KR20060121283A - 디페닐클로로실란의 함량을 증가시키는 그리냐드 공정 - Google Patents
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Abstract
본 발명의 세 배 향상된 그리냐드 공정은 디페닐클로로실란 생성물의 수율을 최대화하면서 페닐클로로실란 생성물의 수율을 최소화한, 페닐 함유 클로로실란 생성물을 제조하는 데 사용된다. 한 가지 양태에 있어서, 본 발명의 공정은 페닐 그리냐드 시약, 에테르 용매, 방향족 할로겐화 커플링 용매 및 트리클로로실란을 접촉시킴을 포함한다. 또 다른 양태에 있어서, 당해 공정은 페닐 그리냐드 시약, 에테르 용매, 방향족 할로겐화 커플링 용매, 트리클로로실란 및 페닐클로로실란을 접촉시킴을 포함한다. 또 다른 양태에 있어서, 당해 공정은 페닐 그리냐드 시약, 에테르 용매, 방향족 할로겐화 커플링 용매 및 페닐클로로실란을 접촉시킴을 포함한다. 각각의 양태에 있어서, 당해 반응물은 특히 성분들의 몰 비로 존재한다.
세 배 향상된 그리냐드 공정, 디페닐클로로실란 생성물의 수율, 페닐클로로실란 생성물, 페닐 함유 클로로실란 생성물, 페닐 그리냐드 시약, 에테르 용매, 방향족 할로겐화 커플링 용매
Description
본 발명은 페닐 함유 클로로실란 생성물을 제조하기 위한 그리냐드 공정에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 디페닐클로로실란 생성물의 수율을 최대화하고 페닐클로로실란 생성물의 수율을 최소화한 그리냐드 공정에 관한 것이다.
본 발명과 동일한 양수인에게 양도된, "페닐오가노실리콘 중간체의 제조방법"이라는 명칭으로 2002년 4월 4일에 출원되어 공계류중인 미국 특허원 제10/117,259호(이후에는 '259 출원이라고 함)에는, 페닐클로로실란 생성물의 수율을 최대화하고 디페닐클로로실란 생성물의 수율을 최소화한 그리냐드 공정이 기재되어 있다. 실제로, '651 특허에서 제조된 디페닐클로로실란은 단지 부산물로서 존재한다.
이와는 반대로, 본 발명은 상반되는 결과, 즉 디페닐클로로실란 생성물의 수율을 최대화하면서 페닐클로로실란 생성물의 수율을 최소화하는 데 특징이 있다. 이러한 목적은 그리냐드 공정에서 사용되는 반응물을 특정한 몰 비로 사용하여 그리냐드 공정을 수함함으로써 달성된다.
본 발명은 디페닐클로로실란 생성물의 수율을 최대화하고 페닐클로로실란 생성물의 수율을 최소화한, 페닐 함유 클로로실란 생성물을 제조하기 위한 세 배 향 상된 그리냐드 공정에 관한 것이다.
제1의 표준 커플링 공정 양태에 있어서, 당해 공정은 페닐 그리냐드 시약, 에테르 용매, 방향족 할로겐화 커플링 용매 및 트리클로로실란을 각각 1/4/3/0.5의 몰 비로 접촉시킴을 포함한다.
제2의 동시 커플링 공정 양태에 있어서, 당해 공정은 페닐 그리냐드 시약, 에테르 용매, 방향족 할로겐화 커플링 용매, 트리클로로실란 및 페닐클로로실란을 각각 1/4/3/1.3/0.38의 몰 비로 접촉시킴을 포함한다.
제3의 직접 커플링 공정 양태에 있어서, 당해 공정은 페닐 그리냐드 시약, 에테르 용매, 방향족 할로겐화 커플링 용매 및 페닐클로로실란을 각각 1/4/3/1의 몰 비로 접촉시킴을 포함한다.
