KR20060081403A - 플루오로술폰아미드-함유 중합체를 갖는 네가티브 레지스트조성물 - Google Patents

플루오로술폰아미드-함유 중합체를 갖는 네가티브 레지스트조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20060081403A
KR20060081403A KR1020067003191A KR20067003191A KR20060081403A KR 20060081403 A KR20060081403 A KR 20060081403A KR 1020067003191 A KR1020067003191 A KR 1020067003191A KR 20067003191 A KR20067003191 A KR 20067003191A KR 20060081403 A KR20060081403 A KR 20060081403A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
resist
resist composition
polymer
group
layer
Prior art date
Application number
KR1020067003191A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100843804B1 (ko
Inventor
웬지에 리
푸쉬카라 라오 바라나시
Original Assignee
인터내셔널 비지네스 머신즈 코포레이션
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 인터내셔널 비지네스 머신즈 코포레이션 filed Critical 인터내셔널 비지네스 머신즈 코포레이션
Publication of KR20060081403A publication Critical patent/KR20060081403A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100843804B1 publication Critical patent/KR100843804B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09D133/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F14/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen
    • C08F14/18—Monomers containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F214/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen
    • C08F214/18—Monomers containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
    • C08F220/283—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing one or more carboxylic moiety in the chain, e.g. acetoacetoxyethyl(meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/38—Esters containing sulfur
    • C08F220/387—Esters containing sulfur and containing nitrogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09D133/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
    • C09D133/16—Homopolymers or copolymers of esters containing halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D145/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic or in a heterocyclic system; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/675—Compositions containing polyhalogenated compounds as photosensitive substances
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/72—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705
    • G03C1/73—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705 containing organic compounds
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0046—Photosensitive materials with perfluoro compounds, e.g. for dry lithography
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
    • G03F7/0382—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable the macromolecular compound being present in a chemically amplified negative photoresist composition
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0025—Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/106—Binder containing
    • Y10S430/107—Polyamide or polyurethane
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/106—Binder containing
    • Y10S430/108—Polyolefin or halogen containing
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/128—Radiation-activated cross-linking agent containing

Abstract

본 발명은 하기 2 개의 화학식 중 하나를 갖는 하나 이상의 플루오로술폰아미드 단량체 단위를 포함하는 중합체를 포함하는 네가티브 레지스트 조성물을 개시한다.
Figure 112006011277996-PCT00016
상기 식에서, M은 중합가능한 골격 잔기이고; Z는 -C(O)O-, -C(O)-, -OC(O)-, -O-C(O)-C(O)-O-, 또는 알킬로 이루어진 군에서 선택된 연결 잔기이고; P는 0 또는 1이고; R1은 탄소수 1 내지 20의 선형 또는 분지형 알킬기이고; R2는 수소, 불소, 탄소수 1 내지 6의 선형 또는 분지형 알킬기, 또는 세미플루오르화(semifluorinated) 또는 퍼플루오르화된 탄소수 1 내지 6의 선형 또는 분지형 알킬기이고; n은 1 내지 6의 정수이다. 본 발명은 또한 플루오로술폰아미드-함유 레지스트 조성물을 기판에 도포하여 물질 층 상에 레지스트 층을 형성하는 단계; 레지스트층을 상형성 방사선에 패턴상으로 노출시키는 단계; 상형성 방사선에 노출되지 않은 레지스트층 부분을 제거하여 패턴에 상응하는 공간을 레지스트층에 생성하는 단계; 레지스트층에 형성된 공간에서 물질 층 부분을 제거하여, 패턴화된 물질 층을 형성하는 단계를 포함하는, 기판상에 패턴화된 물질 층을 형성하는 방법을 또한 개시한다.
네가티브 레지스트 조성물, 플루오로술폰아미드-함유 중합체

