KR20030034042A - ｉ선 대응 고해상 감광성 수지 조성물 및 패턴 형성 방법 - Google Patents

ｉ선 대응 고해상 감광성 수지 조성물 및 패턴 형성 방법 Download PDF

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Abstract

알칼리 가용성 수지와 퀴논디아지드 그룹을 포함하는 감광제를 함유하고, 또한 당해 알칼리 가용성 수지가, 노볼락 수지와 폴리아크릴산 에스테르(i), 폴리메타크릴산 에스테르(ii), 폴리스티렌 유도체(iii), 및 아크릴산 에스테르, 메타크릴산 에스테르 및 스티렌 유도체로부터 선택되고 2종 이상의 단량체 단위로 이루어진 공중합체(iv)로부터 선택된 1종 또는 2종 이상의 수지와의 혼합물로 이루어진 i선 노광용 감광성 수지 조성물을 사용하고, 당해 감광성 수지 조성물을 플랫 패널 디스플레이 기판 등의 기판 위에 도포하고, 바람직하게는 50 내지 500mJ/㎠의 노광량으로 i선 노광 광원을 사용하여 노광시킴으로써, 해상력이 높고 하단 끌려짐 등이 없는 양호한 형상의 패턴을 형성할 수 있다.

Description

ｉ선 대응 고해상 감광성 수지 조성물 및 패턴 형성 방법{High-resolution photosensitive resin composition usable with i-line and method of forming pattern}
LSI 등의 반도체 집적 회로나 FPD의 표시면의 제조, 서멀 헤드 등의 회로 기판의 제조 등을 위시로 하는 폭넓은 분야에 있어서, 미세 소자의 형성 또는 미세 가공을 수행하기 위해, 종래부터 포토리소그래피 기술이 사용되고 있다. 포토리소그래피 기술에서는 레지스트 패턴을 형성하기 위해서 포지티브형 또는 네가티브형 감광성 수지 조성물이 사용되고 있다. 이들 감광성 수지 조성물 중, 포지티브형 감광성 수지 조성물로서는, 알칼리 가용성 수지와 감광제로서의 퀴논디아지드 화합물을 함유하는 조성물이 널리 사용되고 있다. 이 조성물은, 예를 들면, 「노볼락 수지/퀴논디아지드 화합물」로서, 일본 특허공보 제(소)54-23570호(미국 특허 제3,666,473호 명세서), 일본 특허공보 제(소)56-30850호(미국 특허 제4,115,128호 명세서), 일본 공개특허공보 제(소)55-73045호, 일본 공개특허공보 제(소)61-205933호 등, 많은 문헌에 각종 조성의 것이 기재되어 있다.
이들 노볼락 수지와 퀴논디아지드 화합물을 포함하는 조성물은, 지금까지 노볼락 수지 및 감광제의 양면에서 연구 개발이 수행되어 왔다. 노볼락 수지의 관점에서는, 새로운 수지의 개발은 물론이지만, 종래 공지된 수지의 물성 등을 개선함으로써 우수한 특성을 갖는 감광성 수지 조성물을 얻는 것도 이루어지고 있다. 예를 들면, 일본 공개특허공보 제(소)60-140235호, 일본 공개특허 제(평)1-105243호에는, 노볼락 수지에 임의의 특유의 분자량 분포를 갖게 함으로써, 또한 일본 공개특허공보 제(소)60-97347호, 일본 공개특허공보 제(소)60-189739호, 일본 특허 제2590342호에는, 저분자량 성분을 분별 제거한 노볼락 수지를 사용함으로써 우수한 특성을 갖는 감광성 수지 조성물을 제공하는 기술이 기재되어 있다.
그렇지만, 반도체 소자의 집적 회로의 집적도는 해마다 높아지고 있고, 반도체 소자 등의 제조에 있어서는 서브미크론 이하의 선폭의 패턴 가공이 요구되어, 위와 같은 종래 기술로는 충분히 대응할 수 없게 되고 있다. 또한, 액정 디스플레이(LCD) 등의 표시면을 제조할 때, 레지스트 패턴을 형성하기 위해, 종래에는 g선 또는 g+h선을 광원으로 하는 노광 장치를 사용하는 노광이 수행되어 왔지만, 미세 소자 형성을 위해, i선을 노광 광원으로 하는 제조 공정이 검토되기 시작하여, i선 노광에 대응하여 고해상력을 갖는 감광성 수지 조성물이 요망되고 있다.
