KR20070101143A - 식물성 오일 기재 폴리올을 함유하는 저장 안정성이소시아네이트 반응성 성분 - Google Patents

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브라이언 엘. 닐
마이카 엔. 무어
스탠리 엘. 헤이거
랜달 에이. 카터
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바이엘 머티리얼싸이언스 엘엘씨
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Abstract

본 발명은 이소시아네이트 반응성 성분의 중량을 기준으로 적어도 10 중량%의 식물성 오일 기재 폴리올, 중합된 에틸렌 옥사이드 함량이 알콜 또는 페놀의 당량 당 적어도 25 몰이고 HLB 값이 17을 초과하는 지방족 알콜 에톡실레이트 및 지방족 페놀 에톡실레이트 중 하나를 함유하는 비이온성 유화제, 1종 이상의 비식물성 오일 기재 폴리올, 1종 이상의 실리콘 계면활성제, 및 임의로는, 물 또는 다른 발포제, 촉매, 안료 및 충전제를 함유하며, 적어도 3일 동안 -10 ℃ 내지 60 ℃의 온도에서 저장 안정성인 이소시아네이트 반응성 성분을 제공한다. 본 발명의 이소시아네이트 반응성 성분은 정상 수송 및 저장 온도에서 수송 및 저장할 수 있고 폴리우레탄 발포체 및 엘라스토머 제조자의 "환경적인" 요건을 만족시키는 것에 기여하면서 여전히 일상적으로 수용가능한 발포체를 생산할 수 있다.
식물성 오일 기재 폴리올, 이소시아네이트 반응성 성분, 저장 안정성, 폴리우레탄 발포체 및 엘라스토머

Description

식물성 오일 기재 폴리올을 함유하는 저장 안정성 이소시아네이트 반응성 성분 {Storage Stable Isocyanate-Reactive Component Containing Vegetable Oil-Based Polyol}
본 발명은 일반적으로 폴리우레탄 발포체 및 엘라스토머의 제조에 유용한 저장 안정성 조성물, 더 구체적으로는, 식물성 오일 기재 폴리올을 함유하는 저장 안정성 이소시아네이트 반응성 성분에 관한 것이다.
폴리우레탄 발포체 및 엘라스토머는 다수의 공업 및 소비 용품에서 광범위한 용도가 발견되고 있다. 이러한 대중성은 폴리우레탄의 넓은 범위에 걸친 기계적 성질 및 제조의 상대적인 용이함 때문이다. 예를 들어, 자동차는 좌석, 머리받침대, 계기판 및 다른 내장재와 같은 다수의 폴리우레탄 성분을 함유한다. 폴리우레탄 발포체는 전통적으로 가요성, 반경질성, 또는 경질성으로 분류되고 있다. 가요성 발포체는 일반적으로 경질성 발포체보다 부드럽고, 밀도가 더 낮고, 더 유연하고 적재 후 구조적 회복이 더 쉽다.
폴리우레탄 발포체의 제조는 당업자에게 널리 공지되어 있다. 폴리우레탄은 히드록실 기와 NCO 기의 반응으로부터 형성된다. 폴리우레탄 제조의 가장 일반적 인 방법은 골격 우레탄 기를 형성하는 폴리올과 이소시아네이트의 반응을 통해서 이다. 가교제, 발포제, 촉매 및 다른 첨가제도 또한 필요에 따라 폴리우레탄 제형물에 포함될 수 있다. 당업자가 일반적으로 이해하는 바와 같이, 폴리우레탄 분류에 포함되는 중합체는 또한 중합체 골격의 일부가 되는 다른 이소시아네이트 반응성 종으로부터의 반응 생성물을 포함할 수 있다. 이소시아네이트와 아민의 반응으로부터 형성된 우레아 기는 가장 일반적인 예이고 특히 수발포 (water-blown) 우레탄 발포체에서 만연하다.
폴리우레탄 발포체 및 엘라스토머의 제조에 널리 사용되는 방법은 이소시아네이트 반응성 반응물 및 제형물 첨가제의 대부분 또는 모두를 함께 혼합하고 이러한 이소시아네이트 반응성 성분을 이소시아네이트와 혼합하여 발포체 또는 엘라스토머 생성물을 제조하기에 편리한 시간까지 저장하는 것이다. 고도로 숙련된 블렌딩 업자에 의해 성분을 정확하게 측량하고 블렌드하도록 잘 설비된 장소에서 이소시아네이트 반응성 성분을 주의 깊게 제조하는 것이 특히 유리할 수 있다.
정상적으로 폴리우레탄의 제조에서 사용되는 중량을 기준으로 주요 구성 성분인 폴리올은 전형적으로 본래 석유화학제품이고, 일반적으로 프로필렌 옥사이드, 에틸렌 옥사이드 및 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세린, 수크로즈 및 소르비톨과 같은 다양한 출발물질로부터 유도된다. 폴리에스테르 폴리올 및 폴리에테르 폴리올은 폴리우레탄 제조에 사용되는 가장 일반적인 폴리올이다. 가요성 발포체를 위해 분자량이 약 1,000 내지 10,000인 장쇄 폴리올이 전형적으로 사용되는 반면, 반경질성 발포체를 위해, 분자량이 약 300 내지 2,000인 폴리에스테르 또는 폴리에테르 폴리올이 일반적으로 사용된다. 목적하는 최종 인성, 내구성, 밀도, 가요성, 압축 고정 비율 및 모듈러스 및 경도 품질을 갖는 특별한 폴리우레탄 엘라스토머 또는 발포체의 처리를 허용하도록 폴리에스테르 및 폴리에테르 폴리올을 선택할 수 있다. 일반적으로, 고분자량 폴리올 및 저관능성 폴리올은 저분자량 폴리올 및 고관능성 폴리올보다 더 가요성인 발포체를 생성하는 경향이 있다.
그러나, 폴리에스테르 및 폴리에테르 폴리올과 같은 석유 유도 성분은 여러 단점을 가진다. 그러한 폴리에스테르 또는 폴리에테르 폴리올의 사용은 갱생할 수 없는 자원인 오일의 소모에 기여한다. 또한, 폴리올을 제조하기 위해 필요한 오일은 구멍을 뚫고, 추출하고 이를 최종 폴리올로 정제 및 처리하는 정유소로 수송해야 하기 때문에 그러한 폴리올의 제조는 많은 양의 에너지 소모를 필요로 한다.
소비자들이 이러한 생산 사슬의 환경적 영향을 점진적으로 더 의식함에 따라 "친환경적인" 제품에 대한 소비자의 요구는 계속 증가할 것이다. 제품의 특정 백분율을 갱생가능한 자원을 기재로 하는 목표를 공표하는 회사의 수가 증가하고 있다. 갱생가능한 자원을 기재로 하는 제품에 대한 특혜도 또한 일부 정부 법규에서 나타나기 시작하였다. 이러한 요인이 계속 치솟는 석유 기재 제품의 가격과 결합하여 식물로부터 유도된 다양한 오일을 기재로 하는 폴리우레탄 발포체 및 엘라스토머 제품을 개발하기 위한 노력에 더욱 박차를 가하고 있다. 이러한 증가하는 소비저 요구를 만족시키면서 오일의 소모를 줄이는 것을 돕기 위해, 폴리우레탄 발포제 및 엘라스토머의 제조에서 사용되는 석유 유도 폴리에스테르 또는 폴리에테르 폴리올을 일부 또는 전부 용도가 보다 다양하고 갱생가능하며 환경적으로 더욱 신 뢰할 수 있는 성분으로 대체하는 것이 유리할 것이다.
당업자는 이러한 목표를 달성하려고 시도하여 왔다. 콩 유도체를 비롯하여 식물로부터 유도된 지방산 트리글리세리드를 사용하여 제조한 플라스틱 및 발포체가 개발되고 있다. 갱생 가능하고 용도가 다양한 친환경적인 자원이기 때문에, 콩은 플라스틱 제조를 위한 성분으로서 바람직하며, 계속 바람직할 것이다.
그러나, 이러한 접근의 주요 단점은 다른 폴리우레탄 제형물 성분과 혼합할 때, 식물성 오일 유도 폴리올이 기계적인 수단에 의한 분산에 저항성인 비혼화성 층을 형성하는 경향이 있다. 지금까지, 이러한 불안정성은 일상적인 공정상에서 및 충분히 블렌드된 수지 성분의 수송/저장에서 식물성 오일 기재 제형물의 사용을 방해하였다. 폴리우레탄 발포체 및 엘라스토머 제품을 위한 정상 수송, 저장 및 사용 동안, 이러한 블렌드된 성분은 -10 ℃만큼 낮고 60 ℃만큼 높은 온도에 노출될 수 있다는 것을 유념해야 한다.
따라서, 며칠, 더 바람직하게는 적어도 일주일, 가장 바람직하게는 한 달까지, 또는 그 이상 동안 정상 수송 및 저장 온도에서 수송 및 저장할 수 있고, 여전히 수용가능한 발포체를 일상적으로 제조할 수 있고, 따라서 폴리우레탄 발포체 및 엘라스토머 제조자의 "친환경적인" 물질의 요구를 만족시키는 것을 돕는 저장 안정성 식물성 오일 기재 폴리올 함유 이소시아네이트 반응성 성분이 당업계에서 요구되고 있다.
