KR20090128509A - 유기 전계 효과 트랜지스터 - Google Patents

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요시꼬 나까무라
마사또 우에다
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스미또모 가가꾸 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은 게이트 전극 (2), 게이트 절연층 (3), 반도체층 (4), 소스 전극 (7) 및 드레인 전극 (8)을 구비하는 유기 전계 효과 트랜지스터로서, 소스 전극 (7) 및 드레인 전극 (8)은 각각 도전층 (6) 및 (6'), 및 억셉터 화합물을 포함하는 화합물층 (5) 및 (5')으로 구성되어 있고, 화합물층 (5) 및 (5')은 각각 반도체층 (4)에 접하여 배치되고, 반도체층 (4)는 이온화 포텐셜이 5.0 eV 이상인 고분자 화합물을 함유하는 유기 전계 효과 트랜지스터에 관한 것이다.
유기 전계 효과 트랜지스터, 소스 전극, 드레인 전극, 이온화 포텐셜, 온ㆍ오프비, 플루오렌 골격

Description

유기 전계 효과 트랜지스터{ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTOR}
본 발명은 고분자 화합물을 함유하는 유기 전계 효과 트랜지스터에 관한 것이다.
트랜지스터의 1종인 전계 효과 트랜지스터는 활성 매트릭스 구동 방식의 액정 디스플레이나 유기 전계발광 디스플레이의 화소 구동 스위칭 소자 등으로의 응용이 기대되고 있다.
이 전계 효과 트랜지스터는 소스 전극 및 드레인 전극에 끼워진 반도체층에 게이트 절연층을 통해 게이트 전극을 형성한 구조를 갖는다. 반도체층에는 다양한 반도체 재료를 사용할 수 있지만, 최근 들어, 반도체 재료로서 고분자 화합물을 이용하는 유기 전계 효과 트랜지스터가 주목을 모으고 있다. 예를 들면, 비특허 문헌 1에는 반도체층에 P3HT(폴리-3-헥실티오펜)를 이용하는 유기 전계 효과 트랜지스터가 개시되어 있다.
비특허 문헌 1: Z.Bao 등, Applied Physics Letters Vol.69, p.4108(1996)
<발명의 개시>
<발명이 해결하고자 하는 과제>
이러한 유기 전계 효과 트랜지스터를 상술한 스위칭 소자에 응용하는 경우에 는 디스플레이의 콘트라스트를 향상시키기 위해서, 전류의 온ㆍ오프비가 높은 것이 요구된다. 즉, 게이트 전압이 0 V일 때에 소스 전극과 드레인 전극과의 사이에 흐르는 전류(오프 전류)가 작고, 또한 게이트 전극에 전압을 인가했을 때에 소스 전극과 드레인 전극과의 사이에 흐르는 전류(온 전류)가 큰 것이 요구된다.
그러나, 종래의 고분자 화합물을 이용하는 유기 전계 효과 트랜지스터는 전류의 온ㆍ오프비가 충분하지 않다는 문제가 있었다. 또한, 종래의 유기 전계 효과 트랜지스터는 대기 중에 노출된 경우에 전류의 온ㆍ오프비가 저하된다는 문제가 있었다.
그래서, 본 발명은 온 전류 및 전류의 온ㆍ오프비가 충분히 높고, 또한 대기 중에 노출된 경우에도 전류의 온ㆍ오프비의 저하가 충분히 작은 고분자 화합물을 이용하는 유기 전계 효과 트랜지스터를 제공하는 것을 목적으로 한다.
<과제를 해결하기 위한 수단>
본 발명자들은 예의 연구의 결과, 게이트 전극, 게이트 절연층, 반도체층, 소스 전극 및 드레인 전극을 구비하는 유기 전계 효과 트랜지스터로서, 소스 전극 및 드레인 전극은 각각 도전층, 및 억셉터 화합물을 포함하는 화합물층으로 구성되어 있고, 화합물층은 각각 반도체층에 접하여 배치되고, 반도체층은 이온화 포텐셜이 5.0 eV 이상인 고분자 화합물을 함유하는 유기 전계 효과 트랜지스터에 의해, 상기 과제를 달성할 수 있다는 것을 발견하였다.
본 발명의 유기 전계 효과 트랜지스터는 온 전류 및 전류의 온ㆍ오프비가 충분히 높고, 또한 대기 중에 노출된 경우에도 전류의 온ㆍ오프비의 저하가 충분히 작다. 이러한 효과가 생기는 이유는 반드시 분명하지 않지만, 적어도 반도체층에 이온화 포텐셜이 5.0 eV 이상인 고분자 화합물을 함유하는 점, 및 도전층과 반도체층과의 사이에 화합물층이 형성되어 있는 점에 기인하는 것이라고 생각된다. 또한, 「억셉터 화합물」이란, 상기 고분자 화합물에 대하여 전자 수용성을 나타내는 화합물을 나타낸다.
고분자 화합물은 플루오렌 골격을 갖는 것이 바람직하다. 이것에 따르면, 이러한 유기 전계 효과 트랜지스터에 있어서의, 대기 중에서의 전류의 온ㆍ오프비의 저하가 더욱 감소된다. 또한, 「플루오렌 골격을 갖는 고분자 화합물」이란, 분자 중에 하기 화학식 1로 표시되는 플루오렌 골격을 1 이상 갖는 고분자 화합물을 말한다.
