JPH06157415A - アクリル酸系エステル誘導体 - Google Patents
アクリル酸系エステル誘導体Info
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- JPH06157415A JPH06157415A JP4329907A JP32990792A JPH06157415A JP H06157415 A JPH06157415 A JP H06157415A JP 4329907 A JP4329907 A JP 4329907A JP 32990792 A JP32990792 A JP 32990792A JP H06157415 A JPH06157415 A JP H06157415A
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- Japan
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- acrylic acid
- ester derivative
- copolymer
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/303—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety and one or more carboxylic moieties in the chain
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】アクリル酸系エステルのコモノマーとして有用
な新規化合物を提供する。 【構成】式（１） 【化１】 （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を、Ｘはハ
ロゲン原子を、Ａはフェニレン基を示す。）で示される
ことを特徴とするアクリル酸系エステル誘導体。 【効果】アクリル酸系エステルのコモノマーとして有用
な新規化合物が得られる。
な新規化合物を提供する。 【構成】式（１） 【化１】 （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を、Ｘはハ
ロゲン原子を、Ａはフェニレン基を示す。）で示される
ことを特徴とするアクリル酸系エステル誘導体。 【効果】アクリル酸系エステルのコモノマーとして有用
な新規化合物が得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なアクリル酸系エス
テル誘導体に関する。
テル誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、側鎖に不飽和結合とハロゲン
原子とを有する化合物は一般的に高い反応性を有してい
るため合成原料や重合用モノマーとして利用されてい
る。例えば、クロロ酢酸ビニルはアクリル酸エステルを
主成分とするアクリルゴムのコモノマーとして利用され
ている。アクリルゴムは一般に耐熱性、耐油性、耐オゾ
ン性に優れており、主に自動車分野において用いられて
いるが、近年の自動車の高性能化に伴いより高度な性能
が要求されている。そこで上述のようにクロロ酢酸ビニ
ルをコモノマーとして用い加硫することにより、性能の
高度化を試みることが行われているが、耐熱性や応力の
点で未だ満足の行くものではなかった。
原子とを有する化合物は一般的に高い反応性を有してい
るため合成原料や重合用モノマーとして利用されてい
る。例えば、クロロ酢酸ビニルはアクリル酸エステルを
主成分とするアクリルゴムのコモノマーとして利用され
ている。アクリルゴムは一般に耐熱性、耐油性、耐オゾ
ン性に優れており、主に自動車分野において用いられて
いるが、近年の自動車の高性能化に伴いより高度な性能
が要求されている。そこで上述のようにクロロ酢酸ビニ
ルをコモノマーとして用い加硫することにより、性能の
高度化を試みることが行われているが、耐熱性や応力の
点で未だ満足の行くものではなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、かかる
事情のもとに鋭意検討した結果、後記式（２）で表され
るアクリル酸エステル誘導体は新規化合物であり、アク
リルゴムのコモノマーとして有用であること、更に得ら
れた共重合体を加硫したものは耐熱性及び応力に優れる
ことを見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに
到った。
事情のもとに鋭意検討した結果、後記式（２）で表され
るアクリル酸エステル誘導体は新規化合物であり、アク
リルゴムのコモノマーとして有用であること、更に得ら
れた共重合体を加硫したものは耐熱性及び応力に優れる
ことを見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに
到った。
【０００４】
【課題を解決する為の手段】かくして本発明によれば式
（２）
（２）
