KR20070058471A - Ｐｐａｒ-감마-조절자로서의 티로신 유도체 - Google Patents

Ｐｐａｒ-감마-조절자로서의 티로신 유도체 Download PDF

Info

Publication number
KR20070058471A
KR20070058471A KR1020077004861A KR20077004861A KR20070058471A KR 20070058471 A KR20070058471 A KR 20070058471A KR 1020077004861 A KR1020077004861 A KR 1020077004861A KR 20077004861 A KR20077004861 A KR 20077004861A KR 20070058471 A KR20070058471 A KR 20070058471A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
benzoylphenylamino
phenyl
methyl ester
acid methyl
Prior art date
Application number
KR1020077004861A
Other languages
English (en)
Inventor
카르멘 세라 코마스
안나 페르난데즈 세라트
돌로스 발사 로페즈
이사벨 매십 매십
주안 로렌조 카테나 루이즈
조세 히달고 로드리게이즈
카르멘 라구나스 아르날
캐롤라이나 살세도 로카
안드레스 페르난데즈 가르시아
Original Assignee
라보라토리오스 살바트, 에스.에이.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 라보라토리오스 살바트, 에스.에이. filed Critical 라보라토리오스 살바트, 에스.에이.
Publication of KR20070058471A publication Critical patent/KR20070058471A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/34—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C07C229/36—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings with at least one amino group and one carboxyl group bound to the same carbon atom of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/20—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/24—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/57—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C233/60—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/67—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/68—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/69—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/88—Carboxylic acid amides having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom and to a carbon atom of a six-membered aromatic ring wherein at least one ortho-hydrogen atom has been replaced
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/56—Amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C07D217/26—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/44—Benzopyrazines with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring

Abstract

본 발명은 하기 화학식(Ⅰ)의 화합물, 및 이의 염 및 용매화물에 관한 것이다:
Figure 112007017228191-PCT00014
상기 식에서,
R1은 라디칼 2-벤조일페닐아미노이고;
R2는 -(CH2)s-N(COR3)-A-J-T 또는 -(CH2)s-N(R4)-B-J-T이고;
s, R3, R4, A, B, J 및 T는 상세한 설명에 기술된 의미를 지닌다. 이들 화합물은 PPARγ 조절자이고, 이에따라 이들 수용체에 의해 매개되는 질병 또는 질환의 치료 또는 예방에 유용하다.