Figure 112009064658046-PCT00001
상기 억셉터 화합물은 테트라시아노퀴노디메탄(TCNQ) 및/또는 테트라시아노테트라플루오로퀴노디메탄(F4TCNQ)인 것이 바람직하다. 이것에 따르면, 이러한 유기 전계 효과 트랜지스터에 있어서의 온 전류 및 전류의 온ㆍ오프비가 더욱 향상된다. 그 이유는 반드시 분명하지 않지만, 예를 들면 유기 전계 효과 트랜지스터에 있어서의 화합물층이 상술한 억셉터 화합물을 포함함으로써, 드레인 전극으로부터 반도체층으로, 보다 효율적으로 홀을 주입하는 것이 가능해지는 것이 그의 한가지 원인이라고 생각된다.
또한, 상기 억셉터 화합물은 플러렌 유도체인 것도 바람직하다. 이것에 따르면, 이러한 유기 전계 효과 트랜지스터에 있어서의 온 전류 및 전류의 온ㆍ오프비가 더욱 향상된다. 그 이유는 반드시 분명하지 않지만, 예를 들면 유기 전계 효과 트랜지스터에 있어서의 화합물층이 억셉터 화합물로서의 플러렌 유도체를 포함함으로써, 도전층 및 반도체층에 대한 화합물층의 접착성이 향상하여, 이들 층 사이의 홀의 교환이 용이해지는 것이 그의 한가지 원인이라고 생각된다.
<발명의 효과>
본 발명에 따르면, 온 전류 및 전류의 온ㆍ오프비가 충분히 높고, 또한 대기 중에 노출된 경우에도 전류의 온ㆍ오프비의 저하가 충분히 작은 유기 전계 효과 트랜지스터를 제공할 수 있다. 이러한 유기 전계 효과 트랜지스터는 활성 매트릭스 구동 방식의 액정 디스플레이나 유기 전계 발광 디스플레이 등의 화소 구동 스위칭 소자에 바람직하게 사용된다. 또한, 본 발명의 유기 전계 효과 트랜지스터는 대기 중에 노출된 경우에도 전류의 온ㆍ오프비의 저하가 충분히 작다는 점에서, 예를 들면 유기 전계 효과 트랜지스터의 제조 공정에서 대기 중의 산소의 영향을 배제 또는 최소로 할 필요가 없기 때문에, 종래와 비교하여 용이하게 제조하는 것이 가능하다.
도 1은 본 발명의 유기 전계 효과 트랜지스터의 제1 실시 형태를 나타내는 모식 단면도이다.
도 2는 본 발명의 유기 전계 효과 트랜지스터의 제2 실시 형태를 나타내는 모식 단면도이다.
도 3은 본 발명의 유기 전계 효과 트랜지스터의 제3 실시 형태를 나타내는 모식 단면도이다.
도 4는 본 발명의 유기 전계 효과 트랜지스터의 제4 실시 형태를 나타내는 모식 단면도이다.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 간단한 설명>
1…기판, 2…게이트 전극, 3…게이트 절연층, 4…반도체층, 5,5'…화합물층, 6,6'…도전층, 7…소스 전극, 8…드레인 전극, 10,20,30,40…유기 전계 효과 트랜지스터.
<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>
이하, 경우에 따라 도면을 참조하면서, 본 발명의 바람직한 실시 형태에 대해서 상세히 설명하지만, 본 발명은 하기 실시 형태로 한정되는 것은 아니다. 또한, 동일 또는 동등한 요소에 대해서는 동일한 부호를 붙이고, 설명이 중복되는 경우에는 그의 설명을 생략한다.
[유기 전계 효과 트랜지스터]
본 발명의 유기 전계 효과 트랜지스터는 게이트 전극, 게이트 절연층, 반도체층, 소스 전극 및 드레인 전극을 구비한다. 또한, 본 발명의 유기 전계 효과 트랜지스터에 있어서의 소스 전극 및 드레인 전극은 각각 도전층 및 화합물층으로 구성되어 있고, 화합물층은 각각 반도체층에 접하여 배치되어 있다. 도 1 내지 도 4는 각각 이러한 유기 전계 효과 트랜지스터의 바람직한 실시 형태를 나타내는 모식 단면도이다. 이하, 이들 도면의 설명을 한다.
도 1은 본 발명의 유기 전계 효과 트랜지스터의 제1 실시 형태를 나타내는 모식 단면도이다. 도 1에 나타내는 유기 전계 효과 트랜지스터 (10)은 기판 (1) 상에 게이트 전극 (2), 게이트 절연층 (3) 및 반도체층 (4)가 이 순으로 적층되고, 반도체층 (4) 상에 소스 전극 (7) 및 드레인 전극 (8)이 병렬로 설치된 구조를 갖는다. 소스 전극 (7)은 화합물층 (5) 및 도전층 (6)을, 드레인 전극 (8)은 화합물층 (5') 및 도전층 (6')을 가지며, 각각 화합물층 (5) 및 (5')측에서 반도체층 (4)에 접하고 있다.
