JP2003064070A - プロピレンオキサイドの製造方法 - Google Patents
プロピレンオキサイドの製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 エポキシ化触媒の存在下、クメンハイドロパ
ーオキサイドとプロピレンとを反応させてプロピレンオ
キサイド及びクミルアルコールを得る工程で発生する反
応熱を有効利用し、システム全体としての熱の利用効率
に優れという特徴を有する精製されたプロピレンオキサ
イドの製造方法を提供する。 【解決手段】 下記の第一工程で発生する反応熱を第三
工程の精留の熱源及び／又は第四工程の精留の熱源に用
いる。 第一工程：エポキシ化触媒の存在下、クメンヒドロパー
オキシドとプロピレンを反応させることによりプロピレ
ンオキサイドとクミルアルコールを得る工程 第三工程：区分（２）を精留に付し、粗プロピレンオキ
サイドを含む区分（４）とクミルアルコールを含む区分
（６）を得る工程 第四工程：区分（４）を精留に付し、精プロピレンオキ
サイドを含む区分（７）を得る工程
ーオキサイドとプロピレンとを反応させてプロピレンオ
キサイド及びクミルアルコールを得る工程で発生する反
応熱を有効利用し、システム全体としての熱の利用効率
に優れという特徴を有する精製されたプロピレンオキサ
イドの製造方法を提供する。 【解決手段】 下記の第一工程で発生する反応熱を第三
工程の精留の熱源及び／又は第四工程の精留の熱源に用
いる。 第一工程：エポキシ化触媒の存在下、クメンヒドロパー
オキシドとプロピレンを反応させることによりプロピレ
ンオキサイドとクミルアルコールを得る工程 第三工程：区分（２）を精留に付し、粗プロピレンオキ
サイドを含む区分（４）とクミルアルコールを含む区分
（６）を得る工程 第四工程：区分（４）を精留に付し、精プロピレンオキ
サイドを含む区分（７）を得る工程
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、プロピレンオキサ
イドの製造方法に関するものである。更に詳しくは、本
発明は、エポキシ化触媒の存在下、クメンハイドロパー
オキサイドとプロピレンとを反応させてプロピレンオキ
サイド及びクミルアルコールを得る工程で発生する反応
熱を有効利用し、システム全体としての熱の利用効率に
優れるという特徴を有する精製されたプロピレンオキサ
イドの製造方法に関するものである。 【０００２】 【従来の技術】クメンハイドロパーオキサイドとプロピ
レンを反応させることによりプロピレンオキサイドを得
る方法は公知である。得られたプロピレンオキサイドは
精製工程に付されて精製される。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、エポキシ化触媒の存在下、クメンパーオキ
サイドとプロピレンとを反応させてプロピレンオキサイ
ド及びクミルアルコール工程で発生する反応熱を有効利
用し、システム全体としての熱の利用効率に優れという
特徴を有する精製されたプロピレンオキサイドの製造方
法を提供する点に存するものである。 【０００４】 【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記の第一工程〜第五工程を含むプロピレンオキサイドの
製造方法であって、第一工程で発生する反応熱を第四工
程の精留の熱源及び／又は第五工程の精留の熱源に用い
るプロピレンオキサイドの製造方法に係るものである。 第一工程：エポキシ化触媒の存在下、第一工程で得たク
メンハイドロパーオキサイドとプロピレンとを反応させ
ることによりプロピレンオキサイド及びクミルアルコー
ルを得る工程 第二工程：第一工程の出口液（１）を精製に付し、粗プ
ロピレンオキサイドを含む区分（２）と粗プロピレンを
含む区分（３）に分離する工程 第三工程：区分（２）を精留に付し、粗プロピレンオキ
サイドを含む区分（４）とクミルアルコールを含む区分
（６）を得る工程 第四工程：区分（４）を精留に付し、精プロピレンオキ
サイドを含む区分（７）を得る工程 第五工程：区分（３）を精留に付し、精プロピレンを含
む区分（５）を得る工程 【０００５】 【発明の実施の形態】第一工程は、エポキシ化触媒の存
在下、クメンハイドロパーオキサイドとプロピレンを反
応させることによりプロピレンオキサイドとクミルアル
