KR20020075888A - 저지방혈증, 저콜레스테롤혈증 활성을 가지는 신규화합물, 그 제조방법 및 이를 포함하는 제약학적 조성물 - Google Patents
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Abstract
Description
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- 다음의 식 (I)로 표시되는 화합물 및 그 유도체, 그 유사물, 그 호변이성체, 그 입체이성질체, 그 동질이성질체, 그들의 약학적으로 적용가능한 염 그리고 약학적으로 적용가능한 용매화물,여기서, 하나 또는 그 이상의 그룹 R1, R2, R3, R4는 같거나 다를 수 있으며, 수소, 할로겐, 퍼할로알킬, 하이드록시, 치오, 아미노, 니트로, 시아노, 포밀, 아미디노, 구아니디노, 선형 또는 분기된 (C1-C12)알킬, (C2-C12)알케닐, (C3-C7)사이클로알킬, (C3-C7)사이클로알케닐, 비사이클로알킬, 비사이클로알케닐, (C1-C12)알콕시, 사이클로(C3-C7)알콕시, 아릴, 아릴옥시, 아랄킬, 아랄콕시, 헤테로사이클릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로아랄킬, 헤테로아릴옥시, 헤테로아랄콕시, 헤테로사이클릴알킬옥시, 아실, 아실옥시, 아실아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 아릴아미노, 아랄킬아미노, 알콕시카보닐, 아릴옥시카보닐, 아랄콕시카보닐, 헤테로사이클로알콕시카보닐, 헤테로아릴옥시카보닐, 헤테로아랄콕시카보닐, 하이드록시알킬, 아미노알킬, 모노알킬아미노알킬, 디알킬아미노알킬, 알콕시알킬, 아릴옥시알킬, 아랄콕시알킬, 알킬치오, 치오알킬, 알콕시카보닐아미노, 아릴옥시카보닐아미노, 아랄킬옥시카보닐아미노, 아미노카보닐아미노, 알킬아미노카보닐아미노, 알킬아미디노, 알킬구아니디노, 디알킬구아니디노, 하이드라지노, 하이드록실아미노, 카복실산 및 그 유도체, 설폰산 및 그 유도체, 인산 및 그 유도체로부터 선택되는 치환 또는 비치환 그룹; 또는 인접 그룹 R2및 R3는 함께 5 또는 6원 링을 형성할 수 있고, 선택적으로 하나 또는 그 이상의 이중결합을 포함하고 또한 O, N 또는 S로부터 선택되는 하나 또는 그 이상의 이종원자를 포함하고; n은 1-8의 정수이며; W는 O, S 또는 NR9을 나타내고, R9는 알킬 또는 아릴; Ar은 치환 또는 비치환 2가의 싱글 또는 휴즈된(fused) 방향족, 헤테로방향족 또는 헤테로사이클릭 그룹; R5및 R6는 모두 수소 또는 함께 결합을 나타내고; R5및 R6는 또한 하이드록시, 알킬, 알콕시, 할로겐, 아실, 치환 또는 비치환 아랄킬그룹을 나타내고; X는 O 또는 S를 나타내고; R7은 수소, 퍼플루오로알킬 또는 알킬, 사이클로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 헤테로아랄킬, 헤테로사이클릴, 알콕시알킬, 아릴옥시알킬, 알콕시카보닐, 아릴옥시카보닐, 사이클로알킬옥시카보닐, 알킬아미노카보닐, 아릴아미노카보닐, 아실그룹으로부터 선택되는 치환 또는 비치환 그룹; Y는 O 또는 S; Z는 산소 또는 NR10, 여기서 R10은 수소 또는 알킬, 아릴, 아랄킬, 하이드록시알킬, 아미노알킬, 헤테로아릴, 헤테로아랄킬 그룹으로부터 선택되는 치환 또는 비치환 그룹;R8은 수소 또는 알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 헤테로아랄킬, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴알킬, 하이드록시알킬, 일콕시알킬, 알킬아미노알킬 그룹으로부터 선택되는 치환 또는 비치환 그룹; R10및 R8는 함께 탄소원자를 포함하는 또는 O, N 및 S로부터 선택되는 하나 또는 그 이상의 이종원자를 포함하는 치환 또는 비치환 5 또는 6원 사이클릭 링구조를 형성할 수 있다.
