KR20030004446A - 설폰아미드의 제조방법 - Google Patents
설폰아미드의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20030004446A KR20030004446A KR1020027016103A KR20027016103A KR20030004446A KR 20030004446 A KR20030004446 A KR 20030004446A KR 1020027016103 A KR1020027016103 A KR 1020027016103A KR 20027016103 A KR20027016103 A KR 20027016103A KR 20030004446 A KR20030004446 A KR 20030004446A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- sulfonamides
- aryl
- methyl
- sulfonamide
- preparing
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
- C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
- C07C303/38—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reaction of ammonia or amines with sulfonic acids, or with esters, anhydrides, or halides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Description
Claims (33)
- 승온에서 적어도 (1) 화학식 I의 아닐린을 (2) 화학식 R1-SO2-Z의 설폰화제(A)와, (3) 촉매량의 (i) N,N-디메틸포름아미드 이외의 아미드(B-1) 또는 (ii) 고비점 3급 아민(B-2)의 존재하에 반응시키는 것을 포함하는 화학식 II의 설폰아미드의 제조방법:화학식 I화학식 II상기 식에서,X, Y 및 Z는 각각 독립적으로 수소, 할로, 알킬, 할로알킬, 아미노, 니트로, 알콕시, 하이드록시, 안하이드리딜, 알킬티오, 아릴티오, 아릴옥시, 알킬설포닐, 아릴설포닐, 및 치환 또는 미치환된 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되되, 상기 치환된 아릴의 치환체는 할로, C1-20알킬, C1-20알콕시, 니트로, 아미노, 아미도, 알킬티오, 아릴, 아릴티오, 아릴옥시, 알킬설포닐 및 아릴설포닐로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상을 포함하고;R은 수소, 알킬, 할로알킬, 아릴옥시, 치환 또는 미치환된 아릴, 및 치환 또는 미치환된 헤테로사이클릴로 이루어진 군으로부터 선택되되, 상기 치환된 아릴 또는 헤테로사이클릴의 치환체는 할로, C1-20알킬, C1-20알콕시, 니트로, 아미노, 아미도, 알킬티오, 아릴, 아릴티오, 아릴옥시, 알킬설포닐 및 아릴설포닐로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상을 포함하고;R1은 수소, 알킬, 할로알킬 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
- 제 1 항에 있어서,X 및 Y가 각각 할로인 설폰아미드의 제조방법.
- 제 1 항에 있어서,X가 2-클로로 또는 2-플루오로이고 Y가 4-클로로인 설폰아미드의 제조방법.
- 제 1 항에 있어서,R이 할로, C1-20알킬, C1-20알콕시, 니트로, 아미노, 아미도, 알킬티오, 아릴, 아릴티오, 아릴옥시, 알킬설포닐 및 아릴설포닐로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 치환체로 치환 또는 미치환된 헤테로사이클릴인 설폰아미드의 제조방법.
- 제 4 항에 있어서,R이 4-디플루오로메틸-4,5-디하이드로-3-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일, 1-메틸-6-트리플루오로메틸-2,4-(1H,3H)-피리미딘디온-3-일 또는 1-아미노-6-트리플루오로메틸-2,4-(1H,3H)-피리미딘디온-3-일인 설폰아미드의 제조방법.
- 제 1 항에 있어서,R1이 아릴 또는 알킬이고 Z가 할로 또는 안하이드리딜인 설폰아미드의 제조방법.
- 제 6 항에 있어서,R1이 메틸이고 Z가 클로로인 설폰아미드의 제조방법.
- 제 1 항에 있어서,X가 2-클로로이고; Y가 4-클로로이고; R이 4-디플루오로메틸-4,5-디하이드로-3-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일이고; R1이 메틸인 설폰아미드의 제조방법.
