KR20040025330A - 불소 치환 폴리아릴렌에테르 화합물, 그 제조방법 및 이를이용한 광도파로형 광소자 - Google Patents

불소 치환 폴리아릴렌에테르 화합물, 그 제조방법 및 이를이용한 광도파로형 광소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 불소 치환 폴리아릴렌에테르 화합물, 그 제조방법 및 이를 이용한 광도파로형 광소자에 관한 것으로, 하기 일반식 1로 표시되는 불소 치환 폴리아릴렌에테르 화합물을 제공한다. 본 발명에 따른 불소 치환 폴리아릴렌에테르 화합물은 광손실과 복굴절률을 현저히 줄일 수 있을 뿐만 아니라, 우수한 기계적 특성과 내열성 및 내화학성을 가짐으로써, 열안정성이 뛰어난 광도파로형 광소자를 제조할 수 있다.
<일반식 1>

Description

불소 치환 폴리아릴렌에테르 화합물, 그 제조방법 및 이를 이용한 광도파로형 광소자 {Fluorinated polyarylene ether Compound, Preparing Method of the Same and Optical Waveguide Material Using the Same}
본 발명은 불소 치환 폴리아릴렌에테르 화합물, 그 제조방법 및 이를 이용한 광도파로형 광소자에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 광손실과 복굴절률을 현저히 줄일 수 있을 뿐만 아니라, 우수한 기계적 특성과 내열성 및 내화학성을 가짐으로써 열안정성이 뛰어난 광도파로 소자를 제조할 수 있는 불소 치환된 폴리아릴렌에테르 화합물, 그 제조방법 및 이를 이용한 광도파로형 광소자에 관한 것이다.
평면 도파로형 광소자 및 광 상호연결(optical interconnection)에 사용되는 고성능 고분자 재료에는 높은 열적 및 환경 안정성, 1.3 및 1.55㎛파장에서의 저 광진행 손실, 미세한 굴절율 조절성, 다양한 기판의 사용 가능성, 적층성, 치수 유연성, 미세 광부품과의 용이한 정렬, 근본적인 저가 기술이 크게 요구된다. 그 중 가장 중요한 광손실 문제를 해결하기 위한 방법으로는 C-H 결합을 무거운 원소인 중수소나 불소로 치환한, 즉, C-D 혹은 C-F결합으로 치환한 고분자를 이용하여 적외선 흡수 파장을 장파장으로 이동시켜 원하는 파장대에서의 흡수를 최소화하는 것을 들 수 있다.
지금까지의 평면 도파로형 광 소자용 고분자 재료의 연구의 일 예로서, 일본 NTT사에서는 중수소화된 MMA와 중수소화된 과불화 메타크릴레이트 (deuterated perfluoro methacrylate) 단량체를 여러 조성비로 공중합하여 굴절율이 잘 조절된 물질을 클래딩 및 코아로 이용하여 광손실이 1.3㎛에서 0.08dB/cm로 아주 우수한 저 광손실성의 광소자를 구현한 바 있다. 그러나, 이러한 PMMA계 광소자는 Tg가 100℃ 정도로 열안정성이 떨어지며, 1.55㎛에서 광손실이 크게 증가하는 단점이 있다. 또한 NTT에서 발표한 내열성, 가공성이 우수한 다양한 종류의 과불화폴리이미드 (perfluorinated polyimides)의 경우, 큰 복굴절로 인한 편광 독립이 어려우며, 비교적 큰 흡습성으로 인한 광손실이 나타난다.
한편, 미국의 얼라이드시그널(AlliedSignal) 사에서는 UV 경화성 플루오르화 아크릴레이트 (UV-curable fluorinated acrylate)를 이용한 광소자 개발하였다. 이 물질은 1.3㎛ 및 1.55㎛ 에서의 광손실이 각각 0.03dB/cm 및 0.05dB/cm로 거의 실리카에 필적할 수준에 이르렀으며, 굴절율을 1.3에서 1.6까지 연속적으로 조절 가능하며, 복굴절이 0.0008정도로 편광 독립되었다. 그러나 내열성이 약하다는 문제점을 갖고 있다.
그 외에 반도체 절연용 저유전 물질로 개발된 불소 치환 폴리아릴렌에테르는 우수한 열적, 기계적 특성, 및 저 흡습성 등으로 인하여 잠재적인 우수한 광소자로의 응용 가능성을 가지고 있다. 그러나 상기 물질은 내화학성이 매우 약하여 다층 박막에 의한 광소자 제작이 불가능한 것으로 알려져 있다.
