KR20060108622A - 지방산 에스테르 및 그의 용도 - Google Patents

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찰리 엠. 폴록
로이드 에이. 넬슨
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아리조나 케미칼 캄파니
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Abstract

폴리올 C12-C28 분지쇄 지방산 및(또는) C12-C28 고리형 지방산으로부터 형성된 에스테르는 윤활제용 마찰 개질제로서 유용하다. 단량체 (Monomer)는 상기 지방산에 대한 바람직한 공급원이다.
폴리올, 지방산, 윤활제, 마찰 개질제.

Description

지방산 에스테르 및 그의 용도 {Fatty Acid Esters and Uses Thereof}
본 발명은 폴리올 에스테르에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 에스테르를 연료, 오일 및 엔진용 윤활제 패키지에, 및 금속 처리 유체에 사용하는 것에 관한 것이며, 여기에서 상기 에스테르는 조성물의 성능 특성을 개선한다.
글리세롤 모노올레이트(GMO)는 엔진용 윤활제 조성물에 마찰 개질제로서 기능하는 것으로 잘 알려져 있다. 단지 예시적인 미국 특허 제 5,885,942 호; 동 제 5,866,520 호; 동 제 5,114,603 호; 동 제 4,957,651 호; 및 동 제 4,683,069 호를 참고한다. 사실상, GMO는 상당한 상업적 성공을 누리고 있으며, 예를 들면 아메리칸 인그리디언츠 캄파니 패트코 애디티브즈 디비전 (American Ingredients Company, Patco Additives Division, Kansas City, MI, USA); 이반호 인더스트리즈 (Ivanhoe Industries), 유니케마 (Unichema, Netherlands) 및 문델라인 (Mundelein, IL, USA); 스테판 캄파니 (Northfield, IL, USA) 등 여러 회사에 의해 판매된다.
GMO에 비하여 우수한 성질을 가지며 향상된 비용 성능 비를 갖는 마찰 개질제가 당 분야에 요구된다. 본 발명은 이러한 요구에 부합하고 본원에 기재된 바와 같이 추가의 관련된 장점을 제공한다.
발명의 간단한 요약
독립적인 측면에서, 본 발명은 폴리올 모노머레이트 (Monomerate), 폴리올 모노모노머레이트 (monoMonomerate), 및 폴리올 모노모노머레이트 및 폴리올 디모노머레이트 (diMonomerate)를 포함하는 조성물을 제공한다. 각각의 측면에서, 폴리올은 예를 들면 글리세롤일 수 있다.
또 하나의 측면에서, 본 발명은 폴리올과 단량체 (Monomer)의 모노에스테르, 폴리올과 단량체의 디에스테르, 및 폴리올과 단량체의 트리에스테르로 구성된 군에서 선택된 제1 성분, 및 폴리올과 단량체의 모노에스테르, 폴리올과 단량체의 디에스테르, 폴리올과 단량체의 트리에스테르, 폴리올 및 단량체로 구성된 군에서 선택된 제2 성분을 포함하며; 상기 제1 및 제2 성분은 동일하지 않은 조성물을 제공한다. 하나의 실시양태에서, 상기 조성물 중 폴리올은 글리세롤이다.
본 발명은 또한 a) 단량체 또는 그의 반응성 동등물; 및 b) 폴리올 또는 그의 반응성 동등물의 에스테르화 생성물을 포함하는 조성물을 제공한다. 상기 폴리올은 예를 들면 글리세롤이다.
또 다른 측면에서, 본 발명은 a) C12-C28 고리형 지방산 또는 그의 반응성 동등물; b) C12-C28 분지쇄 지방산 또는 그의 반응성 동등물; 및 c) 1종 이상의 폴리올 또는 그의 반응성 동등물(들)의 에스테르화 생성물을 포함하는 조성물을 제공한다. 폴리올(들)은 예를 들면 글리세롤 및(또는) 펜타에리트리톨일 수 있다. 선택적으로, 각각의 C12-C28 고리형 지방산 및 C12-C28 분지쇄 지방산이 단량체에 존재한다.
또 다른 측면에서, 본 발명은
Figure 112006028872614-PCT00001
및
Figure 112006028872614-PCT00002
(R2a는 분지쇄 C12-C28 탄화수소임)로부터 선택된 제1 에스테르, 및
Figure 112006028872614-PCT00003
및
Figure 112006028872614-PCT00004
(R2b는 고리형 C12-C28 탄화수소임)로부터 선택된 제2 에스테르를 포함하는 조성물을 제공한다.
바람직한 실시양태에서, R1-COOH 및 R2-COOH는 단량체에 존재한다.
추가의 측면에서, 본 발명은 0.05 중량％ 미만의 황 함량을 갖는 증류액 연료 및 본원에 기재된 에스테르 또는 조성물(또는 이들 둘 다)을 포함하는 연료 조성물을 제공한다. 유사하게, 본 발명은 본원에 기재된 바와 같은 에스테르 또는 에스테르 조성물을 첨가하는 것을 포함하는, 0.05 중량％ 미만의 황 함량을 갖는 증류액 연료의 윤활성을 향상시키는 방법을 제공한다. 상기 에스테르 또는 조성물은 상기 연료의 윤활성을 향상시키는 데 효과적인 양으로, 즉 기재 연료와 본 발명의 에스테르로 된 조성물이 본 발명의 에스테르가 없는 기재 연료에 비하여 우수한 윤활성을 나타내는 양으로 연료 조성물 중에 존재한다. 상기 유효량은 전형적으로 에스테르의 1 내지 10,000 ppm이다. 연료는 디젤 연료일 수 있고, 본 발명의 한 측면에서는 디젤 연료이다. 다른 적합한 연료로서 분사 연료 및 가솔린을 들 수 있다. 하나의 측면에서, 에스테르는 폴리올 모노머레이트이다. 추가의 측면에서, 본 발명은 미국 석유 협회(American Petroleum Institute, API)에 의해 I 내지 V군으로 분류되고 윤활제 산업에 의해 도입되는 윤활성 기재 유체 및 본 발명의 에스테르 또는 에스테르-함유 조성물을 포함하는 윤활제 조성물을 제공한다. 유사하게, 본 발명은 또한 본 발명의 에스테르 또는 에스테르-함유 조성물을 윤활성 기재 유체에 첨가하는 것을 포함하는, 윤활성 기재 유체의 마찰 성질을 개선하는 방법을 제공한다. 본 발명의 바람직한 실시양태에서, 윤활성 유체는 윤활성 오일, 공업적 오일, 예를 들면 동력 전달 유체 또는 유압 유체 또는 예를 들면 금속을 절단, 연마 및 분쇄하기 위해 사용되는 유체와 같은 금속 처리 유체에 사용되는 윤활성 유체이다. 본 발명의 상기 및 관련 측면을 이하에서 더 상세히 설명한다.
본 발명은 폴리올 에스테르, 및 특히 배합물의 하나의 성분이 분지쇄 지방산으로부터 형성되고 배합물의 제2 성분이 고리형 지방산으로부터 형성된 폴리올 에스테르 배합물에 관한 것이다. 그러한 배합물은 지방산의 공급원으로 단량체를 사용하여 쉽게 제조된다. 본 발명의 상기 및 기타 측면을 더 논의하기 전에 단량체 및 그 공급원에 대한 간단한 기재를 제공할 것이다.
황산염 펄프화 공정으로도 알려진 크라프트 목재 펄프화 공정은 제지 공정의 부산물로서 톨유(tall oil)를 산출한다. 상기 공정에 따르면, 소나무 재목을 알칼리 및 황화물로 증해하여, 톨유 비누 및 조 황산염 테르펜을 부산물로 생성한다. 상기 비누를 산성화한 다음 상기 조 톨유를 분별함으로써 로진과 지방산을 성분의 두 가지로서 산출한다. 상기 공정에서 수득된 로진은 톨유 로진(TOR)으로 알려져 있고, 상기 공정에서 수득된 지방산은 톨유 지방산(TOFA)으로 알려져 있다. TOFA 분획은 그 사슬 구조가 많이 불포화되어 있는 C16 -18 카르복실 산으로 주로 이루어져 있다. 예시적인 톨유 지방산은 올레산, 올레산 이성체, 리놀레산, 및 리놀레산 이성체와 같은 불포화된 산, 뿐만 아니라 스테아르산과 같은 포화 지방산을 적은 비율로 포함한다.
