KR20070058582A - 안트라퀴논 염료를 함유하는 조성물 - Google Patents
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Abstract
알칼리 가용성 결합제(A) 및
화학식 1의 안트라퀴논 염료(B)를 함유하는 조성물은 액정 디스플레이, 평판 디스플레이, 컬러 촬상관, 컬러 복사기 등을 위한 컬러 필터의 제조에 유용하다.
화학식 1
위의 화학식 1에서,
R1, R2, R3 및 R4는 각각 서로 독립적으로 수소, 치환되지 않거나 하나 이상의 할로겐 원자, 하이드록시 그룹, 머캅토 그룹, 아미노 그룹, 페닐 그룹 또는 C1-C8알콕시 그룹으로 치환될 수 있는 C1-C8알킬, 또는 화학식 -X-[-O-Y]n-ZH의 라디칼(여기서, X 및 Y는 각각 서로 독립적으로 C2-C6알킬렌이고, Z는 산소 또는 황이고, n은 1 내지 10의 수이다)이되,
단, R1과 R2 중의 하나 이상은 수소가 아니고,
R3과 R4 중의 하나 이상은 수소가 아니고,
R1, R2, R3과 R4 중의 하나 이상은 하이드록시 또는 머캅토로 치환된 C1-C8알킬 그룹이고,
R5 내지 R10은 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8알킬이다.
알칼리 가용성 결합제, 안트라퀴논 염료, 액정 디스플레이, 평판 디스플레이, 컬러 촬상관
Description
본 발명은 안트라퀴논 염료를 함유하는 조성물 및 컬러 필터를 제조하기 위한 이의 용도에 관한 것이다.
지금까지, 안료는 액정 디스플레이, 평판 디스플레이, 컬러 촬상관, 컬러 복사기 등에서 사용되는 컬러 필터를 위한 착색제로서 통상적으로 사용되어 왔다. 그러나, 안료 함유 컬러 필터는 광이 안료 입자들에 의해 산란되므로 열악한 광투과도 및 낮은 콘트라스트를 종종 경험한다. 추가의 문제점은 흔히 안료 함유 감광성 수지 제조 동안 발생한다. 안료가 균일하게 분산되어 있는 수지를 도포하기 전에, 수지를 필터를 통해 통과시켜 분진 및 큰 입자를 제거하여야 하며, 이때 응집된 안료 입자들에 의한 필터의 폐색이 종종 유발된다.
이러한 단점은 안료 대신에 가용성 염료를 도입하여 극복할 수 있지만, 염료는 일반적으로 충분한 열안정성 및 광안정성을 제공하지 못한다. 또한, 컬러 필터에서 염료의 사용은 종종 각각의 색상들의 혼합을 예방하기 위한 특별 처리, 예를 들면, 폴리우레탄 또는 에폭시 수지로 이루어진 보호 필름의 도입 또는 염색된 매체 표면에 대한 타닌산 등에 의한 화학 처리를 필요로 한다.
본 발명에 이르러, 상기 기재된 문제점들은 알칼리 가용성 결합제 및 특정한 안트라퀴논 염료를 함유하는 레지스트 조성물에 의해 해결될 수 있는 것으로 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은
알칼리 가용성 결합제(A) 및
화학식 1의 안트라퀴논 염료(B)를 함유하는 조성물에 관한 것이다.
위의 화학식 1에서,
R1, R2, R3 및 R4는 각각 서로 독립적으로 수소, 치환되지 않거나 하나 이상의 할로겐 원자, 하이드록시 그룹, 머캅토 그룹, 아미노 그룹, 페닐 그룹 또는 C1-C8알콕시 그룹으로 치환될 수 있는 C1-C8알킬, 또는 화학식 -X-[-O-Y]n-ZH의 라디칼(여기서, X 및 Y는 각각 서로 독립적으로 C2-C6알킬렌이고, Z는 산소 또는 황이고, n은 1 내지 10의 수이다)이되,
단, R1과 R2 중의 하나 이상은 수소가 아니고,
R3과 R4 중의 하나 이상은 수소가 아니고,
R1, R2, R3과 R4 중의 하나 이상은 하이드록시 또는 머캅토로 치환된 C1-C8알킬 그룹이고,
R5 내지 R10은 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8알킬이다.
알칼리 가용성 결합제(A)는 바람직하게는 유기 용매 속에서 가용성이고 약알칼리 수용액으로 현상 가능한 직쇄 유기 중합체이다.
알칼리 수용액 속에서 가용성이고 물 속에서 불용성인 칼라 필터 레지스트 조성물에서 사용되는 결합제로서, 예를 들면, 분자에 하나 이상의 산 그룹 및 하나 이상의 중합 가능한 불포화 결합을 갖는 중합 가능한 화합물의 단독중합체, 또는 2종 이상의 이들 화합물의 공중합체, 및 당해 화합물과 공중합 가능한 하나 이상의 불포화 결합을 갖고 산 그룹을 함유하지 않는 하나 이상의 중합 가능한 화합물들의 공중합체를 사용할 수 있다. 이러한 화합물들은 분자에 하나 이상의 산 그룹 및 하나 이상의 중합 가능한 불포화 결합을 갖는 저분자량 화합물 1종 이상을 당해 화합물과 공중합 가능한 하나 이상의 불포화 결합을 갖고 산 그룹을 함유하지 않는 중합 가능한 화합물 하나 이상과 공중합시켜 수득할 수 있다. 산 그룹의 예는, -COOH 그룹, -SO3H 그룹, -SO2NHCO- 그룹, 페놀성 하이드록시 그룹, -SO2NH- 그룹, 및 -CO-NH-CO- 그룹이 있다. 이들 중에서, -COOH 그룹을 갖는 고분자량 화합물이 특히 바람직하다.
바람직하게는, 칼라 필터 레지스트 조성물에서 유기 중합체 결합제는, 부가 중합 가능한 단량체 단위로서, 불포화된 유기산 화합물, 예를 들면, 아크릴산, 메 타크릴산 등을 적어도 포함하는 알칼리 가용성 공중합체를 포함한다. 알칼리 용해도, 접착 강직도, 내약품성 등과 같은 특성들의 균형을 맞추기 위해 중합체 결합제용의 추가의 공단량체로서 불포화 유기산 에스테르 화합물, 예를 들면, 메틸 아크릴레이트, 에틸 (메트)아크릴레이트, 벤질 (메트)아크릴레이트, 스티렌 등을 사용하는 것이 바람직하다. 유기 중합체 결합제는, 예를 들면, 미국 특허공보 제5368976호에 기재된 랜덤 공중합체 또는 블록 공중합체일 수 있다.