이와 같이, 광소자용 고분자 물질은 저 광진행 손실, 높은 열안정성, 낮은 복굴절 그리고 우수한 내화학성이 요구되는데, 화학적 구조 변화를 통하여 이러한 특성을 가진 선형 광학 고분자 소재에 대한 개발 연구가 활발히 진행되고 있다.
따라서, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는, 상기와 같은 종래의 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 광손실과 복굴절률을 현저히 줄일 수 있을 뿐만 아니라, 우수한 기계적 특성과 내열성 및 내화학성을 가짐으로써, 열안정성이 뛰어난 광도파로 소자를 제조할 수 있는 불소 치환 폴리아릴렌에테르 화합물, 그 제조방법 및 이를 이용한 광도파로형 광소자를 제공하는데 있다.
상기와 같은 기술적 과제를 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 일반식 1로 표시되는 불소 치환 폴리아릴렌에테르 화합물을 제공한다.
<일반식 1>
상기 일반식 1에서, n은 중합도로써 1 내지 100인 자연수이고, n이 2 이상인 경우 반복단위는 동일하거나 이종(異種)이어도 좋고, X는 하기 화학식 1 내지 4으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환기로서, 치환기가 화학식 4인 경우에는 화학식 1 내지 3으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환기를 갖는 반복단위를 포함한다.
또한, 본 발명은 하기 일반식 2로 표시되는 에티닐 말단기를 가지는 불소 치환 폴리아릴렌에테르 화합물을 제공한다.
<일반식 2>
상기 일반식 2에서, n은 중합도로써 1 내지 100인 자연수이고, n이 2 이상인 경우 반복단위는 동일하거나 이종(異種)이어도 좋고, X는 하기 화학식 1 내지 4로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환기로서, 치환기가 화학식 4인 경우에는 화학식 1 내지 3으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환기를 갖는 반복단위를 포함한다.
또한 상기 일반식 1의 말단 F 부분에 치환될 수 있는 말단기로는 하기 화학식 5로표시되는 4-페닐 에티닐 페놀기 등이 있을 수 있다.
[화학식 5]
상술한 본 발명의 불소 치환 폴리아릴렌에테르 화합물은 다음과 같은 방법으로 제조할 수 있다.
하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이, 펜타플로로페닐와 디올 화합물을 디메틸아세트아마이드(DMAc) 등의 용매하에서 K2CO3를 촉매로 하여 열축중합 반응시키면 불소 치환 폴리아릴렌에테르 화합물을 얻을 수 있다.
[반응식 1]
상기 반응식 1에서, n은 중합도로써 1 내지 100인 자연수이고, n이 2 이상인 경우 반복단위는 동일하거나 이종(異種)이어도 좋고, X는 하기 화학식 1 내지 4로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환기로서, 치환기가 화학식 4인 경우에는 화학식1 내지 3으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환기를 갖는 반복단위를 포함한다.
상술한 방법에 따라 얻어진 불소 치환 폴리아릴렌에테르 화합물은 고분자 주쇄에 불소가 많이 치환되어 있기 때문에 광통신영역에서 C-H 구조의 오버톤(Overton)에 의한 파장흡수를 줄임으로써 광손실을 현저히 줄일 수 있으며, 또한 고분자 주쇄 구조에 에테르기를 도입하여 고분자의 유연성을 증가시킴으로써 복굴절률을 줄일 수 있는 장점이 있다.
이어서, 하기 반응식 2에 나타낸 바와 같이, 상기 불소 치환 폴리아릴렌에테르 화합물과, 에티닐페놀과 같은 에티닐 말단기를 가지는 화합물을 DMAc 등의 용매하에서 K2CO3를 촉매로 하여 열축중합 반응시키면 에티닐 말단기를 가지는 불소 치환 폴리아릴렌에테르 화합물을 제조할 수 있다.
[반응식 2]
위와 같은 방법에 따라 얻어진 에티닐 말단기를 가지는 불소 치환 폴리아릴렌에테르 화합물은 전구체인 상기 불소 치환 폴리아릴렌에테르 화합물이 고분자 주쇄에 불소가 많이 치환되어 있기 때문에 광통신영역에서 C-H 구조의 오버톤 (Overton)에 의한 파장흡수를 줄임으로써 광손실을 현저히 줄일 수 있으며, 또한 고분자 주쇄 구조에 에테르기를 도입하여 고분자의 유연성을 증가시킴으로써 복굴절률을 줄일 수 있는 장점이 있을 뿐만 아니라, 말단위치에 에티닐기를 도입하여 열가교시킴으로써 박막 형성시 우수한 기계적 특성과 내열성 및 내화학성을 더 가질 수 있다.
