KR20060014397A - 멜라닌 생성 촉진제 및 멜라닌 생성 촉진용 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 멜라닌 생성을 촉진하는 작용이 우수하고, 백발의 예방, 개선이나 피부의 흑화에 유효한 물질 및 그 물질을 유효하게 활용한 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
과제를 해결하는 수단은 왕고들빼기 추출물 또는 루페올지방산 에스테르 및/또는 그 이성체를 유효성분으로서 함유하는 멜라닌 생성 촉진제이다. 또한, 상기 멜라닌 생성 촉진제, 왕고들빼기 추출물 또는 루페올지방산 에스테르 및/또는 그 이성체를 유효성분으로서 함유하는 멜라닌 생성 촉진용 조성물이다. 상기 멜라닌 생성 촉진용 조성물은 백발 방지용 조성물 또는 피부 흑화용 조성물로서, 바람직하게는 화장품, 의약품 또는 식품에 사용된다.
Description
본 발명은 왕고들빼기 추출물 및 그 활성성분인 루페올팔미트산 에스테르를 대표로 하는 루페올지방산 에스테르의 용도에 관한 것으로서, 멜라노사이트에 있어서의 멜라닌 생성을 촉진하여, 모발에 대해서는 백발을 예방, 개선하며, 피부에 대해서는 피부를 흑화할 수 있는 멜라닌 생성 촉진제 및 화장품, 의약품, 식품 등의 멜라닌 생성 촉진용 조성물에 관한 것이다.
모발이나 피부의 색조는 모발이나 피부에 존재하는 멜라닌색소의 양에 의존하고 있다. 멜라닌은 모발의 모구부나 표피의 기저층에 존재하는 색소생성세포(멜라노사이트) 내에서 티로신으로부터 도파(dopa)를 거쳐 티로시나제의 촉매작용에 의해 생합성된다.
따라서, 모발에 있어서 멜라노사이트의 기능항진 또는 티로시나제의 활성화에 의해 멜라닌 생성량이 증대되면, 모발은 검은 색조를 띄게 되어, 백발로 되는 것을 방지하고 또 백발을 개선한다. 현재까지 백색화된 모발을 흑색으로 변화시키는 방법으로서, 백발 방지 또는 개선 성분 등의 보고가 다수 되어 있지만(예컨대, 일본 특허공개 2000-169348호 공보, 특허공개 2002-47130호 공보, 특허공개 2002- 212039호 참고), 아직 유효성이나 안정성 등의 점에서 충분한 것은 얻어져 있지 않다.
또한, 피부의 멜라닌양을 증가시키면 피부의 색은 짙어진다. 유행이지만 갈색 피부를 좋아하는 사람들도 많아져, 일광욕이나 썬텐살롱 등에서 자외선을 쏘이거나 또는 디히드로아세톤을 주성분으로 하는 태닝제로 목적을 달성하는 것이 보통이다. 그러나, 이것에 대해서는 안전상 문제가 많다.
이상으로부터, 모발이나 피부의 멜라닌양을 증가시키는 안전한 성분을 발견하면, 안전하고 또 유효하게 백발의 방지 및 개선이나 피부의 갈색화가 실현될 수 있다.
현재까지의 멜라닌 생성을 촉진하는 물질의 연구 중, 본 발명에 연관되는 것으로서, 예컨대 국화과 민들레속의 식물인 서양민들레(Taraxacum officinale)에 대해서 그 뿌리의 메탄올 추출물 배양세포 레벨에서의 실험에서 멜라닌 생성 촉진활성이 있다는 발명자 등에 의한 보고가 있고, 상기 추출물의 활성성분으로서 루페올 및 그 유사물질이 동정되어 있다(Keishi Hata 등의 Biological and Pharmaceutical Bulletin, 2000년, 23권, 8호, p.962~967 및 Keishi Hata 등의 Journal of Natural Products, 2002년, 65권 p.645~648 참고). 또한, 마찬가지로 배양세포 레벨에서의 실험에서 국화과 방가지똥속 큰방가지똥(Sonchus asper) 및 방가지똥(Sonchus oleraceus)의 각 추출물에서 멜라닌 생성 촉진활성이 검출되었지만, 동일 국화과 박쥐나물속 모미지가사(Cacalia delphiniiforia), 동과의 개쑥갓속 개쑥갓(Senecio vulgaris)에는 같은 활성이 확인되어 있지 않다(Keishi Hata 등의 Biological and Pharmaceutical Bulletin, 2000년, 23권, 8호, p.962~967 참고). 그러나, 어쨌든 멜라닌 생성 촉진활성이 확인되어 있는 것에서도 그 효력은 충분하지 않다. 더욱이, 디히드로루페올 유도체를 함유하는 멜라닌 생성 촉진제의 보고가 있지만(예컨대, 일본 특허공개 2002-3381호 공보 참고), 이것은 천연물 중에 존재하는 물질이 아니고, 또한 효력도 충분하지 않다.
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 그 목적은 멜라닌 생성을 촉진하는 작용이 우수하고, 백발의 예방과 개선이나 피부의 흑화에 유효한 물질 및 그 물질을 유효하게 활용한 조성물을 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해서 예의 검토한 결과, 왕고들빼기 추출물은 강한 멜라닌 생성 촉진작용이 있고, 또한 그 추출물의 활성성분을 탐구한 결과 특정 구조의 루페올지방산 에스테르에 강한 멜라닌 생성 촉진작용이 있어, 이것들이 백발의 예방, 개선이나 피부의 흑화에 유효하다는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 왕고들빼기 추출물 또는 하기 일반식으로 표시되는 루페올지방산 에스테르 또는 그 이성체로 이루어진 멜라닌 생성 촉진제이다.
(식중, R은 탄소수 12~22의 아실기를 나타낸다.)
또한, 본 발명은 상기 왕고들빼기 추출물 또는 하기 일반식으로 표시되는 루페올지방산 에스테르 및/또는 그 이성체를 유효성분으로서 함유하는 멜라닌 생성 촉진제이다.