분자에 하나 이상의 산 그룹 및 하나 이상의 중합 가능한 불포화 결합을 갖는 중합 가능한 화합물의 예는 하기의 화합물을 포함한다:
분자에 하나 이상의 -COOH 그룹 및 하나 이상의 중합 가능한 불포화 결합을 갖는 중합 가능한 화합물의 예는 (메트)아크릴산, 2-카복시에틸 (메트)아크릴산, 2-카복시프로필 (메트)아크릴산, 크로톤산, 신남산, 모노[2-(메트)아크릴로일옥시에틸]숙시네이트, 모노[2-(메트)아크릴로일옥시에틸]아디페이트, 모노[2-(메트)아크릴로일옥시에틸]프탈레이트, 모노[2-(메트)아크릴로일옥시에틸]헥사하이드로프탈레이트, 모노[2-(메트)아크릴로일옥시에틸]말레에이트, 모노[2-(메트)아크릴로일옥시프로필]숙시네이트, 모노[2-(메트)아크릴로일옥시프로필]아디페이트, 모노[2-(메트)아크릴로일옥시프로필]프탈레이트, 모노[2-(메트)아크릴로일옥시프로필]헥사하이드로프탈레이트, 모노[2-(메트)아크릴로일옥시프로필]말레에이트, 모노[2-(메트)아크릴로일옥시부틸]숙시네이트, 모노[2-(메트)아크릴로일옥시부틸]아디페이트, 모노[2-(메트)아크릴로일옥시부틸]프탈레이트, 모노[2-(메트)아크릴로일옥시부틸]헥사하이드로프탈레이트, 모노[2-(메트)아크릴로일옥시부틸]말레에이트, 3-(알킬카바 모일)아크릴산, α-클로로아크릴산, 말레산, 모노에스테르화 말레산, 푸마르산, 이타콘산, 시트라콘산, 메사콘산, 말레산 무수물, 및 ω-카복시폴리카프로락톤 모노(메트)아크릴레이트가 있다.
비닐벤젠설폰산 및 2-(메트)아크릴아미드-2-메틸프로판설폰산은 하나 이상의 -SO3H 그룹 및 하나 이상의 중합 가능한 불포화 결합을 갖는 중합 가능한 화합물의 예이다. N-메틸설포닐 (메트)아크릴아미드, N-에틸설포닐 (메트)아크릴아미드, N-페닐설포닐 (메트)아크릴아미드, 및 N-(p-메틸페닐설포닐)(메트)아크릴아미드는 하나 이상의 -SO2NHCO- 그룹 및 하나 이상의 중합 가능한 불포화 결합을 갖는 중합 가능한 화합물의 예이다.
분자에 하나 이상의 페놀성 하이드록시 그룹 및 하나 이상의 중합 가능한 불포화 결합을 갖는 중합 가능한 화합물의 예는 하이드록시페닐 (메트)아크릴아미드, 디하이드록시페닐 (메트)아크릴아미드, 하이드록시페닐-카보닐옥시에틸 (메트)아크릴레이트, 하이드록시페닐옥시에틸 (메트)아크릴레이트, 하이드록시페닐티오에틸 (메트)아크릴레이트, 디하이드록시페닐카보닐옥시에틸 (메트)아크릴레이트, 디하이드록시페닐옥시에틸 (메트)아크릴레이트, 및 디하이드록시-페닐티오에틸 (메트)아크릴레이트를 포함한다.
분자에 하나 이상의 -SO2NH- 그룹 및 하나 이상의 중합 가능한 불포화 결합을 갖는 중합 가능한 화합물의 예는 화학식 a의 화합물 또는 화학식 b의 화합물을 포함한다.
위의 화학식 a 및 화학식 b에서,
Y1 및 Y2는 각각 -COO-, -CONA7-, 또는 단일 결합이고,
A1 및 A4는 각각 H 또는 CH3이고,
A2 및 A5는 각각, 치환체인 사이클로알킬렌, 아릴렌, 또는 아르알킬렌을 임의로 갖는 C1-C12알킬렌이거나, 에테르 그룹 및 티오에테르 그룹이 삽입된 C2-C12알킬렌이거나, 사이클로알킬렌, 아릴렌, 또는 아르알킬렌이고,
A3 및 A6은 각각 H, 또는 치환체인 사이클로알킬 그룹, 아릴 그룹, 또는 아르알킬 그룹을 임의로 갖는 C1-C12알킬이고,
A7은 H, 또는 치환체인 사이클로알킬 그룹, 아릴 그룹, 또는 아르알킬 그룹을 임의로 갖는 C1-C12알킬이다.
하나 이상의 -CO-NH-CO- 그룹 및 하나 이상의 중합 가능한 불포화 결합을 갖는 중합 가능한 화합물은 말레이미드 및 N-아크릴로일-아크릴아미드를 포함한다. 이러한 중합 가능한 화합물은, 중합반응에 의해 1차 쇄와 함께 환이 형성된, -CO- NH-CO- 그룹을 포함하는 고분자량 화합물이 된다. 추가로, 각각 -CO-NH-CO- 그룹을 갖는 메타크릴산 유도체 및 아크릴산 유도체을 사용할 수도 있다. 이러한 메타크릴산 유도체 및 아크릴산 유도체는, 예를 들면, 메타크릴아미드 유도체, 예를 들면, N-아세틸메타크릴아미드, N-프로피오닐메타크릴아미드, N-부타노일메타크릴아미드, N-펜타노일메타크릴아미드, N-데카노일메타크릴아미드, N-도데카노일메타크릴아미드, N-벤조일메타크릴아미드, N-(p-메틸벤조일)메타크릴아미드, N-(p-클로로벤조일)메타크릴아미드, N-(나프틸-카보닐)-메타크릴아미드, N-(페닐아세틸)메타크릴아미드, 및 4-메타크릴로일아미노프탈이미드, 및 상기한 바와 동일한 치환체를 갖는 아크릴아미드 유도체를 포함한다. 이러한 중합 가능한 화합물은 측쇄에 -CO-NH-CO- 그룹을 갖는 화합물로 되도록 중합된다.
