KR20020081582A - 모발처리제 - Google Patents

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KR20020081582A
KR20020081582A KR1020027012078A KR20027012078A KR20020081582A KR 20020081582 A KR20020081582 A KR 20020081582A KR 1020027012078 A KR1020027012078 A KR 1020027012078A KR 20027012078 A KR20027012078 A KR 20027012078A KR 20020081582 A KR20020081582 A KR 20020081582A
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hair treatment
ascorbic acid
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이토나오코
카토에이코
츠즈키토시
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쇼와 덴코 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명의 목적은 높은 탈염소능, 히드록시 라디칼-소거능, 피부에 대한 우수한 안전성, 제제 조제의 관점에서 요구되는 낮은 과민증 및 충분히 높은 보존 안정성을 갖는 모발 처리제 및 이 모발 처리제를 사용한 모발 보호 조성물을 제공하는 것이다.
여기에 개시된 모발 처리제는, 유효성분으로서 식(1)로 표현되는 화합물 또는 그 염인 아스코르빈산 유도체를 포함한다.
(여기서, R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 히드록시기, 히드록시기와 유기기 또는 무기기로부터 유도되는 에스테르 결합 함유기 또는 글리코시드기를 나타내며; 또는 R1, R2, R3및 R4는 인접한 2개의 히드록시기와 알데히드 또는 케톤으로부터 유도된 2가기를 함께 형성할 수 있으며, R1및 R2는 동시에 히드록시기가 되는 것은 아니다). 또한, 이 모발 처리제를 함유하는 모발 보호 조성물을 개시한다.

Description

모발처리제{HAIR TREATMENT AGENT}
통상, 수돗물이나 수영장 물에 살균을 목적으로 첨가된 염소 조성물 또는 이 염소 조성물로부터 발생된 유리 염소에 기인한 모발 손상이 지적되어 있다. 유리 염소에 노출되면 모발의 탈색, 강도의 저하, 보습성의 저하, 소위 거칠어진 느낌의 발생 또는 부드러움의 상실, 및 끝이 갈라지거나 처진 모발의 증가가 발생할 수 있다. 이들 현상은 유리 염소에 의한 모발 구조 중의 멜라닌의 산화 탈색, 모발 표면을 덮는 단백질의 산화 변성, 및 이들 산화 현상에 기인한 큐티클(cuticle) 구조의파괴로부터 야기된다고 되어 있다.
최근, 몇가지 모발 처리제가 이들 손상을 방지하기 위해 제안되어 있다. 예컨대, JP-A-3-153616호(여기서, "JP-A"라는 것은 "무심사로 공개된 일본 특허 출원"을 의미함)는 아미노산의 메티오닌, 프롤린 또는 트리프토판을 포함하는 모발 부착 염소 제거제, 및 제거제를 함유한 모발 처리 조성물을 개시한다. 그러나, 본 발명자의 견해에 따르면, 이들 아미노산 성분들은 탈염소화 속도 및 제거율과 관련하여 반드시 만족되는 것은 아니다. 더욱이, 후술하는 바와 같은, 이들 아미노산의 히드록시 라디칼-제거능의 결핍으로 인해 히드록시 라디칼에 기인한 모발 손상을 방지할 수 없다.
또한, 예컨대, 미국 특허 제 4,295,985호는 탈염소 성분으로서 티오황산 나트륨을 함유하는 비누 또는 샴프를 개시한다. 황산 나트륨은 고 탈염소능에도 불구하고 초과 사용시 그것의 강력한 환원성으로 인해 심하게 모발을 손상시킨다는 문제점을 가진다.
염소에 기인한 이와 같은 모발 손상에 더하여, 자외선의 작용하에서 발생된 라디컬에 의해 야기된 모발 또는 피부 손상은 최근 문제가 되고 있다. 특히, 히드록시 라디칼은 반응성이 높고, 지질, 단백질 또는 멜라닌을 산화 분해함으로써 모발 또는 피부에 심각한 손상을 가져온다고 공지되어 있다.
이와 같은 문제를 해결하기 위해, 많은 라디칼 스카벤저가 주로 피부 보호 목적으로 제안되어 왔다. 이 라디칼 스카벤저의 예는 폴리페놀을 포함한다. 그러나, 폴리페놀은 그것의 라디칼-소거능이 높을 지라도 피부에 높은 과민증을 가져온다. 또한, 라디칼-소거능을 갖는 모발 보호제가 제안되었으나, 투여 또는 사용시에 두피 또는 안면피와 접촉하는 것을 피할 수 없으므로 피부 부착시에 과민증에 대한 문제는 여전히 남아있다.
일본 특개 소62-126112호는 항산화성을 갖는 성분으로서 아스코르빈산을 함유하는 모발 처리 조성물을 개시한다. 아스코르빈산은 원래 생체성분이므로 안전하다. 더욱이, 아스코르빈산은 피부에 대한 높은 탈염소능, 히드록시 라디칼-소거능 및 상대적으로 낮은 과민증과 같은, 모발 처리제의 성분으로서의 우수한 특성 을 가진다. 그러나, 아스코르빈산은 상온 및 산소의 존재하에 안정성이 매우 저하되어 그 효과가 단기간에 소멸된다는 문제점이 있다.
(발명을 수행하는 방법)
이와 같은 상황하에, 본 발명자들은 상기한 문제점을 해결하기 위해 광범위한 검사를 한 결과, 몇몇 종류의 아스코르빈산 유도체는 피부에 대한 높은 탈염소능, 히드록시 라디칼-소거능, 제제 조제의 관점에서 요구되는 낮은 과민증 및 충분히 높은 보존 안정성을 나타냄으로써 이들 유도체는 우수한 효과적인 모발 처리제용 성분이라고 알려졌다. 본 발명은 이와 같은 사항에 의거하여 이루어졌다.
(관련출원의 상호참조)
본 출원은 35 U.S.C. §111(b)에 따라 2001년 2월 21일 출원된 가출원 60/269,853호 출원일의 35 U.S.C §119(e)(1)에 따라 우선권을 주장한 35 U.S.C. §111(a)하에서 출원된것이다.