コールを得る工程である。 【０００６】エポキシ化触媒は、目的物を高収率及び高
選択率下に得る観点から、チタン含有珪素酸化物からな
る触媒が好ましい。これらの触媒は、珪素酸化物と化学
的に結合したＴｉを含有する、いわゆるＴｉ−シリカ触
媒が好ましい。たとえば、Ｔｉ化合物をシリカ担体に担
持したもの、共沈法やゾルゲル法で珪素酸化物と複合し
たもの、あるいはＴｉを含むゼオライト化合物などをあ
げることができる。 【０００７】エポキシ化反応は、プロピレンとクメンハ
イドロパーオキサイドを触媒に接触させることで行われ
る。反応は、溶媒を用いて液相中で実施できる。溶媒
は、反応時の温度及び圧力のもとで液体であり、かつ反
応体及び生成物に対して実質的に不活性なものでなけれ
ばならない。溶媒は使用されるハイドロパーオキサイド
溶液中に存在する物質からなるものであってよい。たと
えばクメンハイドロパーオキサイドがその原料であるイ
ソプロピルベンゼンとからなる混合物である場合には、
特に溶媒を添加することなく、これを溶媒の代用とする
ことも可能である。その他、有用な溶媒としては、芳香
族の単環式化合物（たとえばベンゼン、トルエン、クロ
ロベンゼン、オルトジクロロベンゼン）、及びアルカン
（たとえばオクタン、デカン、ドデカン）などがあげら
れる。 【０００８】エポキシ化反応温度は一般に０〜２００℃
であるが、２５〜２００℃の温度が好ましい。圧力は、
反応混合物を液体の状態に保つのに充分な圧力でよい。
一般に圧力は１００〜１００００ｋＰａであることが有
利である。 【０００９】エポキシ化反応は、スラリー又は固定床の
形の触媒を使用して有利に実施できる。大規模な工業的
操作の場合には、固定床を用いるのが好ましい。また、
回分法、半連続法、連続法等によって実施できる。反応
原料を含有する液を固定床に通した場合には、反応帯域
から出た液状混合物には、触媒が全く含まれていないか
又は実質的に含まれていない。 【００１０】第二工程は、第一工程の出口液（１）を精
製に付し、粗プロピレンオキサイドを含む区分（２）と
粗プロピレンを含む区分（３）に分離する工程である。 【００１１】本工程の具体例としては、第一工程の出口
液（１）を蒸留に付し、蒸留塔の塔頂部から未反応のプ
ロピレンを含有する粗プロピレン（３）、及び、プロピ
レンオキサイドやクミルアルコールを含有する粗プロピ
レンオキサイドを含む区分（２）を塔底部から回収する
方法をあげることができる。 【００１２】第三工程は、区分（２）を精留に付し、粗
プロピレンオキサイドを含む区分（４）とクミルアルコ
ールを含む区分（６）を得る工程である。 【００１３】本工程の具体例としては、第二工程の粗プ
ロピレンオキサイドを含む区分（２）を蒸留に付し、蒸
留塔の塔頂部から、粗プロピレンオキサイドを含む区分
（４）及び、クミルアルコールを含む区分（６）を塔底
部から回収する方法をあげることができる。 【００１４】第四工程は、区分（４）を精留に付し、精
プロピレンオキサイドを含む区分（７）を得る工程であ
る。 【００１５】本工程の具体例としては、第三工程の粗プ
ロピレンオキサイドを含む区分（４）を蒸留に付し、軽
沸成分と重質成分を除去して精プロピレンオキサイドを
含む区分（７）を得る工程である。蒸留方法は複数の蒸
留塔を用いる方法や抽出蒸留を用いる方法をあげること
ができる。 【００１６】第五工程は、区分（３）を精留に付し、精
プロピレンを含む区分（５）を得る工程である。 【００１７】本工程の具体例としては、第二工程の粗プ
ロピレンを含む区分（３）を蒸留に付し、工業的に利用
可能なプロピレンに含まれるプロパン、エタン、エチレ
ン、メタン等の不純物を分離して精プロピレンを含む区
分（５）を得る方法をあげることができる。 【００１８】本発明の最大の特徴は、第一工程で発生す
る反応熱を第三工程の精留の熱源及び／又は第四工程の
精留の熱源に用いる点にある。該反応熱を精留の熱源に
用いる方法としては、次の方法をあげることができる。 【００１９】第一工程で発生する反応熱を回収する方法
として、直接反応液と熱利用先のプロセス液を熱交換す
る直接的な方法、プロセス液と異なる熱媒を介して反応
液と熱利用先を熱交換させる間接的な方法がある。前者
は、熱媒を介さないのでより効率の良い熱交換ができる
のに対して、後者では、安定性の高い熱媒を使用するこ
とでより簡単な設備で熱交換できる。 【００２０】また、第一工程で発生する反応熱のように
