DE102020101544A1 - Biodiesel - Google Patents

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Abstract

Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I)worin bedeutenRAAlkyl- oder Alkylenreste mit 3 bis 23 Kohlenstoffatomen undRE-[(CH2)m-(C2H4)n-(CH2CHCH3)o-(CHCH3CH2)p-(CH2-CH2-CH2)q-(CH=CH-CH2)r-(CH2-CH=CH)s-0]t-X mit m = 0 oder 1, n = 0 oder 1, o = 0 oder 1, p = 0 oder 1, q = 0 oder 1, r = 0 oder 1, s = 0 oder 1, m + n + o + p + q + r + s = 1, t = 1 bis 5 und X = H, CH3, C2H5oder C3H7.Die Verbindungen der Formel (I) können als Dieselkraftstoff oder als Bestandteil in Biodiesel- bzw. mineralischen Dieselkraftstoffen eingesetzt werden.

Description

  • Die Erfindung betrifft neue Verbindungen als Dieselkraftstoff oder als Bestandteil in bekannten Dieselkraftstoffen.
  • Biodiesel stellt einen alternativen Kraftstoff zum mineralischen Dieselkraftstoff dar. Meist werden Mischungen aus Biodiesel und mineralischem Diesel angeboten. Unter Biodiesel werden häufig Öle verstanden, die aus tierischem und bevorzugt aus pflanzlichem Material oder beidem erhalten werden sowie Derivate derselben, welche als Kraftstoff, insbesondere als Diesel oder Heizöl, verwendet werden können. Dabei handelt es sich insbesondere um Triglyceride von Fettsäuren mit 10 bis 24 C-Atomen sowie die aus ihnen durch Umesterung zugänglichen Fettsäureester niederer Alkohole wie Methanol oder Ethanol. Biodiesel umfasst insbesondere Fettsäuremethylester. Sie werden beispielsweise in den Normen EN 14214 und ASTM D 6751 beschrieben. Die Fettsäuren werden vorwiegend aus Rapsöl, Sojaöl und Palmöl gewonnen.
  • Dieselkraftstoffen kann Polyoxymethylendimethylether (OME) zugesetzt werden, um die Rußbildung zu reduzieren. OME lässt sich auf Basis von erneuerbaren Energien herstellen. OME hat jedoch den Nachteil, in polymere Werkstoffe einzudringen, welche als Dichtung oder Leitung fungieren. Hierdurch quellen die Werkstoffe auf und machen sie rissig und spröde.
  • Als Lösung für die hohe Affinität der Werkstoffe zu OME sind polymere Werkstoffe entwickelt worden, die gegenüber OME eine höhere Toleranz aufweisen und die Neigung zum Eindringen verringern. Dies führt jedoch zu deutlich höheren Kosten der Werkstoffe. Zudem verändern sich andere Eigenschaften negativ, so dass beispielsweise Kaltversprödung auftritt. Darüber hinaus können bestehende Fahrzeugflotten von dieser Entwicklung nicht profitieren.
  • Gemäß EN 15940 und EN 590 kann Dieselkraftstoff Wasser enthalten. Bei der Abkühlung führen die zulässigen Wasserbestandteile jedoch zur Phasentrennung. Es bildet sich eine polare, wässrige Phase, die OME enthält, und eine apolare, ölige Phase geringerer Dichte, die Dieselkraftstoff enthält. Zur Homogenisierung werden Fettsäuremethylester hinzugefügt, welche jedoch die Kraftstoffstabilität und die Lagerfähigkeit herabsetzen. Dies kann beispielsweise bedingt sein durch die natürliche Struktur der Fettsäuren, die in vielen Fällen Doppelbindungen aufweisen.
  • Insofern bestand die Aufgabe der vorliegenden Erfindung darin, eine neue Verbindung zur Verfügung zu stellen, welche als Biodiesel geeignet ist und die Nachteile des Standes der Technik nicht aufweisen soll. Insbesondere sollte weiterhin OME zur Rußbildung eingesetzt werden können und eine Phasentrennung verhindert werden. Die neue Verbindung sollte ein Eindringen von OME in polymere Werkstoffe verhindern oder zumindest reduzieren. Weiterhin sollte die Lösung sowohl für bestehende als auch für neue Fahrzeuge geeignet sein.
  • Demgemäß wurden neue Verbindungen der Formel (I) gefunden:
    Figure DE102020101544A1_0002
    worin bedeuten
    RA Alkyl- oder Alkylenreste mit 3 bis 23 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 11 bis 21 Kohlenstoffatomen, bevorzugt 15 oder 17 Kohlenstoffatomen und