본 발명은 모발처리제, 모발 보호 조성물 및 그 용도에 관한 것으로, 특히 수돗물이나 수영장 물에 살균을 목적으로 첨가한 염소 조성물 또는 이 염소 조성물로부터 발생된 유리 염소에 기인한 모발 손상을 방지함과 아울러 자외선 또는 환경중에 존재하는 각종 라디칼 발생제에서 발생된 히드록시 라디칼에 기인한 모발 손상을 방지할 수 있는 모발처리제, 모발 보호 조성물 및 그 용도에 관한 것이다.
본 발명의 목적은 상기한 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 피부에 대한 높은 탈염소능, 히드록시 라디칼-소거능, 우수한 안전성, 제제 조제의 관점에서 요구되는 낮은 과민증 및 충분히 높은 보존 안정성을 보장하는, 모발처리제, 모발 보호 조성물 및 그 용도를 제공하는데 있다.
본 발명에 의한 모발 처리제는 유효성분으로서 식(1)로 표현되는 화합물 또는 그 염인 아스코르빈산 및 유도체를 포함하는 것을 특징으로 한다:
(여기서, R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 히드록시기, 히드록시기와 유기기 또는 무기기로부터 유도되는 에스테르 결합 함유기 또는 글리코시드기를 나타내며; 또는 R1, R2, R3및 R4는 인접한 2개의 히드록시기와 알데히드 또는 케톤으로부터 유도된 2가기를 형성할 수 있으며, R1및 R2가 동시에 히드록시기가 되는 것은 아니다)
상기한 아스코르빈산 유도체는 탈염소능 및 히드록시기 라디칼-소거능을 가진다.
상기한 에스테르 결합-함유기는, 바람직하게는, 아실록시기 또는 황산기, 인산기, 피로인산기, 3인산기 및 폴리인산기로부터 선택된 하나의 기이다.
상기한 아스코르빈산 유도체는, 바람직하게는, 아스코르빌 2-인산 에스테르 또는 그 염, 아스코르빌 2-글루코시드 또는 그 유도체이다.
상기한 모발처리제가 액상이면, 모발처리제에 있어서의 아스코르빈산 유도체함유량이, 바람직하게는, 0.01 내지 50 질량%이다.
본 발명의 모발 보호 조성물은 상기한 모발처리제를 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 모발 보호 조성물은, 바람직하게는, 헤어-스타일링 및 애완동물용으로 사용될 수 있다.
이 모발보호 조성물은, 바람직하게는, 샴푸, 애완동물 샴푸, 린스, 헤어 컨디셔너, 헤어토닉 또는 스타일링 젤의 형태이다.
본 발명의 모발 처리제는 이하, 상세히 설명된다.
본 발명에 의한 모발 처리제는 유효 성분으로서의 아스코르빈산 유도체를 포함한다. 이 아스코르빈산 유도체는 다음 식(1)으로 표현되는 화합물 또는 그 염이다.
아스코르빈산 유도체
본 발명에 사용하기 위한 아스코르빈산 유도체는 식(1)으로 표현되는 화합물 또는 그 염이다:
(여기서, R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 히드록시기, 히드록시기와 유기기 또는 무기기로부터 유도되는 에스테르 결합 함유기 또는 글리코시드기를 나타내며; 또는 R1, R2, R3및 R4는 인접한 2개의 히드록시기와 알데히드 또는 케톤으로부터 유도된 2가기를 형성할 수 있으며, R1및 R2가 동시에 히드록시기가 되는 것은 아니다)
본 발명에 있어서 이 아스코르빈산 유도체는, 바람직하게는, 탈염소능 및 히드록시 라디칼-소거능 둘다를 갖는다.
여기서 사용된 "탈염소능"이란 용어는 산화-환원반응에 의해서 유리염을 염화물 이온으로 빠르게 환원하는 능력을 의미한다. "유리염소"라는 용어는 유리 상태에서 분자형(Cl2), 또는 염소 산화물 또는 과산화물(예컨대, ClO-)의 형으로 존재하고 있는 염소성분의 것을 의미한다. 또한 히드록시 라디칼 소거능이라는 것은 히드록시 라디칼과 빠르게 반응하여 히드록시 라디칼을 반응성이 낮은 화합물이나 이온 종으로 환원하는 능력을 의미한다.
본 발명에 있어서는, 상기 식(1)중 R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 히드록시기, 히드록시기와 유기기 또는 무기기로부터 유도되는 에스테르 결합 함유기 또는 글리코시드기를 나타내며; 또는 R1, R2, R3및 R4는 인접한 2개의 히드록시기와 알데히드 또는 케톤으로부터 유도된 2가기를 형성할 수 있다. 식(1)에서 R1및 R2는동시에 히드록시기가 되는 것은 아니다. 식(1)에서 이와 같은 R1및 R2는 동시에 히드록시기가 되는 것이 아니므로 그것으로부터 유도된 화합물 또는 염은 산화되기 쉽지 않고, 우수한 안전성을 나타낼 수 있는 것으로 생각된다.
즉, 본 발명에 사용되는 아스코르빈산 유도체는 화합물 또는 그염으로서, 아스코르빈산의 2-, 3-, 5-, 6- 위의 히드록시기의 일부가 각각 독립적으로 무기산 또는 유기산에 의해 에스테르화되어, 또는 당에 의해 글리코실화되며; 또는 인접한 2- 및 3- 위 또는 5- 및 6- 위의 히드록시기는 아세테르화 또는 케타르화되어 2가기를 형성하며(2- 및 3- 위는 동시에 히드록시기가 되는 것은 아니다) 그리고, R1, R2, R3및 R4는 서로 상이할 수 있다.
이와 같은 아스코르빈산 유도체의 예는 아스코르빈산을 유기산이 에스테르화 반응하여 얻어진 아스코르빈산의 유기산 에스테르, 아스코르빈산과 무기산이 에스테르화 반응하여 되는 아스코르빈산의 무기산 에스테르, 아스코르빈산과 당이 탈수 축합하여 얻어진 아스코르빈산의 배당체, 아스코르빈산중의 인접하는 2개의 히드록시기와 케톤이 반응하여 얻어진 케탈체, 아스코르빈산중의 인접하는 2개의 히드록시기와 알데히드가 반응하여 얻어진 아세탈체를 포함한다.
