KR20070022039A - 광학필름 - Google Patents

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KR20070022039A
KR20070022039A KR1020067023601A KR20067023601A KR20070022039A KR 20070022039 A KR20070022039 A KR 20070022039A KR 1020067023601 A KR1020067023601 A KR 1020067023601A KR 20067023601 A KR20067023601 A KR 20067023601A KR 20070022039 A KR20070022039 A KR 20070022039A
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가부시키가이샤 아데카
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Abstract

본 발명은, 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 트리아진 화합물을 함유한 수지로 이루어지는 광학필름이고, 파장 380nm의 자외선에 대한 흡수능이 뛰어나고, 브리드 아웃이 적은 광학필름이다.
Figure 112006082409294-PCT00011
(식중, R1∼R6은, 각각 독립으로, 수소원자; 수산기; 탄소수 18 이하의, 알킬기, 알콕시기, 디알킬아미노기, 알킬카르보닐옥시기, 아릴기, 아릴알킬기, 아릴옥시기, 아릴알킬옥시기, 아릴카르보닐옥시기로부터 선택되는 유기기를 나타낸다. 다만, 이러한 유기기중의 알킬부분은, 수산기, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기로 치환되고 있어도 좋고, 산소원자, 유황원자, 카르보닐기, 에스테르기, 아미드기, 이미노기로 중단되고 있어도 좋고, 이중결합을 가지고 있어도 좋고, 상기의 치환, 중단, 이중결합은 조합되어 있어도 좋다.)

Description

광학필름{OPTICAL FILM}
본 발명은, 특정의 자외선 흡수제를 함유하여 이루어지는 수지제의 광학필름에 관한 것으로,
본 발명의 광학필름은, 특히 액정표시장치 등에 이용되는 편광판 보호필름, 위상차 필름, 시야각 확대필름, 광학 보정필름, 플라스마 디스플레이에 이용되는 반사 방지 필름 등의 각종 기능 필름, 유기 EL디스플레이의 광학 보정필름, 발광체 보호필름 등에 이용된다.
수지는, 유리에 비해 경량이기 때문에, 광학렌즈 외에, 프리즘, 광화이버 혹은 여러 가지의 광학필름 등, 매우 많은 광학분야에서 사용되고 있다. 그러나, 수지제 필름에는, 자외선에 의해서 강도저하나 변색에 의해 투명도가 저하된다고 하는 문제가 있고, 광학필름 용도로는, 이 문제가 현저하게 영향을 준다. 이 때문에, 광학필름에는, 벤조트리아졸계 화합물이나 트리아진계 화합물과 같은 자외선 흡수제가 이용되고 있다. 예를 들면, 일본 특허공개공보 2002-249600호(청구항 2, [0018], [0029], [0031] 참조)나, 일본 특허공개공보 2001-324616호(청구항 2, [0025], [0053], [0059] 참조)에는 자외선 흡수제를 함유하여 이루어지는 노르보르넨계(norbornene) 수지필름이 보고되고 있다.
그러나, 종래의 자외선 흡수제는 흡수가 저파장측에 치우쳐 있고, 380nm에서의 흡수가 불충분하기 때문에, 필요한 흡수능력을 주는 양을 배합하면 브리드 아웃 (bleed-out)이나 색조의 변화를 일으킨다.
일본 특허공개공보 평성11-71356호(청구항 1, [0009]∼[0027], [0042], [0047] 참조)에는, 본 발명에서 이용하는 트리아진 화합물계의 자외선 흡수제가 보고되어 있다. 그러나, 광학필름에 대한 기재는 없다. 상술한 바와 같이, 광학필름에 적합한 380nm의 파장의 자외선 흡수능이 충분한 자외선 흡수제를 이용하고, 또한, 상기 자외선 흡수제의 브리드 아웃이 적은 광학필름은 얻지 못하고 있다.
본 발명의 목적은, 파장 380nm의 자외선에 대한 흡수능이 뛰어나고, 상기 자외선 흡수제의 브리드 아웃이 적은 광학필름을 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은, 검토를 거듭한 결과, 특정의 트리아진 화합물로 이루어지는 자외선 흡수제를 이용함으로써, 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 지견하여, 본 발명에 도달하였다.
즉, 본 발명의 제 1 은, 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 트리아진 화합물을 함유한 수지로 이루어지는 광학필름을 제공하는 것이다.
Figure 112006082409294-PCT00001
(식중, R1∼R6은, 각각 독립으로, 수소원자; 수산기; 탄소수 18 이하의, 알킬기, 알콕시기, 디알킬아미노기, 알킬카르보닐옥시기, 아릴기, 아릴알킬기, 아릴옥시기, 아릴알킬옥시기, 아릴카르보닐옥시기로부터 선택되는 유기기를 나타낸다. 다만, 이러한 유기기중의 알킬부분은, 수산기, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기로 치환되어 있어도 좋고, 산소원자, 유황원자, 카르보닐기, 에스테르기, 아미드기, 이미노기로 중단되고 있어도 좋고, 이중결합을 가지고 있어도 좋고, 상기의 치환, 중단, 이중결합은 조합되어 있어도 좋다.)