(식중, R은 탄소수 12~22의 아실기를 나타낸다.)
상기 멜라닌 생성 촉진제에 있어서, 상기 일반식으로 표시되는 루페올지방산 에스테르 중의 R은 탄소수 14~18의 아실기인 것이 바람직하다. 더욱 바람직하게는 포화 탄화수소를 가진 탄소수 14~18의 아실기이며, 특히 팔미토일기인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명은 상기 멜라닌 생성 촉진제를 함유한 멜라닌 생성 촉진용 조성물이다.
또한, 본 발명은 상기 왕고들빼기 추출물 또는 하기 일반식으로 표시되는 루페올지방산 에스테르 및/또는 그 이성체를 유효성분을 함유한 멜라닌 생성 촉진용 조성물이다.
(식중, R은 탄소수 12~22의 이실기를 나타낸다.)
상기 멜라닌 생성 촉진 조성물에 있어서, 상기 일반식으로 표시되는 루페올지방산 에스테르 중의 R은 탄소수 14~18의 아실기인 것이 바람직하다. 더욱 바람직하게는 포화 탄화수소를 가진 탄소수 14~18의 아실기이며, 특히 팔미토일기인 것이 바람직하다.
상기 멜라닌 생성 촉진용 조성물은 백발 방지용 조성물 또는 피부 흑화용 조성물인 것이 가능하다.
상기 조성물로는 의약부외품을 포함한 화장품, 의약품 또는 식품인 것이 바람직하다.
본 발명에 의하면, 신규한 멜라닌 생성 촉진제 및 멜라닌 생성 촉진작용을 가진 조성물이 얻어진다. 특히 멜라닌 생산 촉진작용에 의한 백발 예방, 개선, 피부의 흑화에 우수한 효과를 가진 화장품, 의약품, 식품이 얻어진다.
이하, 본 발명의 실시형태에 대하서 상세히 설명한다.
본 발명에 관한 왕고들빼기 추출물은 왕고들빼기를 사용하여 식물의 추출에 일반적으로 사용되고 있는 추출방법, 즉 왕고들빼기를 용매에 의해 추출하는 방법 등으로 얻을 수 있다.
본 발명에서 사용되는 왕고들빼기는 국화과 왕고들빼기속(Lactuca indica) 식물이다. 일년생 풀로서, 동아시아와 동남아시아에 널리 분포하고, 일본 각지에서도 보여진다. 높이 60cm~2m 정도까지 되는 대형 식물이다. 황무지나 강변, 버려진 밭, 들판의 양지쪽에 생육한다. 9~10월에 줄기대 상부에 황백색의 꽃을 피운다. 또한, 왕고들빼기는 일본명으로는 <방가지풀>이라는 자구가 붙지만, 동일한 국화과의 방가지똥이나 큰방가지똥과는 분류학상의 속이 달라 종류가 다르다. 비슷한 꽃을 피우기 때문에 이름이 붙여졌다고 한다. 왕고들빼기는 지금까지 가축의 사료로서 장기간 이용되어 오는 안전성이 높은 식물이지만, 그 멜라닌 생성 촉진작용에 대해서는 알려져 있지 않다.
왕고들빼기의 추출부위로는 전초, 잎, 줄기, 뿌리, 꽃, 종자 등이 사용된다. 특히, 유효성, 추출효율 등의 면에서 전초를 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 추출물을 얻을 때의 왕고들빼기의 형태로는, 예컨대 채집한 그대로의 가공하지 않은 것, 그것을 가늘게 썬 것이나, 건조한 것, 건조하여 가늘게 썰거나 분쇄한 것 등이 사용되지만, 이들에 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서 그외의 형태의 것도 사용할 수 있다. 본 발명에서는 건조, 분말화 등 추출효과가 높은 형태로 한 후 용매추출에 제공하는 것이 바람직하다.
추출에 사용하는 용매로는 특별히 한정하는 것은 아니지만, 예컨대 에탄올, 메탄올, 이소프로판올, 1,3-부틸렌글리콜 등의 알콜류, 헥산, 헵탄, 시클로헥산 등의 탄화수소, 초산에틸 등 에스테르, 아세톤 등의 케톤, 물 등이 열거되고, 이들 용매를 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 용매 중에서도 에탄올, 메탄올 또는 이들의 혼합용매가 본 발명의 유효성을 발휘시키는 점에서 바람직하다.
추출에 있어서는 용매에 침지, 용매환류 등의 수단이 사용된다. 또한, 추출온도에 대해서는 특별히 한정하지 않고, 통상 실온에서 상압 하에서의 용매비점의 범위에서 행해진다. 또한, 추출시간에 대해서는 특별히 한정하지 않고, 임의의 시간으로 행해진다. 용매로 추출한 후는 추출액으로부터 추출 찌꺼기 등의 고형물을 여과, 원심분리 등의 방법으로 제거한 후 추출용액을 제거함으로써 추출물을 얻는다.
본 발명에 관계되는 하기 일반식
으로 표시되는 루페올지방산 에스테르 및 그 이성체의 R은 탄소수 12~22의 아실기인고, 바람직하게는 탄소수 14~18의 아실기이다. 또한, 아실기를 구성하는 탄화수소는 이중결합 등의 불포화 결합을 포함하여도, 또한 직쇄상 또는 분기상이어도 상관없다. 상기 아실기의 구체예로는 라우로일기, 미리스토일기, 팔미토일기, 스테아로일기, 올레오일기, 이소스테아로일기, 베헤노일기, 리놀레노일기 등이 열거된다. 본 발명에 있어서, 더욱 바람직한 R은 포화 탄화수소를 가진 탄소수 14~18의 아실기이고, 상기 탄화수소는 직쇄상이어도 분기상이어도 상관없지만, 직쇄상이 바람직하다. 특히, 포화 탄화수소를 갖는 탄소수 16의 아실기가 바람직하다. 또한, 팔미토일기가 가장 바람직하다.