- 제1항에 있어서, R1, R2, R3, R4의 치환체는 할로겐, 하이드록시, 니트로 또는 알킬, 사이클로알킬, 알콕시, 사이클로알콕시, 아릴, 아랄킬, 아랄콕시알킬, 헤테로사이클릴, 헤테로아릴, 헤테로아랄킬, 아실, 아실옥시, 하이드록시알킬, 아미노, 아실아미노, 아릴아미노, 아미노알킬, 아릴옥시, 아랄콕시, 알킬아미노, 알콕시알킬, 알킬치오, 치오알킬 그룹으로부터 선택되는 치환 또는 비치환 그룹, 카복실산 또는 그 유도체 또는 설폰산 또는 그 유도체 또는 인산 또는 그의 유도체들로부터 선택되는 화합물.
- 제1항 및 제2항에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 2가의 페닐렌, 나프틸렌, 벤조푸릴, 인돌릴, 인돌리닐, 퀴놀리닐, 아자인돌릴, 아자인돌리닐, 벤조치아졸릴 또는 벤즈옥사졸릴 그룹들을 나타내는 화합물.
- 제3항에 있어서, Ar로 표시되는 상기 그룹에 대한 치환체는 치환 또는 비치환된 선형 또는 분기된 알킬, 알콕시, 할로겐, 할로알킬, 할로알콕시, 아실, 아미노, 아실아미노, 치오 또는 카복실산 또는 설폰산 및 그 유도체, 인산 및 그 유도체로 나타내는 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 화합물이 다음으로부터 선택되는 화합물:(±)에틸 3-{4-[2-(피롤-1-일)에톡시]페닐}-2-에톡시프로파노에이트(+)에틸 3-{4-[2-(피롤-1-일)에톡시]페닐}-2-에톡시프로파노에이트(-)에틸 3-{4-[2-(피롤-1-일)에톡시]페닐}-2-에톡시프로파노에이트(±)에틸 3-{4-[2-(2,5-디메틸피롤-1-일)에톡시]페닐}-2-에톡시프로파노에이트(+)에틸 3-{4-[2-(2,5-디메틸피롤-1-일)에톡시]페닐}-2-에톡시프로파노에이트(-)에틸 3-{4-[2-(2,5-디메틸피롤-1-일)에톡시]페닐}-2-에톡시프로파노에이트(±)에틸 3-{4-[2-(2,5-디이소프로필-3-페닐피롤-1-일)에톡시]페닐}-2-에톡시프로파노에이트(+)에틸 3-{4-[2-(2,5-디이소프로필-3-페닐피롤-1-일)에톡시]페닐}-2-에톡시프로파노에이트(-)에틸 3-{4-[2-(2,5-디이소프로필-3-페닐피롤-1-일)에톡시]페닐}-2-에톡시프로파노에이트(±)에틸 3-(4-{2-[2-이소프로필-5-(4-메톡시페닐)피롤-1-일]에톡시}페닐)-2-에톡시프로파노에이트(+)에틸 3-(4-{2-[2-이소프로필-5-(4-메톡시페닐)피롤-1-일]에톡시}페닐)-2-에톡시프로파노에이트(-)에틸 3-(4-{2-[2-이소프로필-5-(4-메톡시페닐)피롤-1-일]에톡시}페닐)-2-에톡시프로파노에이트(±)에틸 3-(4-{2-[2-(4-플루오로페닐)-5-이소프로필피롤-1-일]에톡시}페닐) -2-에톡시프로파노에이트(+)에틸 3-(4-{2-[2-(4-플루오로페닐)-5-이소프로필피롤-1-일]에톡시}페닐) -2-에톡시프로파노에이트(-)에틸 3-(4-{2-[2-(4-플루오로페닐)-5-이소프로필피롤-1-일]에톡시}페닐) -2-에톡시프로파노에이트(±)에틸 3-(4-{2-[2-(4-플루오로페닐)-5-이소프로필-3-페닐피롤-1-일]에톡시}페닐)-2-에톡시프로파노에이트(+)에틸 3-(4-{2-[2-(4-플루오로페닐)-5-이소프로필-3-페닐피롤-1-일]에톡시}페닐)-2-에톡시프로파노에이트(-)에틸 