본 발명의 제 2 는, 트리아진 화합물이 하기 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 것인 본 발명의 제 1 의 광학필름을 제공하는 것이다.
Figure 112006082409294-PCT00002
(식중, R7∼R9는, 각각 독립으로, 수산기; 탄소수 18 이하의, 알콕시기, 디알킬아미노기, 알킬카르보닐옥시기로부터 선택되는 유기기를 나타낸다. 다만, 이러한 알콕시기, 알킬카르보닐옥시기 중의 알킬부분은, 수산기, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기로 치환되어 있어도 좋고, 산소원자, 유황원자, 카르보닐기, 에스테르기, 아미드기, 이미노기로 중단되고 있어도 좋고, 이중결합을 가지고 있어도 좋고, 상기의 치환, 중단, 이중결합은 조합되어 있어도 좋다. R10∼R12는, 각각 독립으로, R1∼R6과 같은 원자 또는 기를 나타낸다.)
본 발명의 제 3 은, 380nm의 빛의 투과율이 20% 이하인 본 발명의 제 1 또는 제 2 의 광학필름을 제공하는 것이다.
본 발명의 제 4 는, 광학필름이 화상표시장치용의 것인 본 발명의 제 1 내지 제 3 중의 어느 하나의 광학필름을 제공하는 것이다.
이하에 본 발명의 실시의 형태를 설명한다.
본 발명의 광학필름에 사용되는 자외선 흡수제는, 상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 트리아진 화합물이다. 일반식(Ⅰ)에 있어서, R1∼R6으로 표시되는 탄소수 18 이하의 알킬기(직쇄형상, 분기형상 및 환상을 포함하는, 이하와 같다.)로서는, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제 2 부틸, 제3부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제 3 아밀, 헥실, 헵틸, 2-메틸헥실, 이소헵틸, 제 3 헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, 제 3 옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, 이소노닐, 데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸을 들 수 있고, 치환이나 중단을 갖는 것으로서는, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 2-히드록시에틸, 2-히드록시프로필, 3-히드록시프로필, 2-메톡시에틸, 2-에톡시에틸, 2-부톡시에틸, 2-메톡시프로필, 3-메톡시프로필, 2,3-디히드록시프로필, 2-히드록시-3-메톡시프로필, 2,3-디메톡시프로필, 2-(2-메톡시에톡시)에틸 등을 들 수 있다.
R1∼R6으로 표시되는 탄소수 18 이하의 알콕시기로서는, 메틸옥시, 에틸옥시, 프로필옥시, 이소프로필옥시, 부틸옥시, 제 2 부틸옥시, 제3부틸옥시, 이소부틸옥시, 아밀옥시, 이소아밀옥시, 제 3 아밀옥시, 헥실옥시, 헵틸옥시, 2-메틸헥실옥시, 이소헵틸옥시, 제 3 헵틸옥시, n-옥틸옥시, 이소옥틸옥시, 제 3 옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시, 노닐옥시, 이소노닐옥시, 데실옥시, 도데실옥시, 트리데실옥시, 테트라데실옥시, 펜타데실옥시, 헥사데실옥시, 헵타데실옥시, 옥타데실옥시, 시클로펜틸옥시, 시클로헥실옥시, 시클로헵틸옥시, 시클로옥틸옥시를 들 수 있고, 치환이나 중단을 갖는 것으로서는, 클로로메틸옥시, 디클로로메틸옥시, 트리클로로메틸옥시, 2-히드록시에틸옥시, 2-히드록시프로필옥시, 3-히드록시프로필옥시, 2,3-디히드록시프로필옥시, 2-(2-히드록시에톡시)에틸옥시, 2-메톡시에틸옥시, 2-에톡시에틸옥시, 2-부톡시에틸옥시, 2-옥틸옥시에틸옥시, 2-메톡시프로필옥시, 3-메톡시프로필옥시, 2-메톡시-3-히드록시프로필옥시, 2-히드록시-3-메톡시프로필옥시, 2,3-디메톡시프로필옥시, 2-히드록시-3-옥틸옥시프로필옥시, 2-(2-메톡시에톡시)에틸옥시, 2-히드록시-3-(2-메톡시에톡시)프로필옥시, 2-아세톡시에틸옥시, 2-아세톡시프로필옥시, 3-아세톡시프로필옥시, 2-(2-아세톡시에톡시)에틸옥시, 2-프로피오닐에틸옥시, 2-옥타노일에틸옥시, 2-디부틸카르바모일에틸옥시 등을 들 수 있다.
R1∼R6으로 표시되는 탄소수 18 이하의 디알킬아미노기로서는, 디메틸아미노, 에틸메틸아미노, 디에틸아미노, 디부틸아미노, 디옥틸아미노, 1-피페리딜 등을 들 수 있다.
R1∼R6으로 표시되는 탄소수 18 이하의 알킬카르보닐옥시기는, R1∼R6이 수산기인 경우에, 유기카르본산으로부터 유도되는 기이며, 이것을 유도하는 유기카르본산으로서는, 초산, 프로피온산, 낙산, 이소낙산, 길초산, 카프론산, 카프릴산, 2-에틸헥산산, 페라르곤산, 카프린산, 네오데칸산, 운데칸산, 라우린산, 트리데칸산, 미리스틴산, 펜타데칸산, 팔미틴산, 말가린산, 스테아린산, 시클로헥산카르본산, 3-메틸시클로헥산카르본산, 4-메틸시클로헥산카르본산, 2,4-디메틸시클로헥산카르본산 등을 들 수 있고, 치환이나 중단을 갖는 것을 도입하는 유기카르본산으로서는, 클로로초산, 디클로로초산, 트리클로로초산, 트리플루오로초산, 12-히드록시스테아린산 등을 들 수 있다.
