KR20060094868A - 이소옥사졸린 유도체 및 그의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
Description
모델l | 투여경로 | ED50 (mg/kg) | 95% 신뢰구간 (mg/kg) |
LPS/D-Gln | 정맥투여 | 0.015 | 0.002 ~ 0.111 |
경구투여 | 0.02 | 0.003 ~ 0.118 | |
Fas 항체 | 정맥투여 | 0.003 | 0.001 ~ 0.006 |
경구투여 | 0.018 | 0.013 ~ 0.026 |
Claims (28)
- 제1항에 있어서,R1은 이소퀴놀리닐기, 퀴놀리닐기 또는 나프틸기를 나타내고,R2는 메틸기, 에틸기, 프로필기 또는 부틸기를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제2항에 있어서,R1은 이소퀴놀리닐기를 나타내고,R2는 이소프로필기를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
- (a) 하기 화학식 2의 화합물을 활성화시킨 다음 하기 화학식 4의 화합물과 반응시켜 하기 화학식 13의 화합물을 제조하는 단계;(b) 하기 화학식 13의 화합물을 가수분해하여 하기 화학식 14의 화합물을 제조하는 단계;(c) 하기 화학식 14의 화합물을 탈보호화하는 단계; 및(d) 결정화-유도 동적 변환반응(Crystallization-induced dynamic transformation)을 수행하는 단계를 포함하는 하기 화학식 1의 화합물의 제조 방법.[화학식 2][화학식 4][화학식 13][화학식 14][화학식 1]상기식에서,R1은 알킬기 또는 아릴기를 나타내고,R2는 알킬기를 나타내며,R3과 R'3은 각각 알킬기를 나타내거나, R3과 R'3은 이들이 부착된 산소원자와 함께 헤테로사이클을 형성하고,R4는 알킬기를 나타낸다.
- 제4항에 있어서,R1은 이소퀴놀리닐기, 퀴놀리닐기 또는 나프틸기를 나타내고,R2는 메틸기, 에틸기, 프로필기 또는 부틸기를 나타내며,R3 및 R3'는 각각 메틸기, 에틸기 또는 프로필기를 나타내거나,R3 및 R3'는 이들이 부착된 산소원자와 함께 다이옥솔레인 또는 다이옥세인기를 형성하고,R4는 메틸기, 에틸기, 프로필기 또는 부틸기를 나타내는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제4항 또는 제5항에 있어서, 단계 (a)에서 화학식 2의 화합물을 옥살릴클로 라이드, 트리메틸아세틸클로라이드, 포스포릴트리클로라이드 및 티오닐클로라이드로부터 선택된 활성화 시약으로 활성화하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제4항 또는 제5항에 있어서, 단계 (a)의 반응을 트리에틸아민, 트리(n-부틸)아민, 디이소프로필에틸아민, 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘 및 4-(4-메틸-피페리딘-1-일)-피리딘으로부터 선택된 염기의 존재하에 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제4항 또는 제5항에 있어서, 단계 (b)의 가수분해를 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 수산화칼슘으로부터 선택된 염기의 존재하에서 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제4항 또는 제5항에 있어서, 단계 (c)의 탈보호화를 염산, 황산 및 트리플루오로아세트산으로부터 선택된 산의 존재하에서 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제4항 또는 제5항에 있어서, 단계 (c)의 탈보호화를 디클로로메탄 및 클로로포름으로부터 선택된 용매의 존재 하에서 또는 용매의 부재하에서 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제4항 또는 제5항에 있어서, 단계 (d)의 결정화-유도 동적 변환반응을 화학 식 1의 화합물을 시드(seed)로서 첨가하여 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제11항에 있어서, 단계 (d)의 결정화-유도 동적 변환반응을 시드 및 촉매량의 염기의 존재하에 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제12항에 있어서, 염기가 트리에틸아민, 트리(n-부틸)아민, 디이소프로필에틸아민, 디이소프로필아민, 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 4-(4-메틸-피페리딘-1-일)-피리딘, 광학활성이 있는 1-페닐에틸아민 또는 광학활성이 있는 1-나프틸에틸아민인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제13항에 있어서, 아민을 화학식 14의 화합물에 대해 0.001 내지 1.0 당량의 양으로 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제15항에 있어서, R3 및 R'3는 각각 메틸기, 에틸기 또는 프로필기를 나타내거나,R3 및 R'3는 이들이 부착된 산소원자와 함께 다이옥솔레인 또는 다이옥세인기를 형성하고,R4는 메틸기, 에틸기, 프로필기 또는 부틸기를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
- (a) 하기 화학식 9의 화합물을 보호화 및 탈보호화하여 하기 화학식 10의 화합물을 제조하는 단계;(b) 하기 화학식 10의 화합물에 대하여 탄소-탄소 결합반응을 수행하여 하기 화학식 11의 화합물을 제조하는 단계;(c) 하기 화학식 11의 화합물을 벤질아민과 반응시키고 환원시켜 하기 화학식 12의 화합물을 제조하는 단계; 및(d) 하기 화학식 12의 화합물을 수소화 반응시키는 단계를 포함하는 하기 화학식 4의 화합물의 제조 방법.[화학식 9][화학식 10][화학식 11][화학식 12][화학식 4]상기 식에서,R3과 R'3은 각각 알킬기를 나타내거나,R3과 R'3은 이들이 부착된 산소원자와 함께 헤테로사이클을 형성하며,R4는 알킬기를 나타낸다.
- 제17항에 있어서, R3 및 R'3은 각각 메틸기, 에틸기, 또는 프로필기를 나타내거나,R3 및 R'3은 이들이 부착된 산소원자와 함께 다이옥솔레인 또는 다이옥세인기를 형성하고,R4는 메틸기, 에틸기, 프로필기 또는 부틸기를 나타내는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제17항 또는 제18항에 있어서, 단계 (a)의 보호화 반응을 트리메틸오르쏘포르메이트 또는 트리에틸오르쏘포르메이트를 사용하여 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제17항 또는 제18항에 있어서, 단계 (a)의 탈보호화 반응을 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨 및 탄산수소나트륨으로부터 선택된 염기의 존재하에서 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제17항 또는 제18항에 있어서, 단계 (b)의 반응을 에틸클로로포르메이트 또는 메틸클로로포르메이트를 사용하여 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제21항에 있어서, 단계 (b)의 반응을 n-부틸리튬, 리튬디이소프로필아민 및 리튬헥사메틸디실라자이드로부터 선택된 염기의 존재하에서 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제17항 또는 제18항에 있어서, 단계 (c)의 환원반응을 아세트산 및 소듐보로하이드라이드를 사용하여 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제17항 또는 제 18항에 있어서, 단계 (d)의 반응을 금속 촉매의 존재하에 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제24항에 있어서, 금속 촉매가 팔라듐계 촉매 또는 라니니켈계 촉매인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 따른 화학식 1의 화합물을 약제학적으로 허용되는 담체와 함께 포함하는 소염 또는 세포고사 방지용 약학적 조성물.
- 제25항에 있어서, 치매, 뇌졸중, AIDS로 인한 뇌손상, 당뇨, 위궤양, 간염바이러스에 의한 뇌손상, 간염바이러스에 의한 간질환, 급성 간염, 인간 돌발성 간부전증, 간경화, 패혈증, 장기이식거부반응, 류마티스성 관절염, 또는 허혈성 심장질환에 의한 심장세포괴사에 대해 사용되는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물.
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