反応を伴う熱利用は、反応温度が負荷等の運転条件によ
り変動するため、熱利用できる温度レベルが異なること
になる。そのため、運転条件の変動によって影響を受け
ない熱利用を組み込むことでシステム全体としての熱の
利用効率に優れるという特徴を有する精製されたプロピ
レンオキサイドの製造方法を提供できる。 【００２１】運転条件が変動しても安定した熱利用を行
うためには、熱消費量が反応熱よりも大きいこと、利用
可能な温度と反応温度との温度差を１０℃以上、望まし
くは２０℃以上とすることが重要である。すなわち、熱
消費量の大きな蒸留塔であり、かつ、プロセス流体の沸
点の低い蒸留塔が最も適切である。 【００２２】プロセス流体のなかではプロピレンオキサ
イドの沸点が３４℃、プロピレンの沸点がマイナス４８
℃と低いので、両者の精製を行う第四工程と第五工程で
熱利用を行うことがシステム全体としての熱の利用効率
向上に有効である。 【００２３】第一工程の反応熱を第四工程と第五工程で
熱利用を行う方法は、第一工程の反応液を第四工程と第
五工程に循環させて熱利用を行う方法、第四工程又は第
五工程のプロセス液を第一工程に循環させて熱利用を行
う方法、第一工程と第四工程、第五工程の間を温水等の
熱媒で循環を行う方法、第一工程の反応熱で蒸気を発生
して第四工程と第五工程で使用する方法等がある。 【００２４】 【発明の効果】以上説明したとおり、本発明により、エ
ポキシ化触媒の存在下、クメンハイドロパーオキサイド
とプロピレンとを反応させてプロピレンオキサイド及び
クミルアルコールを得る工程で発生する反応熱を有効利
用し、システム全体としての熱の利用効率に優れという
特徴を有する精製されたプロピレンオキサイドの製造方
法を提供することができた。
イドの製造方法に関するものである。更に詳しくは、本
発明は、エポキシ化触媒の存在下、クメンハイドロパー
オキサイドとプロピレンとを反応させてプロピレンオキ
サイド及びクミルアルコールを得る工程で発生する反応
熱を有効利用し、システム全体としての熱の利用効率に
優れるという特徴を有する精製されたプロピレンオキサ
イドの製造方法に関するものである。 【０００２】 【従来の技術】クメンハイドロパーオキサイドとプロピ
レンを反応させることによりプロピレンオキサイドを得
る方法は公知である。得られたプロピレンオキサイドは
精製工程に付されて精製される。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、エポキシ化触媒の存在下、クメンパーオキ
サイドとプロピレンとを反応させてプロピレンオキサイ
ド及びクミルアルコール工程で発生する反応熱を有効利
用し、システム全体としての熱の利用効率に優れという
特徴を有する精製されたプロピレンオキサイドの製造方
法を提供する点に存するものである。 【０００４】 【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記の第一工程〜第五工程を含むプロピレンオキサイドの
製造方法であって、第一工程で発生する反応熱を第四工
程の精留の熱源及び／又は第五工程の精留の熱源に用い
るプロピレンオキサイドの製造方法に係るものである。 第一工程：エポキシ化触媒の存在下、第一工程で得たク
メンハイドロパーオキサイドとプロピレンとを反応させ
ることによりプロピレンオキサイド及びクミルアルコー
ルを得る工程 第二工程：第一工程の出口液（１）を精製に付し、粗プ
ロピレンオキサイドを含む区分（２）と粗プロピレンを
含む区分（３）に分離する工程 第三工程：区分（２）を精留に付し、粗プロピレンオキ
サイドを含む区分（４）とクミルアルコールを含む区分
（６）を得る工程 第四工程：区分（４）を精留に付し、精プロピレンオキ
サイドを含む区分（７）を得る工程 第五工程：区分（３）を精留に付し、精プロピレンを含
む区分（５）を得る工程 【０００５】 【発明の実施の形態】第一工程は、エポキシ化触媒の存
在下、クメンハイドロパーオキサイドとプロピレンを反
応させることによりプロピレンオキサイドとクミルアル
コールを得る工程である。 【０００６】エポキシ化触媒は、目的物を高収率及び高
選択率下に得る観点から、チタン含有珪素酸化物からな
る触媒が好ましい。これらの触媒は、珪素酸化物と化学
的に結合したＴｉを含有する、いわゆるＴｉ−シリカ触
媒が好ましい。たとえば、Ｔｉ化合物をシリカ担体に担