하나 이상의 중합 가능한 불포화 결합을 갖고 산 그룹을 함유하지 않는 중합 가능한 화합물의 예는 (메트)아크릴산의 에스테르, 예를 들면, 메틸 (메트)아크릴레이트, 에틸 (메트)아크릴레이트, 프로필 (메트)아크릴레이트, 부틸 (메트)아크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴 (메트)아크릴레이트, 벤질 (메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메트)아크릴레이트, 하이드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 하이드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 하이드록시부틸 (메트)아크릴레이트, 글리세롤 모노(메트)아크릴레이트, 디하이드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 알릴 (메트)아크릴레이트, 사이클로헥실 (메트)아크릴레이트, 페닐 (메트)아크릴레이트, 메톡시페닐 (메트)아크릴레이트, 메톡시에틸 (메트)아크릴레이트, 펜옥시에틸 (메트)아크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜 (메트)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜 (메트) 아크릴레이트, 메톡시프로필 (메트)아크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜 (메트)아크릴레이트, 이소보닐 메트(아크릴레이트), 디사이클로펜타디에닐 (메트)아크릴레이트, 2-하이드록시-3-펜옥시프로필 (메트)아크릴레이트, 트리사이클로-[5.2.1.02,6]데칸-8-일 (메트)아크릴레이트, 아미노에틸 (메트)아크릴레이트, N,N-디메틸아미노에틸 (메트)아크릴레이트, 아미노프로필 (메트)아크릴레이트, N,N-디메틸아미노프로필 (메트)아크릴레이트, 글리시딜 (메트)아크릴레이트, 2-메틸글리시딜 (메트)아크릴레이트, 3,4-에폭시부틸 (메트)아크릴레이트, 6,7-에폭시헵틸 (메트)아크릴레이트; 비닐 방향족 화합물, 예를 들면, 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, p-클로로스티렌, 폴리클로로스티렌, 플루오로스티렌, 브로모스티렌, 에톡시메틸 스티렌, 메톡시스티렌, 4-메톡시-3-메틸스티렌, 디메톡시스티렌, 비닐벤질 메틸 에테르, 비닐벤질 글리시딜 에테르, 인덴, 1-메틸인덴; 비닐 또는 알릴 에스테르, 예를 들면, 비닐 아세테이트, 비닐 프로피오네이트, 비닐 부티레이트, 비닐 피발레이트, 비닐 벤조에이트, 비닐 트리메틸아세테이트, 비닐 디에틸아세테이트, 비닐 바라에이트, 비닐 카프로에이트, 비닐 클로로아세테이트, 비닐 디클로로아세테이트, 비닐 메톡시아세테이트, 비닐 부톡시아세테이트, 비닐 페닐아세테이트, 비닐 아세테이트, 비닐 아세토아세테이트, 비닐 락테이트, 비닐 페닐부티레이트, 비닐 사이클로헥실카복실레이트, 비닐 살리실레이트, 비닐 클로로벤조에이트, 비닐 테트라클로로벤조에이트, 비닐 나프토에이트, 알릴 아세테이트, 알릴 프로피오네이트, 알릴 부티레이트, 알릴 피발레이트, 알릴 벤조에이트, 알릴 카프로에이트, 알릴 스테아레이트, 알릴 아세토아세테이트, 알릴 락테이트; 비닐 또는 알릴 에테르, 예를 들면, 비닐 메틸 에테르, 비닐 에틸 에테르, 비닐 헥실 에테르, 비닐 옥틸 에테르, 비닐 에틸헥실 에테르, 비닐 메톡시에틸 에테르, 비닐 에톡시에틸 에테르, 비닐 클로로에틸 에테르, 비닐 하이드록시에틸 에테르, 비닐 에틸부틸 에테르, 비닐 하이드록시에톡시에틸 에테르, 비닐 디메틸아미노에틸 에테르, 비닐 디에틸아미노에틸 에테르, 비닐 부틸아미노에틸 에테르, 비닐 벤질 에테르, 비닐 테트라하이드로푸르푸릴 에테르, 비닐 페닐 에테르, 비닐 톨릴 에테르, 비닐 클로로페닐 에테르, 비닐 클로로에틸 에테르, 비닐 디클로로페닐 에테르, 비닐 나프틸 에테르, 비닐 안트릴 에테르, 알릴 글리시딜 에테르; 아미드 형태의 불포화된 화합물, 예를 들면, (메트)아크릴아미드, N,N-디메틸 (메트)아크릴아미드, N,N-디에틸 (메트)아크릴아미드, N,N-디부틸 (메트)아크릴아미드, N,N-디에틸헥실 (메트)아크릴아미드, N,N-디사이클로헥실 (메트)아크릴아미드, N,N-디페닐 (메트)아크릴아미드, N-메틸-N-페닐 (메트)아크릴아미드, N-하이드록시에틸-N-메틸 (메트)아크릴아미드, N-메틸 (메트)아크릴아미드, N-에틸 (메트)아크릴아미드, N-프로필 (메트)아크릴아미드, N-부틸 (메트)아크릴아미드, N-하이드록시에틸 (메트)아크릴아미드, N-헵틸 (메트)아크릴아미드, N-옥틸 (메트)아크릴아미드, N-에틸헥실 (메트)아크릴아미드, N-하이드록시에틸 (메트)아크릴아미드사이클로헥실, N-벤질 (메트)아크릴아미드, N-페닐 (메트)아크릴아미드, N-톨릴 (메트)아크릴아미드, N-하이드록시페닐 (메트)아크릴아미드, N-나프틸 (메트)아크릴아미드, N-페닐설포닐 (메트)아크릴아미드, N-메틸페닐설포닐 (메트)아크릴아미드 및 N-(메트)아크릴로일모르폴린, 디아세톤 아크릴아미드, N-메틸올 아크릴아미드, N-부톡시-아크릴아미드; 폴리올레핀 형태의 화합물, 예를 들면, 부타디엔, 이소프렌, 클로로프렌 등; (메트)아크릴로니트릴, 메틸 이소프로페닐 케톤, 말레이미드, N-페닐말레이미드, N-메틸페닐말레이미드, N-메톡시페닐말레이미드, N-사이클로헥실말레이미드, N-알킬말레이미드, 말레산 무수물, 폴리스티렌 마크로단량체, 폴리메틸 (메트)아크릴레이트 마크로단량체, 폴리부틸 (메트)아크릴레이트 마크로단량체; 크로토네이트, 예를 들면, 부틸 크로토네이트, 헥실 크로토네이트, 글리세린 모노크로토네이트; 및 이타코네이트, 예를 들면, 디메틸 이타코네이트, 디에틸 이타코네이트, 디부틸 이타코네이트; 및 말레에이트 또는 푸마레이트, 예를 들면, 디메틸 말레에이트, 디부틸 푸마레이트로부터 선택된 중합 가능한 불포화 결합을 갖는 화합물을 포함한다.
