KR20060081403A - 플루오로술폰아미드-함유 중합체를 갖는 네가티브 레지스트조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 2 개의 화학식 중 하나를 갖는 하나 이상의 플루오로술폰아미드 단량체 단위를 포함하는 중합체를 포함하는 네가티브 레지스트 조성물을 개시한다.
상기 식에서, M은 중합가능한 골격 잔기이고; Z는 -C(O)O-, -C(O)-, -OC(O)-, -O-C(O)-C(O)-O-, 또는 알킬로 이루어진 군에서 선택된 연결 잔기이고; P는 0 또는 1이고; R1은 탄소수 1 내지 20의 선형 또는 분지형 알킬기이고; R2는 수소, 불소, 탄소수 1 내지 6의 선형 또는 분지형 알킬기, 또는 세미플루오르화(semifluorinated) 또는 퍼플루오르화된 탄소수 1 내지 6의 선형 또는 분지형 알킬기이고; n은 1 내지 6의 정수이다. 본 발명은 또한 플루오로술폰아미드-함유 레지스트 조성물을 기판에 도포하여 물질 층 상에 레지스트 층을 형성하는 단계; 레지스트층을 상형성 방사선에 패턴상으로 노출시키는 단계; 상형성 방사선에 노출되지 않은 레지스트층 부분을 제거하여 패턴에 상응하는 공간을 레지스트층에 생성하는 단계; 레지스트층에 형성된 공간에서 물질 층 부분을 제거하여, 패턴화된 물질 층을 형성하는 단계를 포함하는, 기판상에 패턴화된 물질 층을 형성하는 방법을 또한 개시한다.
네가티브 레지스트 조성물, 플루오로술폰아미드-함유 중합체
Description
본 발명은 레지스트 조성물, 더욱 구체적으로는 플루오로술폰아미드 구조를 함유하는 하나 이상의 단량체 단위를 갖는 중합체를 포함하는 네가티브 레지스트 조성물에 관한 것이다.
반도체 칩 및 칩 캐리어와 같은 패턴화 소자의 제조에서, 완제품을 구성하는 여러 층들을 에칭하는 단계는 가장 결정적이고 중요한 단계이다.
반도체 제조에서, 광학 리소그래피는 반도체 소자를 패턴화하기 위한 주된 방법이었다. 전형적인 종래의 리소그래피 공정에서, 특정 회로 패턴을 정의하는 마스크를 통해 감광성 레지스트의 층으로 코팅된 규소 웨이퍼 상에 UV 광을 투영한다. UV 노광에 이은 경화(baking)는 광화학 반응을 유도하고, 이것이 감광성 레지스트의 노광부의 용해도를 변화시킨다. 그 후, 적절한 현상제, 전형적으로는 염기 수용액을 사용하여 노광부 (포지티브형 레지스트) 또는 비노광부(네가티브형 레지스트)의 레지스트를 선택적으로 제거한다. 그 후, 건식 또는 습식 에칭 공정을 이용하여, 레지스트에 의해 보호되지 않은 영역을 에칭하여 제거함으로써, 상기 정의된 패턴을 규소 웨이퍼 상에 인쇄한다.
레지스트는 일반적으로 중합체 매트릭스, 감방사선성 성분, 캐스팅 용액 및 다른 성능 강화 첨가제로 구성된다. 레지스트의 중합체 부분은 노출 파장에서 충분한 흡광율을 가져야 하고, 레지스트 조성물은 또한 패턴화된 레지스트에서 하부의 기판 층(들)로의 상 전달을 가능하게 하는 적합한 화학적 및 기계적 특성을 가져야 한다. 따라서, 레지스트 재료의 설계에서 고려해야 하는 중요한 매개변수는 주어진 현상제 중에서 상기 재료의 용해 거동이다. 패턴상으로 노출된 네가티브 레지스트는 요망되는 네지스트 구조를 생성하기 위해 적절한 용해 반응 (즉, 비노광부가 현상제 중에서 선택적으로 용해됨)을 할 수 있어야 한다. 당업계는 레지스트용 현상제로서 0.263 N 테트라메틸 암모늄 히드록시드 (TMAH)의 사용을 지지해 왔다.
네가티브 포토레지스트가 작동하기 위해, 레지스트는 노광전에는 충분한 용해율을 갖고, 노광후에는 거의 또는 전혀 용해되지 않아야 한다. 수성 염기 현상제 중에서 필요한 용해율을 달성하기 위해서는, 산성기가 중합체 구조 내로 도입되어야 한다. 예를 들어, 히드록시스티렌이 248 nm 파장의 조사와 함께 사용하기 위해 설계된 네가티브 레지스트에서 그러한 산성 기로서 널리 사용되어 왔다. 그러나, 히드록시스티렌은 193 nm 파장에서 흡광율이 너무 높다. 193 nm 네가티브 레지스트 설계에서는 카르복실산(-COOH) 및 헥사플루오로알콜(HFA)과 같은 다른 산성기가 사용되고 있다. 그러나, 카르복실산은 너무 산성이다. -COOH를 갖는 레지스트 중합체는 노광전 0.263 N TMAH 현상제 중에 매우 빠르게 용해되고, 노광 후에는 팽윤하는 경향이 있는데, 이것은 레지스트의 리소그래피 성능을 크게 열화시킨다. HFA기는 -COOH보다는 훨씬 약한 산성도를 가지며, HFA에 기초한 레지스트는 보다 양호한 용해 특성을 갖는다. 반면, HFA기의 높은 불소 함량으로 인해, 내에칭성이 종종 문제가 된다.