R1∼R6으로 표시되는 탄소수 18 이하의 아릴기로서는, 페닐, 나프틸, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-비닐페닐, 3-이소프로필페닐, 4-이소프로필페닐, 4-부틸페닐, 4-이소부틸페닐, 4-제3부틸페닐, 4-헥실페닐, 4-시클로헥실페닐, 4-옥틸페닐, 4-(2-에틸헥실)페닐, 2,3-디메틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 2,4-디제3부틸페닐, 2,5-디제3부틸페닐, 2,6-디제3부틸페닐, 2,4-디제3펜틸페닐, 2,5-디제3아밀페닐, 2,5-디제3옥틸페닐, 비페닐, 2,4,5-트리메틸페닐 등을 들 수 있고, 아릴알킬기로서는 벤질, 페네틸, 2-페닐프로판-2-일, 디페닐메틸 등을 들 수 있다.
R1∼R6으로 표시되는 탄소수 18 이하의 아릴옥시기로서는, 페닐옥시, 나프틸옥시, 2-메틸페닐옥시, 3-메틸페닐옥시, 4-메틸페닐옥시, 4-비닐페닐옥시, 4-이소프로필페닐옥시, 4-부틸페닐옥시, 4-이소부틸페닐옥시, 4-제3부틸페닐옥시, 4-헥실페닐옥시, 4-시클로헥실페닐옥시, 4-옥틸페닐옥시, 4-(2-에틸헥실)페닐옥시, 2,3-디메틸페닐옥시, 2,4-디메틸페닐옥시, 2,5-디메틸페닐옥시, 2,6-디메틸페닐옥시, 3,4-디메틸페닐옥시, 3,5-디메틸페닐옥시, 2,4-디제3부틸페닐옥시, 2,5-디제3부틸페닐옥시, 2,6-디제3부틸페닐옥시, 2,4-디제3펜틸페닐옥시, 2,5-디제3아밀페닐옥시, 2,5-디제3옥틸페닐옥시, 비페닐옥시, 2,4,5-트리메틸페닐옥시 등을 들 수 있고, 아릴알킬옥시기로서는, 벤질옥시, 페네틸옥시, 2-페닐프로판-2-일옥시, 디페닐메틸옥시 등을 들 수 있다.
R1∼R6으로 표시되는 탄소수 18 이하의 아릴카르보닐옥시기는, R1∼R6이 수산기인 경우에, 유기카르본산으로부터 유도되는 기이고, 이것을 유도하는 유기카르본산으로서는, 벤조산, 4-히드록시벤조산, 살리실산, 나프토에산, 4-메틸벤조산, 4-제3부틸벤조산, 4-옥틸벤조산 등을 들 수 있다.
이러한 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 트리아진 화합물 중에서도, 상기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 것이, 제조도 용이하고 저비용이므로 바람직하다.
일반식(Ⅱ)으로 표시되는 트리아진화합물은, 상기 일반식(Ⅰ)에 있어서 R1, R3, R5(혹은 R2, R4, R6)가 4위(位)에 위치하는 수산기, 알콕시기, 디알킬아미노기 또는 알킬카르보닐옥시기이며, R2, R4, R6(혹은, R1, R3, R5)이 3위에 위치하는 화합물이다. 3위 치환기의 R10∼R12로서는, 각각 독립으로, 상기의 R1∼R6 예시의 기를 들 수 있다. 4위에 위치하는 R7∼R9는, 각각 독립으로, 수산기, 알콕시기, 디알킬아미노기 및 알킬카르보닐옥시기로부터 선택되는 유기기이며, 구체적으로는, R1∼R6 예시의 기 중 이것에 해당하는 기를 들 수 있다.
본 발명에 관한 일반식(Ⅱ)로 표시되는 바람직한 트리아진 화합물의 구체적인 예로서는, 이하에 나타내는 화합물 No.1∼No.36을 들 수 있다. 한편, 하기 화학식에 있어서, Me는 메틸기, Et는 에틸기, Bu는 부틸기, Am은 아밀기, iAm은 이소아밀기, Hx는 헥실기, cyHx는 시클로헥실기를 나타낸다.
Figure 112006082409294-PCT00003
Figure 112006082409294-PCT00004
Figure 112006082409294-PCT00005
Figure 112006082409294-PCT00006
Figure 112006082409294-PCT00007
상기 일반식(Ⅰ) 또는 (Ⅱ)로 표시되는 트리아진 화합물의 합성방법은, 특별히 제한을 받을 것은 없고, 통상 이용되는 합성방법의 어느 하나라도 좋다. 예를 들면, 염화시아눌에 페놀유도체 또는 레졸시놀 유도체를 3염화알루미늄을 이용하여 부가 반응시키는 방법을 들 수 있다. R1∼R6 및 R7∼R12로 표시되는 치환기는, 트리아진구조를 형성한 후에 도입해도 좋고, 트리아진구조를 형성하기 전에, 페놀화합물 또는 레졸시놀 유도체에 도입해도 좋다.