Description

플루오로술폰아미드-함유 중합체를 갖는 네가티브 레지스트 조성물 {Negative Resist Composition with Fluorosulfonamide-Containing Polymer}
본 발명은 레지스트 조성물, 더욱 구체적으로는 플루오로술폰아미드 구조를 함유하는 하나 이상의 단량체 단위를 갖는 중합체를 포함하는 네가티브 레지스트 조성물에 관한 것이다.
반도체 칩 및 칩 캐리어와 같은 패턴화 소자의 제조에서, 완제품을 구성하는 여러 층들을 에칭하는 단계는 가장 결정적이고 중요한 단계이다.
반도체 제조에서, 광학 리소그래피는 반도체 소자를 패턴화하기 위한 주된 방법이었다. 전형적인 종래의 리소그래피 공정에서, 특정 회로 패턴을 정의하는 마스크를 통해 감광성 레지스트의 층으로 코팅된 규소 웨이퍼 상에 UV 광을 투영한다. UV 노광에 이은 경화(baking)는 광화학 반응을 유도하고, 이것이 감광성 레지스트의 노광부의 용해도를 변화시킨다. 그 후, 적절한 현상제, 전형적으로는 염기 수용액을 사용하여 노광부 (포지티브형 레지스트) 또는 비노광부(네가티브형 레지스트)의 레지스트를 선택적으로 제거한다. 그 후, 건식 또는 습식 에칭 공정을 이용하여, 레지스트에 의해 보호되지 않은 영역을 에칭하여 제거함으로써, 상기 정의된 패턴을 규소 웨이퍼 상에 인쇄한다.
레지스트는 일반적으로 중합체 매트릭스, 감방사선성 성분, 캐스팅 용액 및 다른 성능 강화 첨가제로 구성된다. 레지스트의 중합체 부분은 노출 파장에서 충분한 흡광율을 가져야 하고, 레지스트 조성물은 또한 패턴화된 레지스트에서 하부의 기판 층(들)로의 상 전달을 가능하게 하는 적합한 화학적 및 기계적 특성을 가져야 한다. 따라서, 레지스트 재료의 설계에서 고려해야 하는 중요한 매개변수는 주어진 현상제 중에서 상기 재료의 용해 거동이다. 패턴상으로 노출된 네가티브 레지스트는 요망되는 네지스트 구조를 생성하기 위해 적절한 용해 반응 (즉, 비노광부가 현상제 중에서 선택적으로 용해됨)을 할 수 있어야 한다. 당업계는 레지스트용 현상제로서 0.263 N 테트라메틸 암모늄 히드록시드 (TMAH)의 사용을 지지해 왔다.
네가티브 포토레지스트가 작동하기 위해, 레지스트는 노광전에는 충분한 용해율을 갖고, 노광후에는 거의 또는 전혀 용해되지 않아야 한다. 수성 염기 현상제 중에서 필요한 용해율을 달성하기 위해서는, 산성기가 중합체 구조 내로 도입되어야 한다. 예를 들어, 히드록시스티렌이 248 nm 파장의 조사와 함께 사용하기 위해 설계된 네가티브 레지스트에서 그러한 산성 기로서 널리 사용되어 왔다. 그러나, 히드록시스티렌은 193 nm 파장에서 흡광율이 너무 높다. 193 nm 네가티브 레지스트 설계에서는 카르복실산(-COOH) 및 헥사플루오로알콜(HFA)과 같은 다른 산성기가 사용되고 있다. 그러나, 카르복실산은 너무 산성이다. -COOH를 갖는 레지스트 중합체는 노광전 0.263 N TMAH 현상제 중에 매우 빠르게 용해되고, 노광 후에는 팽윤하는 경향이 있는데, 이것은 레지스트의 리소그래피 성능을 크게 열화시킨다. HFA기는 -COOH보다는 훨씬 약한 산성도를 가지며, HFA에 기초한 레지스트는 보다 양호한 용해 특성을 갖는다. 반면, HFA기의 높은 불소 함량으로 인해, 내에칭성이 종종 문제가 된다.
따라서, 수성 염기 현상제 중에서 뛰어난 용해 반응을 나타내면서도, 종래 레지스트 조성물과 연관된 상기 문제를 극복하는 네가티브 레지스트 조성물이 여전히 당업계에 필요하다.
따라서, 본 발명은 하기 2 개의 화학식 중 하나를 갖는 하나 이상의 플루오로술폰아미드 단량체 단위를 포함하는 중합체를 포함하는 네가티브형 레지스트 조성물에 관한 것이다.
Figure 112006011277996-PCT00001
상기 식에서, M은 중합가능한 골격 잔기이고; Z는 -C(O)O-, -C(O)-, -OC(O)-, -O-C(O)-C(O)-O-, 또는 알킬로 이루어진 군에서 선택된 연결 잔기이고; P는 0 또는 1이고; R1은 탄소수 1 내지 20의 선형 또는 분지형 알킬기이고; R2는 수소, 불소, 탄소수 1 내지 6의 선형 또는 분지형 알킬기, 또는 세미플루오르화(semifluorinated) 또는 퍼플루오르화된 탄소수 1 내지 6의 선형 또는 분지형 알킬기이고; n은 1 내지 6의 정수이다. 본 발명의 레지스트 조성물은 용매, 감방사선성 산 발생제, 가교제, 켄처(quencher) 및 계면활성제 중 어느 하나를 추가로 포함할 수 있다.
다른 면에서, 본 발명은 (a) 표면상에 물질 층을 갖는 기판을 제공하는 단계; (b) 상기 레지스트 조성물을 기판에 도포하여 물질 층 상에 레지스트 층을 형성하는 단계; (c) 레지스트층을 상형성 방사선에 패턴상으로 노출시키는 단계; (d) 단계 (c)의 상형성 방사선에 노출되지 않은 레지스트층 부분을 제거하여 패턴에 상응하는 공간을 레지스트층에 생성하는 단계; 및 (e) 단계 (d)에서 형성된 공간에서 물질 층 부분을 제거하여, 패턴화된 물질 층을 형성하는 단계를 포함하는, 기판상에 패턴화된 물질 층을 형성하는 방법에 관한 것이다.
<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>
본 발명은 플루오로술폰아미드기를 포함하는 하나 이상의 단량체 단위를 포함하는 중합체를 포함하는 네가티브 레지스트 조성물에 관한 것이다. 이들 플루오로술폰아미드기를 갖는 레지스트 중합체는 HFA를 포함하는 종래의 레지스트 중합체보다 불소 함량이 낮으며, 이것은 레지스트 재료의 내에칭성을 개선하는 특징이다. 또한, 본 발명의 플루오로술폰아미드기는 종래의 레지스트에 사용된 HFA기보다 강한 산성도를 갖는다. 따라서, 현상제 중에서 HFA를 함유하는 종래의 레지스트와 동일한 용해율을 달성하기 위해, 본 발명의 레지스트 중합체 중에 보다 낮은 농도의 플루오로술폰아미드기를 사용할 수 있어, 내에칭성이 추가로 개선된다.
본 발명은 구체적으로 하기 2 개의 화학식 중 하나를 갖는 것이 바람직한 하나 이상의 플루오로술폰아미드 단량체 단위를 포함하는 중합체를 포함하는 네가티브 레지스트 조성물에 관한 것이다.
Figure 112006011277996-PCT00002
상기 식에서, M은 중합가능한 골격 잔기이고; Z는 -C(O)O-, -C(O)-, -OC(O)-, -O-C(O)-C(O)-O-, 또는 알킬로 이루어진 군에서 선택된 연결 잔기이고; P는 0 또는 1이고; R1은 탄소수 1 내지 20의 선형 또는 분지형 알킬기를 나타내고; R2는 수소, 불소, 탄소수 1 내지 6의 선형 또는 분지형 알킬기, 또는 세미플루오르화 또는 퍼플루오르화된 탄소수 1 내지 6의 선형 또는 분지형 알킬기를 나타내고; n은 1 내지 6의 정수이다.
중합가능한 골격 잔기 M의 예로는
Figure 112006011277996-PCT00003
및
Figure 112006011277996-PCT00004
