KR20040030596A - 프로필렌 옥사이드의 제조방법 - Google Patents

프로필렌 옥사이드의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 촉매의 존재하에서, 프로필렌과 쿠멘 하이드로퍼옥사이드를 반응시킴으로써 프로필렌 옥사이드를 수득하는 공정 및 당해 반응 공정에서 수득된 반응 혼합물을 증류하고 증류탑의 탑 정상부에서 미반응 프로필렌을 회수하는 공정을 포함하며, 이때 증류탑의 탑저 온도를 200℃ 이하로 설정하는, 프로필렌 옥사이드의 제조방법에 관한 것이다.

Description

프로필렌 옥사이드의 제조방법{Process for producing propylene oxide}
에틸벤젠의 하이드로퍼옥사이드를 산소 캐리어로서 이용하여 프로필렌을 산화시켜, 프로필렌 옥사이드 및 스티렌을 수득한 방법은 할콘법(Halcon process)으로서 알려져 있다. 또한, 쿠멘 하이드로퍼옥사이드를 이용한 경우, 프로필렌 옥사이드와 동시에 쿠밀 알코올이 생성되고, 쿠밀 알코올은 탈수되어 α-메틸스티렌이 되거나, 수소화되어 쿠멘으로 된 후, 쿠멘을 산화시킴으로써 다시 쿠멘 하이드로퍼옥사이드로 전환시켜, 반복하여 사용할 수가 있다.
쿠멘을 반복하여 사용하여, 프로필렌 옥사이드만을 생성시키는 방법의 개념은 체코슬로바키아 특허 제l40743호에 기재되어 있지만, 당해 특허에 기재되어 있는 방법은 산화 공정, 에폭시화 공정 및 수소화 분해 공정 이외의 필요한 공정에관해서 상세한 기재가 없고, 실제로 쿠멘을 재순환시키면 여러가지 문제가 발생하여, 공업적으로 실현하기에 충분하다고 말하기 어렵다.
본 발명은 프로필렌 옥사이드의 제조방법에 관한 것이다. 더욱 상세하게는 본 발명은 쿠멘 하이드로퍼옥사이드를 산소 캐리어로서 이용하여 프로필렌을 프로필렌 옥사이드로 변환시키고, 고수율로 실시할 수 있는 프로필렌 옥사이드의 제조방법에 관한 것이다.
도 1는 본 발명의 제조방법의 개략적인 흐름도이다.
도 2는 본 발명의 제조방법의 개략적인 흐름도이다.
(부호의 설명)
1. 쿠멘 하이드로퍼옥사이드
2. 프로필렌 원료
3. 반응액
4. 프로필렌 회수 후의 반응액
5. 회수 공정에서 회수된 프로필렌
6. 메이크업 프로필렌
7. 회수 공정에서의 일부 프로필렌의 회수 후의 반응액
8. 회수 공정 1 및 2에서 회수된 프로필렌
9. 회수 공정 2에서 회수된 프로필렌
10. 회수 공정 2에서의 프로필렌의 회수 후의 반응액
11. 회수 공정 2에서 회수된 프로필렌 중의 회수 공정 1로 재순환되는 프로필렌
본 발명을 실시하기 위한 최상의 형태
본 발명의 바람직한 실시 형태에 따라, 프로필렌 옥사이드를 제조하기 위해 이용되는 개략적인 흐름도를 도 1을 이용하여 설명한다.
라인 1을 통하여 신선한 쿠멘 하이드로퍼옥사이드 용액이 반응 공정에 공급되고, 라인 2를 통하여 프로필렌이 반응 공정에 공급된다.
반응 공정에서 유출하는 반응액은 라인 3을 통하여 회수 공정에 제공되고, 프로필렌은 증류 분리 후 라인 5를 통하여 반응 공정에 재순환되어 사용되고, 반응 공정에서 소비된 프로필렌은 라인 6을 통하여 보급된다. 회수 공정에서 프로필렌이 회수된 후 프로필렌 옥사이드를 포함하는 반응액은 라인 4를 통하여 다음 공정으로 보내어진다.
