-02-02 2007-08-02 Siemens Power Generation, Inc. System for recovering water from flue gas

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20130138833A (ko) * 2011-05-09 2013-12-19 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 알데히드 화합물의 제조 방법
US9227925B2 (en) 2011-05-09 2016-01-05 Mitsui Chemicals, Inc. Process for producing aldehyde compounds

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