i선 대응 감광성 수지 조성물의 해상력을 높이기 위해, 지금까지, 감광제로서 1,1,1-트리스(4-하이드록시-3,5-디메틸페닐)부탄의 1,2-나프토퀴논-2-디아지드-5-설폰산 에스테르를 사용하는 기술[참조: 일본 공개특허공보 제(평)6-332167호],특정한 페놀 화합물로부터 유도된 노볼락 수지와 감광제를 사용하는 기술[참조: 일본 공개특허공보 제(평)5-88364호, 일본 공개특허공보 제(평)10-20503호, 일본 공개특허공보 제2000-137324호], 트리하이드록시벤조페논의 나프토퀴논디아지드설폰산 에스테르와 트리하이드록시벤조페논을 특정한 비율로 포함하는 감광 성분을 사용하는 기술[참조: 일본 공개특허공보 제(평)8-82926호], 특정한 에스테르화율의 2,3,4-트리하이드록시벤조페논의 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설폰산 에스테르와 2,3,4,4'-테트라하이드록시벤조페논의 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설폰산 에스테르의 혼합물을 감광제로서 사용하는 기술[참조: 일본 공개특허공보 제(평)2-109051호], 특정의 폴리하이드록시 화합물의 1,2-나프토퀴논디아지드-5- 및/또는 -4-설폰산 에스테르에서 테트라에스테르 성분의 양을 규정한 감광제를 사용하는 기술[참조: 일본 공개특허공보 제(평)9-15853호], 2,3,4,4'-테트라하이드록시벤조페논의 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설폰산 에스테르 및 1,2-나프토퀴논디아지드-4-설폰산 에스테르를 특정한 혼합비로 혼합한 것을 감광제로서 사용하는 기술[참조: 일본 공개특허공보 제(평)9-15853호] 등이 제안되어 있다. 그러나, 종래 제안된 것에는 해상력의 관점 및 형성되는 레지스트 패턴에 하단 끌려짐이 발생하는 등, 패턴 형상의 관점에서 문제가 있는 것도 있어, 해상력이 높고 얻어지는 패턴의 형상도 양호한 i선 노광 광원에 대응하는 감광성 수지 조성물 및 이를 사용한 패턴 형성 방법이 요구되고 있다.
위와 같은 상황을 감안하여, 본 발명은 해상력이 높고 하단 끌려짐 등이 없는 양호한 패턴을 형성할 수 있는 i선 노광용 감광성 수지 조성물 및 이를 사용한패턴 형성 방법을 제공하는 것을 목적으로 하는 것이다.
본 발명은, 반도체 디바이스, 플랫 패널 디스플레이(FPD)의 제조 등에 적합한, i선 노광에 의한 패턴 형성 방법 및 이에 사용되는 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
본 발명자 등은 예의 연구, 검토를 수행한 결과, i선을 노광 광원으로 하는 패턴 형성 방법에 있어서, 감광성 수지 조성물이 알칼리 가용성 수지와 퀴논디아지드 그룹을 포함하는 감광제를 함유하고, 당해 알칼리 가용성 수지가, 노볼락 수지와 폴리아크릴산 에스테르(i), 폴리메타크릴산 에스테르(ii), 폴리스티렌 유도체(iii), 및 아크릴산 에스테르, 메타크릴산 에스테르 및 스티렌 유도체로부터 선택되고 2종 이상의 단량체 단위로 이루어진 공중합체(iv)로부터 선택된 1종 또는 2종 이상의 수지와의 혼합물로 이루어진 수지인 경우, 위에 기재한 목적을 달성할 수 있음을 밝혀내어 본 발명에 이르렀다.
즉, 본 발명은 i선을 노광 광원으로 하는 패턴 형성 방법에 있어서, 감광성 수지 조성물이 알칼리 가용성 수지와 퀴논디아지드 그룹을 포함하는 감광제를 함유하고, 또한 당해 알칼리 가용성 수지가, 노볼락 수지와 폴리아크릴산 에스테르(i), 폴리메타크릴산 에스테르(ii), 폴리스티렌 유도체(iii), 및 아크릴산 에스테르, 메타크릴산 에스테르 및 스티렌 유도체로부터 선택되고 2종 이상의 단량체 단위로 이루어진 공중합체(iv)로부터 선택된 1종 또는 2종 이상의 수지와의 혼합물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 알칼리 가용성 수지와 퀴논디아지드 그룹을 포함하는 감광제를 함유하고, 또한 당해 알칼리 가용성 수지가, 노볼락 수지와 폴리아크릴산 에스테르(i), 폴리메타크릴산 에스테르(ii), 폴리스티렌 유도체(iii), 및 아크릴산에스테르, 메타크릴산 에스테르 및 스티렌 유도체로부터 선택되고 2종 이상의 단량체 단위로 이루어진 공중합체(iv)로부터 선택된 1종 또는 2종 이상의 수지와의 혼합물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 i선 노광용 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명의 패턴 형성 방법에서는 노광 광원으로서 i선이 사용되고, 또한 감광성 수지 조성물로서, 알칼리 가용성 수지와 퀴논디아지드 그룹을 포함하는 감광제를 함유하고, 또한 당해 알칼리 가용성 수지가, 노볼락 수지와 폴리아크릴산 에스테르(i), 폴리메타크릴산 에스테르(ii), 폴리스티렌 유도체(iii), 및 아크릴산 에스테르, 메타크릴산 에스테르 및 스티렌 유도체로부터 선택되고 2종 이상의 단량체 단위로 이루어진 공중합체(iv)로부터 선택된 1종 또는 2종 이상의 수지와의 혼합물로 이루어진 것이 사용된다. 본 발명의 감광성 수지 조성물을 사용하여 i선 노광을 수행할 때의 노광량은 감광성 수지 조성물의 조성에 따라 적절한 것이면 되지만, 하단 끌려짐이 없는 실제 사용에 제공되는 패턴을 형성할 때의 최적 노광량은 50 내지 50OmJ/㎠이다. 또한, FPD에 적용하는 경우에는 바람직하게는 50 내지 200mJ/㎠이다.
