JP6319888B2 - 白金錯体およびそれを含む発光材料 - Google Patents
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Description
2つのR3は、炭素数1〜6を有するアルキル基であるか、または、一緒になって、−(CH2)n1−基(n1は、8〜14の整数)を形成し、
前記式(II)中、R11およびR12は、同一または異なって、水素原子、炭素数1〜6を有するアルキル基、炭素数1〜6を有するアルコキシ基、ハロゲン原子、フェニル基、もしくはニトロ基であるか、または、R11およびR12は、R11およびR12が結合している二重結合と一緒になってフェニル環を形成し、
2つのR13は、炭素数1〜6を有するアルキル基であるか、または、一緒になって、−(CH2)n2−基(n2は、8〜14の整数)を形成する。
2つのR3は、炭素数1〜6を有するアルキル基であるか、または、一緒になって、−(CH2)n1−基(n1は、8〜14の整数)を形成し、
前記式(II)中、R11およびR12は、同一または異なって、水素原子、炭素数1〜6を有するアルキル基、炭素数1〜6を有するアルコキシ基、ハロゲン原子、フェニル基、もしくはニトロ基であるか、または、R11およびR12は、R11およびR12が結合している二重結合と一緒になってフェニル環を形成し、
2つのR13は、炭素数1〜6を有するアルキル基であるか、または、一緒になって、−(CH2)n2−基(n2は、8〜14の整数)を形成する。
2つのR3は、炭素数1〜6を有するアルキル基であるか、または、一緒になって、−(CH2)n1−基(n1は、8〜14の整数)を形成し、
前記式(II)中、R11およびR12は、同一または異なって、水素原子、炭素数1〜6を有するアルキル基、炭素数1〜6を有するアルコキシ基、ハロゲン原子、フェニル基、もしくはニトロ基であるか、または、R11およびR12は、R11およびR12が結合している二重結合と一緒になってフェニル環を形成し、
2つのR13は、炭素数1〜6を有するアルキル基であるか、または、一緒になって、−(CH2)n2−基(n2は、8〜14の整数)を形成する。
2つのR3は、炭素数1〜6を有するアルキル基であるか、または、一緒になって、−(CH2)n1−基(n1は、8〜14の整数)を形成し、
前記式(II)中、R11およびR12は、水素原子であり、
2つのR13は、炭素数1〜6を有するアルキル基であるか、または、一緒になって、−(CH2)n2−基(n2は、8〜14の整数)を形成するのが好ましい。
前記式(I−1)中、n1は、8〜14の整数であり、
前記式(I−2)中、Rは、炭素数1〜6を有するアルキル基である。
前記式(II−1)中、n2は、8〜14の整数であり、
前記式(II−2)中、Rは、炭素数1〜6を有するアルキル基である。
R1およびR2は、水素原子であり、n1は、8〜14の整数である式(I−1)の化合物か、
R1およびR2は、水素原子であり、Rは、炭素数1〜6を有するアルキル基である式(I−2)の化合物が好ましい。
R11およびR12は、水素原子であり、n2は、8〜14の整数である式(II−1)の化合物か、
R11およびR12は、水素原子であり、Rは、炭素数1〜6を有するアルキル基である式(II−2)の化合物が好ましい。
2つのR3は、炭素数1〜6を有するアルキル基であるか、または、一緒になって、−(CH2)n1−基(n1は、8〜14の整数)を形成し、
前記式(II)中、R11およびR12は、同一または異なって、水素原子、炭素数1〜6を有するアルキル基、炭素数1〜6を有するアルコキシ基、ハロゲン原子、フェニル基、もしくはニトロ基であるか、または、R11およびR12は、R11およびR12が結合している二重結合と一緒になってフェニル環を形成し、
2つのR13は、炭素数1〜6を有するアルキル基であるか、または、一緒になって、−(CH2)n2−基(n2は、8〜14の整数)を形成する。
2つのR3は、炭素数1〜6を有するアルキル基であるか、または、一緒になって、−(CH2)n1−基(n1は、8〜14の整数)を形成し、
前記式(II)中、R11およびR12は、水素原子であり、
2つのR13は、炭素数1〜6を有するアルキル基であるか、または、一緒になって、−(CH2)n2−基(n2は、8〜14の整数)を形成するのが好ましい。
核磁気共鳴(NMR)スペクトルはバリアン社製UNITY−INOVA核磁気共鳴装置(500MHz)を用いて測定し、測定溶媒の残存シグナルを内部基準として使用した。
DMSO:ジメチルスルホキシド
化合物(1)の合成
13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ22.6, 26.7, 26.7, 26.8, 28.2, 61.9, 136.9, 140.3, 147.1, 161.0.