Description

ＰＰＡＲ-감마-조절자로서의 티로신 유도체{TYROSINE DERIVATIVES AS PPAR-GAMMA-MODULATORS}
본 발명은 PPARγ 조절자로 작용하는 신규한 티로신 유도체, 및 이의 제법 및 이의 제조에 유용한 중간체, 이들을 함유하는 약제 조성물 및 약제로서의 이의 적용에 관한 것이다.
배경기술
퍼옥시좀 증식자 활성화 수용체(PPAR)은 핵 수용체로 공지된 전사 인자의 상과에 속한다. 이러한 과는 스테로이드, 레티노이드 및 갑상선 호르몬 수용체를 포함한다. PPAR의 3개의 서브타입이 인간, 설치류, 제노푸스 래비스(Xenopus laevis)에서 확인되었다. 이들은 각각 상이한 유전자에 의해 엔코딩되고, 상이한 조직 분포를 나타내는 PPARα, PPARβ/δ 및 PPARγ이다.
PPARγ를 엔코딩하는 유전자는 인간에서 상이한 스플라이싱 및 프로모터 사용을 통해 세개의 상이한 mRNA 이소형(PPARγ1, PPARγ2 및 PPARγ3)으로 전사된다(Fajas et al., J. Biol. Chem. 1997, vol. 272, p. 18779-18789). PPARγ1은 이소형은 광범위한 조직 분포를 나타내는 반면, PPARγ2 및 PPARγ3는 특정 조직에 제한된다: PPARγ2는 지방조직에서만 발현되고 PPARγ3는 지방조직 뿐만 아니라 대식세포에서도 발현된다(Fajas et al., FEBS Lett. 1998, vol. 438, p. 55-60).
조직 분포 뿐만 아니라 PPARγ 이소형의 활성화 프로파일에서 발견되는 차이점은 이들이 글루코오스 항상성 및 지질 대사에서 중요한 역할을 하는 다양한 생리학적 작용과 관련된 것을 암시한다(Vamecq et al., Lancet 1999, vol. 354, p. 141-148). 이러한 작용은, 예를들어 혈장에서의 지질 수송 및 지방산의 이화작용, 인슐린 감수성 및 혈당 수준의 조절, 죽상경화판을 형성하는 대식세포의 분화, 염증 반응, 발암, 과다형성, 및 지방세포 분화를 포함하며, 지방세포 분화는 PPARγ의 가장 입증된 작용이다(Grimaldi, Prog. Lipid Res. 2001, vol. 40, p. 269-281 ; Schiller et al., J. Biol. Chem. 2001, vol. 276, p. 14133-14137). 따라서, 이러한 전사 인자의 발견은 당뇨병, 비만 및 이상지질혈증과 같은 대사성 질환을 예방하거나 치료하기 위한 유용한 치료제의 개발을 위한 신규한 약리적 표적을 제공한다.
비인슐린 의존성 당뇨병(NIDDM) 또는 제 2형 당뇨병은 근육, 간 및 지방 조직을 포함하는 말초 조직에서의 인슐린 내성을 특징으로 한다. 선택적 PPARγ 효능 화합물인 글리타존(glitazone)은 인슐린 내성을 감소시키고, 혈당 수준을 낮추는 약물이다. 현재 이러한 과에 속하는 두개의 생성물인 로시글리타존(rosiglitazone) 및 피오글리타존(pioglitazone)이 인간의 제 2형 당뇨병의 치료에서 승인되었다.
제 1세대 글리타존의 부작용 프로파일을 개선시키고, PPARγ 리간드로서 보다 높은 친화성을 나타내고, 제 2형 당뇨병에서의 효능을 증가시키는 신규한 약물을 계획하려는 많은 노력이 최근 몇년간 이루어져 왔다. 이러한 온당한 계획은 높은 효능 및 선택성을 나타내는 구조적으로 다양한 화합물(예를들어, 파글리타자(farglitazar))을 생성시켰다.
PPARγ 효능제는 현재까지 간 독성(특히, 트로글리타존), 체중 증가, 부종, 심장 중량 증가(설치류) 및 지방증 뿐만 아니라 제 2형 당뇨병에 대한 단독요법에서의 약한 효능으로 인해 이의 용도에서의 매력을 떨어뜨리는 단점을 지녀왔다. 이러한 사실은 개선된 인슐린 민감제를 개발하려는 동기를 제공하여 왔다.
PPARγ 활성을 전체적으로 또는 부분적으로 블로킹하는 화합물은 지방세포 분화를 억제하는 것으로 입증되었다. 따라서, 완전한 길항제는 비만에 대한 효과적인 치료법을 구성한다. 더욱이, 길항제 이외에 부분적 효능제인 화합물이 특히 바람직할 수 있는데, 이는 이들이 비만 치료 뿐만 아니라 고혈당증을 조절하는데 효과적이기 때문이다. 따라서, PPARγ 길항제/부분적 효능제는 비만 치료 및 글루코오스, 트리글리세라이드 및 인슐린의 상승된 혈장 수준과 같은 비인슐린 의존성 당뇨병에서 일반적으로 발생하는 기타 증상의 치료에 효과적이다.
최근, 감소된 부작용을 지닌 비만 및 제 2형 당뇨병의 치료에 유용한 PPARγ 길항제 또는 부분적 효능제인 화합물이 보고되었다(WO01/30343, WO02/08188, WO2004/020408)(Berger et al., Trends Pharmacol. Sci. 2005, vol. 26, p. 244-51).
당뇨병에 대한 임상 개발에서의 부분적 효능제의 예는 (-)-할로페네이트(metaglidasen), FK 614 (Minoura et al., Eur. J. Pharmacol. 2004, vol. 494, p. 273-8), T131 (Li et al., 64th Annu. Meet. Sci. Sess. Am. Diabetes Assoc. (Jun 4-Jun 8, Orlando) 2004, Abst 659-P), LY818 (Reifel- Miller et al., Diabetes 2003, 52 (Suppl. 1): Abst 614-P), 및 현재 임상 개발 제 2단계인, 치료 동안 원형질 수준에서 달성가능한 농도에서 PPAR 부분 효능 활성을 지닌, 고혈압의 치료에 대해 승인된 안지오텐신 Ⅱ 차단제인 텔미사르탄(telmisartan)(Kurtz et al., Acta Diabetol. 2005; vol. 42 Suppl 1 : S 9-16)이 있다.
문헌[Henkel et al., J. Med. Chem. 1998, vol. 41, p. 5020-5036; Collins et al., J. Med. Chem. 1998, vol. 41, p. 5037-5054; Cobb et al., J. Med. Chem. 1998, vol. 41, p. 5055-5069, WO 94/29285 and in WO 97/31907]에서, N-(2-벤조일페닐)-L-티로신 유도체는 효능있는 선택적 PPARγ 효능제인 것으로 기술되어 있다. 문헌[WO 03/011814 및 WO 03/011834]에는 부분적 PPARγ 효능제로서 N-(2-벤조일페닐)-L-티로신 유도체가 기술되어 있다. 문헌[US 6274608]에는 레티노이드 X 수용체(RXR) 및 PPAR 과에 의해 매개되는 질환의 치료 및/또는 예방에 유용한 N-(2-벤조일페닐)-L-티로신 유도체가 기술되어 있다.
명백히, PPARγ를 조절하는 신규한 치료제를 제공하는 것에 큰 관심이 존재한다.
발명의 개요
본 발명의 한 양태는 하기 화학식(Ⅰ)의 신규한 화합물 및 이의 입체이성질체 및 이들의 혼합물, 이의 다형체 및 이들의 혼합물, 및 이들 모두의 약학적으로 허용되는 용매화물 또는 부가염의 제공에 관한 것이다:
Figure 112007017228191-PCT00001
상기 식에서,
R1은 라디칼 2-벤조일페닐아미노이고;
R2는 -(CH2)S-N(COR3)-A-J-T 또는 -(CH2)S-N(R4)-B-J-T이고;
R3는 -F, -Cl, -Br 및 -O(C1-C4)알킬로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환된 -(C1-C10)알킬; -(C2-C6)알케닐; -(C2-C6)알키닐; -(C1-C3)알킬렌-Y; -(C2-C3)알케닐렌-Y; -(C2-C3)알키닐렌-Y 또는 -Y이고;
R4는 -F, -Cl, -Br 및 -O(C1-C4)알킬로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환된 -(C4-C10)알킬; -(C2-C6)알케닐; -(C2-C6)알키닐; -(C1-C4)알킬렌-Y; -(C2-C4)알케닐렌-Y; -(C2-C4)알키닐렌-Y 또는 -Y이고;
s는 2 또는 3이고;
A는 -(C1-C4)알킬렌-; -(C2-C4)알케닐렌-; -(C2-C4)알키닐렌-; -(C1-C4)알킬렌-Z-(여기서, 알킬렌 부분은 N 원자에 결합되고, Z는 J에 결합됨); 또는 -Z-이고;
B는 -(C4)알킬렌-; -(C2-C4)알케닐렌-; -(C2-C4)알키닐렌-; -(C1-C4)알킬렌-Z-(여기서, 알킬렌 부분은 N 원자에 결합되고, Z는 J에 결합됨); 또는 -Z-이고;
J는 단일 결합이거나, a) -(CH2)1-4-, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -CO-, -OCO-, -COO-, -OCONR5-, -NR5COO-, -CONR5-, -NR5CO-, -NR5-, -NR5SO2-, -SO2NR5-; 및 b) -O-(C1-C4)알킬-, -(C1-C4)알킬-O-, -S-(C1-C4)알킬-, -(C1-C4)알킬-S-, -SO-(C1-C4)알킬-, -(C1-C4)알킬-SO-, -SO2-(C1-C4)알킬-, -(C1-C4)알킬-SO2-, -OCO-(C1-C4)알킬-, -COO-(C1-C4)알킬-, -(C1-C4)알킬-OCO-, -(C1-C4)알킬-COO-, -OCONR5-(C1-C4)알킬-, -NR5COO-(C1-C4)알킬-, -(C1-C4)알킬-OCONR5-, -(C1-C4)알킬-NR5CO0-, -CONR5-(C1-C4)알킬-, -NR5CO-(C1-C4)알킬-, -(C1-C4)알킬-CONR5-, -(C1-C4)알킬-NR5CO-, -NR5-(C1-C4)알킬-, -(C1-C4)알킬-NR5-, -SO2NR5-(C1-C4)알킬-, -NR5SO2-(C1-C4)알킬-, -(C1-C4)알킬-SO2NR5-, -(C1-C4)알킬-NR5SO2-의 기로부터 선택된 2가라디칼이고;
T는 -H, -(C1-C4)알킬, -(C2-C4)알케닐, -(C2-C4)알키닐 또는 -Y이고;
Y는 (C3-C6)사이클로알칸, 사이클로헥센, 헤테로사이클, 벤젠 및 바이사이클로부터 선택된 사이클로부터 유래된 1가라디칼이고, 이러한 모든 사이클은 -OH, -CHO, -SH, -NO2, -CN, -F, -Cl, -Br, -CO(C1-C4)알킬, -COO(C1-C4)알킬, -OCO(C1-C4)알킬, -S(C1-C4)알킬, -SO(C1-C4)알킬, -SO2(C1-C4)알킬, -SO2-O(C1-C4)알킬, -O-SO2(C1-C4)알킬, -NR5R6, -CONR5R6, 하나 이상의 -OH 또는 -F로 치환되거나 비치환된 -(C1-C4)알킬 및 하나 이상의 -OH 또는 -F로 치환되거나 비치환된 -O(C1-C4)알킬로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환될 수 있고, 사이클인 (C3-C6)사이클로알칸, 사이클로헥센 및 바이사이클은 또한 하나 이상의 옥소 치환기(=O)로 치환되거나 비치환될 수 있고;
Z는 (C3-C6)사이클로알칸, 사이클로헥센, 헤테로사이클, 벤젠 및 바이사이클로부터 선택된 사이클로부터 유래된 2가라디칼이고, 이러한 모든 사이클은 -OH, -CHO, -SH, -NO2, -CN, -F, -Cl, -Br, -CO(C1-C4)알킬, -COO(C1-C4)알킬, -OCO(C1-C4)알킬, -S(C1-C4)알킬, -SO(C1-C4)알킬, -SO2(C1-C4)알킬, -SO2-O(C1-C4)알킬, -O-SO2(C1-C4)알킬, -NR5R6, -CONR5R6, 하나 이상의 -OH 또는 -F로 치환되거나 비치환된 -(C1-C4)알킬 및 하나 이상의 -OH 또는 -F로 치환되거나 비치환된 -O(C1-C4)알킬로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환될 수 있고, 사이클인 (C3-C6)사이클로알칸, 사이클로헥센 및 바이사이클은 또한 하나 이상의 옥소 치환기(=O)로 치환되거나 비치환될 수 있고;
R5 및 R6은 독립적으로 -H 또는 -(C1-C4)알킬이고;
상기 정의에서 헤테로사이클은 O, S 및 N으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 함유하는 5원 또는 6원의 방향족 고리이고, 이러한 고리는 탄소 또는 질소 원자를 통해 분자의 나머지에 결합될 수 있고;
상기 정의에서 바이사이클은 O, S 및 N으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 함유하거나 비함유하는 부분적으로 불포화되거나, 포화되거나 방향족인 7원 내지 10원의 고리이고, 이러한 고리 또는 고리들은 탄소 또는 질소 원자를 통해 분자의 나머지에 결합될 수 있다.
화학식(Ⅰ)의 화합물은 PPARγ 조절자이고, 따라서 약학적 활성 물질로 유용하다.
따라서, 본 발명의 또 다른 양태는 유효량의 화학식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염 또는 용매화물과 하나 이상의 약학적으로 허용되는 부형제를 포함하는 약제 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 양태는 PPARγ에 의해 매개되는 질환을 치료하거나 예방하기 위한 약제의 제조를 위한 화학식(Ⅰ)의 화합물의 용도에 관한 것이다. 본 발명의 또 다른 양태는 대사성 질환의 치료 또는 예방을 필요로 하는 인간을 포함하는 피검체에서 대사성 질환을 치료하거나 예방하기 위한 약제의 제조를 위한 화학식(Ⅰ)의 화합물의 용도에 관한 것이다. 본 발명의 또 다른 양태는 비인슐린 의존성 당뇨병 및 비만의 치료 또는 예방을 필요로 하는 인간을 포함하는 피검체에서 비인슐린 의존성 당뇨병 및 비만을 치료하거나 예방하기 위한 약제의 제조를 위한 화학식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염 또는 용매화물의 용도에 관한 것이다. 본 발명의 또 다른 양태는 대사성 증후군과 관련된 심혈관 질환, 염증 질환, 암, 골 질환, 피부 창상 치유, 표피 세포의 이상 분화와 관련된 피부 질환, 및 인슐린 내성을 구성 요소로 하는 기타 장애의 치료 또는 예방을 필요로 하는 인간을 포함하는 피검체에서 상기 질환들을 치료하거나 예방하기 위한 약제의 제조를 위한 화학식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염 또는 용매화물의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 양태는 유효량의 화학식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염 또는 용매화물을 인간을 포함하는 포유동물에 투여하는 것을 포함하여, PPARγ에 의해 매개되는 질환을 치료하거나 예방하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 또 다른 양태는 유효량의 화학식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염 또는 용매화물을 인간을 포함하는 포유동물에 투여하는 것을 포함하여, 대사성 질환을 치료하거나 예방하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 또 다른 양태는 유효량의 화학식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염 또는 용매화물을 인간을 포함하는 포유동물에 투여하는 것을 포함하여, 비인슐린 의존성 당뇨병 및 비만으로부터 선택된 대사성 질환을 치료하거나 예방하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 또 다른 양태는 유효량의 화학식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염 또는 용매화물을 인간을 포함하는 포유동물에 투여하는 것을 포함하여, 대사성 증후군과 관련된 심혈관 질환, 염증 질환, 암, 골 질환, 피부 창상 치유, 표피 세포의 이상 분화와 관련된 피부 질환 및 인슐린 내성을 구성 요소로 하는 기타 장애를 치료하거나 예방하는 방법에 관한 것이다.
이전의 정의에서, 용어 "알킬" 및 "알킬렌"은 각각 지정된 수의 탄소 원자를 지니는 1가라디칼 또는 2가라디칼의 선형 또는 분지형의 포화 탄화수소 사슬을 의미한다. 알킬의 예는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 2차-부틸, 3차-부틸, 펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실 등을 포함하나, 이에 제한되지 않는다.
본원에서 사용되는 용어 "알케닐" 및 "알케닐렌"은 각각 지정된 수의 탄소 원자를 지니고, 또한 하나 이상의 이중결합을 함유하는, 1가라디칼 또는 2가라디칼의 선형 또는 분지형의 불포화된 탄화수소 사슬을 의미한다. 알케닐의 예는 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1,3-부타디에닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐 등을 포함하나, 이에 제한되지 않는다.
본원에서 사용되는 용어 "알키닐" 및 "알키닐렌"은 각각 지정된 수의 탄소 원자를 지니고, 또한 하나 이상의 삼중 결합을 함유하는, 1가라디칼 또는 2가라디칼의 선형 또는 분지형의 불포화된 탄화수소 사슬을 의미한다. 알키닐의 예는 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1,3-부타디닐, 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-헥시닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐 등을 포함하나, 이에 제한되지 않는다.
본원에서 사용되는 용어 헤테로사이클은 O, S 및 N으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 함유하는 5원 또는 6원의 모노사이클릭 방향족 고리를 의미한다. 이전에 언급한 바와 같이, 이러한 헤테로사이클은 사이클의 임의의 이용가능한 위치에서 대체될 수 있고, 임의의 이용가능한 탄소 또는 질소 원자를 통해 분자의 나머지에 결합될 수 있는, 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환될 수 있다. 예로는 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 푸란, 이미다졸, 이속사졸, 이소티아졸, 옥사졸, 피라졸, 피롤, 티아졸, 티오펜, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 피라진, 피리다진, 피리딘, 피리미딘 등을 포함하나, 이에 제한되지 않는다.
본원에서 사용되는 용어 (C3-C6)사이클로알칸은 지정된 수의 탄소 원자를 지니는 포화된 모노사이클릭 카르보사이클릭 고리를 의미한다. 이전에 언급된 바와 같이, 이는 사이클의 임의의 이용가능한 위치에서 대체될 수 있는, 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환될 수 있다. (C3-C6)사이클로알칸의 예는 사이클로프로판, 사이클로부탄, 사이클로펜탄 및 사이클로헥산을 포함하나, 이에 제한되지 않는다.
본원에서 사용되는 용어 바이사이클은 O, S 및 N으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 임의로 함유하는 부분적으로 불포화되거나, 포화되거나 방향족의 7원 내지 10원의 고리를 의미하고, 이러한 고리 또는 고리들은 탄소 또는 질소 원자를 통해 분자의 나머지에 결합될 수 있다. 이전에 언급된 바와 같이, 이는 사이클의 임의의 이용가능한 위치에서 대체될 수 있는 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환될 수 있다. 바이사이클릭기의 예는, 특히 나프탈렌, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌, 퀴놀린, 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조푸란, 2,3-디히드로벤조푸란, 벤조티오펜, 인돌, 벤즈이미다졸, 벤조트리아졸, 바이사이클로[2.2.1]헵탄, 바이사이클로[3.2.1]옥탄 및 바이사이클로[3.2.2]노난을 포함한다.
표현 "하나 이상으로 치환되거나 비치환됨"은 기가 하나 이상, 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4개의 치환기로 치환되거나 비치환될 수 있으나, 단, 이러한 기가 1, 2, 3 또는 4개의 치환되기에 민감한 위치를 지니는 것을 의미한다.
본 명세서 및 청구의 범위를 통해, 용어 "포함한다" 및 이러한 용어의 변형, 예를들어 "포함하는"은 그 밖의 첨가물, 성분, 요소 또는 단계를 배제하고자 하는 바가 아니다. 본 출원에 수반되는 초록의 기술 및 우선권이 청구되는 출원의 기술은 참조로서 본원에 포함된다.
본원에서 사용되는 용어 "치료"는 상기 질환의 치료, 예방 및 관리를 포함한다. 본원에서 사용되는 용어 "약학적으로 허용되는"은 의료적 판단의 범위내에서 과도한 독성, 자극, 알레르기 반응, 또는 온당한 이익/위험 비율에 비례하여 기타 문제 또는 합병증 없이 인간 및 동물의 조직과 접촉하여 사용하기에 적합한 화합물, 조성물, 및/또는 투여 형태를 포함한다.
본 발명의 화학식(Ⅰ)의 화합물은 하나 이상의 키랄 중심을 포함한다. 본 발명은 하기 나타낸 바와 같이 라세미 화합물 및 거울상 이성질체 화합물 둘 모두, 즉 하기 화학식(Ⅰa)의 화합물(여기서, R1에 결합된 키랄 탄소의 배열은 (S)임) 및 하기 화학식(Ⅰb)의 화합물(여기서, R1에 결합된 키랄 탄소의 배열은 (R)임)을 포함한다:
Figure 112007017228191-PCT00002
본 발명의 특정 구체예에서, R1에 결합된 키랄 탄소의 배열은 (S)이다.
또 다른 구체예에서, 화학식(Ⅰ) 또는 (Ⅰa)의 화합물에서, R2는 -(CH2)s-N(COR3)-A-J-T이다. 또 다른 구체예에서, 화학식(Ⅰ) 또는 (Ⅰa)의 화합물에서, R2는 -(CH2)s-N(R4)-B-J-T이다. 또 다른 구체예에서, 화학식(Ⅰ) 또는 (Ⅰa)의 화합물에서, J는 단일 결합이고, T는 -H이다. 또 다른 구체예에서, 화학식(Ⅰ) 또는 (Ⅰa)의 화합물에서, J는 -(CH2)1-4-, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -O(C1-C4)알킬- 또는 -S(C1-C4)알킬-이다. 또 다른 구체예에서, 화학식(Ⅰ) 또는 (Ⅰa)의 화합물에서, T는 -H 또는 -(C1-C4)알킬이다.
또 다른 구체예에서, 화학식(Ⅰ) 또는 (Ⅰa)의 화합물에서, R2는 -(CH2)s-N(COR3)-A-J-T이고; R3는 -F, -Cl, -Br 및 -O(C1-C4)알킬로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환된 -(C1-C10)알킬; -(C2-C6)알케닐; -(C1-C3)알킬렌-Y; -(C2-C3)알케닐렌-Y; -(C2-C3)알키닐렌-Y 또는 -Y이고; R3중의 Y는 (C3-C6)사이클로알칸, 헤테로사이클, 벤젠 및 바이사이클로부터 선택된 사이클로부터 유래되는 1가 라디칼이고, 이러한 모든 사이클은 상기 정의된 바와 같이 치환되거나 비치환될 수 있다.
또 다른 구체예에서, 화학식(Ⅰ) 또는 (Ⅰa)의 화합물에서, R2는 -(CH2)s-N(COR3)-A-J-T이고; A는 -(C1-C4)알킬렌-; -(C1-C4)알킬렌-Z- 또는 -Z-이고; A 중의 Z는 (C3-C6)사이클로알칸, 헤테로사이클, 벤젠 및 바이사이클로부터 선택된 사이클로부터 유래되는 2가라디칼이고, 이러한 모든 사이클은 기 -F, -Cl, -Br, -S(C1-C4)알킬, 하나 이상의 -OH 또는 -F로 치환되거나 비치환된 -(C1-C4)알킬 및 하나 이상의 -OH 또는 -F로 치환되거나 비치환된 -O(C1-C4)알킬로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환될 수 있고; J는 단일 결합이고; T는 -H이다.
또 다른 구체예에서, 화학식(Ⅰ) 또는 (Ⅰa)의 화합물에서, R2는 -(CH2)s-N(COR3)-A-J-T이고; A는 -(C1-C4)알킬렌-; -(C1-C4)알킬렌-Z- 또는 -Z-이고; A 중의 Z는 (C3-C6)사이클로알칸 및 벤젠으로부터 선택된 사이클로부터 유래되는 비치환된 2가라디칼이고; J는 단일 결합이고; T는 -H이다.
또 다른 구체예에서, 화학식(Ⅰ) 또는 (Ⅰa)의 화합물에서, R2는 -(CH2)s-N(R4)-B-J-T이고; R4는 -F, -Cl, -Br 및 -O(C1-C4)알킬로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환된 -(C4-C10)알킬; -(C1-C4)알킬렌-Y; 또는 -Y이고; R4 중의 Y는 (C3-C6)사이클로알칸, 헤테로사이클, 벤젠 및 바이사이클로부터 선택된 사이클로부터 유래되는 1가라디칼이고, 이러한 모든 사이클은 상기 정의된 바와 같이 치환되거나 비치환될 수 있다.
또 다른 구체예에서, 화학식(Ⅰ) 또는 (Ⅰa)의 화합물에서, R2는 -(CH2)s-N(R4)-B-J-T이고, B는 -(C1-C4)알킬렌-Z- 또는 -Z-이고; B 중의 Z는 (C3-C6)사이클로알칸, 헤테로사이클, 벤젠 및 바이사이클로부터 선택된 사이클로부터 유래되는 2가라디칼이고, 이러한 모든 사이클은 상기 정의된 바와 같이 치환되거나 비치환될 수 있고; J는 단일 결합이고; T는 -H이다.
또한, 상기 언급된 구체예의 모든 가능한 조합이 본 발명의 일부를 형성한다.
본 발명의 화합물은 하나 이상의 염기성 질소 원자를 함유할 수 있고, 이에 따라 이들은 산과의 염을 형성할 수 있으며, 이는 또한 본 발명의 일부를 형성한다. 약학적으로 허용되는 염의 예는, 특히 염산, 브롬화수소산, 요오드화수소산, 질산, 과염소산, 황산 및 인산과 같은 무기산과의 부가염 뿐만 아니라 아세트산, 메탄술폰산, 트리플루오로메탄술폰산, 에탄술폰산, 벤젠술폰산, p-톨루엔술폰산, 벤조산, 캄포설폰산, 만델산, 옥살산, 숙신산, 푸마르산, 타르타르산 및 말레산과 같은 유기산의 부가염을 포함한다. 마찬가지로, 본 발명의 화합물은 하나 이상의 양성자를 함유할 수 있고, 이에 따라 이들은 염기와의 염을 형성할 수 있으며, 이는 또한 본 발명의 일부를 형성한다. 이러한 염의 예는, 예를들어 알칼리 금속 이온, 알칼리토 금속 이온 또는 알루미늄 이온과 같은 금속 양이온과의 염을 포함하거나, 이는 유기 염기와 유기 염기 또는 무기 염기와 배위결합될 수 있다. 허용되는 유기 염기는, 특히 디에틸아민 및 트리에틸아민을 포함한다. 허용되는 무기 염기는 수산화알루미늄, 수산화칼슘, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 및 수산화나트륨을 포함한다. 전하를 지닌 작용기의 수 및 양이온 및 음이온의 결합가에 따라 하나 이상의 양이온 또는 음이온이 존재할 수 있다.
약학적으로 허용되는 비독성의 유기 염기로부터 유래된 염은 1차, 2차 및 3차 아민, 자연 발생 치환 아민을 포함하는 치환된 아민, 사이클릭 아민, 및 염기 이온 교환 수지, 예를들어 아르기닌, 베타인, 카페인, 콜린, N,N-디벤질에틸렌디아민, 디에틸아민, 2-디에틸아미노에탄올, 2-디메틸아미노에탄올, 에탄올아민, 에틸렌디아민, N-에틸모르폴린, 에틸피페리딘, 글루카민, 글루코사민, 히스티딘, 히드랍아민, 이소프로필아민, 리신, 메틸글루카민, 모르폴린, 피페라진, 피페리딘, 폴리아민 수지, 프로카인, 퓨린, 테오브로민, 트리에틸아민, 트리메틸아민, 트리프로필아민, 트로메타민 등의 염을 포함한다.
염들이 치료 목적으로 사용되는 경우 이들이 약학적으로 허용되는 한, 사용될 수 있는 염 유형에 제한은 없다. 염은 통상적인 화학 방법에 의한 염기성 또는 산성 부분을 함유하는 선조 화합물로부터 합성될 수 있다. 일반적으로, 이러한 염은 물 또는 에테르, 에틸 아세테이트, 에탄올, 이소프로판올, 또는 아세토니트릴과 같은 유기 용매, 또는 둘의 혼합물에서 상기 화합물의 유리산 또는 염기 형태와 화학량론적 양의 적절한 염기 또는 산을 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 화학식(Ⅰ)의 화합물 및 이의 염은 약간의 물리적 특성이 다르나, 이들은 본 발명의 목적상 동등하다.
본 발명의 화학식(Ⅰ)의 화합물의 일부는 용매화되지 않은 형태 뿐만 아니라 용매화된 형태, 예를들어 수화물로 존재할 수 있다. 본 발명은 약학적으로 활성인 상기 언급된 모든 형태를 포함한다.
일반 화학식(Ⅰ)의 화합물의 일부는 본 발명의 모든 가능한 다형체 및 이들의 혼합물을 포함하는 다형을 나타낼 수 있다. 다양한 다형체는 상이한 조건하에서 또는 화합물의 가열 또는 용해 후 점진적인 또는 급속한 냉각에 의한 재결정화에 의해 제조될 수 있다. 다형체의 존재는 고체 NMR 분광법, IR 분광법, 시차 주사 열량계, 분말 X-선 회절 또는 다른 기술에 의해 결정될 수 있다.
본 발명의 화학식(Ⅰ)의 화합물은 하나 이상의 키랄 중심을 포함한다. 추가로, 본 발명의 화학식(Ⅰ)의 화합물은 추가의 키랄 중심을 지닐 수 있다. 본 발명은 가능한 입체 이성질체의 각각 하나 및 이들의 혼합물, 특히 이들의 라세미 혼합물을 포함한다. 하나의 거울상 이성질체가 통상적으로 사용되는 방법, 예를들어 정지 키랄 상에서의 라세미 혼합물의 크로마토그래피 분리, 라세미 혼합물의 부분입체 이성질체의 분획 결정화 기술에 의한 라세미 혼합물의 분해, 키랄 합성, 효소적 분해 또는 생체변환에 의해 제조될 수 있다. 이러한 분해는 임의의 키랄 합성 중간체 또는 일반 화학식(Ⅰ)의 생성물에서 수행될 수 있다. 대안적으로, 일반 화학식(Ⅰ)의 화합물의 임의의 거울상 이성질체는 광학적으로 순수한 출발물질 또는 공지된 배열의 시약을 이용하는 거울상 특이적 합성에 의해 수득될 수 있다.
본 발명의 화합물의 일부는 크로마토그래피 또는 분획 결정화와 같은 통상적인 기술에 의해 분리될 수 있는 여러 부분입체 이성질체로 존재할 수 있다. 본 발명의 일부 화합물은 시스/트랜스 이성질체를 나타낼 수 있다. 본 발명은 각각의 기하 이성질체 및 이들의 혼합물을 포함한다. 본 발명은 합성에 의해 수득하거나 물리적으로 혼합하던지 간에 모든 이성질체 및 이들의 혼합물(예를들어, 라세미 혼합물)을 포함한다.
본 발명은 상기의 신규한 화합물, 이의 유도체, 이의 유사체, 이의 토토머 형태, 이의 입체 이성질체, 이의 다형체 또는 이의 약학적으로 허용되는 염 및 용매화물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 화합물은 하기에 기술된 방법 뿐만 아니라 유기 합성 분야에 공지된 기타 방법을 이용하여 합성될 수 있다. 바람직한 방법은 첨부된 반응식에 나타낸 일반적인 방법을 포함하나, 이에 제한되지 않는다. 달리 언급되지 않는 한, 기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, s, A, B, J 및 T는 일반 화학식(Ⅰ)에 기술된 의미를 지닌다.
화학식(Ⅰ)의 화합물은 일반적으로 R7이 (C1-C4)알킬인 하기 화학식(Ⅱ)의 화합물의 가수분해에 의해 수득될 수 있다. 이러한 반응은 테트라히드로푸란, 수성 메탄올 또는 이들의 혼합물과 같은 용매중에서 실온과 상기 용매의 비등점 사이의 온도, 바람직하게는 실온에서 알칼라인 히드록시드와 같은 염기의 존재하에서 수행될 수 있다.
Figure 112007017228191-PCT00003
화학식(Ⅱ)의 화합물은 윌리엄슨(Williamson) 에테르 합성(참조: Bal-Tembe et al., Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1381-1388; Cantello et al., J. Med. Chem. 1994, vol. 37, p. 3977-3985 or EP 875510) 또는 미츠노부(Mitsunobu) 조건(Mitsunobu, Synthesis 1981, 1; Hughes, Org. React. 1992, 42, 335)에 의해 상기 반응식에 나타낸 바와 같이 수득될 수 있다.
첫번째 경우에서, 페놀 에스테르(Ⅲ)는 LG가 이탈기, 예를들어 -Cl, -Br, -I를 포함하는 할로겐 또는 메실레이트, 토실레이트 또는 노실레이트를 포함하는 알킬설포네이트 또는 아릴설포네이트인 R2-LG(Ⅳa)와 반응될 수 있다. 이러한 반응은 N,N-디메틸포름아미드, 아세톤 또는 에틸 아세테이트와 같은 용매중에서 실온과 상기 용매의 비등점 사이의 온도, 바람직하게는 가열하에서 염기, 예를들어 NaH, K2CO3 또는 CS2CO3의 존재하에서 수행된다.
두번째 경우에서, 화학식(Ⅲ)의 화합물은, 예를들어 용매로서 디에틸 아조디카르복실레이트(DEAD) 및 테트라히드로푸란 중의 트리페닐포스핀을 이용하여 실온과 상기 용매의 비등점 사이의 온도, 바람직하게는 실온에서 화학식 R2-OH(Ⅳb)의 알코올과 반응될 수 있다.
화학식(Ⅰa) 및 (Ⅰb)의 분리된 거울상 이성질체 형태는 화학식(Ⅰ)의 화합물의 키랄 분해 또는 상응하는 키랄 화합물(Ⅲa) 및 (Ⅲb)으로부터의 출발에 의해 각각 수득될 수 있다.
Figure 112007017228191-PCT00004
R2가 -(CH2)s-N(COR3)-A-J-T인 화학식(Ⅱ)의 화합물(즉, 화학식(Ⅱa)의 화합물)은 또한 화학식(Ⅴa)의 화합물과 X가 할로겐, 바람직하게는 Cl인 화학식 R3-COX의 화합물(Ⅵa)의 아실화에 의해 수득될 수 있다.
Figure 112007017228191-PCT00005
이러한 반응은 디클로로메탄 또는 에틸 아세테이트와 같은 용매중에서 실온과 상기 용매의 비등점 사이의 온도에서 트리에틸아민과 같은 염기의 존재하에서 수행된다.
화학식(Ⅱa)의 일부 화합물은 또한 화학식(Ⅴa)의 화합물과 화학식(Ⅵb)의 상응하는 산의 반응에 의해 수득될 수 있다(참조: Elmore, Amino Acids Pep. Proteins 2001, 32, 107-162). 이러한 반응은 에틸 아세테이트 또는 테트라히드로푸란과 같은 용매중에서 실온과 상기 용매의 비등점 사이의 온도에서 트리에틸아민과 같은 염기의 존재하에서 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카르보디이미드(EDC)와 1-히드록시벤조트리아졸(HOBT)의 혼합물과 같은 커플링제의 존재하에서 수행된다.
R2가 -(CH2)s-N(R4)-B-J-T인 화학식(Ⅱ)의 일부 화합물(즉, 화학식(Ⅱb)의 화합물)은 또한 화학식(Ⅴb)의 화합물과 LG가 이전에 기술된 의미를 지니는 화학식 R4-LG의 알킬화제(Ⅶ)의 반응에 의해 수득될 수 있다.
Figure 112007017228191-PCT00006
이러한 반응은 N,N-디메틸포름아미드 또는 아세토니트릴과 같은 적절한 용매중에서 실온과 상기 용매의 비등점 사이의 온도, 바람직하게는 실온에서 K2CO3와 같은 염기의 존재하에서 수행된다.
대안적으로, 화학식(Ⅱ)의 화합물은 다양한 유형의 중합 고체 수지, 예를들어 왕(Wang) 또는 2-클로로트리틸 수지를 이용하는 고체 합성에 의해 수득될 수 있다(Collins et at. J. Med. Chem. 1998, 41, 5037-5054). 화학식(Ⅲ)의 화합물은 문헌[Cobb et al., J. Med. Chem. 1998, 41, 5055-69]에 기술된 것과 유사한 방법에 따라 제조될 수 있다.
R2가 -(CH2)S-N(R4)-B-J-T인 화학식(Ⅳa) 및 (Ⅳb)의 화합물(즉, 각각 화학식(Ⅳaa) 및 (Ⅳba)의 화합물)은 하기 반응식에 나타낸 바와 같이 수득될 수 있다:
Figure 112007017228191-PCT00007
화학식(Ⅷ)의 화합물은, 화학식(Ⅴa)의 화합물과 화학식(Ⅵa)의 반응에 의해 화학식(Ⅱa)의 화합물을 생성시키는 동일한 조건에서, 화학식(Ⅸ)의 화합물로 아실화되어 R9가 -CO2(C1-C4)알킬 또는 -OCO(C1-C4)알킬인 화학식(Ⅹ)의 화합물을 생성시킨다. 디에틸 에테르 중에서의 화학식(Ⅹ)의 화합물의 환원제, 예를들어 리튬 알루미늄 히드라이드를 이용한 환원은 화학식(Ⅳba)의 화합물을 생성시킨다.
대안적으로, 화학식(Ⅷ)의 화합물은 화학식(ⅩⅠ)의 알킬화제와 반응되어 화학식(Ⅳba)의 화합물을 생성시킬 수 있다(Daoud et al., J. Indian Chem. Soc. 1989, 66, 316-318). 화학식(Ⅳaa)의 화합물은 화학식(Ⅳba)의 화합물의 히드록실기를 이탈기로 전환시킴으로써 수득된다. 이러한 반응은 디클로로메탄 또는 클로로포름과 같은 용매중에서 피리딘 또는 트리에틸아민과 같은 염기의 존재하에서 메탄설포닐 클로라이드와 같은 설포닐 할라이드를 이용하여 수행될 수 있다. 대안적으로, 화학식(Ⅳba)의 화합물은 테트라히드로푸란과 같은 용매중에서 SOCl2와 같은 할로겐화제와 함께 반응될 수 있다.
화학식(Ⅷ)의 화합물은 또한, 화학식(Ⅷ)의 화합물의 화학식(Ⅳba)의 화합물로의 전환에 기술된 바와 동일한 조건에서, 각각의 LG가 독립적으로 상기 정의된 이탈기인 화학식(ⅩⅡ)의 화합물과의 반응에 의해 화학식(Ⅳaa)의 화합물로 직접적으로 전환될 수 있다.
Figure 112007017228191-PCT00008
화학식(Ⅴ)의 화합물(화학식(Ⅴa) 및 (Ⅴb)의 화합물을 포함함)은 하기의 반응식에 나타낸 바와 같이 두개의 상이한 합성 순서를 이용하여 수득될 수 있다:
Figure 112007017228191-PCT00009
페놀(Ⅲ)은 화학식(ⅩⅣa) 또는 (ⅩⅣb)의 보호된 아민과 반응되어 R8이 -A-J-T 또는 -B-J-T이고, LG가 이전에 기술된 이탈기이고, PG가 보호기, 예를들어 트리플루오로아세틸 또는 2-니트로벤젠술포닐인 화학식(ⅩⅢ)의 화합물을 생성시킬 수 있다. 상기 반응은 화학식(Ⅲ)의 화합물의 화학식(Ⅱ)의 화합물로의 전환에 기술된 조건과 동일한 조건에서 수행된다. 화학식(Ⅴ)의 화합물은 이후 화학식(ⅩⅢ)의 화합물의 탈보호에 의해 수득된다. 이러한 반응은 보호기의 특성에 따른 다양한 조건하에서 수행된다(참조: Harland et al. Synthesis 1984, 941-43, Hirschmann et al. J. Amer. Chem. Soc. 1993, 12550-12568 for the group trifluororacetamide and Lin et al. Tetrahedron Letters 2000, 3309-3313 for the 2-nitrobenzenesulfonylamide group).
대안적으로, 화학식(Ⅴ)의 화합물은 윌리엄슨 에테르 합성에 의해 페놀(Ⅲ)와 화학식(ⅩⅤa)의 이차 아민의 반응에 의해 수득될 수 있다. 화학식(Ⅷ)의 화합물은 시판되거나, 예를들어 WO 03/53966 또는 EP 875510에 기술된 것과 유사한 방법에 의해 제조될 수 있다. 화학식(ⅩⅣa) 및 (ⅩⅣb)의 화합물은 상응하는 화학식(ⅩⅤ)의 보호되지 않은 아민과 보호기의 반응에 의해 수득될 수 있다(참조: Protective Groups in Organic Synthesis, John Wiley & Sons, 3rd Edition, 1999).
화학식(ⅩⅤ)의 화합물은 하기 합성 반응식을 이용하여 수득될 수 있다:
Figure 112007017228191-PCT00010
화학식(ⅩⅥ)의 화합물은, 화학식(Ⅴa)와 (Ⅵa)의 화합물의 반응에 의해 화학식(Ⅱa)의 화합물을 생성시키는 조건과 동일한 조건에서, 아실화되어 화학식(ⅩⅦ)의 화합물을 생성시킨다. 화학식(Ⅹ)의 화합물의 환원에 기술된 조건에서 화학식(ⅩⅦ)의 화합물의 환원은 화학식(ⅩⅤb)의 화합물을 생성시킨다. 아미노기가 히드록실기보다 덜 반응성인 화학식(ⅩⅤb)의 화합물은 화학식(Ⅳba)의 화합물의 화학식(Ⅳaa)의 화합물로의 전환에 기술된 조건에서 화학식(ⅩⅤa)의 화합물로 전환될 수 있다.
또한, 화학식(ⅩⅤc)의 화합물은 화학식(ⅩⅧ)의 화합물로부터 출발하여 수득될 수 있다.
Figure 112007017228191-PCT00011
이러한 전환은 1,2-디클로로에탄과 같은 용매중에서 트리아세톡시보로히드라이드 또는 시아노보로히드라이드와 같은 환원제의 존재하에서 R10이 N에 결합된 기가 -CH2인 R8인 화학식 R10-CHO(ⅩⅨ)의 알데히드를 이용한 반응에 의해 수행될 수 있다. 대안적으로, 화학식(ⅩⅧ)의 화합물은 화학식(ⅩⅩ)의 화합물 또는 이의 유도체와 반응되어 이전에 기술된 상응하는 아미드를 생성시킬 수 있다. 생성된 생성물의 환원은 화학식(ⅩⅤc)의 화합물을 생성시킨다. 화학식(Ⅵa), (Ⅵb), (Ⅶ), (Ⅸ), (ⅩⅠ), (ⅩⅡ), (ⅩⅥ), (ⅩⅧ), (ⅩⅨ) 및 (ⅩⅩ)의 화합물은 시판되거나, 통상적인 방법에 의해 용이하게 수득될 수 있다.
당업자에게 명백한 바와 같이, 상기 기술된 반응의 일부는 또한 화학식(Ⅰ)의 화합물에서 수행될 수 있다.
본 발명의 화합물은 PPARγ 수용체의 리간드이다. 따라서, 이들은 PPARγ에 의해 매개되는 질환의 치료 또는 예방을 필요로 하는 인간을 포함하는 피검체에서 상기 질환의 치료 또는 예방에 유용한 것으로 예상된다.
따라서, 본 발명은 대사성 질환, 대사성 증후군과 관련된 심혈관 질환(혈관 재협착을 포함함), 염증 질환, 암, 골 질환(특히, 골다공증), 피부 창상 치유, 표피 세포의 이상 분화와 관련된 피부 질환, 특히 켈로이드의 형성, 및 증후군 X를 포함하는 인슐린 내성을 구성 요소로 하는 기타 장애를 치료하거나 예방하기 위한 약제의 제조를 위한 상기 화합물들의 용도에 관한 것이다.
예로서, 치료되거나 예방될 수 있는 대사성 질환은 비인슐린 의존성 당뇨병, 비만, 고콜레스테롤혈증(HDL 수준 상승을 포함함), 이상지질혈증(고지질혈증 및 고중성지방혈증을 포함함), 및 기타 지질 매개 병리를 포함한다.
예로서, 치료되거나 예방될 수 있는 염증 질환은 류마티스 관절염, 죽상동맥경화증, 건선, 염증성창자병 및 췌장염을 포함한다.
본원에 기술된 화합물은 상기 질환 또는 질병을 치료하기 위해 단독으로 사용되거나, 비만 치료과 동시에 상기 질환 또는 질병을 치료하기 위해 사용될 수 있다.
본 발명은 단일 또는 다중 투여량의 화학식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 약학적 염 또는 용매화물과 함께 하나 이상의 약학적으로 허용되는 부형제를 포함하는 약제 조성물을 추가로 제공한다. 하기 언급되는 부형제의 예는 단지 예시를 위해 제공되며, 본 발명의 범위를 제한하고자 하는 바가 아니다.
본 발명의 화합물은 임의의 약학적 제형의 형태로 투여될 수 있다. 약학적 제형은 활성 화합물의 특성 및 이의 투여 경로에 의존할 것이다. 임의의 투여 경로, 예를들어 경구, 협측, 폐, 국소, 비경구(피하, 근내 및 정맥내를 포함함), 경피, 안구(눈), 흡입, 비내, 귀, 경점막, 이식 또는 직장 투여가 사용될 수 있다. 그러나, 경구, 국소 또는 비경구 투여가 바람직하다.
경구 투여를 위한 고체 조성물은, 특히 즉시 방출 또는 개질된 방출 제형 둘 모두로 제형화된 정제, 입상 및 경성의 젤라틴 캡슐을 포함한다.
제조 방법은 활성 화합물과 부형제의 단순 혼합물, 건조 과립화, 습윤 과립화 또는 동결건조를 기초로 할 수 있다. 이러한 부형제는 결합제, 예를들어 시럽, 아카시아, 젤라틴, 소르비톨, 검 트래거캔쓰, 옥수수 전분 또는 폴리비닐피롤리돈; 충전제, 예를들어 락토오스, 당, 미정질 셀룰로오스, 옥수수 전분, 칼슘 포스페이트 또는 소르비톨; 윤활제, 예를들어 마그네슘 스테아레이트, 스테아르산, 활석, 폴리에틸렌 글리콜 또는 실리카; 붕해제, 예를들어 감자 전분, 알긴산 또는 나트륨 전분 글리콜레이트; 습윤제, 예를들어 나트륨 라우릴 설페이트; 감미제, 예를들어 수크로오스, 락토오스, 덱스트로오스, 만니톨, 소르비톨 또는 사카린; 생체결합제, 예를들어 히드록시프로필 셀룰로오스, 폴리(비닐 알코올), 폴리(이소부틸렌), 나트륨 카르복시메틸 셀룰로오스; 유동화제, 예를들어 마그네슘 트리실리케이트, 분말화된 셀룰로오스, 전분, 활석 또는 제3 인산 칼슘; 유동 향상제, 예를들어 콜로이드 실리콘 디옥시드; 방출 개질제, 예를들어 크산탄 검, 에틸셀룰로오스, 카르보머, 히드록시프로필 메틸 셀룰로오스 또는 왁스; 또는 삼투압제, 예를들어 중탄산칼륨 또는 염화나트륨일 수 있다.
정제는 당 분야에 널리 공지된 방법, 예를들어 수성 분산 코팅, 용매 기재 코팅 또는 건조 코팅에 따라 코팅될 수 있다. 활성 화합물은 또한 압출 및 구형화 방법, 고온 용융 펠레트화에 의해 필름 코팅제를 이용하여 비활성 펠레트 상으로 코팅되어 혼입될 수 있거나, 이는 트로키 또는 로젠지의 형태일 수 있다. 투여 단위 형태가 캡슐인 경우, 이는 상기 유형의 물질 이외에, 액체 담체, 예를들어 지방유 또는 왁스를 함유할 수 있다.
물의 첨가에 의한 경구 현탁액의 제조를 위한 분말 및 입상이 활성 화합물과 분산제 또는 습윤제; 현탁제, 고결 방지제, 완충제 및 방부제를 혼합함으로써 수득될 수 있다. 기타 부형제, 예를들어 감미제, 착향제 및 착색제가 또한 첨가될 수 있다.
대안적으로, 본 발명의 화합물은 경구 액체 제제, 예를들어 에멀젼, 용액, 분산액, 현탁액, 시럽, 엘릭시르 또는 연화 젤라틴 캡슐의 형태로 혼입될 수 있다. 이들은 통상적으로 사용되는 희석제, 예를들어 정제된 물, 에탄올, 소르비톨, 글리세롤, 폴리에틸렌 글리콜(마크로골) 및 프로필렌 글리콜을 함유할 수 있다. 보조 조성물은 또한 코애쥬번트(coadjuvant), 예를들어 습윤제, 현탁제, 감미제, 착향제, 방부제, 완충제, 킬레이트화제 및 산화방지제를 함유할 수 있다.
용액 또는 현탁액은 계면활성제, 예를들어 나트륨 라우릴 설페이트가 적절하게 혼합된 물에서 제조될 수 있다. 현탁액은 또한 글리세롤, 액체 폴리에틸렌 글리콜 및 오일 중의 이들의 혼합물에서 제조될 수 있다. 통상적인 보관 및 사용 조건하에서, 이들 제제는 미생물의 성장을 예방하기 위해 방부제를 함유한다. 또한, 이들 화합물을 함유하는 제형은 사용 전에 물 또는 기타 적절한 비히클로 구성되는 건조 생성물로 제공될 수 있다.
비경구 투여를 위한 주사용 제제는 멸균수, 오일 또는 수성 비히클 중의 현탁액 또는 에멀젼을 포함하고, 코애쥬번트, 예를들어 현탁제, 안정화제, 긴장제(tonicity agent) 또는 분산제를 함유할 수 있다.
비내 투여를 위해, 제제는 에어로졸 적용을 위한 액체 담체, 특히 수성 담체 중에 용해되거나 현탁된 화학식(Ⅰ)의 화합물을 함유할 수 있다. 담체는 첨가제, 예를들어 가용화제, 예를들어 프로필렌 글리콜, 계면활성제, 흡수 향상제, 예를들어 레시틴(포스파티딜콜린) 또는 사이클로덱스트린, 또는 방부제, 예를들어 파라벤을 함유할 수 있다.
화합물은 또한 국소 적용을 위해 제형화될 수 있다. 제형은 크림, 로션, 젤, 분말, 용액, 샴푸 제제, 경구 페이스트, 구강 세척제 및 패치를 포함하고, 여기서 화합물은 적절한 부형제에 분산되거나 용해된다. 이러한 부형제는 항미생물제, 예를들어 이미드우레아, 프로필파라벤, 프로필렌 글리콜 또는 메틸파라벤; 에멸젼화제, 예를들어 세틸 알코올, 메틸셀룰로오스, 폴록사머 또는 중-사슬 트리글리세라이드; 에멀젼 안정제, 예를들어 글리세릴 모노스테아레이트, 마그네슘 알루미늄 실리케이트, 사이클로덱스트린 또는 왁스; 보습제, 예를들어 트리아세틴, 글리세린, 프로필렌 글리콜 또는 소르비톨; 침투 향상제, 예를들어 이소프로필 미리스테이트; 완충제, 예를들어 말산, 칼륨 시트레이트 또는 나트륨 포스페이트 또는 제 2 인산나트륨; 계면활성제, 예를들어 도쿠세이트 나트륨, 나트륨 라우릴 설페이트, 폴리소르베이트 또는 소르비탄 에스테르; 증점제, 예를들어 히드록시에틸 셀룰로오스, 히드록시프로필 셀룰로오스 또는 폴리에틸렌 옥시드일 수 있다.
활성 성분의 유효 투여량은 여러 요인들중 특히 투여되는 특정 화합물, 투여 경로, 치료되는 질환의 특성 및 중증도, 및 환자의 연령, 전신상태 및 체중에 따라 다양할 수 있다. 적절한 투여 범위의 대표적 예는 단일 투여 또는 분리된 투여로 투여될 수 있는, 하루당 체중 1 ㎏당 약 0.001 내지 약 100 ㎎이다. 그러나, 투여되는 투여량은 일반적으로 의사의 재량에 따른다.
PPARγ2 결합 분석
hPPARγ2의 해독틀에 대해 엔코딩된 cDNA를 PCR(중합 효소 연쇄반응)으로 증폭시키고, 플라스미드 pGEX-4T-2에 삽입시켰다. 이러한 작제물(pGEX-hPPARγ)을 대장균(E.Coli)로 도입시켜 과다 발현시키고, 글루타티온 S-트랜스페라아제(GST)를 이용하여 융합 단백질로서 반정제시켰다(Elbrecht et al., J. Biol. Chem. 1999, 274, 7913-7922). GST-hPPARγ2에 대한 화합물의 결합을 문헌[Lehmann et al. (J. Biol. Chem. 1995, 270, 12953-12957)]에 기술된 방법의 변형으로 결정하였다. 수용체(2.5 ㎍)를 96-웰 플레이트에서 KCl 50 mM 및 DTT 10 mM을 함유하는 최종 부피 200 ㎕의 완충용액 트리스-HCl 10 mM(pH: 8.0) 중에서 4℃에서 3시간 동안 [3H]BRL-49853(100 nM)를 지닌 생성물의 존재 또는 부재하에서 인큐베이션하였다. BRL-49835 100μM의 존재하에서 비특이적 결합을 결정하였다. 반응 혼합물을 각각의 웰에 글루타티온-세파로오스 4B를 함유하는 멀티스크린 듀라포어(Multiscreen Durapore, Millipore) 마이크로플레이트로 이동시켰다. 반응 혼합물을 10분 동안 수지와 인큐베이션되도록 한 후, 2분 동안 735 g에서 원심분리시켰다. 수지에 결합된 수용체를 분리시키기 위해, 환원된 글루타티온 10 mM을 첨가하고, 10분 동안 인큐베이션하였다. 수용체를 원심분리로 용리시켰다. 이후, 신틸레이션 액체를 용리액에 첨가하고, 함유된 방사능을 액체 신틸레이션 분광법으로 정량하였다(Microbeta Wallac, Perkin Elmer).
LBD-hPPAR 전사활성 분석
COS-7 세포를 24-웰 플레이트에서 배양하고, PPARγ LBD에 융합된 GAL4 DNA 결합 도메인을 함유하는 키메라 단백질을 엔코딩하는 pFACMV 플라스미드로 트랜스펙션시켰다. 전술한 작제물에 대한 리포터 플라스미드는 루시페라아제 유전자의 전사를 조절하는 프로모터의 앞쪽의 GAL4-반응 엘리먼트의 5개의 반복을 함유하는 pFR-Luc이었다. 리포펙타민을 트랜스펙션 작용제로 사용하였다. 키메라 수용체 및 수용체 유전자의 플라스미드를 배양물 내의 COS-7 세포에서의 일시적 트랜스펙션에 의해 세포로 삽입시켰다. 생성물이 48시간 동안 배양물로 첨가되는 경우, 루시페라아제 활성은 리포터 작제물의 전사에 대한 PPAR 활성 조절의 효과를 나타내었다(Wright et al., J. Biol. Chem. 2000, 275, 1873).
인간 PPARγ2의 클로닝
인간 PPAR cDNA를 RT-PCR을 통해 증폭시켰다. hPPARv2에 대해, RNA를 인간의 흰 지방조직으로부터 수득하였다. 각각의 증폭된 단편을 pBluescript(Stratagene(R))에 클로닝시키고, 서열분석하였다. 각각의 작제물에 대해 하나의 클론을 선택하고, 추가의 서브클로닝 및 PCR 증폭을 위한 주형으로 사용하였다.
GST-융합된 단백질 작제물
이러한 키메라 단백질을 생성하기 위해, 인간 PPAR의 완전한 cDNA를 pGEX4T2 (Amersham Biosciences)로 클로닝하였다. 단편을 엔도누클레아제로 분해된 pBluescript-cDNA 클론으로부터 수득하였다. 플라스미드 동일성을 측정하고, 단백질의 위상내(in-phase) 클로닝을 확인하기 위해, pGEX 작제물을 서열분석하였다. GST-hPPARγ2 융합 단백질을 대장균(E.Coli)(BL21 균주 DE3)에서 생성시켰다. 세포를 LB 배지에서 A600=1.6 odu의 밀도로 배양하고, 이소프로필-1-티오-β-D-갈락토피라노시드(IPTG)에 의해 유발된 배양물의 첨가에 의해 0.5 mM의 최종 농도로 과다발현을 유도하였다. IPTG에 의해 유발된 배양물을 밤새 실온에서 배양시키고, 15분 동안 5000 g에서 원심분리하여 세포를 수거하였다. 음파처리 후, GST-융합 단백질을 제조업체(Amersham Pharmacia Biotech)의 권고 방법에 따라 글루타티온-세파로오스 비드를 이용하여 세포 펠레트로부터 정제하였다. 과량의 글루타티온을 4℃에서 투석에 의해 밤새 제거하였다. 수용체 순도를 SDS-PAGE로 시각화시키고, 단백질 함량을 브래드포드(Bradford) 방법으로 결정하였다. 수용체 분취량을 사용시까지 -80℃에 보관하였다.
표 1에서, 본 발명의 화합물의 일부의 친화성 및 작용 활성 데이터를 나타내었다.
표 1
실시예 번호 친화성 PPARγ(1) 작용 활성 PPARγ
Ⅰ_121 ++ 길항제
Ⅰ_128 ++ ---
Ⅰ_149 + ---
Ⅰ_178 +++ ---
Ⅰ_198 ++ 부분적 효능제
Ⅰ_262 +++ 효능제
Ⅰ_265 +++ 효능제
Ⅰ_280 +++ ---
Ⅰ_303 +++ ---
Ⅰ_375 +++ 부분적 효능제
Ⅰ_379 ++ ---
Ⅰ_391 ++ ---
Ⅰ_410 +++ 길항제
Ⅰ_412 +++ ---
Ⅰ_418 ++ 부분적 효능제
Ⅰ_438 ++ ---
Ⅰ_440 ++ ---
Ⅰ_467 +++ ---
Ⅰ_469 ++ ---
(1) +++ : Ki < 500 nM, ++: 500 nM< Ki <1500 nM, + : Ki >1500 nM
본 발명의 추가의 목적, 장점 및 새로운 특징은 본 명세서에 부분적으로 기술될 것이고, 이러한 부분은 상기 기술의 시험시 당업자에게 명백하거나 본 발명의 실시에 의해 학습될 수 있을 것이다. 본 발명은 하기 실시예에 의해 추가로 예시될 것이다. 이러한 실시예는 단지 예시적인 방법으로 제공되며, 본 발명의 범위를 제한하고자 하는 바가 아니다.
본 발명에서 사용되는 명명법은 IUPAC 분류의 명명법을 사용하는 바일슈타인(Beilstein) 학회로부터의 소프트웨어인 AUTONOM (Automatic Nomenclature)에 기초하였다.
LC-MS 스펙트럼을 선택적 질량 검출기 모델 1100 VL, 오토샘플러, 켐스테이션(ChemStation) 소프트웨어 및 레이저 프린터가 장착된 휴렛-패커드(Hewlett-Packard) 모델 1100(질량 분광 이온화 모드: 양성 이온 검출을 이용한 대기압 이온화)의 크로마토그래프 장비를 이용하고, 하기의 크로마토그래피 방법을 이용하여 수행하였다:
방법 A: 컬럼 크로마실(Kromasil) 100 C18, 40 x 4.0 mm, 3.5 ㎛, 유속: 0.7 mL/분, 용리액: A= 0.1%의 물중 포름산, B = 0.1%의 아세토니트릴중 포름산, 구배: 0 분 5% B - 8 분 90% B.
방법 B: 컬럼: 제미니(Gemini) 5u C18 1 10, 40 x 4.0 mm, 유속: 0.7 ml/분, 용리액: A= 0.1%의 물중 포름산, B = 0.1%의 아세토니트릴중 포름산, 구배: 0 분 5% B - 8 분 90% B.
화합물의 1H-NMR 스펙트럼을 VARIAN GEMINI-200 MHz 및 VARIAN UNITY-300 MHz 장치를 이용하여 기록하고, 화학적 시프트를 내부 표준 TMS로부터의 ppm (δ)로 나타내었다. 질량 스펙트럼을 아질런트(Agilent) 1100 VL 질량 분광계로 수득하였다.
하기의 약어가 실시예에서 사용되었다:
DEAD: 디에틸 아조디카르복실레이트
DMF: N,N-디메틸포름아미드
EDC: 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카르보디이미드
eq: 몰당량
EtOAc: 에틸 아세테이트
HOBT: 1-히드록시벤조트리아졸
LC-MS: 액체 크로마토그래피-질량 분광법
rt: 정체 시간
THF: 테트라히드로푸란
TMS: 트리메틸실란
중간체 (Ⅲa) 및 (Ⅲb):
화학식(Ⅲa) 및 (Ⅲb)의 화합물은 문헌[Cobb et al., J. Med. Chem. 1998, 41, 5055- 69]에 기술된 것과 유사한 방법으로 제조할 수 있다.
Ⅲa_1 : (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-히드록시페닐)프로피온산 메틸 에스테르; rt: 7.357, MS [M+1]+: 376.
Ⅲb_1 : (R)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-히드록시페닐)프로피온산 메틸 에스테르; rt: 7.357, MS [M+1]+: 376.
중간체(ⅩⅢ):
표 2에 나타낸 화학식(ⅩⅢ)의 화합물을 하기 기술된 방법 A-D중 하나에 따라 페놀(Ⅲ) 및 화학식(ⅩⅣa) 또는 (ⅩⅣb)의 아민 유도체로부터 출발하여 수득하였다.
방법 A: 무수 탄산칼륨(3 당량) 및 화학식(ⅩⅣa)의 화합물(1.3 당량)을 함유하는 EtOAc 중의 페놀(Ⅲ)(1 당량)의 0.5M 현탁액을 18시간 동안 환류시켰다. 이후, 현탁액을 냉각되도록 두고, 백색의 고형물을 여과하였다. 용매를 감압하에서 증류시키고, 수득된 잔류물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다.
방법 B: 탄산세슘(3 당량), 화학식(ⅩⅣa)의 화합물(1.3 당량) 및 칼륨 요오다이드(촉매량)을 함유하는 무수 DMF 중의 페놀(Ⅲ)(1 당량)의 0.5 M 현탁액을 18시간 동안 80℃에서 가열하였다. 이후, 현탁액을 실온에서 냉각되도록 두고, 물 및 EtOAc로 처리하였다. 유기층을 염수로 3회 세척하고, 무수 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과하였다. 용매를 감압하에서 증류시키고, 수득된 잔류물을 컬럼 크로마토그래피로 정제시켰다.
방법 C: 촉매량의 칼륨 요오다이드를 함유하는 무수 DMF 중의 페놀(Ⅲ)(1 당량)의 0.1 M 용액에 나트륨 하이드라이드(60%, 1.1 당량)을 첨가하였다. 생성된 현탁액을 1시간 동안 실온에서 교반시킨 후, 화학식(ⅩⅣa)(1.1 당량)의 화합물을 첨가하였다. 반응 혼합물을 18시간 동안 80℃에서 교반한 후, 실온으로 냉각되도록 하였다. 물 및 EtOAc로 처리한 후, 유기층을 염수로 3회 세척하고, 무수 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과하였다. 용매를 감압하에서 증류시키고, 수득된 잔류물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다.
방법 D: 화학식(ⅩⅣb)의 화합물(2.2 당량) 및 트리페닐포스핀(2.2 당량)을 함유하는 THF 중의 페놀(Ⅲ)(1 당량)의 0.2 M 용액에 DEAD(2.2 당량)을 비활성 대기하에서 첨가하였다. 용액을 18시간 동안 실온에서 교반하였다. 이후, 용매를 감압하에서 증류시키고, 수득된 잔류물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다.
표 2
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
ⅩⅢ_1 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(2,2,2-트리플루오로아세틸)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 8.86 (d, 1H), 7.62-7.56 (ca, 2H), 7.56-7.16 (ca, 12H), 6.79 (d, 2H), 6.68-6.55 (ca, 2H), 4.80 (s, 2H), 4.40 (q, 1H), 4.10(t, 2H), 3.75-3.60 (ca, 5H), 3.19 (dd, 1H), 3.09 (dd, 1H) A
ⅩⅢ_2 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(2,2,2-트리플루오로아세틸)아미노}프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.383 MS[M+1]+: 619 A
ⅩⅢ_3 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로헥실-(2,2,2-트리플루오로아세틸)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.706 MS[M+1]+: 597 A
ⅩⅢ_4 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[3차-부틸-(2,2.2-트리플루오로아세틸)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.287 MS[M+1]+: 571 A
ⅩⅢ_5 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로프로필메틸(2-니트로벤젠술포닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.969 MS[M+1]+: 658 A
ⅩⅢ_6 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로프로필메틸(2-니트로벤젠술포닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.103 MS[M+1]+: 672 A
ⅩⅢ_7 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-메틸벤질)(2-니트로벤젠술포닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.323 MS[M+1]+: _ A
ⅩⅢ_8 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[3-메틸벤질)(2-니트로벤젠술포닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온피온산 메틸 에스테르 rt: 9.449 MS[M+1]+: _ A
ⅩⅢ_9 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-니트로벤젠술포닐)프로필아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.948 MS[M+1]+: 646 A
ⅩⅢ_10 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[에틸-(2-니트로벤젠술포닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.726 MS[M+1]+: 632 A
중간체(Ⅴ):
표 3에 나타낸 화학식(Ⅴ)의 화합물을 방법 A-C중 하나에 따라 페놀(Ⅲ) 및 화학식(ⅩⅤa)의 아민 유도체로부터 출발하거나, 대안적으로 하기 기술된 방법 E-F를 이용하여 화학식(ⅩⅢ)로부터 출발하여 수득하였다.
방법 E: THF:메탄올(3:1)의 혼합물 중의 화학식(ⅩⅢ)의 화합물(1 당량)(PG= 트리플루오로아세틸)의 0.1 M 용액에 수산화리튬의 1 M 수용액(5 당량)을 첨가하였다. 용액을 실온에서 18시간 동안 교반한 후, 물/EtOAc의 혼합물로 희석시킨 후, HCl 1N을 이용하여 pH 5로 산성화시켰다. 유기층을 무수 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과하였다. 용매를 감압하에서 증류시키고, 수득된 잔류물을 메탄올 중에 재용해시켜 0.1 M 용액을 생성시키고, 티오닐 클로라이드(3.2 당량)으로 처리하였다. 용액을 18시간 동안 환류시킨후, 실온으로 냉각되도록 두었다. 용매를 감압하에서 증류시켰다. 수득된 잔류물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다.
방법 F: 티오페놀(1 당량)을 함유하는 DMF 중의 화학식(ⅩⅢ)의 화합물(PG= 2-니트로벤젠술포닐, 1당량)의 0.1 M 용액에 KOtBu(2 당량)을 첨가하였다. 용액을 6시간 동안 실온에서 교반한 후, 물/EtOAc의 혼합물로 희석시켰다. 유기층을 염수로 3회 세척하고, 무수 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과하였다. 용매를 감압하에서 증류시키고, 수득된 잔류물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다.
표 3
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅴ_1 ⅩⅢ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-[4-(2-벤질아미노에톡시)페닐]프로피온산 메틸 에스테르 8.86 (d, 1H), 7.62-7.56 (ca, 2H), 7.56-7.40 (ca, 6H), 7.40-7.27 (ca, 4H), 7.14 (d, 2H), 6.83 (d, 2H), 6.65-6.53 (ca, 2H), 4.63 (q, 1H), 4.13 (t, 2H), 3.99 (s, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.19 (dd, 1H), 3.09 (dd, 1H), 3.03 (t, 2H) A
Ⅴ_2 ⅩⅢ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-[4-(3-벤질아미노프로폭시)페닐]프로피온산 메틸 에스테르 rt: 6.385 MS[M+1]+: 523 A
Ⅴ_3 ⅩⅢ_3 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-[4-(2-사이클로헥실아미노에톡시)페닐]프로피온산 메틸 에스테르 rt: 6.495 MS[M+1]+: 501 A
Ⅴ_4 ⅩⅢ_4 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-[4-(2-3차-부틸아미노에톡시)페닐]프로피온산 메틸 에스테르 rt: 6.209 MS[M+1]+: 475 A
Ⅴ_5 ⅩⅢ_5 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로프로필메틸아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 5.882 MS[M+1]+: 473 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅴ_6 ⅩⅢ_6 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(사이클로프로필메틸아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 6.354 MS[M+1]+: 487 A
Ⅴ_7 ⅩⅢ_7 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(3-메틸벤질아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 6.591 MS[M+1]+: 523 A
Ⅴ_8 ⅩⅢ_8 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(3-메틸벤질아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 6.758 MS[M+1]+: 537 A
Ⅴ_9 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-[4-(2-페닐아미노에톡시)페닐]프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.96 MS[M+1]+: 495 A
Ⅴ_10 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-[4-(3-페닐아미노프로폭시)페닐]프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.993 MS[M+1]+: 509 A
Ⅴ_11 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(2-플루오로페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.131 MS[M+1]+: 513 A
Ⅴ_12 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(3-플루오로페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.013 MS[M+1]+: 513 A
Ⅴ_13 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(4-플루오로페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.876 MS[M+1]+: 513 A
Ⅴ_14 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-[4-(2-o-톨릴아미노에톡시)페닐]프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.247 MS[M+1]+: 509 A
Ⅴ_15 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-[4-(2-m-톨릴아미노에톡시)페닐]프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.127 MS[M+1]+: 509 A
Ⅴ_16 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-[4-(2-p-톨릴아미노에톡시)페닐]프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.014 MS[M+1]+: 509 A
Ⅴ_17 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(2-클로로페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.431 MS[M, M+2]+: 530, 532 A
Ⅴ_18 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(3-클로로페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.293 MS[M, M+2]+: 530, 532 A
Ⅴ_19 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(4-클로로페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.265 MS[M, M+2]+: 530, 532 A
Ⅴ_20 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-[4-(3-o-톨릴아미노프로폭시)페닐]프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.377 MS[M+1]+: 523 A
Ⅴ_21 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-[4-(3-m-톨릴아미노프로폭시)페닐]프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.11 MS[M+1]+: 523 A
Ⅴ_22 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-[4-(3-p-톨릴아미노프로폭시)페닐]프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.714 MS[M+1]+: 523 A
Ⅴ_23 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(2-클로로페닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.632 MS[M, M+2]+: 543, 545 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅴ_24 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(3-클로로페닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.474 MS[M, M+2]+: 543, 545 A
Ⅴ_25 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(4-클로로페닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.435 MS[M, M+2]+: 543, 545 A
Ⅴ_26 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(나프탈렌-1-일아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.202 MS[M+1]+: 545 A
Ⅴ_27 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(3-메틸술파닐페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.189 MS[M+1]+: 541 A
Ⅴ_28 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(4-메틸술파닐페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.178 MS[M+1]+: 541 A
Ⅴ_29 Ⅲb_1 (R)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-[4-(2-페닐아미노에톡시)페닐]프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.968 MS[M+1]+: 495 A
Ⅴ_30 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(나프탈렌-2-일아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.417 MS[M+1]+: 545 A
Ⅴ_31 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(2-플루오로페닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.369 MS[M+1]+: 527 A
Ⅴ_32 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(3-플루오로페닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.233 MS[M+1]+: 527 A
Ⅴ_33 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(4-플루오로페닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.992 MS[M+1]+: 527 A
Ⅴ_34 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(2-메톡시페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.085 MS[M+1]+: 525 A
Ⅴ_35 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(3-메톡시페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.850 MS[M+1]+: 525 A
Ⅴ_36 ⅩⅢ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-[4-(2-에틸아미노에톡시)페닐]프로피온산 메틸 에스테르 rt: 5.889 MS[M+1]+: 447 A
Ⅴ_37 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(2-메톡시페닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.097 MS[M+1]+: 539 A
Ⅴ_38 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(3-메톡시페닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.923 MS[M+1]+: 539 A
Ⅴ_39 ⅩⅢ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-[4-(2-프로필아미노에톡시)페닐]프로피온산 메틸 에스테르 rt: 6.063 MS[M+1]+: 461 A
중간체(Ⅱ):
표 4에 나타낸 화학식(Ⅱ)의 화합물을 상기 기술된 방법 A-D중 하나에 따라 페놀(Ⅲ) 및 화학식(Ⅳa) 또는 (Ⅳb)의 화합물로부터 출발하여 수득하였다.
표 4
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱ_1 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질인단-5-일아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.561 MS[M+1]+: 625 A
Ⅱ_2 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아민)-3-(4-{2-[벤질(2,6-디플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.023 MS[M+1]+: 621 A
Ⅱ_3 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-클로로페닐)-(2-플루오로벤질)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.22 MS[M+1]+: 638 A
Ⅱ_4 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(2-플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.977 MS[M+1]+: 603 A
Ⅱ_5 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-메틸벤질)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.123 MS[M+1]+: 599 A
Ⅱ_6 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-클로로페닐)-(2-메톡시벤질)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.204 MS[M+1]+: 650 A
Ⅱ_7 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-메톡시벤질)-m-톨릴아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.134 MS[M+1]+: 629 A
Ⅱ_8 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-메톡시벤질)페닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.014 MS[M+1]+: 629 A
Ⅱ_9 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤조일-o-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.25 MS[M+1]+:599 A
Ⅱ_10 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(3-에틸페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.356 MS[M+1]+: 613 A
Ⅱ_11 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(3-플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.864 MS[M+1]+: 603 A
Ⅱ_12 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-클로로페닐)-(3-메톡시벤질)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.119 MS[M+1]+: 650 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱ_13 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-클로로페닐)-(3-메톡시벤질)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.012 MS[M+1]+: 650 A
Ⅱ_14 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-메톡시벤질)-m-톨릴아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.004 MS[M+1]+: 629 A
Ⅱ_15 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-메톡시벤질)페닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.931 MS[M+1]+: 629 A
Ⅱ_16 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질-m-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.127 MS[M+1]+: 599 A
Ⅱ_17 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(4-클로로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.164 MS[M+1]+: 619 A
Ⅱ_18 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(4-플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸에스테르 rt: 9.863 MS[M+1]+: 603 A
Ⅱ_19 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(4-메틸벤질)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.172 MS[M+1]+: 599 A
Ⅱ_20 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(4-메톡시벤질)페닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.879 MS[M+1]+: 629 A
Ⅱ_21 Ⅲa_1 (S)-2-(벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(디-p-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.592 MS[M+1]+: 599 A
Ⅱ_22 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질-p-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.174 MS[M+1]+: 599 A
Ⅱ_23 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질인단-5-일아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.601 MS[M+1]+: 639 A
Ⅱ_24 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(3-에틸페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.507 MS[M+1]+: 627 A
Ⅱ_25 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질-m-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.261 MS[M+1]+: 613 A
Ⅱ_26 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질-p-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.27 MS[M+1]+: 613 A
Ⅱ_27 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질사이클로헥실아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 7.251 MS[M+1]+: 605 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱ_28 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질페닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 8.92 (d, 1H), 7.60 (d, 2H), 7.60-7.15 (ca, 17H), 6.85-6.55 (ca, 4H), 4.55 (s, 2H), 4.39 (q, 1H), 3.97 (t, 2H), 3.69 (s, 3H), 3.62 (t, 2H), 3.22 (dd, 1H), 3.13 (dd, 1H), 2.20-2.00 (ca, 2H) A
Ⅱ_29 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-플루오로페닐)이소부틸아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.281 MS[M+1]+: 569 A
Ⅱ_30 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(이소부틸-o-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.614 MS[M+1]+: 565 A
Ⅱ_31 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(이소부틸-o-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.455 MS[M+1]+: 579 A
Ⅱ_32 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-플루오로페닐)이소부틸아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.109 MS[M+1]+: 569 A
Ⅱ_33 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[이소부틸-m-톨릴아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.397 MS[M+1]+: 565 A
Ⅱ_34 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(이소부틸-m-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.412 MS[M+1]+: 579 A
Ⅱ_35 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질펜에틸아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 7.539 MS[M+1]+: 613 A
Ⅱ_36 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로부틸메틸-o-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.223 MS[M+1]+: 577 A
Ⅱ_37 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질사이클로펜틸아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 7.03 MS[M+1]+: 577 A
Ⅱ_38 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(사이클로펜틸페닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 7.811 MS[M+1]+: 577 A
Ⅱ_39 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로펜틸메틸-(2-플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.786 MS[M+1]+: 595 A
Ⅱ_40 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로펜틸메틸페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.602 MS[M+1]+: 577 A
Ⅱ_41 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질사이클로프로필메틸아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 6.954 MS[M+1]+: 563 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱ_42 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질사이클로프로필메틸아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 7.052 MS[M+1]+: 577 A
Ⅱ_43 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-메톡시벤질)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.936 MS[M+1]+: 615 A
Ⅱ_44 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-메톡시벤질)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.8 MS[M+1]+: 615 A
Ⅱ_45 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-메톡시페닐)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.831 MS[M+1]+: 601 A
Ⅱ_46 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(4-메톡시벤질)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.788 MS[M+1]+: 615 A
Ⅱ_47 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(4-3차-부틸벤질)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: _ MS[M+1]+: 641 A