도 2는 본 발명의 유기 전계 효과 트랜지스터의 제2 실시 형태를 나타내는 모식 단면도이다. 도 2에 나타내는 유기 전계 효과 트랜지스터 (20)은 기판 (1) 상에 게이트 전극 (2) 및 게이트 절연층 (3)이 이 순으로 적층되고, 게이트 절연층 (3) 상에 소스 전극 (7) 및 드레인 전극 (8)이 병렬로 설치되고, 반도체층 (4)가 게이트 절연층 (3), 소스 전극 (7) 및 드레인 전극 (8)을 덮도록 설치된 구조를 갖는다. 소스 전극 (7)은 화합물층 (5) 및 도전층 (6)을, 드레인 전극 (8)은 화합물층 (5') 및 도전층 (6')을 가지며, 각각 도전층 (6) 및 (6')측에서 게이트 절연층 (3)에 접하고 있다.
도 3은 본 발명의 유기 전계 효과 트랜지스터의 제3 실시 형태를 나타내는 모식 단면도이다. 도 3에 나타내는 유기 전계 효과 트랜지스터 (30)은 기판 (1) 상에 반도체층 (4)가 적층되고, 반도체층 (4) 상에 소스 전극 (7) 및 드레인 전극 (8)이 병렬로 설치되고, 게이트 절연층 (3)이 반도체층 (4), 소스 전극 (7) 및 드레인 전극 (8)을 덮도록 설치되고, 게이트 절연층 (3) 상에 추가로 게이트 전극 (2)가 적층된 구조를 갖는다. 소스 전극 (7)은 화합물층 (5) 및 도전층 (6)을, 드레인 전극 (8)은 화합물층 (5') 및 도전층 (6')을 가지며, 각각 화합물층 (5) 및 (5')측에서 반도체층 (4)에 접하고 있다.
도 4는 본 발명의 유기 전계 효과 트랜지스터의 제4 실시 형태를 나타내는 모식 단면도이다. 도 4에 나타내는 유기 전계 효과 트랜지스터 (40)은 기판 (1) 상에 소스 전극 (7) 및 드레인 전극 (8)이 병렬로 설치되고, 반도체층 (4)가 기판 (1), 소스 전극 (7) 및 드레인 전극 (8)을 덮도록 설치되고, 반도체층 (4) 상에 추가로 게이트 절연층 (3) 및 게이트 전극 (2)가 이 순으로 적층된 구조를 갖는다. 소스 전극 (7)은 화합물층 (5) 및 도전층 (6)을, 드레인 전극 (8)은 화합물층 (5') 및 도전층 (6')을 가지며, 각각 도전층 (6) 및 (6')측에서 기판 (1)에 접하고 있다.
상기 실시 형태에 있어서는 게이트 전극 (2)로부터 반도체층 (4)에 전계가 인가된다. 이 인가된 전계에 의해, 소스 전극 (7)과 드레인 전극 (8)과의 사이를 흐르는 전류가 제어되어, 트랜지스터로서의 기능을 발휘한다. 이하, 상술한 실시 형태에 있어서의 각 층의 바람직한 양태에 대해서 설명한다.
(기판)
기판 (1)은 유기 전계 효과 트랜지스터로서의 특성을 저해하지 않는 것이면 되고, 예를 들면 유리 기판, 가요성 필름 기판, 플라스틱 기판, 실리콘 기판 등을 사용할 수 있다. 이러한 기판 (1)의 두께는 10 내지 2000 μm인 것이 바람직하다.
(게이트 전극)
게이트 전극 (2)로서는 금, 백금, 크롬, 팔라듐, 알루미늄, 인듐, 몰리브덴, 저저항 폴리 실리콘, 저저항 비정질 실리콘 등의 금속이나 주석 산화물, 산화인듐 및 인듐ㆍ주석 산화물(ITO) 등의 재료를 사용할 수 있다. 이들 재료는 1종을 단독으로, 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 이러한 게이트 전극 (2)는, 예를 들면 증착, 스퍼터링, 도금, CVD 등의 방법을 이용하여 형성할 수 있다. 이러한 게이트 전극 (2)의 두께는 0.05 내지 100 μm인 것이 바람직하다. 또한, 게이트 전극 (2)로서는 고농도로 도핑된 n-형 실리콘 기판을 이용하는 것도 가능하다. 고농도로 도핑된 n-형 실리콘 기판은 게이트 전극으로서의 성질과 함께 기판으로서의 성질도 갖는다. 이와 같이 기판으로서의 성질도 갖는 게이트 전극 (2)를 이용한 경우에는, 본 발명의 제1 실시 형태 및 제2 실시 형태에 있어서 기판 (1)을 생략하는 것도 가능하다.
