KR20070046821A - 트리터펜 함유 올레오겔 형성제, 트리터펜-함유 올레오겔및 트리터펜-함유 올리오겔을 생성하기 위한 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하나 이상의 고도로 분산된 트리터펜을 포함하는 올레오겔 형성제에 대한 것이다. 본 발명은 또한 올레오겔 전체 중량을 기준으로 80중량% 내지 99중량%의 양의 비극성 액체 및 올레오겔 전체 중량을 기준으로 1중량% 내지 20중량%의 양의 고도로 분산된 트리터펜을 포함하는 올레오겔 형성제를 포함하는 올레오겔에 대한 것이다. 본 발명은 또한 올레오겔 생성 방법에 대한 것이다.
Description
본 발명은 올레오겔 형성제, 이러한 겔 형성제를 가지는 올레오겔 및 올레오겔을 생성하는 방법에 관한 것이다.
겔은 액상 및 고형상의 미세하게 분산된 시스템으로서, 고형상이 연속적인 3차원 구조를 형성하고 두 상이 완전히 혼합된 시스템이다. 친수성 겔과 소수성 겔 사이에는 본질적으로 차이가 있다. 후자는 올레오겔로서도 알려져 있다. 올레오겔은 겔 형성제가 첨가되어 요망되는 특성을 달성하는 비극성 액체, 즉, 오일, 왁스, 또는 파라핀에 기재한다.
이러한 올레오겔은 그 조성에 따라 다양한 기능을 수행할 수 있다.
올레오겔은 국소 적용으로, 특히, 약제 분야에서 사용된다. 이러한 약제학적 올레오겔에서, 겔 형성제는 약제학적 활성 성분에 더해 겔에 존재한다. 상표명 에어로실(Aerosil)®로 입수가능한, 고도로 분산된 실리콘 디옥시드가 약제학적 올레오겔을 위한 널리 사용되는 겔 형성제이다. 올레오겔은 강한 요변성을 가진다, 즉 이들은 기계적 작용에 의해 액화되고 다음에 다시 고형화된다. 다른 겔, 예를 들어 겔 형성제로서 펙틴을 함유하는 겔은 산의 영향으로 가교되고, 또 다른 겔은 온도의 작용으로서 겔화를 거친다, 예로서 겔라틴이 있다.
올레오겔은 또한 산업적으로 사용된다. 일례는 비극성 코팅제(흐르지 않는 페인트)이다. 고도로 분산된 실리콘 디옥시드는 또한 이러한 용례를 위해 겔 형성제로서 사용될 수 있다. 산업적 사용을 위해, 이러한 무기 겔 형성제는 이러한 올레오겔로 처리된 생성물의 열 사용시에 재 형성 없이 연소하지 않는다는 불리함을 가진다.
본 발명의 목적은 약제학적으로 그 자체로 활성이며 재 형성 없이 연소되는 올레오겔-형성제, 이러한 겔 형성제를 가지는 올레오겔, 및 이러한 겔 형성제를 가지는 올레오겔을 생성하는 방법을 제공하는 것이다.
이러한 목적은 제 1 항의 특징을 가지는 올레오겔-형성제, 제 11 항의 특징를 가지는 올레오겔, 및 제 17 항의 특징을 가지는 방법에 의해 달성된다.
본 발명에 따른 올레오겔-형성제는 하나 이상의 고도로 분산된 트리터펜을 가진다.
베툴린(betulin), 루페올(lupeol), 베툴린산(betulinic acid), 올레아놀산(oleanolic acid) 및 유사한 화합물과 같은 트리터펜은 예를 들어 박달나무(birch)의 수피에 있는 계속되는(renewable) 원료이다. 베툴린, 베툴린산, 루페올, 및 올레아놀산은 펜타시클릭 트리터펜, 즉 처음 세개가 루판(lupane) 구조를 가지고 마지막 것이 올레아난(oleanane) 구조를 가진다. 루판 기의 특징은 C19 위치에 α-이소펜테닐기를 가지는 펜타시클릭 계내에 5개의 탄소를 가지는 고리이다.
식물 일부로부터 트리터펜, 특히 박달나무에서 베툴린을 생성하는 방법은 예를 들어 WO 2001/72315 A1 및 WO 2004/016336 A1에 기술되어 있다.
트리터펜, 특히 베툴린의 약리학적 특성은 본 발명에 따른 트리터펜 함유 올레오겔-형성제를 특히 화장용 및 약제용 올레오겔의 생성에 흥미롭게 한다.