따라서, 수성 염기 현상제 중에서 뛰어난 용해 반응을 나타내면서도, 종래 레지스트 조성물과 연관된 상기 문제를 극복하는 네가티브 레지스트 조성물이 여전히 당업계에 필요하다.
따라서, 본 발명은 하기 2 개의 화학식 중 하나를 갖는 하나 이상의 플루오로술폰아미드 단량체 단위를 포함하는 중합체를 포함하는 네가티브형 레지스트 조성물에 관한 것이다.
상기 식에서, M은 중합가능한 골격 잔기이고; Z는 -C(O)O-, -C(O)-, -OC(O)-, -O-C(O)-C(O)-O-, 또는 알킬로 이루어진 군에서 선택된 연결 잔기이고; P는 0 또는 1이고; R1은 탄소수 1 내지 20의 선형 또는 분지형 알킬기이고; R2는 수소, 불소, 탄소수 1 내지 6의 선형 또는 분지형 알킬기, 또는 세미플루오르화(semifluorinated) 또는 퍼플루오르화된 탄소수 1 내지 6의 선형 또는 분지형 알킬기이고; n은 1 내지 6의 정수이다. 본 발명의 레지스트 조성물은 용매, 감방사선성 산 발생제, 가교제, 켄처(quencher) 및 계면활성제 중 어느 하나를 추가로 포함할 수 있다.
다른 면에서, 본 발명은 (a) 표면상에 물질 층을 갖는 기판을 제공하는 단계; (b) 상기 레지스트 조성물을 기판에 도포하여 물질 층 상에 레지스트 층을 형성하는 단계; (c) 레지스트층을 상형성 방사선에 패턴상으로 노출시키는 단계; (d) 단계 (c)의 상형성 방사선에 노출되지 않은 레지스트층 부분을 제거하여 패턴에 상응하는 공간을 레지스트층에 생성하는 단계; 및 (e) 단계 (d)에서 형성된 공간에서 물질 층 부분을 제거하여, 패턴화된 물질 층을 형성하는 단계를 포함하는, 기판상에 패턴화된 물질 층을 형성하는 방법에 관한 것이다.
<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>
본 발명은 플루오로술폰아미드기를 포함하는 하나 이상의 단량체 단위를 포함하는 중합체를 포함하는 네가티브 레지스트 조성물에 관한 것이다. 이들 플루오로술폰아미드기를 갖는 레지스트 중합체는 HFA를 포함하는 종래의 레지스트 중합체보다 불소 함량이 낮으며, 이것은 레지스트 재료의 내에칭성을 개선하는 특징이다. 또한, 본 발명의 플루오로술폰아미드기는 종래의 레지스트에 사용된 HFA기보다 강한 산성도를 갖는다. 따라서, 현상제 중에서 HFA를 함유하는 종래의 레지스트와 동일한 용해율을 달성하기 위해, 본 발명의 레지스트 중합체 중에 보다 낮은 농도의 플루오로술폰아미드기를 사용할 수 있어, 내에칭성이 추가로 개선된다.
본 발명은 구체적으로 하기 2 개의 화학식 중 하나를 갖는 것이 바람직한 하나 이상의 플루오로술폰아미드 단량체 단위를 포함하는 중합체를 포함하는 네가티브 레지스트 조성물에 관한 것이다.
상기 식에서, M은 중합가능한 골격 잔기이고; Z는 -C(O)O-, -C(O)-, -OC(O)-, -O-C(O)-C(O)-O-, 또는 알킬로 이루어진 군에서 선택된 연결 잔기이고; P는 0 또는 1이고; R1은 탄소수 1 내지 20의 선형 또는 분지형 알킬기를 나타내고; R2는 수소, 불소, 탄소수 1 내지 6의 선형 또는 분지형 알킬기, 또는 세미플루오르화 또는 퍼플루오르화된 탄소수 1 내지 6의 선형 또는 분지형 알킬기를 나타내고; n은 1 내지 6의 정수이다.
중합가능한 골격 잔기 M의 예로는
가 포함되며, 여기서, R3은 수소, 탄소수 1 내지 20의 선형 또는 분지형 알킬기, 세미플루오르화 또는 퍼플루오르화된 탄소수 1 내지 20의 선형 또는 분지형 알킬기, 또는 CN을 나타내고; t는 0 내지 3의 정수이다.
적합한 플루오로술폰아미드 단량체의 예로는
가 포함된다.
중합체는, 중합체가 현상제 중에서 불용성이 되게 하는 반응에 참여할 수 있는 공단량체 단위, 예컨대 가교성 공단량체 단위를 추가로 포함할 수 있다. 이러한 공단량체 단위로는
가 포함된다.
본 발명의 네가티브 레지스트 조성물은 용매, 감방사선성 산 발생제, 가교제, 켄처 및 계면활성제 중 어느 하나를 추가로 포함할 수 있다.
당업자에게 널리 알려진 용매를 본 발명의 레지스트 조성물에 사용할 수 있다. 그러한 용매는 플루오로술폰아미드-함유 중합체 및 레지스트 조성물의 다른 성분을 용해시키기 위해 사용된다. 그러한 용매의 예시적인 예로는 에테르, 글리콜 에테르, 방향족 탄화수소, 케톤, 에스테르 등이 포함되나, 이에 한정되지는 않는다. 바람직한 용매로는 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 에틸 락테이트, γ-부티로락톤 및 시클로헥산온이 포함된다. 이들 용매 중 임의의 것을 단독으로 또는 2 종 이상의 혼합물 형태로 사용할 수 있다.