공중합체의 바람직한 예로는 메틸 (메트)아크릴레이트와 (메트)아크릴산과의 공중합체, 벤질 (메트)아크릴레이트와 (메트)아크릴산과의 공중합체, 메틸 (메트)아크릴레이트, 에틸 (메트)아크릴레이트와 (메트)아크릴산의 공중합체, 벤질 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산과 스티렌의 공중합체, 벤질 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산과 2-하이드록시에틸 (메트)아크릴레이트의 공중합체, 메틸 (메트)아크릴레이트, 부틸 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산과 스티렌의 공중합체, 메틸 (메트)아크릴레이트, 벤질 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산과 하이드록시페닐 (메트)아크릴레이트의 공중합체, 메틸 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산과 폴리메틸 (메트)아크릴레이트 마크로단량체의 공중합체, 벤질 (메트)크릴레이트, (메트)아크릴산과 폴리메틸 (메트)아크릴레이트 마크로단량체의 공중합체, 테트라하이드로푸르푸릴 (메트)아크릴레이트, 스티렌과 (메트)아크릴산의 공중합체, 메틸 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산과 폴리스티렌 마크로단량체의 공중합체, 벤질 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산과 폴리스티렌 마크로단량체의 공중합체, 벤질 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산, 2-하이드록시에틸 (메트)아크릴레이트와 폴리스티렌 마크로단량체의 공중합체, 벤질 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산, 2-하이드록시프로필 (메트)아크릴레이트와 폴리스티렌 마크로단량체의 공중합체, 벤질 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산, 2-하이드록시-3-펜옥시프로필 (메트)아크릴레이트와 폴리메틸 (메트)아크릴레이트 마크로단량체의 공중합체, 메틸 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산, 2-하이드록시에틸 (메트)아크릴레이트와 폴리스티렌 마크로단량체의 공중합체, 벤질 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산, 2-하이드록시에틸 (메트)아크릴레이트와 폴리메틸 (메트)아크릴레이트 마크로단량체의 공중합체, N-페닐말레이미드, 벤질 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산과 스티렌의 공중합체, 벤질 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산, N-페닐말레이미드, 모노-[2-(메트)아크릴로일옥시에틸]숙시네이트와 스티렌의 공중합체, 알릴 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산, N-페닐말레이미드, 모노-[2-(메트)아크릴로일옥시에틸]숙시네이트와 스티렌의 공중합체, 벤질 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산, N-페닐말레이미드, 글리세롤 모노(메트)아크릴레이트와 스티렌의 공중합체, 벤질 (메트)아크릴레이트, ω-카복시폴리카프로락톤 모노(메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산, N-페닐말레이미드, 글리세롤 모노(메트)아크릴레이트와 스티렌의 공중합체, 및 벤질 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산, N-사이클로헥실말레이미드와 스티렌의 공중합체가 있다.
또한, 이들은 하이드록시스티렌 단독중합체 또는 공중합체 또는 노볼락 형태의 페놀 수지, 예를 들면, 폴리(하이드록시스티렌) 및 폴리(하이드록시스티렌-코-비닐사이클로헥산올), 노볼락 수지, 크레졸 노볼락 수지, 및 할로겐화 페놀 노볼락 수지로서 사용할 수 있다. 보다 특히, 이는 각각, 예를 들면, 일본 특허공보 제59-44615-B4호(본원 명세서에서 용어 "JP-B4"는 심사된 일본 특허공보에 사용된다), 일본 특허공보 제54-34327-B4호, 일본 특허공보 제58-12577-B4호, 및 일본 특허공보 제54-25957-B4호, 일본 공개특허공보 제59-53836-A호, 일본 공개특허공보 제59-71048-A호, 일본 공개특허공보 제60-159743-A호, 일본 공개특허공보 제60-258539-A호, 일본 공개특허공보 제1-152449-A호, 일본 공개특허공보 제2-199403-A호, 및 일본 공개특허공보 제2-199404-A호에 기재된, 예를 들면, 공단량체로서 스티렌과의, 예를 들면, 메타크릴산 공중합체, 아크릴산 공중합체, 이타콘산 공중합체, 크로톤산 공중합체, 말레산 무수물 공중합체, 및 말레산 공중합체, 및 부분적으로 에스테르화된 말레산 공중합체(당해 공중합체들은, 예를 들면, 미국 특허공보 제5650263호에 기재된 바대로 아민과 추가로 반응될 수 있다)를 포함하고, 추가로, 측쇄에 카복실 그룹을 갖는 셀룰로오즈 유도체를 사용할 수 있고, 예를 들면, 미국 특허공보 제4139391호, 일본 특허공보 제59-44615-B4호, 일본 공개특허공보 제60-159743-A호 및 일본 공개특허공보 제60-258539-A호에 기재된 바대로 벤질 (메트)아크릴레이트과 (메트)아크릴산과의 공중합체 및벤질 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산과 다른 단량체와의 공중합체가 특히 바람직하다.
상기 유기 결합제 중합체들 중에서 카복실산 그룹을 갖는 중합체와 관련하 여, 몇몇 또는 모든 카복실산 그룹을 글리시딜(메트)아크릴레이트 또는 에폭시(메트)아크릴레이트와 반응시켜, 감광성, 코팅 필름 강도, 코팅 용매에 대한 저항성, 내약품성 및 기판에의 접착력을 향상시킬 목적을 위한 광중합 가능한 유기 결합제 중합체를 수득할 수 있다. 일본 특허공보 제50-34443-B4호 및 일본 특허공보 제50-34444-B4호, 미국 특허공보 제5153095호, 문헌[참조: T. Kudo et al. J. Appl. Phys., Vol. 37 (1998), p. 3594-3603], 미국 특허공보 제5677385호, 및 미국 특허공보 제5650233호에 예들이 기재되어 있다.
이러한 다양한 종류의 알칼리 가용성 결합제들 중에서, 아크릴산 단독중합체 및 공중합체 및 메타크릴산 단독중합체 및 공중합체가 특히 바람직하다.
결합제의 중량 평균 분자량은 바람직하게는 500 내지 1,000,000, 예를 들면, 3,000 내지 1,000,000, 보다 바람직하게는 5,000 내지 400,000이다.
염료 함유 경화성 수지에서 알칼리 가용성 결합제의 함량은, 당해 조성물의 총 고형분 함량을 기준으로 하여, 바람직하게는 10 내지 90중량%, 보다 바람직하게는 20 내지 80중량%, 특히 바람직하게는 30 내지 70중량%이다.
화학식 1의 염료는 대부분 공지되어 있고, 예를 들면, 미국 특허공보 제4,403,092호에 기재된 널리 공지된 방법에 따라 합성할 수 있다.
화학식 1의 화합물에서, R1 내지 R4로서의 알킬은 하나 이상의 하이드록시 그룹, 머캅토 그룹, 아미노 그룹, 페닐 그룹 또는 C1-C8알콕시 그룹으로 치환될 수 있는 직쇄 또는 측쇄의 알킬 라디칼일 수 있다.
알킬 그룹의 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2급-부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸 및 이소옥틸을 포함한다.