이하, 실시예를 들어 본 발명을 좀 더 상세히 설명하나, 본 발명의 범주가 이에 한정되는 것은 아니다.
불소 치환 폴리아릴렌에테르 화합물 합성
[실시예 1]
자석막대(Magnetic stirrer), 딘 스탁 트랩(Dean Stark trap), 응축기 (Condenser), 온도계 및 질소주입구(Nitrogen inlet)가 구비되어 있는 100ml 3구 환저 플라스크(3-neck round bottom flask) 반응장치에 5.0763g (15.04 mmol)의 펜타플로로페닐과 5.3401g (14.04 mmol)의 1,1-비스(4-하이드록시페닐)-1-펜타플로로페닐-에탄 (Bis-5F)를 첨가한 후 80ml의 DMAc 용매로 완전히 녹였다. 이 반응 혼합물에 아조트로픽 용매로 20ml의 벤젠을 첨가한 후 딘 스탁 트랩에도 벤젠을 채웠다. 이 반응 용기에 3.12g의 K2CO3를 첨가한 후 반응 온도를 120℃로 올리고 4시간 동안 교반하였다. 그 후 딘 스탁 트랩을 이용하여 벤젠을 제거한 후 온도를 내리고 여과(filter)하여 염 및 미반응 촉매 등의 이물질을 제거하였다. 그리고 여과된 용액을 아세트산(Acetic acid)으로 중화시킨 후 메탄올:물=1:1 용액에 침전시켰다. 생성된 고분자를 여과하고 연속적으로 메탄올로 씻어주었다. 여과된 고분자는 회수하여 100℃ 진공오븐에서 건조시킴으로써, 본 발명에 따른 불소 치환 폴리아릴렌에테르 화합물(Bis-5F-DFBP-F 10K)을 제조하였다.
[실시예 2]
5.0403g (14.93 mmol)의 펜타플로로페닐과 5.4895g (14.43 mmol)의 Bis-5F, 그리고 3g의 K2CO3를 사용한 것 외에는 상기 [실시예 1]와 동일한 조건으로 반응시켜, 본 발명에 따른 불소 치환 폴리아릴렌에테르 화합물(Bis-5F-DFBP-F 20K)을 제조하였다.
에티닐페놀(Ethynyl phenol) 말단기를 도입한 불소 치환 폴리아릴렌에테르 화합물 합성
[실시예 3]
자석막대(Magnetic stirrer), 딘 스탁 트랩(Dean Stark trap), 응축기 (Condenser), 온도계 및 질소주입구(Nitrogen inlet)가 갖추어진 100ml 3구 환저 플라스크(3-neck round bottom flask) 반응장치에 5.0g (0.5 mmol)의 상기 [실시예1]에서 얻은 Bis-5F-DFBP-F 10K와 0.236g (2.0 mmol)의 3-Ethynyl phenol (EP)를 첨가한 후, 40ml의 DMAc 용매로 완전히 녹였다. 이 반응 혼합물에 아조트로픽 용매로 10ml의 벤젠을 첨가한 후 딘 스탁 트랩에도 벤젠을 채웠다. 이 반응 용기에 0.276g의 K2CO3를 첨가한 후 반응 온도를 120℃로 올리고 4시간 동안 교반하였다. 그 후 딘 스탁 트랩을 이용하여 벤젠을 제거한 후 온도를 내리고 여과(filter)하여 염 및 미반응 촉매 등의 이물질을 제거하였다. 그리고 여과된 용액을 아세트산 (Acetic acid)으로 중화시킨 후 메탄올:물=1:1 용액에 침전시켰다. 생성된 고분자를 여과하고 연속적으로 메탄올로 씻어주었다. 여과된 고분자는 회수하여 100℃ 진공오븐에서 건조시킴으로써, 본 발명에 따른 에티닐 말단기를 도입한 불소 치환 폴리아릴렌에테르 화합물(Bis-5F-DFBP-EP 10K)을 제조하였다.
