KR20060056943A - 비스(2-아세닐)아세틸렌 반도체 - Google Patents
비스(2-아세닐)아세틸렌 반도체 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20060056943A KR20060056943A KR1020067000910A KR20067000910A KR20060056943A KR 20060056943 A KR20060056943 A KR 20060056943A KR 1020067000910 A KR1020067000910 A KR 1020067000910A KR 20067000910 A KR20067000910 A KR 20067000910A KR 20060056943 A KR20060056943 A KR 20060056943A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- layer
- group
- aliphatic
- polymer layer
- gate dielectric
- Prior art date
Links
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims abstract description 72
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 title claims abstract description 11
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims abstract description 24
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 92
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 66
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 55
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 38
- -1 acetylene compound Chemical class 0.000 claims description 36
- 239000002335 surface treatment layer Substances 0.000 claims description 29
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 27
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 25
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 25
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 21
- 238000000151 deposition Methods 0.000 claims description 19
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 15
- 239000013545 self-assembled monolayer Substances 0.000 claims description 14
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 13
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000002094 self assembled monolayer Substances 0.000 claims description 12
- 239000002356 single layer Substances 0.000 claims description 11
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 10
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229920006120 non-fluorinated polymer Polymers 0.000 claims description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 5
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 claims description 5
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 claims description 4
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 claims description 4
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000005328 phosphinyl group Chemical group [PH2](=O)* 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- ZDWPBMJZDNXTPG-UHFFFAOYSA-N 2h-benzotriazol-4-amine Chemical compound NC1=CC=CC2=C1NN=N2 ZDWPBMJZDNXTPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 13
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 abstract description 9
- 238000003491 array Methods 0.000 abstract description 6
- 230000037230 mobility Effects 0.000 abstract 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 24
- WWMHUWQWTHPYBN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-anthracen-2-ylethynyl)anthracene Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC(C#CC4=CC5=CC6=CC=CC=C6C=C5C=C4)=CC=C3C=C21 WWMHUWQWTHPYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 7
- 229920000412 polyarylene Polymers 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 6
- 239000010408 film Substances 0.000 description 6
- 229920000052 poly(p-xylylene) Polymers 0.000 description 6
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ISKXWVTWFWNJCL-UHFFFAOYSA-N 3,7,11,15-tetramethylhexadecylphosphonic acid Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCP(O)(O)=O ISKXWVTWFWNJCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920003026 Acene Polymers 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 5
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 5
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- IJAOUFAMBRPHSJ-UHFFFAOYSA-N (4-ethenylphenyl)methylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CC1=CC=C(C=C)C=C1 IJAOUFAMBRPHSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=C NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C=C)=C1 JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QEDJMOONZLUIMC-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-ethenylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C=C)C=C1 QEDJMOONZLUIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PYXBCVWIECUMDW-UHFFFAOYSA-N 2-bromoanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC(Br)=CC=C3C=C21 PYXBCVWIECUMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical class C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 3
- HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N acetnaphthylene Chemical class C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 230000006870 function Effects 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002848 norbornenes Chemical class 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 3
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- BOTWFXYSPFMFNR-HMMYKYKNSA-N (e)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-ol Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCC\C(C)=C\CO BOTWFXYSPFMFNR-HMMYKYKNSA-N 0.000 description 2
- DNKBEUKCVDMKFH-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3,7,11,15-tetramethylhexadecane Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCBr DNKBEUKCVDMKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VRBFTYUMFJWSJY-UHFFFAOYSA-N 28804-46-8 Chemical compound ClC1CC(C=C2)=CC=C2C(Cl)CC2=CC=C1C=C2 VRBFTYUMFJWSJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AJAKLDUGVSKVDG-UHFFFAOYSA-N 3,7,11,15-tetramethylhexadecan-1-ol Chemical class CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCO AJAKLDUGVSKVDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002430 Fibre-reinforced plastic Polymers 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 2
- BLUHKGOSFDHHGX-UHFFFAOYSA-N Phytol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C=CO BLUHKGOSFDHHGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- BOTWFXYSPFMFNR-OALUTQOASA-N all-rac-phytol Natural products CC(C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)=CCO BOTWFXYSPFMFNR-OALUTQOASA-N 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 2
- UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N benzocyclobutene Chemical class C1=CC=C2CCC2=C1 UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N buten-2-one Chemical compound CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid Chemical class OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- VWWMOACCGFHMEV-UHFFFAOYSA-N dicarbide(2-) Chemical group [C-]#[C-] VWWMOACCGFHMEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 2
- 238000002451 electron ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000011151 fibre-reinforced plastic Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000608 laser ablation Methods 0.000 description 2
- 239000000696 magnetic material Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 238000000813 microcontact printing Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920000636 poly(norbornene) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920003251 poly(α-methylstyrene) Polymers 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 229920000417 polynaphthalene Polymers 0.000 description 2
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 238000007152 ring opening metathesis polymerisation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- CAUONNQGFXOEMY-UHFFFAOYSA-N tributyl(2-tributylstannylethynyl)stannane Chemical group CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)C#C[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC CAUONNQGFXOEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N vinylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C=C ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 2
- DNZZPKYSGRTNGK-PQZOIKATSA-N (1z,4z)-cycloocta-1,4-diene Chemical compound C1C\C=C/C\C=C/C1 DNZZPKYSGRTNGK-PQZOIKATSA-N 0.000 description 1
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- PFNQVRZLDWYSCW-UHFFFAOYSA-N (fluoren-9-ylideneamino) n-naphthalen-1-ylcarbamate Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C1=NOC(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 PFNQVRZLDWYSCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UALRQZMEQXOJKS-UHFFFAOYSA-N 1-bicyclo[2.2.1]hept-2-enylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C12CCC(C1)C=C2 UALRQZMEQXOJKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- GXELGIJWVYOLQW-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trimethylheptadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(C)C(C)(C)C GXELGIJWVYOLQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVDZWWHIODAPLZ-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trimethylheptadecan-2-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(C)(C)C(C)(C)O RVDZWWHIODAPLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHFWXNMOWDPBM-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentylphosphonic acid Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CP(O)(O)=O FIHFWXNMOWDPBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDEUEHNALWDIPK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-naphthalen-2-ylethynyl)naphthalene Chemical group C1=CC=CC2=CC(C#CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3)=CC=C21 ZDEUEHNALWDIPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFPSKSJSTLZUGH-UHFFFAOYSA-N 2-(2-tetracen-2-ylethynyl)tetracene Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC(C#CC5=CC6=CC7=CC8=CC=CC=C8C=C7C=C6C=C5)=CC=C4C=C3C=C21 IFPSKSJSTLZUGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTSDGYDTWADUJQ-UHFFFAOYSA-N 2-bromoanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Br)=CC=C3C(=O)C2=C1 VTSDGYDTWADUJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPEOCXYBTJPYIA-UHFFFAOYSA-N 2-chlorotetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC(Cl)=CC=C4C=C3C=C21 CPEOCXYBTJPYIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGWCTNFAIFEBEN-UHFFFAOYSA-N 2-chlorotetracene-5,12-dione Chemical compound C1=CC=C2C=C(C(=O)C=3C(=CC=C(C=3)Cl)C3=O)C3=CC2=C1 UGWCTNFAIFEBEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJJOZVFVARQUJV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexylphosphonic acid Chemical compound CCCCC(CC)CP(O)(O)=O JJJOZVFVARQUJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPMDUPHXLGPJKL-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethylhexylphosphonic acid Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CCP(O)(O)=O RPMDUPHXLGPJKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical class C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JBRZTFJDHDCESZ-UHFFFAOYSA-N AsGa Chemical compound [As]#[Ga] JBRZTFJDHDCESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical class [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N acenaphthene Chemical compound C1=CC(CC2)=C3C2=CC=CC3=C1 CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000476 acetylides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229920006397 acrylic thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000000089 atomic force micrograph Methods 0.000 description 1
- UXJHQBVRZUANLK-UHFFFAOYSA-N azanylidyne(dichloro)-$l^{5}-phosphane Chemical compound ClP(Cl)#N UXJHQBVRZUANLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052454 barium strontium titanate Inorganic materials 0.000 description 1
- JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N barium titanate Chemical compound [Ba+2].[Ba+2].[O-][Ti]([O-])([O-])[O-] JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002113 barium titanate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021523 barium zirconate Inorganic materials 0.000 description 1
- DQBAOWPVHRWLJC-UHFFFAOYSA-N barium(2+);dioxido(oxo)zirconium Chemical compound [Ba+2].[O-][Zr]([O-])=O DQBAOWPVHRWLJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUPQTSLXMOCDHR-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-diol;bis(4-fluorophenyl)methanone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1.C1=CC(F)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 JUPQTSLXMOCDHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYGUSUBEMUKACF-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylic acid Chemical class C1C2C(C(=O)O)CC1C=C2 FYGUSUBEMUKACF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000012718 coordination polymerization Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013058 crude material Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 150000003950 cyclic amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000005137 deposition process Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N diethyl fumarate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 238000007416 differential thermogravimetric analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012777 electrically insulating material Substances 0.000 description 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 125000005670 ethenylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 238000000695 excitation spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- JDPSFRXPDJVJMV-UHFFFAOYSA-N hexadecylphosphonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCP(O)(O)=O JDPSFRXPDJVJMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJWAEWLHSDGBGG-UHFFFAOYSA-N hexylphosphonic acid Chemical compound CCCCCCP(O)(O)=O GJWAEWLHSDGBGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical class O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002120 nanofilm Substances 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- NJGCRMAPOWGWMW-UHFFFAOYSA-N octylphosphonic acid Chemical compound CCCCCCCCP(O)(O)=O NJGCRMAPOWGWMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRNFFDZCBYOZJY-UHFFFAOYSA-N p-quinodimethane Chemical group C=C1C=CC(=C)C=C1 NRNFFDZCBYOZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M pent-4-enoate Chemical compound [O-]C(=O)CCC=C HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229920002848 poly(3-alkoxythiophenes) Polymers 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000679 poly(dimethylsiloxane-co-methylphenylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001470 polyketone Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006126 semicrystalline polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- FDNAPBUWERUEDA-UHFFFAOYSA-N silicon tetrachloride Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)Cl FDNAPBUWERUEDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000006557 surface reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 125000005579 tetracene group Chemical group 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010023 transfer printing Methods 0.000 description 1
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical compound Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- PZJJKWKADRNWSW-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilicon Chemical group CO[Si](OC)OC PZJJKWKADRNWSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDDPTCUZZASZIQ-UHFFFAOYSA-N tris[(2-methylpropan-2-yl)oxy]alumane Chemical compound [Al+3].CC(C)(C)[O-].CC(C)(C)[O-].CC(C)(C)[O-] MDDPTCUZZASZIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052984 zinc sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/40—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
- C07C15/56—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic condensed
- C07C15/58—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic condensed containing two rings
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y10/00—Nanotechnology for information processing, storage or transmission, e.g. quantum computing or single electron logic
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/54—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings
- C07C13/573—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings with three six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/40—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
- C07C15/56—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic condensed
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/40—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
- C07C15/56—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic condensed
- C07C15/60—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic condensed containing three rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/40—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
- C07C15/56—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic condensed
- C07C15/62—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic condensed containing four rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
- C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
- C07C2603/44—Naphthacenes; Hydrogenated naphthacenes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Composite Materials (AREA)
- Theoretical Computer Science (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
본 발명은 유기 반도체로서 유용한 비스(2-아세닐)아세틸렌 화합물에 관한 것이다. OTFT에서 활성층으로 사용될 때, 상기 화합물은 펜타센에 필적하는 전하-운반체 이동도 및 전류 온/오프(on/off) 비와 같은 장치 특징들을 나타낸다. 본 발명은 또한 본 발명의 하나 이상의 화합물을 포함하는 반도체 장치, 및 박막 트랜지스터, 트랜지스터 어레이(array) 및 전계발광 램프와 같은 상기 반도체 장치를 포함하는 제품도 개시한다.
비스(2-아세닐)아세틸렌 화합물, 유기 반도체층, 표면 처리층, 천공 마스크, 유기 박막 트랜지스터
Description
본 발명은 반도체로서 유용한 유기 화합물, 및 또다른 양태로는 상기 화합물을 포함하는 장치 및 상기 화합물을 포함하는 장치의 제조 방법에 관한 것이다.