Ⅱ_48 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 8.89 (d, 1H), 7.59 (d, 2H), 7.55-7.40 (ca, 4H), 7.40-7.15 (ca, 11H), 6.85-6.55 (ca, 8H), 4.67 (s, 2H), 4.42 (m, 1H), 4.18 (t, 2H), 3.85 (t, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.30-3.10 (ca, 2H) A
Ⅱ_49 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로부틸메틸페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.206 MS[M+1]+: 563 A
Ⅱ_50 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로헥실페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.01 MS[M+1]+: 577 A
Ⅱ_51 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로헥실메틸페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: _ MS[M+1]+: 589 A
Ⅱ_52 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로펜틸페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.769 MS[M+1]+: 563 A
Ⅱ_53 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로프로필메틸페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸에스테르 rt: 9.696 MS[M+1]+: 549 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱ_54 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(디페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 8.98 (d, 1H), 7.70-7.60 (ca, 2H), 7.60-7.45 (ca, 3H), 7.45-7.15 (ca, 8H), 7.15-6.95 (ca, 6H), 6.85 (d, 2H), 6.75-6.60 (ca, 2H), 4.44 (q, 1H), 4.17 (s, 4H), 3.72 (s, 3H), 3.30-3.10 (ca, 2H). A
Ⅱ_55 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로헥실메틸-(2-플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: _ MS[M+1]+: _ A
Ⅱ_56 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-클로로페닐)-사이클로펜틸메틸아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: _ MS[M+1]+: _ A
Ⅱ_57 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로부틸메틸-(3-플루오로페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.527 MS[M+1]+: 595 A
Ⅱ_58 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(사이클로부틸메틸-m-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.994 MS[M+1]+: 591 A
Ⅱ_59 Ⅲb_1 (R)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.945 MS[M+1]+: 585 A
Ⅱ_60 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-클로로페닐)-사이클로펜틸메틸아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: _ MS[M+1]+: _ A
Ⅱ_61 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-플루오로페닐)티오펜-2-일메틸아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.831 MS[M+1]+: 609 A
Ⅱ_62 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-플루오로페닐)이소부틸아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.561 MS[M+1]+: 583 A
Ⅱ_63 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로펜틸메틸-(2-플루오로페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: _ MS[M+1]+: _ A
Ⅱ_64 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(사이클로부틸메틸-o-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.655 MS[M+1]+: 591 A
Ⅱ_65 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-플루오로페닐)티오펜-2-일메틸아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.752 MS[M+1]+: 609 A
Ⅱ_66 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(티오펜-2-일메틸-m-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.996 MS[M+1]+: 605 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱ_67 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(티오펜-3-일메틸-m-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.131 MS[M+1]+: 316 A
Ⅱ_68 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(푸란-2-일메틸-m-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.929 MS[M+1]+: 603 A
Ⅱ_69 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(4-플루오로페닐)티오펜-2-일메틸아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.744 MS[M+1]+: 609 A
Ⅱ_70 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(페닐티오펜-2-일메틸아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.795 MS[M+1]+: 591 A
Ⅱ_71 Ⅲa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(페닐티오펜-2-일메틸아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.933 MS[M+1]+: 605 A
중간체(Ⅱa):
표 5에 나타낸 화학식(Ⅱa)의 화합물을 하기 기술된 방법 G-H중 하나에 따라 화학식(Ⅴa)의 화합물 및 화학식(Ⅵa) 또는 (Ⅵb)의 화합물로부터 출발하여 수득하였다.
방법 G: 디클로로메탄 또는 EtOAc 중의 화학식(Ⅴa)의 화합물(1 당량)의 0.2 M 용액에 트리에틸아민(3 당량) 및 아실 클로라이드(Ⅵa)의 용액(1.2 당량)을 첨가하였다. 18시간 동안 교반한 후, 미정제 생성물을 5% NaHCO3로 처리하였다. 유기층을 5% NaHCO3로 2회, 염수로 1회 세척하였다. 유기층을 무수 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과하였다. 용매를 감압하에서 증류시켰다. 수득된 잔류물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다.
방법 H: HOBT(1.5 당량) 및 EDC(1.5 당량)을 함유하는 EtOAc 중의 화학식(Ⅴa)의 화합물(1 당량)의 0.3 M 현탁액에 트리에틸아민(3 당량)을 첨가하였다. 이후, 카르복실산(Ⅵa)(1 당량)을 첨가하고, 18시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물로 처리하고, 유기층을 분리시키고, 수성층을 EtOAc로 1회 추출하였다. 결합된 유기층을 5% NaHCO3로 1회 및 염수로 1회 세척하고, 무수 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과하였다. 용매를 감압하에서 증류시키고, 수득된 잔류물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다.
표 5
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_1 Ⅴ_17 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-클로로페닐)-(2-메틸아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.069 MS[M+1]+: 597 A
Ⅱa_2 Ⅴ_23 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-클로로페닐)-(2-메틸아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.926 MS[M, M+2]+: 611, 613 B
Ⅱa_3 Ⅴ_17 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[부트-2-(E)-에노일-(2-클로로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.034 MS[M, M+2]+: 597, 599 A
Ⅱa_4 Ⅴ_17 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-클로로페닐)-(3-메틸부티릴)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.532 MS[M, M+2]+: 613, 615 A
Ⅱa_5 Ⅴ_17 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-클로로페닐)-사이클로부탄카르보닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.427 MS[M, M+2]+: 611, 613 A
Ⅱa_6 Ⅴ_17 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-클로로페닐)-사이클로펜탄카르보닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.657 MS[M, M+2]+: 625, 627 A
Ⅱa_7 Ⅴ_17 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-클로로페닐)-사이클로프로판카르보닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.094 MS[M, M+2]+: 597, 599 A
Ⅱa_8 Ⅴ_23 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-클로로페닐)-사이클로프로판카르보닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.28 MS[M, M+2]+: 611, 613 A
Ⅱa_9 Ⅴ_17 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-클로로페닐)프로피오닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.049 MS[M, M+2]+: 585, 587 A
Ⅱa_10 Ⅴ_23 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-클로로페닐)프로피오닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.247 MS[M, M+2]+: 599, 601 A
Ⅱa_11 Ⅴ_17 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-클로로페닐)이소부티릴아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.28 MS[M, M+2]+: 599, 601 A
Ⅱa_12 Ⅴ_23 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-클로로페닐)이소부티릴아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.126 MS[M, M+2]+: 613, 615 B
Ⅱa_13 Ⅴ_17 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[부티릴-(2-클로로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.069 MS[M, M+2]+: 597, 599 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_14 Ⅴ_23 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[부티릴-(2-클로로페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.148 MS[M, M+2]+: 613, 615 B
Ⅱa_15 Ⅴ_23 (S)-3-(4-{3-[아크릴로일-(2-클로로페닐)아미노]프로폭시}페닐)-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.102 MS[M, M+2]+: 597, 599 A
Ⅱa_16 Ⅴ_11 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-플루오로페닐)-(티오펜-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.961 MS[M+1]+: 623 A
Ⅱa_17 Ⅴ_11 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-플루오로페닐)-(2-메틸아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.857 MS[M+1]+: 581 A
Ⅱa_18 Ⅴ_11 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-플루오로페닐)-(3-메틸부티릴)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.282 MS[M+1]+: 597 A
Ⅱa_19 Ⅴ_11 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로부탄카르보닐-(2-플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.185 MS[M+1]+: 595 A
Ⅱa_20 Ⅴ_11 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로펜탄카르보닐-(2-플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.412 MS[M+1]+: 609 A
Ⅱa_21 Ⅴ_11 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로프로판카르보닐-(2-플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.865 MS[M+1]+: 581 A
Ⅱa_22 Ⅴ_11 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-플루오로페닐)프로피오닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.796 MS[M+1]+: 569 A
Ⅱa_23 Ⅴ_11 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-플루오로페닐)이소부티릴아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.04 MS[M+1]+: 583 A
Ⅱa_24 Ⅴ_11 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[부티릴-(2-플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.05 MS[M+1]+: 583 A
Ⅱa_25 Ⅴ_11 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2,2-디메틸프로피오닐)-(2-플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.408 MS[M+1]+: 597 A
Ⅱa_26 Ⅴ_20 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-메틸아크릴로일)-o-톨릴아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.828 MS[M+1]+: 591 B
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_27 Ⅴ_14 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-에틸부티릴)-o-톨릴아미노}에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.684 MS[M+1]+: 607 A
Ⅱa_28 Ⅴ_20 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-메틸부트-2-(E)-에노일)-o-톨릴아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.165 MS[M+1]+: 605 B
Ⅱa_29 Ⅴ_20 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(부트-2-(E)-에노일-o-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.911 MS[M+1]+: 591 B
Ⅱa_30 Ⅴ_14 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3,3-디메틸부티릴)-o-톨릴아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.788 MS[M+1]+: 607 A
Ⅱa_31 Ⅴ_14 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-메틸부티릴)-o-톨릴아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.465 MS[M+1]+: 593 A
Ⅱa_32 Ⅴ_20 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-메틸부티릴)-o-톨릴아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.331 MS[M+1]+: 607 B
Ⅱa_33 Ⅴ_20 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(o-톨릴펜트-4-에노일아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.129 MS[M+1]+: 605 B
Ⅱa_34 Ⅴ_14 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로부탄카르보닐-o-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.378 MS[M+1]+: 591 A
Ⅱa_35 Ⅴ_14 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로펜탄카르보닐-o-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.607 MS[M+1]+: 605 A
Ⅱa_36 Ⅴ_20 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(프로피오닐-o-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.849 MS[M+1]+: 579 B
Ⅱa_37 Ⅴ_14 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(이소부티릴-o-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.22 MS[M+1]+: 579 A
Ⅱa_38 Ⅴ_20 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(이소부티릴-o-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.08 MS[M+1]+: 593 B
Ⅱa_39 Ⅴ_20 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(펜타노일-o-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.348 MS[M+1]+: 607 B
Ⅱa_40 Ⅴ_14 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(부티릴-o-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.233 MS[M+1]+: 579 A
Ⅱa_41 Ⅴ_20 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(부티릴-o-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.094 MS[M+1]+: 593 B
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_42 Ⅴ_14 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤조일-o-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.077 MS[M+1]+: 613 A
Ⅱa_43 Ⅴ_14 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2,2-디메틸프로피오닐)-o-톨릴아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.597 MS[M+1]+: 593 A
Ⅱa_44 Ⅴ_20 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2,2-디메틸프로피오닐)-o-톨릴아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.435 MS[M+1]+: 607 B
Ⅱa_45 Ⅴ_20 (S)-3-{4-[3-(아크릴로일-o-톨릴아미노)프로폭시]페닐}-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.781 MS[M+1]+: 577 B
Ⅱa_46 Ⅴ_18 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-클로로페닐)-(2-메틸아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.126 MS[M, M+2]+: 597 A
Ⅱa_47 Ⅴ_18 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[부트-2-(E)-에노일-(3-클로로페닐)아미노]에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.184 MS[M, M+2]+: 597, 599 A
Ⅱa_48 Ⅴ_24 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[부트-2-(E)-에노일-(3-클로로페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.348 MS[M, M+2]+: 611, 613 A
Ⅱa_49 Ⅴ_18 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-클로로페닐)-(3-메틸부티릴)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.557 MS[M, M+2]+: 613, 615 A
Ⅱa_50 Ⅴ_18 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-클로로페닐)-펜트-4-에노일아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.375 MS[M, M+2]+: 611, 613 A
Ⅱa_51 Ⅴ_18 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-클로로페닐)-사이클로부탄카르보닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.488 MS[M, M+2]+: 611, 613 A
Ⅱa_52 Ⅴ_18 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-클로로페닐)-사이클로펜탄카르보닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.708 MS[M, M+2]+: 625, 627 A
Ⅱa_53 Ⅴ_18 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-클로로페닐)-사이클로프로판카르보닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.217 MS[M, M+2]+: 597, 599 A
Ⅱa_54 Ⅴ_24 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-클로로페닐)-사이클로프로판카르보닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.401 MS[M, M+2]+: 611, 613 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_55 Ⅴ_18 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-클로로페닐)프로피오닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.097 MS[M, M+2]+: 585, 587 A
Ⅱa_56 Ⅴ_24 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-클로로페닐)프로피오닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.279 MS[M, M+2]+: 599, 601 A
Ⅱa_57 Ⅴ_18 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-클로로페닐)이소부티릴아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.332 MS[M, M+2]+: 599, 601 A
Ⅱa_58 Ⅴ_24 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-클로로페닐)이소부티릴아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.502 MS[M, M+2]+: 613, 615 A
Ⅱa_59 Ⅴ_18 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[부티릴-(3-클로로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.339 MS[M, M+2]+: 599, 601 A
Ⅱa_60 Ⅴ_24 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[부티릴-(3-클로로페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.508 MS[M, M+2]+: 613, 615 A
Ⅱa_61 Ⅴ_18 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-클로로페닐)-(2,2-디메틸프로피오닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.669 MS[M, M+2]+: 613, 615 A
Ⅱa_62 Ⅴ_24 (S)-3-(4-{3-[아크릴로일-(3-클로로페닐)아미노]프로폭시}페닐)-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.202 MS[M, M+2]+: 597, 599 A
Ⅱa_63 Ⅴ_12 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-플루오로페닐)-(티오펜-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.016 MS[M+1]+: 623 A
Ⅱa_64 Ⅴ_12 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-플루오로페닐)-(2-메틸아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.86 MS[M+1]+: 581 A
Ⅱa_65 Ⅴ_12 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-플루오로페닐)-(3-메틸부티릴)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.284 MS[M+1]+: 597 A
Ⅱa_66 Ⅴ_12 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로부탄카르보닐-(3-플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.198 MS[M+1]+: 595 A
Ⅱa_67 Ⅴ_12 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로펜탄카르보닐-(3-플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.424 MS[M+1]+: 609 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_68 Ⅴ_12 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로프로판카르보닐-(3-플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.93 MS[M+1]+: 581 A
Ⅱa_69 Ⅴ_12 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-플루오로페닐)프로피오닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.805 MS[M+1]+: 569 A
Ⅱa_70 Ⅴ_12 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-플루오로페닐)이소부티릴아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.047 MS[M+1]+: 583 A
Ⅱa_71 Ⅴ_12 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[부티릴-(3-플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.057 MS[M+1]+: 583 A
Ⅱa_72 Ⅴ_12 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2,2-디메틸프로피오닐)-(3-플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.393 MS[M+1]+: 597 A
Ⅱa_73 Ⅴ_8 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-메틸아크릴로일)-(3-메틸벤질)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.199 MS[M+1]+: 605 A
Ⅱa_74 Ⅴ_7 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-에틸부티릴)-(3-메틸벤질)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.678 MS[M+1]+: 621 A
Ⅱa_75 Ⅴ_8 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-메틸벤질)-(3-메틸부트-2-(E)-에노일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.382 MS[M+1]+: 619 A
Ⅱa_76 Ⅴ_8 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[부트-2-(E)-에노일-(3-메틸벤질)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.153 MS[M+1]+: 605 A
Ⅱa_77 Ⅴ_7 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3,3-디메틸부티릴)-(3-메틸벤질)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.728 MS[M+1]+: 621 A
Ⅱa_78 Ⅴ_7 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-메틸벤질)-(3-메틸부티릴)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.471 MS[M+1]+: 607 A
Ⅱa_79 Ⅴ_8 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-메틸벤질)-(3-메틸부티릴)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.549 MS[M+1]+: 621 A
Ⅱa_80 Ⅴ_7 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로부탄카르보닐-(3-메틸벤질)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.389 MS[M+1]+: 605 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_81 Ⅴ_8 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로부탄카르보닐-(3-메틸벤질)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.464 MS[M+1]+: 619 A
Ⅱa_82 Ⅴ_7 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로펜탄카르보닐-(3-메틸벤질)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.588 MS[M+1]+: 619 A
Ⅱa_83 Ⅴ_8 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로프로판카르보닐-(3-메틸벤질)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.194 MS[M+1]+: 605 A
Ⅱa_84 Ⅴ_8 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-메틸벤질)프로피오닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.095 MS[M+1]+: 593 A
Ⅱa_85 Ⅴ_7 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[이소부티릴-(3-메틸벤질)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.23 MS[M+1]+: 593 A
Ⅱa_86 Ⅴ_8 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[이소부티릴-(3-메틸벤질)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.319 MS[M+1]+: 607 A
Ⅱa_87 Ⅴ_7 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[부티릴-(3-메틸벤질)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.247 MS[M+1]+: 593 A
Ⅱa_88 Ⅴ_8 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[부티릴-(3-메틸벤질)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.328 MS[M+1]+: 607 A
Ⅱa_89 Ⅴ_7 (S)-3-(4-{2-[벤조일-(3-메틸벤질)아미노]에톡시}페닐)-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.28 MS[M+1]+: 627 A
Ⅱa_90 Ⅴ_7 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2,2-디메틸프로피오닐)-(3-메틸벤질)아미노]에톡시}페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.602 MS[M+1]+: 607 A
Ⅱa_91 Ⅴ_8 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2,2-디메틸프로피오닐)-(3-메틸벤질)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.635 MS[M+1]+: 621 A
Ⅱa_92 Ⅴ_21 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-메틸아크릴로일)-m-톨릴아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.906 MS[M+1]+: 591 B
Ⅱa_93 Ⅴ_15 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-에틸부티릴)-m-톨릴아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸에스테르 rt: 9.75 MS[M+1]+: 607 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_94 Ⅴ_21 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-메틸부트-2-(E)-에노일)-m-톨릴아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.231 MS[M+1]+: 605 B
Ⅱa_95 Ⅴ_21 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(부트-2-(E)-에노일-m-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.985 MS[M+1]+: 591 B
Ⅱa_96 Ⅴ_15 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3,3-디메틸부티릴)-m-톨릴아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.826 MS[M+1]+: 607 A
Ⅱa_97 Ⅴ_15 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-메틸부티릴)-m-톨릴아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.518 MS[M+1]+: 593 A
Ⅱa_98 Ⅴ_15 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로부탄카르보닐-m-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.46 MS[M+1]+: 591 A
Ⅱa_99 Ⅴ_15 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로펜탄카르보닐-m-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.671 MS[M+1]+: 605 A
Ⅱa_100 Ⅴ_21 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(사이클로프로판카르보닐-m-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.041 MS[M+1]+: 591 B
Ⅱa_101 Ⅴ_21 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(프로피오닐-m-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.915 MS[M+1]+: 579 B
Ⅱa_102 Ⅴ_15 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(이소부티릴-m-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.287 MS[M+1]+: 579 A
Ⅱa_103 Ⅴ_21 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(이소부티릴-m-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.134 MS[M+1]+: 593 B
Ⅱa_104 Ⅴ_21 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(펜타노일-m-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.398 MS[M+1]+: 607 B
Ⅱa_105 Ⅴ_15 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(부티릴-m-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.296 MS[M+1]+: 579 A
Ⅱa_106 Ⅴ_21 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(부티릴-m-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.146 MS[M+1]+: 593 B
Ⅱa_107 Ⅴ_15 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤조일-m-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.176 MS[M+1]+: 613 A
Ⅱa_108 Ⅴ_15 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2,2-디메틸프로피오닐)-m-톨릴아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.659 MS[M+1]+: 593 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_109 Ⅴ_21 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2,2-디메틸프로피오닐)-m-톨릴아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.508 MS[M+1]+: 607 B
Ⅱa_110 Ⅴ_21 (S)-3-{4-[3-(아크릴로일-m-톨릴아미노)프로폭시]페닐}-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.85 MS[M+1]+: 577 B
Ⅱa_111 Ⅴ_19 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(4-클로로페닐)-(2-메틸아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.173 MS[M, M+2]+: 597, 599 A
Ⅱa_112 Ⅴ_19 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[부트-2-(E)-에노일-(4-클로로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.242 MS[M, M+2]+: 597, 599 A
Ⅱa_113 Ⅴ_19 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(4-클로로페닐)-(3-메틸부티릴)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.615 MS[M, M+2]+: 613, 615 A
Ⅱa_114 Ⅴ_19 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(4-클로로페닐)-펜트-4-에노일아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.428 MS[M, M+2]+: 611, 613 A
Ⅱa_115 Ⅴ_19 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(4-클로로페닐)-사이클로부탄카르보닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.532 MS[M, M+2]+: 611, 613 A
Ⅱa_116 Ⅴ_19 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(4-클로로페닐)-사이클로펜탄카르보닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.763 MS[M, M+2]+: 625, 627 A
Ⅱa_117 Ⅴ_19 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(4-클로로페닐)-사이클로프로판카르보닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.263 MS[M, M+2]+: 597, 599 A
Ⅱa_118 Ⅴ_25 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(4-클로로페닐)-사이클로프로판카르보닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.442 MS[M, M+2]+: 611, 613 A
Ⅱa_119 Ⅴ_19 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(4-클로로페닐)프로피오닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.146 MS[M, M+2]+: 585, 587 A
Ⅱa_120 Ⅴ_25 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(4-클로로페닐)프로피오닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.323 MS[M, M+2]+: 599, 601 A
Ⅱa_121 Ⅴ_19 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(4-클로로페닐)이소부티릴아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.393 MS[M, M+2]+: 599, 601 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_122 Ⅴ_25 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(4-클로로페닐)이소부티릴아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.558 MS[M, M+2]+: 613, 615 A
Ⅱa_123 Ⅴ_19 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[부티릴-(4-클로로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.393 MS[M, M+2]+: 599, 601 A
Ⅱa_124 Ⅴ_25 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[부티릴-(4-클로로페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.558 MS[M, M+2]+: 613, 615 A
Ⅱa_125 Ⅴ_19 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(4-클로로페닐)-(2,2-디메틸프로피오닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.71 MS[M, M+2]+: 613, 615 A
Ⅱa_126 Ⅴ_25 (S)-3-(4-{3-[아크릴로일-(4-클로로페닐)아미노]프로폭시}페닐)-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.246 MS[M, M+2]+: 597, 599 A
Ⅱa_127 Ⅴ_13 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(4-플루오로페닐)-(티오펜-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.015 MS[M+1]+: 623 A
Ⅱa_128 Ⅴ_13 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(4-플루오로페닐)-(2-메틸아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.828 MS[M+1]+: 581 A
Ⅱa_129 Ⅴ_13 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(4-플루오로페닐)-(3-메틸부트-2-(E)-에노일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.141 MS[M+1]+: 595 A
Ⅱa_130 Ⅴ_13 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(4-플루오로페닐)-(3-메틸부티릴)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.278 MS[M+1]+: 597 A
Ⅱa_131 Ⅴ_13 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로부탄카르보닐-(4-플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.184 MS[M+1]+: 595 A
Ⅱa_132 Ⅴ_13 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로펜탄카르보닐-(4-플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.413 MS[M+1]+: 609 A
Ⅱa_133 Ⅴ_13 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로프로판카르보닐-(4-플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.913 MS[M+1]+: 581 A
Ⅱa_134 Ⅴ_13 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(4-플루오로페닐)프로피오닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.794 MS[M+1]+: 569 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_135 Ⅴ_13 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(4-플루오로페닐)이소부티릴아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.038 MS[M+1]+: 583 A
Ⅱa_136 Ⅴ_13 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[부티릴-(4-플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.046 MS[M+1]+: 583 A
Ⅱa_137 Ⅴ_13 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2,2-디메틸프로피오닐)-(4-플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.384 MS[M+1]+: 597 A
Ⅱa_138 Ⅴ_22 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-메틸아크릴로일)-p-톨릴아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.202 MS[M+1]+: 591 A
Ⅱa_139 Ⅴ_16 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-에틸부티릴)-p-톨릴아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸에스테르 rt: 9.775 MS[M+1]+: 607 A
Ⅱa_140 Ⅴ_16 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3,3-디메틸부티릴)-p-톨릴아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.851 MS[M+1]+: 607 A
Ⅱa_141 Ⅴ_16 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-메틸부티릴)-p-톨릴아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸에스테르 rt: 9.541 MS[M+1]+: 593 A
Ⅱa_142 Ⅴ_22 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-메틸부티릴)-p-톨릴아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.674 MS[M+1]+: 607 A
Ⅱa_143 Ⅴ_16 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로부탄카르보닐-p-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.472 MS[M+1]+: 591 A
Ⅱa_144 Ⅴ_22 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(사이클로부탄카르보닐-p-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.605 MS[M+1]+: 605 A
Ⅱa_145 Ⅴ_16 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로펜탄카르보닐-p-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.693 MS[M+1]+: 605 A
Ⅱa_146 Ⅴ_22 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(프로피오닐-p-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.208 MS[M+1]+: 579 A
Ⅱa_147 Ⅴ_16 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(이소부티릴-p-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.307 MS[M+1]+: 579 A
Ⅱa_148 Ⅴ_22 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(이소부티릴-p-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.443 MS[M+1]+: 593 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_149 Ⅴ_16 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(부티릴-p-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.313 MS[M+1]+: 579 A
Ⅱa_150 Ⅴ_16 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤조일-p-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.169 MS[M+1]+: 613 A
Ⅱa_151 Ⅴ_16 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2,2-디메틸프로피오닐)-p-톨릴아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.671 MS[M+1]+: 593 A
Ⅱa_152 Ⅴ_22 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2,2-디메틸프로피오닐)-p-톨릴아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.772 MS[M+1]+: 607 A
Ⅱa_153 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질(나프탈렌-1-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.4 MS[M+1]+: 663 A
Ⅱa_154 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질(나프탈렌-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.42 MS[M+1]+: 663 A
Ⅱa_155 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질(피라진-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.532 MS[M+1]+: 615 A
Ⅱa_156 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질(피라진-2-카르보닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.642 MS[M+1]+: 629 A
Ⅱa_157 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질(피리딘-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.693 MS[M+1]+: 614 A
Ⅱa_158 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질(피리딘-2-카르보닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 8.90 (d, 1H), 8-55, 8.45 (2xd, 1H, 회전 이성질체 혼합물), 7.77-7.12 (ca, 17H), 6.81-6.55 (ca, 4H), 4.80, 4.69 (2xs, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 4.39 (q, 1H), 3.39, 3.76 (2xt, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 3.70, 3.69 (2xs, 3H, 회전 이성질체 혼합물), 3.62, 3.58 (2xt, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 3.20 (dd, 1H), 3.10 (m, 1H), 2.15-1.97 (ca, 2H) A
Ⅱa_159 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질(퀴놀린-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.294 MS[M+1]+: 664 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_160 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질(퀴놀린-2-카르보닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 8.90 (t, 1H), 8.21, 8.13 (2xd, 1H, 회전 이성질체 혼합물), 8.04, 7.80 (2xt, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 7.73-7.25 (ca, 14H), 7.18, 7.06 (2xd, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 6.82, 6.47 (2xd, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 6.70-6.55 (ca, 2H), 4.86, 4.79 (2xs, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 4.37 (q, 1H), 4.02, 3.77 (2xt, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 3.69-3.64 (ca, 5H), 3.25-3.05 (ca, 2H), 2.20-2.04 (ca, 2H) A
Ⅱa_161 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질(퀴녹살린-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.119 MS[M+1]+: 665 A
Ⅱa_162 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질(퀴녹살린-2-카르보닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.211 MS[M+1]+: 679 A
Ⅱa_163 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질(티오펜-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.07 MS[M+1]+: 619 A
Ⅱa_164 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질(티오펜-2-카르보닐)아미노]프로폭시)페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.193 MS[M+1]+: 633 A
Ⅱa_165 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질(푸란-3-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.815 MS[M+1]+: 603 A
Ⅱa_166 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질(푸란-3-카르보닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.907 MS[M+1]+: 617 A
Ⅱa_167 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질(이소퀴놀린-3-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.1 MS[M+1]+: 664 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_168 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질(이소퀴놀린-3-카르보닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 9.19, 9.10 (2xs, 1H, 회전 이성질체 혼합물), 8.90 (t, 1H), 8.07, 7.99 (2xs, 1H, 회전 이성질체 혼합물), 7.64-7.25 (ca, 16H), 7.18, 7.05 (2xd, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 6.82, 6.50 (2xd, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 6.65-6.55 (ca, 2H), 4.86, 4.76 (2xs, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 4.37 (m, 1H), 4.02, 3.77 (2xt, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 3.69-3.60 (ca, 5H), 3.25-3.05 (ca, 2H), 2.20-2.04 (ca, 2H) A
Ⅱa_169 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-벤질(피리딘-3-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 8.90 (d, 1H), 8.78-8.62 (ca, 2H), 7.83-7.73 (m, 1H), 7.59 (d, 2H), 7.51-7.41 (ca, 4H), 7.37-7.20 (m, 9H), 6.85-6.72 (ca, 2H), 6.65-6.56 (ca, 2H), 4.87, 4.69 (2xs, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 4.40 (q, 1H), 4.25-3.58 (ca, 7H), 3.25 (dd, 1H), 3.10 (dd, 1H) A
Ⅱa_170 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질(피리딘-3-카르보닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 8.90 (d, 1H), 8.67-8.59 (ca, 2H), 7.67-7.10 (m, 16H), 6.81-6.55 (ca, 4H), 4.80, 4.51 (2xs, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 4.39 (q, 1H), 4.02-3.39 (ca, 7H), 3.25 (dd, 1H), 3.10 (dd, 1H), 1.92-1.71 (ca, 2H) A
Ⅱa_171 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질페닐아세틸아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 8.91 (d, 1H), 7.59 (d, 2H), 7.51-7.41 (ca, 4H), 7.33-7.09 (ca, 13H), 6.78-6.70 (ca, 2H), 6.65-6.55 (ca, 2H), 4.71, 4.67 (2xs, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 4.39 (q, 1H), 4.14, 3.88 (2xt, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 3.92-3.60 (ca, 7H), 3.26-3.08 (ca, 2H) A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_172 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질페닐아세틸아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.26 MS[M+1]+: 641 A
Ⅱa_173 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(2-메틸아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.865 MS[M+1]+: 577 A
Ⅱa_174 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(2-메틸아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.948 MS[M+1]+: 591 A
Ⅱa_175 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(3-페닐프로피노일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.367 MS[M+1]+: 637 A
Ⅱa_176 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(3-페닐프로피노일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.454 MS[M+1]+: 651 A
Ⅱa_177 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(2-에틸부티릴)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.45 MS[M+1]+: 607 A
Ⅱa_178 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(2-에틸부티릴)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.511 MS[M+1]+: 621 A
Ⅱa_179 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(3-메틸부트-2-(E)-에노일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.087 MS[M+1]+: 591 A
Ⅱa_180 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(3-메틸부트-2-(E)-에노일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.187 MS[M+1]+: 605 A
Ⅱa_181 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(3-푸란-2-일아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.027 MS[M+1]+: 629 A
Ⅱa_182 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(3-푸란-2-일아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.12 MS[M+1]+: 643 A
Ⅱa_183 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(3-티오펜-2-일아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.19 MS[M+1]+: 645 A
Ⅱa_184 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(3-티오펜-2-일아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.304 MS[M+1]+: 659 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_185 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(3-푸란-3-일-(E)-아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.889 MS[M+1]+: 629 A
Ⅱa_186 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(3-푸란-3-일-(E)-아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.005 MS[M+1]+: 643 A
Ⅱa_187 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(3-피리딘-3-일-(E)-아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.097 MS[M+1]+: 640 A
Ⅱa_188 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(3-피리딘-3-일-(E)-아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.245 MS[M+1]+: 654 A
Ⅱa_189 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(3-티오펜-3-일-(E)-아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.105 MS[M+1]+: 645 A
Ⅱa_190 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(3-티오펜-3-일-(E)-아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.214 MS[M+1]+: 659 A
Ⅱa_191 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질부트-2-(E)-에노일아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.808 MS[M+1]+: 577 A
Ⅱa_192 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질부트-2-(E)-에노일아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.336 MS[M+1]+: 607 A
Ⅱa_193 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(2-티오펜-2-일아세틸)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.093 MS[M+1]+: 633 A
Ⅱa_194 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(2-티오펜-2-일아세틸)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 8.90 (d, 1H), 7.59 (d, 2H), 7.50-7.43 (m 4H), 7.36-7.10 (m, 9H), 6.91-6.74 (ca, 4H), 6.64-6.58 (ca, 2H), 4.63, 4.56 (2xs, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 4.38 (q, 1H), 3.98, 3.86 (2xs, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 3.92-3.85 (ca, 2H), 3.69 (s, 3H), 3.56, 3.47 (2xt, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 3.25-3.06 (ca, 2H), 2.06-1.90 (ca, 2H) A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_195 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(2-피리딘-3-일아세틸)아미노)에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 8.90 (d, 1H), 8.52-8.34 (ca, 2H), 7.61-7.14 (m 16H), 6.83-6.74 (ca, 2H), 6.65-6.56 (ca, 2H), 4.74, 4.70 (2xs, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 4.40 (q, 1H), 4.15, 3.98 (2xt, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 3.93-3.66 (ca, 7H), 3.26-3.00 (ca, 2H) A
Ⅱa_196 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(2-피리딘-3-일아세틸)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 8.90 (d, 1H), 8.48-8.37 (ca, 2H), 7.61-7.13 (m 16H), 6.81-6.74 (Ca, 2H), 6.64-6.55 (ca, 2H), 4.63, 4.57 (2xs, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 4.38 (q, 1H), 3.92-3.88 (ca, 2H), 3.78-3.65 (ca, 5H), 3.58, 3.48 (2xt, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 3.25-3.06 (ca, 2H), 2.06-1.94 (ca, 2H) A
Ⅱa_197 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(2-티오펜-3-일아세틸)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.076 MS[M+1]+: 633 A
Ⅱa_198 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(2-티오펜-3-일아세틸)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 8.90 (d, 1H), 7.59 (d, 2H), 7.51-7.43 (m 4H), 7.36-6.97 (ca, 11H), 6.79-6.73 (ca, 2H), 6.64-6.55 (ca, 2H), 4.62, 4.52 (2xs, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 4.38 (q, 1H), 3.91-3.85 (ca, 2H), 3.80-3.69 (ca, 5H), 3.54, 3.45 (2xt, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 3.25-3.12 (ca, 2H), 2.05-1.89 (ca, 2H) A
Ⅱa_199 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질(3,3-디메틸부티릴)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.502 MS[M+1]+: 607 A
Ⅱa_200 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질(3,3-디메틸부티릴)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.594 MS[M+1]+: 621 A
Ⅱa_201 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(3-메틸부티릴)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.243 MS[M+1]+: 593 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_202 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(3-메틸부티릴)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.324 MS[M+1]+: 607 A
Ⅱa_203 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(3-피리딘-3-일프로피오닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 8.90 (d, 1H), 8.58-8.39 (ca, 2H), 7.59 (d, 2H), 7.49-7.05 (ca, 14H), 6.79-6.56 (ca, 4H), 4.68, 4.63 (2xs, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 4.39 (q, 1H), 4.11, 3.90 (2xt, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 3.75-3.57 (ca, 5H), 3.21 (dd, 1H), 3.10 (m, 1H), 3.96, 2.95 (2xt, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 2.84, 2.62 (2xt, 2H, 회전 이성질체 혼합물) A
Ⅱa_204 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(3-피리딘-3-일프로피오닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 7.131 MS[M+1]+: 656 A
Ⅱa_205 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질펜트-4-에노일아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.064 MS[M+1]+: 591 A
Ⅱa_206 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질펜트-4-에노일아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.159 MS[M+1]+: 605 A
Ⅱa_207 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(3-페닐프로피오닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.368 MS[M+1]+: 641 A
Ⅱa_208 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(3-페닐프로피오닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 8.90 (d, 1H), 7.59 (d, 2H), 7.50-7.04 (ca, 14H), 6.78-6.71 (ca, 2H), 6.64-6.55 (ca, 2H), 4.61, 4.43 (2xs, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 4.38 (q, 1H), 3.88, 3.82 (2xt, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 3.69 (s, 3H), 3.52, 3.36 (2xt, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 3.21 (dd, 1H), 3.10 (dd, 1H), 3.02-2.90 (ca, 2H), 2.72, 2.61 (2xt, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 2.03, 1.88 (2xt, 2H, 회전 이성질체 혼합물) A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_209 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질사이클로부탄카르보닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.19 MS[M+1]+: 591 A
Ⅱa_210 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질사이클로부탄카르보닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.596 MS[M+1]+: 621 A
Ⅱa_211 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질사이클로헥산카르보닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.536 MS[M+1]+: 619 A
Ⅱa_212 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질사이클로헥산카르보닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.624 MS[M+1]+: 633 A
Ⅱa_213 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(3-사이클로헥실프로피오닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.056 MS[M+1]+: 647 A
Ⅱa_214 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(3-사이클로헥실프로피오닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 8.90 (d, 1H), 7.59 (d, 2H), 7.51-7.41 (ca, 4H), 7.31-7.13 (ca, 8H), 6.78 (d, 2H), 6.64-6.55 (ca, 2H), 4.60, 4.52 (2xs, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 4.38 (q, 1H), 3.93-3.86 (ca, 2H), 3.69 (s, 3H), 3.52, 3.42 (2xt, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 3.25-3.08 (ca, 2H), 2.43-2.29 (ca, 2H), 2.04-1.92 (ca, 2H), 1.69-1.48 (ca, 13H) A
Ⅱa_215 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(2-사이클로헥실아세틸)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.828 MS[M+1]+: 633 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_216 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(2-사이클로헥실아세틸)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 8.90 (d, 1H), 7.59 (d, 2H), 7.51-7.41 (ca, 4H), 7.33-7.12 (ca, 8H), 6.77 (d, 2H), 6.64-6.55 (ca, 2H), 4.61, 4.53 (2xs, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 4.38 (q, 1H), 3.93-3.85 (ca, 2H), 3.69 (s, 3H), 3.51, 3.44 (2xt, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 3.25-3.08 (ca, 2H), 2.26, 2.18 (2xd, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 2.04-1.92 (ca, 3H), 1.80-1.64 (ca, 10H) A
Ⅱa_217 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질사이클로펜탄카르보닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 8.90 (d, 1H), 7.59 (d, 2H), 7.51-7.44 (ca, 4H), 7.36-7.14 (ca, 8H), 6.79-6.73 (ca, 2H), 6.64-6.55 (ca, 2H), 4.75, 4.69 (2xs, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 4.38 (q, 1H), 4.11, 3.96 (2xt, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 3.75-3.65 (ca, 5H), 3.24-3.08 (ca, 2H), 2.75 (m, 1H), 1.87-1.74 (ca, 8H) A
Ⅱa_218 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질사이클로펜탄카르보닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 8.90 (d, 1H), 7.59 (d, 2H), 7.51-7.41 (ca, 4H), 7.33-7.13 (ca, 8H), 6.77 (d, 2H), 6.64-6.55 (ca, 2H), 4.61, 4.59 (2xs, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 4.38 (q, 1H), 3.93-3.87 (ca, 2H), 3.69 (s, 3H), 3.53-3.44 (ca, 2H), 3.25-3.10 (ca, 2H), 2.75 (m, 1H), 1.99-1.74 (ca, 10H) A
Ⅱa_219 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(3-사이클로펜틸프로피오닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.814 MS[M+1]+: 633 A
Ⅱa_220 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(3-사이클로펜틸프로피오닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.246 MS[M+1]+: 605 A
Ⅱa_221 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질사이클로프로판카르보닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.885 MS[M+1]+: 577 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_222 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질사이클로프로판카르보닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.969 MS[M+1]+: 591 A