[실시예 4]
5.0g (0.25 mmol)의 상기 [실시예 2]에서 얻은 Bis-5F-DFBP-F 20K와 0.118g (1.0 mmol)의 에티닐페놀(Ethynyl phenol), 그리고 0.138g의 K2CO3를 사용한 것 외에는 상기 [실시예 3]과 동일한 조건으로 반응시켜, 본 발명에 따른 에티닐 말단기를 도입한 불소 치환 폴리아릴렌에테르 화합물(Bis-5F-DFBP-EP 20K)을 제조하였다. 상기 실시예 1 내지 4에 의해 제조된 불소 치환 폴리아릴렌에테르 화합물 및 에티닐 말단기를 도입한 불소 치환 폴리아릴렌에테르 화합물들에 대한 열분석치 및 NMR 분석치를 각각 하기 표 1 및 표 2에 나타내었다.
구 분 Tg (℃, DSC) Td (℃, TGA, 5wt% loss)
실시예 1 160 480
실시예 2 181 497
실시예 3 215 485
실시예 4 206 502
여기서 Tg, Td 는 각각 유리전이온도 및 열분해온도를 나타낸다. 상기 표 1을 살펴보면, 본 발명에 따른 불소 치환 폴리아릴렌에테르 화합물의 Tg는 160 ℃ 이상이고, 에티닐 말단기를 도입한 불소 치환 폴리아릴렌에테르 화합물의 Tg는 200 ℃ 이상으로 내열성이 매우 우수하다는 것을 알 수 있다.
구 분 δ(Chemical shift, ppm)
실시예 1 2.25(s, 3H), 6.98(d, 4H), 7.15(d, 4H)
실시예 2 2.25(s, 3H), 6.98(d, 4H), 7.15(d, 4H)
실시예 3 2.25(s, 14H), 3.11(s, 1H), 6.98(m, 18H), 7.15(m, 16H)
실시예 4 2.25(s, 25H), 3.11(s, 1H), 6.98(m, 36H), 7.15(m, 31H)
여기서 s, d, m은 각각 single, double, multi를 나타낸다.
불소 치환 폴리아릴렌에테르 화합물을 이용한 광소자 제작
[실시예 5]
고분자 소자 제작을 위한 기판으로 일반적으로 실리콘 기판를 이용할 수 있다. 준비된 실리콘 기판 위에 광도파로의 하부 클래딩으로서 SiO2층을 형성하거나 또는 코아층 고분자보다 굴절률이 낮은 고분자를 코팅하였다. 고분자는 적절한 용매에 녹여 사용하였다. 하부 클래딩층 위에 광도파로 코아 물질로는 광진행 손실이 낮은 본 발명의 고분자인 상기 [실시예 3]에서 제조된 Bis-5F-DFBP-EP 10K를 코팅하고 280℃에서 2시간 동안 열경화한 후 광도파로의 형성을 위해서 광도파로 마스크를 정렬하고 포토리쏘그라피를 이용하여 광도파로 형상을 만들었다. 다음으로 반응성 이온 식각 (Reactive ion etching : RIE) 공정을 이용하여 광도파로 부분을 제외한 부분을 식각하였다. 마지막으로 상부 클래딩에 다시 고분자를 코팅하여 소자 제작을 완료하였다. 광파의 입출력을 위한 단면 형성은 실리콘 기판 절단면을 이용한 단면 절개법 (cleaving)이나 단면 연마 방법 (polishing)을 이용하여 수행하였다.
[실시예 6]
광도파로 코아 물질로 상기 [실시예 4]에서 제조된 Bis-5F-DFBP-EP 20K를 사용하여 상기 [실시예 5]와 동일한 방법으로 광소자를 제작하였다.
상기 실시예 5와 6에 의해 제작된 광소자의 굴절율 (Refractive Index) 및 복굴절율 (Birefringence)을 메트리콘 모델 2010 프리즘 커플러 (Metricon Model 2010 Prism Coupler, Metricon 사, 미국)를 이용하여 측정한 후, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
구 분 굴절률 복굴절률
TE TM Δn
실시예 5 1.5302 1.5246 0.0056
실시예 6 1.5283 1.5227 0.0056
여기서 TE, TM은 굴절율모드를 나타낸다. 상기 표 3을 살펴보면, 본 발명에 따른 불소 치환 폴리아릴렌에테르 화합물을 이용한 광소자는 복굴절률이 0.006 이하로 매우 낮기 때문에 광손실을 현저히 줄일 수 있다.