본 발명의 i선 노광용 감광성 수지 조성물에서 사용되는 노볼락 수지는, 종래 공지의 알칼리 가용성 수지와 퀴논디아지드 그룹을 포함하는 감광제를 함유하는 감광성 수지 조성물에서 사용되는 노볼락 수지이면 충분하고, 특별히 한정되는 것은 아니다. 본 발명에 있어서 바람직하게 사용할 수 있는 노볼락 수지는, 각종 페놀류의 단독 또는 이들의 복수 종류의 혼합물을 포르말린 등의 알데히드류로 중축합시킴으로써 수득된다.
당해 노볼락 수지를 구성하는 페놀류로서는, 예를 들면, 페놀, p-크레졸, m-크레졸, o-크레졸, 2,3-디메틸페놀, 2,4-디메틸페놀, 2,5-디메틸페놀, 2,6-디메틸페놀, 3,4-디메틸페놀, 3,5-디메틸페놀, 2,3,4-트리메틸페놀, 2,3,5-트리메틸페놀, 3,4,5-트리메틸페놀, 2,4,5-트리메틸페놀, 메틸렌비스페놀, 메틸렌비스 p-크레졸, 레조르신, 카테콜, 2-메틸레조르신, 4-메틸레조르신, o-클로로페놀, m-클로로페놀, p-클로로페놀, 2,3-디클로로페놀, m-메톡시페놀, p-메톡시페놀, p-부톡시페놀, o-에틸페놀, m-에틸페놀, p-에틸페놀, 2,3-디에틸페놀, 2,5-디에틸페놀, p-이소프로필페놀, α-나프톨, β-나프톨 등을 들 수 있고, 이들은 단독으로 또는 복수의 혼합물로서 사용할 수 있다.
또한, 알데히드류로서는, 포르말린 이외에, 파라포름알데히드, 아세트알데히드, 벤즈알데히드, 하이드록시벤즈알데히드, 클로로아세트알데히드 등을 들 수 있고, 이들은 단독으로 또는 복수의 혼합물로서 사용할 수 있다.
그리고 본 발명의 감광성 수지 조성물에서 사용되는 노볼락 수지의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는, 폴리스티렌 환산으로 2,000 내지 50,000이고, 보다 바람직하게는, 폴리스티렌 환산으로 3,000 내지 40,000이다.
한편, 본 발명의 i선 노광용 감광성 수지 조성물에서 노볼락 수지와 함께 사용되는 폴리아크릴산 에스테르(i), 폴리메타크릴산 에스테르(ii), 폴리스티렌 유도체(iii), 아크릴산 에스테르, 메타크릴산 에스테르 및 스티렌 유도체로부터 선택되고 2종 이상의 단량체 단위로 이루어진 공중합체(iv)를 구성하는 단량체로서는, 아래에 예시한 아크릴산 에스테르, 메타크릴산 에스테르, 폴리스티렌 유도체를 바람직한 것으로서 들 수 있다.
아크릴산 에스테르:
메틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, n-프로필 아크릴레이트, n-부틸 아크릴레이트, n-헥실 아크릴레이트, 이소프로필 아크릴레이트, 이소부틸 아크릴레이트, t-부틸 아크릴레이트, 사이클로헥실 아크릴레이트, 벤질 아크릴레이트, 2-클로로에틸 아크릴레이트, 메틸-α-클로로 아크릴레이트, 페닐-α-브로모 아크릴레이트 등.
메타크릴산 에스테르:
메틸 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, n-프로필 메타크릴레이트, n-부틸 메타크릴레이트, n-헥실 메타크릴레이트, 이소프로필 메타크릴레이트, 이소부틸 메타크릴레이트, t-부틸 메타크릴레이트, 사이클로헥실 메타크릴레이트, 벤질 메타크릴레이트, 페닐 메타크릴레이트, 1-페닐에틸 메타크릴레이트, 2-페닐에틸 메타크릴레이트, 푸르푸릴 메타크릴레이트, 디페닐메틸 메타크릴레이트, 펜타클로로페닐 메타크릴레이트, 나프틸 메타크릴레이트, 이소보로닐 메타크릴레이트, 벤질 메타크릴레이트 등.
스티렌 유도체:
4-플루오로스티렌, 2,5-디플루오로스티렌, 2,4-디플루오로스티렌, p-이소프로필스티렌, 스티렌, o-클로로스티렌, 4-아세틸스티렌, 4-벤조일스티렌, 4-브로모스티렌, 4-부톡시카보닐스티렌, 4-부톡시메틸스티렌, 4-부틸스티렌, 4-에틸스티렌, 4-헥실스티렌, 4-메톡시스티렌, 4-메틸스티렌, 2,4-디메틸스티렌, 2,5-디메틸스티렌, 2,4,5-트리메틸스티렌, 4-페닐스티렌, 4-프로폭시스티렌 등.
또한 위의 각 중합체에는, 필요에 따라, 공중합 성분으로서 유기산 단량체를 사용할 수 있다. 유기산 단량체로서 바람직한 것을 예시하면 이하의 것을 들 수 있다.