3-(4-{2-[2-(4-플루오로페닐)-5-이소프로필-3-페닐피롤-1-일]에톡시}페닐)-2-에톡시프로파노에이트(±)에틸 3-(4-{2-[2-(4-플루오로페닐)-5-페닐피롤-1-일]에톡시}페닐)-2-에톡시프로파노에이트(+)에틸 3-(4-{2-[2-(4-플루오로페닐)-5-페닐피롤-1-일]에톡시}페닐)-2-에톡시프로파노에이트(-)에틸 3-(4-{2-[2-(4-플루오로페닐)-5-페닐피롤-1-일]에톡시}페닐)-2-에톡시로파노에이트(±)에틸 3-[4-[2-[2-(2-페닐-3-카르복시-5-(4-플루오로페닐)피롤-1-일)에톡시]페닐-2-에톡시프로파노에이트(+)에틸 3-[4-[2-[2-(2-페닐-3-카르복시-5-(4-플루오로페닐)피롤-1-일)에톡시]페닐-2-에톡시프로파노에이트(-)에틸 3-[4-[2-[2-(2-페닐-3-카르복시-5-(4-플루오로페닐)피롤-1-일)에톡시]페닐-2-에톡시프로파노에이트(±)에틸 3-(4-{2-[2-(4-플루오로페닐)-5-이소프로필-3-페닐-4-페닐카바모일피롤-1-일]에톡시}페닐)-2-에톡시프로파노에이트(+)에틸 3-(4-{2-[2-(4-플루오로페닐)-5-이소프로필-3-페닐-4-페닐카바모일피롤-1-일]에톡시}페닐)-2-에톡시프로파노에이트(-)에틸 3-(4-{2-[2-(4-플루오로페닐)-5-이소프로필-3-페닐-4-페닐카바모일피롤-1-일]에톡시}페닐)-2-에톡시프로파노에이트(±)에틸 3-(4-{3-[2-(4-플루오로페닐)-5-이소프로필-3-페닐-4-페닐카바모일피롤-1-일]프로폭시}페닐)-2-에톡시프로파노에이트(+)에틸 3-(4-{3-[2-(4-플루오로페닐)-5-이소프로필-3-페닐-4-페닐카바모일피롤-1-일]프로폭시}페닐)-2-에톡시프로파노에이트(-)에틸 3-(4-{3-[2-(4-플루오로페닐)-5-이소프로필-3-페닐-4-페닐카바모일피롤-1-일]프로폭시}페닐)-2-에톡시프로파노에이트(±)에틸 3-{4-[2-(2-이소프로필-5-메틸피롤-1-일)에톡시]페닐}-2-에톡시프로파네이트(+)에틸 3-{4-[2-(2-이소프로필-5-메틸피롤-1-일)에톡시]페닐}-2-에톡시프로파네이트(-)에틸 3-{4-[2-(2-이소프로필-5-메틸피롤-1-일)에톡시]페닐}-2-에톡시프로파네이트(±)에틸 3-{4-[2-(2-피롤-1-일)에톡시]페닐}-2-에톡시프로파노익산 및 그 제약학적으로 가능한 염(+)에틸 3-{4-[2-(2-피롤-1-일)에톡시]페닐}-2-에톡시프로파노익산 및 그 제약학적으로 가능한 염(-)에틸 3-{4-[2-(2-피롤-1-일)에톡시]페닐}-2-에톡시프로파노익산 및 그 제약학적으로 가능한 염(±)에틸 3-{4-[2-(2,5-디메틸피롤-1-일)에톡시]페닐}-2-에톡시프로파노익산 및 그 제약학적으로 가능한 염(+)에틸 3-{4-[2-(2,5-디메틸피롤-1-일)에톡시]페닐}-2-에톡시프로파노익산 및 그 제약학적으로 가능한 염(-)에틸 3-{4-[2-(2,5-디메틸피롤-1-일)에톡시]페닐}-2-에톡시프로파노익산 및 그 제약학적으로 가능한 염(±)에틸 3-{4-[2-(2,5-디이소프로필-3-페닐피롤-1-일)에톡시]페닐}-2-에톡시프로파노익산 및 그 제약학적으로 가능한 염(+)에틸 3-{4-[2-(2,5-디이소프로필-3-페닐피롤-1-일)에톡시]페닐}-2-에톡시프로파노익산 및 그 제약학적으로 가능한 염(-)에틸 3-{4-[2-(2,5-디이소프로필-3-페닐피롤-1-일)에톡시]페닐}-2-에톡시프로파노익산 및 그 제약학적으로 가능한 