전통적으로, 무기 비소화규소 및 비소화갈륨 반도체, 이산화규소 절연체, 및 알루미늄 및 구리와 같은 금속이 반도체 산업에서 지배적으로 사용되어 왔다. 그러나, 최근 수년간, 무기 물질 집합물에 기초한 전통적인 장치에 대한 대체물로서 유기 박막 트랜지스터(OTFT)를 사용하려는 연구 노력이 증가되고 있는 추세이다. 유기 물질을 사용하면, 다른 이점들중에서도 전자 장치의 제작비가 낮아지고, 대형 면적으로 적용가능하며, 디스플레이 백플레인(display backplane) 또는 집적회로용 가요성 회로 지지체를 사용할 수 있다.
유기 반도체로서 다양한 물질이 고려되고 있는데, 가장 통상적인 것으로 테트라센 및 펜타센과 같은 융합 아센; 티오펜 또는 플루오렌 단위를 포함하는 올리고머 물질; 및 레지오레귤라(regioregular) 폴리(3-알킬티오펜)과 같은 중합체성 물질이다. 중합체는 용액으로부터 코팅될 수 있지만, 고진공 증착법에 의해 제조되는 양호하게-정립된(well-ordered) 박막에 비해 장치 성능이 떨어진다. 펜타센- 기재 트랜지스터에서는, 3.3㎠V-1s-1만큼 높은 양전하-운반체 이동도(p-유형)(문헌[Kelley, T. W.; Boardman, L. D.; Dunbar, T. D.; Muyres, D. V.; Pellerite, M.; Smith, T. P. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5877-5881]), 108보다 큰 온/오프(on/off) 전류비(문헌[Knipp, D.; Street, R. A.;Voelkel, A.; Ho, J. J. Appl. Phys. 2003, 93, 347-355]), 및 0.5V 미만의 문턱하(sub-threshold) 전압(문헌[Klauk, H.; Halik, M.; Zschieschang, U.; Schmid, G.; Radlik, W.; Weber, W. J. Appl. Phys. 2002, 92, 5259-5263])이 보고되었다. 이들 수치는 비결정질 규소-기재 장치에 필적하거나 이보다 우수하다.
그러나, 대체 반도체 물질이 개선점을 제공할 수 있는 몇몇 영역들이 있다. 반도체 건축, 물질의 선택 및 기판의 조도 모두 장치 성능에 영향을 미친다. 펜타센-기재 장치에서, 이들 변수들은 부분적으로는 몇몇 다형체의 존재로부터 비롯되어 왔다. 펜타센 분자의 정렬 순서 또는 구조 순서는 각각의 다형체 또는 결정학적 상에 따라 다르며, 이러한 구조 순서는 장치의 전자 성능을 결정한다. 펜타센에 의해 선택되는 결정학적 상은 결정이 형성되는 방법 및 조건에 의해 좌우된다. 펜타센의 박막 형태는 이소프로판올, 아세톤 또는 에탄올과 같은 용매에의 노출에 의해 벌크(bulk) 상으로 전환될 수 있다(예를 들어, 문헌[Gundlach 등, Appl. Phys. Lett., 2000, 74(22) 3302] 참조). 또한, 펜타센의 장기간의 산화적 및 열적 안정성은 알려져 있지 않으며, 따라서 펜타센-기재 반도체 장치의 사용수명도 알 수 없다. 유기 반도체의 유용성과 관련하여 고려해야 하는 또다른 인자는 합성 및 정제의 용이성이다. 마지막으로, 특정 적용분야에 따라 일정 범위의 물리적 및 화학적 특성을 갖는 다양한 유기 반도체 물질이 요구될 수 있을 것이다.
요약
상기로부터, 본 발명자들은 안정하고 재현가능한 전기 특성을 제공하는 신규한 유기 반도체가 필요하다는 점을 인식하였다.
요약하면, 본원은 유기 반도체로서 유용한 비스(2-아세닐)아세틸렌 화합물을 개시한다. 상기 화합물은 OTFT에서 활성층으로 사용되는 경우, 펜타센에 필적하는 전하-운반체 이동도 및 전류 온/오프 비와 같은 장치 특징을 나타냄이 발견되었다. 본 발명의 화합물은 신뢰성 있게 제조되고, 그의 분해점 미만의 온도에서 구배적으로 승화시킴으로써 반도체 등급으로 정제된다.
따라서, 상기 개시된 화합물은 장치에서 유용한 성능 및 안정성을 제공하고 비결정질 규소 또는 펜타센-기재 장치의 실용적인 대체물이어야 하는 신규한 유기 반도체에 대한 당업계의 요구를 충족시킨다.
또한, 본 발명의 하나 이상의 화합물을 포함하는 반도체 장치, 및 이 반도체 장치를 포함하는 제품들이 개시된다. 예를 들어, 특히 바람직한 장치는 박막 트랜지스터 또는 트랜지스터 어레이(array), 및 전계발광 램프를 포함한다.
본원에 사용된 용어 "층"은, 예를 들어 용액 코팅 방법 또는 증착 방법을 사용하여 전구체 화합물로부터 기판상에 형성될 수 있는 임의의 층을 지칭한다. 용어 "층"은 "차단층", "유전층", "절연층" 및 "전도층"과 같이 반도체 산업에 특정한 층들을 포함하는 것으로 이해된다. (용어 "층"은 반도체 산업에서 자주 사용되 는 용어 "막"과 동의어이다). 용어 "층"은 또한 유리상의 코팅물과 같이 반도체 기술 이외의 기술에서 발견되는 층들도 포함하는 것으로 이해된다. 본원에 사용된 용어 "유전층" 또는 "게이트(gate) 유전체"는 비교적 높은 유전 상수를 갖는 층(또는 막)을 지칭한다.
도 1은 실시예 2의 시차 주사 열량계 도면이다.
도 2는 실시예 4의 흡광도 및 발광 스펙트럼 데이타이다.
도 3은 실시예 5의 원자력 현미경의 디지털 영상이다.
도 4는 실시예 3의 x-선 회절 데이타이다.
도 5는 실시예 6의 전달 곡선이다.
본원에 개시된 비스(2-아세닐)아세틸렌 화합물은 유기 반도체로서 유용하다. 상기 화합물은 화학식 
를 가지며, 이때 Ac 기는 나프탈렌(Np), 안트라센(An) 및 테트라센(Tet)으로부터 독립적으로 선택된다. Ac 단위는 아센 고리의 2번 위치를 통해 중심 아세틸라이드 단위에 커플링(coupling)된다. 말단 고리, 즉 아세틸라이드로부터 멀리 떨어진 고리는 비치환 또는 치환될 수 있으며, 바람직하게는 비치환된다. 치환되는 경우, 비대칭 유사체가 동일한 유용성을 제공할 수 있긴 하지만, 대칭적으로 치환되는 것이 바람직하다.
융합 방향족 고리계를 갖는 화합물은 통상적으로 단지 1개 고리의 일원인 각각의 탄소 원자에 대해서만 번호를 매기는 순서로 번호가 부여된다(예를 들어, 문헌[James E. Banks, NAMING ORGANIC COMPOUNDS: A PROGRAMMED INTRODUCTION TO ORGANIC CHEMISTRY, Saunders College Publishing, p.124, PA (1976)] 참조). 아센에 대해서 일반적으로 사용되는 번호부여 순서는 다음과 같다.
전술한 바와 같이, 아세틸라이드 잔기는 아센 고리 시스템의 2번 위치에 결합된다. 아센은 나프탈렌 고리의 5번, 6번, 7번 또는 8번 위치, 안트라센 고리의 5번, 6번, 7번 또는 8번 위치, 또는 나프탈렌 고리의 7번, 8번, 9번 또는 10번 위치에서 추가로 치환될 수 있다. 본 발명의 치환된 아센 화합물은 전자-공여 치환기, 할로겐 치환기 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 포함할 수 있다. 아센이 말단 고리에서 치환되는 경우, 대칭으로 치환되는 것, 즉 나프탈렌 또는 안트라센 고리의 6번 위치나 테트라센 고리의 8번 위치에서 치환되는 것이 바람직하다. 1개 또는 2개의 아센 고리가 치환될 수 있다.
존재하는 경우, 각각의 치환기는 알킬 기, 알콕시 기, 티오알콕시 기, 할로겐 원자 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다. 더욱 바람직하게는, 각각의 치환기는 독립적으로 알킬 기, 알콕시 기 또는 이들의 조합이다. 가장 바람직하게는, 각각의 치환기는 독립적으로 알킬 기이다. 유용한 알킬 기, 알콕시 기 및 티오알콕시 기는, 예를 들어 C1-C18 알킬 기, 알콕시 기 및 티오알콕시 기를 포함할 수 있다. 본 발명의 말단 고리 치환된 화합물중 적어도 일부는 유기 용매에 펜타센보다 더욱 잘 용해되며, 따라서 경제적인 용액 가공 침착 방법을 위한 우수한 후보물질이다.
비스(2-아세닐)아세틸렌 화합물의 말단 고리는 비교적 용이한 합성을 위해 비치환되는 것이 가장 바람직하다.
바람직한 화합물은, 예를 들어 하기 비스(2-나프틸)아세틸렌, 비스(2-안트라세닐)아세틸렌 및 비스(2-테트라세닐)아세틸렌을 포함하며, 이들은 상기한 바와 같이 치환될 수 있으나 비치환되는 것이 바람직하다.
화합물의 제조
비스(2-아세닐)아세틸렌 화합물은 2-클로로- 또는 2-브로모 아센을 비스(트리알킬스타닐)아세틸렌과 스틸(Stille) 커플링시켜 제조할 수 있다. 스틸 커플링은 문헌[A. F. Littke 등, J. American Chem Soc., Vol. 124, pp 6343-6348]에 개략된 바와 같이 수행될 수 있다. 반응 조건에 관한 추가 정보는 문헌[Farina, V.; Krishnamurthy, V., Organic Reactions; Paquette, L. A. , Ed.; John Wiley & Sons,Inc., 1997; Vol. 50, p 1-652]에서 찾아볼 수 있다. 생성물은 진공 승화에 의해 반도체 등급으로 정제될 수 있다.
다른 합성 전략을 사용하여 비스(2-아세닐)아세틸렌을 구성할 수 있다. 예를 들어, 2-브로모안트라센을 커플링시키기 위해 팔라듐 촉매된 스즈키(Suzuki) 커플링 방법이 사용되어 왔다(문헌[Ito, K.;Suzuki, T.; Sakamoto, Y.; Kubota, D.; Inoue, Y.; Sato, F; Tokito, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1159-1162] 참조). 유기 반도체용 합성 방법의 고찰문헌이 최근 출판되었다(문헌[Katz, H. E.; Bao, Z.; Gilat, S. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359-369] 참조).
말단 고리 치환된 비스(2-아세닐)아세틸렌 화합물은 말단 고리-치환된 2-클로로- 또는 2-브로모 아센, 예를 들어 2-할로-6-알킬 나프탈렌 또는 안트라센, 또는 2-할로, 8-알킬 테트라센을 비스(트리알킬스타닐)아세틸렌과 스틸 커플링시켜 제조할 수 있다. 말단 고리-치환된 2-클로로- 또는 2-브로모 아센은 당업계에 공지된 방법으로 제조될 수 있고, 제US 2003-0105365호로 공개된 출원인의 동시계속 출원 제U.S.S.N. 10/256,616호에 기재된 하기 합성식을 참조할 수 있다.
상기 개시된 화합물은 반도체 장치에서 반도체층으로 사용될 수 있다. 수많은 유형의 반도체 장치들이 존재하지만, 모두의 공통점은 하나 이상의 반도체 물질이 존재한다는 것이다. 반도체 장치는, 예를 들어 문헌[S. M. Sze in Physics of Semiconductor Devices, 2nd edition, John Wiley and Sons, New York (1981)]에 기재되어 있다. 이러한 장치는 정류기, 트랜지스터(p-n-p, n-p-n 및 박막 트랜지스터를 비롯한 많은 유형이 존재한다), 발광 반도체 장치(예를 들어, 유기 발광 다이오드(diode)), 광전도체, 한류기(current limiter), 서미스터(thermistor), p-n 접합부, 전계 효과(field-effect) 다이오드, 스코트키(Schottky) 다이오드, 및 당업계에 공지된 다른 장치들을 포함한다. 각각의 반도체 장치에서, 반도체 물질은 하나 이상의 금속 또는 절연체와 조합되어 장치를 형성한다. 반도체 장치는, 예를 들어 문헌[Peter Van Zant in Microchip Fabrication, Fourth Edition, McGraw-Hill, New York (2000)]에 기재된 바와 같은 알려진 방법에 의해 제조되거나 제작될 수 있다.