불포화 지방산의 높은 함량으로 인하여, TOFA는 일반적으로 산성 점토 촉매된 중합으로 처리될 수 있다. 전형적으로 고온에서 수행되는 상기 중합 공정에서, 올레핀계 지방산은 예를 들면 엔-반응에 의해 분자간 첨가 반응이 진행되어 중합된 지방산을 형성한다. 상기 반응의 메카니즘은 매우 복잡하고 현재로서는 완전히 이해되지 않는다. 그러나 본 발명의 목적을 위해, 본 중합 공정의 생성물은 많은 부분, 이량체화된 지방산 및 단량체성 지방산의 독특한 혼합물을 포함하는 것을 주목하는 것으로 충분할 것이다. 상기 중합 생성물을 상업적으로 증류하여, 당 분야에서 "이량체 산" 또는 "이량체 지방산"으로 통상적으로 알려진 이량체화된 지방산이 매우 풍부한 분획을 제공한다. 상기 증류 공정은 또한 단량체성 지방산이 매우 풍부한 분획을 제공하는데, 상기 분획은 당 분야에서 통상적으로 "단량체" 또는 "단량체 산" 또는 "단량체 지방산"으로 알려져 있으며, 여기에서는 단량체라 한다.
단량체는 독특한 조성물이다. 천연 공급원-유래의 TOFA는 대부분 직쇄 C18 불포화 카르복실산, 주로 올레산 및 리놀레산으로 구성되는 한편, 단량체는 상대적으로 소량의 올레산 및 리놀레산을 함유하고, 대신 상당한 양의 포화 및 불포화 양자의 분지쇄 및 고리형 C18 산, 및 엘라이드산(elaidic acid)을 함유한다. 단량체의 더 다양하고 상당히 분지된 조성물은 전술한 중합 공정에 의해 TOFA에 대하여 수행되는 촉매 공정으로부터 생성된다. 당 분야는, 단량체와 여타 화학적 물질과의 반응은 상응하는 TOFA 유도체와는 화학적으로 상이한, 독특하며 확인가능한 유도체 물질을 산출한다는 것을 인지한다. 단량체는 CAS 등록 번호 68955-98-6으로 지정되었다. 본 발명의 실시를 위해 적합한 단량체는 아리조나 케미칼 캄파니(Arizona Chemical Company, Jacksonville, Florida)로부터 입수가능한 센츄리 (Century) MO5(R) 지방산이다.
하나의 측면에서, 본 발명은 폴리올 모노머레이트에 관한 것이다. 여기서 사용되는 폴리올 모노머레이트라는 용어는 에스테르의 배합물을 나타내는데, 여기서 에스테르는 화학식 R1-O-C=O-R2을 포함하는 것으로 일반적으로 인식되며, 상기 명명법을 이용하여, R1-O는 에스테르의 알코올 부분이라 할 수 있고, 한편 -C=O-R2는 에스테르의 산 부분이라 할 수 있다. 본 발명의 폴리올 모노머레이트에서, R1은 폴리올 부분인 한편, R2는 단량체 부분이다. 달리 말하면, R1은 폴리올의 구조를 갖는 한편, R2는 단량체의 구조를 갖는다.
알코올은 적어도 하나의 히드록실(-OH) 기를 갖는 유기 화합물이다. 폴리올은 2 개 이상의, 즉 복수개의 히드록실 기를 갖는 알코올이며, 따라서 R1-(OH)m으로 나타낼 수 있고, 여기서 n은 상기 폴리올에 존재하는 히드록실 기의 수를 나타낸다. 여러 문헌에서 폴리올은 종종 폴리히드릭 화합물이라 일컬어진다. 본 발명에 따르면, 폴리올 모노머레이트는 R1 기 뿐만 아니라 적어도 하나의 에스테르 기를 가지며, 각각의 에스테르 기는 R1 기에 결합될 뿐 아니라 R2 기에 결합된다.
폴리올 모노머레이트의 R2 기는 반드시 단량체로부터 유래된다. 즉, R2 기는 단량체의 카르복실산 성분의 구조를 가질 것이다. 여기서 사용된 "단량체"라는 단어는 대문자로 시작하여 하위의 "단량체"로 나타날 수 있는 임의의 반응성 분자라기 보다는 "단량체"로서 당 분야에 알려진 물질을 나타낸다.
상기 언급된 바와 같이, 폴리올 모노머레이트는 R1, 적어도 하나의 에스테르 기, 및 단량체로부터 유래된 적어도 하나의 R2 기를 함유한다. 본 발명의 다양한 측면에서, R1 기는 2-12 개의 탄소, 또는 2-6 개의 탄소, 또는 2 개의 탄소, 또는 3 개의 탄소, 또는 4 개의 탄소, 또는 5 개의 탄소, 또는 6 개의 탄소를 갖는다. 바람직한 측면에서, R1 기는 단지 탄소 및 선택적으로 수소만을 함유하며, 즉, R1 기는 히드로카르빌 기이다. 적합한 R1 기를 표 A에 나타낸다.
R1 기의 예
2-탄소 R1 기
Figure 112006028872614-PCT00005
3-탄소 R1 기
Figure 112006028872614-PCT00006
Figure 112006028872614-PCT00007
Figure 112006028872614-PCT00008
4-탄소 R1 기
Figure 112006028872614-PCT00009
Figure 112006028872614-PCT00010
Figure 112006028872614-PCT00011
Figure 112006028872614-PCT00012
Figure 112006028872614-PCT00013
Figure 112006028872614-PCT00014
5-탄소 R1 기
Figure 112006028872614-PCT00015
표 A에서 "C-"는 탄소에서 히드록실(-OH) 또는 에스테르 (-O-C=O) 기로의 결합을 나타낸다. 폴리올 모노머레이트가 하나의 에스테르 기를 갖는 경우, 그 화합물을 여기서 폴리올 모노모노머레이트라 한다. 마찬가지로, 폴리올 모노머레이트가 2 개의 에스테르 기를 갖는 경우, 그 화합물을 여기서 폴리올 디모노머레이트라 한다.
폴리올 모노머레이트는 적어도 하나의 에스테르 기를 가지면서, 0, 1 또는 2 개 이상의 히드록실 기를 가질 수 있다. 예를 들면, R1이
Figure 112006028872614-PCT00016
의 구조를 가질 경우,
폴리올 모노머레이트라는 용어는
Figure 112006028872614-PCT00017
및
Figure 112006028872614-PCT00018
의 구조 중 하나를 갖는 폴리올 모노모노머레이트, 및
Figure 112006028872614-PCT00019
및
Figure 112006028872614-PCT00020
의 구조 중 하나를 갖는 폴리올 디모노머레이트, 및
Figure 112006028872614-PCT00021
의 구조를 갖는 폴리올 트리모노머레이트를 포함한다.
편의상, R1 기는 여기서 논리적으로 유출될 수 있는 폴리올을 명명함으로써 확인될 수 있다. 즉, R1 기는 상기 R1 기의 각각의 개방된 위치에 히드록실 기를 갖는 상응하는 폴리올의 이름으로 확인될 수 있고 빈번하게 그러할 것이다. 이러한 명명법을 표 B에 설명하는데, 이는 근본적으로 표 A를 반복하는 것이지만 각 R1 기에 해당하는 폴리올의 명칭을 추가한다.
예시적 R1 기의 명칭
2-탄소 R1 기
Figure 112006028872614-PCT00022
에틸렌 글리콜
3-탄소 R1 기
Figure 112006028872614-PCT00023
1,3-프로판디올
Figure 112006028872614-PCT00024
글리세롤 (a.k.a. 글리세린)
Figure 112006028872614-PCT00025
1,2-프로판디올
4-탄소 R1 기
Figure 112006028872614-PCT00026
1,4-부탄디올
Figure 112006028872614-PCT00027
1,2-부탄디올
Figure 112006028872614-PCT00028
2,3-부탄디올
Figure 112006028872614-PCT00029
1,3-부탄디올
Figure 112006028872614-PCT00030
1,2,4-부탄트리올
Figure 112006028872614-PCT00031
1,2,3,4-부탄테트라올
5-탄소 R1 기
Figure 112006028872614-PCT00032
펜타에리트리톨
상기 언급된 바와 같이, 폴리올 모노머레이트의 R2 기는 단량체로부터 유래된다. 단량체는 다양한 유기 카르복실산을 포함하는 시판되는 제품이다. 단량체는 전형적으로 분지쇄-, 방향족-, 고리형- 및 직쇄-지방산의 혼합물이며, 포화 또는 불포화된 것일 수 있다. 단량체의 주된 산은 "이소-올레산"이며, 여기서 이소-올레산은 직쇄, 분지쇄 및 고리형 C18 모노-불포화된 지방산의 혼합물이다. 상기 이소-올레산을 저온의 용매 분리에 의해 단량체로부터 정제하여, 정제된 이소-올레산을 제조할 수 있다. 하나의 측면에서, 상기 폴리올 모노머레이트는 이소-올레산 또는 이소-올레산을 포함하는 산의 배합물로부터 제조되며, 따라서 폴리올 이소-올레이트라 할 수 있다.