유기산 단량체:
아크릴산, 메타크릴산, 이타콘산, 무수 말레산, 2-아크릴로일 하이드로겐 프탈레이트, 2-아크릴로일옥시프로필 하이드로겐 프탈레이트 등.
공중합 성분으로서 유기산 단량체를 사용하는 경우, 공중합체 내의 아크릴산 에스테르, 메타크릴산 에스테르 및 스티렌 유도체가 감광성 수지 조성물에 대하여 알칼리 용해 저지 효과를 나타내는 데 대하여, 유기산 단량체는 알칼리 가용성 향상 효과를 나타낸다. 따라서, 유기산 단량체의 양에 의해 감광성 수지 조성물의 노광 영역에 있어서 현상액에의 용해 저지 효과와 용해성 향상의 균형을 적절하게도모할 수 있다.
또한, 이들 폴리아크릴산 에스테르, 폴리메타크릴산 에스테르, 폴리스티렌 유도체 또는 아크릴산 에스테르, 메타크릴산 에스테르 및 스티렌 유도체로부터 선택되고 2종 이상의 단량체 단위로 이루어진 공중합체의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는, 폴리스티렌 환산으로 2,000 내지 80,000이고, 보다 바람직하게는 5,000 내지 40,000이다. 이들 폴리아크릴산 에스테르, 폴리메타크릴산 에스테르, 폴리스티렌 유도체, 아크릴산 에스테르, 메타크릴산 에스테르 및 스티렌 유도체로부터 선택되고 2종 이상의 단량체 단위로 이루어진 공중합체의 감광성 수지 조성물 중에서의 함유량은, 노볼락 수지 100중량부에 대하여, 바람직하게는 0.1 내지 10.0중량부이고, 보다 바람직하게는 0.5 내지 5.0중량부이다.
본 발명의 i선 노광용 감광성 수지 조성물에 사용되는 퀴논디아지드 그룹을 포함하는 감광제로서는, 종래 공지의 퀴논디아지드 그룹을 포함하는 감광제의 어떠한 것도 사용할 수 있지만, 나프토퀴논디아지드설폰산 클로라이드나 벤조퀴논디아지드설폰산 클로라이드와 같은 퀴논디아지드설폰산 할라이드와, 이러한 산 할라이드와 축합 반응 가능한 관능성 그룹을 갖는 저분자 화합물 또는 고분자 화합물을 반응시킴으로써 수득되는 것이 바람직하다. 여기서 산 할라이드와 축합 가능한 관능성 그룹으로서는, 하이드록실 그룹, 아미노 그룹 등을 들 수 있고, 특히 하이드록실 그룹이 적합하다. 하이드록실 그룹을 포함하는 저분자 화합물로서는, 예를 들면, 하이드로퀴논, 레조르신, 2,4-디하이드록시벤조페논, 2,3,4-트리하이드록시벤조페논, 2,4,6-트리하이드록시벤조페논, 2,4,4'-트리하이드록시벤조페논,2,3,4,4'-테트라하이드록시벤조페논, 2,2',4,4'-테트라하이드록시벤조페논, 2,2',3,4,6'-펜타하이드록시벤조페논 등을 들 수 있고, 하이드록실 그룹을 포함하는 고분자 화합물로서는 노볼락 수지, 폴리하이드록시스티렌 등을 들 수 있다.
이들 퀴논디아지드 그룹을 포함하는 감광제의 함유량은, 본 발명에서는, 감광성 수지 조성물 중의 수지 성분 100중량부에 대하여, 바람직하게는 10 내지 30중량부, 보다 바람직하게는 15 내지 25중량부이다. 10중량부 미만의 경우는, 잔막율(殘膜率)이 저하되는 경향이 보이거나, 현상 시간 의존성 등의 프로세스 마진이 극단적으로 악화된다. 또한, 30중량부를 초과하는 경우는, 너무 저감도로 되어버리는 데다가, 감광제의 석출이 일어나기 때문에, 실용상 문제가 된다.
본 발명에 있어서는, 또한 감광성 수지 조성물에 다음 화학식 I의 페놀성 하이드록실 그룹을 갖는 저분자 화합물을 함유시키는 것이 바람직하다.
위의 화학식 I에서,
R1, R2, R3, R4, R5, R6및 R7은 각각 독립적으로 H, C1내지 C4의 알킬 그룹,C1내지 C4의 알콕실 그룹, 사이클로헥실 그룹, 또는 식
로 표기되는 그룹을 나타내고,
R8은 H, C1내지 C4의 알킬 그룹, C1내지 C4의 알콕시 그룹 또는 사이클로헥실 그룹을 나타내고,
m과 n은 각각 0, 1 또는 2이고,
a, b, c, d, e, f, g 및 h는 a+b≤5, c+d≤5, e+f≤5, g+h≤5를 만족하는 0 또는 1 내지 5의 정수이고,
i는 0, 1 또는 2이다.
위의 화학식 I의 페놀성 하이드록실 그룹을 갖는 저분자 화합물은, 본 발명의 감광성 수지 조성물에서는 통상 용해 촉진제로서 용해 속도를 조정하기 위해서, 또는 감광성 수지 조성물의 감도의 향상 또는 감도의 조정을 위해서 적합하게 사용할 수 있다.
