JPS58122533A - 感光性材料 - Google Patents
感光性材料Info
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- JPS58122533A JPS58122533A JP57004327A JP432782A JPS58122533A JP S58122533 A JPS58122533 A JP S58122533A JP 57004327 A JP57004327 A JP 57004327A JP 432782 A JP432782 A JP 432782A JP S58122533 A JPS58122533 A JP S58122533A
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- photosensitive material
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/016—Diazonium salts or compounds
- G03F7/021—Macromolecular diazonium compounds; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0212—Macromolecular diazonium compounds; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binder or the macromolecular additives other than the diazo resins or the polymeric diazonium compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、榊椋的強度及び耐薬品性等に優れたボッ−ポ
ジ型感光性材料に関する。この感′ＬＩ’１４ｇ ）Ｆ
’目す、親水性表面をもつ支持体上に設けら才また、い
わゆる２８版等の平版、即鉛）：〜、イ市金ｈａ−全使
用した平凸版、グラビア版等の刷版の作製、積層・フレ
キシブルグリント自１．蝉基板の作製、その他金属のケ
ミカルミリング加工物１の作製など広岬な目的に使用し
イ１するものである。
ジ型感光性材料に関する。この感′ＬＩ’１４ｇ ）Ｆ
’目す、親水性表面をもつ支持体上に設けら才また、い
わゆる２８版等の平版、即鉛）：〜、イ市金ｈａ−全使
用した平凸版、グラビア版等の刷版の作製、積層・フレ
キシブルグリント自１．蝉基板の作製、その他金属のケ
ミカルミリング加工物１の作製など広岬な目的に使用し
イ１するものである。
従来からポジーポジ型感光性材料としてノアジオキサイ
ド又は０−ジアゾキノンが知られており、特に０−ナフ
トキノンジアジドスルホン酸エステル化合物は感光速度
、保存安定性等が優れていることから繁用されてきた。
ド又は０−ジアゾキノンが知られており、特に０−ナフ
トキノンジアジドスルホン酸エステル化合物は感光速度
、保存安定性等が優れていることから繁用されてきた。
し７かし、これら０−ナフトキノンジアジド化合物は、
これを単独で使用すると被膜形成性に劣り、また機械的
強度や耐薬品性（エツチング液等に対する耐性）に劣る
欠点があつムそこでこの欠点を解決するために、０−ナ
フトキノンジアジド化合物をアルカリ可溶性の樹脂例え
ばフェノールノぎラック樹脂、クレゾールノボラック樹
脂、シェラツク等ＩＦ用したり、また０−ナフトキノン
ジ了シト化合物自体を高分子化して例えば０−ナフトキ
ノンノアノドスルホン酸ノデラックエステルにし７て使
用する方法が採用されてきた。さらに、０−ナフトキ・
ノンジアジドスルホン酸ヲポリビニルアルコール誘導体
又はゼラチンカゼインポリアミノスチレン等で高分子化
する試みも提案きれている（特公昭５１−４８３号、こ
れ゛を千成印刷用刷版や、グラビア印刷用シリンダー、
シリンド基鈑、ケミカルミリング等のエツチングレノス
トや、メッキ゛°レジストとし７て使用した場合機械的
強度と耐薬品性等か十分でなく、このため一層高性郁の
感光性材料が宅まれていた。
これを単独で使用すると被膜形成性に劣り、また機械的
強度や耐薬品性（エツチング液等に対する耐性）に劣る
欠点があつムそこでこの欠点を解決するために、０−ナ
フトキノンジアジド化合物をアルカリ可溶性の樹脂例え
ばフェノールノぎラック樹脂、クレゾールノボラック樹
脂、シェラツク等ＩＦ用したり、また０−ナフトキノン
ジ了シト化合物自体を高分子化して例えば０−ナフトキ
ノンノアノドスルホン酸ノデラックエステルにし７て使
用する方法が採用されてきた。さらに、０−ナフトキ・
ノンジアジドスルホン酸ヲポリビニルアルコール誘導体
又はゼラチンカゼインポリアミノスチレン等で高分子化
する試みも提案きれている（特公昭５１−４８３号、こ
れ゛を千成印刷用刷版や、グラビア印刷用シリンダー、
シリンド基鈑、ケミカルミリング等のエツチングレノス
トや、メッキ゛°レジストとし７て使用した場合機械的
強度と耐薬品性等か十分でなく、このため一層高性郁の
感光性材料が宅まれていた。
八
本発明け、この要望にこ恭えて、基板との接着性、解像
性、現像性等を損わずに優れた機構的輝度と耐薬品性を
有する感光性材料を４が供するものである。
性、現像性等を損わずに優れた機構的輝度と耐薬品性を
有する感光性材料を４が供するものである。
本弁明にかかる感光性材料は下記ｆａｔ〜ｆｄｉ成分を
含有してなるものである。
含有してなるものである。
ｆａｌ 成分
２−ノアシー１−ナフトール−４−スルホン酸ノボラッ
クエステル又は／及び２−ジアゾ−１−ナフトール−５
−スルホン酸ノボラックエステル （ｂｌ 成分 クレゾールノボラック樹脂 （ｃｌ 成分 下記−終式（１）で表わされる分子量 ５０．０００〜５００，０００ （７）共重合体・・・
（１１ 式中、Ｒ１は水素原子又はメチル基、Ｒ２げベンジル基
、フェニル環に置換基を有するベンジル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基、１ｓｏ−ブチル基、Ｒ３は低級アルキル基を
表わし、た”：ｔ、Ｒ２とＲ３は異なるものとする。数
ｍｌ 、ｍｚ 、ｍ３は単量体の共重合体中における存
在比を示し、た−” Ｌ ｍｌ ＞ｍｚ 。
クエステル又は／及び２−ジアゾ−１−ナフトール−５
−スルホン酸ノボラックエステル （ｂｌ 成分 クレゾールノボラック樹脂 （ｃｌ 成分 下記−終式（１）で表わされる分子量 ５０．０００〜５００，０００ （７）共重合体・・・
（１１ 式中、Ｒ１は水素原子又はメチル基、Ｒ２げベンジル基
、フェニル環に置換基を有するベンジル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基、１ｓｏ−ブチル基、Ｒ３は低級アルキル基を
表わし、た”：ｔ、Ｒ２とＲ３は異なるものとする。数
ｍｌ 、ｍｚ 、ｍ３は単量体の共重合体中における存
在比を示し、た−” Ｌ ｍｌ ＞ｍｚ 。
ｃ町＋ｍｚ ５／ｍ３二１〜２ｏの関係にあるものとす
る。
る。
（ｄｌ 成分
下Ｈｔ２ Ｍ式＋Ｉｌｌで表わされる分子量１，５０
０〜１００，０００の共重合体 Ｒ＋ ・・・（Ｉｌ＋ 式中、Ａｒ はフェニル基又は置換フェニル基、Ｒ，は
水素原子又はメチル基、Ｒ４は俄糾アルキル基を表わし
、数ｎ１％”２け各単量体の共重合体中における存在比
を示し１、た’： ｌ、 ｎｌ≧ｎ２の関係にあるもの
とする。
０〜１００，０００の共重合体 Ｒ＋ ・・・（Ｉｌ＋ 式中、Ａｒ はフェニル基又は置換フェニル基、Ｒ，は
水素原子又はメチル基、Ｒ４は俄糾アルキル基を表わし
、数ｎ１％”２け各単量体の共重合体中における存在比
を示し１、た’： ｌ、 ｎｌ≧ｎ２の関係にあるもの
とする。
本発明の感光性材料は、前記ｆａｔ〜（ｄ）の必須成分
のほかに使用目的に応じて着色料、界面活性剤等を含有
してもよい。本発明材料において好適には、存在片は（
ａｔ酸成分ｌＯ〜５０ｉ、ｉｒｇ％、ｆｂ）ルｙ分が１
５〜７０″＃ｒｆｉ・１、（ｃｌ成分が１０〜４０重皺
係、ｆｄ＋成分が１０〜４０皇％＝憾であり、（ｂ）〜
［ｄｌ成分の関係比はｆｂ）成分／ｒｌｃ）成分＋ｌｄ
ｌ成分〕＝０１８〜３５である。
のほかに使用目的に応じて着色料、界面活性剤等を含有
してもよい。本発明材料において好適には、存在片は（
ａｔ酸成分ｌＯ〜５０ｉ、ｉｒｇ％、ｆｂ）ルｙ分が１