본 발명의 목적은 수송 및 저장 온도에서 저장 안정성이고 일상적으로 발포 체를 제조할 수 있는 식물성 오일 기재 폴리올 함유 이소시아네이트 반응성 성분 및 이들의 제조 방법 및 이를 사용한 발포체 및 엘라스토머를 제공하는 것이다.
<발명의 개요>
따라서, 본 발명은 이소시아네이트 반응성 성분의 중량을 기준으로 적어도 10 중량%의 식물성 오일 기재 폴리올, 중합된 에틸렌 옥사이드 함량이 알콜 또는 페놀의 당량 당 적어도 25 몰이고 HLB 값이 17을 초과하는 지방족 알콜 에톡실레이트 및 지방족 페놀 에톡실레이트 중 하나를 함유하는 비이온성 유화제, 1종 이상의 비식물성 오일 기재 폴리올, 1종 이상의 실리콘 계면활성제, 및 임의로는, 물 또는 다른 발포제, 촉매, 안료 및 충전제를 함유하고, -10 ℃ 내지 60 ℃의 온도에서 적어도 3일 동안 저장 안정성인 상기한 바와 같은 이소시아네이트 반응성 성분을 제공한다.
본 발명의 상기 및 다른 장점 및 이점은 하기 발명의 상세한 설명으로부터 명백해질 것이다.
<발명의 상세한 설명>
본 발명은 이제 제한이 아닌 설명의 목적으로 기술될 것이다. 작업 실시예, 또는 달리 지시된 경우을 제외하곤, 명세서에서 양, 백분율, OH 가, 관능가 등을 나타내는 모든 수는 모든 경우에서 "약"이라는 단어에 의해 수식되는 것으로 이해하여야 한다. 본원에서 달톤 (Da)으로 주어진 당량 및 분자량은 달리 지시되어 있지 않다면, 각각 수 평균 당량 및 수 평균 분자량이다.
본 발명은 이소시아네이트 반응성 성분의 중량을 기준으로 적어도 10 중량%의 식물성 오일 기재 폴리올, 중합된 에틸렌 옥사이드 함량이 알콜 또는 페놀의 당량 당 적어도 25 몰이고 HLB 값이 17을 초과하는 지방족 알콜 에톡실레이트 및 지방족 페놀 에톡실레이트 중 하나를 함유하는 비이온성 유화제, 1종 이상의 비식물성 오일 기재 폴리올, 1종 이상의 실리콘 계면활성제, 및 임의로는, 물 또는 다른 발포제, 촉매, 안료 및 충전제를 함유하며, -10 ℃ 내지 60 ℃의 온도에서 적어도 3일 동안 저장 안정성인 이소시아네이트 반응성 성분을 제공한다.
본 발명은 추가로 이소시아네이트 반응성 성분의 중량을 기준으로 적어도 10 중량%의 식물성 오일 기재 폴리올, 중합된 에틸렌 옥사이드 함량이 알콜 또는 페놀의 당량 당 적어도 25 몰이고 HLB 값이 17을 초과하는 지방족 알콜 에톡실레이트 및 지방족 페놀 에톡실레이트 중 하나를 함유하는 비이온성 유화제, 1종 이상의 비식물성 오일 기재 폴리올, 1종 이상의 실리콘 계면활성제, 및 임의로는, 물 또는 다른 발포제, 촉매, 안료 및 충전제를 배합하는 것을 포함하는, -10 ℃ 내지 60 ℃의 온도에서 적어도 3일 동안 저장 안정성인 이소시아네이트 반응성 성분의 제조 방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 추가로 이소시아네이트 반응성 성분의 중량을 기준으로 적어도 10 중량%의 식물성 오일 기재 폴리올, 중합된 에틸렌 옥사이드 함량이 알콜 또는 페놀의 당량 당 적어도 25 몰이고 HLB 값이 17을 초과하는 지방족 알콜 에톡실레이트 및 지방족 페놀 에톡실레이트 중 하나를 함유하는 비이온성 유화제, 1종 이상의 비식물성 오일 기재 폴리올, 1종 이상의 실리콘 계면활성제, 및 임의로는, 물 또는 다른 발포제, 촉매, 안료 및 충전제를 함유하며 -10 ℃ 내지 60 ℃의 온도에서 적어도 3일 동안 저장 안정성인 이소시아네이트 반응성 성분과 적어도 1종의 폴리이소시아네이트의 반응 생성물인 폴리우레탄 발포체 또는 엘라스토머를 제공한다.
본 발명에서, 식물성 오일 기재 폴리올은 폴리우레탄 발포체 또는 엘라스토머의 제조에 사용되는 이소시아네이트 반응성 성분에서 전형적으로 발견되는 석유 유도 폴리올을 일부 대체하여, 폴리우레탄 엘라스토머 또는 발포체 제조자의 "친환경적인" 성분에 대한 요구를 만족시키는 것을 돕는다. 식물성 오일 기재 폴리올은 이소시아네이트 반응성 성분의 중량 기준으로 적어도 10 중량%, 바람직하게는 적어도 30 중량%, 더 바람직하게는 30 중량% 내지 40 중량%의 양으로, 심지어 40 중량%보다 큰 양으로 포함될 수 있다. 식물성 오일 기재 폴리올은 상술한 값을 포함하여 이러한 값의 임의의 조합 사이의 범위인 양으로 본 발명의 이소시아네이트 반응성 성분에 존재할 수 있다.
본 발명의 이소시아네이트 반응성 성분에서 바람직한 식물성 오일 기재 폴리올은 콩 오일이지만, 본 발명자들은 본원에서 해바라기, 캐놀라, 아마인, 목화씨, 유동, 야자, 양귀비씨, 옥수수, 피마자 및 땅콩 오일을 기재로 하는 것과 같은 임의의 다른 식물성 오일 기재 폴리올이 사실상 본 발명에서 유용함을 증명할 수 있다.
비록 본 발명의 이소시아네이트 반응성 성분은 적어도 10 중량% 내지 40 중량% 또는 더 많은 식물성 오일 기재 폴리올을 함유하지만, 저장 안정성이다. 본원 에서 사용되는 "저장 안정성"이라는 용어는 이소시아네이트 반응성 성분이 적어도 3일 동안, 더 바람직하게는 적어도 7일 동안, 가장 바람직하게는 적어도 30일 동안, 최소의 교반으로 재분산될 수 있는 임의의 소수 분리와 함께 분리를 거의 나타내지 않거나 또는 분리를 나타내지 않음을 의미한다. 본원에서 사용되는 "불안정성"은 분리되었을 때, 블렌드가 교반에 의해 용이하게 균일화될 수 없는 상황을 의미한다. 본 발명의 이소시아네이트 반응성 성분의 일부 제형물은 4달 만큼 긴 시간 동안 여전히 저장 안정성 (표면상의 극히 소수의 오일 방울)이다. 본 발명의 이소시아네이트 반응성 성분은 -10 ℃만큼 낮은 온도 내지 60 ℃만큼 높은 온도, 더 바람직하게는 10 ℃ 내지 40 ℃, 가장 바람직하게는 15 ℃ 내지 35 ℃로 다양할 수 있는 "정상 수송 및 사용 온도"에서 저장 안정성이다.
본 발명의 이소시아네이트 반응성 성분에 포함되는 비이온성 유화제는 중합된 에틸렌 옥사이드 함량이 알콜 또는 페놀의 당량 당 적어도 25 몰, 더 바람직하게는 알콜 또는 페놀의 당량 당 적어도 30몰, 가장 바람직하게는 알콜 또는 페놀의 당량 당 적어도 35 몰인 지방족 알콜 에톡실레이트 또는 지방족 페놀 에톡실레이트이다. 본 발명의 지방족 알콜 또는 지방족 페놀의 평균 당량은 90 내지 300, 더 바람직하게는 140 내지 250, 가장 바람직하게는 180 내지 230이다. 본 발명의 이소시아네이트 반응성 성분에 포함되는 에틸렌 옥사이드 함량 및 유화제의 당량은 각각 상술한 값을 포함하여 이러한 각각의 값의 임의의 조합 사이의 범위인 양일 것이다. 비이온성 유화제는 본 발명의 이소시아네이트 반응성 성분에 이소시아네이트 반응성 성분의 중량을 기준으로 적어도 3 중량%의 양으로 바람직하게 포함될 수 있다.
본원에서 사용되는 "HLB"라는 용어는 표면 활성 분자 내의 유용성 및 수용성 잔기 사이의 균형을 의미하고, "친수성-친유성 균형 (Hydrophile-Liphophile Balance)"으로 표현된다. 보다 유용성인 유화제는 더 낮은 HLB를 나타내고 보다 수용성인 유화제는 그 반대이다. HLB 계에 대한 더 많은 정보는 문헌 [Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 3rd Edition, Vol. 8 (1979), page 900]에서 찾을 수 있다. 본 발명의 이소시아네이트 반응성 성분에 포함되는 비이온성 유화제의 HLB는 적어도 17, 더 바람직하게는 적어도 17.5, 가장 바람직하게는 적어도 18이다. 본 발명의 이소시아네이트 반응성 성분에 포함되는 유화제는 HLB이 상술한 값을 포함하여 이러한 값의 임의의 조합 사이의 범위인 값일 수 있다.