Ⅱa_223 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질프로피오닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.784 MS[M+1]+: 565 A
Ⅱa_224 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질프로피오닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.858 MS[M+1]+: 579 A
Ⅱa_225 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질이소부티릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.02 MS[M+1]+: 579 A
Ⅱa_226 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질이소부티릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.091 MS[M+1]+: 593 A
Ⅱa_227 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질헥사노일아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.511 MS[M+1]+: 607 A
Ⅱa_228 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질헥사노일아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.108 MS[M+1]+: 593 A
Ⅱa_229 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질펜타노일아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.261 MS[M+1]+: 593 A
Ⅱa_230 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질펜타노일아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.337 MS[M+1]+: 607 A
Ⅱa_231 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질옥타노일아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.027 MS[M+1]+: 635 A
Ⅱa_232 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질옥타노일아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.092 MS[M+1]+: 649 A
Ⅱa_232 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질헵타노일아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.763 MS[M+1]+: 621 A
Ⅱa_234 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질헵타노일아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.829 MS[M+1]+: 635 A
Ⅱa_235 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질노나노일아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.341 MS[M+1]+: 649 A
Ⅱa_236 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질노나노일아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.403 MS[M+1]+: 663 A
Ⅱa_237 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질부티릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.045 MS[M+1]+: 579 A
Ⅱa_238 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질부티릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.873 MS[M+1]+: 647 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_239 Ⅴ_1 (S)-3-{4-[2-(벤조일벤질아미노)에톡시]페닐}-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 메틸 에스테르 8.90 (d, 1H), 7.59 (d, 2H), 7.51-7.15 (ca, 17H), 6.85-6.56 (ca, 4H), 4.87, 4.67 (2xs, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 4.39 (q, 1H), 4.24-3.56 (ca, 7H), 3.25-3.08 (ca, 2H) A
Ⅱa_240 Ⅴ_2 (S)-3-{4-[3-(벤조일벤질아미노)프로폭시]페닐}-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 메틸 에스테르 8.90 (bs, 1H), 7.59 (d, 2H), 7.51-7.14 (ca, 17H), 6.83-6.55 (ca, 4H), 4.80, 4.51 (2xs, 2H 회전 이성질체 혼합물), 4.38 (m, 1H), 4.00-3.38 (ca, 7H), 3.23 (dd, 1H), 3.11 (dd, 1H) A
Ⅱa_241 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(3-페닐아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 8.90 (d, 1H), 7.77 (m, 1H), 7.59 (d, 2H), 7.50-7.05 (ca, 18H), 6.85-6.73 (ca, 2H), 6.64-6.55 (ca, 2H), 4.86, 4.81 (2xs, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 4.38 (q, 1H), 4.20, 4.03 (2xt, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 3.85-3.68 (ca, 5H), 3.23-3.08 (ca, 2H) A
Ⅱa_242 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(3-페닐아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 8.91 (d, 1H), 7.75 (m, 1H), 7.59-7.16 (ca, 19H), 7.03-6.79 (ca, 2H), 6.64-6.55 (ca, 2H), 4.73, 4.69 (2xs, 2H, 회전 이성질체 혼합물), 4.38 (q, 1H), 3.98-3.91 (ca, 2H), 3.69-3.59 (ca, 5H), 3.23-3.08 (ca, 2H), 2.12-2.01 (ca, 2H) A
Ⅱa_243 Ⅴ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(2,2-디메틸프로피오닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.363 MS[M+1]+: 593 A
Ⅱa_244 Ⅴ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(2,2-디메틸프로피오닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.411 MS[M+1]+: 607 A
Ⅱa_245 Ⅴ_3 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로헥실-(3-푸란-2-일아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.408 MS[M+1]+: 621 A
Ⅱa_246 Ⅴ_3 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로부탄카르보닐사이클로헥실아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.655 MS[M+1]+: 583 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_247 Ⅴ_3 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로헥실-(3-사이클로펜틸프로피오닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.336 MS[M+1]+: 625 A
Ⅱa_248 Ⅴ_3 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(부티릴사이클로헥실아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.459 MS[M+1]+: 571 A
Ⅱa_249 Ⅴ_5 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로프로필메틸(나프탈렌-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.272 MS[M+1]+: 627 A
Ⅱa_250 Ⅴ_6 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로프로필메틸(나프탈렌-2-카르보닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.351 MS[M+1]+: 641 A
Ⅱa_251 Ⅴ_5 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로프로필메틸(퀴놀린-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.005 MS[M+1]+: 628 A
Ⅱa_252 Ⅴ_6 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로프로필메틸(퀴놀린-2-카르보닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.065 MS[M+1]+: 642 A
Ⅱa_253 Ⅴ_5 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로프로필메틸(퀴녹살린-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.896 MS[M+1]+: 629 A
Ⅱa_254 Ⅴ_6 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로프로필메틸(퀴녹살린-2-카르보닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.003 MS[M+1]+: 643 A
Ⅱa_255 Ⅴ_5 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로프로필메틸(티오펜-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.871 MS[M+1]+: 583 A
Ⅱa_256 Ⅴ_6 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로프로필메틸(티오펜-2-카르보닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.976 MS[M+1]+: 597 A
Ⅱa_257 Ⅴ_5 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로프로필메틸(피리딘-3-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 7.92 MS[M+1]+: 578 A
Ⅱa_258 Ⅴ_6 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로프로필메틸(피리딘-3-카르보닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.062 MS[M+1]+: 592 A
Ⅱa_259 Ⅴ_5 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로프로필메틸페닐아세틸아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.958 MS[M+1]+: 591 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_260 Ⅴ_6 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(사이클로프로필메틸페닐아세틸아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.053 MS[M+1]+: 605 A
Ⅱa_261 Ⅴ_5 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로프로필메틸-(3-푸란-2-일아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.833 MS[M+1]+: 593 A
Ⅱa_262 Ⅴ_6 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로프로필메틸-(3-푸란-2-일아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.934 MS[M+1]+: 607 A
Ⅱa_263 Ⅴ_5 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로프로필메틸-(3-티오펜-2-일아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.003 MS[M+1]+: 609 A
Ⅱa_264 Ⅴ_6 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로프로필메틸-(3-티오펜-2-일아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.11 MS[M+1]+: 623 A
Ⅱa_265 Ⅴ_5 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로프로필메틸-(2-티오펜-2-일아세틸)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.864 MS[M+1]+: 597 A
Ⅱa_266 Ⅴ_6 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로프로필메틸-(2-티오펜-2-일아세틸)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.96 MS[M+1]+: 611 A
Ⅱa_267 Ⅴ_5 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로프로필메틸-(2-티오펜-3-일아세틸)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.836 MS[M+1]+: 597 A
Ⅱa_268 Ⅴ_6 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로프로필메틸-(2-티오펜-3-일아세틸)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.929 MS[M+1]+: 611 A
Ⅱa_269 Ⅴ_5 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로프로필메틸-(3-피리딘-3-일프로피오닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 6.894 MS[M+1]+: 606 A
Ⅱa_270 Ⅴ_6 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로프로필메틸-(3-피리딘-3-일프로피오닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 6.961 MS[M+1]+: 620 A
Ⅱa_271 Ⅴ_5 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로프로필메틸-(3-페닐프로피오닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.169 MS[M+1]+: 605 A
Ⅱa_272 Ⅴ_6 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로프로필메틸-(3-페닐프로피오닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.244 MS[M+1]+: 619 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_273 Ⅴ_5 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로부탄카르보닐사이클로프로필메틸아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.977 MS[M+1]+: 555 A
Ⅱa_274 Ⅴ_6 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(사이클로부탄카르보닐사이클로프로필메틸아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.059 MS[M+1]+: 569 A
Ⅱa_275 Ⅴ_5 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-사이클로헥실아세틸)-사이클로프로필메틸아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.641 MS[M+1]+: 597 A
Ⅱa_276 Ⅴ_6 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-사이클로헥실아세틸)-사이클로프로필메틸아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.707 MS[M+1]+: 611 A
Ⅱa_277 Ⅴ_5 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로펜탄카르보닐사이클로프로필메틸아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.201 MS[M+1]+: 569 A
Ⅱa_278 Ⅴ_6 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(사이클로펜탄카르보닐사이클로프로필메틸아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.285 MS[M+1]+: 583 A
Ⅱa_279 Ⅴ_5 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로프로판카르보닐사이클로프로필메틸아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.641 MS[M+1]+: 541 A
Ⅱa_280 Ⅴ_6 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(사이클로프로판카르보닐사이클로프로필메틸아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.747 MS[M+1]+: 555 A
Ⅱa_281 Ⅴ_5 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로프로필메틸프로피오닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.525 MS[M+1]+: 529 A
Ⅱa_282 Ⅴ_6 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(사이클로프로필메틸프로피오닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.626 MS[M+1]+: 543 A
Ⅱa_283 Ⅴ_5 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로프로필메틸이소부티릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.791 MS[M+1]+: 543 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_284 Ⅴ_6 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(사이클로프로필메틸이소부티릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.895 MS[M+1]+: 557 A
Ⅱa_285 Ⅴ_5 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(부티릴사이클로프로필메틸아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.813 MS[M+1]+: 543 A
Ⅱa_286 Ⅴ_6 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(부티릴사이클로프로필메틸아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.903 MS[M+1]+: 557 A
Ⅱa_287 Ⅴ_5 (S)-3-{4-[2-(벤조일사이클로프로필메틸아미노)에톡시]페닐}-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.858 MS[M+1]+: 577 A
Ⅱa_288 Ⅴ_6 (S)-3-{4-[3-(벤조일사이클로프로필메틸아미노)프로폭시]페닐}-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.958 MS[M+1]+: 591 A
Ⅱa_289 Ⅴ_5 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로프로필메틸-(3-페닐아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.085 MS[M+1]+: 602 A
Ⅱa_290 Ⅴ_6 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로프로필메틸-(3-페닐아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.182 MS[M+1]+: 617 A
Ⅱa_291 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(나프탈렌-1-카르보닐)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.13 MS[M+1]+: 649 A
Ⅱa_292 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(나프탈렌-1-카르보닐)페닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.283 MS[M+1]+: 663 A
Ⅱa_293 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(나프탈렌-2-카르보닐)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.315 MS[M+1]+: 649 A
Ⅱa_294 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(나프탈렌-2-카르보닐)페닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.429 MS[M+1]+: 663 A
Ⅱa_295 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[페닐(퀴놀린-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.904 MS[M+1]+: 650 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_296 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[페닐(퀴놀린-2-카르보닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.023 MS[M+1]+: 664 A
Ⅱa_297 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[페닐(퀴녹살린-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.817 MS[M+1]+: 651 A
Ⅱa_298 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[페닐(퀴녹살린-2-카르보닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.976 MS[M+1]+: 665 A
Ⅱa_299 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[페닐(티오펜-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.049 MS[M+1]+: 605 A
Ⅱa_300 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[페닐(티오펜-2-카르보닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.155 MS[M+1]+: 619 A
Ⅱa_301 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(이소퀴놀린-3-카르보닐)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.746 MS[M+1]+: 650 A
Ⅱa_302 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[페닐(피리딘-3-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.086 MS[M+1]+: 600 A
Ⅱa_303 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[페닐(피리딘-3-카르보닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.264 MS[M+1]+: 614 A
Ⅱa_304 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[페닐(피리딘-4-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 7.934 MS[M+1]+: 600 A
Ⅱa_305 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[페닐(피리딘-4-카르보닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.124 MS[M+1]+: 614 A
Ⅱa_306 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(페닐페닐아세틸아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.22 MS[M+1]+: 613 A
Ⅱa_307 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(페닐페닐아세틸아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.363 MS[M+1]+: 627 A
Ⅱa_308 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-메틸아크릴로일)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.799 MS[M+1]+: 563 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_309 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-메틸아크릴로일)페닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.943 MS[M+1]+: 577 A
Ⅱa_310 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[페닐-(3-페닐프로피노일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.245 MS[M+1]+: 615 A
Ⅱa_311 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-에틸부티릴)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.5 MS[M+1]+: 593 A
Ⅱa_312 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-에틸부티릴)페닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.628 MS[M+1]+: 607 A
Ⅱa_313 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-푸란-2-일아크릴로일)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.025 MS[M+1]+: 615 A
Ⅱa_314 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-푸란-2-일아크릴로일)페닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.164 MS[M+1]+: 629 A
Ⅱa_315 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[페닐-(3-티오펜-2-일아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.267 MS[M+1]+: 631 A
Ⅱa_316 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[페닐-(3-티오펜-2-일아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.394 MS[M+1]+: 645 A
Ⅱa_317 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-푸란-3-일-(E)-아크릴로일)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.954 MS[M+1]+: 615 A
Ⅱa_318 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-푸란-3-일-(E)-아크릴로일)페닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.091 MS[M+1]+: 629 A
Ⅱa_319 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[페닐-(3-피리딘-3-일-(E)-아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.103 MS[M+1]+: 626 A
Ⅱa_320 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[페닐-(3-피리딘-3-일-(E)-아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.293 MS[M+1]+: 640 A
Ⅱa_321 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[페닐-(3-티오펜-3-일-(E)-아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.213 MS[M+1]+: 631 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_322 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[페닐-(3-티오펜-3-일-(E)-아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.334 MS[M+1]+: 645 A
Ⅱa_323 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(부트-2-(E)-에노일페닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9 MS[M+1]+: 577 A
Ⅱa_324 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[페닐-(2-티오펜-2-일아세틸)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.132 MS[M+1]+: 619 A
Ⅱa_325 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[페닐-(2-티오펜-2-일아세틸)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.295 MS[M+1]+: 633 A
Ⅱa_326 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[페닐-(2-티오펜-3-일아세틸)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.23 MS[M+1]+: 633 A
Ⅱa_327 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3,3-디메틸부티릴)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.587 MS[M+1]+: 593 A
Ⅱa_328 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3,3-디메틸부티릴)페닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.706 MS[M+1]+: 607 A
Ⅱa_329 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-메틸부티릴)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.271 MS[M+1]+: 579 A
Ⅱa_330 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-메틸부티릴)페닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.401 MS[M+1]+: 593 A
Ⅱa_331 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[페닐-(3-피리딘-3-일프로피오닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 7.038 MS[M+1]+: 627 A
Ⅱa_332 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[페닐-(3-피리딘-3-일프로피오닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 7.229 MS[M+1]+: 641 A
Ⅱa_333 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(펜트-4-에노일페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.078 MS[M+1]+: 577 A
Ⅱa_334 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(펜트-4-에노일페닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.212 MS[M+1]+: 591 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_335 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[페닐-(3-페닐프로피오닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.369 MS[M+1]+: 627 A
Ⅱa_336 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[페닐-(3-페닐프로피오닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.494 MS[M+1]+: 641 A
Ⅱa_337 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로부탄카르보닐페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.203 MS[M+1]+: 577 A
Ⅱa_338 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(사이클로부탄카르보닐페닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.333 MS[M+1]+: 591 A
Ⅱa_339 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로헥산카르보닐페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.602 MS[M+1]+: 605 A
Ⅱa_340 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(사이클로헥산카르보닐페닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.708 MS[M+1]+: 619 A
Ⅱa_341 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-사이클로헥실프로피오닐)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.166 MS[M+1]+: 633 A
Ⅱa_342 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-사이클로헥실프로피오닐)페닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.282 MS[M+1]+: 647 A
Ⅱa_343 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-사이클로헥실아세틸)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.883 MS[M+1]+: 619 A
Ⅱa_344 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-사이클로헥실아세틸)페닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10 MS[M+1]+: 633 A
Ⅱa_345 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로펜탄카르보닐페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.463 MS[M+1]+: 591 A
Ⅱa_346 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(사이클로펜탄카르보닐페닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.582 MS[M+1]+: 605 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_347 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-사이클로펜틸프로피오닐)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.87 MS[M+1]+: 619 A
Ⅱa_348 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-사이클로펜틸프로피오닐)페닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.98 MS[M+1]+: 633 A
Ⅱa_349 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로프로판카르보닐페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.91 MS[M+1]+: 563 A
Ⅱa_350 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(사이클로프로판카르보닐페닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.06 MS[M+1]+: 577 A
Ⅱa_351 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(페닐프로피오닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.78 MS[M+1]+: 551 A
Ⅱa_352 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(페닐프로피오닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.925 MS[M+1]+: 565 A
Ⅱa_353 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(이소부티릴페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.033 MS[M+1]+: 565 A
Ⅱa_354 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(이소부티릴페닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.168 MS[M+1]+: 579 A
Ⅱa_355 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(헥사노일페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.56 MS[M+1]+: 593 A
Ⅱa_356 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(헥사노일페닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.671 MS[M+1]+: 607 A
Ⅱa_357 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(펜타노일페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.298 MS[M+1]+: 579 A
Ⅱa_358 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(펜타노일페닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.421 MS[M+1]+: 593 A
Ⅱa_359 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(옥타노일페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.11 MS[M+1]+: 621 A
Ⅱa_360 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(옥타노일페닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.224 MS[M+1]+: 635 A
Ⅱa_361 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(헵타노일페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.825 MS[M+1]+: 607 A
Ⅱa_362 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(헵타노일페닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.933 MS[M+1]+: 621 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_363 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(노나노일페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.455 MS[M+1]+: 635 A
Ⅱa_364 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(노나노일페닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 10.588 MS[M+1]+: 649 A
Ⅱa_365 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(부티릴페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.043 MS[M+1]+: 565 A
Ⅱa_366 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(부티릴페닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.18 MS[M+1]+: 579 A
Ⅱa_367 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤조일페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.97 MS[M+1]+: 599 A
Ⅱa_368 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤조일페닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.121 MS[M+1]+: 613 A
Ⅱa_369 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[페닐-(3-페닐아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.383 MS[M+1]+: 625 A
Ⅱa_370 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[페닐-(3-페닐아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.51 MS[M+1]+: 639 A
Ⅱa_371 Ⅴ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2,2-디메틸프로피오닐)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.402 MS[M+1]+: 579 A
Ⅱa_372 Ⅴ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2,2-디메틸프로피오닐)페닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.5 MS[M+1]+: 593 A
Ⅱa_373 Ⅴ_4 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(3차-부틸사이클로부탄카르보닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.256 MS[M+1]+: 557 A
Ⅱa_374 Ⅴ_4 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[3차-부틸-(3-사이클로펜틸프로피오닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.917 MS[M+1]+: 599 A
Ⅱa_375 Ⅴ_26 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-메틸아크릴로일)나프탈렌-1-일아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.214 MS[M+1]+: 613 A
Ⅱa_376 Ⅴ_26 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(부트-2-(E)-에노일나프탈렌-1-일아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.276 MS[M+1]+: 613 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_377 Ⅴ_26 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로프로판카르보닐나프탈렌-1-일아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.336 MS[M+1]+: 613 A
Ⅱa_378 Ⅴ_26 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(나프탈렌-1-일프로피오닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.273 MS[M+1]+: 601 A
Ⅱa_379 Ⅴ_30 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-메틸아크릴로일)나프탈렌-2-일아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.261 MS[M+1]+: 613 A
Ⅱa_380 Ⅴ_30 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(부트-2-(E)-에노일나프탈렌-2-일아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.355 MS[M+1]+: 613 A
Ⅱa_381 Ⅴ_30 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(나프탈렌-2-일프로피오닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.269 MS[M+1]+: 601 A
Ⅱa_382 Ⅴ_30 (S)-3-{4-[2-(아세틸나프탈렌-2-일아미노)에톡시]페닐}-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.914 MS[M+1]+: 587 A
Ⅱa_383 Ⅴ_27 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-메틸아크릴로일)-(3-메틸술파닐페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.054 MS[M+1]+: 609 A
Ⅱa_384 Ⅴ_27 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[부트-2-(E)-에노일-(3-메틸술파닐페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.126 MS[M+1]+: 609 A
Ⅱa_385 Ⅴ_27 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[부티릴-(3-메틸술파닐페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.28 MS[M+1]+: 611 A
Ⅱa_386 Ⅴ_28 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-메틸아크릴로일)-(4-메틸술파닐페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.051 MS[M+1]+: 609 A
Ⅱa_387 Ⅴ_28 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[부트-2-(E)-에노일-(4-메틸술파닐페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.134 MS[M+1]+: 609 A
Ⅱa_388 Ⅴ_28 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[이소부티릴-(4-메틸술파닐페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.284 MS[M+1]+: 611 A
Ⅱa_389 Ⅴ_28 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[부티릴-(4-메틸술파닐페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.284 MS[M+1]+: 611 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_390 Ⅴ_26 (S)-3-{4-[2-(아세틸나프탈렌-1-일아미노)에톡시]페닐}-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.903 MS[M+1]+: 587 A
Ⅱa_391 Ⅴ_30 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로프로판카르보닐나프탈렌-2-일아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.387 MS[M+1]+: 613 A
Ⅱa_392 Ⅴ_31 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[부티릴-(2-플루오로페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.23 MS[M+1]+: 597 A
Ⅱa_393 Ⅴ_31 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로부탄카르보닐-(2-플루오로페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.355 MS[M+1]+: 609 A
Ⅱa_394 Ⅴ_31 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로프로판카르보닐-(2-플루오로페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.056 MS[M+1]+: 595 A
Ⅱa_395 Ⅴ_31 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-플루오로페닐)이소부티릴아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.219 MS[M+1]+: 597 A
Ⅱa_396 Ⅴ_1 (S)-3-{4-[2-(아크릴로일벤질아미노)에톡시]페닐}-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.639 MS[M+1]+: 563 A
Ⅱa_397 Ⅴ_2 (S)-3-{4-[3-(아크릴로일벤질아미노)프로폭시]페닐}-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.747 MS[M+1]+: 577 A
Ⅱa_398 Ⅴ_9 (S)-3-{4-[2-(아크릴로일페닐아미노)에톡시]페닐}-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.693 MS[M+1]+: 549 A
Ⅱa_399 Ⅴ_10 (S)-3-{4-[2-(아크릴로일페닐아미노)프로폭시]페닐}-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.842 MS[M+1]+: 563 A
Ⅱa_400 Ⅴ_31 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-플루오로페닐)프로피오닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.986 MS[M+1]+: 583 A
Ⅱa_401 Ⅴ_31 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-플루오로페닐)펜트-4-에노일아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.279 MS[M+1]+: 609 A
Ⅱa_402 Ⅴ_31 (S)-3-(4-{3-[아크릴로일-(2-플루오로페닐)아미노]프로폭시}페닐)-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.87 MS[M+1]+: 581 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_403 Ⅴ_31 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[부트-2-(E)-에노일-(2-플루오로페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.009 MS[M+1]+: 595 A
Ⅱa_404 Ⅴ_31 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-플루오로페닐)-(3-메틸부티릴)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.45 MS[M+1]+: 611 A
Ⅱa_405 Ⅴ_29 (R)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[페닐(티오펜-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.023 MS[M+1]+: 605 A
Ⅱa_406 Ⅴ_31 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-플루오로페닐)-(2-메틸아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.048 MS[M+1]+: 595 A
Ⅱa_407 Ⅴ_32 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-플루오로페닐)-(2-메틸아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.025 MS[M+1]+: 595 A
Ⅱa_408 Ⅴ_34 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[부트-2-(E)-에노일-(2-메톡시페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.84 MS[M+1]+: 593 A
Ⅱa_409 Ⅴ_35 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[부트-2-(E)-에노일-(3-메톡시페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.852 MS[M+1]+: 593 A
Ⅱa_410 Ⅴ_34 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-메톡시페닐)-(3-메틸부티릴)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.303 MS[M+1]+: 609 A
Ⅱa_411 Ⅴ_32 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-플루오로페닐)-(3-메틸부티릴)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.436 MS[M+1]+: 611 A
Ⅱa_412 Ⅴ_35 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-메톡시페닐)-(3-메틸부티릴)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.243 MS[M+1]+: 609 A
Ⅱa_413 Ⅴ_32 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-플루오로페닐)펜트-4-에노일아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.262 MS[M+1]+: 609 A
Ⅱa_414 Ⅴ_32 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로부탄카르보닐-(3-플루오로페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.353 MS[M+1]+: 609 A
Ⅱa_415 Ⅴ_33 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로부탄카르보닐-(4-플루오로페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.338 MS[M+1]+: 609 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_416 Ⅴ_29 (R)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로부탄카르보닐페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.207 MS[M+1]+: 577 A
Ⅱa_417 Ⅴ_34 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로프로판카르보닐-(2-메톡시페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.891 MS[M+1]+: 593 A
Ⅱa_418 Ⅴ_32 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로프로판카르보닐-(3-플루오로페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.103 MS[M+1]+: 595 A
Ⅱa_419 Ⅴ_33 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로프로판카르보닐-(4-플루오로페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.082 MS[M+1]+: 595 A
Ⅱa_420 Ⅴ_34 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-메톡시페닐)프로피오닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.817 MS[M+1]+: 581 A
Ⅱa_421 Ⅴ_32 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-플루오로페닐)프로피오닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.976 MS[M+1]+: 583 A
Ⅱa_422 Ⅴ_35 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-메톡시페닐)프로피오닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.766 MS[M+1]+: 581 A
Ⅱa_423 Ⅴ_33 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(4-플루오로페닐)프로피오닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.958 MS[M+1]+: 583 A
Ⅱa_424 Ⅴ_29 (R)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(페닐프로피오닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.783 MS[M+1]+: 551 A
Ⅱa_425 Ⅴ_32 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-플루오로페닐)이소부티릴아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.206 MS[M+1]+: 597 A
Ⅱa_426 Ⅴ_35 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[이소부티릴-(3-메톡시페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.011 MS[M+1]+: 595 A
Ⅱa_427 Ⅴ_33 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(4-플루오로페닐)이소부티릴아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.187 MS[M+1]+: 597 A
Ⅱa_428 Ⅴ_31 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-플루오로페닐)펜타노일아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.473 MS[M+1]+: 611 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_429 Ⅴ_32 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-플루오로페닐)펜타노일아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.455 MS[M+1]+: 611 A
Ⅱa_430 Ⅴ_34 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[부티릴-(2-메톡시페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.069 MS[M+1]+: 595 A
Ⅱa_431 Ⅴ_32 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[부티릴-(3-플루오로페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.227 MS[M+1]+: 597 A
Ⅱa_432 Ⅴ_35 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[부티릴-(3-메톡시페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.014 MS[M+1]+: 595 A
Ⅱa_433 Ⅴ_33 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[부티릴-(4-플루오로페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.202 MS[M+1]+: 597 A
Ⅱa_434 Ⅴ_31 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2,2-디메틸프로피오닐)-(2-플루오로페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.539 MS[M+1]+: 611 A
Ⅱa_435 Ⅴ_34 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2,2-디메틸프로피오닐)-(2-메톡시페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.411 MS[M+1]+: 609 A
Ⅱa_436 Ⅴ_32 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2,2-디메틸프로피오닐)-(3-플루오로페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.518 MS[M+1]+: 611 A
Ⅱa_437 Ⅴ_35 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2,2-디메틸프로피오닐)-(3-메톡시페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.367 MS[M+1]+: 609 A
Ⅱa_438 Ⅴ_27 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[이소부티릴-(3-메틸술파닐페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.277 MS[M+1]+: 611 A
Ⅱa_439 Ⅴ_37 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-메톡시페닐)프로피오닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.92 MS[M+1]+: 595 A
Ⅱa_440 Ⅴ_37 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로프로판카르보닐-(2-메톡시페닐)아미노]프로폭시}페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.154 MS[M+1]+: 609 A
Ⅱa_441 Ⅴ_37 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[이소부티릴-(2-메톡시페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.999 MS[M+1]+: 607 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_442 Ⅴ_37 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[부트-2-(E)-에노일-(2-메톡시페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.942 MS[M+1]+: 607 A
Ⅱa_443 Ⅴ_37 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-메톡시페닐)-(2-메틸아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.954 MS[M+1]+: 607 A
Ⅱa_444 Ⅴ_37 (S)-3-(4-{3-[아크릴로일-(2-메톡시페닐)아미노]프로폭시}페닐)-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.82 MS[M+1]+: 593 A
Ⅱa_445 Ⅴ_37 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[부티릴-(2-메톡시페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.161 MS[M+1]+: 609 A
Ⅱa_446 Ⅴ_38 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-메톡시페닐)프로피오닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.904 MS[M+1]+: 595 A
Ⅱa_447 Ⅴ_38 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로프로판카르보닐-(3-메톡시페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.029 MS[M+1]+: 607 A
Ⅱa_448 Ⅴ_38 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[이소부티릴-(3-메톡시페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.137 MS[M+1]+: 609 A
Ⅱa_449 Ⅴ_38 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[부트-2-(E)-에노일-(3-메톡시페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.98 MS[M+1]+: 607 A
Ⅱa_450 Ⅴ_38 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-메톡시페닐)-(2-메틸아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.923 MS[M+1]+: 607 A
Ⅱa_451 Ⅴ_38 (S)-3-(4-{3-[아크릴로일-(3-메톡시페닐)아미노]프로폭시}페닐)-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.845 MS[M+1]+: 593 A
Ⅱa_452 Ⅴ_38 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[부티릴-(3-메톡시페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.143 MS[M+1]+: 609 A
Ⅱa_453 Ⅴ_34 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로부탄카르보닐-(2-메톡시페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.202 MS[M+1]+: 607 A
Ⅱa_454 Ⅴ_34 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[이소부티릴-(2-메톡시페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.066 MS[M+1]+: 595 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_455 Ⅴ_26 (S)-3-{4-[2-(아크릴로일나프탈렌-1-일아미노)에톡시]페닐}-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.145 MS[M+1]+: 599 A
Ⅱa_456 Ⅴ_30 (S)-3-{4-[2-(아크릴로일나프탈렌-2-일아미노)에톡시]페닐}-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.201 MS[M+1]+: 599 A
Ⅱa_457 Ⅴ_27 (S)-3-(4-{2-[아크릴로일-(3-메틸술파닐페닐)아미노]에톡시}페닐)-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.979 MS[M+1]+: 595 A
Ⅱa_458 Ⅴ_28 (S)-3-(4-{2-[아크릴로일-(4-메틸술파닐페닐)아미노]에톡시}페닐)-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.982 MS[M+1]+: 595 A
Ⅱa_459 Ⅴ_32 (S)-3-(4-{3-[아크릴로일-(3-플루오로페닐)아미노]프로폭시}페닐)-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.908 MS[M+1]+: 581 A
Ⅱa_460 Ⅴ_32 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[부트-2-(E)-에노일-(3-플루오로페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.06 MS[M+1]+: 595 A
Ⅱa_461 Ⅴ_34 (S)-3-(4-{2-[아크릴로일-(2-메톡시페닐)아미노]에톡시}페닐)-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.709 MS[M+1]+: 579 A
Ⅱa_462 Ⅴ_34 (S)-3-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-메톡시페닐)-(2-메틸아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.85 MS[M+1]+: 593 A
Ⅱa_463 Ⅴ_35 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로프로판카르보닐-(3-메톡시페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.887 MS[M+1]+: 593 A
Ⅱa_464 Ⅴ_35 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로부탄카르보닐-(3-메톡시페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.164 MS[M+1]+: 607 A
Ⅱa_465 Ⅴ_35 (S)-3-(4-{2-[아크릴로일-(3-메톡시페닐)아미노]에톡시}페닐)-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.703 MS[M+1]+: 579 A
Ⅱa_466 Ⅴ_35 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-메톡시페닐)-(2-메틸아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.786 MS[M+1]+: 593 A
Ⅱa_467 Ⅴ_36 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[에틸(나프탈렌-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.001 MS[M+1]+: 601 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_468 Ⅴ_39 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(나프탈렌-2-카르보닐)프로필아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.244 MS[M+1]+: 615 A
Ⅱa_469 Ⅴ_36 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[에틸(퀴놀린-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.712 MS[M+1]+: 602 A
Ⅱa_470 Ⅴ_39 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[프로필(퀴놀린-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.999 MS[M+1]+: 616 A
Ⅱa_471 Ⅴ_36 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[에틸(퀴녹살린-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.595 MS[M+1]+: 603 A
Ⅱa_472 Ⅴ_39 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[프로필(퀴녹살린-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.888 MS[M+1]+: 617 A
Ⅱa_473 Ⅴ_36 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[에틸(티오펜-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.558 MS[M+1]+: 557 A
Ⅱa_474 Ⅴ_39 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[프로필(티오펜-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.841 MS[M+1]+: 571 A
Ⅱa_475 Ⅴ_36 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[에틸(피리딘-3-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 7.545 MS[M+1]+: 552 A
Ⅱa_476 Ⅴ_39 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[프로필(피리딘-3-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 7.863 MS[M+1]+: 566 A
Ⅱa_477 Ⅴ_36 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[에틸-(3-티오펜-2-일아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.711 MS[M+1]+: 583 A
Ⅱa_478 Ⅴ_39 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[프로필-(3-티오펜-2-일아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.993 MS[M+1]+: 597 A
Ⅱa_479 Ⅴ_39 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3,3-디메틸부티릴)프로필아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.34 MS[M+1]+: 559 A
Ⅱa_480 Ⅴ_36 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[에틸-(3-피리딘-3-일프로피오닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 6.512 MS[M+1]+: 580 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅱa_481 Ⅴ_39 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[프로필-(3-피리딘-3-일프로피오닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 6.767 MS[M+1]+: 594 A
Ⅱa_482 Ⅴ_39 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로부탄카르보닐프로필아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.955 MS[M+1]+: 543 A
Ⅱa_483 Ⅴ_39 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(이소부티릴프로필아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.789 MS[M+1]+: 531 A
Ⅱa_484 Ⅴ_39 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(부티릴프로필아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.775 MS[M+1]+: 531 A
Ⅱa_485 Ⅴ_36 (S)-2-{4-[2-(벤조일에틸아미노)에톡시]페닐}-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.547 MS[M+1]+: 551 A
Ⅱa_486 Ⅴ_39 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤조일프로필아미노)에톡시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.829 MS[M+1]+: 565 A
Ⅱa_487 Ⅴ_36 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[에틸-(3-페닐아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.806 MS[M+1]+: 577 A
Ⅱa_488 Ⅴ_36 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2,2-디메틸프로피오닐)에틸아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 8.931 MS[M+1]+: 531 A
Ⅱa_489 Ⅴ_39 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2,2-디메틸프로피오닐)프로필아미노]에톡시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.233 MS[M+1]+: 545 A
Ⅱa_490 Ⅴ_24 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-클로로페닐)-(2-메틸아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.298 MS[M, M+2]+: 611, 613 A
Ⅱa_491 Ⅴ_25 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-클로로페닐)-(2-메틸아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.347 MS[M, M+2]+: 611, 613 A
화합물(Ⅰ):
표 6에 기술된 화학식(Ⅰ)의 화합물을 하기 기술된 방법 J 또는 K중 어느 하나에 따라 상응하는 화학식(Ⅱ)의 에스테르 유도체로부터 출발하여 수득하였다.
방법 J: THF:메탄올(3:1)의 혼합물 또는 THF 중의 화학식(Ⅱ)의 화합물(1 당량)의 0.02 M 용액에 수산화리튬(1.5 당량)의 1M 수용액을 첨가하였다. 생성된 혼합물을 18시간 동안 실온에서 교반한 후, pH가 5 내지 6이 될때까지 HCl 1N로 처리하고, EtOAc로 2회 추출하였다. 유기층을 무수 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과하였다. 용매를 감압하에서 증류시켰다.
방법 K: 메탄올 중의 화학식(Ⅱ)의 화합물(1 당량)의 0.03 M 용액에 수산화칼륨(10 당량)을 첨가하였다. 생성된 용액을 18시간 동안 실온에서 교반한 후, pH가 4 내지 5가 될때까지 HCl 1 N로 처리하였다. 생성된 현탁액에 물 및 EtOAc를 첨가하였다. 유기층을 분리시키고, 수성층을 EtOAc로 1회 추출하였다. 결합된 유기층을 무수 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과하였다. 용매를 감압하에서 증류시켰다.
표 6
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅰ_1 Ⅱa_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-클로로페닐)-(2-메틸아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.327 MS[M, M+2]+: 583, 585 A
Ⅰ_2 Ⅱa_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-클로로페닐)-(2-메틸아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.476 MS[M, M+2]+: 597, 599 A
Ⅰ_3 Ⅱa_3 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[부트-2-(E)-에노일-(2-클로로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.295 MS[M, M+2]+: 583, 585 A
Ⅰ_4 Ⅱa_4 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-클로로페닐)-(3-메틸부티릴)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.855 MS[M, M+2]+: 599, 601 A
Ⅰ_5 Ⅱa_5 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-클로로페닐)사이클로부탄카르보닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.728 MS[M, M+2]+: 597, 599 A
Ⅰ_6 Ⅱa_6 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-클로로페닐)사이클로펜탄카르보닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.989 MS[M, M+2]+: 611, 613 A
Ⅰ_7 Ⅱa_7 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-클로로페닐)사이클로프로판카르보닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.353 MS[M, M+2]+: 583, 585 A
Ⅰ_8 Ⅱa_8 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-클로로페닐)-사이클로프로판카르보닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.508 MS[M, M+2]+: 597, 599 A
Ⅰ_9 Ⅱa_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-클로로페닐)프로피오닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.298 MS[M, M+2]+: 571, 573 A
Ⅰ_10 Ⅱa_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-클로로페닐)프로피오닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.446 MS[M, M+2]+: 585, 587 A
Ⅰ_11 Ⅱa_11 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-클로로페닐)이소부티릴아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.561 MS[M, M+2]+: 585, 587 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅰ_12 Ⅱa_12 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-클로로페닐)이소부티릴아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.701 MS[M, M+2]+: 599, 601 A
Ⅰ_13 Ⅱa_13 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[부티릴-(2-클로로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.588 MS[M, M+2]+: 585, 587 A
Ⅰ_14 Ⅱa_14 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[부티릴-(2-클로로페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.726 MS[M, M+2]+: 599, 601 A
