KR20050121266A

KR20050121266A - 저온 경화용 촉진제 계

Info

Publication number: KR20050121266A
Application number: KR1020057019660A
Authority: KR
Inventors: 울리히 바이트만
Original assignee: 훈츠만 어드밴스트 머티리얼스(스위처랜드) 게엠베하
Priority date: 2003-04-16
Filing date: 2004-04-13
Publication date: 2005-12-26
Also published as: DE602004003485T2; ATE346877T1; EP1613680B1; EP1613680A2; TWI336337B; US7858713B2; WO2004092244A3; TW200504110A; WO2004092244A9; US20070100114A1; CN1774461A; JP2006523746A; ES2274446T3; DE602004003485D1; JP4612625B2; KR101096611B1; WO2004092244A2; CN100575384C

Abstract

성분 A)로서 하기 화학식(I)의 1-이미다졸릴메틸-치환된 2-나프톨 화합물 및 성분 B)로서 실온에서 액체인 페놀을, 성분 A) 대 성분 B)의 중량비 10:90 내지 80:20로 포함하는 조성물:

(I)

식중에서,

R₁, R₂ 및 R₃은 서로 독립적으로 H; C₁ _- ₁₇알킬; 경우에 따라 C₁ _- ₄알킬기에 의해 치환된 C₃ _- ₁₂시클로알킬; 경우에 따라 C₁ _- ₄알킬기에 의해 치환된 C₄ _- ₂₀시클로알킬-알킬; 경우에 따라 1-3개의 C₁ _- ₄알킬기에 의해 치환된 C₆ _- ₁₀아릴; 경우에 따라 1-3개의 C_1-4알킬기에 의해 치환된 C₇ _- ₁₅페닐알킬; C₃ _- ₁₇알케닐; C₃ _- ₁₂알키닐; 또는 방향족 또는 지방족 C₃ _- ₁₂아실이고;

R₄, R₅, R₆, R₇, R₈ 및 R₉는 서로 독립적으로 H; C₁ _- ₁₂알킬; 경우에 따라 C₁ _- ₄알킬기에 의해 치환된 C₃ _- ₁₂시클로알킬; 경우에 따라 C₁ _- ₄알킬기에 의해 치환된 C_4-20시클로알킬-알킬; 경우에 따라 1-3개의 C₁ _- ₄알킬기에 의해 치환된 C₆ _- ₁₀아릴; 경우에 따라 1-3개의 C₁ _- ₄알킬기에 의해 치환된 C₇ _- ₁₅페닐알킬; C₃ _- ₁₇알케닐; C₃ _- ₁₂알키닐; C₁ _- ₁₂알콕시; 또는 OH임; 압축 성형 화합물, 소결 분말, 캡슐화 계, 캐스팅 수지로서 사용되는 경화성 에폭시 수지 조성물에 대한, 또는 함침법 또는 주사법을 이용하여 프리프레그 및 라미네이트를 제조하기 위한, 부품, 대표면적 부품을 제조하기 위한 촉진제로서 용도에 관한 것이다.

Description

저온 경화용 촉진제 계{Accelerator systems for low-temperature curing}

본 발명은 1-이미다졸릴메틸-치환된 2-나프톨 화합물을 기본으로 한 신규 만니히 염기 및 라미네이트에서 높은 ILS 값을 허용하는 에폭시 수지 계에 대한, 특히 습윤 레이업법 및 기타 함침 방법에 의해 함침하기 위한 촉진제로서 그의 용도에 관한 것이다. 본 발명의 촉진제는 200℃ 미만의 온도, 150℃ 내지 180℃ 온도 범위에서 실시되는 소결 분말, 캐스팅 수지 및 압축 성형 화합물 적용에 또한 적합하다.

에폭시 수지와 관련된 화합물 1-이미다졸릴메틸-2-나프톨 및 기타 이미다졸 촉매 및 촉진제는 공지되어 있다.

그러나 다수의 에폭시 수지 제제에서 통상적으로 사용되는 이미다졸, 예컨대 이미다졸, 1-메틸이미다졸, 2-메틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸 또는 2-페닐이미다졸은 이들이 프리프레그 제제에 적용될 때 실온에서 프리프레그의 저장 안정성을 부적합하게 한다.

과거에는 유기 또는 무기 산과의 염의 형성에 의해 이미다졸의 반응성을 감소시키는 것에 의해 상기 문제를 해결하려는 시도가 행해졌다; 예컨대 미국특허 3,356,645호 및 미국특허 5,001,212호 참조. 상기 경우에서 프리프레그의 저장 안정성의 향상(단기 저장 시간)은 이루었지만, 이들은 여전히 많은 적용에 충분하지 않다.

프리프레그의 저장 시간을 향상시키는 다른 방법은 이미다졸을 금속 염과 반응시킴으로써 이미다졸 착물을 형성하는 것이다; 예컨대 미국 특허 4,101,514호 및 미국특허 4,487,914호 참조. 일반적으로, 이런 방식으로 얻을 수 있는 저장 시간의 향상은 가공 온도의 증가를 희생하여 얻는다. 또한, 경화된 에폭시 수지 계에 존재하는 금속 착물은 유전값의 악화와 물 흡수성의 증가를 초래한다. 그러나, 많은 용도에서, 물 흡수에서 실제적 변동이 없어야 할 필요가 있으며, 이것은 그렇지 않으면 유리 전이 온도가 저하되어 함침 성분의 기계적, 전기적 및 열적 특성의 상당한 변화를 초래할 수 있기 때문이다.

EP 0 761 709호는 상기 문헌에 기재된 결점을 실질적으로 없앨 수 있는 촉매로서 1-이미다졸릴메틸-치환된 2-나프톨 화합물을 개시하고 있다. 이 화합물은 에폭시 수지 계에서 저온에서 전체 계의 저장 시간의 현저한 향상을 초래하는 안정한 만니히 염기이다. 이러한 촉매를 포함하는 제제는 110℃ 내지 150℃의 온도 범위에서 신속하게 경화될 수 있다. 이러한 종류의 물질은 비교적 높은 유리 전이 범위와 함께 우수한 기계적 특성을 나타낸다. 이러한 촉매를 포함하는 프리프레그는 실온에서 16일까지 아무런 문제없이 저장될 수 있고 라미네이트로 가공될 수 있다.

표면적이 큰 값비싼 부품을 제조하기 위한 기존 방법은 습윤 레이업법 및 기타 함침법을 포함한다. 비용상의 이유로, 상기 목적은 함침 작업하는 동안 온도를 100℃ 아래로 하는 것이다. 취급의 용이성의 이유로 상기와 같이 제조된 반-완료 생성물(프리프레그)는 실온에서 비교적 긴 저장 안정성을 가져야하며, 이것은 프리프레그가 예컨대 4일 이상 동안 저장한 후에 라미네이트로 아무런 문제없이 전환될 수 있어야 함을 의미한다.

이렇게 제조된 라미네이트가 에너지-생성 설비에 적용되면, 이 라미네이트는 그 사용중에 회전 운동 및 상당한 전단력에 처리되며, 라미네이트를 형성하는 개별 층 사이에는 접착을 위한 특정 최소값이 필요하다. 이러한 접착을 위한 1가지 수단은 층간(interlaminar) 전단강도, 간단히 말해 ILS로 공지되어 있으며, 이것은 ASTM 표준 (ASTM D 2344-84)에 따라 측정한다. 따라서 최대 ILS 값은 이러한 용도에 대한 목적이다.

1-(이미다졸릴-2-메틸)-2-나프톨이 프리프레그 제제중 실온에서 탁월한 저장 안정성을 나타낼 수 있을 뿐만 아니라 아주 높은 층간 전단 강도값을 나타낼 수 있다는 것이 최근 밝혀졌다. 얻을 수 있는 최대값은 경화가 60℃에서 4시간 동안, 75℃에서 3시간 동안 또는 8시간 동안 또는 140℃에서 30분간 실시되었는지 여부와 상관없이 약 22 MPa이다.

1-이미다졸릴메틸-치환된 2-나프톨 화합물과 페놀의 특정 조성물은 에폭시 수지 계에 대한, 특히 습윤 레이업법 및 기타 함침법에 대한 촉진제로서 유리한 용도를 허용하는 특성을 갖는다. 특히, 이렇게하여 ILS값을 50 MPa 까지 상승시킬 수 있다.

본 발명은 성분 A)로서 하기 화학식(I)의 1-이미다졸릴메틸-치환된 2-나프톨 화합물 및 성분 B)로서 실온(RT = 15 내지 35℃)에서 액체인 페놀을, 성분 A) 대 성분 B)의 중량비(중량%) 10:90 내지 80:20, 바람직하게는 20:80 내지 70:30, 더욱 바람직하게는 25:75 내지 50:50로 포함하는 조성물을 제공한다:

식중에서,

R₄, R₅, R₆, R₇, R₈ 및 R₉는 서로 독립적으로 H; C₁ _- ₁₂알킬; 경우에 따라 C_1-4알킬기에 의해 치환된 C₃ _- ₁₂시클로알킬; 경우에 따라 C₁ _- ₄알킬기에 의해 치환된 C₄ _- ₂₀시클로알킬-알킬; 경우에 따라 1-3개의 C₁ _- ₄알킬기에 의해 치환된 C₆ _- ₁₀아릴; 경우에 따라 1-3개의 C₁ _- ₄알킬기에 의해 치환된 C₇ _- ₁₅페닐알킬; C₃ _- ₁₇알케닐; C₃ _- ₁₂알키닐; C₁ _- ₁₂알콕시; 또는 OH임.

성분 A)로서 라디칼 R₁, R₂ 및 R₃이 서로 독립적으로 H; C₁ _- ₁₂알킬; 페닐; 또는 경우에 따라 1-3개의 C₁ _- ₄알킬기에 의해 치환된 C₇ _- ₁₅페닐알킬인 화학식(I)의 화합물, 특히 R₂ 및 R₃이 각각 H이고; 또 R₁이 C₁ _- ₁₂알킬; 페닐; 또는 경우에 따라 1-3개의 C_1- ₄알킬기에 의해 치환된 C₇ _- ₁₅페닐알킬인 화합물이 더욱 바람직하다.

성분 A)로서 라디칼 R₂ 내지 R₉가 수소 원자이고, 라디칼 R₁이 C₁ _- ₄알킬 (메틸, 에틸, n, i-프로필, n, i, t-부틸), 또는 경우에 따라 1-3개의 C₁ _- ₄알킬 기에 의해 치환된 페닐인 화학식(I)의 화합물이 바람직하다.

성분 B)로서 1,4-n-펜틸-, n-헥실-, n-헵틸-, n-옥틸-, n-노닐- 및 n-데실페놀, 특히 O,O'-디알릴-비스페놀 A를 사용할 수 있다.

나프톨 유도체의 분획은 페놀의 결과로서 경화된 제제의 유리 전이 범위의 실질적 감소를 피하기 위하여 성분 A) 및 B)의 조성물에서 20중량% 이상이어야 한다.

본 발명의 조성물을 제조하기 위하여, 먼저 1-이미다졸릴메틸-치환된 2-나프톨을 예컨대 EP 0 761 709A호에 기재된 바와 같이 제조한다. 이어 소망하는 페놀(성분 B)를 도입하고 여기에 나프톨을 부가하며, 그 혼합물을 160℃의 승온에서 예컨대 4 내지 6시간 동안 긴밀하게 교반한다. 성분 및 혼합비의 선택에 따라서 생성물은 점성 내지 고점도 액체 또는 고체이다. 수득한 조성물의 성질은 페놀중의 나프톨의 고용액으로 기재될 수 있다. 약 20중량%의 페놀을 나프톨에 부가한 경우, 이렇게 변성된 나프톨의 특성의 변화는 이 종류의 조성물이 프리프레그에서 유리한 특성을 갖는 점에서 중요하다. 특히 유리한 것으로 밝혀진 조성물은 소량 내지 과잉량(중량%)의 페놀을 갖는 조성물이다.

상술한 바와 같이, 본 발명의 조성물은 경화성 에폭시 수지 계에 대한 촉진제로서 유용하다.

따라서 본 발명은,

a) 에폭시드 함량이 0.1 내지 11, 바람직하게는 0.1 내지 2.2 에폭시드 당량/kg인 에폭시 수지,

b) 성분 A)로서 화학식(I)의 1-이미다졸릴메틸-치환된 2-나프톨 화합물 및 성분 B)로서 실온(RT = 15 내지 35℃)에서 액체인 페놀, 예컨대 n-펜틸-, n-헥실-, n-헵틸-, n-옥틸-, n-노닐- 및 n-데실페놀, 특히 O,O'-디알릴-비스페놀 A를, 성분 A) 대 성분 B)의 중량비(중량%) 10:90 내지 80:20, 바람직하게는 20:80 내지 70:30, 더욱 바람직하게는 25:75 내지 50:50으로 포함하는 조성물,

c) 에폭시 수지에 대한 경화제, 및 경우에 따라

d) 에폭시 수지 기술에서 통상적인 첨가제를 포함하는 경화성 에폭시 수지 조성물을 제공한다.

원칙상 모든 에폭시 수지가 성분(a)로서 적합하다.

적합한 예는 2,2-비스(4'-히드록시시클로헥실)프로판과 같은 시클로지방족 폴리올, 레조르시놀, 비스(4'-히드록시페닐)메탄 (비스페놀 F), 2,2-비스(4'-히드록시페닐)-프로판(비스페놀 A), 2,2-비스(4'-히드록시-3',5'-디브로모페닐)프로판, 1,1,2,2-테트라키스(4'-히드록시페닐)에탄과 같은 다가 페놀의 디글리시딜 또는 폴리글리시딜 에테르, 또는 페놀 노볼락 및 크레졸 노볼락과 같은 페놀과 포름알데히드의 축합 생성물; 부가적으로 상술한 폴리알코올 및 폴리페놀의 디- 또는 폴리(β-메틸글리시딜)에테르; 프탈산, 테레프탈산, 테트라히드로프탈산 및 헥사히드로프탈산과 같은 다염기 카르복시산의 폴리글리시딜 에스테르 또는 폴리(β-메틸글리시딜)에스테르; 트리글리시딜-p-아미노페놀과 같은 아미노페놀의 글리시딜 유도체; N,N-디글리시딜아닐린, N,N-디글리시딜톨루이딘, N,N,N',N'-테트라글리시딜비스(4-아미노페닐)메탄, 트리글리시딜 이소시아누레이트, N,N-디글리시딜-N,N'-에틸렌우레아, N,N'-디글리시딜-5,5-디메틸히단토인, N,N'-디글리시딜-5-이소프로필히단토인, N,N'-디글리시딜-5,5-메틸-6-이소프로필-5,6-디히드로우라실과 같은 아민, 아미드 및 헤테로시클릭 질소 염기의 N-글리시딜 유도체; EP-A 205 409호 및 EP-A 204659호에 기재된 바와 같은 2,6-이치환된 4-에폭시프로필페닐 글리시딜 에테르 및 그의 부가물과 같은 다작용성 에폭시 수지; GB 828364호에 기재된 바와 같이 2,2-비스(3'-에폭시프로필-4'-에폭시프로필페닐)프로판과 같은 2개의 글리시딜옥시 기 및 2,3-에폭시프로필 기에 의해 치환된 비스페놀; US 4,549,008호에 기재된 화합물과 같은 테트라메틸올-치환된 시클로헥산올, 시클로헥사논, 시클로펜탄올 및 시클로펜타논의 글리시딜 유도체; 글리시딜옥시-치환된 벤조페논; 및 US 4,649,181호에 기재된 화합물과 같은 글리시딜옥시디케톤을 포함한다.

일반적으로 본 발명의 제제중의 성분으로서 2 이상의 에폭시 수지의 혼합물을 사용할 수 있다.

적합한 에폭시 수지는 비스페놀 A 또는 F과 같은 글리시딜 에테르, 글리시딜 에스테르, 방향족 또는 헤테로시클릭 화합물의 N-글리시딜 및 N,O-글리시딜 유도체, 및 시클로지방족 글리시딜 화합물을 포함한다. 이들은 바람직하게는 0.1 내지 2.2 에폭시드 당량/kg의 작용기성을 갖는다.

경화제로 또는 성분(c)로서, 에폭시 수지 화학에서 통상적인 모든 경화제, 예컨대 아민, 디시안디아미드, 시아노구아니딘, 멜라민, 크레졸-노볼락을 비롯한 노볼락, 폴리올 및 무수물을 포함한다.

경화제로서 아민 및 폴리아민을 사용하는 것이 바람직하며, 예컨대 Jeffamine 유형 및 기타의 것을 예시할 수 있다. 예시할 수 있는 일례는 o-, m- 및 p-페닐렌디아민; 2,4-디아미노톨루엔과 같은 디아미노톨루엔, 1,4-디아미노-2-메톡시벤젠, 2,5-디아미노크실렌, 1,3-디아미노-4-클로로벤젠, 4,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐 에테르, 4,4'-디아미노디페닐 티오에테르, 4,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디펜리 에테르, 4,4'-디아미노디페닐 티오에테르, 4,4'-디아미노디페닐 술폰, 2,2'-디아미노벤조페논, 1,8- 또는 1,5-디아미노나프탈렌, 2,6-디아미노피리딘, 1,4-피페라진, 2,4-디아미노피리미딘, 2,4-디아미노-s-트리아진, 디-, 트리-, 테트라-, 헥사-, 헵타-, 옥타- 및 데카메틸렌디아민, 3-메틸헵타메틸렌-1,6-디아민, 3-메톡시헥사메틸렌디아민, 2,11-디아미노도데칸, 2,2,4- 및 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌디아민, 1,2-비스(3-아미노프로폭시)에탄, N,N'-디메틸에틸렌디아민, N,N'-디메틸-1,6-디아미노헥산 및 화학식 H₂N(CH₂)₃O(CH₂)₃-NH₂ 및 H₂N(CH₂)₃S(CH₂)₃NH₂ 의 디아민, 1,4-디아미노시클로헥산, 1,4-비스(2-메틸-4-아미노펜틸)벤젠, 1,4-비스(아미노메틸)벤젠을 포함한다.

부가적으로 적합한 아민은 카르보시클릭-방향족 디아민, 특히 치환된 이핵성 디아민, 예컨대 비스(3,5-디이소프로필-4-아미노페닐)메탄, 비스(2-클로로-3,5-디에틸-4-아미노페닐)메탄, 비스(3-에틸-4-아미노-5-sec-부틸페닐)메탄, 비스(2-클로로-3,5-디에틸-4-아미노페닐)메탄 및 비스(3,5-디에틸-4-아미노페닐)메탄이다.

부가적으로 적합한 것은 프로판-1,3-디아민, m-크실렌디아민, 비스(4-아미노시클로헥실)프로판, 3-아미노메틸-3,5,5-트리메틸시클로헥실아민(이소포론디아민), 폴리아미노아미드이고, 그 예는 지방족 폴리아민 및 이합체화되거나 삼합체화된 지방산; 레조르시놀, 히드로퀴논, 비스페놀 A 및 페놀/알데히드 수지와 같은 폴리페놀 및 "티오콜"과 같은 폴리티올로 구성된다.

바람직한 경화제는 디아민 또는 폴리아민, 아미노-말단 폴리알킬렌 글리콜 (예컨대 Jeffamines, Jeffamine D230의 경우, 아미노-폴리-THF) 또는 폴리아미노아미드, 특히 프로필렌 글리콜 및 에틸렌 글리콜의 이합체 또는 공중합체, 분자량 범위가 약 150 내지 5000 범위, 특히 200 내지 600 범위인 아미노-말단 폴리부타디엔이다.

임의 성분 d)로서, 에폭시 수지 기술에서 통상적인 첨가제를 사용할 수 있다. 이것은 특정 용도에 관련하여 당해 분야의 통상의 지식을 가진 사람에게 공지되고 이들에 의해 사용되는 통상의 보조제 및 첨가제를 의미한다. 그 예로서 유기 및 무기 충전제 및 안료, 박리제, 및 점도 영향 첨가제를 포함한다.

본 발명의 경화성 조성물을 제조하기 위하여 본 발명의 촉진제는 일반적으로 승온에서 경화제에 용해된다: 예컨대 Jeffamine을 사용하는 경우, 약 80℃에서 용해된다. 상기 종류의 용액은 40℃로 냉각된 다음 에폭시 수지와 혼합될 수 있다. 이들 혼합물은 RTM 또는 함침 용액으로서 직접 사용될 수 있다. 본 발명의 촉진제는 적합한 교반기, 예컨대 Ultra-Turrax 또는 삼중 롤밀에 의해 상술한 에폭시 수지에 균일하게 분산될 수 있다.

본 발명의 화합물은 에폭시 수지, 경화제, 촉진제 및 사용된 경우, 첨가제를 포함하는 전체 제제를 기준하여, 5 내지 40 중량부, 바람직하게는 5 내지 30 중량부로 사용하는 것이 특히 유리하다. 5 내지 20 중량부로 사용하는 것이 특히 유리하다. 경화제는 에폭시드 기당 평균해서 0.5 내지 1.5, 바람직하게는 0.8 내지 1.2개의 경화제 작용기가 존재하도록 통상적인 양으로 사용된다. 보조제 및 첨가제는 소망하는 조성물의 점도의 현저한 증가없이 사용되는 한 다양한 범위로 사용될 수 있다.

상기 종류의 본 발명의 촉진제를 포함하는 프리프레그는 50 MPa 이하의 ILS 값을 낼 수 있다. 본 발명의 촉진제는 압축 성형 화합물, 소결 분말, 캡슐화 계, 캐스팅 수지로서 사용되는 에폭시 수지 제제에 사용하거나, 습윤 레이업법 및 주사법에 의해 프리프레그 및 라미네이트를 제조하기 위해, 특히 대면적 부품을 제조하기 위해 특히 적합하다.

a) 나프톨 성분 및 페놀 성분을 포함하는 조성물의 제조

페놀 성분을 용기에 장입한 다음 나프톨 성분을 부가하였다. 사용된 양은 하기 표 1과 같다. 이 혼합물을 160℃에서 4시간 동안 교반하였다. 이로써 점성 또는 고점성의 암적색 내지 흑색 착색된 액체 또는 고체를 생성한다.

실험	1	2	3	4
나프톨¹ ⁾ [중량%]	10	30	50	70
페놀² ⁾ [중량%]	90	70	50	30
상태	액체	액체	고체	고체
점도 η_60℃ [Pa.s]	ng³ ⁾	28	6000	nm³ ⁾

주)

¹1-이미다졸릴메틸-2-나프톨 (반티코 아게 제조);

²디알릴비스페놀 A (반티코 아게 제조);

³ng = 측정되지 않음, nm = 60℃에서 측정 불가, 점도는 플레이트/플레이트 셋업을 갖는 Rheometrix RD2을 이용하여 측정.

b) 본 발명의 촉진제 제제의 용도 실시예

상술한 실험 부분 a)로부터 얻은 생성물을 60℃ 내지 80℃의 온도에서 아민 경화제(이 경우 Jeffamine^® D-230)에 용해시켰다. 이로써 암갈색 투명용액을 얻었다. 실온으로 냉각시킨 후, 상기 용액을 소정 양의 에폭시 수지와 혼합하였다. 자세한 내용은 하기 표 2 참조.

¹⁾Araldite LY 556: 비스페놀-A 수지 (반티코 아게 제조)

²⁾아민: Jeffamine D-230

³⁾촉진제: 1-이미다졸릴메틸-2-나프톨 (반티코 아게 제조)

⁴⁾E2: 실험 2 (표 1 참조)

⁵⁾제조: 경과 일수 후 프리프레그 및 라미네이트의 제조

⁶⁾프리프레그: 파일의 수 = 12

⁷⁾수지 함량: 라미네이트의 압축 후 수지 함량 (%)

⁸⁾저장: 20℃ 내지 25℃에서 = 실온

⁹⁾F_max : ASTM D 2344에 대한 극한강도

¹⁰⁾δ_max: ASTM D 2344에 대한 전단강도

ILS값 a): 140℃에서 30분 후 층간전단강도(ILS)

ILS값 b): 75℃에서 4시간 후 층간전단강도(ILS)

ILS값 c): 75℃에서 8시간 후 층간전단강도(ILS)

ILS값 d): 60℃에서 4시간 후 층간전단강도(ILS)

저온 범위(60℃ 내지 75℃에서/4-8 시간)에서 본 발명에 따른 촉진제에 의해 아주 우수한 층간 전단강도를 갖는 것이 놀랍게도 밝혀졌다, 이 값은 대조 계의 경우보다 실질적으로 더 높은 것이다.

Claims

성분 A)로서 하기 화학식(I)의 1-이미다졸릴메틸-치환된 2-나프톨 화합물 및 성분 B)로서 실온에서 액체인 페놀을, 성분 A) 대 성분 B)의 중량비 10:90 내지 80:20로 포함하는 조성물:

(I)

식중에서,

R₁, R₂ 및 R₃은 서로 독립적으로 H; C₁ _- ₁₇알킬; 경우에 따라 C₁ _- ₄알킬기에 의해 치환된 C₃ _- ₁₂시클로알킬; 경우에 따라 C₁ _- ₄알킬기에 의해 치환된 C₄ _- ₂₀시클로알킬-알킬; 경우에 따라 1-3개의 C₁ _- ₄알킬기에 의해 치환된 C₆ _- ₁₀아릴; 경우에 따라 1-3개의 C_1-4알킬기에 의해 치환된 C₇ _- ₁₅페닐알킬; C₃ _- ₁₇알케닐; C₃ _- ₁₂알키닐; 또는 방향족 또는 지방족 C₃ _- ₁₂아실이고;

R₄, R₅, R₆, R₇, R₈ 및 R₉는 서로 독립적으로 H; C₁ _- ₁₂알킬; 경우에 따라 C₁ _- ₄알킬기에 의해 치환된 C₃ _- ₁₂시클로알킬; 경우에 따라 C₁ _- ₄알킬기에 의해 치환된 C₄ _- ₂₀시클로알킬-알킬; 경우에 따라 1-3개의 C₁ _- ₄알킬기에 의해 치환된 C₆ _- ₁₀아릴; 경우에 따라 1-3개의 C₁ _- ₄알킬기에 의해 치환된 C₇ _- ₁₅페닐알킬; C₃ _- ₁₇알케닐; C₃ _- ₁₂알키닐; C₁ _- ₁₂알콕시; 또는 OH임.
제 1항에 있어서, 성분 A)로서, 라디칼 R₁, R₂ 및 R₃이 서로 독립으로 H; C_1-12알킬; 페닐; 또는 경우에 따라 1-3개의 C₁ _- ₄알킬기에 의해 치환된 C₇ _- ₁₅페닐알킬인 화합물을 포함하는 조성물.
제 2항에 있어서, 성분 A)로서, R₂ 및 R₃이 각각 H이고; 또 R₁이 C₁ _- ₁₂알킬; 페닐; 또는 경우에 따라 1-3개의 C₁ _- ₄알킬기에 의해 치환된 C₇ _- ₁₅페닐알킬인 화합물을 포함하는 조성물.
제 3항에 있어서, 성분 A)로서, 라디칼 R₂ 내지 R₉가 수소 원자이고, 라디칼 R₁이 C₁ _- ₄알킬, 또는 경우에 따라 1-3개의 C₁ _- ₄알킬기에 의해 치환된 페닐인 화학식(I)의 화합물을 포함하는 조성물.
제 1항에 있어서, 성분 B)로서, 1,4-n-펜틸-, -n-헥실-, -n-헵틸-, -n-옥틸-, -n-노닐- 및 -n-데실페놀, 특히 O,O'-디알릴-비스페놀 A를 사용하는 것을 특징으로 하는 조성물.
제 1항에 있어서, 성분 A) 대 성분 B)의 중량비가 20:80 내지 70:30, 바람직하게는 25:75 내지 50:50인 조성물.
에폭시 수지 조성물에서 촉진제로서 제1항에 따른 조성물의 용도.
a) 에폭시드 함량이 0.1 내지 11 에폭시드 당량/kg인 에폭시 수지,

b) 성분 a) 내지 d)의 전체 조성물을 기준하여 5 내지 40중량부의 제1항에 따른 조성물,

c) 에폭시드 기당 경화제의 작용기가 0.5 내지 1.5개 존재하는 에폭시 수지에 대한 경화제, 및 경우에 따라

d) 에폭시 수지 기술에서 통상적인 첨가제를 포함하는 경화성 에폭시 수지 조성물.
제 8항에 있어서, 경화제가 아민, 바람직하게는 디아민 및 폴리아민으로부터 선택되는 조성물.
제 7항에 있어서, 경화제가 폴리옥시프로필렌디아민인 조성물.
제 8항에 있어서, 에폭시 수지가 글리시딜 에테르, 글리시딜 에스테르, 방향족 또는 헤테로시클릭 화합물의 N-글리시딜 및 N,O-글리시딜 유도체, 또는 시클로지방족 글리시딜 화합물인 것을 특징으로 하는 조성물.
압축 성형 화합물, 소결 분말, 캡슐화 계, 캐스팅 수지로서, 함침법 또는 주사법을 이용하여 프리프레그 및 라미네이트 제조를 위한, 부품, 특히 대면적 부품을 제조하기 위한 제6항에 따른 경화성 조성물의 용도.