KR20070031333A - 메타크릴산을 포함하는 농축된 메타크릴아미드 수용액 - Google Patents
메타크릴산을 포함하는 농축된 메타크릴아미드 수용액 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20070031333A KR20070031333A KR1020067026898A KR20067026898A KR20070031333A KR 20070031333 A KR20070031333 A KR 20070031333A KR 1020067026898 A KR1020067026898 A KR 1020067026898A KR 20067026898 A KR20067026898 A KR 20067026898A KR 20070031333 A KR20070031333 A KR 20070031333A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- methacrylamide
- solution
- weight
- methacrylic acid
- acrylic acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/22—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/04—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
- C08F220/06—Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
본 발명은 메타크릴아미드를 함유하는 액상의 농축된 제형에 관한 것이다.
메타크릴산, 메타크릴아미드
Description
본 발명은 메타크릴아미드의 신규하고 개선된 공급 형태에 관한 것이다.
이하, (메쓰)아크릴산은 화합물 아크릴산 및 메타크릴산 및 특정 유도체를 의미한다.
메타크릴산의 중합성 유도체인, 메타크릴아미드는 그자체가 공지되어 있으며 상업적으로 입수가능하다 (CAS No. 79-39-0). 메타크릴아미드의 상업적 취급시의 문제점은 럼프를 형성하고 고체형에서 케이크화하며 미세한 먼지를 발생시키는 경향이 있다는 것이다. 이는 사용을 위해 물질의 취급 및 계량첨가를 위해 복잡한 장치, 예를 들어, 럼프 파쇄기 및 필터를 수반하는 흡입 여과 장치를 포함한다. 아크릴아미드는 신경독성 및 발암 가능성을 가지므로, 주로 수용액으로서 사용된다. 이는 먼지 형성으로 인한 오염을 피하여 취급 과정에서의 위험성을 상당히 감소시킨다. 메타크릴아미드 역시 어떠한 신경독성 가능성을 가지므로, 이러한 이유로 메타크릴아미드 역시 액상의 상업적 운송 형태를 제공하는 것이 바람직하다. 아크릴아미드가 높은 수용해성을 가지며, 예를 들어, 40 - 50% 용액으로서 상업적으로 입수가능한 반면, 메타크릴아미드는 20℃에서 단지 약 20 중량% 정도만 물에 용해된다.
현재까지, 고체 제형에서의 먼지의 문제점 및 럼프 형성의 문제점을 피하기 위해, 메타크릴아미드는 15 중량% 수용액 형태로 매매되어 왔는데, 이는 20℃의 100 g의 물에 약 25 g의 단량체만이 용해되기 때문이었다. H2O 중의 메타크릴아미드의 농도는 매우 낮으므로, 용매로서 상당히 많은 양의 물이 동반되어야만 한다. 더욱이, 이러한 많은 물 함량은 어떠한 중합 반응에서는 바람직하지 않을 수도 있다.
목적
따라서, 본 발명의 목적은
- 결정성 메타크릴아미드의 취급상 문제점을 피하면서,
- 사용자가 사용하기 쉬우며 거의 또는 가능한 한 전혀 전환 복잡성이 없고,
- 중합성 화합물로서 고함량의 메타크릴아미드를 가지는
메타크릴아미드의 상업적 운송 형태를 발견하는 것이다.
용액
본 발명에 이르러, 수성 (메쓰)아크릴산의 사용은 100 g의 용매 혼합물에 67 g 이하의 메타크릴아미드를 용해시킬 수 있음이 밝혀졌다.
물 | (메쓰)아크릴산 | 메타크릴아미드 |
0 | 100 | 54 |
5 | 95 | 58 |
33 | 67 | 67 |
50 | 50 | 67 |
58 | 42 | 67 |
67 | 33 | 67 |
80 | 20 | 40 |
100 | 0 | 25 |
(중량부, 20℃)
물 | 아크릴산 | 메타크릴아미드 |
0 | 100 | 66 |
5 | 95 | 66 |
33 | 67 | 67 |
50 | 50 | 67 |
58 | 42 | 67 |
67 | 33 | 67 |
84 | 16 | 49 |
100 | 0 | 25 |
(중량부, 20℃)
상기 표의 값은 물의 일정 부분의 (메쓰)아크릴산으로의 대체가 물 및 (메쓰)아크릴산의 용매 혼합물에 용해되는 메타크릴아미드의 양을 눈에 띄게 증가하도록 유도한다는 것을 보여준다.