상기 일반식에서 표시되는 루페올지방산 에스테르(이하, 간단히 루페올지방산 에스테르라고 함) 및 그 이성체는, 예컨대 루페올을 아실화하는 반응으로 얻을 수 있다. 또한, 아실화에 의한 방법에 있어서는 통상의 방법으로 행하지만, 루페올을 함유하는 식물 또는 그 추출물에 대해서 아실화 반응을 행하여도 상관없다. 추출물로는 식물의 용매 추출액으로부터 용매를 제거한 추출 건조물, 즉 추출물의 형태로 사용하는 이외에, 용매로 추출하여 얻어진 추출액 그대로의 형태로 사용할 수 있으며, 또한 추출액을 용매로 임의로 희석한 추출 희석액 이나 용매를 임의량 제거하여 농축한 추출 농축액으로 하여 사용할 수도 있다. 또한, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서 탈취 등의 조작을 더 하고 나서 사용할 수도 있다.
본 발명에 있어서는 상기 루페올지방산 에스테르의 R로서 팔미토일기를 가진 루페올팔미트산 에스테르(이하, 간단히 루페올팔미트산 에스테르라고 한다)는 상기 왕고들빼기에 함유된 유효성분으로, 본 발명의 상기 왕고들빼기 추출물로부터 공지의 방법으로 단리하여 얻을 수 있다. 예컨대, 왕고들빼기 추출물을 크로마토그래피 등에 의한 분획을 반복함으로써 단리하여 얻을 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다. 본 발명에 있어서의 루페올팔미트산 에스테르가 왕고들빼기 중에 존재하는 것은 본 발명자들이 처음으로 발견한 것이다.
상기 루페올팔미트산 에스테르의 단리에 사용되는 왕고들빼기 추출물은 왕고들빼기의 용매 추출액으로부터 용매를 제거한 추출 건조물, 즉 추출물의 형태로 사용하는 이외에, 용매로 추출하여 얻어진 추출액 그대로의 형태로 사용할 수 있으며, 또한 추출액을 용매로 임의로 희석한 추출 희석액이나 용매를 임의량 제거하여 농축한 추출 농축액으로 하여 사용할 수도 있다. 또한, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서 탈취 등의 조작을 더 하고나서 사용할 수도 있다.
본 발명에 있어서 바람직하게 사용되는 루페올팔미트산 에스테르는 상기 왕고들빼기로부터의 추출 이외에, 예컨대 루페올팔미트산 에스테르를 함유한 왕고들빼기 이외의 식물로부터의 단리 등의 다른 수단에 의해서 얻을 수 있다.
본 발명에 관한 상기 왕고들빼기 추출물 및 루페올지방산 에스테르 및 그 이성체는 후술하듯이 우수한 멜라닌 생성 촉진작용을 갖는다. 따라서, 멜라닌 생성 촉진제로서 유용하다. 이 멜라닌 생성 촉진제는 왕고들빼기 추출물 및 루페올지방산 에스테르 및 그 이성체의 상기 신규한 기능의 발견에 기초하는 새롭고 유용한 용도이며, 왕고들빼기 추출물 또는 루페올지방산 에스테르 및/또는 그 이성체를 유효성분으로서 첨가함으로써 멜라닌 생성 촉진제로서의 기능을 발휘한다. 상기 멜라닌 생성 촉진제는 멜라노사이트에 있어서의 멜라닌 생성을 촉진하여 백발의 방지 또는 백발의 개선, 즉 흑발화 또는 피부의 갈색화 등의 기능을 발휘한다.
본 발명의 멜라닌 생성 촉진제는 매우 응용범위가 넓어 여러 분야에 응용할 수 있다. 상기 분야로는, 예컨대 의약부외품을 포함한 화장품, 의약품, 식품 등이 열거되며, 이들이 바람직하다.
본 발명의 멜라닌 생성 촉진제를 응용함에 있어서, 왕고들빼기 추출물, 및 루페올지방산 에스테르 및 그 이성체의 사용형태로는, 왕고들빼기 추출물에 있어서는 왕고들빼기의 용매 추출액으로부터 용매를 제거한 추출 건조물, 즉 추출물의 형태로 사용하는 이외에, 용매로 추출하여 얻어진 추출액 그대로의 형태로 사용할 수도 있으며, 또한 추출액을 용매로 임의로 희석한 추출 희석액이나 용매를 임의량 제거하여 농축한 추출 농축액으로 하여 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 효과를 손상시키지 않은 범위에서 탈취(탈취물), 정제(정제물)등의 조작을 더 하고나서 사용할 수도 있다. 또한, 추출 건조물을 용매에 임의의 농도로 용해시켜 추출 건조물의 용액으로 하여 사용해도 좋다. 또한 크로마토그래피 등을 사용하여 정제하여, 분획물, 또한 활성성분으로서 사용하여도 좋다.
또한, 루페올지방산 에스테르 및 그 이성체에 있어서는 루페올지방산 에스테르 및/또는 그 이성체를 유효성분으로서 함유하며, 또 멜라닌 생성 촉진작용(기능)을 유효하게 발휘하는 농도의 루페올지방산 에스테르 및/또는 그 이성체를 함유하는 식물 또는 그 추출물의 형태로 사용해도 상관없다. 상기 추출물은 용매 추출액의 형태이여도, 또는 그것을 농축한 액이어도, 또한 추출물(추출액)을 정제에 의해 루페올지방산 에스테르 및/또는 그 이성체를 함유한 임의의 분획물로 한 것이어도, 상기 조건을 만족시키는 것이면 어떤 형태이여도 상관없다.