본 발명에 있어서의 반응 공정은 촉매의 존재하에서, 프로필렌과 쿠멘 하이드로퍼옥사이드를 반응시켜, 프로필렌 옥사이드를 생성시키는 공정을 말한다.
본 발명에 있어서 프로필렌 옥사이드는, 쿠멘을 공기나 산소 농축 공기 등의 산소 함유 기체에 의한 자동산화에 의해서 수득된 쿠멘 하이드로퍼옥사이드와 프로필렌을 촉매의 존재하에서 에폭시화 반응시킴으로써 수득된다.
목적물을 고수율 및 고선택율로 수득해야 한다는 관점에서, 티타늄 함유 규소 산화물로 이루어진 촉매의 존재하에서 실시하는 것이 바람직하다. 당해 촉매는 규소 산화물과 화학적으로 결합된 티타늄을 함유하는, 소위 티타늄-실리카 촉매가 바람직하다. 예로서, 티타늄 화합물을 실리카 캐리어에 담지한 것, 공침법이나 졸겔법으로 규소 산화물과 복합된 것, 또는 티타늄을 포함하는 제올라이트 화합물 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 반응 공정의 원료물질로서 사용되는 쿠멘 하이드로퍼옥사이드는 희박 또는 농후한 정제물 또는 비정제물이면 양호하다.
본 발명에 있어서의 반응 공정은 용매를 이용하여 액상 중에서 실시할 수 있다. 용매는 반응시의 온도 및 압력하에 액체이고, 반응체 및 생성물에 대하여 실질적으로 불활성인 것이 바람직하다. 용매는 이용되는 쿠멘 하이드로퍼옥사이드 용액 중에 존재하는 물질로 이루어지는 것이 양호하다. 예를 들면, 쿠멘 하이드로퍼옥사이드의 쿠멘 용액을 원료로서 이용하는 경우에는 특히 용매를 첨가하지 않고, 쿠멘을 용매 대용으로 하는 것도 가능하다.
그 외, 유용한 용매로서는 방향족의 단환식 화합물(예를 들면, 벤젠, 톨루엔, 클로로벤젠 및 오르토디클로로벤젠) 및 알칸(예를 들면, 옥탄, 데칸 및 도데칸) 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서의 반응 공정에서의 반응 온도는 일반적으로 0 내지 200℃이지만, 25 내지 200℃의 온도가 바람직하다. 압력은 통상 100 내지 20000kPa이지만, 반응 온도나 경제성을 감안하여 1OO 내지 1OOOOkPa의 압력이 바람직하다.
본 발명에 있어서의 반응 공정에서는 슬러리 또는 고정상(fixed bed) 촉매를 이용하여 유리하게 실시할 수 있다. 대규모의 공업적 조작의 경우에는 고정상을 이용하는 것이 바람직하다. 또한, 반응은 회분법, 반연속법, 연속법 등으로 실시할 수 있다. 반응원료를 함유하는 액체를 고정상에 통과시킨 경우, 반응 영역으로부터 배출되는 액상 혼합물에는 촉매가 전혀 포함되어 있지 않거나 또는 실질적으로 포함되어 있지 않다.
본 발명에 있어서의 반응 공정에서 고정상 촉매를 이용하는 경우, 촉매층을 다층으로 나누고, 신선한 쿠멘 하이드로퍼옥사이드 또는 프로필렌을 각 촉매층에 분할하여 공급할 수 있고, 각 촉매층의 출구로부터 유출되는 반응물을 당해 각 촉매층의 입구로 재순환시켜 이용할 수 있다. 본 방법은 반응에 따르는 발열에 의한 반응의 폭주를 방지하고, 반응을 안정적으로 고수율로 실시하는 데에 있어서 유효하다.