Ⅰ_15 Ⅱa_15 (S)-3-(4-{3-[아크릴로일-(2-클로로페닐)아미노]프로폭시}페닐)-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 rt: 8.293 MS[M, M+2]+: 583, 585 A
Ⅰ_16 Ⅱa_16 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-플루오로페닐)-(티오펜-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.19 MS[M+1]+: 609 A
Ⅰ_17 Ⅱa_17 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-플루오로페닐)-(2-메틸아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.054 MS[M+1]+: 567 A
Ⅰ_18 Ⅱa_18 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-플루오로페닐)-(3-메틸부티릴)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.534 MS[M+1]+: 583 A
Ⅰ_19 Ⅱa_19 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로부탄카르보닐-(2-플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.414 MS[M+1]+: 581 A
Ⅰ_20 Ⅱa_20 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로펜탄카르보닐-(2-플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.674 MS[M+1]+: 595 A
Ⅰ_21 Ⅱa_21 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로프로판카르보닐-(2-플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.061 MS[M+1]+: 567 A
Ⅰ_22 Ⅱa_22 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-플루오로페닐)프로피오닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 7.981 MS[M+1]+: 555 A
Ⅰ_23 Ⅱa_23 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-플루오로페닐)이소부티릴아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.256 MS[M+1]+: 569 A
Ⅰ_24 Ⅱa_24 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[부티릴-(2-플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.269 MS[M+1]+: 569 A
Ⅰ_25 Ⅱa_25 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2,2-디메틸프로피오닐)-(2-플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.665 MS[M+1]+: 583 A
Ⅰ_26 Ⅱa_26 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-메틸아크릴로일)-o-톨릴아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.369 MS[M+1]+: 577 A
Ⅰ_27 Ⅱa_27 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-에틸부티릴)-o-톨릴아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.99 MS[M+1]+: 593 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅰ_28 Ⅱa_28 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-메틸부트-2-(E)-에노일)-o-톨릴아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.758 MS[M+1]+: 591 A
Ⅰ_29 Ⅱa_29 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(부트-2-(E)-에노일-o-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.471 MS[M+1]+: 577 A
Ⅰ_30 Ⅱa_30 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3,3-디메틸부티릴)-o-톨릴아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 9.101 MS[M+1]+: 593 A
Ⅰ_31 Ⅱa_31 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-메틸부티릴)-o-톨릴아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.75 MS[M+1]+: 579 A
Ⅰ_32 Ⅱa_32 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-메틸부티릴)-o-톨릴아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.945 MS[M+1]+: 593 A
Ⅰ_33 Ⅱa_33 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(o-톨릴펜트-4-에노일아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.742 MS[M+1]+: 591 A
Ⅰ_34 Ⅱa_34 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로부탄카르보닐-o-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.634 MS[M+1]+: 577 A
Ⅰ_35 Ⅱa_35 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로펜탄카르보닐-o-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.898 MS[M+1]+: 591 A
Ⅰ_36 Ⅱa_36 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(프로피오닐-o-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.387 MS[M+1]+: 565 A
Ⅰ_37 Ⅱa_37 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(이소부티릴-o-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.458 MS[M+1]+: 565 A
Ⅰ_38 Ⅱa_38 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-이소부티릴-o-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.66 MS[M+1]+: 579 A
Ⅰ_39 Ⅱa_39 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(펜타노일-o-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.968 MS[M+1]+: 593 A
Ⅰ_40 Ⅱa_40 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(부티릴-o-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.474 MS[M+1]+: 565 A
Ⅰ_41 Ⅱa_41 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(부티릴-o-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.677 MS[M+1]+: 579 A
Ⅰ_42 Ⅱa_42 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤조일-o-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.324 MS[M+1]+: 599 A
Ⅰ_43 Ⅱa_43 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2,2-디메틸프로피오닐)-o-톨릴아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.884 MS[M+1]+: 579 A
Ⅰ_44 Ⅱa_44 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2,2-디메틸프로피오닐)-o-톨릴아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 9.028 MS[M+1]+: 593 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅰ_45 Ⅱa_45 (S)-3-{4-[3-(아크릴로일-o-톨릴아미노)프로폭시]페닐}-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 rt: 8.31 MS[M+1]+: 563 A
Ⅰ_46 Ⅱa_46 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-클로로페닐)-(2-메틸아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.385 MS[M+1]+: 583, 586 A
Ⅰ_47 Ⅱa_490 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-클로로페닐)-(2-메틸아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.54 MS[M+1]+: 597, 599 A
Ⅰ_48 Ⅱa_47 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[부트-2-(E)-에노일-(3-클로로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.45 MS[M+1]+: 583, 585 A
Ⅰ_49 Ⅱa_48 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[부트-2-(E)-에노일-(3-클로로페닐)아미노]프로폭시)페닐)프로피온산 rt: 8.596 MS[M+1]+: 597, 599 A
Ⅰ_50 Ⅱa_49 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-클로로페닐)-(3-메틸부티릴)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.877 MS[M+1]+: 599, 601 A
Ⅰ_51 Ⅱa_50 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-클로로페닐)-펜트-4-에노일아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.68 MS[M+1]+: 597, 599 A
Ⅰ_52 Ⅱa_51 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-클로로페닐)-사이클로부탄카르보닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.787 MS[M+1]+: 597, 599 A
Ⅰ_53 Ⅱa_52 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-클로로페닐)사이클로펜탄카르보닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 9.040 MS[M+1]+: 611, 613 A
Ⅰ_54 Ⅱa_53 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-클로로페닐)사이클로프로판카르보닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.481 MS[M+1]+: 583, 585 A
Ⅰ_55 Ⅱa_54 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-클로로페닐)사이클로프로판카르보닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.645 MS[M+1]+: 597, 599 A
Ⅰ_56 Ⅱa_55 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-클로로페닐)프로피오닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.345 MS[M+1]+: 571, 573 A
Ⅰ_57 Ⅱa_56 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-클로로페닐)프로피오닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.509 MS[M+1]+: 585, 587 A
Ⅰ_58 Ⅱa_57 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-클로로페닐)이소부티릴아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.613 MS[M+1]+: 585, 587 A
Ⅰ_59 Ⅱa_58 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-클로로페닐)이소부티릴아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.768 MS[M+1]+: 599, 601 A
Ⅰ_60 Ⅱa_59 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[부티릴-(3-클로로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.623 MS[M+1]+: 585, 587 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅰ_61 Ⅱa_60 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[부티릴-(3-클로로페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.779 MS[M, M+2]+: 599, 601 A
Ⅰ_62 Ⅱa_61 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-클로로페닐)-(2,2-디메틸프로피오닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.995 MS[M, M+2]+: 599, 601 A
Ⅰ_63 Ⅱa_62 (S)-3-(4-{3-[아크릴로일-(3-클로로페닐)아미노]프로폭시}페닐)-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 rt: 8.419 MS[M, M+2]+: 583, 585 A
Ⅰ_64 Ⅱa_63 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-플루오로페닐)-(티오펜-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.250 MS[M+1]+: 609 A
Ⅰ_65 Ⅱa_64 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-플루오로페닐)-(2-메틸아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.062 MS[M+1]+: 567 A
Ⅰ_66 Ⅱa_65 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-플루오로페닐)-(3-메틸부티릴)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.538 MS[M+1]+: 583 A
Ⅰ_67 Ⅱa_66 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로부탄카르보닐-(3-플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.431 MS[M+1]+: 581 A
Ⅰ_68 Ⅱa_67 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로펜탄카르보닐-(3-플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.688 MS[M+1]+: 595 A
Ⅰ_69 Ⅱa_68 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로프로판카르보닐-(3-플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.134 MS[M+1]+: 567 A
Ⅰ_70 Ⅱa_69 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-플루오로페닐)프로피오닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 7.998 MS[M+1]+: 555 A
Ⅰ_71 Ⅱa_70 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-플루오로페닐)이소부티릴아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.267 MS[M+1]+: 569 A
Ⅰ_72 Ⅱa_71 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[부티릴-(3-플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.278 MS[M+1]+: 569 A
Ⅰ_73 Ⅱa_72 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2,2-디메틸프로피오닐)-(3-플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.65 MS[M+1]+: 583 A
Ⅰ_74 Ⅱa_73 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-메틸아크릴로일)-(3-메틸벤질)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.439 MS[M+1]+: 591 A
Ⅰ_75 Ⅱa_74 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-에틸부티릴)-(3-메틸벤질)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.973 MS[M+1]+: 607 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅰ_76 Ⅱa_75 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-메틸벤질)-(3-메틸부트-2-(E)-에노일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.634 MS[M+1]+: 605 A
Ⅰ_77 Ⅱa_76 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[부트-2-(E)-에노일-(3-메틸벤질)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.381 MS[M+1]+: 591 A
Ⅰ_78 Ⅱa_77 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3,3-디메틸부티릴)-(3-메틸벤질)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 9.041 MS[M+1]+: 607 A
Ⅰ_79 Ⅱa_78 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-메틸벤질)-(3-메틸부티릴)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.745 MS[M+1]+: 593 A
Ⅰ_80 Ⅱa_79 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-메틸벤질)-(3-메틸부티릴)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.828 MS[M+1]+: 607 A
Ⅰ_81 Ⅱa_80 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로부탄카르보닐-(3-메틸벤질)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.645 MS[M+1]+: 591 A
Ⅰ_82 Ⅱa_81 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로부탄카르보닐-(3-메틸벤질)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.722 MS[M+1]+: 605 A
Ⅰ_83 Ⅱa_82 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로펜탄카르보닐-(3-메틸벤질)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.874 MS[M+1]+: 605 A
Ⅰ_84 Ⅱa_83 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로프로판카르보닐-(3-메틸벤질)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.422 MS[M+1]+: 591 A
Ⅰ_85 Ⅱa_84 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-메틸벤질)프로피오닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.31 MS[M+1]+: 579 A
Ⅰ_86 Ⅱa_85 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[이소부티릴-(3-메틸벤질)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.468 MS[M+1]+: 579 A
Ⅰ_87 Ⅱa_86 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[이소부티릴-(3-메틸벤질)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.56 MS[M+1]+: 593 A
Ⅰ_88 Ⅱa_87 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[부티릴-(3-메틸벤질)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.489 MS[M+1]+: 579 A
Ⅰ_89 Ⅱa_88 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[부티릴-(3-메틸벤질)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.574 MS[M+1]+: 593 A
Ⅰ_90 Ⅱa_89 (S)-3-(4-{2-[벤조일-(3-메틸벤질)아미노]에톡시}페닐)-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 rt: 8.545 MS[M+1]+: 613 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅰ_91 Ⅱa_90 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2,2-디메틸프로피오닐)-(3-메틸벤질)아미노]에톡시}페닐)프로피오산 rt: 8.886 MS[M+1]+: 593 A
Ⅰ_92 Ⅱa_91 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2,2-디메틸프로피오닐)-(3-메틸벤질)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.909 MS[M+1]+: 607 A
Ⅰ_93 Ⅱa_92 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-메틸아크릴로일)-m-톨릴아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.472 MS[M+1]+: 577 A
Ⅰ_94 Ⅱa_93 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-에틸부티릴)-m-톨릴아미노]에톡시}페닐}프로피온산 rt: 9.062 MS[M+1]+: 593 A
Ⅰ_95 Ⅱa_94 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-메틸부트-2-(E)-에노일)-m-톨릴아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.826 MS[M+1]+: 591 A
Ⅰ_96 Ⅱa_95 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-부트-2-(E)-에노일-m-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.554 MS[M+1]+: 577 A
Ⅰ_97 Ⅱa_96 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3,3-디메틸부티릴)-m-톨릴아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 9.152 MS[M+1]+: 593 A
Ⅰ_98 Ⅱa_97 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-메틸부티릴)-m-톨릴아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.802 MS[M+1]+: 579 A
Ⅰ_99 Ⅱa_98 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로부탄카르보닐-m-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.724 MS[M+1]+: 577 A
Ⅰ_100 Ⅱa_99 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로펜탄카르보닐-m-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.958 MS[M+1]+: 591 A
Ⅰ_101 Ⅱa_100 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(사이클로프로판카르보닐-m-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.607 MS[M+1]+: 577 A
Ⅰ_102 Ⅱa_101 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(프로피오닐-m-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.468 MS[M+1]+: 565 A
Ⅰ_103 Ⅱa_102 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(이소부티릴-m-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.532 MS[M+1]+: 565 A
Ⅰ_104 Ⅱa_103 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-이소부티릴-m-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.731 MS[M+1]+: 579 A
Ⅰ_105 Ⅱa_104 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(펜타노일-m-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 9.025 MS[M+1]+: 593 A
Ⅰ_106 Ⅱa_105 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(부티릴-m-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.543 MS[M+1]+: 565 A
Ⅰ_107 Ⅱa_106 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(부티릴-m-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.741 MS[M+1]+: 579 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅰ_108 Ⅱa_107 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤조일-m-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.436 MS[M+1]+: 599 A
Ⅰ_109 Ⅱa_108 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2,2-디메틸프로피오닐)-m-톨릴아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.953 MS[M+1]+: 579 A
Ⅰ_110 Ⅱa_109 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2,2-디메틸프로피오닐)-m-톨릴아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 9.109 MS[M+1]+: 593 A
Ⅰ_111 Ⅱa_110 (S)-3-{4-[3-(아크릴로일-m-톨릴아미노)프로폭시]페닐}-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 rt: 8.388 MS[M+1]+: 563 A
Ⅰ_112 Ⅱa_111 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(4-클로로페닐)-(2-메틸아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.437 MS[M, M+2]+: 583, 586 A
Ⅰ_113 Ⅱa_491 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(4-클로로페닐)-(2-메틸아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.595 MS[M, M+2]+: 597, 599 A
Ⅰ_114 Ⅱa_112 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[부트-2-(E)-에노일-(4-클로로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.517 MS[M, M+2]+: 583, 585 A
Ⅰ_115 Ⅱa_113 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(4-클로로페닐)-(3-메틸부티릴)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.942 MS[M, M+2]+: 599, 601 A
Ⅰ_116 Ⅱa_114 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(4-클로로페닐)-펜트-4-에노일아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.739 MS[M, M+2]+: 597, 599 A
Ⅰ_117 Ⅱa_115 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(4-클로로페닐)사이클로부탄카르보닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.839 MS[M, M+2]+: 597, 599 A
Ⅰ_118 Ⅱa_116 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(4-클로로페닐)-사이클로펜탄카르보닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 9.103 MS[M, M+2]+: 611, 613 A
Ⅰ_119 Ⅱa_117 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(4-클로로페닐)-사이클로프로판카르보닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.533 MS[M, M+2]+: 583, 585 A
Ⅰ_120 Ⅱa_118 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(4-클로로페닐)-사이클로프로판카르보닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 9.696 MS[M, M+2]+: 597, 599 A
Ⅰ_121 Ⅱa_119 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(4-클로로페닐)프로피오닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.399 MS[M, M+2]+: 571, 573 A
Ⅰ_122 Ⅱa_120 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(4-클로로페닐)프로피오닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.562 MS[M, M+2]+: 585, 587 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅰ_123 Ⅱa_121 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(4-클로로페닐)이소부티릴아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.682 MS[M, M+2]+: 585, 587 A
Ⅰ_124 Ⅱa_122 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(4-클로로페닐)이소부티릴아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.835 MS[M, M+2]+: 599, 601 A
Ⅰ_125 Ⅱa_123 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[부티릴-(4-클로로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.684 MS[M, M+2]+: 585, 587 A
Ⅰ_126 Ⅱa_124 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[부티릴-(4-클로로페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.836 MS[M, M+2]+: 599, 601 A
Ⅰ_127 Ⅱa_125 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(4-클로로페닐)-(2,2-디메틸프로피오닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 9.043 MS[M, M+2]+: 599, 601 A
Ⅰ_128 Ⅱa_126 (S)-3-(4-{3-[아크릴로일-(4-클로로페닐)아미노]프로폭시}페닐)-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 rt: 8.475 MS[M, M+2]+: 583, 585 A
Ⅰ_129 Ⅱa_127 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(4-플루오로페닐)-(티오펜-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.247 MS[M+1]+: 609 A
Ⅰ_130 Ⅱa_128 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(4-플루오로페닐)-(2-메틸아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.026 MS[M+1]+: 567 A
Ⅰ_131 Ⅱa_129 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(4-플루오로페닐)-(3-메틸부트-2-(E)-에노일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.365 MS[M+1]+: 581 A
Ⅰ_132 Ⅱa_130 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(4-플루오로페닐)-(3-메틸부티릴)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.528 MS[M+1]+: 583 A
Ⅰ_133 Ⅱa_131 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로부탄카르보닐-(4-플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.421 MS[M+1]+: 581 A
Ⅰ_134 Ⅱa_132 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로펜탄카르보닐-(4-플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.675 MS[M+1]+: 595 A
Ⅰ_135 Ⅱa_133 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로프로판카르보닐-(4-플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.117 MS[M+1]+: 567 A
Ⅰ_136 Ⅱa_134 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(4-플루오로페닐)프로피오닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 7.987 MS[M+1]+: 555 A
Ⅰ_137 Ⅱa_135 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(4-플루오로페닐)이소부티릴아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.253 MS[M+1]+: 569 A
Ⅰ_138 Ⅱa_136 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[부티릴-(4-플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.266 MS[M+1]+: 569 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅰ_139 Ⅱa_137 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2,2-디메틸프로피오닐)-(4-플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.64 MS[M+1]+: 583 A
Ⅰ_140 Ⅱa_138 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-메틸아크릴로일)-p-톨릴아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.483 MS[M+1]+: 577 A
Ⅰ_141 Ⅱa_139 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-에틸부티릴)-p-톨리아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 9.088 MS[M+1]+: 593 A
Ⅰ_142 Ⅱa_140 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3,3-디메틸부티릴)-p-톨릴아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 9.178 MS[M+1]+: 593 A
Ⅰ_143 Ⅱa_141 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-메틸부티릴)-p-톨릴아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.827 MS[M+1]+: 579 A
Ⅰ_144 Ⅱa_142 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-메틸부티릴)-p-톨릴아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 9.025 MS[M+1]+: 593 A
Ⅰ_145 Ⅱa_143 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로부탄카르보닐-p-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.737 MS[M+1]+: 577 A
Ⅰ_146 Ⅱa_144 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(사이클로부탄카르보닐-p-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.936 MS[M+1]+: 591 A
Ⅰ_147 Ⅱa_145 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로펜탄카르보닐-p-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.992 MS[M+1]+: 591 A
Ⅰ_148 Ⅱa_146 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-프로피오닐-p-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.486 MS[M+1]+: 565 A
Ⅰ_149 Ⅱa_147 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(이소부티릴-p-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.554 MS[M+1]+: 565 A
Ⅰ_150 Ⅱa_148 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(이소부티릴-p-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.758 MS[M+1]+: 579 A
Ⅰ_151 Ⅱa_149 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(부티릴-p-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.561 MS[M+1]+: 565 A
Ⅰ_152 Ⅱa_150 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤조일-p-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.431 MS[M+1]+: 599 A
Ⅰ_153 Ⅱa_151 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2,2-디메틸프로피오닐)-p-톨릴아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.967 MS[M+1]+: 579 A
Ⅰ_154 Ⅱa_152 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2,2-디메틸프로피오닐)-p-톨릴아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 9.126 MS[M+1]+: 593 A
Ⅰ_155 Ⅱa_153 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질(나프탈렌-1-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.702 MS[M+1]+: 649 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅰ_156 Ⅱa_154 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질(나프탈렌-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.744 MS[M+1]+: 649 A
Ⅰ_157 Ⅱa_155 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질(피라진-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 7.713 MS[M+1]+: 601 A
Ⅰ_158 Ⅱa_156 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질(피라진-2-카르보닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 7.813 MS[M+1]+: 615 A
Ⅰ_159 Ⅱa_157 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질(피리딘-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 7.866 MS[M+1]+: 600 A
Ⅰ_160 Ⅱa_158 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질(피리딘-2-카르보닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 7.978 MS[M+1]+: 614 A
Ⅰ_161 Ⅱa_159 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질(퀴놀린-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.538 MS[M+1]+: 650 A
Ⅰ_162 Ⅱa_160 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질(퀴놀린-2-카르보닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.602 MS[M+1]+: 664 A
Ⅰ_163 Ⅱa_161 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질(퀴녹살린-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.374 MS[M+1]+: 651 A
Ⅰ_164 Ⅱa_162 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질(퀴녹살린-2-카르보닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.455 MS[M+1]+: 665 A
Ⅰ_165 Ⅱa_163 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질(티오펜-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.331 MS[M+1]+: 605 A
Ⅰ_166 Ⅱa_164 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질(티오펜-2-카르보닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.415 MS[M+1]+: 619 A
Ⅰ_167 Ⅱa_165 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질(푸란-3-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.026 MS[M+1]+: 589 A
Ⅰ_168 Ⅱa_166 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질(푸란-3-카르보닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.105 MS[M+1]+: 603 A
Ⅰ_169 Ⅱa_167 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질(이소퀴놀린-3-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.318 MS[M+1]+: 650 A
Ⅰ_170 Ⅱa_168 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질(이소퀴놀린-3-카르보닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.383 MS[M+1]+: 664 A
Ⅰ_171 Ⅱa_169 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질(피리딘-3-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 7.448 MS[M+1]+: 600 A
Ⅰ_172 Ⅱa_170 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질(피리딘-3-카르보닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 7.584 MS[M+1]+: 614 A
Ⅰ_173 Ⅱa_171 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질페닐아세틸아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.461 MS[M+1]+: 613 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅰ_174 Ⅱa_172 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질페닐아세틸아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.489 MS[M+1]+: 627 A
Ⅰ_175 Ⅱa_173 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(2-메틸아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.057 MS[M+1]+: 563 A
Ⅰ_176 Ⅱa_174 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(2-메틸아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.14 MS[M+1]+: 577 A
Ⅰ_177 Ⅱa_175 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(3-페닐프로피노일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.675 MS[M+1]+: 623 A
Ⅰ_178 Ⅱa_176 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(3-페닐프로피노일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.762 MS[M+1]+: 637 A
Ⅰ_179 Ⅱa_177 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(2-에틸부티릴)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.711 MS[M+1]+: 593 A
Ⅰ_180 Ⅱa_178 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(2-에틸부티릴)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.766 MS[M+1]+: 607 A
Ⅰ_181 Ⅱa_179 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(3-메틸부트-2-(E)-에노일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.278 MS[M+1]+: 577 A
Ⅰ_182 Ⅱa_180 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(3-메틸부트-2-(E)-에노일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.381 MS[M+1]+: 591 A
Ⅰ_183 Ⅱa_181 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(3-푸란-2-일아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.279 MS[M+1]+: 615 A
Ⅰ_184 Ⅱa_182 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(3-푸란-2-일아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.386 MS[M+1]+: 629 A
Ⅰ_185 Ⅱa_183 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(3-티오펜-2-일아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.436 MS[M+1]+: 631 A
Ⅰ_186 Ⅱa_184 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(3-티오펜-2-일아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.551 MS[M+1]+: 645 A
Ⅰ_187 Ⅱa_185 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(3-푸란-3-일-(E)-아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.158 MS[M+1]+: 615 A
Ⅰ_188 Ⅱa_186 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(3-푸란-3-일-(E)-아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.266 MS[M+1]+: 629 A
Ⅰ_189 Ⅱa_187 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(3-피리딘-3-일-(E)-아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 7.303 MS[M+1]+: 626 A
Ⅰ_190 Ⅱa_188 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(3-피리딘-3-일-(E)-아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 7.428 MS[M+1]+: 640 A
Ⅰ_191 Ⅱa_189 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(3-티오펜-3-일-(E)-아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.388 MS[M+1]+: 631 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅰ_192 Ⅱa_190 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(3-티오펜-3-일-(E)-아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.489 MS[M+1]+: 645 A
Ⅰ_193 Ⅱa_191 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질부트-2-(E)-에노일아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.008 MS[M+1]+: 563 A
Ⅰ_194 Ⅱa_192 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질부트-2-(E)-에노일아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.114 MS[M+1]+: 577 A
Ⅰ_195 Ⅱa_193 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(2-티오펜-2-일아세틸)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.325 MS[M+1]+: 619 A
Ⅰ_196 Ⅱa_194 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(2-티오펜-2-일아세틸)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.441 MS[M+1]+: 633 A
Ⅰ_197 Ⅱa_195 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(2-피리딘-3-일아세틸)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 6.546 MS[M+1]+: 614 A
Ⅰ_198 Ⅱa_196 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(2-피리딘-3-일아세틸)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 6.683 MS[M+1]+: 628 A
Ⅰ_199 Ⅱa_197 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(2-티오펜-3-일아세틸)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.32 MS[M+1]+: 619 A
Ⅰ_200 Ⅱa_198 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(2-티오펜-3-일아세틸)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.417 MS[M+1]+: 633 A
Ⅰ_201 Ⅱa_199 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질(3,3-디메틸부티릴)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.803 MS[M+1]+: 593 A
Ⅰ_202 Ⅱa_200 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질(3,3-디메틸부티릴)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.88 MS[M+1]+: 607 A
Ⅰ_203 Ⅱa_201 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(3-메틸부티릴)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.483 MS[M+1]+: 579 A
Ⅰ_204 Ⅱa_202 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(3-메틸부티릴)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.562 MS[M+1]+: 593 A
Ⅰ_205 Ⅱa_203 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(3-피리딘-3-일프로피오닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 6.329 MS[M+1]+: 628 A
Ⅰ_206 Ⅱa_204 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(3-피리딘-3-일프로피오닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 6.584 MS[M+1]+: 642 A
Ⅰ_207 Ⅱa_205 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질펜트-4-에노일아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.32 MS[M+1]+: 577 A
Ⅰ_208 Ⅱa_206 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질펜트-4-에노일아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.401 MS[M+1]+: 591 A
Ⅰ_209 Ⅱa_207 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(3-페닐프로피오닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.628 MS[M+1]+: 627 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅰ_210 Ⅱa_208 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(3-페닐프로피오닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.732 MS[M+1]+: 641 A
Ⅰ_211 Ⅱa_209 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질사이클로부탄카르보닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.41 MS[M+1]+: 577 A
Ⅰ_212 Ⅱa_210 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질사이클로부탄카르보닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.481 MS[M+1]+: 591 A
Ⅰ_213 Ⅱa_211 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질사이클로헥산카르보닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.786 MS[M+1]+: 605 A
Ⅰ_214 Ⅱa_212 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질사이클로헥산카르보닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.865 MS[M+1]+: 619 A
Ⅰ_215 Ⅱa_213 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(3-사이클로헥실프로피오닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 9.382 MS[M+1]+: 633 A
Ⅰ_216 Ⅱa_214 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(3-사이클로헥실프로피오닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 9.479 MS[M+1]+: 647 A
Ⅰ_217 Ⅱa_215 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(2-사이클로헥실아세틸)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 9.109 MS[M+1]+: 619 A
Ⅰ_218 Ⅱa_216 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(2-사이클로헥실아세틸)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 9.207 MS[M+1]+: 633 A
Ⅰ_219 Ⅱa_217 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질사이클로펜탄카르보닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.663 MS[M+1]+: 591 A
Ⅰ_220 Ⅱa_218 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질사이클로펜탄카르보닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.84 MS[M+1]+: 605 A
Ⅰ_221 Ⅱa_219 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(3-사이클로펜틸프로피오닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 9.16 MS[M+1]+: 619 A
Ⅰ_222 Ⅱa_220 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(3-사이클로펜틸프로피오닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 9.208 MS[M+1]+: 633 A
Ⅰ_223 Ⅱa_221 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질사이클로프로판카르보닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.08 MS[M+1]+: 563 A
Ⅰ_224 Ⅱa_222 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질사이클로프로판카르보닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.181 MS[M+1]+: 577 A
Ⅰ_225 Ⅱa_223 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질프로피오닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 7.968 MS[M+1]+: 551 A
Ⅰ_226 Ⅱa_224 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질프로피오닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.054 MS[M+1]+: 565 A
Ⅰ_227 Ⅱa_225 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질이소부티릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.225 MS[M+1]+: 565 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅰ_228 Ⅱa_226 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질이소부티릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.311 MS[M+1]+: 579 A
Ⅰ_229 Ⅱa_227 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질헥사노일아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.843 MS[M+1]+: 593 A
Ⅰ_230 Ⅱa_228 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질헥사노일아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.898 MS[M+1]+: 607 A
Ⅰ_231 Ⅱa_229 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질펜타노일아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.507 MS[M+1]+: 579 A
Ⅰ_232 Ⅱa_230 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질펜타노일아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.581 MS[M+1]+: 593 A
Ⅰ_233 Ⅱa_231 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질옥타노일아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 9.396 MS[M+1]+: 621 A
Ⅰ_234 Ⅱa_232 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-벤질옥타노일아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 9.432 MS[M+1]+: 635 A
Ⅰ_235 Ⅱa_233 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질헵타노일아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 9.112 MS[M+1]+: 607 A
Ⅰ_236 Ⅱa_234 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질헵타노일아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 9.158 MS[M+1]+: 621 A
Ⅰ_237 Ⅱa_235 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질노나노일아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 9.653 MS[M+1]+: 635 A
Ⅰ_238 Ⅱa_236 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질노나노일아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 9.69 MS[M+1]+: 649 A
Ⅰ_239 Ⅱa_237 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질부티릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.256 MS[M+1]+: 565 A
Ⅰ_240 Ⅱa_238 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질부티릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.332 MS[M+1]+: 579 A
Ⅰ_241 Ⅱa_239 (S)-3-{4-[2-(벤조일벤질아미노)에톡시]페닐}-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 rt: 8.333 MS[M+1]+: 599 A
Ⅰ_242 Ⅱa_240 (S)-3-{4-[3-(벤조일벤질아미노)프로폭시]페닐}-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 rt: 8.378 MS[M+1]+: 613 A
Ⅰ_243 Ⅱa_241 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(3-페닐아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.579 MS[M+1]+: 625 A
Ⅰ_244 Ⅱa_242 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(3-페닐아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.68 MS[M+1]+: 639 A
Ⅰ_245 Ⅱa_243 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(2,2-디메틸프로피오닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.628 MS[M+1]+: 579 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅰ_246 Ⅱa_244 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(2,2-디메틸프로피오닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.656 MS[M+1]+: 593 A
Ⅰ_247 Ⅱa_245 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로헥실-(3-푸란-2-일아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.676 MS[M+1]+: 607 A
Ⅰ_248 Ⅱa_246 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로부탄카르보닐사이클로헥실아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.913 MS[M+1]+: 569 A
Ⅰ_249 Ⅱa_247 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로헥실-(3-사이클로펜틸프로피오닐)아미노l에톡시}페닐)프로피온산 rt: 9.607 MS[M+1]+: 611 A
Ⅰ_250 Ⅱa_248 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(부티릴사이클로헥실아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.691 MS[M+1]+: 557 A
Ⅰ_251 Ⅱa_249 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로프로필메틸(나프탈렌-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.536 MS[M+1]+: 613 A
Ⅰ_252 Ⅱa_250 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로프로필메틸(나프탈렌-2-카르보닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.609 MS[M+1]+: 627 A
Ⅰ_253 Ⅱa_251 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로프로필메틸(퀴놀린-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.206 MS[M+1]+: 614 A
Ⅰ_254 Ⅱa_252 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로프로필메틸(퀴놀린-2-카르보닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.267 MS[M+1]+: 628 A
Ⅰ_255 Ⅱa_253 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로프로필메틸(퀴녹살린-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.084 MS[M+1]+: 615 A
Ⅰ_256 Ⅱa_254 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로프로필메틸(퀴녹살린-2-카르보닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.192 MS[M+1]+: 629 A
Ⅰ_257 Ⅱa_255 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로프로필에틸(티오펜-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.068 MS[M+1]+: 569 A
Ⅰ_258 Ⅱa_256 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로프로필메틸(티오펜-2-카르보닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.17 MS[M+1]+: 583 A
Ⅰ_259 Ⅱa_257 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로프로필메틸(피리딘-3-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 7.1 MS[M+1]+: 564 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅰ_260 Ⅱa_258 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로프로필메틸(피리딘-3-카르보닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 7.229 MS[M+1]+: 578 A
Ⅰ_261 Ⅱa_259 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로프로필메틸페닐아세틸아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.179 MS[M+1]+: 577 A
Ⅰ_262 Ⅱa_260 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(사이클로프로필메틸페닐아세틸아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.268 MS[M+1]+: 591 A
Ⅰ_263 Ⅱa_261 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로프로필메틸-(3-푸란-2-일아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.056 MS[M+1]+: 579 A
Ⅰ_264 Ⅱa_262 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로프로필메틸-(3-푸란-2-일아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.149 MS[M+1]+: 593 A
Ⅰ_265 Ⅱa_263 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로프로필메틸-(3-티오펜-2-일아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.239 MS[M+1]+: 595 A
Ⅰ_266 Ⅱa_264 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로프로필메틸-(3-티오펜-2-일아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.342 MS[M+1]+: 609 A
Ⅰ_267 Ⅱa_265 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로프로필메틸-(2-티오펜-2-일아세틸)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.085 MS[M+1]+: 583 A
Ⅰ_268 Ⅱa_266 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로프로필메틸-(2-티오펜-2-일아세틸)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.175 MS[M+1]+: 597 A
Ⅰ_269 Ⅱa_267 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로프로필메틸-(2-티오펜-3-일아세틸)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.056 MS[M+1]+: 583 A
Ⅰ_270 Ⅱa_268 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로프로필메틸-(2-티오펜-3-일아세틸)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.142 MS[M+1]+: 597 A
Ⅰ_271 Ⅱa_269 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로프로필메틸-(3-피리딘-3-일프로피오닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 6.234 MS[M+1]+: 592 A
Ⅰ_272 Ⅱa_270 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로프로필메틸-(3-피리딘-3-일프로피오닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 6.385 MS[M+1]+: 606 A
Ⅰ_273 Ⅱa_271 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로프로필메틸-(3-페닐프로피오닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.413 MS[M+1]+: 591 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅰ_274 Ⅱa_272 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로프로필메틸-(3-페닐프로피오닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.488 MS[M+1]+: 605 A
Ⅰ_275 Ⅱa_273 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로부탄카르보닐사이클로프로필메틸아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.16 MS[M+1]+: 541 A
Ⅰ_276 Ⅱa_274 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(사이클로부탄카르보닐사이클로프로필메틸아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.24 MS[M+1]+: 555 A
Ⅰ_277 Ⅱa_275 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-사이클로헥실아세틸)-사이클로프로필메틸아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 9.907 MS[M+1]+: 583 A
Ⅰ_278 Ⅱa_276 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-사이클로헥실아세틸)사이클로프로필메틸아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.975 MS[M+1]+: 597 A
Ⅰ_279 Ⅱa_277 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로펜탄카르보닐사이클로프로필메틸아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.405 MS[M+1]+: 555 A
Ⅰ_280 Ⅱa_278 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(사이클로펜탄카르보닐사이클로프로필메틸아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.486 MS[M+1]+: 569 A
Ⅰ_281 Ⅱa_279 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로프로판카르보닐사이클로프로필메틸아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 7.808 MS[M+1]+: 527 A
Ⅰ_282 Ⅱa_280 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(사이클로프로판카르보닐사이클로프로필메틸아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 7.905 MS[M+1]+: 541 A
Ⅰ_283 Ⅱa_281 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로프로필메틸프로피오닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 7.682 MS[M+1]+: 515 A
Ⅰ_284 Ⅱa_282 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(사이클로프로필메틸프로피오닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 7.776 MS[M+1]+: 529 A
Ⅰ_285 Ⅱa_283 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로프로필메틸이소부티릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 7.966 MS[M+1]+: 529 A
Ⅰ_286 Ⅱa_284 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(사이클로프로필메틸이소부티릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.056 MS[M+1]+: 543 A
Ⅰ_287 Ⅱa_285 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-부티릴사이클로프로필메틸아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 7.99 MS[M+1]+: 529 A
Ⅰ_288 Ⅱa_286 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(부티릴사이클로프로필메틸아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.071 MS[M+1]+: 543 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅰ_289 Ⅱa_287 (S)-3-{4-[2-(벤조일사이클로프로필메틸아미노)에톡시]페닐}-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 rt: 8.06 MS[M+1]+: 563 A
Ⅰ_290 Ⅱa_288 (S)-3-{4-[3-(벤조일사이클로프로필메틸아미노)프로폭시]페닐}-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 rt: 8.161 MS[M+1]+: 577 A
Ⅰ_291 Ⅱa_289 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로프로필메틸-(3-페닐아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.338 MS[M+1]+: 589 A
Ⅰ_292 Ⅱa_290 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로프로필메틸-(3-페닐아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.424 MS[M+1]+: 603 A
Ⅰ_293 Ⅱa_291 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(나프탈렌-1-카르보닐)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.404 MS[M+1]+: 635 A
Ⅰ_294 Ⅱa_292 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(나프탈렌-1-카르보닐)페닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.588 MS[M+1]+: 649 A
Ⅰ_295 Ⅱa_293 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(나프탈렌-2-카르보닐)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.618 MS[M+1]+: 635 A
Ⅰ_296 Ⅱa_294 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(나프탈렌-2-카르보닐)페닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.762 MS[M+1]+: 649 A
Ⅰ_297 Ⅱa_295 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(퀴놀린-2-카르보닐)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.095 MS[M+1]+: 636 A
Ⅰ_298 Ⅱa_296 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[페닐(퀴놀린-2-카르보닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.241 MS[M+1]+: 650 A
Ⅰ_299 Ⅱa_297 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[페닐(퀴녹살린-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: _ MS[M+1]+: 637 A
Ⅰ_300 Ⅱa_298 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[페닐(퀴녹살린-2-카르보닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.214 MS[M+1]+: 651 A
Ⅰ_301 Ⅱa_299 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[페닐(티오펜-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.259 MS[M+1]+: 591 A