(게이트 절연층)
게이트 절연층 (3)으로서는 무기 절연체나 유기 절연체를 포함하는 절연막을 사용할 수 있다. 무기 절연체의 구체예로서는 산화규소, 질화규소, 산화알루미늄, 질화알루미늄, 산화티탄을 들 수 있다. 또한, 유기 절연체의 구체예로서는 폴리에틸렌, 폴리에스테르, 폴리이미드, 폴리페닐렌술피드, 유기 유리, 폴리비닐알코올, 폴리비닐페놀, 폴리파라크실렌, 폴리아크릴로니트릴을 들 수 있다. 이들 무기 절연체 및 유기 절연체는 1종을 단독으로, 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
이러한 게이트 절연층 (3)은, 예를 들면 CVD법, 플라즈마 CVD법, 플라즈마 중합법, 증착법, 스핀 코팅법, 딥핑법, 노즐 코팅법, 모세관 코팅법, 클러스터 이온빔 증착법 및 LB법 등에 의해 형성할 수 있다. 이러한 게이트 절연층 (3)의 두께는 50 내지 1000 nm인 것이 바람직하다. 또한, 게이트 전극 (2)로서, 고농도로 도핑된 n-형 실리콘 기판을 이용하는 경우에는 그의 표면을 열 산화함으로써 산화규소의 막을 형성하는 것이 가능하고, 이 막을 게이트 절연층 (3)으로서 이용할 수도 있다.
(반도체층)
본 발명의 유기 전계 효과 트랜지스터에 있어서의 반도체층 (4)는 이온화 포텐셜이 5.0 eV 이상인 고분자 화합물을 함유한다. 이것에 따르면, 이러한 유기 전계 효과 트랜지스터의 온 전류 및 전류의 온ㆍ오프비가 향상되고, 또한 대기 중에 노출된 경우에도 전류의 온ㆍ오프비의 저하가 충분히 작다.
고분자 화합물의 이온화 포텐셜은 5.0 내지 6.2 eV인 것이 바람직하고, 5.2 내지 6.0 eV인 것이 보다 바람직하고, 5.4 내지 5.9 eV인 것이 더욱 바람직하다. 이온화 포텐셜이 5.0 eV 미만인 경우에는 대기 중에서는 반도체층 (4)가 산소에 의해 도핑되어 오프 전류가 커지고, 이러한 유기 전계 효과 트랜지스터에 있어서의 대기 중에서의 전류의 온ㆍ오프비가 저하된다. 이온화 포텐셜이 6.2 eV를 초과하는 경우에는, 상기 범위 내에 있는 경우와 비교하여 온 전류가 작아지고, 이러한 유기 전계 효과 트랜지스터에 있어서의 전류의 온ㆍ오프비가 저하되는 경향에 있다.
이온화 포텐셜이 5.0 eV 이상인 고분자 화합물로서는, 예를 들면 플루오렌 골격을 갖는 고분자 화합물, 벤젠환 골격을 갖는 고분자 화합물, 나프탈렌환 골격을 갖는 고분자 화합물, 카르바졸 골격을 갖는 고분자 화합물을 들 수 있다. 이들 고분자 화합물은 랜덤 공중합체, 블록 공중합체 및 그래프트 공중합체의 어느 것일 수도 있고, 이들의 중간적인 구조를 갖는 고분자, 예를 들면 블록성을 띤 랜덤 공중합체일 수도 있다. 이 중에서, 특성이 우수한 유기 전계 효과 트랜지스터를 얻는다는 관점에서, 블록 공중합체, 그래프트 공중합체, 및 블록성을 띤 랜덤 공중합체가 바람직하다. 이들 고분자 화합물에는 주쇄에 분지가 있고, 공중합체의 말단부가 3 이상 있는 것도 포함된다. 이러한 고분자 화합물은 단독으로 반도체층 (4)를 형성할 수도 있고, 그 밖의 성분과 함께 반도체층 (4)를 형성할 수도 있다. 그 밖의 성분을 함유하는 경우의 그의 함유량은, 반도체층 전체에 대하여 10 질량％ 미만인 것이 바람직하다.
상기 고분자 화합물은 플루오렌 골격을 갖는 것이 바람직하다. 또한, 플루오렌 골격은 하기 화학식 2, 3 또는 4로 표시되는 것이 바람직하다.
Figure 112009064658046-PCT00002
Figure 112009064658046-PCT00003
Figure 112009064658046-PCT00004
여기서, 상기 화학식 2, 3 및 4 중, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 알키닐기, 알케닐기, 알킬기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴기, 아릴옥시기, 아릴티오기, 아릴알킬기, 아릴알콕시기, 아릴알킬티오기, 아릴알케닐기, 아릴알키닐기, 아미노기, 치환 아미노기, 실릴기, 치환 실릴기, 할로겐 원자, 1가의 복소환기 또는 시아노기를 나타낸다. 또한, R1, R2, R3 및 R4는 서로 결합하여 환을 형성하고 있을 수도 있다.
또한, 상기 화학식 2, 3 및 4에 있어서는, 유기 용매에 대한 용해성을 향상시킨다는 관점에서, R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 1개는 수소 원자 이외의 기인 것이 바람직하다. 이러한 R1, R2, R3 및 R4를 갖는 상기 화학식 2, 3 또는 4로 표시되는 플루오렌 골격의 구체예로서는 하기 화학식 (A) 내지 (H)로 표시되는 플루오렌 골격을 들 수 있다.
Figure 112009064658046-PCT00005
상술한 플루오렌 골격을 갖는 고분자 화합물로서는 종래 공지된 것을 사용할 수 있고, 종래 공지된 중합 반응에 의해 합성할 수도 있다. 중합 반응에 이용하는 단량체로서는 종래 공지된 것을 사용할 수 있다. 단량체 및 중합 반응의 일례를 이하에 나타내었다.