이상에서 살펴본 바와 같이, 본 발명에 따른 불소 치환 폴리아릴렌에테르 화합물은 고분자 주쇄에 불소가 많이 치환되어 있는 물질로서, 광통신영역에서 C-H 구조의 오버톤에 의한 파장흡수를 줄임으로써 광손실을 현저히 줄일 수 있으며, 또한 고분자 주쇄 구조에 에테르기를 도입하여 고분자의 유연성을 증가시킴으로써 복굴절률을 줄일 수 있다. 그리고 말단위치에 에티닐기(Ethynyl)를 도입하여 열가교(Crosslink) 시킴으로써 박막 형성시 우수한 기계적 특성과 내열성 및 내화학성을 가질 수 있다. 이러한 불소 치환 폴리아릴렌에테르(Polyarylene ether)는 열광 변조기, 열광 스위치 및 광학필터, 광도파로형 광소자의 제조에 응용될 수 있다.

Claims (6)

  1. 하기 일반식 1로 표시되는 불소 치환 폴리아릴렌에테르 화합물;
    <일반식 1>
    상기 일반식 1에서, n은 중합도로써 1 내지 100인 자연수이고, n이 2 이상인 경우 반복단위는 동일하거나 이종(異種)이어도 좋고, X는 하기 화학식 1 내지 4로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환기로서, 치환기가 화학식 4인 경우에는 화학식 1 내지 3으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환기를 갖는 반복단위를 포함한다.
  2. 하기 일반식 2로 표시되는 에티닐 말단기를 갖는 불소 치환 폴리아릴렌에테르 화합물;
    <일반식 2>
    상기 일반식 2에서, n은 중합도로써 1 내지 100인 자연수이고, n이 2 이상인 경우 반복단위는 동일하거나 이종(異種)이어도 좋고, X는 하기 화학식 1 내지 4로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환기로서, 치환기가 화학식 4인 경우에는 화학식 1 내지 3으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환기를 갖는 반복단위를 포함한다.
  3. 하기 일반식 3으로 표시되는 펜타플로로페닐와 하기 일반식 4로 표시되는 디올 화합물을 용매하에서 열축중합 반응시켜 불소 치환 폴리아릴렌에테르 화합물을 제조하는 단계와; 상기 불소 치환 폴리아릴렌에테르 화합물과 에티닐 말단기를 가지는 화합물을 용매하에서 열축중합시키는 반응단계를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 제2항의 에티닐 말단기를 가지는 불소 치환 폴리아릴렌에테르 화합물의 제조방법;
    <일반식 3>
    <일반식 4>
    상기 일반식 4에서, X는 하기 화학식 1 내지 4로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환기로서, 치환기가 화학식 4인 경우에는 화학식 1 내지 3으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환기를 갖는 디올 화합물을 더 포함한다.
  4. 제3항에 있어서, 상기 열축중합 반응을 K2CO3의 존재하에서 100 내지 160℃의 온도에서 수행하는 것을 특징으로 하는 에티닐 말단기를 가지는 불소 치환 폴리아릴렌에테르 화합물의 제조방법.
  5. 실리콘 기판 위에 형성된 하부 클래딩층, 상기 하부 클래딩층 위에 형성된 코어층 및 상기 코어층위에 형성된 상부 클래딩층을 포함하는 광도파로형 광소자에 있어서, 상기 코어층이 제2항의 에티닐 말단기를 가지는 불소 치환 폴리아릴렌에테르 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 광도파로형 광소자.
  6. 제5항에 있어서, 상기 상부 클래딩층이 제2항의 에티닐 말단기를 가지는 불소 치환 폴리아릴렌에테르 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 광도파로형 광소자.
KR10-2002-0057258A 2002-09-19 2002-09-19 불소 치환 폴리아릴렌에테르 화합물, 그 제조방법 및 이를이용한 광도파로형 광소자 KR100509197B1 (ko)

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KR10-2002-0057258A KR100509197B1 (ko) 2002-09-19 2002-09-19 불소 치환 폴리아릴렌에테르 화합물, 그 제조방법 및 이를이용한 광도파로형 광소자

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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KR100644237B1 (ko) * 2004-12-14 2006-11-10 한국화학연구원 신규 불소치환 폴리(아릴렌에테르포스핀옥사이드) 중합체 및 그 제조방법
KR100760452B1 (ko) * 2006-11-20 2007-10-04 광주과학기술원 폴리(아릴렌 에테르) 공중합체 및 이를 이용한 고분자전해질 막

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