제1 양태에서, 에테르 용매 대 페닐 그리냐드 시약의 몰 비는 2:5이고, 방향족 할로겐화 커플링 용매 대 페닐 그리냐드 시약의 몰 비는 3:7이고, 트리클로로실란 대 페닐 그리냐드 시약의 몰 비는 0.1:10이다. 제2 양태에서, 에테르 용매 대 페닐 그리냐드 시약의 몰 비는 2:5이고, 방향족 할로겐화 커플링 용매 대 페닐 그리냐드 시약의 몰 비는 3:7이고, 트리클로로실란 대 페닐 그리냐드 시약의 몰 비는 0.1:10이고, 페닐클로로실란 대 페닐 그리냐드 시약의 몰 비는 0.5 대 5이다. 제3 양태에서, 에테르 용매 대 페닐 그리냐드 시약의 몰 비는 2:5이고, 방향족 할로겐화 커플링 용매 대 페닐 그리냐드 시약의 몰 비는 3:7이고, 페닐클로로실란 대 페닐 그리냐드 시약의 몰 비는 0.5:5이다.
본 발명의 이러한 특징 및 다른 특징은 발명의 상세한 설명을 참고하면 명백 해진다.
본원에서 사용되는 바와 같이, 용어 "표준 커플링"은 페닐 그리냐드 시약, 클로라이드 및 트리클로로실란의 반응을 언급하며, 용어 "동시 커플링"은 페닐 그리냐드 시약, 트리클로로실란 및 페닐클로로실란의 반응을 언급하고, 용어 "직접 커플링"은 페닐 그리냐드 시약과 페닐클로로실란과의 반응을 언급한다.
본 발명에 따르는 그리냐드 공정은 화학 반응식(I) 및 화학 반응식(II)으로 아래에 기재한다. 화학 반응식(II)은 본 발명의 제1 양태(표준 커플링)를 나타낸다. 클로로벤젠은 또한 화학 반응식(II)에서 생성물 중의 하나이지만, 화학 반응식(II)에서는 나타내지 않는다.
화학 반응식(I)에서, 페닐 클로라이드/클로로벤젠(PhCl)은 용매 디에틸 에테르(CH3CH2-O-CH2CH)의 존재하에 마그네슘 금속(Mg)과 배합하여 디에틸 에테르 중의 페닐 마그네슘 클로라이드(PhMgCl)를 형성한다. 디에틸 에테르 중의 페닐 마그네슘 클로라이드는 메틸트리클로로실란(MeSiCl3)과 커플링 용매 클로로벤젠을 배합하는 경우 화학 반응식(II)에서 사용된다. 화학 반응식(II)의 생성물은 페닐메틸디클로로실란(PhMeSiCl2), 디페닐메틸클로로실란(Ph2MeSiCl), 염화마그네슘 및 클로로벤젠이다.
화학 반응식(III)으로서 아래에 기재한 본 발명의 제2 양태(동시 커플링)에 있어서, 페닐메틸디클로로실란은 메틸트리클로로실란과 함께 추가의 반응물로서 첨가한다. 클로로벤젠은 또한 화학 반응식(III)에서 생성물 중의 하나이지만, 화학 반응(III)에서 나타내지 않는다.
본 발명의 제3 양태(직접 커플링)는 화학 반응식(IV)에서 제3 양태에서 페닐메틸디클로로실란을 메틸트리클로로실란 대신에 사용하는 것을 제외하고는 화학 반응식(II)의 제1 양태와 유사하다. 클로로벤젠은 또한 화학 반응식(IV)에서 생성물 중의 하나이지만, 당해 화학 반응식(IV)에 나타내지 않는다.
본 발명의 제1 양태(표준 커플링)에 있어서, PhMgCl/에테르/클로로벤젠/MeSiCl3의 몰 비는 각각 1/4/3/0.5인 반면, '259 출원의 실시예 3에서 PhMgCl/에테르/클로로벤젠/MeSiCl3의 상응하는 몰 비는 각각 1/0.08/4/2이다.
본 발명의 제2 양태(동시 커플링)에서, PhMgCl/에테르/클로로벤젠/MeSiCl3/PhMeSiCl2의 몰 비는 각각 1/4/3/1.3/0.38이다. 그러나, 이러한 동시 커플링 방법은 '259 출원에서 언급하지 않았다.