본 발명의 이소시아네이트 반응성 성분은 또한 폴리에테르, 폴리에스테르, 폴리아세탈, 폴리카르보네이트, 폴리에스테르에테르, 폴리에스테르 카르보네이트, 폴리티오에테르, 폴리아미드, 폴리에스테르아미드, 폴리실록산, 폴리부타디엔 및 폴리아세톤과 같은 1종 이상의 비식물성 오일 기재 (즉, 석유화학적으로 유도된)폴리올을 포함한다. 이러한 비식물성 오일 기재 폴리올은 당업계에 공지된 것과 같은 염기성 촉매 작용에 의하여 또는 이중 금속 시아나이드 (DMC) 촉매 작용에 의하여 제조될 수 있다. 폴리에테르 및 폴리에스테르 폴리올이 본 발명의 이소시아네이트 반응성 성분에 특히 바람직하다.
당업자에게 공지된 것과 같이, 폴리우레탄 발포체 및 엘라스토머는 본 발명에 의하여 제공된 것과 같은 이소시아네이트 반응성 성분과 폴리이소시아네이트의 반응에 의하여 형성된다. 적합한 폴리이소시아네이트는 당업자에게 공지되어 있고 비개질된 이소시아네이트, 개질된 폴리이소시아네이트, 및 이소시아네이트 예비중합체를 포함한다. 그러한 유기 폴리이소시아네이트는 예를 들어, 문헌 [W. Siefken in Justus Liebigs Annalen der Chemie, 562, pages 75 to 136]에 기술된 유형의 지방족, 시클로지방족, 방향지방족, 방향족 및 복소환 폴리이소시아네이트를 포함한다. 그러한 이소시아네이트의 예는 하기 화학식으로 나타내어지는 것을 포함하고,
Q(NCO)n
상기 식에서, n은 2 내지 5, 바람직하게는 2 및 3으로부터의 수이고, Q는 2 개 내지 18 개, 바람직하게는 6 개 내지 10 개의 탄소 원자를 함유하는 지방족 탄화수소 기, 4 개 내지 15 개, 바람직하게는 5 개 내지 10 개의 탄소 원자를 함유하는 시클로지방족 탄화수소 기, 8 개 내지 15 개, 바람직하게는 8 개 내지 13 개의 탄소 원자를 함유하는 방향지방족 탄화수소 기, 또는 6 개 내지 15 개, 바람직하게는 6 개 내지 13 개의 탄소 원자를 함유하는 방향족 탄화수소 기이다.
적합한 이소시아네이트의 예는 에틸렌 디이소시아네이트, 1,4-테트라메틸렌 디이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 1,12-도데칸 디이소시아네이트, 시클로부탄-1,3-디이소시아네이트, 시클로헥산-1,3- 및 -1,4-디이소시아네이트, 및 이들 이성질체의 혼합물, 1-이소시아나토-3,3,5-트리메틸-5-이소시아나토메틸시클로헥산 (이소포론 디이소시아네이트, 예를 들어 독일 특허 출원 제 1,202,785호 및 미국 특허 제 3,401,190호), 2,4- 및 2,6-헥사히드로톨루엔 디이소시아네이트 및 이들 이성질체의 혼합물, 디시클로헥실메탄-4,4'-디이소시아네이트 (수소화 MDI, 또는 HMDI), 1,3- 및 1,4-페닐렌 디이소시아네이트, 2,4- 및 2,6-톨루엔 디이소시아네이트 및 이들 이성질체 (TDI)의 혼합물, 디페닐메탄-2,4'- 및/또는 -4,4'-디이소시아네이트 (MDI), 나프틸렌-1,5-디이소시아네이트, 트리페닐메탄-4,4',4"-트리이소시아네이트, 예를 들어, 영국 특허 제 878,430호 및 동 제 848,671호에 기술된, 포름알데히드와 아닐린의 축합 후 포스겐화에 의해 얻어질 수 있는 유형의 폴리페닐-폴리메틸렌-폴리이소시아네이트 (조 MDI), 미국 특허 제 3,492,330호에 기술된 것과 같은 노르보르난 디이소시아네이트, 미국 특허 제 3,454,606호에 기술된 유형의 m- 및 p-이소시아나토페닐 설포닐이소시아네이트, 예를 들어, 미국 특허 제 3,227,138호에 기술된 유형의 과염화 아릴 폴리이소시아네이트, 미국 특허 제 3,152,162호에 기술된 유형의 개질된 카르보디이미드 기 함유 폴리이소시아네이트, 예를 들어 미국 특허 제 3,394,164호 및 동 제 3,644,457호에 기술된 유형의 개질된 우레탄 기 함유 폴리이소시아네이트, 예를 들어 영국 특허 제 994,890호, 벨기에 특허 제 761,616호 및 네덜란드 특허 제 7,102,524호에 기술된 유형의 개질된 알로파네이트 기 함유 폴리이소시아네이트, 예를 들어, 미국 특허 제 3,002,973호, 독일 특허 제 1,022,789호, 동 제 1,222,067호, 및 동 제 1,027,394호, 및 독일 특허 공개 제 1,919,034호 및 동 제 2,004,048호에 기술된 유형의 개질된 이소시아누레이트 기 함유 폴리이소시아네이트, 독일 특허 제 1,230,778호에 기술된 유형의 개질된 우레아 기 함유 폴리이소시아네이트, 예를 들 어, 독일 특허 제 1,101,394호, 미국 특허 제 3,124,605호 및 동 제 3,210,372호, 및 영국 특허 제 889,050호에 기술된 유형의 뷰렛 기 함유 폴리이소시아네이트, 예를 들어, 미국 특허 제 3,654,106호에 기술된 유형의 텔로머화 반응에 의해 얻어지는 폴리이소시아네이트, 예를 들어 영국 특허 제 965,474호 및 동 제 1,072,956호, 미국 특허 제 3,567,763호, 및 독일 특허 제 1,231,688호에 기술된 유형의 에스테르 기 함유 폴리이소시아네이트, 독일 특허 제 1,072,385호에 기술된 것과 같은 아세탈과 상술한 이소시아네이트의 반응 생성물, 및 미국 특허 제 3,455,883호에 기술된 유형의 중합체성 지방산 기 함유 폴리이소시아네이트를 포함한다. 또한 상업적 규모의 이소시아네이트의 제조에서 축적된 이소시아네이트 함유 증류 잔여물을 임의로는 1종 이상의 상기한 폴리이소시아네이트에서 용액으로 사용하는 것도 가능하다. 당업자는 상기한 폴리이소시아네이트의 혼합물을 사용하는 것도 또한 가능하다는 것을 인지할 것이다.
일반적으로, 2,4- 및 2,6-톨루엔 디이소시아네이트 및 이들 이성질체 (TDI)의 혼합물, 아닐린을 포름알데히드와 축합한 후 포스겐화하여 얻은 유형의 폴리페닐-폴리메틸렌-폴리이소시아네이트 (조 MDI), 및 카르보디이미드 기, 우레탄 기, 알로파네이트 기, 이소시아누레이트 기, 우레아 기, 또는 뷰렛 기를 함유하는 폴리이소시아네이트 (개질된 폴리이소시아네이트)와 같은, 용이하게 이용가능한 폴리이소시아네이트를 사용하는 것이 바람직하다.
이소시아네이트 말단 예비중합체도 또한 본 발명의 이소시아네이트 반응성 성분을 사용한 폴리우레탄 발포체 및 엘라스토머의 제조에 사용할 수 있다. 예비 중합체는 과량의 유기 폴리이소시아네이트 또는 이들의 혼합물을 문헌 [Kohler, "Journal of American Chemical Society," 49, 3181 (1927)]에 기술된, 널리 공지된 제레비티노프 (Zerewitinoff) 시험법에 의하여 결정한 미량의 활성 수소 함유 화합물과 반응시켜 제조할 수 있다. 이러한 화합물 및 이들의 제조 방법은 당업자에게 널리 공지되어 있다. 임의의 일 특정 활성 수소 화합물의 사용이 결정적이지 않고, 그러한 모든 화합물이 본 발명의 이소시아네이트 반응성 성분을 사용하여 폴리우레탄 발포체 및 엘라스토머를 제조할 때 사용될 수 있다.
본 발명의 이소시아네이트 반응성 성분에 사용하기에 적합한 것으로 간주될 수 있는 발포체 안정제는 예를 들어, 폴리에테르 실록산, 및 바람직하게는 낮은 수용성을 나타내는 화합물을 포함한다. 이들과 같은 화합물은 일반적으로 에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드의 공중합체가 폴리디메틸실록산 잔여물에 부착되는 구조이다. 그러한 발포체 안정제는 예를 들어, 미국 특허 제 2,834,748호, 동 제 2,917,480호 및 동 제 3,629,308호에 기술되어 있다. 바람직한 실리콘 안정제는 제너럴 일렉트릭 (General Electric)으로부터의 니악스 (NIAX) 실리콘 L-5614, L-626 및 L-6164와 같은 거품 발포체 제품에서 사용되는 것이다. 그러한 실리콘 계면활성제는 본 발명의 이소시아네이트 반응성 성분에 이소시아네이트 반응성 성분의 중량을 기준으로 적어도 0.3 중량%의 양으로 포함될 수 있다.