본 발명에서 이용되는 아스코르빈산 유도체를 형성할 때에 이용되는 아스코르빈산은 D체, L체 또는 DL체중 어느 하나일 수 있으나, 천연 비타민 C와의 관계에서는 L체가 바람직하다.
아스코르빈산의 에스테르화에 이용되는 상기 유기산의 예는 식 RCOOH(여기서, R은 탄소수 1~30, 바람직하게는 1~17의 탄화수소기이며, 포화 또는 불포화여도 좋고, 직쇄상 또는 분기상이여도 좋으며, 더욱이 방향족기를 가지고 있어도 좋다)로 표현되는 카르복시산, 또는 식 RSO3H(R: 동상)으로 표현되는 술폰산을 포함한다.
특히, 상기 카르복시산(RCOOH)은, 바람직하게는, 탄소수 1~30의 지방산이며, 예컨대, 초산, 프로피온산, 낙산, 이소낙산, 스테아르산, 미리스트산, 팔미트산 등을 포함한다. 이들 중에서도 탄소수 1~17의 지방산이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 탄소수 13~17의 고급 지방산이 바람직하며, 특히 팔미트산이 바람직하다.
술폰산(RSO3H)의 예는 P-토루엔 술폰 산을 포함한다.
이와 같은 히드록시기와 상기 유기산으로부터 유도되는 에스테르 결합 함유기의 특정예는 아세톡시기, 프로피오닐옥시기, 부티릴옥시기, 이소부티릴옥시기, 스테아로일옥시기, 미리스토일옥시기, 팔미토일옥시기 및 라우로일옥시기 등의 아실옥시기를 포함한다. 이들중, 팔미토일옥시기가 바람직하다.
아스코르빈산의 에스테르화에 이용되는 상기 무기산의 예는 인산, 피로인산, 삼인산, 사인산, 폴리인산 및 황산을 포함한다. 이들중 인산이 바람직하다.
이와 같은 히드록시기와 상기 무기산으로부터 유도되는 에스테르 결합기의 특정예는 인산기(-OPO3H2), 피로인산기(-OP2O6H3), 삼인산기(-OP3O9H4), 황산기(-OSO3H) 및 폴리인산기를 포함한다. 이들중 인산기(-OPO3H2)가 바람직하다.
아스코르빈산의 글리코실화에 사용되는 당은 단당, 다당중 어느것이라도 좋고, 구체적으로는 글루코오스, 후루크토스, 갈락토스 및 마노스 등의 단당, 수크로스, 락토스, 말토스등의 올리고당, 그리고 셀룰로스, 전분 및 글리코겐 등의 다당을 이용할 수 있다. 이중에서 글루코오스가 특히 바람직하다. 본 발명에 있어서 당의 히드록시기가 치환될 수 있다.
이와 같은 당으로부터 유도되는 상기 글리코시드기는 단당 또는 다당에서 발생될 수 있으며, 글리코시드기의 예는 글루코시드기, 후루크토시드기, 갈락토시드기 및 마노시드기를 포함한다. 이들중 글루코시드기가 특히, 바람직하다.
식(1)에서, R1및 R2또는 R3및 R4는 아스코르빈산의 2개의 인접하는 히드록시기, 및 알데히드 또는 케톤으로부터 유도되는 2가기와 함께 형성할 수 있다.
상기 기의 예는 다음식(2a)로 표현되는 기를 포함한다:
(여기서, R5및 R6은 각각 독립적으로 수소 또는 탄화수소기를 나타낸다).
식(2a)에서 R5및 R6이 탄화수소기일 경우, 탄화수소기는 지방족, 지환식, 또는 방향족일 수 있으며, 직쇄상 또는 분기일 수 있으며, 또한 포화 또는 불포화일 수 있다. 탄화수소기가 지방족 탄화수소기인 경우에는, 직쇄상의 것이 바람직하고, 더욱이 그 탄소수가 1~10, 바람직하게는 1~5인 것이 바람직하다. 이와 같은 지방족 탄화수소기의 예는 구체적으로는 메틸치, 에틸기, 프로필기 및 부틸기를 포함한다.지환식 탄화수소기의 특정예는 시크로헥실기를 포함하고, 방향족 탄화수소기의 특정예는 페놀기 및 벤졸기를 포함한다.
식(1)에서 R3및 R4가 식(2a)로 표현된 기일 경우, 아스코르빈산 유도체는, 예컨대 다음식(2)로 표현된 아세탈 또는 케탈구조를 형성한다:
이와 같은 아스코르빈산과 반응하여 케탈체(구조)를 형성하는데 사용되는 케톤의 예는 아세톤, 에틸 메틸 케톤 및 디에틸 케톤을 포함한다.
아스코르빈산과 반응하여 아세탈체(구조)를 형성하는데 사용되는 알데히드의 예는 아세탈데히드, 프로피온알데히드 및 벤즈알데히드를 포함한다.
아스코르빈산 유도체는 식(1)로 표현되는 화합물의 염일 수 있으며, 그 염의 예는 금속염 및 암모늄염을 포함한다.
아스코르빈산 유도체가 식(1)로 표현되는 화합물의 금속염일 경우, 염을 형성하기 위해 사용되는 금속의 예는 나트륨 및 칼륨 등의 알카리 금속, 마그네슘 및 칼슘 등의 알카라인 토류 금속, 및 아연을 포함한다. 이들 중 나트륨 및 마그네슘이 바람직하다.
아스코르빈산 유도체가 식(1)로 표현되는 화합물의 암모늄염일 경우, 암모늄염은 알킬기-치환 암모늄염 또는 히드록시알킬기-치환 암모늄염일 수 있다.