중합 반응에 이용하는 단량체의 일례인 9,9-이치환-2,7-플루오렌디보로네이트는, 예를 들면 이하의 방법에 의해 합성할 수 있다. 즉, 질소 분위기하, -78 ℃에서 교반하고 있는 공지된 9,9-이치환-2,7-디브로모플루오렌의 테트라히드로푸란 용액에 n-부틸리튬의 헥산 용액을 적하한다. 얻어진 현탁액에 트리이소프로필보레 이트를 가하여 교반하고, 추가로 진한 염산을 포함하는 얼음물에 부어 교반한다. 교반 후, 디에틸에테르로 추출하고, 얻어진 추출물을 포화 식염수로 세정 후, 건조하여 조 디보론산을 얻는다. 얻어진 조 디보론산을 톨루엔 및 에틸렌글리콜 중에서 현탁시켜, 이것을 교반하면서 환류한다. 그의 잔류물을 헥산을 이용하여 재결정시킴으로써, 9,9-이치환-2,7-플루오렌디보로네이트가 얻어진다.
이와 같이 하여 얻어지는 9,9-이치환-2,7-플루오렌디보로네이트를 디브로모 화합물과 중합시킴으로써, 상술한 플루오렌 골격을 갖는 고분자 화합물이 얻어진다. 상기 중합에 있어서, 디브로모 화합물은 1종을 단독으로, 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 또한, 9,9-이치환-2,7-플루오렌디보로네이트 이외에, 추가로 디보로네이트 화합물을 가하여 공중합시킬 수도 있다. 또한, 9,9-이치환-2,7-디브로모플루오렌을 디보로네이트 화합물 또는 디브로모 화합물과 중합시켜서도 상술한 플루오렌 골격을 갖는 고분자 화합물이 얻어진다.
디브로모 화합물로서는, 예를 들면 하기 화학식 (I) 내지 (VI)로 표시되는 화합물 및 9,9-이치환-2,7-디브로모플루오렌을 들 수 있다. 또한, 디보로네이트 화합물로서는, 예를 들면 하기 화학식 (I) 내지 (VI)로 표시되는 화합물의 브로모기가 보로네이트로 치환된 화합물 및 9,9-이치환-2,7-플루오렌디보로네이트를 들 수 있다. 또한, 화학식 (IV) 내지 (VI) 중, R은 수소 원자, 알킬기, 알콕시기, 아릴기를 나타내고, p는 1 내지 5의 정수를 나타낸다.
Figure 112009064658046-PCT00006
Figure 112009064658046-PCT00007
이들 단량체를 중합시키는 방법으로서는, 예를 들면 야마모토(Yamamoto) 커플링 등의 니켈 촉매를 이용하는 반응이나 스즈끼(Suzuki) 커플링 등의 팔라듐 촉매를 이용하는 반응을 들 수 있다. 또한, 고분자 화합물의 순도가 나쁘면 유기 전계 효과 트랜지스터의 특성이 저하되는 경우가 있기 때문에, 중합 후, 얻어진 고분자 화합물을 재침전 정제, 크로마토그래피에 의한 분별 등에 의해 정제하는 것이 바람직하다.
상술한 중합에 있어서는 플루오렌 골격을 갖는 단량체(예를 들면 9,9-이치환-2,7-플루오렌디보로네이트 및 9,9-이치환-2,7-디브로모플루오렌)는, 중합에 이용하는 단량체의 전량에 대하여 10 질량％ 이상 이용하는 것이 바람직하다. 플루오렌 골격을 갖는 단량체가 10 질량％ 미만인 경우에는, 얻어지는 유기 전계 효과 트랜지스터에 있어서의 전류의 온ㆍ오프비가 저하되는 경향에 있다. 마찬가지로, 유기 전계 효과 트랜지스터에 있어서의 전류의 온ㆍ오프비를 향상시킨다는 관점에서, 상기한 중합에 있어서, 플루오렌 골격을 갖는 단량체는, 중합에 이용하는 단량체의 전량에 대하여 보다 바람직하게는 10 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 30 질량％ 이상 이용하는 것이 바람직하다.
또한, 상술한 방법에 의해 얻어지는 플루오렌 골격을 갖는 고분자 화합물로서는, 예를 들면 하기 화학식 (a) 내지 (n)으로 표시되는 고분자 화합물을 들 수 있다. 또한, 화학식 중의 수치는 해당 고분자 화합물의 이온화 포텐셜(단위: eV)을, Mw는 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량을 나타낸다. 또한, 실시예 중에 기재되어 있는 이온화 포텐셜은 다음과 같이 하여 측정하였다. 즉, 고분자 화합물의 0.8 중량％ 톨루엔 용액을 각각 제조하고, 그것을 석영 기판에 도포함으로써 박막을 제조하였다. 이 박막에 대해서 리켄 케이끼 가부시끼가이샤 제조의 AC2를 이용하여 이온화 포텐셜을 측정하였다.
Figure 112009064658046-PCT00008
Figure 112009064658046-PCT00009
Figure 112009064658046-PCT00010
여기서, 상기 화학식 (h), (i), (j), (k) 및 (l)에 있어서의 n과 m과의 비(n:m)는 각각 8:2, 5:5, 5:5, 2:8 및 7:3이고, 화학식 (h), (i), (j), (k) 및 (l)로 표시되는 고분자 화합물은 랜덤 공중합체이다. 화학식 (m), (n)으로 표시되는 고분자 화합물은 교대 공중합체이다. 또한, 화학식 (m), (n) 중, q는 중합도를 나타낸다.