５〜７０″＃ｒｆｉ・１、（ｃｌ成分が１０〜４０重皺
係、ｆｄ＋成分が１０〜４０皇％＝憾であり、（ｂ）〜
［ｄｌ成分の関係比はｆｂ）成分／ｒｌｃ）成分＋ｌｄ
ｌ成分〕＝０１８〜３５である。
本発明の感光性材料を構成する各成分について説明す番
。
。
（ａｌ成分について
この成分である２−ジアゾ−１〜ナフトール−４（又は
５）−スルホン酸ノがラックエステルは、周知のとおり
、活性光胛射によりカルボン酸を生成して弱アルカリ性
覗像液に可溶となるジアゾ化合物である。この化合物は
公用の方法で合成され、例えばノブラック樹脂をジオキ
サン又はテトラヒドロフランのような浴剤にｇ解し、重
炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム等の弱アルカリの存在
下２−ジアゾ−１−ナフトール−４（又は、５）−スル
ホニルクロリドと冷却下反応させることにより得られる
。
５）−スルホン酸ノがラックエステルは、周知のとおり
、活性光胛射によりカルボン酸を生成して弱アルカリ性
覗像液に可溶となるジアゾ化合物である。この化合物は
公用の方法で合成され、例えばノブラック樹脂をジオキ
サン又はテトラヒドロフランのような浴剤にｇ解し、重
炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム等の弱アルカリの存在
下２−ジアゾ−１−ナフトール−４（又は、５）−スル
ホニルクロリドと冷却下反応させることにより得られる
。
（ａｔ酸成分感・光性材料中における比率が高くなると
、伝説の形成性が低下し、また材料の機械的強度と感光
速度が低下するが、反面耐アルカリ性や塑像液耐性が増
大する。これらの、壱を渚１ギしてｆａｔ成分の存在比
は通常１０〜５（）Φ量優、一層有利には１５〜３０重
量係に決めらｎる。
、伝説の形成性が低下し、また材料の機械的強度と感光
速度が低下するが、反面耐アルカリ性や塑像液耐性が増
大する。これらの、壱を渚１ギしてｆａｔ成分の存在比
は通常１０〜５（）Φ量優、一層有利には１５〜３０重
量係に決めらｎる。
ｆｂｌ成分について
この成分であるクレゾールノデラー９ツク樹脂ｔま、そ
れ自体アルカリ可溶性であって、０−１ｍ−１や−クレ
ゾールの各単独又はこれらの旭゛合物とホルマリンとを
酸触媒の存在下縮合さ→右て合成される。（ｂｌ成分の
含有量は、耐摩耗性、耐薬品性、」伸性等を考慮して決
定され、並常１５〜７０重量係の範囲にある。
れ自体アルカリ可溶性であって、０−１ｍ−１や−クレ
ゾールの各単独又はこれらの旭゛合物とホルマリンとを
酸触媒の存在下縮合さ→右て合成される。（ｂｌ成分の
含有量は、耐摩耗性、耐薬品性、」伸性等を考慮して決
定され、並常１５〜７０重量係の範囲にある。
１５斗量壬未満の含有量では、現像が困難であったり現
像残渣が生じ解像性も劣る等実用上の不都合を生ずる。
像残渣が生じ解像性も劣る等実用上の不都合を生ずる。
７０重ｉ憾を越えると、機械的強度が低下したり、エツ
チング液及びメッキ液等の薬品に対する耐性が低下する
。
チング液及びメッキ液等の薬品に対する耐性が低下する
。
ｆｃｔ成分について
この成分である前記一般式（１）で表わされる分子量５
０，０００〜５０００．０００の共重合体は、具体的に
は次の■〜■に例示さｎるような単量体のそれぞれ１種
類ずつから構成される３元重合体である。
０，０００〜５０００．０００の共重合体は、具体的に
は次の■〜■に例示さｎるような単量体のそれぞれ１種
類ずつから構成される３元重合体である。
■ メタ久すル酸ベンジル、メタクリル酸ｐ−メチルベ
ンジル、メタクリル酸ｍ−メチルベンジル、メタクリル
Ｎｐ−クロルペンシル、メタクリル酸ｐ−メトキシベン
ジル、メタクリル酸ｐ−メチルベンジル、メタクリル酸
ｐ −１ｓｏ−プロピルベンジル、メタクリル酸１ｓｏ
−ブチル、メタクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル又はアクリル
酸ベンジルのような前記化合物のアクリル酸同構体 ■ メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタク
リル酸ｎ−プロピル、メタクリル酸１ｓｏ−プロピル、
メタクリル酸ｎ −ブチル、メタクリル酸１ｓｏ−ブチ
ル、メタクリルｍｔｅｒｔ−ブチル、又はアクリル酸メ
チルのよシなアクリル酸同構体 ■ メタクリル酸又はアクリル酸 前記■と■の単量体は異なる種類のもの硬ｍＨ：＞ｍ２
及び（ｍｌ十ｍ２） ／ ｍ３ ＝＝ １〜２．０の関
係を満足するものである。ｍ１≦ｍ２の場合、すなわち
前記■の単量体のモル量が■の単量体のモル量よシ多く
ない場合には３元共重合体は所期の接着性と耐摩耗性等
を発揮することができない。（町＋ｍｇ ）／ｍ３＜１
の場合には遊離カル？キシル基が過多となり画像部が墳
像液により膨潤する傾向が顕著となり好ましくない。ま
たｃ町＋ｍｚ ）／ｎ’３＞２０の場合には光照射部が
覗像液で除去され難くなる欠点を生ずる。
ンジル、メタクリル酸ｍ−メチルベンジル、メタクリル
Ｎｐ−クロルペンシル、メタクリル酸ｐ−メトキシベン
ジル、メタクリル酸ｐ−メチルベンジル、メタクリル酸
ｐ −１ｓｏ−プロピルベンジル、メタクリル酸１ｓｏ
−ブチル、メタクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル又はアクリル
酸ベンジルのような前記化合物のアクリル酸同構体 ■ メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタク
リル酸ｎ−プロピル、メタクリル酸１ｓｏ−プロピル、
メタクリル酸ｎ −ブチル、メタクリル酸１ｓｏ−ブチ
ル、メタクリルｍｔｅｒｔ−ブチル、又はアクリル酸メ
チルのよシなアクリル酸同構体 ■ メタクリル酸又はアクリル酸 前記■と■の単量体は異なる種類のもの硬ｍＨ：＞ｍ２
及び（ｍｌ十ｍ２） ／ ｍ３ ＝＝ １〜２．０の関
係を満足するものである。ｍ１≦ｍ２の場合、すなわち
前記■の単量体のモル量が■の単量体のモル量よシ多く
ない場合には３元共重合体は所期の接着性と耐摩耗性等
を発揮することができない。（町＋ｍｇ ）／ｍ３＜１
の場合には遊離カル？キシル基が過多となり画像部が墳
像液により膨潤する傾向が顕著となり好ましくない。ま
たｃ町＋ｍｚ ）／ｎ’３＞２０の場合には光照射部が
覗像液で除去され難くなる欠点を生ずる。
（ｃｌ成分の分子量は５０，０００〜５００．０００の
範囲にある。分子量が小さ過ぎると画像部が伊保液によ
り若干膨潤し易くなり、また機梓的強度も劣るようにな
る。分子量が大き過ぎると耕法し難くなり画像のエツジ
部の切れが悪（ｉｃり解像性が低下する。
範囲にある。分子量が小さ過ぎると画像部が伊保液によ
り若干膨潤し易くなり、また機梓的強度も劣るようにな
る。分子量が大き過ぎると耕法し難くなり画像のエツジ
部の切れが悪（ｉｃり解像性が低下する。
ｔｅｌ成分の共重合体は公知の方法で合成できる。合成
例を挙けると次のとおりである。
例を挙けると次のとおりである。
特開昭５８−１２２５３３ （４）
窒素導入口を備えた攪拌機付き反応器中に窒素雰囲気下
で水２５０ ｆ、メタクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル２１．
３ｇ、メタクリル酸メチル５２、メタ、１％ｌＪル酸４
．３ｆ、過酸化ベンゾイル０．３ｆ、ｎ−）’デシルメ
ル力ゾタン（重合調整剤）０２献、ポリエチレンオキシ
ド（米ｈ＋ Ｕ、 Ｃ，ｃ、社製Ｐｏ１ｙｏｘ ＷＳ
ＲＮ −８０、分子！２００．０００）０．８１を加え
、攪拌速度７００〜８００ｒｐｍで８０℃、５．５時間
反応させた。
で水２５０ ｆ、メタクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル２１．
３ｇ、メタクリル酸メチル５２、メタ、１％ｌＪル酸４
．３ｆ、過酸化ベンゾイル０．３ｆ、ｎ−）’デシルメ
ル力ゾタン（重合調整剤）０２献、ポリエチレンオキシ
ド（米ｈ＋ Ｕ、 Ｃ，ｃ、社製Ｐｏ１ｙｏｘ ＷＳ
ＲＮ −８０、分子！２００．０００）０．８１を加え
、攪拌速度７００〜８００ｒｐｍで８０℃、５．５時間
反応させた。
戸別、水洗してビーズ状のポリ（メタクリル酸ｔｅｒｔ
−ブチル−ｅｏ−メタクリル酸メチル−ｃｏ−メタクリ
ル酸）［モル比６０：２０：２０］２ｓ、３ｒ（収￥８
３係）を得た。この２５℃ ものは酸価８２、〔η：］ ＝０．１０００ＭＦ （ＤＭＦ ： Ｎ 、Ｎ−ジメチルホルムアミド）であ