위의 화학식 I의 페놀성 하이드록실 그룹을 갖는 저분자 화합물로서는, o-크레졸, m-크레졸, p-크레졸, 2,4-크실레놀, 2,5-크실레놀, 2,6-크실레놀, 비스페놀 A, B, C, E, F 및 G, 4,4',4''-메틸리딘트리스페놀, 2,6-비스[(2-하이드록시-5-메틸페닐)메틸]-4-메틸페놀, 4,4'-[1-[4-[1-(4-하이드록시페닐)-1-메틸에틸]페닐]에틸리덴]비스페놀, 4,4',4''-에틸리딘트리스페놀, 4-[비스(4-하이드록시페닐)메틸]-2-에톡시페놀, 4,4'-[(2-하이드록시페닐)메틸렌]비스[2,3-디메틸페놀], 4,4'-[(3-하이드록시페닐)메틸렌]비스[2,6-디메틸페놀], 4,4'-[(4-하이드록시페닐)메틸렌]비스[2,6-디메틸페놀], 2,2'-[(2-하이드록시페닐)메틸렌]비스[3,5-디메틸페놀], 2,2'-[(4-하이드록시페닐)메틸렌]비스[3,5-디메틸페놀], 4,4'-[(3,4-디하이드록시페닐)메틸렌]비스[2,3,6-트리메틸페놀], 4-[비스(3-사이클로헥실-4-하이드록시-6-메틸페닐)메틸]-1,2-벤젠디올, 4,6-비스[(3,5-디메틸-4-하이드록시페닐)메틸]-1,2,3-벤젠트리올, 4,4'-[(2-하이드록시페닐)메틸렌]비스[3-메틸페놀], 4,4',4''-(3-메틸-1-프로판일-3-일리덴)트리스페놀, 4,4',4'',4'''-(1,4-페닐렌디메틸리딘)테트라키스페놀, 2,4,6-트리스[(3,5-디메틸-4-하이드록시페닐)메틸]-1,3-벤젠디올, 2,4,6-트리스[(3,5-디메틸-2-하이드록시페닐)메틸]-1,3-벤젠디올, 4,4'-[1-[4-[1-[4-하이드록시-3,5-비스[(하이드록시-3-메틸페닐)메틸]페닐]-1-메틸에틸]페닐]에틸리덴]비스[2,6-비스(하이드록시-3-메틸페닐)메틸]페놀 등을 들 수 있다. 이들 페놀성 하이드록실 그룹을 갖는 저분자 화합물은, 노볼락 수지 100중량부에 대하여, 통상 1 내지 20중량부, 바람직하게는 3 내지 15중량부의 양으로 사용된다.
본 발명의 감광성 수지 조성물에는, 형광 물질을 첨가 함유시킬 수 있다. 본 발명의 감광성 수지 조성물에서 사용할 수 있는 형광 물질로서는, 나프탈렌 및 1-하이드록시나프탈렌, 1-메틸나프탈렌, 2,3-디메틸나프탈렌, 1-아미노나프탈렌, 2-플루오로나프탈렌, 2-클로로나프탈렌, 1,7-디페닐나프탈렌 등의 나프탈렌 유도체, 안트라센 및 9-메틸안트라센, 9,10-디메틸안트라센, 9-시아노안트라센, 1-아미노안트라센, 9-페닐안트라센, 9,10-디페닐안트라센, 9,10-디클로로안트라센, 9,10-디나프틸안트라센, 9-비닐안트라센, 9-(p-비닐페닐)-10-페닐안트라센 등의 안트라센 유도체, 페난트렌 및 3,4'-벤조페난트렌, 2-페닐페난트렌 등의 페난트렌 유도체, 피렌 및 1,3,6,8-테트라페닐피렌, 비피레닐, o-페닐렌피렌 등의 피렌 유도체, 페릴렌 및 벤조페릴렌 등의 페릴렌 유도체, 플루오렌 및 1-메틸플루오렌, 1,2-벤조플루오렌 등의 플루오렌 유도체, 카바졸 및 N-메틸카바졸, N-메틸벤즈카바졸, N-페닐카바졸, N-비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, 비페닐 및 4-메틸페닐비페닐, 3,3'-디메틸비페닐, 4-메톡시비페닐, 4,4'-디메톡시비페닐, 4,4'-디하이드록시비페닐, 4-벤질비페닐, 4-비닐비페닐, 옥타메틸비페닐 등의 비페닐 유도체, p-터페닐 및 4-메틸터페닐, 2-메틸-p-터페닐, 3,3''-디메틸터페닐, 4-(3,3-디메틸부톡시)-p-터페닐, 2,2'-메틸렌-p-터페닐 등의 p-터페닐 유도체, p-쿼터페닐 및 3,3'''-디메틸-p-쿼터페닐, 테트라메틸-p-쿼터페닐, 4-(3-에틸부톡시)-p-쿼터페닐 등의 p-쿼터페닐 유도체, 인돌 및 2-페닐인돌, 1-메틸-2-페닐인돌, 1-N-부틸-2-비페닐인돌, 1,2-디페닐인돌, 1-비페닐-2-인돌 등의 인돌 유도체, 아크리딘 및 이의 유도체, 나프타센 및 이의 유도체, 루브렌 및 이의 유도체, 크리센 및 이의 유도체 등을 들 수 있다. 이들은 사용하는 감광제의 흡수 파장 영역을 고려하여 선택하는 것이 바람직하고, 또한, 이들은 단독으로 사용하여도 좋고, 2종 이상을 조합하여 사용하여도 좋다. 첨가량은 감광성 물질 100중량부에 대하여 0.0001 내지 1.0중량부, 바람직하게는 0.0005 내지 0.5중량부이다. 형광제를 첨가하여 감도의 향상을 도모할 수 있다.