가 포함되며, 여기서, R3은 수소, 탄소수 1 내지 20의 선형 또는 분지형 알킬기, 세미플루오르화 또는 퍼플루오르화된 탄소수 1 내지 20의 선형 또는 분지형 알킬기, 또는 CN을 나타내고; t는 0 내지 3의 정수이다.
적합한 플루오로술폰아미드 단량체의 예로는
Figure 112006011277996-PCT00005
가 포함된다.
중합체는, 중합체가 현상제 중에서 불용성이 되게 하는 반응에 참여할 수 있는 공단량체 단위, 예컨대 가교성 공단량체 단위를 추가로 포함할 수 있다. 이러한 공단량체 단위로는
Figure 112006011277996-PCT00006
Figure 112006011277996-PCT00007
가 포함된다.
본 발명의 네가티브 레지스트 조성물은 용매, 감방사선성 산 발생제, 가교제, 켄처 및 계면활성제 중 어느 하나를 추가로 포함할 수 있다.
당업자에게 널리 알려진 용매를 본 발명의 레지스트 조성물에 사용할 수 있다. 그러한 용매는 플루오로술폰아미드-함유 중합체 및 레지스트 조성물의 다른 성분을 용해시키기 위해 사용된다. 그러한 용매의 예시적인 예로는 에테르, 글리콜 에테르, 방향족 탄화수소, 케톤, 에스테르 등이 포함되나, 이에 한정되지는 않는다. 바람직한 용매로는 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 에틸 락테이트, γ-부티로락톤 및 시클로헥산온이 포함된다. 이들 용매 중 임의의 것을 단독으로 또는 2 종 이상의 혼합물 형태로 사용할 수 있다.
본 발명의 레지스트 조성물에 사용될 수 있는 감방사선성 산 발생제 (광산 발생제라고도 알려져 있음)는 에너지에 노출시 산을 발생시킬 화합물이다. 상기 본 발명의 레지스트 조성물과 광산 발생제의 혼합물이 유기 용매 중에 충분히 용해되고, 그 생성 용액이 스핀 코팅 등과 같은 필름 형성 공정에 의해 균일한 필름을 형성할 수 있는 한, 임의의 적합한 광산 발생제를 사용할 수 있다. 본 발명에 사용할 수 있는 상기 산 발생제의 예시적인 종류로는 오늄염, 숙신이미드 유도체, 디아조 화합물, 니트로벤질 화합물 등이 포함되나, 이에 한정되지는 않는다. 고해상능을 위해 산 확산를 최소화하려면, 산 발생제는 에너지에 노출시 부피가 큰 산을 발생시켜야 한다. 이들 부피가 큰 산은 4 개 이상의 탄소 원자를 함유한다. 본 발명에 사용되는 바람직한 산 발생제는 오늄염, 예컨대, 요오도늄염 또는 술포늄염 및(또는) 숙신이미드 유도체이다. 바람직한 산 발생제로는 4-(1-부톡시나프틸) 테트라히드로티오페늄 퍼플루오로부탄술포네이트, 트리페닐 술포늄 퍼플루오로부탄술포네이트, t-부틸페닐 디페닐 술포늄 퍼플루오로부탄술폰네이트, 4-(1-부톡시나프틸) 테트라히드로티오페늄 퍼플루오로옥탄술포네이트, 트리페닐 술포늄 퍼플루오로옥탄술포네이트, t-부틸페닐 디페닐 술포늄 퍼플루로옥탄술포네이트, 디(t-부틸페닐) 요오도늄 퍼플루오로부탄 술포네이트, 디(t-부틸페닐) 요오도늄 퍼플루오로헥산 술포네이트, 디(t-부틸페닐) 요오도늄 퍼플루오로에틸시클로헥산 술포네이트, 디(t-부틸페닐) 요오도늄 캄포술포네이트(camphoresulfonate) 및 퍼플루오로부틸술포닐옥시비시클로[2.2.1]-헵트-5-엔-2,3-디카르복스이미드가 포함된다. 이들 광산 발생제 중 임의의 것을 단독으로 또는 2 종 이상의 혼합물 형태로 사용할 수 있다.
선택되는 특정 광산 발생제는 레지스트의 패턴화에 사용되는 조사(irradiation)에 따라 달라질 것이다. 현재 광산 발생제는 가시광 영역에서 X-선 영역까지 다양한 파장에 대해 이용가능하므로, 레지스트의 상형성(imaging)은 원자외선, 극자외선, 전자선, 레이저, 또는 유용한 것으로 생각되는 임의의 다른 조사원을 사용하여 수행할 수 있다.
본 발명에 사용되는 가교제는, 광발생된 산의 존재하에 술폰아미드-함유 중합체를 가교시키기 위한 안정한 탄소양이온(carbocation)을 발생시키는 단일 화합물 또는 2 종 이상의 화합물의 조합일 수 있다. 전형적인 가교제는 하나 초과의 하기 단위를 함유하는 임의의 화합물이다.
Figure 112006011277996-PCT00008
상기 식에서, R4는 수소, 또는 선형 또는 분지형 알킬기, 또는 방향족기를 나타낸다.
바람직한 가교제는 하기 화학식을 갖는 글리코우릴 및 그의 유도체이다.
Figure 112006011277996-PCT00009
상기 식에서, R5 내지 R10은 각각 수소, 또는 선형 또는 분지형 알킬기, 바람직하게는 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 또는 방향족기, 바람직하게는 탄소수 6 내지 9의 아릴 탄화수소기를 나타낸다. 바람직한 가교제로는 테트라메톡시메틸 글리코우릴 (파우더링크(Powderlink), 사이텍(Cytec)에서 시판), 메틸프로필 파우더링크 및 메틸페닐 파우더링크가 포함된다. 이들 가교제 2 종 이상의 조합을 가교제로서 사용할 수도 있다.
본 발명에 사용할 수 있는 켄처(quencher)는 네가티브형 레지스트의 성능에 과도한 영향을 주지 않으면서 미량의 산을 제거하는 약염기이다. 켄처의 예시적인 예로는 방향족 또는 지방족 아민, 예컨대 2-페닐벤즈이미다졸, 또는 t-알킬 암모늄 히드록시드, 예컨대 t-부틸 암모늄 히드록시드(TBAH)가 포함된다.
본 발명에 사용할 수 있는 계면활성제는 본 발명의 네가티브형 레지스트 조성물의 코팅 균일성을 개선할 수 있는 것들이다. 예시적인 상기 계면활성제의 예로는 불소-함유 계면활성제, 예컨대 3M사의 FC-430, 및 실록산-함유 계면활성제, 예컨대 유니온 카바이드(Union Carbide)사의 실웨트(SILWET) 시리즈 등이 있다.
본 발명의 레지스트 조성물은 (i) 약 1 내지 약 30 중량％, 보다 바람직하게는 약 5 내지 약 15 중량％의 술폰아미드-함유 중합체, (ii) 중합체의 총 중량을 기준으로 약 1 내지 약 30 중량％, 보다 바람직하게는 약 3 내지 약 10 중량％의 가교제, (iii) 중합체의 총 중량을 기준으로 약 0.5 내지 약 20 중량％, 보다 바람직하게는 약 0.5 내지 약 10 중량％의 광산 발생제, 및 (iv) 전형적으로 조성물의 약 70 내지 약 99％의 양으로 존재하는 용매를 함유할 수 있다. 레지스트 조성물은, 전형적으로 중합체의 총 중량르 기준으로 약 0.1 내지 약 1.0 중량％의 양으로 존재하는 켄처, 및 전형적으로 중합체의 총 중량을 기준으로 약 0.001 내지 약 0.1 중량％의 양으로 존재하는 계면활성제를 추가로 함유할 수 있다.
본 발명의 추가의 면에서, 술폰아미드-함유 레지스트 조성물을 반도체 소자의 제조에서 상형성 층으로서 사용할 수 있다. 술폰아미드-함유 상형성 층을 공지 수단, 예컨대, 스핀 코팅에 의해 요망되는 기판에 도포한다. 이어서, 레지스트가 있는 기판을 바람직하게는 경화시켜 (노광전 경화) 용매를 제거하고 레지스트 층의 결합력을 개선한다. 전형적인 노광전 경화 온도는 약 80 내지 약 150℃이다. 전형적인 레지스트 두께는 약 100 내지 약 500 nm이다.