전자 장치는 트랜지스터, 트랜지스터의 어레이, 다이오드, 커패시터(capacitor), 삽입 커페시터, 및 회로를 형성하는데 사용되는 레지스터(resistor)와 같은 부품들을 포함한다. 전자 장치는 또한 전자적 기능을 수행하는 회로의 어레이들을 포함한다. 이들 어레이 또는 집적회로의 예에는 증폭기, 리시버(receiver), 트랜스미터(transmitter), 인버터(inverter) 및 발진기가 있다.
이들 장치 및 어레이의 응용분야로는 라디오 주파수 확인 장치(RFID), 스마트 카드, 램프, 디스플레이 등이 포함된다. 본 발명은 이러한 장치의 유형으로 제한되지 않는다. 특히 바람직한 유형의 장치는 박막 트랜지스터를 포함한다.
트랜지스터 장치의 특히 유용한 유형인 박막 트랜지스터(TFT)는 일반적으로 게이트 전극, 이 게이트 전극상의 게이트 유전체, 이 게이트 유전체에 인접한 소스 전극(source electrode) 및 드레인 전극(drain electrode), 및 이들 소스 및 드레인 전극들에 인접하고 상기 게이트 유전체에 인접한 반도체층을 포함한다(문헌[S. M. Sze, Physics of Semiconductor Devices, 2nd edition, John Wiley and Sons, page 492, New York (1981)] 참조). 이들 부품들은 다양한 구조로 조합될 수 있다. 더욱 구체적으로, 유기 박막 트랜지스터(OTFT)는 유기 반도체층을 갖는다.
전형적으로, 기판은 제작, 시험 및(또는) 사용 동안 OTFT를 지지한다. 임의로, 기판은 OTFT를 위한 전기 기능을 제공할 수 있다. 유용한 기판 물질은 유기 및 무기 물질을 포함한다. 예를 들어, 기판은 무기 유리, 세라믹 호일(foil), 중합체성 물질(예를 들어, 아크릴, 에폭사이드, 폴리아미드, 폴리카르보네이트, 폴리이미드, 폴리케톤, 폴리(옥시-1,4-페닐렌옥시-1,4-페닐렌카르보닐-1,4-페닐렌)(때대로 폴리(에테르 에테르 케톤) 또는 PEEK로 지칭됨), 폴리노르보르넨, 폴리페닐렌옥사이드, 폴리(에틸렌나프탈렌디카르복실레이트)(PEN), 폴리(에틸렌테레프탈레이트)(PET), 폴리(페닐렌설파이드)(PPS)), 충전된 중합체성 물질(예를 들어, 섬유-강화 플라스틱(FRP)), 및 코팅되거나 비코팅된 금속 호일을 포함할 수 있다.
게이트 전극은 임의의 유용한 전도성 물질일 수 있다. 예를 들어, 게이트 전극은 도핑된 규소, 또는 금속, 예를 들어 알루미늄, 크롬, 금, 은, 니켈, 팔라듐, 백금, 탄탈 및 티탄을 포함할 수 있다. 전도성 중합체, 예를 들어 폴리아닐린 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(스티렌설포네이트)(PEDOT:PSS)를 사용할 수도 있다. 또한, 이들 물질의 합금, 조합물 및 다층도 유용할 수 있다. 일부 OTFT에서는, 동일한 물질이 게이트 전극 기능을 제공하면서 또한 기판의 지지 기능도 제공할 수 있다. 예를 들어, 도핑된 규소는 게이트 전극으로 기능하며 OTFT를 지지할 수 있다.
게이트 유전체는 일반적으로 게이트 전극상에 제공된다. 이 게이트 유전체는 전기적으로 OTFT 장치의 평형으로부터 게이트 전극을 절연시킨다. 게이트 유전체에 유용한 물질은, 예를 들어 무기 전기 절연성 물질 또는 중합체성 유전층을 포함할 수 있다.
게이트 유전체에 유용한 물질의 구체적인 예에는 스트론티에이트, 탄탈레이트, 티타네이트, 지르코네이트, 산화알루미늄, 산화규소, 산화탄탈, 산화티탄, 질화규소, 바륨 티타네이트, 바륨 스트론튬 티타네이트, 바륨 지르코네이트 티타네이트, 아연 셀레니드 및 아연 설파이드를 포함한다. 또한, 이들 물질의 합금, 조합물 및 다층을 게이트 유전체에 사용할 수 있다.
별법으로, 게이트 유전체는 유기 중합체성 유전층을 포함할 수 있다. 다수의 유기 중합체가 유전 물질로서 고려되었다. 이들은 폴리이미드, 파릴렌 C, 가교결합된 벤조시클로부텐 및 시아노에틸풀룰란을 포함한다. 예를 들어, 문헌[C. D. Sheraw 등, "Spin-on polymer gate dielectric for high performance organic thin film transistors", Materials Research Society Symposium Proceedings v 558, Materials Research Society, Warrendale, PA, USA, pages 403-408 (2000)]; 미국 특허 제6,265,243호(Katz); 및 미국 특허 제5,347,144호(Garnier)를 참조한다.
유기 중합체성 유전체의 바람직한 기는 동일하거나 상이할 수 있는, 시아노-작용 부분 및 전체 중합체에 비교적 높은 유전 상수를 제공하는 부분을 갖는 중합체를 포함한다. 상기 중합체는 단독중합체 또는 공중합체일 수 있다. 공중합체는 2종 이상의 다른 단량체로부터 제조된 중합체로서, 3원공중합체, 4원공중합체 등을 포함한다. 단량체들은 결합하여 랜덤(random), 블록, 분절화 공중합체 및 임의의 다양한 다른 구조적 배열체를 형성할 수 있다.
상기 중합체성 유전체는 하기 화학식들의 반복 단위를 갖는 실질적으로 비불소화된 유기 중합체일 수 있다.
상기 식에서, R1은 각각 독립적으로 H, 아릴 기(아르알킬 및 알크아릴을 포함함), Cl, Br, I, 또는 가교결합가능한 기를 포함하는 유기 기(즉, 하나 이상의 가교결합가능한 기)이고; R2는 각각 독립적으로 H, 아릴 기(아르알킬 및 알크아릴을 포함함), 또는 R4이며; R3은 각각 독립적으로 H 또는 메틸이고; R5는 각각 방향족 고리상의 치환기로서, 독립적으로 알킬 기, 할로겐, 또는 R4이며; n = 0 내지 3이고; R4는 각각 독립적으로 하나 이상의 CN 기를 포함하고 CN 기당 약 30 내지 약 200의 분자량을 갖는 유기 기이나, 단 중합체에서 하나 이상의 반복 단위는 R4를 포함한다. 바람직하게는, 하나 이상의 R1은 가교결합가능한 기를 포함한다. 2개의 반복 단위들은 동일할 수 있으며, 따라서 단독중합체를 형성할 수 있다. 특정 실시태양에서, 실질적으로 비불소화된 유전성 중합체는 가교결합된다. 이러한 중합체는 5/8/2003자로 출원된 출원인의 동시계속 출원 제U.S.S.N. 10/434,377호에 개시되어 있다.
소스 전극 및 드레인 전극은 전극 유전체에 의해 게이트 전극으로부터 분리되지만, 유기 반도체층은 소스 전극 및 드레인 전극의 위 또는 아래에 존재할 수 있다. 소스 및 드레인 전극은 임의의 유용한 전도성 물질일 수 있다. 유용한 물질로는 게이트 전극에 대해 전술한 대부분의 물질들, 예를 들어 알루미늄, 바륨, 칼슘, 크롬, 금, 은, 니켈, 팔라듐, 백금, 티탄, 폴리아닐린, PEDOT:PSS, 다른 전도성 중합체, 이들의 합금, 이들의 조합물 및 이들로 이루어진 다층이 포함된다. 당업계에 알려져 있는 바와 같이, 이들 물질의 일부는 n-유형 반도체 물질과 함께 사용하기에 적합하고, 다른 물질은 p-유형 반도체 물질과 함께 사용하기에 적합하다.
박막 전극들(즉, 게이트 전극, 소스 전극 및 드레인 전극)은 물리적 증착(예를 들어, 열 증발 또는 스푸터링(sputtering)) 또는 잉크젯 프린팅(ink jet printing)과 같은 임의의 유용한 수단에 의해 제공될 수 있다. 이들 전극들의 패턴화는 셰도우 마스킹(shadow masking), 사진석판술, 감산(subtractive) 사진석판술, 프린팅, 마이크로컨택트 프린팅(microcontact printing) 및 패턴 코팅과 같은 공지된 방법들에 의해 수행될 수 있다.
박막 트랜지스터 또는 집적회로를 제조하는 한가지 특히 유용한 방법은 가요성의 재장착가능한 중합체성 천공 마스크를 사용하여 집적회로 또는 집적회로 소자를 형성하는 것이다. 이 기술은 회로의 층들 또는 층들의 일부를 한정하는 패턴으로 형성된 다수의 중합체성 천공 마스크를 통해 물질을 순차적으로 침착시키는 것을 포함한다. 일부 실시태양에서, 회로는 집적회로 패턴을 형성하기 위해 전형적으로 사용되는 임의의 에칭(etching) 또는 사진석판술 단계 없이 천공 마스크 침착 기술만을 사용하여 제작될 수 있다. 이 기술은 액정 디스플레이와 같은 전자 디스플레이, 및 라디오 주파수 확인(RFID) 회로와 같은 저비용의 집적회로를 위한 회로 소자들을 제작하는데 특히 유용할 수 있다. 또한, 이 기술은 전형적으로 사진석판술이나 다른 습식 공정과는 양립할 수 없는 유기 반도체를 포함하는 집적회로를 제작하는데 유용할 수 있다.
다양한 실시태양들에서, 집적회로의 층 또는 층의 일부를 한정하기 위해, 가요성 천공 마스크, 프리-스탠딩(free-standing) 천공 마스크 및 패턴으로 형성된 중합체성 천공 마스크와 같은 상이한 재장착가능한 천공 마스크를 사용할 수 있다. 재장착가능한 중합체성 천공 마스크는 대략 5 내지 50 마이크론 또는 대략 15 내지 35 마이크론의 두께를 가질 수 있다. 천공 마스크내 다양한 침착 천공들은 대략 1000 마이크론 미만, 대략 50 마이크론 미만, 대략 20 마이크론 미만, 대략 10 마이크론 미만, 또는 심지어는 대략 5 마이크론 미만의 폭을 가질 수 있다. 이러한 크기의 천공들은 집적회로용 소형 회로 소자들을 형성하는데 특히 유용하다. 나아가, 침착 천공들 사이의 하나 이상의 갭(gap)은 대략 1000 마이크론 미만, 대략 50 마이크론 미만, 대략 20 마이크론 미만 또는 대략 10 마이크론 미만일 수 있으며, 이들 또한 소형 회로 소자를 형성하는데 유용하다. 또한, 대략 1㎝, 25㎝, 100㎝ 또는 심지어 500㎝보다 큰 폭을 갖는 패턴을 포함하는 천공 마스크도 기재된다. 이러한 폭을 갖는 패턴은 이하에서 더욱 자세히 기술하는 바와 같이 더 넓은 표면적상에서 다양한 회로들을 제작하는데 유용할 수 있다. 일부 실시태양에서, 층은 재장착가능한 중합체성 천공 마스크를 통해 기판상에 침착될 수 있다.
다양한 레이저 박리 기술을 사용하여 침착 천공의 패턴을 갖는 중합체성 천공 마스크의 형성을 촉진시킬 수 있다. 또한, 연신(stretching) 기술 및 다른 기술을 사용하여 가요성 중합체성 천공 마스크의 정렬을 촉진시킬 수 있다. 또한, 천공 마스크에서, 큰 폭에 걸쳐 연장하는 패턴을 포함하는 마스크를 사용하는데 특히 유용할 수 있는 새그(sag)를 제어하는 방법을 사용할 수 있다.