본 발명의 알칼리 가용성 수지, 감광제 및 위의 화학식 I의 용해 촉진제를 용해시키는 용제로서는, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 에틸렌 글리콜 모노알킬 에테르류, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 모노알킬 에테르 아세테이트류, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르 등의 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르류, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르 아세테이트류, 락트산메틸, 락트산에틸 등의 락트산 에스테르류, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 메틸 에틸 케톤, 2-헵타논, 사이클로헥사논 등의 케톤류, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드류, γ-부티로락톤 등의 락톤류 등을 들 수 있다. 이들의 용제는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 감광성 수지 조성물에는, 필요에 따라, 염료, 접착 조제(接着助劑) 및 계면활성제 등을 배합할 수 있다. 염료의 예로서는 메틸 바이올렛, 크리스탈 바이올렛, 말라카이트 그린 등을, 접착 조제의 예로서는 알킬 이미다졸린, 부티르산, 알킬산, 폴리하이드록시스티렌, 폴리비닐메틸 에테르, t-부틸 노볼락, 에폭시 실란, 에폭시 중합체, 실란 등을, 계면활성제의 예로서는, 비이온계 계면활성제, 예를 들면, 폴리글리콜류와 이의 유도체[예: 폴리프로필렌 글리콜 또는 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르], 불소 함유 계면활성제[예: 플로라이드(상품명, 스미토모 스리엠사 제품), 메가팩(상품명, 다이닛폰 잉크 가가쿠고교사 제품), 설플론(상품명, 아사히 가라스사 제품)] 또는 유기 실록산 계면활성제[예: KP341(상품명, 신에츠 가가쿠고교사 제품)]를 들 수 있다.
또한, 레지스트 감도란, 일의적으로 결정되지 않는 성질의 것인데, 이는 레지스트 감도가 프로세스 조건에 대하여 대단히 민감하고, 불확정성 원리와 같이 프로세스 조건을 임의의 조건으로 결정한 때에 처음으로 감도의 값이 결정되기 때문이다. 본 발명에 기재한 최적 노광량은, 아래의 프로세스 조건일 때에 얻어지는 값이다. 우선, 기판은 4in. 실리콘 웨이퍼 또는 유리 웨이퍼를 사용한다. 도포 조건은 스핀 피복법에 의하고, 프리베이킹이 100℃, 90초인 때에 레지스트 막 두께가 1.5μm로 되는 회전수로써 레지스트를 도포한다. 또한, 노광은 히타치 세이사쿠쇼사 제품인 스텝퍼(광원 i선·파장 365nm, NA=0.50)를 노광기로서 사용한다. 노광 후의 현상 조건은, 현상액으로서 2.38중량% TMAH(테트라메틸암모늄 하이드록사이드) 수용액을 사용하여, 23℃, 60초간의 패들 방식 현상을 수행한 후, 정제수로 60초간 헹구고 기판을 건조시킨다. 이상이 본 발명에 기재한 최적 노광량을 구할 때의 프로세스 조건이고, 이 프로세스 조건을 변경한 경우에는 최적 노광량도 다른 값이 되어 버린다.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명의 태양이 이들의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
중량 평균 분자량이 폴리스티렌 환산으로 8,000인 노볼락 수지 100중량부에 대하여, 폴리(메틸 메타크릴레이트-co-n-부틸 메타크릴레이트)를 2부, 평균 에스테르화율이 75.0%인 2,3,4,4'-테트라하이드록시벤조페논과 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포닐 클로라이드의 에스테르화물 21중량부, 4,4'-[1-[4-[1-(4-하이드록시페닐)-1-메틸에틸]페닐]에틸리덴]비스페놀 5중량부를 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 390중량부에 용해시키고, 또한 불소계 계면활성제, 메가팩(다이닛폰 잉크 가가쿠고교사 제품)을 전체 고형분에 대하여 300ppm 첨가하여 교반한 후, 0.2μm의 필터로 여과하여 본 발명의 감광성 수지 조성물을 조제한다. 당해 조성물을 4in. 실리콘 웨이퍼 및 4in. 유리 웨이퍼 위에 스핀 도포하고, 100℃, 90초간 열판에서 베이킹한 후, 1.5μm 두께의 레지스트 막을 수득한다. 당해 레지스트 막에 히타치 세이사쿠쇼사 제품 i선 스텝퍼(NA=0.5)를 사용하여 노광시키고, 2.38중량% TMAH 수용액으로 23℃, 60초간 현상한다. 이어서, 주사형 전자 현미경에 의해, 최적 노광량, 한계 해상력 및 패턴 형상을 관찰한 바, 최적 노광량은 4in. 실리콘 웨이퍼의 경우 80mJ/㎠, 4in. 유리 웨이퍼의 경우 72mJ/㎠이고, 한계 해상력은 양자 모두 0.5μm, 패턴 형상은 양자 모두 직사각형으로 양호한 것이었다.