った。
−ブチル−ｅｏ−メタクリル酸メチル−ｃｏ−メタクリ
ル酸）［モル比６０：２０：２０］２ｓ、３ｒ（収￥８
３係）を得た。この２５℃ ものは酸価８２、〔η：］ ＝０．１０００ＭＦ （ＤＭＦ ： Ｎ 、Ｎ−ジメチルホルムアミド）であ
った。
ｌｃ）成分は感光性材料中に通常１０〜４ＯＮ量係、好
まシフ゛＜は１５〜３０］ｉ’葉４含有させる。１０重
量優未満の場合は、＆檄的強度、基板との接着性が低下
し、４０重量４を越えると、ｍ像し難くなり、残渣が生
じたり、解重性が劣る等実用上の不都合が起る。
まシフ゛＜は１５〜３０］ｉ’葉４含有させる。１０重
量優未満の場合は、＆檄的強度、基板との接着性が低下
し、４０重量４を越えると、ｍ像し難くなり、残渣が生
じたり、解重性が劣る等実用上の不都合が起る。
（ｄ＋酸成分ついて
この成分である前記一般式１１）で表わ享れる分子量１
，５００〜１００，０００の共重合体は、月俸的には次
の■に例示されるスチー・Ｖン化合物と■に例示される
マレイン酸モノ似級アルキルエステルのそれぞれ１種類
づつから構成されるものである。
，５００〜１００，０００の共重合体は、月俸的には次
の■に例示されるスチー・Ｖン化合物と■に例示される
マレイン酸モノ似級アルキルエステルのそれぞれ１種類
づつから構成されるものである。
ｑ） スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエ
ン、〇−又けＰ−クロルスチレン、〇−又はｐ−メトキ
シスチレン ■ マレイン酸モノメチル、マレイン酸モノエチル、マ
レイン酸モノｎ−プロピル、マレイン酸モノ１ＢＯ−プ
ロピル、マレイン〜・モノｎ−ブチル、マレイン酸モ／
ｉｓｏ −ブチル、マレイン酸モノｔｅｒｔ“−ブチ
ルｆｄ＋成分は前記一般式（［１１においてｎｌ≧ｎ２
の［９１係ケ（両足するものである。ｒＨ＜ｎ２の場合
、すなＪ−）ち前記■の垢量体のモル量が■の単量体の
モル量より小さい共重合体は合成不可能である。
ン、〇−又けＰ−クロルスチレン、〇−又はｐ−メトキ
シスチレン ■ マレイン酸モノメチル、マレイン酸モノエチル、マ
レイン酸モノｎ−プロピル、マレイン酸モノ１ＢＯ−プ
ロピル、マレイン〜・モノｎ−ブチル、マレイン酸モ／
ｉｓｏ −ブチル、マレイン酸モノｔｅｒｔ“−ブチ
ルｆｄ＋成分は前記一般式（［１１においてｎｌ≧ｎ２
の［９１係ケ（両足するものである。ｒＨ＜ｎ２の場合
、すなＪ−）ち前記■の垢量体のモル量が■の単量体の
モル量より小さい共重合体は合成不可能である。
（ａｔ酸成分分子量はｌ 、 ５００−１００ 、００
０ （７）範囲にある。分子量が小さ過ぎると耐摩耗性
が低下し、分子量が太き過ぎると現像が困難となる欠点
を生ずる。これは前記（ｃｌ成分の場合と同様である。
０ （７）範囲にある。分子量が小さ過ぎると耐摩耗性
が低下し、分子量が太き過ぎると現像が困難となる欠点
を生ずる。これは前記（ｃｌ成分の場合と同様である。
［ｄｌ成分も公知の方法で合成できる。例えば、窒素雰
囲気下スチレンと無水マレイン酸を乾燥ベンゼン中で過
酸化ベンゾイルの存在下ラジカル重合させ、ポリ（スチ
レン−ｅｏ−マレイン酸）とし、これをメチルアルコー
ルと一緒に【７て、水を除去しない条件下で溶解するま
で加熱反応させるとポリ（スチレン−ｅＯ−マレイン酸
モノメチル）が得られる。
囲気下スチレンと無水マレイン酸を乾燥ベンゼン中で過
酸化ベンゾイルの存在下ラジカル重合させ、ポリ（スチ
レン−ｅｏ−マレイン酸）とし、これをメチルアルコー
ルと一緒に【７て、水を除去しない条件下で溶解するま
で加熱反応させるとポリ（スチレン−ｅＯ−マレイン酸
モノメチル）が得られる。
ｆｄｌ成分は感光性材料中に通常１０〜４０重量係、好
ましくは１０〜３０重景係含有させる。１０車−１ｉ−
１未満の場合は機械的強度の低下となり、またエツチン
グ液・メッキ液等の薬品耐性が劣る。４０重量係を越え
た場合は、親ｆ家性、解１象性が劣るようになる。
ましくは１０〜３０重景係含有させる。１０車−１ｉ−
１未満の場合は機械的強度の低下となり、またエツチン
グ液・メッキ液等の薬品耐性が劣る。４０重量係を越え
た場合は、親ｆ家性、解１象性が劣るようになる。
以上で汐、明Ｌ７たｆａｌ〜ｆｄｌ成分はいずれも本発
明の１り、光性セ料において必須不可欠のものである。
明の１り、光性セ料において必須不可欠のものである。
ｆａｌ成分の２−ジアゾ−１−ナフトール−４（Ｊ４Ｊ
、１５）−スルホン酸ノゼラツ久、、Ｉ−ステルとｆｂ
ｌ成分のクレーゾールノボラック樹脂のみからなる感光
性材料は機械的強度と耐薬品性に劣る。（ｃｌ成分の共
重合体単独若しくはｆｄｌ成分の共重合体単独、又はこ
れとｆｂｌ成分のクレゾールノＴＫラック樹脂からなる
感光性材料は、印像し難＜ ｊｃるとともに、平版印刷
版に使用した場合非画像部にもインキが付着し印刷物を
汚す地汚れが発生し、またグラビア印刷用シリンダー、
プリント配線基板等のエツチング用レジスト又はメッキ
用レジストとして使用した場合エツジの切れが悪く鮮明
な画像をイ４＋ることかできない。本発明のようにｆａ
）〜（ｄｌｌ戎分を併用することにより初めて接着性、
胡１オ性、’ｆｌｒ像性等に優れ、かつ機械的強度、耐
薬品性等の向上し、た感光性材料が得ちれるのである。
、１５）−スルホン酸ノゼラツ久、、Ｉ−ステルとｆｂ
ｌ成分のクレーゾールノボラック樹脂のみからなる感光
性材料は機械的強度と耐薬品性に劣る。（ｃｌ成分の共
重合体単独若しくはｆｄｌ成分の共重合体単独、又はこ
れとｆｂｌ成分のクレゾールノＴＫラック樹脂からなる
感光性材料は、印像し難＜ ｊｃるとともに、平版印刷
版に使用した場合非画像部にもインキが付着し印刷物を
汚す地汚れが発生し、またグラビア印刷用シリンダー、
プリント配線基板等のエツチング用レジスト又はメッキ
用レジストとして使用した場合エツジの切れが悪く鮮明
な画像をイ４＋ることかできない。本発明のようにｆａ
）〜（ｄｌｌ戎分を併用することにより初めて接着性、
胡１オ性、’ｆｌｒ像性等に優れ、かつ機械的強度、耐
薬品性等の向上し、た感光性材料が得ちれるのである。
本発明の感光性材料において（ｂｌ、ｔｅｌ、（ｄｌ成
分の関係比率は使用目的により適宜選定されるが、通常 （ｂｌ成分／［（ｃｌ成分＋ｆｄｌ成分］＝０．１８〜
３．５の範囲にある。０．１８未満の場合は埴像性、解
像性が劣るようになり、３．５を越える場合は機械的強
度、耐薬品性が不良となる。
分の関係比率は使用目的により適宜選定されるが、通常 （ｂｌ成分／［（ｃｌ成分＋ｆｄｌ成分］＝０．１８〜
３．５の範囲にある。０．１８未満の場合は埴像性、解
像性が劣るようになり、３．５を越える場合は機械的強
度、耐薬品性が不良となる。
本発明の感光性材料には所望により他の成分を含有させ
ることができる。例えば、現像後の画像の識別を容易に
するため着色料として公知の染料又は顔料が用いられる
。また、基体上に感光層を造膜する際のレベリング性及
び基体表面への湿潤性を向上させるため界面活性剤を使
用することができる。
ることができる。例えば、現像後の画像の識別を容易に
するため着色料として公知の染料又は顔料が用いられる
。また、基体上に感光層を造膜する際のレベリング性及
び基体表面への湿潤性を向上させるため界面活性剤を使
用することができる。
次に、本発明の感光性材料の使用法について述べる。感
光性材料はシート状ないしフィルム状に予め形成した後
基体に積層して使用することもできるが、通常は、材料
を有機浴奴にとかし浴液を基体表面に流延した後溶媒を
蒸発させ感光層を形成させる方法で使用される。この有
機溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノン等のケトン類、メチルセロソルブ、エチル
セロソルブ、ブチルセロソルブ等のセロツルー゛ブ（ス
ナワチエチレングリコールモノアルキルエーテル）類、
メチルセロソルブアセテート、エチルセロンルブアセテ
ート等のセロソルブエステル類、メチルアルコール、エ
チルアルコール、イソゾロビルアルコール等のアルコー
ル類、その他テトラヒドロフラン、ジオキサン等の甲状
エーテル類、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ、Ｎ−ツメチル
ホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒の１種又は２種