상술한 고분자 화합물은 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량이 1×103 내지 1×108인 것이 바람직하고, 5×103 내지 1×107인 것이 보다 바람직하다. 중량 평균 분자량이 1×103 미만이면, 상기 범위에 있는 경우와 비교하여 균질한 반도체층이 얻어지지 않고, 전류의 온ㆍ오프비가 저하되는 경향에 있다. 또한, 중량 평균 분자량이 1×108을 초과하면, 반도체층의 성막성이 저하되는 경향에 있다. 또한, 상술한 반도체층 (4)의 두께는 50 내지 1000 nm인 것이 바람직하다.
(소스 전극 및 드레인 전극)
소스 전극 (7)은 화합물층 (5) 및 도전층 (6)을, 드레인 전극 (8)은 화합물층 (5') 및 도전층 (6')을 갖는다.
화합물층 (5) 및 (5')은 상술한 반도체층 (4) 및 후술하는 도전층 (6)과는 다른 화합물을 포함하는 층이다. 이 화합물층 (5) 및 (5')은 억셉터 화합물을 포함한다. 억셉터 화합물의 구체예로서는 테트라시아노퀴노디메탄, 테트라시아노나프토퀴노디메탄, 벤조퀴논, 나프토퀴논, 안트라퀴논, 디시아노퀴노디이민, 플루오렌, 플루오레논, 트리니트로플루오렌, 테트라니트로플루오렌, 테트라시아노에틸렌, 및 이들 유도체를 들 수 있고, 테트라시아노퀴노디메탄(TCNQ) 및 테트라시아노테트라플루오로퀴노디메탄(F4TCNQ)인 것이 특히 바람직하다. 이들 화합물은 1종을 단독으로, 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 억셉터 화합물은 플러렌 유도체인 것도 바람직하다. 「플러렌 유도체」란, 분자 중에 플러렌 골격을 갖는 화합물을 말하며, 그의 구체예로서는 플러렌 C60, 플러렌 C70, 플러렌 C76, 플러렌 C78, 플러렌 C84 및 이들 일부가 치환되어 있는 것을 들 수 있다. 이들 플러렌 유도체는 1종을 단독으로, 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있고, 상술한 플러렌 유도체 이외의 억셉터 화합물과 조합하여 이용할 수도 있다.
또한, 상술한 화합물층 (5) 및 (5')의 두께는 1 내지 200 nm인 것이 바람직하다.
도전층 (6) 및 (6')은 저저항의 재료로 구성되는 것이 바람직하고, 예를 들면 금, 백금, 크롬, 팔라듐, 알루미늄, 인듐 및 몰리브덴 등을 그의 재료로서 사용할 수 있다. 이들 재료는 1종을 단독으로, 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 이러한 도전층 (6) 및 (6')의 두께는 0.05 내지 1000 μm인 것이 바람직하다.
또한, 화합물층 (5)와 화합물층 (5')과는 동일한 재료로 형성되어 있을 수도 있고, 서로 다른 재료로 형성되어 있을 수도 있다. 마찬가지로, 도전층 (6)과 도전층 (6')과는 동일한 재료로 형성되어 있을 수도 있고, 서로 다른 재료로 형성되어 있을 수도 있다.
상술한 유기 전계 효과 트랜지스터는 도전층과 반도체층과의 사이에 화합물층을 형성하는 것과, 화합물층에 이온화 포텐셜이 5.0 eV 이상인 고분자 화합물을 함유하는 것 이외에는 종래 공지된 방법으로 제조할 수 있고, 예를 들면 이하의 방법에 의해 제조할 수 있다.
우선, 기판 (1) 상에 예를 들면 증착법을 이용하여 게이트 전극 (2)를 형성한다. 이어서, 형성된 게이트 전극 (2) 상에 증착법에 의해 게이트 절연층 (3)을 형성한다. 또한, 반도체층 (4)를 형성한다. 반도체층 (4)는 게이트 절연층 (3) 상에 상술한 고분자 화합물을 유기 용제에 용해시킨 용액을 도포함으로써 형성할 수 있다. 그 후, 화합물층 (5) 및 (5') 및 도전성층 (6) 및 (6')을, 예를 들면 증착법에 의해 각각 형성함으로써, 상술한 유기 전계 효과 트랜지스터가 얻어진다.
반도체층 (4)를 형성할 때의 유기 용제로서는, 예를 들면 클로로포름, 염화메틸렌, 디클로로에탄, 테트라히드로푸란, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌, 데칼린, n-부틸벤젠을 들 수 있다. 또한, 반도체층 (4)를 형성할 때의 도포에는, 예를 들면 스핀 코팅법, 캐스팅법, 마이크로 그라비아 코팅법, 그라비아 코팅법, 바 코팅법, 롤 코팅법, 와이어 바 코팅법, 침지 코팅법, 노즐 코팅법, 모세관 코팅법, 분무 코팅법, 스크린 인쇄법, 플렉소 인쇄법, 오프셋 인쇄법, 잉크젯 인쇄법 등의 방법을 사용할 수 있다. 또한, 반도체층 (4)를 형성한 후에 추가로 열 처리를 가할 수도 있다.