본 발명의 광학필름에 있어서, 자외선흡수제로서 이용되는 상기의 트리아진화합물의 사용량은, 광학필름의 자외선투과율을 충분히 억제하면서 가시광선의 투과를 저해하지 않는 범위에서 이용하면 좋고, 수지 100질량부에 대해서, 10∼0.001 질량부가 바람직하고, 5∼0.01 질량부가 보다 바람직하다.
본 발명의 광학필름은, 바람직하게는 380nm의 빛의 투과율이 20% 이하이다.
가시광(400∼800nm)의 투과율은 70% 이상, 바람직하게는 80% 이상이다.
본 발명의 광학필름은, 트리아진화합물이 브리드 아웃하기 어렵고, 자외선 흡수효과의 지속성이 뛰어난 것이다.
본 발명의 광학필름을 구성하는 수지는, 특별히 한정되지 않고, 광학필름의 용도에 맞추어 적합한 물성의 것을 적절히 선택하여 사용할 수 있다.
상기의 수지로서는, 고밀도 폴리에틸렌, 아이소택틱(isotactic) 폴리프로필렌, 신디오택틱(syndiotactic) 폴리프로필렌, 헤미아이소택틱(hemiisotactic) 폴리프로필렌, 폴리부텐-1, 폴리3-메틸-1-부텐, 폴리3-메틸-1-펜텐, 폴리4-메틸-1-펜텐, 에틸렌/프로필렌블록 또는 랜덤공중합체, 에틸렌-초산비닐 공중합체, 올레핀-말레이미드 공중합체 등의 폴리올레핀계 수지 및 이들의 중합체를 제공하는 모노머의 공중합체; 폴리염화비닐, 폴리염화비닐리덴, 염소화폴리에틸렌, 폴리불화비닐리덴, 염화고무, 염화비닐-초산비닐공중합체, 염화비닐-에틸렌공중합체, 염화비닐-염화비닐리덴-초산비닐 3원 공중합체, 염화비닐-아크릴산에스테르 공중합체, 염화비닐-말레인산에스테르 공중합체, 염화비닐-시클로헥실말레이미드 공중합체 등의 함할로겐수지; 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리부틸렌테레프탈레이트(PBT), 폴리에틸렌나프탈레이트(PEN), 폴리-1,4-시클로헥산디메틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌-1,2-디페녹시에탄-4,4'-디카르복실레이트, 폴리헥사메틸렌테레프탈레이트 등의 폴리에스테르계 수지; 폴리스틸렌, 하이임펙트 폴리스틸렌(HIPS), 아크릴로니트릴부타디엔스틸렌(ABS), 염소화 폴리에틸렌아크릴로니트릴스틸렌(ACS), 스틸렌아크릴로니트릴(SAN), 아크릴로니트릴부틸아크릴레이트스틸렌(AAS), 부타디엔스틸렌, 스틸렌말레인산, 스틸렌말레이미드, 에틸렌프로필렌아크릴로니트릴스틸렌(AES), 부타디엔메타크릴산메틸스틸렌(MBS) 등의 스틸렌계 수지; 폴리카보네이트, 분기 폴리카보네이트 등의 폴리카보네이트계 수지; 폴리헥사메틸렌아디파미드(나일론 66), 폴리카프로락탐(나일론 6), 나일론 6T 등의 방향족 디카르본산이나 지환식 디카르본산을 사용한 폴리아미드 등의 폴리아미드계 수지; 폴리페닐렌옥시드(PPO)수지; 변성 폴리페닐렌옥시드수지; 폴리페닐렌설파이드(PPS)수지; 폴리아세탈(POM); 변성 폴리아세탈; 폴리술폰; 폴리에테르술폰; 폴리에테르케톤; 폴리에테르이미드; 폴리옥시에틸렌; 석유수지; 쿠마론수지; 노르보르넨수지 등의 시클로올레핀수지, 시클로올레핀-올레핀 공중합수지; 폴리초산비닐수지; 폴리비닐알코올수지; 폴리메틸메타크릴레이트 등의 아크릴수지; 폴리카보네이트와 스틸렌계수지의 폴리머 얼로이; 폴리비닐알코올수지; 디아세틸셀룰로오스, 트리아세틸셀룰로오스(TAC), 프로피오닐셀룰로오스, 부티릴셀룰로오스, 아세틸프로피오닐셀룰로오스, 니트로셀룰로오스 등의 셀룰로오스계 수지; 액정폴리머(LCP); 실리콘수지; 우레탄수지; 지방족 디카르본산, 지방족디올, 지방족 히드록시카르본산 혹은 그 환상화합물로부터의 지방족 폴리에스테르, 또한 이것들이 디이소시아네이트 등에 의해 분자량이 증가한 지방족 폴리에스테르 등의 생분해성 수지; 및 이들의 리사이클수지 등을 들 수 있다. 또한 페놀수지, 유레아수지, 멜라민수지, 에폭시수지, 불포화 폴리에스테르수지 등의 열경화성 수지를 들 수 있다. 또한 천연고무(NR), 폴리이소프렌고무(IR), 스틸렌부타디엔고무(SBR), 폴리부타디엔고무(BR), 에틸렌-프로필렌-디엔고무(EPDM), 부틸고무(IIR), 클로로프렌고무, 아크릴로니트릴부타디엔고무(NBR), 실리콘-고무 등의 고무계 고분자 화합물이라도 좋다.