베툴린의 살균 특성은 1899년 초에 증명되어서, 이는 상처 드레싱 및 붕대를 멸균하는데 사용되었다(참조: J. Wheeler(1899), Pharm. J., Die Darstellung des Betulin durch Sublimation [Synthesis of betulin by sublimation], 494, Ref. Chem. Centr. 1900 I, p.353).
또한, 시험관내에서 다양한 종양 세포주에 사용되었을 때 베툴린 및 베툴린 유도체에 대해 세포증식억제 효과 뿐만 아니라 코르티손과 유사한 항염증 효과가 증명되었다(참조: M. Carmen Recio et al. (1995), Investigations on the steroidal anti-inflammatory activity of triterpenoids from Diospyros leucomelas, Planta Med. 61, pp. 9-12; K. Yasukawa et al., (1991), Sterol and triterpene derivates from plants, Oncogene 48, pp. 72-76).
단순 포진 바이러스에 대한 베툴린의 항바이러스 작용은 US 5,750,578에 기술되어 있다. US 2002/0119935 A1은 박테리아 감염증에 대한 트리터펜의 작용을 기술하고 있고, US 2002/0128210 A1은 균류 감염에 대한 트리터펜의 작용을 기술하고 있다.
올레오겔-형성제에서 하나 이상의 트리터펜의 평균 입자 크기는 바람직하게는 50㎛ 미만이다. 평균 입자 크기는 특히 바람직하게는 10㎛ 미만 또는 100nm 미만으로 우수한 겔 형성 특성을 달성한다. 이러한 관계에 있어서, 본 발명자들은 입자 크기가 100nm 내지 10㎛인 경우에 미세 분산도라 하고, 입자 크기가 1nm 내지 100nm인 경우에 콜로이드성 분산도라 한다.
올레오겔 형성제에서 하나 이상의 트리터펜의 2차 응집물(agglomerate)의 양은 바람직하게는 20중량% 미만이다. 이상적으로 균질한 입차 크기 분포, 즉, 개개 입자 크기의 빈도의 정상 분포가 있다. 2차 응집물의 존재는 문헌(Knop, Reimann: "Kolloidale Kieselsauren als Gelbildner" [Colloidal silicas as gel-forming agents], GOVI Verlag [GOVI Publishers], 2001)에 제안된 바와 같이 분말의 겔 형성 특성에 부정적인 효과를 가질 수 있다.
이러한 트리터펜의 비표면적은 또한 올레오겔 형성제로서 하나 이상의 고도로 분산된 트리터펜의 특성에 효과를 가질 수 있다. 실험은 겔 형성제 특성이 비표면적의 증가로 개선되었다는 것을 증명하였다. 이러한 하나 이상의 트리터펜의 비표면적은 일구체예에서 1m2/g 내지 500m2/g이고, 바람직하게는 10m2/g 내지 100m2/g이고, 특히 바람직하게는 20m2/g 내지 50m2/g이다.
베툴린, 베툴린산, 루페올 또는 알로베툴린과 같은 트리터펜에 더해, 미분화된 트리터펜 함유 분말의 형태의 올레오겔 형성제는 또한 소량의 다른 성분, 예를 들어 트리터펜 함유 식물 부분, 예를 들어 트리터펜이 추출될 수 있는 박달나무 수피에 특정 양으로 천연적으로 또한 존재하는 성분을 함유할 수 있다. 본 발명에 따른 올레오겔 형성제의 트리터펜 함량은 올레오겔 형성제의 중량을 기준으로, 바람직하게는 80중량% 초과, 특히 바람직하게는 90중량% 초과이다. 베툴린 함량은 이롭게는 트리터펜 함량에 기초하여 80중량% 초과이다.
본 발명에 따른 트리터펜 함유 올레오겔 형성제는 또한 비극성 코팅제에서와 같이 산업적 용도를 위해 사용될 수 있다. 이는 이러한 용도에 대해 무기 겔 형성제와 달리 열 사용시에 재 형성 없이 소화되는 이점을 가진다.
본 발명에 따른 올레오겔은,
- 겔의 전체 중량을 기준으로, 80중량% 내지 99중량% 비율의 비극성 액체, 및
- 겔 형성제로서, 겔의 전체 중량을 기준으로, 1중량% 내지 20중량%, 바람직하게는 3중량% 내지 15중량%, 특히 바람직하게는 6중량% 내지 12중량%의 비율의, 상기 언급된 트리터펜 함유 올레오겔 형성제를 함유한다.