본 발명의 이소시아네이트 반응성 성분에 임의로 포함될 수 있는 다른 적합한 첨가제는 예를 들어, 촉매, 셀 조절제, 반응 금지제, 방염제, 가소제, 안료, 충전제 등을 포함한다.
본 발명의 이소시아네이트 반응성 성분에 포함되기에 적합한 촉매는 당업계에 공지된 것을 포함한다. 이러한 촉매는 삼차 아민 예를 들어, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N-메틸모르폴린, N-에틸모르폴린, N,N,N',N'-테트라메틸에틸렌디아민, 펜타메틸-디에틸렌트리아민 및 (예를 들어, 독일 특허 DE-A 제 2,624,527호 및 동 제 2,624,528호에 기술된 것과 같은) 고급 동종체, 1,4-디아자비시클로(2.2.2)옥탄, N-메틸-N'-디메틸-아미노에틸피페라진, 비스-(디메틸아미노알킬)피페라진, N,N-디메틸벤질아민, N,N-디메틸시클로헥실아민, N,N-디에틸-벤질아민, 비스-(N,N-디에틸아미노에틸)아디페이트, N,N,N',N'-테트라메틸-1,3-부탄디아민, N,N-디메틸-β-페닐에틸아민, 1,2-디메틸이미다졸, 2-메틸이미다졸, 2,2-비스-(디메틸아미노에틸)에테르와 같은 비스-(디알킬아미노)알킬 에테르와 함께 있는 일환식 및 이환식 아민을 포함한다.
본 발명의 이소시아네이트 반응성 성분을 사용한 폴리우레탄 발포체 및 엘라스토머의 제조에 사용될 수 있는 다른 적합한 촉매는 예를 들어, 유기금속 화합물, 및 특히, 유기주석 화합물을 포함한다. 적합한 것으로 간주될 수 있는 유기주석 화합물은 황 함유 유기주석 화합물인 것을 포함한다. 그러한 촉매는 예를 들어, 디-n-옥틸틴 메르캅티드를 포함한다. 적합한 유기주석 촉매의 다른 유형은 바람직하게는 예를 들어, 주석(II) 아세테이트, 주석(II) 옥토에이트, 주석(II) 에틸헥소에이트 및/또는 주석(II) 라우레이트와 같은 카르복시산의 주석(II) 염, 예를 들어, 디부틸틴 옥사이드, 디부틸틴 디클로라이드, 디부틸틴 디아세테이트, 디부틸틴 디라우레이트, 디부틸틴 말레에이트 및/또는 디옥틸틴 디아세테이트와 같은 주 석(IV) 화합물을 포함한다.
본 발명의 이소시아네이트 반응성 성분을 사용한 가요성 폴리우레탄 발포체의 제조에 임의로 포함될 수 있는 적합한 첨가제의 추가 예는 예를 들어, 문헌 [Kunststoff-Handbuch, vol. VII, edited by Vieweg & Hochtlen, Carl Hanser Verlag, Munich 1993, 3rd Ed., pp. 104 to 127]에서 찾을 수 있다. 이들 첨가제의 용도 및 작용 방식에 관한 관련 세부사항은 상기 문헌에 설명되어 있다.
<실시예>
본 발명을 추가로 하기 실시예에 의해 설명하지만, 본 발명은 이에 제한되지는 않는다. "부" 및 "퍼센트"로 주어진 모든 양은 달리 지시되지 않는다면 중량에 의한 것으로 이해하여야 한다. 이소시아네이트 반응성 성분은 하기 표에 요약된 지시 양에 따라 배합하여 만들었다.
폴리올 A 히드록실가가 약 28 mg KOH/g인 프로필렌 옥사이드/에틸렌 옥사이드 폴리에테르 폴리올 (80 중량% PO / 20 중량% EO 말단 블록)
폴리올 B 우레탄 소이 시스템스 사 (Urethane Soy Systems Co.)로부터 소이올 (SOYOL) R2-052-B로 이용가능한 히드록실가가 약 54 mg KOH/g인 콩 오일 기재 폴리올
폴리올 C 히드록실가가 약 20.2인 43 중량% 고체 중합체 폴리올 (고체는 캡에서 20 % EO를 갖는 글리세린 기재 폴리에테르의 KOH 촉매 알콕실화에 의해 제조된 히드록실가가 약 36 mg KOH/g인 염기 폴리올에서 동일 반응계 중합된 (30.9 %) 스티렌 (64.3 %) 아크릴로니트릴 (4.8 %) 폴리비닐리덴 클로라이드 혼합물임)
폴리올 D 프로필렌 옥사이드의 블록 (총 옥사이드의 4.9 중량%)으로 글리세린을 KOH 촉매 알콕실화한 후, 에틸렌 옥사이드 (총 옥사이드의 62.7 중량%) 및 프로필렌 옥사이드 (총 옥사이드의 22.4 중량%)의 혼합 블록으로, 이어서 에틸렌 옥사이드 (총 옥사이드의 10 중량%)의 블록으로 마무리하여 제조한 히드록실가가 약 37.0인 폴리에테르 폴리올
촉매 A GE 실리콘스 (GE Silicones)로부터 니악스 A-33으로 이용가능한 겔화 트리에틸렌디아민 기재 촉매
촉매 B GE 실리콘스로부터 니악스 A-1으로 이용가능한 아민 촉매
계면활성제 A 제너럴 일렉트릭으로부터 니악스 L-626으로 이용가능한 폴리에테르 실리콘 계면활성제
계면활성제 B 제너럴 일렉트릭으로부터 니악스 L-6164로 이용가능한 비가수분해성 폴리에테르 실리콘 계면활성제
유화제 A 에어 프로덕츠 (Air Products)로부터 대브코 (DABCO) LK-221로 이용가능한 계면활성제
유화제 B 제너럴 일렉트릭으로부터 니악스 L-6884로 이용가능한 탄화수소 계면활성제
유화제 C 캐스켐 사 (CasChem Inc.)로부터 설팩톨 (SURFACTOL) 365로 이용가능한 HLB가 13.3인 피마자씨 오일 에톡실레이트 (40 몰 EO)
유화제 D 다우 케미컬 (Dow Chemical)로부터 터지톨 (TERGITOL) NP-4로 이용가능한 HLB가 8.9인 에톡실화 노닐페놀 (4 몰 EO)
유화제 E 다우 케미컬로부터 터지톨 NP-10으로 이용가능한 HLB가 13.6인 에톡실화 노닐페놀 (10 몰 EO)
유화제 F 다우 케미컬로부터 터지톨 NP-40으로 이용가능한 HLB가 17.8인 에톡실화 노닐페놀 (40 몰 EO) (70 % 활성)
유화제 G 다우 케미컬로부터 터지톨 TMN-3으로 이용가능한 HLB가 8.1인 에톡실화 트리메틸노난올 (3 몰 EO)
유화제 H 다우 케미컬로부터 터지톨 TMN-10으로 이용가능한 HLB가 16.1인 에톡실화 트리메틸노난올 (10 몰 EO) (90 % 활성)
유화제 I 다우 케미컬로부터 터지톨 15-S-3으로 이용가능한 HLB가 8.3인 C11 내지 C15 이차 알콜 에톡실레이트 (3 몰 EO)
유화제 J 다우 케미컬로부터 터지톨 15-S-9로 이용가능한 HLB가 13.3인 C11 내지 C15 이차 알콜 에톡실레이트 (9 몰 EO)
유화제 K 다우 케미컬로부터 터지톨 XH로 이용가능한 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드 공중합체
유화제 L 캐스켐 사로부터 설팩톨 318로 이용가능한 HLB가 3.6인 피마자씨 오일 에톡실레이트 (5 몰 EO)
유화제 M 다우 케미컬로부터 터지톨 15-S-40으로 이용가능한 HLB가 18인 C11 내지 C15 이차 알콜 에톡실레이트 (41 몰 EO) (70 % 활성)
하기 유화제를 효력에 대해 시험하였지만 2 내지 3일 저장 내에 완전히 상 분리되었고 (자료는 제시하지 않았음) 추가로 평가하지 않았다.
유화제 N 헌츠맨 (Huntsman)으로부터 설포닉 (SURFONIC) CO-30으로 이용가능한 피마자 오일 에톡실레이트 (30 몰 EO)
유화제 O 알드리치 (Aldrich)로부터 트윈 (TWEEN) 85로 이용가능한 HLB가 11인 소르비탄 트리올레에이트 (폴리소르베이트 85)
유화제 P 바스프 (BASF)로부터 플루로닉 (PLURONIC) F38로 이용가능한 HLB가 30인 프로필렌 옥사이드와 에틸렌 옥사이드의 차단된 공중합체 (70 % 활성)
유화제 Q 바스프로부터 플루로닉 L10으로 이용가능한 HLB가 14인 프로필렌 옥사이드와 에틸렌 옥사이드의 차단된 공중합체
유화제 R 바스프로부터 플루로닉 L35로 이용가능한 HLB가 19인 프로필렌 옥사이드와 에틸렌 옥사이드의 차단된 공중합체
유화제 S 다우 케미컬로부터 터지톨 15-S-20으로 이용가능한 HLB가 16.3인 C11 내지 C15 이차 알콜 에톡실레이트 (20 몰 EO)
유화제 T 알드리치로부터 트윈 20으로 이용가능한 HLB가 16.7인 폴리옥시에틸렌 (20) 모노라우레이트
유화제 U 헌츠맨으로부터 설포닉 N150으로 이용가능한 HLB가 15인 에톡실화 노닐페놀 (15 몰 EO)
하기 유화제를 효력에 대해 시험하였지만 24 시간 내에 완전히 상 분리되었고 (자료는 제시하지 않았음) 추가로 평가하지 않았다.