중합체 및(또는) 공중합체가 동시에 공단량체로서 (메쓰)아크릴산을 함유할 때, 본 발명의 용액을 중합체 및(또는) 공중합체를 제조하기 위한 원료 혼합물로서 직접 사용할 수 있다. 가능한 중합 반응 과정에는 에멀젼 중합 반응, 현탁액 중합 반응 또는 용액에서의 중합 반응이 있다. 특히, 메타크릴아미드의 사용에 있어 가장 중요한 분야인 에멀젼 중합 반응의 경우에, 메타크릴아미드는 보통 메타크릴산과 함께 사용되므로, 물/(메쓰)아크릴산 중의 농축된 메타크릴아미드 용액은 대다수의 기존의 용도에 적합하다. 이는 특히, 농축된 수성 공급 형태 중의 (메쓰)아크릴산 함량이 메타크릴아미드 함량보다 적을 때에 적합하다. 메타크릴아미드:(메쓰)아크릴산의 중량비는 바람직하게는 2:1 이상, 더욱 바람직하게는 3:1 이상이다.
공급 형태의 선택된 메타크릴아미드 농도는 용액이 저온에서 안정성을 갖도록 하는 요구에 따른다. 결정화가 실온 보다는 저온에서 예방되어야 하는 경우, 실온에서 100 ml의 물/메타크릴산 혼합물 중 최대 가능량인 44 g 보다 적은 농도가 설정될 것이다. 용액의 메타크릴아미드 함량은 바람직하게는 25 중량% 이상, 더욱 바람직하게는 30 중량% 이상, 특히 35 중량% 이상이다.
원치않는 미완결 중합 반응을 방지하기 위해, 용액을 일반적으로 종래의 안정화제와 혼합시킨다. 이들은 히드로퀴논 및 히드로퀴논 모노메틸 에테르와 같은 페놀 뿐 아니라 Cu++-이온을 포함한다. 히드로퀴논 모노메틸 에테르 및 Cu++-이온이 바람직하다.
Claims (8)
- 메타크릴아미드 용해도를 증가시키기 위해, 용매의 양을 기준으로 하여 5 내지 65 중량%의 (메쓰)아크릴산을 포함함을 특징으로 하는 메타크릴아미드 수용액.
- 제1항에 있어서, 용액의 메타크릴아미드 함량이 25 중량% 이상임을 특징으로 하는 수용액.
- 제1항에 있어서, 용액의 메타크릴아미드 함량이 30 중량% 이상임을 특징으로 하는 수용액.
- 제1항에 있어서, 용액의 메타크릴아미드 함량이 35 중량% 이상임을 특징으로 하는 수용액.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 메타크릴아미드 대 (메쓰)아크릴산의 중량비가 2:1 이상임을 특징으로 하는 수용액.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 메타크릴아미드 대 (메쓰)아크릴산의 중량비가 3:1 이상임을 특징으로 하는 수용액.
- 중합체를 제조하기 위한 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 용액의 용도.
- 제1항의 용액의 중합 반응 공중합 반응으로 수득가능한 중합체.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102004032766.1 | 2004-07-06 | ||
DE102004032766A DE102004032766A1 (de) | 2004-07-06 | 2004-07-06 | Konzentrierte wässrige Methacrylamidlösung unter Zugabe von Methacrylsäure |
PCT/EP2005/005466 WO2006002717A1 (de) | 2004-07-06 | 2005-05-20 | Konzentrierte wässrige methacrylamidlösung unter zugabe von methacrylsäure |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020087027416A Division KR20080102325A (ko) | 2004-07-06 | 2005-05-20 | 메타크릴산을 포함하는 농축된 메타크릴아미드 수용액 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20070031333A true KR20070031333A (ko) | 2007-03-19 |
KR100908024B1 KR100908024B1 (ko) | 2009-07-15 |
Family
ID=34968655
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020087027416A KR20080102325A (ko) | 2004-07-06 | 2005-05-20 | 메타크릴산을 포함하는 농축된 메타크릴아미드 수용액 |
KR1020067026898A KR100908024B1 (ko) | 2004-07-06 | 2005-05-20 | 메타크릴산을 포함하는 농축된 메타크릴아미드 수용액 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020087027416A KR20080102325A (ko) | 2004-07-06 | 2005-05-20 | 메타크릴산을 포함하는 농축된 메타크릴아미드 수용액 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20070225398A1 (ko) |
EP (1) | EP1763504A1 (ko) |
JP (1) | JP2008505135A (ko) |
KR (2) | KR20080102325A (ko) |
CN (1) | CN1934070A (ko) |
CA (1) | CA2566027A1 (ko) |
DE (1) | DE102004032766A1 (ko) |
MX (1) | MXPA06014048A (ko) |
RU (1) | RU2007104233A (ko) |
WO (1) | WO2006002717A1 (ko) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102006006200B4 (de) * | 2006-02-09 | 2008-01-10 | Röhm Gmbh | Wässrige N-Methylol-methacrylamid-Methacrylamid-Mischung |
DE102008037207A1 (de) | 2008-08-11 | 2010-02-18 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren und Feststoffbehälter zur Herstellung einer wässrigen Methacrylamidlösung |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE591126A (ko) * | 1959-06-24 | |||
DE1469616A1 (de) * | 1965-01-08 | 1969-10-30 | Basf Ag | Druckpasten |
US4236545A (en) * | 1977-12-30 | 1980-12-02 | Hercules Incorporated | Use of radiation-induced polymers as friction reducing agents |
US4314044A (en) * | 1979-01-22 | 1982-02-02 | Rohm And Haas Company | Process for preparing low molecular weight water-soluble polymers |
JPS5747309A (en) * | 1980-09-04 | 1982-03-18 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Preparation of acrylamide cationic high polymeric coagulant |
EP0100493B1 (de) * | 1982-07-28 | 1985-12-18 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zum Zurichten von Leder oder synthetischem Lederaustauschmaterial |
DE3228128A1 (de) * | 1982-07-28 | 1984-02-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zum zurichten von leder oder synthetischem lederaustauschmaterial |
DE3246904A1 (de) * | 1982-12-18 | 1984-06-20 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | Imidgruppenhaltige polymere und verfahren zu ihrer herstellung |
DE3317396A1 (de) * | 1983-05-13 | 1984-11-15 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verwendung von coloymeren aus estern und amiden der acryl- und/oder methacrylsaeure als stockpunkterniedriger fuer paraffinloesungen |
US4536539A (en) * | 1983-12-12 | 1985-08-20 | Exxon Research And Engineering Co. | Dilatant behavior of interpolymer complexes in aqueous solution |
JPH0672397B2 (ja) * | 1985-03-08 | 1994-09-14 | 日本合成化学工業株式会社 | 紙の表面に光沢を付与する方法 |
DE3513550C1 (de) * | 1985-04-16 | 1986-11-06 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen | Verwendung von Copolymerisaten von Polyoxyalkylenethern des Allyl- und/oder Methallylalkohols und Acryl- oder Methacrylestern als Dismulgatoren fuer Wasser enthaltendes Erdoel |
US5216098A (en) * | 1990-10-31 | 1993-06-01 | Phillips Petroleum Company | Superabsorbent crosslinked ampholytic ion pair copolymers |
US5360710A (en) * | 1992-05-06 | 1994-11-01 | Eastman Kodak Company | Color photographic materials containing polymeric couplers |
KR960000850A (ko) * | 1994-06-06 | 1996-01-25 | 사토 아키오 | 메타크릴산메틸의 연속제조방법 |