올레오겔 형태의 이러한 반고형 제조물의 이점은 이의 제형화의 단순성에 있고, 이에 의해서 트리터펜은 약제학적 활성 성분 및 겔 형성제로서 동시에 작용하여 추가의 겔 형성제가 사용될 필요가 없다. 따라서, 올레오겔은 특히 알레르기 경향의 피부에 적합하다.
지시된 바와 같은 농도 범위의 트리터펜 함량을 가지고 기술된 평균 입자 크기를 가지는 올레오겔 형성제로서, 상기 언급된, 트리터펜 함유의 고도로 분산된, 바람직하게는 미세하게 분산되거나 콜로이드성으로 분산된 분말을 사용하여, 분말 형태 및 비극성 액체로 존재하는 하나 이상의 약제학적 활성 트리터펜에 더해 임의의 다른 성분을 함유하지 않는 겔을 형성하는 것이 가능하다. 트리터펜은 비극성 액체에서 0.5% 미만의 가용성을 가져서 트리터펜은 주로 겔에서 용해되지 않은 고형 입자의 형태로 존재한다.
그러나, 물론 겔 형성제에 존재하는 트리터펜에 더해 올레오겔에 다른 약제학적 활성 성분을 첨가하는 가능성 또한 있다.
트리터펜-함유 올레오겔 형성제를 가진 올레오겔의 이점은 용도 범위에 따라 다양하다.
이와 같이, 신규한 반고형 제조물이 화장용 약제 분야에 이용가능하다. 특히 물을 함유하는 제조물과 비교하여 건조 피부 및 입술에 우수하다. 본 발명에 따른 올레오겔의 국소적 사용은 다른 겔 형성제가 필요 없기 때문에 알레르기의 위험에 있는 사람에게 특히 이롭다. 다른 한 편으로는, 올레오겔은 또한 다른 친지성 성분, 및 물을 사용하여, 또한 친수성 활성 성분 또는 부형제가 용이하게 혼입되는 첨가제 비함유 약제학적 기재(base)로서 사용될 수 있다.
재 형성 없이 소화되는 비무기물 올레오겔 형성제를 가지는 요변성 조성물은 산업 분야에서 이용가능하다. 예를 들어, 본 발명에 따른 올레오겔 형성제 덕분에 증가된 요변성을 가지는 비극성 코팅제(흐르지 않는 페인트)는 적용되는 한 분야를 구성한다. 겔 형성제는 또한 살균 특성 및 트리터펜에 대해 공지된 광-안정화 효과를 가진다.
올레오겔 중의 비극성 액체의 비율은 바람직하게는 88중량% 내지 94중량%이고, 트리터펜 함유 분말의 양은 바람직하게는 6중량 % 내지 12중량%이다.
채소, 동물, 또는 합성 오일, 왁스 및 파라핀과 같은 비극성 액체는 올레오겔을 위해 비극성 액체로서 적합하다. 비극성 액체는 예를 들어 해바라기 오일, 올리브 오일, 아보카도 오일 또는 이들 오일의 혼합물과 같은 식물성 오일이다.
본 발명에 따른 올레오겔은 온도에 대해 약간의 의존성을 가지는 점도를 가지지만, 강한 요변성 거동을 가져서 겔을 보관하고 사용하기에 간편하다.
고도로 분산된, 바람직하게는 미세하게 분산되거나 콜로이드성으로 분산된 트리터펜 분말 형태의 올레오겔 형성제는 액체로 사용되어 겔화 한계 미만, 즉 액체 및 트리터펜으로부터 올레오겔을 형성하는데 필요한 농도 미만의 농도로 증점(thickening)된다면 증점제(thickener)로서도 사용될 수 있다.
고도로 분산된 트리터펜을 겔화 한계 미만, 즉, 겔화를 위해 필요한 농도 미만의 농도로 비극성 액체에 첨가하는 가능성이 존재한다. 그 결과는 올레오졸, 고도로 분산된, 바람직하게는 미세하게 분산되거나 콜로이드성으로 분산된 트리터펜이 증점제로 작용하는 점성 제조물이다.
본 발명은 첨부된 도면을 참조하여 예시적인 구체예를 기초로 하여 하기에서 보다 상세하게 설명된다.