본 발명의 제3 양태(직접 커플링)에서, PhMgCl/에테르/클로로벤젠/PhMeSiCl2의 몰 비는 각각 1/4/3/1.1이다. 그러나, 이러한 직접 커플링 방법은 '259 출원에서 언급하지 않았다.
공동 양수인의 '259 출원에서 언급한 단일 공정에 비하여 본 발명에서 언급한 세 가지 공정 사이에는 중요한 차이점이 있음을 주시해야 한다. 따라서, 본 발명의 제1 양태(표준 커플링)에 따르는 몰 비는 '259 출원의 몰 비와는 상이하며, 이는 '259 출원에서 수득한 단지 약 6%의 수율에 비하여 디페닐메틸클로로실란의 수율이 거의 3배 증가한다. 또한, 제2 양태(동시 커플링) 및 제3 양태(직접 커플링)의 공정 중의 어느 것도 '259 출원에는 존재하지 않는다.
이러한 차이는 또한 '259 출원의 목적 및 요지가 반응의 1차적인 주요 생성물인 페닐메틸디클로로실란을 제조하는 것인 반면, 본 발명의 목적 및 요지는 세 가지 공정의 바람직한 생성물인 디페닐메틸클로로실란을 제조하는 것임은 의미심장하다. 따라서, 당해 분야의 숙련가가 '259 출원에서 페닐메틸디클로로실란을 단지 약 1 내지 6중량% 함유하는 생성물을 수득할 수 있음에 비하여, 본 발명의 제1 양태에 따르는 방법의 교시에 따르면 디페닐메틸클로로실란을 약 20중량% 이상 함유하는 공정 생성물을 제조하는 것이 가능하다. '259 출원은 본 발명의 제2 양태 및 제3 양태에 관하여는 전혀 언급하지 않는다.
본 발명에 따라 유용한 클로로실란은 화학식 RaSiX4-a의 화합물(여기서, R은 페닐 그룹, 메틸 그룹, 비닐 그룹 또는 수소이고, X는 염소 또는 브롬이며, a는 0, 1 또는 2이다)이다. 사용할 수 있는 몇몇 적합한 대표적인 클로로실란은 사염화규소, 메틸트리클로로실란, 디메틸디클로로실란, 페닐메틸디클로로실란, 페닐트리클로로실란, 디페닐디클로로실란, 비닐트리클로로실란, 하이드로도트리클로로실란, 디비닐디클로로실란, 메틸비닐디클로로실란, 페닐비닐디클로로실란, 하이드리도메틸디클로로실란, 하이드리도페닐디클로로실란, 하이드리도비닐디클로로실란 및 디하이드리도디클로로실란을 포함한다.
본 발명에서 유용한 마그네슘 금속은 그리냐드형 반응에서 현재 사용되는 금속의 형태 중의 하나이다. 예를 들면, 금속은 분말, 플레이크, 과립, 칩, 덩어리 또는 셰이빙(shaving) 형태로 존재할 수 있다. 마그네슘 금속과 페닐 할라이드를 접촉시키면 현행 그리냐드형 반응에 적합한 표준형 반응기 속에서 수행할 수 있다. 따라서, 반응기는 배치, 세미 배치 또는 연속형 반응기일 수 있다. 바람직한 반응기는 연속형 반응기이다. 본 발명의 방법이 수행되는 환경은 최상의 결과를 위해서는 불활성이어야 한다. 따라서, 당해 방법의 바람직한 조건하에 반응기가 질소 또는 아르곤과 같은 불활성 가스로 퍼징 및 블랭켓팅되어야 한다.