- 제 1 항에 있어서,아미드(B-1) 및 3급 아민(B-2)이 독립적으로 1-메틸-2-피롤리디논, 1,1,3,3-테트라메틸우레아, N,N-디메틸아세트아미드, 헥사메틸포스포라미드, 이소퀴놀린 및 1-(2,4-디클로로-5-아세트아미도페닐)-4-디플루오로메틸-4,5-디하이드로-3-메틸-1H-1,2,4-트리아졸-5-온으로 이루어진 군으로부터 선택되는 설폰아미드의 제조방법.
- 제 1 항에 있어서,반응이 용매중에서 수행되는 설폰아미드의 제조방법.
- 제 10 항에 있어서,용매가 방향족, 알칸 또는 알켄 용매인 설폰아미드의 제조방법.
- 제 11 항에 있어서,용매가 톨루엔, 크실렌 및 디에틸벤젠으로 이루어진 군으로부터 선택되는 설폰아미드의 제조방법.
- 제 12 항에 있어서,용매가 톨루엔인 설폰아미드의 제조방법.
- 제 1 항에 있어서,반응 혼합물이 약 110℃ 내지 약 160℃에서 약 3 내지 약 12시간 동안 가열되는 설폰아미드의 제조방법.
- 제 14 항에 있어서,반응 혼합물이 약 120℃ 내지 약 150℃에서 약 3 내지 약 7시간 동안 가열되는 설폰아미드의 제조방법.
- 제 1 항에 있어서,아닐린(I) 1 몰당량당 약 1 내지 약 5 몰당량의 설폰화제(A)가 존재하는 설폰아미드의 제조방법.
- 제 16 항에 있어서,아닐린(I) 1 몰당량당 약 1.3 내지 약 4 몰당량의 설폰화제(A)가 존재하는 설폰아미드의 제조방법.
- (1) 화학식 I의 아닐린을 (2) 화학식 R1-SO2-Z의 설폰화제(A)와, (3) N,N-디메틸포름아미드의 존재하에 약 120℃ 내지 약 160℃에서 약 3 내지 약 7시간 동안 반응시키는 것을 포함하는 화학식 II의 설폰아미드의 제조방법:화학식 I화학식 II상기 식에서,X, Y 및 Z는 각각 독립적으로 수소, 할로, 알킬, 할로알킬, 아미노, 니트로, 알콕시, 하이드록시, 안하이드리딜, 알킬티오, 아릴티오, 아릴옥시, 알킬설포닐, 아릴설포닐, 및 치환 또는 미치환된 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되되, 상기 치환된 아릴의 치환체는 할로, C1-20알킬, C1-20알콕시, 니트로, 아미노, 아미도, 알킬티오, 아릴, 아릴티오, 아릴옥시, 알킬설포닐 및 아릴설포닐로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상을 포함하고;R은 수소, 알킬, 할로알킬, 아릴옥시, 치환 또는 미치환된 아릴, 및 치환 또는 미치환된 헤테로사이클릴로 이루어진 군으로부터 선택되되, 상기 치환된 아릴 또는 헤테로사이클릴의 치환체는 할로, C1-20알킬, C1-20알콕시, 니트로, 아미노, 아미도, 알킬티오, 아릴, 아릴티오, 아릴옥시, 알킬설포닐 및 아릴설포닐로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상을 포함하고;R1은 수소, 알킬, 할로알킬 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
- 제 18 항에 있어서,X 및 Y가 각각 할로인 설폰아미드의 제조방법.
- 제 19 항에 있어서,X가 2-클로로 또는 2-플루오로이고 Y가 4-클로로인 설폰아미드의 제조방법.
- 제 18 항에 있어서,R이 할로, C1-20알킬, C1-20알콕시, 니트로, 아미노, 아미도, 알킬티오, 아릴옥시, 아릴, 아릴티오, 알킬설포닐 및 아릴설포닐로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 치환체로 치환 또는 미치환된 헤테로사이클릴인 설폰아미드의 제조방법.
