JP5734703B2 - ビスビナフチルアセチレン化合物、その製造方法、エレクトロルミネッセンス素子用発光材料及び蛍光顔料 - Google Patents
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Description
本発明は、新規なビスビナフチルアセチレン化合物、その製造方法及び、当該ビスビナフチルアセチレン化合物のエレクトロルミネッセンス素子用発光材料や蛍光顔料などへの用途に関する。
クリセン、アントラセン等の骨格を有する多環芳香族炭化水素化合物（ＰＡＨ）誘導体は有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子や発光素子用の材料としての利用が注目されており、近年盛んに研究がなされている（例えば、特許文献１、２参照）。
このようなＥＬ素子や発光素子用の材料、あるいは蛍光顔料などへ用途展開するにあたり、当該用途に最適な構造を有した材料を取得する必要があり、その中で新規の多環芳香族炭化水素化合物（ＰＡＨ）誘導体の開発に有用な化合物の合成は上記材料の候補化合物として提案できるものである。
上記クリセンやアントラセンは安価に大型の有機ＥＬを生産するには不向きで、これに代わる高分子材料（インク材料）が検討されている。しかしながら、高分子材料を用いると、有機ＥＬは電子輸送層 / 発光層 / 正孔輸送層のヘテロ構造を有しているが、各層間の材料同士が溶解しやすくなってしまうという課題が存在する。
本発明の目的は、新規の多環芳香族炭化水素化合物（ＰＡＨ）誘導体の開発に有用な新規なビスビナフチルアセチレン化合物とその製造方法を提供することにあり、このような化合物の入手が可能となれば、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子用発光材料や蛍光顔料などへの用途に向けた研究開発が活発化されることが期待できる。
本発明者らは、新規の多環芳香族炭化水素化合物（ＰＡＨ）合成に有用な中間体の創製を目指して鋭意検討した結果、本発明の２，２−ビス（ビナフチル）アセチレン誘導体を見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は下記化（１）で示される新規な２，２−ビス（ビナフチル）アセチレン誘導体、及びその製造方法に関する。
（化（１）中、Ｒ１〜Ｒ２６は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子または、炭素数１〜１２のアルキル基、アルケニル基、アリール基のいずれかの置換基を示し、Ｒ１〜Ｒ２６は互いに炭素原子を介して結合していても良い。）で示されるビスビナフチルアセチレン化合物は、従来知られていない新規化合物である。
上記化（１）で示されるビスビナフチルアセチレン化合物は分子骨格内に三重結合を有するためその反応性は高く、付加反応等で三重結合部位に容易に置換基を導入することが可能である。
また、本発明は上記ビスビナフチルアセチレン化合物誘導体を含んでなるエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子用発光材料や、ビスビナフチルアセチレン化合物誘導体を含んでなる蛍光顔料に関する。
上記化（１）で示される本発明に係るビスビナフチルアセチレン誘導体化合物において、化（１）中のＲ１〜Ｒ２６で水素原子を除いた置換基としては、例えばフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、チエニル基、フリル基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、ピロール基、ピロゾール基、イミダゾール基、１，２，３−トリアゾール基、１，２，４−トリアゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、１，２，３−オキサジアゾール基、１，３，４−チアジアゾール基、イソベンゾフラニル基などの芳香族基が挙げられる。これらの芳香族基は、必要に応じて置換基を有していてもよい。その他の置換基としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、アミノ基、Ｎ―アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、炭素数が１〜１２の直鎖、分岐あるいは環状アルキル基（メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ―プロピル基、ｔｅｒｔ―ブチル基、ｎ−オクチル基、シクロプロピル基など）、炭素数１〜１２の直鎖あるいは分岐アルキルオキシ基（メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基など）、炭素数直１〜１２の鎖あるいは分岐アルキルオキシカルボニル基（メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基など）などが挙げられる。
なおＲ１〜Ｒ２６は互いに炭素原子やヘテロ原子を介して結合していても良い。
上記化（１）で示される本発明に係るビスビナフチルアセチレン誘導体は化（２）に示すように１，１’―ビナフチル−２−トリフルオロメタンスルホン酸誘導体とビストリメチルシリルアセチレンとをパラジウム触媒下、１２０℃で反応させることにより容易に得ることができる。また、１，１’―ビナフチル−２−トリフルオロメタンスルホン酸誘導体はラセミ体を利用しても光学活性体を利用しても良い。
上記化（１）で示される本発明に係るビスビナフチルアセチレン誘導体は化（２）に示すように１，１’―ビナフチル−２−トリフルオロメタンスルホン酸誘導体とビストリメチルシリルアセチレンとをパラジウム触媒下、１２０℃で反応させることにより容易に得ることができる。また、１，１’―ビナフチル−２−トリフルオロメタンスルホン酸誘導体はラセミ体を利用しても光学活性体を利用しても良い。
また、本発明のビスビナフチルアセチレン誘導体は多環芳香族炭化水素化合物（ＰＡＨ）誘導体の開発に有用な中間体であるのみならず、その構造において縮環した芳香環が三重結合で結合した共役構造を有している。そのため、本発明のビスビナフチルアセチレン誘導体の一部は蛍光特性を有している。