본 발명의 레지스트 조성물에 사용될 수 있는 감방사선성 산 발생제 (광산 발생제라고도 알려져 있음)는 에너지에 노출시 산을 발생시킬 화합물이다. 상기 본 발명의 레지스트 조성물과 광산 발생제의 혼합물이 유기 용매 중에 충분히 용해되고, 그 생성 용액이 스핀 코팅 등과 같은 필름 형성 공정에 의해 균일한 필름을 형성할 수 있는 한, 임의의 적합한 광산 발생제를 사용할 수 있다. 본 발명에 사용할 수 있는 상기 산 발생제의 예시적인 종류로는 오늄염, 숙신이미드 유도체, 디아조 화합물, 니트로벤질 화합물 등이 포함되나, 이에 한정되지는 않는다. 고해상능을 위해 산 확산를 최소화하려면, 산 발생제는 에너지에 노출시 부피가 큰 산을 발생시켜야 한다. 이들 부피가 큰 산은 4 개 이상의 탄소 원자를 함유한다. 본 발명에 사용되는 바람직한 산 발생제는 오늄염, 예컨대, 요오도늄염 또는 술포늄염 및(또는) 숙신이미드 유도체이다. 바람직한 산 발생제로는 4-(1-부톡시나프틸) 테트라히드로티오페늄 퍼플루오로부탄술포네이트, 트리페닐 술포늄 퍼플루오로부탄술포네이트, t-부틸페닐 디페닐 술포늄 퍼플루오로부탄술폰네이트, 4-(1-부톡시나프틸) 테트라히드로티오페늄 퍼플루오로옥탄술포네이트, 트리페닐 술포늄 퍼플루오로옥탄술포네이트, t-부틸페닐 디페닐 술포늄 퍼플루로옥탄술포네이트, 디(t-부틸페닐) 요오도늄 퍼플루오로부탄 술포네이트, 디(t-부틸페닐) 요오도늄 퍼플루오로헥산 술포네이트, 디(t-부틸페닐) 요오도늄 퍼플루오로에틸시클로헥산 술포네이트, 디(t-부틸페닐) 요오도늄 캄포술포네이트(camphoresulfonate) 및 퍼플루오로부틸술포닐옥시비시클로[2.2.1]-헵트-5-엔-2,3-디카르복스이미드가 포함된다. 이들 광산 발생제 중 임의의 것을 단독으로 또는 2 종 이상의 혼합물 형태로 사용할 수 있다.
선택되는 특정 광산 발생제는 레지스트의 패턴화에 사용되는 조사(irradiation)에 따라 달라질 것이다. 현재 광산 발생제는 가시광 영역에서 X-선 영역까지 다양한 파장에 대해 이용가능하므로, 레지스트의 상형성(imaging)은 원자외선, 극자외선, 전자선, 레이저, 또는 유용한 것으로 생각되는 임의의 다른 조사원을 사용하여 수행할 수 있다.
본 발명에 사용되는 가교제는, 광발생된 산의 존재하에 술폰아미드-함유 중합체를 가교시키기 위한 안정한 탄소양이온(carbocation)을 발생시키는 단일 화합물 또는 2 종 이상의 화합물의 조합일 수 있다. 전형적인 가교제는 하나 초과의 하기 단위를 함유하는 임의의 화합물이다.
상기 식에서, R4는 수소, 또는 선형 또는 분지형 알킬기, 또는 방향족기를 나타낸다.
바람직한 가교제는 하기 화학식을 갖는 글리코우릴 및 그의 유도체이다.
상기 식에서, R5 내지 R10은 각각 수소, 또는 선형 또는 분지형 알킬기, 바람직하게는 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 또는 방향족기, 바람직하게는 탄소수 6 내지 9의 아릴 탄화수소기를 나타낸다. 바람직한 가교제로는 테트라메톡시메틸 글리코우릴 (파우더링크(Powderlink), 사이텍(Cytec)에서 시판), 메틸프로필 파우더링크 및 메틸페닐 파우더링크가 포함된다. 이들 가교제 2 종 이상의 조합을 가교제로서 사용할 수도 있다.
본 발명에 사용할 수 있는 켄처(quencher)는 네가티브형 레지스트의 성능에 과도한 영향을 주지 않으면서 미량의 산을 제거하는 약염기이다. 켄처의 예시적인 예로는 방향족 또는 지방족 아민, 예컨대 2-페닐벤즈이미다졸, 또는 t-알킬 암모늄 히드록시드, 예컨대 t-부틸 암모늄 히드록시드(TBAH)가 포함된다.
본 발명에 사용할 수 있는 계면활성제는 본 발명의 네가티브형 레지스트 조성물의 코팅 균일성을 개선할 수 있는 것들이다. 예시적인 상기 계면활성제의 예로는 불소-함유 계면활성제, 예컨대 3M사의 FC-430, 및 실록산-함유 계면활성제, 예컨대 유니온 카바이드(Union Carbide)사의 실웨트(SILWET) 시리즈 등이 있다.