【化２】 （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を、Ｘはハ
ロゲン原子を、Ａはフェニレン基を示す。）で示される
ことを特徴とするアクリル酸系エステル誘導体が提供さ
れる。
ロゲン原子を、Ａはフェニレン基を示す。）で示される
ことを特徴とするアクリル酸系エステル誘導体が提供さ
れる。
【０００５】本発明のアクリル酸エステル誘導体は前記
式（２）で表され、文献未記載の新規化合物である。式
中、Ｒは水素原子またはメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基などの低級アルキル基を示す。
式（２）で表され、文献未記載の新規化合物である。式
中、Ｒは水素原子またはメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基などの低級アルキル基を示す。
【０００６】Ｘは塩素原子、臭素原子、弗素原子、よう
素原子などハロゲン原子を示す。なかでも、塩素原子が
好ましい。
素原子などハロゲン原子を示す。なかでも、塩素原子が
好ましい。
【０００７】Ａはフェニレン基を示し、具体的には１，
２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−フ
ェニレン基などが例示される。なかでも、１，４−フェ
ニレン基が好ましい。
２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−フ
ェニレン基などが例示される。なかでも、１，４−フェ
ニレン基が好ましい。
【０００８】本発明のアクリル酸系エステル誘導体は常
法に従い合成することができる。例えば、まず、式
（３）で表されるジオールと式（４）で表される酸ハラ
イドとを塩基の存在下、不活性溶媒中で反応させ式
（５）で表されるモノエステル体を得る。
法に従い合成することができる。例えば、まず、式
（３）で表されるジオールと式（４）で表される酸ハラ
イドとを塩基の存在下、不活性溶媒中で反応させ式
（５）で表されるモノエステル体を得る。
【０００９】
【化３】 （式中、Ａは前述と同様のものを示す。）
【化４】 （式中、Ｘは前述と同様のものを、Ｙはハロゲン原子を
示す。）
示す。）
【化５】 （式中、Ａ及びＸは前述と同様のものを示す。）
【００１０】式（４）のＹは塩素原子、臭素原子、弗素
原子、よう素原子などハロゲン原子を示す。式（４）の
酸ハライドはジオール１モルに対し、通常、０．５〜
１．５モルである。
原子、よう素原子などハロゲン原子を示す。式（４）の
酸ハライドはジオール１モルに対し、通常、０．５〜
１．５モルである。
【００１１】塩基はトリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリオク
チルアミン、ジメチルエチルアミン、ジメチルラウリル
アミン、ジメチルステアリルアミン、メチルエチルプロ
ピルアミン、トリベンジルアミンなどの第三級アミンが
挙げられる。塩基の使用量は酸ハライド１モルに対し、
通常、１〜２モルである。
ン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリオク
チルアミン、ジメチルエチルアミン、ジメチルラウリル
アミン、ジメチルステアリルアミン、メチルエチルプロ
ピルアミン、トリベンジルアミンなどの第三級アミンが
挙げられる。塩基の使用量は酸ハライド１モルに対し、
通常、１〜２モルである。
【００１２】不活性溶媒は、ベンゼン、トルエン、キシ
レンなどの芳香族炭化水素；シクロヘキサンなどの脂環
式炭化水素；四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベン
ゼン、ブロモベンゼンなどのハロゲン化炭化水素；アニ
ソール、ジブチルエーテル、ジオキサンなどのエーテル
類；アセトン、アセトフェノンなどのケトン類；酢酸エ
チルなどのエステル類などが例示される。溶媒の使用量
はジオール類の溶媒に対する濃度が通常、０．１〜１０
モル／リットルになる範囲で適宜選択される。
レンなどの芳香族炭化水素；シクロヘキサンなどの脂環
式炭化水素；四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベン
ゼン、ブロモベンゼンなどのハロゲン化炭化水素；アニ
ソール、ジブチルエーテル、ジオキサンなどのエーテル
類；アセトン、アセトフェノンなどのケトン類；酢酸エ
チルなどのエステル類などが例示される。溶媒の使用量
はジオール類の溶媒に対する濃度が通常、０．１〜１０
モル／リットルになる範囲で適宜選択される。
【００１３】反応は通常、窒素ガスなどの不活性ガス雰
囲気下、−２０〜５０℃で、１〜１０時間程度実施され
る。
囲気下、−２０〜５０℃で、１〜１０時間程度実施され
る。
【００１４】上記反応においてジオールの二つの水酸基
がエステル化されたジエステル体が副生するが、カラム
クロマトグラフィーにより精製するか、あるいは反応系
に残存させたまま次工程の反応に供することができる。
がエステル化されたジエステル体が副生するが、カラム