본 발명의 멜라닌 생성 촉진제는 멜라닌 생성 촉진성분으로서 조성물에 배합하여, 멜라닌 생성 촉진작용을 가진 신규하고 유용한 조성물, 즉 멜라닌 생성 촉진용 조성물을 형성할 수 있다. 상기 본 발명에 있어서의 멜라닌 생성 촉진용 조성물은 특히 모발이나 피부에 있어서 기능한다. 모발에 있어서는 모발을 흑화하여, 예컨대 백발 방지용 조성물로서 유효하게 사용된다. 또한, 피부에 있어서는 피부를 흑화(갈색화)하여, 피부 흑화용 조성물로서 유효하게 사용된다. 더욱이, 상기 조성물로는 특별히 한정하지 않고 임의이지만, 예컨대 의약부외품을 포함한 화장품, 의약품, 식품 등이 열거되고, 이들이 바람직하다. 구체적인 조성물로는 멜라닌 생성 촉진용 화장품, 멜라닌 생성 촉진용 의약품, 멜라닌 생성 촉진용 식품, 백발 방지용 화장품, 백발 방지용 의약품, 백발 방지용 식품, 피부 흑화용 화장품, 피부 흑화용 의약품, 피부 흑화용 식품 등이 열거된다.
본 발명의 멜라닌 생성 촉진제를 조성물에 배합하여 멜라닌 생성 촉진용 조성물을 얻는 경우, 왕고들빼기 추출물(추출 건조물 환산) 및 루페올지방산 에스테르 및 그 이성체의 함유량은 용도, 제형, 배합목적 등에 따라 다르지만, 일반적으로는 조성물 전체량 중 0.00001~20질량%가 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0.0001~10질량%이다.
의약품일 경우의 투여량에 대해서는 환자의 연령 및 체중, 적용경로, 질병의 진행정도 및 병행하여 행해지고 있는 처치에 기초하여 적당히 변경되며, 특정되는 것은 아니지만 일반적으로 하루에 1~10ml(액상), 또는 1~20mg(크림상, 연고상) 정도이며, 하루에 1회 또는 2~3회 나누어 투여할 수 있지만, 이것에 한정되는 것은 아니다.
본 발병에 관한 멜라닌 생성 촉진용 조성물에 있어서의 화장픔, 의약품, 식품 등에는 본 발명의 효과를 손상시키지 않은 범위에서 통상 화장품, 의약품, 식품 등에 사용하는 다른 성분을 배합할 수 있다.
예컨대, 화장품에 있어서의 다른 성분으로는 성분 중에 함유되는 구체적인 성분이 복수 성분으로 사용될 수도 있는데, 예컨대 유분, 계면활성제, 보습제, 다가알콜, 증점제, 수용성 고분자, 피막 형성제, 비수용성 고분자, 분말, 안료, 염료, 레이크, 저급 알콜, 자외선 흡수제, 금속이온 킬레이트제, 유기 아민류, pH 조정제, 약효성분, 당류, 그외의 모발 또는 피부 흑화성분, 방부제, 산화방지제, 향료, 물 등이 열거된다.
유분의 예로는 호호바유, 올리브유, 아보카도유, 피마자유, 야자유, 우지, 경화유 등의 천연 유지 및 그 유도체, 액상 라놀린, 카루나우바 왁스, 밀랍, 라놀린 등의 납류, 유동 파라핀, 스쿠알렌, 바셀린, 미세결정질 왁스, 고형 파라핀 등의 탄화수소류, 스테아르산, 베헨산 등의 고급 지방산류, 세틸 알콜, 스테아릴 알콜, 세토스테아릴 알콜 등의 고급 알콜류, 트리옥탄산 글리세릴, 미리스트산 이소프로필, 말산 디이소스테아릴, 트리 2-에틸헥산산 글리세릴, 디이소스테아르산 디글리세릴, 트리 2-에틸헥산산 트리메티롤프로판, 트리옥탄산 트리메티롤프로판, 세박산디 2-에틸헥실 등의 에스테르류, 디메틸 폴리실록산, 메틸페닐 폴리실록산, 데카메틸 시클로펜타실록산 등의 실리콘유류 등이 열거된다.
분체의 예로는 탤크, 마이카, 카올린, 실리카, 산화아연, 운모티타늄, 산화 티타늄, 산화철, 나일론 분말 등이 열거된다.
계면활성제의 예로는 폴리옥시에틸렌(이하, POE고 함) 알킬에테르, POE 지방산 에스테르, POE 소르비탄지방산 에스테르, 글리세린지방산 에스테르, POE 경화피마자유, POE 소르비톨지방산 에스테르, 폴리옥시알킬렌 변성 폴리실록산 등의 비이온 계면활성제, 팔미트산나트륨 등의 음이온 계면활성제, 염화스테아릴 트리메틸암모늄 등의 양이온 계면활성제, 베타인, 아미도베타인, 이미다졸륨, 술포베타인 등의 양성 계면활성제 등이 열거된다.
보습제의 예로는 글리세린, 1,3-부틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜(이하, PEG 라고 함), 디프로필렌글리콜, 소르비톨 등이 열거된다.
증점제의 예로는 카르복시비닐폴리머, 카르복시메틸셀룰로오스, 폴리비닐알콜 등의 수용성 고분자, 벤토나이트 등의 점토광물이 열거된다.
자외선 흡수제의 예로는 파라아미노안식향산(이하, PABA로 약칭함), 글리세릴 PABA, 에틸디히드록시프로필 PABA, 옥틸메톡시신나메이트, 2-에톡시에틸-p-메톡시신나메이트, 2,4-디히드록시벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시벤조페논, 2-히드 록시-4-메톡시-4-메틸벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시-4-메틸벤조페논술폰산염, 우로칸산 에틸에스테르, 2-페닐-5-메틸벤조옥사졸, 4-메톡시-4-t-부틸디벤조일메탄, 파라메톡시신남산 에틸헥실 등이 열거된다.
금속이온 킬레이트제의 예로는 에데트산4나트륨, 구연산 등이 열거된다. 저급 알콜의 예로는 에탄올 등이 열거된다. 유기 아민류의 예로는 모노에탄올아민, 트리에탄올아민 등이 열거된다. pH 조정제의 예로는 유산-유산 나트륨, 구연산-구연산 나트륨 등의 완충제가 열거된다.