아스코르빈산 유도체의 예는 아스코르빌 2-인산, 아스코르빌 2-2인산, 아스코르빌 2-3인산, 아스코르빌 2-폴리인산, 아스코르빌 2,6-인산 디에스테르, 아스코르빌 2-인산-6-팔미테이트, 아스코르빌 2-인산-6-미리스테이트, 아스코르빌 2-인산-6-스테아레이트, 아스코르빌 2-인산-6-오리에이트, 아스코르빌 2-글루코시드, 아스코르빌 2-글루코시드-6-팔미테이트, 아스코르빌 2-글루코시드-6-미리스테이트, 아스코르빌 2-글루코시드-6-스테아레이트, 아스코르빌 2-글루코시드-6-오리에이트, 아스코르빌 2-황산염, 및 이들의 나트륨염, 칼륨염, 마그네슘염, 칼슘염, 아연염, 암모늄염, 알킬-치환 암모늄염 및 히드록시알킬-치환 암모뮴염을 포함한다.
본 발명에 있어서, 아스코르빈산 유도체는 탈염소능 및 히드록시 라디칼-소거능을 가지면, 아스코르빈산 유도체는 임의의 폴리머 체인에 측체인으로서 도입되어 있어도 좋고, 아스코르빈산 유도체의 유니트가 폴리머 주체인으로 이 아스코르빈산 유도체 유닛이 조립될 수 있다.
이들 아스코르빈산 유도체는 종래부터 공지된 방법을 적절히 조합시킴으로써 제조할 수 있다.
아스코르빈산 유도체의 제조
아스코르빈산 유도체를 제조하는 방법은 바람직한 예를 참조하여 하기에 상세히 설명하며, 아스코르빈산 유도체를 제조하는 방법은 이들 특정예로 제한되지않는다.
예컨대, 상기 아스코르빌 2-인산 에스테르는 아스코르빈산을 피리딘과 물의 혼합용매에 용해시켜, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨 등의 알카리 금속 수산화물의 수용액으로 pH를 10~13으로 조정하면서 옥시클로리드 인 등의 포스포릴화제와 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
아스코르빌 2-인산 에스테르의 알카리 금속염, 예컨대 아스코르빌 2-인산 에스테르 마그네슘염은 아스코르빌 2-인산 에스테르와 마그네슘 화합물(예컨대, 산화 마그네슘, 수산화 마그네슘)과 반응시키는 방법과 같은 일반적인 방법에 의해서 제조될 수 있다.
모발처리제
본 발명에 의한 모발처리제는 상기 아스코르빈산 유도체를 함유하는 한, 젤리등의 고형체상, 타블렛, 파우더 및 과립등의 고형상, 또는 액상과 같은 어떠한 제형도 가질 수 있다.
모발처리제가 액상일 경우, 상기 아스코르빈산 유도체 중에서 수용성 등의 제제 조제상의 편리성, 제품에 배합된 때의 이 유도체의 화학적 안정성, 더욱이 효과의 관점에서 아스코르빌 2-인산 에스테르, 아스코르빌 2-글루코시드, 및 이들의 상기 금속과의 염류등이 바람직하다.
모발처리제는 제제 조제상에 따라서 필요하면 그것을 정제수, 로션 또는 헤어오일(예컨대, 츠바키유, 스쿠알렌유)에 용해되어 사용될 수 있거나, 또는 그것을 다른 성분과 혼합함으로써 세정, 보습, 영양공급, 자외선 흡수, 물리적 보호등의기타 기능을 부가한 조성물로 사용될 수 있다.
본 발명의 모발처리제는 천연재료로부터 유도되는 유효 성분으로서의 아스코르빈산 유도체를 포함하므로, 피부에 대한 안전성이 우수하고, 과민증이 낮고, 이 성분이 인간 또는 인간이외의 동물의 피부를 통해 피하조직으로 침투할 때 조차도 안전하고 무해할 뿐아니라 피하에 침투함으로써 피부조직에 있어서의 콜라겐 합성이 자극되고, 자외선등의 외부요인으로부터 피부조직을 보호하는 작용이 강화된다. 따라서, 본 발명의 모발처리제는 인간의 모발을 보호하기 위해 적절히 사용될 수 있다. 또한, 아스코르빈산 유도체는 무취이기 때문에 본 발명의 모발처리제는 또한, 냄새에 매우 민감한 애완동물의 모발에 적절히 사용될 수 있다.
모발처리제가 액상인 경우에, 본 발명의 모발처리제에 함유된 아스코르빈산 유도체의 배합량은 모발처리제의 전체 100 질량%에 대해서 바람직하게는 0.01~50 질량%이며, 보다 바람직하게는 0.1~20 질량%이다. 아스코르빈산 유도체가 상기 양으로 모발처리제에 함유되면 그 효과는 통상의 수돗물에 포함된 염소를 제거하기에 충분한 효과가 있으며, 더욱이 아스코르빈산 유도체의 조제에 사용되는 용매는 종류에 제한없이 광범위하게 선택될 수 있다.
모발처리제의 배합 조성물
필수성분으로서의 상기 아스코르빈산 유도체에 추가하여, 모발처리제는 통상 기제(基劑)를 함유하고, 더욱이 필요에 따라서 일반적으로 화장품 원료로서 사용되는 "기타 성분"이 적절히 배합된다. 본 발명의 모발보호제에는, 예컨대일본의 화장품 원료 기준(JSCI), "JSCI에 기재된 기준이외의 성분규격"(1993년 증보, YakujiNippo, Ltd. 발행)등에 기재된 성분을 배합할 수 있다.
모발처리제의 기제는 화장품 원료로서 통상적으로 사용되는 한 어떠한 기재도 좋으며, 그 예는 정제수, 미네랄 워터, 에탄올, 글리세린, 스쿠알렌, 1,3-프로필렌 글리콜, 1,3-부틸렌 글리콜, 피마자유, 츠바키유 및 리퀴드 페트롤레이텀(liquid petrolatum)을 포함한다.