持したもの、共沈法やゾルゲル法で珪素酸化物と複合し
たもの、あるいはＴｉを含むゼオライト化合物などをあ
げることができる。 【０００７】エポキシ化反応は、プロピレンとクメンハ
イドロパーオキサイドを触媒に接触させることで行われ
る。反応は、溶媒を用いて液相中で実施できる。溶媒
は、反応時の温度及び圧力のもとで液体であり、かつ反
応体及び生成物に対して実質的に不活性なものでなけれ
ばならない。溶媒は使用されるハイドロパーオキサイド
溶液中に存在する物質からなるものであってよい。たと
えばクメンハイドロパーオキサイドがその原料であるイ
ソプロピルベンゼンとからなる混合物である場合には、
特に溶媒を添加することなく、これを溶媒の代用とする
ことも可能である。その他、有用な溶媒としては、芳香
族の単環式化合物（たとえばベンゼン、トルエン、クロ
ロベンゼン、オルトジクロロベンゼン）、及びアルカン
（たとえばオクタン、デカン、ドデカン）などがあげら
れる。 【０００８】エポキシ化反応温度は一般に０〜２００℃
であるが、２５〜２００℃の温度が好ましい。圧力は、
反応混合物を液体の状態に保つのに充分な圧力でよい。
一般に圧力は１００〜１００００ｋＰａであることが有
利である。 【０００９】エポキシ化反応は、スラリー又は固定床の
形の触媒を使用して有利に実施できる。大規模な工業的
操作の場合には、固定床を用いるのが好ましい。また、
回分法、半連続法、連続法等によって実施できる。反応
原料を含有する液を固定床に通した場合には、反応帯域
から出た液状混合物には、触媒が全く含まれていないか
又は実質的に含まれていない。 【００１０】第二工程は、第一工程の出口液（１）を精
製に付し、粗プロピレンオキサイドを含む区分（２）と
粗プロピレンを含む区分（３）に分離する工程である。 【００１１】本工程の具体例としては、第一工程の出口
液（１）を蒸留に付し、蒸留塔の塔頂部から未反応のプ
ロピレンを含有する粗プロピレン（３）、及び、プロピ
レンオキサイドやクミルアルコールを含有する粗プロピ
レンオキサイドを含む区分（２）を塔底部から回収する
方法をあげることができる。 【００１２】第三工程は、区分（２）を精留に付し、粗
プロピレンオキサイドを含む区分（４）とクミルアルコ
ールを含む区分（６）を得る工程である。 【００１３】本工程の具体例としては、第二工程の粗プ
ロピレンオキサイドを含む区分（２）を蒸留に付し、蒸
留塔の塔頂部から、粗プロピレンオキサイドを含む区分
（４）及び、クミルアルコールを含む区分（６）を塔底
部から回収する方法をあげることができる。 【００１４】第四工程は、区分（４）を精留に付し、精
プロピレンオキサイドを含む区分（７）を得る工程であ
る。 【００１５】本工程の具体例としては、第三工程の粗プ
ロピレンオキサイドを含む区分（４）を蒸留に付し、軽
沸成分と重質成分を除去して精プロピレンオキサイドを
含む区分（７）を得る工程である。蒸留方法は複数の蒸
留塔を用いる方法や抽出蒸留を用いる方法をあげること
ができる。 【００１６】第五工程は、区分（３）を精留に付し、精
プロピレンを含む区分（５）を得る工程である。 【００１７】本工程の具体例としては、第二工程の粗プ
ロピレンを含む区分（３）を蒸留に付し、工業的に利用
可能なプロピレンに含まれるプロパン、エタン、エチレ
ン、メタン等の不純物を分離して精プロピレンを含む区
分（５）を得る方法をあげることができる。 【００１８】本発明の最大の特徴は、第一工程で発生す
る反応熱を第三工程の精留の熱源及び／又は第四工程の
精留の熱源に用いる点にある。該反応熱を精留の熱源に
用いる方法としては、次の方法をあげることができる。 【００１９】第一工程で発生する反応熱を回収する方法
として、直接反応液と熱利用先のプロセス液を熱交換す
る直接的な方法、プロセス液と異なる熱媒を介して反応
液と熱利用先を熱交換させる間接的な方法がある。前者
は、熱媒を介さないのでより効率の良い熱交換ができる
のに対して、後者では、安定性の高い熱媒を使用するこ
とでより簡単な設備で熱交換できる。 【００２０】また、第一工程で発生する反応熱のように
反応を伴う熱利用は、反応温度が負荷等の運転条件によ
り変動するため、熱利用できる温度レベルが異なること
になる。そのため、運転条件の変動によって影響を受け
ない熱利用を組み込むことでシステム全体としての熱の
利用効率に優れるという特徴を有する精製されたプロピ