본 발명의 레지스트 조성물은 (i) 약 1 내지 약 30 중량%, 보다 바람직하게는 약 5 내지 약 15 중량%의 술폰아미드-함유 중합체, (ii) 중합체의 총 중량을 기준으로 약 1 내지 약 30 중량%, 보다 바람직하게는 약 3 내지 약 10 중량%의 가교제, (iii) 중합체의 총 중량을 기준으로 약 0.5 내지 약 20 중량%, 보다 바람직하게는 약 0.5 내지 약 10 중량%의 광산 발생제, 및 (iv) 전형적으로 조성물의 약 70 내지 약 99%의 양으로 존재하는 용매를 함유할 수 있다. 레지스트 조성물은, 전형적으로 중합체의 총 중량르 기준으로 약 0.1 내지 약 1.0 중량%의 양으로 존재하는 켄처, 및 전형적으로 중합체의 총 중량을 기준으로 약 0.001 내지 약 0.1 중량%의 양으로 존재하는 계면활성제를 추가로 함유할 수 있다.
본 발명의 추가의 면에서, 술폰아미드-함유 레지스트 조성물을 반도체 소자의 제조에서 상형성 층으로서 사용할 수 있다. 술폰아미드-함유 상형성 층을 공지 수단, 예컨대, 스핀 코팅에 의해 요망되는 기판에 도포한다. 이어서, 레지스트가 있는 기판을 바람직하게는 경화시켜 (노광전 경화) 용매를 제거하고 레지스트 층의 결합력을 개선한다. 전형적인 노광전 경화 온도는 약 80 내지 약 150℃이다. 전형적인 레지스트 두께는 약 100 내지 약 500 nm이다.
이어서, 상형성 층을 적당한 조사원에 노출시킨다. 이어서, 노광후 경화를 행하고, 0.263 N TMAH 현상제와 같은 수성 염기 현상제 중에서 현상시킨다.
그 후에, 레지스트 구조체의 패턴을 하부 기판 물질 (예컨대, 세라믹, 유전체, 금속 또는 반도체)로 전달할 수 있다. 전형적으로, 전달은 반응성 이온 에칭 또는 일부 다른 에칭 기술에 의해 달성한다. 본 발명의 레지스트 조성물 및 생성된 레지스트 구조체는 금속 배선, 접촉 또는 바이어스(vias)를 위한 홀(hole), 절연 구획 (예컨대, 다마신 트렌치(damascene trench) 또는 샬로우 트렌치(shallow trench) 격리), 캐패시터 구조를 위한 트렌치 등 집적 회로 소자의 설계에 사용될 수 있는 패턴화 물질 층 구조를 생성하는데 사용할 수 있다.
상기 (세라믹, 유전체, 금속 또는 반도체) 특징부를 제조하기 위한 방법은 패턴화할 물질 층 또는 기판의 구획을 제공하는 단계, 물질 층 또는 구획 상에 레지스트의 층을 도포하는 단계, 레지스트를 방사선에 패턴상으로 노광하는 단계, 노광된 레지스트를 현상제와 접촉시켜 패턴을 현상하는 단계, 패턴 중의 공간에서 레지스트 층 하부의 층(들)을 에칭하여 패턴화된 물질 층 또는 기판 구획을 형성하는 단계, 및 임의의 잔여 레지스트를 기판에서 제거하는 단계를 포함한다. 일부 경우, 추가의 하부 물질 층 또는 구획으로 패턴을 용이하게 전달할 수 있도록 레지스트 층의 밑에 하드 마스크를 사용할 수도 있다. 본 발명은 임의의 특정 리소그래피 기술 또는 소자 구조로 제한되지 않음을 알아야 한다.
본 발명을 추가로 설명하기 위해 하기 비제한적 실시예를 제공한다. 이들 실시예는 예시적 목적으로만 제공된 것이므로, 본 발명은 여기에서 구체화된 것으로 한정되는 것은 아니다.
실시예 1: 2-트리플루오로메탄술포닐아미노에틸 메타크릴레이트 (I)의 합성
무수 염화메틸렌 250 ㎖ 중 2-아미노에틸 메타크릴레이트 히드로클로라이드 (알드리치(Aldrich)에서 시판) 15 g (0.091 몰)의 용액에 재증류 트리에틸아민 18.4 g (0.182 몰)을 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 1 시간 동안 교반한 후, 트리플루오로메탄 술포닐클로라이드 15.3 g (0.091 몰)을 첨가하였다. 생성된 혼합물을 실온에서 밤새 추가 교반하였다. 약 200 ㎖의 에테르를 첨가하였다. 혼합물을 여과하여 형성된 침전물을 제거하였다. 여액을 5% HCl 2 x 100 ㎖, 포화 NaHCO3 100 ㎖, 염수 2 x 100 ㎖로 순차적으로 세척한 후, MgSO4 상에서 건조시켰다. 회전증발기에서 용매를 제거하였다. 약 14.5 g의 점성 액체를 얻었다. 1:1 헥산/클로로포름으로부터의 재결정화에 의해 생성물을 추가 정제하여 융점이 55 내지 58℃인 백색 고상물 약 12 g (51%)을 얻었다.
실시예 2: 폴리(I-코-IV)의 합성
2,2'-아조비스이소부티로니트릴 (AIBN) 0.148 g (0.0009 몰)을 2-부탄온 22.6 g 중 2-트리플루오로메탄술포닐아미노에틸 메타크릴레이트 (I) 4.7 g (0.018 몰), 히드록시아다만틸 메타크릴레이트 (IV) 2.83 g (0.012 몰) 및 도데칸티올 0.061 g (0.0003 몰)의 용액에 첨가하였다. 용액을 N2로 0.5 시간 동안 버블링하여 탈산소한 후, 12 시간 동안 환류시켰다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 격렬하게 교반하면서 헥산 400 ㎖ 중에 침전시켰다. 생성된 백색 고상물을 여과로 수집하고, 헥산으로 수회 세척하고, 60℃에서 20 시간 동안 진공건조하였다.
