KR100951390B1 - 에르고스테롤 유도체로 이루어지는 멜라닌 생성 억제제와미백제, 및 에르고스테롤 유도체를 함유하는 조성물 - Google Patents

에르고스테롤 유도체로 이루어지는 멜라닌 생성 억제제와미백제, 및 에르고스테롤 유도체를 함유하는 조성물 Download PDF

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Abstract

자외선 조사 후에 그을린 피부의 미백, 또 햇볕에 그을림 등에 의한 얼룩, 주근깨, 기미 등의 피부의 색소 침착의 예방, 개선, 및 치료에 유효한 물질 및 그것을 함유하는 조성물을 제공하는 것.
하기 식(1)로 나타내어지는 에르고스테롤 유도체로 이루어지는 멜라닌 생성 억제제, 미백제.
Figure 112008039036665-pat00001
식(1)로 나타내어지는 에르고스테롤 유도체를 함유하는 멜라닌 생성 억제제, 미백제. 식(1)로 나타내어지는 에르고스테롤 유도체를 함유하는 멜라닌 생성 억제용 조성물, 미백용 조성물. 식(1)로 나타내어지는 에르고스테롤 유도체를 함유하는 화장품 재료, 의약, 피부 외용제. 식(1)로 나타내어지는 에르고스테롤 유도체를 함유하는 멜라닌 생성 억제용 식품, 미백용 식품.
멜라닌 생성 억제, 미백, 에르고스테롤 유도체

Description

에르고스테롤 유도체로 이루어지는 멜라닌 생성 억제제와 미백제, 및 에르고스테롤 유도체를 함유하는 조성물{MELANOGENESIS INHIBITORS AND WHITENING AGENTS COMPRISING ERGOSTEROL DERIVATIVE AND COMPOSITIONS CONTAINING ERGOSTEROL DERIVATIVE}
본 발명은 에르고스테롤 유도체로 이루어지는 멜라닌 생성 억제제와 미백제, 및 에르고스테롤 유도체를 함유하는 조성물, 특히 화장품 재료, 의약, 피부 외용제, 식품에 관한 것이다. 더욱 상세하게는 멜라노사이트(melanocyte)의 멜라닌 생성을 억제하고, 자외선 조사 후에 그을린 피부의 미백, 또 햇볕에 그을림 등에 의한 얼룩, 주근깨, 기미 등 피부의 색소 침착을 예방, 개선, 및 치료할 수 있는 멜라닌 생성 억제제와 미백제, 및 조성물, 특히 화장품 재료, 의약, 피부 외용제, 식품에 관한 것이다.
햇볕에 그을림 등에 의한 얼룩, 주근깨, 기미 등, 피부의 색소 침착은 나이가 들수록 발생하고, 나이가 들수록 증가, 또는 소실되기 어렵기 때문에 중장년층에게는 고민으로 되고 있다. 이들의 색소 침착의 발생 원인은 아직 명확하지 않지만, 태양광선(특히, 자외선)에 의한 그을림 등에 의하여, 표피 세포에 존재하는 멜 라노사이트 내의 멜라노솜(melanosome)이라 불리는 멜라닌 생성 과립에서 멜라닌 색소가 생산되어, 생성된 멜라닌 색소가 인접 세포로 확산되는 것에 의하여 발생된다고 생각되어지고 있다.
이와 같은 색소 침착을 정상적인 피부색으로 회복시키는 것이 가능한 물질의 개발이 강하게 요구되고 있고, 지금까지 많은 물질이 상품화 되어 있다. 예컨대 L-아스코르빈산, 코직산(kojic acid), 또는 하이드로퀴논 등이 알려져 있다.
그러나, L-아스코르빈산은 안정성에 어려움이 있고, 코직산은 일단, 효과가 확인되어 있지만, 그 효과는 약하다. 한편, 하이드로퀴논도 일단은 효과가 확인되어 있으나, 자극성 및 알레르기성을 갖고, 안전성에 문제가 있어 약제로서 배합하는데는 문제가 있다. 따라서, 충분한 색소 침착 예방 및 개선 효과를 갖는 물질은 아직 알려져 있지 않은 상태이다.