이하, 실시예에 의해 본 발명을 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다. 또한, 하기의 실시예에 있어서, 「F4TCNQ」는 테트라시아노테트라플루오로퀴노디메탄(도쿄 가세이 고교 가부시끼가이샤 제조)을 나타내고, 「P3HT」는 폴리-3-헥실티오펜(알드리치사 제조, 이온화 포텐셜=4.69 eV)을 나타낸다. 또한, 실시예 중에 기재되어 있는 이온화 포텐셜은 다음과 같이 하여 측정하였다. 즉, 고분자 화합물의 0.8 중량％ 톨루엔 용액을 각각 제조하고, 그것을 석영 기판에 도포함으로써 박막을 제작하였다. 이 박막에 대해서 리켄 케이끼 가부시끼가이샤 제조의 AC2를 이용하여 이온화 포텐셜을 측정하였다.
(합성예 1)
2,7-디브로모-9,9-디옥틸플루오렌(26 g, 0.047 mol), 2,7-디브로모-9,9-디이소펜틸플루오렌(5.6 g, 0.012 mol) 및 2,2'-비피리딜(22 g, 0.141 mol)을 탈수한 테트라히드로푸란 1600 mL에 용해한 후, 질소로 버블링하여 계내를 질소 치환하였다. 질소 분위기하에서, 이 용액에 비스(1,5-시클로옥타디엔)니켈(0)[Ni(COD)2](40 g, 0.15 mol)을 가하고, 60 ℃까지 승온하여, 8시간 반응시켰다. 반응 후, 이 반응액을 실온(약 25 ℃)까지 냉각하고, 25 중량％ 암모니아수 200 mL/메탄올 1200 mL/이온 교환수 1200 mL 혼합 용액 중에 적하하여 30분간 교반한 후, 석출한 침전을 여과하여 풍건하였다. 그 후, 톨루엔 1100 mL에 용해시키고 나서 여과를 행하고, 여과액을 메탄올 3300 mL에 적하하여 30분간 교반하였다. 석출한 침전을 여과하여, 메탄올 1000 mL에서 세정한 후, 5시간 감압 건조하였다. 얻어진 공중합체는 (2,7-9,9-디n-옥틸플루오렌디일)(2,7-9,9-디이소아밀플루오렌디일) 공중합체(고분자 화합물 1)이고, 수량은 20 g이었다. 고분자 화합물 1의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은 Mw=1.8×105이고, 이온화 포텐셜은 5.80 eV였다.
(합성예 2)
2,7-디브로모-9,9-디n-옥틸플루오렌과 5,5'-디브로모-2,2'-비티오펜을 이용하고, 미국 특허 제5,777,070호 명세서에 기재된 방법으로 이들 단량체를 팔라듐 촉매 존재하에서 반응시켜, (2,7-9,9-디n-옥틸플루오렌디일)(5,5'-디브로모-2,2'-비티오펜) 교대 공중합체(고분자 화합물 2)를 합성하였다. 고분자 화합물 2의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은 Mw=4×104이고, 이온화 포텐셜은 5.46 eV였다.
(합성예 3)
2,7-디브로모-9,9-디n-옥틸플루오렌과 N,N-디(4-브로모페닐)-4-sec부틸페닐아민을 이용하고, 미국 특허 제5,777,070호 명세서에 기재된 방법으로 이들 단량체를 팔라듐 촉매 존재하에서 반응시켜, (2,7-9,9-디n-옥틸플루오렌디일)(1,4-페닐렌-((4-sec부틸페닐)이미노)-1',4'-페닐렌) 교대 공중합체(고분자 화합물 3)를 합성하였다. 고분자 화합물 3의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은 Mw=4×104이고, 이온화 포텐셜은 5.43 eV였다.
(실시예 1)
고농도로 도핑되고, 또한 표면을 열 산화에 의해 처리한 두께 280 μm의 n-형 실리콘 기판 상에 실리콘 산화막이 200 nm 형성된 것을 아세톤으로 10분, 초음파 세정하였다. 옥타데실트리클로로실란(OTS, 신에쯔 가가꾸 고교 제조)을 옥탄으로 20 mmol/l로 희석한 액에, 세정한 실리콘 기판을 질소 중에서 12시간 침지하였다. 그 후, 클로로포름으로 세정하여 표면 처리한 기판으로 하였다.
합성예 1에서 얻어진 고분자 화합물 1의 0.5 중량％ 클로로포름 용액을 제조 하고, 이것을 표면 처리한 실리콘 기판 상에 1000 rpm에서 60초간 스핀 코팅함으로써, 두께 100 nm의 반도체층을 형성하였다. 그 후, F4TCNQ를 두께 5 nm로 증착하고, 추가로 금(Au)을 두께 50 nm로 증착함으로써, 소스 전극 및 드레인 전극을 형성하여, 실시예 1의 유기 전계 효과 트랜지스터를 얻었다.
이 때의 소스 전극 및 드레인 전극의 채널 폭은 2 mm, 채널 길이는 20 μm였다. 또한, 상술한 조작에 있어서, 증착은 진공에서 행하고, 그것 이외는 전부 질소 분위기하에서 행하였다.