본 발명에서 유용한 페닐 할라이드는 화학식 RX의 화합물(여기서, R은 페닐이고, X는 염소 또는 브롬 원자이다)이다. 본 발명의 바람직한 페닐 할라이드는 페닐 클로라이드(클로로벤젠)이다. 그리냐드 시약을 합성하기 위한 용매는 디알킬 에테르, 예를 들면, 디메틸 에테르, 디에틸 에테르, 에틸메틸 에테르, n-부틸메틸 에테르, n-부틸에틸 에테르, 디-n-부틸 에테르, 디이소부틸 에테르, 이소부틸메틸 에테르 및 이소부틸에틸 에테르이다. 가장 바람직한 에테르 용매는 디에틸 에테르이다. 방향족 할로겐화된 용매, 예를 들면, 클로로벤젠 및 1,4-디클로로벤젠은 본 발명의 공정에 따르면 페닐 그리냐드 시약인 PhMgCl 및 MeSiCl3, MeSiCl3와 PhMeSiCl2와의 혼합물 또는 PhMeSiCl2의 커플링 반응에서 커플링 용매로서 사용된다. 목적하는 바와 같은 페닐 그리냐드 시약, 예를 들면, PhMgCl은 합성되거나 시중에서 구입할 수 있다.
실시예
다음 실시예는 본 발명을 보다 상세하게 예시하고자 제시한다.
실시예 1 - 표준 커플링법
당해 실시예에서, 페닐마그네슘 클로라이드/디에틸 에테르/클로로벤젠/메틸트리클로로실란(PhMgCl/Et2O/C6H5Cl/MeSiCl3)의 커플링 몰 비는 1/4/3/0.5이다. MeSiCl3 및 당해 실시예에서 사용되는 그리냐드 용액 (PhMgCl/Et2O)은 실내 설비에 의해 제조된 조성물이다. 그리냐드 용액의 몰 비는 PhMgCl 농도 2mol/L하에 PhMgCl/Et2O가 1/4이다. 이러한 그리냐드 용액은 2개의 상, 즉 저부에 침전되어 있는 고상 및 액상을 함유한다. 액상과 고상은 모두 당해 실시예에서 사용된다. 그리냐드 용액 약 250ml는 펌프에 의해 500ml 추가 깔때기로 옮긴다. 사용되는 그리냐드 용액의 양은 PhMgCl 약 0.500mol 및 Et2O 2,000mol의 등가물이다. 이어서, MeSiCl3 37.37g(0.25mol)과 PhCl 168.75g(1.499mol)을 1000ml들이 환저 플라스틱에 가한다.
추가의 깔때기는 당해 시스템을 위한 불활성 대기를 제공하도록 질소 공급원에 연결하고, 자기 교반기를 포함하는 500ml들이 3구 환저 플라스크에 놓는다. 500ml들이 3구 환저 플라스크에 그리냐드 용액을 충전시키고, 교반한다. 그리냐드 용액을 500ml들이 3구 환저 플라스크에서 반응기로 펌핑시킨다. 그리냐드 용액은 약 10분에 걸쳐서 첨가를 수행한다. 당해 용액은 진한 오렌지빛 갈색으로 변하지만, 당해 과정을 통해 유동 가능한 상태로 존재한다. 최대 발열 온도는 64℃에 달한다. 진탕하기를 중단하면, 고체가 거의 즉시 침전되기 시작한다. 반응 혼합물을 냉각시킨 다음, 이를 라벨링된 샘플 용기로 옮긴다. 질량 회수율은 약 94.90% 인 것으로 측정된다.
반응 혼합물을 가스 크로마토그라피(GC)로 분석한 결과, 목적하는 성분인 Ph2MeSiCl 약 20.8중량%와 부산물인 PhMeSiCl2 단지 소량, 즉 0.07중량%를 함유함을 나타낸다.