이어서, 상형성 층을 적당한 조사원에 노출시킨다. 이어서, 노광후 경화를 행하고, 0.263 N TMAH 현상제와 같은 수성 염기 현상제 중에서 현상시킨다.
그 후에, 레지스트 구조체의 패턴을 하부 기판 물질 (예컨대, 세라믹, 유전체, 금속 또는 반도체)로 전달할 수 있다. 전형적으로, 전달은 반응성 이온 에칭 또는 일부 다른 에칭 기술에 의해 달성한다. 본 발명의 레지스트 조성물 및 생성된 레지스트 구조체는 금속 배선, 접촉 또는 바이어스(vias)를 위한 홀(hole), 절연 구획 (예컨대, 다마신 트렌치(damascene trench) 또는 샬로우 트렌치(shallow trench) 격리), 캐패시터 구조를 위한 트렌치 등 집적 회로 소자의 설계에 사용될 수 있는 패턴화 물질 층 구조를 생성하는데 사용할 수 있다.
상기 (세라믹, 유전체, 금속 또는 반도체) 특징부를 제조하기 위한 방법은 패턴화할 물질 층 또는 기판의 구획을 제공하는 단계, 물질 층 또는 구획 상에 레지스트의 층을 도포하는 단계, 레지스트를 방사선에 패턴상으로 노광하는 단계, 노광된 레지스트를 현상제와 접촉시켜 패턴을 현상하는 단계, 패턴 중의 공간에서 레지스트 층 하부의 층(들)을 에칭하여 패턴화된 물질 층 또는 기판 구획을 형성하는 단계, 및 임의의 잔여 레지스트를 기판에서 제거하는 단계를 포함한다. 일부 경우, 추가의 하부 물질 층 또는 구획으로 패턴을 용이하게 전달할 수 있도록 레지스트 층의 밑에 하드 마스크를 사용할 수도 있다. 본 발명은 임의의 특정 리소그래피 기술 또는 소자 구조로 제한되지 않음을 알아야 한다.
본 발명을 추가로 설명하기 위해 하기 비제한적 실시예를 제공한다. 이들 실시예는 예시적 목적으로만 제공된 것이므로, 본 발명은 여기에서 구체화된 것으로 한정되는 것은 아니다.
실시예 1: 2-트리플루오로메탄술포닐아미노에틸 메타크릴레이트 (I)의 합성
무수 염화메틸렌 250 ㎖ 중 2-아미노에틸 메타크릴레이트 히드로클로라이드 (알드리치(Aldrich)에서 시판) 15 g (0.091 몰)의 용액에 재증류 트리에틸아민 18.4 g (0.182 몰)을 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 1 시간 동안 교반한 후, 트리플루오로메탄 술포닐클로라이드 15.3 g (0.091 몰)을 첨가하였다. 생성된 혼합물을 실온에서 밤새 추가 교반하였다. 약 200 ㎖의 에테르를 첨가하였다. 혼합물을 여과하여 형성된 침전물을 제거하였다. 여액을 5％ HCl 2 x 100 ㎖, 포화 NaHCO3 100 ㎖, 염수 2 x 100 ㎖로 순차적으로 세척한 후, MgSO4 상에서 건조시켰다. 회전증발기에서 용매를 제거하였다. 약 14.5 g의 점성 액체를 얻었다. 1:1 헥산/클로로포름으로부터의 재결정화에 의해 생성물을 추가 정제하여 융점이 55 내지 58℃인 백색 고상물 약 12 g (51％)을 얻었다.
실시예 2: 폴리(I-코-IV)의 합성
2,2'-아조비스이소부티로니트릴 (AIBN) 0.148 g (0.0009 몰)을 2-부탄온 22.6 g 중 2-트리플루오로메탄술포닐아미노에틸 메타크릴레이트 (I) 4.7 g (0.018 몰), 히드록시아다만틸 메타크릴레이트 (IV) 2.83 g (0.012 몰) 및 도데칸티올 0.061 g (0.0003 몰)의 용액에 첨가하였다. 용액을 N2로 0.5 시간 동안 버블링하여 탈산소한 후, 12 시간 동안 환류시켰다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 격렬하게 교반하면서 헥산 400 ㎖ 중에 침전시켰다. 생성된 백색 고상물을 여과로 수집하고, 헥산으로 수회 세척하고, 60℃에서 20 시간 동안 진공건조하였다.
실시예 3: 폴리(I-코-IV-코-VI)의 합성
하기 단량체를 사용하여 실시예 2와 동일한 절차를 사용하였다.
2-트리플루오로메탄술포닐아미노에틸 메타크릴레이트 (I) (5.22 g, 0.02 몰), 히드록시아다만틸 메타크릴레이트 (IV) (3.78 g, 0.16 몰) 및 2-히드록시에틸 메타크릴레이트 (VI) (0.52 g, 0.004 몰), AIBN (0.197 g, 0.0012 몰), 및 도데칸티올 (0.081 g, 0.0004 몰).
실시예 4: 폴리(I-코-XVII-코-IV-코-VI)의 합성
하기 단량체를 사용하여 상기 실시예 2와 동일한 절차를 사용하였다.
2-트리플루오로메탄술포닐아미노에틸 메타크릴레이트 (I) (2.35 g, 0.009 몰), 2-메타크릴로일-γ-부티로락톤 (XVII) (1.53 g, 0.009 몰), 히드록시아다만틸 메타크릴레이트 (IV) (2.12 g, 0.009 몰), 및 2-히드록시에틸 메타크릴레이트 (VI) (0.39 g, 0.003 몰), AIBN (0.246 g, 0.0015 몰), 및 도데칸티올 (0.182 g, 0.0009 몰).
실시예 5; 리소그래피 평가
리소그래피 실험을 위해, 하기 물질 (중량부로 표시함)을 배합하여 폴리(I-코-XVII-코-IV-코-VI) (실시예 4)를 함유하는 레지스트 조성물을 제조하였다.
프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 (용매) 80.68
γ-부티로락톤 (공용매) 9.03
폴리(I-코-XVII-코-IV-코-VI) 9.16
N,N,N,N-테트라(메톡시메틸)글리콜루릴 (가교제) 0.61
4-(1-부톡시나프틸)테트라히드로티오페늄 (광산 발생제) 0.46
퍼플루오로부탄술포네이트 2-페닐벤즈이미다졸 (켄처) 0.038
레지스트 조성물을 규소 웨이퍼상에 도포된 반사방지 물질 층 (AR40, 쉬플리 캄파니(Shipley Company)에서 시판)상에 스핀 코팅하였다. 레지스트 층을 진공 핫 플레이트 상에서 105℃로 60 초 동안 소프트-경화(soft-baking)시켜 약 0.24 ㎛ 두께의 필름을 생성하였다. 이어서, 웨이퍼를 193 nm 방사선에 노광하였다 (ASML 스캐너 사용, 0.75 NA). 노광 패턴은 0.08 ㎛까지의 다양한 치수의 선 및 공간(lines and spaces) 배열이었다. 노광된 웨이퍼를 진공 핫 플레이트 상에서 105℃로 90 초 동안 노광후 경화시켰다. 이어서, 0.263 N TMAH 현상제를 사용하여 60 초 동안 웨이퍼를 (퍼들) 현상하였다. 주사 전자 현미경 (SEM)으로 패턴을 조사하였다. 90 nm 이상의 선/공간 쌍이 양호하게 해상되었다.
본 발명을 바람직한 특정 실시양태 및 다른 별법의 실시양태와 연관하여 구체적으로 설명하였지만, 여러가지 대체, 변형 및 변경이 상기 설명으로부터 당업자에게 자명할 것임의 명백하다. 따라서, 첨부된 청구의 범위는 그러한 대체, 변형 및 변경을 본 발명의 진정한 범위 및 취지내에 드는 것으로 포함시킬 의도이다.
본 발명의 네가티브 레지스트 조성물은 반도체 칩 및 칩 캐리어와 같은 패턴화 소자의 제조에 유용하다.

