JP2003238546A - プロピレンオキサイドの回収方法 - Google Patents
プロピレンオキサイドの回収方法Info
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- JP2003238546A JP2003238546A JP2002038198A JP2002038198A JP2003238546A JP 2003238546 A JP2003238546 A JP 2003238546A JP 2002038198 A JP2002038198 A JP 2002038198A JP 2002038198 A JP2002038198 A JP 2002038198A JP 2003238546 A JP2003238546 A JP 2003238546A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/32—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/19—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with organic hydroperoxides
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 クメンハイドロパーオキサイドとプロピレン
を反応させてプロピレンオキサイドを生成した反応液か
ら、高収率にプロピレンオキサイドを回収し、かつ、該
プロピレンオキサイドの精製工程における収率の低下や
腐食の問題を最低限に抑えることのできる、特に産業上
実施の観点から極めて有利なプロピレンオキサイドの回
収方法を提供する。 【解決手段】 プロピレンオキサイド、クメン及びクミ
ルアルコールを含む混合液から蒸留塔を用いてプロピレ
ンオキサイドを蒸留分離する方法において、該蒸留塔の
塔底温度が１９０℃以下であるプロピレンオキサイドの
回収方法。好ましくは、プロピレンオキサイドが、固定
床触媒存在下、クメンハイドロパーオキサイトとプロピ
レンを反応させることにより得られたプロピレンオキサ
イドである。
を反応させてプロピレンオキサイドを生成した反応液か
ら、高収率にプロピレンオキサイドを回収し、かつ、該
プロピレンオキサイドの精製工程における収率の低下や
腐食の問題を最低限に抑えることのできる、特に産業上
実施の観点から極めて有利なプロピレンオキサイドの回
収方法を提供する。 【解決手段】 プロピレンオキサイド、クメン及びクミ
ルアルコールを含む混合液から蒸留塔を用いてプロピレ
ンオキサイドを蒸留分離する方法において、該蒸留塔の
塔底温度が１９０℃以下であるプロピレンオキサイドの
回収方法。好ましくは、プロピレンオキサイドが、固定
床触媒存在下、クメンハイドロパーオキサイトとプロピ
レンを反応させることにより得られたプロピレンオキサ
イドである。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、プロピレンオキサ
イドの回収方法に関するものである。更に詳しくは、本
発明は、クメンハイドロパーオキサイドとプロピレンを
反応させてプロピレンオキサイドを生成した反応液か
ら、高収率にプロピレンオキサイドを回収し、かつ、該
プロピレンオキサイドの精製工程における収率の低下や
腐食の問題を最低限に抑えることのできる、特に産業上
実施の観点から極めて有利なプロピレンオキサイドの回
収方法に関するものである。
イドの回収方法に関するものである。更に詳しくは、本
発明は、クメンハイドロパーオキサイドとプロピレンを
反応させてプロピレンオキサイドを生成した反応液か
ら、高収率にプロピレンオキサイドを回収し、かつ、該
プロピレンオキサイドの精製工程における収率の低下や
腐食の問題を最低限に抑えることのできる、特に産業上
実施の観点から極めて有利なプロピレンオキサイドの回
収方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】エチルベンゼンのハイドロパーオキサイ
ドを酸素キャリヤーとして用いてプロピレンを酸化し、
プロピレンオキサイド及びスチレンを得るプロセスはハ
ルコン法として知られている。また、クメンのハイドロ
パーオキサイドを用いた場合、プロピレンオキサイドと
同時にクミルアルコールが生成し、クミルアルコールは
脱水されてα−メチルスチレンとなるか、水素化されて
クメンにしたあと、これを酸化することによりクメンハ
イドロパーオキサイドに戻し、繰り返し使用することが
できる。
ドを酸素キャリヤーとして用いてプロピレンを酸化し、
プロピレンオキサイド及びスチレンを得るプロセスはハ
ルコン法として知られている。また、クメンのハイドロ
パーオキサイドを用いた場合、プロピレンオキサイドと
同時にクミルアルコールが生成し、クミルアルコールは
脱水されてα−メチルスチレンとなるか、水素化されて
クメンにしたあと、これを酸化することによりクメンハ
イドロパーオキサイドに戻し、繰り返し使用することが
できる。
【０００３】クメンを繰り返し使用して、プロピレンオ
キサイドのみを生成するプロセスの概念はチェコスロバ
キア特許ＣＳ１４０７４３号公報に記されているが、該