약효 성분의 예로는 판토테닐에틸에테르, 글리시리진산염, 니코틴산 에스테르 등이 열거된다. 산화방지제의 예로는 토코페롤류, 디부틸히드록시톨루엔, 갈산 프로필 등이 열거된다.
당류의 예로는 에리쓰리톨, 자당, 히알루론산 등이 열거된다. 방부제의 예로는 에틸파라벤, 부틸파라벤, 안식향산나트륨 등이 열거된다. 그외, 후술하는 의약품 및 식품에 배합할 수 있는 성분 중에서 선택하여 배합할 수 있다.
다음에, 의약품에 대해서의 다른 성분으로는 성분 중에 함유되는 구체적인 성분이 복수 성분으로 사용될 수도 있는데, 예컨대 부형제, 안정제, 습윤제, 유화제, 흡수 촉진제, pH 조정제, 계면활성제, 희석제, 담체, 용해조제, 교미제, 보존제, 방향제, 착색제, 코팅제 등의 각종 첨가성분, 물 등이 열거된다. 이들 첨가성분의 구체예로는 예컨대, 전분, 유당 등의 당류, 황산마그네슘, 탤크, 젤라틴, 히드록시프로필 셀룰로오스 등의 셀룰로오스 유도체, 대두유, 참기름 등의 식물유, 동물유 또는 합성유, 검류, 에탄올, 1,3-부틸렌글리콜, 폴리알킬렌글리콜 등의 알콜류 등을 열거할 수 있다. 그외, 상기 화장품 및 후기 식품에 배합할 수 있는 성분 중에서 선택하여 배합할 수도 있다.
다음에, 식품에 대해서의 다른 성분으로는 성분 중에 함유되는 구체적인 성분이 복수 성분으로 사용될 수도 있는데, 예컨대 감미료, 산미료, 보존료, 향료, 착색제, 부형제, 안정제, 습윤제, 유화제, 흡수 촉진제, pH 조정제, 계면활성제, 희석제, 담체 등의 각종 첨가성분, 물 등이 열거된다. 이들 첨가성분의 구체예로는, 예컨대 인삼 추출액, 생강 추출액, 꿀 등의 각종 추출 추출물, 환상 올리고당, 환원 맥아당, 트레할로오스, 유당, 자당지방산 에스테르 등의 당류 등을 열거할 수 있다. 그외, 상기 화장품 및 의약품에 배합할 수 있는 성분 중에서 선택하여 배합할 수도 있다.
본 발명에 있어서의 상기 조성물은 여러 형태의 제제로 할 수 있다. 예컨대, 화장품으로는, 예컨대 크림, 로션, 유액, 연고제, 용액, 화장수, 젤, 폼, 에센스(미용액), 파운데이션, 팩·마스크, 에어졸 등 넓은 범위에서 적용가능하다.
또한, 화장품의 제형으로는 용액계, 가용화계, 유화계, 분말계, 분말 분산계, 유액계, 겔계, 연고계, 에어졸계, 폼계, 스틱계, 물-기름의 2층계, 물-기름-분말의 3층계 등 폭넓은 제형을 채용할 수 있다.
또한 의약품으로는 경구투여, 비경구투여의 투여방법 모두를 채용할 수 있고, 각각에 적합한 의약제제의 형태로 할 수 있다. 의약제제로는, 예컨대 액제, 시럽제, 주사제, 액상 흡입제, 유제 등의 액상제, 정제, 분말제, 과립제, 캅셀제, 연고제, 고형 흡입제, 좌제 등의 고형제 등을 열거할 수 있다.
또한, 식품으로는 이른바 기능성 식품으로의 용도로서 유용하고, 예컨대 과자, 청량음료 등의 음료, 야채 또는 과실가공품, 가축육제품, 조미료 등으로서 널리 적용할 수 있다. 그 형태로서는 분말, 고형 제품, 용액 등이다.
본 발명의 상기 조성물은 특히 화장품, 의약품 등의 외용제로서 사용하는 것이 바람직하다. 예컨대, 백발 방지용 조성물로는, 예컨대 크림, 로션, 유액, 연고, 용액, 겔, 에어졸, 폼 등의 형태로서 헤어 크림, 헤어 토닉, 헤어 리퀴드, 헤어 린스, 샴프, 헤어 트리트먼트, 헤어 컨디셔너 등의 제품으로서 사용하는 것이 바람직하다. 피부 흑화용 조성물로는, 예컨대 크림, 로션, 유액, 연고, 젤, 팩ㆍ마스크, 폼, 용액, 에센스, 스틱, 분말 등의 형태, 제품으로서 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 상기 조성물은 통상의 방법으로 임의의 형태, 제형으로 조제할 수 있다.
이하, 실시예를 열거하여 본 발명을 구체적으로 설명한다. 조성물의 배합량 중 특별한 설명이 없는 것은 중량%이다.
[조제예 1; 왕고들빼기 추출물]
왕고들빼기 전초를 동결건조하고, 화이버 믹서를 사용하여 분말화하였다. 이 분말 10g에 대해서 100ml 메탄올을 첨가하고, 실온에서 30분간 정치하여 추출하였다. 추출 후, 여과, 감압건고에 의해 0.26g의 추출 분말(추출 건조물)을 얻었다.
[조제예 2; 루페올팔미트산 에스테르]
동결건조한 왕고들빼기 전초를 화이버 믹서로 분쇄하고, 그 분말 300g에 대해서 3L의 메탄올을 첨가하고, 90분간 정치, 그 여액을 감압건고하여 추출 분말을 얻었다. 여과한 왕고들빼기 분말에 새로 3L의 메탄올을 첨가하고, 90분간 정치하고, 여액을 감압건고하여 추출 분말을 다시 얻었다. 이 추출조작을 총 5회 반복하여 모두 33.7g의 추출 분말을 얻었다.