    RE-[(CH2)m-(C2H4)n-(CH2CHCH3)o-(CHCH3CH2)p-(CH2-CH2-CH2)q-(CH=CH-CH2)r-(CH2-CH=CH)s-O]t-X mit m = 0 oder 1, n = 0 oder 1, o = 0 oder 1, p = 0 oder 1, q = 0 oder 1, r = 0 oder 1, s = 0 oder 1, m + n + o + p + q + r + s = 1, t = 1 bis 5 und X = H, CH3, C2H5 oder C3H7. Bevorzugt ist m = 0. Ebenso ist es bevorzugt, dass t = 1 oder 2 ist, besonders bevorzugt ist t = 1. X ist vorzugsweise ungleich H. Weiterhin sind Alkylgruppen bevorzugt, so dass r und s bevorzugt 0 sind. In der Reihe der Propylreste ist n-Propyl bevorzugt.
  • Der Rest RE ist derart zu verstehen, dass die einzelnen Alkyl- bzw. Allylgruppen mehrfach enthalten sein können, beispielsweise -CH2-C2C4-CH2-X. Wie angegeben kann t = 1 bis 5 sein. Es ist allerdings bevorzugt, dass die Anzahl an C-Atomen im Rest RE maximal 5 beträgt.
  • Durch die vorgeschlagenen Substanzen ist es nun möglich, die Beimischmenge von OME gegenüber der bisher für die Polymere verträglichen Konzentration zu erhöhen. Die Rußreduktion durch OME fällt deutlich höher aus. Zudem kann eine Imprägnierung von kraftstoffführenden Leitungen auch für eine bestehende Fahrzeugflotte vorgenommen werden. Des Weiteren wird die Kältebeständigkeit bei wasserhaltigen Biodieseln erhöht; eine Phasentrennung kann durch die Erhöhung der emulgierenden Wirkung gegenüber Methylestern des Standes der Technik bei niedrigen Temperaturen, meist unter 0 °C, verhindert oder zumindest verringert werden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können analog zu bestehendem Biodiesel mit verbrannt werden und liefern kein Kraftstoff-NOx-Potential.
  • Die Verbindungen werden beispielsweise aus Ölen, insbesondere Triglyceriden, erhalten. Geeignete Öle sind beispielsweise Rapsöl, Sojaöl, Palmöl, Kokosöl, Rizinusöl, Sonnenblumenöl Korianderöl, Baumwollsamenöl, Olivenöl, Erdnussöl, Maisöl, Mandelöl, Palmkernöl, Senfsamenöl, Rindertalg, Knochenöl, Fischöle, gebauchte Speiseöle und Jatrophaöl. Die in den Ölen enthaltenen Triglyceride werden in Gegenwart von Alkohlen umgeestert. Die Triglyceride enthalten beispielsweise Fettsäuren wie Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Erucasäure, Gadoleinsäure, Myristinsäure, Palmitoleinsäure und Arachinsäure. Die Reste RA stammen insbesondere aus Säuren, die ausgewählt sind aus Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure und Palmitinsäure. Weiterhin ist es bevorzugt, dass die Fettsäuren gesättigt sind oder eine, zwei oder drei Doppelbindungen enthalten.
  • Geeignete Alkohole sind beispielsweise Methylenglykol, (Poly)Ethylenglykol oder (Poly)Propylenglykol. Durch die Wahl der Alkohole kann die Polarität der Verbindungen (I) eingestellt werden. Dadurch kann die Imprägnierwirkung an die Polarität der polymeren Werkstoffe angepasst werden. Ethylenglykol und Propylenglykol sind bevorzugte Alkohole, wobei Propylenglykol besonders bevorzugt ist. Ebenso sind Copolymere aus Comonomeren möglich, die aus Methylenglykol, Ethylenglykol und Propylenglykol ausgewählt werden. Die genannten (Co)Polymere werden vorzugsweise aus zwei bis fünf Monomeren gebildet.
  • Die aus der Reaktion mit den Fettsäuren erhaltenen Ester können mit Alkoholen ausgewählt aus Methanol, Ethanol, n-Propanol und i-Propanol verethert werden. Durch die Veretherung kann ebenfalls die Polarität der Verbindungen (I) eingestellt werden. Bevorzugt sind die Verbindungen (I) verethert.
  • Geeignete Verbindungen (I) haben eine Iodzahl von 50 bis 150 und bevorzugt von 90 bis 125.
  • Die Herstellung der Verbindungen der Formel (I) erfolgt analog zu der im Stand der Technik bekannten Reaktion mit Methanol. Dabei werden die Öle oder die einzelnen Fettsäuren mit den Alkoholen vermischt. Gegebenenfalls wird ein geeigneter Katalysator wie Natriummethanolat oder andere Methanolate zugesetzt. Zur Vervollständigung der Reaktion wird üblicherweise bei 1 bis 10 h bei Temperaturen von 50 °C bis 70 °C gehalten. Anschließend erfolgt meist eine Phasentrennung und ggf. eine weitere Aufarbeitung.