Claims (20)

  1. 하기 2 개의 화학식 중 하나를 갖는 하나 이상의 플루오로술폰아미드 단량체 단위를 포함하는 중합체를 포함하는 네가티브 레지스트 조성물.
    Figure 112006011277996-PCT00010
    상기 식에서,
    M은 중합가능한 골격 잔기이고;
    Z는 -C(O)O-, -C(O)-, -OC(O)-, -O-C(O)-C(O)-O-, 또는 알킬로 이루어진 군에서 선택된 연결 잔기이고;
    P는 0 또는 1이고;
    R1은 탄소수 1 내지 20의 선형 또는 분지형 알킬기이고;
    R2는 수소, 불소, 탄소수 1 내지 6의 선형 또는 분지형 알킬기, 또는 세미플루오르화(semifluorinated) 또는 퍼플루오르화된 탄소수 1 내지 6의 선형 또는 분지형 알킬기이고;
    n은 1 내지 6의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, 플루오로술폰아미드 단량체 단위가
    Figure 112006011277996-PCT00011
    로 이루어진 군에서 선택된 것인 네가티브 레지스트 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 중합체가
    Figure 112006011277996-PCT00012
    Figure 112006011277996-PCT00013
    로 이루어진 군에서 선택된 공단량체 단위를 추가로 포함하는 것인 네가티브 레지스트 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 감방사선성 산 발생제를 추가로 포함하는 네가티브 레지스트 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 감사선성 산 발생제가 오늄염, 숙신이미드 유도체, 디아조 화합물 및 니트로벤질 화합물로 이루어진 군에서 선택된 것인 네가티브 레지스트 조성물.
  6. 제4항에 있어서, 감방사선성 산 발생제가 4-(1-부톡시나프틸)테트라히드로티오페늄 퍼플루오로부탄술포네이트, 트리페닐 술포늄 퍼플루오로부탄술포네이트, t-부틸페닐 디페닐 술포늄 퍼플루오로부탄술포네이트, 4-(1-부톡시나프틸)테트라히드 로티오페늄 퍼플루오로옥탄술포네이트, 트리페닐 술포늄 퍼플루오로옥탄술포네이트, t-부틸페닐 디페닐 술포늄 퍼플루오로옥탄술포네이트, 디(t-부틸페닐)요오도늄 퍼플루오로부탄 술포네이트, 디(t-부틸페닐)요오도늄 퍼플루오로헥산 술포네이트, 디(t-부틸페닐)요오도늄 퍼플루오로에틸시클로헥산 술포네이트, 디(t-부틸페닐)요오도늄 캄포술포네이트(camphoresulfonate), 및 퍼플루오로부틸술포닐옥시비시클로[2.2.1]-헵트-5-엔-2,3-디카르복스이미드로 이루어진 군에서 선택된 것인 네가티브 레지스트 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 하나 이상의 용매, 가교제, 켄처(quencher) 및 계면활성제를 추가로 포함하는 레지스트 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 가교제가 하기 잔기를 2 개 이상 포함하는 것인 레지스트 조성물.
    Figure 112006011277996-PCT00014
    상기 식에서, R4는 수소, 또는 선형 또는 분지형 알킬기, 또는 방향족기이다.
  9. 제8항에 있어서, 가교제가
    Figure 112006011277996-PCT00015
    을 포함하며, 상기 식에서, R5 내지 R10은 각각 수소, 또는 선형 또는 분지형 알킬기, 또는 방향족기를 나타내는 레지스트 조성물.
  10. 제9항에 있어서, R5 내지 R10이 각각 수소, 또는 탄소수 1 내지 8의 선형 또는 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 9의 아릴 탄화수소기를 나타내는 레지스트 조성물.
  11. 제7항에 있어서, (i) 약 1 내지 약 30 중량％의 중합체, (ii) 중합체의 총 중량을 기준으로 약 1 내지 약 30 중량％의 가교제, (iii) 중합체의 총 중량을 기준으로 약 0.5 내지 약 20 중량％의 광산 발생제, 및 (iv) 조성물의 약 70 내지 약 99 중량％의 양으로 존재하는 용매를 포함하는 레지스트 조성물.
  12. 제7항에 있어서, (i) 약 5 내지 약 15 중량％의 중합체, (ii) 중합체의 총 중량을 기준으로 약 3 내지 약 10 중량％의 가교제, (iii) 중합체의 총 중량을 기준으로 약 0.5 내지 약 10 중량％의 광산 발생제, 및 (iv) 조성물의 약 85 내지 약 99 중량％의 양으로 존재하는 용매를 포함하는 레지스트 조성물.
  13. (a) 표면상에 물질 층을 갖는 기판을 제공하는 단계;
    (b) 제1항의 레지스트 조성물을 기판에 도포하여 물질 층 상에 레지스트 층을 형성하는 단계;
    (c) 레지스트층을 상형성 방사선에 패턴상으로 노출시키는 단계;
    (d) 단계 (c)의 상형성 방사선에 노출되지 않은 레지스트층 부분을 제거하여 패턴에 상응하는 공간(space)을 레지스트층에 생성하는 단계;
    (e) 단계 (d)에서 형성된 공간에서 물질 층 부분을 제거하여, 패턴화된 물질 층을 형성하는 단계를 포함하는, 기판상에 패턴화된 물질 층을 형성하는 방법.
  14. 제13항에 있어서, 레지스트층을 수성 알칼리 현상제 용액과 접촉시켜, 상형성 방사선에 노출되지 않은 레지스트층의 부분이 현상제 용액에 용해되어 패턴에 상응하는 공간을 레지스트층에 생성하도록 레지스트층 부분을 제거하는 방법.
  15. 제14항에 있어서, 수성 알칼리 현상제 용액이 0.263 N 테트라메틸 암모늄 히드록시드인 방법.
  16. 제13항에 있어서, 물질 층이 세라믹층, 유전층, 금속층 및 반도체층으로 이루어진 군에서 선택된 것인 방법.
  17. 제13항에 있어서, 상형성 방사선이 193 nm 방사선인 방법.
  18. 제13항에 있어서, 상형성 방사선이 157 nm 방사선인 방법.
  19. 제13항에 있어서, 레지스트층에 형성된 공간을 통해 물질 층을 에칭하여 물질 층 부분을 제거하는 방법.
  20. 제13항에 있어서, 반응성 이온 에칭을 이용하여 물질 층 부분을 제거하는 방법.
KR1020067003191A 2003-09-16 2004-06-02 플루오로술폰아미드-함유 중합체를 갖는 네가티브 레지스트조성물 KR100843804B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10/663,553 US6949325B2 (en) 2003-09-16 2003-09-16 Negative resist composition with fluorosulfonamide-containing polymer
US10/663,553 2003-09-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20060081403A true KR20060081403A (ko) 2006-07-12
KR100843804B1 KR100843804B1 (ko) 2008-07-03