다음에, 클로로포름:메탄올:물=4:4:3의 용적비의 용매계에 의한 분배분획을 행하여, 클로로포름층(하층)으로부터 13.6g의 건조물을 얻었다. 이 건조물에 대해 4단계의 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 적용함으로써 분획, 정제를 더 행한다. 즉, 각 단계에서 활성이 있는 분획의 일부를 모여서 건고하고, 다음 단계의 크로마토그래피를 행한다. 사용한 용매계는 클로로포름:메탄올=5:1, n-헥산:초산에틸=5:1, n-헥산:초산에틸=20:1 및 n-헥산:클로로포름=10:1의 순이다. 최종적으로 99.4mg의 미동정 활성화합물을 단리하였다.
상기 화합물을 1H-NMR(400MHz, 도 1) 및 13C-NMR(100MHz, 도 2)에 의해 분석하였더니, 루페올의 유도체인 것이 판명되었다. 또한 고분해능 EI-MS에 의해 분석하였더니(표 1) 분자량 664.6125 및 665.6163의 위치에 주요한 피크가 검출되었다. 이것은 루페올의 C-3 위치에 팔미트산이 결합한 화합물 루페올팔미트산 에스테르의 분자식 C46H80O2로부터 계산한 분자량(탄소원자가 전부 12C일 경우) 664.6158 및 그 탄소원자의 하나가 13C일 경우의 분자량 665.6192와 잘 일치한다. 선광도 측정, IR스펙트럼 측정결과와 아울러, 상기 화합물은 루페올의 C-3 위치에 지방산이 에스테르 결합한 화합물인 것을 알 수 있어, 루페올팔미트산 에스테르라고 생각되었다. 또한, 상기 화합물의 에스테르 결합을 알칼리 가수분해하여 유리한 지방산을 FID-GC로 분석하였더니 팔미트산이었다. 또한 트리테르펜 부분을 실리카겔 컬럼으로 정제하여 NMR 등에 의해 루페올인 것도 확인하였다.
| 측정 질량 | 분자식 | 계산 질량 | 오차(mmu) |
| 664.6125 | C46H80O2 | 664.6158 | 3.3 |
| 665.6163 | C45H80 13CO2 | 665.6192 | 2.9 |
이상의 분석에 의해, 얻어진 화합물은 루페올팔미트산 에스테르라고 동정되었다.
도 1은 루페올팔미트산 에스테르의 1H-NMR 스펙트럼 도면이다.
도 2는 루페올팔미트산 에스테르의13C-NMR 스펙트럼 도면이다.
도 3은 왕고들빼기 추출물의 멜라닌 생성 촉진효과를 나타내는 도면이다.
도 4는 루페올팔미트산 에스테르의 멜라닌 생성 촉진효과를 나타내는 도면이 다.
멜라닌 생성 촉진효과-1
이하의 방법으로 B16 멜라노마세포의 멜라닌 생성 촉진작용을 평가하였다.
(방법)
마우스 멜라노마세포주 B16에서 선택하여 수립한 멜라노사이트 자극호르몬 고감수성주 B16 2F2의 배양은 10% 우태아 혈청을 함유한 둘베코 변법 이글배지(Dulbecco's Modified Eagle Medium, DMEM)를 사용하여 37℃, 5%/Air 조건 하에서 수행하였다. 미리 배양하여 둔 B16 2F2 세포를 트립신으로 박리하여 회수, 계수하여 이하의 배양에 사용하였다. 상기 조제예 1에서 조제한 왕고들빼기 추출물 또는 민들레 뿌리 추출물(UCHIDA WAKANYAKU CO., LTD.에서 구입한 민들레 뿌리를 왕고들빼기와 같은 방법으로 처리하여 얻은 추출 분말)을 20mg/ml 농도의 메탄올 용액을 하기한 바와 같이 배지에 첨가하였다.
B16 2F2 세포(1×105cells/ml)의 배양액에 왕고들빼기 추출물 또는 민들레 뿌리 추출물을 20μg/ml이 되도록 첨가혼합하고, 24well 배양 플레이트(0.5ml/well)에서 72시간 배양 후, 세포수 및 멜라닌 함량을 측정하였다. B16 2F2 세포의 멜라닌 함량은 24well 배양 플레이트에 1N NaOH용액(300μl/well)을 가하고, 60분간 실온에서 정치하여 새포내 멜라닌색소를 용해시키고, 470nm의 흡수를 측정함으로써 정량하였다. 대조로서 왕고들빼기 추출물 또는 민들레 뿌리 추출물 대신에 같은 용량의 메탄올을 첨가하여 동일하게 실험을 행하였다. 그 결과를 도 3에 나타낸다.
(결과)
도 3으로부터 알 수 있듯이, 왕고들빼기 추출물은 민들레 뿌리 추출물과 비교하여 B16 2F2 세포에 대해서 약 3배의 멜라닌 생성을 유도하였다. 민들레 뿌리 추출물은 첨가량을 증가시켜도 멜라닌 생성량이 거의 변하지 않았다.
실시예 2
멜라닌 생성 촉진효과-2
[B16 멜라노마세포에 대한 멜라닌 생성 촉진작용]
(방법)
실시예 1과 마찬가지로 하여 마우스 멜라노마세포주 B16 2F2를 사용하여 루페올팔미트산 에스테르의 멜라닌 생성 촉진작용을 평가하였다. 실시예 1에서 사용한 왕고들빼기 추출물 대신에 조제예 2에서 분리한 루페올팔미트산 에스테르를 10μM, 20μM 또는 30μM의 농도가 되도록 배지 중에 첨가하였다. 그 결과를 도 4에 나타낸다.
(결과)
도 4로부터 알 수 있듯이, 루페올팔미트산 에스테르는 B16 2F2 세포에 대해서 멜라닌 생성을 강하게 유도하였다.
