KR20040030293A - 화학증폭형 레지스트 조성물 - Google Patents
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Abstract
Description
실시예 번호 | 수지(부) | 산발생제(부) | 함질소화합물(부) | PB | PEB |
실시예 1실시예 2실시예 3실시예 4실시예 5실시예 6실시예 7실시예 8 | A1/10A1/10A1/10A1/10A1/10A1/10A1/10A2/10 | B1/0.22B1/0.22B1/0.22B1/0.22B1/0.22B1/0.22B1/0.22B1/0.22 | D1/0.0075D2/0.0075D3/0.0075D4/0.0075D5/0.0075D6/0.0075D7/0.0075D5/0.0075 | 140 ℃140 ℃140 ℃140 ℃140 ℃140 ℃140 ℃140 ℃ | 125 ℃125 ℃125 ℃125 ℃125 ℃125 ℃125 ℃125 ℃ |
비교예 1비교예 2비교예 3 | A1/10A2/10A2/10 | B1/0.22B2/0.20B2/0.20 | C1/0.0075D5/0.0075C1/0.0075 | 140 ℃140 ℃140 ℃ | 125 ℃125 ℃125 ℃ |
실시예 번호 | 유효 감광도 (mJ/㎠) | 해상도(㎛) | 패턴의 직각성 |
실시예 1실시예 2실시예 3실시예 4실시예 5실시예 6실시예 7실시예 8 | 2725271835262754 | 0.120.120.120.120.120.120.120.12 | 0.970.981.051.050.980.961.051.05 |
비교예 1비교예 2비교예 3 | 351620 | 0.120.120.12 | 0.890.900.89 |
Claims (10)
- 하기 화학식 VIa 또는 VIb 의 함질소 화합물:[식 중, A 는 임의 치환된 지환족 탄화수소기를 나타내고, X 는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌 또는 단일 결합을 나타내고, R13, R15및 R16은 각각 독립적으로 수소, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 3 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 할로알킬, 2 내지 12 개의 탄소 원자를 갖고, 인접 기에 결합된 것 외의 하나 이상의 -CH2- 가 -S- 또는 -O- 에 의해 치환된 알킬, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 알콕시, 또는 임의 치환된 방향족기를 나타내고, R14는 수소, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 3 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 할로알킬, 2 내지 12 개의 탄소 원자를 갖고, 인접기에 결합된 것 외의 하나 이상의 -CH2- 가 -S- 또는 -O- 에 의해 치환된 알킬, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 알콕시, 임의 치환된 방향족 탄화수소기, 또는 임의 치환된 아릴아미노를 나타내고, n 은 1 내지 5 의 정수를 나타내며, 단 n 이 2 이상인 경우, 화학식 VIa 중의 -X-NR13-CO-R14또는 화학식 VIb 중의 -X-CO-NR15R16은 각각 상이할 수 있다];산 불안정성기 (acid labile group)를 갖는 구조 단위를 함유하고, 그 자체는 알칼리 수용액에 불용성 또는 난용성이지만 산의 작용에 의해 알칼리 수용액에 가용성이 되는 수지; 및하기 화학식 I 의 산 발생제[식 중, Q1, Q2, Q3, Q4및 Q5는 각각 수소, 히드록실, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 알콕시 또는 전자이끔기 (electron-withdrawing)를 나타내고, Z+는 화학식 Va, Vb 또는 Vc 의 기를 나타낸다:화학식 Va 기:[식 중, P1, P2및 P3는 각각 독립적으로 수소, 히드록실, 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알콕시를 나타낸다],화학식 Vb 의 기:[식 중, P4및 P5는 각각 독립적으로 수소, 히드록실, 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알콕시를 나타낸다],화학식 Vc 의 기:[식 중, P6및 P7은 각각 독립적으로 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 3 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬을 나타내거나, 또는 P6및 P7은 결합하여 인접 S+와 함께 고리를 형성하는 3 내지 7 개의 탄소 원자를 갖는 2가 비시클릭 탄화수소를 형성하며, 2가 비시클릭 탄화수소 중 하나 이상의 -CH2- 은 -CO-, -O- 또는 -S- 에 의해 치환될 수 있고; P8은 수소를 나타내고, P9은 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 3 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬 또는 임의 치환된 방향족기를 나타내거나, 또는 P8및 P9는 결합하여 인접 -CHCO- 와 함께 2-옥소시클로알킬을 형성한다]]를 함유하는 화학 증폭형 양성 레지스트 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 화학식 VIa 또는 VIb 의 함질소 화합물의 함량, 수지 함량, 및 산 발생제의 함량이 조성물의 총 고형분 함량에 기초하여 각각 0.01 내지 1 중량%, 80 내지 99.89 중량% 및 0.1 내지 19.99 중량% 인 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 함질소 화합물이 하기 화학식 IIa 또는 IIb 의 화합물인 조성물:[식 중, X1은 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌 또는 단일결합을 나타내고, R1, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 3 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 할로알킬, 2 내지 12 개의 탄소 원자를 갖고, 인접기에 결합된 것 외의 하나 이상의 -CH2- 가 -S- 또는 -O- 에 의해 치환된 알킬, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 알콕시, 또는 임의 치환된 방향족 탄화수소기를 나타내고, R2는 수소, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 3 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 할로알킬, 2 내지 12 개의 탄소 원자를 갖고, 인접기에 결합된 것 외의 하나 이상의 -CH2- 가 -S- 또는 -O- 에 의해 치환된 알킬, 1내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 알콕시, 또는 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 아릴아미노를 나타내고, n1은 1 내지 5 의 정수를 나타내며, 단 n1이 2 이상인 경우, 화학식 IIa 중의 -X1-NR1-CO-R2또는 화학식 IIb 중의 -X1-CO-NR3R4은 각각 상이할 수 있다].