도면의 상부는 본 발명에 따른 고도로 분산된 올레오겔 형성제의 샘플의 균일한 입자 크기 분포를 도시하는 히스토그램이다. 커브가 기초된 측정 값은 도면의 하부에 표의 형태로 도시된다. 표의 오른쪽 부분의 빈도 분포에 대한 값은 각 빈도 값에 대한 위쪽 방향 및 아래쪽 방향의 오프셋을 가진 표의 왼쪽 부분에 도시된 2개 입자 크기 간격에 기초한다. 이와 같이, 표는 예를 들어 연구된 샘플 내에서 0.209㎛ 내지 0.240㎛의 크기를 가지는 입자의 양이 0.14%이라는 것을 가리킨다.
샘플의 입자 크기는 2.5㎛ 내지 5㎛인 최대 크기 분포를 가지며 0.2㎛ 내지 60.2㎛이다.
연구된 샘플에 대한 입자 크기의 분포는 거의 균질하다, 즉, 분포의 빈도가 약 3.5㎛인 최대치 미만의 지름에 대해 꾸준하게 증가하며, 최대치 초과의 지름에 대해서는 꾸준히 감소한다. 빈도는 대략 34㎛ 내지 45㎛ 크기를 가지는 입자에 대해서만 다시 다소 증가한다. 이러한 증가는 2차 응집물, 즉 단지 실제 결정화 후에 형성되거나 초기에 서로에게 독립하여 결정화되는 둘 이상의 결정의 응집에 의해 형성된 입자의 축적물로 인한 것일 수 있다.
기체 크로마토그래피 분석에 따르면, 이러한 분말은 85중량%의 베툴린, 5중량%의 베툴린산, 3% 올레아놀산(oleanolic acid), 0.7중량%의 루페올, 및 6.3중량%의 다른 트리터펜 유도체를 함유한다.
겔 형성제와 같이 이렇게 고도로 분산된 분말을 사용하여, 올레오겔 전체 중량에 기초하여 9중량%의 해바리가 오일과 분말을 혼합함에 의해 올레오겔이 생성되었다. 그 결과는 매우 강한 요변성 거동을 가지는 안정한 반고형 겔이었다.
이러한 방법으로 생성된 올레오겔은 인간 및 동물에서 매우 광범위한 피부 질환의 치료에 적합하다. 일례는 인간의 광선각화증 및 기저세포암(basalioma) 및 포유동물의 유선염을 포함한다.
하나 이상의 트리터펜을 함유하고 올레오겔 형성제로서 활성인 분말은 임의의 전통적인 추출 방법에 의해 식물 부분으로부터 수득될 수 있다. 이러한 추출 방법에 의해 수득된 분말이 분산성, 평균 입자 크기, 및 겔 형성 특성을 위해 필요한 균일한 입자 크기 분포를 가지지 않는다면, 분말은 다양한 과정을 거쳐 요망되는 입자 크기, 균일성 및 분산성에 도달할 수 있다. 이를 위해 다양한 방법이 당업자에 공지되어 있으며, 그 일부는 하기에서 간단하게 설명된다.
분말의 입자 크기가 너무 크다면, 충격(impact) 또는 하강(gravitation) 방법이 입자의 크기를 감소시키는데 적합하다.
또한, 적합한 용매, 예를 들어 테트라하이드로푸란(THF)에 분말을 용해하고 후속하여 재결정화시키는 가능성이 있다. 이러한 결정화는 예를 들어 스프레이 건조 또는 포화 용매를 냉각시킴에 의해 수행될 수 있다. 입자 크기는 결정화 조건을 통해 조정될 수 있다. 스프레이 건조에서, 예를 들어 결정화 조건은 트리터펜 용매 혼합물이 스프레이되는 노즐의 지름, 및 혼합물이 스프레이되는 쳄버의 온도 및 압력에 따라 다르다. 포화 용액을 냉각시킴에 의한 결정화에서, 결정화 조건은 냉각 동안의 시간에 따른 온도 구배 및 용액 중의 트리터펜 농도에 따라 다르다.
큰 비표면적을 가지는 특히 작은 트리터펜 입자가 차가운 용매를 포화된 트리터펜-용매 혼합물에 첨가함에 의해 수득될 수 있다는 것을 발견하였다. 이러한 차가운 용매의 혼합은 용액을 냉각시키고, 이는 트리터펜을 결정화하게 한다. 동시에, 첨가된 차가운 용매는 용매 중의 트리터펜 농도를 감소시켜 작은 결정이 형성되도록 하고 이는 겔 형성 특성의 견지에서 유익하다.