Family

ID=34274407

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020067003191A KR100843804B1 (ko) 2003-09-16 2004-06-02 플루오로술폰아미드-함유 중합체를 갖는 네가티브 레지스트조성물

Country Status (6)

Country Link
US (1) US6949325B2 (ko)
EP (1) EP1664923A4 (ko)
JP (1) JP4516963B2 (ko)
KR (1) KR100843804B1 (ko)
CN (1) CN1846169A (ko)
WO (1) WO2005036261A1 (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101010390B1 (ko) * 2007-09-11 2011-01-21 샌트랄 글래스 컴퍼니 리미티드 불소 함유 알킬설포닐아미노에틸 α-치환 아크릴레이트류의제조방법
US8956790B2 (en) 2012-12-24 2015-02-17 Cheil Industries Inc. Positive photosensitive resin composition, and organic insulator film for display device and display device fabricated using the same

Families Citing this family (74)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7063931B2 (en) * 2004-01-08 2006-06-20 International Business Machines Corporation Positive photoresist composition with a polymer including a fluorosulfonamide group and process for its use
US6991890B2 (en) * 2004-02-06 2006-01-31 International Business Machines Corporation Negative photoresist composition involving non-crosslinking chemistry
US7115771B2 (en) * 2004-03-02 2006-10-03 Central Glass Company, Limited Process for producing fluorine-containing alkylsulfonylaminoethyl α-substituted acrylate
JP4736474B2 (ja) * 2004-03-02 2011-07-27 セントラル硝子株式会社 含フッ素アルキルスルホニルアミノエチルα−置換アクリレート類の製造方法
EP1806370B1 (en) * 2004-09-30 2013-05-22 JSR Corporation Copolymer and upper film-forming composition
JP4583860B2 (ja) * 2004-10-04 2010-11-17 富士通株式会社 レジストパターン厚肉化材料、レジストパターンの形成方法、並びに、半導体装置及びその製造方法
ATE517370T1 (de) * 2005-02-22 2011-08-15 Promerus Llc Norbornenpolymere und deren herstellungsverfahren
KR101319775B1 (ko) * 2005-04-21 2013-10-17 아사히 가라스 가부시키가이샤 광경화성 조성물, 미세 패턴 형성체 및 그 제조 방법
US7375172B2 (en) * 2005-07-06 2008-05-20 International Business Machines Corporation Underlayer compositions containing heterocyclic aromatic structures
US7635551B2 (en) * 2005-07-27 2009-12-22 Sony Corporation Poly (imide-azomethine) copolymer, poly (amic acid-azomethine) copolymer, and positive photosensitive resin composition
JP2007047642A (ja) * 2005-08-12 2007-02-22 Jsr Corp ネガ型感放射線性樹脂組成物
JP4960614B2 (ja) * 2005-08-12 2012-06-27 セントラル硝子株式会社 α−置換アクリル酸ノルボルナニル類及びその製造方法、並びにそれを用いた共重合体
US20070231736A1 (en) * 2006-03-28 2007-10-04 Chen Kuang-Jung J Bottom antireflective coating composition and method for use thereof
US7435537B2 (en) * 2006-06-21 2008-10-14 International Business Machines Corporation Fluorinated half ester of maleic anhydride polymers for dry 193 nm top antireflective coating application
US7608390B2 (en) * 2006-08-04 2009-10-27 International Business Machines Corporation Top antireflective coating composition containing hydrophobic and acidic groups
US7803521B2 (en) * 2007-11-19 2010-09-28 International Business Machines Corporation Photoresist compositions and process for multiple exposures with multiple layer photoresist systems
JP5002508B2 (ja) * 2008-03-27 2012-08-15 富士フイルム株式会社 ネガ型レジスト組成物およびそれを用いたパターン形成方法
JP2009244780A (ja) * 2008-03-31 2009-10-22 Fujifilm Corp ネガ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法
US8338076B2 (en) * 2008-11-28 2012-12-25 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Resist composition, method of forming resist pattern, novel compound, and acid generator
JP5471382B2 (ja) * 2008-12-26 2014-04-16 セントラル硝子株式会社 含フッ素アルキルスルホニルアミノエチルα−置換アクリレート類の製造方法
US8017303B2 (en) * 2009-02-23 2011-09-13 International Business Machines Corporation Ultra low post exposure bake photoresist materials
JP5544212B2 (ja) * 2009-04-27 2014-07-09 東京応化工業株式会社 レジスト組成物、レジストパターン形成方法、化合物およびその製造方法、酸発生剤
JP5469920B2 (ja) * 2009-05-29 2014-04-16 東京応化工業株式会社 レジスト組成物及びレジストパターン形成方法
JP5401218B2 (ja) * 2009-09-03 2014-01-29 東京応化工業株式会社 レジスト組成物、レジストパターン形成方法
JP5439124B2 (ja) * 2009-11-11 2014-03-12 東京応化工業株式会社 レジスト組成物、レジストパターン形成方法
US9223217B2 (en) 2010-02-19 2015-12-29 International Business Machines Corporation Sulfonamide-containing topcoat and photoresist additive compositions and methods of use
US9223209B2 (en) * 2010-02-19 2015-12-29 International Business Machines Corporation Sulfonamide-containing photoresist compositions and methods of use
JP5542500B2 (ja) 2010-03-30 2014-07-09 東京応化工業株式会社 レジストパターン形成方法およびレジスト組成物
US8932795B2 (en) 2010-05-19 2015-01-13 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Resist composition, method of forming resist pattern, novel compound, and acid generator
JP5622448B2 (ja) 2010-06-15 2014-11-12 東京応化工業株式会社 レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物、化合物
JP5557657B2 (ja) 2010-09-02 2014-07-23 東京応化工業株式会社 レジスト組成物、レジストパターン形成方法、新規な化合物及び酸発生剤
JP5564402B2 (ja) 2010-10-29 2014-07-30 東京応化工業株式会社 レジスト組成物、レジストパターン形成方法、新規な化合物、酸発生剤
JP5658546B2 (ja) 2010-11-30 2015-01-28 東京応化工業株式会社 レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物
JP5749480B2 (ja) 2010-12-08 2015-07-15 東京応化工業株式会社 新規化合物
JP5802385B2 (ja) * 2010-12-08 2015-10-28 東京応化工業株式会社 レジスト組成物、レジストパターン形成方法
JP5781755B2 (ja) 2010-12-08 2015-09-24 東京応化工業株式会社 レジスト組成物、およびレジストパターン形成方法
JP5690584B2 (ja) 2010-12-28 2015-03-25 東京応化工業株式会社 レジスト組成物、レジストパターン形成方法
JP5856809B2 (ja) 2011-01-26 2016-02-10 東京応化工業株式会社 レジスト組成物、レジストパターン形成方法