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것이고, 그 목적은 자외선 조사 후에 그을린 피부의 미백, 또 햇볕에 그을림 등에 의한 얼룩, 주근깨, 기미 등, 피부 색소 침착의 예방, 개선 및 치료에 유효한 물질 및 그것을 함유하는 조성물을 제공하는 것에 있다.
본 발명자는 상기 과제를 해결하기 위하여 예의 검토한 결과, 녹각영지의 추출물이 멜라닌 생성 억제 작용을 갖고 있다는 것을 발견하고, 또 그 추출물을 분리정제 수단을 사용하여 분류하여 얻은 특정 구조를 갖는 에르고스테롤 유도체가 강한 멜라닌 생성 억제 작용 및 미백 작용이 있어, 상기 과제가 해결되는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명은 하기 식(1)으로 나타내어지는 에르고스테롤 유도체로 이루어지는 멜라닌 생성 억제제 및 미백제이다.
Figure 112008039036665-pat00002
또한, 본 발명은 상기 식(1)로 나타내어지는 에르고스테롤 유도체를 함유하는 멜라닌 생성 억제제, 미백제이다.
또한, 본 발명은 상기 식(1)로 나타내어지는 에르고스테롤 유도체를 함유하는 멜라닌 생성 억제용 조성물, 미백용 조성물이다.
또한, 본 발명은 상기 식(1)로 나타내어지는 에르고스테롤 유도체를 함유하는 화장품 재료이고, 이 화장품 재료는 멜라닌 생성 억제용 및 미백용으로 쓸 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 식(1)로 나타내어지는 에르고스테롤 유도체를 함유하는 의약이고, 이 의약은 멜라닌 생성 억제용 및 미백용으로 쓸 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 식(1)로 나타내어지는 에르고스테롤 유도체를 함유하는 피부 외용제이고, 이 피부 외용제는 멜라닌 생성 억제용 및 미백용으로 쓸 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 식(1)로 나타내어지는 에르고스테롤 유도체를 함유하는 멜라닌 생성 억제용 식품 및 미백용 식품이다.
본 발명에 의하면, 멜라닌 생성 억제 작용 및 미백 작용을 갖는 물질이 얻어진다. 또한, 멜라닌 생성 억제 작용 및 미백 작용을 갖고, 자외선 조사 후에 그을린 피부의 미백, 또 햇볕에 그을림 등에 의한 얼룩, 주근깨, 기미 등의 피부의 색소 침착의 예방, 개선 및 치료에 우수한 효과를 갖는 화장품 재료, 의약, 피부 외용제, 식품이 얻어진다.
이하, 본 발명의 실시 형태에 대하여 상세히 서술한다.
본 발명에 있어서, 사용되는 하기 식(1)
Figure 112008039036665-pat00003
로 나타내어지는 에르고스테롤 유도체는 종래 버섯(잎새버섯)으로부터 추출할 수 있다고 알려져 있는 [Takaaki Ishizuka,et.al,Chemi.Pharm.Bull., 45(11), 1756-1760(1997)에 기재] 기존 물질 이다. 그러나, 식(1)로 나타내어지는 에르고스테롤 유도체(이하, 식(1)이라고 간략함)가 멜라닌 생성을 억제하는 효과를 갖고, 피부 미백효과를 지니고 있다는 것은 알려져 있지 않다.
식(1)은 균류로부터 단리할 수 있고, 식(1)의 생성에는 식(1)을 함유하는 모든 균류를 사용할 수 있지만, 예컨대, 녹각영지 등의 영지를 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 화학 합성에 의하여 조제할 수도 있다. 식(1)을 함유하는 균류로부터의 식(1)의 단리는 다음과 같이 수행할 수 있다. 즉, 균류의 자실체 또는 균사, 포자 등의 일부분을 바람직하게는 분쇄한 후, 추출용매 중에 침지하거나, 또는 유출용매 중에서 가열 환류하고, 이어서 여과, 원심분리 등에 의해 불용물을 제거하여 얻어지는 추출 용액을, 경우에 따라서, 농축한 후 공지의 분리정제 수단에 의하여 단리할 수 있다.