천공 마스크는 다수의 이점들을 제공할 수 있다. 예를 들어, 천공 마스크는 침착 공정을 사용하여 비교적 소형의 회로 소자들을 제작하는 것을 촉진시킬 수 있다. 천공 마스크는 대략 1000 마이크론 미만, 대략 50 마이크론 미만, 대략 20 마이크론 미만, 대략 10 마이크론 미만, 또는 심지어는 대략 5 마이크론 미만의 폭을 갖는 회로 소자들의 제작을 촉진시킬 수 있다. 또한, 천공 마스크는 비교적 큰 회로 패턴들, 일부 경우에는 넓은 면적(예를 들어, 10㎠, 50㎠, 1㎡ 또는 심지어 더 넓은 면적)에 걸쳐 비교적 좁은 폭의 상기 회로 소자들을 갖는 회로 패턴을 제작하는 것을 촉진시킬 수 있다. 또한, 천공 마스크는 회로 제작과 관련된 비용을 감소시킬 수 있으며, 유기 반도체의 경우에는 심지어 장치 성능을 개선시킬 수 있다. 중합체성 천공 마스크는 다른 기술에 비해 더욱 빠르고 저렴할 수 있는 레이저 박리 기술을 사용하여 제작할 수 있다. 또한, 저렴한 중합체성 물질을 사용함으로써, 비록 재사용가능한 실시태양도 기술되긴 하지만, 중합체성 마스크를 일회용으로 사용할 수 있다.
또한, 중합체성 물질은 자석 물질과 함께 함침시키기에 매우 적합할 수 있다. 그 경우, 자석 물질은 후술하는 바와 같이 마스크에서 새그를 감소시키기 위해 사용될 수 있다. 또한, 중합체성 물질은 종종 연신가능하기 때문에, 새그를 감소시키거나 마스크를 정렬시키기 위해 마스크를 연신시킬 수 있다.
더 자세한 내용은 제03-0094959-A1호로 공개된 출원인의 동시계속 출원 제U.S.S.N. 10/19699호를 참조할 수 있다.
본 발명은 또한 상기 유기 반도체와 게이트 유전체 사이에 배치된 표면 처리층을 포함하는 박막 트랜지스터를 제공한다. 표면 처리층은 비불소화 중합체층, 자기-조립(self-assembled) 단일층 및 실록산 중합체층으로부터 선택될 수 있다. 표면 처리층은 공지된 장치들에 비해 문턱 전압, 문턱하 기울기(slope), 온/오프 비 및 전하-운반체 이동도와 같은 특성들상의 개선점을 포함하는 하나 이상의 개선점을 갖는 유기 박막 트랜지스터를 제공한다. 또한, 상기 표면 처리층을 사용하면, 다른 OTFT 특성들은 바람직한 범위내에서 유지하면서 전하-운반체 이동도와 같은 하나 이상의 특성을 크게 개선시킬 수 있다. 본 발명에 의해 장치 성능을 개선시키면, 표면 처리층 없이 제조된 OTFT보다 더 빠른 작업 속도로 더 단순한 가공 조건하에서 복잡한 회로를 생산할 수 있다. 이러한 표면 처리층을 사용함으로써, 또한 매우 소형의 형상부를 갖는 장치에 필적하는 성능을 갖는 더 큰 회로 소자들 생산할 수도 있다. 더 큰 최소 형상 크기를 갖는 장치는 값비싼 정밀 패턴화 방법이 필요하지 않기 때문에 더 저렴할 수 있다.
임의의 공지된 박막 트랜지스터 구조에 표면 처리층을 사용할 수 있다. 예를 들어, 소스 및 드레인 전극이 게이트 유전체에 인접하고 소스 및 드레인 전극상에 유기 반도체층이 인접하거나, 또는 유기 반도체층이 소스 및 드레인 전극과 게이트 유전체 사이에 삽입될 수 있다. 각 실시태양에서, 박막 트랜지스터는 유기 반도체층 및 게이트 유전체 사이에서 표면 처리층을 포함할 수 있다.
한 실시태양에서, 본 발명은 게이트 유전체와 본 발명의 유기 반도체층 사이에 삽입된, 약 400Å 미만의 두께를 갖는 실질적으로 비불소화된 중합체층을 포함하는 유기 박막 트랜지스터(OTFT)를 제공한다.
한 실시태양에서, 본 발명은 기판을 제공하는 단계, 상기 기판상에 게이트 전극을 형성하는 단계, 상기 게이트 전극상에 게이트 유전체를 형성하는 단계, 상기 게이트 유전체와 유기 반도체층 사이에 삽입된 실질적으로 비불소화된 중합체층(약 400Å 미만의 두께를 가짐)을 적용하는 단계, 상기 중합체층에 인접하게 유기 반도체층을 침착시키는 단계, 및 상기 유기 반도체층에 접촉하게 소스 전극 및 드레인 전극을 침착시키는 단계를 포함하는, OTFT의 제조 방법을 제공한다. 다수의 OTFT를 포함하는 집적회로도 또한 개시된다.
중합체성 표면 처리층은 약 400Å 미만, 더욱 바람직하게는 약 200Å 미만, 및 가장 바람직하게는 약 100Å 미만의 최대 두께를 갖는다. 상기 중합체성 표면 처리층은 일반적으로 약 5Å 이상, 더욱 바람직하게는 약 10Å 이상의 두께를 갖는다. 이 두께는 공지된 방법, 예를 들어 타원편광법에 의해 측정할 수 있다.
중합체성 표면 처리층은 많은 선택사항들로부터 선택된다. 예를 들어, 상기 범위내의 두께를 갖는 실질적으로 비불소화된 중합체층을 사용할 수 있다. 여기서, "실질적으로 비불소화된"이란 불소 치환기를 갖는 중합체층에서 탄소가 약 5% 미만(더욱 바람직하게는 약 1% 미만 및 심지어 더욱 바람직하게는 0%)임을 의미한다.
본원에서 사용된 용어 "치환된"이란 OTFT의 바람직한 성능을 방해하지 않는 치환기들에 의해 치환됨을 의미한다. 적합한 치환기의 예로는 할로겐(예를 들어, Cl, Br, I), 시아노, C1-C20 지방족, 아릴, 아릴알킬 기 등이 포함된다. 본원에서 사용된 용어 "헤테로원자"란 O, P, S, N 및 Si와 같은 비탄소 원자를 의미한다.
중합체층은 약 50 내지 100%의 하기 화학식 I에 따른 상호중합(interpolymerized) 단위 및 0 내지 약 50%의 하기 화학식 II에 따른 상호중합 단위를 갖는 중합체를 포함할 수 있다.
상기 식들에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 하나 이상의 헤테로원자(들) 및(또는) 하나 이상의 작용기(들)를 함유할 수 있는, 수소, C1-C20 지방족, 클로로, 브로모, 카르복시, 아실옥시, 니트릴, 아미도, 알콕시, 카르보알콕시, 아릴옥시, 염화 지방족, 브롬화 지방족, C6-C20 아릴, C7-C20 아릴알킬, 히드록시(상이한 R1 및 X 기가 포함되는 경우), 및 이들의 조합으로부터 선택된 기를 포함한다. X 기는 각각 독립적으로 게이트 유전체에 결합할 수 있는 작용기를 포함한다. 또한, 2개 이상의 R1, R2 및(또는) X 기의 임의의 조합은 함께 시클릭 또는 폴리시클릭 지방족 또는 방향족 기를 형성할 수 있다.
R1 및(또는) R2에 대해, 수소, 직쇄 또는 분지쇄이거나 포화 또는 불포화될 수 있는 C1-C20 지방족; C6-C20 아릴; 및 또한 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 분절을 함유할 수 있는 C7-C20 아릴알킬로부터 선택된 기들을 특히 선택할 수 있다. 구체적인 중합체는 메틸 (메트)아크릴레이트, 직쇄 또는 분지쇄의 C2-C18 지방족 또는 아릴알킬 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산, (메트)아크릴로니트릴, 2-히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 비닐 클로라이드, 비닐 아세테이트, 에틸렌, 직쇄 또는 분지쇄 C3-C18 α-올레핀, 이소프렌, 클로로프렌, 1,3-부타디엔, 디에틸 푸마레이트, 알릴 아세테이트, 메틸 비닐 케톤, 및 스티렌과 같은 전구체 단량체로부터 유도될 수 있다.
게이트 유전체에 결합할 수 있는 작용기는 선택된 게이트 유전체에 화학 결합을 형성하는 것으로 알려진 기들을 포함한다. X 기에 대해서는, R이 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C12 지방족 기 또는 C6-C18 아릴 또는 아릴알킬 기; -SO3H; 알콕시실릴; 클로로실릴; 아세톡시실릴; 벤조트리아졸릴(-C6H4N3); -CONHOH; -COOH; -OH; -SH; -COSH; -COSeH; -C5H4N; -SeH; -NC; 아미노; 및 포스피닐인 -PO3R2 또는 -OPO3R2를 특히 선택할 수 있다. 벤조트리아졸릴은, 예를 들어 벤조트리아졸릴카르보닐옥시(-OC(=O)C6H4N3), 벤조트리아졸릴옥시(-O-C6H4N3), 및 벤조트리아졸릴아미노(-NH-C6H4N3) 기를 포함한다. 특히 바람직한 기는 -PO3H2, -OPO3H2 및 트리메톡시실릴을 포함한다.
2개 이상의 R1, R2 및(또는) X 기의 조합은 함께 지방족 또는 방향족일 수 있는 시클릭 또는 폴리시클릭 기를 형성할 수 있다. 구체적인 예는 노르보르넨 및 치환 노르보르넨, 말레산 무수물, 아세나프틸렌, 및 이타콘산 무수물과 같은 공단량체를 포함하는 공중합체이다. 또한, 비닐-유형 중합 반응에 의해 가교결합 망상구조를 형성할 수 있는 중합체 및 공중합체, 예를 들어 디비닐벤젠, 및 (메트)아크릴레이트-유도된 신나메이트로부터 유도된 것들이 유용하다.
따라서, 화학식 I 및 임의로 화학식 II의 상호중합 단위들을 갖는 중합체층은 넓은 범위의 물질들을 포함한다. 구체적인 예에는 폴리스티렌, 폴리(1-헥센), 폴리(메틸 메타크릴레이트), 폴리(아세나프틸렌), 폴리(비닐나프탈렌), 폴리(부타디엔), 폴리(비닐 아세테이트), 및 α-메틸스티렌, 4-3급-부틸스티렌, 2-메틸스티렌, 3-메틸스티렌 및 4-메틸스티렌으로부터 유도된 것들과 같은 단독중합체가 포함된다. 상기 단독중합체의 예로서, 중합체층은 0%의 화학식 II에 따른 상호중합 단위를 포함한다.
바람직한 중합체층은 스티렌계 상호중합 단위들을 갖는 중합체로 이루어진다. 스티렌계 상호중합 단위는 스티렌 및 치환 스티렌, 예를 들어 α-메틸스티렌, 4-3급-부틸스티렌, 2-메틸스티렌, 3-메틸스티렌, 4-메틸스티렌, 4-(포스포노메틸)스티렌, 및 디비닐 벤젠으로부터 유도된 것들을 포함한다.
블록, 랜덤 및 교대(alternating) 공중합체와 같은 공중합체도 또한 본 발명에 기재된 중합체층에 유용하다. 유용한 공중합체는 화학식 I의 상호중합 단위 및 임의로 화학식 II의 상호중합 단위를 포함한다. 바람직한 예에는 스티렌, α-메틸스티렌, 4-3급-부틸스티렌, 2-메틸스티렌, 3-메틸스티렌, 및 4-메틸스티렌으로부터 선택된 2개 이상의 상이한 단량체들의 공중합체가 포함된다. 다른 바람직한 예에는 화학식 II의 단위를 갖는 물질이 포함된다. 화학식 II를 형성하는데 유용한 단량체의 구체적인 예에는 비닐포스폰산 및 다른 포스폰산-함유 공단량체, 예를 들어 4-(포스포노메틸)스티렌, 및 트리알콕시실란-함유 공단량체, 예를 들어 3-(트리메톡시실릴)프로필 메타크릴레이트가 포함된다. 바람직한 예에는 스티렌과 비닐포스폰산의 공중합체, 스티렌과 다른 포스폰산-함유 공단량체의 공중합체, 스티렌과 포스포네이트-함유 공단량체의 공중합체, 스티렌과 포스페이트-함유 공단량체의 공중합체, 스티렌과 4-(포스포노메틸)스티렌의 공중합체, 스티렌관 트리메톡시실릴프로필 메타크릴레이트의 공중합체, 및 스티렌과 실릴-함유 공단량체의 공중합체의 다양한 공중합체가 포함된다.