JP5677127B2 (ja) 2011-02-18 2015-02-25 東京応化工業株式会社 レジスト組成物、レジストパターン形成方法
JP5677135B2 (ja) 2011-02-23 2015-02-25 東京応化工業株式会社 レジスト組成物、レジストパターン形成方法および高分子化合物
JP5723648B2 (ja) 2011-03-25 2015-05-27 東京応化工業株式会社 レジスト組成物、レジストパターン形成方法
JP5732306B2 (ja) 2011-04-20 2015-06-10 東京応化工業株式会社 化合物、高分子化合物、酸発生剤、レジスト組成物、レジストパターン形成方法
JP5758197B2 (ja) 2011-05-25 2015-08-05 東京応化工業株式会社 レジスト組成物、レジストパターン形成方法、新規な化合物、酸発生剤
KR101884497B1 (ko) 2011-06-17 2018-08-01 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 화합물, 라디칼 중합 개시제, 화합물의 제조 방법, 중합체, 레지스트 조성물, 레지스트 패턴 형성 방법
US20120322006A1 (en) * 2011-06-20 2012-12-20 Central Glass Company, Limited Fluorine-Containing Sulfonate Resin, Resist Composition and Pattern Formation Method
US9057948B2 (en) 2011-10-17 2015-06-16 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Resist composition for EUV or EB, and method of forming resist pattern
JP2013097272A (ja) 2011-11-02 2013-05-20 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd レジスト組成物およびレジストパターン形成方法
JP5856441B2 (ja) 2011-11-09 2016-02-09 東京応化工業株式会社 レジスト組成物、レジストパターン形成方法及び高分子化合物
JP5682542B2 (ja) * 2011-11-17 2015-03-11 信越化学工業株式会社 ネガ型パターン形成方法
JP5764480B2 (ja) 2011-11-25 2015-08-19 東京応化工業株式会社 レジスト組成物、レジストパターン形成方法及び高分子化合物
JP5846889B2 (ja) 2011-12-14 2016-01-20 東京応化工業株式会社 レジスト組成物、レジストパターン形成方法、化合物
JP5846888B2 (ja) 2011-12-14 2016-01-20 東京応化工業株式会社 レジスト組成物、レジストパターン形成方法
JP2013142811A (ja) 2012-01-11 2013-07-22 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd レジスト組成物、レジストパターン形成方法、新規な化合物
JP2013171085A (ja) 2012-02-17 2013-09-02 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd レジスト組成物及びレジストパターン形成方法
JP5978137B2 (ja) 2012-02-23 2016-08-24 東京応化工業株式会社 レジスト組成物、レジストパターン形成方法
JP5919148B2 (ja) 2012-03-28 2016-05-18 東京応化工業株式会社 レジスト組成物、レジストパターン形成方法及び高分子化合物
JP6002430B2 (ja) 2012-05-08 2016-10-05 東京応化工業株式会社 レジスト組成物、レジストパターン形成方法、化合物
JP6059517B2 (ja) 2012-05-16 2017-01-11 東京応化工業株式会社 レジスト組成物、レジストパターン形成方法
JP6130109B2 (ja) 2012-05-30 2017-05-17 東京応化工業株式会社 レジスト組成物、レジストパターン形成方法、化合物
JP6118533B2 (ja) 2012-06-13 2017-04-19 東京応化工業株式会社 化合物、レジスト組成物、レジストパターン形成方法。
JP6006999B2 (ja) 2012-06-20 2016-10-12 東京応化工業株式会社 レジスト組成物及びレジストパターン形成方法
JP6037689B2 (ja) 2012-07-10 2016-12-07 東京応化工業株式会社 アンモニウム塩化合物の製造方法、及び酸発生剤の製造方法
JP6097611B2 (ja) 2013-03-25 2017-03-15 東京応化工業株式会社 レジスト組成物及びレジストパターン形成方法
JP6093614B2 (ja) 2013-03-25 2017-03-08 東京応化工業株式会社 レジスト組成物及びレジストパターン形成方法
JP6097610B2 (ja) 2013-03-25 2017-03-15 東京応化工業株式会社 レジスト組成物及びレジストパターン形成方法
JP6249664B2 (ja) 2013-07-31 2017-12-20 東京応化工業株式会社 レジスト組成物、酸発生剤、及びレジストパターン形成方法
JP6307250B2 (ja) 2013-11-15 2018-04-04 東京応化工業株式会社 レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物、化合物
JP6322424B2 (ja) 2014-01-16 2018-05-09 東京応化工業株式会社 レジスト組成物、レジストパターン形成方法及び高分子化合物
JP6397696B2 (ja) 2014-08-26 2018-09-26 東京応化工業株式会社 レジスト組成物及びレジストパターン形成方法
TWI672562B (zh) * 2015-09-30 2019-09-21 南韓商羅門哈斯電子材料韓國公司 光致抗蝕劑組合物及方法
JP6706530B2 (ja) 2016-03-31 2020-06-10 東京応化工業株式会社 レジスト組成物及びレジストパターン形成方法
US10509316B2 (en) * 2016-05-12 2019-12-17 Daniel J Nawrocki Polysulfonamide redistribution compositions and methods of their use
US20220242821A1 (en) 2019-05-22 2022-08-04 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Production method for resist composition purified product, resist pattern forming method, and resist composition purified product
JP7394591B2 (ja) 2019-11-14 2023-12-08 東京応化工業株式会社 レジスト組成物及びレジストパターン形成方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6291129B1 (en) * 1997-08-29 2001-09-18 Kabushiki Kaisha Toshiba Monomer, high molecular compound and photosensitive composition
US6177228B1 (en) * 1997-09-12 2001-01-23 International Business Machines Corporation Photoresist composition and process for its use
US6165678A (en) * 1997-09-12 2000-12-26 International Business Machines Corporation Lithographic photoresist composition and process for its use in the manufacture of integrated circuits
DE69930832T2 (de) * 1998-07-10 2006-11-30 Az Electronic Materials Usa Corp. Benutzung einer zusammensetzung für eine antireflexunterschicht
US6187505B1 (en) * 1999-02-02 2001-02-13 International Business Machines Corporation Radiation sensitive silicon-containing resists
US6420503B1 (en) * 1999-02-05 2002-07-16 Sumitomo Bakelite Co. Ltd. Norbornene sulfonamide polymers
US6235849B1 (en) * 1999-02-05 2001-05-22 The B. F. Goodrich Company Method of preparing norbornene sulfonamide polymers
WO2001030873A1 (en) * 1999-10-27 2001-05-03 3M Innovative Properties Company Fluorochemical sulfonamide surfactants
AU2001296737A1 (en) * 2000-10-12 2002-04-22 North Carolina State University Co2-processes photoresists, polymers, and photoactive compounds for microlithography
US6653045B2 (en) * 2001-02-16 2003-11-25 International Business Machines Corporation Radiation sensitive silicon-containing negative resists and use thereof
JP4645789B2 (ja) * 2001-06-18 2011-03-09 Ｊｓｒ株式会社 ネガ型感放射線性樹脂組成物
JP3877605B2 (ja) * 2002-02-08 2007-02-07 信越化学工業株式会社 ネガ型レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法
JP4054237B2 (ja) * 2002-09-10 2008-02-27 富士フイルム株式会社 平版印刷版用原版
JP2004212946A (ja) * 2002-10-21 2004-07-29 Rohm & Haas Electronic Materials Llc Ｓｉポリマー含有フォトレジスト