以上が使−用される。こｔ［らのに−媒は下記の例えば
ベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、
自゛１酸エチル、酢酸ブチル、ジクロルエチレン、トリ
クロルエチレン、トリクロルメタン等と併用することも
できる。
光性材料はシート状ないしフィルム状に予め形成した後
基体に積層して使用することもできるが、通常は、材料
を有機浴奴にとかし浴液を基体表面に流延した後溶媒を
蒸発させ感光層を形成させる方法で使用される。この有
機溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノン等のケトン類、メチルセロソルブ、エチル
セロソルブ、ブチルセロソルブ等のセロツルー゛ブ（ス
ナワチエチレングリコールモノアルキルエーテル）類、
メチルセロソルブアセテート、エチルセロンルブアセテ
ート等のセロソルブエステル類、メチルアルコール、エ
チルアルコール、イソゾロビルアルコール等のアルコー
ル類、その他テトラヒドロフラン、ジオキサン等の甲状
エーテル類、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ、Ｎ−ツメチル
ホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒の１種又は２種
以上が使−用される。こｔ［らのに−媒は下記の例えば
ベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、
自゛１酸エチル、酢酸ブチル、ジクロルエチレン、トリ
クロルエチレン、トリクロルメタン等と併用することも
できる。
本感光性材料の有機溶媒溶液（感光液という。）の粘度
は、使用目的と感光層形成に利用される塗布方式とによ
って異なるが、通常２〜２０００″９ｓ （２５℃）程
度に調整される。
は、使用目的と感光層形成に利用される塗布方式とによ
って異なるが、通常２〜２０００″９ｓ （２５℃）程
度に調整される。
感光液は公知の方法で塗布され、例えばロールコータ−
、ワイヤーパーコーター、グラビアコーター又はカーテ
ンコーター等を使用して基体に塗布される。この他スプ
レー塗布、ディップ塗布、スピナー塗布、ホエラー塗布
等の方法を適用することもできる。
、ワイヤーパーコーター、グラビアコーター又はカーテ
ンコーター等を使用して基体に塗布される。この他スプ
レー塗布、ディップ塗布、スピナー塗布、ホエラー塗布
等の方法を適用することもできる。
感光液の溶媒を加熱又は常温下放置して揮散させて得ら
れる基体上の感光層は、通常１〜１００ミクロン程度の
乾燥膜厚に設定される。
れる基体上の感光層は、通常１〜１００ミクロン程度の
乾燥膜厚に設定される。
感光層を光分解させる活性光の光源としては、紫外部・
近紫外部に強く発光する低圧、中圧、高圧若しくは超高
圧の水銀灯又はメタル・・ライドテンプ、カーボンアー
ク灯等が有利に利用できる。
近紫外部に強く発光する低圧、中圧、高圧若しくは超高
圧の水銀灯又はメタル・・ライドテンプ、カーボンアー
ク灯等が有利に利用できる。
光照射により分解した部分を除去する現像液には、辿常
水酸化ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、リン酸ナトリウ
ム等の無機塩基又は無機塩基性塩或いはモノエタノール
アミン、ノエタノールアミン等の有機塩基の各水溶液が
利用される。この際伊保促進の目的で界面活釣−剤を併
用してもよい。埃像にはスプレーやディッノ等の方式に
よる市販の自動現像装置が用いられる。また露光済みの
感光層を均像液に知時間浸漬して瑠像することもできる
。
水酸化ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、リン酸ナトリウ
ム等の無機塩基又は無機塩基性塩或いはモノエタノール
アミン、ノエタノールアミン等の有機塩基の各水溶液が
利用される。この際伊保促進の目的で界面活釣−剤を併
用してもよい。埃像にはスプレーやディッノ等の方式に
よる市販の自動現像装置が用いられる。また露光済みの
感光層を均像液に知時間浸漬して瑠像することもできる
。
本発明の感光性材料を使用して、アルミニウム、岨鉛又
はクロム等の平板基体上に優れた親油性、接着性、機械
的強度を有する画像パターンを形成させて、これを平版
印刷材料とすることができる。この場合には感光層がイ
ンキ受容性であることを利用し平版印刷機νこよって画
像ノやターンに対しポジの印刷物を侍ることができる。
はクロム等の平板基体上に優れた親油性、接着性、機械
的強度を有する画像パターンを形成させて、これを平版
印刷材料とすることができる。この場合には感光層がイ
ンキ受容性であることを利用し平版印刷機νこよって画
像ノやターンに対しポジの印刷物を侍ることができる。
この種の平版印刷材料として使用される場合には、後記
実施例に示すとおり、画像・にターンは優れた解像性、
耐刷性、親、インキ性及び易インキ転移性を有する。
実施例に示すとおり、画像・にターンは優れた解像性、
耐刷性、親、インキ性及び易インキ転移性を有する。
また、本発明材料によって得られる画像・ヤターンは、
耐薬品性、解像性、接着性に優れておシ、レノスト層と
して基材のエツチング、メッキ又はｒ−ニング等の加工
に有効に利用することができる。この場合には加工終了
後画像パターンを剥離除去する必要があるが、剥離除去
は数重量憾程度の苛性アルカリ水溶液中への浸漬により
容易に行うことができる。
耐薬品性、解像性、接着性に優れておシ、レノスト層と
して基材のエツチング、メッキ又はｒ−ニング等の加工
に有効に利用することができる。この場合には加工終了
後画像パターンを剥離除去する必要があるが、剥離除去
は数重量憾程度の苛性アルカリ水溶液中への浸漬により
容易に行うことができる。
得られた画像・ぞターンを強固にして耐刷性、耐薬品性
を一層向上させたい場合には、通常行われている後加熱
（ポストベーク）が利用きれる。後加熱は約１５０〜２
５０℃、数分間行い、その結果後加熱しない場合より強
度が２〜５倍増し耐刷性等を向−ヒさせることができる
。
を一層向上させたい場合には、通常行われている後加熱
（ポストベーク）が利用きれる。後加熱は約１５０〜２
５０℃、数分間行い、その結果後加熱しない場合より強
度が２〜５倍増し耐刷性等を向−ヒさせることができる
。
以下、本発明を実施例により駒、明するとともに比較例
を示す。例中「部」は重量部を意味する。
を示す。例中「部」は重量部を意味する。
実施し１１１
（ａ）２−ノアシー１−ナフトール−４−スルホン酸ノ
ボラックエステル １０部（ｂｌ クレゾール
ノボラック樹脂（分子量約５００ ）２０部 ｆｃｌ ポリ（メタクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル−ｅＯ
−メタクリル酸メチル−ＣＯ−メタクリル酸）〔モル比
６０ ： ２０ ： ２０、酸価８２〕１５部 ｆｄｌホｌＪ（スチレン−ｃｏ−マレイン酸イソ！ロビ
ル）〔モル比１．２：１．０１ １５部（盾色料）
Ｃ，Ｉ、ソルベントブルー２ （Ｃ，Ｉ。
ボラックエステル １０部（ｂｌ クレゾール
ノボラック樹脂（分子量約５００ ）２０部 ｆｃｌ ポリ（メタクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル−ｅＯ
−メタクリル酸メチル−ＣＯ−メタクリル酸）〔モル比
６０ ： ２０ ： ２０、酸価８２〕１５部 ｆｄｌホｌＪ（スチレン−ｃｏ−マレイン酸イソ！ロビ
ル）〔モル比１．２：１．０１ １５部（盾色料）
Ｃ，Ｉ、ソルベントブルー２ （Ｃ，Ｉ。
＝１２５６３ Ｂ ） ０．２部（
界面活性剤）ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレ
ート ０．０５部以トの成ｅｆエチレ
ングリコールモノエチルエーテル１４０部に溶解し粘度
５５ ｃｐｓ（２５℃）の感光液を得た。
界面活性剤）ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレ
ート ０．０５部以トの成ｅｆエチレ
ングリコールモノエチルエーテル１４０部に溶解し粘度
５５ ｃｐｓ（２５℃）の感光液を得た。
１４手られた感光層は次のようにして使用した。
衣＋ｆｒｉをブラシ研磨後、陽極酸化処理した０３請厚
アルミシートにロールコータ一番使用して感光液を塗布