본 발명에 유용한 계열의 중합체는 에틸렌, 프로필렌, 및 고급 α-올레핀의 탄화수소 올레핀 단독중합체 및 공중합체를 포함한다. 이들 올레핀은 일반 구조식 -CH2CHR-로 나타낼 수 있으며, 여기서 R은 수소 또는 C1-C10(바람직하게는 C1-C6) 지방족 라디칼이다. 공중합체는 상기 올레핀과 공중합가능한 하나 이상의 에틸렌계 불포화 공단량체를 포함할 수 있다. 이들은 비닐 에스테르, 예를 들어 비닐 아세테이트; 아크릴산, α-알킬 아크릴산 및 이들의 알킬 에스테르, 아미드, 및 니트릴, 예를 들어 메틸 메타크릴레이트 및 아크릴로니트릴; 비닐 방향족, 예를 들어 스티렌 및 비닐나프탈렌; 말레산 및 푸마르산의 무수물 및 알킬 에스테르; 비닐 알킬 에테르; 비닐피리딘; N-비닐카르바졸; 및 디엔, 예를 들어 1,3-부타디엔을 포함한다.
본 발명에 유용한 중합체는 또한 작용기를 도입시켜 제조할 수 있다. 이들은 전형적으로 작용성 개시제, 작용성 쇄 전달제 또는 작용성 쇄 종결제로 지칭되는 여러가지 물질을 사용하여 제공될 수 있다. 이들 물질의 예에는 인 옥시클로라이드, 머캅토프로필트리알콕시실란, 클로로트리알콕시실란 및 테트라클로로실란이 포함된다. 이들 종을 도입시키면, 전형적으로 중합체 쇄의 말단 또는 중간지점에 작용기가 도입된다. 이들 반응물을 사용하여 제조되는 유용한 중합체 종의 예에는 α-(트리에톡시실릴)프로필티오 폴리스티렌, 및 ω-(포스폰산) 폴리스티렌이 포함된다.
중합체성 표면 처리층은 개환 중합 반응으로부터 유도될 수 있다. 이 실시태양에서는 광범위의 단량체들을 사용할 수 있다. 적합한 단량체들의 예에는 시클릭 에테르, 시클릭 아미드, 시클릭 아민, 시클릭 설파이드, 및 무기 고리 화합물, 예를 들어 포스포니트릴 클로라이드가 포함된다. 이들 물질중의 중합체의 반복 단위는 단량체에 발견되는 것들과 유사한 링크(link)에 의해 결합되지만, 시클릭 쇄보다는 선형 쇄를 제공하도록 재정렬된다. 이러한 중합 반응은 다양한 기작으로 진행할 수 있다. 개환 중합 반응의 한가지 특정한 유형은 개환 상호교환 중합 반응 또는 ROMP이다. 이러한 양식으로 중합될 수 있는 적합한 단량체들은 노르보르넨, C4-C10 시클릭 알켄, 및 C4-C10 시클릭 비공액 디엔을 포함한다. 이들 ROMP 단량체들은 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있는, 하나 이상의 C1-C20 직쇄 또는 분지쇄 지방족 기, 방향족 기 또는 아릴알킬 기로 치환될 수 있다. 공지된 바와 같이, 지방족 기는 포화되거나 또는 하나 이상의 탄소-탄소 다중 결합을 함유할 수 있는 반면, 아릴알킬 기는 지방족 및 방향족 구조를 둘다 함유한다. 본 발명의 상기 양태에 유용한 구체적인 물질은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C18 알킬-치환 노르보르넨, 트리알콕시실릴-치환 노르보르넨, 5-노르보르넨-2-카르복실산의 에스테르, 2-포스포노-5-노르보르넨의 에스테르, 1,4-시클로옥타디엔 및 디시클로펜타디엔을 포함한다.
중합체성 표면 처리층은 단량체성 전구체, 단량체, 및 방향족-작용성 분절을 포함하는 올리고머로부터 유도될 수 있다. 이러한 중합체성 물질은 방향족 열경화물 계열에서 발견된다. 바람직한 계열의 방향족 열경화물은 폴리아릴렌, 예를 들어 폴리페닐렌 및 폴리나프탈렌이다. 이러한 폴리아릴렌은 헤테로원자를 함유하는 중합체, 예를 들어 폴리아릴렌 에테르를 포함한다. 폴리아릴렌은 여러 방식으로 제조될 수 있다. 폴리아릴렌 조성물을 제조하는 한가지 유용한 수단은 적합한 단량체성 또는 올리고머성 전구체를 유전층에 적용한 후, 이들 물질을 에너지 공급원에 노출시켜, 예를 들어 가열하거나 조사함으로써 중합시키는 것이다. 바람직한 계열의 올리고머는 시클로펜타디엔 및 아세틸렌-치환 물질로 이루어진 저분자량의 방향족 열경화성 조성물이다. 분자량은 이들 올리고머의 스핀(spin) 코팅이 가능하도록 충분히 작다. 상기 물질은 미국 미시간주 미들랜드 소재의 다우 케미칼 캄파니(Dow Chemical Co.)로부터 SiLKTM 수지로서 상업적으로 구입할 수 있다. SiLKTM 수지는 문헌["Development of a Low-Dielectric-Constant polymer for the Fabrication of Integrated Circuit Interconnect", Martin, J. P., 등, Adv. Mater. 2000, 12(23), 1769-1778] 및 그의 참조문헌, 및 미국 특허 제5,956,679호 및 제6,288,188호에 보다 상세히 기술되어 있다. SiLKTM 수지는 표면상에 스핀-코팅된 후, 가열에 의해 경화되어 불용성 폴리아릴렌 막을 형성할 수 있다.
다른 유용한 올리고머 조성물은 에너지 공급원, 특히 열 복사에 노출시 가교결합되어 폴리나프탈렌을 형성하는 다작용성 ο-페닐에티닐-치환 방향족 단량체이다. 방향족 열경화성 중합체를 형성하는 단량체성 전구체 계열의 다른 예에는 신나메이트, 디비닐벤젠, 디아세틸렌, 벤조시클로부텐 및 이들의 치환 유도체들이 포함된다.
폴리아릴렌의 다른 바람직한 계열은 파릴렌(즉, 폴리(p-크실릴렌) 중합체) 및 폴리플루오렌이다. 파릴렌은 반응성 p-크실릴렌 단량체를 그의 증기로부터 표 면상에 동시에 흡착 및 중합시켜 제조된 반결정성 중합체이다. 단량체의 증착 및 그의 중합으로 인해, 핀홀(pinhole)이 유효하게 존재하지 않는 기판 표면에 등각인 균일 두께의 박막을 형성할 수 있다. 유용한 파릴렌은 파릴렌 N, 파릴렌 C 및 파릴렌 D를 포함한다.
또다른 양태에서, 표면 처리층의 유용한 중합체 및 공중합체는 실질적으로 실온에서 비극성이고 유리질인 고체이다. 바람직하게는, 중합체는 80 몰% 이상의 알킬, 아릴 또는 아릴알킬 단량체 단위를 포함하며, 이때 상기 단량체 단위는 실질적으로 헤테로원자를 포함하지 않는다. 상기 중합체는 헤테로원자를 함유하는 약 20 몰% 미만(더욱 바람직하게는 약 10 몰% 미만)의 단량체 단위를 갖는다. 또한, 상기 중합체는 바람직하게는 벌크로 측정시 약 25℃ 이상, 더욱 바람직하게는 약 50℃ 이상, 및 가장 바람직하게는 약 100℃ 이상의 유리 전이 온도(Tg)를 갖는다. 이러한 유형의 중합체의 예에는 선형 및 열경화성 물질을 포함하는 전술한 바와 같은 다수의 물질이 포함된다. 구체적인 예에는 폴리스티렌, 폴리플루오렌, 폴리노르보르넨, 폴리(아세나프틸렌) 및 이들의 알킬-치환 유도체, 및 작용화된 공중합체가 포함된다. 또한, 2종 이상의 중합체성 물질 및 공중합체성 물질의 블렌드(blend)를 사용할 수 있다.
또다른 양태에서, 본 발명의 OTFT는 약 400Å 미만의 두께를 갖는 실질적으로 비불소화된 중합체층을 가지며, OTFT는 중합체층이 없는 유사한 OTFT의 전하 운반체 이동도보다 50% 이상 큰 전하 운반체 이동도를 갖는다. 본 발명의 또다른 양 태에서, OTFT는 중합체층이 없는 유사한 OTFT의 전하 운반체 이동도보다 0.02㎠/Vs 이상, 바람직하게는 0.10㎠/Vs 이상, 더욱 바람직하게는 1.0㎠/Vs 이상 더 큰 전하 운반체 이동도를 갖는다. 여기에서, 모든 전하 운반체 이동도 값은 실온에서의 값이다.
표면 처리층에 유용한 중합체 및 공중합체는 임의의 공지된 수단들, 예를 들어 전술한 바와 같은 단량체들의 자유-라디칼, 개환, 음이온성, 양이온성 또는 배위 중합 반응에 의해 제조될 수 있다. 중합체는 또한 작용기를 도입시키는 후속 반응에 의해 변형될 수도 있다.
중합체성 표면 처리층은 임의의 공지된 방법에 의해 게이트 유전체상에 제공된다. 예를 들어, 중합체성 표면 처리층은 분무, 스핀, 딥(dip), 나이프(knife), 그라비어, 마이크로컨택트 프린팅, 잉크젯 프린팅, 스탬핑(stamping), 전달 프린팅, 및 증착과 같은 코팅 방법을 통해 제공될 수 있다. 중합체성 표면 처리층은 용매-기재 또는 무용매 방법에 의해 게이트 유전체상에 제공될 수 있다. 중합체층으로의 현재 바람직한 경로는 용매-기재 방법을 포함한다. 중합체성 표면 처리층 전구체의 용액이 게이트 유전층상에 제공되는 경우, 용매는 포함된 물질과 상용가능한 방법, 예를 들어 가열에 의해 제거된다.
한 실시태양에서, 소스 및 드레인 전극은 중합체층을 제공하기 전에 게이트 유전체에 인접하게 침착된다. 그다음, 중합체성 표면 처리층이 적용된다. 중합체를 포함하는 층이 완전히 침착된 후에, 유기 반도체층이 소스 및 드레인 전극상에 그리고 게이트 유전체에 인접한 중합체층상에 침착된다. 반도체를 침착시키기 전 에, 소스 및 드레인 전극이 필수적으로 중합체층을 포함하지 않도록 중합체층을 제공하기 위해 게이트 유전체상에 침착되는 물질을 세정할 수 있다. 즉, 소스 및 드레인 전극상에는 약 5Å 미만, 더욱 바람직하게는 1Å 미만의 중합체층이 존재하며, 가장 바람직하게는 중합체층이 전혀 존재하지 않는다.
중합체층에 관한 보다 자세한 사항은 출원인의 동시계속 출원 제U.S.S.N. 10/012654호를 참조할 수 있다.
표면 처리층은 또한 OTFT에서 게이트 유전체 및 유기 반도체층 사이에 삽입되는 약 400Å 미만의 두께를 갖는 실질적인 실록산 중합체층을 포함할 수 있다. 상기 중합체성 표면 처리층은 하기 화학식에 따른 상호중합 단위를 갖는 실질적으로 비불소화된 중합체를 포함한다.
상기 식에서, R은 각각 독립적으로 하나 이상의 헤테로원자(들) 및(또는) 하나 이상의 작용기(들)를 함유할 수 있는, 수소, C1-C20 지방족, C4-C20 지환족, 아릴알킬, 아릴 및 이들의 조합으로부터 선택된 기를 포함한다.
본원에 사용된 용어 "헤테로원자"란 O, P, S, N 및 Si와 같은 비탄소 원자를 의미한다. 본원에서, "실질적으로 비불소화된"이란 용어는 불소 치환기를 갖는 중합체층에서 탄소가 약 5% 미만(더욱 바람직하게는 약 1% 미만 및 심지어 더욱 바람직하게는 0%)임을 의미한다.
본 발명의 중합체성 표면 처리층은 약 400Å 미만, 더욱 바람직하게는 약 200Å 미만, 및 가장 바람직하게는 약 100Å 미만의 최대 두께를 갖는다. 본 발명의 중합체층은 일반적으로 약 5Å 이상, 더욱 바람직하게는 약 10Å 이상의 두께를 갖는다. 이 두께는 공지된 방법, 예를 들어 타원편광법에 의해 측정할 수 있다.