실시예 2 - 동시 커플링법
당해 실시예에서, 페닐마그네슘 클로라이드/디에틸 에테르/클로로벤젠/메틸트리클로로실란/페닐메틸디클로로실란(PhMgCl/Et2O/C6H5Cl/MeSiCl3/PhMeSiCl2)의 커플링 몰 비는 1/4/3/1.3/0.38이다. MeSiCl3 및 당해 실시예에서 사용되는 그리냐드 용액 (PhMgCl/Et2O)은 실내 설비에 의해 제조된 조성물이다. 그리냐드 용액의 몰 비는 PhMgCl 농도 2mol/L하에 PhMgCl/Et2O가 1/4이다. 이러한 그리냐드 용액은 2개의 상, 즉 저부에 침전되어 있는 고상 및 액상을 함유한다. 액상과 고상은 모두 당해 실시예에서 사용된다. 그리냐드 용액 약 250ml는 펌프에 의해 500ml 추가 깔때기로 옮긴다. 사용되는 그리냐드 용액의 양은 PhMgCl 약 0.500mol 및 Et2O 2,000mol의 등가물이다. 이어서, MeSiCl3 99.41g(0.67mol), PhMeSiCl2 36.32g(0.19mol) 및 PhCl 168.75g(1.499mol)을 1000ml들이 환저 플라스틱에 가한다.
추가의 깔때기는 당해 시스템을 위한 불활성 대기를 제공하도록 질소 공급원 에 연결하고, 자기 교반기를 포함하는 500ml들이 3구 환저 플라스크에 놓는다. 500ml들이 3구 환저 플라스크에 그리냐드 용액을 충전시키고, 교반한다. 그리냐드 용액을 500ml들이 3구 환저 플라스크에서 반응기로 펌핑시킨다. 그리냐드 용액은 약 10분에 걸쳐서 첨가를 수행한다. 당해 용액은 진한 오렌지빛 갈색으로 변하지만, 당해 과정을 통해 유동 가능한 상태로 존재한다. 최대 발열 온도는 67℃에 달한다. 진탕하기를 중단하면, 고체가 거의 즉시 침전되기 시작한다. 반응 혼합물을 냉각시킨 다음, 이를 라벨링된 샘플 용기로 옮긴다. 질량 회수율은 약 94.11%인 것으로 측정된다.
반응 혼합물을 가스 크로마토그라피(GC)로 분석한 결과, 목적하는 성분인 Ph2MeSiCl 약 2.9중량%와 PhMeSiCl2 약 29.7중량%를 함유함을 나타낸다. 이러한 동시 커플링법에서, PhMeSiCl2/Ph2MeSiCl의 중량비는 0.1이다.
실시예 3 - 직접 커플링법
당해 실시예에서, 페닐마그네슘 클로라이드/디에틸 에테르/클로로벤젠/페닐메틸디클로로실란(PhMgCl/Et2O/C6H5Cl/PhMeSiCl2)의 커플링 몰 비는 1/4/3/1.1이다. MeSiCl3 및 당해 실시예에서 사용되는 그리냐드 용액 (PhMgCl/Et2O)은 실내 설비에 의해 제조된 조성물이다. 그리냐드 용액의 몰 비는 PhMgCl 농도 2mol/L하에 PhMgCl/Et2O가 1/4이다. 이러한 그리냐드 용액은 2개의 상, 즉 저부에 침전되어 있는 고상 및 액상을 함유한다. 액상과 고상은 모두 당해 실시예에서 사용된다. 그 리냐드 용액 약 250ml는 펌프에 의해 500ml 추가 깔때기로 옮긴다. 사용되는 그리냐드 용액의 양은 PhMgCl 약 0.500mol 및 Et2O 2.000mol의 등가물이다. 이어서, PhMeSiCl2 105.127g(0.55mol)과 PhCl 168.75g(1.499mol)을 1000ml들이 환저 플라스틱에 가한다.
추가의 깔때기는 당해 시스템을 위한 불활성 대기를 제공하도록 질소 공급원에 연결하고, 자기 교반기를 포함하는 500ml들이 3구 환저 플라스크에 놓는다. 500ml들이 3구 환저 플라스크에 그리냐드 용액을 충전시키고, 교반한다. 그리냐드 용액을 500ml들이 3구 환저 플라스크에서 반응기로 펌핑시킨다. 그리냐드 용액은 약 10.5분에 걸쳐서 첨가를 수행한다. 당해 용액은 진한 오렌지빛 갈색으로 변하지만, 당해 과정을 통해 유동 가능한 상태로 존재한다. 최대 발열 온도는 62℃에 달한다. 진탕하기를 중단하면, 고체가 거의 즉시 침전되기 시작한다. 반응 혼합물을 냉각시킨 다음, 이를 라벨링된 샘플 용기로 옮긴다. 질량 회수율은 약 92.11%인 것으로 측정된다.