치환된 알킬 그룹은, 예를 들면, 2-하이드록시에틸, 2-하이드록시프로필, 4-하이드록시부틸, 2-머캅토에틸, 2-머캅토프로필, 4-머캅토부틸, 2-아미노에틸, 2-아미노프로필, 2-페닐에틸, 벤질, 4-아미노-부틸, 2-메톡시에틸, 2-메톡시프로필 및 4-메톡시부틸을 포함한다.
바람직하게는, 본 발명에 따르는 조성물은 R1 및 R3이 수소이고, R2 및 R4가 C1-C12하이드록시알킬인 화학식 1의 염료를 함유한다.
R1, R2, R3 및 R4가 C1-C12하이드록시알킬인 화학식 1의 염료가 특히 바람직하다.
화학식 101의 화합물 내지 화학식 106의 화합물이 보다 바람직하다.
당해 화합물은 신규하고 본 발명의 추가의 목적을 구성한다.
화학식 101의 화합물 및 화학식 102의 화합물이 가장 바람직한 화학식 1의 염료이다.
염료 함유 경화성 수지에서 화학식 1의 염료의 함량은, 당해 조성물의 총 고형분 함량을 기준으로 하여, 바람직하게는 1 내지 50중량%, 보다 바람직하게는 3 내지 40중량%, 특히 바람직하게는 5 내지 30중량%이다.
염료 함유 경화성 조성물이 포지티브형 레지스트로서 구성되는 경우에, 당해 조성물은 감광성 화합물 등, 예를 들면, 나프토퀴논 디아지드를 함유할 수 있다.
네가티브 레지스트 형태의 염료 함유 경화성 조성물이 구성되는 경우에, 당해 조성물은 목적상 광중합 가능한 비닐 화합물 및 광중합 개시제를 함유한다.
따라서, 본 발명은 추가로
알칼리 가용성 결합제(A),
상기 기재된 바의 화학식 1의 안트라퀴논 염료(B),
성분(A)와 상이한 광중합 가능한 비닐 화합물(C) 및
광개시제(D)를 함유하는 조성물에 관한 것이다.
광중합 가능한 비닐 화합물은 당해 분야의 당업자에게 널리 공지되어 있다. 이들 단량체는 하나 이상의 에틸렌성 이중 결합을 함유하고 이의 비점은 일반적으로 100℃ 이상이다.
적합한 광중합 가능한 비닐 화합물에 대한 예는 폴리에틸렌 글리콜 모노아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 모노메타크릴레이트, 폴리프로필렌 글리콜 모노아크릴레이트, 폴리프로필렌 글리콜 모노메타크릴레이트, 펜옥시에틸 아크릴레이트, 펜옥시에틸 메타크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아메트크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디메타크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리아메트크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라메트크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타메타크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사메타크릴레이트, 트리(아크릴로일 옥시에틸)이소시아누레이트가 있다.
바람직한 광중합 가능한 비닐 화합물로는 디펜타에리스리톨 펜타아크릴레이트 및 디펜타에리스리톨 펜타메타크릴레이트가 있다.
염료 함유 경화성 조성물에서 광중합 가능한 비닐 화합물(C)의 총 함량은, 이의 물질에 따라 가변적이지만, 당해 조성물의 고형분 함량을 기준으로 하여, 5 내지 70중량%, 바람직하게는 5 내지 50중량%, 특히 바람직하게는 7 내지 30중량%이다.
적합한 광개시제(D)는 또한 당해 분야의 당업자에게 널리 공지되어 있고 바람직하게는 할로메틸옥사디아졸, 할로메틸-s-트리아진, 3-아릴치환된 쿠마린, 벤조페논, 아세토페논, 사이클로펜타디엔-벤젠-철 착물, 옥심 에스테르 및 옥심으로부터 선택된다.
적합한 광개시제(D)는, 예를 들면, 영국 특허공보 제2339571호, 미국 특허공보 제6,485,885호, 영국 특허공보 제2358017호, 영국 특허공보 제2357293호, 국제 공개공보 제WO02/100903호, 문헌[참조: J. Photopolym. Sci. Technol. 15, 51-57 (2002), IP.com. Journal IPCOM 000012462D, 3(6), 101-109 (2003)], 미국 공개특허공보 제2004/0102548호 및 미국 공개특허공보 제2004/0102673호에 기재되어 있다.
바람직한 광개시제(D)는 화학식 I의 벤조페논이다.
위의 화학식 I에서,
R65, R66 및 R67은 서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬, C1-C4할로겐알킬, C1-C4알콕시, 염소 또는 N(C1-C4알킬)2이고,
R68은 수소, C1-C4알킬, C1-C4할로겐알킬, 페닐, N(C1-C4알킬)2, COOCH3, 화학식 
의 라디칼(여기서, n은 2 내지 10이다)이다.
특정 예는 람베르티(Lamberti)로부터 구입 가능한 에사큐어(ESACURE) TZT®(2,4,6-트리메틸벤조페논과 4-메틸벤조-페논과의 혼합물), 및 다로큐르(DAROCUR)® BP(벤조페논)가 있다.
추가의 바람직한 광개시제(D)는 화학식 II의 알파-하이드록시 케톤, 알파-알콕시케톤 또는 알파-아미노케톤이다.
위의 화학식 II에서,
R29는 수소 또는 C1-C18알콕시이고,
R30은 수소, C1-C18알킬, C1-C12하이드록시알킬, C1-C18알콕시, -OCH2CH2-OR47(여기서, R47은 수소, 또는 화학식 
의 라다칼이다), 모르폴리노, C1-C18알킬-S-, 그룹 H2C=CH-, H2C=C(CH3)-, 화학식 
(여기서, n은 2 내지 10이고, G3 및 G4는 서로 독립적으로 중합체 구조의 말단 그룹, 바람직하게는 수소 또는 메틸이다), 
, 
의 라디칼(여기서, a, b 및 c는 1 내지 3이다)이고,
R31은 하이드록시, C1-C16알콕시, 모르폴리노, 디메틸아미노 또는 -O(CH2CH2O)m-C1-C16알킬(여기서, m은 1 내지 20이다)이고,
R32 및 R33은 서로 독립적으로 수소, C1-C6알킬, C1-C16알콕시 또는 -O(CH2CH2O)m-C1-C16알킬(여기서, m은 상기한 바와 같다); 또는 치환되지 않은 페닐 또는 벤질; C1-C12알킬로 치환된 또는 페닐 또는 벤질이거나,
R32와 R33은, 이들이 연결된 탄소 원자와 함께, 사이클로헥실 환을 형성하되,
단, R31, R32 및 R33은 모두 함께 C1-C16알콕시 또는 -O(CH2CH2O)m-C1-C16알킬이 아니다.