レンオキサイドの製造方法を提供できる。 【００２１】運転条件が変動しても安定した熱利用を行
うためには、熱消費量が反応熱よりも大きいこと、利用
可能な温度と反応温度との温度差を１０℃以上、望まし
くは２０℃以上とすることが重要である。すなわち、熱
消費量の大きな蒸留塔であり、かつ、プロセス流体の沸
点の低い蒸留塔が最も適切である。 【００２２】プロセス流体のなかではプロピレンオキサ
イドの沸点が３４℃、プロピレンの沸点がマイナス４８
℃と低いので、両者の精製を行う第四工程と第五工程で
熱利用を行うことがシステム全体としての熱の利用効率
向上に有効である。 【００２３】第一工程の反応熱を第四工程と第五工程で
熱利用を行う方法は、第一工程の反応液を第四工程と第
五工程に循環させて熱利用を行う方法、第四工程又は第
五工程のプロセス液を第一工程に循環させて熱利用を行
う方法、第一工程と第四工程、第五工程の間を温水等の
熱媒で循環を行う方法、第一工程の反応熱で蒸気を発生
して第四工程と第五工程で使用する方法等がある。 【００２４】 【発明の効果】以上説明したとおり、本発明により、エ
ポキシ化触媒の存在下、クメンハイドロパーオキサイド
とプロピレンとを反応させてプロピレンオキサイド及び
クミルアルコールを得る工程で発生する反応熱を有効利
用し、システム全体としての熱の利用効率に優れという
特徴を有する精製されたプロピレンオキサイドの製造方
法を提供することができた。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明のフローの例である。
【図２】本発明のフローの例である。
【図３】本発明のフローの例である。
【図４】本発明のフローの例である。
【符号の説明】
１ 温エポキシ反応液
２ 冷エポキシ反応液
３ 冷第四工程プロセス液
４ 温第四工程プロセス液
５ 冷第五工程プロセス液
６ 温第五工程プロセス液
７ 温熱媒
８ 温熱媒
９ 冷熱媒（第四工程出口）
10 冷熱媒（第五工程出口）
11 冷熱媒
12 ボイラー給水
13 スチーム
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
Ｆターム(参考） 4C048 AA01 BB02 CC01 KK01 XX02
4H006 AA02 AC41 BA10 BA30 BA33
BD20
4H039 CA60 CA63 CB40 CC40
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 下記の第一工程〜第五工程を含むプロピ
レンオキサイドの製造方法であって、第一工程で発生す
る反応熱を第三工程の精留の熱源及び／又は第四工程の
精留の熱源に用いるプロピレンオキサイドの製造方法。 第一工程：エポキシ化触媒の存在下、クメンヒドロパー
オキシドとプロピレンを反応させることによりプロピレ
ンオキサイドとクミルアルコールを得る工程 第二工程：第一工程の出口液（１）を精製に付し、粗プ
ロピレンオキサイドを含む区分（２）と粗プロピレンを
含む区分（３）に分離する工程 第三工程：区分（２）を精留に付し、粗プロピレンオキ
サイドを含む区分（４）とクミルアルコールを含む区分
（６）を得る工程 第四工程：区分（４）を精留に付し、精プロピレンオキ
サイドを含む区分（７）を得る工程 第五工程：区分（３）を精留に付し、精プロピレンを含
む区分（５）を得る工程
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001251279A JP2003064070A (ja) | 2001-08-22 | 2001-08-22 | プロピレンオキサイドの製造方法 |
| BR0212066-6A BR0212066A (pt) | 2001-08-22 | 2002-08-13 | Processo para a produção de óxido de propileno |
| KR10-2004-7002576A KR20040044467A (ko) | 2001-08-22 | 2002-08-13 | 프로필렌 옥시드의 제조 방법 |
| PCT/JP2002/008238 WO2003027086A1 (en) | 2001-08-22 | 2002-08-13 | Method for producing propylene oxide |