반응 혼합물을 가스 크로마토그라피(GC)로 분석한 결과, 목적하는 성분인 Ph2MeSiCl 약 12.18중량%와 PhMeSiCl2 약 3.6중량%를 함유함을 나타낸다. 이러한 직접 커플링법에서, PhMeSiCl2/Ph2MeSiCl의 중량비는 3.4이다.
당해 분야의 숙련가는 이것이 이중으로 어려우며 용이하게 수득할 수 없어서 PhMgCl과 MeSiCl3와의 표준 커플링 반응, PhMgCl과 MeSiCl3 및 PhMeSiCl2와의 동시 커플링 반응 또는 PhMgCl과 PhMeSiCl2와의 직접 커플링 반응에 의해 Ph2MeSiCl의 형성을 증가시킨다는 사실을 인식하고 있다. 그러나, 당해 분야와는 반대로, PhMgCl/MeSiCl3(표준 커플링), PhMgCl/MeSiCl3/PhMeSiCl2(동시 커플링) 또는 PhMgCl/PhMeSiCl2(직접 커플링)의 몰 비를 변경함으로써, Ph2MeSiCl의 생산량을 향상시킬 뿐만 아니라 실제로 증가한다는 것이 본 발명에 따라 예치치 않게 밝혀졌다. 이는 당해 분야의 숙련가가 지금까지 공지되지 않은 공정에 의해 Ph2MeSiCl의 생산량을 증가시켜 최대화하면서 동시에 PhMeSiCl2의 생산량을 최소화할 수 있기 때문에 중요하다.
기타의 변경은 본 발명의 본질적인 특징으로부터 벗어나지 않는 한 본원에 기재된 화합물, 조성물 및 방법으로 이루어질 수 있다. 본원에서 구체적으로 예시된 본 발명의 양태는 첨부된 청구의 범위에서 제시한 바를 제외하고는 단지 예시적인 것이며 당해 범주에 대한 제한으로서 해석되어서는 않된다.
Claims (16)
- 페닐 그리냐드 시약, 에테르 용매, 방향족 할로겐화 커플링 용매 및 트리클로로실란을 접촉시킴을 포함하는, 그리냐드 공정에 의한 디페닐클로로실란의 제조방법으로서,에테르 용매 대 페닐 그리냐드 시약의 몰 비가 2:5이고, 방향족 할로겐화 커플링 용매 대 페닐 그리냐드 시약의 몰 비가 3:7이고, 트리클로로실란 대 페닐 그리냐드 시약의 몰 비가 0.1:10임을 특징으로 하는, 그리냐드 공정에 의한 디페닐클로로실란의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 페닐 그리냐드 시약이 페닐 마그네슘 클로라이드인, 그리냐드 공정에 의한 디페닐클로로실란의 제조방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 에테르 용매가 디메틸 에테르, 디에틸 에테르, 에틸메틸 에테르, n-부틸메틸 에테르, n-부틸에틸 에테르, 디-n-부틸 에테르, 디이소부틸 에테르, 이소부틸메틸 에테르 및 이소부틸에틸 에테르로 이루어진 그룹으로부터 선택된 디알킬 에테르인, 그리냐드 공정에 의한 디페닐클로로실란의 제조방법.
- 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 방향족 할로겐화 커플링 용매 가 클로로벤젠인, 그리냐드 공정에 의한 디페닐클로로실란의 제조방법.
- 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 트리클로로실란이 메틸트리클로로실란, 페닐트리클로로실란 및 비닐트리클로로실란으로 이루어진 그룹으로부터 선택된, 그리냐드 공정에 의한 디페닐클로로실란의 제조방법.