- 제 21 항에 있어서,R이 4-디플루오로메틸-4,5-디하이드로-3-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일, 1-메틸-6-트리플루오로메틸-2,4-(1H,3H)-피리미딘디온-3-일 또는 1-아미노-6-트리플루오로메틸-2,4-(1H,3H)-피리미딘디온-3-일인 설폰아미드의 제조방법.
- 제 18 항에 있어서,R1이 알킬이고 Z가 할로인 설폰아미드의 제조방법.
- 제 23 항에 있어서,R1이 메틸이고 Z가 클로로인 설폰아미드의 제조방법.
- 제 18 항에 있어서,X가 2-클로로이고; Y가 4-클로로이고; R이 4-디플루오로메틸-4,5-디하이드로-3-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일이고; R1이 메틸인 설폰아미드의 제조방법.
- 제 18 항에 있어서,반응이 용매중에서 수행되는 설폰아미드의 제조방법.
- 제 26 항에 있어서,용매가 방향족, 알칸 또는 알켄 용매인 설폰아미드의 제조방법.
- 제 27 항에 있어서,용매가 톨루엔, 크실렌 및 디에틸벤젠으로 이루어진 군으로부터 선택되는 설폰아미드의 제조방법.
- 제 18 항에 있어서,반응 혼합물이 약 125℃ 내지 약 150℃에서 약 3 내지 약 7시간 동안 가열되는 설폰아미드의 제조방법.
- 제 18 항에 있어서,아닐린(I) 1 몰당량당 약 1.5 내지 약 6 몰당량의 설폰화제(A)가 존재하는 설폰아미드의 제조방법.
- 제 30 항에 있어서,아닐린(I) 1 몰당량당 약 1.5 내지 약 4 몰당량의 설폰화제(A)가 존재하는 설폰아미드의 제조방법.
- 제 18 항에 있어서,아닐린(I) 1 몰당량당 약 0.001 내지 약 0.09 몰당량의 N,N-디메틸포름아미드가 존재하는 설폰아미드의 제조방법.
- 제 32 항에 있어서,아닐린(I) 1 몰당량당 약 0.001 내지 약 0.05 몰당량의 N,N-디메틸포름아미드가 존재하는 설폰아미드의 제조방법.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US20937400P | 2000-06-05 | 2000-06-05 | |
US60/209,374 | 2000-06-05 | ||
PCT/US2001/017931 WO2001094320A2 (en) | 2000-06-05 | 2001-06-01 | Process to prepare sulfonamides |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20030004446A true KR20030004446A (ko) | 2003-01-14 |
KR100777868B1 KR100777868B1 (ko) | 2007-11-27 |
Family
ID=22778515
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020027016103A KR100777868B1 (ko) | 2000-06-05 | 2001-06-01 | 설폰아미드의 제조방법 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7169952B2 (ko) |
KR (1) | KR100777868B1 (ko) |
CN (1) | CN1195742C (ko) |
AU (1) | AU2001265341A1 (ko) |
BR (1) | BRPI0111255B1 (ko) |
CZ (1) | CZ303112B6 (ko) |
HU (1) | HUP0302238A2 (ko) |
IL (2) | IL152702A0 (ko) |
MX (1) | MXPA02011764A (ko) |
PL (1) | PL210148B1 (ko) |
WO (1) | WO2001094320A2 (ko) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20190097188A (ko) * | 2016-12-20 | 2019-08-20 | 에프엠씨 코포레이션 | 제초성 술폰아미드의 다형체 |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006088171A1 (en) * | 2005-02-15 | 2006-08-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Novel colorant compound and method of manufacturing the same as well as blue resist composition for use in color filter containing the same |
WO2007136790A2 (en) | 2006-05-18 | 2007-11-29 | Mannkind Corporation | Intracellular kinase inhibitors |
WO2010099501A2 (en) | 2009-02-26 | 2010-09-02 | Codexis, Inc. | Transaminase biocatalysts |
CN101838225B (zh) * | 2009-03-18 | 2013-07-31 | 中国科学院成都生物研究所 | 一种胺及其衍生物的磺酰化方法 |
EP2446026B1 (en) | 2009-06-22 | 2017-08-09 | Codexis, Inc. | Transaminase reactions |
CN101863847B (zh) * | 2010-07-02 | 2012-01-11 | 浙江省诸暨合力化学对外贸易有限公司 | 一种磺酰苯胺类化合物的制备方法 |