모발처리제에 배합되는 상기 "기타 성분"의 예는 계면 활성제, 유화 안정제, 증점제, 살균제, 자외선 흡수제, 자외선 반사 산란제, 산화 방지제, 향료, 착색원료 및 각종 천연물 유출성분을 포함하며, 이에 한정되는 것은 아니다.
계면 활성제는 양이온 계면활성제, 음이온 계면활성제 또는 비이온 계면활성제일 수 있다.
양이온 계면활성제의 예는 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산 및 오레이산 등의 고급지방산의 알카리염류(예, 나트륨염, 칼륨염, 암모늄염, 트리에탄올아민염);
라우릴 황산 나트륨 및 라우릴 황산 트리에탄올아민 등의 알킬황산 에스테르 염류; 및
폴리옥시에틸렌 라우릴에테르 황산 나트륨 및 폴리옥시에틸렌 라우릴에테르 황산 트리에탄올아민 등의 알킬에테르 황산 에스테르염류를 포함한다.
비이온 계면활성제의 예는 폴리옥시에틸렌 라우릴에테르 및 폴리옥시에틸렌 오레일에테르 등의 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르류; 및
야자유 지방산 디에탄올아미드 및 라우르산 디에탄올아미드 등의 알카놀아미드를 포함한다.
음이온 계면활성제의 예는 염화 스테아릴트리메틸 암모늄, 염화 세틸트리메틸 암모늄염 및 염화 스테아일비스(디에틸 알콜) 히드록시에틸 암모늄을 포함한다.
유화안정제의 예는 세탄올, 스테아릴 알콜 및 베헤닐 알콜을 포함한다.
증점제의 예는 알긴산 나트륨, 메틸 셀룰로오스, 카르복시메틸 셀룰로오스, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 파이로리돈을 포함한다.
방부제의 예는 파라히드록시안식향산 에틸, 파라히드록시안식향산 부틸 및 염화 벤잘코늄을 포함한다.
자외선 흡수제의 예는 파라아미노안식향산, 살리실산 에틸렌 글리콜, 파라메톡시시남산 옥틸 및 히드록시벤조페논을 포함한다.
자외선 반사 산란제의 예는 적산화물, 산화티타늄 및 산화아연을 포함한다.
산화방지제의 예는 부틸 히드록시톨루엔, 프로필 갈라트 및 부틸 히드록시 아니솔을 포함한다.
향료는 일반적인 목적으로 주로 사용되는 퍼퓸일 수 있으며, 그 예는 시트루스, 라벤다 및 플로랄을 포함한다.
비타민의 예는 β-카로틴, 티아민산 염산염, 엽산, 니코틴산 아미드 및 토코페롤을 포함한다.
착색원료의 예는 식품 적색 2호, 식품 적색 102호 및 식품 황색 4호등의 아조계 색소;
식품 청색 1호 및 식품 녹색 3호 등의 트리페닐메탄계 색소;
식품 황색 203호 및 식품 황색 204호 등의 퀴놀린계 색소; 및
코치닐, 시코닌, 갈데니아 레드 및 갈데니아 엘로우등의 천연색소를 포함한다.
천연물 추출성분의 예는 알로에 엑기스, 해조 엑기스, 수세미외 엑기스 및 로즈마리 엑기스등의 식물계 성분; 및
히아루론산 나트륨, 플라센타 엑기스 및 무코다당류 등의 동물계 성분을 포함한다.
모발보호 조성물 및 그 용도
본 발명의 모발보호 조성물은 린스, 헤어 트리트먼트, 헤어 컨디셔너, 샴푸 및 애완동물용 샴푸로 사용될 수 있으며, 또는 셋팅 로션, 헤어 크림, 헤어 스프레이, 헤어 토닉 및 폼(foam) 등의 헤어 스타일링 조성물로서 사용될 수 있다.
모발처리제는 본 발명의 목적을 달성하기 위해 배합량이 충분하면 본 발명의 모발 보호조성물에 배합될 수 있는 양으로 특히 제한되지 않으며, 모발처리제는 용도, 조제형등에 따라서 적절히 배합될 수 있다.
본 발명에 의한 모발 세정용 조성물, 헤어스타일링 조성물은 상기 모발처리제이외의 기타 성분으로서 일반적으로 화장품 원료로서 사용되는 것이면 어떠한 성분이라도 함유할 수 있다. 기타 성분의 예는 기제, 계면활성제, 유화 안정제, 증점제, 살균제, 자외선 흡수제, 자외선 반사 산란제, 산화 방지제, 향료, 비타민, 착색원료 및 각종 천연물 유출성분을 포함하며, 이에 한정되는 것은 아니다
본 발명의 모발 세정용 조성물, 헤어스타일링 조성물은 각각 피부에 대해 우수한 안전성 및 낮은 과민증을 가진 상기 아스코르빈산 유도체를 함유하고 무취이므로, 인간뿐아니라 애완동물에도 적절히 사용될 수 있다.
이 모발 세정용 조성물은, 주로 목욕시에 모발세정할 때 또는 애완동물의 모발을 세정할 때에 주로 사용되며, 사용방법의 예는 샴푸, 린스, 헤어팩, 헤어 트리트먼트, 헤어 컨디셔너, 애완동물용 샴푸 및 애완동물용 린스를 포함한다.
헤어스타일링 조성물은, 주로 헤어드레싱을 마치거나, 곱슬머리카락을 펴거나 또는 헤어드레싱후에 헤어의 셋 또는 웨이브를 유지하기 위해 주로 사용되며, 사용방법의 예는 셋팅로션, 스타일링 젤, 헤어크림, 헤어스프레이, 헤어폼, 헤어오일, 헤어토닉, 헤어리퀴드 및 헤어솔리드를 포함한다.
샴프의 예는 알킬에테르 황산 나트륨, 라우르산 디에탄올아미드, 프로필렌 글리콜, 방부제, 색소, 향료, 물등이 아스코르빈산 유도체외에 추가로 배합된 투명샴푸;
알킬황산 트리에탄올아민, 야자유 지방산 모노에탄올아미드, 에틸렌 글리콜 모노스테아레이트, 방부제, 색소, 향료, 물등이 아스코르빈산 유도체외에 추가로 배합된 크림상(피어럴상) 샴푸;
알킬황산 트리에탄올아민, 라우르산 디에탄올아미드, 폴리아크릴산 트리에탄올아민, Zpt, 색소, 향료, 물등이 아스코르빈산 유도체외에 추가로 배합되는 비듬방지용 샴푸;
알킬에테르 황산 나트륨, 야자유 지방산 디에탄올아미드, 양이온 변성 셀루로오스 에테르, 방부제, 색소, 향료, 물등이 아스코르빈산 유도체외에 추가로 배합되는 컨디셔닝 샴푸; 및
이미다조린형 양이온 계면활성제, 알킬에테르 황산 나트륨, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르, 방부제, 색소, 향료, 물등이 아스코르빈산 유도체외에 추가로 배합되는 베이비 샴푸를 포함한다.
린스의 예는 염화 스테아릴트리메틸 암모늄, 세탄올, 베헤닐알콜, 1-3-프로필렌 글리콜, 파라히드록시 안식향산, 정제수 등이 필수 성분으로서의 아스코르빈산 유도체외에 추가로 배합되는 크림린스;
염화스테아릴트리메틸 암모늄, 폴리옥시에틸렌 세틸 에테르, 폴리옥시에틸렌 라놀린 에테르, 프로필렌 글리콜, 시트릭 엑시드, 소디움 시트레이트, 부틸 파라히드록시벤조네이트, 메틸 파라-히드록시벤조에이트, 향료, 물등이 필수 성분으로서의 아스코르빈산 유도체외에 추가로 혼합되는 오일린스; 및
변성전분, 폴리옥시에틸렌 콜레스테롤, 글리세롤 모노스테아레이트, 실리콘, 향료, 물등이 필수성분으로서의 아스코르빈산 유도체외에 추가로 배합되는 컨디셔닝 린스를 포함한다.
스타일링 젤의 예는 필수성분으로서의 아스코르빈산 유도체외에 추가로 카르복시메틸 셀룰로오스, 트리에탄올아민, 글리세롤, 폴리비닐 피롤리돈, 에틸 파라히드록시벤조네이트, 1,3-부틸렌 글리콜, 정제수등의 성분을 함유하는 스타일링 젤을 포함한다.
(본 발명의 효과)
본 발명의 모발처리제는 수돗물, 또는 수영장에 소독을 위해 추가하는 염소계 소독제에서 발생되는 유리염소를 용이하게 제거할 수 있으며, 자외선등에 의해 발생하는 모발에 유해한 히드록시라디칼을 간단하게 소거할 수 있다.
모발처리제에 함유된 아스코르빈산 유도체는 본 발명의 제제 조제상 요구되는 충분한 보존 안정성을 가진다.
더욱이, 본 발명의 모발처리제는 천연성분으로부터 발생되는 아스코르빈산 유도체를 포함함으로써 피부에 대한 안전성이 우수하고, 과민증이 낮고, 모발처리제 사용시에 피부에 부착하여도 해가 없으며, 피부에 침투한 경우에도 안전하며 무해할 뿐아니라, 피부조직의 콜라겐 합성이 자극되며, 자외선과 같은 외부요인으로부터 피부조직을 보호하는 작용이 강화된다. 따라서, 본 발명의 모발처리제는 인간의 모발을 보호하기 위해 적절히 사용될 수 있다. 또한, 본 발명의 모발처리제의 유효성분으로서의 아스코르빈산 유도체가 무취이므로, 냄새에 매우 민감한 애완동물의 모발에도 적절히 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 모발처리제는 헤어토닉, 린스, 헤어컨디셔너, 샴푸 및 헤어크림과 같은 모발보호 조성물에 배합될 수 있어, 세정 및 영양공급과 같은 추가기능을 동시에 갖는 효과적인 사용을 제공한다.
(실시예)
본 발명에 의한 모발처리제 및 모발보호조성물의 실시예 및 처방예를 나타내었으나, 이들 실시예 및 처방예에 제한되지 않는다.
이하의 구체예, 처방예중에서, 농도는 특히, 달리나타내지 않는 한 질량% 단위의 농도를 나타낸다. 또한, 이하의 구체예 및 처방예중 아스코르빌 2-인산 나트륨염을 "APS", 아스코르빌 2-인산 마그네슘염을 "APM", 아스코르빌 2-글루코시드를 "AG"로 간단하게 언급되는 것이 있다.
본 발명에 의한 모발처리제를 이용하여 그것의 탈염소능, "염소에의한 멜라닌색소의 탈색" 방지능력, "염소에 의한 모발손상"의 방지능력, 히드록시 라디칼 소거능(라디칼-소거능) 및 "태양광에 의한 모발손상"의 방지능력을 측정하였다.
측정법 및 얻어진 결과를 각각 이하에 나타낸다.
(시험예 1)
아스코르빌 2-인산 나트륨염(APS) 및 아스코르빌 2-글루코시드(AG)의 탈염소능의 측정
미리 결정된 유리염소 농도를 갖는 염소수에 APS 또는 AG를 추가하여 유리 염소의 감소량을 측정하였다. 유리염소량의 측정은 요드 환원 적정(iodometric titiration)에 의해 측정된다.
스토퍼를 갖춘 3개의 삼각 플라스크에 공지된 유리 염소농도를 갖는 염소수 10ml가 추가되었으며, 이에 용액중의 유리 염소와 같은 몰량, 1.5배 몰량, 2배 몰량의 APS 또는 AG를 가하여 교반하였다. 5분, 10분, 15분, 20분후의 유리 염소량을 적정하였다.
적정에 있어서, 다른 스토퍼를 갖춘 삼각 플라스크에 각각의 반응액 2ml가 충전되고, 증류수 50ml가 이에 가해지고, 요드화칼륨1.0g 및 0.2% 전분 용액의 1ml가 더욱 가해져 교반된 후, 0.1N 티오황산 나트륨 표준액이 적하된다. 자주색이 소멸한 것을 종점으로 하였다. 이때의 티오황산 나트륨의 적하량으로부터 유리 염소량이 계산되었다.