特許公報に記されている方法は、酸化工程、エポキシ化
工程、水素化分解工程以外の必要な工程に関して詳細な
記載が無く、実際にクメンをリサイクルすると様々な問
題が生じてしまい、工業的に実現するには十分とは言い
難いものである。
キサイドのみを生成するプロセスの概念はチェコスロバ
キア特許ＣＳ１４０７４３号公報に記されているが、該
特許公報に記されている方法は、酸化工程、エポキシ化
工程、水素化分解工程以外の必要な工程に関して詳細な
記載が無く、実際にクメンをリサイクルすると様々な問
題が生じてしまい、工業的に実現するには十分とは言い
難いものである。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】かかる現状において、
本発明が解決しようとする課題は、クメンハイドロパー
オキサイドとプロピレンを反応させてプロピレンオキサ
イドを生成した反応液から、高収率にプロピレンオキサ
イドを回収し、かつ、該プロピレンオキサイドの精製工
程における収率の低下や腐食の問題を最低限に抑えるこ
とのできる、特に産業上実施の観点から極めて有利なプ
ロピレンオキサイドの回収方法を提供する点にある。
本発明が解決しようとする課題は、クメンハイドロパー
オキサイドとプロピレンを反応させてプロピレンオキサ
イドを生成した反応液から、高収率にプロピレンオキサ
イドを回収し、かつ、該プロピレンオキサイドの精製工
程における収率の低下や腐食の問題を最低限に抑えるこ
とのできる、特に産業上実施の観点から極めて有利なプ
ロピレンオキサイドの回収方法を提供する点にある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、プ
ロピレンオキサイド、クメン及びクミルアルコールを含
む混合液から蒸留塔を用いてプロピレンオキサイドを蒸
留分離する方法において、該蒸留塔の塔底温度が１９０
℃以下であるプロピレンオキサイドの回収方法に係るも
のである。
ロピレンオキサイド、クメン及びクミルアルコールを含
む混合液から蒸留塔を用いてプロピレンオキサイドを蒸
留分離する方法において、該蒸留塔の塔底温度が１９０
℃以下であるプロピレンオキサイドの回収方法に係るも
のである。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明においてプロピレンオキサ
イド、クメン及びクミルアルコールを含む混合液は、ク
メンを空気や酸素濃縮空気などの酸素含有ガスによる自
動酸化により得られたクメンハイドロパーオキサイド
と、プロピレンとを、触媒存在下エポキシ化反応させる
ことにより得られる。エポキシ化反応は、プロピレンオ
キサイドを高収率及び高選択率に得る観点から、チタン
含有珪素酸化物からなる触媒の存在下に実施することが
好ましい。これらの触媒は、珪素酸化物と化学的に結合
したチタンを含有する、いわゆるチタンーシリカ触媒が
好ましい。たとえば、チタン化合物をシリカ担体に担持
したもの、共沈法やゾルゲル法で珪素酸化物と複合した
もの、あるいはチタンを含むゼオライト化合物などをあ
げることができる。
イド、クメン及びクミルアルコールを含む混合液は、ク
メンを空気や酸素濃縮空気などの酸素含有ガスによる自
動酸化により得られたクメンハイドロパーオキサイド
と、プロピレンとを、触媒存在下エポキシ化反応させる
ことにより得られる。エポキシ化反応は、プロピレンオ
キサイドを高収率及び高選択率に得る観点から、チタン
含有珪素酸化物からなる触媒の存在下に実施することが
好ましい。これらの触媒は、珪素酸化物と化学的に結合
したチタンを含有する、いわゆるチタンーシリカ触媒が
好ましい。たとえば、チタン化合物をシリカ担体に担持
したもの、共沈法やゾルゲル法で珪素酸化物と複合した
もの、あるいはチタンを含むゼオライト化合物などをあ
げることができる。
【０００７】本発明において、エポキシ化反応の原料物
質として使用されるクメンハイドロパーオキサイドは、
希薄又は濃厚な精製物又は非精製物であってよい。溶媒
は使用されるクメンハイドロパーオキサイド溶液中に存
在する物質からなるものでよいが、特に溶媒を添加する
ことなくクメンを溶媒として用いることが工業的観点か
ら特に好ましい。
質として使用されるクメンハイドロパーオキサイドは、
希薄又は濃厚な精製物又は非精製物であってよい。溶媒
は使用されるクメンハイドロパーオキサイド溶液中に存
在する物質からなるものでよいが、特に溶媒を添加する
ことなくクメンを溶媒として用いることが工業的観点か
ら特に好ましい。
【０００８】本発明におけるエポキシ化反応での反応温
度は一般に０〜２００℃であるが、２５〜２００℃の温
度が好ましい。圧力は通常１００〜２００００ｋＰａで
あるが、反応温度や経済性を勘案して１００〜１０００
０ｋＰａの圧力が好ましい。
度は一般に０〜２００℃であるが、２５〜２００℃の温
度が好ましい。圧力は通常１００〜２００００ｋＰａで
あるが、反応温度や経済性を勘案して１００〜１０００
０ｋＰａの圧力が好ましい。
【０００９】本発明におけるエポキシ化反応において
は、スラリー又は固定床の形の触媒を使用して有利に実
施できるが、大規模な工業的操作の場合には、固定床を
用いるのが好ましい。
は、スラリー又は固定床の形の触媒を使用して有利に実