염(±)3-(4-{2-(2-이소프로필-5-(4-메톡시페닐)피롤-1-일]에톡시}페닐)-2-에톡시프로파노익산 및 그 제약학적으로 가능한 염(+)3-(4-{2-[2-이소프로필-5-(4-메톡시페닐)피롤-1-일]에톡시}페닐)-2-에톡시프로파노익산 및 그 제약학적으로 가능한 염(-)3-(4-{2-(2-이소프로필-5-(4-메톡시페닐)피롤-1-일]에톡시}페닐)-2-에톡시프로파노익산 및 그 제약학적으로 가능한 염(±)3-(4-{2-[2-(4-플루오로페닐)-5-이소프로필피롤-1-일]에톡시}페닐)-2-에톡시프로파노익산 및 그 제약학적으로 가능한 염(+)3-(4-{2-[2-(4-플루오로페닐)-5-이소프로필피롤-1-일]에톡시}페닐)-2-에톡시프로파노익산 및 그 제약학적으로 가능한 염(-)3-(4-{2-[2-(4-플루오로페닐)-5-이소프로필피롤-1-일]에톡시}페닐)-2-에톡시프로파노익산 및 그 제약학적으로 가능한 염(±)3-(4-(2-[2-(4-플루오로페닐)-5-이소프로필-3-페닐피롤-1-일]에톡시)페닐)-2-에톡시프로파노익산 및 그 제약학적으로 가능한 염(+)3-(4-(2-[2-(4-플루오로페닐)-5-이소프로필-3-페닐피롤-1-일]에톡시)페닐)-2-에톡시프로파노익산 및 그 제약학적으로 가능한 염(-)3-(4-(2-[2-(4-플루오로페닐)-5-이소프로필-3-페닐피롤-1-일]에톡시)페닐)-2-에톡시프로파노익산 및 그 제약학적으로 가능한 염(±)3-(4-{2-[2-(4-플루오로페닐)-5-페닐피롤-1-일]에톡시}페닐)-2-에톡시프로파노익산 및 그 제약학적으로 가능한 염(+)3-(4-{2-[2-(4-플루오로페닐)-5-페닐피롤-1-일]에톡시}페닐)-2-에톡시프로파노익산 및 그 제약학적으로 가능한 염(-)3-(4-{2-[2-(4-플루오로페닐)-5-페닐피롤-1-일]에톡시}페닐)-2-에톡시프로파노익산 및 그 제약학적으로 가능한 염(±)에틸 3-[4-[2-(2-페닐-3-카르복시-5-(4-플루오로페닐)피롤-1-일)에톡시]페닐]-2-에톡시프로파노익산 및 그 제약학적으로 가능한 염(+)에틸 3-[4-[2-(2-페닐-3-카르복시-5-(4-플루오로페닐)피롤-1-일)에톡시]페닐]-2-에톡시프로파노익산 및 그 제약학적으로 가능한 염(-)에틸 3-[4-[2-(2-페닐-3-카르복시-5-(4-플루오로페닐)피롤-1-일)에톡시]페닐]-2-에톡시프로파노익산 및 그 제약학적으로 가능한 염(±)3-(4-{2-[2-(4-플루오로페닐)-5-이소프로필-3-페닐-4-페닐카바모일피롤-1-일]에톡시}페닐)-2-에톡시프로파노익산 에틸에스테르 및 그 제약학적으로 가능한 염(+)3-(4-{2-[2-(4-플루오로페닐)-5-이소프로필-3-페닐-4-페닐카바모일피롤-1-일]에톡시}페닐)-2-에톡시프로파노익산 에틸에스테르 및 그 제약학적으로 가능한 염(-)3-(4-{2-[2-(4-플루오로페닐)-5-이소프로필-3-페닐-4-페닐카바모일피롤-1-일]에톡시}페닐)-2-에톡시프로파노익산 에틸에스테르 및 그 제약학적으로 가능한 염(±)3-(4-{3-[2-(4-플루오로페닐)-5-이소프로필-3-페닐-4-페닐카바모일피롤-1-일]프로폭시}페닐)-2-에톡시프로파노익산 에틸에스테르 및 그 제약학적으로 가능한 염(+)3-(4-{3-[2-(4-플루오로페닐)-5-이소프로필-3-페닐-4-페닐카바모일피롤-1-일]프로폭시}페닐)-2-에톡시프로파노익산 에틸에스테르 및 그 제약학적으로 가능한 염(-)3-(4-{3-[2-(4-플루오로페닐)-5-이소프로필-3-페닐-4-페닐카바모일피롤-1-일]프로폭시}페닐)-2-에톡시프로파노익산 에틸에스테르 및 그 제약학적으로 가능한 염(±)에틸 3-{4-[2-(2-이소프로필-5-메틸피롤-1-일)에톡시]페닐}-2-에톡시프로파노익 및 그 제약학적으로 가능한 염(+)에틸 3-{4-[2-(2-이소프로필-5-메틸피롤-1-일)에톡시]페닐}-2-에톡시프로파노익 및 그 제약학적으로 가능한 염(-)에틸 3-{4-[2-(2-이소프로필-5-메틸피롤-1-일)에톡시]페닐}-2-에톡시프로파노익 및 그 제약학적으로 가능한 염
- a. 기호들이 앞서 정의된 바와 같은 식 (I)의 화합물을 얻기 위하여, 기호들이 앞서 정의된 식 (1a)의 화합물을 라세믹 또는 키랄로 이루어질 수 있으며 기호들이 앞서 정의된 아래의 식 (1b)의 화합물과 반응시키는 방법;b. 기호들이 앞서 정의된 바와 같으며 L1은 이탈그룹을 나타내는 식 (1c)의 화합물을 라세믹 또는 키랄로 이루어질 수 있으며 기호들이 앞서 정의된 식 (1d)의 화합물과 와 반응시키는 방법;c. 기호들이 앞서 정의된 바와 같은 식 (1e)의 화합물을 라세믹 또는 키랄로 이루어질 수 있으며 기호들이 앞서 정의된 식 (1d)의 화합물과 반응시키는 방법;d. 기호들이 앞서 정의된 바와 같으며 X는 O 원자를 나타내는 일반식 (I)의 화합물을 얻기 위하여, 기호들이 앞서 정의된 바와 같은 식 (1f)의 화합물을 R7이 H를 제외하고는 앞서 정의된 바와 같은 식(1g)의 알콜과 반응시키는 방법;e. 기호들이 앞서 정의된 바와 같으며 R5와 R6가 함께 결합을 형성하는 식 (I)의 화합물을 얻기 위하여, 기호들이 앞서 정의된 바와 같은 식 (1h)의 화합물을 라세믹 또는 키랄로 이루어질 수 있으며, 기호들이 앞서 정의된 바와 같고 R은 (C1-C8)알킬을 나타내는 식 (1i)와 반응시키는 방법;들 중에서 선택되는 식 (Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
- 제6항에 있어서,i. 식 (I)의 화합물을 식 (I)의 다른 화합물로 변화하는 단계;ii. 모든 보호그룹을 제거하는 단계;iii. 알려진 방직에 의하여 라세믹 혼합물을 순수 거울상 이성질체로 분해하는 단계; 그리고iv. 식 (I)의 화합물의 약학적으로 적용가능한 염 및/또는 약학적으로 적용가능한 용매화물을 제조하는 단계중 하나 이상의 임의의 단계를 수행하는 것을 포함하는 방법.
- 약제를 제조하기 위한 일반식 (I)의 화합물, 그 유도체, 그 유사물, 그 호변이성체, 그 입체이성질체들, 그 동질이성질체, 그들의 약학적으로 적용가능한 염 및 약학적으로 적용가능한 용매화물.
- 일반식 (I)에 따른 화합물, 그 유도체, 그 유사물, 그 호변이성체, 그 입체이성질체, 그 동질이성질체, 그들의 약학적으로 적용가능한 염, 그들의 약학적으로 적용가능한 용매화물 및 이들을 포함하는 약학적으로 적용가능한 조성물들을 포함하는 약학 조성물.
- 제9항에 있어서, 정제, 캡슐, 파우더, 시럽, 용액 또는 현탁액의 형태로 이루어진 일반식 (I)의 화합물을 포함하는 약학 조성물.
- 과혈당증, 지방과다혈증, 고혈압, 심혈관질환 및 몇몇 식이 이상의 치료 및/또는 예방에 이용되는 제1항 내지 제4항의 일반식 (I)의 화합물 및 제9항의 약학 조성물의 용도.