유화제 V 다우 케미컬로부터 터지톨 XD로 이용가능한 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드 공중합체
하기 표 1에, 식물성 오일 기재 폴리올 함유 이소시아네이트 반응성 성분에서 유화제 A 내지 M의 저장 안정성 결정의 결과를 요약하였다.
각 유화제에 대해서, 총 300 g의 이소시아네이트 반응성 성분을 10 분 동안 1 쿼트 컵에서 혼합하고, 8 온스 유리병에 따르고, 실온 (18 ℃ 내지 24 ℃)에서 한 달 동안 저장하였다. 유리병을 저장 동안 봉하였다. 정성적 관측은 하기 표에서 지시한 시간에 수행하였다.
실시예 C-1 및 C-16은 동일한 물질을 동일한 양으로 함유하지만, 실시예 C-16은 혼합 과정 중에 30 ℃로 가열하였다. 실시예 8, 10 및 15에서, 첨가된 유화제의 양은 다른 유화제와의 직접적인 비교가 가능하도록 5 php의 활성 물질을 제공하는데 필요한 양이었다.
하기 표 1을 참조하여 알 수 있는 바와 같이, 유화제 F (HLB가 17.8인 에톡 실화 노닐페놀 (40 몰 EO)) 및 유화제 M (HLB가 18인 C11 내지 C15 이차 알콜 에톡실레이트 (41 몰 EO))가 가장 현저한 결과를 나타내었다.
화합물 실시예 C-1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 실시예 6 실시예 7 실시예 8
폴리올 A 45 45 45 45 45 45 45 45
폴리올 B 40 40 40 40 40 40 40 40
폴리올 C 15 15 15 15 15 15 15 15
폴리올 D 2 2 2 2 2 2 2 2
물 3.5 3.5 3.5 3.5 3.5 3.5 3.5 1.36
촉매 A 1.2 1.2 1.2 1.2 1.2 1.2 1.2 1.2
촉매 B 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4
계면활성제 A 0.75 0.75 0.75 0.75 0.75 0.75 0.75
계면활성제 B 0.75
유화제 A 5
유화제 B 5
유화제 C 5
유화제 D 5
유화제 E 5
유화제 F 7.14
24 시간 후 관측 하얀 하부, 시료의 전체에 걸친 오일 방울 하얀 하부, 시료의 전체에 걸친 오일 방울 하얀 하부, 시료의 전체에 걸친 오일 방울 상부 및 하부에 작은 오일 방울 하얀 하부, 시료의 전체에 걸친 오일 방울 하얀 하부, 시료의 전체에 걸친 오일 방울 하얀 하부, 시료의 전체에 걸친 오일 방울 분리 없음
48 시간 후 관측 상부에 얇은 오일 층으로 더 명백한 분리 상부에 얇은 오일 층으로 더 명백한 분리 상부에 얇은 오일 층으로 더 명백한 분리 상부에 얇은 오일 층으로 더 명백한 분리 상부에 얇은 오일 층으로 더 명백한 분리 상부에 얇은 오일 층으로 더 명백한 분리 상부에 얇은 오일 층으로 더 명백한 분리 분리 없음
72 시간 후 관측 상기와 같음 상기와 같음 상기와 같음 상기와 같음 상기와 같음 상기와 같음 상기와 같음 분리 없음
96 시간 후 관측 상기와 같음 상기와 같음 상기와 같음 상기와 같음 상기와 같음 상기와 같음 상기와 같음 분리 없음
168 시간 후 관측 상기와 같음 상기와 같음 상기와 같음 상기와 같음 상기와 같음 상기와 같음 상기와 같음 분리 없음
3048 시간 후 관측 상기와 같음 - - - - - - 분리 없음
화합물 실시예 9 실시예 10 실시예 11 실시예 12 실시예 13 실시예 14 실시예 15 실시예 C-16
폴리올 A 45 45 45 45 45 45 45 45
폴리올 B 40 40 40 40 40 40 40 40
폴리올 C 15 15 15 15 15 15 15 15
폴리올 D 2 2 2 2 2 2 2 2
물 3.5 2.94 3.5 3.5 3.5 3.5 1.36 3.5
촉매 A 1.2 1.2 1.2 1.2 1.2 1.2 1.2 1.2
촉매 B 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4
계면활성제 A 0.75 0.75 0.75 0.75 0.75 0.75 0.75 0.75
유화제 G 5
유화제 H 5.56
유화제 I 5
유화제 J 5
유화제 K 5
유화제 L 5
유화제 M 7.14
24 시간 후 관측 하얀 하부, 시료의 전체에 걸친 오일 방울 하얀 하부, 시료의 전체에 걸친 오일 방울 하얀 하부, 시료의 전체에 걸친 오일 방울 하얀 하부, 시료의 전체에 걸친 오일 방울 상부 및 중간에 소수의 오일 방울 하얀 하부, 시료의 전체에 걸친 오일 방울 상 안정, 측면에 약간의 변색 하얀 하부, 시료의 전체에 걸친 오일 방울
48 시간 후 관측 상부에 얇은 오일 층으로 더 명백한 분리 상부에 얇은 오일 층으로 더 명백한 분리 상부에 얇은 오일 층으로 더 명백한 분리 상부에 얇은 오일 층으로 더 명백한 분리 상기와 같음 상부에 얇은 오일 층으로 더 명백한 분리 상 안정, 측면에 약간의 변색 상부에 얇은 오일 층으로 더 명백한 분리
72 시간 후 관측 상기와 같음 상기와 같음 상기와 같음 상기와 같음 상기와 같음 - - 상기와 같음
96 시간 후 관측 상기와 같음 상기와 같음 상기와 같음 상기와 같음 상부에 매우 얇은 오일 층 - - 상기와 같음
168 시간 후 관측 상기와 같음 상기와 같음 상기와 같음 상기와 같음 상부에 매우 얇은 오일 층 상부에 오일 층으로 더 명백한 분리 상부에 극히 소수의 오일 방울 상기와 같음
화합물 실시예 C-17 실시예 18 실시예 19 실시예 20 실시예 21 실시예 22 실시예 23 실시예 24
폴리올 A 45 45 45 45 75 75 55 55
폴리올 B 40 40 40 40 10 10 30 30
폴리올 C 15 15 15 15 15 15 15 15
폴리올 D 2 2 2 2 2 2 2 2
물 3.5 1.36 2.21 3.07 3.5 1.36 3.5 1.36
촉매 A 1.2 1.2 1.2 1.2 1.2 1.2 1.2 1.2
촉매 B 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4
계면활성제 A 0.75 0.75 0.75 0.75 0.75 0.75 0.75 0.75
유화제 F 7.14 (5.0 활성) 4.29 (3.0 활성) 1.43 (1.0 활성) 7.14 (5.0 활성) 7.14 (5.0 활성)
24 시간 후 관측 하얀 하부, 시료의 전체에 걸친 오일 방울 상 안정 약간의 분리, 상부 및 하부에 극히 소수의 방울 대조군 (C-19)보다 약간 양호함 상 안정 상 안정 상부에 오일 방울, 대조군보다 양호함 상 안정
48 시간 후 관측 상부에 얇은 오일 층으로 더 명백한 분리 상 안정 상부에 얇은 오일 층으로 더 명백한 분리 상부에 얇은 오일 층으로 더 명백한 분리 상 안정 상 안정 상부에 얇은 오일 층으로 더 명백한 분리 상 안정
168 시간 후 관측 분리 증가 상부에 극히 소수의 오일 방울 상부에 오일 층으로 더 명백한 분리 상부에 얇은 오일 층으로 더 명백한 분리 상부에 극히 소수의 오일 방울 상부에 극히 소수의 오일 방울 시료의 전체에 걸친 오일 방울로 더 명백한 분리 상부에 극히 소수의 오일 방울
유화제 F는 추가로 저장 안정성에 대한 그의 효과를 시험하였다. 그러한 평가의 결과는 상기 표 2에 나타내었다. 표 2를 참조하여 알 수 있는 바와 같이, 유화제 F는 유화제가 7.1 php 수준 (5 php 활성)으로 사용될 때, 40 php만큼 많은 폴리올 B를 함유하는 이소시아네이트 반응성 성분의 양호한 안정화를 제공하였다. 일부 안정화는 또한 1.4 php (1 php 활성)으로 낮춘 유화제 F의 낮은 사용량 수준에서도 관측되었다.
본 발명의 상술한 실시예는 제한이 아닌 예시의 목적을 위해 제공된 것이다. 본원에서 기술한 실시양태는 본 발명의 취지 및 범위에서 벗어나지 않으면서 다양한 방식으로 변형하거나 또는 개정할 수 있다는 것이 당업자에게 명백할 것이다. 본 발명의 취지는 첨부한 청구항에 의해 나타낸다.