즉, 폴리올 모노머레이트라는 용어는 단량체 또는 단량체의 부산물(예를 들면, 증류에 의해 정제된 단량체, 또는 단량체의 에스테르화 생성물)로부터 제조된 에스테르의 배합물을 의미한다. 하나의 측면에서, 폴리올 모노머레이트의 R2 기는 적어도 지환족 C17 히드로카르빌 기 및 분지쇄 C17 히드로카르빌 기를 포함한다. 또 다른 측면에서, 폴리올 모노머레이트의 R2 기는 적어도 지환족 C17 히드로카르빌 기, 분지쇄 지방족 C17 히드로카르빌 기, 및 직쇄 지방족 C17 히드로카르빌 기를 포함한다. 또 다른 측면에서, 폴리올 모노머레이트의 R2 기는 적어도 지환족 C17 히드로카르빌 기, 분지쇄 지방족 C17 히드로카르빌 기, 방향족 고리를 포함하는 C17 히드로카르빌 기, 및 직쇄 C17 히드로카르빌 기를 포함한다. 여기서 사용되는 "하나의(a)"라는 용어는 명세서의 다른 곳에서는 "하나 이상"을 의미한다.
엘라이드산은 단량체에 통상적으로 존재하는 지방산의 일종이다. 따라서, 하나의 측면에서, 폴리올 모노머레이트는 엘라이드산의 폴리올 에스테르를 포함한다. 다양한 기타의 측면에서, 본 발명은 글리세롤 모노엘라이데이트, 글리세롤 디엘라이데이트 및 글리세롤 트리엘라이데이트를 제공한다. 엘라이드산 에스테르는 전형적으로 순수하지 않을 것이지만, 여타 폴리올 에스테르를 함유하는 조성물에 존재할 것이며, 여기서 상기 조성물은 전형적으로 단량체로부터 유래될 것이다.
전형적인 시판 단량체는 고리형 및 분지쇄 C18 지방산을 둘 다 갖는다. 단량체에서 일반적으로 발견되는 전형적인 분지쇄 C18 지방산은 다음 화학식의 구조를 갖는다:
Figure 112006028872614-PCT00033
단량체에서 종종 발견되는 예시적인 고리형 C18 지방산은 다음 화학식의 구조를 갖는다:
Figure 112006028872614-PCT00034
따라서, 폴리올 모노머레이트는 에스테르의 혼합물을 나타내고, 여기서 상기 혼합물은 단량체로부터 유래된 산 부분을 갖는 것으로 정의된다. 달리 말하면, 폴리올 모노머레이트의 R2 기는 실제적으로 분지쇄 및 고리형 C17 히드로카르빌 기를 둘 다 포함하는, 복수개의 히드로카르빌 기를 나타낸다. 본 발명의 하나의 측면에서, 고리형 C17 히드로카르빌 기는 불포화되어 있다. 본 발명의 또 하나의 측면에서, 고리형 C17 히드로카르빌 기는 포화 및 불포화된 C17 히드로카르빌 기의 혼합물이다.
본 발명의 폴리올 모노머레이트의 제조는 다양한 수단에 의해 이루어질 수 있다. 직접적인 합성 방법은 단량체를 원하는 R1 구조를 갖는 폴리올과 조합한 다음, 상기 두 반응물을 폴리올 모노머레이트가 형성될 때까지 가열하는 것이다. 상기 에스테르화 반응은 경제적으로 시간적절한 방식으로 수행되기 위해서 150 내지 250℃ 범위의 상승된 온도를 전형적으로 필요로 한다. 에스테르화 반응의 진행은 시료를 채취하여 그 시료에 산가 분석을 수행함으로써 쉽게 추적될 수 있다. 산가는 상기 반응 혼합물에 존재하는 미반응 단량체의 양의 효과적인 척도이므로, 상대적으로 낮은 산가는 비교적 더 많은 정도의 에스테르화를 의미한다.
산가는 알고 있는 중량의 시료를 유기 용매(톨루엔이 전형적인 용매임)에 용해시킨 다음 측정되는 양의 수산화 나트륨 (KOH) 메탄올 용액을 상기 시료 내로 적정함으로써 측정된다. 적정은 약 7의 pH가 얻어질 때 완결된다. 시료의 산가는 적정에 사용된 KOH의 mg으로 나타낸 양을, 적정된 시료의 g으로 나타낸 중량으로 나눈 것과 같다. 달리 말하면, 산가는 시료 1 g을 중화시키는 데 필요한 KOH의 mg 수와 같다.
모든 단량체가 에스테르화된 형태로 쉽게 변환될 수 있지 않음이 전형적인 경우이다. 따라서, 상기 생성물 폴리올 모노머레이트는 전형적으로 0보다 큰 산가를 갖는다. 그럼에도 불구하고, 윤활 보조제로서의 성능을 위해, 생성물 혼합물의 산가는 비교적 낮은 것이, 전형적으로 10 미만, 더욱 전형적으로는 5 미만인 것이 바람직하다.
모든 폴리올이 에스테르화된 형태로 쉽게 변환될 수 있지 않음이 또한 전형적인 경우이다. 잔류하는 폴리올은 증류에 의해 생성물 혼합물로부터 제거될 수 있고, 여기서 증류 조건은 폴리올의 종류에 의존한다. 보다 높은 비점을 갖는 폴리올은 더 심한 증류 조건, 즉, 보다 높은 온도 및(또는) 더 강한 진공을 필요로 할 것이다. 잔류하는 폴리올은 수증기 증류에 의해 제거될 수도 있다. 본 발명의 하나의 측면에서, 폴리올 모노머레이트를 포함하는 조성물의 폴리올 함량은 상기 조성물의 10 중량％ 미만인 한편, 다른 측면에서 상기 폴리올 함량은 8 중량％ 미만, 6 중량％ 미만, 4 중량％ 미만, 2 중량％ 미만, 또는 1 중량％ 미만이다. 마찬가지로, 본 발명의 하나의 측면에서, 폴리올 모노머레이트를 포함하는 조성물의 단량체 함량은 상기 조성물의 10 중량％ 미만인 한편, 다른 측면에서 상기 단량체 함량은 8 중량％ 미만, 6 중량％ 미만, 4 중량％ 미만, 2 중량％ 미만, 또는 1 중량％ 미만이다. 본 발명의 또다른 측면은 폴리올 모노머레이트를 포함하는 조성물을 제공하며, 여기서 상기 조성물 중 폴리올 및 단량체 각각의 함량은 상기 조성물의 10 중량％ 미만, 8 중량％ 미만, 6 중량％ 미만, 4 중량％ 미만, 2 중량％ 미만, 및 1 중량％ 미만에서 독립적으로 선택된다. 본 발명의 상기 측면 각각에 있어서, 본 발명은 조성물의 폴리올 및(또는) 단량체 함량이 상기 조성물의 적어도 0.1, 또는 0.5 또는 1.0 중량％인 추가의 측면을 제공한다.
에스테르화 반응의 속도를 증가시키기 위해, 에스테르화 반응을 위한 촉매가 상기 반응물 혼합물 중에 포함될 수 있다. 에스테르화 촉매는 당 분야에 공지되어 있으며, 황산, 인산 및 여타 무기산, 금속 수산화물 및 주석 산화물 및 티탄 이소프로폭시드와 같은 알콕시드, 및 주석 또는 아연 염과 같은 2가의 금속 염을 포함한다. 바람직한 촉매는 주석 촉매, 예를 들면 패스캣(FASCAT) 2001(R) 주석 촉매(Atochem, Philadelphia, PA, USA)이다. 촉매가 존재할 경우, 이는 소량으로, 예를 들면 반응 혼합물의 총 질량의 약 5 중량％ 미만, 바람직하게는 반응 혼합물의 총 질량의 약 2％ 미만, 더욱 바람직하게는 약 1％ 미만으로 사용되어야 한다. 과량의 촉매는 폴리올 모노머레이트의 제조 비용을 증가시킬 뿐 아니라, 상기 에스테르가 위치하는 환경, 예를 들면 엔진에 유해할 수 있는 잔류물을 종종 남긴다.
폴리올 모노머레이트를 형성하기 위해 폴리올 및 단량체를 함께 반응시킬 경우, 상기 반응의 부산물은 물일 것이다. 반응의 완결을 촉구하기 위해, 상기 수분을 반응 또는 생성물 혼합물로부터 제거해야 한다. 진공 또는 공비 형성이 없는 경우, 상기 반응 성분에서 물을 증류 제거하기 위해서는 적어도 100℃의 반응 온도가 필요하다. 따라서, 적어도 에스테르 형성의 초기 단계(들) 도중, 상기 반응 온도는 약 100 내지 125℃로 조정되는 것이 바람직하다. 더 높은 초기 반응 온도가 사용될 수도 있지만, 물을 편리하게 제거할 수 있는 속도보다 빠른 속도로 물을 생성할 수 있다.