US8932836B2 (en) | 2010-08-16 | 2015-01-13 | Codexis, Inc. | Biocatalysts and methods for the synthesis of (1R,2R)-2-(3,4-dimethoxyphenethoxy)cyclohexanamine |
CN102675163B (zh) * | 2012-05-23 | 2014-10-29 | 湘潭大学 | 一种磺酰胺的制备方法 |
CN103553860B (zh) * | 2013-11-03 | 2015-07-15 | 天津市亨必达化学合成物有限公司 | 一种磺酰胺类化合物的合成方法 |
US9440932B2 (en) * | 2014-07-23 | 2016-09-13 | Bomi P Framroze | Phase-transfer catalysed formation of N-(substituted phenyl) sulfonamides in water |
GB2550399B (en) * | 2016-05-19 | 2022-06-22 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | A novel form of sulfentrazone, a process for its preparation and use the same |
CN107954906B (zh) * | 2017-11-24 | 2020-10-16 | 西北师范大学 | 一种芳基磺酰叔胺类化合物的合成方法 |
SG11202006811VA (en) * | 2018-01-18 | 2020-08-28 | Fmc Corp | Processes for the synthesis of sulfentrazone |
CN111606863A (zh) * | 2019-02-22 | 2020-09-01 | 山东润博生物科技有限公司 | 一种芳基磺酰胺的制备方法 |
CN111606864A (zh) * | 2019-02-22 | 2020-09-01 | 山东润博生物科技有限公司 | 一种芳基磺酰胺的制备方法 |
CN112121852B (zh) * | 2020-08-27 | 2021-09-24 | 中山大学 | 催化剂组合物及催化剂组合物或催化剂用于催化亲核取代反应的用途 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN85106905A (zh) * | 1985-08-08 | 1987-02-04 | Fmc公司 | 含有1-芳基-δ2-1,2,4,-三唑啉-5-酮类的除草剂及其制备方法 |
US5990315A (en) * | 1998-05-29 | 1999-11-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the preparation of sulfentrazone |
-
2001
- 2001-06-01 US US10/296,727 patent/US7169952B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-01 KR KR1020027016103A patent/KR100777868B1/ko active IP Right Grant
- 2001-06-01 WO PCT/US2001/017931 patent/WO2001094320A2/en active Application Filing
- 2001-06-01 MX MXPA02011764A patent/MXPA02011764A/es active IP Right Grant
- 2001-06-01 PL PL360494A patent/PL210148B1/pl unknown
- 2001-06-01 AU AU2001265341A patent/AU2001265341A1/en not_active Abandoned
- 2001-06-01 CZ CZ20023893A patent/CZ303112B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-06-01 BR BRPI0111255-4A patent/BRPI0111255B1/pt active IP Right Grant
- 2001-06-01 CN CNB01810536XA patent/CN1195742C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-01 IL IL15270201A patent/IL152702A0/xx active IP Right Grant
- 2001-06-01 HU HU0302238A patent/HUP0302238A2/hu not_active Application Discontinuation
-
2002
- 2002-11-07 IL IL152702A patent/IL152702A/en unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20190097188A (ko) * | 2016-12-20 | 2019-08-20 | 에프엠씨 코포레이션 | 제초성 술폰아미드의 다형체 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IL152702A (en) | 2008-08-07 |
CZ303112B6 (cs) | 2012-04-11 |
CN1195742C (zh) | 2005-04-06 |
MXPA02011764A (es) | 2003-04-10 |
KR100777868B1 (ko) | 2007-11-27 |
HUP0302238A2 (hu) | 2003-10-28 |
WO2001094320A3 (en) | 2002-04-11 |
US7169952B2 (en) | 2007-01-30 |
PL360494A1 (en) | 2004-09-06 |
PL210148B1 (pl) | 2011-12-30 |
WO2001094320A2 (en) | 2001-12-13 |
AU2001265341A1 (en) | 2001-12-17 |
CZ20023893A3 (cs) | 2003-05-14 |
IL152702A0 (en) | 2003-06-24 |
CN1432003A (zh) | 2003-07-23 |
US20030236437A1 (en) | 2003-12-25 |
BRPI0111255B1 (pt) | 2015-08-18 |
BR0111255A (pt) | 2003-06-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100777868B1 (ko) | 설폰아미드의 제조방법 | |
CZ299822B6 (cs) | Zpusob prípravy derivátu 4-trifluormethylsulfinylpyrazolu | |
KR20200110381A (ko) | 술펜트라존의 합성 방법 | |
US4434292A (en) | Process for the preparation of pyrazole | |
KR100249594B1 (ko) | 5-알콕시(1,2,4)트리아졸로(1,5-c)피리미딘-2(3h)-티온화합물, 및 2,2'-디티오비스(5-알콕시(1,2,4)트리아졸로(1,5-c)-피리미딘) 및 2-클로로설포닐-5-알콕시(1,2,4)트리아졸로(1,5-c)피리미딘 화합물의 제조에 있어서의 이의 용도 | |
JP4303787B2 (ja) | 4―ヨード―2―〔n―(n―アルキルアミノカルボニル)アミノスルホニル〕安息香酸メチルエステルおよびその誘導体ならびにその製造法 | |
EP0274194B1 (en) | Process for the preparation of 2-nitro-5-phenoxy-n-alkylsulfonyl benzamides by nitration | |
US6700020B2 (en) | Semi-continuous method for producing 4,4'-dihydroxydiphenyl sulfone | |
KR100217355B1 (ko) | 5-(3-부티릴-2,4,6-트리메틸)-2-(1-(에톡시이미노)프로필)-3-하이드록시싸이클로헥스-2-엔-1-온 제조방법 | |
KR20010062193A (ko) | 설포닐아미노카보닐 트리아졸리논 염의 제조방법 | |
KR102520302B1 (ko) | 메틸 4-[(4,5-디히드로-3-메톡시-4-메틸-5-옥소-1h-1,2,4-트리아졸-1-일)카르보닐)술파모일]-5-메틸티오펜-3-카르복실레이트의 제조 방법 | |
US6545163B1 (en) | Process to prepare 1-aryl-2-(1-imidazolyl) alkyl ethers and thioethers | |
EP0151835B1 (en) | Process for producing pentachloronitrobenzene from hexachlorobenzene | |
KR830000634B1 (ko) | N-트리틸 이미다졸 화합물을 제조하는 방법 | |
CZ20021240A3 (cs) | Způsob přípravy aryltriazolinonů a nové meziprodukty pro tento způsob | |
KR0156881B1 (ko) | 트리아졸화합물의 제조방법 | |
JP3144893B2 (ja) | (1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバミン酸フェニル誘導体の製造方法 | |
CA1238641A (en) | Preparation of 1-alkyl-3,5-diphenylpyrazoles | |
JPH0227971B2 (ja) | Ganchitsusokagobutsunochitsusogenshinijifuruoromechirukiodonyusuruhoho | |
JPH05320115A (ja) | N−エチル−ヒドロキシルアミン塩酸塩の製法 | |
JPS60112751A (ja) | テトラフルオロフタロニトリル類の製法 | |
JPS61126075A (ja) | 3−〔3−(1−ピペリジニルメチル)フエノキシ〕プロピルアミンの製造法 | |
JPH0710859B2 (ja) | ビスアゾリルピリミジン誘導体の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20121030 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20131030 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20141030 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20150930 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20161028 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20170929 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20191031 Year of fee payment: 13 |