クロマトグラフィーにより精製するか、あるいは反応系
に残存させたまま次工程の反応に供することができる。
【００１５】次いで、式（５）で表されるモノエステル
体と式（６）で表される酸ハライドとを塩基の存在下、
不活性溶媒中で反応させて式（２）で表される本発明の
アクリル酸系エステル誘導体を得る。
体と式（６）で表される酸ハライドとを塩基の存在下、
不活性溶媒中で反応させて式（２）で表される本発明の
アクリル酸系エステル誘導体を得る。
【００１６】
【化６】 （式中、Ｒは前述と同様のものを示す。Ｚはハロゲン原
子を示す。）
子を示す。）
【００１７】式（６）のＺは塩素原子、臭素原子、弗素
原子、よう素原子などハロゲン原子を示す。式（６）の
酸ハライドは式（５）のモノエステル体１モルに対し、
通常、１〜２モルである。
原子、よう素原子などハロゲン原子を示す。式（６）の
酸ハライドは式（５）のモノエステル体１モルに対し、
通常、１〜２モルである。
【００１８】塩基及び不活性溶剤の種類は前述と同様の
ものが例示される。塩基の使用量は酸ハライド１モルに
対し、通常、１〜２モルである。不活性溶剤の使用量は
モノエステル体の溶媒に対する濃度が通常、０．１〜１
０モル／リットルになる範囲で適宜選択される。
ものが例示される。塩基の使用量は酸ハライド１モルに
対し、通常、１〜２モルである。不活性溶剤の使用量は
モノエステル体の溶媒に対する濃度が通常、０．１〜１
０モル／リットルになる範囲で適宜選択される。
【００１９】反応は通常、窒素ガスなどの不活性ガス雰
囲気下、−２０〜＋５０℃で、１〜１０時間程度実施さ
れる。
囲気下、−２０〜＋５０℃で、１〜１０時間程度実施さ
れる。
【００２０】反応に際しては、重合禁止剤を反応系に存
在させることができる。重合禁止剤としてはｐ−メトキ
シフェノール、ジフェニルピクリルヒドラジル、トリ−
ｐ−ニトロフェニルメチル、Ｎ−（３−Ｎ−オキシアニ
リノ−１，３−ジフェニルブチリデン）アニリンオキシ
ド、ｐ−ベンゾキノン、ｐ−ターシャリーブチルカテコ
ール、ニトロソベンゼン、ピクリン酸、ジチオベンゾイ
ルスルフィドなどが挙げられる。重合禁止剤の使用量は
モノエステル体１モルに対し、０．０００１〜０．１モ
ルである。
在させることができる。重合禁止剤としてはｐ−メトキ
シフェノール、ジフェニルピクリルヒドラジル、トリ−
ｐ−ニトロフェニルメチル、Ｎ−（３−Ｎ−オキシアニ
リノ−１，３−ジフェニルブチリデン）アニリンオキシ
ド、ｐ−ベンゾキノン、ｐ−ターシャリーブチルカテコ
ール、ニトロソベンゼン、ピクリン酸、ジチオベンゾイ
ルスルフィドなどが挙げられる。重合禁止剤の使用量は
モノエステル体１モルに対し、０．０００１〜０．１モ
ルである。
【００２１】反応終了後は反応液から常法に従ってアク
リル酸系エステル誘導体を単離することができる。例え
ば、反応液を洗浄した後、溶媒を留去し、カラムクロマ
トグラフィーで精製することにより高純度のアクリル酸
系エステル誘導体を得ることができる。
リル酸系エステル誘導体を単離することができる。例え
ば、反応液を洗浄した後、溶媒を留去し、カラムクロマ
トグラフィーで精製することにより高純度のアクリル酸
系エステル誘導体を得ることができる。
【００２２】かかるアクリル酸系エステル誘導体は炭素
−炭素二重結合を有しているため種々の合成原料や重合
用モノマーとして有用である。例えば、アクリルゴムの
主成分であるアクリル酸エステルに代表されるモノエチ
レン性不飽和単量体と常法により共重合することができ
る。そして、得られた共重合体を硫黄系の加硫剤により
加硫することにより耐熱性及び応力に優れた加硫体を得
ることができる。
−炭素二重結合を有しているため種々の合成原料や重合
用モノマーとして有用である。例えば、アクリルゴムの
主成分であるアクリル酸エステルに代表されるモノエチ
レン性不飽和単量体と常法により共重合することができ
る。そして、得られた共重合体を硫黄系の加硫剤により
加硫することにより耐熱性及び応力に優れた加硫体を得
ることができる。
【００２３】かくして、本発明によれば新規なアクリル
酸系エステル誘導体を得ることができる。
酸系エステル誘導体を得ることができる。
【００２４】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的
に説明する。なお、実施例及び比較例中の部及び％は特
に断りのないかぎり重量基準である。
に説明する。なお、実施例及び比較例中の部及び％は特
に断りのないかぎり重量基準である。
【００２５】実施例１ 窒素雰囲気下、反応器にｐ−キシレングリコール１３．
８グラム、ジクロロメタン５００ミリリットル及びトリ
エチルアミン１２．１グラムを加え溶解した。氷冷後、
モノクロロ酢酸クロライド１１．３グラムを含むジクロ
ロメタン溶液５０ミリリットルを１時間かけて滴下し
た。次いで氷冷下に５時間攪拌を行った後、反応液を希
釈した塩酸水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有
機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸留により溶媒を留
去し、カラムクロマトグラフィーで精製したところ、淡
黄色液状物として４−クロロアセトキシメチル−１−ヒ
ドロキシメチルベンゼンを収率４０．４％で得た。この
ものの構造は1Ｈ−ＮＭＲで確認した。
８グラム、ジクロロメタン５００ミリリットル及びトリ
エチルアミン１２．１グラムを加え溶解した。氷冷後、
モノクロロ酢酸クロライド１１．３グラムを含むジクロ
ロメタン溶液５０ミリリットルを１時間かけて滴下し
た。次いで氷冷下に５時間攪拌を行った後、反応液を希
釈した塩酸水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有
機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸留により溶媒を留
去し、カラムクロマトグラフィーで精製したところ、淡
黄色液状物として４−クロロアセトキシメチル−１−ヒ
ドロキシメチルベンゼンを収率４０．４％で得た。この
ものの構造は1Ｈ−ＮＭＲで確認した。
【００２６】以下に1Ｈ−ＮＭＲ測定値を示す。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．１２（ｓ、２Ｈ）、
４．７３（ｓ、２Ｈ）、５．２１（ｓ、２Ｈ）、７．２
３〜７．５８（ｍ、４Ｈ）
４．７３（ｓ、２Ｈ）、５．２１（ｓ、２Ｈ）、７．２
３〜７．５８（ｍ、４Ｈ）
【００２７】次いで、窒素雰囲気下、反応器に４−クロ
ロアセトキシメチル−１−ヒドロキシメチルベンゼン
６．４グラムとジクロロメタン５０ミリリットルを加え
溶解した。トリエチルアミン３．６グラムを加え、氷冷
後、アクリル酸クロライド２．７グラムを含むジクロロ
メタン溶液１０ミリリットルを３０分かけて滴下した。
次いで氷冷下に５時間攪拌を行った後、反応液を希釈し
た塩酸水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層
を硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸留により溶媒を留去
し、カラムクロマトグラフィーで精製したところ、淡黄
色液状物として４−クロロアセトキシメチル−１−アク
リロイロキシメチルベンゼンを収率８９．１％で得た。
このものの構造は1Ｈ−ＮＭＲで確認した。
ロアセトキシメチル−１−ヒドロキシメチルベンゼン
６．４グラムとジクロロメタン５０ミリリットルを加え
溶解した。トリエチルアミン３．６グラムを加え、氷冷
後、アクリル酸クロライド２．７グラムを含むジクロロ
メタン溶液１０ミリリットルを３０分かけて滴下した。
次いで氷冷下に５時間攪拌を行った後、反応液を希釈し
た塩酸水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄した。有機層
を硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸留により溶媒を留去
し、カラムクロマトグラフィーで精製したところ、淡黄
色液状物として４−クロロアセトキシメチル−１−アク
リロイロキシメチルベンゼンを収率８９．１％で得た。
このものの構造は1Ｈ−ＮＭＲで確認した。
【００２８】以下に1Ｈ−ＮＭＲ測定値を示す。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．１２（ｓ、２Ｈ）、
５．２３（ｓ、４Ｈ）、５．８０〜６．５０（ｍ、３
Ｈ）、７．２３〜７．５８（ｍ、４Ｈ）
５．２３（ｓ、４Ｈ）、５．８０〜６．５０（ｍ、３
Ｈ）、７．２３〜７．５８（ｍ、４Ｈ）
【００２９】参考例１ 実施例１で得られた４−クロロアセトキシメチル−１−
アクリロイロキシメチルベンゼンとエチルアクリレート
とを乳化重合させて共重合体（４−クロロアセトキシメ
チル−１−アクリロイロキシメチルベンゼンとエチルア
クリレートの重量比＝２．７：９７．３）を得た。この
共重合体１００部、ジフェニルアミン系老化防止剤（ユ
ニロイヤル・ケミカル社製、Ｎａｕｇａｒｄ４４５）２
部、ステアリン酸１部、ファーネスブラック（東海カー
ボン社製、シースト１１６）５０部、ステアリン酸ナト
リウム３部、ステアリン酸カリウム０．５部、硫黄０．
３部よりなる配合物を１７０℃で２０分間プレス加硫
し、さらにギヤーオーブン中、１７０℃、４時間熱処理
し加硫体を得た。
アクリロイロキシメチルベンゼンとエチルアクリレート
とを乳化重合させて共重合体（４−クロロアセトキシメ
チル−１−アクリロイロキシメチルベンゼンとエチルア
クリレートの重量比＝２．７：９７．３）を得た。この
共重合体１００部、ジフェニルアミン系老化防止剤（ユ
ニロイヤル・ケミカル社製、Ｎａｕｇａｒｄ４４５）２
部、ステアリン酸１部、ファーネスブラック（東海カー
ボン社製、シースト１１６）５０部、ステアリン酸ナト
リウム３部、ステアリン酸カリウム０．５部、硫黄０．
３部よりなる配合物を１７０℃で２０分間プレス加硫
し、さらにギヤーオーブン中、１７０℃、４時間熱処理
し加硫体を得た。
【００３０】この加硫体の常温での特性をＪＩＳＫ−６
３０１に準じて測定した。以下に結果を示す。 引張強度：１６０（Ｋｇｆ／ｃｍ2）、伸び：２８０
（％）、１００％モジュラ ス：４２（Ｋｇ／ｃ
ｍ2）、硬さ（ＪＩＳ−Ａ）：５６
３０１に準じて測定した。以下に結果を示す。 引張強度：１６０（Ｋｇｆ／ｃｍ2）、伸び：２８０
（％）、１００％モジュラ ス：４２（Ｋｇ／ｃ
ｍ2）、硬さ（ＪＩＳ−Ａ）：５６
Claims (1)
- 【請求項１】 式（１） 【化１】 （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を、Ｘはハ
ロゲン原子を、Ａはフェニレン基を示す。）で示される
ことを特徴とするアクリル酸系エステル誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4329907A JPH06157415A (ja) | 1992-11-17 | 1992-11-17 | アクリル酸系エステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4329907A JPH06157415A (ja) | 1992-11-17 | 1992-11-17 | アクリル酸系エステル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06157415A true JPH06157415A (ja) | 1994-06-03 |
Family
ID=18226598
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4329907A Pending JPH06157415A (ja) | 1992-11-17 | 1992-11-17 | アクリル酸系エステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06157415A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4856798A (en) * | 1987-07-06 | 1989-08-15 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Electronically controlled fluid suspension system |
| US5610226A (en) * | 1994-05-20 | 1997-03-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | (Meth)acrylate copolymer and its elastomer compositions |
| KR20020020774A (ko) * | 2002-02-28 | 2002-03-15 | 김충섭 | 방향족 아크릴계 또는 메타아크릴계 화합물 및 그의제조방법, 이들 화합물 하나 이상을 포함하는 중합성조성물, 및 이로부터 고굴절 투명 플라스틱 소재를제조하는 방법 |
| KR20040010865A (ko) * | 2002-07-25 | 2004-02-05 | 한국화학연구원 | 유황원자 함유 아크릴계 또는 메타크릴계 화합물 및 이를포함하는 중합성 조성물로부터 제조된 고굴절 투명플라스틱 소재 |
-
1992
- 1992-11-17 JP JP4329907A patent/JPH06157415A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4856798A (en) * | 1987-07-06 | 1989-08-15 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Electronically controlled fluid suspension system |
| US5610226A (en) * | 1994-05-20 | 1997-03-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | (Meth)acrylate copolymer and its elastomer compositions |
| KR20020020774A (ko) * | 2002-02-28 | 2002-03-15 | 김충섭 | 방향족 아크릴계 또는 메타아크릴계 화합물 및 그의제조방법, 이들 화합물 하나 이상을 포함하는 중합성조성물, 및 이로부터 고굴절 투명 플라스틱 소재를제조하는 방법 |
| KR20040010865A (ko) * | 2002-07-25 | 2004-02-05 | 한국화학연구원 | 유황원자 함유 아크릴계 또는 메타크릴계 화합물 및 이를포함하는 중합성 조성물로부터 제조된 고굴절 투명플라스틱 소재 |
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