반응의 완결을 촉구하기 위해, 물의 제거는 물과 저-비점 공비를 형성하는 유기 용매의 첨가, 및(또는) 반응 용기 상에 가벼운 진공의 적용을 통해 향상될 수 있다. 저-비점 공비를 제공하기 위해, 물과 공비를 형성하는 유기 용매, 예를 들면 톨루엔 또는 크실렌을 상기 반응 용기에 첨가한 다음, 상압 하의 증류에 의해 제거할 수 있다.
폴리올과 단량체의 반응이 폴리올 모노머레이트를 제조하는 편리한 접근법이지만, 상기 접근법에 대한 변법이 사용될 수도 있다. 예를 들면, 단량체의 에스테르, 예를 들면 메틸 에스테르를 폴리올과 반응시키는 에스테르 교환반응이 사용될 수 있다. 상기 접근법은 부산물로서 메탄올과 함께 폴리올 모노머레이트를 생성할 것이다. 따라서, 단량체의 메틸 에스테르는 폴리올 모노머레이트의 제조에 있어서 단량체의 반응성 동등물이다. 단량체의 산 클로라이드 형태가 폴리올 모노머레이트를 제조하는 데 사용될 수 있는 단량체의 또 하나의 반응성 동등물이지만, 이는 전형적으로 폴리올 모노머레이트의 제조 단가를 상승시킬 것이고, 또한 바람직하지 못한 부산물(염화 수소)을 초래할 것이다. 마찬가지로, 폴리올의 에스테르가 폴리올 대신 사용될 수 있으며, 여기서는 아세테이트 에스테르가 적합한 에스테르이고, 상기 에스테르는 폴리올의 반응성 동등물이다.
따라서, 하나의 측면에서, 본 발명은 (a) 단량체 또는 그의 반응성 동등물; 및 (b) 폴리올 또는 그의 반응성 동등물의 에스테르화 생성물을 포함하는 조성물을 제공한다. 관련된 측면에서, 본 발명은 (a) 폴리올 모노머레이트; 및 (b) 폴리올 또는 그의 반응성 동등물의 에스테르 교환 생성물을 포함하는 조성물을 제공한다. 바람직한 실시양태에서, 이들 조성물의 폴리올은 글리세롤이다.
또 다른 측면에서, 본 발명은 폴리올 모노머레이트를 제공하는데, 이는 폴리올 성분의 작용성에 따라서 1종 이상의 폴리올 모노모노머레이트, 폴리올 디모노머레이트, 폴리올 트리모노머레이트 등을 포함한다. 본 발명의 상기 측면 내의 다양한 실시양태에서, 폴리올은 디올, 예를 들면 에틸렌 글리콜, 1,2-프로필렌 글리콜, 1,3-프로필렌 글리콜, 1,2-부틸렌 글리콜, 1,3-부틸렌 글리콜, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 네오펜틸 글리콜, 및 1,4-시클로헥산디메탄올; 또는 트리올, 예를 들면 글리세린, 트리메틸올프로판 또는 트리스(히드록시메틸)메탄올; 또는 테트라올, 예를 들면 펜타에리트리톨 또는 그의 올리고머, 예를 들면 디-펜타에리트리톨 및 트리-펜타에리트리톨일 수 있다. 상기 폴리올 각각이 본 발명의 폴리올 에스테르의 제조에 사용될 수 있다.
예를 들면, 하나의 실시양태에서 본 발명은 폴리올 모노모노머레이트, 예를 들면 글리세롤 모노모노머레이트를 제공한다. 또 하나의 실시양태에서 본 발명은 폴리올 디모노머레이트, 예를 들면 글리세롤 디모노머레이트를 제공한다. 또 다른 실시양태에서 본 발명은 폴리올 모노모노머레이트 및 폴리올 디모노머레이트이거나 이를 포함하는 배합물을 제공하며, 여기서 상기 폴리올 및 모노머레이트 성분은 모노모노머레이트 및 디모노머레이트에서 동일하다. 예를 들면, 본 발명은 글리세롤 모노모노머레이트 및 글리세롤 디모노머레이트의 배합물이거나 이를 포함하는 조성물을 제공한다.
엔진 오일에서 마찰 개질제로서 사용하기 위해서는, 폴리올 모노모노머레이트 및 폴리올 디모노머레이트를 둘 다 포함하는 폴리올 모노머레이트의 배합물을 사용하는 것이 바람직하다. 그러한 배합물은 단량체가 동 몰량의 폴리올과 반응할 경우 자연히 생성된다. 배합물의 폴리올 디모노머레이트 함량을 증가시킬 것이 요구되는 경우, 이는 반응 혼합물 중 단량체:폴리올의 몰비를 증가시킴으로써 이루어질 수 있다. 유사한 방식으로, 배합물의 폴리올 모노모노머레이트 함량을 증가시키는 것은 반응 혼합물 중 단량체:폴리올의 몰비를 감소시킴으로써 이루어질 수 있다. 그러한 배합물은 완전히 에스테르화된 폴리올 모노머레이트, 예를 들면 글리세롤 트리모노머레이트를 폴리올, 예를 들면 글리세롤과 반응시킴으로써 생성될 수도 있다. 이러한 에스테르 교환반응은 또한 폴리올 모노모노머레이트 및 폴리 디모노머레이트를 둘 다 포함하는 배합물을 효과적으로 생성한다. 지방산의 폴리올 에스테르를 생성하는 다른 방법들이 미국 특허 제 3,595,888 호 및 동 제 2,875,221 호에 기재되어 있다.
위에서 상세히 기재한 바와 같이, 본 발명은 에스테르 기를 갖는 화합물(즉, "에스테르")을 제공하며, 여기서 상기 에스테르 기의 산 부분은 단량체로부터 유래하고, 따라서 분지쇄 C17 탄화수소 및 고리형 C17 탄화수소 기를 둘 다 포함한다. 직쇄 C17 탄화수소 기가 또한 전형적으로 존재한다. 본 발명의 하나의 측면에서 상기 분지쇄 및 고리형 탄화수소 기는 단량체로부터 유래하며, 본 발명의 다른 측면은 폴리올 에스테르의 배합물을 제공하는데, 여기서 적어도 1종의 폴리올 에스테르는 에스테르의 산 부분에 분지쇄 C12-C28 히드로카르빌 기를 가지며, 적어도 1종의 폴리올 에스테르는 에스테르의 산 부분에 고리형 C12-C28 히드로카르빌 기를 가지고, 상기 산 부분은 반드시 단량체로부터 유래할 필요는 없다. 그러나, 상기 폴리올 부분은 상기 폴리올 모노머레이트 에스테르와 관련하여 앞서 정의된 것과 같다.
단량체가 본 발명의 에스테르를 제조하는 데 사용하기 위한 분지쇄 및 고리형 지방산의 편리한 공급원이지만, 카오 코오퍼레이션(Kao Corporation, Tokyo, Japan)에 의해 개발된, 지방산 이성체화의 제올라이트 촉매된 공정도 적합한 지방산을 제조하기 위해 사용될 수 있다. 상기 공정의 기재는 예를 들면 JP 6-128193 (분지쇄 지방산의 제조) 및 JP 5-25108 (분지쇄 지방산 및 그의 제조)에서 찾아볼 수 있다.
따라서, 하나의 실시양태에서 본 발명은 제1 및 제2 폴리올 에스테르의 혼합물을 제공하며, 여기서 제1 에스테르는 C12-C28 고리형 히드로카르빌 기인 산 부분을 가지고 제2 에스테르는 C12-C28 분지쇄 히드로카르빌 기인 산 부분을 갖는다. 하나의 실시양태에서, 상기 제1 및 제2 에스테르의 알코올 부분은 동일하지만, 다른 실시양태에서 상기 제1 및 제2 에스테르의 알코올 부분은 동일하지 않다. 상기 제1 및 제2 에스테르의 알코올 부분이 동일하지 않을 경우, 알코올 부분의 각각은 예를 들면 디올, 예를 들면 에틸렌 글리콜, 1,2-프로필렌 글리콜, 1,3-프로필렌 글리콜, 1,2-부틸렌 글리콜, 1,3-부틸렌 글리콜, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 네오펜틸 글리콜, 및 1,4-시클로헥산디메탄올; 또는 트리올, 예를 들면 글리세린, 트리메틸올프로판 또는 트리스(히드록시메틸)메탄올; 또는 테트라올, 예를 들면 펜타에리트리톨 또는 그의 올리고머, 예를 들면 디-펜타에리트리톨 및 트리-펜타에리트리톨에서 선택될 수 있다. 상기 제1 및 제2 에스테르는 모노에스테르, 디에스테르, 트리에스테르 등일 수 있다. 예를 들면, R1이 적어도 형식적으로 글리세린으로부터 유래되는 경우, 본 발명은
Figure 112006028872614-PCT00035
및
Figure 112006028872614-PCT00036
(R2a는 분지쇄 C12-C28 탄화수소임)로부터 선택된 제1 에스테르, 및
Figure 112006028872614-PCT00037
및
Figure 112006028872614-PCT00038
(R2b는 고리형 C12-C28 탄화수소임)로부터 선택된 제2 에스테르를 포함하는 조성물을 제공한다.