Ⅰ_302 Ⅱa_300 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[페닐(티오펜-2-카르보닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.416 MS[M+1]+: 605 A
Ⅰ_303 Ⅱa_301 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(이소퀴놀린-3-카르보닐)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 7.925 MS[M+1]+: 363 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅰ_304 Ⅱa_302 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[페닐(피리딘-3-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 7.253 MS[M+1]+: 586 A
Ⅰ_305 Ⅱa_303 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[페닐(피리딘-3-카르보닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 7.434 MS[M+1]+: 600 A
Ⅰ_306 Ⅱa_304 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[페닐(피리딘-4-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 7.061 MS[M+1]+: 586 A
Ⅰ_307 Ⅱa_305 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[페닐(피리딘-4-카르보닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 7.261 MS[M+1]+: 600 A
Ⅰ_308 Ⅱa_306 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(페닐페닐아세틸아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.439 MS[M+1]+: 599 A
Ⅰ_309 Ⅱa_307 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(페닐페닐아세틸아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.619 MS[M+1]+: 613 A
Ⅰ_310 Ⅱa_308 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-메틸아크릴로일)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 7.98 MS[M+1]+: 549 A
Ⅰ_311 Ⅱa_309 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-메틸아크릴로일)페닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.146 MS[M+1]+: 563 A
Ⅰ_312 Ⅱa_310 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[페닐-(3-페닐프로피노일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.511 MS[M+1]+: 609 A
Ⅰ_313 Ⅱa_311 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-에틸부티릴)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.759 MS[M+1]+: 579 A
Ⅰ_314 Ⅱa_312 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-에틸부티릴)페닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.917 MS[M+1]+: 593 A
Ⅰ_315 Ⅱa_313 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-푸란-2-일아크릴로일)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.259 MS[M+1]+: 601 A
Ⅰ_316 Ⅱa_314 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-푸란-2-일아크릴로일)페닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.422 MS[M+1]+: 615 A
Ⅰ_317 Ⅱa_315 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[페닐-(3-티오펜-2-일아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.521 MS[M+1]+: 617 A
Ⅰ_318 Ⅱa_316 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[페닐-(3-티오펜-2-일아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.677 MS[M+1]+: 631 A
Ⅰ_319 Ⅱa_317 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-푸란-3-일-(E)-아크릴로일)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 9.191 MS[M+1]+: 601 A
Ⅰ_320 Ⅱa_318 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-푸란-3-일-(E)-아크릴로일)-페닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.348 MS[M+1]+: 615 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅰ_321 Ⅱa_319 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[페닐-(3-피리딘-3-일-(E)-아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 7.217 MS[M+1]+: 612 A
Ⅰ_322 Ⅱa_320 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[페닐-(3-피리딘-3-일-(E)-아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 7.417 MS[M+1]+: 626 A
Ⅰ_323 Ⅱa_321 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[페닐-(3-티오펜-3-일-(E)-아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.471 MS[M+1]+: 617 A
Ⅰ_324 Ⅱa_322 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[페닐-(3-티오펜-3-일-(E)-아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.616 MS[M+1]+: 631 A
Ⅰ_325 Ⅱa_323 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(부트-2-(E)-에노일페닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.213 MS[M+1]+: 563 A
Ⅰ_326 Ⅱa_324 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[페닐-(2-티오펜-2-일아세틸)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.348 MS[M+1]+: _ A
Ⅰ_327 Ⅱa_325 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[페닐-(2-티오펜-2-일아세틸)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.506 MS[M+1]+: 619 A
Ⅰ_328 Ⅱa_326 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[페닐-(2-티오펜-3-일아세틸)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.478 MS[M+1]+: 619 A
Ⅰ_329 Ⅱa_327 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3,3-디메틸부티릴)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.882 MS[M+1]+: 579 A
Ⅰ_330 Ⅱa_328 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3,3-디메틸부티릴)페닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 9.037 MS[M+1]+: 593 A
Ⅰ_331 Ⅱa_329 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-메틸부티릴)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.503 MS[M+1]+: 565 A
Ⅰ_332 Ⅱa_330 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-메틸부티릴)페닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.663 MS[M+1]+: 579 A
Ⅰ_333 Ⅱa_331 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[페닐-(3-피리딘-3-일프로피오닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 6.373 MS[M+1]+: 614 A
Ⅰ_334 Ⅱa_332 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[페닐-(3-피리딘-3-일프로피오닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 6.561 MS[M+1]+: 628 A
Ⅰ_335 Ⅱa_333 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(펜트-4-에노일페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.317 MS[M+1]+: 563 A
Ⅰ_336 Ⅱa_334 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(펜트-4-에노일페닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.482 MS[M+1]+: 577 A
Ⅰ_337 Ⅱa_335 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[페닐-(3-페닐프로피오닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.631 MS[M+1]+: 613 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅰ_338 Ⅱa_336 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[페닐-(3-페닐프로피오닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.791 MS[M+1]+: 627 A
Ⅰ_339 Ⅱa_337 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로부탄카르보닐페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.432 MS[M+1]+: 563 A
Ⅰ_340 Ⅱa_338 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(사이클로부탄카르보닐페닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.594 MS[M+1]+: 577 A
Ⅰ_341 Ⅱa_339 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로헥산카르보닐페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: _ MS[M+1]+: _ A
Ⅰ_342 Ⅱa_340 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(사이클로헥산카르보닐페닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.986 MS[M+1]+: 605 A
Ⅰ_343 Ⅱa_341 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-사이클로헥실프로피오닐)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 9.466 MS[M+1]+: 619 A
Ⅰ_344 Ⅱa_342 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-사이클로헥실프로피오닐)페닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 9.587 MS[M+1]+: 633 A
Ⅰ_345 Ⅱa_343 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-사이클로헥실아세틸)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 9.175 MS[M+1]+: 605 A
Ⅰ_346 Ⅱa_344 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-사이클로헥실아세틸)페닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 9.316 MS[M+1]+: 619 A
Ⅰ_347 Ⅱa_345 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로펜탄카르보닐페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.68 MS[M+1]+: 577 A
Ⅰ_348 Ⅱa_346 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(사이클로펜탄카르보닐페닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.839 MS[M+1]+: 591 A
Ⅰ_349 Ⅱa_347 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-사이클로펜틸프로피오닐)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 9.207 MS[M+1]+: 605 A
Ⅰ_350 Ⅱa_348 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-사이클로펜틸프로피오닐)페닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 9.339 MS[M+1]+: 619 A
Ⅰ_351 Ⅱa_349 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로프로판카르보닐페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.11 MS[M+1]+: 549 A
Ⅰ_352 Ⅱa_350 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(사이클로프로판카르보닐페닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.284 MS[M+1]+: 563 A
Ⅰ_353 Ⅱa_351 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(페닐프로피오닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 7.965 MS[M+1]+: 537 A
Ⅰ_354 Ⅱa_352 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(페닐프로피오닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.138 MS[M+1]+: 551 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅰ_355 Ⅱa_353 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(이소부티릴페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.246 MS[M+1]+: 551 A
Ⅰ_356 Ⅱa_354 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(이소부티릴페닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.411 MS[M+1]+: 656 A
Ⅰ_357 Ⅱa_355 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(헥사노일페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.850 MS[M+1]+: 579 A
Ⅰ_358 Ⅱa_356 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(헥사노일페닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.996 MS[M+1]+: 593 A
Ⅰ_359 Ⅱa_357 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(펜타노일페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.535 MS[M+1]+: 565 A
Ⅰ_360 Ⅱa_358 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(펜타노일페닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.691 MS[M+1]+: 579 A
Ⅰ_361 Ⅱa_359 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(옥타노일페닐아미노)에톡시]페닐)프로피온산 rt: 9.465 MS[M+1]+: 607 A
Ⅰ_362 Ⅱa_360 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(옥타노일페닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 9.587 MS[M+1]+: 621 A
Ⅰ_363 Ⅱa_361 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(헵타노일페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 9.168 MS[M+1]+: 593 A
Ⅰ_364 Ⅱa_362 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(헵타노일페닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 9.302 MS[M+1]+: 607 A
Ⅰ_365 Ⅱa_363 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(노나노일페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 9.736 MS[M+1]+: 621 A
Ⅰ_366 Ⅱa_364 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(노나노일페닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 9.85 MS[M+1]+: 635 A
Ⅰ_367 Ⅱa_365 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(부티릴페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.259 MS[M+1]+: 551 A
Ⅰ_368 Ⅱa_366 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(부티릴페닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.426 MS[M+1]+: 565 A
Ⅰ_369 Ⅱa_367 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤조일페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.172 MS[M+1]+: 585 A
Ⅰ_370 Ⅱa_368 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤조일페닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.348 MS[M+1]+: 599 A
Ⅰ_371 Ⅱa_369 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[페닐-(3-페닐아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.647 MS[M+1]+: 611 A
Ⅰ_372 Ⅱa_370 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[페닐-(3-페닐아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.81 MS[M+1]+: 625 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅰ_373 Ⅱa_371 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2,2-디메틸프로피오닐)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.661 MS[M+1]+: 565 A
Ⅰ_374 Ⅱa_372 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2,2-디메틸프로피오닐)페닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.79 MS[M+1]+: 579 A
Ⅰ_375 Ⅱa_373 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(3차-부틸사이클로부탄카르보닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.443 MS[M+1]+: 543 A
Ⅰ_376 Ⅱa_374 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[3차-부틸-(3-사이클로펜틸프로피오닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 9.194 MS[M+1]+: 585 A
Ⅰ_377 Ⅱ_1 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질인단-5-일아미노)에톡시]페닐)프로피온산 8.98 (bs, 1H), 7.56 (d, 2H), 7.45-7.37 (ca, 5H), 7.27-7.19 (ca, 8H), 7.01 (t, 1H), 6.71-6.65 (ca, 3H), 6.54-6.41 (ca, 2H), 4.60 (s, 2H), 4.27 (m, 1H), 4.07 (t, 2H), 3.76 (t, 2H), 3.27 (dd, 1H), 3.08 (m, 1H), 2.80 (ca, 4H), 2.01 (ca, 2H) A
Ⅰ_378 Ⅱ_2 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질(2,6-디플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 9.342 MS[M+1]+: 607 A
Ⅰ_379 Ⅱ_3 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-클로로페닐)-(2-플루오로벤질)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 9.516 MS[M+1]+: 624 A
Ⅰ_380 Ⅱ_4 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(2-플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 8.98 (bs, 1H), 7.56 (d, 2H), 7.46-7.37 (ca, 5H), 7.32-7.18 (m, 9H), 6.98-6.91 (ca, 2H), 6.70-6.65 (ca, 3H), 6.44 (t, 1H), 4.46 (s, 2H), 4.27 (m, 1H), 3.99 (t, 2H), 3.56 (t, 2H), 3.27 (m, 1H), 3.08 (m, 1H) A
Ⅰ_381 Ⅱ_5 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-메틸벤질)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 8.88 (bs, 1H), 7.57 (d, 2H), 7.55-7.32 (ca, 6H), 7.24-7.09 (ca, 8H), 6.75-6.64 (ca, 5H), 6.58 (t, 1H), 4.55 (s, 2H), 4.33 (m, 1H), 4.11 (t, 2H), 3.80 (t, 2H), 3.25 (m, 1H), 3.09 (m, 1H), 2.34 (s, 3H) A
Ⅰ_382 Ⅱ_6 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-클로로페닐)-(2-메톡시벤질)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 9.546 MS[M+1]+: 636 A
Ⅰ_383 Ⅱ_7 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-메톡시벤질)-m-톨릴아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 9.461 MS[M+1]+: 615 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅰ_384 Ⅱ_8 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-메톡시벤질)페닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 9.292 MS[M+1]+: 615 A
Ⅰ_385 Ⅱ_9 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-벤질-o-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 9.523 MS[M+1]+: 585 A
Ⅰ_386 Ⅱ_10 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(3-에틸페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 8.98 (bs, 1H), 7.56 (d, 2H), 7.45-7.37 (ca, 5H), 7.28-7.20 (m, 9H), 7.08 (t, 1H), 6.70 (d, 2H), 6.58-6.52 (ca, 2H), 6.43 (t, 1H), 4.62 (s, 2H), 4.27 (m, 1H), 4.09 (t, 2H), 3.78 (t, 2H), 3.27 (m, 1H), 3.08 (m, 1H), 2.53 (q, 2H), 1.14 (t, 3H) A
Ⅰ_387 Ⅱ_11 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(3-플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 8.98 (bs, 1H), 7.56 (d, 2H), 7.46-7.37 (ca, 5H), 7.31-7.17 (ca, 8H), 7.08 (m, 1H), 6.70 (ca, 3H), 6.48-6.32 (ca, 3H), 4.62 (s, 2H), 4.27 (m, 1H), 4.08 (t, 2H), 3.78 (t, 2H), 3.27 (dd, 1H), 3.08 (m, 1H) A
Ⅰ_388 Ⅱ_12 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-클로로페닐)-(3-메톡시벤질)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 9.428 MS[M+1]+: 636 A
Ⅰ_389 Ⅱ_13 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-클로로페닐)-(3-메톡시벤질)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 9.375 MS[M+1]+: 636 A
Ⅰ_390 Ⅱ_14 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-메톡시벤질)-m-톨릴아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 9.354 MS[M+1]+: 615 A
Ⅰ_391 Ⅱ_15 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-메톡시벤질)페닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 9.259 MS[M+1]+: 615 A
Ⅰ_392 Ⅱ_16 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질-m-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 8.98 (bs, 1H), 7.56 (d, 2H), 7.45-7.37 (ca, 5H), 7.27-7.19 (ca, 7H), 7.05 (t, 1H), 6.71-6.68 (ca, 3H), 6.56-6.42 (ca, 4H), 4.61 (s, 2H), 4.28 (m, 1H), 4.07 (t, 2H), 3.77 (t, 2H), 3.26 (dd, 1H), 3.06 (m, 1H), 2.25 (s, 3H) A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅰ_393 Ⅱ_17 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(4-클로로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 8.98 (bs, 1H), 7.56 (d, 2H), 7.47-7.39 (ca, 5H), 7.30-7.16 (ca, 8H), 7.08 (d, 2H), 6.72-6.61 (ca, 4H), 6.44 (t, 1H), 4.60 (s, 2H), 4.27 (m, 1H), 4.07 (t, 2H), 3.77 (t, 2H), 3.26 (dd, 1H), 3.08 (m, 1H) A
Ⅰ_394 Ⅱ_18 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(4-플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 8.98 (bs, 1H), 7.56 (d, 2H), 7.46-7.37 (ca, 5H), 7.32-7.19 (ca, 8H), 6.89-6.84 (ca, 2H), 6.72-6.61 (ca, 4H), 6.44 (t, 1H), 4.57 (s, 2H), 4.28 (m, 1H), 4.06 (t, 2H), 3.75 (t, 2H), 3.27 (dd, 1H), 3.08 (m, 1H) A
Ⅰ_395 Ⅱ_19 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(4-메틸벤질)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 8.96 (bs, 1H), 7.55 (d, 2H), 7.46-7.37 (ca, 5H), 7.24-7.09 (m, 9H), 6.72-6.64 (ca, 5H), 6.45 (t, 1H), 4.58 (s, 2H), 4.27.(m, 1H), 4.06 (t, 2H), 3.77 (t, 2H), 3.27 (dd, 1H), 3.08 (m, 1H), 2.30 (s, 3H) A
Ⅰ_396 Ⅱ_20 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(4-메톡시벤질)페닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 9.178 MS[M+1]+: 615 A
Ⅰ_397 Ⅱ_21 (S)-2-(벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(디-p-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 8.96 (bs, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.48-7.35 (ca, 5H), 7.22-7.15 (m, 9H), 7.03 (d, 1H), 6.89 (d, 1H), 6.69-6.65 (ca, 3H), 6.43 (t, 1H), 4.23 (m, 1H), 4.02 (bs, 4H), 3.25 (m, 1H), 3.05 (m, 1H), 2.27 (s, 6H) A
Ⅰ_398 Ⅱ_22 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질-p-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 8.83 (bs, 1H), 7.50-6.93 (ca, 17H), 6.60-6.55 (ca, 4H), 6.34 (t, 1H), 4.53 (s, 2H), 4.21 (m, 1H), 3.93 (t, 2H), 3.62 (t, 2H), 3.17 (dd, 1H), 2.98 (m, 1H), 2.19 (s, 3H) A
Ⅰ_399 Ⅱ_23 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질인단-5-일아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 9.736 MS[M+1]+: 625 A
Ⅰ_400 Ⅱ_24 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(3-에틸페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 9.747 MS[M+1]+: 613 A
Ⅰ_401 Ⅱ_25 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질-m-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 9.549 MS[M+1]+: 599 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅰ_402 Ⅱ_26 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질-p-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 9.526 MS[M+1]+: 599 A
Ⅰ_403 Ⅱ_27 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질사이클로헥실아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 6.67 MS[M+1]+: 591 A
Ⅰ_404 Ⅱ_28 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질페닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 8.92 (bs, 1H), 7.56 (d, 2H), 7.46-7.37 (ca, 5H), 7.30-7.10 (ca, 10H), 6.76-6.61 (ca, 5H), 6.44 (t, 1H), 4.53 (s, 2H), 4.28 (m, 1H), 3.92 (t, 2H), 3.62 (t, 2H), 3.22 (dd, 1H), 3.10 (m, 1H), 2.09-1.98 (ca, 2H) A
Ⅰ_405 Ⅱ_29 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-플루오로페닐)이소부틸아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 9.565 MS[M+1]+: 555 A
Ⅰ_406 Ⅱ_30 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(이소부틸-o-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 9.729 MS[M+1]+: 551 A
Ⅰ_407 Ⅱ_31 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(이소부틸-o-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 9.443 MS[M+1]+: 565 A
Ⅰ_408 Ⅱ_32 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-플루오로페닐)이소부틸아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 9.445 MS[M+1]+: 555 A
Ⅰ_409 Ⅱ_33 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[이소부틸-m-톨릴아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 9.65 MS[M+1]+: 551 A
Ⅰ_410 Ⅱ_34 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[이소부틸-m-톨릴아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 9.573 MS[M+1]+: 565 A
Ⅰ_411 Ⅱ_35 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질펜에틸아미노)에톡시]페닐}프로피온산 8.99 (bs, 1H), 7.57 (d, 2H), 7.46-7.36 (ca, 4H), 7.32-7.21 (ca, 11H), 7.13 (d, 2H), 6.73-6.69 (ca, 3H), 6.44 (t, 1H), 4.23 (m, 1H), 3.94 (t, 2H), 3.76 (s, 2H), 3.27 (m, 1H), 3.07 (m, 1H), 2.93 (t, 2H), 2.81 (bs, 4H) A
Ⅰ_412 Ⅱ_36 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로부틸메틸-o-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 9.089 MS[M+1]+: 563 A
Ⅰ_413 Ⅱ_37 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질사이클로펜틸아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 6.418 MS[M+1]+: 563 A
Ⅰ_414 Ⅱ_38 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(사이클로펜틸페닐아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 6.97 MS[M+1]+: 563 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅰ_415 Ⅱ_39 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로펜틸메틸-(2-플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 9.937 MS[M+1]+: 581 A
Ⅰ_416 Ⅱ_40 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로펜틸메틸페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 8.84 (bs, 1H), 7.57-7.41 (ca, 7H), 7.22-7.16 (ca, 4H) 6.75-6.55 (ca, 7H), 4.31 (ca, 3H), 3.98 (t, 1H), 3.71 (t, 2H), 3.30-3.20 (ca, 3H), 3.09 (m, 1H), 2.29 (m, 1H), 1.75-1.54 (ca, 8H) A
Ⅰ_417 Ⅱ_41 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질사이클로프로필메틸아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 6.432 MS[M+1]+: 549 A
Ⅰ_418 Ⅱ_42 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(벤질사이클로프로필아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 6.47 MS[M+1]+: 563 A
Ⅰ_419 Ⅱ_43 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-메톡시벤질)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 8.98 (bs, 1H), 7.57 (d, 2H), 7.48-7.39 (ca, 5H), 7.27-7.13 (ca, 6H), 7.05 (d, 1H), 6.88-6.80 (ca, 2H), 6.73-6.60 (ca, 5H), 6.44 (t, 1H), 4.59 (s, 2H), 4.27 (m, 1H), 4.10 (t, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.79 (t, 2H), 3.27 (dd, 1H), 3.08 (m, 1H) A
Ⅰ_420 Ⅱ_44 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-메톡시벤질)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 8.98 (bs, 1H), 7.57 (d, 2H), 7.48-7.39 (ca, 5H), 7.27-7.13 (ca, 6H), 6.85-6.62 (ca, 8H), 6.44 (t, 1H), 4.60 (s, 2H), 4.27 (m, 1H), 4.10 (t, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.79 (t, 2H), 3.27 (m, 1H), 3.08 (m, 1H) A
Ⅰ_421 Ⅱ_45 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-메톡시페닐)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 8.97 (bs, 1H), 7.55-7.35 (ca, 6H), 7.28-6.95 (ca, 11H), 6.68-6.40 (ca, 5H), 4.23 (m, 1H), 4.05 (bs, 4H), 3.71 (s, 3H), 3.25 (m, 1H), 3.05 (m, 1H) A
Ⅰ_422 Ⅱ_46 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(4-메톡시벤질)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 8.98 (bs, 1H), 7.57 (d, 2H), 7.48-7.39 (ca, 5H), 7.27-7.13 (ca, 7H), 6.85 (d, 2H), 6.75-6.60 (ca, 5H), 6.42 (t, 1H), 4.59 (s, 2H), 4.27 (m, 1H), 4.10 (t, 2H), 3.79 (ca, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.27 (m, 1H), 3.08 (m, 1H) A
Ⅰ_423 Ⅱ_47 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(4-3차-부틸벤질)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 9.939 MS[M+1]+: 627 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅰ_424 Ⅱ_48 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질페닐아미노)에톡시]페닐)프로피온산 8.70 (d, 1H), 7.60-7.40 (ca, 4H), 7.40-7.10 (m, 9H), 7.10-7.00 (ca, 4H), 6.80-6.60 (ca, 4H), 7.60-7.45 (ca, 2H), 4.60 (s, 2H), 4.31 (bs, 1H), 4.07 (t, 2H), 3.77 (t, 2H), 3.13 (dd, 1H), 2.96 (dd, 1H) A
Ⅰ_425 Ⅱ_49 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로부틸메틸페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 8.98 (d, 1H), 7.56 (d, 2H), 7.46-7.38 (ca, 4H), 7.21-7.15 (ca, 5H), 6.73-6.63 (ca, 6H), 6.45 (t, 1H), 4.27 (m, 1H), 3.97 (t, 2H), 3.68 (t, 2H), 3.37 (d, 2H), 3.26 (dd, 1H), 2.68 (m, 1H), 2,03-1.70 (ca, 6H) A
Ⅰ_426 Ⅱ_50 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로헥실페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 9.029 MS[M+1]+: 563 A
Ⅰ_427 Ⅱ_51 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로헥실메틸페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 8.98 (d, 1H), 7.57 (d, 2H), 7.46-7.38 (ca, 4H), 7.21-7.15 (ca, 6H), 6.67-6.63 (ca, 5H), 6.44 (t, 1H), 4.27 (m, 1H), 3.98 (t, 2H), 3.70 (t, 2H), 3.26 (dd, 1H), 3.17 (d, 2H), 3.06 (m, 1H), 1.80-1.50 (ca, 11H) A
Ⅰ_428 Ⅱ_52 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로펜틸페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 7.669 MS[M+1]+: 549 A
Ⅰ_429 Ⅱ_53 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로프로필메틸페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 8.98 (bs, 1H), 7.56 (d, 2H), 7.44-7.40 (ca, 4H), 7.23-7.18 (ca, 6H), 6.78-6.66 (ca, 5H), 6.44 (t, 1H), 4.27 (m, 1H), 4.04 (t, 2H), 3.76 (t, 2H), 3.29-3.24 (ca, 3H), 3.06 (m, 1H), 1.00-0.80 (m, 1H), 0.54-0.40 (ca, 2H), 0.26-0.21 (ca, 2H) A
Ⅰ_430 Ⅱ_54 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(디페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 8.62 (d, 1H), 7.60-7.44 (ca, 4H), 7.38 (t, 1H), 7.32 (dd, 2H), 7.24 (td, 4H), 7.07 (d, 2H), 6.99 (d, 4H), 6.91 (t, 2H), 6.82 (d, 1H), 6.73 (d, 2H), 6.57 (t, 1H), 4.50 (m, 1H), 4.05 (s, 4H), 3.25-2.95 (ca, 2H) A
Ⅰ_431 Ⅱa_375 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-메틸아크릴로일)나프탈렌-1-일아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.502 MS[M+1]+: 599 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅰ_432 Ⅱa_376 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(부트-2-(E)-에노일나프탈렌-1-일아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.432 MS[M+1]+: 599 A
Ⅰ_433 Ⅱa_377 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로프로판카르보닐나프탈렌-1-일아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.485 MS[M+1]+: 587 A
Ⅰ_434 Ⅱa_378 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(나프탈렌-1-일프로피오닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.563 MS[M+1]+: 599 A
Ⅰ_435 Ⅱa_379 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-메틸아크릴로일)나프탈렌-2-일아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.599 MS[M+1]+: 599 A
Ⅰ_436 Ⅱa_380 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(부트-2-(E)-에노일나프탈렌-2-일아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.491 MS[M+1]+: 599 A
Ⅰ_437 Ⅱa_381 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(나프탈렌-2-일프로피오닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.494 MS[M+1]+: 587 A
Ⅰ_438 Ⅱa_382 (S)-3-{4-[2-(아세틸나프탈렌-2-일아미노)에톡시]페닐}-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 rt: 8.099 MS[M+1]+: 573 A
Ⅰ_439 Ⅱa_383 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-메틸아크릴로일)-(3-메틸술파닐페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.343 MS[M+1]+: 595 A
Ⅰ_440 Ⅱa_384 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[부트-2-(E)-에노일-(3-메틸술파닐페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.261 MS[M+1]+: 595 A
Ⅰ_441 Ⅱa_385 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[부티릴-(3-메틸술파닐페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.51 MS[M+1]+: 597 A
Ⅰ_442 Ⅱa_386 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-메틸아크릴로일)-(4-메틸술파닐페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.36 MS[M+1]+: 595 A
Ⅰ_443 Ⅱa_387 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[부트-2-(E)-에노일-(4-메틸술파닐페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.262 MS[M+1]+: 595 A
Ⅰ_444 Ⅱa_388 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[이소부티릴-(4-메틸술파닐페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.519 MS[M+1]+: 597 A
Ⅰ_445 Ⅱa_389 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[부티릴-(4-메틸술파닐페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.522 MS[M+1]+: 597 A
Ⅰ_446 Ⅱa_390 (S)-3-{4-[2-(아세틸나프탈렌-1-일아미노)에톡시]페닐}-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 rt: 8.599 MS[M+1]+: _ A
Ⅰ_447 Ⅱa_391 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로프로판카르보닐나프탈렌-2-일아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.627 MS[M+1]+: _ A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅰ_448 Ⅱa_392 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[부티릴-(2-플루오로페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.464 MS[M+1]+: 583 A
Ⅰ_449 Ⅱa_393 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로부탄카르보닐-(2-플루오로페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.603 MS[M+1]+: 595 A
Ⅰ_450 Ⅱa_394 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로프로판카르보닐-(2-플루오로페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.269 MS[M+1]+: 581 A
Ⅰ_451 Ⅱa_395 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-플루오로페닐)이소부티릴아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.451 MS[M+1]+: 583 A
Ⅰ_452 Ⅱ_55 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로헥실메틸-(2-플루오로페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 10.216 MS[M+1]+: 595 A
Ⅰ_453 Ⅱ_56 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-클로로페닐)사이클로펜틸메틸아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 10.146 MS[M+1]+: 597, 599 A
Ⅰ_454 Ⅱ_57 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로부틸메틸-(3-플루오로페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 9.757 MS[M+1]+: 581 A
Ⅰ_455 Ⅱ_58 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(사이클로부틸메틸-m-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.973 MS[M+1]+: 577 A
Ⅰ_456 Ⅱ_59 (R)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤질페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 9.268 MS[M+1]+: 571 A
Ⅰ_457 Ⅱ_60 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-클로로페닐)사이클로펜틸메틸아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 10.276 MS[M+1]+: 597, 599 A
Ⅰ_458 Ⅱ_61 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-플루오로페닐)티오펜-2-일메틸아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 9.166 MS[M+1]+: 595 A
Ⅰ_459 Ⅱ_62 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-플루오로페닐)이소부틸아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 9.755 MS[M+1]+: 569 A
Ⅰ_460 Ⅱ_63 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로펜틸메틸-(2-플루오로페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 10.09 MS[M+1]+: 595 A
Ⅰ_461 Ⅱ_64 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(사이클로부틸메틸-o-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 8.508 MS[M+1]+: 577 A
Ⅰ_462 Ⅱ_65 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-플루오로페닐)티오펜-2-일메틸아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 9.089 MS[M+1]+: 595 A
Ⅰ_463 Ⅱ_66 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(티오펜-2-일메틸-m-톨릴아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 9.325 MS[M+1]+: 591 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅰ_464 Ⅱ_67 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(티오펜-3-일메틸-m-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 메틸 에스테르 rt: 9.412 MS[M+1]+: 605 A
Ⅰ_465 Ⅱ_68 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(푸란-2-일메틸-m-톨릴아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 9.242 MS[M+1]+: 589 A
Ⅰ_466 Ⅱ_69 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(4-플루오로페닐)티오펜-2-일메틸아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 9.077 MS[M+1]+: 595 A
Ⅰ_467 Ⅱ_70 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(페닐티오펜-2-일메틸아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 9.11 MS[M+1]+: 577 A
Ⅰ_468 Ⅱ_71 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[3-(페닐티오펜-2-일메틸아미노)프로폭시]페닐}프로피온산 rt: 9.251 MS[M+1]+: 591 A
Ⅰ_469 Ⅱa_396 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[벤질-(3-메톡시프로피오닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 7.751 MS[M+1]+: 581 A
Ⅰ_470 Ⅱa_397 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[벤질-(3-메톡시프로피오닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 7.849 MS[M+1]+: 595 A
Ⅰ_471 Ⅱa_398 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-메톡시프로피오닐)페닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 7.665 MS[M+1]+: 567 A
Ⅰ_472 Ⅱa_399 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-메톡시프로피오닐)페닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 7.85 MS[M+1]+: 581 A
Ⅰ_473 Ⅱa_400 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-플루오로페닐)프로피오닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.169 MS[M+1]+: 569 A
Ⅰ_474 Ⅱa_401 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-플루오로페닐)펜트-4-에노일아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.514 MS[M+1]+: 595 A
Ⅰ_475 Ⅱa_402 (S)-3-(4-{3-[아크릴로일-(2-플루오로페닐)아미노]프로폭시}페닐)-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 rt: 8.046 MS[M+1]+: 567 A
Ⅰ_476 Ⅱa_403 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[부트-2-(E)-에노일-(2-플루오로페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.208 MS[M+1]+: 581 A
Ⅰ_477 Ⅱa_404 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-플루오로페닐)-(3-메틸부티릴)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.701 MS[M+1]+: 597 A
Ⅰ_478 Ⅱa_405 (R)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[페닐(티오펜-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.24 MS[M+1]+: 579 A
Ⅰ_479 Ⅱa_406 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-플루오로페닐)-(2-메틸아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.243 MS[M+1]+: 581 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅰ_480 Ⅱa_407 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-플루오로페닐)-(2-메틸아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.232 MS[M+1]+: 581 A
Ⅰ_481 Ⅱa_408 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[부트-2-(E)-에노일-(2-메톡시페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.038 MS[M+1]+: 579 A
Ⅰ_482 Ⅱa_409 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[부트-2-(E)-에노일-(3-메톡시페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.053 MS[M+1]+: 579 A
Ⅰ_483 Ⅱa_410 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-메톡시페닐)-(3-메틸부티릴)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.541 MS[M+1]+: 595 A
Ⅰ_484 Ⅱa_411 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-플루오로페닐)-(3-메틸부티릴)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.701 MS[M+1]+: 597 A
Ⅰ_485 Ⅱa_412 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-메톡시페닐)-(3-메틸부티릴)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.479 MS[M+1]+: 595 A
Ⅰ_486 Ⅱa_413 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-플루오로페닐)펜트-4-에노일아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.513 MS[M+1]+: 595 A
Ⅰ_487 Ⅱa_414 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로부탄카르보닐-(3-플루오로페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.596 MS[M+1]+: 595 A
Ⅰ_488 Ⅱa_415 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로부탄카르보닐-(4-플루오로페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.583 MS[M+1]+: 595 A
Ⅰ_489 Ⅱa_416 (R)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로부탄카르보닐페닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.416 MS[M+1]+: 563 A
Ⅰ_490 Ⅱa_417 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로프로판카르보닐-(2-메톡시페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.082 MS[M+1]+: 579 A
Ⅰ_491 Ⅱa_418 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로프로판카르보닐-(3-플루오로페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.313 MS[M+1]+: 581 A
Ⅰ_492 Ⅱa_419 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로프로판카르보닐-(4-플루오로페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.293 MS[M+1]+: 581 A
Ⅰ_493 Ⅱa_420 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-메톡시페닐)프로피오닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 7.996 MS[M+1]+: 567 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅰ_494 Ⅱa_421 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-플루오로페닐)프로피오닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.175 MS[M+1]+: 569 A
Ⅰ_495 Ⅱa_422 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-메톡시페닐)프로피오닐아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 7.947 MS[M+1]+: 567 A
Ⅰ_496 Ⅱa_423 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(4-플루오로페닐)프로피오닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.16 MS[M+1]+: 569 A
Ⅰ_497 Ⅱa_424 (R)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(페닐프로피오닐아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 7.952 MS[M+1]+: 593 A
Ⅰ_498 Ⅱa_425 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-플루오로페닐)이소부티릴아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.434 MS[M+1]+: 583 A
Ⅰ_499 Ⅱa_426 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[이소부티릴-(3-메톡시페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.218 MS[M+1]+: 581 A
Ⅰ_500 Ⅱa_427 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(4-플루오로페닐)이소부티릴아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.424 MS[M+1]+: 583 A
Ⅰ_501 Ⅱa_428 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-플루오로페닐)펜타노일아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.73 MS[M+1]+: 597 A
Ⅰ_502 Ⅱa_429 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-플루오로페닐)펜타노일아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.726 MS[M+1]+: 597 A
Ⅰ_503 Ⅱa_430 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[부티릴-(2-메톡시페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.274 MS[M+1]+: 581 A
Ⅰ_504 Ⅱa_431 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[부티릴-(3-플루오로페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.447 MS[M+1]+: 583 A
Ⅰ_505 Ⅱa_432 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[부티릴-(3-메톡시페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.222 MS[M+1]+: 581 A
Ⅰ_506 Ⅱa_433 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[부티릴-(4-플루오로페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.436 MS[M+1]+: 583 A
Ⅰ_507 Ⅱa_434 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2,2-디메틸프로피오닐)-(2-플루오로페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.792 MS[M+1]+: 597 A
Ⅰ_508 Ⅱa_435 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2,2-디메틸프로피오닐)-(2-에톡시페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.656 MS[M+1]+: 595 A
Ⅰ_509 Ⅱa_436 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2,2-디메틸프로피오닐)-(3-플루오로페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.784 MS[M+1]+: 597 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅰ_510 Ⅱa_437 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2,2-디메틸프로피오닐)-(3-메톡시페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.61 MS[M+1]+: 595 A
Ⅰ_511 Ⅱa_438 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[이소부티릴-(3-메틸술파닐페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.483 MS[M+1]+: 597 A
Ⅰ_512 Ⅱa_439 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-메톡시페닐)프로피오닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.122 MS[M+1]+: 581 A
Ⅰ_513 Ⅱa_440 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로프로판카르보닐-(2-메톡시페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.213 MS[M+1]+: 593 A
Ⅰ_514 Ⅱa_441 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[이소부티릴-(2-메톡시페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.385 MS[M+1]+: 595 A
Ⅰ_515 Ⅱa_442 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[부트-2-(E)-에노일-(2-메톡시페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.159 MS[M+1]+: 593 A
Ⅰ_516 Ⅱa_443 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(2-메톡시페닐)-(2-메틸아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.163 MS[M+1]+: 593 A
Ⅰ_517 Ⅱa_444 (S)-3-(4-{3-[아크릴로일-(2-메톡시페닐)아미노]프로폭시}페닐)-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 rt: 8.015 MS[M+1]+: 579 A
Ⅰ_518 Ⅱa_445 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[부티릴-(2-메톡시페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.395 MS[M+1]+: 595 A
Ⅰ_519 Ⅱa_446 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-메톡시페닐)프로피오닐아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.111 MS[M+1]+: 581 A
Ⅰ_520 Ⅱa_447 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[사이클로프로판카르보닐-(3-메톡시페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.246 MS[M+1]+: 593 A
Ⅰ_521 Ⅱa_448 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[이소부티릴-(3-메톡시페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.374 MS[M+1]+: 595 A
Ⅰ_522 Ⅱa_449 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[부트-2-(E)-에노일-(3-메톡시페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.204 MS[M+1]+: 593 A
Ⅰ_523 Ⅱa_450 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[(3-메톡시페닐)-(2-메틸아크릴로일)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.134 MS[M+1]+: 593 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅰ_524 Ⅱa_451 (S)-3-(4-{3-[아크릴로일-(3-메톡시페닐)아미노]프로폭시}페닐)-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 rt: 8.045 MS[M+1]+: 579 A
Ⅰ_525 Ⅱa_452 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[부티릴-(3-메톡시페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.381 MS[M+1]+: 595 A
Ⅰ_526 Ⅱa_453 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로부탄카르보닐-(2-메톡시페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.42 MS[M+1]+: 593 A
Ⅰ_527 Ⅱa_454 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[이소부티릴-(2-메톡시페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.27 MS[M+1]+: 581 A
Ⅰ_528 Ⅱa_455 (S)-3-{4-[2-(아크릴로일나프탈렌-1-아미노)에톡시]페닐}-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 rt: 8.35 MS[M+1]+: 585 A
Ⅰ_529 Ⅱa_456 (S)-3-{4-[2-(아크릴로일나프탈렌-2-일아미노)에톡시]페닐}-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 rt: 8.418 MS[M+1]+: 585 A
Ⅰ_530 Ⅱa_457 (S)-3-(4-{2-[아크릴로일-(3-메틸술파닐페닐)아미노]에톡시}페닐)-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 rt: 8.172 MS[M+1]+: 581 A
Ⅰ_531 Ⅱa_458 (S)-3-(4-{2-[아크릴로일-(4-메틸술파닐페닐)아미노]에톡시}페닐)-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 rt: 8.182 MS[M+1]+: 581 A
Ⅰ_532 Ⅱa_459 (S)-3-(4-{3-[아크릴로일-(3-플루오로페닐)아미노]프로폭시}페닐)-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 rt: 8.098 MS[M+1]+: 567 A
Ⅰ_533 Ⅱa_460 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{3-[부트-2-(E)-에노일-(3-플루오로페닐)아미노]프로폭시}페닐)프로피온산 rt: 8.274 MS[M+1]+: 581 A
Ⅰ_534 Ⅱa_461 (S)-3-(4-{2-[아크릴로일-(2-메톡시페닐)아미노]에톡시}페닐)-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 rt: 7.886 MS[M+1]+: 565 A
Ⅰ_535 Ⅱa_462 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2-메톡시페닐)-(2-메틸아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.037 MS[M+1]+: 579 A
Ⅰ_536 Ⅱa_463 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로프로판카르보닐-(3-메톡시페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.081 MS[M+1]+: 579 A
Ⅰ_537 Ⅱa_464 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[사이클로부탄카르보닐-(3-메톡시페닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.384 MS[M+1]+: 593 A
Ⅰ_538 Ⅱa_465 (S)-3-(4-{2-[아크릴로일-(3-메톡시페닐)아미노]에톡시}페닐)-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 rt: 7.884 MS[M+1]+: 565 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅰ_539 Ⅱa_466 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3-메톡시페닐)-(2-메틸아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 7.975 MS[M+1]+: 579 A
Ⅰ_540 Ⅱa_467 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[에틸(나프탈렌-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.236 MS[M+1]+: 587 A
Ⅰ_541 Ⅱa_468 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(나프탈렌-2-카르보닐)프로필아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.511 MS[M+1]+: 601 A
Ⅰ_542 Ⅱa_469 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[에틸(퀴놀린-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 7.881 MS[M+1]+: 588 A
Ⅰ_543 Ⅱa_470 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[프로필(퀴놀린-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.2 MS[M+1]+: 602 A
Ⅰ_544 Ⅱa_471 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[에틸(퀴녹살린-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 7.756 MS[M+1]+: 589 A
Ⅰ_545 Ⅱa_472 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[프로필(퀴녹살린-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.077 MS[M+1]+: 603 A
Ⅰ_546 Ⅱa_473 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[에틸(티오펜-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 7.732 MS[M+1]+: 543 A
Ⅰ_547 Ⅱa_474 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[프로필(티오펜-2-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.04 MS[M+1]+: 557 A
Ⅰ_548 Ⅱa_475 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[에틸(피리딘-3-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 6.713 MS[M+1]+: 538 A
Ⅰ_549 Ⅱa_476 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[프로필(피리딘-3-카르보닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 7.037 MS[M+1]+: 552 A
Ⅰ_550 Ⅱa_477 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[에틸-(3-티오펜-2-일아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 7.924 MS[M+1]+: 569 A
Ⅰ_551 Ⅱa_478 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[프로필-(3-티오펜-2-일아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.236 MS[M+1]+: 583 A
Ⅰ_552 Ⅱa_479 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(3,3-디메틸부티릴)프로필아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.572 MS[M+1]+: 545 A
Ⅰ_553 Ⅱa_480 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[에틸-(3-피리딘-3-일프로피오닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 5.866 MS[M+1]+: 566 A
Ⅰ_554 Ⅱa_481 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[프로필-(3-피리딘-3-일프로피오닐)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 6.125 MS[M+1]+: 580 A
Ⅰ_555 Ⅱa_482 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(사이클로부탄카르보닐프로필아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.138 MS[M+1]+: 529 A
실시예 번호 출발 물질 화합물명 1H-NMR/LC-MS HPLC 방법
Ⅰ_556 Ⅱa_483 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(이소부티릴프로필아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 7.963 MS[M+1]+: 517 A
Ⅰ_557 Ⅱa_484 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(부티릴프로필아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 7.945 MS[M+1]+: 517 A
Ⅰ_558 Ⅱa_485 (S)-3-{4-[2-(벤조일에틸아미노)에톡시]페닐}-2-(2-벤조일페닐아미노)프로피온산 rt: 7.725 MS[M+1]+: 537 A
Ⅰ_559 Ⅱa_486 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-{4-[2-(벤조일프로필아미노)에톡시]페닐}프로피온산 rt: 8.03 MS[M+1]+: 551 A
Ⅰ_560 Ⅱa_487 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[에틸-(3-페닐아크릴로일)아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.034 MS[M+1]+: 563 A
Ⅰ_561 Ⅱa_488 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2,2-디메틸프로피오닐)에틸아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.102 MS[M+1]+: 517 A
Ⅰ_562 Ⅱa_489 (S)-2-(2-벤조일페닐아미노)-3-(4-{2-[(2,2-디메틸프로피오닐)프로필아미노]에톡시}페닐)프로피온산 rt: 8.44 MS[M+1]+: 531 A