실시예 2
평균 에스테르화율이 87.5%인 2,3,4,4'-테트라하이드록시벤조페논과 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포닐 클로라이드의 에스테르화물과 평균 에스테르화율이 75.0%인 2,3,4,4'-테트라하이드록시벤조페논과 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포닐 클로라이드의 에스테르화물의 혼합물(혼합비 50:50)을 사용하는 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 수행한 바, 최적 노광량은 4in. 실리콘 웨이퍼의 경우 85mJ/㎠, 4in. 유리 웨이퍼의 경우 77mJ/㎠이고, 한계 해상력은 양자 모두 0.5μm, 패턴 형상은 양자 모두 직사각형으로 양호한 것이었다.
실시예 3
형광 물질인 안트라센을 2.1×10-5중량부(감광제에 대하여 0.0001중량부) 가하는 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 수행한 바, 최적 노광량은 4in. 실리콘 웨이퍼의 경우 75mJ/㎠, 4in. 유리 웨이퍼의 경우 68mJ/㎠이고, 한계 해상력은 양자 모두 0.5μm, 패턴 형상은 양자 모두 직사각형으로 양호한 것이었다.
실시예 4
형광 물질인 안트라센을 1.05×10-3중량부(감광제에 대하여 0.005중량부) 가하는 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 수행한 바, 최적 노광량은 4in. 실리콘 웨이퍼의 경우 71mJ/㎠, 4in. 유리 웨이퍼의 경우 64mJ/㎠이고, 한계 해상력은 양자 모두 0.5μm, 패턴 형상은 양자 모두 직사각형으로 양호한 것이었다.
실시예 5
형광 물질인 안트라센을 2.1×10-2중량부(감광제에 대하여 0.1중량부) 가하는 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 수행한 바, 최적 노광량은 4in. 실리콘 웨이퍼의경우 74mJ/㎠, 4in. 유리 웨이퍼의 경우 67mJ/㎠이고, 한계 해상력은 양자 모두 0.5μm, 패턴 형상은 양자 모두 직사각형으로 양호한 것이었다.
비교예 1
평균 에스테르화율이 75.0%인 2,3,4,4'-테트라하이드록시벤조페논과 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포닐클로라이드의 에스테르화물 25중량부로 하고, 폴리(메틸 메타크릴레이트-co-n-부틸 메타크릴레이트)를 사용하지 않은 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 수행한 바, 최적 노광량은 4in. 실리콘 웨이퍼의 경우 80mJ/㎠, 4in. 유리 웨이퍼의 경우 72mJ/㎠이고, 한계 해상력은 양자 모두 0.75μm, 패턴 형상은 양자 모두 하단 끌려짐이 있고, 실시예에 비하여 수직성이 떨어지는 패턴 형상이었다.
이상 기술한 바와 같이, 본 발명에 의해, i선 노광에 의해 고해상이며 패턴 형상이 양호한 패턴을 형성할 수 있다.
본 발명의 i선 노광용 감광성 수지 조성물은 반도체 디바이스, 플랫 패널 디스플레이(FPD)의 제조 등에 적합하게 사용된다.

Claims (5)

  1. i선을 노광 광원으로 하는 패턴 형성 방법에 있어서, 감광성 수지 조성물이 알칼리 가용성 수지와 퀴논디아지드 그룹을 포함하는 감광제를 함유하고, 또한 당해 알칼리 가용성 수지가, 노볼락 수지와 폴리아크릴산 에스테르(i), 폴리메타크릴산 에스테르(ii), 폴리스티렌 유도체(iii), 및 아크릴산 에스테르, 메타크릴산 에스테르 및 스티렌 유도체로부터 선택되고 2종 이상의 단량체 단위로 이루어진 공중합체(iv)로부터 선택된 1종 또는 2종 이상의 수지와의 혼합물인 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법.
  2. 알칼리 가용성 수지와 퀴논디아지드 그룹을 포함하는 감광제를 함유하는 i선 노광용 감광성 수지 조성물에 있어서, 알칼리 가용성 수지가, 노볼락 수지와 폴리아크릴산 에스테르(i), 폴리메타크릴산 에스테르(ii), 폴리스티렌 유도체(iii), 및 아크릴산 에스테르, 메타크릴산 에스테르 및 스티렌 유도체로부터 선택되고 2종 이상의 단량체 단위로 이루어진 공중합체(iv)로부터 선택된 1종 또는 2종 이상의 수지와의 혼합물인 것을 특징으로 하는 i선 노광용 감광성 수지 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 퀴논디아지드 그룹을 포함하는 감광제가 테트라하이드록시벤조페논과 1,2-나프토퀴논디아지드설폰산과의 에스테르화물인 것을 특징으로 하는 i선 노광용 감광성 수지 조성물.