| US10/487,100 US7030254B2 (en) | 2001-08-22 | 2002-08-13 | Method for producing propylene oxide |
| CA002457958A CA2457958A1 (en) | 2001-08-22 | 2002-08-13 | Process for producing propylene oxide |
| EP02755917A EP1420014A4 (en) | 2001-08-22 | 2002-08-13 | PROCESS FOR PRODUCING PROPYLENE OXIDE |
| CNB028210085A CN1297547C (zh) | 2001-08-22 | 2002-08-13 | 环氧丙烷制造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP2001251279A JP2003064070A (ja) | 2001-08-22 | 2001-08-22 | プロピレンオキサイドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003064070A true JP2003064070A (ja) | 2003-03-05 |
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ID=19079949
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001251279A Pending JP2003064070A (ja) | 2001-08-22 | 2001-08-22 | プロピレンオキサイドの製造方法 |
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|---|---|
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003064069A (ja) * | 2001-08-22 | 2003-03-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | プロピレンオキサイドの製造方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3350422A (en) * | 1966-02-01 | 1967-10-31 | Halcon International Inc | Catalytic epoxidation of an olefinically unsaturated compound using an organic hydroperoxide as an epoxidizing agent |
| JPS6317873A (ja) * | 1986-07-09 | 1988-01-25 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | エチレンオキシドの回収方法 |
| JP2001031662A (ja) * | 1999-07-14 | 2001-02-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | プロピレンオキサイドの製造方法 |
| JP2003064069A (ja) * | 2001-08-22 | 2003-03-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | プロピレンオキサイドの製造方法 |
-
2001
- 2001-08-22 JP JP2001251279A patent/JP2003064070A/ja active Pending
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| JP2003064069A (ja) * | 2001-08-22 | 2003-03-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | プロピレンオキサイドの製造方法 |
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