R 기에 대해서는, 예를 들어 메틸, 페닐, 2-페닐에틸, C2-C18 지방족 기, 및 히드록실, 비닐, 5-헥세닐, 수소, 클로로, 3-(메트)아크릴옥시프로필, 3-머캅토프로필, 3-글리시독시프로필, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸, 3-아미노프로필, 3-아세톡시프로필, 3-클로로프로필, 3-카르복시프로필, 3-시아노프로필, 클로로페닐, C1-C6 2-(디알킬포스포노)에틸을 포함하나 이들로 제한되지 않는 작용기-함유 잔기들을 특히 선택할 수 있다.
유용한 중합체성 물질의 예에는 폴리(디메틸실록산), 폴리(디메틸실록산-코(co)-디페닐실록산), 폴리(메틸페닐실록산-코-디페닐실록산), 및 폴리(디메틸실록산-코-메틸페닐실록산)이 포함된다.
본 발명을 실시하는데 유용한 실록산 중합체는, 예를 들어 음이온성, 축합 또는 개환 중합 반응을 포함하는, 당업자에게 친숙한 임의의 다수의 방법들에 의해 제조할 수 있다. 본 발명에 유용한 실록산 중합체는 또한 작용성 말단기 또는 작용성 측쇄기를 도입시켜 제조할 수 있다. 이는 작용성 단량체, 작용성 개시제 또는 작용성 쇄 종결제를 사용하여, 예를 들어 음이온성으로 중합된 폴리디오르가노실록산을 클로로트리알콕시실란으로 종결시킴으로써 수행될 수 있다. 이들은 또한 기존의 실록산 중합체의 변형에 의해, 예를 들어 올렌핀계 작용성 폴리디오르가노실록산을 수소화규소, 예를 들어 트리클로로실란과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
본 발명은 실록산 중합체중의 각 단위가 이작용성 전구체로부터 유도되는 선형 폴리디오르가노실록산의 사용을 강조하지만, 삼작용성 또는 사작용성 전구체로부터 유도된 실록산 단위를 소량 포함하는 폴리오르가노실록산을 사용하는 것도 본 발명의 범주내에서 고려된다. 삼작용적으로 그리고 사작용적으로 유도된 실록산 단위의 수는 중합체중의 실록산 단위의 전체 평균수의 약 10%를 초과하지 않아야 하며, 바람직하게는 약 5% 이하이다.
유용한 중합체성 물질은 추가로 스티렌, 부타디엔 또는 이소프렌과 같은 에틸렌계 불포화 단량체로부터 유도된 상호중합 단위들의 블록과 연결된 화학식 I의 블록을 포함하는 블록 공중합체를 포함한다. 또한, 2종 이상의 중합체성 또는 공중합체성 물질의 블렌드를 사용할 수 있다.
또다른 양태에서, 본 발명은 기판을 제공하는 단계, 상기 기판상에 게이트 전극을 형성하는 단계, 상기 게이트 전극상에 게이트 유전체를 형성하는 단계, 상기 게이트 유전체와 유기 반도체층 사이에 삽입된 약 400Å 미만의 두께를 갖는 실질적으로 비불소화된 중합체층을 적용하는 단계, 중합체성 표면 처리층에 인접하게 본 발명의 유기 반도체층을 침착시키는 단계, 및 상기 유기 반도체층에 접촉하게 소스 전극 및 드레인 전극을 침착시키는 단계를 포함하는, OTFT의 제조 방법을 제공한다. 다수의 OTFT를 포함하는 집적회로도 또한 개시된다.
표면 처리층은 또한 게이트 유전체와 유기 반도체층 사이에 삽입된 자기-조립 단일층을 포함하며, 이때 상기 단일층은 자기-조립 단일층에 대한 전구체와 게이트 유전체 사이의 반응 생성물이고, 상기 전구체는 하기 화학식을 갖는 조성물을 포함한다.
X-Y-Zn
상기 식에서,
X는 H 또는 CH3이고;
Y는 직쇄 또는 분지쇄의 C5-C50 지방족 또는 시클릭 지방족 연결기, 또는 방향족 기와 C3-C44 지방족 또는 시클릭 지방족 연결기를 포함하는 직쇄 또는 분지쇄의 C8-C50 기이고;
Z는 -P03H2, -OP03H2, 벤조트리아졸릴(-C6H4N3), 카르보닐옥시벤조트리아졸(-OC(=O)C6H4N3), 옥시벤조트리아졸(-O-C6H4N3), 아미노벤조트리아졸(-NH-C6H4N3), -CONHOH, -COOH, -OH, -SH, -COSH, -COSeH, -C5H4N, -SeH, -SO3H, -NC, -SiCl(CH3)2, -SiCl2CH3, 아미노 및 포스피닐로부터 선택되고;
n은 1, 2 또는 3이나, 단 Z가 -SiCl(CH3)2 또는 -SiCl2CH3인 경우 n은 1이다.
또다른 양태에서, 본 발명은 기판을 제공하는 단계, 상기 기판상에 게이트 전극 물질을 제공하는 단계, 상기 게이트 전극 물질상에 게이트 유전체를 제공하는 단계, 상기 게이트 유전체에 인접하게 자기-조립 단일층(SAM)에 대한 전구체와 게이트 전극 사이의 반응 생성물인 자기-조립 단일층을 제공하는 단계, 상기 단일층에 인접하게 본 발명의 유기 반도체층을 제공하는 단계, 및 상기 유기 반도체층에 접촉하게 소스 전극 및 드레인 전극을 제공하는 단계를 포함하는, 박막 트랜지스터의 제조 방법을 제공한다. 상기 전구체는 유기 박막 트랜지스터 제품에서 전술한 바와 같다. 유기 박막 트랜지스터 제품을 포함하는 집적회로도 제공된다.
자기-조립 단일층 전구체는 표적 표면상에 자기-조립 막, 전형적으로 단일층 막을 형성하는 분자를 제공한다. 자기-조립 박막은 종종 관심 기판을 자기-조립 전구체의 희석 용액에서 코팅시키거나 또는 전구체를 포함하는 증기상에 노출시켜 막 형성이 진행되도록 함으로써 제조된다. 전구체 분자는 기판상에 일반적으로 조직화된 분자막을 형성한다. 일단 형성되면, 막은 막이 침착되는 용매중에 재용해되지 않는다.
일반적으로, 게이트 유전체에 대한 흡착 또는 결합 반응과 경쟁할 수 있어 단일층 형성과는 무관하게 가교결합을 형성하는 물질, 예를 들어 삼작용성 실란은 본 발명의 단일층 전구체로 바람직하지 않다. 그러나, 게이트 유전체에의 결합에 효과적인 작용기 및 SAM의 형성 이후에 가교결합을 형성할 수 있는 다른 기를 갖는 물질을 사용할 수 있다.
본원에서, 자기-조립 단일층 전구체내의 작용기와 임의의 게이트 유전체 사이의 반응은 바람직하게는 결합 상호작용(예를 들어, 공유결합 또는 이온결합)이다. 본원에서, 자기-조립 단일층은 약 5Å 내지 약 30Å의 두께 차수의 단일분자 층을 지칭한다.
바람직한 실시태양에서, Y는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있는, 포화 지방족 기, 불포화 지방족 기, 포화 시클릭 지방족 기, 불포화 시클릭 지방족 기 또는 이들의 조합일 수 있다. 단일층 전구체는 화학식 CH3(CH2)PO3H2(여기서, m은 4 내지 21의 정수이다)의 조성물을 포함할 수 있다.
단일층 전구체의 특정한 예에는 1-포스포노옥탄, 1-포스포노헥산, 1-포스포노헥사데칸 및 1-포스포노-3,7,11,15-테트라메틸헥사데칸이 포함된다.
본 발명을 실시하는데 유용한 분지쇄 탄화수소 단일층 전구체 계열의 한 일원은 1-포스포노-3,7,11,15-테트라메틸헥사데칸이다. 이러한 계열의 다른 일원은 1-포스포노-2-에틸헥산, 1-포스포노-2,4,4-트리메틸펜탄 및 1-포스포노-3,5,5-트리메틸헥산을 포함한다. 1-포스포노-3,7,11,15-테트라메틸헥사데칸은 상업적으로 구입가능한 알릴 알코올 전구체로부터 알켄 이중 결합을 환원시키고, 상기 알코올을 상응하는 브로마이드로 전환시킨 후, 이 브로마이드를 상응하는 포스폰산으로 전환시킴으로써 제조할 수 있다. 더욱 구체적으로, 1-포스포노-3,7,11,15-테트라메틸헥사데칸은 3,7,11,15-테트라메틸-2-헥사데센-1-올을 3,7,11,15-테트라메틸-1-헥사데칸올로 환원시키고, 이 3,7,11,15-테트라메틸-1-헥사데칸올을 1-브로모-3,7,11,15-테트라메틸헥사데칸으로 전환시킨 후, 이 1-브로모-3,7,11,15-테트라메틸헥사데칸을 1-포스포노-3,7,11,15-테트라메틸헥사데칸으로 전환시킴으로써 수득할 수 있다. 이러한 합성 변형은 당업자에게 친숙한 물질 및 방법을 사용하여 수 행된다. 또한, 3,7,11,15-테트라메틸-2-헥사데센-1-올 이외의 출발 물질 및 전술한 바 이외의 개별 반응 순서를 사용하여 1-포스포노-3,7,11,15-테트라메틸헥사데칸, 및 분지쇄 탄화수소 단일층 전구체 계열의 다른 일원들을 합성할 수 있으며, 구체적으로 예시된 단일층 전구체 및 제조 방법으로 과도하게 제한되는 것으로 해석되어서는 안된다.
본 발명의 화합물은 단독으로 또는 OTFT(또는 다른 반도체 장치)의 유기 반도체층과 조합하여 사용될 수 있다. 이 층은 임의의 유용한 수단, 예를 들어 증착 및 프린팅 기술에 의해 제공될 수 있다.
본 발명의 화합물은 다수의 OTFT를 포함하는 집적회로 및 여러가지 전자 제품들에서 사용될 수 있다. 이러한 제품은, 예를 들어 라디오-주파수 확인(RFID) 태그(tag), 가요성 디스플레이용 백플레인(예를 들어, 개인 컴퓨터, 휴대폰 또는 휴대형 단말기에서 사용하기 위한 것), 스마트 카드, 메모리 장치 등을 포함한다.
본 발명의 목적 및 이점들은 하기 실시예에 의해 더욱 설명되지만, 이들 실시예에 기재된 특정 물질들 및 그의 양, 및 기타 조건 및 상세한 내용들로 본 발명이 과도하게 제한되는 것으로 해석되어서는 안된다.
2-브로모안트라센의 합성
1L들이 3구 플라스크에 증류 헤드(head)를 장착하고 N2로 퍼징(purging)시켰다. 이 반응계에 2-브로모안트라퀴논(29.0g, 101mmol), 시클로헥산올(350mL) 및 알루미늄 트리-2급-부톡사이드(140mL, 550mmol)를 충전시켰다. 상기 혼합물을 가열하고, 용기 온도가 162℃가 될 때까지 증류물을 모으자 짙은 호박색으로 되었다. 반응물을 16시간 동안 160℃에서 가열한 후, 실온으로 냉각시켰다. 이 혼합물을 테트라히드로푸란(100mL)과 혼합하고, 2L 필터 프릿(frit)에 부어 흑색 고체를 단리하였다. 고체를 프릿상에서 6M HCl(lOOmL)과 함께 교반시킨 후, 물(500mL)로 더욱 세척하였다. 회색 조질 생성물을 하룻밤 동안 공기건조시켰다. 고체를 120℃의 공급원 온도에서 진공 트레인(train) 승화(압력 약 5 x 10-5 Torr)시켜 더욱 정제하여 12.6g(48%)의 회백색 생성물을 수득하였다. DSC 데이타: 피크 온도 220℃(ΔH = 126Jg-1. IR(KBr, 강한 흡광도만): 892, 741, 474cm-1. 1H NMR(500MHz, d6-Me2SO, 내부기준 TMS): δ 7.56(m, 6 라인, 6-H, 8-H), 7.60(dd, J = 2.0, 9.0Hz, 7-H), 8.09(m, 1-H, 3-H, 4-H), 8.39('d', J = 1Hz, 9-H), 8.57(s, 5-H), 8.63(s, 10-H).