본 발명에 있어서, 반응 공정에 제공되는 프로필렌의 양(mole)은 에폭시화 반응에 제공되는 신선한 쿠멘 하이드로퍼옥사이드 1mole당 통상 l 내지 20배, 바람직하게는 5 내지 20배이다. 신선한 쿠멘 하이드로퍼옥사이드에 대해 과잉의 프로필렌을 이용하는 것이 생성되는 프로필렌 옥사이드의 수율을 고수율로 유지하는 데에 있어서 유효하다.
본 발명에 있어서의 반응 공정에 제공되는 프로필렌은 통상 70중량% 이상, 바람직하게는 80중량% 이상의 농도이다. 기타 불순물로서는, 프로판, 에탄, 에틸렌, 메탄, 프로필렌 옥사이드 등과 같이 실질적으로 에폭시화 반응에 대하여 불활성인 성분들을 포함할 수 있다.
본 발명에 있어서의 회수 공정에서는 반응 공정에서 수득된 반응 혼합물을 증류하고 증류탑의 탑 정상부에서 미반응 프로필렌을 회수하는 공정이고, 증류탑의 조작 탑저 온도가 200℃ 이하인 것이 필요하다. 탑저 온도가 200℃ 이상으로 되면, 탑내에서 미반응 프로필렌의 이량화에 의해 탄소수 6의 탄화수소류가 생성되어, 프로필렌이 손실된 뿐만 아니라, 다음 공정인 프로필렌 옥사이드 정제 공정에서, 증류 분리에 있어서 막대한 에너지를 요하게 된다. 또한, 반응 공정에서 프로필렌 옥사이드와 동시에 생성되는 쿠밀 알코올의 탈수반응에 의해 물이 생성되어, 프로필렌 이량화 화합물과 동일하게, 다음 공정인 프로필렌 옥사이드 정제 공정에서, 증류 분리에 있어서 막대한 에너지를 요하게 된다. 또한, 생성된 물은 프로필렌 옥사이드와의 반응에 의해 글리콜류를 생성시켜, 프로필렌 옥사이드의 수율을 저하시킨다.
또한, 미반응 쿠멘 하이드로퍼옥사이드와 반응 공정에서 생성되는 쿠밀 알코올과의 중질화에 의해, 쿠멘의 손실도 발생하고 수율을 저하시킨다. 이상 이러한관점에서, 회수 공정에서의 증류조작에 있어서는 탑저 온도를 본 발명의 범위 내로 억제할 필요가 있다. 탑저 온도를 억제하는 방법으로서는, 예를 들면, 조작 압력을 낮추는 방법, 또는 프로필렌의 일부를 탑저로 회수하여 탑저 비점을 낮추는 방법이 있다. 조작 압력을 낮춰 탑저 온도를 억제하는 경우, 탑저 온도를 50℃보다 낮추면 0.07MPa 이하의 고진공으로 해야 하고, 추가로 탑 정상에서 회수되는 프로필렌의 응축온도가 -50℃ 이하가 되기 때문에 공업적으로 실시하는 것은 곤란하다.
따라서, 조작 압력을 낮춰 탑저 온도를 억제하는 경우, 탑저 온도의 범위는 통상 50 내지 200℃이고, 바람직하게는 80 내지 200℃이고, 보다 바람직하게는 100 내지 200℃이다. 프로필렌의 일부를 탑저로 회수하여 탑저 온도를 낮추는 경우, 조작 압력이 2.0MPa 이상이라도, 탑저로 프로필렌을 회수함으로써 탑저 온도를 200℃ 이하로 억제할 수 있다. 탑저에서 회수된 프로필렌은 용이하게 회수할 수 있다.