그러나, 또 다른 측면에서, 상기 제1 에스테르는 적어도 형식적으로 글리세린으로부터 유래하는 한편, 상기 제2 에스테르는 적어도 형식적으로 펜타에리트리톨로부터 유래할 수 있다.
관련 측면에서, 본 발명은 글리세롤과 분지쇄 C12-C28 지방산의 모노에스테르, 글리세롤과 분지쇄 C12-C28 지방산의 디에스테르, 및 글리세롤과 분지쇄 C12-C28 지방산의 트리에스테르로 구성되는 군에서 선택된 제1 성분, 및 글리세롤과 고리형 C12-C28 지방산의 모노에스테르, 글리세롤과 고리형 C12-C28 지방산의 디에스테르, 글리세롤과 고리형 C12-C28 지방산의 트리에스테르, 및 글리세롤로 구성되는 군에서 선택된 제2 성분을 포함하는 조성물을 제공한다.
분지쇄 및 고리형 C12-C28 지방산은 다양한 공급원으로부터 수득될 수 있다. 예를 들면, 정밀 및 대량 화학약품의 공급자가 분지쇄 및 고리형 C12-C28 지방산을 판매할 수 있다. 몇 가지 예를 들면, 아크로스 오르가닉스 (Acros Organics, Pittsburgh PA), 알드리치 케미칼 (Aldrich Chemical, Milwaukee WI, 시그마 케미칼 앤 플루카 (Sigma Chemical and Fluka) 포함), 아핀 케미칼즈 사 (Apin Chemicals Ltd., Milton Park UK), 아보카도 리서치 (Avocado Research, Lancashire U.K.), BDH 사 (Toronto, Canada), 바이오넷 (Bionet, Cornwall, U.K.), 켐서비스 사 (Chemservice Inc., West Chester PA), 크레센트 케미칼 사 (Crescent Chemical Co., Hauppauge NY), 이스트만 오르가닉 케미칼즈 (Eastman Organic Chemicals), 이스트만 코닥 캄파니 (Eastman Kodak Company, Rochester NY), 피셔 사이언티픽 사 (Fisher Scientific Co., Pittsburgh PA), 피슨즈 케미칼즈 (Fisons Chemicals, Leicestershire UK), 프론티어 사이언티픽 (Frontier Scientific, Logan UT), ICN 바이오메디칼즈 사 (ICN Biomedicals, Inc., Costa Mesa CA), 키 오르가닉스 (Key Organics, Cornwall U.K.), 랜캐스터 신테시스 (Lancaster Synthesis, Windham NH), 메이브리지 케미칼 사 (Maybridge Chemical Co., Ltd., Cornwall U.K.), 패리쉬 케미칼 사 (Parish Chemical Co., Orem UT), 팔츠 앤 바우어 사 (Pfaltz & Bauer, Inc., Waterbury CN), 폴리오르가닉스 (Polyorganix, Houston TX), 피어스 케미칼 사 (Pierce Chemical Co., Rockford IL), 리델 드 핸 아게 (Riedel de Haen AG, Hannover, Germany), 스펙트럼 퀄리티 프로덕트 사 (Spectrum Quality Product, Inc., New Brunswick, NJ), TCI 어메리카 (TCI America, Portland OR), 트랜스 월드 케미칼즈 사 (Trans World Chemicals, Inc., Rockville MD), 및 와코 케미칼즈 유에스에이 사 (Wako Chemicals USA, Inc., Richmond VA)를 참고하라.
위에 나열된 화학 약품 공급자는, 당 분야에 공지된 기술에 의해 원하는 분지쇄 또는 고리형 지방산으로 산화될 수 있는 상응하는 알코올, 즉 화학식 R2-CH2-OH의 화합물을 판매할 수도 있다 (예를 들면, 문헌 Fuhrhop, J. and Penzlin G. "Organic Synthesis: Concepts, Methods, Starting Materials", Second, Revised and Enlarged Edition (1994) John Wiley & Sons ISBN: 3-527-29074-5; Hoffman, R.V. "Organic Chemistry, An Intermediate Text" (1996) Oxford University Press, ISBN 0-19-509618-5; Larock, R. C. "Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparations" 2nd Edition (1999) Wiley-VCH, ISBN: 0-471-19031-4; March, J. "Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure" 4th Edition (1992) John Wiley & Sons, ISBN: 0-471-60180-2; Patai, S. "Patai's 1992 Guide to the Chemistry of Functional Groups" (1992) Interscience ISBN: 0-471-93022-9; Solomons, T. W. G. "Organic Chemistry" 7th Edition (2000) John Wiley & Sons, ISBN: 0-471-19095-0; Stowell, J.C., "Intermediate Organic Chemistry" 2nd Edition (1993) Wiley-Interscience, ISBN: 0-471-57456-2; "Industrial Organic Chemicals: Starting Materials and Intermediates: An Ullmann's Encyclopedia" (1999) John Wiley & Sons, ISBN: 3-527-29645-X, in 8 volumes; "Organic Reactions" (1942-2000) John Wiley & Sons, in over 55 volumes; and "Chemistry of Functional Groups" John Wiley & Sons, in 73 volumes 참고).
본 발명의 에스테르 및 에스테르 배합물은 윤활성 유체의 마찰 특성을 개선하기 위해 상기 유체와 혼합되는 것이 유용하다. 유용한 윤활성 유체는 광범하게 변할 수 있으며, 임의의 그러한 유체가 본 발명에 사용될 수 있다. 유용한 윤활성 기재 유체의 예는 미국 석유 협회 (American Petroleum Institute, API)에 준하여 I 내지 V 군으로 분류되고 윤활제 산업에 의해 적용된다. I 군(황 0.03％ 이상, 포화도 90％ 이하, 점도 지수 80 이상 120 이하)은 용매 추출된 미네랄 오일로 구성되고, II 군(황 0.03％ 이하, 포화도 90％ 이상, 점도 지수 80 이상 120 이하)은 용매 추출되고 하이드로-마무리된(hydrofinished) 미네랄 오일로 구성되며, III 군(황 0.03％ 이하, 포화도 90％ 이상, 점도 지수 120 이상)은 수소첨가 분해된 미네랄 오일로 구성되고, IV 군(폴리알파올레핀, PAO) 및 V 군(I-IV 군에 포함되지 않는 모든 것)은 에스테르, 알킬화된 방향족 물질 및 실리콘을 포함한다.