추출에 사용하는 용매는 통상 추출에 사용되고 있는 용매가 좋고, 예컨대, 메탄올, 에탄올 등의 알콜, 아세톤, 초산에틸 등의 유기용매, 물을 단독으로 또는 조합시켜 사용할 수 있다. 추출 방법은 통상의 방법이 좋고, 일반적으로 추출온도는 0∼100℃, 바람직하게는 40∼70℃ 범위이고, 추출시간은 1∼168시간, 바람직하게는 24∼72시간이다. 추출 용액으로부터의 단리는 예컨대, 역상 크로마토그래피 (reversed phase chromatography), 겔 여과 컬럼 크로마토그래피 (gel filtration column chromatography), 액체 크로마토그래피 (liquid chromatography) 등의 크로마토그래피에 의하여 수행될 수 있다.
이하에 균류의 추출 및 식(1)의 단리의 구체예를 설명한다.
정제예
재배한 녹각영지의 자실체를 분쇄한 후, 에탄올에 침지시키고, 40℃에서 72시간 추출을 수행하였다. 이어서, 여과에 의해 불용물을 제거하고, 얻어진 추출용액을 농축한 후, 역상 크로마토그래피로 정제하였다. 정제물의 구조는 질량 분석 가스크로마토그래피와 NMR로 결정하였다. 그 화합물은 상기 식(1)로 나타난 5α,8α-에피디옥시-(22E, 24R)-에르고스타-6,22-디엔-3β-올이었다.
본 발명의 상기 식(1)은 후에 서술하는 멜라닌 생성 억제 작용 및 미백 작용을 갖는다. 따라서, 식(1)을 함유하는 본 발명의 조성물은 멜라닌 생성 억제 및 미백에 관련되는 증상 등의 예방, 처치를 위한 화장품, 의약품, 식품 분야에 있어서 의 각종 화장품 재료, 의약, 식품류 등에 응용할 수 있다.
본 발명의 조성물은 경구용(내용) 또는 비경구용(외용)의 2가지 형태를 채용할 수 있다. 경구용의 경우는, 본 발명의 조성물을 예컨대, 의약품 또는 식품 등의 형태로 조제한다. 또, 비경구용의 경우에는, 화장품 재료, 의약부외품, 의약, 피부 외용제 등의 형태로 조제할 수 있다.
식(1)이 본 발명의 조성물로 배합될 때, 식(1)의 순품을 사용하는 것이 가장 바람직하고, 그 방법을 원칙으로 하지만, 식(1)을 함유하는 식물, 균류 등의 추출물 또는 추출 엑기스의 형상으로 배합하여도 좋다.
이하, 식(1)을 함유하는 본 발명의 조성물을 용도별로 더욱 상세히 서술한다.
본 발명의 첫번째 용도인 화장품 재료는 예컨대 연고제, 용액, 크림, 유액, 화장수, 로션, 젤, 에센스(미용액), 파운데이션, 팩·마스크, 립스틱, 스틱, 입욕제 등과 같은 피부 외용제 등의 의약부외품을 포함한 화장품 재료로서 광범위하게 적용할 수 있다.
또, 화장품 재료의 제형(劑型)도 용액계, 가용화계, 유화계, 분말계, 분말 분산계, 유액계, 겔계, 연고계, 에어졸계, 물-기름의 2층계, 물-기름-분말의 3층계 등, 많은 제형을 채용할 수 있다.
본 발명에서 화장품 재료의 식(1)의 배합량은, 화장품 재료 총량 중 0.001∼20중량%가 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.01∼16중량%, 더욱 바람직하게는 0.1∼12중량%이며, 1∼10중량%가 가장 바람직하다.