예를 들면, 도 2에 나타낸 바와 같이, 프로필렌을 포함하는 프로필렌 옥사이드 함유액을 라인 7을 통하여 증류탑인 회수 공정 2로 보내고, 탑 정상으로부터 수득되는 프로필렌을 응축하고 액화하여 당해 프로필렌을 펌프로 승압시키거나 콤프레서로 승압시키고, 라인 11을 통하여 프로필렌을 회수 공정으로 재순환하거나 라인 9를 통하여 직접 반응 공정으로 재순환시킴으로써, 프로필렌의 손실을 삭감하여 반복하여 이용할 수가 있다. 이와 같이 프로필렌을 2단 이상의 복수의 증류탑에서 회수하는 것이 프로필렌 수율 저하를 억제하는 데 유효하다. 이와 같이 프로필렌의 일부를 탑저로 재순환시켜 탑저 온도를 낮추는 경우, 탑저의 프로필렌 농도가높을수록 그 효과는 커지지만, 탑저의 프로필렌 회수량이 많아지면, 탑저의 프로필렌을 회수하기 위한 동력이나 에너지의 증가를 야기하기 때문에, 범위로서는 통상 50중량% 이하, 바람직하게는 0.1 내지 40중량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 30중량%이다.
이러한 상황하에서, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 쿠멘 하이드로퍼옥사이드를 산소 캐리어로서 이용하여 프로필렌을 프로필렌 옥사이드로 변환시키고, 고수율로 실시할 수가 있고, 따라서 특히 산업상 실시의 관점에서 아주 유리한 프로필렌 옥사이드의 제조방법을 제공하는 점에 있다.
즉, 본 발명은 촉매의 존재하에서, 프로필렌과 쿠멘 하이드로퍼옥사이드를 반응시킴으로써 프로필렌 옥사이드를 수득하는 공정 및 당해 반응 공정에서 수득된 반응 혼합물을 증류하고 증류탑의 탑 정상부에서 미반응 프로필렌을 회수하는 공정을 포함하며, 이때 증류탑의 탑저 온도를 200℃ 이하로 설정하는, 프로필렌 옥사이드의 제조방법에 관한 것이다.
실시예 1 내지 4
탑저액에 해당하는 것으로서, 반응 공정에서 수득되는 반응액을 150cc 내압 용기에 넣고, 프로필렌을 주입하여 용해시켜, 쿠멘 하이드로퍼옥사이드 0.2중량%, 쿠멘 71.2중량% 및 프로필렌 28.6중량%로 이루어진 혼합 용액을 제조하고, 폐쇄 시스템에서 표 1에 나타내는 온도에서 0.5시간 동안 가열한다. 0.5시간 후, 생성된 액체 중의 프로필렌 이량체의 양을 기체 크로마토그래프로 측정한다. 측정 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4
온도(℃) 113 132 152 171
생성된 프로필렌 이량체(중량%) 미량 미량 0.0013 0.0047
이 결과로부터 탑저액에 있어서도 프로필렌 이량체의 생성량은 본 발명의 범위내로 아주 적은 것을 확인한다.
이상 설명한 바와 같이 본 발명에 의해, 쿠멘 하이드로퍼옥사이드를 산소 캐리어로서 이용하여 프로필렌을 프로필렌 옥사이드로 변환시키고, 프로필렌으로부터 프로필렌 옥사이드를 수득하는 공정을 고수율로 실시할 수 있으며, 또한 제품인 프로필렌 옥사이드의 정제 공정의 부하를 경감할 수 있는 우수한 특징을 갖는 프로필렌 옥사이드의 제조방법을 제공할 수가 있다.

Claims (4)

  1. 촉매의 존재하에서, 프로필렌과 쿠멘 하이드로퍼옥사이드를 반응시킴으로써 프로필렌 옥사이드를 수득하는 공정 및 당해 반응 공정에서 수득된 반응 혼합물을 증류하고 증류탑의 탑 정상부에서 미반응 프로필렌을 회수하는 공정을 포함하며, 이때 증류탑의 탑저 온도를 200℃ 이하로 설정하는, 프로필렌 옥사이드의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 증류탑의 탑저 온도가 80 내지 200℃인, 프로필렌 옥사이드의 제조방법.
  3. 제1항에 있어서, 탑저의 프로필렌 농도가 50중량% 이하인, 프로필렌 옥사이드의 제조방법.
  4. 제3항에 있어서, 탑저의 프로필렌 농도가 0.1 내지 40중량%인, 프로필렌 옥사이드의 제조방법.
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