표 1 및 표 2에 그 결과가 도시된다.
모발처리제(아스코르빌 2-인산 나트륨염)의 탈염소능
몰비,APS 몰수: 유리염소 몰수 초기 유리염소% 5분후% 10분후% 15분후% 20분후%
1.0 : 1.0 0.43 0.02 0.012 0.008 0
1.5 : 1.0 0.43 0.005 0 0 0
2.0 : 1.0 0.43 0 0 0 0
APS: 아스코르빌 2-인산 나트륨염
모발처리제(아스코르빌 2-글루코시드)의 탈염소능
몰비,AG 몰수: 유리염소 몰수 초기 유리염소% 5분후% 10분후% 15분후% 20분후%
1.0 : 1.0 0.43 0.033 0.02 0.01 0
1.5 : 1.0 0.43 0.008 0 0 0
2.0 : 1.0 0.43 0 0 0 0
AG: 아스코르빌 2-글루코시드
(시험예 2)
아스코르빌 2-인산 나트륨염(APS) 또는 아스코르빌 2-글루코시드(AG)가 첨가된 경우의 "염소에 의한 멜라닌 색소 탈색"의 방지능력 측정
멜라닌 색소(sepia officinailis)를 2N 수산화 나트륨 수용액중에 첨가하여, 2시간동안 80℃에서 가열하여 용해시켜, 용액중의 멜라닌 색소의 함유량이 50ppm이 되도록 조정하였다. 이 멜라닌 색소 용액을 5개의 용기에 분배하고, APS의 농도가10mM, 50mM가 되도록 조정한 용액과, AG의 농도가 10mM, 50mM가 되도록 조정한 용액과, 콘트롤로서 APS, AG 무첨가한 것의 총 5종류의 시료 용액을 준비하였다. 이들 각 용액의 4ml는 샘플링 용기에 샘플링되고, 시판되는 염소수(유리 염소농도: 약 0.43%) 0.5ml가 각 샘플링 용기에 첨가된다. 또한 블랭크(blank)로서 멜라닌 색소 용액을 사용하였다. 멜라닌 색소의 탈색 방지는 분광 광속계를 이용하여 염소수 첨가후 3시간(3H) 및 6시간(6H)이 경과하였을때의 400nm에 있어서의 흡광도(abs)를 측정함으로써 평가되었다.
그 결과를 표 3에 도시한다.
"멜라닌 색소의 탈색" 방지능력
첨가제 농도(mM) 첨가전 첨가후 3시간 첨가후6시간 잔존율,3H 잔존율,6H
abs abs abs
APS 10 0.577 0.449 0.453 0.778 0.785
50 0.592 0.545 0.505 0.921 0.853
AG 10 0.575 0.458 0.447 0.797 0.777
50 0.569 0.553 0.540 0.972 0.949
콘트롤 - 0.583 0.257 0.205 0.441 0.352
블랭크 - 0.583 - 0.544 - 0.933
APS: 아스코르빌 2-인산 나트륨염
AG: 아스코르빌 2-글루코시드(AG)
콘트롤: APS 및 AG 미첨가
블랭크: 멜라닌 색소 용액
(시험예 3)
아스코르빌 2-인산 나트륨염(APS) 또는 아스코르빌 2-글루코시드(AG)의 첨가시 "염소에 의해 유발된 모발손상" 방지능력의 측정
10mM의 APS 수용액, 10mM의 AG 수용액 및 정제수 각 120mM가 각각 나사구멍을 갖춘 두개의 용기에 집어넣어졌다. 이 10mM의 APS 수용액, 10mM의 AG 수용액 및 정제수에 있어서, 미리 분광측색계(Macbeth Gretag APM50)에 의해 색(L*a*b* 표색계)이 측정된 성인여자의 모발 및 1살 소년의 모발 각각이 교반하면서 70~80mg의 양으로 침적된다. 모발이 침적된 각 용액에 시판되는 염소수(유리염소의 농도: 약 0.43%) 15ml가 첨가된다. 1시간 교반후, 모발이 여과되고, 물로 세정되며, 에어드라잉된다. 그 모발은 색(L*a*b* 표색계)에 대해 측정되며, 그 결과값으로부터 색차(ΔE)값이 계산된다.
표 4에 그 결과가 도시되어 있다.
염소에 의해 처리된 모발의 ΔE 값
ΔE
성인여자 1살 소년
아스코르빌 2-인산 나트륨염(APS) 0.4 0.5
아스코르빌 2-글루코시드(AG) - 1.1
정제수(콘트롤) 5.3 14.4
(시험예 4)
아스코르빌 2-인산 나트륨염(APS), 아스코르빌 2-인산 마스네슘염(APM) 및 아스코르빌 2-글루코시드(AG)의 히드록시 라디칼-소거능의 측정
"ESR-스핀트랩법"에 의해 아스코르빌 2-인산 나트륨염(APS), 아스코르빌 2-인산 마그네슘염(APM) 및 아스코르빌 2-글루코시드(AG)의 백분율로 라디칼 소거가 측정된다. 그 라디칼은 화학적으로 발생된다.
1M의 HEPES 완충액(pH:7.2) 10㎕, 1mM 디에틸렌트리아민5초산 10㎕, APS, APM 또는 AG 용액 20㎕ 각각, 정제수 100㎕, 40mM의 2,2'-아조비스(2-메틸프로피온아미딘)디히드로클로리드 40㎕, 및 0.5M의 5,5-디메틸-1-필로린-N-옥시드 20㎕가 첨가및 혼합되었다. 이 얻어진 용액은 ESR용 평셀에 순차적으로 봉입되고, ESR장치(JEOL Ltd.에 의해 제조된 "JES-RE1X")에 상기 셀은 놓이며, 히드록시 라디칼-소거능의 측정이 된다. 히드록시 라디칼-소거능은 S/M 값(스펙트럼의 면적값/망간 마커의 면적값) 및 소거율은 백분율(%)로 보여진다.
그 결과가 도 5에 도시된다.