본 발명에 따를 경우, 저장 안정성이 뛰어난 식물성 오일 기재 폴리올 함유 이소시아네이트 반응성 성분을 얻을 수 있다.

Claims (48)

  1. 이소시아네이트 반응성 성분의 중량을 기준으로 적어도 약 10 중량%의 식물성 오일 기재 폴리올,
    중합된 에틸렌 옥사이드 함량이 알콜 또는 페놀의 당량 당 적어도 약 25 몰이고 HLB 값이 약 17을 초과하는 지방족 알콜 에톡실레이트 및 지방족 페놀 에톡실레이트 중 하나를 포함하는 비이온성 유화제,
    1종 이상의 비식물성 오일 기재 폴리올,
    1종 이상의 실리콘 계면활성제, 및
    임의로는, 물 또는 다른 발포제, 촉매, 안료 및 충전제
    를 포함하며, 적어도 약 3일 동안 약 -10 ℃ 내지 약 60 ℃의 온도에서 저장 안정성인 이소시아네이트 반응성 성분.
  2. 제 1항에 있어서, 식물성 오일이 해바라기 오일, 캐놀라 오일, 아마인 오일, 목화씨 오일, 유동 오일, 야자 오일, 양귀비씨 오일, 옥수수 오일, 피마자 오일, 땅콩 오일 및 콩 오일로부터 선택된 것인 이소시아네이트 반응성 성분.
  3. 제 1항에 있어서, 식물성 오일이 콩 오일인 이소시아네이트 반응성 성분.
  4. 제 1항에 있어서, 이소시아네이트 반응성 성분의 중량을 기준으로 약 30 중 량% 내지 약 40 중량%의 식물성 오일 기재 폴리올을 포함하는 이소시아네이트 반응성 성분.
  5. 제 1항에 있어서, 이소시아네이트 반응성 성분의 중량을 기준으로 적어도 약 40 중량%의 식물성 오일 기재 폴리올을 포함하는 이소시아네이트 반응성 성분.
  6. 제 1항에 있어서, 비식물성 오일 기재 폴리올이 폴리에테르, 폴리에스테르, 폴리아세탈, 폴리카르보네이트, 폴리에스테르에테르, 폴리에스테르 카르보네이트, 폴리티오에테르, 폴리아미드, 폴리에스테르아미드, 폴리실록산, 폴리부타디엔 및 폴리아세톤으로부터 선택된 것인 이소시아네이트 반응성 성분.
  7. 제 1항에 있어서, 비식물성 오일 기재 폴리올이 폴리에테르 폴리올인 이소시아네이트 반응성 성분.
  8. 제 1항에 있어서, 비식물성 오일 기재 폴리올이 폴리에스테르 폴리올인 이소시아네이트 반응성 성분.
  9. 제 1항에 있어서, 비이온성 유화제가 알콜 또는 페놀의 당량 당 적어도 약 30 몰의 중합된 에틸렌 옥사이드 함량 및 약 17.5를 초과하는 HLB 값을 갖는 것인 이소시아네이트 반응성 성분.
  10. 제 1항에 있어서, 비이온성 유화제가 알콜 또는 페놀의 당량 당 적어도 약 35 몰의 중합된 에틸렌 옥사이드 함량 및 약 18을 초과하는 HLB 값을 갖고, 알콜 또는 페놀의 당량이 약 140 내지 약 250인 이소시아네이트 반응성 성분.
  11. 제 1항에 있어서, 이소시아네이트 반응성 성분의 중량을 기준으로 적어도 약 3 중량%의 비이온성 유화제를 포함하는 이소시아네이트 반응성 성분.
  12. 제 1항에 있어서, 이소시아네이트 반응성 성분의 중량을 기준으로 적어도 약 0.3 중량%의 1종 이상의 실리콘 계면활성제를 포함하는 이소시아네이트 반응성 성분.
  13. 제 1항에 있어서, 적어도 약 7일의 저장 안정성을 갖는 이소시아네이트 반응성 성분.
  14. 제 1항에 있어서, 적어도 약 30일의 저장 안정성을 갖는 이소시아네이트 반응성 성분.
  15. 제 1항에 있어서, 적어도 3일 동안 약 10 ℃ 내지 약 40 ℃의 온도에서 저장 안정성인 이소시아네이트 반응성 성분.
  16. 제 1항에 있어서, 적어도 3일 동안 약 15 ℃ 내지 약 35 ℃의 온도에서 저장 안정성인 이소시아네이트 반응성 성분.
  17. 이소시아네이트 반응성 성분의 중량을 기준으로 적어도 약 10 중량%의 식물성 오일 기재 폴리올,
    중합된 에틸렌 옥사이드 함량이 알콜 또는 페놀의 당량 당 약 25 몰이고 HLB 값이 약 17을 초과하는 지방족 알콜 에톡실레이트 및 지방족 페놀 에톡실레이트 중 하나를 포함하는 비이온성 유화제,
    1종 이상의 비식물성 오일 기재 폴리올,
    1종 이상의 실리콘 계면활성제, 및
    임의로는, 물 또는 다른 발포제, 촉매, 안료 및 충전제를 배합하는 것을 포함하는,
    적어도 약 3일 동안 약 -10 ℃ 내지 약 60 ℃의 온도에서 저장 안정성인 이소시아네이트 반응성 성분의 제조 방법.
  18. 제 17항에 있어서, 식물성 오일이 해바라기 오일, 캐놀라 오일, 아마인 오일, 목화씨 오일, 유동 오일, 야자 오일, 양귀비씨 오일, 옥수수 오일, 피마자 오일, 땅콩 오일 및 콩 오일로부터 선택된 것인 방법.
  19. 제 17항에 있어서, 식물성 오일이 콩 오일인 방법.
  20. 제 17항에 있어서, 이소시아네이트 반응성 성분이 이소시아네이트 반응성 성분의 중량을 기준으로 적어도 약 30 중량% 내지 약 40 중량%의 식물성 오일 기재 폴리올을 포함하는 것인 방법.
  21. 제 17항에 있어서, 이소시아네이트 반응성 성분이 이소시아네이트 반응성 성분의 중량을 기준으로 적어도 약 40 중량%의 식물성 오일 기재 폴리올을 포함하는 것인 방법.
  22. 제 17항에 있어서, 비이온성 오일 기재 폴리올이 폴리에테르, 폴리에스테르, 폴리아세탈, 폴리카르보네이트, 폴리에스테르에테르, 폴리에스테르 카르보네이트, 폴리티오에테르, 폴리아미드, 폴리에스테르아미드, 폴리실록산, 폴리부타디엔 및 폴리아세톤으로부터 선택된 것인 방법.
  23. 제 17항에 있어서, 비식물성 오일 기재 폴리올이 폴리에테르 폴리올인 방법.
  24. 제 17항에 있어서, 비식물성 오일 기재 폴리올이 폴리에스테르 폴리올인 방법.
  25. 제 17항에 있어서, 비이온성 유화제가 알콜 또는 페놀의 당량 당 적어도 약 30 몰의 중합된 에틸렌 옥사이드 함량 및 약 17.5를 초과하는 HLB 값을 갖는 것인 방법.
  26. 제 17항에 있어서, 비이온성 유화제가 알콜 또는 페놀의 당량 당 적어도 약 35 몰의 중합된 에틸렌 옥사이드 함량 및 약 18을 초과하는 HLB 값을 갖고, 알콜 또는 페놀의 당량이 약 140 내지 약 250인 방법.
  27. 제 17항에 있어서, 이소시아네이트 반응성 성분이 이소시아네이트 반응성 성분의 중량을 기준으로 적어도 약 3 중량%의 비이온성 유화제를 포함하는 것인 방법.
  28. 제 17항에 있어서, 이소시아네이트 반응성 성분이 이소시아네이트 반응성 성분의 중량을 기준으로 적어도 약 0.3 중량%의 1종 이상의 실리콘 계면활성제를 포함하는 것인 방법.
  29. 제 17항에 있어서, 이소시아네이트 반응성 성분이 적어도 약 7일의 저장 안정성을 갖는 것인 방법.
  30. 제 17항에 있어서, 이소시아네이트 반응성 성분이 적어도 약 30일의 저장 안 정성을 갖는 것인 방법.
  31. 제 17항에 있어서, 이소시아네이트 반응성 성분이 적어도 약 3일 동안 약 10 ℃ 내지 약 40 ℃의 온도에서 저장 안정성을 갖는 것인 방법.
  32. 제 17항에 있어서, 이소시아네이트 반응성 성분이 적어도 약 3일 동안 약 15 ℃ 내지 약 35 ℃의 온도에서 저장 안정성을 갖는 것인 방법.
  33. 적어도 1종의 폴리이소시아네이트와,
    이소시아네이트 반응성 성분의 중량을 기준으로 적어도 약 10 중량%의 식물성 오일 기재 폴리올,
    중합된 에틸렌 옥사이드 함량이 알콜 또는 페놀의 당량 당 적어도 약 25 몰이고 HLB 값이 약 17을 초과하는 지방족 알콜 에톡실레이트 및 지방족 페놀 에톡실레이트 중 하나를 포함하는 비이온성 유화제,
    1종 이상이 비식물성 오일 기재 폴리올,
    1종 이상의 실리콘 계면활성제, 및
    임의로는, 물 또는 다른 발포제, 촉매, 안료 및 충전제를 포함하는 적어도 약 3일 동안 약 -10 ℃ 내지 약 60 ℃의 온도에서 저장 안정성인 이소시아네이트 반응성 성분
    의 반응 생성물을 포함하는 폴리우레탄 발포체 또는 엘라스토머.
  34. 제 33항에 있어서, 적어도 1종의 폴리이소시아네이트가 에틸렌 디이소시아네이트, 1,4-테트라메틸렌 디이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 1,12-도데칸 디이소시아네이트, 시클로부탄-1,3-디이소시아네이트, 시클로헥산-1,3- 및 -1,4-디이소시아네이트, 1-이소시아나토-3,3,5-트리메틸-5-이소시아나토메틸-시클로헥산 (이소포론 디이소시아네이트), 2,4- 및 2,6-헥사히드로톨루엔 디이소시아네이트, 디시클로헥실메탄-4,4'-디이소시아네이트 (수소화 MDI, 또는 HMDI), 1,3- 및 1,4-페닐렌 디이소시아네이트, 2,4- 및 2,6-톨루엔 디이소시아네이트 (TDI), 디페닐메탄-2,4'- 및/또는 -4,4'-디이소시아네이트 (MDI), 나프틸렌-1,5-디이소시아네이트, 트리페닐-메탄-4,4',4"-트리이소시아네이트, 폴리페닐-폴리메틸렌-폴리이소시아네이트 (조 MDI), 노르보르난 디이소시아네이트, m- 및 p-이소시아나토페닐 설포닐이소시아네이트, 과염화 아릴 폴리이소시아네이트, 카르보디이미드 개질 폴리이소시아네이트, 우레탄 개질 폴리이소시아네이트, 알로파네이트 개질 폴리이소시아네이트, 이소시아누레이트 개질 폴리이소시아네이트, 우레아 개질 폴리이소시아네이트, 뷰렛 함유 폴리이소시아네이트 , 이소시아네이트 말단 예비중합체 및 이들의 혼합물로부터 선택된 것인 폴리우레탄 발포체 또는 엘라스토머.
  35. 제 33항에 있어서, 식물성 오일이 해바라기 오일, 캐놀라 오일, 아마인 오일, 목화씨 오일, 유동 오일, 야자 오일, 양귀비씨 오일, 옥수수 오일, 피마자 오일, 땅콩 오일 및 콩 오일로부터 선택된 것인 폴리우레탄 발포체 또는 엘라스토머.
  36. 제 33항에 있어서, 식물성 오일이 콩 오일인 폴리우레탄 발포체 또는 엘라스토머.
  37. 제 33항에 있어서, 이소시아네이트 반응성 성분이 이소시아네이트 반응성 성분의 중량을 기준으로 적어도 약 30 중량% 내지 약 40 중량%의 식물성 오일 기재 폴리올을 포함하는 것인 폴리우레탄 발포체 또는 엘라스토머.
  38. 제 33항에 있어서, 이소시아네이트 반응성 성분이 이소시아네이트 반응성 성분의 중량을 기준으로 적어도 약 40 중량%의 식물성 오일 기재 폴리올을 포함하는 것인 폴리우레탄 발포체 또는 엘라스토머.
  39. 제 33항에 있어서, 비식물성 오일 기재 폴리올이 폴리에테르, 폴리에스테르, 폴리아세탈, 폴리카르보네이트, 폴리에스테르에테르, 폴리에스테르 카르보네이트, 폴리티오에테르, 폴리아미드, 폴리에스테르아미드, 폴리실록산, 폴리부타디엔 및 폴리아세톤으로부터 선택된 것인 폴리우레탄 발포체 또는 엘라스토머.
  40. 제 33항에 있어서, 비식물성 오일 기재 폴리올이 폴리에테르 폴리올인 폴리우레탄 발포체 또는 엘라스토머.
  41. 제 33항에 있어서, 비식물성 오일 기재 폴리올이 폴리에스테르 폴리올인 폴리우레탄 발포체 또는 엘라스토머.
  42. 제 33항에 있어서, 비이온성 유화제가 알콜 또는 페놀의 당량 당 적어도 약 30 몰의 중합된 에틸렌 옥사이드 함량 및 약 17.5를 초과하는 HLB 값을 갖는 것인 폴리우레탄 발포체 또는 엘라스토머.
  43. 제 33항에 있어서, 비이온성 유화제가 알콜 또는 페놀의 당량 당 적어도 약 35 몰의 중합된 에틸렌 옥사이드 함량 및 약 18을 초과하는 HLB 값을 갖고, 알콜 또는 페놀의 당량이 약 140 내지 약 250인 폴리우레탄 발포체 또는 엘라스토머.
  44. 제 33항에 있어서, 이소시아네이트 반응성 성분이 이소시아네이트 반응성 성분의 중량을 기준으로 적어도 약 3 중량%의 비이온성 유화제를 포함하는 것인 폴리우레탄 발포체 또는 엘라스토머.
  45. 제 33항에 있어서, 이소시아네이트 반응성 성분이 이소시아네이트 반응성 성분의 중량을 기준으로 적어도 약 0.3 중량%의 1종 이상의 실리콘 계면활성제를 포함하는 것인 폴리우레탄 발포체 또는 엘라스토머.
  46. 제 33항에 있어서, 이소시아네이트 반응성 성분이 적어도 약 7일의 저장 안 정성을 갖는 것인 폴리우레탄 발포체 또는 엘라스토머.
  47. 제 33항에 있어서, 이소시아네이트 반응성 성분이 적어도 약 3일 동안 약 10 ℃ 내지 약 40 ℃의 온도에서 저장 안정성을 갖는 것인 폴리우레탄 발포체 또는 엘라스토머.
  48. 제 33항에 있어서, 이소시아네이트 반응성 성분이 적어도 약 3일 동안 약 15 ℃ 내지 약 35 ℃의 온도에서 저장 안정성을 갖는 것인 폴리우레탄 발포체 또는 엘라스토머.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190078630A (ko) * 2016-11-11 2019-07-04 에보니크 데구사 게엠베하 폴리우레탄 기재 발포체용 유화제

Families Citing this family (66)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BRPI0600782A (pt) * 2006-02-24 2007-11-20 Phb Ind Sa composição para preparo de poliol poliéster degradável, processo para obtenção de poliol poliéster, de elastÈmero, de espumas, de tintas e de adesivos, e espuma degradável de um poliol poliéster
JP2007314672A (ja) * 2006-05-26 2007-12-06 Inoac Corp ポリウレタン発泡体
CA2664032C (en) * 2006-09-21 2016-01-19 Dow Global Technologies Inc. Viscoelastic foams having high air flow
CN101687975B (zh) * 2007-04-27 2012-06-27 陶氏环球技术有限责任公司 由可再生油制得的低挥发性涂料，密封剂和粘着剂
JP5505921B2 (ja) * 2007-08-01 2014-05-28 株式会社イノアックコーポレーション 軟質ポリウレタン発泡体
CN101778913A (zh) * 2007-08-10 2010-07-14 大金工业株式会社 涂布用组合物
DE102008000243A1 (de) * 2008-02-06 2009-08-13 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Kompatibilisierungsmittel zur Verbesserung der Lagerstabilität von Polyolmischungen
DE102008000255A1 (de) 2008-02-08 2009-08-20 Evonik Goldschmidt Gmbh Siloxanzusammensetzungen
JP5288324B2 (ja) * 2008-05-09 2013-09-11 日本ポリウレタン工業株式会社 ポリウレタン樹脂形成性組成物、シール材及び中空糸膜モジュール
BRPI0911010A2 (pt) 2008-07-18 2015-10-06 Dow Global Technologies Llc espuma viscoelástica, composição de poliol, sistema reagente para a preparação de uma espuma de poliuretano viscoelástica, material de poliuretano viscoelástico, e processo para preparar uma espuma de poliuretano viscoelástica
US20100055467A1 (en) * 2008-09-02 2010-03-04 Ppg Industries Ohio, Inc. Coating compositions comprising the reaction product of a biomass derived polyol and a lactide
JP5346228B2 (ja) * 2009-03-03 2013-11-20 三井化学株式会社 ポリオール組成物およびその用途
DE102009001595A1 (de) 2009-03-17 2010-09-23 Evonik Goldschmidt Gmbh Kompatibilisierungsmittel zur Verbesserung der Lagerstabilität von Polyolmischungen
JP5690355B2 (ja) 2009-12-22 2015-03-25 ビック−ケミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 安定なポリオール混合物を含む組成物
EP2368926B1 (de) * 2010-03-25 2013-05-22 Basf Se Wasseremulgierbare Isocyanate mit verbesserten Eigenschaften
US9290604B2 (en) * 2010-08-13 2016-03-22 Air Products And Chemicals, Inc. NPE-free emulsifiers for water-blown polyurethane spray foam
DE102010063241A1 (de) 2010-12-16 2012-06-21 Evonik Goldschmidt Gmbh Siliconstabilisatoren für Polyurethan- oder Polyisocyanurat-Hartschaumstoffe
CN102153720B (zh) * 2011-02-10 2012-09-26 中国科学院过程工程研究所 一种制备植物油基聚氨酯材料微球的方法
DE102011007479A1 (de) 2011-04-15 2012-10-18 Evonik Goldschmidt Gmbh Zusammensetzung, enthaltend spezielle Amide und organomodifizierte Siloxane, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen
DE102011007468A1 (de) 2011-04-15 2012-10-18 Evonik Goldschmidt Gmbh Zusammensetzung, enthaltend spezielle Carbamat-artige Verbindungen, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen
DE102011109541A1 (de) 2011-08-03 2013-02-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung von Polysiloxanen enthaltend verzweigte Polyetherreste zur Herstellung von Polyurethanschäumen
US9822482B2 (en) * 2011-11-16 2017-11-21 Singtex Industrial Co., Ltd. Method for preparing a functional film via coffee oil and textile thereof
MX363343B (es) * 2012-01-06 2019-03-20 Evonik Degussa Gmbh Dispersiones de melamina-poliol y usos de las mismas en la fabricacion de poliuretano.