- 제 1 항에 있어서, 함질소 화합물이 하기 화학식 IIIa 또는 IIIb 의 화합물인 조성물:[식 중, X2는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌 또는 단일결합을 나타내고, R5, R7및 R8은 각각 독립적으로 수소, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 3 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 할로알킬, 2 내지 12 개의 탄소 원자를 갖고, 인접기에 결합된 것 외의 하나 이상의 -CH2- 가 -S- 또는 -O- 에 의해 치환된 알킬, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 알콕시, 또는 임의 치환된 방향족 탄화수소기를 나타내고, R6는 수소, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 3 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 할로알킬, 2 내지 12 개의 탄소 원자를 갖고, 인접기에 결합된 것 외의 하나 이상의 -CH2- 가 -S- 또는 -O- 에 의해 치환된 알킬, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 알콕시, 또는 임의 치환된 방향족 탄화수소기 또는 임의 치환된 아릴아미노를 나타내고, n2는 1 내지 5 의 정수를 나타내며, 단 n2가 2 이상인 경우, 화학식 IIIa 중의 -X2-NR5-CO-R6또는 화학식 IIIb 중의 -X2-CO-NR7R8은 각각 상이할 수 있다].
- 제 1 항에 있어서, 산 불안정성기를 갖는 구조 단위가 수지의 전체 구조 단위 중 10 내지 80 중량% 인 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 산 불안정성기를 갖는 구조 단위가 2-알킬-2-아다만틸(메트)아크릴레이트 또는 1-(1-아다만틸)-1-알킬알킬(메틸)아크릴레이트로부터 유도된 구조 단위인 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 수지가 산 불안정성기를 갖는 구조단위 외에, 3-히드록시-1-아다만틸 (메트)아크릴레이트로부터 유도된 구조 단위, 3,5-디히드록시-1-아다만틸 (메트)아크릴레이트로부터 유도된 구조 단위, 알킬에 의해 임의치환된 락톤 고리를 갖는 (메트)아크릴로일옥시-γ-부티로락톤으로부터 유도된 구조 단위, 하기 화학식 IVa 의 구조 단위 및 하기 화학식 IVb 의 구조 단위로 이루어지는군으로부터 선택된 하나 이상의 구조 단위를 더 함유하는 조성물:[식 중, R9, R10, R11및 R12는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸을 나타내고, n 은 1 내지 3의 정수를 나타내며, 단 n 이 1 이상인 경우 복수의 R10및 R12는 각각 상이할 수 있다].
- 제 1 항에 있어서, 수지가 2-노르보르넨으로부터 유도된 구조 단위 및 지환족 불포화 디카르복실산 무수물로부터 유도된 구조 단위를 더 함유하는 조성물.
- 제 8 항에 있어서, 2-노르보르넨으로부터 유도된 구조 단위가 하기 화학식 VII:[식 중, R17및 R18은 각각 수소, 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 히드록시알킬, 카르복실, 시아노 또는 -COOZ 기(Z 는 알코올 잔기를 나타낸다)를 나타내거나, 또는 R17및 R18은 서로 결합하여 -C(=O)OC(=O)- 로 표시되는 카르복실산 무수물 잔기를 형성한다]의 구조 단위이고,지방족 불포화 디카르복실산 무수물로부터 유도되는 구조 단위는 하기 화학식 VIII 및 IX 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 구조 단위인 조성물:.
- 제 1 항에 있어서, 계면활성제를 더 함유하는 조성물.
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