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101010390B1 (ko) * 2007-09-11 2011-01-21 샌트랄 글래스 컴퍼니 리미티드 불소 함유 알킬설포닐아미노에틸 α-치환 아크릴레이트류의제조방법
US8956790B2 (en) 2012-12-24 2015-02-17 Cheil Industries Inc. Positive photosensitive resin composition, and organic insulator film for display device and display device fabricated using the same

Also Published As

Publication number Publication date
US6949325B2 (en) 2005-09-27
CN1846169A (zh) 2006-10-11
EP1664923A1 (en) 2006-06-07
EP1664923A4 (en) 2008-08-27
US20050058930A1 (en) 2005-03-17
JP2007525696A (ja) 2007-09-06
JP4516963B2 (ja) 2010-08-04
KR100843804B1 (ko) 2008-07-03
WO2005036261A1 (en) 2005-04-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100843804B1 (ko) 플루오로술폰아미드-함유 중합체를 갖는 네가티브 레지스트조성물
JP4156599B2 (ja) フルオロスルホンアミド基を含んだポリマーを含むポジ型フォトレジスト組成物およびその使用方法
JP5066405B2 (ja) 電子線、ｘ線又はｅｕｖ用レジスト組成物及び該組成物を用いたパターン形成方法
JPWO2008114644A1 (ja) レジストパターン形成方法及びそれに用いるレジストパターン不溶化樹脂組成物
JPWO2008143301A1 (ja) パターン形成方法及びそれに用いる樹脂組成物
KR20140141518A (ko) 카바메이트 성분을 포함하는 포토레지스트
JP2010061087A (ja) 電子線、ｘ線またはｅｕｖ用ポジ型レジスト組成物及びこれを用いたパターン形成方法
KR101003022B1 (ko) 광감응성 조성물
US6562554B1 (en) Photoresist compositions with cyclic olefin polymers and hydrophobic non-steroidal multi-alicyclic additives
JP5514583B2 (ja) 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物及び該組成物を用いたパターン形成方法
JP2009069381A (ja) 電子線、ｘ線またはｅｕｖ用レジスト組成物及び該組成物を用いたパターン形成方法
JP5520489B2 (ja) リソグラフィ用基板被覆方法、及び該方法に用いられる感活性光線または感放射線性樹脂組成物
TWI546625B (zh) 阻劑組成物及用以產生阻劑圖案的方法
JP5141458B2 (ja) ポジ型感放射線性樹脂組成物及びそれを用いたレジストパターン形成方法
US6756180B2 (en) Cyclic olefin-based resist compositions having improved image stability
US6902874B2 (en) Resist compositions with polymers having 2-cyano acrylic monomer
KR101274399B1 (ko) 불소를 함유하지 않는 헤테로방향족 광산 발생제 및 그것을 함유하는 포토레지스트 조성물
KR100702548B1 (ko) 규소 탈기가 적은 이중층 리소그래피용 레지스트
JP2007240631A (ja) ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
JP5444668B2 (ja) レジストパターン形成方法
US7081326B2 (en) Negative photoresist and method of using thereof
JP2004126509A (ja) 溶媒及び１９３ｎｍイメージング用フォトレジスト組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20110502

Year of fee payment: 4

LAPS Lapse due to unpaid annual fee