施できるが、大規模な工業的操作の場合には、固定床を
用いるのが好ましい。
【００１０】本発明におけるエポキシ化反応に供される
プロピレンは、エポキシ化反応に供されるフレッシュな
クメンハイドロパーオキサイドのモル量に対して、通常
１〜２０倍、好ましくは５〜２０倍のモル量である。フ
レッシュなクメンハイドロパーオキサイドに対して、過
剰のプロピレンを使用することは、生成するプロピレン
オキサイドの収率を高収率に維持する上で有効である。
エポキシ反応後に残存する過剰なプロピレンは通常蒸留
によって回収される。
プロピレンは、エポキシ化反応に供されるフレッシュな
クメンハイドロパーオキサイドのモル量に対して、通常
１〜２０倍、好ましくは５〜２０倍のモル量である。フ
レッシュなクメンハイドロパーオキサイドに対して、過
剰のプロピレンを使用することは、生成するプロピレン
オキサイドの収率を高収率に維持する上で有効である。
エポキシ反応後に残存する過剰なプロピレンは通常蒸留
によって回収される。
【００１１】本発明において、プロピレンオキサイドの
回収は蒸留によって実施される。プロピレンオキサイド
の回収はエポキシ化反応後であればどこで実施しても良
いが、蒸留に要するエネルギーを考慮すると、未反応プ
ロピレンを回収した後のプロピレンオキサイド、クメン
及びクミルアルコールを含む混合液を用いて実施するこ
とが好ましい。蒸留の条件としては、蒸留工程に供給さ
れる反応液の温度や組成によっても変化するが、通常、
圧力はゲージ圧で０〜１ＭＰａ、好ましくは０〜０．１
ＭＰａ、塔頂温度０〜１００℃をあげることができる。
蒸留の方法としては、充填物を用いる充填塔方式、多孔
板等を用いる棚段塔方式等があげられるが、塔底と塔頂
の差圧を低く抑え、塔底の温度を低く抑えるという観点
から充填塔方式を用いることが好ましい。
回収は蒸留によって実施される。プロピレンオキサイド
の回収はエポキシ化反応後であればどこで実施しても良
いが、蒸留に要するエネルギーを考慮すると、未反応プ
ロピレンを回収した後のプロピレンオキサイド、クメン
及びクミルアルコールを含む混合液を用いて実施するこ
とが好ましい。蒸留の条件としては、蒸留工程に供給さ
れる反応液の温度や組成によっても変化するが、通常、
圧力はゲージ圧で０〜１ＭＰａ、好ましくは０〜０．１
ＭＰａ、塔頂温度０〜１００℃をあげることができる。
蒸留の方法としては、充填物を用いる充填塔方式、多孔
板等を用いる棚段塔方式等があげられるが、塔底と塔頂
の差圧を低く抑え、塔底の温度を低く抑えるという観点
から充填塔方式を用いることが好ましい。
【００１２】本発明においては、プロピレンオキサイド
を回収する時の蒸留塔の塔底温度が１９０℃以下である
ことが、本発明の目的を達成する上で必要である。未反
応のプロピレンを除去したあとではクミルアルコールの
濃度が高くなっているため、塔底温度が１９０℃以上に
なるとクミルアルコールの脱水反応による水の発生が著
しくなり、次工程であるプロピレンオキサイド精製工程
において、蒸留分離するにあたり多大なエネルギーを要
することになる。さらに発生した水は、プロピレンオキ
サイドとの反応によりグリコール類を生成し、プロピレ
ンオキサイドの収率を低下させたり、場合によっては凝
縮水形成による材質腐食が懸念される。
を回収する時の蒸留塔の塔底温度が１９０℃以下である
ことが、本発明の目的を達成する上で必要である。未反
応のプロピレンを除去したあとではクミルアルコールの
濃度が高くなっているため、塔底温度が１９０℃以上に
なるとクミルアルコールの脱水反応による水の発生が著
しくなり、次工程であるプロピレンオキサイド精製工程
において、蒸留分離するにあたり多大なエネルギーを要
することになる。さらに発生した水は、プロピレンオキ
サイドとの反応によりグリコール類を生成し、プロピレ
ンオキサイドの収率を低下させたり、場合によっては凝
縮水形成による材質腐食が懸念される。
【００１３】
【実施例】実施例１
クミルアルコール（ＣＭＡ）５重量％、クメン９５重量
％の混合溶液４０ｇをオートクレーブに仕込み、１３６
℃で６０分間加熱攪拌した。クミルアルコールの脱水に
よりα−メチルスチレン（α−ＭＳ）が生成した。結果
を表１に示す。
％の混合溶液４０ｇをオートクレーブに仕込み、１３６
℃で６０分間加熱攪拌した。クミルアルコールの脱水に
よりα−メチルスチレン（α−ＭＳ）が生成した。結果
を表１に示す。
【００１４】実施例２
加熱温度が１５５℃であること以外は実施例１と同様に
行った。結果を表１に示す。
行った。結果を表１に示す。
【００１５】実施例３
加熱温度が１８４℃であること以外は実施例１と同様に
行った。結果を表１に示す。
行った。結果を表１に示す。
【００１６】比較例１
加熱温度が１９４℃であること以外は実施例１と同様に
行った。結果を表１に示す。
行った。結果を表１に示す。
【００１７】
【表１】
＊１ α−ＭＳ収率（％）＝α−ＭＳ生成量（ｍｏｌ）
／原料中ＣＭＡ量（ｍｏｌ）×１００
／原料中ＣＭＡ量（ｍｏｌ）×１００
【００１８】加熱温度が１９０℃以上となった時点でα
−メチルスチレンの生成、すなわち水の発生が著しいこ
とがわかる。
−メチルスチレンの生成、すなわち水の発生が著しいこ
とがわかる。
【００１９】実施例４
プロピレンオキサイド３重量％、クミルアルコール（Ｃ