し、１００℃の温風下１．５分乾燥し、塗布！ ２．
Ｏｆ ／ ｍ ”のｐｓ版を作製した。このＰＳ版の膜
面に、１５０線／インチ及び３００線／インチの網点か
ら構成されているポジのテストチャートを重ね、３ Ｋ
Ｗ制圧水銀灯、距離１ ｍ （紫外線強度３．５ ｍＷ
／１？ｍ２）にて４０秒間露光した。坏光後、メタケイ
酸ソーダ０８重量優、界面活性剤ポリオキシエチレンノ
ニルフェノールエーテル０．５重蒙壬、水残部からなる
現像液にて２５℃で２０秒間現像し７ボジの印刷原版を
得た。このものは感度、解像性、網点再現性とも良好で
、２色刷りオフセット印刷機（西独、ハイデルベルグ社
製）を用い２０万枚の印刷を行ったところ、最後まで極
めてきれいな印刷物が得られた。印刷後の版は網点の損
傷もなく、なお続けて印刷が可能であった。
アルミシートにロールコータ一番使用して感光液を塗布
し、１００℃の温風下１．５分乾燥し、塗布！ ２．
Ｏｆ ／ ｍ ”のｐｓ版を作製した。このＰＳ版の膜
面に、１５０線／インチ及び３００線／インチの網点か
ら構成されているポジのテストチャートを重ね、３ Ｋ
Ｗ制圧水銀灯、距離１ ｍ （紫外線強度３．５ ｍＷ
／１？ｍ２）にて４０秒間露光した。坏光後、メタケイ
酸ソーダ０８重量優、界面活性剤ポリオキシエチレンノ
ニルフェノールエーテル０．５重蒙壬、水残部からなる
現像液にて２５℃で２０秒間現像し７ボジの印刷原版を
得た。このものは感度、解像性、網点再現性とも良好で
、２色刷りオフセット印刷機（西独、ハイデルベルグ社
製）を用い２０万枚の印刷を行ったところ、最後まで極
めてきれいな印刷物が得られた。印刷後の版は網点の損
傷もなく、なお続けて印刷が可能であった。
比較例１
実施例１の処方を下記のとおり変更した。
ｆａｌ ２−ノアシー１−ナフトール−４−スルホン酸
ノボラックエステル １０部（ｂｌクレゾールノボ
ラック樹脂 ５０部（着色料） Ｃ，１，ンルペン
トプルー２（Ｃ，１，４２５６３Ｂ） ０．２
部以上の３成分をエチレングリコ−・ルモノエチルエー
テル１４０部に溶解し感光液を作った。
ノボラックエステル １０部（ｂｌクレゾールノボ
ラック樹脂 ５０部（着色料） Ｃ，１，ンルペン
トプルー２（Ｃ，１，４２５６３Ｂ） ０．２
部以上の３成分をエチレングリコ−・ルモノエチルエー
テル１４０部に溶解し感光液を作った。
この感光液を用いて実施例１と同様にして印刷原版を作
製し、このものをオフセット印刷機にて印刷し７たとこ
ろ、約１０万枚印刷後ハイライト部の声変が若干減少し
、約１２万枚印刷後に版は紳漬が摩耗により細り一部損
傷も認められた。
製し、このものをオフセット印刷機にて印刷し７たとこ
ろ、約１０万枚印刷後ハイライト部の声変が若干減少し
、約１２万枚印刷後に版は紳漬が摩耗により細り一部損
傷も認められた。
実施例２〜６
（ａ）２−ノアシー１−ナフトール−５−スルホン酸ノ
ボラックエステル １０部（唱色料） Ｃ，１，ン
ルベントブルー２（Ｃ，１，４２５６３Ｂ） ０
．２部（界面活性剤）フロラードＦ Ｃ−４３（１（住
方スリーエム社製フッ素糸融） ００１部 以上を共通とし下記第１表の（ｂｌ、（ｃｌ、（ｄｌの
成分をエチーングリコールモノエチルエーテル２４０部
、イソゾロビルアルコール３００部に溶解し各感光液を
作った。
ボラックエステル １０部（唱色料） Ｃ，１，ン
ルベントブルー２（Ｃ，１，４２５６３Ｂ） ０
．２部（界面活性剤）フロラードＦ Ｃ−４３（１（住
方スリーエム社製フッ素糸融） ００１部 以上を共通とし下記第１表の（ｂｌ、（ｃｌ、（ｄｌの
成分をエチーングリコールモノエチルエーテル２４０部
、イソゾロビルアルコール３００部に溶解し各感光液を
作った。
第 １ 表
〔注〕（ｂ）成分：クレーゾールノボラック’ｆｔ４
脂ｔｃｌ １２Ｅ 分：ポリ（メタクリル酸ベンジル−
ｅｏ−メタクリル酸メチル −ｅＯ−メタクリル酸）〔モル 比６２：２０：１８］ （ｄｌ成分： 、ｔ？ ＩＪ （スチレン−ＣＯ−マレ
イン酸イソブチル）〔モル比： １：１１ 各感光液をホエラーにてブラツシ研暦後陽＠Ｉ酸化処理
全行い、粗面化したアルミシートＶこ７０回転で塗布し
乾燥して塗布量２．Ｏｒ／ｍ２の２８版を作製した。こ
の２８版に実施例１と同様にカストチャートを焼付は現
像しそれぞれ印刷原版を作製した。現像性、解像性、印
刷特務について試験を行ったところ下記第２表に示す結
果を得た。
脂ｔｃｌ １２Ｅ 分：ポリ（メタクリル酸ベンジル−
ｅｏ−メタクリル酸メチル −ｅＯ−メタクリル酸）〔モル 比６２：２０：１８］ （ｄｌ成分： 、ｔ？ ＩＪ （スチレン−ＣＯ−マレ
イン酸イソブチル）〔モル比： １：１１ 各感光液をホエラーにてブラツシ研暦後陽＠Ｉ酸化処理
全行い、粗面化したアルミシートＶこ７０回転で塗布し
乾燥して塗布量２．Ｏｒ／ｍ２の２８版を作製した。こ
の２８版に実施例１と同様にカストチャートを焼付は現
像しそれぞれ印刷原版を作製した。現像性、解像性、印
刷特務について試験を行ったところ下記第２表に示す結
果を得た。
比較例２〜３
（ａｔ酸成分着色料、界面活性剤の種類及び量的関係は
実施例２と共通にＬ１比較例２では実施例２の（ｃｌ成
分５０部〔（ｂ）及び（ｄｌ成分なし〕、比較例３では
実施例２の（ｄｉ成分５０部〔（ｂ）及びｔｅｌ成分な
し〕を用い、そしてエチレングリコールモノエテルエー
テル２４０ｍ、イソゾロビルアルコール３００部に溶解
し各感光液を作製した。
実施例２と共通にＬ１比較例２では実施例２の（ｃｌ成
分５０部〔（ｂ）及び（ｄｌ成分なし〕、比較例３では
実施例２の（ｄｉ成分５０部〔（ｂ）及びｔｅｌ成分な
し〕を用い、そしてエチレングリコールモノエテルエー
テル２４０ｍ、イソゾロビルアルコール３００部に溶解
し各感光液を作製した。
各感光液を実施例２と同様にしてｐｓ版を作り試験した
ところ第２表に示す結果を得ｔム第２表 〔ｌト〕 ※：地汚れ発生のため印刷を断念し た。
ところ第２表に示す結果を得ｔム第２表 〔ｌト〕 ※：地汚れ発生のため印刷を断念し た。
ｆＡ像性：メタケイ酸ソーダ０８重量係、ホリオキシエ
チレンノニルフェ ノールエーテル０５重せ憾の現 保液全便用し２５０℃で現像し た。
チレンノニルフェ ノールエーテル０５重せ憾の現 保液全便用し２５０℃で現像し た。
Ａ：１５〜２０秒で現像可能
Ｂ：′３０〜４５秒で現像可能
Ｃ：現像に４５秒以上か＼り実用
上問題あり
解像性： １７５ｉ／インチのテストノやターンを使用
し、２〜９８優のドツト形状 について解像性を調べた。
し、２〜９８優のドツト形状 について解像性を調べた。
Ａ：優
Ｂ：良
Ｃ：不可
耐刷性：西独ハイデルベルグ社製２色刷オフセット印刷
機を使用し、ノ・イライト 部濃度の減少が認められるまで印刷 して判断した。
機を使用し、ノ・イライト 部濃度の減少が認められるまで印刷 して判断した。
Ａ：２０万枚以上
Ｂ：１５〜２０万枚
Ｃ：１０〜１２万枚
インキ受容・転移性：西独、ハイデルベルグ社製２色刷
りオフセット印刷機を使用 し、印刷物の刷）上シ状態及び”ヤレ”（印刷開始時に
発生する損紙）の枚 数により判定した。
りオフセット印刷機を使用 し、印刷物の刷）上シ状態及び”ヤレ”（印刷開始時に
発生する損紙）の枚 数により判定した。
Ａ：刷り上りが優れヤレ枚数２０枚
以下
Ｂ：刷り上りが普通でヤレ枚数２０
〜３０枚
実施例７
ｆａｌ ２−ノアシー１−ナフトール−４−スルホン
酸ノデラックエステル １５部ｆｂｌ クレゾ
ールノボラック樹脂（分子量約８００’）
２５部ｆｃ） ポリ（メタクリル酸ｔｅｒ
ｔ−ブチル−Ｃ〇−メタクリル酸メチル−ＣＯ−メタク
リル酸）〔モル比６０：２２：１８、酸価８２〕１０部 ｉｄｌ ａｐす（スチレン−ＣＯ−マレイン酸イソプ
ロピル）〔モル比１：１３ １０部（沼免料）
Ｃ，１，ノルペントブルーフ３１部 以」−の成分をメチルセロソルブ３００部に溶解し２０
ｃｐｓ （２５℃）の感光液を得た。
酸ノデラックエステル １５部ｆｂｌ クレゾ
ールノボラック樹脂（分子量約８００’）
２５部ｆｃ） ポリ（メタクリル酸ｔｅｒ
ｔ−ブチル−Ｃ〇−メタクリル酸メチル−ＣＯ−メタク
リル酸）〔モル比６０：２２：１８、酸価８２〕１０部 ｉｄｌ ａｐす（スチレン−ＣＯ−マレイン酸イソプ
ロピル）〔モル比１：１３ １０部（沼免料）
Ｃ，１，ノルペントブルーフ３１部 以」−の成分をメチルセロソルブ３００部に溶解し２０
ｃｐｓ （２５℃）の感光液を得た。
この感光成金ロールコータ−で１オンス銅箔片面張ｐの
フェノール樹脂積層板に塗布し８０℃の混入で５分間乾