  • Die Verbindungen der Formel (I) sind als Dieselkraftstoff verwendbar. Insofern sind Dieselkraftstoffe enthaltend Verbindungen der Formel (I) ein weiterer Gegenstand der Erfindung. Die Verbindungen können mit herkömmlichen, Methanol- oder Ethanol-veresterten Biodiesel-Kraftstoffen sowie mit mineralischen Dieselkraftstoffen vermischt werden. Der Anteil an Verbindungen (I) kann 0,1 bis 99,9 Gew.-% betragen, bezogen auf das Gesamtgewicht an Diesel-Kraftstoff. Ein bevorzugter Dieselkraftstoff enthält 0,1 bis 99,9 Gew.-% an Verbindungen (I) sowie 0,1 bis 99,9 Gew.-% OME, bezogen auf das Gesamtgewicht an Diesel-Kraftstoff. Besonders bevorzugt sind Dieselkraftstoffe mit 80 bis 99,5 Gew.-% Verbindungen (I) und 0,5 bis 20 Gew.-% OME, ganz besonders bevorzugt 90 bis 99 Gew.-% Verbindungen (I) und 1 bis 10 Gew.-% OME. Weiterhin bevorzugt beträgt der Anteil an Verbindung (I) mindestens 1,5 Gew.-%, besonders bevorzugt mindestens 3 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt mindestens 6 Gew.-%. Die Cetanzahl des Dieselkraftstoffs sollte mindestens 40 betragen, bevorzugt 50 bis 70.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der Verbindungen (I) als Bestandteil von Dieselkraftstoffen.
  • Weiterhin können die Verbindungen zur Imprägnierung für kraftstoffführende Polymere wie Kraftstoffleitungen oder Dichtungen verwendet werden. Zur anfänglichen Imprägnierung bei Neufahrzeugen oder zur nachträglichen Imprägnierung bei Bestandsfahrzeugen kann das Kraftstoffsystem ggf. geleert und mit Verbindungen der Formel (I) befüllt werden. Zur Erreichung einer Wirksamkeit in allen Teilen des von Kraftstoff berührten Systems wird der Motor solange laufen gelassen, bis eine ausreichende Spülung und Benetzung aller dort verbauten Polymere erreicht ist. Im Falle einer Imprägnierung des Bestandsfahrzeugs kann es erforderlich sein, dass die Befüllmenge gegenüber einem Neufahrzeug erhöht ist.
  • Des Weiteren können Verbindungen der Formel (I) im Fahrzeug in einem Lagersystem vorgehalten werden. Die Verbindungen können als Additiv bei Bedarf handelsüblichem Biodiesel bspw. auf Methanolbasis zudosiert werden. Die Zugabe kann automatisch durch das Fahrzeug erfolgen oder durch den Benutzer manuell ausgelöst werden; dabei können für eine automatische Zugabe Vorbedingungen durch den Hersteller und/oder Nutzer und/oder einen telemetrisch angebundenen Operator vorgegeben werden. Die Zugabe kann entweder absatzweise oder kontinuierlich erfolgen. Dabei kann die Zugabe abhängig vom Bedarf oder unabhängig vom Bedarf erfolgen. Der Bedarf kann z.B. durch die Kraftstoffqualität ermittelt werden. Hierfür kann entweder eine Übermittlung der Kraftstoffqualität durch einen Sensor und/oder eine automatische Übermittlung an das Fahrzeug und/oder eine manuelle Eingabe erfolgen. Die Abgabe kann durch eine aktiv tätige Funktionseinheit, z.B. eine mit externer Energieversorgung betriebene Dosieranlage erfolgen.
  • Die absatzweise Zugabe kann direkt nach oder bei jedem Tankvorgang oder vor dem erwarteten Tankvorgang erfolgen. Dabei wird jeweils die gesamte Menge an Additiv dem Kraftstoffbehälter zugefügt. Erfolgt die Zugabe bei oder direkt nach dem Tankvorgang, so ist eine größere Menge an Additiv im Vergleich zu einer Zugabe vor dem erwarteten Tankvorgang erforderlich. Eine Zugabe in einem ausreichend großen Abstand vor dem nächsten Tankvorgang ist daher zu bevorzugen.
  • Die kontinuierliche Zugabe erfolgt ohne Anpassung an den Füllstand des Tanks oder mit Anpassung an den Füllstand des Tanks.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • Normen EN 14214 [0002]
    • ASTM D 6751 [0002]