2-클로로테트라센의 합성
500mL들이 2구 환저 플라스크에 증류 헤드 및 수집기를 장착하고, 2-클로로-5,12-테트라센퀴논(11.5g, 39.4mmol), 시클로헥산올(100mL) 및 Al(O-2급-Bu)3(50mL)을 질소하에 충전시켰다. 이 혼합물을 약 115℃의 용기 온도에서 수집기에 증류물이 수집되기 시작할 때까지 가열하였다. 어두운 주황색 혼합물의 온도가 162℃에 이를때까지 계속 증류시킨 후, 용액을 36시간 동안 159℃에서 가열하였다. 혼합물 을 50℃로 냉각시키고, 동일 부피의 무수 THF를 첨가한 후, 80℃ 이하로 가열하고 교반시켰다. 고온의 혼합물을 10-20㎛ 프릿상에 부어 밝은 주황색 고체를 단리한 후, 이를 물(150mL), 5% HCl(150mL) 및 추가의 물(150mL)로 세척하였다. 여액을 일부 추가의 물 및 진한 HCl과 혼합하고, 교반시킨 후, 하룻밤 동안 정치시켰다. 고체를 2시간 동안 공기건조시켜 5.04g의 물질을 수득하였다. 130-150℃에서 고진공(압력 약 10-5 Torr) 트레인 승화에 의해 정제하여 4.0g의 형광 주황색 생성물을 수득하였다. 조질 물질의 또다른 분획물을 상기 여액으로부터 단리하고, 승화시킨 후에 또다른 1.37g을 수득하였다. 순수 수율 52%. DSC(20℃/분): 361℃(ΔH = 96Jg-1, 분해). EIMS: 262([M]+, 100%), 226([M-HC1]+, 23%). C18H11Cl에 대한 분석: 계산치: C, 82.3; H, 4.22. 실측치: C, 82.5; H, 4.27.
실시예 1
비스(2-안트라세닐)아세틸렌의 제조
비스(트리-n-부틸스타닐)아세틸렌을 프론티어 사이언티픽(Frontier Scientific)으로부터 수득하였다. Pd2(dba)3, P(t-Bu)3(헥산중 10 중량%), 및 CsF(99.9%)를 스트렘(Strem)으로부터 구입하였다. CsF를 미세 분말로 분쇄하고 80℃에서 하룻밤 동안 진공하에 건조시켰다. 톨루엔을 나트륨으로부터 증류시키고, 스트라우스(Straus) 플라스크에서 대기로부터 보호하면서 보관하였다. 표준 슈렝크(Schlenk) 기술을 사용하여 질소하에서 조작하였다. 250mL들이 용기에 Pd2(dba)3(19mg, 0.021mmol, 5 몰%), CsF(1.42g, 9.33mmol, 2.2 당량), PhMe(20mL), 2-브로모안트라센(1.09g, 4.24mmol), 비스(트리부틸스타닐)아세틸렌(1.29g, 2.13mmol), 및 P(t-Bu)3(0.15mL, 0.052mmol, 1.2%)를 연속적으로 충전시키고, 이 혼합물을 실온에서 하룻밤 동안 교반시켜 호박색 용액중의 미세한 주황색 침전물을 수득하였다. 고체를 필터 프릿상에서 단리하고, 물로 세척한 후, 공기건조시켰다. 주황색 조질 생성물을 225-275℃의 공급원 온도에서 고진공 트레인 승화에 의해 정제하여 444mg(55%)의 밝은 황색 생성물을 수득하였다. EIMS: 378([M]+, 100%), 189([M]2+, 19%). DSC(20℃/분): 378℃(ΔH = 3.2Jg-1), 389℃(ΔH = 57Jg-1); 마직막 흡열 반응 직후에 분해로 인해 급격한 발열 반응이 수반되었다. CHCl3중에서의 여기 스펙트럼(418nm에서의 형광 발광을 모니터링함): λmax(정규화 강도), 284(0.80), 308(0.51), 320(1.0). 형광 스펙트럼(CHCl3중에 350nm 여기): λmax(정규화 강도), 418(1.0), 438(0.82). C30H18에 대한 분석: 계산치 C, 95.2; H, 4.79. 실측치: C, 95.3; H, 4.98.
실시예 2
비스(2-안트라세닐)아세틸렌의 열적 특성을 시차 주사 열량계(DSC) 및 열무게 분석법(TGA)에 의해 조사하였다. TGA 데이타는 370℃ 근처에서 분해가 발생함을 보여주었다. 시차 주사 열량계 데이타의 도면은 도 1에 도시하였다. 데이타는 물질을 질소 분위기하에 0℃로부터 400℃까지 20℃/분으로 가열함으로써 수집하였 다. 비스(2-안트라세닐)아세틸렌은 약 389℃에서 용융한다. 상 변화는 이후의 발열 반응으로 입증되는 바와 같이 분해에 의해 수반된다. 고진공하에, 비스(2-안트라세닐)아세틸렌을 약 225℃, 또는 물질의 분해점 미만에서 승화시킬 수 있다.
실시예 3
3개의 상이한 기판들(SiO2, Al2O3, 및 100Å의 폴리(α-메틸스티렌)으로 코팅된 Al2O3[AMS-Al2O3])상에 코팅된 비스(2-안트라세닐)아세틸렌에 대한 X-선 회절 패턴(Cu Kα 방사선)을 도 4에 도시하였다. 각 시료는 기판 유형과는 거의 무관한 간격 및 강도를 갖는 일련의 (0,0,1) 층 라인들을 생성하였다. 21.4Å의 간격은 연장된 분자 길이에 상응하며, 분자들이 기판 평면에 수직으로 배향됨을 지시한다. TFT가 온 상태일 때 활성 채널(channel)을 통해 양호하게 전하를 전달할 수 있는 것이 바로 이러한 분자간 정렬이다. 좁고 강한 반사 라인들로부터 막이 양호하게-정립된 성질을 가짐이 분명하다.
실시예 4
비스(2-안트라세닐)아세틸렌의 클로로포름 용액을 사용한 광학 스펙트럼 측정결과를 도 2에 도시하였다. 흡광도 및 최대 발광의 파장들은 실시예 1에 개시되어 있다. 낮은 수준의 흡광이 425nm까지 연장되었지만, 최대 흡광의 저에너지 측면으로부터 대략 3.8eV의 밴드 갭(band gap)을 계산할 수 있다. 이 물질의 높은 밴드 갭은, 예를 들어 펜타센(2.1eV)에 비해, 더 오랜 사용수명 및 더 안정한 전기 성능이 요구되는 응용분야에서 유리할 수 있다.
실시예 5
폴리(α-메틸스티렌)으로 코팅된 Al2O3 기판상에 0.5Å/s의 속도로 진공 침착된 비스(2-안트라세닐)아세틸렌의 원자력 현미경 영상을 도 3에 도시하였다. 중합체 표면 처리층 및 반도체층의 두께는 각각 약 300Å 및 100Å이다. 결정은 1 내지 2㎛ 차수의 크기이다. 결정 크기 및 품질은 침착 동안 기판의 온도에 따라 크게 달라질 수 있음은 당업계에 잘 알려져 있다. 반도체 물질의 침착 동안 기판 온도를 조절하기 위한 어떠한 노력도 하지 않았다.
실시예 6
TFT를 HP 반도체 파라미터 분석기를 사용하여 게이트 전압, Vg(+10V 내지 -40V)에 걸쳐 드레인 전압, Vd를 -40V에서 일정하게 유지되도록 함으로써 특징을 분석하였다. Id 1/2-Vg 트레이스(trace)에 선형으로 맞추면 포화 이동도 및 문턱 전압(Vt)을 추출할 수 있고, Id-Vg 트레이스에 선형으로 맞추면 문턱하 기울기(S) 및 전류 온/오프 비를 계산할 수 있다. 도 5는 실시예 5에 기재된 바와 같이 구성된 비스(2-안트라세닐)아세틸렌 TFT에 대해 주위 조건하에서 수득된 대표적인 장치 트레이스를 나타낸 것이다. 이 시료에 대한 데이타는 μsat = 1.1㎠/Vs, Vt = -21V, S = 1.1V/디케이드(decade), 및 I온/I오프 = 4.4 x 105였다.
Claims (15)
- 하기 화학식의 비스(2-아세닐)아세틸렌 화합물.
상기 식에서, 아세닐(Ac) 기는 각각 독립적으로 나프탈렌, 안트라센 및 테트라센으로부터 선택된다. - 제1항에 있어서, 각각의 Ac 기가 나프탈렌, 안트라센 및 테트라센으로부터 선택된 동일한 기인 화합물.
- 제1항에 있어서, 하나 이상의 말단 아세닐 기가 치환된 것인 화합물.
- 제1항에 있어서, 양 말단 아세닐 기가 치환된 것인 화합물.
- 제3항 또는 제4항에 있어서, 6-치환된 나프탈렌 고리, 6-치환된 안트라센 고리 및 8-치환된 테트라센 고리로부터 선택되는 화합물.
- 제3항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 치환기가 알킬, 알콕시, 티오알콕시 및 할로겐 치환기들로부터 선택된 것인 화합물.
- 하나 이상의 제1항의 화합물을 반도체로서 포함하는 반도체 장치.
- 제7항에 있어서, 게이트(gate) 유전체와 반도체층 사이에 삽입된, 자기-조립(self-assembled) 단일층, 비불소화 중합체층 및 실록산 중합체층으로부터 선택된 표면 처리층을 포함하는 유기 박막 트랜지스터인 장치.
- 제8항에 있어서, 비불소화 중합체층이,(a) 단량체성 전구체, 단량체, 및 방향족-작용성 분절을 포함하는 올리고머로부터 유도된 중합체층;(b) 개환 중합 반응으로부터 유도된 중합체층;(c) 약 50 내지 100%의 하기 화학식 I에 따른 상호중합(inter중합체ized) 단위 및 0 내지 약 50%의 하기 화학식 II에 따른 상호중합 단위를 갖는 중합체를 포함하는 중합체층:<화학식 I>
<화학식 II>
[상기 식들에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 하나 이상의 헤테로원자(들) 및(또는) 하나 이상의 작용기(들)를 함유할 수 있는, 수소, C1-C20 지방족, 클로로, 브로모, 카르복시, 아실옥시, 니트릴, 아미도, 알콕시, 카르보알콕시, 아릴옥시, 염화 지방족, 브롬화 지방족, C6-C20 아릴, C7-C20 아릴알킬, 히드록시(상이한 R1 및 X 기가 포함되는 경우), 및 이들의 조합으로부터 선택된 기를 포함하고,X 기는 각각 독립적으로 게이트 유전체에 결합할 수 있는 작용기를 포함하며,2개 이상의 R1, R2 및(또는) X 기의 임의의 조합은 함께 시클릭 또는 폴리시클릭 지방족, 방향족, 또는 폴리시클릭 방향족 기를 형성할 수 있다]; 및(d) 상기 중합체층들의 조합으로부터 선택된 물질을 포함하는 것인 장치. - 제8항에 있어서, 실록산 중합체층이 하기 화학식에 따른 상호중합 단위를 갖는 중합체를 포함하는 것인 장치.
상기 식에서, R은 각각 독립적으로 하나 이상의 헤테로원자(들) 및(또는) 하나 이상의 작용기(들)를 함유할 수 있는, 수소, C1-C20 지방족, C4-C20 지환족, 아릴알킬, 아릴 및 이들의 조합으로부터 선택된 기를 포함한다. - 제8항에 있어서, 표면 처리층이 게이트 유전체와 유기 반도체층 사이에 삽입된 자기-조립 단일층을 포함하고, 이때 상기 단일층이 자기-조립 단일층에 대한 전구체와 게이트 유전체 사이의 반응 생성물이며, 상기 전구체가 하기 화학식을 갖는 조성물을 포함하는 것인 장치.X-Y-Zn상기 식에서,X는 H 또는 CH3이고;Y는 직쇄 또는 분지쇄의 C5-C50 지방족 또는 시클릭 지방족 연결기, 또는 방향족 기와 C3-C44 지방족 또는 시클릭 지방족 연결기를 포함하는 직쇄 또는 분지쇄의 C8-C50 기이고;Z는 -P03H2, -OP03H2, 벤조트리아졸릴(-C6H4N3), 카르보닐옥시벤조트리아졸(- OC(=O)C6H4N3), 옥시벤조트리아졸(-O-C6H4N3), 아미노벤조트리아졸(-NH-C6H4N3), -CONHOH, -COOH, -OH, -SH, -COSH, -COSeH, -C5H4N, -SeH, -SO3H, -NC, -SiCl(CH3)2, -SiCl2CH3, 아미노 및 포스피닐로부터 선택되고;n은 1, 2 또는 3이나, 단 Z가 -SiCl(CH3)2 또는 -SiCl2CH3인 경우 n은 1이다.