RU2104292C1 (ru) * | 1995-01-13 | 1998-02-10 | Акционерное общество закрытого типа научно-производственное предприятие "Хемекс Дор" | Термосолестойкий буровой раствор |
CN1195642C (zh) * | 2000-01-19 | 2005-04-06 | 三井化学株式会社 | 感热记录材料用的乳液和用它制得的感热记录材料 |
-
2004
- 2004-07-06 DE DE102004032766A patent/DE102004032766A1/de not_active Withdrawn
-
2005
- 2005-05-20 KR KR1020087027416A patent/KR20080102325A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-05-20 CN CNA2005800086694A patent/CN1934070A/zh active Pending
- 2005-05-20 KR KR1020067026898A patent/KR100908024B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2005-05-20 MX MXPA06014048A patent/MXPA06014048A/es unknown
- 2005-05-20 CA CA002566027A patent/CA2566027A1/en not_active Abandoned
- 2005-05-20 EP EP05745488A patent/EP1763504A1/de not_active Withdrawn
- 2005-05-20 US US11/587,389 patent/US20070225398A1/en not_active Abandoned
- 2005-05-20 WO PCT/EP2005/005466 patent/WO2006002717A1/de not_active Application Discontinuation
- 2005-05-20 JP JP2007519632A patent/JP2008505135A/ja active Pending
- 2005-05-20 RU RU2007104233/04A patent/RU2007104233A/ru not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
MXPA06014048A (es) | 2007-01-31 |
WO2006002717A1 (de) | 2006-01-12 |
EP1763504A1 (de) | 2007-03-21 |
KR20080102325A (ko) | 2008-11-24 |
US20070225398A1 (en) | 2007-09-27 |
CA2566027A1 (en) | 2006-01-12 |
KR100908024B1 (ko) | 2009-07-15 |
CN1934070A (zh) | 2007-03-21 |
RU2007104233A (ru) | 2008-08-27 |
DE102004032766A1 (de) | 2006-02-09 |
JP2008505135A (ja) | 2008-02-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
GEP19960309B (en) | Method for Production of Cyclohexanedion Carbonic Acid Derivatives | |
WO2003105583A3 (en) | ANTIMICROBIAL AND ANTIVIRAL COMPOSITIONS CONTAINING AN OXIDIZING SPECIES | |
KR100908024B1 (ko) | 메타크릴산을 포함하는 농축된 메타크릴아미드 수용액 | |
EP1916226B1 (de) | Verwendung eines organischen Reduktionsmittels zur Wasseraufbereitung durch Entfernung von Chloramin, Chlor und anderen Aktivchlorverbindungen aus Hälterungswasser für Wasserorganismen. | |
AU2006245298A1 (en) | An improved process for the manufacture of rabeprazole sodium | |
HUT38212A (en) | Process for producing 1-halogene-1-azolyl-2,2-diaryl-ethane-derivatives, as well as microbicidal compositions comprising these compounds | |
JPH02131457A (ja) | 2,2―ジブロモ―3―ニトリロプロピオンアミドを製造する方法 | |
US8057698B2 (en) | Aqueous N-methylolmethacrylamide-methacrylamide mixture | |
US20200331943A1 (en) | Method for Producing Ferric Citrate Hydrate | |
DE1240833B (de) | Verfahren zur Herstellung eines hochporoesen, leichten und rieselfaehigen Natriumperborats | |
JPS62226905A (ja) | 真菌類及び細菌を防除する銅含有殺菌剤 | |
CN116969993A (zh) | 一种甲基嘧啶磷的连续化合成方法 | |
DE60121068T3 (de) | Aminopolycarboxylate, ihre Herstellung und Verwendung | |
JP3919411B2 (ja) | 安定性の優れた平衡過酢酸組成物の製造方法 | |
RU2002127756A (ru) | Способ получения гексафторбутадиена | |
KR101329677B1 (ko) | 순수한 폴리비닐피롤리돈-요오드의 제조방법 | |
JP2003306479A (ja) | 固結防止を施した過酸化尿素の製造方法 | |
US741554A (en) | Pyroxylin compound. | |
US20070125986A1 (en) | Composition for dissolving titanium oxide and dissolution method using it | |
SU1087534A1 (ru) | Способ получени водорастворимого полиэлектролита | |
JP2015074608A (ja) | オルメサルタンメドキソミルの製造方法 | |
JP2021080214A (ja) | ビオチンの製造方法 | |
CN108299327A (zh) | 安塞曲匹a晶型及其制备方法 | |
CN114213459A (zh) | 一种甲基嘧啶磷的连续化合成方法 | |
JP2022527159A (ja) | ピラゾスルフロンエチルの安定した除草剤製剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
AMND | Amendment | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
AMND | Amendment | ||
E601 | Decision to refuse application | ||
J201 | Request for trial against refusal decision | ||
A107 | Divisional application of patent | ||
AMND | Amendment | ||
B601 | Maintenance of original decision after re-examination before a trial | ||
E801 | Decision on dismissal of amendment | ||
J301 | Trial decision |
Free format text: TRIAL DECISION FOR APPEAL AGAINST DECISION TO DECLINE REFUSAL REQUESTED 20081009 Effective date: 20090324 |
|
S901 | Examination by remand of revocation | ||
GRNO | Decision to grant (after opposition) | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |