KR20040010865A - 유황원자 함유 아크릴계 또는 메타크릴계 화합물 및 이를포함하는 중합성 조성물로부터 제조된 고굴절 투명플라스틱 소재 - Google Patents

유황원자 함유 아크릴계 또는 메타크릴계 화합물 및 이를포함하는 중합성 조성물로부터 제조된 고굴절 투명플라스틱 소재 Download PDF

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KR20040010865A
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1의 유황원자 함유 아크릴계 또는 메타크릴계 화합물 및 이의 제조방법, 이들 화합물 하나 이상을 포함하는 중합성 조성물로부터 제조된 고굴절 투명 플라스틱 소재에 관한 것으로, 본 발명에 따른 하기 화학식 1의 아크릴계 또는 메타크릴계 화합물 하나 이상을 포함하는 중합성 조성물을 주형(注型) 중합할 경우 고경도(연필경도≥5H) 및 고굴절률(nD≥1.59)의 특성을 갖고, 무색 투명하고, 절삭 및 연마성 등의 가공성이 좋을 뿐만 아니라 내후성 및 내열성이 뛰어난 광학소재를 얻을 수 있다:
상기 식에서,
R1및 R6는 각각 독립적으로 H 또는 -CH3이고,
X1은 -O-, -S-, -SO2-,
이고,
a 및 b는 각각 0 내지 2의 정수이고, 이 때 a+b=2이며;
R2및 R5는 각각 독립적으로또는이며, 이 때 산소 원자는 C=O쪽으로 연결되며;
R3, R4및 R12는 각각 독립적으로
이거나,
또는인 경우 R3및 R4는
R7은 (C1-C20)알킬티오 에테르,
R8및 R9은 각각 독립적으로 선형 (C1-C10)알킬 또는 (C3-C10)시클릭알킬, 페닐,, 또는 CF3이며;
R10및 R11은 H, (C1-C20)알킬, (C3-C10)시클릭알킬, 페닐 또는 벤질이거나, 또는 서로결합하여 N과 함께 (C3-C10)시클릭아민을 형성하며;
X2및 X3는 각각 직접 결합이거나, S 또는 O이며;
n1내지 n4및 n6는 각각 0 내지 20의 정수이며;
n5, n7및 n9는 각각 0 내지 10의 정수이며;
n8및 n10은 1 내지 10의 정수이다.

Description

유황원자 함유 아크릴계 또는 메타크릴계 화합물 및 이를 포함하는 중합성 조성물로부터 제조된 고굴절 투명 플라스틱 소재{ACRYL OR METHACRYL COMPOUNDS CONTAINING SULFUR ATOM, AND HIGH REFRACTIVE TRANSPARENT PLASTIC MATERIAL MANUFACTURED FROM POLYMERIZABLE COMPOSITION COMPRISING SAME}
본 발명은 안경 렌즈 및 각종 광학 렌즈 등에 사용되는 내열성, 표면 경도 및 굴절률이 높은 유황원자 함유 아크릴계 또는 메타크릴계 화합물 및 이의 제조방법, 이들 화합물 하나 이상을 포함하는 중합성 조성물로부터 제조된 고굴절 투명 플라스틱 소재에 관한 것이다.
플라스틱 렌즈는 무기물 렌즈에 비하여 가볍고, 잘 깨어지지 않고 염색이 가능하기 때문에 안경용 렌즈로 주목을 받아 왔으며, 디에틸렌 글리콜 비스카보네이트(이하, "CR39"로 약칭함) 및 알릴계 중굴절률 단량체 "Copolex NK-55-C"(日本油脂株式會社, 이하, "NK55"로 약칭함)가 렌즈 생산에 대량으로 사용되고 있으나, 이들은 굴절률이 낮은(CR39의 nD=1.50, NK55의 nD=1.55) 문제점이 있어, 렌즈의 경량화를 위하여 높은 굴절률을 가진 렌즈용 수지가 요망되어 왔다.
한국 특허 제96-13389호 및 제96-13390호, 일본국 특개평8-271702호 등에서는 크실렌 디이소시아네이트 화합물과 폴리티올 화합물과의 중합물로 이루어진 폴리우레탄 렌즈를 제안하고 있으나, 이 렌즈는 굴절률(nD=1.60∼1.66)과 아베수(abbe value)(VD=33∼40)가 높고 내충격성은 뛰어나지만 내열성이 60∼90℃ 정도로 떨어지는 단점이 있다.
이에 내열성을 향상시키기 위해, 예를 들면 한국 특허 제133,656호, 및 일본국 특개평7-118263호 및 특개평10-120676호에서는 폴리티올의 올리고머와 폴리 이소시아네이트의 반응물을 개시하고 있으며, 이로부터 제조된 렌즈는 굴절률(nD=1.67∼1.68) 및 아베수(VD=34∼35)가 높을 뿐만 아니라 내열성도 110℃를 초과하였다. 그러나, 상기 렌즈는 표면 경도가 비교적 낮아(연필경도 F급) 실용성이 떨어지는 결점이 있다.
한편, 일본국 특공평7-47605호는 디페닐옥시디알킬 에스테르를 개시하고 있으며, 이로부터 제조된 렌즈는 굴절률(nD=1.58∼1.60)과 아베수가 낮은 것이 단점이다.
따라서, 굴절률과 아베수를 향상시키면서도 표면 경도, 내열성, 내충격성, 절삭 및 연마성이 뛰어난 렌즈용 광학소재 개발이 절실히 요구되어 왔다.
이에, 본 발명자들은 상기의 과제를 해결하기 위하여 신규 플라스틱 광학소재 단량체를 연구하던 중 유황원자를 함유하는 방향족 아크릴계 또는 메타크릴계 화합물을 하나 이상 포함하는 중합성 조성물로부터 중합된 렌즈가 투명성, 굴절률, 경도 및 내열성이 우수함을 알아내고 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서, 본 발명의 목적은 굴절률, 아베수 뿐만 아니라 내열성, 표면 경도, 투명성 등이 모두 향상된 광학소재용 렌즈를 제조하기 위한 중합체, 및 이로부터 제조된 고굴절 투명 플라스틱 소재를 제공하는데 있다.
본 발명은 유황원자를 포함하는 아크릴계 또는 메타크릴계 화합물 및 이의 제조방법, 이들 화합물 하나 이상을 포함하는 중합성 조성물로부터 제조된 투명성, 굴절률, 경도 및 내열성 등이 우수한 플라스틱 소재를 제공한다.
본 발명에 따른 유황을 포함하는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트는 하기 화학식 1의 구조를 갖는다.
화학식 1
상기 식에서,
R1및 R6는 각각 독립적으로 H 또는 -CH3이고,
X1은 -O-, -S-, -SO2-,
이고,
a 및 b는 각각 0 내지 2의 정수이고, 이 때 a+b=2이며;
R2및 R5는 각각 독립적으로또는이며, 이 때 산소 원자는 C=O쪽으로 연결되며;
R3, R4및 R12는 각각 독립적으로
이거나,
또는인 경우 R3및 R4는
R7은 (C1-C20)알킬티오 에테르,
R8및 R9은 각각 독립적으로 선형 (C1-C10)알킬 또는 (C3-C10)시클릭알킬, 페닐,, 또는 CF3이며;
R10및 R11은 H, (C1-C20)알킬, (C3-C10)시클릭알킬, 페닐 또는 벤질이거나, 또는 서로 결합하여 N과 함께 (C3-C10)시클릭아민을 형성하며;
X2및 X3는 각각 직접 결합이거나, S 또는 O이며;
n1내지 n4및 n6는 각각 0 내지 20의 정수이며;
n5, n7및 n9는 각각 0 내지 10의 정수이며;
n8및 n10은 1 내지 10의 정수이다.
바람직하게는, 화학식 1 화합물은 R2및 R5가 (CH2CH2O)n2이고, X1이 S, SO2, 트리아진 또는 디티안형이고, a=b=1인 경우이다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 2의 클로로포메이트(chloroformate)화합물을 촉매 존재하에 하기 화학식 3의 유황원자 함유 티올과 반응시켜 제조할 수 있다.
상기 식에서,
R1내지 R6, X1, a, 및 b는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 1 화합물의 제조시 용매로서는 클로로포름, 디클로로메탄, 테트라히드로푸란, N-메틸피롤리돈, 메틸설폭사이드, N,N-디메틸아세트아미드, 디옥산, 알코올(에탄올, 메탄올 등), 벤젠, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아세토니트릴, 물 등의 용매 중에서 선택된 하나 이상의 용매 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.
상기 화학식 1 화합물의 제조시 촉매로서는 트리에틸아민, 디이소프로필아민, 테트라메틸 에틸렌디아민, 피리딘, NaOH, KOH, K2CO3, 디부틸틴 디라우레이트(Dibutyltin dilaurate), 기타 아민 착화합물 등의 염기성 촉매, 또는 TBAB(테트라부틸 암모늄브로마이드), TEBA(트리에틸벤질 암모늄브로마이드), BTAC(벤질트리알킬암모늄 클로라이드), 테트라알킬암모늄 클로라이드 등과 같은 상간 이동 촉매 등이 사용될 수 있다.
상기 화학식 1 화합물의 제조시 반응온도는 -20 내지 150℃이고, 바람직하게는 화학식 2 화합물의 적가시 -5 내지 10℃에서 교반하다가 적가 완결 후 용매에 따라 실온 내지 100℃의 온도로 조절하는 것이 적합하다.
또한, 화학식 1 화합물의 제조 반응은 반응물에 따라 30분 내지 14일 동안 수행할 수 있다.
본 발명에 따른 유황원자 함유 메타크릴계 또는 아크릴계 화합물은 적어도 하나 이상이 서로 혼합되어 중합성 조성물을 형성하며, 이 조성물은 라디칼 중합 개시제와 함께 중합시, 특히 주형 중합시 플라스틱렌즈 또는 투명 플라스틱 투명 광학부품 등을 제조하는 데 유용하다.
상기 중합성 개시제의 예로는 α,α'-아조비스(이소부티로니트릴)(AIBN), 벤조일퍼옥시드(BPO), 디이소프로필 퍼옥시디카보네이트(IPP), 폴리에틸렌글리콜계 아조 촉매(PEGA), 3급 부틸 히드로 퍼옥시드(TBPO), 기타 열 또는 광 개시제, 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.
또한, 상기의 조성물은 디에틸렌글리콜 비스카보네이트, 알릴계 단량체, α-메틸스티렌, 스티렌, 폴리에틸렌옥시메타크릴레이트, 폴리에틸렌옥시아크릴레이트, 폴리에틸렌옥시디아크릴레이트, 알킬렌트리아크릴레이트, 및 기타 공지의 불포화기를 갖는 화합물 중에서 선택된 1종 이상의 화합물을 공단량체로서 포함할 수 있다.
본 발명에 있어서 각 중합성분의 사용 비율은 사용 용도 및 요구되는 렌즈 물성에 따라 0 내지 95%로 적당히 조절할 수 있다.
또한, 상기 중합성 조성물은 필요에 따라 중합반응을 촉진시키기 위한 중합촉매, 내후성 개량을 위한 자외선 흡수제 및 착색 방지제 등을 효과량 포함할 수 있다.
상기의 조성물은 유리판, ITO, 실리콘 웨이퍼, 기타 지지체 위에 코팅될 수 있으며, 또한 다양한 재질의 몰드에 넣어 열경화 및/또는 광경화를 통하여 성형될 수 있다. 열경화 조건은 실온 내지 150℃에서 이루어지며, 온도 프로그램된 오븐을 사용하여 개시제의 종류에 따라 일정 시간 간격과 온도 간격으로 경화시키는 것이 바람직하다.
상기 설명한 바와 같은 본 발명의 특징 및 장점은 후술하는 실시예를 통해 보다 상세히 설명되지만, 본 발명의 범위가 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다. 하기 실시예에서 단위를 달리 표시하지 않으면 중량부를 의미한다.
<물성 평가>
본 발명에 의해 제조된 조성물 및 플라스틱 수지의 성능은 다음과 같이 평가한다.
내열성은 TGA(Thermo Gravimetry Analysis)와 DSC(Differential Scanning Calorimetry)의 열분석으로 평가하였고, 표면경도는 연필 긁기 시험기를 사용해서 연필경도를 측정하였다. 또한, 굴절률 아베수는 ATAGO사 제품 "DR-A1"굴절기를 사용하여 25℃에서 측정하였다.
내마모성은 강선(steel wool)을 사용하여 마찰시킴으로써 측정하였고, 측정에서 사용된 강선의 종류는 #0(1), #00(2), #000(3) 또는 #0000(4)로 표시하고, 내마모성 실험의 결과는 하기와 같이 A, B 및 C로 구분하여 나타낸다.
A는 강력한 마찰에 의해서도 손상이 없음을 나타내고,
B는 강력한 마찰에 의해 손상이 있음을 의미하며,
C는 약간의 마찰에 의해 손상이 있음을 의미한다.
즉, A1, A2, A3 및 A4는, 각각 강선 #0, #00, #000 또는 #0000로 마찰하였을 때 (4lb의 일정한 무게로 10회) 손상이 없는 경우를 의미하고,
B1, B2, B3 및 B4는, 각각 강선 #0, #00, #000 또는 #0000로 마찰하였을 때 (4lb의 일정한 무게로 10회) 손상이 있는 경우를 의미하고,
C1, C2, C3 및 C4는, 각각 강선 #0, #00, #000 또는 #0000로 마찰하였을 때 (1lb의 일정한 무게로 3회) 손상이 있는 경우를 의미한다,
외관은 육안으로 관찰하였고, 흡수율은 제작한 시편을 실온에서 물 속에 24시간 침수시키고 그 후의 중량 변화로 측정하였다. 그리고, 투과율은 두께 1mm의 시편을 제작하여 UV/가시광선 스펙트럼으로 400∼800nm의 투과율을 측정하였으며, 투과율값은 600nm의 투과율을 정리하였다.
본 발명에 따른 유황원자 함유 (메트)아크릴레이트계 화합물의 합성
<실시예 1>
교반기, 분액깔대기 및 온도계를 장치한 500ml 용량의 3구 내압 유리 반응기에 4,4'-티오비스벤젠티올 55g(0.1mol)과 H2O 200ml를 첨가하여 교반한 후 KOH(15g)를 첨가하여 완전히 용해시킨 다음, 디클로로메탄 200ml, BTEAC(벤질트리에틸암모늄 클로라이드: C6H5CH2N(C2H5)3Cl) 3.7g(0.02mol)을 첨가하여 완전히 용해시켰다. 반응기내의 온도를 10℃이하로 낮추고 분액깔대기에 에틸렌글리콜 모노메타크릴 클로로퍼메이트 42.37g(0.22mol)을 서서히 적가하였다. 적가 완료 후 반응기 내부의 온도를 서서히 실온까지 상승시키면서 교반하여 반응을 계속 진행시켰다. 12시간 반응시켜 투명한 반응물이 되었을 때 증류수로 반복 세척하여 중화시켰다. 이어서, 활성탄으로 탈색시킨 후 무수황산마그네슘상에서 건조시키고, 여과한 후, 모액의 디클로로메탄을 증발시켜 하기 화학식 4의 구조를 가진 방향족 메타크릴레이트계 화합물을 제조하였다. (수율 : 91%) nD 25= 1.5887
유리전이온도(Tg) : -25 ℃,
원소분석 : C26H26O8S3(562.6)
IR(AgBr) : 2957, 1452, 1365cm-1(-CH3), 2927, 1452, 744cm-1(-CH2-), 1722cm-1(C=O), 1636cm-1(C=C), 1572, 1475cm-1(C-O), 1137, 1094cm-1(C-O-C), 814cm-1()
1H-NMR(300Mz, CDCl3, ppm) : 1.89(s, -CCH3=CH2,6H),
4.29∼4.32(t,,4H), 4.41∼4.43(t,,4H), 5.53(d,시스,2H), 6.08(d,트랜스,2H),
7.27∼7.30(d,,4H ), 7.38∼7.41(d,,4H)
<실시예 2 내지 13>
상기 실시예 1에서, 하기 표 1 및 2에 기재된 바와 같은 반응물, 반응조건 등을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 수행하여 본 발명에 따른 아크릴레이트계 화합물을 합성하였다.
출발물질로 사용된 화학식 3의 티올 유도체는 알드리치사, TCI사 등으로부터 구입하거나, Thurston 등의 문헌[J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, 2981], 김재종 등의 문헌[Kobunshi Ronbunshu (1999), 56(3), 159-165], 일본 특허공개공보 제1993-279479호 및 일본 특허출원 제1991-077576호 등에 개시된 공지의 방법으로 합성하였다. 또한, 화학식 3의 화합물 중에서 디티안(dithian) 화합물은 한국 특허공보 제5355호, 한국 특허공개공보 제90-22002호, 한국 특허공개공보 제91-11993호에 개시된 방법으로 제조하였다.
상기 표에서,
MAEG는 메타크릴로일 에틸렌글리콜 클로로퍼메이트
이고,
ACEG는 아크릴로일 에틸렌글리콜 클로로퍼메이트
이고,
ACTEG는 아크릴로일 트리에틸렌글리콜 클로로퍼메이트
이고,
ACPEG는 아크릴로일 폴리에틸렌글리콜 클로로퍼메이트
(n = 7∼8)이며,
MATEG는 메타크릴로일 트리에틸렌글리콜 클로로퍼메이트
이며,
BTEAC(벤질트리에틸암모늄 클로라이드)는 C6H5CH2N(C2H5)3Cl이다.
중합성 조성물의 제조
<실시예 14>
실시예 1에서 제조된 화합물과 화학식 5의 화합물(한국 특허출원 제2002-00931호에 의해 제조)에 α-메틸스틸렌(αMSt)을 40%:40%:20%의 중량비로 혼합, 교반한 후 AIBN 2중량%를 가하여 의 중합성 조성물을 제조하였다. 제조된 조성물은 투명하고 굴절률은 25℃에서 1.5722이었다.
<실시예 15 내지 28 >
상기 실시예 14에서, 조성물의 성분을 하기 표 3 및 4와 같이 바꾸어 조성물을 제조하였다. 하기 표 3 및 4에 나타난 바와 같이, 각 조성물 용액은 그 구성성분에 따라 굴절률 nD가 1.56 내지 1.65로 변화하였다.
상기 표에서,
이다.
상기 화학식 6 및 7의 화합물은 한국 특허공개공보 제2001-0045250호에 개시된 방법으로 합성하였다.
중합성 조성물의 주형 중합
<실시예 29>
실시예 18에서 제조된 조성물을 유리 몰드와 실리콘 가스켓으로 된 렌즈 형태의 주형에 넣고 온도 프로그램 된 오븐에서 중합시켜 투명도와 평활성이 우수한 플라스틱 수지를 제조하였으며, 이때 중합 온도는 다음과 같이 프로그램 A 방법으로 제어하였다:
프로그램 A
실온/60분 - 실온→40℃/120분(120분 동안 실온에서 40℃로 올리면서 경화) - 40℃/60분(40℃에서 60분간 경화) - 40℃→60℃/180분(40℃에서 60℃로 180분간 올리면서 경화) - 60℃/60분 - 60℃→75℃/180분 - 75℃/120분 - 75℃→90℃/120분 - 90℃/120분 - 90℃→120℃/120분 → 자연냉각
제조된 플라스틱 렌즈는 굴절률이 1.6103이며, 600nm에서의 투과율이 93%이며, 흡수율은 0.14%, 연필경도는 5H 이상으로 나타났다. 특히, 5% 중량 손실의 온도는 217℃ 이상이었으며, 내마모성은 C4급, 아베수는 38.4로서 투명 고굴절 렌즈로 적합한 것으로 판정되었다.
<실시예 30 내지 39>
상기 실시예 29에서, 하기 표 5에 기재된 조성물과 경화조건을 사용한 것을 제외하고는 실시예 29과 동일하게 수행하여 플라스틱 수지를 제조하였다.
상기 실시예 30 내지 39에 의해 제조된 플라스틱 수지의 성능을 상기 물성평가란에 기재된 바와 같이 평가하여, 그 결과를 하기 표 5에 나타내었다.
프로그램 B
실온/120분 - 실온→40℃/120분 - 40℃/60분 - 40℃→60℃/180분 - 60℃/120분 - 60℃→75℃/180분 - 75℃/120분 - 75℃→90℃/120분 - 90℃/120분 - 90℃→120℃/120분 → 자연냉각
프로그램 C
실온/60분 - 실온→50℃/240분 - 50℃/60분 - 50℃→70℃/180분 - 70℃/120분 - 70℃→90℃/140분 - 90℃/120분 - 90℃→130℃/100분 → 자연냉각
프로그램 D
실온/60분 - 실온 자외선 조사/10분 - 실온→50℃/240분 - 50℃/60분 - 50℃→70℃/180분 - 70℃/120분 - 70℃→90℃/140분 - 90℃/120분 - 90℃→120℃/150분 → 자연냉각
상기 표 5에 나타나는 바와 같이, 본 발명에 따른 중합성 조성물을 중합시키면 구성 성분에 따라 굴절률(nD=1.5963∼1.6627) 및 경도가 높고 투과율이 높아 투명성이 뛰어날 뿐만 아니라 내열성 및 내마모성이 우수한 플라스틱 광학수지가 제조된다.
본 발명의 유황원자 함유 아크릴계 또는 메타크릴계 화합물은 라디칼 개시제를 이용하는 주형 중합을 포함하여 열중합, 광중합 등의 반응으로 중합할 수 있으며, 스티렌, 알파메틸렌, 디에틸렌글리콜 비스카보네이트 및 기타 불포화 단량체에서 선택된 1종 이상의 화합물과 공중합 반응에 의해 고굴절 투명 플라스틱 소재를 제공할 수 있다. 본 발명에 따르면 중합성 조성물의 구성 성분에 따라 넓은 범위의 굴절률로 제어할 수 있으며, 경도, 투과도, 내마모성 등이 뛰어나 가볍고, 고집적화된 광학 부품을 제공할 수 있으며, 본 발명에서 제공되는 유황원자를 함유하는 아크릴계 또는 메타크릴계 화합물, 이들을 포함하는 중합성 조성물과 박막은 광학렌즈, 표시 소자나 광집적 소자, 접착제, 복합재, 광디스크 또는 광학 기록 매체에 응용될 수 있다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1의 유황원자 함유 (메트)아크릴계 화합물:
    화학식 1
    상기 식에서,
    R1및 R6는 각각 독립적으로 H 또는 -CH3이고,
    X1은 -O-, -S-, -SO2-
    이고,
    a 및 b는 각각 0 내지 2의 정수이고, 이 때 a+b=2이며;
    R2및 R5는 각각 독립적으로또는이며, 이 때 산소 원자는 C=O쪽으로 연결되며;
    R3, R4및 R12는 각각 독립적으로
    이거나,
    또는인 경우 R3및 R4는
    R7은 (C1-C20)알킬티오 에테르,
    R8및 R9은 각각 독립적으로 선형 (C1-C10)알킬 또는 (C3-C10)시클릭알킬, 페닐,, 또는 CF3이며;
    R10및 R11은 H, (C1-C20)알킬, (C3-C10)시클릭알킬, 페닐 또는 벤질이거나, 또는 서로 결합하여 N과 함께 (C3-C10)시클릭아민을 형성하며;
    X2및 X3는 각각 직접 결합이거나, S 또는 O이며;
    n1내지 n4및 n6는 각각 0 내지 20의 정수이며;
    n5, n7및 n9는 각각 0 내지 10의 정수이며;
    n8및 n10은 1 내지 10의 정수이다.
  2. 하기 화학식 2의 클로로포메이트(chloroformate) 화합물을 촉매 존재하에 하기 화학식 3의 유황원자 함유 티올 화합물과 반응시키는 것을 포함하는 제1항에 따른 화학식 1의 화합물의 제조 방법:
    화학식 2
    화학식 3
    상기 식에서,
    R1내지 R6, X1, a 및 b는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  3. 제2항에 있어서,
    촉매로서 트리에틸아민, 디이소프로필아민, 테트라메틸 에틸렌디아민, 피리딘, NaOH, KOH, K2CO3, 디부틸틴 디라우레이트 및 아민 착화합물로 구성된 군으로부터 선택된 염기성 촉매, 또는 트리에틸벤질 암모늄브로마이드(TEBA), 테트라부틸 암모늄브로마이드(TBAB), 벤질트리알킬암모늄 클로라이드(BTAC) 및 테트라알킬암모늄 클로라이드로 구성된 군으로부터 선택된 상간 이동 촉매를 사용함을 특징으로 하는 방법.
  4. 제2항에 있어서,
    용매로서 클로로포름, 디클로로메탄, 테트라히드로푸란, N-메틸피롤리돈, 메틸설폭사이드, N,N-디메틸아세트아미드, 디옥산, 알코올, 벤젠, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아세토니트릴 및 물로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 용매를 사용함을 특징으로 하는 방법.
  5. 제2항에 있어서,
    상기 반응을 -20 ℃ 내지 150 ℃에서 30 분 내지 14일 동안 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항에 따른 화학식 1 화합물 하나 이상 및 임의의 공단량체를 포함하는 중합성 조성물을 라디칼 중합 개시제의 존재하에 중합시켜 제조된 고굴절율 투명 플라스틱 소재.
  7. 제6항에 있어서,
    중합성 개시제가 α,α'-아조비스(이소부티로니트릴)(AIBN), 벤조일퍼옥시드(BPO), 디이소프로필 퍼옥시디카보네이트(IPP), 폴리에틸렌글리콜계 아조 촉매(PEGA) 및 3급 부틸 히드로 퍼옥시드(TBPO)로 구성된 군으로부터 선택된 열 또는 광 개시제, 또는 이들의 혼합물임을 특징으로 하는, 고굴절율 투명 플라스틱 소재.
  8. 제6항에 있어서,
    공단량체가 디에틸렌글리콜 비스카보네이트, α-메틸스티렌, 스티렌, 폴리에틸렌옥시메타크릴레이트, 폴리에틸렌옥시아크릴레이트, 폴리에틸렌옥시디아크릴레이트 및 알킬렌트리아크릴레이트로 구성된 군으로부터 선택된 불포화기를 갖는 화합물 하나 이상임을 특징으로 하는, 고굴절율 투명 플라스틱 소재.
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