Claims (10)

  1. Verbindungen der Formel (I)
    Figure DE102020101544A1_0003
    worin bedeuten RA Alkyl- oder Alkylenreste mit 3 bis 23 Kohlenstoffatomen und RE-[(CH2)m-(C2H4)n-(CH2CHCH3)o-(CHCH3CH2)p-(CH2-CH2-CH2)q-(CH=CH-CH2)r-(CH2-CH=CH)s-O]t-X mit m = 0 oder 1, n = 0 oder 1, o = 0 oder 1, p = 0 oder 1, q = 0 oder 1, r = 0 oder 1, s = 0 oder 1, m + n + o + p + q + r + s = 1, t = 1 bis 5 und X = H, CH3, C2H5 oder C3H7.
  2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass RA 11 bis 21 Kohlenstoffatome, bevorzugt 15 oder 17 Kohlenstoffatome, bedeuten.
  3. Verbindungen nach einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass m = 0 ist.
  4. Verbindungen nach einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass t = 1 oder 2.
  5. Verbindungen nach einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass X nicht H ist.
  6. Verbindungen nach einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass RA-COOH Fettsäuren darstellen, welche ausgewählt werden aus Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Erucasäure, Gadoleinsäure, Myristinsäure, Palmitoleinsäure, Arachinsäure und ihren Mischungen.
  7. Dieselkraftstoff enthaltend Verbindungen der Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 6.
  8. Dieselkraftstoff nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass 0,1 bis 99,9 Gew.-% an Verbindungen der Formel (I) und 0,1 bis 99,9 Gew.-% Polyoxymethylendimethylether (OME) enthalten sind.
  9. Verwendung der Verbindungen der Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 6 als Bestandteil von Dieselkraftstoff.
  10. Verwendung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen (I) zur Imprägnierung für kraftstoffführende Polymere aufweisende Bauteile, insbesondere Kraftstoffleitungen oder Dichtungen, eingesetzt werden.
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ASTM D 6751
Normen EN 14214

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