마지막으로, 존재하는 분말을 분립(sizing)하여 요망되는 크기 분포를 가지는 분말을 수득하는 가능성이 또한 존재한다.
Claims (24)
- 하나 이상의 고도로 분산된 트리터펜을 가짐을 특징으로 하는 올레오겔 형성제.
- 제 1 항에 있어서, 하나 이상의 트리터펜의 평균 입자 크기가 50㎛ 미만임을 특징으로 하는 올레오겔 형성제.
- 제 2 항에 있어서, 하나 이상의 트리터펜의 평균 입자 크기가 10㎛ 미만임을 특징으로 하는 올레오겔 형성제.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 트리터펜의 2차 응집물의 비율이 20중량% 미만임을 특징으로 하는 올레오겔 형성제.
- 제 4 항에 있어서, 하나 이상의 트리터펜이 균일한 입자 크기 분포를 가짐을 특징으로 하는 올레오겔 형성제.
- 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 트리터펜의 비표면적이 1m2/g 내지 500m2/g임을 특징으로 하는 올레오겔 형성제.
- 제 6 항에 있어서, 하나 이상의 트리터펜의 비표면적이 10m2/g 내지 100m2/g임을 특징으로 하는 올레오겔 형성제.
- 제 7 항에 있어서, 하나 이상의 트리터펜의 비표면적이 20m2/g 내지 50m2/g임을 특징으로 하는 올레오겔 형성제.
- 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 고도로 분산된 트리터펜이 80중량% 초과임을 특징으로 하는 올레오겔 형성제.
- 제 9 항에 있어서, 하나 이상의 고도로 분산된 트리터펜의 비율이 90중량% 초과임을 특징으로 하는 올레오겔 형성제.
- 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 트리터펜이 80중량% 초과의 베툴린 비율을 가짐을 특징으로 하는 올레오겔 형성제.
- 겔 전체 중량을 기준으로, 80중량% 내지 99중량%의 비율을 가지는 비극성 액체, 및 겔 전체 중량을 기준으로 1중량% 내지 20중량% 비율의 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항의 올레오겔 형성제를 함유하는 올레오겔.
- 제 12 항에 있어서, 올레오겔 형성제의 비율이 3중량% 내지 15중량%임을 특징으로 하는 올레오겔.
- 제 13 항에 있어서, 비극성 액체의 비율이 88중량% 내지 94중량%이고 올레오겔 형성제의 비율이 6중량% 내지 12중량%임을 특징으로 하는 올레오겔.
- 제 12 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서, 비극성 액체가 식물성 오일, 동물성 오일, 광유, 또는 합성 오일임을 특징으로 하는 올레오겔.
- 제 15 항에 있어서, 오일이 해바라기 오일, 올리브 오일, 아보카도 오일, 아몬드 오일의 식물성 오일 중 하나 또는 이들 식물성 오일의 혼합물임을 특징으로 하는 올레오겔.
- 제 12 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서, 비극성 액체가 왁스 또는 파라핀임을 특징으로 하는 올레오겔.
- 겔의 전체 중량을 기준으로 80중량% 내지 99중량% 비율의 비극성 액체, 및 겔의 전체 중량을 기준으로 1중량% 내지 20중량% 비율의 겔 형성제로서 제 1 항 내지 제 11항 중 어느 한 항의 올레오겔 형성제를 혼합하는 것을 포함하는 올레오겔 생성 방법.
- 제 18 항에 있어서, 올레오겔 형성제의 비율이 3중량% 내지 15중량%임을 특징으로 하는 방법.
- 제 19 항에 있어서, 비극성 액체의 비율이 88중량% 내지 94중량%이고, 올레오겔 형성제의 비율이 6중량% 내지 12중량%임을 특징으로 하는 방법.
- 제 18 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 있어서, 비극성 액체가 식물성 오일, 동물성 오일 또는 합성 오일임을 특징으로 하는 방법.
- 제 21 항에 있어서, 오일이 해바라기 오일, 올리브 오일, 아보카도 오일, 아몬드 오일의 식물성 오일 중 어느 하나 또는 이들 식물성 오일의 혼합물임을 특징으로 하는 방법.
- 제 18 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 있어서, 비극성 액체가 왁스 또는 파라핀임을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항의 올레오겔 형성제의, 액체 및 올레오겔 형성제에 대해 한정된 겔화 한계 미만의 농도로 액체 중에 겔 형성제를 사용함 에 의한 액체 중의 증점제로서의 용도.
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