본 발명의 에스테르 및 에스테르 배합물은 엔진 오일의 마찰 특성을 개선하기 위해 바람직하게 사용된다. 엔진 오일의 주요 기능은 엔진 작동 도중 엔진 부품의 적어도 하나가 움직이는 엔진 부품들 사이에 윤활성을 제공하는 것이므로, 엔진 오일은 윤활성의 점성을 갖는 오일이어야 한다. 엔진 오일은 천연 또는 합성 오일 및 이들의 혼합물이거나 이를 포함할 수 있다. 천연 오일은 동물성 오일, 식물성 오일, 무기 윤활성 오일, 용매 또는 산 처리된 미네랄 오일, 및 석탄 또는 혈암(shale)에서 유래된 오일을 포함한다. 합성 오일은 알킬화된 방향족 물질, 탄화수소 오일, 할로 치환된 탄화수소 오일, 알킬렌 옥사이드 중합체, 디카르복실산과 폴리올의 에스테르, 인 함유 산의 에스테르, 폴리이소부틸렌, 중합체성 테트라히드로푸란 및 규소 기재 오일을 포함한다. 전형적인 자동차 엔진 오일은 다음 성분으로 구성된다:
기재 오일 (74％)
인 기재 마모방지제 (1％)
아연 디알킬디티오포스페이트 극한 압력 시약 (Extreme Pressure Agent) (1.3％)
아릴아민 및 페놀계 산화방지제 (1.5％)
폴리이소부틸렌 숙신이미드 분산제 (18％)
술포네이트 세제 (5.5％)
인산염 아민 녹 방지제 (0.5％)
폴리메틸메타크릴레이트 점도 지수 개선제 (1.15％)
실리콘 소포제 (0.05％)
GMM 1％
본 발명의 에스테르 및 에스테르 배합물은 또한 금속 처리 유체에 사용되는 윤활성 유체의 마찰 특성을 개선하기 위해서도 바람직하게 사용되며, 여기서 금속 처리 유체의 주요 기능은 처리되는 금속과 기계 도구 사이에 윤활성을 제공하는 것이다. 금속 처리 유체로 사용되는 윤활성 기재 유체는 미네랄 오일, 에스테르 및 폴리알킬렌 글리콜을 포함하지만 이에 국한되지는 않는다. GMM을 사용하는 전형적인 금속 처리 조성물은 다음 성분으로 구성된다:
미네랄 오일 68％
술포네이트 7％
증류된 톨유 10％
트리에탄올아민 2.5％
에톡실화된 피마자유 6.5％
유화제 2.5％
GMM 3％
본 발명의 에스테르 또는 에스테르 배합물 외에, 상기 윤활성 유체는 1종 이상의 첨가제를 함유할 수 있다. 첨가제가 종종 윤활성 유체에 포함되고, 따라서 당업자는 마모방지제, 극한 압력 시약, 산화방지제, 분산제, 세제, 녹 방지제, 점도 지수 개선제 및 소포제를 비제한적으로 포함하는 그러한 첨가제를 잘 알고 있다. 상기 첨가제는 본 발명의 윤활성 유체 조성물에 그들의 통상적인 양으로, 즉 이들 첨가제가 그들의 통상적인 성질을 제공할 경우, 본 발명의 폴리올 에스테르를 포함하지 않는 조성물에 그들이 사용되는 양으로 포함될 수 있다. 예시적인 첨가제는 다음을 포함한다:
2-메틸이미다졸린과 같은 이미다졸린, 및 미국 특허 제 4,713,188 호에 개시된 것과 같은 폴리알킬 아민;
400 내지 2,500, 바람직하게는 약 950의 수 평균 분자량을 갖는 폴리이소부틸렌. 폴리이소부틸렌은 윤활성 및 윤활제의 자국-방지 활성을 개선하도록 작용한다;
400 내지 2,500, 바람직하게는 약 1,300의 수 평균 분자량을 갖는 작용기를 갖는 폴리이소부틸렌. 올레핀의 경우 작용기는 전형적으로 아민 기재이다. 상기 작용기를 갖는 폴리이소부틸렌은 15 중량％ 이하, 바람직하게는 10％ 이하, 더욱 바람직하게는 약 5 중량％의 양으로 존재한다. 따라서, 작용기를 갖는 폴리이소부틸렌은 올레핀 및 올레핀 중합체와 아민(모노- 또는 폴리아민)의 반응 생성물이다. 작용기를 갖는 폴리이소부틸렌은 특히 2륜 구동 (2-stroke cycle) 엔진에서 우수한 세정 성능을 제공한다;
염소화된 지방족 탄화수소, 예를 들면 염소화된 왁스 및 염소화된 방향족 화합물; 유기 설파이드 및 폴리설파이드; 황화된 알킬페놀; 포스포황화된 탄화수소; 디탄화수소 및 트리탄화수소 포스파이트를 주로 포함하는 인 에스테르; 및 금속 티오카르바메이트와 같은 보조 극한 압력 시약 및 부식 및 산화 방지제. 이들 보조 극한 압력 시약 및 부식 산화 방지제의 다수는 마모 방지제로서도 작용한다. 아연 디알킬포스포로디티오에이트가 잘 알려진 예이다;
윤활성 유체 기재 조성물의 저온 특성을 개선하는 역할을 하는 유동점 강하제. 유용한 유동점 강하제의 예는 폴리메타크릴레이트; 폴리아크릴레이트; 폴리아크릴아미드; 할로파라핀 왁스와 방향족 화합물의 축합 생성물; 비닐 카르복실레이트 중합체; 및 디알킬푸마레이트, 지방산의 비닐 에스테르 및 알킬 비닐 에테르의 삼원 중합체이다. 본 발명의 목적에 유용한 유동점 강하제, 그들의 제조 기술 및 그들의 용도가 미국 특허 제 2,387,501 호; 동 제 2,015,748 호; 동 제 2,655,479 호; 동 제 1,815,022 호; 동 제 2,191,498 호; 동 제 2,666,746 호; 동 제 2,721,877호; 동 제 2,721,878 호; 및 동 제 3,250,715 호에 기재되어 있다;
안정한 기포의 형성을 감소시키거나 방지하기 위해 기능하는 기포 방지제. 전형적인 기포 방지제로서 실리콘 또는 유기 중합체를 들 수 있다.
본 발명의 폴리올 모노머레이트를 포함하는 폴리올 에스테르는 엔진 오일 조성물 중 상기 조성물의 약 0.1％ 내지 10 중량％의 농도로 포함될 수 있고, 여기서 약 0.5％ 내지 약 2 중량％의 농도가 전형적으로 적정하다. 상기 오일은 2-륜 엔진 또는 4-륜 엔진용으로 조성될 수 있다. 상기 오일은 몇 가지를 들면 가솔린-구동, 분사-연료 구동 엔진, 또는 디젤 연료 구동 엔진용으로 조성될 수 있다.
상기 오일은 바람직하게는 윤활성 오일이지만, 본 발명의 에스테르는 상기 오일의 마찰 특성을 개선하기 위해 필요할 경우 임의의 다른 오일들과 조합되어 사용될 수도 있다. 그러한 오일은 자동 변속 유체 (ATF), 기통 윤활제, 크랭크실 윤활성 오일, 동력 전달 유체와 같은 기능성 유체를 비제한적으로 포함하며, 여기서 예시적인 동력 전달 유체는 유압 유체 및 유압 오일, 트랙터 오일, 기어 오일 및 금속 처리 오일이다. 상기 오일에서, 본 발명 조성물의 에스테르는 조성물의 마찰 특성, 예를 들면 조성물의 마찰 계수를 개선하는 데 효과적인 양으로 상기 조성물 중에 존재할 수 있다.
하나의 측면에서, 본 발명의 에스테르 및 에스테르 배합물은 연료 중에 윤활성 첨가제로서 유용하다. 상기 연료는 바람직하게는 낮은 황 함량을 갖는다. 황-함유 연료의 연소는 이산화 황을 부산물로 생성하고, 여기서 이산화 황은 최근 환경에 해를 일으키는 것에 대하여 강력한 조사를 받고 있다. 특히 디젤 연료는 비교적 높은 황 함량을 갖는다. 과거에 전형적인 디젤 연료는 1 중량％ 이상의 황(원소 황으로 환산된)을 함유하였다. 오늘 날에는, 0.2 중량％, 바람직하게는 0.05 중량％, 및 유리하게는 0.01 중량％ 미만, 특히 0.001 중량％ 미만의 수준으로 감소시키는 것이 바람직한 것으로 생각된다. 상기 저황 연료의 생성은 바람직하지 못한 결과로서, 연료에 윤활성을 제공하는 연료의 천연 성분의 감소를 가져온다. 조악한 윤활성은 연료 오일의 천연적인 윤활성에 대한 윤활성에 따라 기계적 장치에 마모 문제를 초래할 수 있다. 따라서, 윤활성 첨가제, 즉 첨가제가 그 안에 들어가는 연료의 윤활성을 증가시킬 물질에 대한 요구가 당 분야에 존재한다. 본 발명은 여기에 기재된 에스테르 및 에스테르 배합물 중 그러한 윤활성 개선제를 제공한다.
상기 연료는 바람직하게는 디젤 연료인 한편, 가솔린 연료는 오염물을 줄이기 위한 노력으로 황 함량에 대한 제한을 포함하여 조성에 제약을 받게 되는 것이 사실이다. 주요한 우려는 배기 촉매의 수명 및 성능에 대한 황의 영향이다. 가솔린의 윤활성 요건은, 대부분의 가솔린 연료 주입 시스템이 입구 밸브의 상류에 연료를 주입하고 따라서 디젤 연료 펌프보다 훨씬 낮은 압력에서 작동되기 때문에, 디젤 연료에 대한 것보다 어느 정도 낮다. 그러나, 자동차 제조자는 연료 탱크 내에 전기적으로 구동되는 연료 펌프를 갖고자 하기 때문에, 펌프의 고장은 수리하는 데 비용이 높을 수 있다. 이러한 문제점들은 주입 시스템이 더 복잡해지고 가솔린 연료가 더욱 정제됨에 따라 유사하게 증가한다.