실시예 3: 폴리(I-코-IV-코-VI)의 합성
하기 단량체를 사용하여 실시예 2와 동일한 절차를 사용하였다.
2-트리플루오로메탄술포닐아미노에틸 메타크릴레이트 (I) (5.22 g, 0.02 몰), 히드록시아다만틸 메타크릴레이트 (IV) (3.78 g, 0.16 몰) 및 2-히드록시에틸 메타크릴레이트 (VI) (0.52 g, 0.004 몰), AIBN (0.197 g, 0.0012 몰), 및 도데칸티올 (0.081 g, 0.0004 몰).
실시예 4: 폴리(I-코-XVII-코-IV-코-VI)의 합성
하기 단량체를 사용하여 상기 실시예 2와 동일한 절차를 사용하였다.
2-트리플루오로메탄술포닐아미노에틸 메타크릴레이트 (I) (2.35 g, 0.009 몰), 2-메타크릴로일-γ-부티로락톤 (XVII) (1.53 g, 0.009 몰), 히드록시아다만틸 메타크릴레이트 (IV) (2.12 g, 0.009 몰), 및 2-히드록시에틸 메타크릴레이트 (VI) (0.39 g, 0.003 몰), AIBN (0.246 g, 0.0015 몰), 및 도데칸티올 (0.182 g, 0.0009 몰).
실시예 5; 리소그래피 평가
리소그래피 실험을 위해, 하기 물질 (중량부로 표시함)을 배합하여 폴리(I-코-XVII-코-IV-코-VI) (실시예 4)를 함유하는 레지스트 조성물을 제조하였다.
프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 (용매) | 80.68 |
γ-부티로락톤 (공용매) | 9.03 |
폴리(I-코-XVII-코-IV-코-VI) | 9.16 |
N,N,N,N-테트라(메톡시메틸)글리콜루릴 (가교제) | 0.61 |
4-(1-부톡시나프틸)테트라히드로티오페늄 (광산 발생제) | 0.46 |
퍼플루오로부탄술포네이트 2-페닐벤즈이미다졸 (켄처) | 0.038 |
레지스트 조성물을 규소 웨이퍼상에 도포된 반사방지 물질 층 (AR40, 쉬플리 캄파니(Shipley Company)에서 시판)상에 스핀 코팅하였다. 레지스트 층을 진공 핫 플레이트 상에서 105℃로 60 초 동안 소프트-경화(soft-baking)시켜 약 0.24 ㎛ 두께의 필름을 생성하였다. 이어서, 웨이퍼를 193 nm 방사선에 노광하였다 (ASML 스캐너 사용, 0.75 NA). 노광 패턴은 0.08 ㎛까지의 다양한 치수의 선 및 공간(lines and spaces) 배열이었다. 노광된 웨이퍼를 진공 핫 플레이트 상에서 105℃로 90 초 동안 노광후 경화시켰다. 이어서, 0.263 N TMAH 현상제를 사용하여 60 초 동안 웨이퍼를 (퍼들) 현상하였다. 주사 전자 현미경 (SEM)으로 패턴을 조사하였다. 90 nm 이상의 선/공간 쌍이 양호하게 해상되었다.
본 발명을 바람직한 특정 실시양태 및 다른 별법의 실시양태와 연관하여 구체적으로 설명하였지만, 여러가지 대체, 변형 및 변경이 상기 설명으로부터 당업자에게 자명할 것임의 명백하다. 따라서, 첨부된 청구의 범위는 그러한 대체, 변형 및 변경을 본 발명의 진정한 범위 및 취지내에 드는 것으로 포함시킬 의도이다.
본 발명의 네가티브 레지스트 조성물은 반도체 칩 및 칩 캐리어와 같은 패턴화 소자의 제조에 유용하다.
Claims (20)
- 하기 2 개의 화학식 중 하나를 갖는 하나 이상의 플루오로술폰아미드 단량체 단위를 포함하는 중합체를 포함하는 네가티브 레지스트 조성물.상기 식에서,M은 중합가능한 골격 잔기이고;Z는 -C(O)O-, -C(O)-, -OC(O)-, -O-C(O)-C(O)-O-, 또는 알킬로 이루어진 군에서 선택된 연결 잔기이고;P는 0 또는 1이고;R1은 탄소수 1 내지 20의 선형 또는 분지형 알킬기이고;R2는 수소, 불소, 탄소수 1 내지 6의 선형 또는 분지형 알킬기, 또는 세미플루오르화(semifluorinated) 또는 퍼플루오르화된 탄소수 1 내지 6의 선형 또는 분지형 알킬기이고;n은 1 내지 6의 정수이다.
- 제1항에 있어서, 감방사선성 산 발생제를 추가로 포함하는 네가티브 레지스트 조성물.
- 제4항에 있어서, 감사선성 산 발생제가 오늄염, 숙신이미드 유도체, 디아조 화합물 및 니트로벤질 화합물로 이루어진 군에서 선택된 것인 네가티브 레지스트 조성물.