본 발명의 두번째 용도인 의약은 경구투여, 비경구투여 중 어느 하나의 투여방법을 채용할 수 있고, 각각에 적당한 의약 제제 형태를 채용할 수 있다. 의약 제제로서는 예컨대 액제, 시럽제, 주사제, 흡입제, 유제 등의 액상제, 정제, 분말 제, 과립제, 캅셀제, 흡입제 등의 고형제, 연고 등의 피부 외용제, 좌제 등의 외용제 등을 들 수 있다.
의약 제제에서 식(1)의 배합량은 총량 중, 0.001∼30중량%로 함유시킬 수 있다. 바람직하게는 0.01∼20중량%, 가장 바람직하게는 0.1∼10중량%이다. 투여량은 환자의 연령 및 체중, 사용 경로, 질병의 진행도 및 병행하여 수행되고 있는 처치에 따라서, 적당 변경되는 것이고, 특정되는 것은 아니지만, 일반적으로는 하루에 4∼10ml정도이고, 하루에 1회 또는 2∼3회로 나누어서 투여할 수 있으나, 이것에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 세번째 용도인 식품은 이른바, 건강 식품으로의 용도로서 유용하고, 예컨대 과자, 청량음료 등의 음료, 야채 또는 과실가공품, 고기 제품, 조미료 등으로서 널리 적용할 수 있다. 그 형태로서는 분말, 고형 제품, 용액 등이다. 식품에서 식(1)의 배합량은 목적이나 제품형태 등에 따라서 적당히 변경할 수 있다. 일반적으로는, 드링크제 등의 용액일 경우, 예컨대 30ml 중, 0.001∼10mg이고, 바람직하게는 0.01∼5mg, 더욱 바람직하게는 0.15∼1mg이다. 또한 정제(Tablet) 등의 분말 고형 제품일 경우에는 예컨대 300mg 중, 0.001∼10mg이고, 바람직하게는 0.01∼5mg, 더욱 바람직하게는 0.1∼1mg이다.
본 발명의 화장품 재료, 의약, 식품 등의 조성물에는, 본 발명의 효과를 손 상시키지 않는 범위로 상기 식(1) 외에 통상의 화장품 재료, 의약, 식품 등에 사용되는 기타 성분을 배합할 수 있다.
예컨대, 화장품 재료로서는 유성 성분, 분말, 계면활성제, 보습제, 점성 증가제, 저급 알콜, 피막제, 자외선 흡수제, 금속 이온 킬레이트제, 유기 아민류, pH조정제, 약효 성분, 당류, 방부제, 비타민류, 그 외 미백제, 산화 방지제, 향료, 물 등이 열거된다.
유성 성분의 예로서는 호호바유, 올리브유, 아보카도유, 피마자유, 야자유, 우지, 경화유 등의 천연 유지 및 그 유도체, 카르나우바 왁스, 밀랍, 라놀린 등의 납류, 유동 파라핀, 마이크로 크리스탈린 왁스, 스쿠알렌 등의 탄화 수소류, 스테아린산 등의 고급 지방산류, 세틸알콜, 스테아릴알콜 등의 고급 알콜류, 옥탄산트리글리세라이드, 미리스틴산이소프로필, 사과산디이소스테아릴, 디-2-헵틸운데칸산글리세린, 트리-2-에틸헥실산트리메티롤프로판, 세바신산디-2-에틸헥실 등의 에스테르류, 박하유, 장미유, 시트로넬랄 등의 정유(精油)류, 디메틸폴리실록산, 데카메틸시클로펜타실록산 등의 실리콘유류 등이 열거된다. 이들 유성 성분의 화장품 재료 중의 함유량은 화장품 재료의 형태, 제형 등에 따라서 적당히 선택되지만, 통상 화장품 재료의 총량 중 0.1∼95중량%로 할 수 있다.
분말의 예로는 탈크, 마이카, 카오린, 실리카, 산화 아연, 운모 티탄, 산화 티탄, 산화철, 나일론 분말 등이 열거된다.