특정 예는 1-하이드록시-사이클로헥실-페닐-케톤, 1-하이드록시-사이클로헥실-페닐-케톤과 벤조페논과의 혼합물, 2-메틸-1[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부타논-1, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸-벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온, 1-[4-(2-하이드록시에톡시)-페닐]-2-하이드록시-2-메틸-1-프로판-1-온, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온, 2-하이드록시-1-{4-[4-(2-하이드록시-2-메틸-프로피오닐)-벤질]-페닐}-2-메틸-프로판-1-온, 2-벤질-1-(3,4-디메톡시-페닐)-2-디메틸아미노-부탄-1-온, 2-하이드록시-1-{4-[4-(2-하이드록시-2-메틸-프로피오닐)-펜옥시]-페닐}-2-메틸-프로판-1-온, 화학식 
의 화합물, 프라텔리 람베르티(Fratelli Lamberti)에 의해 제공된 에사큐어(ESACURE) KIP 및 2-하이드록시-1-{1-[4-(2-하이드록시-2-메틸-프로피오닐)-페닐]-1,3,3-트리메틸-인단-5-일}-2-메틸-프로판-1-온이 있다.
추가의 바람직한 광개시제(D)는 화학식 III의 아실포스핀 옥사이드이다.
위의 화학식 III에서,
R40 및 R41은 서로 독립적으로 치환되지 않은 C1-C20알킬, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, 페닐, 나프틸 또는 비페닐일; 또는 할로겐, C1-C12알킬, C1-C12알콕시, C1-C12알킬티오 또는 NR52R53(여기서, R52 및 R53은 서로 독립적으로 수소, 치환되지 않은 C1-C12알킬 또는 OH 또는 SH로 치환되고 알킬 쇄가 1개 또는 4개의 산소 원자로 차단될 수 있는 C1-C12알킬이거나, R52 및 R53은 서로 독립적으로 C2-C12알켄일, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 벤질 또는 페닐이다)으로 치환된 C1-C20알킬, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, 페닐, 나프틸 또는 비페닐일이거나,
R40 및 R41은 서로 독립적으로 -(CO)R42이고,
R42는 치환되지 않은 사이클로헥실, 사이클로펜틸, 페닐, 나프틸 또는 비페닐일, 또는 할로겐, C1-C4알킬 및/또는 C1-C4알콕시로 치환된 사이클로헥실, 사이클로펜틸, 페닐, 나프틸 또는 비페닐일이거나,
R42는 S 원자 또는 N 원자를 갖는 5원 또는 6원 헤테로사이클릭 환이다.
특정 예는 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀 옥사이드, 2,4,6-트리메 틸벤조일-디페닐-포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸포스핀 옥사이드가 있다.
추가의 바람직한 광개시제(D)는 화학식 IV의 티타노센이다.
위의 화학식 IV에서,
R43 및 R44는 서로 독립적으로 C1-C18알킬, C1-C18알콕시, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 할로겐으로 임의로 일치환, 이치환, 또는 삼치환된 사이클로펜타디에닐이고,
R45 및 R46은 Ti-C 결합의 오르토 위치에서 하나 이상의 F 또는 CF3 치환체를 갖고, 치환되지 않은 피롤리닐 또는 폴리옥사알킬 또는 1개 또는 2개의 C1-C12알킬, 디(C1-C12알킬)아미노메틸, 모르폴리노메틸, C2-C4알켄일, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 트리메틸실릴, 포밀, 메톡시 또는 페닐로 치환된 피롤리닐 또는 폴리옥사알킬인 추가의 치환체를 갖는 적어도 페닐이거나,
R45와 R46은 화학식 
의 화합물[여기서, G5는 O, S, 또는 NR51(여기서, R51은 C1-C8알킬, 페닐 또는 사이클로페닐이다)이고, R48, R49 및 R50 은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C2-C12알켄일, C1-C12알콕시, 1개 또는 4개의 산소 원자로 차단된 C2-C12알콕시, 사이클로헥실옥시, 사이클로펜틸옥시, 펜옥시, 벤질옥시, 치환되지 않은 페닐 또는 비페닐 또는 페닐 또는 C1-C4알콕시, 할로겐, 페닐티오 또는 C1-C4알킬티오로 치환된 비페닐이되, 단, R48 및 R50은 둘 다 수소가 아니고, 화학식 
의 잔기와 관련하여, 적어도 하나의 치환체 R48 또는 R50은 C1-C12알콕시이거나, 1개 또는 4개의 산소 원자, 사이클로헥실옥시, 사이클로펜틸옥시, 펜옥시 또는 벤질옥시로 차단된 C1-C12알콕시이다]을 형성한다.
추가의 바람직한 광개시제(D)는 화학식 V의 페닐글리옥살레이트이다.
위의 화학식 V에서,
R54는 수소, C1-C12알킬 또는 화학식 의 라디칼(여기서, Y1은 하나 이상의 산소 원자로 임의로 차단된 C1-C12알킬렌이다)이고,
R55, R56, R57, R58 및 R59는 서로 독립적으로 수소 또는 치환되지 않은 C1-C12알 킬이거나, OH, C1-C4알콕시, 페닐, 나프틸, 할로겐 또는 CN으로 치환되고 하나 이상의 산소 원자로 임의로 차단된 C1-C12알킬이거나,
R55, R56, R57, R58 및 R59는 서로 독립적으로 C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 NR52R53(여기서, R52 및 R53은 서로 독립적으로 수소 또는 치환되지 않은 C1-C12알킬이거나, OH 또는 SH로 치환되고 1 내지 4개의 산소 원자로 임의로 차단된 C1-C12알킬이거나, R52 및 R53은 서로 독립적으로 C2-C12알케닐, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 벤질 또는 페닐이다)이다.
특정 예는 옥소-페닐-아세트산 2-[2-(2-옥소-2-페닐-아세톡시)-에톡시]-에틸 에스테르가 있다.
추가의 바람직한 광개시제(D)는 화학식 VI의 옥심 에스테르이다.