すなわち、本発明に係るビスビナフチルアセチレン誘導体は蛍光材料としてエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子用発光材料、特に、現在市場が求めている有機ＥＬディスプレイ用に、期待の持たれる化合物である。
また、本発明に係るビスビナフチルアセチレン誘導体は、蛍光顔料としても大いに期待の持たれる化合物である。
また、本発明に係るビスビナフチルアセチレン誘導体は、蛍光顔料としても大いに期待の持たれる化合物である。
本発明は以下の効果を奏する。
（１）本発明のビスビナフチルアセチレン誘導体は多環芳香族炭化水素化合物（ＰＡＨ）誘導体の開発に有用な中間体である。
（２）本発明に係るビスビナフチルアセチレン誘導体は、有機ＥＬディスプレイ用などの蛍光材料として期待の持たれる化合物である。
（３）本発明に係るビスビナフチルアセチレン誘導体は、蛍光顔料として期待の持たれる化合物である。
（１）本発明のビスビナフチルアセチレン誘導体は多環芳香族炭化水素化合物（ＰＡＨ）誘導体の開発に有用な中間体である。
（２）本発明に係るビスビナフチルアセチレン誘導体は、有機ＥＬディスプレイ用などの蛍光材料として期待の持たれる化合物である。
（３）本発明に係るビスビナフチルアセチレン誘導体は、蛍光顔料として期待の持たれる化合物である。
以下に本発明を実施例によってさらに詳細に説明するが、この実施例は本発明を限定するものではない。
なお化合物の分析については下記の機器を使用して実施した。
［測定機器］
比旋光度測定は、ＪＡＳＣＯ製 ＤＩＰ−３７０（波長589 nm、ナトリウム D線）を用いて行なった。
１Ｈ−ＮＭＲ測定は、ＪＥＯＬ製 ＡＬ−４００を用いて行なった。
１３Ｃ−ＮＭＲ測定は、ＪＥＯＬ製 ＡＬ−４００を用いて行なった。
質量分析は、ＪＥＯＬ製 ＭＳ７００を使用しイオン化法をＥＩモードにて行なった。
赤外吸光測定は、ＪＡＳＣＯ製 ＦＴ／ＩＲ−４１００を用いて行なった。
［測定機器］
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１Ｈ−ＮＭＲ測定は、ＪＥＯＬ製 ＡＬ−４００を用いて行なった。
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質量分析は、ＪＥＯＬ製 ＭＳ７００を使用しイオン化法をＥＩモードにて行なった。
赤外吸光測定は、ＪＡＳＣＯ製 ＦＴ／ＩＲ−４１００を用いて行なった。
実施例１ （-）−２，２−ｂｉｓ（ｂｉｎａｐｈｙｌ）ａｃｅｔｙｌｅｎｅの合成
（R）−１，１’−ビナフチル −２−トリフルオロメタンスルホン酸（２１８ｍｇ，０．５４ｍｍｏｌ）、ビストリメチルシリルアセチレン（１９４μｌ，０．８１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１２ｍｇ，０．０５４ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィンテトラフルオロボレート（４０ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１４９ｍｇ，１．０８ｍｍｏｌ）、炭酸銀（７５ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）をシュレンク管に入れアルゴン雰囲気下、反応溶媒としてＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２ｍｌ）加え、１２０℃で２時間還流した。室温まで冷却後、ジエチルエーテルにて抽出を行い、飽和食塩水で洗浄した。
溶媒を除去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１）で精製することにより黄色結晶の表記化合物３９．１ｍｇ（２７％）を得た。
（R）−１，１’−ビナフチル −２−トリフルオロメタンスルホン酸（２１８ｍｇ，０．５４ｍｍｏｌ）、ビストリメチルシリルアセチレン（１９４μｌ，０．８１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１２ｍｇ，０．０５４ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィンテトラフルオロボレート（４０ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１４９ｍｇ，１．０８ｍｍｏｌ）、炭酸銀（７５ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）をシュレンク管に入れアルゴン雰囲気下、反応溶媒としてＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２ｍｌ）加え、１２０℃で２時間還流した。室温まで冷却後、ジエチルエーテルにて抽出を行い、飽和食塩水で洗浄した。
溶媒を除去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１）で精製することにより黄色結晶の表記化合物３９．１ｍｇ（２７％）を得た。
得られた化合物について、図１、図２及び図３に示すように、比旋光度測定、１H-NMR測定、１３C-NMR測定、質量分析（ＭＳ）、赤外吸光測定を実施し、以下に示す結果を得た。この結果より、得られた化合物は（−）−２，２−ｂｉｓ（ｂｉｎａｐｈｙｌ）ａｃｅｔｙｌｅｎｅであることを確認した。
分析結果
（比旋光度測定）
［α］Ｄ ２６ -２７６ （ｃ ０．３５， ＣＨＣｌ３）
（１Ｈ−ＮＭＲ測定）
１Ｈ−ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３）
δ ６．６５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ）， ７．１６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ）， ７．２１−７．２４ （６Ｈ， ｍ）， ７．３６−７．４１ （４Ｈ，