- 사람과 동물의 과혈당증, 지방과다혈증, 고혈압, 심혈관질환 및 몇몇 식이 이상의 치료 및/또는 예방에 이용되며, 일반식 (I)의 화합물, 그 유도체, 그 유사물, 그 호변이성체, 그 입체이성질체, 그 동질이성질체, 그들의 약학적으로 적용 가능한 염, 그들의 약학적으로 적용가능한 용매화물을 효과적이고 비독성적으로 투여하는 것을 포함하는 제1항 내지 제4항의 일반식 (I)의 화합물 및 제9항 및 제10항의 약학 조성물의 용도.
- 과혈당증, 지방과다혈증, 고혈압, 심혈관질환 및 몇몇 식이 이상의 치료 및/ 또는 예방에 이용되는 약제의 제조를 위한 제1항 내지 제4항의 일반식 (I)의 화합물 및 제9항 및 제10항의 약학 조성물의 용도
- 제1항의 화합물을 효과적이고 비독성적으로 투여하는 것을 포함하는 사람과 동물의 과혈당증, 지방과다혈증, 고혈압, 심혈관질환 및 몇몇 식이 이상을 치료 및/또는 예방하는 방법.
- 다음의 식 (1h)로 표시되는 신규한 중간체,여기서, 하나 또는 그 이상의 그룹 R1, R2, R3, R4는 같거나 다를 수 있으며, 수소, 할로겐, 퍼할로알킬, 하이드록시, 치오, 아미노, 니트로, 시아노, 포밀, 아미디노, 구아니디노, 선형 또는 분기된 (C1-C12)알킬, (C2-C12)알케닐, (C3-C7)사이클로알킬, (C3-C7)사이클로알케닐, 비사이클로알킬, 비사이클로알케닐, (C1-C12)알콕시, 사이클로(C3-C7)알콕시, 아릴, 아릴옥시, 아랄킬, 아랄콕시, 헤테로사이클릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로아랄킬, 헤테로아릴옥시, 헤테로아랄콕시, 헤테로사이클릴알킬옥시, 아실, 아실옥시, 아실아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 아릴아미노, 아랄킬아미노, 알콕시카보닐, 아릴옥시카보닐, 아랄콕시카보닐, 헤테로사이클로알콕시카보닐, 헤테로아릴옥시카보닐, 헤테로아랄콕시카보닐, 하이드록시알킬, 아미노알킬, 모노알킬아미노알킬, 디알킬아미노알킬, 알콕시알킬, 아릴옥시알킬, 아랄콕시알킬, 알킬치오, 치오알킬, 알콕시카보닐아미노, 아릴옥시카보닐아미노, 아랄킬옥시카보닐아미노, 아미노카보닐아미노, 알킬아미노카보닐아미노, 알킬아미디노, 알킬구아니디노, 디알킬구아니디노, 하이드라지노, 하이드록실아미노, 카복실산 및 그 유도체, 설폰산 및 그 유도체, 인산 및 그 유도체로부터선택되는 치환 또는 비치환 그룹; 또는 인접 그룹 R2및 R3는 함께 5 또는 6원 링을 형성할 수 있고, 선택적으로 하나 또는 그 이상의 이중결합을 포함하고 또한 O, N 또는 S로부터 선택되는 하나 또는 그 이상의 이종원자를 포함하고; n은 1-8의 정수이며; W는 O, S 또는 NR9을 나타내고, R9는 알킬 또는 아릴; Ar은 치환 또는 비치환 2가의 싱글 또는 휴즈된(fused) 방향족, 헤테로방향족 또는 헤테로사이클릭 그룹을 나타낸다.