계면활성제의 예로서는 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르, 글리세린지방산에스테르, 폴리옥 시에틸렌경화피마자유, 폴리옥시에틸렌소르비톨지방산에스테르 등의 비이온 계면활성제, 팔미틴산나트륨 등의 음이온 계면활성제, 염화스테아릴트리메틸암모늄 등의 양이온 계면활성제, 술포베타인 등의 양쪽성 계면활성제 등이 열거된다.
보습제의 예로서는 글리세린, 1,3-부틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜 등이 열거된다.
점성 증가제의 예로는 카르복시비닐폴리머, 카르복시메틸셀룰로오즈, 폴리비닐알콜 등의 수용성 고분자, 벤토나이트 등의 점토광물이 열거된다.
자외선 흡수제의 예로는 파라아미노안식향산(이하, PABA로 약칭), 글리세릴 PABA, 에틸디히드록시프로필 PABA, 옥틸메톡시신나메이트, 2-에톡시에틸-p-메톡시신나메이트, 2,4-디히드록시벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시-4-메틸벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시-4-메틸벤조페논술폰산염, 우로카닌산에틸에스테르, 2-페닐-5-메틸벤조옥사졸, 4-메톡시-4-t-부틸디벤조일메탄, 파라메톡시신남산에틸헥실 등이 열거된다.
금속 이온 킬레이트제의 예로서는 EDTA·4Na, 구연산 등이 열거된다. 저급 알콜의 예로서는 에탄올 등이 열거된다. 유기 아민류의 예로는 모노에탄올아민, 트리에탄올아민 등이 열거된다. pH 조정제의 예로서는 유산(乳酸)-유산 나트륨, 구연산-구연산 나트륨 등의 완충제가 열거된다.
약효 성분의 예로서는 판토테닐에틸에테르, 글리시리진산염 등이 열거된다. 비타민류의 예로서는 비타민 C 또는 그 유도체, 비타민 E 또는 그 유도체 등이 열거된다. 산화 방지제의 예로서는 토코페롤류, 디부틸히드록시톨루엔, 갈릭산프로필 등이 열거된다.
당류의 예로서는 에리트리톨, 자당, 히알루론산 등이 열거된다. 방부제의 예로서는 에틸파라벤, 부틸파라벤, 안식향산나트륨 등이 열거된다. 미백제의 예로서는 아스코르빈산 또는 그 유도체, 코직산 또는 그 유도체, 감초 엑기스, 하이드로퀴논 유도체, 글루타치온 등이 열거된다.
다음에, 의약으로서는 부형제(excipient), 안정제, 습윤제, 유화제, 흡수 촉진제, pH 조정제, 계면활성제, 희석제, 담체 등, 다양한 첨가 성분을 배합할 수 있다. 이들의 첨가 성분으로서는 예컨대, 전분, 유당과 같은 당류, 황산마그네슘, 탈크, 젤라틴, 히드록시프로필셀룰로우즈와 같은 셀룰로오즈 유도체, 대두유, 참기름과 같은 식물유, 동물유 또는 합성유, 고무, 생리식염수 등과 같은 물, 에탄올, 1,3-부틸렌글리콜, 폴리알킬렌글리콜 등과 같은 알콜류 등을 열거할 수 있다. 그 밖에 상기 화장품 재료에 배합할 수 있는 성분 중에서 선택되어 배합할 수도 있다.
다음에 식품으로서는 감미료, 산미료, 보존료, 향료, 착색제, 부형제, 안정제, 습윤제, 유화제, 흡수 촉진제, pH 조정제, 계면활성제, 희석제, 담체 등의 각종 첨가 성분을 배합할 수 있다. 이들의 첨가 성분으로는 예컨대, 버섯 추출액, 인삼 추출액, 생강 추출액, 꿀과 같은 각종 식품 추출 엑기스 용액, 액상 식품, 당류로서 환상 올리고당, 환원 맥아당, 트레할로스(trehalose), 유당, 자당 지방산 에스테르 등을 들 수 있다. 그 외에 상기 화장품 재료, 의약에 배합할 수 있는 성분 중에서 선택하여 배합할 수도 있다.