ｍ）， ７．４７ （２Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ）， ７．５８ （２Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ）， ７．６３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ）， ７．７８ （２Ｈ，
ｄ， Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ）， ７．９７ （４Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ７．３２ Ｈｚ）
（比旋光度測定）
［α］Ｄ ２６ -２７６ （ｃ ０．３５， ＣＨＣｌ３）
（１Ｈ−ＮＭＲ測定）
１Ｈ−ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３）
δ ６．６５ （２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ）， ７．１６ （２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ）， ７．２１−７．２４ （６Ｈ， ｍ）， ７．３６−７．４１ （４Ｈ，
ｍ）， ７．４７ （２Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ）， ７．５８ （２Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ）， ７．６３ （２Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ）， ７．７８ （２Ｈ，
ｄ， Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ）， ７．９７ （４Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ７．３２ Ｈｚ）
（１３Ｃ−ＮＭＲ測定）
１３Ｃ−ＮＭＲ （１００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３）
δ ９３．７３， １２１．４０， １２５．２５， １２５．６３， １２５．８７， １２６．２１， １２６．３５， １２６．４０， １２６．８０， １２７．３７，
１２７．８１， １２７．９４， １２８．０８， １２８．３５， １２８．４９， １３２．５２， １３２．６５， １３２．７２， １３３．４６， １３６．５８， １４０．４４
１３Ｃ−ＮＭＲ （１００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３）
δ ９３．７３， １２１．４０， １２５．２５， １２５．６３， １２５．８７， １２６．２１， １２６．３５， １２６．４０， １２６．８０， １２７．３７，
１２７．８１， １２７．９４， １２８．０８， １２８．３５， １２８．４９， １３２．５２， １３２．６５， １３２．７２， １３３．４６， １３６．５８， １４０．４４
（質量分析）
ＭＳ （ｒｅｌａｔｉｖｅ ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ） ｍ／ｚ ５３０ （Ｍ＋， ９１）， ２６５ （１００），
ＨＲＭＳ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４２Ｈ２６， ５３０．２０３４ ｆｏｕｎｄ ５３０．２０３０
ＭＳ （ｒｅｌａｔｉｖｅ ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ） ｍ／ｚ ５３０ （Ｍ＋， ９１）， ２６５ （１００），
ＨＲＭＳ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４２Ｈ２６， ５３０．２０３４ ｆｏｕｎｄ ５３０．２０３０
（赤外吸光測定）
ＩＲ （ＫＢｒ） ３０５３， ２９１６， ２８４９ ｃｍ−１
ＩＲ （ＫＢｒ） ３０５３， ２９１６， ２８４９ ｃｍ−１
Claims (5)
- 下記の化３で示されるビスビナフチルアセチレン化合物。
- 化３中、Ｒ1〜Ｒ26がすべて水素原子である、請求項１記載のビスビナフチルアセチレン化合物。
- 下記の化４で表されるビナフチル化合物とビストリメチルシリルアセチレンとを反応させることを特徴とするビスビナフチルアセチレン化合物の製造方法。
- 請求項１または請求項２記載のビスビナフチルアセチレン化合物を含んでなるエレクトロルミネッセンス素子用発光材料。
- 請求項１または請求項２記載のビスビナフチルアセチレン化合物を含んでなる蛍光顔料。
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| JP2011041938A JP5734703B2 (ja) | 2011-02-28 | 2011-02-28 | ビスビナフチルアセチレン化合物、その製造方法、エレクトロルミネッセンス素子用発光材料及び蛍光顔料 |
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| JP2011041938A JP5734703B2 (ja) | 2011-02-28 | 2011-02-28 | ビスビナフチルアセチレン化合物、その製造方法、エレクトロルミネッセンス素子用発光材料及び蛍光顔料 |
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| JP2012176924A JP2012176924A (ja) | 2012-09-13 |
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| US7109519B2 (en) * | 2003-07-15 | 2006-09-19 | 3M Innovative Properties Company | Bis(2-acenyl)acetylene semiconductors |
-
2011
- 2011-02-28 JP JP2011041938A patent/JP5734703B2/ja active Active
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