Claims (18)

  1. 하기 화학식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 입체이성질체 또는 이들의 혼합물, 이의 다형체 또는 이들의 혼합물, 또는 이들 모두의 약학적으로 허용되는 용매화물 또는 부가염:
    Figure 112007017228191-PCT00012
    상기 식에서,
    R1은 라디칼 2-벤조일페닐아미노이고;
    R2는 -(CH2)S-N(COR3)-A-J-T 또는 -(CH2)S-N(R4)-B-J-T이고;
    R3는 -F, -Cl, -Br 및 -O(C1-C4)알킬로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환된 -(C1-C10)알킬; -(C2-C6)알케닐; -(C2-C6)알키닐; -(C1-C3)알킬렌-Y; -(C2-C3)알케닐렌-Y; -(C2-C3)알키닐렌-Y 또는 -Y이고;
    R4는 -F, -Cl, -Br 및 -O(C1-C4)알킬로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환된 -(C4-C10)알킬; -(C2-C6)알케닐; -(C2-C6)알키닐; -(C1-C4)알킬렌-Y; -(C2-C4)알케닐렌-Y; -(C2-C4)알키닐렌-Y 또는 -Y이고;
    s는 2 또는 3이고;
    A는 -(C1-C4)알킬렌-; -(C2-C4)알케닐렌-; -(C2-C4)알키닐렌-; -(C1-C4)알킬렌-Z-(여기서, 알킬렌 부분은 N 원자에 결합되고, Z는 J에 결합됨); 또는 -Z-이고;
    B는 -(C4)알킬렌-; -(C2-C4)알케닐렌-; -(C2-C4)알키닐렌-; -(C1-C4)알킬렌-Z-(여기서, 알킬렌 부분은 N 원자에 결합되고, Z는 J에 결합됨); 또는 -Z-이고;
    J는 단일 결합이거나, a) -(CH2)1-4-, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -CO-, -OCO-, -COO-, -OCONR5-, -NR5COO-, -CONR5-, -NR5CO-, -NR5-, -NR5SO2-, -SO2NR5-; 및 b) -O-(C1-C4)알킬-, -(C1-C4)알킬-O-, -S-(C1-C4)알킬-, -(C1-C4)알킬-S-, -SO-(C1-C4)알킬-, -(C1-C4)알킬-SO-, -SO2-(C1-C4)알킬-, -(C1-C4)알킬-SO2-, -OCO-(C1-C4)알킬-, -COO-(C1-C4)알킬-, -(C1-C4)알킬-OCO-, -(C1-C4)알킬-COO-, -OCONR5-(C1-C4)알킬-, -NR5COO-(C1-C4)알킬-, -(C1-C4)알킬-OCONR5-, -(C1-C4)알킬-NR5COO-, -CONR5-(C1-C4)알킬-, -NR5CO-(C1-C4)알킬-, -(C1-C4)알킬-CONR5-, -(C1-C4)알킬-NR5CO-, -NR5-(C1-C4)알킬-, -(C1-C4)알킬-NR5-, -SO2NR5-(C1-C4)알킬-, -NR5SO2-(C1-C4)알킬-, -(C1-C4)알킬-SO2NR5-, -(C1-C4)알킬-NR5SO2-의 기로부터 선택된 2가라디칼이고;
    T는 -H, -(C1-C4)알킬, -(C2-C4)알케닐, -(C2-C4)알키닐 또는 -Y이고;
    Y는 (C3-C6)사이클로알칸, 사이클로헥센, 헤테로사이클, 벤젠 및 바이사이클로부터 선택된 사이클로부터 유래된 1가라디칼이고, 이러한 모든 사이클은 -OH, -CHO, -SH, -NO2, -CN, -F, -Cl, -Br, -CO(C1-C4)알킬, -COO(C1-C4)알킬, -OCO(C1-C4)알킬, -S(C1-C4)알킬, -SO(C1-C4)알킬, -SO2(C1-C4)알킬, -SO2-O(C1-C4)알킬, -O-SO2(C1-C4)알킬, -NR5R6, -CONR5R6, 하나 이상의 -OH 또는 -F로 치환되거나 비치환된 -(C1-C4)알킬 및 하나 이상의 -OH 또는 -F로 치환되거나 비치환된 -O(C1-C4)알킬로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환될 수 있고, 사이클인 (C3-C6)사이클로알칸, 사이클로헥센 및 바이사이클은 또한 하나 이상의 옥소 치환기로 치환되거나 비치환될 수 있고;
    Z는 (C3-C6)사이클로알칸, 사이클로헥센, 헤테로사이클, 벤젠 및 바이사이클로부터 선택된 사이클로부터 유래된 2가라디칼이고, 이러한 모든 사이클은 -OH, -CHO, -SH, -NO2, -CN, -F, -Cl, -Br, -CO(C1-C4)알킬, -COO(C1-C4)알킬, -OCO(C1-C4)알킬, -S(C1-C4)알킬, -SO(C1-C4)알킬, -SO2(C1-C4)알킬, -SO2-O(C1-C4)알킬, -O-SO2(C1-C4)알킬, -NR5R6, -CONR5R6, 하나 이상의 -OH 또는 -F로 치환되거나 비치환된 -(C1-C4)알킬 및 하나 이상의 -OH 또는 -F로 치환되거나 비치환된 -O(C1-C4)알킬로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환될 수 있고, 사이클인 (C3-C6)사이클로알칸, 사이클로헥센 및 바이사이클은 또한 하나 이상의 옥소 치환기로 치환되거나 비치환될 수 있고;
    R5 및 R6은 독립적으로 -H 또는 -(C1-C4)알킬이고;
    상기 정의에서 헤테로사이클은 O, S 및 N으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 함유하는 5원 또는 6원의 방향족 고리이고, 이러한 고리는 탄소 또는 질소 원자를 통해 분자의 나머지에 결합될 수 있고;
    상기 정의에서 바이사이클은 O, S 및 N으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 함유하거나 비함유하는 부분적으로 불포화되거나, 포화되거나 방향족인 7원 내지 10원의 고리이고, 이러한 고리 또는 고리들은 탄소 또는 질소 원자를 통해 분자의 나머지에 결합될 수 있다.
  2. 제 1항에 있어서, R1에 결합된 키랄 탄소의 배열이 (S)이고, 이에 따라 하기 화학식(Ⅰa)를 가짐을 특징으로 하는 화합물:
    Figure 112007017228191-PCT00013
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, R2가 -(CH2)S-N(COR3)-A-J-T임을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제 3항에 있어서, R3가 -F, -Cl, -Br 및 -O(C1-C4)알킬로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환된 -(C1-C10)알킬; -(C2-C6)알케닐; -(C1-C3)알킬렌-Y; -(C2-C3)알케닐렌-Y; -(C2-C3)알키닐렌-Y 또는 -Y이고; R3 중의 Y가 (C3-C6)사이클로알칸, 헤테로사이클, 벤젠 및 바이사이클로부터 선택된 사이클로부터 유래된 1가라디칼이고, 이러한 모든 사이클이 제 1항에 정의된 바와 같이 치환되거나 비치환될 수 있음을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제 3항에 있어서, A가 -(C1-C4)알킬렌-; -(C1-C4)알킬렌-Z- 또는 -Z-이고; A 중의 Z가 (C3-C6)사이클로알칸, 헤테로사이클, 벤젠 및 바이사이클로부터 선택된 사이클로부터 유래된 2가라디칼이고, 이러한 모든 사이클이 기 -F, -Cl, -Br, -S(C1-C4)알킬, 하나 이상의 -OH 또는 -F로 치환되거나 비치환된 -(C1-C4)알킬 및 하나 이상의 -OH 또는 -F로 치환되거나 비치환된 -O(C1-C4)알킬로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환될 수 있고; J가 단일 결합이고; T가 -H임을 특징으로 하는 화합물.
  6. 제 5항에 있어서, A 중의 Z가 (C3-C6)사이클로알칸 및 벤젠으로부터 선택된 사이클로부터 유래된 비치환된 2가라디칼임을 특징으로 하는 화합물.
  7. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, R2가 -(CH2)s-N(R4)-B-J-T임을 특징으로 하는 화합물.
  8. 제 7항에 있어서, R4가 -F, -Cl, -Br 및 -O(C1-C4)알킬로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환된 -(C4-C10)알킬; -(C1-C4)알킬렌-Y; 또는 -Y이고; R4중의 Y가 (C3-C6)사이클로알칸, 헤테로사이클, 벤젠 및 바이사이클로부터 선택된 사이클로부터 유래된 1가라디칼이고, 이러한 모든 사이클이 제 1항에 정의된 바와 같이 치환되거나 비치환될 수 있음을 특징으로 하는 화합물.
  9. 제 7항에 있어서, B가 -(C1-C4)알킬렌-Z- 또는 -Z-이고; B 중의 Z가 (C 3 -C6)사이클로알칸, 헤테로사이클, 벤젠 및 바이사이클로부터 선택된 사이클로부터 유래된 2가라디칼이고, 이러한 모든 기가 제 1항에 정의된 바와 같이 치환되거나 비치환될 수 있고; J가 단일 결합이고; T가 -H임을 특징으로 하는 화합물.
  10. 치료학적 유효량의 제 1항 내지 제 9항중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식(Ⅰ)의 화합물과 적합한 양의 약학적으로 허용되는 부형제를 포함하는 약제 조성물.
  11. PPARγ에 의해 매개되는 질환을 치료하거나 예방하기 위한 약제의 제조를 위한 제 1항 내지 제 9항중 어느 한 항에 정의된 화학식(Ⅰ)의 화합물의 용도.
  12. 인간을 포함하는 포유동물의 대사성 질환을 치료하거나 예방하기 위한 약제의 제조를 위한 제 1항 내지 제 9항중 어느 한 항에 정의된 화학식(Ⅰ)의 화합물의 용도.
  13. 제 12항에 있어서, 대사성 질환이 비-인슐린 의존성 당뇨병 및 비만으로부터 선택됨을 특징으로 하는 용도.
  14. 대사성 증후군과 관련된 심혈관 질환, 염증 질환, 암, 골 질환, 피부 창상 치유, 표피 세포의 이상 분화와 관련된 피부 질환, 및 인간을 포함하는 포유동물에서 인슐린 내성을 구성 요소로 하는 기타 장애를 치료하거나 예방하기 위한 약제를 제조하기 위한 제 1항 내지 제 9항중 어느 한 항에 정의된 화학식(Ⅰ)의 화합물의 용도.
  15. 유효량의 제 1항 내지 제 9항중 어느 한 항에 정의된 화학식(Ⅰ)의 화합물을 인간을 포함하는 포유동물에 투여하는 것을 포함하여, PPARγ에 의해 매개되는 질환을 치료하거나 예방하는 방법.
  16. 유효량의 제 1항 내지 제 9항중 어느 한 항에 정의된 화학식(Ⅰ)의 화합물을 인간을 포함하는 포유동물에 투여하는 것을 포함하여, 대사성 질환을 치료하거나 예방하는 방법.
  17. 제 16항에 있어서, 대사성 질환이 비인슐린 의존성 당뇨병 및 비만으로부터 선택됨을 특징으로 하는 방법.
  18. 유효량의 제 1항 내지 제 9항중 어느 한 항에 정의된 화학식(Ⅰ)의 화합물을 인간을 포함하는 포유동물에 투여하는 것을 포함하여, 대사성 증후군과 관련된 심혈관 질환, 염증 질환, 암, 골 질환, 피부 창상 치유, 표피 세포의 이상 분화와 관련된 피부 질환 및 인슐린 내성을 구성 요소로 하는 기타 장애를 치료하거나 예방하는 방법.
KR1020077004861A 2004-07-30 2005-07-29 Ｐｐａｒ-감마-조절자로서의 티로신 유도체 KR20070058471A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ES200401966 2004-07-30
ES200401966 2004-07-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20070058471A true KR20070058471A (ko) 2007-06-08