따라서, 본 발명은 향상된 윤활성을 갖는 연료 조성물을 제공하며, 여기서 연료 조성물은 가솔린 및 여기에 기재된 바와 같은 에스테르 또는 에스테르 배합물을 포함하는 성분의 조합이다. 하나의 측면에서, 본 발명은 0.2 중량 미만, 바람직하게는 0.05 중량％ 미만, 더욱 바람직하게는 0.01 중량％ 미만, 특히 0.001 중량％ 미만의 황 함량을 갖는 주요량의 연료, 및 연료 조성물과 함께 기능하는, 엔진, 특히 디젤 엔진 주입 시스템의 마모 속도를 감소시키는 데 효과적인, 본원에 기재된 바와 같은, 소량의 에스테르 또는 에스테르 배합물을 포함하는 연료 조성물을 제공한다. 관련된 측면에서, 본 발명은 0.05 중량％ 미만의 황 함량을 가지며 본 발명의 에스테르 또는 에스테르 배합물 1 내지 10,000 ppm 을 갖는 증류액 연료를 포함하는 연료 조성물을 제공한다. 유사하게, 본 발명은 연료의 마모성을 감소시키는 방법을 제공하며, 상기 방법은 연료와 본 발명의 에스테르 또는 에스테르 배합물을, 상기 에스테르 또는 에스테르 배합물이 없는 연료에 비하여 조합물이 우수한 마모성을 갖도록 하는 상대적인 양으로 조합하는 것을 포함한다. 따라서, 본 발명은 본 발명의 에스테르 또는 에스테르 배합물을 첨가하는 것을 포함하는, 0.05 중량％ 미만의 황 함량을 갖는 증류액 연료의 윤활성을 개선하는 방법을 제공한다.
본 발명의 연료 조성물은 본원에 기재된 에스테르 또는 에스테르 배합물 외에도 보충적 첨가제를 함유할 수 있다. 이러한 보충적 첨가제는 보충적 분산제/세제, 세탄 개량제, 옥탄 개량제, 산화방지제, 담체 유체, 금속 비활성화제, 염료, 마커, 부식 저해제, 살생물제, 정전방지 첨가제, 드래그(drag) 감소제, 유화파괴제, 탁함 해소제(dehazer), 아이싱-방지(anti-icing) 첨가제, 폭연 방지 첨가제, 밸브-시트 후퇴 방지 (anti-valve-seat recession) 첨가제, 기타 윤활성 첨가제 및 연소 개량제를 비제한적으로 포함한다.
본 발명의 연료 조성물의 조성에 사용되는 기재 연료는 디젤 연료, 분사 연료, 케로센, 납 첨가 또는 무연의 자동차 및 항공 가솔린, 및 전형적으로 가솔린 비등 범위의 탄화수소, 및 알코올, 에테르 및 여타 적합한 산소-함유 유기 화합물과 같은 연료-용해성 산소화된 배합제를 둘 다 함유하는, 소위 재조성된 가솔린과 같은, 스파크-점화 또는 압축-점화 내부 연소 엔진의 작동에 사용하기에 적합한 임의의 기재 연료를 포함한다. 본 발명에 사용하기 적합한 산소화물은 메탄올, 에탄올, 이소-프로판올, t-부탄올, 혼합된 C1 내지 C5 알코올, 메틸 t-부틸 에테르, t-아밀 메틸 에테르, 에틸 t-부틸 에테르 및 혼합된 에테르를 포함한다. 사용될 경우, 산소화물은 약 25 부피％ 미만의 양으로, 바람직하게는 전체 연료 중 약 0.5 내지 약 5 부피％ 범위의 산소 함량을 제공하는 양으로 상기 기재 연료 중에 통상적으로 존재할 것이다.
이제 본 발명을 이하의 실시예에 의해 설명하는데, 이는 본 발명의 예시이며 본 발명이 이에 국한되는 것으로 여겨져서는 안된다. 본 실시예는 본 발명의 폴리올 에스테르의 합성 및 성능 특성을 예시할 뿐만 아니라 이들 성능 특성을, 엔진 오일에 사용되는 상업적으로 성공적인 폴리올 에스테르, 즉 글리세롤 모노올레이트 (GMM)의 성질과 비교한다.
실시예 I
단량체 (아리조나 케미칼(Jacksonville, FL, USA)의 제품인 센츄리 (CENTURY) MO5(R) 지방산; 1,390 g, 77.2 중량％) 및 글리세롤(410 g, 22.8 중량％)을, 기계적 교반기, 온도 탐침 및 딘 스탁(Dean Stark) 트랩이 장치된 4-구 둥근-바닥 플라스크에서 질소 대기 하에 조합하였다. 플라스크 내용물을 교반하고 200℃에서 물을 동시에 제거하면서 7.5 시간 동안 가열하는데, 이 시점에서 상기 반응 혼합물은 6.5 미만의 산가를 가졌다. 상기 반응 혼합물에 진공(5 mm Hg)을 적용하여 물과 과량의 글리세롤을 포함하는 휘발성 성분을 제거하면, GMM의 중량을 기준으로 1 중량％ 미만의 글리세롤 함량을 갖는 GMM이라 칭하는 생성물이 남았다. GMM은 2.2의 산가, 5+의 가드너(Gardner) 색상, 40℃에서 163.6 cSt의 점도, 100℃에서 138 cSt의 점도를 가졌으며, 글리세롤 모노모노머레이트 및 글리세롤 디모노머레이트를 약 1:1의 중량비로 함유하였다.
실시예 II
0.5 중량％ 및 1.0 중량％의 GMM을 갖는, GMM과 자동 변속 연료(ATF, 본 실시예의 마지막에 기재된 조성물)의 배합물을 제조하였다. 비교를 위해, 글리세롤 모노올레이트(GMO)를 0.5 중량％ 및 1 중량％ 수준으로 ATF에 또한 첨가하였다. GMO는 상당한 산업적 사용을 보이는 마찰 개질제이며, GMM의 성능을 비교하기 위해 사용되었다. 상기 배합물을 다음과 같이 평가하였다:
각 배합물의 마찰 계수를 원판-상-고리(ring-on-disk) 방법을 이용하여 순수한 ATF와 비교해서 측정하였다. 결과를 표 1에 기재하며, 여기서 0.5 중량％ GMO의 첨가는 마찰 계수를 (ATF 단독에 비하여) 21％ 만큼 상승시켰음을 알 수 있다. 일반적으로, 마찰 계수는 낮을수록 바람직하다. 반대로, GMM은 실제로 마찰 계수를 26％의 상당한 양만큼 저하시켰다.
마찰 계수 측정
ATF 단독 ATF + 0.5％ GMM ATF + 0.5％ GMO
마찰 계수 0.019 0.014 0.023
％ 차이 N/A -26％ +21％
기재 오일의 윤활성의 개질에 관한 추가의 비교 성능 데이터가 ASTM D2670에 따라 수득되었으며, 그 결과를 표 2에 나타낸다. ASTM D2670의 조건 하에, 0.5 중량％ GMO를 ATF에 가하는 것은 ATF의 마찰 성능을 변화시키지 않았다. 그러나, 0.5 중량％ GMM이 ATF에 첨가된 경우, 그 배합물은 ATF 단독 또는 ATF와 0.5 중량％ GMO에 비하여 마모 자국이 60％ 더 적은 매우 바람직한 결과를 가져왔다.
ASTM D2670에 의한 마모 자국 측정
마모 자국 (μm) ％ 변화율
ATF (순수) 0.0005 N/A
ATF + 0.5％ GMO 0.0005 0
ATF + 0.5％ GMM 0.0002 60
본 발명 에스테르가 윤활제의 마찰 성질을 개선하는 능력에 관한 추가의 성능 데이터가 고 주파수 왕복 리그 (high frequency reciprocating rig, HFRR) 시험을 수행함으로써 수득되었다. 무첨가 기재 오일(NBO) 중에 1 중량％의 GMM 또는 GMO를 갖는 배합물을 시험하고, 무첨가 기재 오일과 비교하였다. NBO는 CIT85(R) 오일(CITGO, Tulsa, OK, USA; @citgo.com)로 알려진 하이드로-처리된 고점도의 석유-유래 오일이었다. 결과를 표 3에 기재하는데, 여기서 1 중량％ GMM의 첨가가 마찰 계수를 (기재 오일 단독, 즉 무첨가 기재 오일에 비하여) 0.171에서 0.097로 낮춘 한편, 같은 중량의 GMO는 무첨가 기재 오일의 마찰 계수를 0.099로 다소 더 적은 양만큼 낮출 수 있었다.
HFRR에 의한 마찰 계수 측정
마모 자국 (μm) 마찰 계수
NBO 354.3 0.171
NBO + 0.5％ GMO 157.6 0.099
NBO + 0.5％ GMM 107.4 0.097
표 2 및 3에서 특징이 규명된 조성물에 사용된 자동 변속 유체(ATF)는 다음 성분을 함유하였다 (중량 백분율 기준): 91.8％의 기재 오일, 0.5％의 페놀계 산화방지제, 0.5％의 아릴아민 산화방지제, 2.0％의 분산제, 0.1％의 금속 비활성화제, 2.5％의 기어 오일 패키지, 0.1％의 녹 방지제, 2.0％의 점도 지수 개선제, 및 나머지 0.5％ 또는 1％의 마찰 개질제.