본 발명의 상기 조성물은 본 발명의 필수 성분과 상기 임의 배합성분 중 1종 또는 2종 이상을 배합하여, 통상의 방법으로 임의의 형태, 제형으로 제조할 수 있다.
실시예
이하, 실시예를 들어 본 발명을 구체적으로 설명한다. 조성물의 배합량 중 특히 기재하지 않는 것은 중량%이다.
실시예 1 멜라닌 생성 억제효과
B16 멜라노마 세포에 있어서의 멜라닌 생성 억제작용
멜라닌 생성 억제작용은 마우스 유래의 멜라닌 생성 세포인 B16 1OF7 멜라노마 세포(입수처: 아끼다현 종합식품연구소에 의해 이양)를 사용하고, 상기 정제예에서 정제한 식(1)을 배양액으로 희석한 용액을 세포에 작용시켜 멜라닌의 생성을 관찰하고 평가하였다. B16 세포는 70% 융합세포를 PBS로 세정하고, 트립신을 부가하여 박리시키고, 트립신과 동일한 양의 혈청이 있는 배지(E-MEM+10% FBS)를 넣고 세포를 수집하여 원심분리(800rpm, 5분)하였다. 세포수를 세어서 약 104 cells/ml(E-MEM+10%FBS)로 조정하였다. 식(1) 용액 희석은 세포 배양 플레이트(접착 세포용)에 20μL의 멸균 PBS를 넣고, 식(1) 용액을 20μL 취하여 배수(倍數)로 희석하였다(배양액 중의 최종 농도는 100㎍/mL∼0.0012㎍/mL). 대조군으로서 알부틴(배양액 중의 최종 농도 140㎍/mL∼0.22㎍/mL), 메탄올도 동일한 형태로 희석하였다.
이 희석액이 들어 있는 플레이트에 세포 현탁액을 80μL씩 넣었다. 또, 37 ℃, CO2 인큐베이터에서 72시간 배양하고, 현미경에 의해, 세포에 있어서의 멜라닌 생성을 관찰하였다. 또, 멜라닌이 생성되어 있는 경우, 배지를 버리고 300μL의 1N, NaOH로 멜라닌을 용해시키고, 470nm의 자외선 흡수를 측정하는 것으로 멜라닌 생성량을 평가하였다. 용매인 메탄올을 반응시킨 값을 100%로 하고, 식(1), 알부틴을 용량변화시키고, 가장 낮은 농도에서 멜라닌 합성 저해를 나타내는 농도를 구하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다. 또, 식(1)의 현미경 사진에 의해서도 알부틴의 경우보다 B16 세포의 흑색이 더 억제되고 있고, 우수한 멜라닌 생성 억제효과 및 미백효과를 가지고 있다는 것도 알 수 있었다.
알부틴 식(I)
최소저해농도 0.88㎍/mL 0.045㎍/mL
표1로부터 명백하듯이 식(1)은 멜라노마 B16 세포에 대하여 멜라닌 생성 억제제인 알부틴 이상의 멜라닌 생성 억제를 나타내는 것이 확인되었다.
실시예 2∼3, 비교예 1∼2 미백효과의 측정
성분 배합량(중량%)
(알콜상(alcohol phase))
에틸알콜 25.0
폴리옥시에틸렌(25몰)경화 피마자유 2.0
산화 방지제 적당량
방부제 적당량
향료 적당량
시험 화합물(표2에 기재) 표2기재의 양
(수상(water phase))
글리세린 5.0
헥사메타인산나트륨 적당량
이온 교환수 잔량
제조 방법 수상, 알콜상을 조제 후, 가용화한다.
시험방법
패널리스트 20명을 여름의 오전 11부터 오후 1시까지의 시간에 2일간에 걸쳐서 태양광에 총 4시간 노출시켰다. 노출시킨 패널리스트의 상완(上腕) 내측부 피부를 대상으로 하여, 태양광에 노출시킨 날에서 5일 후부터 상기 로션을 아침과 저녁에 1회씩 5주간 발랐다.
평가방법
사용 후의 시험 결과를 이하의 판정기준으로 평가하였다.