化合物(2)の合成
13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ22.8, 26.8, 26.9, 27.1, 28.4, 61.2, 130.5, 133.7, 156.0, 161.6.
化合物(3)の合成
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化合物(4)の合成
13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ24.2, 27.2, 27.2, 27.7, 28.5, 61.2, 130.4, 133.7, 156.1, 161.5.
化合物(5)の合成
13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ50.9, 137.7, 141.3, 148.1, 164.5.
化合物(6)の合成
13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ13.9, 22.3, 28.5, 30.2, 60.8, 129.8, 133.5, 155.7, 161.5.
化合物(10)の合成
13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ 23.0, 26.7, 27.0, 27.1, 29.0, 60.3, 110.7, 116.6, 136.0, 140.5, 162.3.
実施例1、2、4〜6で得た化合物(1)、(2)、(4)〜(6)および比較例1で得た化合物(10)について、298Kおよび77Kにおける固体発光量子収率φ(%)を測定した。具体的には、化合物(1)、(2)、(4)〜(6)および化合物(10)を、クロロホルムから再結晶化して得られた結晶を用いて、結晶状態(粉末)における発光量子収率を、絶対法によりそれぞれ求めた。測定方法は以下の通りである。
測定の際、酸素の影響を除くため、全てのサンプルは、石英セル中に結晶(化合物(1)、(2)、(4)〜(6)および化合物(10))をそのまま封入して、アルゴン雰囲気下で測定した。さらに、低温(77K)での測定は、石英製デュワーを用いて、結晶を封入した上記石英セルを液体窒素で冷やしながら測定した。全ての発光スペクトルは、標準光源を利用することにより補正を行った。励起光として420nmの波長の光を用いた。内部量子収率の算出には、固体量子効率計算プログラム(日本分光株式会社製)を用いた。また、各白金錯体が発する光の発光極大波長も、併せて測定した。固体発光量子収率および固体発光極大波長の結果を表1に示す。化合物(1)、化合物(2)および化合物(10)の固体発光極大波長の結果は図1にも示す。
Claims (4)
- 式(I)または式(II)で表される白金錯体。
前記式(I)中、R1およびR2は、同一または異なって、水素原子、炭素数1〜6を有するアルキル基、炭素数1〜6を有するアルコキシ基、ハロゲン原子、フェニル基、またはニトロ基であり、
2つのR3 は、一緒になって、−(CH2)n1−基(n1は、8〜14の整数)を形成し、
前記式(II)中、R11およびR12は、同一または異なって、水素原子、炭素数1〜6を有するアルキル基、炭素数1〜6を有するアルコキシ基、ハロゲン原子、フェニル基、もしくはニトロ基であるか、または、R11およびR12は、R11およびR12が結合している二重結合と一緒になってフェニル環を形成し、
2つのR13 は、一緒になって、−(CH2)n2−基(n2は、8〜14の整数)を形成する。 - 前記式(I)中、R1およびR2は、水素原子であり、
2つのR3 は、一緒になって、−(CH2)n1−基(n1は、8〜14の整数)を形成し、
前記式(II)中、R11およびR12は、水素原子であり、
2つのR13 は、一緒になって、−(CH2)n2−基(n2は、8〜14の整数)を形成する請求項1に記載の白金錯体。 - 請求項1〜3のいずれか一項に記載の白金錯体を含む発光材料。
Priority Applications (1)
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