화상표시장치용의 광학필름으로서는, 가시광의 투과성의 큰 것이 사용된다. 예를 들면, 폴리올레핀계 수지, 폴리에스테르계 수지, 폴리카보네이트계 수지, 폴리아미드계 수지, 폴리술폰, 폴리에테르술폰, 폴리에테르케톤, 폴리에테르이미드, 폴리옥시에틸렌, 노르보르넨수지, 아크릴수지, 셀룰로오스계 수지가 적합하다.
본 발명의 광학필름은, 트리아진 화합물이 브리드 아웃하기 어려운 것이 중요하다.
상기의 수지는, 단독으로 이용해도 좋고, 용도에 따라 2종류 이상의 혼합물 및/또는 공중합체로, 혹은 적층시켜 이용해도 좋다.
본 발명의 광학필름에 있어서, 그 형성방법은, 특히 제한되는 일은 없고, 상기 수지성분에 적합한 방법을 사용하면 좋다. 상기 필름의 형성방법으로서는, 예를 들면, 용액유연(流延)법, 용융성형법을 들 수 있다.
용액유연법이란, 수지를 용매에 용해시킨 수지용액을 바코트, 스핀코트, 딥코트, T다이, 바부착 T다이, 닥터 나이프코트, 에어 나이프코트, 롤 코트, 다이코트, 그라비아 코트, 호퍼를 사용하는 익스트루젼(extrusion) 코트 등을 이용하여, 각종 내열재료, 스틸벨트, 금속박 등의 평판 또는 롤상으로 유연하고, 용매성분을 건조하여 필름을 얻는 방법이다. 본 발명의 광학필름을 형성하는 경우는, 상기의 트리아진화합물을 수지용액에 필요량 첨가한 것을 사용하면 좋다. 또한, 용액 유연법은, 수지원료 모노머의 빛에 의한 래디컬중합, 음이온 중합, 양이온 중합을 이용한 필름형성에도 적응할 수 있다.
용융성형법이란, 용융시킨 수지조성물을 이용하여, T다이를 이용한 방법이나 인플레이션법 등의 용융압출법; 칼렌더법, 열프레스법; 사출성형법에 의해 필름을 얻는 방법이다.
본 발명의 광학필름은, 액정표시장치(LCD), 플라즈마 디스플레이패널(PDP), 일렉트로루미네센스 디스플레이(ELD), 음극관 표시장치(CRT), 형광표시관, 전계방사형 디스플레이 등의 화상표시장치용에 유용하고, 특히 표시소자에 자외선 내성이 뒤떨어지는 유기재료를 이용하는 액정표시장치나 유기 EL디스플레이의 광학 보정필름, 발광체 보호필름 등의 광학필름으로서 유용하다. 예를 들면, 액정표시장치 용도로서는, 편광판 보호필름, 위상차 필름, 시야각 확대필름, 광학 보정필름, 반사방지필름, 색조 조정필름을 들 수 있다.
본 발명의 광학필름의 두께는, 수지성분과 용도에 의해, 적당히 설정하면 좋다. 예를 들면 편광판 보호필름에 사용하는 경우는, 통상 5∼500㎛, 바람직하게는 10∼150㎛, 더욱 바람직하게는 20∼100㎛이다. 필름의 두께가 너무 얇으면, 강도가 저하할 우려가 있고, 시트가 너무 두꺼우면 투명성이 뒤떨어져 복굴절성이 높아져, 외관성이 저하할 우려가 있다.
또한, 본 발명의 광학필름중에는, 필요에 따라서 여러 가지의 첨가제를 사용하더라도 좋고, 각종의 표면처리를 실시해도 좋다.
상기의 첨가제로서는, 광흡수성 색소, 안료, 염료, 산화방지제, 광안정제, 본 발명에 관한 트리아진 화합물 이외의 자외선 흡수제, 근적외선 흡수제, 적외선 흡수제, 대전방지제, 윤활제, 가공조제, 가소제, 무기미립자, 할로겐계 화합물, 인산에스테르계 화합물, 인산아미드계 화합물, 멜라민계 화합물, 불소수지 또는 금속산화물, (폴리)인산 멜라민, (폴리)인산 피페라진 등의 난연제 등을 들 수 있다.
또한, 상기 각종 표면처리로서는, 예를 들면, 약품처리, 기계적 처리, 코로나 방전처리, 화염처리, 자외선 조사처리, 고주파처리, 글로우(glow) 방전처리, 활성 플라스마 처리, 레이저 처리, 혼산처리, 오존산화처리 등을 들 수 있다.
표면처리에 의해서, 표면에 다수의 요철이나 선 등이 설치되어도 좋다.
이하, 평가예, 실시예 및 비교예를 들어, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 본 발명은 이하의 이러한 예에 의해서 제한을 받는 것은 아니다.