판정기준
현저한 효과: 색소 침착이 거의 보이지 않았다.
유효: 색소 침착이 매우 연하게 되었다.
조금 유효: 색소 침착이 연하게 되었다.
무효: 변화가 없다.
판정
◎: 패널리스트 중 16명 이상이 유효 이상의 효과를 나타냈다.
○: 패널리스트 중 11∼15명이 유효 이상의 효과를 나타냈다.
△: 패널리스트 중 6∼10명이 유효 이상의 효과를 나타냈다.
ⅹ: 패널리스트 중 5명 이하가 유효 이상의 효과를 나타냈다.
평가 결과를 표 2에 나타낸다.
시험화합물 배합량(중량%) 효과
실시예2 식(1) 0.2 ○
실시예3 식(1) 1.0 ◎
비교예1 무첨가 - ×
비교예2 하이드로퀴논 1.0 △
표2로부터 명백하듯이, 식(1)을 함유하는 로션은 멜라닌 색소의 침착을 방지하고, 미백작용이 나타났다. 한편, 시험화합물을 첨가하지 않았을 경우(비교예1), 하이드로퀴논을 배합하였을 경우(비교예2)는 모두 효과가 나타나지 았았다.
이하, 각종 처방을 통상의 방법으로 제조한 본 발명의 실시예를 나타낸다.또, 어떤 실시예에 있어서도 모두 우수한 멜라닌 생성 억제 효과, 미백 효과가 나타났다.
실시예 4 크림
성분 배합량(중량%)
스테아린산 6.0
글리세린모노스테아린산에스테르 2.0
폴리옥시에틸렌(20몰)소르비탄모노스테아린산에스테르 2.0
1,3-부틸렌글리콜 10.0
식(1) 5.0
이소프로필미리스테이트 12.0
스쿠알렌 5.0
유동 파라핀 3.0
비타민 E 0.05
아황산수소나트륨 적당량
방부제 적당량
향료 적당량
이온 교환수 잔량
실시예 5 유액
성분 배합량 (중량%)
스테아릴알콜 2.0
스쿠알렌 5.0
액상 라놀린 3.0
트리옥탄산트리메티롤프로판 2.0
트리옥탄산글리세릴 5.0
글리세린모노올레이트 2.0
폴리옥시에틸렌(20몰)소르비탄모노올레인산에스테르 1.0
비타민 C 0.1
방부제 적당량
식(1) 8.0
파라아미노안식향산 0.1
향료 적당량
아황산수소나트륨 적당량
글리세린 5.0
카르복시비닐폴리머 0.2
트리에탄올아민 1.0
정제수 잔량
실시예 6 젤
성분 배합량 (중량%)
디프로필렌글리콜 10.0
PEG1500 5.0
카르복시비닐폴리머 1.0
에틸알콜 2.0
폴리옥시에틸렌(50몰)올레일알콜에테르 2.0
수산화칼륨 0.15
식(1) 1.0
2-히드록시-4-메톡시벤조페논술폰산나트륨 0.05
방부제 적당량
EDTA·3Na 적당량
향료 적당량
이온 교환수 잔량
실시예 7 에센스
성분 배합량 (중량%)
글리세린 5.0
디프로필렌글리콜 10.0
에탄올 10.0
카르복시비닐폴리머 0.2
히알루론산나트륨 0.5
수산화칼륨 0.1
폴리옥시에틸렌(20몰)소르비탄모노올레인산에스테르 0.5
폴리옥시에틸렌(20)옥틸도데칸올 1.0
올리브유 0.15
태반추출물 0.1
비타민E 아세테이트 0.1
식(1) 3.0
아황산수소나트륨 적당량
방부제 적당량
EDTA·3Na 적당량
향료 적당량
정제수 잔량
실시예 8 팩
성분 배합량 (중량%)
폴리초산비닐에멀젼 15.0
폴리비닐알콜 10.0
디프로필렌글리콜 5.0
소르비톨 5.0
초산토코페롤 0.2
올리브유 1.0
스쿠알렌 3.0
폴리옥시에틸렌(20몰)소르비탄모노올레인산에스테르 1.5
산화티탄 5.0
탈크 10.0
에탄올 7.0
식(1) 3.0
방부제 적당량
향료 적당량
정제수 잔량