燥し、膜厚３μの感光層を銅表面上に作った。なお、銅
表面はｌ。
フェノール樹脂積層板に塗布し８０℃の混入で５分間乾
燥し、膜厚３μの感光層を銅表面上に作った。なお、銅
表面はｌ。
１．１−）リクロルエチレンで脱脂後５重量係塩酸にて
処理し水洗したものを使用した。
処理し水洗したものを使用した。
感光層にテスト・ヤターンを真空密着し３ ＫＷ高圧水
鋏灯、距離１ ｍ （紫外線強度３．５ ｍＷ／ｃｒｎ
２）にて３０秒間照射した。露光済みの積層板をケイ酸
ソーダ２重量係、ポリオキシエチレンノニルフェノール
エーテルＩｆｔｔｌ、水残部からなる覗像液に２０〜２
５℃、３０秒間浸漬し７て現像し、水洗、乾燥して銅表
面に・ぞターン全作製した。次に、この積層板を４０’
Ｂｅ’塩化第二鉄水浴液に４５℃で３分間エツチングし
た後水洗し、さらに５重量係水酸化ナトリウ・４水溶液
に浸し感光層を剥離しテ銅ハターンを得た。この銅パタ
ーンはエツジの切れが良好でエツチング液のｍｂ込みは
認められず、２０部線幅を解像した。なお、銅パターン
を前記エツチング液に３０分間浸ａＬ７たが、級Ｈりの
損傷は認められず十分な耐酸性を示した。
鋏灯、距離１ ｍ （紫外線強度３．５ ｍＷ／ｃｒｎ
２）にて３０秒間照射した。露光済みの積層板をケイ酸
ソーダ２重量係、ポリオキシエチレンノニルフェノール
エーテルＩｆｔｔｌ、水残部からなる覗像液に２０〜２
５℃、３０秒間浸漬し７て現像し、水洗、乾燥して銅表
面に・ぞターン全作製した。次に、この積層板を４０’
Ｂｅ’塩化第二鉄水浴液に４５℃で３分間エツチングし
た後水洗し、さらに５重量係水酸化ナトリウ・４水溶液
に浸し感光層を剥離しテ銅ハターンを得た。この銅パタ
ーンはエツジの切れが良好でエツチング液のｍｂ込みは
認められず、２０部線幅を解像した。なお、銅パターン
を前記エツチング液に３０分間浸ａＬ７たが、級Ｈりの
損傷は認められず十分な耐酸性を示した。
実施例８
（ａ）２−ノアシー１−ナフトール−４−スルホン酸ノ
ボラックエステル １５部ｆｂｌ クレゾール
ノボラック樹脂 ５部（ｃ） ポリ（メタクリ
ル酸１ｓｏ−ブチル−ｃｏ−アクリル酸エチル−〇〇−
メタクリル酸）〔モル比６５：２０：１５、酸価６８〕
２０部 ｆｄｌ ポリ（スチレン−ＣＯ−マレイン酸ｔｅｒｔ
−ブチル）〔モル比１．５：ｌ） ２０部以上の
成分をメチルセロンルプアセテート１４０部に溶解し、
粘度３０ ｃｐｓ （２５℃）の感光液を調製］、、た
。
ボラックエステル １５部ｆｂｌ クレゾール
ノボラック樹脂 ５部（ｃ） ポリ（メタクリ
ル酸１ｓｏ−ブチル−ｃｏ−アクリル酸エチル−〇〇−
メタクリル酸）〔モル比６５：２０：１５、酸価６８〕
２０部 ｆｄｌ ポリ（スチレン−ＣＯ−マレイン酸ｔｅｒｔ
−ブチル）〔モル比１．５：ｌ） ２０部以上の
成分をメチルセロンルプアセテート１４０部に溶解し、
粘度３０ ｃｐｓ （２５℃）の感光液を調製］、、た
。
この感光ｉ全スピナーを使用し２て１１０００ｒｐの回
転で１オンス銅箔片面張りのフェノール樹脂積層板に塗
布し８０℃の温風で５分間乾燥して乾燥膜厚２μの感光
層を銅表面上に作製した。感光層にテストパターンを真
空密着し、３ＫＷ高圧水銀灯、距離１ｍ（紫外線強度３
．５ ｒｒｃＷ／１ｙｎ２）にて２０秒間照射した。
転で１オンス銅箔片面張りのフェノール樹脂積層板に塗
布し８０℃の温風で５分間乾燥して乾燥膜厚２μの感光
層を銅表面上に作製した。感光層にテストパターンを真
空密着し、３ＫＷ高圧水銀灯、距離１ｍ（紫外線強度３
．５ ｒｒｃＷ／１ｙｎ２）にて２０秒間照射した。
露光済ミの積層板をモノエ重量−シフ６２１重量優、ポ
リオキシエチレンオクチルフェノールエーテル１重量係
、水残部からなる水溶液に２０℃、３０秒間浸漬し７覗
偉してノ（ターンを作製した。次に、この積層板に対し
、シアン死金カリウム０４重量優、クエン酸アンモニウ
ム（１水塩）９重量係、水残部からなる金メッキ浴を使
用して陽極白金メッキチタン、浴温６０℃、電流密度Ｉ
Ａ ／ ｄｍ”にて５分間メッキを行い約１μ膜厚の
金メッキを得た。メッキパターンはエツジの切れが良好
で會 被膜の損傷もなり十赫実用的であった。
リオキシエチレンオクチルフェノールエーテル１重量係
、水残部からなる水溶液に２０℃、３０秒間浸漬し７覗
偉してノ（ターンを作製した。次に、この積層板に対し
、シアン死金カリウム０４重量優、クエン酸アンモニウ
ム（１水塩）９重量係、水残部からなる金メッキ浴を使
用して陽極白金メッキチタン、浴温６０℃、電流密度Ｉ
Ａ ／ ｄｍ”にて５分間メッキを行い約１μ膜厚の
金メッキを得た。メッキパターンはエツジの切れが良好
で會 被膜の損傷もなり十赫実用的であった。
また、前記の感光液を使用して積層板の銅表面上にノぞ
夕・−ンを作製した。このＡターン積層板を１８０℃で
３分間加熱した後、シアン化金カリウム０．３重ｉ％、
シアン化カリウム１．５ Ｔｌ’ｉ’ ｌｊｔ １、炭
酸カリウム１５重量係、リン酸二ナトリウム１．５″：
１ｉｔ−門１ 、水残部からなるアルカリ性金メッキ浴
（ｐｌ（ｔ２以上）にて陽極ステンレス、浴温６０℃、
電流密度Ｉ Ｉｖ／ｄＩＩ？で１０分間メッキを行った
。感光層をｌＯ重量壬苛性ソーダ水溶液で剥離後、銅−
をエツチングし７て顕微鏡にて拡大検査したところ、エ
ツジの切れも良好で感光層下部への廻り込みもなく十分
な耐性を示した。
夕・−ンを作製した。このＡターン積層板を１８０℃で
３分間加熱した後、シアン化金カリウム０．３重ｉ％、
シアン化カリウム１．５ Ｔｌ’ｉ’ ｌｊｔ １、炭
酸カリウム１５重量係、リン酸二ナトリウム１．５″：
１ｉｔ−門１ 、水残部からなるアルカリ性金メッキ浴
（ｐｌ（ｔ２以上）にて陽極ステンレス、浴温６０℃、
電流密度Ｉ Ｉｖ／ｄＩＩ？で１０分間メッキを行った
。感光層をｌＯ重量壬苛性ソーダ水溶液で剥離後、銅−
をエツチングし７て顕微鏡にて拡大検査したところ、エ
ツジの切れも良好で感光層下部への廻り込みもなく十分
な耐性を示した。
実施例９
（ａ）２−ジアゾ−１−ナフトール−４−スルホン酸ノ
ボラックエステル ２０部ｆｂｌ フレジー
公儒ラック樹脂 ２０部（ｃｌ ポリ（メタク
リル酸ｔｅｒｔ−ブチル−Ｃ〇−アクリル酸エチル−Ｃ
Ｏ−メタクリル酸）〔モル比５５：２０：２５、酸価９
８〕１０部 ｆａｌホ！Ｊ（クロルスチレン−ＣＯ−マレイン酸エチ
ル）〔モル比１：１１ １０部≠ （血色科）オイルブルー ６０３（オリエント工業社製
トリフェニルメタン染料、Ｃ，Ｉ。
ボラックエステル ２０部ｆｂｌ フレジー
公儒ラック樹脂 ２０部（ｃｌ ポリ（メタク
リル酸ｔｅｒｔ−ブチル−Ｃ〇−アクリル酸エチル−Ｃ
Ｏ−メタクリル酸）〔モル比５５：２０：２５、酸価９
８〕１０部 ｆａｌホ！Ｊ（クロルスチレン−ＣＯ−マレイン酸エチ
ル）〔モル比１：１１ １０部≠ （血色科）オイルブルー ６０３（オリエント工業社製
トリフェニルメタン染料、Ｃ，Ｉ。
番号なし） ０１部以上の成分を
メチルエチルケトン５０部、メチルセロソルブ７０％、
エチルセロソルブ８０部からなる液に溶解して感光液を
作った。
メチルエチルケトン５０部、メチルセロソルブ７０％、
エチルセロソルブ８０部からなる液に溶解して感光液を
作った。
この感光液を長さ８００ｍ、直径２５０ｗ戸
の銅メツキグラビグシリンダーにディップ法にて塗布し
、乾燥膜厚５μの感光層を作製した。網点グラビア原稿
をゴムロールで圧着しなから５ＫＷ高圧水銀灯、距離３
０ ｃｍ （紫外線強度１８ ｍＷ／ ｃｍ” ）にて
グラビアシリンダーを８００ ｔｒｒｍ／ ｍｉｎの周
速で回転させながら露光し、た。露光後グラビアシリン
ダーケ回転させながらメタケイ酸ナトリウム１重量憾、
リン酸ナトリウム０２重量係、ポリオキシエチレンノニ
ルフェノールエーテル１重ｉ４、水残部からなる水溶液
に２５℃で２分間浸漬し現像して凧表面上に・母ターン
を作製した。
、乾燥膜厚５μの感光層を作製した。網点グラビア原稿
をゴムロールで圧着しなから５ＫＷ高圧水銀灯、距離３
０ ｃｍ （紫外線強度１８ ｍＷ／ ｃｍ” ）にて
グラビアシリンダーを８００ ｔｒｒｍ／ ｍｉｎの周
速で回転させながら露光し、た。露光後グラビアシリン
ダーケ回転させながらメタケイ酸ナトリウム１重量憾、
リン酸ナトリウム０２重量係、ポリオキシエチレンノニ
ルフェノールエーテル１重ｉ４、水残部からなる水溶液
に２５℃で２分間浸漬し現像して凧表面上に・母ターン
を作製した。
これｔ−４０°Ｂｅ’塩化第二鉄水溶液にて４０℃で２