실시예 III
0.1 중량％의 GMM 및 GMO를 마찰 개질제로서 첨가하는 것의 효과를 실시예 II의 방법을 이용하되 100℃에서의 원판 상 고리(Ring on Disk) 시험을 이용하여 자동차 엔진 오일에 대하여 평가하였다. 본 실시예에서 엔진 오일 B라 정의되는 엔진 오일은 다음의 조성을 가졌다:
엔진 오일 B의 조성
파라핀계 미네랄 오일 (72 중량％)
인 기재 마모 방지제 (1 중량％)
아연 디알킬디포스페이트 극한 압력 시약 (1.3 중량％)
아릴아민 및 페놀계 산화방지제 (1.5 중량％)
폴리이소부틸렌 숙신이미드 분산제 (18 중량％)
술포네이트 세제 (5.5 중량％)
포스페이트 아민 녹 방지제 (0.5 중량％)
폴리메틸메타크릴레이트 점도 지수 개선제 (1.15 중량％)
실리콘 소포제 (0.05 중량％)
결과를 이하의 표 4에 기재한다.
마찰 계수 측정
값 엔진 오일 B 단독 엔진 오일 B + 0.1％ GMM 엔진 오일 B + 0.1％ GMO
마찰 계수 0.107 0.106 0.116
％ 차이 N/A -.9％ +8.4％
표 4에 기재된 결과는 0.1 중량％ GMO의 첨가가 마찰 계수를 (엔진 오일 B만을 사용하는 것에 비하여) 8.4％ 만큼 상승시킨 것을 보여준다. 일반적으로, 마찰 계수는 낮을수록 바람직하다. 반대로, GMM은 실제로 마찰 계수를 0.9％만큼 저하시켰다.
실시예 IV
마찰 개질제로서 0.1 중량％의 GMM 및 GMO를 가하는 것의 효과를, 실시예 II의 방법을 이용하되 원판 상 고리 시험 및 고 주파수 왕복 리그 (HFRR) 시험을 이용하여 공업적 기어 오일 조성물에 대하여 100℃ 및 상온에서 평가하였다. 기어 오일 C로 정의되는 상기 공업적 기어 오일 조성물은 다음의 조성을 가졌다:
기어 오일 C의 조성
PAO 40/에스테르 기재 유체 (96 중량％)
아릴아민 및 페놀계 산화방지제 (1.5 중량％)
모빌라드 (Mobilad) G305 기어 오일 첨가제 패키지 (2.3 중량％)
실리콘 소포제 (0.05 중량％)
폴리이소부틸렌 점도 지수 개선제 (0.15 중량％)
상온에서의 원판 상 고리 시험의 결과를 하기 표 5에 기재한다.
상온에서 마찰 계수의 측정
값 기어 오일 C 단독 기어 오일 C + 0.1％ GMM 기어 오일 C + 0.1％ GMO
마찰 계수 0.051 0.035 0.038
％ 차이 N/A -31.37％ -25.49％
표 5에 기재된 결과는 0.1 중량％ GMO의 첨가가 상온에서 마찰 계수를 (기어 오일 C만을 사용한 경우에 비하여) 25.49％ 만큼 저하시킨 한편, 0.1 중량％ GMO의 첨가는 상온에서 마찰 계수를 31.37％ 만큼 저하시킨 것을 보여준다.
100℃에서 원판 상 고리 시험의 결과를 하기 표 6에 기재한다.
100℃에서 마찰 계수의 측정
값 엔진 오일 C 단독 엔진 오일 C + 0.1％ GMM 엔진 오일 C + 0.1％ GMO
마찰 계수 0.076 0.021 0.044
％ 차이 N/A -72.37％ -42.10％
표 6에 기재된 결과는 0.1 중량％ GMO의 첨가가 상온에서 마찰 계수를 (기어 오일 C만을 사용한 것에 비하여) 42.10％ 만큼 저하시킨 한편, 0.1 중량％ GMO의 첨가는 상온에서 마찰 계수를 72.37％ 만큼 저하시켰음을 보여준다.
고 주파수 왕복 리그 (HFRR) 시험의 결과를 하기 표 7에 기재한다.
HFRR에 의한 마찰 계수의 측정
마모 자국 (μm) 마찰 계수 필름, ％
기어 오일 C 183 0.076 98
기어 오일 C + 0.5％ GMO 166 0.076 96
기어 오일 C + 0.5％ GMM 161 0.075 98
표 7에 기재된 결과는 0.1 중량％ GMM의 첨가가 0.1 중량％ GMO의 첨가보다 마찰 계수 및 마모 자국을 (기어 오일 C만을 사용한 경우에 비하여) 더 큰 정도로 저하시켰음을 보여준다. 본 명세서에서 위에 언급된 모든 미국 특허, 미국 특허 출원 공고, 미국 특허 출원, 외국 특허, 외국 특허 출원 및 비-특허 간행물 및(또는) 출원 데이터 시트에 나열된 것들은 여기에 그 전체로서 참고문헌으로 도입된다.
전술한 내용으로부터 본 발명의 구체적인 실시양태를 예시의 목적으로 여기에 기재하였지만, 본 발명의 정신과 범위를 벗어나지 않고 다양한 수정이 가해질 수 있음이 잘 인식될 것이다.

Claims (24)

  1. 폴리올 모노머레이트 (Monomerate).
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 폴리올이 글리세롤인 폴리올 모노머레이트.
  3. 폴리올 모노모노머레이트 (monoMonomerate).
  4. 제 3 항에 있어서, 상기 폴리올이 글리세롤인 폴리올 모노모노머레이트.
  5. 폴리올 모노모노머레이트 및 폴리올 디모노머레이트 (diMonomerate)를 포함하는 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서, 상기 폴리올이 글리세롤인 조성물.
  7. 폴리올과 단량체 (Monomer)의 모노에스테르, 폴리올과 단량체의 디에스테르, 및 폴리올과 단량체의 트리에스테르로 구성되는 군에서 선택된 제1 성분, 및 폴리올과 단량체의 모노에스테르, 폴리올과 단량체의 디에스테르, 폴리올과 단량체의 트리에스테르, 폴리올 및 단량체로 구성되는 군에서 선택된 제2 성분을 포함하며;
    상기 제1 및 제2 성분이 동일하지 않은 조성물.
  8. 제 7 항에 있어서, 상기 폴리올이 글리세롤인 조성물.
  9. 제 7 항에 있어서, 상기 폴리올 및 단량체가 각각 상기 조성물 중에 10 중량％ 미만의 농도로 존재하는 조성물.
  10. a) 단량체 또는 그의 반응성 동등물; 및
    b) 폴리올 또는 그의 반응성 동등물의 에스테르화 생성물을 포함하는 조성물.
  11. 제 10 항에 있어서, 상기 폴리올이 글리세롤인 조성물.
  12. a) C12-C28 고리형 지방산 또는 그의 반응성 동등물;
    b) C12-C28 분지쇄 지방산 또는 그의 반응성 동등물; 및
    c) 1종 이상의 폴리올 또는 그의 반응성 동등물의 에스테르화 생성물을 포함하는 조성물.
  13. 제 12 항에 있어서, 상기 폴리올이 글리세롤인 조성물.
  14. 제 12 항에 있어서, 상기 조성물이 글리세롤과 펜타에리트리톨의 에스테르화 생성물을 포함하는 조성물.
  15. 제 12 항에 있어서, 각각의 C12-C28 고리형 지방산 및 C12-C28 분지쇄 지방산이 단량체에 존재하는 조성물.
  16. Figure 112006028872614-PCT00039
    및
    Figure 112006028872614-PCT00040
    (R2a는 분지쇄 C12-C28 탄화수소임)로부터 선택된 제1 에스테르, 및
    Figure 112006028872614-PCT00041
    및
    Figure 112006028872614-PCT00042
    (R2b는 고리형 C12-C28 탄화수소임)로부터 선택된 제2 에스테르를 포함하는 조성물.
  17. 제 16 항에 있어서, R1-COOH 및 R2-COOH가 단량체에 존재하는 조성물.
  18. 윤활성 유체 및 제 1 항의 에스테르를 포함하는 윤활성 조성물.
  19. 제 18 항에 있어서, 윤활유인 윤활성 조성물.
  20. 제 18 항에 있어서, 금속 처리 유체 조성물인 윤활성 조성물.
  21. 제 1 항의 에스테르를 윤활제 유체에 첨가하는 것을 포함하는, 윤활제 유체의 마찰성 개선 방법.
  22. 0.05 중량％ 미만의 황 함량을 갖는 증류액 연료 및 제 1 항의 에스테르 1 내지 10,000 ppm을 포함하는 연료 조성물.
  23. 제 22 항에 있어서, 상기 연료 조성물이 디젤 연료 조성물인 연료 조성물.
  24. 제 1 항의 에스테르를 첨가하는 것을 포함하는, 0.05 중량％ 미만의 황 함량을 갖는 증류액 연료의 윤활성 개선 방법.
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