- 제4항에 있어서, 감방사선성 산 발생제가 4-(1-부톡시나프틸)테트라히드로티오페늄 퍼플루오로부탄술포네이트, 트리페닐 술포늄 퍼플루오로부탄술포네이트, t-부틸페닐 디페닐 술포늄 퍼플루오로부탄술포네이트, 4-(1-부톡시나프틸)테트라히드 로티오페늄 퍼플루오로옥탄술포네이트, 트리페닐 술포늄 퍼플루오로옥탄술포네이트, t-부틸페닐 디페닐 술포늄 퍼플루오로옥탄술포네이트, 디(t-부틸페닐)요오도늄 퍼플루오로부탄 술포네이트, 디(t-부틸페닐)요오도늄 퍼플루오로헥산 술포네이트, 디(t-부틸페닐)요오도늄 퍼플루오로에틸시클로헥산 술포네이트, 디(t-부틸페닐)요오도늄 캄포술포네이트(camphoresulfonate), 및 퍼플루오로부틸술포닐옥시비시클로[2.2.1]-헵트-5-엔-2,3-디카르복스이미드로 이루어진 군에서 선택된 것인 네가티브 레지스트 조성물.
- 제1항에 있어서, 하나 이상의 용매, 가교제, 켄처(quencher) 및 계면활성제를 추가로 포함하는 레지스트 조성물.
- 제9항에 있어서, R5 내지 R10이 각각 수소, 또는 탄소수 1 내지 8의 선형 또는 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 9의 아릴 탄화수소기를 나타내는 레지스트 조성물.
- 제7항에 있어서, (i) 약 1 내지 약 30 중량%의 중합체, (ii) 중합체의 총 중량을 기준으로 약 1 내지 약 30 중량%의 가교제, (iii) 중합체의 총 중량을 기준으로 약 0.5 내지 약 20 중량%의 광산 발생제, 및 (iv) 조성물의 약 70 내지 약 99 중량%의 양으로 존재하는 용매를 포함하는 레지스트 조성물.
- 제7항에 있어서, (i) 약 5 내지 약 15 중량%의 중합체, (ii) 중합체의 총 중량을 기준으로 약 3 내지 약 10 중량%의 가교제, (iii) 중합체의 총 중량을 기준으로 약 0.5 내지 약 10 중량%의 광산 발생제, 및 (iv) 조성물의 약 85 내지 약 99 중량%의 양으로 존재하는 용매를 포함하는 레지스트 조성물.
- (a) 표면상에 물질 층을 갖는 기판을 제공하는 단계;(b) 제1항의 레지스트 조성물을 기판에 도포하여 물질 층 상에 레지스트 층을 형성하는 단계;(c) 레지스트층을 상형성 방사선에 패턴상으로 노출시키는 단계;(d) 단계 (c)의 상형성 방사선에 노출되지 않은 레지스트층 부분을 제거하여 패턴에 상응하는 공간(space)을 레지스트층에 생성하는 단계;(e) 단계 (d)에서 형성된 공간에서 물질 층 부분을 제거하여, 패턴화된 물질 층을 형성하는 단계를 포함하는, 기판상에 패턴화된 물질 층을 형성하는 방법.
- 제13항에 있어서, 레지스트층을 수성 알칼리 현상제 용액과 접촉시켜, 상형성 방사선에 노출되지 않은 레지스트층의 부분이 현상제 용액에 용해되어 패턴에 상응하는 공간을 레지스트층에 생성하도록 레지스트층 부분을 제거하는 방법.
- 제14항에 있어서, 수성 알칼리 현상제 용액이 0.263 N 테트라메틸 암모늄 히드록시드인 방법.
- 제13항에 있어서, 물질 층이 세라믹층, 유전층, 금속층 및 반도체층으로 이루어진 군에서 선택된 것인 방법.
- 제13항에 있어서, 상형성 방사선이 193 nm 방사선인 방법.
- 제13항에 있어서, 상형성 방사선이 157 nm 방사선인 방법.
- 제13항에 있어서, 레지스트층에 형성된 공간을 통해 물질 층을 에칭하여 물질 층 부분을 제거하는 방법.
- 제13항에 있어서, 반응성 이온 에칭을 이용하여 물질 층 부분을 제거하는 방법.
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101010390B1 (ko) * | 2007-09-11 | 2011-01-21 | 샌트랄 글래스 컴퍼니 리미티드 | 불소 함유 알킬설포닐아미노에틸 α-치환 아크릴레이트류의제조방법 |
US8956790B2 (en) | 2012-12-24 | 2015-02-17 | Cheil Industries Inc. | Positive photosensitive resin composition, and organic insulator film for display device and display device fabricated using the same |
Families Citing this family (74)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7063931B2 (en) * | 2004-01-08 | 2006-06-20 | International Business Machines Corporation | Positive photoresist composition with a polymer including a fluorosulfonamide group and process for its use |
US6991890B2 (en) * | 2004-02-06 | 2006-01-31 | International Business Machines Corporation | Negative photoresist composition involving non-crosslinking chemistry |
US7115771B2 (en) * | 2004-03-02 | 2006-10-03 | Central Glass Company, Limited | Process for producing fluorine-containing alkylsulfonylaminoethyl α-substituted acrylate |
JP4736474B2 (ja) * | 2004-03-02 | 2011-07-27 | セントラル硝子株式会社 | 含フッ素アルキルスルホニルアミノエチルα−置換アクリレート類の製造方法 |
EP1806370B1 (en) * | 2004-09-30 | 2013-05-22 | JSR Corporation | Copolymer and upper film-forming composition |
JP4583860B2 (ja) * | 2004-10-04 | 2010-11-17 | 富士通株式会社 | レジストパターン厚肉化材料、レジストパターンの形成方法、並びに、半導体装置及びその製造方法 |
ATE517370T1 (de) * | 2005-02-22 | 2011-08-15 | Promerus Llc | Norbornenpolymere und deren herstellungsverfahren |
KR101319775B1 (ko) * | 2005-04-21 | 2013-10-17 | 아사히 가라스 가부시키가이샤 | 광경화성 조성물, 미세 패턴 형성체 및 그 제조 방법 |
US7375172B2 (en) * | 2005-07-06 | 2008-05-20 | International Business Machines Corporation | Underlayer compositions containing heterocyclic aromatic structures |
US7635551B2 (en) * | 2005-07-27 | 2009-12-22 | Sony Corporation | Poly (imide-azomethine) copolymer, poly (amic acid-azomethine) copolymer, and positive photosensitive resin composition |
JP2007047642A (ja) * | 2005-08-12 | 2007-02-22 | Jsr Corp | ネガ型感放射線性樹脂組成物 |
JP4960614B2 (ja) * | 2005-08-12 | 2012-06-27 | セントラル硝子株式会社 | α−置換アクリル酸ノルボルナニル類及びその製造方法、並びにそれを用いた共重合体 |
US20070231736A1 (en) * | 2006-03-28 | 2007-10-04 | Chen Kuang-Jung J | Bottom antireflective coating composition and method for use thereof |
US7435537B2 (en) * | 2006-06-21 | 2008-10-14 | International Business Machines Corporation | Fluorinated half ester of maleic anhydride polymers for dry 193 nm top antireflective coating application |
US7608390B2 (en) * | 2006-08-04 | 2009-10-27 | International Business Machines Corporation | Top antireflective coating composition containing hydrophobic and acidic groups |
US7803521B2 (en) * | 2007-11-19 | 2010-09-28 | International Business Machines Corporation | Photoresist compositions and process for multiple exposures with multiple layer photoresist systems |
JP5002508B2 (ja) * | 2008-03-27 | 2012-08-15 | 富士フイルム株式会社 | ネガ型レジスト組成物およびそれを用いたパターン形成方法 |