모발처리제(아스코르빈산 유도체)의 라디칼 소거능의 측정
농도(mM) 아스코르빌 2-인산 나트륨염(APS) 아스코르빌 2-인산 마그네슘염(APM) 아스코르빌 2-글루코시드(AG)
S/M % S/M % S/M %
0 0.65 100.0 0.65 100.0 0.65 100.0
0.01 0.67 103.1 0.58 89.2 0.64 98.5
0.03 0.68 104.6 0.60 92.3 0.58 89.2
0.1 0.51 78.5 0.53 81.5 0.64 98.5
0.3 0.35 53.8 0.42 64.6 0.59 90.8
1 0.11 16.9 0.12 18.5 0.40 61.5
(시험예 5)
아스코르빌 2-인산 나트륨염(APS) 또는 아스코르빌 2-글루코시드(AG)의 첨가시 "태양광에 의해 유발된 모발손상" 방지능력의 측정
7.2의 pH로 각각 조정된 농도 10mM 및 100mM의 APS 용액 및 AG 용액, 또는 정제수(콘트롤) 각각은 폴리에틸렌 백에 충전되고, 분광측색계(Macbeth Gretag APM50)에 의해 색(L*a*b 표색계)이 미리 측정된 모발 70~80g이 봉입된다. 약 2시간동안의 침적후에, 광이 웨더 미터(weather meter)[Suga Shikenki K.K.에 의해 제조된 하이 에너지 제논 웨더 미터(high energy xenon weather meter)]를 사용하여 그위에 조사되었다. 조사시간은 24시간이며, 적산광 강도는 약 10,000 kj/m2이었다. 조산후의 모발은 정제수로 세정되고, 에어드라이어된후 색(L*a*b 표색계)이 측정되며, 얻어진 값으로부터 색차(ΔE)값이 계산된다.
표 6에 그 결과가 도시된다.
웨더미터 처리-모발의 ΔE 값
농도 ΔE 값
(mM)
아스코르빌 2-인산 나트륨염(APS) 10 14.36
100 4.54
아스코르빌 2-글루코시드(AG) 10 10.72
100 6.01
정제수(콘트롤) - 14.14
(배합예 1)
스타일링 젤
(배합 성분) (배합량)
A: 아스코르빌 2-인산 나트륨염5.0%
카르복시메틸 셀룰로오스1.0%
정제수15.0%
B: 트리에탄올아민0.5%
정제수4.5%
C: 글리세린30.0%
폴리비닐 피롤리돈5.0%
정제수5.0%
D: 에틸 파라히드록시안식향산0.1%
1,3-부틸렌 글리콜10.0%
정제수 전성분의 합계를 100%로 하는 양
<조제방법>
D를 구성하는 각 성분은 80℃로 가열되어 균일하게 용해되고, 그 결과적인 용액은 상온에서 냉각되어 성분 D를 조제한다. 마찬가지로, A, B, C 각각의 성분은 상온에서 혼합 및 용해되어 성분 A, B, C를 조제한다. 이와 같이 조제된 성분 A에 마찬가지로 조제된 성분 B~D가 교반되면서 B, C, D 순서대로 첨가된다. 이 얻어진용액은 더욱더 균일하도록 교반되고 방치됨으로써 스타일링 젤을 얻는다.
(배합예 2)
크림린스
(배합성분)(배합량)
A: 아스코르빌 2-인산 나트륨염5.0%
염화스테아릴트리메틸-암모늄4.0%
세탄올2.5%
베헤닐 알콜2.0%
1,3-프로필렌 글리콜5.0%
부틸 파라히드록시안식향산0.1%
B: 정제수전성분의 합계를 100%로 하는 양
<조제방법>
상기 A에 기재된 각 성분들은 80℃로 가열 및 용해되어 성분 A를 조제하였다. 이 성분 A에 80℃로 미리 가열된 성분 B는 교반되면서 첨가되어 유화되었다. 교반은 계속되고, 용액 온도가 35 내지 40℃에 도달하면 교반은 멈추고, 그 용액은 방치되어 결국 크림린스가 얻어졌다.

Claims (10)

  1. 유효성분으로서 식(1)로 표현되는 화합물 또는 그 염인 아스코르빈산 유도체를 포함하는 모발 처리제.
    (여기서, R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 히드록시기, 히드록시기와 유기기 또는 무기기로부터 유도되는 에스테르 결합 함유기 또는 글리코시드기를 나타내며; 또는 R1, R2, R3및 R4는 인접한 2개의 히드록시기와 알데히드 또는 케톤으로부터 유도된 2가기를 함께 형성할 수 있으며, R1및 R2는 동시에 히드록시기가 되는 것은 아니다)
  2. 제1항에 있어서, 상기 아스코르빈산 유도체는 탈염소능 및 히드록시 라디칼-소거능을 갖는 것을 특징으로 하는 모발 처리제.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 에스테르 결합-함유기는 아실옥시기 또는황산기, 인산기, 피로인산기, 3 인산기 및 폴리인산기로 구성되는 군으로부터 선택된 기인 것을 특징으로 하는 모발 처리제.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 아스코르빈산 유도체는 아스코르빌 2-인산 에스테르 또는 그 염인 것을 특징으로 하는 모발 처리제.
  5. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 아스코르빈산 유도체는 아스코르빌 2-글루코시드 또는 그 유도체인 것을 특징으로 하는 모발 처리제.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 모발처리제는 액상이며, 모발처리제에 있어서의 아스코르빈산 유도체 함유량이 0.01 내지 50 질량% 인 것을 특징으로 하는 모발 처리제.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 모발 처리제를 함유하는 것을 특징으로 하는 모발 보호 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 헤어-스타일링용으로 사용되는 것을 특징으로 하는 모발 보호 조성물.
  9. 제7항 또는 제8항에 있어서, 애완동물용으로 사용되는 것을 특징으로 하는모발 보호 조성물.
  10. 제7항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 샴푸, 린스, 헤어 컨디셔너, 헤어토닉 또는 스타일링 젤의 형태인 것을 특징으로 하는 모발 보호 조성물.
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