위의 화학식 VI에서,
z는 O 또는 1이고,
R60은 수소, C3-C8사이클로알킬, 또는 치환되지 않거나 하나 이상의 할로겐, 페닐 및/또는 CN으로 치환된 C1-C12알킬이거나,
R60은 C2-C5알케닐, 치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C6알킬, 할로겐, CN, OR63, SR64 및/또는 NR65R66으로 치환된 페닐이거나,
R60은 C1-C8알콕시, 벤질옥시, 또는 치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C6알킬 및/또는 할로겐으로 치환된 페녹시이고,
R61은 각각 할로겐, C1-C12알킬, C3-C8사이클로알킬, 벤질, 페녹시카보닐, C2-C12알콕시카보닐, OR63, SR64 SOR64, SO2R64 및/또는 NR65R66으로 1 내지 7회 치환된 페닐, 나프틸, 벤조일 또는 나프토일(여기서, 치환체 OR63, SR64 및 NR65R66은 페닐 또는 나프틸 환의 추가의 치환체와 함께 라디칼 R63, R64, R65 및/또는 R66을 통해 5원 또는 6원 환을 임의로 형성한다)이거나, 각각 페닐로 치환되거나, 하나 이상의 OR63, SR64 및/또는 NR65R66으로 치환된 페닐로 치환된 페닐, 나프틸, 벤조일 또는 나프토일이거나,
R61은 티오크산틸 또는 화학식 
의 라디칼(여기서, R63은 아래에서 정의하는 바와 같고, R67은 C1-C12알킬, 페닐 또는 C1-C12알킬페닐이다)이고,
R62는 수소, 치환되지 않은 C1-C2O알킬, 또는 하나 이상의 할로겐, OR63 또는 페닐로 치환된 C1-C2O알킬이거나, C3-C8사이클로알킬이거나, 치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C6알킬, 페닐, 할로겐, OR63, SR64(여기서, R63 및 R64는 서로 독립적으로 수소, C1-C2O알킬, C2-C12알케닐, C3-C8사이클로알킬 또는 페닐-C1-C3알킬이거나, 치환체인 -OH, -SH, -CN, C1-C8알카노일, 또는 치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C6알킬, 할로겐, -OH, C1-C4알콕시 또는 C1-C4알킬설파닐로 치환된 벤조일로 치환된 C1-C8알킬이거나, 각각 치환되지 않거나 할로겐, C1-C12알킬, C1-C12알콕시, 페닐-C1-C3알킬옥시, 페녹시, C1-C12알킬설파닐, 페닐설파닐, -N(C1-C12-알킬)2 또는 디페닐아미노로 치환된 페닐 또는 나프틸이다) 및/또는 NR65R66(여기서, R65 및 R66은 서로 독립적으로 수소, C1-C2O알킬, C2-C4하이드록시알킬, C2-C1O알콕시알킬, C2-C5알케닐, C3-C8사이클로알킬, 페닐-C1-C3알킬, C1-C8알카노일, C3-C12알케노일 또는 벤조일이거나, 각각 치환되지 않거나 C1-C12알킬, 벤조일 또는 C1-C12-알콕시로 치환된 페닐 또는 나프틸이거나, R65와 R66은 함께 임의로 -O- 또는 -NR63-으로 차단되고/되거나 임의로 하이드록실, C1-C4알콕시, C2-C4알카노일옥시 또는 벤조일옥시로 치환된 C2-C6알킬렌이다)으로 치환된 페닐이거나, 치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C6알킬, 페닐, OR63, SR64 및/또는 NR65R66으로 치환된 C2-C20알카노일 또는 벤조일이거나, C2-C12알콕시카보닐, 페녹시카보닐, CN, -CONR65R66, NO2, C1-C4할로알킬, S(O)yC1-C6알킬 또는 S(O)y페닐(여기서, y는 1 또는 2이다)이다.
특정 예는 1,2-옥탄디온 1-[4-(페닐티오)페닐]-2-(O-벤조일옥심), 에타논 1- [9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카바졸-3-일]-1-(O-아세틸옥심) 및 9H-티오크산텐-2-카복스알데히드 9-옥소-2-(O-아세틸옥심)이 있다.
광개시제의 추가의 예는 람베르티로부터 구입 가능한 에사큐어 1001이다:
1-[4-(4-벤조일페닐설파닐)페닐]-2-메틸-2-(4-메틸페닐설포닐)프로판-1-온
가장 바람직한 광개시제는 하기의 화합물이다.
광개시제는 감광제와 광안정제를 배합하여 사용할 수 있다.
광개시제의 전체 함량은, 당해 조성물의 고형분 함량을 기준으로 하여, 바람직하게는 0.01 내지 10중량%, 바람직하게는 0.05 내지 8중량%, 특히 바람직하게는 1 내지 5중량%이다.
염료 함유 경화성 조성물의 제조시, 용매를 일반적으로 사용한다. 용매는 각각의 성분에 대한 용해도 및 염료 함유 경화성 조성물의 피막 특성을 만족시키고, 바람직하게는 알칼리 가용성 결합제의 용해도, 피막 특성 및 안전성을 특별히 고려하여 선택되는 한 특별히 제한되지는 않는다.
적합한 용매는 에스테르, 예를 들면, 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 부틸 부티레이트 및 메틸 메톡시아세테이트, 에테르형 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 폴리에틸렌 글리콜 메틸 에테르 아크릴레이트(PEGMEA), 메틸셀로솔브 아세테이트, 부틸카비톨 아세테이트 및 테트라하이드로푸란, 케톤, 예를 들면, 2-부타논, 사이클로펜타논 및 사이클로헥사논, 및 방향족 탄화수소, 예를 들면, 톨루엔 및 크실렌을 포함한다.
다른 통상적인 염료를 화학식 1의 염료, 예를 들면, 화학식 201의 화합물 또는 화학식 202의 화합물과 같은 프탈로시아닌 염료 또는 화학식 203의 화합물 또는 화학식 204의 화합물과 같은 시아노피리딘 염료와 배합하여 사용할 수 있다.
화학식 1의 염료는 또한 통상적인 안료, 예를 들면, C.I. 피그먼트 그린 36, C.I. 피그먼트 그린 7, C.I. 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 블루 15:6, C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 150 및 C.I. 피그먼트 바이올렛 23과 배합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 추가의 목적은
알칼리 가용성 결합제(A),
상기 기재된 바의 화학식 1의 아조 염료(B) 및
안료(C)를 함유하는 조성물이다.
다양한 종류의 첨가제, 예를 들면, 충전제, 중합체, 계면활성제, 분산제, 접착 촉진제, 산화방지제, UV 흡수제 및 응집 방지제를 본 발명에 따르는 염료 함유 경화성 조성물에 첨가할 수 있다.
추가로, 본 발명은
지지체 층을 위에서 언급한 바와 같은 염료 함유 조성물로 피복시키는 단계(a),
피복층에 마스크를 통해 광을 조사하는 단계(b) 및
노광된 조성물을 현상하여 패턴을 형성하는 단계(c)를 포함하는 칼라 필터의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명에 따르는 칼라 필터의 제조방법에 있어서, 염료 함유 경화성 조성물을 스핀 피복, 유동 피복 및 롤 피복과 같은 통상의 피복방법으로 지지체 위에 피복시켜 방사선 민감성 조성물 층을 형성한 다음, 소정의 마스크 패턴을 통해 노광시킨 후, 현상시켜 착색된 패턴을 형성한다. 이어서, 이렇게 형성된 착색된 패턴을 가열하여 경화시킨다.