JP2009244780A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Fujifilm Corp | ネガ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
US8338076B2 (en) * | 2008-11-28 | 2012-12-25 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, novel compound, and acid generator |
JP5471382B2 (ja) * | 2008-12-26 | 2014-04-16 | セントラル硝子株式会社 | 含フッ素アルキルスルホニルアミノエチルα−置換アクリレート類の製造方法 |
US8017303B2 (en) * | 2009-02-23 | 2011-09-13 | International Business Machines Corporation | Ultra low post exposure bake photoresist materials |
JP5544212B2 (ja) * | 2009-04-27 | 2014-07-09 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、化合物およびその製造方法、酸発生剤 |
JP5469920B2 (ja) * | 2009-05-29 | 2014-04-16 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP5401218B2 (ja) * | 2009-09-03 | 2014-01-29 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
JP5439124B2 (ja) * | 2009-11-11 | 2014-03-12 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
US9223217B2 (en) | 2010-02-19 | 2015-12-29 | International Business Machines Corporation | Sulfonamide-containing topcoat and photoresist additive compositions and methods of use |
US9223209B2 (en) * | 2010-02-19 | 2015-12-29 | International Business Machines Corporation | Sulfonamide-containing photoresist compositions and methods of use |
JP5542500B2 (ja) | 2010-03-30 | 2014-07-09 | 東京応化工業株式会社 | レジストパターン形成方法およびレジスト組成物 |
US8932795B2 (en) | 2010-05-19 | 2015-01-13 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, novel compound, and acid generator |
JP5622448B2 (ja) | 2010-06-15 | 2014-11-12 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物、化合物 |
JP5557657B2 (ja) | 2010-09-02 | 2014-07-23 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、新規な化合物及び酸発生剤 |
JP5564402B2 (ja) | 2010-10-29 | 2014-07-30 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、新規な化合物、酸発生剤 |
JP5658546B2 (ja) | 2010-11-30 | 2015-01-28 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物 |
JP5749480B2 (ja) | 2010-12-08 | 2015-07-15 | 東京応化工業株式会社 | 新規化合物 |
JP5802385B2 (ja) * | 2010-12-08 | 2015-10-28 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
JP5781755B2 (ja) | 2010-12-08 | 2015-09-24 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、およびレジストパターン形成方法 |
JP5690584B2 (ja) | 2010-12-28 | 2015-03-25 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
JP5856809B2 (ja) | 2011-01-26 | 2016-02-10 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
JP5677127B2 (ja) | 2011-02-18 | 2015-02-25 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
JP5677135B2 (ja) | 2011-02-23 | 2015-02-25 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法および高分子化合物 |
JP5723648B2 (ja) | 2011-03-25 | 2015-05-27 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
JP5732306B2 (ja) | 2011-04-20 | 2015-06-10 | 東京応化工業株式会社 | 化合物、高分子化合物、酸発生剤、レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
JP5758197B2 (ja) | 2011-05-25 | 2015-08-05 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、新規な化合物、酸発生剤 |
KR101884497B1 (ko) | 2011-06-17 | 2018-08-01 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 화합물, 라디칼 중합 개시제, 화합물의 제조 방법, 중합체, 레지스트 조성물, 레지스트 패턴 형성 방법 |
US20120322006A1 (en) * | 2011-06-20 | 2012-12-20 | Central Glass Company, Limited | Fluorine-Containing Sulfonate Resin, Resist Composition and Pattern Formation Method |
US9057948B2 (en) | 2011-10-17 | 2015-06-16 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition for EUV or EB, and method of forming resist pattern |
JP2013097272A (ja) | 2011-11-02 | 2013-05-20 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
JP5856441B2 (ja) | 2011-11-09 | 2016-02-09 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法及び高分子化合物 |
JP5682542B2 (ja) * | 2011-11-17 | 2015-03-11 | 信越化学工業株式会社 | ネガ型パターン形成方法 |
JP5764480B2 (ja) | 2011-11-25 | 2015-08-19 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法及び高分子化合物 |
JP5846889B2 (ja) | 2011-12-14 | 2016-01-20 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、化合物 |
JP5846888B2 (ja) | 2011-12-14 | 2016-01-20 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
JP2013142811A (ja) | 2012-01-11 | 2013-07-22 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、新規な化合物 |
JP2013171085A (ja) | 2012-02-17 | 2013-09-02 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP5978137B2 (ja) | 2012-02-23 | 2016-08-24 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
JP5919148B2 (ja) | 2012-03-28 | 2016-05-18 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法及び高分子化合物 |
JP6002430B2 (ja) | 2012-05-08 | 2016-10-05 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、化合物 |