이하, 각종 처방의 조성물을 통상의 방법에 의해 조제한 본 발명의 실시예를 나타낸다. 배합성분 중의 왕고들빼기 추출물은 특별히 설명한 것을 제외하고는 상 기 조제예 1에서 얻은 왕고들빼기 추출물(추출 건조물)이다. 또한, 왕고들빼기 전초의 에탄올 추출물은 상기 조제예의 방법대로 조제한 것이다. 또한, 실시예 모두에 있어서 우수한 멜라닌 생성 촉진효과가 있으며, 모발에 사용한 경우에는 모발의 백화를 방지하고, 백발에 대해서는 백발 개선 효과가 있으며, 피부에 사용한 경우에는 피부를 흑화하는 효과가 있었다.
실시예 3
크림
성분 배합량(질량%)
스테아릴알콜 6.0
스테아르산 2.0
함수 라놀린 4.0
스쿠알렌 9.0
옥틸도데칸올 10.0
1,3-부틸렌글리콜 6.0
PEG1500 4.0
POE(25) 세틸알콜에테르 3.0
모노스테아르산 글리세릴 2.0
왕고들빼기 추출물 5.0
방부제 적당량
산화방지제 적당량
향료 적당량
이온 교환수 잔량
실시예 4
크림
성분 배합량(질량%)
스테아릴알콜 6.0
스테아르산 2.0
함수 라놀린 4.0
스쿠알렌 9.0
옥틸도데칸올 10.0
1,3-부틸렌글리콜 6.0
PEG1500 4.0
POE(25) 세틸알콜에테르 3.0
모노스테아르산 글리세릴 2.0
루페올팔미트산 에스테르 0.003
방부제 적당량
산화방지제 적당량
향료 적당량
정제수 잔량
실시예 5
유액
성분 배합량(질량%)
스테아르산 2.0
세틸알콜 1.5
바셀린 4.0
스쿠알렌 5.0
트리옥탄산글리세릴 2.0
소르비탄모노올레산 에스테르 2.0
글리세린 5.0
PEG1500 3.0
트리에탄올아민 1.0
왕고들빼기 추출물 0.08
방부제 적당량
산화방지제 적당량
향료 적당량
정제수 잔량
실시예 6
젤
성분 배합량(질량%)
디프로필렌글리콜 7.0
PEG1500 8.0
카르복시비닐폴리머 0.4
메틸셀룰로오스 0.2
POE(15) 올레일에테르 1.0
수산화나트륨 0.1
왕고들빼기 추출물 1.0
방부제 적당량
산화방지제 적당량
킬레이트제 적당량
향료 적당량
정제수 잔량
실시예 7
젤
성분 배합량(질량%)
디프로필렌글리콜 7.0
PEG1500 8.0
카르복시비닐폴리머 0.4
메틸셀룰로오스 0.2
POE(15) 올레일에테르 1.0
수산화나트륨 0.1
루페올팔미트산 에스테르 0.1
방부제 적당량
산화방지제 적당량
킬레이트제 적당량
향료 적당량
정제수 잔량
실시예 8
로션
성분 배합량(중량%)
1,3-부틸렌글리콜 6.0
글리세린 4.0
이소스테아릴알콜 0.1
히알루론산나트륨 0.3
POE(20) 소르비탄모노라우르산 에스테르 0.5
POE(20) 라우릴에테르 0.5
에탄올 10.0
왕고들빼기 전초의 에탄올 추출액 0.5
(추출건조물 질량으로서)
방부제 적당량
산화방지제 적당량
향료 적당량
정제수 잔량
실시예 9
로션
성분 배합량(중량%)
1,3-부틸렌글리콜 6.0
글리세린 4.0
이소스테아릴알콜 0.1
히알루론산나트륨 0.3
POE(20) 소르비탄모노라우르산 에스테르 0.5
POE(20) 라우릴에테르 0.5
에탄올 10.0
루페올팔미트산 에스테르 0.5
방부제 적당량
산화방지제 적당량
향료 적당량
정제수 잔량
실시예 10
헤어 크림
성분 배합량(질량%)
유동 파라핀 15.0
바셀린 15.0
밀랍 2.0
카르복시비닐폴리머 0.1
크산탄 검 0.1
1,3-부틸렌글리콜 5.0
POE(20) 베헤닐에테르 2.0
POE(40) 테트라올레산 소르비트 1.0
왕고들빼기 추출물 4.0
방부제 적당량
산화방지제 적당량
향료 적당량
정제수 잔량
실시예 11
헤어 트리트먼트 로션
성분 배합량(질량%)
글리세린 2.0
1,3-부틸렌글리콜 1.0
염화스테아릴트리메틸암모늄 0.5
메틸페닐폴리실록산 1.0
콜라겐 가수분해물 1.0
에탄올 50.0
왕고들빼기 추출물 0.1
정제수 잔량
향료 적당량
실시예 12
헤어 트리트먼트 로션
성분 배합량(질량%)
글리세린 2.0
1,3-부틸렌글리콜 1.0
염화스테아릴트리메틸암모늄 0.5
메틸페닐폴리실록산 1.0
콜라겐 가수분해물 1.0
에탄올 50.0
루페올팔미트산 에스테르 0.5
정제수 잔량
향료 적당량
실시예 13
헤어 토닉
성분 배합량(질량%)
에틸알콜 70.0
POE(60) 경화 피마자유 0.5
L-멘톨 0.05
초산 dl-α-토코페롤 0.05
글리시리진산디칼륨 0.05
1,3-부틸렌글리콜 0.5
글리세린 0.5
왕고들빼기 전초의 에탄올 추출액 1.5
(추출건조물 질량으로서)
정제수 잔량
향료 적당량
실시예 14
헤어 토닉
성분 배합량(질량%)
에틸알콜 70.0
POE(60) 경화 피마자유 0.5
L-멘톨 0.05
초산 dl-α-토코페롤 0.05
글리시리진산디칼륨 0.05
1,3-부틸렌글리콜 0.5
글리세린 0.5
루페올팔미트산 에스테르 0.5
정제수 잔량
향료 적당량
실시예 15
육모제
성분 배합량(질량%)
에틸알콜 60.0
히노키티올 적당량
쓴풀(Swertia juponica) 추출물 적당량
비타민 B6 적당량
비타민 E 유도체 적당량
1,3-부틸렌글리콜 2.0
글리세린 0.5
POE(60) 경화 피마자유 0.5
왕고들빼기 추출물 0.5
정제수 잔량