[자외선 흡수제 자체의 평가예]
광학필름용의 자외선 흡수제로서의 적성에 대해서, 휘산성(시차열분석에 의한 5질량% 감소온도)과 380nm의 몰흡광계수(농도 3.0×10- 5몰/리터의 클로로포름용액)로 평가하였다.
5질량% 감소온도가 큰 자외선 흡수제는 브리드 아웃하기 어렵고, 자외선 흡수효과의 지속성이 뛰어난 것으로, 380nm의 몰흡광계수가 클수록, 적은 사용량으로 충분한 효과를 줄 수 있으므로 광학필름 용도에 유리하다. 결과를 표 1∼2에 나타낸다.
표 1
자외선 흡수제 5질량% 감소온도 380nm 몰흡광계수
화합물 No.18 385℃ 29430
비교화합물 1 378℃ 521
비교화합물 2 381℃ 4080
비교화합물 3 369℃ 10830
Figure 112006082409294-PCT00008
표 2
자외선 흡수제 5질량% 감소온도 380nm 몰흡광계수
화합물 No.4 386℃ 37270
화합물 No.12 390℃ 28420
화합물 No.15 387℃ 31210
화합물 No.17 385℃ 34052
상기의 자외선 흡수제 자체의 평가결과로부터, 본 발명에 관한 트리아진 화합물은, 비교화합물에 대해서, 380nm 파장의 빛의 흡수가 크고, 5질량% 감소온도도 동등하거나 그 이상이므로 광학필름 용도에 우위이다.
이하, 본 발명의 광학필름의 실시예를 나타낸다.
[실시예 1]
시클로헥산/톨루엔(1/9질량비) 혼합용매 65질량부, 노르보르넨수지(상품명 ZEONOR1060R, 니혼제온사 제품) 35질량부, 표 3에 기재의 자외선흡수제 2.0질량부로 이루어지는 수지용액을, 표면연마한 유리판상에 바코터를 이용하여 유연하여, 50℃에서 20분의 예비건조, 90℃에서 30분의 건조를 거쳐, 25㎛의 필름을 작성하였다. 얻어진 필름에 대해서, 380nm 파장광의 투과율을 (주)히다치세이사쿠쇼제 스펙트로포트미터 U-3010에 의해 측정하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
표 3
No. 자외선흡수제 380nm 투과율(%)
실시예 1-1 화합물 No.4 9.07
실시예 1-2 화합물 No.12 16.0
실시예 1-3 화합물 No.15 12.7
실시예 1-4 화합물 No.18 7.22
비교예 1-1 - 89.9
비교예 1-2 비교화합물 No.2 20.2
비교예 1-3 비교화합물 No.3 21.6
[실시예 2]
(배합 2)
유피론(Iupilone) S-3000{미쓰비시가스가가쿠(주)제 폴리카보네이트수지}을 100g과 화합물 No.28을 3g 배합하였다.
상기의 배합 2를 플라스트밀로 280℃, 5분간 용융 혼련하였다. 혼련 후, 직 경 6mm의 노즐로부터 압출하여, 수냉각 펠레타이저로 펠릿을 얻었다. 이 펠릿을 전기가열 프레스를 이용하여 280℃에서 0.25mm 두께의 필름으로 성형하였다.
얻어진 필름에 대해서, 실시예 1과 같이 380nm 파장광의 투과율을 측정한 결과, 1.4%이었다.
[실시예 3]
(배합 3)
아데카 아클즈(Adeka Arkls) R-103{아사히덴카고교(주)제 아크릴수지, 수지분 50중량%} 100g과 화합물 No.31을 1.5g 배합하였다.
상기의 배합 3으로 수지 조성물을 작성하여, 이것을 188미크론 두께의 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름에 바코터 #9로 도포하고, 80℃, 30초 건조하여 2층필름을 얻었다. 그 후, 이 2층필름을 0.9mm 두께의 알칼리 유리판에 100℃에서 열압착하여, 유리판과 PET필름의 사이에 자외선 흡수제를 함유하는 광학필름을 갖는 PET필름 보호유리판을 작성하였다. 얻어진 PET필름 보호유리판에 대해서, 실시예 1과 같이 380nm 파장광의 투과율을 측정한 결과, 1.0%이었다.
상기의 실시예 1∼3으로부터, 본 발명의 광학필름은, 380nm 파장광을 흡수하여, 자외선 커트 기능이 뛰어나고, 브리드 아웃이 적은 것이 확인할 수 있었다.
[산업상 이용가능성]
본 발명에 의하면, 380nm에서의 자외선 흡수능이 높고, 브리드 아웃이 적은 광학필름을 제공할 수 있다.
상기 광학필름은, 특히, 액정표시장치 등에 이용되는 편광판 보호필름, 위상 차 필름, 시야각 확대필름, 광학 보정필름, 플라스마 디스플레이에 이용되는 반사방지필름 등의 각종 기능필름, 유기 EL디스플레이의 광학 보정필름, 발광체 보호필름 등에 이용된다.

Claims (4)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 트리아진 화합물을 함유한 수지로 이루어지는 광학필름.