(실시예 2)
F4TCNQ 대신에 플러렌 C60을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 실시예 2의 유기 전계 효과 트랜지스터를 얻었다.
(실시예 3)
고분자 화합물 1 대신에 고분자 화합물 2를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 실시예 3의 유기 전계 효과 트랜지스터를 얻었다.
(실시예 4)
고분자 화합물 1 대신에 고분자 화합물 2를 이용하고, F4TCNQ 대신에 TCNQ를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 실시예 4의 유기 전계 효과 트랜지스터를 얻었다.
(실시예 5)
고분자 화합물 1 대신에 고분자 화합물 2를 이용하고, F4TCNQ 대신에 플러렌 C60을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 실시예 5의 유기 전계 효과 트랜지스터를 얻었다.
(실시예 6)
고분자 화합물 1 대신에 고분자 화합물 3을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 실시예 6의 유기 전계 효과 트랜지스터를 얻었다.
(실시예 7)
고분자 화합물 1 대신에 고분자 화합물 3을 이용하고, F4TCNQ 대신에 플러렌 C60을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 실시예 5의 유기 전계 효과 트랜지스터를 얻었다.
(비교예 1)
고농도로 도핑되고, 또한 표면을 열 산화에 의해 처리한 두께 280 μm의 n-형 실리콘 기판 상에 실리콘 산화막이 200 nm 형성된 것을 아세톤으로 10분, 초음파 세정하였다. 옥타데실트리클로로실란(OTS, 신에쯔 가가꾸 고교 제조)을 옥탄으로 20 mmol/l로 희석한 액에, 세정한 실리콘 기판을 질소 중에서 12시간 침지하였다. 그 후, 클로로포름으로 세정하여 표면 처리한 기판으로 하였다.
P3HT의 0.5 중량％ 클로로포름 용액을 제조하고, 이것을 표면 처리한 실리콘 기판 상에 1000 rpm에서 60초간 스핀 코팅함으로써 두께 100 nm의 반도체층을 형성하였다. 그 후, 금을 두께 50 nm로 증착함으로써, 소스 전극 및 드레인 전극을 형성하여, 비교예 1의 유기 전계 효과 트랜지스터를 얻었다. 이 때의 소스 전극 및 드레인 전극의 채널 폭은 2 mm, 채널 길이는 20 μm였다. 또한, 상술한 조작에 있어서, 증착은 진공에서 행하고, 그것 이외는 전부 질소 분위기하에서 행하였다.
(비교예 2)
고분자 화합물 1 대신에 P3HT를 이용하고, F4TCNQ 대신에 TCNQ를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 비교예 2의 유기 전계 효과 트랜지스터를 얻었다.
(비교예 3)
고분자 화합물 1 대신에 P3HT를 이용하고, F4TCNQ 대신에 플러렌 C60을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 비교예 3의 유기 전계 효과 트랜지스터를 얻었다.
(비교예 4)
P3HT 대신에 고분자 화합물 1을 사용한 것 이외에는 비교예 1과 동일하게 하여, 비교예 4의 유기 전계 효과 트랜지스터를 얻었다.
(유기 전계 효과 트랜지스터의 평가)
실시예 1 내지 7 및 비교예 1 내지 4에서 얻어진 유기 전계 효과 트랜지스터에 대해서, 진공 중에서 게이트 전압 Vg를 0 내지 -60 V, 소스-드레인 사이 전압 Vsd를 0 내지 -60 V로 변화시켜, 전류치를 측정하였다. 또한, 이 측정은 전부 진공 중에서 행하였다. Vsd=-60 V에 있어서, Vg=-60 V에서 얻어진 온 전류, 및 Vg=-60 V에서 얻어진 온 전류와 Vg=+5 V에서 얻어진 오프 전류와의 비(온ㆍ오프비)를 표 1에 나타내었다. 또한, 대기 중에서 측정을 행한 것 이외에는 상술한 방법과 동일하게 하여, 실시예 및 비교예에서 얻어진 유기 전계 효과 트랜지스터의 전류치를 측정하였다. Vg=-60V에서 얻어진 온 전류와 Vg=+5V에서 얻어진 오프 전류와의 비(온ㆍ오프비)를 표 1에 나타내었다.
Figure 112009064658046-PCT00011

Claims (4)

  1. 게이트 전극, 게이트 절연층, 반도체층, 소스 전극 및 드레인 전극을 구비하는 유기 전계 효과 트랜지스터로서,
    상기 소스 전극 및 상기 드레인 전극은 각각 도전층, 및 억셉터 화합물을 포함하는 화합물층으로 구성되어 있고,
    상기 화합물층은 각각 상기 반도체층에 접하여 배치되고,
    상기 반도체층은 이온화 포텐셜이 5.0 eV 이상인 고분자 화합물을 함유하는 유기 전계 효과 트랜지스터.
  2. 제1항에 있어서, 상기 고분자 화합물은 플루오렌 골격을 갖는 유기 전계 효과 트랜지스터.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 억셉터 화합물은 테트라시아노퀴노디메탄 및/또는 테트라시아노테트라플루오로퀴노디메탄인 유기 전계 효과 트랜지스터.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 억셉터 화합물은 플러렌 유도체인 유기 전계 효과 트랜지스터.
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