향료 적당량
실시예 16
육모제
성분 배합량(질량%)
에틸알콜 60.0
히노키티올 적당량
쓴풀 추출물 적당량
비타민 B6 적당량
비타민 E 유도체 적당량
1,3-부틸렌글리콜 2.0
글리세린 0.5
POE(60) 경화 피마자유 0.5
루페올팔미트산 에스테르 3.0
정제수 잔량
향료 적당량
실시예 17
드링크제
성분 배합량(30ml 중)
왕고들빼기 전초의 에탄올 추출 건조물 0.085mg
인삼 추출액 50mg
동충하초 추출액 100mg
생강 추출액 300mg
꿀 150mg
환상 올리고당 300mg
감미료 적당량
산미료 적당량
보존료 적당량
향료 적당량
물 잔량
실시예 18
드링크제
성분 배합량(30ml 중)
왕고들빼기 전초의 에탄올 추출 건조물 0.5mg
인삼 추출액 50mg
동충하초 추출액 100mg
생강 추출액 300mg
꿀 150mg
환상 올리고당 300mg
감미료 적당량
산미료 적당량
보존료 적당량
향료 적당량
물 잔량
실시예 19
드링크제
성분 배합량(30ml 중)
루페올팔미트산 에스테르 0.05mg
인삼 추출액 50mg
동충하초 추출액 100mg
생강 추출액 300mg
꿀 150mg
환상 올리고당 300mg
감미료 적당량
산미료 적당량
보존료 적당량
향료 적당량
물 잔량
실시예 20
식품 정제
성분 배합량(300mg 중)
왕고들빼기 전초의 에탄올 추출 건조물 0.025mg
환원 맥아당 87.8mg
트레할로오스 41.2mg
유당 16.5mg
자당 지방산 에스테르 6.2mg
덱스트린 148.275mg
실시예 21
식품 정제
성분 배합량(300mg 중)
왕고들빼기 전초의 에탄올 추출 건조물 0.5mg
환원 맥아당 87.8mg
트레할로오스 41.2mg
유당 16.5mg
자당 지방산 에스테르 6.2mg
덱스트린 147.8mg
실시예 22
식품 정제
성분 배합량(300mg 중)
루페올팔미트산 에스테르 0.05mg
환원 맥아당 87.8mg
트레할로오스 41.2mg
유당 16.5mg
자당 지방산 에스테르 6.2mg
덱스트린 147.8mg
신규한 멜라닌 생성 촉진제 및 멜라닌 생성 촉진작용을 가진 조성물이 얻어지고, 특히 멜라닌 생성 촉진작용에 의한 백발의 예방과 개선, 피부의 흑화에 우수한 효과를 가진 화장품, 의약품, 식품 등에 응용할 수 있다.
Claims (16)
- 왕고들빼기 추출물로 이루어진 것을 특징으로 하는 멜라닌 생성 촉진제.
- 왕고들빼기 추출물을 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 멜라닌 생성 촉진제.
- 하기 일반식으로 표시되는 루페올지방산 에스테르 또는 그 이성체로 이루어진 것을 특징으로 하는 멜라닌 생성 촉진제.
(식중, R은 탄소수 12~22의 아실기를 나타낸다.) - 하기 일반식으로 표시되는 루페올지방산 에스테르 및/또는 그 이성체를 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 멜라닌 생성 촉진제.
(식중, R은 탄소수 12~22의 아실기를 나타낸다.) - 제3항 또는 제4항에 있어서, R이 탄소수 14~18의 아실기인 것을 특징으로 하는 멜라닌 생성 촉진제.
- 제3항 또는 제4항에 있어서, R이 포화 탄화수소를 가진 탄소수 14~18의 아실기인 것을 특징으로 하는 멜라닌 생성 촉진제.
- 제3항 또는 제4항에 있어서, R이 팔미토일기인 것을 특징으로 하는 멜라닌 생성 촉진제.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 기재된 멜라닌 생성 촉진제를 함유하는 것을 특징으로 하는 멜라닌 생성 촉진용 조성물.
- 왕고들빼기 추출물을 함유하는 것을 특징으로 하는 멜라닌 생성 촉진용 조성물.
- 하기 일반식으로 표시되는 루페올지방산 에스테르 및/또는 그 이성체를 함유하는 것을 특징으로 하는 멜라닌 생성 촉진용 조성물.
(식중, R은 탄소수 12~22의 아실기를 나타낸다) - 제10항에 있어서, R이 탄소수 14~18의 아실기인 것을 특징으로 하는 멜라닌 생성 촉진용 조성물.
- 제10항에 있어서, R이 포화 탄화수소를 가진 탄소수 14~18의 아실기인 것을 특징으로 하는 멜라닌 생성 촉진용 조성물.
- 제10항에 있어서, R이 팔미토일기인 것을 특징으로 하는 멜라닌 생성 촉진용 조성물.
- 제8항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 멜라닌 생성 촉진용 조성물이 백발 방지용 조성물인 것을 특징으로 하는 멜라닌 생성 촉진용 조성물.
- 제8항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 멜라닌 생성 촉진용 조성물이 피부 흑화용 조성물인 것을 특징으로 하는 멜라닌 생성 촉진용 조성물.
- 제8항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, 조성물이 화장품, 의약품 또는 식품인 것을 특징으로 하는 멜라닌 생성 촉진용 조성물.
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