실시예 9 화장수
성분 배합량 (중량%)
1,3-부틸렌글리콜 6.0
글리세린 5.0
히알루론산나트륨 0.3
폴리옥시에틸렌(20몰)소르비탄모노스테아린산에스테르 1.5
폴리옥시에틸렌(20몰)옥틸도데칸올 0.5
에탄올 15.0
식(1) 4.0
방부제 적당량
향료 적당량
정제수 잔량
실시예 10 연고
성분 배합량 (중량%)
폴리옥시에틸렌(30몰)경화 피마자유 2.0
글리세릴모노스테아레이트 10.0
스쿠알렌 10.0
바세린 40.0
세탄올 6.0
식(1) 5.0
1,3-부틸렌글리콜 10.0
이온 교환수 잔량
방부제 적당량
향료 적당량
실시예 11 파운데이션
성분 배합량 (중량%)
탈크 3.0
산화티탄 5.0
안료용 산화철 0.5
황색 산화철 1.5
흑색 산화철 0.1
벤토나이트 0.5
폴리옥시에틸렌(20몰)소르비탄모노스테아린산에스테르 1.0
트리에탄올아민 1.0
글리세린 5.0
프로필렌글리콜 5.0
스테아린산 2.0
모노스테아린산글리세린 10.0
유동 파라핀 10.0
디메틸폴리실록산 5.0
폴리옥시알킬렌변성폴리실록산 3.0
식(1) 3.0
정제수 잔량
방부제 적당량
향료 적당량
실시예 12 건강 드링크제
성분 배합량 (30mL 중)
식(1) 0.085mg
인삼 추출액 50 mg
동충하초 추출액 100 mg
생강 추출액 300 mg
꿀 150 mg
환상 올리고당 300 mg
감미료 적당량
산미료 적당량
보존료 적당량
향료 적당량
실시예 13 건강 드링크제
성분 배합량 (30mL 중)
식(1) 0.5mg
인삼 추출액 50 mg
동충하초 추출액 100 mg
생강 추출액 300 mg
꿀 150 mg
환상 올리고당 300 mg
감미료 적당량
산미료 적당량
보존료 적당량
향료 적당량
실시예 14 건강식품 정제(tablet)
성분 배합량 (300mg 중)
식(1) 0.025mg
환원 맥아당 87.8mg
트레할로스 41.2mg
유당 16.5mg
자당 지방산 에스테르 6.2mg
덱스트린 148.275mg
실시예 15 건강식품 정제
성분 배합량 (300mg 중)
식(1) 0.5mg
환원 맥아당 87.8mg
트레할로스 41.2mg
유당 16.5mg
자당 지방산 에스테르 6.2mg
덱스트린 147.8mg
이상, 상세히 서술한 바와 같이 본 발명에 의하면, 멜라닌 생성 억제 작용 및 미백 작용을 갖는 물질이 얻어진다. 또한, 멜라닌 생성 억제 작용 및 미백 작용을 갖고, 자외선 조사 후에 그을린 피부의 미백, 또 햇볕에 그을림 등에 의한 얼룩, 주근깨, 기미 등의 피부의 색소 침착의 예방, 개선 및 치료에 우수한 효과를 갖는 화장품 재료, 의약, 피부 외용제, 식품이 얻어진다.

Claims (13)

  1. 하기 식(1)로 나타내어지는 5α,8α-에피디옥시-(22E, 24R)-에르고스타-6,22-디엔-3β-올을 유효성분으로 포함하는 멜라닌 생성 억제제.
    Figure 112009053250019-pat00004
  2. 하기 식(1)로 나타내어지는 5α,8α-에피디옥시-(22E, 24R)-에르고스타-6,22-디엔-3β-올을 유효성분으로 포함하는 미백제.
    Figure 112009053250019-pat00005
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