ＭＡ）２４重量％を含むクメン混合溶液４０ｇをオート
クレーブに仕込み、１３６℃で３０分間加熱攪拌した。
ＣＭＡの脱水によりα−メチルスチレン（α−ＭＳ）が
生成した。また、生成した水とプロピレンオキサイドと
の反応によりプロピレングリコール（ＰＧ）が生成し
た。結果を表２に示す。
ＭＡ）２４重量％を含むクメン混合溶液４０ｇをオート
クレーブに仕込み、１３６℃で３０分間加熱攪拌した。
ＣＭＡの脱水によりα−メチルスチレン（α−ＭＳ）が
生成した。また、生成した水とプロピレンオキサイドと
の反応によりプロピレングリコール（ＰＧ）が生成し
た。結果を表２に示す。
【００２０】実施例５
加熱温度が１５５℃であること以外は実施例４と同様に
行った。結果を表２に示す。
行った。結果を表２に示す。
【００２１】実施例６
加熱温度が１７４℃であること以外は実施例４と同様に
行った。結果を表２に示す。
行った。結果を表２に示す。
【００２２】比較例２
加熱温度が１９４℃であること以外は実施例４と同様に
行った。結果を表２に示す。
行った。結果を表２に示す。
【００２３】
【表２】
【００２４】加熱温度が１９０℃以上となった時点でα
−メチルスチレンの生成が著しく、それに伴ってプロピ
レングリコールが増加していることがわかる。
−メチルスチレンの生成が著しく、それに伴ってプロピ
レングリコールが増加していることがわかる。
【００２５】
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明により、ク
メンハイドロパーオキサイドとプロピレンを反応させて
プロピレンオキサイドを生成した反応液から、高収率に
プロピレンオキサイドを回収し、かつ、該プロピレンオ
キサイドの精製工程における収率の低下や腐食の問題を
最低限に抑えることのできる、特に産業上実施の観点か
ら極めて有利なプロピレンオキサイドの回収方法を提供
することができた。
メンハイドロパーオキサイドとプロピレンを反応させて
プロピレンオキサイドを生成した反応液から、高収率に
プロピレンオキサイドを回収し、かつ、該プロピレンオ
キサイドの精製工程における収率の低下や腐食の問題を
最低限に抑えることのできる、特に産業上実施の観点か
ら極めて有利なプロピレンオキサイドの回収方法を提供
することができた。
Claims (2)
- 【請求項１】 プロピレンオキサイド、クメン及びクミ
ルアルコールを含む混合液から蒸留塔を用いてプロピレ
ンオキサイドを蒸留分離する方法において、該蒸留塔の
塔底温度が１９０℃以下であるプロピレンオキサイドの
回収方法。 - 【請求項２】 プロピレンオキサイドが、固定床触媒存
在下、クメンハイドロパーオキサイトとプロピレンを反
応させることにより得られたプロピレンオキサイドであ
る請求項１記載の回収方法。
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002038198A JP2003238546A (ja) | 2002-02-15 | 2002-02-15 | プロピレンオキサイドの回収方法 |
| US10/504,537 US20050085648A1 (en) | 2002-02-15 | 2003-02-12 | Method for recovering propylene oxide |
| KR10-2004-7012534A KR20040089627A (ko) | 2002-02-15 | 2003-02-12 | 프로필렌 옥시드의 회수 방법 |
| DE60320642T DE60320642D1 (de) | 2002-02-15 | 2003-02-12 | Verfahren zur gewinnung von propylenoxid |
| ES03705069T ES2305442T3 (es) | 2002-02-15 | 2003-02-12 | Un metodo para recuperar oxido de propileno. |
| PCT/JP2003/001421 WO2003068763A1 (fr) | 2002-02-15 | 2003-02-12 | Procede de recuperation d'oxyde de propylene |
| CNB038038811A CN1307167C (zh) | 2002-02-15 | 2003-02-12 | 环氧丙烷的回收方法 |
| AU2003211927A AU2003211927A1 (en) | 2002-02-15 | 2003-02-12 | Method for recovering propylene oxide |
| TW092102906A TW200302826A (en) | 2002-02-15 | 2003-02-12 | Method for recovering propylene oxide |
| AT03705069T ATE393765T1 (de) | 2002-02-15 | 2003-02-12 | Verfahren zur gewinnung von propylenoxid |