  4. 제2항 또는 제3항에 있어서, 퀴논디아지드 그룹을 포함하는 감광제가 테트라하이드록시벤조페논과 1,2-나프토퀴논디아지드설폰산과의 에스테르화물의 혼합물인 것을 특징으로 하는 i선 노광용 감광성 수지 조성물.
  5. 제2항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 퀴논디아지드 그룹을 포함하는 감광제 100중량부에 대하여, 형광 물질을 0.0001 내지 1.0중량부 함유하는 것을 특징으로 하는 i선 노광용 감광성 수지 조성물.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR200452258Y1 (ko) * 2008-09-23 2011-02-14 이경석 등산용 스틱

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001235859A (ja) * 2000-02-24 2001-08-31 Clariant (Japan) Kk 感光性樹脂組成物
JP4213366B2 (ja) * 2001-06-12 2009-01-21 Ａｚエレクトロニックマテリアルズ株式会社 厚膜レジストパターンの形成方法
US20050003296A1 (en) * 2002-03-15 2005-01-06 Memetea Livia T. Development enhancement of radiation-sensitive elements
JP4053402B2 (ja) * 2002-10-23 2008-02-27 東京応化工業株式会社 Ｌｃｄ製造用ポジ型ホトレジスト組成物およびレジストパターンの形成方法
JP2005032751A (ja) * 2003-07-07 2005-02-03 Hitachi Ltd 電子装置の製造方法
US20080293153A1 (en) * 2005-07-08 2008-11-27 Kutateladze Andrei G Photolabile System with Instantaneous Fluorescence Reporting Function
WO2007008472A2 (en) * 2005-07-08 2007-01-18 Colorado Seminary, Which Owns And Operates The University Of Denver Photoinduced signal amplification through externally sensitized photofragmentation in masked photosensitizers
US20090247420A1 (en) * 2005-12-12 2009-10-01 Kutateladze Andrei G Method for encoding and screening combinatorial libraries
EP1835342A3 (en) * 2006-03-14 2008-06-04 FUJIFILM Corporation Positive resist composition and pattern forming method using the same
EP1906239A3 (en) * 2006-09-29 2009-02-18 FUJIFILM Corporation Positive resist composition and pattern forming method using the same
EP1906247A1 (en) * 2006-09-29 2008-04-02 FUJIFILM Corporation Resist composition and pattern forming method using the same
US8735167B2 (en) * 2007-08-20 2014-05-27 Colorado Seminary, Which Owns And Operates The University Of Denver Photoinduced signal amplification through externally sensitized photofragmentation in masked photosensitizers and photoamplified fluorescence turn-off system
TWI485521B (zh) * 2010-06-28 2015-05-21 Everlight Chem Ind Corp 正型感光樹脂組成物
US8647811B2 (en) 2012-01-12 2014-02-11 Eastman Kodak Company Positive-working lithographic printing plate precursors
CN102590158A (zh) * 2012-02-23 2012-07-18 常州天合光能有限公司 快速鉴别太阳能级umg硅片的方法
KR101667787B1 (ko) * 2013-08-13 2016-10-19 제일모직 주식회사 포지티브형 감광성 수지 조성물, 및 이를 이용한 감광성 수지막 및 표시 소자
CN113956395A (zh) * 2021-10-27 2022-01-21 江苏汉拓光学材料有限公司 聚合物树脂及其制备方法、电子束光刻胶及其制备与使用方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS55129341A (en) * 1979-03-29 1980-10-07 Daicel Chem Ind Ltd Photosensitive covering composition
JPS58122533A (ja) 1982-01-14 1983-07-21 Somar Corp 感光性材料
JPH02110462A (ja) * 1988-06-21 1990-04-23 Mitsubishi Kasei Corp ポジ型フォトレジスト
DE4214363C2 (de) * 1991-04-30 1998-01-29 Toshiba Kawasaki Kk Strahlungsempfindliches Gemisch zur Ausbildung von Mustern
JP3203843B2 (ja) 1992-12-24 2001-08-27 住友化学工業株式会社 カラーフィルター用レジスト組成物
JPH06194827A (ja) 1992-12-24 1994-07-15 Sumitomo Chem Co Ltd カラーフィルター用レジスト組成物
JP3633179B2 (ja) 1997-01-27 2005-03-30 Ｊｓｒ株式会社 ポジ型フォトレジスト組成物
US6537719B1 (en) * 1999-02-15 2003-03-25 Clariant Finance (Bvi) Limited Photosensitive resin composition
KR20010112227A (ko) 1999-10-07 2001-12-20 데머 얀, 당코 제니아 떼. 감광성 조성물

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR200452258Y1 (ko) * 2008-09-23 2011-02-14 이경석 등산용 스틱

Also Published As

Publication number Publication date
CN1208687C (zh) 2005-06-29
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CN1401096A (zh) 2003-03-05
US6806019B2 (en) 2004-10-19
JP3842736B2 (ja) 2006-11-08
EP1345081A1 (en) 2003-09-17
KR100857042B1 (ko) 2008-09-05
US20030022093A1 (en) 2003-01-30
TW554250B (en) 2003-09-21
JPWO2002048793A1 (ja) 2004-04-15

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