    Figure 112006082409294-PCT00009
    (식중, R1∼R6은, 각각 독립으로, 수소원자; 수산기; 탄소수 18 이하의, 알킬기, 알콕시기, 디알킬아미노기, 알킬카르보닐옥시기, 아릴기, 아릴알킬기, 아릴옥시기, 아릴알킬옥시기, 아릴카르보닐옥시기로부터 선택되는 유기기를 나타낸다. 다만, 이러한 유기기중의 알킬부분은, 수산기, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기로 치환되어 있어도 좋고, 산소원자, 유황원자, 카르보닐기, 에스테르기, 아미드기, 이미노기로 중단되고 있어도 좋고, 이중결합을 가지고 있어도 좋고, 상기의 치환, 중단, 이중결합은 조합되어 있어도 좋다.)
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 트리아진 화합물이 하기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 것인 광학필름.
    Figure 112006082409294-PCT00010
    (식중, R7∼R9는, 각각 독립으로, 수산기; 탄소수 18 이하의, 알콕시기, 디알킬아미노기, 알킬카르보닐옥시기로부터 선택되는 유기기를 나타낸다. 다만, 이러한 알콕시기, 알킬카르보닐옥시기중의 알킬부분은, 수산기, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기로 치환되어 있어도 좋고, 산소원자, 유황원자, 카르보닐기, 에스테르기, 아미드기, 이미노기로 중단되고 있어도 좋고, 이중결합을 가지고 있어도 좋고, 상기의 치환, 중단, 이중결합은 조합되어 있어도 좋다. R10∼R12는, 각각 독립으로, R1∼R6과 같은 원자 또는 기를 나타낸다.)
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 380nm의 빛의 투과율이 20% 이하인 광학필름.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중의 어느 한 항에 있어서, 광학필름이 화상표시장치용의 것인 광학필름.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170126798A (ko) * 2016-05-10 2017-11-20 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 광학 필름 및 이것을 이용한 플렉시블 디바이스
KR20190053797A (ko) * 2017-11-09 2019-05-20 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 광학 적층체

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100753479B1 (ko) 2004-08-28 2007-08-31 주식회사 엘지화학 Pdp 필터용 필름, 이를 포함하는 pdp 필터 및 상기pdp 필터를 사용하여 제조된 플라즈마 디스플레이 패널
EP1893707B1 (en) * 2005-06-10 2014-12-10 Basf Se Automotive coating compositions comprising tris(hydroxyphenyl) triazines
JP2007269903A (ja) * 2006-03-30 2007-10-18 Adeka Corp 高分子材料組成物
JP2007269904A (ja) * 2006-03-30 2007-10-18 Adeka Corp 高分子材料組成物
WO2007114112A1 (ja) 2006-03-30 2007-10-11 Adeka Corporation 高分子材料組成物
WO2008153143A1 (ja) * 2007-06-14 2008-12-18 Nippon Shokubai Co., Ltd. 熱可塑性樹脂組成物とそれを用いた樹脂成形品および偏光子保護フィルムならびに樹脂成形品の製造方法
JP4974971B2 (ja) * 2007-06-14 2012-07-11 株式会社日本触媒 熱可塑性樹脂組成物とそれを用いた樹脂成形品および偏光子保護フィルムならびに樹脂成形品の製造方法
JP2010287310A (ja) * 2007-10-12 2010-12-24 Asahi Glass Co Ltd 光学フィルタ
JP2009098701A (ja) * 2007-12-27 2009-05-07 Adeka Corp 光学フィルム及び光学シート
JP2009191248A (ja) * 2008-01-15 2009-08-27 Nippon Shokubai Co Ltd 熱可塑性樹脂組成物とそれを用いた樹脂成形品および偏光子保護フィルムならびに樹脂成形品の製造方法
JP2009191249A (ja) * 2008-01-15 2009-08-27 Nippon Shokubai Co Ltd 熱可塑性樹脂組成物とそれを用いた樹脂成形品および偏光子保護フィルムならびに樹脂成形品の製造方法
JP5669584B2 (ja) * 2008-03-12 2015-02-12 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se フラットパネルディスプレイ用光学フィルム
EP2277194A1 (en) * 2008-05-08 2011-01-26 Basf Se Layered structures comprising silicon carbide layers, a process for their manufacture and their use
JP5373336B2 (ja) * 2008-06-20 2013-12-18 富士フイルム株式会社 セルロースエステルフィルム、偏光板および液晶表示装置
JP5411525B2 (ja) 2009-02-18 2014-02-12 株式会社Adeka 耐熱性の改善された紫外線吸収剤組成物及びこれを含有してなる合成樹脂組成物
JP5225888B2 (ja) * 2009-02-18 2013-07-03 株式会社Adeka 耐光性の改善された紫外線吸収剤組成物及びこれを含有してなる合成樹脂組成物
JP2011024916A (ja) * 2009-07-28 2011-02-10 Adeka Corp 医療用レンズ
EP2301995B1 (en) * 2009-09-28 2013-11-06 Fujifilm Corporation Polycarbonate resin composition containing triazine compound and molded article using the same
JP5600408B2 (ja) * 2009-09-28 2014-10-01 富士フイルム株式会社 トリアジン化合物を含有するポリカーボネート樹脂組成物及びそれを用いた成形品
JP5730490B2 (ja) * 2010-02-08 2015-06-10 株式会社Adeka 光学フィルター
JP2012203211A (ja) * 2011-03-25 2012-10-22 Sumitomo Chemical Co Ltd 偏光板および液晶表示装置