본원에서 사용되는 방사선으로서, 자외선, 예를 들면, g-선, h-선 및 i-선이 특히 바람직하다.
지지체의 예는 액정 디스플레이 장치 등에서 사용되며 투명 도전성 막이 부착되어 있는 소다 유리, 파이렉스(Pyrex)R 유리 및 석영 유리, 광전 변환 소자 기판, 예를 들면, 실리콘 기판, 및 고체 촬상 소자 등에서 사용되는 상보적 금속 산화물 반도체(CMOS)를 포함한다.
상부층에 대한 접착력 향상, 물질의 확산 방지 및 기판 표면의 평탄화를 위해, 필요에 따라, 하도층을 지지체에 제공할 수 있다.
화학식 1의 염료가 안료와 배합하여 사용되는 경우, 염료와 안료는 동일한 화소에 대해 어떠한 순서로든 상관없이 상이한 층들로서 도포되거나, 상이한 화소 들에 대해 도포될 수 있다.
화학식 1의 염료는 우수한 열안정성 및 광안정성 뿐만 아니라 최종 피복 층 속에서의 염료의 현저한 고정(immobilization)을 특징으로 한다.
하기의 실시예들은 본 발명을 예시하는 데 사용한다. 실시예에서, 달리 지시하지 않는 한, 부는 중량부이고, %는 중량%이다. 온도는 ℃로 기재한다. 중량부와 용적부와의 관계는 g과 ㎤와의 관계와 동일하다.
일반적인 과정:
아크릴산/아크릴레이트 중합체성 수지 결합제, 유기 용매, 광개시제, 중합 가능한 단량체, 염료 및 임의의 분산제를 함유하는 액상 제형을 교반하여 균질화하고, 0.45㎛의 테플론(Teflon) 필터로 여과한다. 다양한 층 두께를 획득하기 위해 당해 제형의 스핀 코팅을 다양한 스핀 속도로 유리판 위에서 수행한다. 100℃에서 2분 동안 소프트 베이킹하여 목적하는 박막 투명 층을 수득한다. 30초 동안 마스크를 통해 UV 노광시킨 후 염기성 수성 현상액으로 처리하고, 240℃에서 5분 동안 최종적으로 후베이킹하여 구조화된 패턴을 생성한다.
제형 A:
6.3부: 디스퍼비크(Disperbyk)® 161(양이온성 폴리우레탄, 분산제)
13.8부: 아크릴산/아크릴레이트 수지 결합제
41.3부: 사이클로펜타논
7.5부: SR 399(디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트)
0.5부: 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진
제형 B:
5.9부: 아크릴산/아크릴레이트 수지 결합제
17.3부: 사이클로펜타논
3.3부: SR 399(디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트)
0.3부: 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진
제형 C:
4.3부: 디스퍼비크® 161(양이온성 폴리우레탄, 분산제)
11.6부: 아크릴산/아크릴레이트 수지 결합제
32.5부: 폴리에틸렌 글리콜 메틸 에테르 아크릴레이트(PEGMEA)
6.5부: SR 399(디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트)
0.5부: 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진
실시예 1
화학식 101의 염료 0.2g을 제형 A 2g 속에 용해시키고, 위에서 언급한 과정에 따라 도포시킨다. 스핀 속도 1,000rpm에서, 층 두께가 2.15㎛이고, 색도좌표값(color point value)이, x가 0.1694이고, y가 0.1254이고, Y가 11.80이다.
실시예 2
화학식 102의 염료 0.2g을 제형 A 2g 속에 용해시키고, 위에서 언급한 과정에 따라 도포시킨다. 스핀 속도 1,000rpm에서, 색도좌표값이, x가 0.1865이고, y가 0.1646이고, Y가 17.04이다.
실시예 3
화학식 102의 염료 0.5g을 제형 B 4.4g 속에 용해시키고, 위에서 언급한 과정에 따라 도포시킨다. 스핀 속도 1,000rpm에서, 색도좌표값이, x가 0.2046이고, y가 0.1957이고, Y가 22.92이다.
실시예 4
화학식 101의 염료 0.1g을 제형 C 1.5g 속에 용해시키고, 위에서 언급한 과정에 따라 도포시킨다. 스핀 속도 1,000rpm에서, 색도좌표값이, x가 0.2128이고, y가 0.2128이고, Y가 26.89이다.
Claims (8)
- 알칼리 가용성 결합제(A) 및화학식 1의 안트라퀴논 염료(B)를 함유하는, 조성물.화학식 1
위의 화학식 1에서,R1, R2, R3 및 R4는 각각 서로 독립적으로 수소, 치환되지 않거나 하나 이상의 할로겐 원자, 하이드록시 그룹, 머캅토 그룹, 아미노 그룹, 페닐 그룹 또는 C1-C8알콕시 그룹으로 치환될 수 있는 C1-C8알킬, 또는 화학식 -X-[-O-Y]n-ZH의 라디칼(여기서, X 및 Y는 각각 서로 독립적으로 C2-C6알킬렌이고, Z는 산소 또는 황이고, n은 1 내지 10의 수이다)이되,단, R1과 R2 중의 하나 이상은 수소가 아니고,R3과 R4 중의 하나 이상은 수소가 아니고,R1, R2, R3과 R4 중의 하나 이상은 하이드록시 또는 머캅토로 치환된 C1-C8알 킬 그룹이고,R5 내지 R10은 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8알킬이다. - 제1항에 있어서, 알칼리 가용성 결합제가 아크릴산 공중합체 또는 메타크릴산 공중합체인, 조성물.
- 제1항에 있어서, R1 및 R3이 수소이고, R2 및 R4가 C1-C12하이드록시알킬인 화학식 1의 안트라퀴논 염료를 함유하는, 조성물.
- 제1항에 있어서, R1, R2, R3 및 R4가 C1-C12하이드록시알킬인 화학식 1의 안트라퀴논 염료를 함유하는, 조성물.
- 제1항에 있어서, 성분(A)와 상이한 광중합 가능한 비닐 화합물(C) 및 광개시제(D)를 추가로 함유하는, 조성물.
- 제10항에 있어서, 안료(E)를 추가로 함유하는, 조성물.
- 지지체 층을 제1항에 따르는 조성물을 함유하는 염료로 피복시키는 단계(a)피복층에 마스크를 통해 광을 조사하는 단계(b) 및노광된 조성물을 현상하여 패턴을 형성하는 단계(c)를 포함하는,컬러 필터의 제조방법.
- 화학식 101의 화합물 내지 화학식 106의 화합물.화학식 101
화학식 102
화학식 103
화학식 104
화학식 105
화학식 106
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