- 페닐 그리냐드 시약, 에테르 용매, 방향족 할로겐화 커플링 용매, 트리클로로실란 및 페닐클로로실란을 접촉시킴을 포함하는, 그리냐드 공정에 의한 디페닐클로로실란의 제조방법으로서,에테르 용매 대 페닐 그리냐드 시약의 몰 비가 2:5이고, 방향족 할로겐화 커플링 용매 대 페닐 그리냐드 시약의 몰 비가 3:7이고, 트리클로로실란 대 페닐 그리냐드 시약의 몰 비가 0.1:10이고, 페닐클로로실란 대 페닐 그리냐드 시약의 몰 비가 0.5:5임을 특징으로 하는, 그리냐드 공정에 의한 디페닐클로로실란의 제조방법.
- 제6항에 있어서, 페닐 그리냐드 시약이 페닐 마그네슘 클로라이드인, 그리냐드 공정에 의한 디페닐클로로실란의 제조방법.
- 제6항 또는 제7항에 있어서, 에테르 용매가 디메틸 에테르, 디에틸 에테르, 에틸메틸 에테르, n-부틸메틸 에테르, n-부틸에틸 에테르, 디-n-부틸 에테르, 디이 소부틸 에테르, 이소부틸메틸 에테르 및 이소부틸에틸 에테르로 이루어진 그룹으로부터 선택된 디알킬 에테르인, 그리냐드 공정에 의한 디페닐클로로실란의 제조방법.
- 제6항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 있어서, 방향족 할로겐화 커플링 용매가 클로로벤젠인, 그리냐드 공정에 의한 디페닐클로로실란의 제조방법.
- 제6항 내지 제9항 중의 어느 한 항에 있어서, 트리클로로실란이 메틸트리클로로실란, 페닐트리클로로실란 및 비닐트리클로로실란으로 이루어진 그룹으로부터 선택된, 그리냐드 공정에 의한 디페닐클로로실란의 제조방법.
- 제6항 내지 제10항 중의 어느 한 항에 있어서, 페닐클로로실란이 페닐메틸디클로로실란, 페닐트리클로로실란, 디페닐디클로로실란, 페닐비닐디클로로실란 및 하이드리도페닐디클로로실란으로 이루어진 그룹으로부터 선택된, 그리냐드 공정에 의한 디페닐클로로실란의 제조방법.
- 페닐 그리냐드 시약, 에테르 용매, 방향족 할로겐화 커플링 용매 및 페닐클로로실란을 접촉시킴을 포함하는, 그리냐드 공정에 의한 디페닐클로로실란의 제조방법으로서,에테르 용매 대 페닐 그리냐드 시약의 몰 비가 2:5이고, 방향족 할로겐화 커 플링 용매 대 페닐 그리냐드 시약의 몰 비가 3:7이고, 페닐클로로실란 대 페닐 그리냐드 시약의 몰 비가 0.5:5임을 특징으로 하는, 그리냐드 공정에 의한 디페닐클로로실란의 제조방법.
- 제12항에 있어서, 페닐 그리냐드 시약이 페닐 마그네슘 클로라이드인, 그리냐드 공정에 의한 디페닐클로로실란의 제조방법.
- 제12항 또는 제13항에 있어서, 에테르 용매가 디메틸 에테르, 디에틸 에테르, 에틸메틸 에테르, n-부틸메틸 에테르, n-부틸에틸 에테르, 디-n-부틸 에테르, 디이소부틸 에테르, 이소부틸메틸 에테르 및 이소부틸에틸 에테르로 이루어진 그룹으로부터 선택된 디알킬 에테르인, 그리냐드 공정에 의한 디페닐클로로실란의 제조방법.
- 제12항 내지 제14항 중의 어느 한 항에 있어서, 방향족 할로겐화 커플링 용매가 클로로벤젠인, 그리냐드 공정에 의한 디페닐클로로실란의 제조방법.
- 제12항 내지 제15항 중의 어느 한 항에 있어서, 페닐클로로실란이 페닐메틸디클로로실란, 페닐트리클로로실란, 디페닐디클로로실란, 페닐비닐디클로로실란 및 하이드리도페닐디클로로실란으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는, 그리냐드 공정에 의한 디페닐클로로실란의 제조방법.
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