JP5579129B2 (ja) * 2011-06-06 2014-08-27 富士フイルム株式会社 透明保護フィルム、光学補償フィルム、偏光板、及び液晶表示装置
JP5685796B2 (ja) * 2011-09-07 2015-03-18 東レフィルム加工株式会社 成型用積層フィルム
JP5862940B2 (ja) * 2011-10-31 2016-02-16 住化スタイロンポリカーボネート株式会社 紫外線吸収フィルム
JP2013067811A (ja) * 2012-12-06 2013-04-18 Adeka Corp 遮光フィルム
JP6238283B2 (ja) * 2013-10-02 2017-11-29 株式会社Adeka 紫外線吸収性ポリカーボネート
JP6586346B2 (ja) 2014-11-17 2019-10-02 株式会社Adeka 紫外線吸収剤及び合成樹脂組成物
JPWO2016147911A1 (ja) * 2015-03-17 2017-12-28 株式会社Adeka 防虫フィルム及び防虫カバー
WO2017043416A1 (ja) * 2015-09-09 2017-03-16 株式会社カネカ 2,4,6-トリス(2-ヒドロキシ-3-メチル-4-アルコキシフェニル)-1,3,5-トリアジン化合物、及び2,4,6-トリス(2,4-ジヒドロキシ-3-メチルフェニル)-1,3,5-トリアジンの製造方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5096801A (en) * 1989-04-03 1992-03-17 Fuji Photo Film Co., Ltd. Color image recording method
EP0870797B1 (en) 1997-04-07 2003-01-29 Agfa-Gevaert Polyalkylene naphtalate film comprising specific UV-absorber
JP4070157B2 (ja) * 1997-08-29 2008-04-02 株式会社Adeka トリアジン系化合物および紫外線吸収剤
KR20010053123A (ko) * 1998-06-22 2001-06-25 에프. 아. 프라저, 에른스트 알테르 (에. 알테르), 한스 페터 비틀린 (하. 페. 비틀린), 피. 랍 보프, 브이. 스펜글러, 페. 아에글러 장애 페놀을 함유하는 트리스아릴-1,3,5-트리아진 자외선흡수제
JP4234823B2 (ja) * 1998-09-30 2009-03-04 富士フイルム株式会社 光学補償シートおよび液晶表示装置
US6191199B1 (en) * 1999-05-03 2001-02-20 Ciba Speciatly Chemicals Corporation Stabilized adhesive compositions containing highly soluble, high extinction photostable hydroxyphenyl-s-triazine UV absorbers and laminated articles derived therefrom
JP2001147319A (ja) * 1999-05-31 2001-05-29 Fuji Photo Film Co Ltd 光学フィルターおよび反射防止膜
JP2001166131A (ja) * 1999-09-29 2001-06-22 Fuji Photo Film Co Ltd 光学フィルターおよび反射防止膜
US6468609B2 (en) * 1999-12-01 2002-10-22 Agfa-Gevaert UV-absorbing film and its use as protective sheet
DE69931792T2 (de) * 1999-12-01 2007-05-16 Chi Mei Optoelectronics Corp. UV absorbierender Film und Verwendung als Schutzfolie
JP2003532752A (ja) * 2000-04-13 2003-11-05 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 光安定性の製品
US6712896B2 (en) * 2000-05-26 2004-03-30 Konica Minolta Holdings, Inc. Cellulose ester film, optical film, polarizing plate, optical compensation film and liquid crystal display
JP2002047357A (ja) * 2000-05-26 2002-02-12 Konica Corp セルロースエステルフィルム、光学フィルム、偏光板、光学補償フィルム及び液晶表示装置
JP2003026942A (ja) * 2001-05-11 2003-01-29 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 樹脂組成物
JP2004160883A (ja) * 2002-11-14 2004-06-10 Asahi Denka Kogyo Kk 光学記録材料
JP2005134609A (ja) * 2003-10-30 2005-05-26 Konica Minolta Opto Inc 反射防止フィルム及び反射防止フィルムの製造方法並びに偏光板及び表示装置
JP5580599B2 (ja) * 2007-01-15 2014-08-27 チバ ホールディング インコーポレーテッド 2−ヒドロキシフェニルトリアジンで紫外線安定化された色付きクリヤコーティング

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170126798A (ko) * 2016-05-10 2017-11-20 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 광학 필름 및 이것을 이용한 플렉시블 디바이스
KR20180062439A (ko) * 2016-05-10 2018-06-08 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 광학 필름 및 이것을 이용한 플렉시블 디바이스
KR20190053797A (ko) * 2017-11-09 2019-05-20 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 광학 적층체
JP2019202551A (ja) * 2017-11-09 2019-11-28 住友化学株式会社 光学積層体

Also Published As

Publication number Publication date
TW200540215A (en) 2005-12-16
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US20070215845A1 (en) 2007-09-20
WO2005109052A1 (ja) 2005-11-17
US7842744B2 (en) 2010-11-30

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