分間エツチングした後、５重景係水酸化ナトリウム水湘
液で感光層を剥１１＃ Ｌ、グラビア用・Ｐターンを作
製した。顕微鏡にて悼太検査し、たところ、エツチング
液の感光層下部への廻り込みもｔｒ （非常にシャープ
な画像であった。この銅表面に薄くクロムメッキを行っ
た後、グラビア印刷機で印刷を行い極めて良好なグラビ
ア印刷物を得た。
分間エツチングした後、５重景係水酸化ナトリウム水湘
液で感光層を剥１１＃ Ｌ、グラビア用・Ｐターンを作
製した。顕微鏡にて悼太検査し、たところ、エツチング
液の感光層下部への廻り込みもｔｒ （非常にシャープ
な画像であった。この銅表面に薄くクロムメッキを行っ
た後、グラビア印刷機で印刷を行い極めて良好なグラビ
ア印刷物を得た。
実施例１０
（ａ）２−ノアシー１−ナフトール−５−スルホン酸ノ
ボラックエステル １０部ｔｂ＋ クレゾール
ノボラック樹脂 １０部（ｃｌ ポリ（メタクリ
ル酸１ｓｏ−ブチル−ｃｏ−アクリル酸エチル−ｅＯ−
メタクリル酸）〔モル比５２：２０：２８、酸価１０５
］２５部 （ｄｌ ポリ（スチレン−ＣＯ−マレイン酸１８０−
ブチル）〔モル比２：ｌ］ １５部（〃１色料
） Ｃ，１，ソルベントブルー３６（アントラキノン糸
染料） ０．０５部以−１−の成分をメチル
セロゾルプロ００部に０、３ ｗｎの鉄板上に約３μの
銅次いで約５μのクロムをメッキしクロム表面を約２μ
の深さに粗面化しλたトライメタル版に、前記感光液を
カーテンコーターにて８０ｍ／ｍｉｎの速度で塗布し１
００℃の温風で２分間乾燥しクロム表面に塗布量１．８
ｆ／ｍ２の感光層を作製した。この感光層に網点原稿を
密着し２ＫＷメタルハライドランプ、距離１２ｍ（紫外
１８強度２．０ ｍＷ／ｃｒｎ２）で９０秒間皺光した
。これをモノエタノールアミン１重量幅、ケイ酸ナトリ
ウム０．２重量係、ポリオキシエチレンオクチルフェノ
ールエーテル０５重ｔ１、水残部からなる水溶液に２５
℃で３０秒間浸漬し視像して粗面化クロム表面に／４’
ターンを作製した。この印刷版’１ｉ２１０℃で５分間
加熱し、オフセット輪転印刷機にて５０万回転印刷（５
０万枚・相当）を行った。画像の損傷が認められず十分
な耐刷性があり、なお印刷が可能であった。
ボラックエステル １０部ｔｂ＋ クレゾール
ノボラック樹脂 １０部（ｃｌ ポリ（メタクリ
ル酸１ｓｏ−ブチル−ｃｏ−アクリル酸エチル−ｅＯ−
メタクリル酸）〔モル比５２：２０：２８、酸価１０５
］２５部 （ｄｌ ポリ（スチレン−ＣＯ−マレイン酸１８０−
ブチル）〔モル比２：ｌ］ １５部（〃１色料
） Ｃ，１，ソルベントブルー３６（アントラキノン糸
染料） ０．０５部以−１−の成分をメチル
セロゾルプロ００部に０、３ ｗｎの鉄板上に約３μの
銅次いで約５μのクロムをメッキしクロム表面を約２μ
の深さに粗面化しλたトライメタル版に、前記感光液を
カーテンコーターにて８０ｍ／ｍｉｎの速度で塗布し１
００℃の温風で２分間乾燥しクロム表面に塗布量１．８
ｆ／ｍ２の感光層を作製した。この感光層に網点原稿を
密着し２ＫＷメタルハライドランプ、距離１２ｍ（紫外
１８強度２．０ ｍＷ／ｃｒｎ２）で９０秒間皺光した
。これをモノエタノールアミン１重量幅、ケイ酸ナトリ
ウム０．２重量係、ポリオキシエチレンオクチルフェノ
ールエーテル０５重ｔ１、水残部からなる水溶液に２５
℃で３０秒間浸漬し視像して粗面化クロム表面に／４’
ターンを作製した。この印刷版’１ｉ２１０℃で５分間
加熱し、オフセット輪転印刷機にて５０万回転印刷（５
０万枚・相当）を行った。画像の損傷が認められず十分
な耐刷性があり、なお印刷が可能であった。
手続補正書
０３９石５７年２月り２３日
判胎庁長官 島 口１ 春 桐 ＆ Ｃ也ｌ 事件の表
示 昭和５７年％お１第４３２７号 ２ 発明の名称 感光外相料 ３ 袖１Ｆをする堝 事件との１シ：係 特許出願人 ｆＥ Ｊダ１ 東京ね、中央区銀座４丁目１１拓２号
名ゼ」 ノマール工業物式会社 イ（表者 曾 谷 憲 三 ４ イ（Ｐ番１ 人 Ｉ １ （＋５（’
ｉｆＬ話 ５０１−３６７７）住 ｌツ「 牙児名１
港区西勅枯」丁目１ （ｌ査８号均２森ビル３１≠３０
３号案 （自 発 ） ７ 補正の内容 記 （１） 明細％第４廁下から２行目〜下から１行目「
又はゼラチンカゼインポリアミノスチレン等」を、「、
−ゼラチン、カゼイン、又はポリアミノスチレン等」と
訂正する。
示 昭和５７年％お１第４３２７号 ２ 発明の名称 感光外相料 ３ 袖１Ｆをする堝 事件との１シ：係 特許出願人 ｆＥ Ｊダ１ 東京ね、中央区銀座４丁目１１拓２号
名ゼ」 ノマール工業物式会社 イ（表者 曾 谷 憲 三 ４ イ（Ｐ番１ 人 Ｉ １ （＋５（’
ｉｆＬ話 ５０１−３６７７）住 ｌツ「 牙児名１
港区西勅枯」丁目１ （ｌ査８号均２森ビル３１≠３０
３号案 （自 発 ） ７ 補正の内容 記 （１） 明細％第４廁下から２行目〜下から１行目「
又はゼラチンカゼインポリアミノスチレン等」を、「、
−ゼラチン、カゼイン、又はポリアミノスチレン等」と
訂正する。
（２） 同第１４頁下がら４行目「１０〜３０重量悌
」を［１５〜３０重Ｉｉ％」と削正する。
」を［１５〜３０重Ｉｉ％」と削正する。
（３） 同ｆＪ、２ｓ負下から５行目「モル比：」を
「モル比」と削正する。
「モル比」と削正する。
（４） 同第２７負下から２行目「２５０℃」を「２
５“°に」と言ｊ止する。
５“°に」と言ｊ止する。
（５１同第２９負丁から７行目「酸価８２」を「酸価７
８」と削正する。
８」と削正する。
以 上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ’ＦＨ＋渥ａ）〜ｆｄｌ成分を含櫓してなる感光
性材料。 （ａ）２−ノアシー１−ナフトール−４−ヌルボン酸ノ
ボラックエステル又は／及び：ノーノアジ−１−ナフト
ール−５−スルホンｔｌ／ノボラソクエヌテル ｆｂｌ クレゾールノボラック樹１１トｆｃｌ ’
Ｆ 記一般式で表わをれる分子量５０．００ （１〜５
０ （１、０００の共重合体 式中、Ｉ＜ 、は水素原子又はメチル基、Ｒ２はベンノ
ル基、フェニル埠に置換基金有するベンノル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、１Ｓ０−ブチル基、Ｒ３は低級アルキル
基を表わし、たソしＲ２とＲ３は異なるものとする。数
” ｌ ｓ ”２ ｓ ｍ３け各単量体の共重合体中に
おける存在比を示し、たりし、ｍｌ＞ｍ２＊ （ｒｒ
Ｈ＋ｍ２ ）／ｍ３ ＝１〜２０の関係にあるものとす
る。 ｌｄｌ 下記一般式で表わこれる分子＋％−１，５０
０〜１００，０００の共重合体 １ 式中、Ａｒはフェニル基又げ檻゛撥フェニル基、Ｒ１は
水素原子又はメチル基、Ｒ４は低級アルキル基を表わシ
２、数”ｌ、ｎ！は各車お体の共重合体中における存在
汁を示［１１、たソしｎ！≧ｎ２の関係にあるものとす
る。 ２（ａ）成分ケ１ （１〜５０届量偏含有する特許６背
求のΦ［四（１）の感光性材料。 ３、 ｆｂｌ ｊｊＱ分を１５〜７０重量係含有する
特許請求の範囲（］）の感光性材料。 ４（ｃ）成分をｌＯ〜４０重量１１する特許請求の範囲
（１）の感光性拐料。 ５、 ｆｄｌ成分を１０〜４０″＃惜係含有する特許
請求の４１１〕囲（１！の感光性材料。 ６（ｂ）〜ｆｄｔ成分を ｆｂｌ成分／ Ｃｔｅｌ成分＋ｆｄｌ成分〕＝０１８〜
３５の関係比碑′で含有する特許請求の範囲（１）の感
光性材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57004327A JPS58122533A (ja) | 1982-01-14 | 1982-01-14 | 感光性材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57004327A JPS58122533A (ja) | 1982-01-14 | 1982-01-14 | 感光性材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58122533A true JPS58122533A (ja) | 1983-07-21 |
| JPH0153451B2 JPH0153451B2 (ja) | 1989-11-14 |
Family
ID=11581350