Family

ID=35335701

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020077004861A KR20070058471A (ko) 2004-07-30 2005-07-29 Ｐｐａｒ-감마-조절자로서의 티로신 유도체

Country Status (15)

Country Link
US (2) US7423172B2 (ko)
EP (1) EP1778624B1 (ko)
JP (1) JP2008508238A (ko)
KR (1) KR20070058471A (ko)
CN (1) CN101048367A (ko)
AT (1) ATE405544T1 (ko)
AU (1) AU2005266337A1 (ko)
BR (1) BRPI0513676A (ko)
CA (1) CA2574021A1 (ko)
DE (1) DE602005009208D1 (ko)
EA (1) EA013227B1 (ko)
ES (1) ES2313401T3 (ko)
MX (1) MX2007001259A (ko)
NZ (1) NZ552878A (ko)
WO (1) WO2006010775A1 (ko)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5183920B2 (ja) * 2005-12-09 2013-04-17 住友化学株式会社 光学活性な４−アミノ−３−置換フェニルブタン酸の製造方法
EP2601946A1 (en) * 2011-12-06 2013-06-12 Pécsi Tudomànyegyetem Treatment and prevention of diseases related to oxidative stress

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9311661D0 (en) 1993-06-05 1993-07-21 Smithkline Beecham Plc Novel compounds
GB9604242D0 (en) 1996-02-28 1996-05-01 Glaxo Wellcome Inc Chemical compounds
HUP0003187A3 (en) 1997-04-30 2002-04-29 Lilly Co Eli Substituted benzothiophenes and process for preparing them
US6274608B1 (en) 1999-04-20 2001-08-14 Novo Nordisk A/S Compounds, their preparation and use
CA2386750A1 (en) 1999-10-22 2001-05-03 Merck & Co. Inc. Pharmaceuticals for treating obesity
ATE362468T1 (de) 2000-07-25 2007-06-15 Merck & Co Inc N-substituierte indole mit anwendung in der behandlung von diabetes
EP1414806A1 (en) * 2001-07-30 2004-05-06 Novo Nordisk A/S Novel vinyl n-(2-benzoylphenyl)-l-tyrosine derivatives and their use as antidiabetics etc
JP2004536152A (ja) * 2001-07-30 2004-12-02 ノボ　ノルディスク　アクティーゼルスカブ 新規ビニルｎ−（２−ベンゾイルフェニル）−ｌ−チロシン誘導体及び抗糖尿病剤等へのそれらの使用
CA2470956C (en) 2001-12-20 2011-08-02 Laboratorios S.A.L.V.A.T., S.A. 1-alkyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane carbamate derivatives and their use as muscarinic receptor antagonists
PT1537078E (pt) 2002-08-29 2010-06-18 Merck Sharp & Dohme Indoles que possuem actividade antidiabética

Also Published As

Publication number Publication date
EA013227B1 (ru) 2010-04-30
US20090088438A1 (en) 2009-04-02
WO2006010775A1 (en) 2006-02-02
CA2574021A1 (en) 2006-02-02
MX2007001259A (es) 2007-10-08
BRPI0513676A (pt) 2008-05-13
WO2006010775A8 (en) 2006-06-15
EA200700224A1 (ru) 2007-06-29
US7423172B2 (en) 2008-09-09
EP1778624A1 (en) 2007-05-02
AU2005266337A1 (en) 2006-02-02
NZ552878A (en) 2010-01-29
DE602005009208D1 (de) 2008-10-02
ATE405544T1 (de) 2008-09-15
JP2008508238A (ja) 2008-03-21
CN101048367A (zh) 2007-10-03
ES2313401T3 (es) 2009-03-01
US20070276043A1 (en) 2007-11-29
EP1778624B1 (en) 2008-08-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10544161B2 (en) Anti-fibrotic pyridinones
US7834013B2 (en) Aminophenylcyclopropyl carboxylic acids and derivatives as agonists to GPR40
US7005538B1 (en) Thyroid receptor antagonists for the treatment of cardiac and metabolic disorders
JP3581713B2 (ja) ホスホジエステラーゼ阻害剤としての三置換フェニル誘導体
EP3059224B1 (en) 4-aminomethylbenzoic acid derivative
CN109071459B (zh) Ppar激动剂、化合物、药物组合物以及它们的使用方法
WO2007085136A1 (fr) Dérivés de 1,3-benzodioxolecyclopentène, procédé de préparation et applications médicales
US20030144338A1 (en) Tyrosine phosphatase inhibitors
JPH09512275A (ja) 糖尿病および肥満の治療のための選択的β▲下３▼作用物質としての置換スルホンアミド
JP2009515872A (ja) オキサゾール化合物及び医薬組成物
SK286256B6 (sk) Biarylové deriváty, spôsob ich výroby, farmaceutický prostriedok s ich obsahom a ich použitie
WO2007085135A1 (fr) Dérivés d&#39;acide 1,3-benzodioxolecyclopentène-2,2-dicarboxylique, procédé de préparation et applications médicales
WO2006002185A1 (en) Chemical compounds
US20150119418A1 (en) Bicyclic compound
JP2004533450A (ja) 心臓障害および代謝障害のための甲状腺ホルモン受容体アンタゴニストｉｉ
JP4986927B2 (ja) 医薬
KR20060061300A (ko) ＰＰＡＲγ 조절제로서의 벤즈아미드
US7423172B2 (en) Tyrosine derivatives as PPAR-γ-modulators
JP2005507381A (ja) 心臓障害および代謝障害の治療のための主要環置換甲状腺受容体アンタゴニスト
US20230227412A1 (en) Substituted Benzimidazole Derivative And Use Thereof
JP2022542613A (ja) ヒトａｔｇｌの阻害剤
TW202241845A (zh) 經取代的環己烷甲醯胺、其製備方法及其治療用途
JPH04288077A (ja) チアゾール誘導体およびその製造法
WO2011007090A1 (fr) Dérivés de 5,6-bisaryl-2-pyrimidine-carboxamide, leur préparation et leur application en thérapeutique comme antagonistes des recepteurs a l&#39;urotensine ii
WO2005116018A1 (fr) Derives de tyrosine substitues par alcanoyle utiles comme agonistes de hppar$g(a) &amp; hppar$g(g)

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application