DE102013201829A1 (de) 2013-02-05 2014-08-07 Evonik Industries Ag Amine, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
MX370742B (es) * 2013-05-29 2019-12-20 Dow Quim Mexicana S A De C V Una formulacion para preparar una espuma de poliuretano.
DE102013217395A1 (de) 2013-09-02 2015-03-05 Evonik Industries Ag Verwendung von Mischungen organofunktionell modifizierter Polysiloxane mit Amiden bei der Herstellung von Polyurethanweichschäumen
CN103665267B (zh) * 2013-12-16 2016-01-27 上海汇得化工有限公司 一种汽车座椅内饰用聚氨酯合成革树脂及制备方法
EP2886591A1 (de) 2013-12-19 2015-06-24 Evonik Industries AG Zusammensetzung, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen, enthaltend mindestens ein Nukleierungsmittel
DE102013226575B4 (de) 2013-12-19 2021-06-24 Evonik Operations Gmbh Zusammensetzung, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen, enthaltend mindestens einen ungesättigten Fluorkohlenwasserstoff oder ungesättigten Fluorkohlenwasserstoff als Treibmittel, Polyurethanschäume, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE102014215387B4 (de) 2014-08-05 2020-06-10 Evonik Operations Gmbh Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
DE102014215382A1 (de) 2014-08-05 2016-02-11 Evonik Degussa Gmbh Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
DE102014215384A1 (de) 2014-08-05 2016-02-11 Evonik Degussa Gmbh Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
DE102014215380B4 (de) 2014-08-05 2022-04-28 Evonik Operations Gmbh Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
DE102014215388A1 (de) 2014-08-05 2016-02-11 Evonik Degussa Gmbh Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
DE102014215381B4 (de) 2014-08-05 2020-06-10 Evonik Operations Gmbh Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
DE102014215383B4 (de) 2014-08-05 2020-06-10 Evonik Operations Gmbh Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen
KR102561225B1 (ko) * 2015-03-12 2023-07-28 훈츠만 어드밴스트 머티리얼스 라이센싱 (스위처랜드) 게엠베하 Pur 발포체의 제조를 위한 폴리올 성분
JP6467660B2 (ja) * 2015-03-26 2019-02-13 三井化学Ｓｋｃポリウレタン株式会社 ポリオール組成物およびポリウレタンフォーム
EP3078696A1 (de) 2015-04-08 2016-10-12 Evonik Degussa GmbH Herstellung emissionsarmer polyurethane
EP3176206A1 (de) 2015-12-01 2017-06-07 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur herstellung feinzelliger schaumstoffe unter verwendung eines zellalterungshemmers
EP3205678A1 (de) 2016-02-10 2017-08-16 Evonik Degussa GmbH Alterungsbeständige und emissionsarme matratzen und/oder kissen
BR112018071024A2 (pt) * 2016-04-12 2019-02-12 Evonik Degussa Gmbh composições tensoativas de copolímero de siloxano-oxialquileno, espuma de poliuretano e seu método de produção
CN106496504A (zh) * 2016-10-31 2017-03-15 厦门艾美森新材料科技股份有限公司 一种聚氨酯泡沫组合料及其制备方法、聚氨酯泡沫
MX2019005096A (es) * 2016-11-10 2019-06-20 Ppg Coatings Europe Bv Surfactantes para la estabilizacion de espumas intumescentes.
EP3609942A1 (en) * 2017-04-12 2020-02-19 Basf Se Thermoplastic polyurethane and composite article
ES2919140T3 (es) * 2018-03-06 2022-07-22 Basf Se Una preparación que comprende un producto de poliadición de poliisocianato termoplástico, un proceso para preparar el mismo, y uso del mismo
CN112041363B (zh) * 2018-03-13 2022-12-23 陶氏环球技术有限责任公司 粘弹性泡沫
CN108976386A (zh) * 2018-06-04 2018-12-11 张家港市顾乐仕生活家居科技有限公司 一种含有天然植物抗菌防霉聚氨酯复合材料及其制备方法
DE102019127885A1 (de) * 2018-10-26 2020-04-30 Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha Wasser-basierte beschichtungszusammensetzung und herstellungsverfahren derselben
EP3744745A1 (de) 2019-05-28 2020-12-02 Evonik Operations GmbH Herstellung von pu-schaumstoffen
US20210015269A1 (en) 2019-07-19 2021-01-21 Evonik Operations Gmbh Shaped pu foam articles
EP4025622A1 (en) 2019-09-03 2022-07-13 Dow Global Technologies LLC Foam formulation
EP3819323A1 (de) 2019-11-07 2021-05-12 Evonik Operations GmbH Druckverformungsrest
EP3865527A1 (de) 2020-02-14 2021-08-18 Evonik Operations GmbH Herstellung von pu-schaumstoffen
US20220106432A1 (en) 2020-10-07 2022-04-07 Evonik Operations Gmbh Shaped flexible pu foam articles
CN113174034B (zh) * 2021-04-09 2023-04-07 旭川化学（苏州）有限公司 一种聚酯多元醇及其制备方法
CN112961302B (zh) * 2021-04-20 2022-12-06 浙江清优材料科技有限公司 一种耐高温高湿聚氨酯发泡材料
CA3222682A1 (en) 2021-06-17 2022-12-22 Daniela HERMANN Shaped flexible pu foam articles
US11613604B2 (en) 2021-06-28 2023-03-28 Covestro Llc Isocyanate-reactive compositions, polyurethane foams formed therefrom, multi-layer composite articles that include such foams, and methods for their preparation
CN117597373A (zh) 2021-07-02 2024-02-23 赢创运营有限公司 Pu泡沫的生产
WO2023161253A1 (en) 2022-02-22 2023-08-31 Evonik Operations Gmbh Use of recycled polyol from amine-based hydrolysis process to produce pu foam
EP4257323A1 (en) 2022-04-08 2023-10-11 Evonik Operations GmbH System and method for determining parameters for foam production
EP4257327A1 (en) 2022-04-08 2023-10-11 Evonik Operations GmbH Optical determination of a control signal for slabstock polyurethane foam production
EP4257324A1 (en) 2022-04-08 2023-10-11 Evonik Operations GmbH System and method for automatically setting parameters for foam production
EP4257325A1 (en) 2022-04-08 2023-10-11 Evonik Operations GmbH Optical prediction of polyurethane foam parameters
EP4257326A1 (en) 2022-04-08 2023-10-11 Evonik Operations GmbH Optical determination of a control signal in response to detection of macroscopic polyurethane foam defects

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62100513A (ja) * 1985-10-28 1987-05-11 Ito Seiyu Kk 硬化性組成物
DE3626223A1 (de) * 1986-08-02 1988-02-04 Henkel Kgaa Polyurethan-praepolymere auf basis oleochemischer polyole, ihre herstellung und verwendung
US6121337A (en) * 1990-03-23 2000-09-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions containing 1,1,2,2-tetrafluoroethane (HFC-134) for closed-cell polymer foam production
JPH05117619A (ja) * 1991-10-31 1993-05-14 Koatsu Gas Kogyo Co Ltd 一液湿気硬化型ポリウレタン系接着剤
TR199902164T2 (xx) * 1997-03-20 1999-12-21 Huntsman Ici Chemicals Llc Sert poli�retan k�p�kler i�in i�lem
JP4107710B2 (ja) * 1998-04-30 2008-06-25 三井化学ポリウレタン株式会社 変性ポリイソシアネートおよびその製造方法
US6258866B1 (en) * 1999-02-03 2001-07-10 Huntsman Petrochemical Corporation Blowing agent compatabilization
US20030083394A1 (en) * 2001-06-07 2003-05-01 Clatty Jan L. Polyurethane foams having improved heat sag and a process for their production
JP4621460B2 (ja) * 2004-09-07 2011-01-26 出光サートマー株式会社 液状重合体組成物
JP2007269849A (ja) * 2006-03-30 2007-10-18 Dainippon Ink & Chem Inc 硬質ポリウレタンフォームの製造方法及び建築用断熱材

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190078630A (ko) * 2016-11-11 2019-07-04 에보니크 데구사 게엠베하 폴리우레탄 기재 발포체용 유화제
US11814468B2 (en) 2016-11-11 2023-11-14 Evonik Operations Gmbh Emulsifiers for polyurethane based foam

Also Published As

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