- 다음의 식 (1c)의 신규한 중간체,여기서, 하나 또는 그 이상의 그룹 R1, R2, R3, R4는 같거나 다를 수 있으며, 수소, 할로겐, 퍼할로알킬, 하이드록시, 치오, 아미노, 니트로, 시아노, 포밀, 아미디노, 구아니디노, 선형 또는 분기된 (C1-C12)알킬, (C2-C12)알케닐, (C3-C7)사이클로알킬, (C3-C7)사이클로알케닐, 비사이클로알킬, 비사이클로알케닐, (C1-C12)알콕시, 사이클로(C3-C7)알콕시, 아릴, 아릴옥시, 아랄킬, 아랄콕시, 헤테로사이클릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로아랄킬, 헤테로아릴옥시, 헤테로아랄콕시,헤테로사이클릴알킬옥시, 아실, 아실옥시, 아실아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 아릴아미노, 아랄킬아미노, 알콕시카보닐, 아릴옥시카보닐, 아랄콕시카보닐, 헤테로사이클로알콕시카보닐, 헤테로아릴옥시카보닐, 헤테로아랄콕시카보닐, 하이드록시알킬, 아미노알킬, 모노알킬아미노알킬, 디알킬아미노알킬, 알콕시알킬, 아릴옥시알킬, 아랄콕시알킬, 알킬치오, 치오알킬, 알콕시카보닐아미노, 아릴옥시카보닐아미노, 아랄킬옥시카보닐아미노, 아미노카보닐아미노, 알킬아미노카보닐아미노, 알킬아미디노, 알킬구아니디노, 디알킬구아니디노, 하이드라지노, 하이드록실아미노, 카복실산 및 그 유도체, 설폰산 및 그 유도체, 인산 및 그 유도체로부터 선택되는 치환 또는 비치환 그룹; 또는 인접 그룹 R2및 R3는 함께 5 또는 6원 링을 형성할 수 있고, 선택적으로 하나 또는 그 이상의 이중결합을 포함하고 또한 O, N 또는 S로부터 선택되는 하나 또는 그 이상의 이종원자를 포함하고; n은 1-8의 정수이며; 그리고 L1은 염소, 브롬 또는 요오드와 같은 할로겐원자이거나 메탄설포네이트, 트리플루오로메탄설포네이트 및 p-톨루엔설포네이트 그룹과 같은 이탈그룹이다.
- 다음의 식 (1e)의 신규한 중간체,여기서, 하나 또는 그 이상의 그룹 R1, R2, R3, R4는 같거나 다를 수 있으며, 수소, 할로겐, 퍼할로알킬, 하이드록시, 치오, 아미노, 니트로, 시아노, 포밀, 아미디노, 구아니디노, 선형 또는 분기된 (C1-C12)알킬, (C2-C12)알케닐, (C3-C7)사이클로알킬, (C3-C7)사이클로알케닐, 비사이클로알킬, 비사이클로알케닐, (C1-C12)알콕시, 사이클로(C3-C7)알콕시, 아릴, 아릴옥시, 아랄킬, 아랄콕시, 헤테로사이클릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로아랄킬, 헤테로아릴옥시, 헤테로아랄콕시, 헤테로사이클릴알킬옥시, 아실, 아실옥시, 아실아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 아릴아미노, 아랄킬아미노, 알콕시카보닐, 아릴옥시카보닐, 아랄콕시카보닐, 헤테로사이클로알콕시카보닐, 헤테로아릴옥시카보닐, 헤테로아랄콕시카보닐, 하이드록시알킬, 아미노알킬, 모노알킬아미노알킬, 디알킬아미노알킬, 알콕시알킬, 아릴옥시알킬, 아랄콕시알킬, 알킬치오, 치오알킬, 알콕시카보닐아미노, 아릴옥시카보닐아미노, 아랄킬옥시카보닐아미노, 아미노카보닐아미노, 알킬아미노카보닐아미노, 알킬아미디노, 알킬구아니디노, 디알킬구아니디노, 하이드라지노, 하이드록실아미노, 카복실산 및 그 유도체, 설폰산 및 그 유도체, 인산 및 그 유도체로부터선택되는 치환 또는 비치환 그룹; 또는 인접 그룹 R2및 R3는 함께 5 또는 6원 링을 형성할 수 있고, 선택적으로 하나 또는 그 이상의 이중결합을 포함하고 또한 O, N 또는 S로부터 선택되는 하나 또는 그 이상의 이종원자를 포함하고; n은 1-8의 정수이다.
- a. 제16항에서 설명된 일반식 (1c)의 신규 화합물을 제1항, 제3항 및 제4항에 정의된 Ar을 가지는 일반식(1j)의 화합물과 반응시키는 단계와;b. 제17항에 설명된 식 (1e)의 신규 화합물을 L2가 불소, 염소, 브롬 또는 요오드와 같은 할로겐원자이고 Ar이 제1항, 제3항 및 제4항에 정의된 식 (1k)의 화합물과 반응시키는 단계;를 포함하는 일반식 (1h)의 신규한 중간체를 제조하는 방법
- 식 (1a)의 화합물을 모든 기호가 앞서 정의된 식(1l) 및 (1m)의 화합물들과 반응하는 단계를 포함하는 식 (1e) 및 (1c)의 중간체를 제조하는 방법.
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