JP6059517B2 (ja) | 2012-05-16 | 2017-01-11 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
JP6130109B2 (ja) | 2012-05-30 | 2017-05-17 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、化合物 |
JP6118533B2 (ja) | 2012-06-13 | 2017-04-19 | 東京応化工業株式会社 | 化合物、レジスト組成物、レジストパターン形成方法。 |
JP6006999B2 (ja) | 2012-06-20 | 2016-10-12 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP6037689B2 (ja) | 2012-07-10 | 2016-12-07 | 東京応化工業株式会社 | アンモニウム塩化合物の製造方法、及び酸発生剤の製造方法 |
JP6097611B2 (ja) | 2013-03-25 | 2017-03-15 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP6093614B2 (ja) | 2013-03-25 | 2017-03-08 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP6097610B2 (ja) | 2013-03-25 | 2017-03-15 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP6249664B2 (ja) | 2013-07-31 | 2017-12-20 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、酸発生剤、及びレジストパターン形成方法 |
JP6307250B2 (ja) | 2013-11-15 | 2018-04-04 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物、化合物 |
JP6322424B2 (ja) | 2014-01-16 | 2018-05-09 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法及び高分子化合物 |
JP6397696B2 (ja) | 2014-08-26 | 2018-09-26 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
TWI672562B (zh) * | 2015-09-30 | 2019-09-21 | 南韓商羅門哈斯電子材料韓國公司 | 光致抗蝕劑組合物及方法 |
JP6706530B2 (ja) | 2016-03-31 | 2020-06-10 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
US10509316B2 (en) * | 2016-05-12 | 2019-12-17 | Daniel J Nawrocki | Polysulfonamide redistribution compositions and methods of their use |
US20220242821A1 (en) | 2019-05-22 | 2022-08-04 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Production method for resist composition purified product, resist pattern forming method, and resist composition purified product |
JP7394591B2 (ja) | 2019-11-14 | 2023-12-08 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6291129B1 (en) * | 1997-08-29 | 2001-09-18 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Monomer, high molecular compound and photosensitive composition |
US6177228B1 (en) * | 1997-09-12 | 2001-01-23 | International Business Machines Corporation | Photoresist composition and process for its use |
US6165678A (en) * | 1997-09-12 | 2000-12-26 | International Business Machines Corporation | Lithographic photoresist composition and process for its use in the manufacture of integrated circuits |
DE69930832T2 (de) * | 1998-07-10 | 2006-11-30 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Benutzung einer zusammensetzung für eine antireflexunterschicht |
US6187505B1 (en) * | 1999-02-02 | 2001-02-13 | International Business Machines Corporation | Radiation sensitive silicon-containing resists |
US6420503B1 (en) * | 1999-02-05 | 2002-07-16 | Sumitomo Bakelite Co. Ltd. | Norbornene sulfonamide polymers |
US6235849B1 (en) * | 1999-02-05 | 2001-05-22 | The B. F. Goodrich Company | Method of preparing norbornene sulfonamide polymers |
WO2001030873A1 (en) * | 1999-10-27 | 2001-05-03 | 3M Innovative Properties Company | Fluorochemical sulfonamide surfactants |
AU2001296737A1 (en) * | 2000-10-12 | 2002-04-22 | North Carolina State University | Co2-processes photoresists, polymers, and photoactive compounds for microlithography |
US6653045B2 (en) * | 2001-02-16 | 2003-11-25 | International Business Machines Corporation | Radiation sensitive silicon-containing negative resists and use thereof |
JP4645789B2 (ja) * | 2001-06-18 | 2011-03-09 | Jsr株式会社 | ネガ型感放射線性樹脂組成物 |
JP3877605B2 (ja) * | 2002-02-08 | 2007-02-07 | 信越化学工業株式会社 | ネガ型レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP4054237B2 (ja) * | 2002-09-10 | 2008-02-27 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版用原版 |
JP2004212946A (ja) * | 2002-10-21 | 2004-07-29 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | Siポリマー含有フォトレジスト |
-
2003
- 2003-09-16 US US10/663,553 patent/US6949325B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-06-02 EP EP04753854A patent/EP1664923A4/en not_active Withdrawn
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- 2004-06-02 CN CNA2004800254892A patent/CN1846169A/zh active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101010390B1 (ko) * | 2007-09-11 | 2011-01-21 | 샌트랄 글래스 컴퍼니 리미티드 | 불소 함유 알킬설포닐아미노에틸 α-치환 아크릴레이트류의제조방법 |
US8956790B2 (en) | 2012-12-24 | 2015-02-17 | Cheil Industries Inc. | Positive photosensitive resin composition, and organic insulator film for display device and display device fabricated using the same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US6949325B2 (en) | 2005-09-27 |
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