| EP03705069A EP1484326B1 (en) | 2002-02-15 | 2003-02-12 | Method for recovering propylene oxide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002038198A JP2003238546A (ja) | 2002-02-15 | 2002-02-15 | プロピレンオキサイドの回収方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003238546A true JP2003238546A (ja) | 2003-08-27 |
Family
ID=27678153
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002038198A Pending JP2003238546A (ja) | 2002-02-15 | 2002-02-15 | プロピレンオキサイドの回収方法 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20050085648A1 (ja) |
| EP (1) | EP1484326B1 (ja) |
| JP (1) | JP2003238546A (ja) |
| KR (1) | KR20040089627A (ja) |
| CN (1) | CN1307167C (ja) |
| AT (1) | ATE393765T1 (ja) |
| AU (1) | AU2003211927A1 (ja) |
| DE (1) | DE60320642D1 (ja) |
| ES (1) | ES2305442T3 (ja) |
| TW (1) | TW200302826A (ja) |
| WO (1) | WO2003068763A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005030742A1 (ja) * | 2003-09-25 | 2005-04-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | プロピレンオキサイドの製造方法 |
| WO2005030745A1 (ja) * | 2003-09-25 | 2005-04-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | プロピレンオキサイドの製造方法 |
| WO2011118823A1 (en) * | 2010-03-26 | 2011-09-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method of producing propylene oxide |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2191790A3 (en) * | 2003-05-19 | 2012-10-17 | SeptRx, Inc. | Tissue distention device and related methods for therapeutic intervention |
| TWI660942B (zh) | 2014-07-24 | 2019-06-01 | 大陸商中國石油化工科技開發有限公司 | Method and device for recovering refined propylene |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3351635A (en) * | 1966-03-14 | 1967-11-07 | Halcon International Inc | Epoxidation process |
| US5319114A (en) * | 1993-09-23 | 1994-06-07 | Arco Chemical Technology, L. P. | Olefin epoxidation using a carbon molecular sieve impregnated with a transition metal |
| US5489366A (en) * | 1994-03-28 | 1996-02-06 | Texaco Chemical Inc. | Recovery of purified and substantially anhydrous propylene oxide |
| JP2002322167A (ja) * | 2001-04-27 | 2002-11-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | プロピレンオキサイドの製造方法 |
| JP2003081953A (ja) * | 2001-09-12 | 2003-03-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | プロピレンオキサイドの製造方法 |
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2002
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