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57004327A Granted JPS58122533A (ja) | 1982-01-14 | 1982-01-14 | 感光性材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58122533A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63303343A (ja) * | 1987-06-03 | 1988-12-09 | Konica Corp | 感光性組成物及び感光性平版印刷版 |
| JPH0218564A (ja) * | 1988-05-19 | 1990-01-22 | Basf Ag | 感放射線混合物及びレリーフパターン作製方法 |
| JPH0373952A (ja) * | 1989-08-15 | 1991-03-28 | Konica Corp | 画像形成方法 |
| JPH03223858A (ja) * | 1990-01-30 | 1991-10-02 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | パターン形成方法 |
| JPH04158363A (ja) * | 1990-10-22 | 1992-06-01 | Mitsubishi Electric Corp | パターン形成用レジスト材料 |
| JPH06266106A (ja) * | 1992-12-31 | 1994-09-22 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | 放射線感受性レジスト組成物及びその使用 |
| JP2001324808A (ja) * | 2000-05-16 | 2001-11-22 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポジ型感光性組成物及びポジ型感光性平版印刷版 |
| WO2002048793A1 (fr) * | 2000-12-14 | 2002-06-20 | Clariant International Ltd. | Composition de résine photosensible à haute résolution pouvant être utilisée avec un rayon i et procédé de formation de motif |
| US6790589B2 (en) | 1993-12-28 | 2004-09-14 | Fujitsu Limited | Radiation sensitive material and method for forming pattern |
| JP2008191218A (ja) * | 2007-02-01 | 2008-08-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 厚膜用化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物及び厚膜レジストパターンの製造方法 |
| WO2022255171A1 (ja) * | 2021-06-02 | 2022-12-08 | 昭和電工株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物、及び有機ｅｌ素子隔壁 |
-
1982
- 1982-01-14 JP JP57004327A patent/JPS58122533A/ja active Granted
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63303343A (ja) * | 1987-06-03 | 1988-12-09 | Konica Corp | 感光性組成物及び感光性平版印刷版 |
| JPH0218564A (ja) * | 1988-05-19 | 1990-01-22 | Basf Ag | 感放射線混合物及びレリーフパターン作製方法 |
| JPH0373952A (ja) * | 1989-08-15 | 1991-03-28 | Konica Corp | 画像形成方法 |
| JPH03223858A (ja) * | 1990-01-30 | 1991-10-02 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | パターン形成方法 |
| JPH04158363A (ja) * | 1990-10-22 | 1992-06-01 | Mitsubishi Electric Corp | パターン形成用レジスト材料 |
| JPH06266106A (ja) * | 1992-12-31 | 1994-09-22 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | 放射線感受性レジスト組成物及びその使用 |
| US6790589B2 (en) | 1993-12-28 | 2004-09-14 | Fujitsu Limited | Radiation sensitive material and method for forming pattern |
| US7179580B2 (en) | 1993-12-28 | 2007-02-20 | Fujitsu Limited | Radiation sensitive material and method for forming pattern |
| US7465529B2 (en) | 1993-12-28 | 2008-12-16 | Fujitsu Limited | Radiation sensitive material and method for forming pattern |
| JP2001324808A (ja) * | 2000-05-16 | 2001-11-22 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポジ型感光性組成物及びポジ型感光性平版印刷版 |
| JP4615673B2 (ja) * | 2000-05-16 | 2011-01-19 | コダック株式会社 | ポジ型感光性組成物及びポジ型感光性平版印刷版 |
| WO2002048793A1 (fr) * | 2000-12-14 | 2002-06-20 | Clariant International Ltd. | Composition de résine photosensible à haute résolution pouvant être utilisée avec un rayon i et procédé de formation de motif |
| US6806019B2 (en) | 2000-12-14 | 2004-10-19 | Clariant Finance (Bvi) Limited | High-resolution photosensitive resin composition usable with i-line and method of forming pattern |
| KR100857042B1 (ko) * | 2000-12-14 | 2008-09-05 | 에이제토 엘렉토로닉 마티리알즈 가부시키가이샤 | ｉ선 대응 고해상 감광성 수지 조성물 및 패턴 형성방법 |
| JP2008191218A (ja) * | 2007-02-01 | 2008-08-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 厚膜用化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物及び厚膜レジストパターンの製造方法 |
| WO2022255171A1 (ja) * | 2021-06-02 | 2022-12-08 | 昭和電工株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物、及び有機ｅｌ素子隔壁 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0153451B2 (ja) | 1989-11-14 |
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