- (a) 기판을 제공하는 단계;(b) 상기 기판상에 게이트 전극 물질을 침착시키는 단계;(c) 상기 게이트 전극 물질상에 게이트 유전체를 침착시키는 단계;(d) 제1항의 비스(2-아세닐)아세틸렌을 포함하는 유기 반도체층을 중합체층에 인접하게 침착시키는 단계; 및(e) 상기 유기 반도체층에 접촉하게 소스(source) 전극 및 드레인(drain) 전극을 제공하는 단계를 포함하는 유기 박막 트랜지스터의 제조 방법.
- 제12항에 있어서, 자기-조립 단일층, 비불소화 중합체층 및 실록산 중합체층으로부터 선택된 표면 처리층을 게이트 유전체와 유기 반도체층 사이에 삽입시켜 제공하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
- 제12항에 있어서, 층들을 하나 이상의 중합체성 천공 마스크(mask)를 사용하 여 침착시키는 것인 방법.
- 제14항에 있어서, 천공 마스크가 재장착가능한 것인 방법.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US10/620,027 US7109519B2 (en) | 2003-07-15 | 2003-07-15 | Bis(2-acenyl)acetylene semiconductors |
| US10/620,027 | 2003-07-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20060056943A true KR20060056943A (ko) | 2006-05-25 |
Family
ID=34062696
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020067000910A KR20060056943A (ko) | 2003-07-15 | 2004-06-02 | 비스(2-아세닐)아세틸렌 반도체 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7109519B2 (ko) |
| EP (1) | EP1654207B1 (ko) |
| JP (1) | JP2007530429A (ko) |
| KR (1) | KR20060056943A (ko) |
| CN (1) | CN100526269C (ko) |
| AT (1) | ATE370926T1 (ko) |
| DE (1) | DE602004008481T2 (ko) |
| WO (1) | WO2005014511A1 (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101254100B1 (ko) * | 2010-12-31 | 2013-04-12 | 경상대학교산학협력단 | 신규한 유기 반도체 화합물 및 이를 구동층으로 채용하고 있는 유기 박막 트렌지스터 |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6946676B2 (en) * | 2001-11-05 | 2005-09-20 | 3M Innovative Properties Company | Organic thin film transistor with polymeric interface |
| JP4446697B2 (ja) * | 2003-07-29 | 2010-04-07 | 大日本印刷株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法 |
| US20070178710A1 (en) * | 2003-08-18 | 2007-08-02 | 3M Innovative Properties Company | Method for sealing thin film transistors |
| US7078937B2 (en) | 2003-12-17 | 2006-07-18 | 3M Innovative Properties Company | Logic circuitry powered by partially rectified ac waveform |
| JP4661065B2 (ja) * | 2004-03-22 | 2011-03-30 | セイコーエプソン株式会社 | 相補型有機半導体装置 |
| US7195829B2 (en) * | 2004-03-30 | 2007-03-27 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
| US8901268B2 (en) | 2004-08-03 | 2014-12-02 | Ahila Krishnamoorthy | Compositions, layers and films for optoelectronic devices, methods of production and uses thereof |
| US7399668B2 (en) * | 2004-09-30 | 2008-07-15 | 3M Innovative Properties Company | Method for making electronic devices having a dielectric layer surface treatment |
| US7315042B2 (en) * | 2004-11-18 | 2008-01-01 | 3M Innovative Properties Company | Semiconductors containing trans-1,2-bis(acenyl)ethylene compounds |
| US20060105199A1 (en) * | 2004-11-18 | 2006-05-18 | 3M Innovative Properties Company | Electroluminescent devices containing trans-1,2-bis(acenyl)ethylene compounds |
| US20060128165A1 (en) * | 2004-12-13 | 2006-06-15 | 3M Innovative Properties Company | Method for patterning surface modification |
| JP5596250B2 (ja) * | 2005-03-02 | 2014-09-24 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 湿気反応性組成物及び有機ｅｌ素子 |
| DE102005029574A1 (de) * | 2005-06-25 | 2006-12-28 | Technische Universität Darmstadt | Oligo-Tetracene, ihre Herstellung und ihre Anwendung |
| CN101248542B (zh) * | 2005-08-02 | 2011-08-10 | 株式会社艾迪科 | 光电转换元件 |
| KR100661695B1 (ko) | 2005-11-22 | 2006-12-26 | 삼성코닝 주식회사 | 자기조립단분자막을 이용한 반도체 박막 및 그 제조방법 |
| US7615329B2 (en) * | 2006-03-02 | 2009-11-10 | Intel Corporation | Branching self-assembling photoresist with decomposable backbone |
| US20090114618A1 (en) * | 2007-06-21 | 2009-05-07 | 3M Innovative Properties Company | Method of making hierarchical articles |
| US20090041986A1 (en) * | 2007-06-21 | 2009-02-12 | 3M Innovative Properties Company | Method of making hierarchical articles |
| US20080315459A1 (en) * | 2007-06-21 | 2008-12-25 | 3M Innovative Properties Company | Articles and methods for replication of microstructures and nanofeatures |
| US7879688B2 (en) * | 2007-06-29 | 2011-02-01 | 3M Innovative Properties Company | Methods for making electronic devices with a solution deposited gate dielectric |
| US20090001356A1 (en) * | 2007-06-29 | 2009-01-01 | 3M Innovative Properties Company | Electronic devices having a solution deposited gate dielectric |
| US8115920B2 (en) * | 2007-11-14 | 2012-02-14 | 3M Innovative Properties Company | Method of making microarrays |
| US8557877B2 (en) | 2009-06-10 | 2013-10-15 | Honeywell International Inc. | Anti-reflective coatings for optically transparent substrates |
| US8835915B2 (en) | 2010-11-22 | 2014-09-16 | 3M Innovative Properties Company | Assembly and electronic devices including the same |
| JP5734703B2 (ja) * | 2011-02-28 | 2015-06-17 | 公立大学法人大阪府立大学 | ビスビナフチルアセチレン化合物、その製造方法、エレクトロルミネッセンス素子用発光材料及び蛍光顔料 |
| US8864898B2 (en) | 2011-05-31 | 2014-10-21 | Honeywell International Inc. | Coating formulations for optical elements |
| TW201329063A (zh) | 2012-01-02 | 2013-07-16 | Ind Tech Res Inst | 聯噻吩衍生物及包含此衍生物之半導體元件 |
| JP6048303B2 (ja) * | 2013-04-25 | 2016-12-21 | 株式会社デンソー | 有機半導体装置の製造方法 |
| WO2016167892A1 (en) | 2015-04-13 | 2016-10-20 | Honeywell International Inc. | Polysiloxane formulations and coatings for optoelectronic applications |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH065755B2 (ja) | 1987-01-16 | 1994-01-19 | ホシデン株式会社 | 薄膜トランジスタ |
| FR2664430B1 (fr) * | 1990-07-04 | 1992-09-18 | Centre Nat Rech Scient | Transistor a effet de champ en couche mince de structure mis, dont l'isolant et le semiconducteur sont realises en materiaux organiques. |
| US5233046A (en) | 1991-11-04 | 1993-08-03 | Hay Allan S | Diarylacetylenes, enamines and acetylenic polymers and their production |
| US5629290A (en) | 1995-05-26 | 1997-05-13 | Eli Lilly And Company | Cyclic peptide antifungal agents |
| US5965679A (en) * | 1996-09-10 | 1999-10-12 | The Dow Chemical Company | Polyphenylene oligomers and polymers |
| JPH10161692A (ja) * | 1996-12-03 | 1998-06-19 | Canon Inc | 音声認識装置及び音声認識方法 |
| US6215130B1 (en) * | 1998-08-20 | 2001-04-10 | Lucent Technologies Inc. | Thin film transistors |
| US6265243B1 (en) * | 1999-03-29 | 2001-07-24 | Lucent Technologies Inc. | Process for fabricating organic circuits |
| US6433359B1 (en) * | 2001-09-06 | 2002-08-13 | 3M Innovative Properties Company | Surface modifying layers for organic thin film transistors |
| JP2005504811A (ja) * | 2001-09-27 | 2005-02-17 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 置換ペンタセン半導体 |
| US6946676B2 (en) * | 2001-11-05 | 2005-09-20 | 3M Innovative Properties Company | Organic thin film transistor with polymeric interface |
| US6906534B2 (en) * | 2001-11-20 | 2005-06-14 | 3M Innovative Properties Company | Breathable moisture barrier for an occupant sensing system |
| US6897164B2 (en) * | 2002-02-14 | 2005-05-24 | 3M Innovative Properties Company | Aperture masks for circuit fabrication |
-
2003
- 2003-07-15 US US10/620,027 patent/US7109519B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-06-02 CN CNB2004800203320A patent/CN100526269C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-06-02 EP EP04753848A patent/EP1654207B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-06-02 JP JP2006520163A patent/JP2007530429A/ja active Pending
- 2004-06-02 DE DE602004008481T patent/DE602004008481T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2004-06-02 KR KR1020067000910A patent/KR20060056943A/ko not_active Application Discontinuation
- 2004-06-02 WO PCT/US2004/017108 patent/WO2005014511A1/en active IP Right Grant
- 2004-06-02 AT AT04753848T patent/ATE370926T1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101254100B1 (ko) * | 2010-12-31 | 2013-04-12 | 경상대학교산학협력단 | 신규한 유기 반도체 화합물 및 이를 구동층으로 채용하고 있는 유기 박막 트렌지스터 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1654207A1 (en) | 2006-05-10 |
| US20050012090A1 (en) | 2005-01-20 |
| DE602004008481D1 (de) | 2007-10-04 |
| WO2005014511A1 (en) | 2005-02-17 |
| ATE370926T1 (de) | 2007-09-15 |
| CN100526269C (zh) | 2009-08-12 |
| JP2007530429A (ja) | 2007-11-01 |
| CN1823027A (zh) | 2006-08-23 |
| EP1654207B1 (en) | 2007-08-22 |
| DE602004008481T2 (de) | 2008-05-15 |
| US7109519B2 (en) | 2006-09-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20060056943A (ko) | 비스(2-아세닐)아세틸렌 반도체 | |
| JP4733033B2 (ja) | アセン−チオフェン半導体 | |
| JP5237264B2 (ja) | シリルエチニル基類を有するアセン−チオフェンの共重合体類を含む電子機器 | |
| KR102112890B1 (ko) | 유기 반도체 제제 | |
| KR101415365B1 (ko) | 유기 반도체 콤포지트, 유기 트랜지스터 재료 및 유기 전계 효과형 트랜지스터 | |
| KR102091906B1 (ko) | 고분자 유기 반도체 조성물 | |
| WO2009079150A1 (en) | Solution processable organic semiconductors based on anthracene | |
| CN108912329B (zh) | 一种图案化二维共轭微孔聚合物的制备方法和应用 | |
| WO2007016115A2 (en) | 6,13-bis(thienyl)pentacene compounds | |
| KR101196112B1 (ko) | 코어-셀 구조를 갖는 거대분자 화합물 | |
| US6828406B2 (en) | Method of producing organic semiconductors having high charge carrier mobility through π-conjugated crosslinking groups | |
| KR100790928B1 (ko) | 아릴아민 중합체 및 이 아릴아민 중합체를 주성분으로 하는유기 반도체 층을 구비하는 유기 박막 트랜지스터 | |
| JP2011524908A (ja) | 溶液処理可能な有機半導体 | |
| KR101468596B1 (ko) | 자기 조립 유기겔에 기초한 유기 나노섬유 구조와 이를이용한 유기 나노섬유 트랜지스터 및 이들의 제조방법 | |
| KR20090128509A (ko) | 유기 전계 효과 트랜지스터 | |
| US6994805B2 (en) | Polythiophene polymer with high charge-carrier mobilities, method for fabricating the polymer, and semiconductor component and organic field effect transistor including the polymer | |
| TW201841924A (zh) | 有機半導體元件、有機半導體組成物、有機半導體膜的製造方法、有機半導體膜、以及用於其的化合物及聚合物 | |
| KR101831858B1 (ko) | 반도체 조성물 | |
| JP5218812B2 (ja) | 有機薄膜トランジスタ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |