KR20040095235A - 벤젠으로부터 시클로헥산올의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은
(a) 촉매의 존재하에서 벤젠의 수소화에 의한 시클로헥센의 제조 단계 및
(b) 촉매의 존재하에서 시클로헥센의 수화에 의한 시클로헥산올의 제조 단계에 의해 벤젠으로부터 시클로헥산올을 제조하는 방법에 있어서,
하단부에 있는 저부 반응부,
상단부에 있는 상부 반응부 및
상부 반응부와 저부 반응부 사이에 있고 단계 (a) 및 단계 (b)에 따른 촉매를 함유하는 반응 지대를 포함하는 반응 시설에서 단계 (a) 및 단계 (b)를 수행하고,
반응 지대의 반응열을 사용하여 벤젠의 일부를 증발시키고, 이것을 상부 반응부에서 응축시켜 반응 지대로 복귀시키고,
저부 반응부에서 시클로헥산올을 함유한 반응 혼합물을 빼내는 단계를 포함하는 벤젠으로부터 시클로헥산올을 제조하는 방법에 관계한다.

Description

벤젠으로부터 시클로헥산올의 제조 방법{Preparation of cyclohexanol from benzene}
본 발명은
(a) 촉매의 존재하에서 벤젠의 수소화에 의한 시클로헥센의 제조 단계 및
(b) 촉매의 존재하에서 시클로헥센의 수화에 의한 시클로헥산올의 제조 단계에 의해 벤젠으로부터 시클로헥산올을 제조하는 방법에 있어서,
하단부에 있는 저부 반응부,
상단부에 있는 상부 반응부 및
상부 반응부와 저부 반응부 사이에 있고 단계 (a) 및 단계 (b)에 따른 촉매를 함유하는 반응 지대를 포함하는 반응 시설에서 단계 (a) 및 단계 (b)를 수행하고,
반응 지대의 반응열을 사용하여 벤젠의 일부를 증발시키고, 이것을 상부 반응부에서 응축시켜 반응 지대로 복귀시키고,
저부 반응부에서 시클로헥산올을 함유한 반응 혼합물을 빼내는 단계를 포함하는, 벤젠으로부터 시클로헥산올을 제조하는 방법에 관한 것이다.
문헌 [Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Edition,Volume A8, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim, Germany, 1987, page 222, 6thparagraph]에 따르면, 시클로헥산올은 둘 다 나일론 6 및 66과 같은 중요한 중합체 제조용 단량체인 아디프산 및 카프롤락탐의 제조에 중요한 중간물질이다. 또한, 시클로헥산올은 용매 및 세제로서 및 가소제, 살충제, 및 향수 등의 제조에 사용된다.
시클로헥산올의 제조를 위한 여러 연속 공정들이 알려져 있다.
문헌 [Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, locit., p. 221, paragraph 2.4.]에 따르면, 한 가지 공정은 촉매의 존재하에서 벤젠을 시클로헥센으로 수소화하고 촉매의 존재하에서 시클로헥센을 시클로헥산올로 수화시키는 단계를 포함한다.
잘 알려진 바와 같이, 이 공정에는 두 가지 주요 문제점이 있다:
벤젠의 시클로헥산으로의 수소화로 인하여 바람직하지 않게 높은 정도의 시클로헥산 형성 및 벤젠/시클로헥산/시클로헥센 혼합물으로부터 시클로헥센의 후속 제거의 어려움.
시클로헥산으로의 벤젠의 과수소화를 억제하기 위해서, 단지 부분적인 벤젠 전환을 사용하여 수소화가 수행될 수 있다. 그러나, 이것은 수소화에 상대적으로 큰 장치를 필요로 한다는 점과 또한 단지 부분적인 벤젠의 전환에도 불구하고 발생되는 시클로헥산뿐만 아니라 미전환 벤젠을 생성물 혼합물로부터 제거할 필요가 있다는 단점이 있다. 벤젠과 시클로헥산이 공비혼합물을 생성하지만, 벤젠만이 시클로헥센으로 수소화될 수 있으므로 이 공정 변형에서 반응 생성물의 분리 역시 상당한 문제를 제시한다.
본 발명의 목적은 앞서 기술한 단점을 방지하면서 기술적으로 간단하고 경제적인 방식으로 벤젠으로부터 시클로헥산올의 제조를 허용하는 공정을 제공하는 것이다.
우리는 서두에 정의한 공정에 의해서 이 목적을 달성할 수 있음을 발견하였다.
본 발명에 따르면, 벤젠으로부터 시클로헥산올의 제조 공정은
하단부에 있는 저부 반응부,
상단부에 있는 상부 반응부 및
상부 반응부와 저부 반응부 사이에 있고 단계 (a) 및 단계 (b)에 따른 촉매를 함유하는 반응 지대를 포함하는 반응 시설에서 수행된다.
바람직한 반응 시설은 예를 들면 문헌 [Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 3rdEd., Vol.7, John Wiley & Sons, New York, 1979, pages 870-881]에서 기술된 증류 칼럼, 예를 들면 체 트레이 칼럼 또는 버블 캡 트레이 칼럼과 같은 트레이 칼럼, 구조화된 또는 무작위 패킹을 갖는 칼럼을 포함한다. 구조화된 팩킹을 갖는 칼럼이 특히 바람직하다.
반응 지대는 증류 칼럼 안에 배치될 수 있다.
반응 지대는 증류 칼럼 외부에 배치될 수 있다. 이 경우, 반응 지대의 압력과 증류 칼럼의 압력은 동일하거나 다를 수 있다.
바람직한 실시양태에서, 반응 시설은 저부 반응부와 반응 지대 사이에 있고, 단계 (a) 및 단계 (b)의 촉매가 없으며 5 내지 50, 바람직하게는 20 내지 40, 특별하게는 15 내지 25 개의 이론적인 플레이트를 갖는 추가 지대("분리 지대")를 포함할 수 있다.
유리한 추가 지대는 예를 들면 문헌 [Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 3rdEd., Vol.7, John Wiley & Sons, New York, 1979, pages 870-881]에 기재된 통상의 증류 칼럼, 예를 들면 체 트레이 칼럼 또는 버블 캡 트레이 칼럼과 같은 트레이 칼럼, 구조화된 또는 무작위 패킹을 갖는 칼럼의 저부 지대 및 상부 지대 사이에 배치되는 증류 칼럼의 지대인 증류 칼럼의 분리 지대이다.
특히 바람직한 실시양태에서, 반응 시설은 압력 칼럼이다.
본 발명에 따른 공정은 0.1 내지 3.5 MPa, 바람직하게는 0.5 내지 2.5 MPa의 압력에서 유리하게 수행될 수 있다.
이것은 반응 지대에서 70 내지 220 ℃, 바람직하게는 120 내지 190 ℃ 범위에 있는 온도를 생성시킨다.
추가로 바람직한 실시양태에서, 반응 시설는 상부 지대의 상단부에 가스를 빼내는 수단을 포함할 수 있다.
본 발명에 따르면, 반응 지대는 단계 (a)와 (b)에서 반응을 수행하기에 적절한 촉매를 함유한다. 원칙적으로, 유용한 촉매는 그 자체가 단계 (a) 및 (b)용으로 알려진 것을 포함한다.
바람직한 실시양태에서, Ⅷ 족의 적어도 하나의 원소, 바람직하게는 루테늄을 촉매적 활성 성분으로 사용하는 촉매가 단계 (a)에서 사용되거나 이들 원소들의 혼합물이 촉매로 사용될 수 있다. 필요한 경우에, 이러한 촉매는 도핑제로서 Ⅷ족 이외의 족의 하나 이상의 추가 전이 금속, 바람직하게는 아연, 또는 이러한 금속의 혼합물을 함유할 수 있다.
이러한 촉매는 예를 들면 EP-A-1048349에 기재된다.
특히 바람직한 실시양태에서, ZSM-5, ZSM-11, ZBM-10, MCM-22, MCM-36, MCM-49 또는 PSH-3, 또는 이의 혼합물과 같은 제올라이트를 하나 이상 포함하는 촉매가 단계 (b)에서 사용될 수 있다.
이러한 촉매는 예를 들면 DE-A-19951280에 기재된다.
특히 바람직한 실시양태에서, 단계 (a)와 (b)용으로 언급한 촉매의 혼합물이 사용될 수 있다.
매우 바람직한 실시양태에서, 단계 (a)와 (b)를 동시에 촉진시키는 두 가지 기능을 가진 촉매가 사용될 수 있다.
단계 (a) 및 (b)용 촉매의 양은 각 반응의 경우 이들 촉매에 대해 알려진 촉매 공간 속도 및 본 발명에 따른 공정에서 선택된 전환률을 사용하여 쉽게 결정될 수 있고, 몇 가지 간단한 예비 실험에 의해서 촉매의 양이 용이하게 최적화될 수 있다.
벤젠은, 반응 시설의 상부 영역에 특히 액체 상태로 유리하게 첨가된다.
물 역시, 반응 시설의 상부 영역에 특히 액체 상태로 유리하게 첨가된다.
특히, 벤젠과 물이 액상 혼합물로서 반응 시설의 상부 반응부에 가해질 수 있다.
벤젠 대 물의 혼합 비율은 반응의 화학양론 및 또한 저부 반응부에서 빼낸 물의 양에 의해 결정된다. 특히 유용한 벤젠 대 물의 혼합 비율은 1:2 내지 5:1 mol/mol, 바람직하게는 1:1 내지 3:1 mol/mol 범위이다.
반응에 필요한 수소는 반응 시설 밑으로 반응 시설에 유리하게 가해질 수 있다. 반응 지대가 분리 지대를 포함할 경우, 분리 지대와 반응 지대 사이에서 반응 시설에 수소를 첨가하는 것이 바람직하다.
벤젠 대 수소의 혼합 비율은 반응의 화학양론 및 또한 저부 반응부에서 빼낸 시클로헥산의 양에 의해 결정된다.
반응 지대에서 발생하는 반응은 전체적으로 발열 반응이어서 열을 발생시킨다. 본 발명에 따르면, 반응열을 사용하여 반응이 수행되어 벤젠의 일부를 증발시키고, 이것을 상부 반응부에서 응축시켜 이를 다시 반응 지대로 복귀시킨다.
본 발명에 따르면, 시클로헥산올을 함유하는 저부 반응부에서 반응 혼합물을 빼낸다.
유리한 실시양태에서, 반응 혼합물은 10 중량% 미만, 바람직하게는 1 중량% 미만의 벤젠을 함유하고, 특히 반응 혼합물은 벤젠이 없다.
벤젠에 기초한, 단계 (a)와 (b)에서의 시클로헥산올의 선택도 및 저부 반응부에서 빼낸 반응 혼합물의 벤젠 함량은 반응 시설, 특히 저부 반응부에 투입된 에너지에 의해 유리하게 조절될 수 있다.
유리하게, 반응 혼합물의 총 중량에 기초하여 반응 혼합물이 다음으로 구성되는 방식으로 전환률이 조절된다:
20 내지 40 중량%, 특히 25 내지 30 중량%의 시클로헥산올,
40 내지 70 중량%, 특히 50 내지 70 중량%의 시클로헥산,
1 내지 10 중량%, 특히 2 내지 10 중량%의 물, 및
바람직하게는 없어야 하지만 일부 잔류 벤젠.
잘 알려진 바와 같이 시클로헥산으로의 시클로헥센의 수소화는 빠르지만 시클로헥산올로의 시클로헥센의 수화는 느리고 추가로 상기 수화는 시클로헥센 편에 있는 평형 반응이므로 본 발명에 따른 공정에 의해 본 발명의 목적의 성취는 놀라운 것이다.
<실시예 1>
저부 영역, 20개 버블 캡 트레이를 갖는 분리 지대, 0.1 중량%의 루테늄과 Montz katapak에서 ZBM-10 압출물(직경 1.5 mm)상의 0.1 중량%의 아연을 포함하는 750 cm3의 촉매를 함유하는 반응 지대, 및 상부 영역을 갖는 70 mm직경의 압력 칼럼이 상부 영역에서 95 ℃로 벤젠 500 g/h 및 물 38 g/h의 액체 혼합물이 채워지고 저부 영역에서 측정된 1.216 MPA (12 bar)의 칼럼 압력으로 반응 지대와 분리 지대 사이에 수소 34 g/h의 액체 혼합물이 채워진다. 저부 영역의 온도는 180 ℃이며,저부 영역의 에너지 투입량은 0.6 KW이다.
가해진 벤젠, 물 및 수소의 양으로 생성되고 저부 반응부에서 빼낸 반응 혼합물은 다음과 같은 조성을 가지고 있다:
29 중량% 시클로헥산올
61 중량% 시클로헥산
10 중량% 물
벤젠 없음.

Claims (7)

  1. (a) 촉매의 존재하에서 벤젠의 수소화에 의한 시클로헥센의 제조 단계 및
    (b) 촉매의 존재하에서 시클로헥센의 수화에 의한 시클로헥산올의 제조 단계에 의해 벤젠으로부터 시클로헥산올을 제조하는 방법에 있어서,
    하단부에 있는 저부 반응부,
    상단부에 있는 상부 반응부 및
    상부 반응부와 저부 반응부 사이에 있고 단계 (a) 및 단계 (b)에 따른 촉매를 함유하는 반응 지대를 포함하는 반응 시설에서 단계 (a) 및 단계 (b)를 수행하고,
    반응 지대의 반응열을 사용하여 벤젠의 일부를 증발시키고, 이것을 상부 반응부에서 응축시켜 반응 지대로 복귀시키고,
    저부 반응부에서 시클로헥산올을 함유한 반응 혼합물을 빼내는 단계를 포함하는, 벤젠으로부터 시클로헥산올을 제조하는 방법.
  2. 제 1항에 있어서, 벤젠이 상부 영역에 도입되는 방법.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 벤젠에 기초하여 단계 (a) 및 (b)로부터 시클로헥산올에 대한 선택도가 저부 영역에 투입되는 에너지에 의해 조절되는 방법.
  4. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 저부 영역에서 빼낸 반응 혼합물들이 벤젠 및 시클로헥센을 포함하지 않는 방법.
  5. 제 1항 내지 제 4항 중 어느 한 항에 있어서, 저부 영역과 반응 지대 사이에 단계 (a) 및 (b)의 촉매가 없고 5 내지 50 개의 이론적인 플레이트를 갖는 추가 지대가 배치되는 방법.
  6. 제 1항 내지 제 5항 중 어느 한 항에 있어서, 반응 시설의 저부 영역에서 측정시 0.1 내지 3.5 MPa 압력 내에서 수행되는 방법.
  7. 제 1항 내지 제 6항 중 어느 한 항에 있어서, 사용된 반응 시설이 증류 칼럼인 방법.
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